RU2811272C1 - N-Арил-3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике - Google Patents
N-Арил-3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике Download PDFInfo
- Publication number
- RU2811272C1 RU2811272C1 RU2023116663A RU2023116663A RU2811272C1 RU 2811272 C1 RU2811272 C1 RU 2811272C1 RU 2023116663 A RU2023116663 A RU 2023116663A RU 2023116663 A RU2023116663 A RU 2023116663A RU 2811272 C1 RU2811272 C1 RU 2811272C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- sunflower
- thieno
- pyridine
- dioxoisoindolin
- carboxamides
- Prior art date
Links
- 239000000729 antidote Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 title claims abstract description 13
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 title claims abstract description 8
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 title abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract description 12
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims abstract 2
- HBENZIXOGRCSQN-VQWWACLZSA-N (1S,2S,6R,14R,15R,16R)-5-(cyclopropylmethyl)-16-[(2S)-2-hydroxy-3,3-dimethylpentan-2-yl]-15-methoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-11-ol Chemical compound N1([C@@H]2CC=3C4=C(C(=CC=3)O)O[C@H]3[C@@]5(OC)CC[C@@]2([C@@]43CC1)C[C@@H]5[C@](C)(O)C(C)(C)CC)CC1CC1 HBENZIXOGRCSQN-VQWWACLZSA-N 0.000 claims description 3
- GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N n-[(1r,2s,5r)-5-[methyl(propan-2-yl)amino]-2-[(3s)-2-oxo-3-[[6-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]pyrrolidin-1-yl]cyclohexyl]acetamide Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1C[C@H](N(C)C(C)C)CC[C@@H]1N1C(=O)[C@@H](NC=2C3=CC(=CC=C3N=CN=2)C(F)(F)F)CC1 GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 10
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- HKRBXLITKWGPCH-UHFFFAOYSA-N 3-amino-n-(4-fluorophenyl)-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound S1C2=NC(C)=CC(C)=C2C(N)=C1C(=O)NC1=CC=C(F)C=C1 HKRBXLITKWGPCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIZYTUIRQMBPN-UHFFFAOYSA-N 3-aminothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2C(N)=C(C(=O)N)SC2=N1 XZIZYTUIRQMBPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 4-(4-Bromophenyl)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N,6-diphenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound 0.000 description 1
- 238000000692 Student's t-test Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000009618 hypocotyl growth Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к N-арил-3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамидам формулы 1, где R = R1 = CH3, Ar = 4-H3CC6H4 или R = C6H5, R1 = 4-BrC6H4, Ar = C6H5, проявляющим антидотную активность по отношению к 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоте на подсолнечнике. Технический результат: получены новые соединения, которые могут найти применение в сельском хозяйстве в качестве антидотов 2,4-Д. 1 табл., 1 пр.
Description
Изобретение относится к новым синтетическим, химическим биологически активным веществам из ряда гетероциклических соединений формулы 1:
где R=R1=СН3, Ar=4-Н3СС6Н4 (соединение 1а) или R=С6Н5, R1=4-BrC6H4, Ar=С6Н5 (соединение 1б), защищающим растения подсолнечника от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты (антидотам).
Как известно, подсолнечник является чрезвычайно чувствительной культурой к гербицидам группы 2,4-Д, и в случаях непреднамеренного попадания гербицида на его посевы потери могут составлять, в зависимости от дозы, до 100% [Д.И. Чкаников, М.С. Соколов. Гербицидное действие 2,4-Д и других галоидфеноксикислот, М.: Наука, 1973, С. 95].
Несмотря на интенсивные исследования по изысканию новых антидотов защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д остается актуальной и нерешенной [Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Дмитриев И.Г. Синтез новых гербицидных антидотов для подсолнечника. Краснодар: Просвещение-Юг, 2014. С. 79].
Наиболее близким аналогом по структуре и свойствам заявляемого соединения является 3-амино-4,6-диметил-2-[N-(4-фторфенил)карбамоил]-тиено[2,3-b]пиридин формулы 2 [«Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д», пат. РФ №2277333 от 10.06.2006 г, заявка №2005103585 от 14.02.2005]:
Соединение 2 (прототип) в полевых условиях в дозе 200 г/га на вегетирующих растениях подсолнечника проявляет антидотный эффект по отношению к 2,4-Д около 23% и может применяться в качестве средства защиты подсолнечника. Однако активность антидота 2 является недостаточно высокой, при этом доза 200 г/га достаточно высокая и может вызвать негативные экологические проблемы.
Задачей настоящего изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве антидотов.
Это достигается применением N-арил-3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамидов 1 на поврежденных вегетирующих растениях подсолнечника.
Заявляемые соединения получают обработкой 3-амино-N-арил-тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамидов 3 избытком фталевого ангидрида в кипящем диметилформамиде (ДМФА) в соответствии со следующей схемой:
где R=R1=СНз, Ar=4-H3CC6H4 (соединение 1а) или R=С6Н5, R1=4-BrC6H4, Ar=С6Н5 (соединение 1б).
Методика получения N-арил-3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамидов 1: смесь 3-аминотиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамида 3а, б (1.7 моль), фталевого ангидрида (0.75 г, 5.04 моль) и ДМФА (10 мл) кипятили 10 ч, выдерживали 24 ч при ~ 20°С, образовавшийся продукт желтого цвета отфильтровывали и промывали EtOH, сушили до постоянной массы.
3-(1,3-Диоксоизоиндолин-2-ил)-4,6-диметил-N-(n-толил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамид (1а). Светло-желтые кристаллы, выход 71%.
ИК-спектр, v, см-1: 3348 уш, ср (N-H), 1716 с, 1664 с (3 С=O).
Спектр ЯМР 1Н (400 МГц, ДМСО-d6), δН, м.д.: 2.22 с (3Н, 4-МеС6Н4), 2.36 с (3Н, Me Ру), 2.61 с (3Н, Me Ру), 7.08 д (2Н, С6Н4, 3J=8.3 Гц), 7.27 с (1Н, Н5), 7.42 д (2Н, С6Н4, 3J=8.3 Гц), 7.96-7.99 м (2Н, фталимид), 8.02-8.05 м (2Н, фталимид), 10.43 с (1Н, CONH).
Спектр ЯМР 13С DEPTQ (101 МГц, ДМСО-d6), δС, м.д.: 17.6* (Me), 20.5* (Me), 24.0* (Me), 121.2* (СН Ar), 123.6* (СН Ar), 124.2* (СН Ar), 125.0 (С Ar), 126.5 (С Ar), 129.0* (СН Ar), 130.2 (С Ar), 131.5 (2С фталимид), 133.7 (С Ar), 135.35 (С Ar), 135.41* (СН Ar), 143.2 (С1 NHAr), 157.3 (С Ру), 158.6 (С Ру), 159.2 (2 С=O фталимид), 167.3 (CONH). *Сигналы в противофазе.
Найдено, %: С, 68.10; Н, 4.46; N, 9.40. C25H19N3O3S (М 441.50). Вычислено, %: С, 68.01; Н, 4.34; N, 9.52.
4-(4-Бромфенил)-3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)-N,6-дифенилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамид (1б). Светло-желтые кристаллы, выход 68%.
ИК-спектр, v, см-1: 3315 уш, ср (N-H), 1709 с, 1662 с (3 С=O).
Спектр ЯМР 1Н (400 МГц, ДМСО-d6), δН, м.д.: 7.10-7.14 м (1Н, Н4 Ph), 7.18 д (2Н, 4-BrC6H4, 3J=8.3 Гц), 7.26 д (2Н, 4-BrC6H4, 3J=8.3 Гц), 7.30-7.33 м (2Н, Н3Н5 Ph), 7.54-7.60 м (5Н, Ph), 7.77-7.81 м (2Н, фталимид), 7.87-7.90 м (2Н, фталимид), 8.05 с (1H, Н5), 8.31 д (2Н, Ph, 3J=7.9 Гц), 10.65 с (1H, CONH).
Спектр ЯМР 13С DEPTQ (101 МГц, ДМСО-d6), δС, м.д.: 119.4* (СН Ar), 121.1* (СН Ar), 121.9 (С Ar), 123.4* (СН Ar), 124.6* (СН Ar), 124.9 (С Ar), 127.5* (СН Ar), 128.7* (СН Ar), 129.1* (СН Ar), 130.3* (СН Ar), 130.5* (СН Ar), 130.9 (С Ar), 134.9 (С Ar), 135.1* (СН Ar), 137.2 (С Ar), 146.0 (С Ру), 156.2 (С Ру), 158.5 (2 С=O фталимид), 166.0 (CONH). *Сигналы в противофазе.
Найдено, %: С, 64.84; Н, 3.32; N, 6.55. C34H20BrNO3S (М 630.51). Вычислено, %: С, 64.77; Н, 3.20; N, 6.66.
Пример 1. Оценка соединений 1 и 2 на антидотную активность па проростках подсолнечника.
Проросшие семена подсолнечника с длиной зародышевого корешка 2-4 мм помещали на 1 ч в раствор 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д) в концентрации 10-3% в расчете получения 40-60% ингибирования роста гипокотиле. После гербицидного воздействия проростки промывали водой и помещали в растворы испытываемых на антидотную активность веществ в концентрациях 10-2, 10-3, 10-4, 10-5% (вариант гербицид + антидот). Спустя 1 ч семена промывали водой и раскладывали на полосы фильтровальной бумаги (размер 10×75 см) по 20 штук, которые сворачивали в рулоны и помещали в стаканы с 50 мл воды. Дальнейшее проращивание семян проводили в термостате в течение 3 суток при температуре 28°С. Температура растворов и промывной воды 28°С. Семена варианта «гербицид» (эталон сравнения) выдерживали 1 ч в растворе 2,4-Д в концентрации 10 "3% и 1 ч в воде. Семена контрольного варианта 2 часа выдерживали в воде. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 20 штук семян. Защитный (антидотный) эффект определяли по увеличению длины гипокотиле и корня в варианте гербицид + антидот относительно названных величин в варианте «гербицид» (эталон) в процентах.
Статистическая обработка экспериментальных данных проведена с использованием t-критерия Стьюдента при Р=0,95. Результаты исследований приведены в таблице 1.
Как видно из данных таблицы 1, применение на фоне воздействия гербицида 2,4-Д предлагаемых в качестве антидотов Т-арил-3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамидов 1 резко ослабляет токсическое действие гербицида.
Соединения 1 снижали отрицательное действие 2,4-Д на гипокотили проростков подсолнечника на 20-50% при использовании в основном в трех и более концентрациях, в то время как соединение 2 (аналог по структуре) проявил антидотный эффект 4-18%. N-Арил-3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды 1 снижали ингибирующее действие 2,4-Д на корни проростков на 33-54% также при использовании в трех и более концентрациях, соединение 2 (прототип) проявлял антидотный эффект на уровне 7-10%.
Таким образом, использование заявляемых N-арил-3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамидов 1 в качестве антидотов позволяет обеспечить антидотный эффект на уровне 20-54% против 4-18% у прототипа, а также расширить ассортимент известных антидотов.
Claims (3)
- N-арил-3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды формулы 1
-
- где R = R1 = CH3, Ar = 4-H3CC6H4 (соединение 1а) или R = C6H5, R1 = 4-BrC6H4, Ar = C6H5 (соединение 1б), проявляющие антидотную активность по отношению к 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоте на подсолнечнике.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2811272C1 true RU2811272C1 (ru) | 2024-01-11 |
Family
ID=
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003103661A1 (en) * | 2002-06-06 | 2003-12-18 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | SUBSTITUTED 3-AMINO-THIENO[2,3-b]PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARING AND THEIR USES |
| RU2277333C1 (ru) * | 2005-02-14 | 2006-06-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-д |
| RU2475490C1 (ru) * | 2011-08-17 | 2013-02-20 | Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | N-АЦИЛИРОВАННЫЕ 3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ |
| RU2557550C1 (ru) * | 2014-06-16 | 2015-07-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике |
| RU2754220C1 (ru) * | 2020-07-30 | 2021-08-30 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | 7',9'-диметил-3'-арил-1'-спиро[инден-2,2'-пиридо[3',2':4,5]тиено]3,2-d]пиримидин]-1,3,4'(3'h)трионы, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-д на подсолнечнике |
| RU2798590C1 (ru) * | 2022-12-06 | 2023-06-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | Замещенные 3-(3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-ил)-3-оксо-N-фенилпропанамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике |
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003103661A1 (en) * | 2002-06-06 | 2003-12-18 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | SUBSTITUTED 3-AMINO-THIENO[2,3-b]PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARING AND THEIR USES |
| RU2277333C1 (ru) * | 2005-02-14 | 2006-06-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-д |
| RU2475490C1 (ru) * | 2011-08-17 | 2013-02-20 | Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | N-АЦИЛИРОВАННЫЕ 3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ |
| RU2557550C1 (ru) * | 2014-06-16 | 2015-07-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике |
| RU2754220C1 (ru) * | 2020-07-30 | 2021-08-30 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | 7',9'-диметил-3'-арил-1'-спиро[инден-2,2'-пиридо[3',2':4,5]тиено]3,2-d]пиримидин]-1,3,4'(3'h)трионы, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-д на подсолнечнике |
| RU2798590C1 (ru) * | 2022-12-06 | 2023-06-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | Замещенные 3-(3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-ил)-3-оксо-N-фенилпропанамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1271371A3 (ru) | Способ получени производных простого дифенилового эфира | |
| JPS6310749A (ja) | Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 | |
| JPS62103070A (ja) | イソオキサゾリン誘導体および植物生長調節剤 | |
| RU2811272C1 (ru) | N-Арил-3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2338377C1 (ru) | Способ стимулирования роста сахарной свеклы регулятором роста | |
| RU2812601C1 (ru) | Этиловые эфиры 3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| US4751226A (en) | Pyrazoloisoquinoline derivatives, plant growth regulating compositions, and method of use therefor | |
| JPS5998004A (ja) | １，２，４―トリアゾール誘導体及び除草剤 | |
| RU2812590C1 (ru) | 6,6'-[Метиленди(имино)]бис(4-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2810585C1 (ru) | Применение 2-хлор-N-(4-циано-3-цианометил-1Н-пиразол-5-ил)ацетамида в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2805917C1 (ru) | 3-(2-Тиоцианатоацетил)-2H-хромен-2-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2776586C1 (ru) | N-арил-3[(цианоацетил)амино]-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридил-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2826751C1 (ru) | Применение 1,6-диамино-4-арил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрилов в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2795307C1 (ru) | (2E,2'E)-2,2'-(1,2,4-Тиадиазол-3,5-диил)бис(3-(4-хлорфенил)акрилонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| US4188203A (en) | Herbicidal and phytohormonal amidoximes | |
| RU2783115C1 (ru) | 3-Бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1H)-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2287273C1 (ru) | Применение n-замещенных 3-циано-4,6-диметил-5-хлорпиридил-2-сульфониламидов в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
| RU2798595C1 (ru) | 5-(3-Амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(2-хлорфенил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олат триэтиламмония в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2232762C1 (ru) | 2-тиоалкилпиридины и тиено[2,3-b]пиридины-антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| RU2788768C1 (ru) | 3,10-Диметил-1,8-диоксо-5,6,12,13-тетрагидро-1H,8H-дипиридо[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7]тетразоцин-2,4,9,11-тетракарбонитрил в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2803728C1 (ru) | 3,3'-(1,4-Фенилен)бис(7-[2-{ 3,4-диметоксифенил} -1-циановинил]-1,2,3,4-тетрагидропиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-8-карбонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2803727C1 (ru) | 7-(2-Арил-1-циановинил)-3-фенил-1,2,3,4-тетрагидропиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-8-карбонитрилы в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2799422C1 (ru) | Замещенные эфиры 6-амино-7-фенил-3-(фенилимино)-4,7-дигидро-3H-[1,2]дитиоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2798590C1 (ru) | Замещенные 3-(3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-ил)-3-оксо-N-фенилпропанамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2786234C1 (ru) | 2-{ [3-циано-4-R-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-2-ил]тио} -N[(2Z)-3-Ar-4-фенил-1,3-тиазол-2(3Н)-илиден]ацетамиды, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике |