RU2795307C1 - (2E,2'E)-2,2'-(1,2,4-Тиадиазол-3,5-диил)бис(3-(4-хлорфенил)акрилонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике - Google Patents
(2E,2'E)-2,2'-(1,2,4-Тиадиазол-3,5-диил)бис(3-(4-хлорфенил)акрилонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике Download PDFInfo
- Publication number
- RU2795307C1 RU2795307C1 RU2022131833A RU2022131833A RU2795307C1 RU 2795307 C1 RU2795307 C1 RU 2795307C1 RU 2022131833 A RU2022131833 A RU 2022131833A RU 2022131833 A RU2022131833 A RU 2022131833A RU 2795307 C1 RU2795307 C1 RU 2795307C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- antidote
- sunflower
- chlorophenyl
- diyl
- acrylonitrile
- Prior art date
Links
Abstract
Изобретение относится к новым синтетическим, химическим биологически активным веществам из ряда гетероциклических соединений, применяемым для защиты растений подсолнечника. (2E,2'E)-2,2'-(1,2,4-тиадиазол-3,5-диил)бис(3-(4-хлорфенил)акрилонитрил)
является антидотом к 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоте на подсолнечнике. Предлагаемый (2E,2'E)-2,2'-(1,2,4-тиадиазол-3,5-диил)бис(3-(4-хлорфенил)акрилонитрил) расширяет арсенал биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, применяемых в сельском хозяйстве для защиты от фитотоксического действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на растения подсолнечника, обеспечивает увеличение урожайности. 2 табл., 2 пр.
Description
Изобретение относится к новым синтетическим, биологически активным веществам из ряда гетероциклических соединений, применяемым для защиты растений подсолнечника от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорорфеноксиуксусной кислоты (антидотам).
Известно, что подсолнечник является чрезвычайно чувствительной культурой к гормональным гербицидам группы 2,4-Д, и, в случаях непреднамеренного попадания гербицида на его посевы, потери могут составлять, в зависимости от дозы, до 100% [Чкаников Д.И., Соколов М С. Гербицидное действие 2,4-Д и других галоидфеноксикислот, М.: Наука, 1973, 95 с.].
Несмотря на интенсивные исследования по изысканию новых антидотов, защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д остается актуальной и нерешенной [Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Дмитриев И.Г. Синтез новых гербицидных антидотов для подсолнечника. Краснодар: Просвещение-Юг, 2014. С. 79].
Наиболее близким аналогом по структуре и свойствам заявляемому соединению является 3-амино-2-[N-(4-фторфенил)карбамидо]-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин формулы 1 [пат. № 2277333 РФ, МПК A01N 25/32 (2006.01) A01P 15/00 (2006.01)]
Соединение 1 (прототип) в полевых условиях в дозе 200 г/га на вегетирующих растениях подсолнечника проявляет антидотный эффект по отношению к 2,4-Д на уровне 22-24% и может применяться в качестве средства защиты подсолнечника. Однако его антидотная активность является не достаточно высокой, при этом доза 200 г/га достаточно высокая и может вызвать негативные экологические проблемы.
Техническим результатом заявляемого изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве антидотов.
Это достигается применением (2E,2'E)-2,2'-(1,2,4-тиадиазол-3,5-диил)бис(3-(4-хлорфенил)акрилонитрила) формулы 2:
проявляющим антидотную активность по отношению к 2,4-дихлор-феноксиуксусной кислоте на проростках подсолнечника в лабораторных условиях и на вегетирующих растениях подсолнечника в условиях полевого мелкоделяночного опыта.
Для создания соединения 2 была выбрана методика, по которой (Е)-3-(4-хлорфенил)-2-цианопроп-2-ентиоамид вводился в реакцию последовательной обработкой избытком диметилсульфоксида и концентрированной соляной кислоты в этаноле при 25°С. По прошествии 48 часов выпавшие кристаллы отделяли и перекристаллизовывали из этилацетата. Выход продукта составил 59 %. По совокупности спектральных методов анализа установлено, что структура синтезированного соединения соответствует структуре заявляемого в качестве антидота соединения (2E,2'E)-2,2'-(1,2,4-тиадиазол-3,5-диил)бис(3-(4-хлорфенил)акрилонитрила) формулы 2:
Пример 1. Оценка соединения 2 на антидотную активность на проростках подсолнечника
Проросшие семена подсолнечника сорта Мастер с длиной зародышевого корешка 2-4 мм помещали на 1 ч в раствор 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д) в концентрации 10-3% в расчете получения 40-60 % ингибирования роста гипокотиле. После гербицидного воздействия проростки промывали водой и помещали в растворы испытываемых на антидотную активность веществ в концентрациях 10-2, 10-3, 10-4, 10-5 % (вариант гербицид + антидот). Спустя 1 ч семена промывали водой и раскладывали на полосы фильтровальной бумаги (размер 10×75 см) по 20 штук, которые сворачивали в рулоны и помещали в стаканы с 50 мл воды. Дальнейшее проращивание семян проводили в термостате в течение 3 суток при температуре 28°С. Температура растворов и промывной воды 28°С. Семена варианта «гербицид» (эталон сравнения) выдерживали 1 ч в растворе 2,4-Д в концентрации 10–3 % и 1 ч в воде. Семена контрольного варианта 2 часа выдерживали в воде.
Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 20 штук семян. Защитный (антидотный) эффект определяли по увеличению длины гипокотиле и корня в варианте гербицид + антидот относительно названных величин в варианте «гербицид» (эталон) в процентах.
Статистическая обработка экспериментальных данных проведена с использованием t-критерия Стъюдента при Р=0,95. Результаты исследований приведены в таблице 1. Как видно из данных таблицы 1, применение на фоне воздействия гербицида предлагаемого в качестве антидота (2E,'E)-2,2'-(1,2,4-тиадиазол-3,5-диил)бис(3-(4-хлорфенил)акрилонитрила) резко ослабляет токсическое действие гербицида.
Результаты исследований приведены в таблице 1.
Таблица 1 - Антидотная активность соединений 1 и 2 к гербициду 2,4-Д на проростках подсолнечника сорта Мастер | |||||
Препарат | Концентрация, % |
Длина гипокотиле | Длина корня | ||
мм | К 2,4-Д,% | Мм | К 2,4-Д,% | ||
Контроль | 0 | 70 | 120 | ||
2,4-Д | 10-3 | 38 | 35 | ||
2,4-Д+ соединение 1 (прототип) |
10-2 10-3 10-4 10-5 |
42 49 45 42 |
105* 129* 118 105* |
42 42 43 43 |
120* 120* 121* 121* |
2,4-Д+ соединение 2 |
10-2 10-3 10-4 10-5 |
47 54 47 48 |
123* 142* 123* 126* |
49 48 52 47 |
140* 137* 149* 134* |
*Различия между вариантами достоверны при Р=0,95.
Соединение 2 снижало отрицательное действие 2,4-Д на гипокотили проростков подсолнечника на 23-42% при использовании в основном в трех и более концентрациях, в то время как соединение 1 (аналог по структуре) проявил антидотный эффект 5-29%.
Соединение 2 снижало ингибирующее действие 2,4-Д на корни проростков на 34-49% также при использовании в трех и более концентрациях, соединение 1 (прототип) проявлял антидотный эффект на уровне 20-21%.
Пример 2. Оценка соединений 1 и 2 на антидотную активность на растениях подсолнечника в условиях полевого опыта
Оценку антидотной активности заявляемого соединения 2 и прототипа (соединение 1) осуществляли на экспериментальном поле Федерального научного центра биологической защиты растений. Испытания проводили по следующей методике. В полевых условиях растения подсолнечника сорта Мастер в фазу 10-16 листьев обрабатывали водным раствором 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в дозе 18 г/га и через 3 суток наносили раствор антидота в дозе 100 г/га с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га.
В опыте предусмотрены следующие варианты:
- контроль - необработанные растения;
- «гербицид» (эталон) - растения обработанные гербицидом;
- «гербицид + антидот» - растения обработанные гербицидом и антидотом.
Опыты проводили на делянках площадью 2,8 м2, повторность пятикратная. Уборку урожая подсолнечника проводили в момент полного созревания семян.
Антидотный эффект определяли по абсолютной величине прибавки урожая к гербицидному эталону и в процентах по формуле:
Ах - антидотный эффект, %;
А - урожай в варианте антидот + гербицид;
Э - урожай в варианте эталон (гербицид).
Полученные данные статистически обработаны с использованием t-критерия Стьюдента.
Результаты испытаний представлены в таблице 2.
Таблица 2 - Антидотная активность (2E,2'E)-2,2'-(1,2,4-тиадиазол-3,5-диил)бис(3-(4-хлорфенил)акрилонитрила) 2 и прототипа (соединение 1) в отношении 2,4-Д на подсолнечнике | |||||
Антидот | Доза антидота, г/га | Варианты опыта | |||
2,4-Д (гербицид) |
2,4-Д + антидот | ||||
Урожайность ц/га |
Урожайность ц/га | Антидотная активность | |||
ц/га | % | ||||
Соединение 2 | 100 | 14,8 | 24,6 | 9,8 | 66,2* |
Соединение 1 (прототип) |
100 | 14,8 | 19,0 | 4,2 | 28,4* |
Контроль | - | 30,0 | - | - | - |
*Различия между вариантами достоверны при Р = 0.90 |
Таким образом, использование заявляемого (2E,''E)-2,2'-(1,2,4-тиадиазол-3,5-диил)бис(3-(4-хлорфенил)акрилонитрила) 2 в качестве антидота позволяет обеспечить антидотный эффект на уровне 66,2% против 28,4% у прототипа, а также расширить ассортимент известных антидотов.
Claims (3)
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2795307C1 true RU2795307C1 (ru) | 2023-05-02 |
Family
ID=
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2040898C1 (ru) * | 1992-05-14 | 1995-08-09 | Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений | Антидот гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на вегетирующих растениях подсолнечника |
RU2277333C1 (ru) * | 2005-02-14 | 2006-06-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-д |
US7098169B2 (en) * | 2001-01-31 | 2006-08-29 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbicide-safener combination based on isoxazoline carboxylate safeners |
RU2421992C1 (ru) * | 2009-12-29 | 2011-06-27 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Россельхозакадемии | Антидоты гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты |
US9968090B2 (en) * | 2013-10-04 | 2018-05-15 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Herbicide-safener compositions containing N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)aryl carboxylic acid amides |
RU2786236C1 (ru) * | 2022-01-10 | 2022-12-19 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | 3-амино-4-арил-N-[(2Z)-3-арил-4-фенил-1,3-тиазол-2(3Н)-илиден]-5,6,7,8-тетрагидротиено[2,3-b]хинолин-2-карбоксамиды, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике |
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2040898C1 (ru) * | 1992-05-14 | 1995-08-09 | Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений | Антидот гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на вегетирующих растениях подсолнечника |
US7098169B2 (en) * | 2001-01-31 | 2006-08-29 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbicide-safener combination based on isoxazoline carboxylate safeners |
RU2277333C1 (ru) * | 2005-02-14 | 2006-06-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-д |
RU2421992C1 (ru) * | 2009-12-29 | 2011-06-27 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Россельхозакадемии | Антидоты гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты |
US9968090B2 (en) * | 2013-10-04 | 2018-05-15 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Herbicide-safener compositions containing N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)aryl carboxylic acid amides |
RU2786236C1 (ru) * | 2022-01-10 | 2022-12-19 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | 3-амино-4-арил-N-[(2Z)-3-арил-4-фенил-1,3-тиазол-2(3Н)-илиден]-5,6,7,8-тетрагидротиено[2,3-b]хинолин-2-карбоксамиды, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике |
RU2786234C1 (ru) * | 2022-01-10 | 2022-12-19 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | 2-{ [3-циано-4-R-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-2-ил]тио} -N[(2Z)-3-Ar-4-фенил-1,3-тиазол-2(3Н)-илиден]ацетамиды, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2141760C1 (ru) | Способ защиты растений от грибковой инфекции (варианты) | |
RU2795307C1 (ru) | (2E,2'E)-2,2'-(1,2,4-Тиадиазол-3,5-диил)бис(3-(4-хлорфенил)акрилонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2798595C1 (ru) | 5-(3-Амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(2-хлорфенил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олат триэтиламмония в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2338377C1 (ru) | Способ стимулирования роста сахарной свеклы регулятором роста | |
RU2798592C1 (ru) | 5-(3-Амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(фуран-2-ил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олат триэтиламмония в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2783115C1 (ru) | 3-Бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1H)-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2798590C1 (ru) | Замещенные 3-(3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-ил)-3-оксо-N-фенилпропанамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2383135C2 (ru) | Антидот 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
RU2799422C1 (ru) | Замещенные эфиры 6-амино-7-фенил-3-(фенилимино)-4,7-дигидро-3H-[1,2]дитиоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2808337C1 (ru) | Применение (E)-N-(гидроксиметил)-3-(4-хлорфенил)-2-цианопроп-2-ентиоамида в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2810585C1 (ru) | Применение 2-хлор-N-(4-циано-3-цианометил-1Н-пиразол-5-ил)ацетамида в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
CN112425406B (zh) | 菲尼酮在提高植物耐盐性中的应用 | |
RU2776586C1 (ru) | N-арил-3[(цианоацетил)амино]-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридил-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2812601C1 (ru) | Этиловые эфиры 3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
JPS5998004A (ja) | 1,2,4―トリアゾール誘導体及び除草剤 | |
RU2788768C1 (ru) | 3,10-Диметил-1,8-диоксо-5,6,12,13-тетрагидро-1H,8H-дипиридо[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7]тетразоцин-2,4,9,11-тетракарбонитрил в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2811272C1 (ru) | N-Арил-3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2812590C1 (ru) | 6,6'-[Метиленди(имино)]бис(4-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2805917C1 (ru) | 3-(2-Тиоцианатоацетил)-2H-хромен-2-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2287273C1 (ru) | Применение n-замещенных 3-циано-4,6-диметил-5-хлорпиридил-2-сульфониламидов в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
RU2287275C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 3[(ЗАМЕЩЕННЫЙ ФЕНИЛ) КАРБОКСАМИДО]-1,4,6-ТРИМЕТИЛ-5-R ПИРАЗОЛО [4,5-b]ПИРИДИНОВ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ 2,4-Д | |
RU2430915C2 (ru) | Антидоты гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2332403C1 (ru) | Применение 4,6-диметил-5-хлор-2-(4-хлорфенокси)никотиновой кислоты и ее n-4-хлорбензиламида в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлор-феноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
RU2298323C2 (ru) | Способ повышения урожайности подсолнечника | |
RU2803728C1 (ru) | 3,3'-(1,4-Фенилен)бис(7-[2-{ 3,4-диметоксифенил} -1-циановинил]-1,2,3,4-тетрагидропиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-8-карбонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике |