RU2812590C1 - 6,6'-[Метиленди(имино)]бис(4-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике - Google Patents
6,6'-[Метиленди(имино)]бис(4-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике Download PDFInfo
- Publication number
- RU2812590C1 RU2812590C1 RU2023115438A RU2023115438A RU2812590C1 RU 2812590 C1 RU2812590 C1 RU 2812590C1 RU 2023115438 A RU2023115438 A RU 2023115438A RU 2023115438 A RU2023115438 A RU 2023115438A RU 2812590 C1 RU2812590 C1 RU 2812590C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- antidote
- sunflower
- dicarbonitrile
- dihydropyridine
- oxo
- Prior art date
Links
- 239000000729 antidote Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 title claims abstract description 16
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 title claims abstract description 9
- -1 6,6'-[methylenedi(imino)]bis(4-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile) Chemical compound 0.000 title claims abstract description 6
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims abstract description 16
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract description 15
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract description 17
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 17
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 4
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000692 Student's t-test Methods 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- IQZBVVPYTDHTIP-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl)urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=C(F)C=C1 IQZBVVPYTDHTIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMQUUYLMQPPHMF-UHFFFAOYSA-N CC=1C(C#N)=C(N)NC(=O)C=1C#N Chemical compound CC=1C(C#N)=C(N)NC(=O)C=1C#N MMQUUYLMQPPHMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000009618 hypocotyl growth Effects 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к новым химическим биологически активным веществам, в частности к 6,6'-[метиленди(имино)]бис(4-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрилу) формулы 1. Технический результат изобретения заключается в расширении арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, применяемых в сельском хозяйстве в качестве антидотов к гербициду 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике. 2 табл., 2 пр.
Description
Изобретение относится к новым синтетическим, химическим биологически активным веществам из ряда гетероциклических соединений формулы 1:
защищающим растения подсолнечника от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты (антидотам).
Как известно, подсолнечник является чрезвычайно чувствительной культурой к гербицидам группы 2,4-Д, и в случаях непреднамеренного попадания гербицида на его посевы потери могут составлять, в зависимости от дозы, до 100% [Д.И. Чкаников, М.С. Соколов. Гербицидное действие 2,4-Д и других галоидфеноксикислот, М.:Наука, 1973, С. 95].
Несмотря на интенсивные исследования по изысканию новых антидотов защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д остается актуальной и нерешенной [Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Дмитриев И.Г. Синтез новых гербицидных антидотов для подсолнечника. Краснодар: Просвещение-Юг, 2014. С. 79].
Наиболее близким аналогом по структуре и свойствам заявляемого соединения является 3-амино-2-[N-(4-фторфенил)карбамидо]-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин формулы 2 [«Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д», пат. РФ №2277333 от 10.06.2006 г, заявка №2005103585 от 14.02.2005]:
Соединение 2 (прототип) в полевых условиях в дозе 200 г/га на вегетирующих растениях подсолнечника проявляет антидотный эффект по отношению к 2,4-Д около 23% и может применяться в качестве средства защиты подсолнечника. Однако активность антидота 2 является недостаточно высокой, при этом доза 200 г/га достаточно высокая и может вызвать негативные экологические проблемы.
Задачей настоящего изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве антидотов.
Это достигается применением 6,6'-[Метиленди(имино)]бис(4-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрила) 1 на поврежденных вегетирующих растениях подсолнечника.
При этом заявляемое соединение получают обработкой пиридина формулы 3 избытком водного раствора формальдегида в диметилформамиде (ДМФА) в присутствии избытка триэтиламина при нагревании в соответствии со следующей схемой:
Методика получения 6,6'-[метиленди(имино)]бис(4-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрила) 1. К суспензии 300 мг (1.72 ммоль) 6-амино-4-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрила 3 добавляют 8 мл ДМФА и избыток триэтиламина (0.36 мл, 2.6 ммоль). Смесь нагревают до гомогенизации, после чего добавляют избыток (1.5 мл) 37%-ного формалина и кипятят при перемешивании в течение 5 минут. Раствор выдерживают при 25°С в течение 48 часов, осадок отфильтровывают, промывают EtOH. Выход 87%, порошок бледно-желтого цвета.
ИК-спектр, v, см-1: 3336 уш, сл (N-H), 2198 с (C=N), 1659 ср (С=O).
Спектр ЯМР 1H (400 МГц, ДМСО-d6), δH, м.д.: 2.16 с (6Н, 2 Me), 4.91 т (2Н, NH-CH2-NH, 3JCH-NH=6.1 Гц), 6.48 т (2Н, NH-CH2-NH, 3JCH-NH=6.1 Гц). Сигнал NH не наблюдается - очевидно, вследствие дейтерообмена.
Спектр ЯМР 13С DEPTQ (101 МГц, ДМСО-d6), δС, м.д.: 19.0* (2 СН3), 45.9 (NHCH2NH), 74.4 (2 С5), 87.7 (2 С3), 118.8 (2 C=N), 119.7 (2 C=N), 156.1 (С4), 159.5 (С2), 170.5 (С6). * Сигналы в противофазе.
Найдено, %: С, 56.45; Н, 3.48; N, 31.02. C17H12N8O2 (М 360.33). Вычислено, %: С, 56.67; Н, 3.36; N, 31.10.
Пример 1. Оценка соединений 1 и 2 на антидотную активность на проростках подсолнечника.
Проросшие семена подсолнечника с длиной зародышевого корешка 2-4 мм помещали на 1 ч в раствор 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д) в концентрации 10-3 % в расчете получения 40-60% ингибирования роста гипокотиле. После гербицидного воздействия проростки промывали водой и помещали в растворы испытываемых на антидотную активность веществ в концентрациях 10-2, 10-3, 10-4, 10-5 % (вариант гербицид + антидот). Спустя 1 ч семена промывали водой и раскладывали на полосы фильтровальной бумаги (размер 10×75 см) по 20 штук, которые сворачивали в рулоны и помещали в стаканы с 50 мл воды. Дальнейшее проращивание семян проводили в термостате в течение 3 суток при температуре 28°С. Температура растворов и промывной воды 28°С. Семена варианта «гербицид» (эталон сравнения) выдерживали 1 ч в растворе 2,4-Д в концентрации 10-3 % и 1 ч в воде. Семена контрольного варианта 2 часа выдерживали в воде. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 20 штук семян. Защитный (антидотный) эффект определяли по увеличению длины гипокотиле и корня в варианте гербицид + антидот относительно названных величин в варианте «гербицид» (эталон) в процентах.
Статистическая обработка экспериментальных данных проведена с использованием t-критерия Стьюдента при Р=0,95. Результаты исследований приведены в таблице 1. Как видно из данных таблицы 1, применение на фоне воздействия гербицида 2,4-Д предлагаемого в качестве антидота 6,6'-[метиленди(имино)]бис(4-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрила) 1 резко ослабляет токсическое действие гербицида.
Соединение 1 снижало отрицательное действие 2,4-Д на гипокотили проростков подсолнечника на 20-47% при использовании в основном в трех и более концентрациях, в то время как соединение 2 (аналог по структуре) проявил антидотный эффект 3-18%. Соединение 1 снижало ингибирующее действие 2,4-Д на корни проростков на 39-55% также при использовании в трех и более концентрациях, соединение 2 (прототип) проявлял антидотный эффект на уровне 10%.
* Различия между вариантами достоверны при Р=0,95.
Пример 2. Оценка соединений 1 и 2 на антидотную активность на растениях подсолнечника в условиях полевого опыта.
Оценку антидотной активности заявляемых соединений 1 и прототипа (соединение 2) осуществляли на экспериментальном поле Федерального научного центра биологической защиты растений. Испытания проводили по следующей методике. В полевых условиях растения подсолнечника сорта Мастер в фазу 10-16 листьев обрабатывали водным раствором 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в дозе 18 г/га и через 3 суток наносили раствор антидота в дозе 100 г/га с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га.
В опыте предусмотрены следующие варианты:
- контроль - необработанные растения;
- «2,4-Д (гербицид)» (эталон) – растения, обработанные гербицидом;
- «2,4 Д + антидот» - растения, обработанные гербицидом и антидотом.
Опыты проводили на делянках площадью 2,8 м2, повторность пятикратная. Уборку урожая подсолнечника проводили в момент полного созревания семян.
Антидотный эффект определяли по абсолютной величине прибавки урожая к гербицидному эталону и в процентах по формуле (1):
, (1)
где
Ах - антидотный эффект, %;
А - урожай в варианте антидот + гербицид;
Э - урожай в варианте эталон (гербицид).
Полученные данные статистически обработаны с использованием t-критерия Стьюдента.
Результаты испытаний представлены в таблице 2.
Различия между вариантами достоверны при Р=0.90
Таким образом, использование заявляемого 6,6'-[метиленди(имино)]бис(4-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрила) 1 в качестве антидота позволяет обеспечить антидотный эффект на уровне 60% против 23% у прототипа, а также расширить ассортимент известных антидотов.
Claims (3)
- 6,6'-[Метиленди(имино)]бис(4-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрил) формулы 1
- ,
- проявляющий антидотную активность по отношению к 2,4-дихлор-феноксиуксусной кислоте на подсолнечнике.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2812590C1 true RU2812590C1 (ru) | 2024-01-30 |
Family
ID=
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4067725A (en) * | 1975-08-25 | 1978-01-10 | Ciba-Geigy Corporation | 3-Pyridyl-oxy-alkanecarboxylic acid amides |
| RU2277333C1 (ru) * | 2005-02-14 | 2006-06-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-д |
| RU2383135C2 (ru) * | 2008-02-11 | 2010-03-10 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Россельхозакадемии | Антидот 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике |
| RU2672881C1 (ru) * | 2018-06-13 | 2018-11-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный аграрный университет имени И.Т. Трубилина" | О-(4-трет-бутилфенил)карбонил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-амидоксим в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике |
| RU2754220C1 (ru) * | 2020-07-30 | 2021-08-30 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | 7',9'-диметил-3'-арил-1'-спиро[инден-2,2'-пиридо[3',2':4,5]тиено]3,2-d]пиримидин]-1,3,4'(3'h)трионы, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-д на подсолнечнике |
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4067725A (en) * | 1975-08-25 | 1978-01-10 | Ciba-Geigy Corporation | 3-Pyridyl-oxy-alkanecarboxylic acid amides |
| RU2277333C1 (ru) * | 2005-02-14 | 2006-06-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-д |
| RU2383135C2 (ru) * | 2008-02-11 | 2010-03-10 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Россельхозакадемии | Антидот 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике |
| RU2672881C1 (ru) * | 2018-06-13 | 2018-11-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный аграрный университет имени И.Т. Трубилина" | О-(4-трет-бутилфенил)карбонил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-амидоксим в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике |
| RU2754220C1 (ru) * | 2020-07-30 | 2021-08-30 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | 7',9'-диметил-3'-арил-1'-спиро[инден-2,2'-пиридо[3',2':4,5]тиено]3,2-d]пиримидин]-1,3,4'(3'h)трионы, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-д на подсолнечнике |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| СТРЕЛКОВ В.Д. и др., Синтез и скрининг гербицидных антидотов на подсолнечнике, Материалы Международной научно-практической конференции, посвященной 50-летию ВНИИБЗР, Всероссийский научно-исследовательский институт защиты растений РАСХН (Пушкин), Краснодар, 2014, т.6, с.503-515. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1338783A3 (ru) | Способ получени производных дифенилового эфира | |
| RU2812590C1 (ru) | 6,6'-[Метиленди(имино)]бис(4-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2338377C1 (ru) | Способ стимулирования роста сахарной свеклы регулятором роста | |
| US3268323A (en) | Method for regulating plant growth | |
| RU2788768C1 (ru) | 3,10-Диметил-1,8-диоксо-5,6,12,13-тетрагидро-1H,8H-дипиридо[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7]тетразоцин-2,4,9,11-тетракарбонитрил в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| US3138521A (en) | Fungicidal method | |
| RU2812601C1 (ru) | Этиловые эфиры 3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2811272C1 (ru) | N-Арил-3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2810585C1 (ru) | Применение 2-хлор-N-(4-циано-3-цианометил-1Н-пиразол-5-ил)ацетамида в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2776586C1 (ru) | N-арил-3[(цианоацетил)амино]-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридил-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2798595C1 (ru) | 5-(3-Амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(2-хлорфенил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олат триэтиламмония в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2783115C1 (ru) | 3-Бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1H)-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2798592C1 (ru) | 5-(3-Амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(фуран-2-ил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олат триэтиламмония в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2798590C1 (ru) | Замещенные 3-(3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-ил)-3-оксо-N-фенилпропанамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| US4188203A (en) | Herbicidal and phytohormonal amidoximes | |
| RU2287273C1 (ru) | Применение n-замещенных 3-циано-4,6-диметил-5-хлорпиридил-2-сульфониламидов в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
| RU2795307C1 (ru) | (2E,2'E)-2,2'-(1,2,4-Тиадиазол-3,5-диил)бис(3-(4-хлорфенил)акрилонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2805917C1 (ru) | 3-(2-Тиоцианатоацетил)-2H-хромен-2-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2287275C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 3[(ЗАМЕЩЕННЫЙ ФЕНИЛ) КАРБОКСАМИДО]-1,4,6-ТРИМЕТИЛ-5-R ПИРАЗОЛО [4,5-b]ПИРИДИНОВ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ 2,4-Д | |
| RU2803728C1 (ru) | 3,3'-(1,4-Фенилен)бис(7-[2-{ 3,4-диметоксифенил} -1-циановинил]-1,2,3,4-тетрагидропиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-8-карбонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2626162C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| RU2799422C1 (ru) | Замещенные эфиры 6-амино-7-фенил-3-(фенилимино)-4,7-дигидро-3H-[1,2]дитиоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2619467C1 (ru) | Производные 1,2,4-триазоло [1,5-с]пиримидин-2-сульфонамида, обладающие гербицидной активностью | |
| RU2803727C1 (ru) | 7-(2-Арил-1-циановинил)-3-фенил-1,2,3,4-тетрагидропиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-8-карбонитрилы в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2786234C1 (ru) | 2-{ [3-циано-4-R-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-2-ил]тио} -N[(2Z)-3-Ar-4-фенил-1,3-тиазол-2(3Н)-илиден]ацетамиды, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике |