RU2626162C1 - Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты - Google Patents
Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2626162C1 RU2626162C1 RU2016111915A RU2016111915A RU2626162C1 RU 2626162 C1 RU2626162 C1 RU 2626162C1 RU 2016111915 A RU2016111915 A RU 2016111915A RU 2016111915 A RU2016111915 A RU 2016111915A RU 2626162 C1 RU2626162 C1 RU 2626162C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- herbicide
- plants
- antidote
- sunflower
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относится к сельскому хозяйству, а именно к способу защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д. Указанные растения обрабатывают этиловым эфиром 3-(2-метоксибензоиламино)-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты в количестве 40 г/га через 1 сутки после использования гербицида. Изобретение позволяет повысить величину сохраненного урожая подсолнечника. 1 табл.
Description
Изобретение относится к технологии защиты культурных растений от повреждающего действия гербицидов.
Известен способ защиты вегетирующих культурных растений от повреждающего действия гербицидов, предусматривающий их обработку антидотом после использования гербицида [Питина М.Р. и др. Современный уровень и перспективные направления защиты сельскохозяйственных культур от нежелательных последствий применения гербицидов // Агрохимия, 1986, №4, с. 107-136].
Задачей изобретения является расширение арсенала антидотов подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д.
Техническим результатом изобретения является защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д, выражающаяся в повышении урожайности по сравнению с обработанным гербицидом контролем.
Этот результат достигается тем, что в способе защиты вегетирующих растений от повреждающего действия 2,4-Д, предусматривающем их обработку антидотом после использования гербицида, согласно изобретению в качестве антидота используют этиловый эфир 3-(2-метоксибензоиламино)-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты формулы I:
в количестве 40 г/га через 1 сутки после использования гербицида.
Синтез антидота впервые осуществлен авторами по схеме:
Методики синтеза:
Синтез этилового эфира 3-(2-метоксибензоиламино)-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты (I).
Смесь 6,5 г (26 ммоль) этилового эфира 3-амино-4,6-диметилтиено [2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты (II), 5,1 г (30 ммоль) 2-метоксибензоилхлорида, 2,6 г (26 ммоль) триэтиламина и 80 мл безводного бензола кипятят 1,5 ч. Из охлажденной реакционной массы отфильтровывают осадок, обильно промывают водой, сушат. После перекристаллизации из диоксана получают 6,9 г (70%) целевого продукта I с Тпл. 208-209°С.
Найдено, %: С 62,75; Н 5,15; N 7,47; S 8,52. C20H20N2O4S;
Вычислено, %: С 62,48; Н 5,24; N 7,29; S 8,34.
Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д. (J, Гц): 1,21 (с, 3Н, СН2СН3); 2,30 (с, 3Н, СН3-4); 2,50 (с, 3Н, СН3-6); 3,98 (с, 3Н, ОСН3); 4,27 (кв, 2Н, СН2СН3, J=6,0); 7,15 (с, 1H, 5-Н Ру); 7,26…7,82 (м, 4Н, aryl-H); 10,34 (уш. с, 1Н, NH).
Масс-спектр, m/z (относительная интенсивность, %): М+ 398 (24); 282 [M - C6H4OCH3]+ (8); 263 [M- COC6H4OCH3]+ (12); 135 [NHCOC6H4OCH3]+ (100).
Синтез этилового эфира 3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты (II).
К суспензии 5,0 г (31 ммоль) 3-цианопиридин-2(1H)-тиона III в 50 мл ДМФА прибавляют раствор KОН 1,7 г (31 ммоль) в минимальном количестве воды и перемешивают при комнатной температуре 20 мин. Затем приливают раствор 3,8 (31 ммоль) этилхлорацетата в 20 мл ДМФА и после 1,5-часового перемешивания вносят в реакционную смесь еще раствор 1,7 г (31 ммоль) KOH и продолжают перемешивание в течение 1 ч. Реакционную массу разбавляют водой вдвое, выделившийся осадок отфильтровывают, сушат, после перекристаллизации из циклогексана получают 6,5 г (86%) промежуточного продукта II c т.пл. 145-146°С.
Найдено, %: С 57,24; H 5,72; Ν 11,01. S 12,63. C12H14N2O2S;
Вычислено, %: С 57,58; H 5,64; Ν 11,19; S 12,81.
Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д. (J, Гц): 1,23 (с, 3Н, СН2СН3); 2,49 (с, 3Н, СН3-4); 2,71 (с, 3Н, СН3-6); 4,19 (кв, 2Н, СН2СН3, J=5,0); 6,75 (уш. с, 2Н, NH2), 6,98 (с, 1Н, 5-НРу).
Синтез 3-цианопиридин-2(1H)-тиона III описан в монографии [Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Дмитриева И.Г. Синтез новых гербицидных антидотов для подсолнечника. ICBN 978-5-93491-610-8. Краснодар. «Просвещение-Юг». 2014. С. 96].
Оценку антидотной активности полученного соединения на растениях подсолнечника проводили на экспериментальном поле ВНИИ биологической защиты растений. В качестве прототипа использовали аналог по структуре - N-метил-N-фениламид 3-(3,5-динитробензоиламино)-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты - соединение IV («Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике». Дмитриева И.Г., Дядюченко Л.В. Пат. РФ №2557550 от 27.07.2015, заявка №2014124270):
Прототип использовали в дозе 40 г/га при расходе рабочей жидкости 300 л/га, как и заявляемое соединение.
Оценку антидотной активности заявляемого соединения I и прототипа (соединение IV) проводили по следующей методике.
В полевых условиях растения подсолнечника сорта Флагман в фазу 10-16 листьев обрабатывали бутиловым эфиром 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в дозе 18 г/га и через 1 сутки наносили раствор антидота в дозе 40 г/га с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га.
В опыте предусмотрены следующие варианты:
- контроль - необработанные растения;
- «гербицид» (эталон) – растения, обработанные гербицидом;
- «гербицид + антидот» - растения, обработанные гербицидом и антидотом.
Опыты проводили на делянках площадью 2,8 м2, повторность пятикратная. Уборку урожая подсолнечника проводили в момент полного созревания семян.
Антидотный эффект определяли по абсолютной величине прибавки урожая к гербицидному эталону и в процентах по формуле:
Ах - антидотный эффект, %;
А - урожай в варианте антидот + гербицид;
Э - урожай в варианте эталон (гербицид).
Полученные данные статистически обработаны с использованием t-критерия Стьюдента.
Результаты испытаний представлены в таблице.
Таким образом, предлагаемое изобретение позволяет обеспечить антидотный эффект на уровне 39% против 20% у прототипа, что увеличивает урожайность подсолнечника на 4,8 ц/га.
Claims (3)
- Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д, предусматривающий их обработку антидотом после использования гербицида, отличающийся тем, что в качестве антидота используют этиловый эфир 3-(2-метоксибензоиламино)-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты формулы I:
- в количестве 40 г/га через 1 сутки после использования гербицида.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2016111915A RU2626162C1 (ru) | 2016-03-29 | 2016-03-29 | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2016111915A RU2626162C1 (ru) | 2016-03-29 | 2016-03-29 | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2626162C1 true RU2626162C1 (ru) | 2017-07-21 |
Family
ID=59495684
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016111915A RU2626162C1 (ru) | 2016-03-29 | 2016-03-29 | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2626162C1 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2746282C1 (ru) * | 2020-07-30 | 2021-04-12 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | Способ повышения урожайности озимой пшеницы |
RU2776586C1 (ru) * | 2021-11-19 | 2022-07-22 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | N-арил-3[(цианоацетил)амино]-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридил-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5142055A (en) * | 1983-08-11 | 1992-08-25 | Monsanto Company | Method of preparing 2, 6-substituted pyridine compounds |
RU2415574C1 (ru) * | 2009-10-26 | 2011-04-10 | Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Гербицидная композиция |
RU2475490C1 (ru) * | 2011-08-17 | 2013-02-20 | Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | N-АЦИЛИРОВАННЫЕ 3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ |
RU2557550C1 (ru) * | 2014-06-16 | 2015-07-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике |
-
2016
- 2016-03-29 RU RU2016111915A patent/RU2626162C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5142055A (en) * | 1983-08-11 | 1992-08-25 | Monsanto Company | Method of preparing 2, 6-substituted pyridine compounds |
RU2415574C1 (ru) * | 2009-10-26 | 2011-04-10 | Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Гербицидная композиция |
RU2475490C1 (ru) * | 2011-08-17 | 2013-02-20 | Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | N-АЦИЛИРОВАННЫЕ 3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ |
RU2557550C1 (ru) * | 2014-06-16 | 2015-07-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2746282C1 (ru) * | 2020-07-30 | 2021-04-12 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | Способ повышения урожайности озимой пшеницы |
RU2776586C1 (ru) * | 2021-11-19 | 2022-07-22 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | N-арил-3[(цианоацетил)амино]-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридил-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике |
RU2786236C1 (ru) * | 2022-01-10 | 2022-12-19 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | 3-амино-4-арил-N-[(2Z)-3-арил-4-фенил-1,3-тиазол-2(3Н)-илиден]-5,6,7,8-тетрагидротиено[2,3-b]хинолин-2-карбоксамиды, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2617322C1 (ru) | Способ повышения урожайности сои | |
RU2626162C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2475490C1 (ru) | N-АЦИЛИРОВАННЫЕ 3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ | |
RU2557550C1 (ru) | Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
RU2404582C1 (ru) | N-фурфурил-2-(4,5,6-триметил-3-циано-2-пиридилсульфанил)ацетамид в качестве регулятора роста сахарной свеклы | |
RU2338377C1 (ru) | Способ стимулирования роста сахарной свеклы регулятором роста | |
RU2276845C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 2-[N-(2`-ИОДФЕНИЛ) КАРБОКСОАМИДО]-3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ СТИМУЛЯТОРА ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ПОДСОЛНЕЧНИКА | |
RU2603042C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2567515C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2611179C2 (ru) | Способ повышения урожайности озимой пшеницы | |
RU2629232C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2683525C1 (ru) | Способ повышения урожайности сои | |
RU2479204C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2726431C1 (ru) | (4,6-Диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидил-2-сульфанил)-2-трифторацетанилид в качестве регулятора роста кукурузы | |
RU2648419C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д | |
RU2542759C2 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2718848C1 (ru) | Способ повышения урожайности сои | |
RU2629229C1 (ru) | Способ повышения урожайности сои | |
RU2679493C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2277333C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-д | |
RU2421992C1 (ru) | Антидоты гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2690884C1 (ru) | Способ повышения урожайности кукурузы | |
RU2356892C1 (ru) | N1-(3-фторфенил)-2-(4,6-диметил-5-хлор-3-циано-2-пиридилсульфанил)-ацетамид в качестве антидота 2,4-д на подсолнечнике | |
RU2611418C2 (ru) | Регуляторы роста растений | |
RU2765052C1 (ru) | Способ повышения урожайности сахарной свеклы |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20210330 |