RU2276845C1 - ПРИМЕНЕНИЕ 2-[N-(2`-ИОДФЕНИЛ) КАРБОКСОАМИДО]-3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ СТИМУЛЯТОРА ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ПОДСОЛНЕЧНИКА - Google Patents
ПРИМЕНЕНИЕ 2-[N-(2`-ИОДФЕНИЛ) КАРБОКСОАМИДО]-3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ СТИМУЛЯТОРА ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ПОДСОЛНЕЧНИКА Download PDFInfo
- Publication number
- RU2276845C1 RU2276845C1 RU2005104358/04A RU2005104358A RU2276845C1 RU 2276845 C1 RU2276845 C1 RU 2276845C1 RU 2005104358/04 A RU2005104358/04 A RU 2005104358/04A RU 2005104358 A RU2005104358 A RU 2005104358A RU 2276845 C1 RU2276845 C1 RU 2276845C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- growth
- sunflower
- iodophenyl
- stimulator
- amino
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к химии и сельскому хозяйству, конкретно к замещенным пиридинтионам в качестве регуляторов роста растений.
Известно применение гумата натрия В.Р., который используют в качестве стимулятора роста растений, а также для стимуляции прорастания семян путем предварительного замачивания в водном растворе в течение 1 ч [см. Список пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории РФ; Приложение к журналу «Защита и карантин растений», 2003, № 6]. Недостатками применения гумата натрия В.Р. являются относительно высокая стоимость (240 тыс. руб за т на 10.12.02), узкий спектр рекомендованных для обработки семян и относительно невысокая стимулирующая активность (он слабо стимулирует развитие гипокотиля и корня проростков).
Известны также 2-R-3-амино-4,6-диметил-5-Х-тиено[2,3-b]пиридины строения
которые применяют в качестве эффективного антидота гербицидов гормонально типа действия [см. Пат. РФ № 2232762. / Е.А.Кайгородова, В.К.Василин, В.А.Тыморин, Н.И.Ненько, Г.Д.Крапивин, Л.В.Дядюченко, Л.И.Исакова, В.Д.Стрелков. Тиоалкилпиридины и тиено[2,3-b]пиридины - антидоты гербицидов гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты. БИ № 20, 2004]. Применение его в качестве ростстимулятора - неизвестно.
Техническим решениеми задачи является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве рострегуляторов.
Задача достигается применением известного производного ряда тиенопиридина (Catalog Name: Interchim Intermediates, CAS Registry No. 698993-58-7, 17.09.2004), а именно 2-[N-(2'-иодфенил)карбоксоамидо]-3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридина строения:
который может быть использован в качестве эффективного стимулятора проростания семян, способного увеличить длину гипокотиля и корня проростков подсолнечника и урожай подсолнечника.
Новизна заявленного предложения усматривается в том, что предлагается известное вещество 2-[N-(2'-иодфенил)карбоксоамидо]-3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин в качестве средства, стимулирующего прорастание семян и увеличивающего урожайность подсолнечника. Рострегулирующие свойства его обнаружены впервые. Соединение отличается высокой ростстимулирующей активностью даже при высоких (1·10-4-1·10-5 масс.%) разбавлениях, что резко снижает расход по ДВ и улучшает экологическую обстановку; оно синтезируется относительно просто и из дешевых исходных продуктов, что снижает его стоимость.
При этом заявленные тиенопиридины получают известным двустадийным методом - взаимодействием соответствующих 3-циано-4,6-диметил-1(Н)пиридин-2-тионов с эквимольным количеством КОН и 2-иодфениламида хлоруксусной кислоты при температуре 20-25°С с последующей циклизацией [см. Синтез замещенных 2-алкил(арил)тио-3-цианопиридинов и 3-аминотиено-[2,3-b]пиридинов / Е.А.Кайгородова, Л.Д.Конюшкин, С.Н.Михайличенко. В.К.Василин, В.Г.Кульневич // -ХГС, 1996, № 10, с.1432-1437]. Исходные 3-циано-4,6-диметил-1(Н)-пиридинтион-2 и N-(2-иодфенил)амид хлоруксусной кислоты получают и очищают известным методом [см. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. - М.: Химия, 1969, с.581-582].
Диметилформамид (ДМФА) непосредственно перед употреблением очищают и высушивают по известному методу [см. А.Гордон, Р.Форд. Спутник химика. М.: Мир, 1976. - 541 с.], а КОН используют в виде препарата квалификации чда.
Для сравнения рострегулирующей активности используют известный рострегулятор - гумат калия В.Р., который рекомендован для подсолнечника в дозе 250 мл/га в фазе 2-3 настоящих листьев [см. Список пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории РФ; Приложение к журналу «Защита и карантин растений», 2003, № 4, с.303]. Это - прототип по применению.
Примеры исполнения заявленного предложения представлены ниже.
Пример 1. 2-[N-(2'-иодфенил)карбоксоамидо]-3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин (ФКТП)
К суспензии 0,72 г (4,4 ммоль) 3-циано-4,6-диметил-1(Н)-пиридинтиона-2 в 12 мл очищенного ДМФА при перемешивании и температуре 20±1°C прибавляют по каплям раствор 0,25 г (4,4 ммоль) КОН в 4 мл воды, перемешивают до полного растворения осадка и прикапывают раствор 1,3 г (4,4 ммоль) N-(2-йодфенил)амида хлоруксусной кислоты в 2 мл ДМФА. Перемешивание продолжают при этой же температуре еще 1 ч, в реакционную смесь вносят раствор 0,25 г (4,4 ммоль) КОН в 4 мл воды и перемешивают еще 40 мин. Реакционную смесь разбавляют 50 мл воды, образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают. После перекристаллизации из ДМФА получают 1,2 г (67%) целевого продукта в виде белого цвета мелкокристаллического порошка с т.пл 242-244°С.
Найдено, %: С 45,66; Н 3,51; N 9,80. C16H14IN3OS. Вычислено, %: С 45,40; Н 3,34; N 9,93.
ИКС, ν, см-1 (группа): 3425, 3390 уш.сл. (NH); 1720 ср. (С=O); 1610, 1580, 1545 ср. (С=С, C=N - сопр.).
ПМР, δ, м.д. (группа): 8.99 (1Н с., N-H); 7.30-7.91 (4Н, м, НAr); 7.09 (1Н, м., 5-Н Ру); 6.88 (2Н с., NH2); 2.75 (3Н д., 4-СН3 Ру), J=0,3; 2.52 (3Н д., 6-СН3Ру) J=0,3.
Мол. ион (масс-спектрометрически) 423.
Экспериментальная оценка ростстимулирующей активности ФКТП на проростках и растениях подсолнечника проведена на экспериментальной базе ВНИИБЗР и иллюстрируется нижеприведенными примерами.
Пример 2. Оценка рострегулирующей активности заявляемого ФКТП на проростках подсолнечника
Семена подсолнечника помещали на 1 ч в раствор заявляемого соединения. Семена контрольного варианта замачивали в воде. Через 1 ч семена равномерно раскладывали на полосы фильтровальной бумаги, сворачивали в рулоны и ставили в стаканы с водой, затем в термостат при 28°С. Через 3 суток измеряли длину стебля и корня. В качестве аналога по свойствам использовали гумат натрия В.Р.
Ростстимулирующую активность определяли по увеличению длины гипокотиля и корня проростков, обработанных раствором исследуемого вещества, в сравнении с контролем.
Повторность опыта пятикратная. В каждой повторности использовали по 25 шт семян.
Результаты измерений подвергали статистической обработке с использованием t-критерия Стьюдента при Р=0,90 и Р=0,95. Полученные данные приведены в таблице 1.
Пример 3. Оценка рострегулирующей активности заявляемого ФКТП в условиях полевого опыта
Ростстимулирующую активность заявляемого соединения ФКПТ изучали также и в условиях полевого мелкоделяночного опыта по общепринятой методике ЦИНАО. Для этого растения подсолнечника сорта ВНИИМК-8883 в фазе 2-3 листьев обрабатывали раствором ФКПТ в дозе 200 г/га и раствором гумата натрия (прототип по применению) в дозе 250 мл/га при норме расхода рабочей жидкости 300 л/га. Площадь опытной делянки 5 м2, при пятикратной повторности опытов. Уборку и оценку урожая осуществляли в период полного созревания семян. Ростстимулирующую активность определяли по увеличению урожая семян подсолнечника, обработанных заявляемым соединением или прототипом, в сравнении с контролем (обработка только водой, 300 л/га). Статистическую обработку экспериментальных данных проводили с использованием t-критерия Стьюдента при Р=0,95. Полученные данные приведены в таблице 2.
Как видно из данных этих таблиц, применение предлагаемого пиридинтиона в качестве рострегулятора на подсолнечнике приводит к нижеследующим результатам.
В случае ФКПТ его применение в качестве ростстимулятора в условиях лабораторного опыта в концентрации 0,01-0,00001 масс.% увеличивает длину гипокотиля в сравнении с контролем на 18-34% (105-120 вместо 89 мм), в то время как применение известного ростстимулятора гумата натрия увеличивает этот показатель в сравнении с контролем лишь на 7-12% (95-100 вместо 89 мм). Одновременно длина корня увеличивается на 16-33% (71-81 вместо 61 мм), в то время как применение гумата натрия увеличивает этот показатель лишь на 8-11% (66-68 вместо 61 мм).
В случае ФКПТ его применение в качестве ростстимулятора в условиях полевого опыта в дозе 200 г/га увеличивает урожай семян подсолнечника на 2,4 ц/га или на 16%, в то время как применение известного ростстимулятора гумата натрия увеличивает этот показатель в сравнении с контролем лишь на 1,4 ц/га или на 9,3% (17,4 вместо 16,4 ц/га).
Таким образом, применение заявляемого пиридинтиона в качестве регулятора роста позволяет увеличить длину корней и гипокотиля проростков подсолнечника, а также увеличить урожай семян и расширить ассортимент известных ростстимуляторов.
Таблица 1 Ростстимулирующие свойства ФКПТ по отношению к семенам и проросткам подсолнечника |
|||||||||||||
Соединение | Контроль (вода) А, мм | Концентрация соединения, масс.% | |||||||||||
1·10-2 | 1·10-3 | 1·10-4 | 1·10-5 | ||||||||||
А | Б** | А | Б* | А | Б* | А | Б* | ||||||
Гумат натрия В.Р. | |||||||||||||
(ФКПТ) | |||||||||||||
А - средняя длина гипокотиля (числитель) и корня (знаменатель), мм; Б - отношение к контролю (гипокотиль/корень), %; Различия достоверны: *) при Р=0,95; **) при Р=0,90 |
|||||||||||||
Таблица 2 Ростстимулирующие свойства ФКПТ по отношению к урожаю семян подсолнечника |
|||||||||||||
Соединение | Доза, г(мл)/га | Урожайность, ц/га | Прибавка к контролю | ||||||||||
ц/га | % | ||||||||||||
Гумат натрия | 250 | 16,4 | 1,4 | 9,3 | |||||||||
ФКПТ | 200 | 17,4 | 2,4 | 16 | |||||||||
Контроль | - | 15,0 | - | - |
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2005104358/04A RU2276845C1 (ru) | 2005-02-17 | 2005-02-17 | ПРИМЕНЕНИЕ 2-[N-(2`-ИОДФЕНИЛ) КАРБОКСОАМИДО]-3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ СТИМУЛЯТОРА ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ПОДСОЛНЕЧНИКА |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2005104358/04A RU2276845C1 (ru) | 2005-02-17 | 2005-02-17 | ПРИМЕНЕНИЕ 2-[N-(2`-ИОДФЕНИЛ) КАРБОКСОАМИДО]-3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ СТИМУЛЯТОРА ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ПОДСОЛНЕЧНИКА |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2276845C1 true RU2276845C1 (ru) | 2006-05-27 |
Family
ID=36711300
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005104358/04A RU2276845C1 (ru) | 2005-02-17 | 2005-02-17 | ПРИМЕНЕНИЕ 2-[N-(2`-ИОДФЕНИЛ) КАРБОКСОАМИДО]-3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ СТИМУЛЯТОРА ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ПОДСОЛНЕЧНИКА |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2276845C1 (ru) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2475490C1 (ru) * | 2011-08-17 | 2013-02-20 | Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | N-АЦИЛИРОВАННЫЕ 3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ |
WO2014073627A1 (ja) * | 2012-11-09 | 2014-05-15 | 住友化学株式会社 | 植物の生長を促進する方法 |
RU2654589C1 (ru) * | 2017-04-12 | 2018-05-21 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений" | Регулятор роста озимой пшеницы и кукурузы |
RU2754220C1 (ru) * | 2020-07-30 | 2021-08-30 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | 7',9'-диметил-3'-арил-1'-спиро[инден-2,2'-пиридо[3',2':4,5]тиено]3,2-d]пиримидин]-1,3,4'(3'h)трионы, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-д на подсолнечнике |
RU2786234C1 (ru) * | 2022-01-10 | 2022-12-19 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | 2-{ [3-циано-4-R-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-2-ил]тио} -N[(2Z)-3-Ar-4-фенил-1,3-тиазол-2(3Н)-илиден]ацетамиды, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике |
-
2005
- 2005-02-17 RU RU2005104358/04A patent/RU2276845C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Catalog Name: Interchim Intermediates. CAS Registry № 698993-58-7, 17.09.2004. * |
Kaigorodova Ye.A. et al. Synthesis and Reactions of Substituted 3-amino-2-furyl(aryl)thieno[2,3-b]pyridines. Molecules. 2000, 5, 1085-1093. * |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2475490C1 (ru) * | 2011-08-17 | 2013-02-20 | Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | N-АЦИЛИРОВАННЫЕ 3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ |
WO2014073627A1 (ja) * | 2012-11-09 | 2014-05-15 | 住友化学株式会社 | 植物の生長を促進する方法 |
RU2654589C1 (ru) * | 2017-04-12 | 2018-05-21 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений" | Регулятор роста озимой пшеницы и кукурузы |
RU2754220C1 (ru) * | 2020-07-30 | 2021-08-30 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | 7',9'-диметил-3'-арил-1'-спиро[инден-2,2'-пиридо[3',2':4,5]тиено]3,2-d]пиримидин]-1,3,4'(3'h)трионы, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-д на подсолнечнике |
RU2786234C1 (ru) * | 2022-01-10 | 2022-12-19 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | 2-{ [3-циано-4-R-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-2-ил]тио} -N[(2Z)-3-Ar-4-фенил-1,3-тиазол-2(3Н)-илиден]ацетамиды, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2276845C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 2-[N-(2`-ИОДФЕНИЛ) КАРБОКСОАМИДО]-3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ СТИМУЛЯТОРА ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ПОДСОЛНЕЧНИКА | |
RU2404582C1 (ru) | N-фурфурил-2-(4,5,6-триметил-3-циано-2-пиридилсульфанил)ацетамид в качестве регулятора роста сахарной свеклы | |
RU2338377C1 (ru) | Способ стимулирования роста сахарной свеклы регулятором роста | |
RU2617322C1 (ru) | Способ повышения урожайности сои | |
RU2475490C1 (ru) | N-АЦИЛИРОВАННЫЕ 3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ | |
RU2383135C2 (ru) | Антидот 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
RU2298323C2 (ru) | Способ повышения урожайности подсолнечника | |
RU2358973C1 (ru) | 3-[(3,5-ДИНИТРОФЕНИЛ)КАРБОКСАМИДО]-1,4,6-ТРИМЕТИЛ-5-ХЛОРПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТА 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ | |
RU2327686C1 (ru) | 4-метил-2-хлор-6-{[1-алкил-2-(нитробензилиден)]гидразино}-никотинонитрилы в качестве регулятора роста сахарной свеклы | |
RU2338748C1 (ru) | 3-АМИНО-4,5,6-ТРИМЕТИЛ-2-(БЕНЗИМИДАЗОЛИЛ-2)ТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИН В КАЧЕСТВЕ РЕГУЛЯТОРА РОСТА САХАРНОЙ СВЕКЛЫ | |
RU2611174C2 (ru) | Способ повышения урожайности сахарной свёклы | |
RU2683525C1 (ru) | Способ повышения урожайности сои | |
RU2765051C1 (ru) | Способ повышения урожайности сои | |
RU2298324C2 (ru) | Способ повышения урожайности подсолнечника | |
RU2611418C2 (ru) | Регуляторы роста растений | |
RU2654589C1 (ru) | Регулятор роста озимой пшеницы и кукурузы | |
RU2368140C1 (ru) | Стимулятор роста корневой системы озимых пшеницы и ячменя | |
RU2356892C1 (ru) | N1-(3-фторфенил)-2-(4,6-диметил-5-хлор-3-циано-2-пиридилсульфанил)-ацетамид в качестве антидота 2,4-д на подсолнечнике | |
RU2629229C1 (ru) | Способ повышения урожайности сои | |
RU2776586C1 (ru) | N-арил-3[(цианоацетил)амино]-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридил-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2298322C2 (ru) | Способ повышения урожайности подсолнечника | |
RU2683535C1 (ru) | Способ повышения урожайности томатов | |
RU2298325C2 (ru) | Способ повышения урожайности подсолнечника | |
RU2287273C1 (ru) | Применение n-замещенных 3-циано-4,6-диметил-5-хлорпиридил-2-сульфониламидов в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
RU2672881C1 (ru) | О-(4-трет-бутилфенил)карбонил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-амидоксим в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20070218 |