RU2754220C1 - 7',9'-диметил-3'-арил-1'-спиро[инден-2,2'-пиридо[3',2':4,5]тиено]3,2-d]пиримидин]-1,3,4'(3'h)трионы, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-д на подсолнечнике - Google Patents

7',9'-диметил-3'-арил-1'-спиро[инден-2,2'-пиридо[3',2':4,5]тиено]3,2-d]пиримидин]-1,3,4'(3'h)трионы, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-д на подсолнечнике Download PDF

Info

Publication number
RU2754220C1
RU2754220C1 RU2020126023A RU2020126023A RU2754220C1 RU 2754220 C1 RU2754220 C1 RU 2754220C1 RU 2020126023 A RU2020126023 A RU 2020126023A RU 2020126023 A RU2020126023 A RU 2020126023A RU 2754220 C1 RU2754220 C1 RU 2754220C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dimethyl
thieno
antidotes
pyrido
indene
Prior art date
Application number
RU2020126023A
Other languages
English (en)
Inventor
Виктор Викторович Доценко
Александр Валерьевич Беспалов
Дарья Юрьевна Лукина
Вячеслав Сергеевич Муравьев
Владимир Денисович Стрелков
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ")
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ")
Priority to RU2020126023A priority Critical patent/RU2754220C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2754220C1 publication Critical patent/RU2754220C1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/14—Ortho-condensed systems

Abstract

Настоящее изобретение относится к соединениям 7',9'-диметил-3'-арил-1'-спиро[инден-2,2'пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин]-1,3,4'(3'Н)трионов формулы:
Figure 00000011
где 1 Ar=2-метилфенил; 2 Ar=2-метил-5-хлорфенил, обладающим антидотной активностью в отношении бутилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты. Также предложены способ получения и применение вышеуказанных соединений. Техническим результатом предлагаемого изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, применяемых в сельском хозяйстве в качестве антидотов. 3 н.п. ф-лы, 1 табл., 3 пр.

Description

Изобретения относится к получению синтетических, биологически активных веществ из ряда гетероциклических соединений, и их использованию в сельском хозяйстве для защиты растений подсолнечника от фитотоксического действия гербицида - 2,4-дихлорорфеноксиуксусной кислоты.
Как известно, подсолнечник является чрезвычайно чувствительной культурой к гормональным гербицидам группы 2,4-Д и, в случаях непреднамеренного попадания гербицида на его посевы, потери могут составлять, в зависимости от дозы, до 100% [Чкаников, Д.И., Соколов, М.С. Гербицидное действие 2,4-Д и других галоидфеноксикислот. М.: Наука, 1973].
Несмотря на интенсивные исследования по изысканию новых антидотов для защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия, 2,4-Д остается актуальной и нерешенной [Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Дмитриев И.Г. Синтез новых гербицидных антидотов для подсолнечника. Краснодар: Просвещение - Юг, 2014, с. 79].
Известны 2-R-3-амино-4,6-диметил-5-Х-тиено[2,3-b]пиридины строения:
Figure 00000001
которые применяют в качестве эффективного антидота гербицидов гормонально типа действия [патент РФ №2232762, МПК C07D 495/02 (2000.01), C07D 213/82 (2000.01), A01N 43/90 (2000.01), A01N 43/40 (2000.01), A01N 25/32 (2000.01) / Е.А. Кайгородова, В.К. Василии, В.А. Тыморин, Н.И. Ненько, Г.Д. Крапивин, Л.В. Дядюченко, Л.И. Исакова, В.Д. Стрелков. Тиоалкилпиридины и тиено[2,3-b]пиридины - антидоты гербицидов гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, БИ №20, 2004]. Это соединение испытано только в лабораторных условиях на проростках подсолнечника, при этом совершенно не очевидно, что высокая биологическая активность сохранится при испытании его в полевых условиях. Очень часто соединения сложной химической структуры не выдерживают действия солнечного УФ-облучения и теряют активность.
Наиболее близким аналогом по структуре и свойствам к заявляемым соединениям является 3-амино-N-(2'-йодфенил)карбоксамидо]-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин формулы
Figure 00000002
[патент РФ №2276845, МПК A01N 43/90 (2006.01), C07D 495/04 (2006.01), А01Р 21/00 (2006.01). Применение 3-амино-N-(2'-йодфенил)карбоксамидо]-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридина в качестве стимулятора прорастания семян. - №2005104358; заявл. 17.02.2005; опубл. 27.05.2006]. Однако это соединение обладает невысокой антидотной активностью.
3-амино-N-(2'-йодфенил)карбоксамидо]-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин и аналогичные соединения получают известным двустадийным методом -взаимодействием соответствующих 3 -циано-4,6-диметилпиридин-2(1Н)-тионов с эквимольным количеством KОН и 2-иодфениламида хлоруксусной кислоты при температуре 20-25°С с последующей циклизацией [Синтез замещенных 2-алкил(арил)тио-3-цианопиридинов и 3-аминотиено-[2,3-b]пиридинов / Е.А. Кайгородова, Л.Д. Конюшкин, С.Н. Михайличенко. В.К. Василии, В.Г. Кульневич // ХГС, 1996, №10, с. 1432-1437].
Применение соединения 3-амино-N-(2'-йодфенил)карбоксамидо]-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридина в качестве ростстимулятора в условиях полевого опыта в дозе 200 г/га увеличивает урожай семян подсолнечника на 2,4 ц/га или на 16%.
Следует отметить основной недостаток использования этих соединений - большая дозировка его применения, а именно доза 200 г/га. Это очень высокая доза для стимулятора роста, которая непременно вызовет соответствующие экологические проблемы, а следовательно, является препятствием для внедрения данного препарата в систему растениеводства.
Техническим результатом предлагаемого изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, применяемые в сельском хозяйстве в качестве антидотов.
Технический результат достигается синтезом соединений 7', 9'-диметил-3'-арил-1'-спиро[инден-2,2'-пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин]-1,3,4'(3'Н)-трионов формулы 1;2
Figure 00000003
где 1 Ar=2-метилфенил;
2 Ar=2-метил-5-хлорфенил;
и применением их на поврежденных гербицидом вегетирующих растениях подсолнечника с целью снижения негативного действия 2,4-Д в качестве антидота через 3 суток после обработки гербицидом в виде водного раствора в дозе 30 г/га с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га.
Нами установлено, что тиенопиридины не вступают в реакцию с нингидрином в кипящей АсОН или в присутствии HCl в кипящем диоксане. Однако найдено, что реакция легко протекает при непродолжительном нагревании в ледяной АсОН в присутствии каталитических количеств концентрированной H2SO4:
Figure 00000004
В свою очередь, 3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды 3;4 получают известным двустадийным методом - взаимодействием 4,6-диметил-3-цианопиридин-2(1Н)-тиона с эквимольным количеством КОН и соответствующего амида хлоруксусной кислоты при температуре 20-25°С с последующей циклизацией [Кайгородова, Е.А. и др. Синтез замещенных 2-алкил(арил)тио-3-цианопиридинов и 3-аминотиено[2,3-b]пиридинов / Е.А. Кайгородова, Л.Д. Конюшкин, С.Н. Михайличенко. В.К. Василии, В.Г. Кульневич / ХГС, 1996, №10, с. 1432-1437]:
Figure 00000005
Исходный 4,6-диметил-3-цианопиридин-2(1Н)-тион получен взаимодействием 4,6-диметил-2-хлорникотинонитрила с тиомочевиной [Synthesis, reactions and biological activity of 2-substituted 3-cyano-4,6-dimethylpyridine derivatives/ F. A. Yassin // ХГС, 2009, №1, c. 43-51].
Способ получения соединений формулы 1;2 включает взаимодействие 3-амино-4,6-диметил-N-(2-метил-5-хлорфенил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамида или 3-амино-4,6-диметил-N-(2-метилфенил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамида, растворенных в уксусной кислоте при нагревании, с нингидрином, взятых в соотношении 1:1 в присутствии концентрированной серной кислоты и кипячении в течение 5 мин с обратным холодильником, с последующим охлаждением и разбавлением холодной водой, а затем фильтрацией.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. 7',9'-Диметил-3'-(2-метилфенил)-1'-спиро[инден-2,2'-пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин]-1,3,4'(3'Н)-трион (соединение 1).
1,00 г (3,2 ммоль) 3-амино-4,6-диметил-N-(2-метилфенил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамида помещают в кругл о донную колбу объемом 25 мл и растворяют в 10 мл уксусной кислоты при нагревании до 45-50 градусов до полного растворения исходного вещества. В горячий раствор помещают 0,57 г (3,2 ммоль) нингидрина, что соответствует мольному соотношению 1:1, прибавляют 4 капли концентрированной серной кислоты и кипятят в течение 5 мин с обратным холодильником до завершения реакции, ход которой контролируют с помощью тонкослойной хроматографии. Смесь охлаждают до комнатной температуры и тонкой струей выливают в 30 мл дистиллированной воды, разбавляя реакционную массу до концентрации уксусной кислоты 25%, в результате чего выпадают кристаллы желтого цвета. Продукт отфильтровывают, промывают 10 мл 5%-ного раствора едкого натра. Проверку чистоты продукта осуществляют методом тонкослойной хроматографии, в качестве элюента используется смесь ацетон: петролейный эфир - 1:1. После перекристаллизации из ацетона получают 1,25 г (86%) целевого продукта 1 в виде кристаллов с т.пл. 163°С.
Найдено, %: С 68,82; Н 4,21; N 9,26. C26H19N3C3S;
Вычислено, %: С 68,80; Н 4,18; N 9,26.
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (ДМСО-d6): 2,28 [3Н, с., СН3(Ar)]; 2,51 [3Н, с., СН3(Ру)]; 2,55 [3Н, с., СН3(Ру)]; 6,56 [1H, д., J=7,8, 3-HAr]; 6,85 [1H, м, 4-HAr]; 7,11 [1Н, с, НРу]; 7,13 [1Н, м, 4-HAr,]; 7,25 [1H, д., J=7,8, 6-HAr]; 7,41 [1H, с, NH]; 7,88 [1Н, д., J=7,8, 3'-HAr]; 8,00 [1Н, д., J=6,9, 4'-HAr]; 8,06-8,13 [2Н, м., 5',6'-HAr].
Пример 2. 7', 9'-Диметил-3'-(2-метил-5-хлорфенил)-1'-спиро[инден-2,2'-пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин]-1,3,4'(3'Н)-трион (соединение 2).
1,00 г (2,9 ммоль) 3-амино-4,6-диметил-N-(2-метил-5-хлорфенил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамида помещают в круглодонную колбу объемом 25 мл и растворяют в 10 мл уксусной кислоты при нагревании до 45-50 градусов до полного растворения исходного вещества. В горячий раствор помещают 0,52 г (2,9 ммоль) нингидрина, что соответствует соотношению 1:1, прибавляют 4 капли концентрированной серной кислоты и кипятят в течение 5 мин с обратным холодильником до завершения реакции, ход которой контролируют с помощью тонкослойной хроматографии. Смесь охлаждают до комнатной температуры и тонкой струей выливают в 30 мл дистиллированной воды, разбавляя реакционную массу до концентрации уксусной кислоты 25%, в результате чего выпадают кристаллы желтого цвета. Продукт отфильтровывают, промывают 10 мл 5%-ного раствора едкого натра. Проверку чистоты продукта осуществляют методом тонкослойной хроматографии, в качестве элюента используется смесь ацетон : петролейный эфир - 1:1. После перекристаллизации из ацетона получают 1,29 г (85%) целевого продукта 2 в виде кристаллов с т.пл. 165°С.
Найдено, %: С 63,93; Н 3,67; N 8,63. C26H18ClN3O3S;
Вычислено, %: С 63,94; Н 3,69; N 8,61.
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (ДМСО-d6): 2,24 [3Н, c., СН3(Ar)]; 2,55 [6Н, с., 2 СН3(Ру)]; 6,55 [1Н, д., J=1,9, 6-HAr]; 7,12 [1Н, с., НРу]; 7,24 [1Н, м., 4-HAr]; 7,30 [1Н, д., J=7,2, 3-HAr]; 7,57 [1Н, с., NH]; 7,91 [1H, д., J=7,8, 3'-HAr]; 8,04 [1Н, д., J=7,8, 6'-HAr]; 8,11 [2Н, м., 6',5'-HAr].
Пример 3. Оценка соединений 1, 2 и 3 на антидотную активность на растениях подсолнечника в условиях полевого опыта.
Оценку антидотной активности заявляемых соединений формулы 1;2 соединения формулы
Figure 00000006
взятого за прототип, и сульфалена, взятого за эталон, осуществляли на экспериментальном поле ВНИИБЗР. Сульфален - фармацевтический антибактериальный препарат, проявляющий антидотные (по отношению к 2,4-Д) свойства [патент РФ №2043021, МПК A01N 43/90 (2006.01), C07D 495/04 (2006.01), А01Р 21/00 (2006.01). Антидот гербицидов гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной и 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислот. - №2043021; заявл. 14.05.1992; опубл. 10.09.1995]. Испытания проводили по следующей методике.
В полевых условиях растения подсолнечника сорта Флагман в фазу 10-16 листьев обрабатывали водным раствором бутилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в дозе 18 г/га, а через 3 суток каждую из делянок отрабатывали растворами соединений формулы 1;2, соединения формулы 5 и эталона в воде в качестве антидотов, в дозе 30 г/га с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га с помощью ранцевого опрыскивателя. Расход рабочей жидкости 300 л/га обусловлен паспортными данными серийной опрыскивающей аппаратуры, которая в настоящее время используется в системе защиты растений.
В опыте предусмотрены следующие варианты:
- контроль - необработанные растения;
- «гербицид» - растения, обработанные гербицидом бутиловым эфиром 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты;
- «гербицид + антидот» - растения, обработанные гербицидом, а затем и антидотом, в качестве которого использовали заявляемые соединения общей формулы 1;2;
- эталон - растения, обработанные сульфаленом.
Опыты проводили на делянках площадью 2,8 м2, повторность пятикратная. Уборку урожая подсолнечника проводили в момент полного созревания семян.
Антидотный эффект определяли по абсолютной величине прибавки урожая к гербицидному варианту и в процентах по формуле
Figure 00000007
Ах - антидотный эффект, %;
А - урожай в варианте антидот + гербицид;
Э - урожай в варианте гербицид. Полученные данные статистически обработаны с использованием t-критерия Стьюдента.
Результаты испытаний представлены в таблице.
Таблица. Антидотная активность 7',9'-диметил-3'-арил-1'-спиро[инден-2,2'-пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин]-1,3,4'(3'Н)-трионов (соединения 1;2), прототипа (соединение 5) и эталона (сульфален) в отношении 2,4-Д на подсолнечнике
Figure 00000008
Figure 00000009
Различия между вариантами достоверны при Р=0,90.
Как видно из таблицы, использование заявляемых 7', 9'-диметил-3'-арил-1'-спиро[инден-2,2'-пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин]-1,3,4'(3'Н)-трионов формулы 1;2 в качестве антидотов позволяет обеспечить антидотный эффект на уровне 45-50% против 16% у прототипа и 12,6% у эталона, что позволяет сделать вывод об их применении в качестве антидотов.

Claims (7)

1. Соединения 7',9'-диметил-3'-арил-1'-спиро[инден-2,2'пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин]-1,3,4'(3'Н)трионов формулы:
Figure 00000010
где 1 Ar=2-метилфенил;
2 Ar=2-метил-5-хлорфенил,
обладающие антидотной активностью в отношении бутилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты.
2. Способ получения соединений по п. 1, включающий взаимодействие 3-амино-4,6-диметил-N-(2-метил-5-хлорфенил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамида или 3-амино-4,6-диметил-N-(2-метилфенил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамида, растворенного в уксусной кислоте при нагревании, с нингидрином, взятых в мольном соотношении 1:1, в присутствии концентрированной серной кислоты и кипячении, в течение 5 мин с обратным холодильником, с последующим охлаждением и разбавлением холодной водой до концентрации уксусной кислоты 25%, а затем фильтрацией.
3. Применение соединений по п. 1 в качестве антидотов бутилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на растениях подсолнечника через 3 суток, после их обработки гербицидом, в виде водного раствора в дозе 30 г/га с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га.
RU2020126023A 2020-07-30 2020-07-30 7',9'-диметил-3'-арил-1'-спиро[инден-2,2'-пиридо[3',2':4,5]тиено]3,2-d]пиримидин]-1,3,4'(3'h)трионы, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-д на подсолнечнике RU2754220C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2020126023A RU2754220C1 (ru) 2020-07-30 2020-07-30 7',9'-диметил-3'-арил-1'-спиро[инден-2,2'-пиридо[3',2':4,5]тиено]3,2-d]пиримидин]-1,3,4'(3'h)трионы, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-д на подсолнечнике

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2020126023A RU2754220C1 (ru) 2020-07-30 2020-07-30 7',9'-диметил-3'-арил-1'-спиро[инден-2,2'-пиридо[3',2':4,5]тиено]3,2-d]пиримидин]-1,3,4'(3'h)трионы, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-д на подсолнечнике

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2754220C1 true RU2754220C1 (ru) 2021-08-30

Family

ID=77669900

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020126023A RU2754220C1 (ru) 2020-07-30 2020-07-30 7',9'-диметил-3'-арил-1'-спиро[инден-2,2'-пиридо[3',2':4,5]тиено]3,2-d]пиримидин]-1,3,4'(3'h)трионы, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-д на подсолнечнике

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2754220C1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2783115C1 (ru) * 2022-04-25 2022-11-09 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") 3-Бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1H)-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2196772C1 (ru) * 2001-10-08 2003-01-20 Кубанский государственный технологический университет 6-МЕТИЛ-8-МЕТОКСИМЕТИЛ-3-ФЕНИЛИЗОКСАЗОЛО[3',4':4,5]ТИЕНО-[2,3-b]ПИРИДИН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ РОСТОРЕГУЛИРУЮЩУЮ И АНТИСТРЕССОВУЮ АКТИВНОСТЬ
RU2232762C1 (ru) * 2003-02-19 2004-07-20 Кубанский государственный технологический университет 2-тиоалкилпиридины и тиено[2,3-b]пиридины-антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
RU2276845C1 (ru) * 2005-02-17 2006-05-27 Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кубанский государственный аграрный университет ПРИМЕНЕНИЕ 2-[N-(2`-ИОДФЕНИЛ) КАРБОКСОАМИДО]-3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ СТИМУЛЯТОРА ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ПОДСОЛНЕЧНИКА
WO2014073627A1 (ja) * 2012-11-09 2014-05-15 住友化学株式会社 植物の生長を促進する方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2196772C1 (ru) * 2001-10-08 2003-01-20 Кубанский государственный технологический университет 6-МЕТИЛ-8-МЕТОКСИМЕТИЛ-3-ФЕНИЛИЗОКСАЗОЛО[3',4':4,5]ТИЕНО-[2,3-b]ПИРИДИН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ РОСТОРЕГУЛИРУЮЩУЮ И АНТИСТРЕССОВУЮ АКТИВНОСТЬ
RU2232762C1 (ru) * 2003-02-19 2004-07-20 Кубанский государственный технологический университет 2-тиоалкилпиридины и тиено[2,3-b]пиридины-антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
RU2276845C1 (ru) * 2005-02-17 2006-05-27 Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кубанский государственный аграрный университет ПРИМЕНЕНИЕ 2-[N-(2`-ИОДФЕНИЛ) КАРБОКСОАМИДО]-3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ СТИМУЛЯТОРА ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ПОДСОЛНЕЧНИКА
WO2014073627A1 (ja) * 2012-11-09 2014-05-15 住友化学株式会社 植物の生長を促進する方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Дмитриева И.Г. и др. Антидотная активность производных 2-алкилтионикотинонитрилов, Научный журнал КубГАУ, 2017, номер 132(08), стр.1-7. *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2783115C1 (ru) * 2022-04-25 2022-11-09 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") 3-Бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1H)-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2788768C1 (ru) * 2022-06-08 2023-01-24 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") 3,10-Диметил-1,8-диоксо-5,6,12,13-тетрагидро-1H,8H-дипиридо[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7]тетразоцин-2,4,9,11-тетракарбонитрил в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2803728C1 (ru) * 2023-02-15 2023-09-19 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") 3,3'-(1,4-Фенилен)бис(7-[2-{ 3,4-диметоксифенил} -1-циановинил]-1,2,3,4-тетрагидропиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-8-карбонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2812590C1 (ru) * 2023-06-13 2024-01-30 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") 6,6'-[Метиленди(имино)]бис(4-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2811272C1 (ru) * 2023-06-26 2024-01-11 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") N-Арил-3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2754220C1 (ru) 7',9'-диметил-3'-арил-1'-спиро[инден-2,2'-пиридо[3',2':4,5]тиено]3,2-d]пиримидин]-1,3,4'(3'h)трионы, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-д на подсолнечнике
RU2475490C1 (ru) N-АЦИЛИРОВАННЫЕ 3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ
RU2557550C1 (ru) Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике
RU2338377C1 (ru) Способ стимулирования роста сахарной свеклы регулятором роста
RU2404582C1 (ru) N-фурфурил-2-(4,5,6-триметил-3-циано-2-пиридилсульфанил)ацетамид в качестве регулятора роста сахарной свеклы
RU2383135C2 (ru) Антидот 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике
RU2276845C1 (ru) ПРИМЕНЕНИЕ 2-[N-(2`-ИОДФЕНИЛ) КАРБОКСОАМИДО]-3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ СТИМУЛЯТОРА ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ПОДСОЛНЕЧНИКА
RU2358973C1 (ru) 3-[(3,5-ДИНИТРОФЕНИЛ)КАРБОКСАМИДО]-1,4,6-ТРИМЕТИЛ-5-ХЛОРПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТА 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ
RU2503671C1 (ru) (Z)-2-[(3-КАРБАМОИЛ-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИЕН-2-ИЛ)АМИНО]-4-(4-R-ФЕНИЛ)-4-ОКСОБУТ-2-ЕНОВЫЕ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ
GB2029403A (en) Hercicidal pyridones and pyridinethiones
RU2619120C1 (ru) 5-Хлор-3-(3-хлорфенилкарбоксамидо)-4,6-диметилизоксазоло[5,4-b]пиридин в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2786234C1 (ru) 2-{ [3-циано-4-R-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-2-ил]тио} -N[(2Z)-3-Ar-4-фенил-1,3-тиазол-2(3Н)-илиден]ацетамиды, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике
RU2786236C1 (ru) 3-амино-4-арил-N-[(2Z)-3-арил-4-фенил-1,3-тиазол-2(3Н)-илиден]-5,6,7,8-тетрагидротиено[2,3-b]хинолин-2-карбоксамиды, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике
RU2356892C1 (ru) N1-(3-фторфенил)-2-(4,6-диметил-5-хлор-3-циано-2-пиридилсульфанил)-ацетамид в качестве антидота 2,4-д на подсолнечнике
RU2626162C1 (ru) Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
RU2788768C1 (ru) 3,10-Диметил-1,8-диоксо-5,6,12,13-тетрагидро-1H,8H-дипиридо[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7]тетразоцин-2,4,9,11-тетракарбонитрил в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2776586C1 (ru) N-арил-3[(цианоацетил)амино]-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридил-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике
RU2783115C1 (ru) 3-Бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1H)-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2812590C1 (ru) 6,6'-[Метиленди(имино)]бис(4-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2798595C1 (ru) 5-(3-Амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(2-хлорфенил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олат триэтиламмония в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2810585C1 (ru) Применение 2-хлор-N-(4-циано-3-цианометил-1Н-пиразол-5-ил)ацетамида в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2629232C1 (ru) Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
RU2421992C1 (ru) Антидоты гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
RU2805917C1 (ru) 3-(2-Тиоцианатоацетил)-2H-хромен-2-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2338748C1 (ru) 3-АМИНО-4,5,6-ТРИМЕТИЛ-2-(БЕНЗИМИДАЗОЛИЛ-2)ТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИН В КАЧЕСТВЕ РЕГУЛЯТОРА РОСТА САХАРНОЙ СВЕКЛЫ