RU2788768C1 - 3,10-Диметил-1,8-диоксо-5,6,12,13-тетрагидро-1H,8H-дипиридо[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7]тетразоцин-2,4,9,11-тетракарбонитрил в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике - Google Patents
3,10-Диметил-1,8-диоксо-5,6,12,13-тетрагидро-1H,8H-дипиридо[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7]тетразоцин-2,4,9,11-тетракарбонитрил в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике Download PDFInfo
- Publication number
- RU2788768C1 RU2788768C1 RU2022115533A RU2022115533A RU2788768C1 RU 2788768 C1 RU2788768 C1 RU 2788768C1 RU 2022115533 A RU2022115533 A RU 2022115533A RU 2022115533 A RU2022115533 A RU 2022115533A RU 2788768 C1 RU2788768 C1 RU 2788768C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- antidote
- sunflower
- dipyrido
- tetrahydro
- tetrazocin
- Prior art date
Links
- 230000002605 anti-dotal Effects 0.000 title claims abstract description 34
- 239000000729 antidote Substances 0.000 title claims abstract description 34
- -1 3,10-dimethyl-1,8-dioxo-5,6,12,13-tetrahydro-1h,8h-dipyrido[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7 ]tetrazocin-2,4,9,11-tetracarbonitrile Chemical compound 0.000 title claims abstract description 21
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 title claims abstract description 11
- 240000006669 Helianthus annuus Species 0.000 title claims abstract 3
- 239000005631 2,4-D Substances 0.000 claims abstract description 24
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract description 18
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 18
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 15
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940075522 Antidotes Drugs 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 3
- 238000000692 Student's t-test Methods 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000000254 damaging Effects 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MMQUUYLMQPPHMF-UHFFFAOYSA-N CC=1C(C#N)=C(N)NC(=O)C=1C#N Chemical compound CC=1C(C#N)=C(N)NC(=O)C=1C#N MMQUUYLMQPPHMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006683 Mannich reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective Effects 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 1
- 230000002588 toxic Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к 3,10-диметил-1,8-диоксо-5,6,12,13-тетрагидро-1H,8H-дипиридо[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7]-тетразоцин-2,4,9,11-тетракарбонитрилу формулы 1. Технический результат - 3,10-диметил-1,8-диоксо-5,6,12,13-тетрагидро-1H,8H-дипиридо[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7]-тетразоцин-2,4,9,11-тетракарбонитрил в качестве антидота 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечник. 2 табл., 2 пр.
Description
Изобретение относится к новым синтетическим, химическим биологически активным веществам из ряда гетероциклических соединений формулы 1:
защищающим растения подсолнечника от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты (антидотам).
Как известно, подсолнечник является чрезвычайно чувствительной культурой к гербицидам группы 2,4-Д, и в случаях непреднамеренного попадания гербицида на его посевы потери могут составлять, в зависимости от дозы, до 100% [Д. И.Чкаников, М С Соколов. Гербицидное действие 2,4-Д и других галоидфеноксикислот, М.:Наука, 1973, С.95].
Несмотря на интенсивные исследования по изысканию новых антидотов защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д остаётся актуальной и нерешенной [Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Дмитриев И.Г. Синтез новых гербицидных антидотов для подсолнечника. Краснодар: Просвещение-Юг, 2014. С. 79].
Наиболее близким аналогом по структуре и свойствам заявляемого соединения является 3-амино-2-[N-(4-фторфенил)карбамидо]-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин формулы 2 [«Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д», пат. РФ № 2277333 от 10.06.2006 г, заявка № 2005103585 от 14.02.2005]:
Cоединение 2 (прототип) в полевых условиях в дозе 200 г/га на вегетирующих растениях подсолнечника проявляет антидотный эффект по отношению к 2,4-Д около 23 % и может применяться в качестве средства защиты подсолнечника. Однако, активность антидота 2 является недостаточно высокой, при этом доза 200 г/га достаточно высокая и может вызвать негативные экологические проблемы.
Задачей настоящего изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путём, для применения их в сельском хозяйстве в качестве антидотов.
Это достигается применением 3,10-диметил-1,8-диоксо-5,6,12,13-тетрагидро-1H,8H-дипиридо[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7]тетразоцин-2,4,9,11-тетракарбонитрила 1 на повреждённых вегетирующих растениях подсолнечника.
При этом заявляемые соединения получают обработкой соединения 3 избытком водного раствора формальдегида в диметилформамиде при нагревании в соответствии со следующей схемой:
Получение аналогов соединений 1 описано в литературе [V. V. Dotsenko, S. Yu. Suikov, T. M. Pekhtereva, S. G. Krivokolysko. Mannich reaction in the synthesis of N, S-containing heterocycles. 16. Synthesis of derivatives of tetrahydropyrido[1,2-a][1,3,5]triazine and 5,6,12,13-tetrahydro-1H,8H-dipyrido[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7]tetrazocine // Chemistry of Heterocyclic Compounds. – 2013. – V. 49. – №. 7. – P. 1009-1023.]
Методика получения 3,10-диметил-1,8-диоксо-5,6,12,13-тетрагидро-1H,8H-дипиридо[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7]тетразоцин-2,4,9,11-тетракарбонитрила 1: в химический стакан объемом 25 мл помещают 1,72 ммоль 6-амино-4-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрила, добавляют 8 мл ДМФА, 2,58 моль триэтиламина и нагревают до растворения. После растворения к смеси добавляют 1,5 мл формальдегида и кипятят при перемешивании в течение 5 минут. Раствор выдерживают при 25 °С в течение 48 часов, получившийся осадок бледно-жёлтого цвета отфильтровывают, промывают этанолом. Выход составил 87,5 %.
Пример 1. Оценка соединений 1 и 2 на антидотную активность на проростках подсолнечника.
Проросшие семена подсолнечника с длиной зародышевого корешка 2-4 мм помещали на 1 ч в раствор 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д) в концентрации 10-3 % в расчёте получения 40-60 % ингибирования роста гипокотиле. После гербицидного воздействия проростки промывали водой и помещали в растворы испытываемых на антидотную активность веществ в концентрациях 10-2, 10-3, 10-4, 10-5 % (вариант гербицид+антидот). Спустя 1 ч семена промывали водой и раскладывали на полосы фильтровальной бумаги (размер 10×75 см) по 20 штук, которые сворачивали в рулоны и помещали в стаканы с 50 мл воды. Дальнейшее проращивание семян проводили в термостате в течение 3 суток при температуре 28 °С. Температура растворов и промывной воды 28 °С.
Семена варианта «гербицид» (эталон сравнения) выдерживали 1 ч в растворе 2,4-Д в концентрации 10–3 % и 1 ч в воде.
Семена контрольного варианта 2 часа выдерживали в воде.
Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 20 штук семян. Защитный (антидотный) эффект определяли по увеличению длины гипокотиле и корня в варианте гербицид+антидот относительно названных величин в варианте «гербицид» (эталон) в процентах.
Статистическая обработка экспериментальных данных проведена с использованием t-критерия Стъюдента при Р = 0,95. Результаты исследований приведены в таблице 1. Как видно из данных таблицы 1, применение на фоне воздействия гербицида предлагаемого в качестве антидота 3,10-диметил-1,8-диоксо-5,6,12,13-тетрагидро-1H,8H-дипиридо[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7]тетразоцин-2,4,9,11-тетракарбонитрила резко ослабляет токсическое действие гербицида.
Соединение 1 снижало отрицательное действие 2,4-Д на гипокотили проростков подсолнечника на 20-47 % при использовании в основном в трёх и более концентрациях, в то время как соединение 2 (аналог по структуре) проявил антидотный эффект 3-18 %.
Соединение 1 снижало ингибирующее действие 2,4-Д на корни проростков на 39-55 % также при использовании в трех и более концентрациях, соединение 2 (прототип) проявлял антидотный эффект на уровне 10 %.
Таблица 1
Антидотная активность соединений 1 и 2 к 2,4-Д на проростках подсолнечника сорта Мастер.
| Препарат | Концентрация, % | Длина гипокотиле | Длина корня | ||
| мм | К 2,4-Д,% | мм | К 2,4-Д,% | ||
| Контроль | 0 | 72 | 120 | ||
| 2,4-Д | 10-3 | 40 | 38 | ||
| 2,4-Д+ соединение 1 |
10-2 10-3 10-4 10-5 |
59 48 56 54 |
147* 120* 140* 135* |
58 53 59 59 |
152* 139* 155* 155* |
| 2,4-Д+ соединение 2 (прототип) |
10-2 10-3 10-4 10-5 |
41 42 35 35 |
103* 103* 118 105 |
42 42 41 41 |
110* 110* 108 108 |
*Различия между вариантами достоверны при Р=0,95.
Пример 2. Оценка соединений 1 и 2 на антидотную активность на растениях подсолнечника в условиях полевого опыта.
Оценку антидотной активности заявляемых соединений 1 и прототипа (соединение 2) осуществляли на экспериментальном поле Федерального научного центра биологической защиты растений. Испытания проводили по следующей методике. В полевых условиях растения подсолнечника сорта Мастер в фазу 10-16 листьев обрабатывали водным раствором 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в дозе 18 г/га и через 3 суток наносили раствор антидота в дозе 100 г/га с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га.
В опыте предусмотрены следующие варианты:
- контроль – необработанные растения;
- «2,4-Д (гербицид)» (эталон) – растения обработанные гербицидом;
- «2,4 Д + антидот» – растения обработанные гербицидом и антидотом.
Опыты проводили на делянках площадью 2,8 м2, повторность пятикратная. Уборку урожая подсолнечника проводили в момент полного созревания семян.
Антидотный эффект определяли по абсолютной величине прибавки урожая к гербицидному эталону и в процентах по формуле (1):
Ах = 
× 100 (1),
где
Ах – антидотный эффект, %;
А – урожай в варианте антидот + гербицид;
Э – урожай в варианте эталон (гербицид).
Полученные данные статистически обработаны с использованием t-критерия Стьюдента.
Результаты испытаний представлены в таблице 2.
Таблица 2
Антидотная активность 3,10-диметил-1,8-диоксо-5,6,12,13-тетрагидро-1H,8H-дипиридо[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7]тетразоцин-2,4,9,11-тетракарбонитрила 1 и прототипа (соединение 2) в отношении 2,4-Д на подсолнечнике
| Антидот | Доза антидота, г/га | Варианты опыта | |||
| 2,4-Д (гербицид) |
2,4-Д + антидот | ||||
| Урожайность ц/га |
Урожайность ц/га |
Антидотная активность | |||
| ц/га | % | ||||
| Соединение 1 | 100 | 14,6 | 23,8 | 9,2 | 63,0* |
| Соединение 2 (прототип) |
100 | 14,6 | 18,0 | 3,4 | 23,0* |
| Контроль | – | 28,0 | – | – | – |
Различия между вариантами достоверны при Р = 0.90
Таким образом, использование заявляемого 3,10-диметил-1,8-диоксо-5,6,12,13-тетрагидро-1H,8H-дипиридо[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7]тетразоцин-2,4,9,11-тетракарбонитрила 1 в качестве антидота позволяет обеспечить антидотный эффект на уровне 60 % против 23 % у прототипа, а также расширить ассортимент известных антидотов.
Claims (3)
- 3,10-Диметил-1,8-диоксо-5,6,12,13-тетрагидро-1H,8H-дипиридо[1,2-a:1',2'-e] [1,3,5,7]тетразоцин-2,4,9,11-тетракарбонитрил формулы 1
- ,
- проявляющий антидотную активность по отношению к 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоте на подсолнечнике.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2788768C1 true RU2788768C1 (ru) | 2023-01-24 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2803727C1 (ru) * | 2023-02-15 | 2023-09-19 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | 7-(2-Арил-1-циановинил)-3-фенил-1,2,3,4-тетрагидропиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-8-карбонитрилы в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999003348A1 (en) * | 1997-07-16 | 1999-01-28 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions of tetrazolinone herbicides and antidotes therefor |
| RU2277333C1 (ru) * | 2005-02-14 | 2006-06-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-д |
| RU2754220C1 (ru) * | 2020-07-30 | 2021-08-30 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | 7',9'-диметил-3'-арил-1'-спиро[инден-2,2'-пиридо[3',2':4,5]тиено]3,2-d]пиримидин]-1,3,4'(3'h)трионы, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-д на подсолнечнике |
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999003348A1 (en) * | 1997-07-16 | 1999-01-28 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions of tetrazolinone herbicides and antidotes therefor |
| RU2277333C1 (ru) * | 2005-02-14 | 2006-06-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-д |
| RU2754220C1 (ru) * | 2020-07-30 | 2021-08-30 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | 7',9'-диметил-3'-арил-1'-спиро[инден-2,2'-пиридо[3',2':4,5]тиено]3,2-d]пиримидин]-1,3,4'(3'h)трионы, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-д на подсолнечнике |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| К. С. Оноприенко и др. Синтез и функционализация 3-аминотиено[2, 3-b]хинолинов - потенциальных регуляторов роста растений и антидотов гербицидов. Материалы конференции для обучающихся и молодых ученых "Рост и воспроизводство научных кадров в сельском и лесном хозяйствах", 2020, стр. 157-161. PubChem CID: 129872059, create date 13.09.2017. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2803727C1 (ru) * | 2023-02-15 | 2023-09-19 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | 7-(2-Арил-1-циановинил)-3-фенил-1,2,3,4-тетрагидропиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-8-карбонитрилы в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике |
| RU2808337C1 (ru) * | 2023-09-14 | 2023-11-28 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | Применение (E)-N-(гидроксиметил)-3-(4-хлорфенил)-2-цианопроп-2-ентиоамида в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2029471C1 (ru) | Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции | |
| Le Tourneau et al. | Germination and growth inhibitors in leafy spurge foliage and quackgrass rhizomes | |
| RU2788768C1 (ru) | 3,10-Диметил-1,8-диоксо-5,6,12,13-тетрагидро-1H,8H-дипиридо[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7]тетразоцин-2,4,9,11-тетракарбонитрил в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2812590C1 (ru) | 6,6'-[Метиленди(имино)]бис(4-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2338377C1 (ru) | Способ стимулирования роста сахарной свеклы регулятором роста | |
| US3138521A (en) | Fungicidal method | |
| RU2776586C1 (ru) | N-арил-3[(цианоацетил)амино]-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридил-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2798595C1 (ru) | 5-(3-Амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(2-хлорфенил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олат триэтиламмония в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2383135C2 (ru) | Антидот 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
| RU2783115C1 (ru) | 3-Бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1H)-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2798590C1 (ru) | Замещенные 3-(3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-ил)-3-оксо-N-фенилпропанамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2358973C1 (ru) | 3-[(3,5-ДИНИТРОФЕНИЛ)КАРБОКСАМИДО]-1,4,6-ТРИМЕТИЛ-5-ХЛОРПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТА 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ | |
| RU2798592C1 (ru) | 5-(3-Амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(фуран-2-ил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олат триэтиламмония в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2799422C1 (ru) | Замещенные эфиры 6-амино-7-фенил-3-(фенилимино)-4,7-дигидро-3H-[1,2]дитиоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2812601C1 (ru) | Этиловые эфиры 3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2795307C1 (ru) | (2E,2'E)-2,2'-(1,2,4-Тиадиазол-3,5-диил)бис(3-(4-хлорфенил)акрилонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2810585C1 (ru) | Применение 2-хлор-N-(4-циано-3-цианометил-1Н-пиразол-5-ил)ацетамида в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2811272C1 (ru) | N-Арил-3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2287273C1 (ru) | Применение n-замещенных 3-циано-4,6-диметил-5-хлорпиридил-2-сульфониламидов в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
| RU2805917C1 (ru) | 3-(2-Тиоцианатоацетил)-2H-хромен-2-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2754220C1 (ru) | 7',9'-диметил-3'-арил-1'-спиро[инден-2,2'-пиридо[3',2':4,5]тиено]3,2-d]пиримидин]-1,3,4'(3'h)трионы, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-д на подсолнечнике | |
| CA1043797A (en) | Water-soluble imidazole derivatives and a process for the preparation thereof | |
| RU2803728C1 (ru) | 3,3'-(1,4-Фенилен)бис(7-[2-{ 3,4-диметоксифенил} -1-циановинил]-1,2,3,4-тетрагидропиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-8-карбонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2786234C1 (ru) | 2-{ [3-циано-4-R-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-2-ил]тио} -N[(2Z)-3-Ar-4-фенил-1,3-тиазол-2(3Н)-илиден]ацетамиды, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2629232C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты |