RU2798592C1 - 5-(3-Амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(фуран-2-ил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олат триэтиламмония в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике - Google Patents

5-(3-Амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(фуран-2-ил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олат триэтиламмония в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике Download PDF

Info

Publication number
RU2798592C1
RU2798592C1 RU2022131830A RU2022131830A RU2798592C1 RU 2798592 C1 RU2798592 C1 RU 2798592C1 RU 2022131830 A RU2022131830 A RU 2022131830A RU 2022131830 A RU2022131830 A RU 2022131830A RU 2798592 C1 RU2798592 C1 RU 2798592C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxo
antidote
sunflower
triethylammonium
herbicide
Prior art date
Application number
RU2022131830A
Other languages
English (en)
Inventor
Т. Аль-Гариб Джассим Наурас
Виктор Викторович Доценко
Владимир Денисович Стрелков
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ")
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ")
Application granted granted Critical
Publication of RU2798592C1 publication Critical patent/RU2798592C1/ru

Links

Abstract

Изобретение относится к новым синтетическим, химическим биологически активным веществам из ряда гетероциклических соединений, применяемым для защиты растений подсолнечника от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорорфеноксиуксусной кислоты (антидотам), а именно к 5-(3-амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(фуран-2-ил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олату триэтиламмония
Figure 00000006
.
Технический результат заключается в расширении арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путём и применяемых в сельском хозяйстве в качестве антидота на подсолнечнике. 2 табл., 2 пр.

Description

Изобретение относится к новым синтетическим, биологически активным веществам из ряда гетероциклических соединений, применяемым для защиты растений подсолнечника от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорорфеноксиуксусной кислоты (антидотам).
Как известно, подсолнечник является чрезвычайно чувствительной культурой к гормональным гербицидам группы 2,4-Д, и, в случаях непреднамеренного попадания гербицида на его посевы, потери могут составлять, в зависимости от дозы, до 100% [Чкаников Д. И., Соколов М С. Гербицидное действие 2,4-Д и других галоидфеноксикислот, М.: Наука, 1973, 95 с.].
Несмотря на интенсивные исследования по изысканию новых антидотов защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д остается актуальной и нерешенной [Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Дмитриев И.Г. Синтез новых гербицидных антидотов для подсолнечника. Краснодар: Просвещение-Юг, 2014. С. 79].
Наиболее близким аналогом по структуре и свойствам заявляемому соединению является 3-амино-2-[N-(4-фторфенил)карбамидо]-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин формулы 1 [пат. № 2277333 РФ, МПК A01N 25/32 (2006.01) A01P 15/00 (2006.01)]
Figure 00000001
Cоединение 1 (прототип) в полевых условиях в дозе 200 г/га на вегетирующих растениях подсолнечника проявляет антидотный эффект по отношению к 2,4-Д на уровне 22-24 % и может применяться в качестве средства защиты подсолнечника. Однако его антидотная активность является не достаточно высокой, при этом доза 200 г/га достаточно высокая и может вызвать негативные экологические проблемы.
Техническим результатом заявляемого изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве антидотов.
Это достигается применением 5-(3-амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(фуран-2-ил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олата триэтиламмония формулы 2:
Figure 00000002
проявляющим антидотную активность по отношению к 2,4-дихлор-феноксиуксусной кислоте на проростках подсолнечника в лабораторных условиях и в полевом мелкоделяночном опыте на вегетирующих растениях подсолнечника.
Для создания соединения 2 была выбрана методика, по которой фурфурол (фуран-2-карбальдегид) вводился в реакцию с кислотой Мельдрума 3 и монотиомалонамидом 4 в присутствии избытка триэтиламина в этаноле при 25°С. По прошествии 24 часов реакционную массу разбавляли ацетоном, белый осадок отделяли фильтрованием, промывали ацетоном до бесцветного вытока. Выход продукта 2 составил 90 %. По совокупности спектральных методов анализа установлено, что структура синтезированного соединения соответствует структуре заявляемого в качестве антидота соединения 5-(3-амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(фуран-2-ил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олата триэтиламмония 2:
Figure 00000003
Пример 1. Оценка соединения 2 на антидотную активность на проростках подсолнечника.
Проросшие семена подсолнечника сорта Мастер с длиной зародышевого корешка 2-4 мм помещали на 1 ч в раствор 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д) в концентрации 10-3 % в расчете получения 40-60 % ингибирования роста гипокотиле. После гербицидного воздействия проростки промывали водой и помещали в растворы испытываемых на антидотную активность веществ в концентрациях 10-2, 10-3, 10-4, 10-5 % (вариант гербицид+антидот). Спустя 1 ч семена промывали водой и раскладывали на полосы фильтровальной бумаги (размер 10×75 см) по 20 штук, которые сворачивали в рулоны и помещали в стаканы с 50 мл воды. Дальнейшее проращивание семян проводили в термостате в течение 3 суток при температуре 28°С. Температура растворов и промывной воды 28°С. Семена варианта «гербицид» (эталон сравнения) выдерживали 1 ч в растворе 2,4-Д в концентрации 10-3 % и 1 ч в воде. Семена контрольного варианта 2 часа выдерживали в воде. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 20 штук семян.
Защитный (антидотный) эффект определяли по увеличению длины гипокотиле и корня в варианте гербицид + антидот относительно названных величин в варианте «гербицид» (эталон) в процентах.
Статистическая обработка экспериментальных данных проведена с использованием t-критерия Стъюдента при Р=0,95.
Результаты исследований приведены в таблице 1. Как видно из данных таблицы 1, применение на фоне воздействия гербицида предлагаемого в качестве антидота 5-(3-амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(фуран-2-ил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олата триэтиламмония 2 значительно ослабляет токсическое действие гербицида. Соединение 2 снижало отрицательное действие 2,4-Д на гипокотили проростков подсолнечника на 18-29 % при использовании в основном в трех и более концентрациях, в то время как соединение 1 (аналог по структуре) проявил антидотный эффект 11-29 %.
Соединение 2 снижало ингибирующее действие 2,4-Д на корни проростков на 20-49 % также при использовании в трех и более концентрациях, соединение 1 (прототип) проявлял антидотный эффект на уровне 20-23 %.
Таблица 1
Антидотная активность соединений 1 и 2 к гербициду 2,4-Д на проростках подсолнечника сорта Мастер
Препарат Концентрация,
%
Длина гипокотиле Длина корня
мм К 2,4-Д,% мм К 2,4-Д,%
Контроль 0 70 - 120 -
2,4-Д 10-3 38 - 35 -
2,4-Д+
соединение 2
10-2
10-3
10-4
10-5
45
47
49
49
118*
124
129*
129*
42
44
50
52
120*
126*
143*
149*
2,4-Д+
соединение 1 (прототип)
10-2
10-3
10-4
10-5
42
49
45
42
111*
129*
118
111*
42
42
43
43
120*
120*
123*
123*
*Различия между вариантами достоверны при Р=0,95.
Пример 2. Оценка соединений 1 и 2 на антидотную активность на растениях подсолнечника в условиях полевого опыта.
Оценку антидотной активности заявляемого соединения 2 и прототипа (соединение 1) осуществляли на экспериментальном поле Федерального научного центра биологической защиты растений. Испытания проводили по следующей методике. В полевых условиях растения подсолнечника сорта Мастер в фазу 10-16 листьев обрабатывали водным раствором 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в дозе 18 г/га и через 3 суток наносили раствор антидота в дозе 100 г/га и прототипа в дозе 100 и 200 г/га с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га.
В опыте предусмотрены следующие варианты:
- контроль необработанные растения;
- «гербицид» (эталон) растения обработанные гербицидом;
- «гербицид + антидот» растения обработанные гербицидом и антидотом.
Опыты проводили на делянках площадью 2,8 м2, повторность пятикратная. Уборку урожая подсолнечника проводили в момент полного созревания семян.
Антидотный эффект определяли по абсолютной величине прибавки урожая к гербицидному эталону и в процентах по формуле:
Ах = А Э Э
Figure 00000004
× 100,
Ах антидотный эффект, %;
А урожай в варианте антидот + гербицид;
Э - урожай в варианте эталон (гербицид).
Полученные данные статистически обработаны с использованием t-критерия Стьюдента. Результаты испытаний представлены в таблице 2.
Таблица 2
Антидотная активность 5-(3-амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(фуран-2-ил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олата триэтиламмония 2 и прототипа (соединение 1) в отношении 2,4-Д на подсолнечнике
Антидот Доза антидота, г/га Варианты опыта
2,4-Д
(гербицид)
2,4-Д + антидот
Урожайность
ц/га
Урожайность
ц/га
Антидотная активность
ц/га %
Соединение 2 100 13,2 20,1 6,9 52,3*
Соединение 1
(прототип)
100 13,2 16,5 3,3 25,0*
Соединение 1
(прототип)
200 13,2 17,0 3,8 28,8*
Контроль - 27,5 - - -
*Различия между вариантами достоверны при Р = 0.90
Таким образом, использование заявляемого 5-(3-амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(фуран-2-ил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олата триэтиламмония 2 на растениях подсолнечника в качестве антидота в дозе 100г/га позволяет обеспечить антидотный эффект на уровне 523, % против 25,0 % в дозе 100 г/га и 28,8% в дозе 200 г/га у прототипа, а также расширить ассортимент известных антидотов.

Claims (3)

  1. 5-(3-Амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(фуран-2-ил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олат триэтиламмония
  2. Figure 00000005
    ,
  3. проявляющий антидотный эффект к 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоте на подсолнечнике.
RU2022131830A 2022-12-06 5-(3-Амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(фуран-2-ил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олат триэтиламмония в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике RU2798592C1 (ru)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2798592C1 true RU2798592C1 (ru) 2023-06-23

Family

ID=

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4787932A (en) * 1979-08-24 1988-11-29 Stauffer Chemical Co. N-(benzenesulfonyl) carbamates herbicidal antidotes
RU2040898C1 (ru) * 1992-05-14 1995-08-09 Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Антидот гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на вегетирующих растениях подсолнечника
RU2277333C1 (ru) * 2005-02-14 2006-06-10 Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-д
RU2383135C2 (ru) * 2008-02-11 2010-03-10 Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Россельхозакадемии Антидот 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике
RU2607629C1 (ru) * 2016-02-25 2017-01-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВО "КубГТУ") N-алкилзамещенные бензо- и (пиридо[2,3-b]тиено)пирроло[1,2-a][1,4]диазепин-6-оны - антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4787932A (en) * 1979-08-24 1988-11-29 Stauffer Chemical Co. N-(benzenesulfonyl) carbamates herbicidal antidotes
RU2040898C1 (ru) * 1992-05-14 1995-08-09 Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Антидот гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на вегетирующих растениях подсолнечника
RU2277333C1 (ru) * 2005-02-14 2006-06-10 Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-д
RU2383135C2 (ru) * 2008-02-11 2010-03-10 Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Россельхозакадемии Антидот 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике
RU2607629C1 (ru) * 2016-02-25 2017-01-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВО "КубГТУ") N-алкилзамещенные бензо- и (пиридо[2,3-b]тиено)пирроло[1,2-a][1,4]диазепин-6-оны - антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
СТРЕЛКОВ В.Д. и др. Синтез и скрининг гербицидных антидотов на подсолнечнике, Материалы Международной научно-практической конференции, посвященной 50-летию ВНИИБЗР, Всероссийский научно-исследовательский институт защиты растений РАСХН, Пушкин, 2014, т.6, с.503-515. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2798592C1 (ru) 5-(3-Амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(фуран-2-ил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олат триэтиламмония в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2798595C1 (ru) 5-(3-Амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(2-хлорфенил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олат триэтиламмония в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2795307C1 (ru) (2E,2'E)-2,2'-(1,2,4-Тиадиазол-3,5-диил)бис(3-(4-хлорфенил)акрилонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2783115C1 (ru) 3-Бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1H)-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2798590C1 (ru) Замещенные 3-(3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-ил)-3-оксо-N-фенилпропанамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике
RU2776586C1 (ru) N-арил-3[(цианоацетил)амино]-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридил-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике
RU2799422C1 (ru) Замещенные эфиры 6-амино-7-фенил-3-(фенилимино)-4,7-дигидро-3H-[1,2]дитиоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике
RU2808337C1 (ru) Применение (E)-N-(гидроксиметил)-3-(4-хлорфенил)-2-цианопроп-2-ентиоамида в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2788768C1 (ru) 3,10-Диметил-1,8-диоксо-5,6,12,13-тетрагидро-1H,8H-дипиридо[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7]тетразоцин-2,4,9,11-тетракарбонитрил в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2810585C1 (ru) Применение 2-хлор-N-(4-циано-3-цианометил-1Н-пиразол-5-ил)ацетамида в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2812590C1 (ru) 6,6'-[Метиленди(имино)]бис(4-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2383135C2 (ru) Антидот 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике
RU2812601C1 (ru) Этиловые эфиры 3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике
RU2287273C1 (ru) Применение n-замещенных 3-циано-4,6-диметил-5-хлорпиридил-2-сульфониламидов в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике
RU2805917C1 (ru) 3-(2-Тиоцианатоацетил)-2H-хромен-2-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2298323C2 (ru) Способ повышения урожайности подсолнечника
RU2826751C1 (ru) Применение 1,6-диамино-4-арил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрилов в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике
RU2327686C1 (ru) 4-метил-2-хлор-6-{[1-алкил-2-(нитробензилиден)]гидразино}-никотинонитрилы в качестве регулятора роста сахарной свеклы
RU2332403C1 (ru) Применение 4,6-диметил-5-хлор-2-(4-хлорфенокси)никотиновой кислоты и ее n-4-хлорбензиламида в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлор-феноксиуксусной кислоты на подсолнечнике
RU2430915C2 (ru) Антидоты гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
RU2811272C1 (ru) N-Арил-3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике
RU2611174C2 (ru) Способ повышения урожайности сахарной свёклы
RU2728597C1 (ru) Способ повышения урожайности озимой пшеницы
RU2316211C1 (ru) Замещенные 4,4-дифенил-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазины - антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
RU2786234C1 (ru) 2-{ [3-циано-4-R-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-2-ил]тио} -N[(2Z)-3-Ar-4-фенил-1,3-тиазол-2(3Н)-илиден]ацетамиды, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике