RU2316211C1 - Замещенные 4,4-дифенил-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазины - антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты - Google Patents
Замещенные 4,4-дифенил-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазины - антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2316211C1 RU2316211C1 RU2006126962/04A RU2006126962A RU2316211C1 RU 2316211 C1 RU2316211 C1 RU 2316211C1 RU 2006126962/04 A RU2006126962/04 A RU 2006126962/04A RU 2006126962 A RU2006126962 A RU 2006126962A RU 2316211 C1 RU2316211 C1 RU 2316211C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- herbicide
- benzoxazino
- antidotes
- diphenyl
- length
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Описывается применение 4,4-дифенил-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазина формулы III и 4,4-дифенил-15-нитро-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазина формулы IV
III: R'=H; IV: R'=NO2, в качестве антидота гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты для защиты проростков подсолнечника. Техническим решением изобретения является расширение спектра применения уже известных соединений ряда замещенных 1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинов, а именно - использование их в качестве антидотов, позволяющих снижать негативное воздействие гербицида гормонального действия на подсолнечнике. 2 табл.
Description
Изобретение относится к средствам защиты сельскохозяйственных культур от отрицательного действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д).
Известны вещества - антидоты, обладающие способностью ослаблять токсическое действие гербицидов на сельскохозяйственные культуры. Антидоты усиливают метаболическую детоксикацию гербицида в растении, в частности, за счет повышения активности глутатион-S-трансферазной системы. Они вносятся в почву как отдельно, так и совместно с гербицидами, а в ряде случаев используются для предпосевной обработки семян [Стрелков В.Д. Поиск новых регуляторов роста растений и гербицидных антидотов. // Актуальные вопросы биологизации растений. Пущино, 2000. - С.152-155; Гилязетдинов Ш.Я., Узянбаев А.Х., Лукьянов С.А., Мухутдинов Ф.Г. Исследование рострегулирующей и протекторной активности иммуностимуляторов в смеси с гербицидами. // Создание высокопродуктивных агроэкосистем на основе новой парадигмы природопользования: Сб. докл. науч.-прак. конф. Уфа, 2001. С.372-378].
Антидотной активностью по отношению к 2,4-Д обладает 2-(н-аминобензолсульфамидо)-3-метоксипиразин, являющийся аналогом по свойствам [Патент №2043021 РФ. Антидот гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной и 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислот / В.Д.Стрелков, Л.И.Исакова, М.И.Калита, Л.Н.Литвинова, Т.И.Чубенко // Б.И. 1995] и имеющий структурную формулу I
Аналогом по структуре является 2,4,4-трифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазин формулы II, проявляющий ростостимулирующую активность на семенах озимой пшеницы [Патент №2206566 РФ. Замещенные 3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазины, проявляющие свойства активаторов прорастания семян пшеницы / Е.В.Громачевская, Н.И.Ненько, Кульневич В.Г., Смоляков В.П. // Б.И. 2002].
Техническим результатом настоящего изобретения является расширение спектра применения уже известных соединений ряда замещенных 1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинов, а именно использование их в качестве антидотов, позволяющих снижать негативное воздействие гербицида гормонального действия на подсолнечнике.
Технический результат достигается применением 4,4-дифенил-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазина III и 4,4-дифенил-15-нитро-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазина IV в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлорфенксиуксусной кислоты
III: R'=H; IV: R'=NO2
Синтез этих соединений описан в литературе [Громачевская Е.В., Косулина Т.П., Бородавко А.А. Структура и некоторые свойства 2-[2-гидроксифенил(нафтил)]-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинов // ХГС. 2006. (в печати)]. Вещества III, IV известны в качестве активаторов прорастания семян пшеницы [Патент №2206566 РФ. Замещенные 3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазины, проявляющие свойства активаторов прорастания семян пшеницы / Е.В.Громачевская, Н.И.Ненько, Кульневич В.Г., Смоляков В.П. // Б.И. 2002].
Предлагаемые соединения снижают токсичность гербицида 2,4-Д для подсолнечника, что в принципе позволяет нивелировать действие 2,4-Д для данной культуры в случаях несанкционированного его попадания и снижения урожайности [Исаева Л.И. Повышение безопасности гербицидов для культурных растений (зарубежный опыт). // Агропромышленное производство: опыт, проблемы и тенденции развития. 1988. №1. С.35-44].
Изучение антидотной активности проведено в лабораторных условиях на проростках подсолнечника сорта ВНИИМК-8883.
Пример. Испытания соединений на антидотную активность к 2,4-Д на проростках проводили следующим образом. Проросшие семена подсолнечника с длиной зародышевого корешка 2-4 мм помещали на 1 час в раствор 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д) в концентрации 10-3% в расчете получения 40-60% ингибирования роста гипокотиля. После гербицидного воздействия проростки промывали водой и помещали в растворы испытываемых на антидотную активность веществ III и IV в концентрациях 10-2, 10-3, 10-4, 10-5% (вариант гербицид + антидот). Спустя 1 час семена промывали водой и раскладывали на полосы фильтровальной бумаги (размер 10×75 см) по 20 шт., которые сворачивали в рулоны и помещали в стаканы с водой с 50 мл воды. Дальнейшее проращивание проводили в термостате в течение 3 суток при температуре 28°С.
Одновременно проводили испытания аналога по свойствам - 2-(н-аминобензолсульфамидо)-3-метоксипиразина.
Антидотный эффект определяли по увеличению длины гипокотиля и корня семян подсолнечника, полученного под действием антидота, относительно гербицидного варианта, который приняли за эталон.
Результаты испытаний представлены в табл.1, 2.
Соединение III при оптимальной концентрации 10-3 увеличивает длину гипокотиля на 16% и длину корня на 22%, при концентрации 10-4 вещество увеличивает длину корня на 27% по сравнению с эталоном.
Соединение IV с изменением концентрации от 10-2 до 10-5 увеличивает длину гипокотиля на 16-32%, а длину корня - на 19-27% по сравнению с эталоном.
Аналог по свойствам I увеличивает длину гипокотиля на 4-19%, а длину корня растения - на 3-5%.
Как видно из таблиц 1 и 2, соединения III и IV более эффективно активируют ростовые и физиологические процессы в проростках подсолнечника в условиях химического стресса, чем 2-(н-аминобензолсульфамидо)-3-метоксипиразин.
| Таблица 1. | ||||||||||
| Антидотная активность замещенных 3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазинов III, IV и аналога по свойствам к 2,4-Д на проростках подсолнечника (оценка по длине гипокотиля) | ||||||||||
| Соединение | Контроль | Гербицид (эталон) |
Гербицид + антидот в концентрации, % | |||||||
| 10-2 | 10-3 | 10-4 | 10-5 | |||||||
| длина гипокотиля, мм | длина гипокотиля, мм | длина гипокотиля, мм | увеличение длины гипокотиля в сравнении с эталоном, % | длина гипокотиля, мм | увеличение длины гипокотиля в сравнении с эталоном, % | длина гипокотиля, мм | увеличение длины гипокотиля в сравнении с эталоном, % | длина гипокотиля, мм | увеличение длины гипокотиля в сравнении с эталоном, % | |
| III | 98 | 37 | 39 | 105* | 43 | 116* | 41 | 111* | 39 | 105* |
| IV | 98 | 37 | 43 | 116* | 45 | 122* | 46 | 124* | 49 | 132* |
| аналог | 98 | 37 | 44 | 119* | 44 | 119* | 42 | 115* | 39 | 104* |
| * различия достоверны: * Р=0,95 | ||||||||||
| Таблица 2. | ||||||||||
| Антидотная активность замещенных 3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазинов III, IV и аналога по свойствам к 2,4-Д на проростках подсолнечника (оценка по длине корня) | ||||||||||
| Соединение | Эталон | Гербицид (контроль) |
Гербицид + антидот в концентрации, % | |||||||
| 10-2 | 10-3 | 10-4 | 10-5 | |||||||
| длина корня, мм | длина корня, мм | длина корня, мм | увеличение длины корня в сравнении с эталоном, % | длина корня, мм | увеличение длины корня в сравнении с эталоном, % | длина корня, мм | увеличение длины корня в сравнении с эталоном, % | длина корня, мм | увеличение длины корня в сравнении с эталоном, % | |
| III | 98 | 37 | 40 | 108* | 45 | 122* | 47 | 127* | 45 | 122* |
| IV | 98 | 37 | 44 | 119* | 44 | 119* | 41 | 111* | 47 | 127* |
| аналог | 98 | 37 | 37 | 100* | 38 | 103* | 38 | 103* | 39 | 105* |
| * различия достоверны: * Р=0,95 | ||||||||||
Claims (1)
- Применение 4,4-дифенил-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазина формулы III и 4,4-дифенил-15-нитро-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазина формулы IV
III: R'=H; IV: R'=NO2в качестве антидота гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты для защиты проростков подсолнечника.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006126962/04A RU2316211C1 (ru) | 2006-07-24 | 2006-07-24 | Замещенные 4,4-дифенил-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазины - антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006126962/04A RU2316211C1 (ru) | 2006-07-24 | 2006-07-24 | Замещенные 4,4-дифенил-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазины - антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2316211C1 true RU2316211C1 (ru) | 2008-02-10 |
Family
ID=39266089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006126962/04A RU2316211C1 (ru) | 2006-07-24 | 2006-07-24 | Замещенные 4,4-дифенил-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазины - антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2316211C1 (ru) |
-
2006
- 2006-07-24 RU RU2006126962/04A patent/RU2316211C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Громачевская Е.В. и др., Исследования в области 4Н-3,1-бензоксазинов. Химия гетероциклических соединений, 2006, №8, с.1230-1241. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108191629B (zh) | 一种阿魏酸衍生物及其应用 | |
| RU2624627C1 (ru) | Бис(оксиметил)фосфиновая кислота и ее соли с биогенными металлами в качестве регуляторов роста и развития растений | |
| RU2316211C1 (ru) | Замещенные 4,4-дифенил-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазины - антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| RU2316209C1 (ru) | Замещенные 3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)нафтоксазины - антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| RU2316210C1 (ru) | Замещенные 1,2-дигидро-4н-3,1-бензоксазины-антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| RU2383135C2 (ru) | Антидот 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
| RU2776586C1 (ru) | N-арил-3[(цианоацетил)амино]-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридил-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| NO141650B (no) | Heterocykliske anilider med herbicid virkning | |
| RU2798595C1 (ru) | 5-(3-Амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(2-хлорфенил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олат триэтиламмония в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2368140C1 (ru) | Стимулятор роста корневой системы озимых пшеницы и ячменя | |
| RU2783115C1 (ru) | 3-Бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1H)-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| Tucaliuc et al. | Biological effect of some new pyridazine derivatives on wheat in germination experiments | |
| RU2798592C1 (ru) | 5-(3-Амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(фуран-2-ил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олат триэтиламмония в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2798590C1 (ru) | Замещенные 3-(3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-ил)-3-оксо-N-фенилпропанамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2795307C1 (ru) | (2E,2'E)-2,2'-(1,2,4-Тиадиазол-3,5-диил)бис(3-(4-хлорфенил)акрилонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2298323C2 (ru) | Способ повышения урожайности подсолнечника | |
| RU2332403C1 (ru) | Применение 4,6-диметил-5-хлор-2-(4-хлорфенокси)никотиновой кислоты и ее n-4-хлорбензиламида в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлор-феноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
| RU2812601C1 (ru) | Этиловые эфиры 3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2808337C1 (ru) | Применение (E)-N-(гидроксиметил)-3-(4-хлорфенил)-2-цианопроп-2-ентиоамида в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2788768C1 (ru) | 3,10-Диметил-1,8-диоксо-5,6,12,13-тетрагидро-1H,8H-дипиридо[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7]тетразоцин-2,4,9,11-тетракарбонитрил в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2812590C1 (ru) | 6,6'-[Метиленди(имино)]бис(4-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2805917C1 (ru) | 3-(2-Тиоцианатоацетил)-2H-хромен-2-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2810585C1 (ru) | Применение 2-хлор-N-(4-циано-3-цианометил-1Н-пиразол-5-ил)ацетамида в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2356892C1 (ru) | N1-(3-фторфенил)-2-(4,6-диметил-5-хлор-3-циано-2-пиридилсульфанил)-ацетамид в качестве антидота 2,4-д на подсолнечнике | |
| RU2287273C1 (ru) | Применение n-замещенных 3-циано-4,6-диметил-5-хлорпиридил-2-сульфониламидов в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20080725 |