RU2338377C1 - Способ стимулирования роста сахарной свеклы регулятором роста - Google Patents

Способ стимулирования роста сахарной свеклы регулятором роста Download PDF

Info

Publication number
RU2338377C1
RU2338377C1 RU2007110598/04A RU2007110598A RU2338377C1 RU 2338377 C1 RU2338377 C1 RU 2338377C1 RU 2007110598/04 A RU2007110598/04 A RU 2007110598/04A RU 2007110598 A RU2007110598 A RU 2007110598A RU 2338377 C1 RU2338377 C1 RU 2338377C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
growth
sugar beet
compound
trimethyl
carboxamido
Prior art date
Application number
RU2007110598/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Дарь Юрьевна Назаренко (RU)
Дарья Юрьевна Назаренко
Владимир Денисович Стрелков (RU)
Владимир Денисович Стрелков
дюченко Людмила Всеволодовна Д (RU)
Людмила Всеволодовна Дядюченко
Ирина Геннадиевна Дмитриева (RU)
Ирина Геннадиевна Дмитриева
Original Assignee
Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Россельхозакадемии
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Россельхозакадемии filed Critical Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Россельхозакадемии
Priority to RU2007110598/04A priority Critical patent/RU2338377C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2338377C1 publication Critical patent/RU2338377C1/ru

Links

Landscapes

  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Описывается способ регулирования роста сахарной свеклы, предусматривающий обработку посевов сахарной свеклы путем опрыскивания растворами 3-[(4-метил-фенил)карбоксамидо]-1,4,6-триметил-5-R-пиразоло-[4,5-b]пиридинов формулы 1-2 дважды: в фазу 6-8 листьев и при смыкании в рядках. Техническим результатом является повышение урожайности и сахаристости сахарной свеклы. 1 табл.

Description

Изобретение относится к сельскому хозяйству и химическим биологически активным веществам из ряда гетероциклических соединений формулы 1-2:
Figure 00000003
1 R=H;
2 R=CI;
проявляющим рострегулирующие свойства на растениях сахарной свеклы. Заявляемое соединение 1 известно в качестве антидота гербицида 2,4-Д на подсолнечнике [Патент РФ №2287275 от 20.11.2006, Дмитриева И.Г., Кайгородова Е.А., Дядюченко Л.В., Стрелков В.Д., Губанова Н.Я. «Применение 3-[(замещенный фенил)-карбоксамидо]-1,4,6-триметил-5-R-пиразоло[4,5-b]-пиридинов в качестве антидотов 2,4-Д»]. Рострегулирующие свойства соединения 1 выявлены впервые. Соединение 2 также известно (CAS 727667-13-2 от 17.08.2004), однако его биологические свойства ранее охарактеризованы не были.
Ближайшими аналогами по структуре являются 3-[(2-метоксифенил) карбоксамидо]-1,4,6-триметил-5-R-пиразоло-[4,5-b]пиридины 3, 4 [Патент РФ №2287275 от 20.11.2006, Дмитриева И.Г., Кайгородова Е.А., Дядюченко Л.В., Стрелков В.Д., Губанова Н.Я. «Применение 3-[(замещенный фенил)-карбоксамидо]-1,4,6-триметил-5-R-пиразоло[4,5-b]-пиридинов в качестве антидотов 2,4-Д»]:
Figure 00000004
3 R=H;
4 R=CI.
В качестве аналога по свойствам известен препарат гуминовых кислот калиевые соли - Бигус, ВР (20-25 г/л по кислоте) ЗАО «НТО Агроэкология», который используется для повышения урожайности на сахарной свекле [Список пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории РФ, 2004. №5, с.311-313].
Задачей настоящего изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве регуляторов роста растений.
Этот результат достигается тем, что способ стимулирования роста сахарной свеклы предусматривает обработку вегетирующих растений 3-[(4-метил-фенил)карбоксамидо]-1,4,6-триметил-5-R-пиразоло-[4,5-6]пиридинами 1-2. Ранее рострегулирующие свойства заявляемых соединений известны не были.
При этом заявляемые соединения получают известным методом - ацилированием 3-амино-1,4,6-триметил-5-R-пиразоло[4,5-b]пиридинов хлорангидридами ароматических и карбоновых кислот при температуре 10-12°С в среде безводного бензола в присутствии триэтиламина в качестве акцептора хлороводорода [Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. - М.: Химия. 1969, с.431].
Исходные 3-амино-1,4,6-триметил-5R-пиразоло[4,5-b]пиридины также получают известным методом [З.А.Бомика, М.Б.Андабурская, Ю.Э.Пелчер, Г.Я.Дубур. Некоторые реакции нуклеофильного замещения в ряду 2-хлор-3-цианопиридинов. - ХГС, 1976, №8, с.1085-1088].
Использованный бензол и ацетон абсолютируют известным способом [А.Вайсбергер, Э.Проскауэр, Дж.Риддик, Э.Тупс. Органические растворители. М.: Иностр. Литература. 1958. С.518].
Рострегулирующую активность определяли по стандартной методике [Краткие методические указания по проведению государственных испытаний регуляторов роста растений. ЦИНАО. Москва - 1984. С.20].
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. 3[-(4-метилфенил)-карбоксамидо]-1,4,6-триметилпиразоло[4,5-b] пиридин (соединение 1).
К суспензии из 0,7 г (0,00370 моль) 3-амино-1,4,6-триметилпиразоло[4,5-b]-пиридина и 0,38 (0,00370 моль) триэтиламина в 20 мл абсолютного бензола прибавляют по каплям в течение 40-50 минут раствор 0,69 г (0,0044 моль) 4-метилбензоилхлорида в 10 мл абсолютного бензола, поддерживая температуру реакционной смеси в интервале 10-12°С. По окончании прибавления перемешивают при этой же температуре еще 10-20 минут, затем при комнатной температуре 3 часа. Из реакционной массы осадок отделяют фильтрованием, промывают его теплой водой (3×20 мл), сушат. Маточный раствор упаривают досуха, остаток обрабатывают 15 мл серного эфира, сушат. Оба осадка объединяют, перекристаллизовывают из этанола, получают 1,1 г (94%) целевого продукта 1 в виде белых кристаллов с т.пл. 236-237°С.
Найдено, %: С 73,61; Н 6,37; N 14,54. C18H19N3O.
Пример 2. 3[-(4-метилфенил)-карбоксамидо]-1,4,6-триметил-5-хлорпиразоло[4,5-b]пиридин (соединение 2).
К суспензии из 0,78 г (0,00370 моль) 3-амино-1,4,6-триметилпиразоло[4,5-b]-пиридина и 0,38 (0,00370 моль) триэтиламина в 20 мл абсолютного бензола прикапывают в течение 40-50 минут раствор 0,69 г (0,00440 моль) 4-метилбензоилхлорида в 10 мл абсолютного бензола, поддерживая температуру реакционной смеси в интервале 10-12°С. По окончании прибавления перемешивают при этой же температуре еще 10-20 минут, затем при комнатной температуре 3 часа. Из реакционной массы осадок отделяют фильтрованием, промывают его теплой водой (3×20 мл), сушат. Маточный раствор упаривают досуха, остаток обрабатывают 15 мл серного эфира, сушат. Оба осадка объединяют, перекристаллизовывают из этанола, получают 1,0 г (82%) целевого продукта 2 в виде белых кристаллов с т.пл. 168-170°С.
Найдено, %: С 65,70; Н 5,31; N 12,60. C18H17ClN3O;
Вычислено, %: С 65,95; Н 5,55; N 12,82.
ПМР, δ, м.д. (группа): 2,24 (3Н, с, СН3Ph); 2,35 (3Н, с, 4-СН3 Ру); 2,59 (3Н, с, 6-СН3 Ру); 3,89 (3Н, с, N-СН3); 7,23...7,63 (4Н, м, Ar); 12,04 (1Н, с, N-H).
Пример 3. 3-[(2-метоксифенил)-карбоксамидо]-1,4,6-триметилпиразоло[4,5-b]пиридин (соединение 3).
К суспензии из 0,6 г (0,00320 моль) 3-амино-1,4,6-триметилпиразоло-[4,5-b]-пиридина и 0,32 (0,00320 моль) триэтиламина в 18 мл абсолютного бензола прикапывают в течение 40 минут раствор 0,52 г(0,00380 моль) 2-метоксибензоилхлорида в 10 мл абсолютного бензола, поддерживая температуру реакционной смеси в интервале 10-12°С. По окончании прибавления перемешивают при этой же температуре еще 10-20 минут, затем при комнатной температуре 2 часа. Реакционную массу отделяют от осадка (гидрохлорид триэтиламина), упаривают досуха, остаток обрабатывают 10 мл Et2O. После перекристаллизации из этилацетата получают 0,66 г (68%) целевого соединения 3 в виде белых кристаллов с т.пл. 158-159°С.
Найдено, %: С 65,51; Н 5,72; N 18.28; С17Н18О2;
Вычислено, %: С 65,78; Н 5,86; N 18,05.
ПМР, δ, м.д. (группа): 2,58 (3Н, с,4-СН3 Ру); 2,68 (3Н, с, 6-СН3 Ру); 3,90 (3Н, с, N-СН3); 4,05 (3Н, с, ОСН3); 6,90 (1Н, с, 5Н Ру); 7,09...7,85 (4Н, м, Ar); 10,12 (1H, c, N-H).
Пример 4. 3-[(2-метоксифенил)-карбоксамидо]-1,4,6-триметил-5-хлорпиразоло[4,5-b]пиридин (соединение 4).
К суспензии из 0,8 г (0,00380 моль) 3-амино-1,4,6-триметил-5-хлорпиразоло[4,5-b]-пиридина и 0,38 (0,00380 моль) триэтиламина в 25 мл абсолютного бензола прикапывают в течение 40-50 минут раствор 0,78 г (0,00456 моль) 2-метоксибензоилхлорида в 10 мл абсолютного бензола, поддерживая температуру реакционной смеси в интервале 10-12°С. По окончании прибавления перемешивают при этой же температуре еще 10-20 минут, затем при комнатной температуре 3 часа. Реакционную массу отделяют от осадка (гидрохлорид триэтиламина), упаривают досуха, остаток обрабатывают 10 мл Et2O. После перекристаллизации из этилацетата получают 0,84 г (64%) целевого соединения 3 в виде белых кристаллов с т.пл. 173-174°С.
Найдено, %: С 59,44; Н 4,79; N 16.41; С17Н17ClN4О;
Вычислено, %: С 59,20; Н 4,98; N 16,25.
ПМР, δ, м.д. (группа): 2,58 (3Н, с, 4-СН3 Ру); 2,68 (3Н, с, 6-СН3 Ру); 3,90 (3Н, с, N-СН3); 4,00 (3Н, с, ОСН3); 7,09...7,35 (4Н, м, Ar); 10,15 (1Н, с, N-H).
Пример 5. Оценка рострегулирующей активности заявляемых соединений на растениях сахарной свеклы.
Опрыскивание посевов сахарной свеклы сорта Дружба - МС 34 проводили дважды в фазу 6-8 листьев и при смыкании в рядках [Краткие методические указания по проведению государственных испытаний регуляторов роста растений. ЦИНАО. Москва - 1984, с.20].
Норма расхода рабочей жидкости 250 л/га. Рабочие растворы готовили на водопроводной воде (рН 6,8) с добавлением ОП-7 (0,1%).
Опрыскивание проводили с помощью ранцевого опрыскивателя. Площадь опытной делянки 5,6 м2, повторность 4-кратная, размещение делянок рендомизированное.
В конце вегетации проводили учет урожая корнеплодов и определяли содержание сахара. Массу корнеплодов с делянки взвешивали на товарных весах, содержание сахара определяли рефрактометрически (ИРФ-22) [А.В.Петербургский. Практикум по агрономической химии. Государственное издательство сельскохозяйственной литературы, 1959, с.192-197]. Данные учета подвергали статистической обработке с использованием HCP05 [Б.А.Доспехов. Методика полевого опыта. - М.: Колос, 1979. С.294-303].
Полученные данные представлены в таблице.
Испытания, проведенные на сахарной свекле, позволили установить, что заявляемые соединения 1-2 в дозе 28-40 г/га проявляют свойства стимуляторов роста.
Соединение 1 в дозе 28 г/га увеличивало урожай корнеплодов на 4,5 т/га и повышало сахаристость на 0,7% по отношению к контролю, в дозе 40 г/га урожай корнеплодов увеличивался на 5,3 т/га, а сахаристость на 1,4%.
Соединение 2 в дозе 28 г/га увеличивало урожай корнеплодов на 3,3 т/га и повышало сахаристость на 0,3% по отношению к контролю, в дозе 40 г/га урожай корнеплодов увеличивался на 4,5 т/га, а сахаристость на 2,2%.
Аналог по структуре соединения 3-4 в дозах 28-40 г/га не проявили рострегулирующих свойств.
Таким образом, соединения 1-2 стимулируют рост растений сахарной свеклы, повышают ее сахаристость и превосходят аналог по свойствам Бигус, ВР и аналог по структуре соединение 3-4.
Таблица.
Рострегулирующая активность соединений 1-4 и препарата «Бигус, ВР» на сахарной свекле сорта Дружба МС-34.
Препараты Доза, г/га Урожайность корнеплодов, т/га Прибавка к контролю, т/га Сахаристость, % Сбор Сахара, т/га
Контроль - 34,2 - 21,8 7,45
Соединение 1 28 38,7 4,5 22,5 8,70
40 39,5 5,3 23,2 9,16
Соединение 2 28 37,5 3,3 22,1 8,27
40 38,7 4,5 24,0 9,28
Соединение 3 28 34,6 0,4 20,5 7,09
40 35,2 1,0 21,0 7,40
Соединение 4 28 35,2 1,0 21,9 7,59
40 36,0 1,8 22,0 7,92
Бигус, ВР 300 л/га 37,5 3,3 22,5 8,43
HCP05=1,58

Claims (1)

  1. Способ стимулирования роста сахарной свеклы регулятором роста, отличающийся тем, что в качестве регулятора роста используют 3-[(4-метилфенил)карбоксамидо]-1,4,6-триметил-5-R-пиразоло-[4,5-b]пиридины формулы 1-2
    Figure 00000005
    1 R=H;
    2 R=Cl;
    в дозе 28-40 г/га и опрыскивание осуществляют дважды в фазу 6-8 листьев и при смыкании в рядках.
RU2007110598/04A 2007-03-22 2007-03-22 Способ стимулирования роста сахарной свеклы регулятором роста RU2338377C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2007110598/04A RU2338377C1 (ru) 2007-03-22 2007-03-22 Способ стимулирования роста сахарной свеклы регулятором роста

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2007110598/04A RU2338377C1 (ru) 2007-03-22 2007-03-22 Способ стимулирования роста сахарной свеклы регулятором роста

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2338377C1 true RU2338377C1 (ru) 2008-11-20

Family

ID=40241109

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007110598/04A RU2338377C1 (ru) 2007-03-22 2007-03-22 Способ стимулирования роста сахарной свеклы регулятором роста

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2338377C1 (ru)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MD510Z (ru) * 2012-02-01 2012-12-31 Институт Генетики, Физиологии И Защиты Растений Академии Наук Молдовы Способ культивирования сахарной свеклы
MD565Z (ru) * 2012-05-23 2013-07-31 Институт Генетики, Физиологии И Защиты Растений Академии Наук Молдовы Способ обработки семян сахарной свеклы
RU2654589C1 (ru) * 2017-04-12 2018-05-21 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений" Регулятор роста озимой пшеницы и кукурузы
RU2690884C1 (ru) * 2018-04-19 2019-06-06 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений" Способ повышения урожайности кукурузы

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Список пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории РФ. - М.: Агрорус, 2004, №5, с.311-313. *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MD510Z (ru) * 2012-02-01 2012-12-31 Институт Генетики, Физиологии И Защиты Растений Академии Наук Молдовы Способ культивирования сахарной свеклы
MD565Z (ru) * 2012-05-23 2013-07-31 Институт Генетики, Физиологии И Защиты Растений Академии Наук Молдовы Способ обработки семян сахарной свеклы
RU2654589C1 (ru) * 2017-04-12 2018-05-21 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений" Регулятор роста озимой пшеницы и кукурузы
RU2690884C1 (ru) * 2018-04-19 2019-06-06 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений" Способ повышения урожайности кукурузы

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2338377C1 (ru) Способ стимулирования роста сахарной свеклы регулятором роста
RU2404582C1 (ru) N-фурфурил-2-(4,5,6-триметил-3-циано-2-пиридилсульфанил)ацетамид в качестве регулятора роста сахарной свеклы
RU2475490C1 (ru) N-АЦИЛИРОВАННЫЕ 3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ
RU2276845C1 (ru) ПРИМЕНЕНИЕ 2-[N-(2`-ИОДФЕНИЛ) КАРБОКСОАМИДО]-3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ СТИМУЛЯТОРА ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ПОДСОЛНЕЧНИКА
RU2358973C1 (ru) 3-[(3,5-ДИНИТРОФЕНИЛ)КАРБОКСАМИДО]-1,4,6-ТРИМЕТИЛ-5-ХЛОРПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТА 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ
RU2557550C1 (ru) Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике
RU2383135C2 (ru) Антидот 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике
RU2327686C1 (ru) 4-метил-2-хлор-6-{[1-алкил-2-(нитробензилиден)]гидразино}-никотинонитрилы в качестве регулятора роста сахарной свеклы
RU2619120C1 (ru) 5-Хлор-3-(3-хлорфенилкарбоксамидо)-4,6-диметилизоксазоло[5,4-b]пиридин в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2338748C1 (ru) 3-АМИНО-4,5,6-ТРИМЕТИЛ-2-(БЕНЗИМИДАЗОЛИЛ-2)ТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИН В КАЧЕСТВЕ РЕГУЛЯТОРА РОСТА САХАРНОЙ СВЕКЛЫ
RU2287275C1 (ru) ПРИМЕНЕНИЕ 3[(ЗАМЕЩЕННЫЙ ФЕНИЛ) КАРБОКСАМИДО]-1,4,6-ТРИМЕТИЛ-5-R ПИРАЗОЛО [4,5-b]ПИРИДИНОВ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ 2,4-Д
RU2629232C1 (ru) Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
RU2356892C1 (ru) N1-(3-фторфенил)-2-(4,6-диметил-5-хлор-3-циано-2-пиридилсульфанил)-ацетамид в качестве антидота 2,4-д на подсолнечнике
RU2672881C1 (ru) О-(4-трет-бутилфенил)карбонил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-амидоксим в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2421992C1 (ru) Антидоты гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
RU2741872C1 (ru) Способ повышения урожайности подсолнечника
RU2611174C2 (ru) Способ повышения урожайности сахарной свёклы
RU2690884C1 (ru) Способ повышения урожайности кукурузы
RU2357966C1 (ru) N-ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИЛ-3-СУЛЬФОНИЛАМИДЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ РОСТРЕГУЛИРУЮЩУЮ АКТИВНОСТЬ
RU2786234C1 (ru) 2-{ [3-циано-4-R-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-2-ил]тио} -N[(2Z)-3-Ar-4-фенил-1,3-тиазол-2(3Н)-илиден]ацетамиды, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике
RU2287273C1 (ru) Применение n-замещенных 3-циано-4,6-диметил-5-хлорпиридил-2-сульфониламидов в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике
RU2754220C1 (ru) 7',9'-диметил-3'-арил-1'-спиро[инден-2,2'-пиридо[3',2':4,5]тиено]3,2-d]пиримидин]-1,3,4'(3'h)трионы, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-д на подсолнечнике
RU2786236C1 (ru) 3-амино-4-арил-N-[(2Z)-3-арил-4-фенил-1,3-тиазол-2(3Н)-илиден]-5,6,7,8-тетрагидротиено[2,3-b]хинолин-2-карбоксамиды, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике
RU2776586C1 (ru) N-арил-3[(цианоацетил)амино]-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридил-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике
RU2379891C1 (ru) Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090323