RU2741872C1 - Способ повышения урожайности подсолнечника - Google Patents

Способ повышения урожайности подсолнечника Download PDF

Info

Publication number
RU2741872C1
RU2741872C1 RU2020115653A RU2020115653A RU2741872C1 RU 2741872 C1 RU2741872 C1 RU 2741872C1 RU 2020115653 A RU2020115653 A RU 2020115653A RU 2020115653 A RU2020115653 A RU 2020115653A RU 2741872 C1 RU2741872 C1 RU 2741872C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
sunflower
dimethyl
compound
pyrazolo
growth
Prior art date
Application number
RU2020115653A
Other languages
English (en)
Inventor
Людмила Всеволодовна Дядюченко
Виктор Владимирович Тараненко
Вячеслав Сергеевич Муравьев
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный научный центр биологической защиты растений"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный научный центр биологической защиты растений" filed Critical Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный научный центр биологической защиты растений"
Priority to RU2020115653A priority Critical patent/RU2741872C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2741872C1 publication Critical patent/RU2741872C1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Для повышения урожайности подсолнечника проводят обработку вегетирующих растений N-[6-(3,5-диметил-1Н-1-пиразолил)-1,4-диметил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-3,3-диметилбутанамидом формулы I
Figure 00000006
в дозе 40 г/га в фазу 8-10 листьев. Изобретение позволяет реализовать указанное назначение. 1 табл., 5 пр.

Description

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано при выращивании подсолнечника.
Подсолнечник - основная масличная культура в нашей стране, он занимает три четверти площади посевов всех масличных культур. Современные сорта подсолнечника содержат до 50% масла. Высокая физиологическая активность, калорийность, вкусовые качества подсолнечного масла определяют большие объемы его потребления. Одним из способов повышения урожайности подсолнечника является применение регуляторов роста растений.
Использование рострегуляторов обусловлено широким спектром их действия на растения, возможностью направленно регулировать отдельные этапы развития с целью мобилизации потенциальных возможностей растительного организма, а, следовательно, увеличивать урожайность и улучшать качество выращиваемой продукции (Вакуленко В.В., Шаповал О.А. // Плодородие. - 2001. - №2. - С. 27-29). Поиск новых регуляторов роста проводится в различных классах соединений как в нашей стране, так и за рубежом.
Задачей изобретения является расширение арсенала регуляторов роста подсолнечника.
Техническим результатом изобретения является повышение урожайности подсолнечника.
Этот результат достигается тем, что способ повышения урожайности подсолнечника предусматривает обработку вегетирующих растений подсолнечника N-[6-(3,5-диметил-1Н-1-пиразолил)-1,4-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-3,3-диметилбутанамидом формулы I
Figure 00000001
в дозе 40 г/га в фазу 8-10 листьев.
Ранее нами были обнаружены рострегулирующие свойства заявляемого соединения на растениях озимой пшеницы (заявка №2019118373 от 13.06.2019 г.), свойства оказывать ростстимулирующий эффект на растения подсолнечника выявлены впервые.
Наиболее близким аналогом заявляемому соединению по структуре и свойствам (прототип) является N-(2-хлорбензил)-4,6-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридил-3-сульфониламид формулы II (Патент РФ №2357966 от 10.06.2009 г. N-замещенные пиразоло[3,4-6]пиридил-3-сульфониламиды, проявляющие рострегулирующую активность. Дмитриева И.Г., Дядюченко Л.В., Стрелков В.Д., Макарова Η.Α.):
Figure 00000002
В качестве прототипа взято наиболее активное вещество из группы заявленных в указанном патенте. Недостатком прототипа является то, что известны данные по рострегулирующей активности в лабораторном опыте, но отсутствуют таковые в условиях поля.
Синтез действующего вещества осуществлен авторами в соответствии со схемой 1. Циклизацией 4-метил-6-гидразино-2-хлорникотинонитрила V с ацетилацетоном получен 6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-4-метил-2-хлорникотинонитрил IV, который при взаимодействии с метилгидразином конденсируется в пиразолопиридиновую систему III. Далее аминогруппу продукта III ацилировали 3,3-диметилбутаноилхлоридом с получением целевого продукта I.
Figure 00000003
Рострегулирующую активность определяли по стандартной методике (Руководство по проведению регистрационных испытаний регуляторов роста растений, дефолиантов и десикантов в сельском хозяйстве. МСХ РФ, Москва - 2016, - с. 34-41).
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Синтез N-[6-(3,5-диметил-1H-1-пиразолил)-1,4-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-3,3-диметилбутанамида (соединение I).
Смешивают 1,0 г (3,9 ммоль) 3-амино-1,4-диметил-6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-пиразоло[3,4-b]пиридина III, 0,62 г (4,6 ммоль) хлорангидрида 3,3-диметилбутановой кислоты в 25 мл безводного бензола и нагревают при температуре кипения 2 часа. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают теплой водой, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 1,1 г (76%) целевого соединения I в виде белых кристаллов с т.пл. 203-204°С.
Найдено, %: С 64,54; Η 7,04; N 23,57; C19H26N6O;
Вычислено, %: С 64,38; Η 7,39; N 23,71.
ЯМР 1H, δ, м.д. (группа): 1,02 (9Н, с, три CH3); 2,17 (3Н, с, 3-CH3 Pr); 2,19 (2Н, с, СН2); 2,51 (3Н, с, 4-CH3 Ру); 2,66 (3Н, с, 5-CH3 Pr); 3,89 (3Н, с, Ν-CH3); 6,12 (1H, с, 4-Н Pr); 7,47 (1H, с, 5-Н Ру). 9,93 (1H, уш. с, NH); где Ру - пиридин; Pr - пиразол.
Пример 2. Синтез 3-амино-1,4-диметил-6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-пиразоло[3,4-b]пиридина (соединение III).
Суспензию 1,0 г (4,06 ммоль) 4-метил-6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-2-хлорникотинонитрила, 0,74 г (1,6 ммоль) метилгидразина в 20 мл изопропанола кипятят в течение 6 часов. Из охлажденной реакционной массы осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 0,71 г (768%) продукта III, Τ пл. = 190-192°С.
Найдено, %: С 60,61; Η 6,44; N 32,60. C13H16N6;
Вычислено, %: С 60,92; Η 6,29; N 32,79.
Спектр ЯМР 1H, δ, м.д. (группа): 2,13 (3Н, с, 3-CH3 Pr); 2,55 (3Н, с, 4-CH3 Ру); 2,58 (3Н, с, 5-CH3 Pr); 3,64 (3Н, с, N-CH3); 3,72 (2Н, уш. с, NH2); 6,03 (1H, с, 4-Н Pr); 7,15 (1H, с, 5-Н Ру).
Пример 3. Синтез 4-метил-6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-2-хлорникотинонитрила (соединение IV).
Смесь 1,5 г (8,2 ммоль) 6-гидразино-4-метил-2-хлорникотинонитрила V, 4,1 г (40 ммоль) ацетилацетона, 5 капель уксусной кислоты и 12 мл этанола кипятят 12 ч. Из охлажденной реакционной массы осадок отфильтровывают, сушат. После перекристаллизации из этилацетата получают 1,6 г (72%) продукта IV, Τ пл. = 162-163°С.
Найдено, %: С 58,61; Η 4,26; N 22,50. C12H11ClN4;
Вычислено, %: С 58,42; Η 4,49; N 28,71.
Спектр ЯМР 1H, δ, м.д. (группа): 2,29 (3Н, с, 3-CH3 Pr); 2,51 (3Н, с, 4-CH3 Ру); 2,62 (3Н, с, 5-CH3 Pr); 5,93 (1H, с, 4-Н Pr); 7,38 (1H, с, 5-Н Ру).
Пример 4. Синтез N-(2-хлорбензил)-4,6-диметил(1Н)пиразоло[3,4-b]-пиридил-3-сульфониламида (соединение II).
К суспензии 1,0 г (4,0 ммоль) 4,6-диметил(1Н)пиразоло[3,4-b]пиридил-3-сульфонилхлорида в 20 мл безводного бензола при перемешивании прибавляют по каплям раствор 0,62 г (4,4 ммоль) 2-хлорбензиламина и 0,4 г (4,0 ммоль) триэтиламина в 10 мл бензола при комнатной температуре. По окончании прибавления перемешивание продолжают еще 3 ч, затем осадок отфильтровывают, обильно промывают теплой водой, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 1,05 г (74%) целевого соединения II в виде кристаллов светло-желтого цвета с т.пл. 198-200°С.
Найдено, %: С 51,58; Η 4,16; N 15,82; S 9,05 C15H15CIN4O2S;
Вычислено, %: С 51,35; Η 4,31; N 15,97; S 9,14.
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.(группа): 2,56 (3Н, с, 4-CH3), 2,72 (3Н, с, 6-CH3), 4,43 (2Н, с, СН2), 7,07 (1H, с, 5-Н), 7,30…7,55 (4Н, м, Ar), 8,78 (1H, уш. с, SO2NH), 14,18 (1Η, уш. с, Ν-Η).
Пример 5. Оценка соединений I - II на рострегулирующую активность на растениях подсолнечника в условиях полевого опыта.
Оценку рострегулирующей активности синтезированного соединения на растениях подсолнечника сорта Мастер проводили на экспериментальном поле ФГБНУ ВНИИБЗР.
Растения подсолнечника сорта Мастер обрабатывали водным раствором заявляемого соединения I в фазу 8-10 листьев (доза 40 г/га) и раствором соединения II (прототип) в ту же фазу (доза 40 г/га) с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га.
Опрыскивание проводили с помощью опрыскивателя ОЭМП-16. Площадь опытной делянки 5 м2, повторность 4-кратная, размещение делянок рендомизированное. Уборку урожая подсолнечника осуществляли в период полного созревания зерна.
Рострегулирующую активность определяли по увеличению урожая зерна растений, обработанных по предлагаемому способу, в сравнении с контролем (необработанные растения).
Полученные данные представлены в таблице.
Figure 00000004
Использование соединения I способствовало увеличению диаметра корзинки подсолнечника, массы семян в корзинке, а также массы 1000 семян.
Испытания, проведенные на растениях подсолнечника, позволили установить, что заявляемое соединение I при применении в дозе 40 г/га проявляет свойства стимулятора роста.
Таким образом, предлагаемое изобретение реализует указанное назначение, обеспечивая прибавку урожая подсолнечника 3,3 ц/га (13,0%), при этом прототип способствует повышению урожайности на 1,8 ц/га (7,1%).

Claims (3)

  1. Способ повышения урожайности подсолнечника, предусматривающий обработку вегетирующих растений N-[6-(3,5-диметил-1Н-1-пиразолил)-1,4-диметил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-3,3-диметилбутанамидом формулы I
  2. Figure 00000005
  3. в дозе 40 г/га в фазу 8-10 листьев.
RU2020115653A 2020-05-12 2020-05-12 Способ повышения урожайности подсолнечника RU2741872C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2020115653A RU2741872C1 (ru) 2020-05-12 2020-05-12 Способ повышения урожайности подсолнечника

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2020115653A RU2741872C1 (ru) 2020-05-12 2020-05-12 Способ повышения урожайности подсолнечника

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2741872C1 true RU2741872C1 (ru) 2021-01-29

Family

ID=74554480

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020115653A RU2741872C1 (ru) 2020-05-12 2020-05-12 Способ повышения урожайности подсолнечника

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2741872C1 (ru)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2357966C1 (ru) * 2008-02-12 2009-06-10 Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кубанский государственный аграрный университет N-ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИЛ-3-СУЛЬФОНИЛАМИДЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ РОСТРЕГУЛИРУЮЩУЮ АКТИВНОСТЬ
WO2012126990A1 (en) * 2011-03-23 2012-09-27 Syngenta Participations Ag Methods and compositions for increased plant yield
RU2611418C2 (ru) * 2015-07-02 2017-02-22 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений" Краснодар-39 Регуляторы роста растений

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2357966C1 (ru) * 2008-02-12 2009-06-10 Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кубанский государственный аграрный университет N-ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИЛ-3-СУЛЬФОНИЛАМИДЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ РОСТРЕГУЛИРУЮЩУЮ АКТИВНОСТЬ
WO2012126990A1 (en) * 2011-03-23 2012-09-27 Syngenta Participations Ag Methods and compositions for increased plant yield
RU2611418C2 (ru) * 2015-07-02 2017-02-22 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений" Краснодар-39 Регуляторы роста растений

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2741872C1 (ru) Способ повышения урожайности подсолнечника
RU2617322C1 (ru) Способ повышения урожайности сои
RU2338377C1 (ru) Способ стимулирования роста сахарной свеклы регулятором роста
RU2276845C1 (ru) ПРИМЕНЕНИЕ 2-[N-(2`-ИОДФЕНИЛ) КАРБОКСОАМИДО]-3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ СТИМУЛЯТОРА ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ПОДСОЛНЕЧНИКА
RU2730022C1 (ru) N'-[6-(3,5-диметил-1H-1-пиразолил)-1,4-диметил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-3,3-диметилбутанамид в качестве регулятора роста озимой пшеницы
RU2718848C1 (ru) Способ повышения урожайности сои
RU2611179C2 (ru) Способ повышения урожайности озимой пшеницы
RU2726431C1 (ru) (4,6-Диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидил-2-сульфанил)-2-трифторацетанилид в качестве регулятора роста кукурузы
RU2358973C1 (ru) 3-[(3,5-ДИНИТРОФЕНИЛ)КАРБОКСАМИДО]-1,4,6-ТРИМЕТИЛ-5-ХЛОРПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТА 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ
RU2683525C1 (ru) Способ повышения урожайности сои
RU2690884C1 (ru) Способ повышения урожайности кукурузы
RU2742741C1 (ru) Способ повышения урожайности сои
RU2712544C1 (ru) Способ повышения урожайности риса
RU2765051C1 (ru) Способ повышения урожайности сои
RU2765052C1 (ru) Способ повышения урожайности сахарной свеклы
RU2783114C1 (ru) Способ повышения урожайности озимой пшеницы
RU2679493C1 (ru) Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
RU2327686C1 (ru) 4-метил-2-хлор-6-{[1-алкил-2-(нитробензилиден)]гидразино}-никотинонитрилы в качестве регулятора роста сахарной свеклы
RU2810585C1 (ru) Применение 2-хлор-N-(4-циано-3-цианометил-1Н-пиразол-5-ил)ацетамида в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2812590C1 (ru) 6,6'-[Метиленди(имино)]бис(4-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2783115C1 (ru) 3-Бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1H)-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2654589C1 (ru) Регулятор роста озимой пшеницы и кукурузы
RU2287273C1 (ru) Применение n-замещенных 3-циано-4,6-диметил-5-хлорпиридил-2-сульфониламидов в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике
RU2672881C1 (ru) О-(4-трет-бутилфенил)карбонил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-амидоксим в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2298324C2 (ru) Способ повышения урожайности подсолнечника