RU2730022C1 - N'-[6-(3,5-диметил-1H-1-пиразолил)-1,4-диметил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-3,3-диметилбутанамид в качестве регулятора роста озимой пшеницы - Google Patents
N'-[6-(3,5-диметил-1H-1-пиразолил)-1,4-диметил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-3,3-диметилбутанамид в качестве регулятора роста озимой пшеницы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2730022C1 RU2730022C1 RU2019118373A RU2019118373A RU2730022C1 RU 2730022 C1 RU2730022 C1 RU 2730022C1 RU 2019118373 A RU2019118373 A RU 2019118373A RU 2019118373 A RU2019118373 A RU 2019118373A RU 2730022 C1 RU2730022 C1 RU 2730022C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dimethyl
- pyrazolo
- pyrazolyl
- pyridin
- winter wheat
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
- Y02A40/10—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in agriculture
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для повышения урожайности растения пшеницы обрабатывают N'-[6-(3,5-диметил-1Н-1-пиразолил)-1,4-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-3,3-диметилбутан-амидом в количестве 30 г/га в фазу кущения и в фазу флагового листа. 1 табл. 5 пр.
Description
Изобретение относится к химии и сельскому хозяйству и может быть использовано при выращивании озимой пшеницы.
Регуляторы роста растений - одна из самых перспективных групп пестицидов, и не случайно с каждым годом она пополняется новыми препаратами. Достоинство регуляторов роста состоит в том, что они оказывают существенное влияние на ростовые и физиологические процессы, происходящие в растении, позволяя человеку управлять развитием последних в нужном для себя направлении. Применение рострегуляторов обеспечивает, например, решение таких проблем, как повышение урожайности и качества выращиваемой продукции, повышение сопротивляемости болезням и стрессовым ситуациям и многое другое (Защита и карантин растений - 2008. - №12. - С. 54).
В настоящее время наша химическая промышленность выпускает или осваивает выпуск многих высокоэффективных стимуляторов, ингибиторов, дефолиантов, гербицидов и десикантов, известных в мировой науке и практике. Правда, мы еще серьезно отстаем в масштабах их производства.
Отстает также от требований нашего растениеводства общий объем поисковых работ в области синтеза новых химических средств воздействия на растения, хотя за последние годы эти работы значительно расширились.
Задачей изобретения является расширение арсенала регуляторов роста пшеницы.
Техническим результатом изобретения является повышение урожайности пшеницы.
Этот результат достигается тем, что способ повышения урожайности пшеницы предусматривает обработку вегетирующих растений пшеницы N'-[6-(3,5-диметил-1Н-1-пиразолил)-1,4-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-3,3-диметилбутанамидом формулы I:
количестве 30 г/га в фазу кущения и 30 г/га в фазу флагового листа.
Наиболее близким аналогом заявляемому соединению по структуре и свойствам (прототип) является 4-метил-N-(1,4,6,-триметилпиразоло[4,5-b]пиридил-3)-бензамид формулы II (Пат. РФ №2611179 от 21.02.2017. Способ повышения урожайности озимой пшеницы. Дядюченко Л.В., Назаренко Д.Ю., Морозовский В.В. и др.):
Синтез действующего вещества осуществлен авторами в соответствии со схемой 1. Циклизацией 4-метил-6-гидразино-2-хлорникотинонитрила V с ацетилацетоном получен 6-(3,5-диметил-пиразол-1-ил)-4-метил-2-хлорникотинонитрил IV, который при взаимодействии с метилгидразином конденсируется в пиразолопиридиновую систему III. Ацилированием продукта III 4-диметилпентаноилхлоридом получен целевой продукт I.
Схема 1
При этом 4-метил-6-гидразино-2-хлорникотинонитрил V получали взаимодействием 4-метил-2,6-дихлорникотинонитрила с гидразингидратом (Изв. Вузов. Химия и хим. технол. - 2006. - Т. 49. - №8. - С. 119).
Рострегулирующую активность определяли по стандартной методике (Руководство по проведению регистрационных испытаний регуляторов роста растений, дефолиантов и десикантов в сельском хозяйстве. МСХ РФ, Москва - 2016 - с. 34-41).
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Синтез N'-[6-(3,5-диметил-1Н-1-пиразолил)-1,4-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-3,3-диметилбутанамида (соединение I).
Смешивают 1,0 г (3,9 ммоль) 3-амино-1,4-диметил-6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-пиразоло[3,4-b]пиридина III, 0,62 г (4,6 ммоль) хлорангидрида 3,3-дименилбутановой кислоты в 25 мл безводного бензола и нагревают при температуре кипения 2 часа. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают теплой водой, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 1,1 г (76%) целевого соединения I в виде белых кристаллов с т.пл. 203-204°С.
Найдено, %: С 64,54; Н 7,04; N 23,57; C19H26N6O;
Вычислено, %: С 64,38; Н 7,19; N 23,71.
ЯМР 1Н, δ, м.д. (группа): 1,02 (9Н, с, три СН3); 2,17 (3Н, с, 3-CH3 Pr); 2,19 (2Н, с, СН2); 2,51 (3Н, с, 4-СН3 Ру); 2,66 (3Н, с, 5-CH3 Pr); 3,89 (3Н, с, N-CH3); 6,12 (1Н, с, 4-Н Pr); 7,47 (1Н, с, 5-Н Ру). 9,93 (1Н, уш. с, NH); где Ру - пиридин; Pr - пиразол.
Пример 2. Синтез 3-амино-1,4-диметил-6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-пиразоло[3,4-b] пиридина (соединение III).
Суспензию 1,0 г (4,06 ммоль) 4-метил-6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-2-хлорникотинонитрила, 0,74 г (1,6 ммоль) метилгидразина в 20 мл изопропанола кипятят в течение 6 часов. Из охлажденной реакционной массы осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 0,71 г (768%) продукта III, Т пл. = 190-192°С.
Найдено, %: С 60,61; Н 6,44; N 32,60. C13H16N6;
Вычислено, %: С 60,92; Н 6,29; N 32,79.
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (группа): 2,13 (3Н, с, 3-CH3 Pr); 2,55 (3Н, с, 4-СН3 Ру); 2,58 (3Н, с, 5-СН3 Pr); 3,64 (3Н, с, N-CH3); 3,72 (2Н, уш. с, NH2); 6,03 (1Н, с, 4-Н Pr); 7,15 (1H, с, 5-Н Ру).
Пример 3. Синтез 4-метил-6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-2-хлорникотинонитрила (соединение IV).
Смесь 1,5 г (8,2 ммоль) 6-гидразино-4-метил-2-хлорникотинонитрила V, 4,1 г (40 ммоль) ацетилацетона, 5 капель уксусной кислоты и 12 мл этанола кипятят 12 ч. Из охлажденной реакционной массы осадок отфильтровывают, сушат. После перекристаллизации из этилацетата получают 1,6 г (72%) продукта IV, Т пл.=162-163°С.
Найдено, %: С 58,61; Н 4,26; N 22,50. C12H11ClN4;
Вычислено, %: С 58,42; Н 4,49; N 28,71.
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (группа): 2,29 (3Н, с, 3-CH3 Pr); 2,51 (3Н, с, 4-СН3 Ру); 2,62 (3Н, с, 5-СН3 Pr); 5,93 (1Н, с, 4-Н Pr); 7,38 (1Н, с, 5-Н Ру).
Пример 4. Синтез 4-метил-N-(1,4.6,-триметилпиразоло[4,5-b]пиридил-3)-бензамида (соединение II, прототип).
К суспензии из 0,7 г (3,7 ммоль) 3-амино-1,4,6-триметилпиразоло[4,5-b]-пиридина и 0,38 г (3,7 ммоль) триэтиламина в 20 мл абсолютного бензола прибавляют по каплям в течение 40-50 минут раствор 0,69 г (4,4 ммоль) 4-метилбензоилхлорида в 10 мл абсолютного бензола, поддерживая температуру реакционной смеси в интервале 10-12°С. По окончании прибавления перемешивают при этой же температуре еще 10-20 мин, затем при комнатной температуре 3 часа. Из реакционной массы осадок отделяют фильтрованием, промывают его теплой водой (3×20 мл), сушат. Маточный раствор упаривают досуха, остаток обрабатывают 15 мл серного эфира, сушат. Оба осадка объединяют, перекристаллизовывают из этанола, получают 1,1 г (94%) целевого продукта II в виде белых кристаллов с Тпл. 236-237°С.
Найдено, %: С 73,61; Н 6,37; N 14,54. C18H19N30O;
Вычислено, %: С 73,70; Н 6,53; N 14,32.
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (группа): 2,35 (3Н, с, CH3 Ph); 2,55 (3Н, с, 4-СН3 Ру); 2,65 (3Н, с, 6-СН3 Ру); 3,98 (3Н, с, N-CH3); 6,88 (1Н, с, 5-Н Ру); 7,35…7,93 (4Н, м, Ar); 10,45 (1H, с, N-H).
Пример 5. Оценка соединений I-II на рострегулирующую активность на растениях озимой пшеницы в условиях полевого опыта.
Оценку рострегулирующей активности синтезированного соединения на растениях озимой пшеницы сорта Таня проводили на экспериментальном поле ВНИИБЗР.
Растения озимой пшеницы сорта Таня обрабатывали водным раствором заявляемого соединения I дважды в фазу кущения (доза 30 г/га) и в фазу флагового листа (доза 30 г/га) и раствором соединения II (прототип) в те же фазы (доза 30 г/га) с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га.
Опрыскивание проводили с помощью опрыскивателя ОЭМП-16. Площадь опытной делянки 5 м2, повторность 4-х кратная, размещение делянок рендомизированное. Уборку урожая пшеницы осуществляли в период полного созревания зерна.
Рострегулирующую активность определяли по увеличению урожая зерна растений, обработанных по предлагаемому способу, в сравнении с контролем (необработанные растения).
Полученные данные представлены в таблице.
Испытания, проведенные на озимой пшенице, позволили установить, что заявляемое соединение I при двукратном применении в дозе 30 г/га проявляет свойства стимулятора роста.
Таким образом, предлагаемое изобретение реализует указанное назначение, обеспечивая прибавку урожая пшеницы 6,6 ц/га (12,0%), при этом эталон способствует повышению урожайности на 3,7 ц/га (6,7%).
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2019118373A RU2730022C1 (ru) | 2019-06-13 | 2019-06-13 | N'-[6-(3,5-диметил-1H-1-пиразолил)-1,4-диметил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-3,3-диметилбутанамид в качестве регулятора роста озимой пшеницы |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2019118373A RU2730022C1 (ru) | 2019-06-13 | 2019-06-13 | N'-[6-(3,5-диметил-1H-1-пиразолил)-1,4-диметил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-3,3-диметилбутанамид в качестве регулятора роста озимой пшеницы |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2730022C1 true RU2730022C1 (ru) | 2020-08-14 |
Family
ID=72086238
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2019118373A RU2730022C1 (ru) | 2019-06-13 | 2019-06-13 | N'-[6-(3,5-диметил-1H-1-пиразолил)-1,4-диметил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-3,3-диметилбутанамид в качестве регулятора роста озимой пшеницы |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2730022C1 (ru) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2373709C1 (ru) * | 2008-06-27 | 2009-11-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУВПО "КубГТУ") | Активатор прорастания семян озимой пшеницы, повышающий устойчивость проростков к водному стрессу |
RU2405769C1 (ru) * | 2009-07-06 | 2010-12-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУВПО "КубГТУ") | N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид, активирующий прорастание семян озимой пшеницы и повышающий устойчивость проростков к водному стрессу |
RU2558139C1 (ru) * | 2014-07-01 | 2015-07-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КубГТУ") | N-бензил-2-(3-бензил-2-тиофен-2-ил-1,3-оксазолидин-4-ил)ацетамид, активирующий прорастание семян озимой пшеницы |
RU2611179C2 (ru) * | 2015-07-02 | 2017-02-21 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений" | Способ повышения урожайности озимой пшеницы |
-
2019
- 2019-06-13 RU RU2019118373A patent/RU2730022C1/ru active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2373709C1 (ru) * | 2008-06-27 | 2009-11-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУВПО "КубГТУ") | Активатор прорастания семян озимой пшеницы, повышающий устойчивость проростков к водному стрессу |
RU2405769C1 (ru) * | 2009-07-06 | 2010-12-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУВПО "КубГТУ") | N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид, активирующий прорастание семян озимой пшеницы и повышающий устойчивость проростков к водному стрессу |
RU2558139C1 (ru) * | 2014-07-01 | 2015-07-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КубГТУ") | N-бензил-2-(3-бензил-2-тиофен-2-ил-1,3-оксазолидин-4-ил)ацетамид, активирующий прорастание семян озимой пшеницы |
RU2611179C2 (ru) * | 2015-07-02 | 2017-02-21 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений" | Способ повышения урожайности озимой пшеницы |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3670077A (en) | Fungicidal and insecticidal methods and compositions employing pyrimidine derivatives | |
CN111548320B (zh) | 一类1,3,4-噁二唑酰肼类化合物及其制备方法和应用 | |
Vlaović et al. | Synthesis, AntiBacteriol, and antifungal activities of some new benzimidazoles | |
Chugunova et al. | Synthesis of the first tertiary ammonium derivative of 6-chloro-5-nitrobenzofuroxan. | |
RU2730022C1 (ru) | N'-[6-(3,5-диметил-1H-1-пиразолил)-1,4-диметил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-3,3-диметилбутанамид в качестве регулятора роста озимой пшеницы | |
RU2617322C1 (ru) | Способ повышения урожайности сои | |
RU2611179C2 (ru) | Способ повышения урожайности озимой пшеницы | |
Pokotylo et al. | A New Approach to the synthesis of 4H-1, 3, 5-Oxadiazine derivatives | |
Saeed et al. | Synthesis, characterization, crystal structures, and antibacterial activity of some new 1-(3, 4, 5-trimethoxybenzoyl)-3-aryl thioureasreas | |
RU2338377C1 (ru) | Способ стимулирования роста сахарной свеклы регулятором роста | |
Zhao et al. | Synthesis, crystal structure and biological activity of novel anthranilic diamide insecticide containing alkyl ether group | |
RU2718848C1 (ru) | Способ повышения урожайности сои | |
RU2741872C1 (ru) | Способ повышения урожайности подсолнечника | |
RU2683525C1 (ru) | Способ повышения урожайности сои | |
RU2690884C1 (ru) | Способ повышения урожайности кукурузы | |
DE2932305C2 (ru) | ||
RU2358973C1 (ru) | 3-[(3,5-ДИНИТРОФЕНИЛ)КАРБОКСАМИДО]-1,4,6-ТРИМЕТИЛ-5-ХЛОРПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТА 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ | |
RU2623115C1 (ru) | Способ повышения урожайности озимой пшеницы | |
CN113880780A (zh) | 苯甲脒类衍生物、制备方法及应用 | |
RU2726431C1 (ru) | (4,6-Диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидил-2-сульфанил)-2-трифторацетанилид в качестве регулятора роста кукурузы | |
RU2783114C1 (ru) | Способ повышения урожайности озимой пшеницы | |
RU2712544C1 (ru) | Способ повышения урожайности риса | |
Contant et al. | A new convergent synthesis of thiamine hydrochloride | |
RU2629229C1 (ru) | Способ повышения урожайности сои | |
RU2629232C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты |