RU2603042C1 - Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты - Google Patents
Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2603042C1 RU2603042C1 RU2015137429/13A RU2015137429A RU2603042C1 RU 2603042 C1 RU2603042 C1 RU 2603042C1 RU 2015137429/13 A RU2015137429/13 A RU 2015137429/13A RU 2015137429 A RU2015137429 A RU 2015137429A RU 2603042 C1 RU2603042 C1 RU 2603042C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- antidote
- herbicide
- sunflower plants
- damaging action
- plants
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д их обрабатывают диаллиламидом 3-(2-метоксибензоиламино)-4,6-диметил-5-хлор-тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты в количестве 200 г/га через 1 сутки после использования гербицида. Изобретение позволяет повысить урожайность подсолнечника. 1 табл.
Description
Изобретение относится к технологии защиты культурных растений от повреждающего действия гербицидов.
Известен способ защиты вегетирующих культурных растений от повреждающего действия гербицидов, предусматривающий их обработку антидотом после использования гербицида [Питина М.Р. и др. Современный уровень и перспективные направления защиты сельскохозяйственных культур от нежелательных последствий применения гербицидов // Агрохимия, 1986, №4, с. 107-136].
Задачей изобретения является расширение арсенала антидотов подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д.
Техническим результатом изобретения является защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д, выражающаяся в повышении урожайности по сравнению с обработанным гербицидом контролем.
Этот результат достигается тем, что в способе защиты вегетирующих растений от повреждающего действия 2,4-Д, предусматривающем их обработку антидотом после использования гербицида, согласно изобретению в качестве антидота используют диаллиламид 3-(2-метоксибензоиламино)-4,6-диметил-5-хлортиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты формулы I:
в количестве 200 г/га через 1 сутки после использования гербицида.
Синтез антидота впервые осуществлен авторами по схеме:
Методики синтеза:
Синтез диаллиламида 3-(2-метоксибензоиламино)-4,6-диметил-5-хлортиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты (I).
Смесь 0,88 г (2,6 ммоль) диаллиламида 3-амино-4,6-диметил-5-хлортиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты (II), 0,51 г (3 ммоль) 2-метоксибензоилхлорида, 0,26 г (2,6 ммоль) триэтиламина и 10 мл безводного бензола кипятят 1,5 ч. Из охлажденной реакционной массы отфильтровывают осадок гидрохлорида триэтиламина, растворитель упаривают досуха, остаток перекристаллизовывают из циклогексана, получают 0,9 г (73%) целевого продукта I
Найдено, %: С 61,45; Н 5,18; N 9,07. S 6,60. C25H24CIN3O3S;
Вычислено, %: С 61,33; Н 5,15; N 8,94; S 6,82.
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (J, Гц): 2,68 (с, 3H, CH3-4); 2,72 (с, 3H, CH3-6); 3,95 (с, 3H, OCH3); 3,98 (д, 4H, CH2CH=CH2, J=4,8); 5,10…5,22 (м, 4H, CH2CH=CH2); 5,65…5,80 (д.д.д 2H, CH2CH=CH2, J=15,0; 11,0); 7,10…7,78 (м, 4H, aryl-H); 10,14 (уш. с, 1Н, NH).
Масс-спектр, m/z (относительная интенсивность, %): М+ 469 (15); 362 [M - C6H4OCH3]+ (28); 319 [М - NHCOC6H4OCH3]+ (88); 223 [319 - N(CH2CH=CH2)2]+ (16); 188 [223 - CI]+ (10); 107 [C6H4OCH3]+ (100).
Синтез диаллиламида 3-амино-4,6-диметил-5-хлортиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты (II).
К суспензии 0,8 г (4,0 ммоль) 5-хлор-3-цианопиридин-2(1H)-тиона III в 10 мл ДМФА прибавляют раствор KOH 0,23 г (4,0 ммоль) в минимальном количестве воды и перемешивают при комнатной температуре 20 мин. Затем приливают раствор 0,7 г (4,0 ммоль) диаллиламида хлоруксусной кислоты в 10 мл ДМФА и после 1,5-часового перемешивания вносят в реакционную смесь еще раствор 0,23 г (4,0 ммоль) KOH и продолжают перемешивание в течение 1 ч. Реакционную массу разбавляют 50 мл воды, выделившийся осадок отфильтровывают, сушат, после перекристаллизации из циклогексана получают 0,95 г (70%) промежуточного продукта II с т.пл. 101-102°С.
Найдено, %: С 56,45; Н 4,90; N 11,40. S 8,62. C17H18CIN3O2S;
Вычислено, %: С 56,12; Н 4,99; N 11,55; S 8,81.
Синтез 5-хлор-3-цианопиридин-2(1H)-тиона III описан в монографии [Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Дмитриева И.Г. Синтез новых гербицидных антидотов для подсолнечника. ICBN 978-5-93491-610-8. Краснодар. «Просвещение-Юг». 2014. С. 96].
Оценку антидотной активности полученного соединения на растениях подсолнечника проводили на экспериментальном поле ВНИИ биологической защиты растений. В качестве прототипа использовали известный антидот 2,4-Д - сульфален (Список пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к использованию на территории РФ. Приложение к журналу «Защита и карантин растений», 2002, №6). Эталон использовали в рекомендованном для подсолнечника количестве 200 г/га при расходе рабочей жидкости 500 л/га.
Оценку антидотной активности заявляемого соединения I и прототипа (сульфалена) проводили по следующей методике.
В полевых условиях растения подсолнечника сорта Флагман в фазу 10-16 листьев обрабатывали бутиловым эфиром 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в дозе 18 г/га и через 1 сутки наносили раствор антидота в дозе 200 г/га с нормой расхода рабочей жидкости 500 л/га.
В опыте предусмотрены следующие варианты:
- контроль - необработанные растения;
- «гербицид» (эталон) - растения, обработанные гербицидом;
- «гербицид + антидот» - растения, обработанные гербицидом и антидотом.
Опыты проводили на делянках площадью 2,8 м2, повторность пятикратная. Уборку урожая подсолнечника проводили в момент полного созревания семян.
Антидотный эффект определяли по абсолютной величине прибавки урожая к гербицидному эталону и в процентах по формуле:
Ах - антидотный эффект, %;
А - урожай в варианте антидот + гербицид;
Э - урожай в варианте эталон (гербицид).
Полученные данные статистически обработаны с использованием t-критерия Стьюдента.
Результаты испытаний представлены в таблице.
Таким образом, предлагаемое изобретение позволяет обеспечить антидотный эффект на уровне 39% против 21% у прототипа, что увеличивает урожайность подсолнечника на 4,3 ц/га.
Claims (1)
- Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д, предусматривающий их обработку антидотом после использования гербицида, отличающийся тем, что в качестве антидота используют диаллиламид 3-(2-метоксибензоиламино)-4,6-диметил-5-хлортиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты формулы I:
в количестве 200 г/га через 1 сутки после использования гербицида.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2015137429/13A RU2603042C1 (ru) | 2015-09-02 | 2015-09-02 | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2015137429/13A RU2603042C1 (ru) | 2015-09-02 | 2015-09-02 | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2603042C1 true RU2603042C1 (ru) | 2016-11-20 |
Family
ID=57759990
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015137429/13A RU2603042C1 (ru) | 2015-09-02 | 2015-09-02 | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2603042C1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2776586C1 (ru) * | 2021-11-19 | 2022-07-22 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | N-арил-3[(цианоацетил)амино]-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридил-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2475490C1 (ru) * | 2011-08-17 | 2013-02-20 | Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | N-АЦИЛИРОВАННЫЕ 3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ |
RU2557550C1 (ru) * | 2014-06-16 | 2015-07-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике |
-
2015
- 2015-09-02 RU RU2015137429/13A patent/RU2603042C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2475490C1 (ru) * | 2011-08-17 | 2013-02-20 | Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | N-АЦИЛИРОВАННЫЕ 3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ |
RU2557550C1 (ru) * | 2014-06-16 | 2015-07-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
ПИТИНА М.Р. и др. Современный уровень и перспективные направления защиты сельскохозяйственных культур от нежелательных последствий применения гербицидов. Агрохимия, 1986, N 4, с.107-136. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2776586C1 (ru) * | 2021-11-19 | 2022-07-22 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | N-арил-3[(цианоацетил)амино]-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридил-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2617322C1 (ru) | Способ повышения урожайности сои | |
RU2475490C1 (ru) | N-АЦИЛИРОВАННЫЕ 3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ | |
RU2557550C1 (ru) | Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
RU2626162C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2404582C1 (ru) | N-фурфурил-2-(4,5,6-триметил-3-циано-2-пиридилсульфанил)ацетамид в качестве регулятора роста сахарной свеклы | |
RU2603042C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
US3864491A (en) | Antibacterial and antifungal 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles | |
RU2567515C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2383135C2 (ru) | Антидот 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
RU2276845C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 2-[N-(2`-ИОДФЕНИЛ) КАРБОКСОАМИДО]-3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ СТИМУЛЯТОРА ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ПОДСОЛНЕЧНИКА | |
RU2629232C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2619120C1 (ru) | 5-Хлор-3-(3-хлорфенилкарбоксамидо)-4,6-диметилизоксазоло[5,4-b]пиридин в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2479204C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2542759C2 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2277333C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-д | |
RU2648419C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д | |
RU2666564C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов | |
RU2611418C2 (ru) | Регуляторы роста растений | |
RU2356892C1 (ru) | N1-(3-фторфенил)-2-(4,6-диметил-5-хлор-3-циано-2-пиридилсульфанил)-ацетамид в качестве антидота 2,4-д на подсолнечнике | |
RU2629229C1 (ru) | Способ повышения урожайности сои | |
RU2276843C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-д | |
RU2430915C2 (ru) | Антидоты гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2726431C1 (ru) | (4,6-Диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидил-2-сульфанил)-2-трифторацетанилид в качестве регулятора роста кукурузы | |
RU2679493C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2421992C1 (ru) | Антидоты гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170903 |