RU2666564C1 - Способ защиты вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов - Google Patents
Способ защиты вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2666564C1 RU2666564C1 RU2017121075A RU2017121075A RU2666564C1 RU 2666564 C1 RU2666564 C1 RU 2666564C1 RU 2017121075 A RU2017121075 A RU 2017121075A RU 2017121075 A RU2017121075 A RU 2017121075A RU 2666564 C1 RU2666564 C1 RU 2666564C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- herbicides
- sugar beet
- methyl
- plants
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/06—Nitrogen directly attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
- C07D213/77—Hydrazine radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для защиты вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов их обрабатывают 4-метил-2-хлор-6-{[1-метил-2-(4-метоксибензилиден)]-гидразино}-никотинонитрилом в количестве 20 г/га совместно с баковой смесью гербицидов. Изобретение позволяет повысить урожайность сахарной свеклы. 1 табл., 3 пр.
Description
Изобретение относится к технологии защиты культурных растений от повреждающего действия гербицидов.
Сахарная свекла относится к одной из основных экономически важных сельскохозяйственных культур. В новых, интенсивных технологиях средства защиты сельскохозяйственных культур применяются очень широко. Для сахарной свеклы более специфичным является применение гербицидов по вегетирующим растениям. Для послевсходового применения рекомендуются, как правило, препараты так называемой бетанальной группы (на основе действующих веществ фенмедифам и десмедифам). Несмотря на эффективность химических способов уничтожения сорняков, недобор сельскохозяйственной продукции от фитотоксичности гербицидов ежегодно составляет 15-20%. [Захаренко В.А. Экономическая эффективность химической защиты растений в условиях реформируемой экономики России // Агрохимия, 1998, №10, с. 74-82]. Поэтому одновременно с проблемой повышения биологической эффективности препаратов необходимо разрабатывать меры и средства, которые защищают культурные растения от нежелательных последствий их применения.
Известен способ защиты вегетирующих культурных растений от повреждающего действия гербицидов, предусматривающий их обработку антидотами совместно с использованием гербицида [Питина М.Р. и др. Современный уровень и перспективные направления защиты сельскохозяйственных культур от нежелательных последствий применения гербицидов // Агрохимия, 1986, №4, с. 107-136].
Задачей изобретения является расширение арсенала антидотов сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов.
Техническим результатом изобретения является защита вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов, выражающаяся в повышении урожайности по сравнению с обработанным гербицидом эталоном.
Этот результат достигается тем, что в способе защиты вегетирующих растений от повреждающего действия гербицидов, предусматривающем их обработку антидотом совместно с гербицидом, согласно изобретению в качестве антидота используют 4-метил-2-хлор-6-{[1-метил-2-(4-метоксибензилиден)]-гидразино}-никотинонитрил формулы 1:
в дозе 20 г/га.
Наиболее близким аналогом по структуре и свойствам заявляемому соединению является 2,3-дихлор-4-[(6-хлор-5-циано-4-метилпиридил-2)-метилгидразоно]-бутен-2-овая кислота (соединение 2) [Пат. РФ №2426719. 2,3-Дихлор-4-[(6-хлор-5-циано-4-метилпиридил-2)-метилгидразоно]-бутен-2-овая кислота в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике. Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Исакова Л.И. и др. Заявл. 29.12.2009. Опубл. 20.08.2011. Бюлл. №23]:
Соединение 2 проявляет свойства антидота 2,4-Д при применении в дозе 200 г/га по вегетирующим растениям подсолнечника.
Синтез заявляемого соединения 1 осуществлен авторами взаимодействием 4-метил-6-метилгидразино-2-хлорникотинонитрила 3 с 4-метокси-бензальдегидом [Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1969. с. 475] по схеме:
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Синтез 4-метил-2-хлор-6-{[1-метил-2-(4-метоксибензилиден)]-гидразино}-никотинонитрил (соединение 1).
Суспензию из 1,0 г (4,82 ммоль) 4-метил-6-(N1-метилгидразино)-2-хлор-3-циано-пиридина и 0,66 г (4,82 ммоль) 4-метоксибензальдегида в 30 мл этанола кипятят 3,0 ч. Реакционную массу охлаждают, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают этанолом, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 1,24 г (78%) целевого соединения 1 в виде белых кристаллов с т. пл. 179-180°C.
Найдено, %: C 61,24; H 4,98; N 17,67; C16H15ClN4O;
Вычислено, %: C 61,05; H 4,80; N 17,80.
ЯМР 1Н, δ, м.д. (группа): 2,48 (3Н, с, 4-СН3 Ру); 3,56 (3Н, т, OCH3); 3,70 (3Н, т, N-CH3); 7,10 (1H, с, 5-Н Ру), 7,15…7,52 (4Н, м, Ar), 8,06 (1Н, с, N=CH).
Пример 2. 2,3-Дихлор-4-[(6-хлор-5-циано-4-метилпиридил-2)-метил-гидразоно]-бутен-2-овая кислота (соединение 2).
Смесь 1,2 г (6,1 ммоль) 4-метил-6-(N1-метилгидразино)-2-хлор-3-циано-пиридина, 1,08 г (6,4 ммоль) альдегида 2,3-дихлормалеиновой кислоты и 30 мл этанола кипятят в течение 2-2,5 ч. Из охлажденной реакционной массы осадок отфильтровывают, после перекристаллизации из ДМФА получают 1,9 г (90%) целевого соединения 2 с т. пл. = 263-265°C.
Найдено, %: C 41,65; H 2,72; N 16,34. C12H9CI3N4O2;
Вычислено, %: C 41,47; H 2,61; N 16,12.
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (группа): 2,48 (с, 3Н, 4-CH3 Ру); 3,53 (с, 3Н, N-СН3); 7,01 (с, 1Н, N=CH); 7,08 (с, 1H, 5-Н Ру); 10,28 (уш. с, 1Н, COOH).
Пример 3. Оценка антидотной активности соединения 1 и прототипа на растениях сахарной свеклы в условиях полевого опыта
Оценку защитных свойств заявляемого соединения 1 на растениях сахарной свеклы проводили на экспериментальном поле Всероссийского научно-исследовательского института биологической защиты растений. В качестве прототипа использовали соединение 2.
Опыт на сахарной свекле сорта Аллигатор был заложен по схеме:
- Контроль - без обработки (ручная прополка);
- Эталон - обработка баковой смесью гербицидов;
- Смесь гербицидов + соединение 1 в дозе 20 г/га;
- Смесь гербицидов + соединение 2 (прототип) в дозе 20 г/га;
Расход рабочего раствора 300 л/га;
В баковой смеси использовали гербициды, общепринятые в технологии выращивания сахарной свеклы: Бетанал 22 - селективный гербицид для послевсходового контроля однолетних двудольных сорняков; Лонтрел® 300 - послевсходовый гербицид для защиты от комплекса трудноискоренимых сорняков (осот, горчак ползучий и др.); Зелек Супер - селективный послевсходовых системный гербицид, предназначенный для борьбы с однолетними и многолетними злаковыми сорняками.
Обработку растений проводили в фазу 4-6 настоящих листьев сахарной свеклы, при обработке к баковой смеси гербицидов добавляли растворы исследуемых веществ. Баковая смесь содержала следующие количества гербицидов: Зелек - Супер, КЭ + Бетанал 22, КЭ + Лонтрел 300, BP в дозе - 0,37 л/га + 0,7 л/га + 0,2 л/га.
Площадь опытной делянки 5,6 м2, повторность 4-х кратная, размещение делянок рендомизированное.
В конце вегетации проводили учет урожая корнеплодов и определяли содержание сахара рефрактометрически (ИРФ-22) [А.В. Петербургский. Практикум по агрономической химии. Государственное издательство сельскохозяйственной литературы, 1959, с. 192-197]. Данные учета подвергали статистической обработке с использованием HCP05 [Б.А. Доспехов. Методика полевого опыта. М: Колос, 1979, с. 294-303].
Результаты испытаний представлены в таблице.
Испытания, проведенные на сахарной свекле, позволили установить, что заявляемое соединение 1 в дозе 20 г/га проявляет свойства антидота, нивелируя отрицательное воздействие гербицидов на 11,3%, прибавка урожая при этом составила 62,1 ц/га, а выход сахара увеличился на 19 ц/га.
Прототип (соединение 2) снижает негативное действие гербицидов на 5,5%, увеличивая урожайность на 30,4 ц/га и выход сахара на 11 ц/га.
Таким образом, предлагаемое изобретение реализует указанное назначение, обеспечивая прибавку в виде сохраненного урожая сахарной свеклы, а также повышая ее сахаристость в сравнении с гербицидным вариантом и превосходит прототип.
Claims (3)
- Способ защиты вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов, предусматривающий их обработку антидотом совместно с баковой смесью гербицидов, отличающийся тем, что в качестве антидота используют 4-метил-2-хлор-6-{[1-метил-2-(4-метоксибензилиден)]-гидразино}-никотинонитрил формулы 1:
- в количестве 20 г/га.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2017121075A RU2666564C1 (ru) | 2017-06-15 | 2017-06-15 | Способ защиты вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2017121075A RU2666564C1 (ru) | 2017-06-15 | 2017-06-15 | Способ защиты вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2666564C1 true RU2666564C1 (ru) | 2018-09-11 |
Family
ID=63580199
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017121075A RU2666564C1 (ru) | 2017-06-15 | 2017-06-15 | Способ защиты вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2666564C1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2765052C1 (ru) * | 2021-06-02 | 2022-01-25 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный аграрный университет имени И.Т. Трубилина" | Способ повышения урожайности сахарной свеклы |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0031938B1 (de) * | 1980-01-03 | 1985-03-27 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verwendung von Aryloxy(thio)carbonsäurenitrilen und-amidoximen als Herbizid-Antidote |
US4548639A (en) * | 1979-07-26 | 1985-10-22 | Bayer Aktiengesellschaft | N-Acyl-piperidone ketal compounds and their use as antidotes for protecting crop plants from herbicidal damage |
RU2356892C1 (ru) * | 2008-02-11 | 2009-05-27 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Россельхозакадемии | N1-(3-фторфенил)-2-(4,6-диметил-5-хлор-3-циано-2-пиридилсульфанил)-ацетамид в качестве антидота 2,4-д на подсолнечнике |
RU2383135C2 (ru) * | 2008-02-11 | 2010-03-10 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Россельхозакадемии | Антидот 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике |
RU2426719C2 (ru) * | 2009-12-29 | 2011-08-20 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Россельхозакадемии | 2,3-дихлор-4-[(6-хлор-5-циано-4-метилпиридил-2)-метилгидразоно]-бутен-2-овая кислота в качестве антидота 2,4-д на подсолнечнике |
-
2017
- 2017-06-15 RU RU2017121075A patent/RU2666564C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4548639A (en) * | 1979-07-26 | 1985-10-22 | Bayer Aktiengesellschaft | N-Acyl-piperidone ketal compounds and their use as antidotes for protecting crop plants from herbicidal damage |
EP0031938B1 (de) * | 1980-01-03 | 1985-03-27 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verwendung von Aryloxy(thio)carbonsäurenitrilen und-amidoximen als Herbizid-Antidote |
RU2356892C1 (ru) * | 2008-02-11 | 2009-05-27 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Россельхозакадемии | N1-(3-фторфенил)-2-(4,6-диметил-5-хлор-3-циано-2-пиридилсульфанил)-ацетамид в качестве антидота 2,4-д на подсолнечнике |
RU2383135C2 (ru) * | 2008-02-11 | 2010-03-10 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Россельхозакадемии | Антидот 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике |
RU2426719C2 (ru) * | 2009-12-29 | 2011-08-20 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Россельхозакадемии | 2,3-дихлор-4-[(6-хлор-5-циано-4-метилпиридил-2)-метилгидразоно]-бутен-2-овая кислота в качестве антидота 2,4-д на подсолнечнике |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2765052C1 (ru) * | 2021-06-02 | 2022-01-25 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный аграрный университет имени И.Т. Трубилина" | Способ повышения урожайности сахарной свеклы |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU980601A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
JPH03163060A (ja) | 除草剤化合物 | |
DD146593A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer oximaether und-ester | |
DE2726043A1 (de) | Triazolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende zusammensetzungen | |
RU2666564C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов | |
RU2617322C1 (ru) | Способ повышения урожайности сои | |
RU2404582C1 (ru) | N-фурфурил-2-(4,5,6-триметил-3-циано-2-пиридилсульфанил)ацетамид в качестве регулятора роста сахарной свеклы | |
RU2707547C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов | |
EP0384889B1 (de) | Mittel zum Schutz von Pflanzen gegen Krankheiten | |
RU2629232C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2383135C2 (ru) | Антидот 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
RU2718848C1 (ru) | Способ повышения урожайности сои | |
RU2611174C2 (ru) | Способ повышения урожайности сахарной свёклы | |
RU2634048C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений сахарной свёклы от негативного воздействия гербицидов | |
RU2672881C1 (ru) | О-(4-трет-бутилфенил)карбонил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-амидоксим в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2765052C1 (ru) | Способ повышения урожайности сахарной свеклы | |
RU2327686C1 (ru) | 4-метил-2-хлор-6-{[1-алкил-2-(нитробензилиден)]гидразино}-никотинонитрилы в качестве регулятора роста сахарной свеклы | |
RU2648419C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д | |
RU2626162C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2623115C1 (ru) | Способ повышения урожайности озимой пшеницы | |
RU2277333C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-д | |
RU2611418C2 (ru) | Регуляторы роста растений | |
RU2430915C2 (ru) | Антидоты гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2275805C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-д | |
RU2479204C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200616 |