RU2426719C2 - 2,3-дихлор-4-[(6-хлор-5-циано-4-метилпиридил-2)-метилгидразоно]-бутен-2-овая кислота в качестве антидота 2,4-д на подсолнечнике - Google Patents
2,3-дихлор-4-[(6-хлор-5-циано-4-метилпиридил-2)-метилгидразоно]-бутен-2-овая кислота в качестве антидота 2,4-д на подсолнечнике Download PDFInfo
- Publication number
- RU2426719C2 RU2426719C2 RU2009149491/04A RU2009149491A RU2426719C2 RU 2426719 C2 RU2426719 C2 RU 2426719C2 RU 2009149491/04 A RU2009149491/04 A RU 2009149491/04A RU 2009149491 A RU2009149491 A RU 2009149491A RU 2426719 C2 RU2426719 C2 RU 2426719C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- antidote
- chloro
- dichloro
- cyano
- methylhydrazono
- Prior art date
Links
- SMZSRJPQXRTZNQ-RUVBHEGXSA-N Cc(cc(N(C)/N=C/C(/Cl)=C(/C(O)=O)\Cl)nc1Cl)c1C#N Chemical compound Cc(cc(N(C)/N=C/C(/Cl)=C(/C(O)=O)\Cl)nc1Cl)c1C#N SMZSRJPQXRTZNQ-RUVBHEGXSA-N 0.000 description 1
- MMVGREKVUHYKBA-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(N(C)N)nc(Cl)c1C#N Chemical compound Cc1cc(N(C)N)nc(Cl)c1C#N MMVGREKVUHYKBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUMLZKVIXLWTCI-NSCUHMNNSA-N OC(/C(/Cl)=C(/C=O)\Cl)=O Chemical compound OC(/C(/Cl)=C(/C=O)\Cl)=O LUMLZKVIXLWTCI-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым химическим биологически активным веществам. В качестве вещества, снижающего отрицательное воздействие гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на растения подсолнечника, предложена 2,3-Дихлор-4-[(6-хлор-5-циано-4-метилпиридил-2)-метилгидразоно]-бутен-2-овая кислота. Задачей настоящего изобретения является расширение ряда биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для их применения в сельском хозяйстве в качестве антидотов 2,4-Д. Это достигается применением 2,3-Дихлор-4-[(6-хлор-5-циано-4-метилпиридил-2)-метилгидразоно]-бутен-2-овой кислоты путем обработки поврежденных растений подсолнечника через сутки после нанесения гербицида. 1 табл.
Description
Изобретение относится к новому синтетическому, химическому биологически активному веществу из ряда гетероциклических соединений формулы 1:
защищающему растения подсолнечника от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорорфеноксиуксусной кислоты (антидоту).
Как известно, подсолнечник является чрезвычайно чувствительной культурой к гербицидам группы 2,4-Д, и в случаях непреднамеренного попадания гербицида на его посевы потери могут составлять в зависимости от дозы до 100% [Д.И.Чкаников, М.С.Соколов. Гербицидное действие 2,4-Д и других галоидфеноксикислот. М.: Наука, 1973].
До сих пор защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д остается актуальной и нерешенной. Наиболее близким аналогом по структуре и свойствам заявляемому соединению является гидразон формулы 2 [«N-этил-(3-циано-4-метил-6-хлорпиридил-2)-этоксифенилгидразон в качестве антидота», Пат. РФ №2276664 от 2006 г., заявка №2005104353 от 17.02.2005]:
Гидразон 2 (прототип) может быть использован в качестве средства снижения негативного действия гербицида 2,4-Д, при применении в дозе 200 г/га по поврежденным вегетирующим растениям подсолнечника он проявляет антидотный эффект 28-30%. Однако антидотная активность прототипа является недостаточно высокой.
Задачей настоящего изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве антидотов.
Это достигается применением 2,3-дихлор-4-[(6-хлор-5-циано-4-метилпиридил-2)-метилгидразоно]-бутен-2-овой кислоты 1 на поврежденных вегетирующих растениях подсолнечника.
При этом заявляемое соединение получают известным методом - взаимодействием 4-метил-6-(N1-метилгидразино)-2-хлор-3-цианопиридина с альдегидом 2,3-дихлормалеиновой кислоты при кипячении в спиртовом растворе [Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. - М.: Химия, 1969, с.474].
Исходный 4-метил-6-(N1-метилгидразино)-2-хлор-3-цианопиридин синтезирован также известным методом - взаимодействием 4-метил-2,6-дихлор-3-цианопиридина с метилгидразином [Дмитриева И.Г., Дядюченко Л.В., Кайгородова Е.А. Взаимодействие некоторых 2-хлорникотинонитрилов с гидразином и алкилгидразинами. Изв. Вузов. Химия и хим. технол. - 2005. - Т.48. - №12. - С.29-31].
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. 2,3-Дихлор-4-[(6-хлор-5-циано-4-метилпиридил-2)-метилгидразоно]-бутен-2-овая кислота (соединение 1).
Смесь 1,2 г (6,1 ммоль) 4-метил-6-(N1-метилгидразино)-2-хлор-3-цианопиридина, 1,08 г (6,4 ммоль) альдегида 2,3-дихлормалеиновой кислоты и 30 мл этанола кипятят в течение 2-2,5 ч. Из охлажденной реакционной массы осадок отфильтровывают, после перекристаллизации из ДМФА получают 1,9 г (90%) целевого соединения 1 с т.пл.=263-265°C.
Найдено, %: C 41,65; H 2,72; N 16,34. C12H9Cl3N4O2.
Вычислено, %: C 41,47; H 2,61; N 16,12.
Спектр ЯМР 1H, δ, м.д. (группа): 2,48 (c, 3H, 4-CH3 Py); 3,53 (c, 3H, N-CH3); 7,01 (c, 1H, N=CH); 7,08 (c, 1H, 3-H Py); 10,28 (уш. c, 1H, COOH).
Пример 2. N-этил-(3-циано-4-метил-6-хлорпиридил-2)-этоксифенилгидразон (соединение 2).
Смесь 1,0 г (4,8 ммоль) 4-метил-2-(N1-этилгидразино)-6-хлор-3-цианопиридина, 0,072 г (4,8 ммоль) 4-этоксибензальдегида и 25 мл этанола кипятят в течение 2-2,5 ч. Реакционную массу охлаждают, осадок отфильтровывают, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 1,2 г (75%) целевого соединения 2 с т.пл.=172-173°C.
Найдено, %: C 63,48; H 5,64; N 16,48. C18H19ClN4O.
Вычислено, %: C 63,06; H 5,59; N 16,34.
Спектр ЯМР 1H, δ, м.д. (группа): 1,704 (т, 3H, NCH2CH3, J=7,0 Гц); 2,54(c, 3H, CH3 Py); 3,45 (c, 3H, OCH3); 4,40 (к, 2H, NCH2CH3, J=7,0 Гц); 6,68…7,16 (м, 4H, Ar); 7,10 (с, 1H, 5-H Py); 7,77 (C, 1H, N=CH).
Пример 3. Оценка соединений 1-2 на антидотную активность на растениях подсолнечника в условиях полевого опыта.
Оценку антидотной активности заявляемого соединения 1 и прототипа (соединение 2) осуществляли на экспериментальном поле ВНИИБЗР. Испытания проводили по следующей методике.
В полевых условиях растения подсолнечника сорта ВНИИМК 8883 в фазу 10-16 листьев обрабатывали бутиловым эфиром 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в дозе 18 г/га и через сутки наносили раствор антидота в дозе 200 г/га с нормой расхода рабочей жидкости 500 л/га.
В опыте предусмотрены следующие варианты:
- контроль - необработанные растения;
- «гербицид» (эталон) - растения, обработанные гербицидом;
- «гербицид+антидот» - растения, обработанные гербицидом и антидотом.
Опыты проводили на делянках площадью 2,8 м2, повторность пятикратная.
Уборку урожая подсолнечника проводили в момент полного созревания семян.
Антидотный эффект определяли по абсолютной величине прибавки урожая к гербицидному эталону и в процентах по формуле:
Ax - антидотный эффект, %;
А - урожай в варианте антидот+гербицид;
Э - урожай в варианте эталон (гербицид).
Полученные данные статистически обработаны с использованием t-критерия Стьюдента.
Результаты испытаний представлены в таблице.
Таблица | |||||
Антидотная активность 2,3-дихлор-4-[(6-хлор-5-циано-4-метилпиридил-2)-метилгидразоно]-бутен-2-овой кислоты (соединение 1) и прототипа (соединение 2) в отношении 2,4-Д на подсолнечнике | |||||
Антидот | Доза антидота, г/га | Варианты опыта | |||
2,4-Д (гербицид) | 2,4-Д+антидот | ||||
Урожайность ц/га | Урожайность ц/га | Антидотная активность | |||
ц/га | % | ||||
Соединение 1 | 200 | 15,2 | 23,0 | 7,8 | 51* |
Соединение 2 (прототип) | 200 | 15,2 | 19,8 | 4,6 | 30 |
Контроль | - | 29,0 | - | - | - |
Различия между вариантами достоверны при Р=0.90 |
Таким образом, использование заявляемой 2,3-дихлор-4-[(6-хлор-5-циано-4-метилпиридил-2)-метилгидразоно]-бутен-2-овой кислоты в качестве антидота позволяет обеспечить антидотный эффект на уровне 51% против 30% у прототипа, а также расширить ассортимент известных антидотов.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2009149491/04A RU2426719C2 (ru) | 2009-12-29 | 2009-12-29 | 2,3-дихлор-4-[(6-хлор-5-циано-4-метилпиридил-2)-метилгидразоно]-бутен-2-овая кислота в качестве антидота 2,4-д на подсолнечнике |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2009149491/04A RU2426719C2 (ru) | 2009-12-29 | 2009-12-29 | 2,3-дихлор-4-[(6-хлор-5-циано-4-метилпиридил-2)-метилгидразоно]-бутен-2-овая кислота в качестве антидота 2,4-д на подсолнечнике |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009149491A RU2009149491A (ru) | 2011-07-10 |
RU2426719C2 true RU2426719C2 (ru) | 2011-08-20 |
Family
ID=44740051
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009149491/04A RU2426719C2 (ru) | 2009-12-29 | 2009-12-29 | 2,3-дихлор-4-[(6-хлор-5-циано-4-метилпиридил-2)-метилгидразоно]-бутен-2-овая кислота в качестве антидота 2,4-д на подсолнечнике |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2426719C2 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2666564C1 (ru) * | 2017-06-15 | 2018-09-11 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений" | Способ защиты вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов |
-
2009
- 2009-12-29 RU RU2009149491/04A patent/RU2426719C2/ru not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2666564C1 (ru) * | 2017-06-15 | 2018-09-11 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений" | Способ защиты вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2009149491A (ru) | 2011-07-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN100448876C (zh) | 杂环甲酰胺衍生物 | |
JP5290965B2 (ja) | N−(1−アルキル−2−フェニルエチル)−カルボキサミド誘導体と、それを殺真菌剤として利用する方法 | |
JP5390520B2 (ja) | 新規殺菌剤 | |
EA020376B1 (ru) | Новые фунгицидно активные пиразолкарбоксамиды | |
BRPI0713025A2 (pt) | compostos derivados de etenila carboxamida úteis como microbiocidas, método de controle ou prevenção de infestação de plantas úteis por microorganismo fitopatogênicos e composição para controle e prevenção dos referidos microorganismos | |
RU2475490C1 (ru) | N-АЦИЛИРОВАННЫЕ 3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ | |
RU2384063C2 (ru) | Антидоты 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
RU2383135C2 (ru) | Антидот 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
RU2426719C2 (ru) | 2,3-дихлор-4-[(6-хлор-5-циано-4-метилпиридил-2)-метилгидразоно]-бутен-2-овая кислота в качестве антидота 2,4-д на подсолнечнике | |
RU2557550C1 (ru) | Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
RU2619120C1 (ru) | 5-Хлор-3-(3-хлорфенилкарбоксамидо)-4,6-диметилизоксазоло[5,4-b]пиридин в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2404582C1 (ru) | N-фурфурил-2-(4,5,6-триметил-3-циано-2-пиридилсульфанил)ацетамид в качестве регулятора роста сахарной свеклы | |
RU2338377C1 (ru) | Способ стимулирования роста сахарной свеклы регулятором роста | |
RU2358973C1 (ru) | 3-[(3,5-ДИНИТРОФЕНИЛ)КАРБОКСАМИДО]-1,4,6-ТРИМЕТИЛ-5-ХЛОРПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТА 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ | |
RU2356892C1 (ru) | N1-(3-фторфенил)-2-(4,6-диметил-5-хлор-3-циано-2-пиридилсульфанил)-ацетамид в качестве антидота 2,4-д на подсолнечнике | |
RU2672881C1 (ru) | О-(4-трет-бутилфенил)карбонил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-амидоксим в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
EP0065712A2 (de) | N-(1-Alkenyl)-chloressigsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren | |
CN109320506B (zh) | 一种二氟苯基噁二唑类杀虫杀螨剂 | |
RU2421992C1 (ru) | Антидоты гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2629232C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2648419C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д | |
RU2327686C1 (ru) | 4-метил-2-хлор-6-{[1-алкил-2-(нитробензилиден)]гидразино}-никотинонитрилы в качестве регулятора роста сахарной свеклы | |
RU2626162C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2479204C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2623115C1 (ru) | Способ повышения урожайности озимой пшеницы |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20121230 |