RU2208011C1 - Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие рострегулирующей активностью - Google Patents
Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие рострегулирующей активностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2208011C1 RU2208011C1 RU2002100537/04A RU2002100537A RU2208011C1 RU 2208011 C1 RU2208011 C1 RU 2208011C1 RU 2002100537/04 A RU2002100537/04 A RU 2002100537/04A RU 2002100537 A RU2002100537 A RU 2002100537A RU 2208011 C1 RU2208011 C1 RU 2208011C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compounds
- derivatives
- triazinediones
- growth
- regulating activity
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области химии гетероциклических соединений, а именно к производным 1,2,4-триазиндионов, обладающих рострегулирующей и гербицидной активностями, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве.
Близким по структуре (прототипом) являются 1,2,4-триазины (опубл. заявка 93019009/04, кл. С 07 D 253/065, 1993 г., БИ 6, 1996 г.) общей формулы
где R1=SH, n-C6H4NO2;
R2=фурил, Н;
R3=фурил,
обладающие рострегулирующей активностью.
где R1=SH, n-C6H4NO2;
R2=фурил, Н;
R3=фурил,
обладающие рострегулирующей активностью.
Недостатком данных соединений является ограниченная селективность.
Изобретение решает техническую задачу повышения продуктивности сельскохозяйственных культур.
Сущность изобретения заключается в создании новых соединений гетероциклического ряда на основе хлорацетилсемикарбазидов по следующим реакциям:
где R1= алкил, циклоалкил, арил (возможно замещенные);
R2 = Н, алкил, циклоалкил, арил (возможно замещенные).
где R1= алкил, циклоалкил, арил (возможно замещенные);
R2 = Н, алкил, циклоалкил, арил (возможно замещенные).
Получение новых соединений иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. В двухгорлую колбу, снабженную механической мешалкой и обратным холодильником, загружали 3 г (0,013 моль) 4-хлорацетил-1-арилсемикарбазида, 20 мл 1н. раствора бикарбоната натрия и кипятили 30 мин. Реакционную смесь охлаждали, отфильтровывали выпавший осадок и промывали ацетоном. Получили 2,1 г (85%) 1-фенилгексагидро-1,2,4-триазиндиона-3,5.
Т.пл. - 189...190oС;
УФ-спектр (нм) 360;
ИК-спектр (см-1) 1460, 1590, 1685, 3400;
Масс-спектр (m/е) 191, 163, 85, 28;
Элементный анализ (%);
найдено (N): 21,63
вычислено (N): 21,98
Пример 2. При аналогичных условиях может быть получен ряд производных 1,2,4-триазинов. Так, 4-циклогексилгексагидро-1,2,4-триазиндион-3,6 получен из 1-хлорацетил-4-циклогексилсемикарбазида кипячением в растворе 1н. раствора бикарбоната натрия в течение 6 часов.
УФ-спектр (нм) 360;
ИК-спектр (см-1) 1460, 1590, 1685, 3400;
Масс-спектр (m/е) 191, 163, 85, 28;
Элементный анализ (%);
найдено (N): 21,63
вычислено (N): 21,98
Пример 2. При аналогичных условиях может быть получен ряд производных 1,2,4-триазинов. Так, 4-циклогексилгексагидро-1,2,4-триазиндион-3,6 получен из 1-хлорацетил-4-циклогексилсемикарбазида кипячением в растворе 1н. раствора бикарбоната натрия в течение 6 часов.
Выход 74%. Т.пл. 169...170oС;
УФ-спектр (нм) 345;
ИК-спектр (см-1) 1470, 1555, 1665, 3310;
Масс-спектр (m/е) 197, 169, 96, 28;
Элементный анализ (%):
найдено (N): 21,14
вычислено (N): 21,32.
УФ-спектр (нм) 345;
ИК-спектр (см-1) 1470, 1555, 1665, 3310;
Масс-спектр (m/е) 197, 169, 96, 28;
Элементный анализ (%):
найдено (N): 21,14
вычислено (N): 21,32.
Пример 3. Лабораторные биологические испытания соединений
Сухие семена редиса, редьки дикой, гороха, подсолнечника, огурцов, овса, пшеницы раскладывали в чашки Петри и заливали 4-6 мл водного раствора химических соединений. Концентрация растворов колебалась от 1 до 1000 мг/л. Затем чашки Петри помещали в термостат при температуре 26oС. По истечении трех суток определяли эффективность заявляемых соединений в сравнении с контролем (дистиллированная вода) и прототипом. В качестве прототипа были взяты два вещества: первое - из прототипа заявка 93019009/04 и второе - 5-н-бутилазометина-3,6-диметил-1,2,4-триазин. Повторность каждого варианта четырехкратная. Основными показателями эффективности служили длина (l) и масса (m) проростков взятых культур. Результаты испытаний приведены в таблице 1, где показано, что заявляемые соединения в дозах 1-10 мг/л на зерновых культурах (овес, пшеница) проявляют рострегулирующую активность, в результате наблюдается увеличение длины и массы проростков. На двудольных растениях (редька, редис, подсолнечник, горох, огурцы) соединения в дозах 100-1000 мг/л вызывают ингибирование показателей роста, а в дозах 1-10 мг/л практически нейтральны для растений. Данные таблицы говорят о том, что заявляемые соединения проявляют селективные свойства в отношении злаков и одновременно стимулируют их рост и фитотоксичны для двудольных растений.
Сухие семена редиса, редьки дикой, гороха, подсолнечника, огурцов, овса, пшеницы раскладывали в чашки Петри и заливали 4-6 мл водного раствора химических соединений. Концентрация растворов колебалась от 1 до 1000 мг/л. Затем чашки Петри помещали в термостат при температуре 26oС. По истечении трех суток определяли эффективность заявляемых соединений в сравнении с контролем (дистиллированная вода) и прототипом. В качестве прототипа были взяты два вещества: первое - из прототипа заявка 93019009/04 и второе - 5-н-бутилазометина-3,6-диметил-1,2,4-триазин. Повторность каждого варианта четырехкратная. Основными показателями эффективности служили длина (l) и масса (m) проростков взятых культур. Результаты испытаний приведены в таблице 1, где показано, что заявляемые соединения в дозах 1-10 мг/л на зерновых культурах (овес, пшеница) проявляют рострегулирующую активность, в результате наблюдается увеличение длины и массы проростков. На двудольных растениях (редька, редис, подсолнечник, горох, огурцы) соединения в дозах 100-1000 мг/л вызывают ингибирование показателей роста, а в дозах 1-10 мг/л практически нейтральны для растений. Данные таблицы говорят о том, что заявляемые соединения проявляют селективные свойства в отношении злаков и одновременно стимулируют их рост и фитотоксичны для двудольных растений.
Пример 4. Семена ячменя, пшеницы, редьки дикой, щирицы, огурцов высевали в вегетационном сосуде диаметром 25 см. Каждый вид высевался в отдельный сосуд. При достижении растениями высоты 10-15 см проводили опрыскивание заявляемыми соединениями. Рабочая концентрация каждого соединения 10 и 500 мг/л. Повторность для каждого варианта - четырехкратная. Через две недели после обработки растений проводили учет эффективности по длине и массе растений. Результаты испытаний приведены в таблице 2, где показано, что селективные свойства соединения проявляют к злаковым культурам (ячмень, пшеница). Одновременно на этих же культурах отмечается их рострегулирующая активность. На двудольных культурах (редька, щирица, огурцы) проявляется гербицидная активность заявляемых веществ. Особенно показательна концентрация 500 мг/л.
Проведенные биологические испытания свидетельствуют о том, что в меньших дозах применения новые соединения стимулируют рост зерновых культур, а в больших дозах - ингибируют рост двудольных растений (см. таблицу 3).
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2002100537/04A RU2208011C1 (ru) | 2002-01-08 | 2002-01-08 | Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие рострегулирующей активностью |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2002100537/04A RU2208011C1 (ru) | 2002-01-08 | 2002-01-08 | Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие рострегулирующей активностью |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2208011C1 true RU2208011C1 (ru) | 2003-07-10 |
Family
ID=29211320
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2002100537/04A RU2208011C1 (ru) | 2002-01-08 | 2002-01-08 | Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие рострегулирующей активностью |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2208011C1 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EA030258B1 (ru) * | 2010-06-29 | 2018-07-31 | Фмк Корпорейшн | Композиции, содержащие смесь производного 6-ацил-1,2,4-триазин-3,5-диона и гербицида |
RU2746139C1 (ru) * | 2020-06-05 | 2021-04-07 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян |
-
2002
- 2002-01-08 RU RU2002100537/04A patent/RU2208011C1/ru not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EA030258B1 (ru) * | 2010-06-29 | 2018-07-31 | Фмк Корпорейшн | Композиции, содержащие смесь производного 6-ацил-1,2,4-триазин-3,5-диона и гербицида |
RU2746139C1 (ru) * | 2020-06-05 | 2021-04-07 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI102749B (fi) | 1- £o-(syklopropyylikarbonyyli)fenyyli|sulfamoyyli 3-(4,6-dimetoksi-2- pyrimidinyyli)urea ja menetelmä sen valmistamiseksi | |
RU2029471C1 (ru) | Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции | |
RU2208011C1 (ru) | Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие рострегулирующей активностью | |
RU2475490C1 (ru) | N-АЦИЛИРОВАННЫЕ 3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ | |
RU2276845C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 2-[N-(2`-ИОДФЕНИЛ) КАРБОКСОАМИДО]-3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ СТИМУЛЯТОРА ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ПОДСОЛНЕЧНИКА | |
CN1680342A (zh) | 苯并噻二唑衍生物及其合成方法和诱导抗病活性的筛选 | |
KR880001515B1 (ko) | N-페닐-디클로로말레이미드 유도체 및 농원예용 살균제 | |
RU2241704C1 (ru) | Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие гербицидной активностью | |
RU2746139C1 (ru) | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян | |
RU2287273C1 (ru) | Применение n-замещенных 3-циано-4,6-диметил-5-хлорпиридил-2-сульфониламидов в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
RU2327686C1 (ru) | 4-метил-2-хлор-6-{[1-алкил-2-(нитробензилиден)]гидразино}-никотинонитрилы в качестве регулятора роста сахарной свеклы | |
US4049820A (en) | Substituted urazole and thiourazole compounds as agricultural fungicidal agents | |
US3701646A (en) | Combating weeds with lower alkyl 3-phenylcarbamoyloxythiolcarbanilates | |
US3862183A (en) | 1,3,4-thiadiazine herbicides | |
RU2146251C1 (ru) | Азометины 1,2,4-триазинов, обладающие рострегулирующей и гербицидной активностями | |
RU2156242C1 (ru) | 3,5-дизамещенные 1,2,4-триазиноны-6, обладающие рострегулирующей активностью | |
RU2810585C1 (ru) | Применение 2-хлор-N-(4-циано-3-цианометил-1Н-пиразол-5-ил)ацетамида в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2783115C1 (ru) | 3-Бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1H)-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2766696C1 (ru) | Производные 1,2,4-триазинонов, проявляющие гербицидную активность | |
RU2015138C1 (ru) | N-[(1-оксиметил-2-окси-2-n-нитрофенил)этил]-амиды, обладающие рострегулирующей активностью | |
RU2408582C1 (ru) | N-бензил-n-фенил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-карбоксамид, проявляющий рострегулирующую активность | |
RU2084452C1 (ru) | ГИДРОХЛОРИД 2-МЕТИЛ-4,4-ДИ( β ФЕНИЛЭТИЛ)-1,2-ДИГИДРО-4Н-3,1-БЕНЗОКСАЗИНИЯ, ОБЛАДАЮЩИЙ СПОСОБНОСТЬЮ АКТИВИРОВАТЬ ПРОРАСТАНИЕ СЕМЯН И ПОВЫШАТЬ УРОЖАЙНОСТЬ ЗЕРНОВЫХ КУЛЬТУР, И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ | |
RU2645760C1 (ru) | Гербицидное средство | |
RU2047610C1 (ru) | 5-амино -2-метилбензодиоксолан -1,3(4- метоксикарбонил -2,3,5,6- тетрахлоро)бензоат в качестве гербицида | |
RU2507744C1 (ru) | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20040109 |