RU2015138C1 - N-[(1-оксиметил-2-окси-2-n-нитрофенил)этил]-амиды, обладающие рострегулирующей активностью - Google Patents
N-[(1-оксиметил-2-окси-2-n-нитрофенил)этил]-амиды, обладающие рострегулирующей активностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015138C1 RU2015138C1 SU5023015A RU2015138C1 RU 2015138 C1 RU2015138 C1 RU 2015138C1 SU 5023015 A SU5023015 A SU 5023015A RU 2015138 C1 RU2015138 C1 RU 2015138C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- nitrophenyl
- hydroxymethyl
- hydroxy
- ethyl
- formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Использование: в качестве регулятора роста растений в сельском хозяйстве. Сущность изобретения: продукт - N-[(1-оксиметил-2-окси-2-n-нитрофенил)этил] амины ф-лы: n-NO2-C6-H4CH(OH)CH(NHR)CH2OH , где R=CH3, CH2Cl , CHCl2, CCl3. БФ C11H14N2O5 . Выход 60%, т.пл. 126 - 127°С. БФ C11H13ClN2O5. Выход 46%, т.пл. 198 - 200°С. БФ C11H12Cl2N2O5 Выход 52%, т.пл. 136 - 138°С. БФ C11H11Cl3N2O5. Выход 70% , т.пл. 119 - 120°С. Реагент 1: 1-(n-нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиол. Реагент 2: хлоангидрид кислоты. Условия реакции: органический растворитель, комнатная температура. 5 табл.
Description
Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, а именно к N-[1-оксиметил-2-окси-2-нитрофенил)этил]амидам общей формулы I
(1) где R = СН3-, CH2Cl-, CHCl2-, CCl3-, которые могут быть использованы в качестве регуляторов роста и развития растений в сельском хозяйстве.
(1) где R = СН3-, CH2Cl-, CHCl2-, CCl3-, которые могут быть использованы в качестве регуляторов роста и развития растений в сельском хозяйстве.
Указанные сообщения, их свойства, синтез и способ применения в литературе не описаны.
Целью изобретения является создание новых биологически активных соединений, способствующих повышению всхожести, энергии роста, урожайности сельскохозяйственных культур. Эта цель достигается синтезом и применением N-[(1-оксиметил-2-окси-2-п-нитрофенил)этил] амидов (I) в качестве регуляторов роста и развития растений. Ориентировочно, ЛД50 для белых мышей около 7000 мг/кг.
Соединения формулы I получают из I-(п-нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиола, являющегося крупнотоннажным отходом при производстве левомицитина.
Ацилирование 1-(п-нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиола хлорангидридами кислот в различных растворителях при комнатной температуре приводит к соединениям формулы I.
П р и м е р 1. Получение N(1-оксиметил-2-окси-2-п-нитрофенил)этил ацетамида.
21,2 г (0,1 моль) 1-(п-нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиола растворяют в 50 мл воды, прикапывают при постоянном перемешивании 11 мл (0,12 моль) уксусного ангидрида. Раствор упаривают, осадок отфильтровывают, промывают эфиром. Получают 15,5 г (60%) N-[(1-оксиметил-2-окси-2-п-нитрофенил) этил] ацетамида с температурой плавления 126-127оС.
ПМР спектр N-[(1-оксиметил-2-окси-2-п-нитрофенил)этил] ацетамида (растворитель-диметилсульфоксид, концентрация 0,28 моль/л, 20оС, химические сдвиги в м.д. относительно ГМДС): 2,4 с (3Н, СН3), 3,6 м (2Н, СН2-О), 3,9 (1Н, СН-N), 4,1 (1Н, СН-О), 4,2 (1Н, NН), 4,9 (1Н, ОН), 6,4-7,2 (4Н, С6Н4).
П р и м е р 2. Получение N-[(1-оксиметил-2-окси-2-п-нитрофенил)этил] хлорацетамида.
5 г (0,024 моль) 1-(п-нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиола растворяют в 50 мл серного эфира и прикапывают 2,5 мл (0,25 моль) хлорацетилхлорида. Полученный осадок отфильтровывают, промывают водой, кристаллизуют из этанола. Получают 3,3 г (46%) N-[(1-оксиметил-2-окси-2-п-нитрофенил)этил] хлорацетамида с температурой плавления 198-200оС.
ПМР спектр N[(1-оксиметил-2-окси-2-п-нитрофенил)этил] хлорацетамида (растворитель - диметилсульфоксид, концентрация 0,26 моль/л, 20оС, химические сдвиги в м.д. относительно ГМДС): 3,2 С (2Н, СН2С 3,5 (2Н, СН2-О), 3,8 (1Н, СН-N), 4,0 (1Н, СН-О), 4,2 (1Н, NH), 4,8 (1Н, ОН), 6,3-7,0 (4Н, С6Н4).
Аналогично получены и другие N-[(1-оксиметил-2-окси-2-п-нитрофенил)этил]ами-ды, константы которых даны в табл.1.
Структура полученных соединений подтверждена данными элементного анализа и спектрами ПМР (табл.2).
Соединения 1-4 (табл.1) испытаны в качестве регуляторов роста и развития растений. Следующие примеры подтверждают это.
П р и м е р 3. В чашки Петри на фильтровальную бумагу раскладывают проросшие семена подсолнечника, овса, кукурузы, огурцов и заливают 4 мл раствора заявляемых веществ в концентрации 0,1-1-10 мг/л. Затем чашки Петри помещают в термостат на трое суток при температуре 22-24оС. По истечении этого срока чашки Петри выставляют на стеллаж с подсветкой для доращивания растений.
В контрольном варианте используют дистиллированную воду. В качестве эталона берут известные химические вещества, обладающие способностью регулировать рост и развитие растений: (п-нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиол формулы II [1].
(II) азотнокислая соль 1-(п-нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиола [2]. Однако данные соединения недостаточно активны.
В результате проведенного опыта установлено (табл.3), что соединения формулы I стимулируют рост стеблей огурцов, подсолнечника, повышают их всхожесть.
Заявляемые препараты более активны по отношению к двудольным, чем однодольным растениям.
П р и м е р 4. Семена огурцов, подсолнечника перед посевом замачивают в течение 18 ч в растворах испытуемых препаратов в концентрации 0,1 и 1 мг/л и высевают в вегетационных сосудах диаметром 30 см и высотой 22 см. Повторность - 4-кратная. Учет эффективности проводят через 30 дней по определению биомассы культур. Результаты испытаний даны в табл.4.
Результаты проведенного опыта показывают, что соединения формулы I существенно повышают энергию роста и всхожесть семян. Соединения способствуют увеличению веса надземной массы, по стимулирующей активности превышают эталон. Характер действия однозначен с эталоном.
П р и м е р 5. Семена подсолнечника сорта Белозерный гигант перед посевом обрабатывают водным раствором препаратов. В раствор добавляют КМЦ в качестве прилипателя. Норма расхода препаратов - 300 г/т семян. Расход рабочего раствора - 40 л/т. Обработанные семена высевают на опытные делянки размером 2м2. Повторность - 5-кратная. Учет эффективности проводится в течение вегетации культуры. Результаты испытаний приведены в табл.5.
Данные таблицы показывают, что предлагаемые соединения формулы I повышают энергию роста семян, способствуют увеличению веса надземной массы, по стимулирующей активности превосходят эталон.
Таким образом, предлагаемые соединения обладают свойствами регуляторов роста и развития растений и не токсичны для человека и теплокровных животных.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5023015 RU2015138C1 (ru) | 1991-07-08 | 1991-07-08 | N-[(1-оксиметил-2-окси-2-n-нитрофенил)этил]-амиды, обладающие рострегулирующей активностью |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5023015 RU2015138C1 (ru) | 1991-07-08 | 1991-07-08 | N-[(1-оксиметил-2-окси-2-n-нитрофенил)этил]-амиды, обладающие рострегулирующей активностью |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015138C1 true RU2015138C1 (ru) | 1994-06-30 |
Family
ID=21594817
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU5023015 RU2015138C1 (ru) | 1991-07-08 | 1991-07-08 | N-[(1-оксиметил-2-окси-2-n-нитрофенил)этил]-амиды, обладающие рострегулирующей активностью |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2015138C1 (ru) |
-
1991
- 1991-07-08 RU SU5023015 patent/RU2015138C1/ru active
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
1. Авторское свидетельство СССР N 563148, кл. A 01N 33/20, 1977. * |
2. Авторское свидетельство СССР N 719581, кл. A 01N 33/20, 1980. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU1743153C (ru) | N-[4-2'-гидроксигексафторизопропил)фенил] -n-этил-n'-фенилмочевина, обладающая рострегулирующим и антидотным действием | |
RU2015138C1 (ru) | N-[(1-оксиметил-2-окси-2-n-нитрофенил)этил]-амиды, обладающие рострегулирующей активностью | |
RU2558139C1 (ru) | N-бензил-2-(3-бензил-2-тиофен-2-ил-1,3-оксазолидин-4-ил)ацетамид, активирующий прорастание семян озимой пшеницы | |
RU2810585C1 (ru) | Применение 2-хлор-N-(4-циано-3-цианометил-1Н-пиразол-5-ил)ацетамида в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2041222C1 (ru) | 6-аминобензодиоксан-1,4(2,4-дихлорфенокси)-ацетат, обладающий гербицидной и ростстимулирующей активностью | |
RU2047612C1 (ru) | 5-амино -2-метилбензодиоксолан -1,3(2,4- дихлорофенокси)ацетат в качестве гербицида и регулятора роста растений | |
JPH09241239A (ja) | 4−クロロインドール−3−酢酸のエステル類 | |
RU2208011C1 (ru) | Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие рострегулирующей активностью | |
RU2156242C1 (ru) | 3,5-дизамещенные 1,2,4-триазиноны-6, обладающие рострегулирующей активностью | |
RU2746139C1 (ru) | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян | |
RU2728597C1 (ru) | Способ повышения урожайности озимой пшеницы | |
RU2219771C2 (ru) | Средство для предпосевной обработки семян огурцов | |
CN1351991A (zh) | 具有除草活性的取代苯氧乙酰氧基烃基次膦酸酯及制备 | |
RU2808337C1 (ru) | Применение (E)-N-(гидроксиметил)-3-(4-хлорфенил)-2-цианопроп-2-ентиоамида в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2783115C1 (ru) | 3-Бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1H)-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2811272C1 (ru) | N-Арил-3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2239636C1 (ru) | Этил-3-амино-9h-бензо[d]-пирроло-[1,2а]имидазол-2-карбоксилат, проявляющий рострегулирующую и антистрессовую активность | |
RU2765052C1 (ru) | Способ повышения урожайности сахарной свеклы | |
CN116730932B (zh) | 丙烯海松(1-邻硝基苄基-5-邻硝基苄基硫醚)-1,2,4-三唑的制备及应用 | |
RU2239634C1 (ru) | 3-амино-9h-бензо[d]-пирроло-[1,2а]имидазол-2-карбоксамид, проявляющий рострегулирующую и антистрессовую активность | |
RU2084452C1 (ru) | ГИДРОХЛОРИД 2-МЕТИЛ-4,4-ДИ( β ФЕНИЛЭТИЛ)-1,2-ДИГИДРО-4Н-3,1-БЕНЗОКСАЗИНИЯ, ОБЛАДАЮЩИЙ СПОСОБНОСТЬЮ АКТИВИРОВАТЬ ПРОРАСТАНИЕ СЕМЯН И ПОВЫШАТЬ УРОЖАЙНОСТЬ ЗЕРНОВЫХ КУЛЬТУР, И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ | |
RU2030413C1 (ru) | Производные дигидропирана, обладающие гербицидной активностью | |
RU2405769C1 (ru) | N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид, активирующий прорастание семян озимой пшеницы и повышающий устойчивость проростков к водному стрессу | |
RU2119284C1 (ru) | Средство для предпосевной обработки семян | |
RU2146252C1 (ru) | Азометины 1,2,4-триазинонов-5, обладающие рострегулирующей активностью |