RU2507744C1 - Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян - Google Patents
Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян Download PDFInfo
- Publication number
- RU2507744C1 RU2507744C1 RU2012143542/13A RU2012143542A RU2507744C1 RU 2507744 C1 RU2507744 C1 RU 2507744C1 RU 2012143542/13 A RU2012143542/13 A RU 2012143542/13A RU 2012143542 A RU2012143542 A RU 2012143542A RU 2507744 C1 RU2507744 C1 RU 2507744C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- growth
- hundred
- growth stimulant
- tetrahydro
- amino
- Prior art date
Links
Abstract
Изобретение относится к химии азотсодержащих гетероциклических соединений, а именно к производным несимметричных триазинонов, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве. Ростстимулирующее средство в качестве основного активного компонента содержит соединение гетероциклического ряда - 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-5. Изобретение повышает продуктивность сельскохозяйственных культур и обладает ростстимулирующей активностью. 4 табл.
Description
Изобретение относится к созданию ростстимулирующих азотсодержащих гетероциклических соединений, а именно к производным несимметричных триазинонов, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве.
Известно применение азометинов 1,2,4-триазинов в качестве ростстимулирующего средства (патент РФ №2146251, кл. С07D 253/06, A01N 43/707; 10.03.2000. Бюл. №7; патент США №4337082).
Недостатком является незначительная ростстимулирующая активность соединений и ограниченная область применения.
Близким по структуре (прототипом) является гексагидро-1,2,4-триазинон-3 (патент РФ №237891, кл. A01N 43/707, А01Р 21/00; 27.01.2010. Бюл. №3).
Недостатком является невысокая ростстимулирующая активность соединений и узкая сфера применения.
Изобретение решает задачу повышения продуктивности сельскохозяйственных культур.
Сущность изобретения заключается в создании биологически активного ростстимулирующего средства, содержащего в качестве основного компонента соединение гетероциклического ряда - 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-5, полученного на основе монохлоруксусной кислоты (МХУ К).
Получение новых соединений иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Двустадийный метод получение 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5.
В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружали 3,3 мл (0,07 моль) гидразин гидрата и 10 мл 75%-ного раствора этанола, охлаждали в ледяной бане до 0-5°С и постепенно прибавляли через капельную воронку 3 мл (0,03 моль) охлажденного этилового эфира МХУК в 5 мл 75%-ного раствора этанола. Реакционную массу выдерживали один час, затем повышали температуру до 80°С и кипятили в течение трех часов. Реакционную смесь экстрагировали гексаном, выпаривали досуха в вакууме, полученный продукт перекристаллизовывали из спирта.
Полученный гидразид гидразиноуксусной кислоты представляет собой бесцветные кристаллы. Молекулярная масса 106; температура плавления 78-80°С; выход 83%.
4-Амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-5 получали конденсацией гидразида гидразиноуксусной кислоты в муравьиной кислоте в течение трех часов. Выход целевого продукта составил 66%.
Физико-химические характеристики 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5:
Т.пл. °С: 149-151.
ИК-спектр, см-1: 1630, 1460, 3400.
Масс-спектр, m/e: 113, 71, 42.
Элементный анализ, %:
Найдено (N): 49,96
Вычислено (N): 41,56
Пример 2. Одностадийный метод получения 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5.
В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружали 20 мл муравьиной кислоты; 3,3 мл (0,07 моль) гидразин гидрата и постепенно через капельную воронку добавляли 3 мл (0,03 моль) МХУК в 5 мл 75%-ном растворе этанола. Реакционную смесь выдерживали один час, затем кипятили в течение четырех часов до удаления муравьиной кислоты. По окончании реакции добавили 10 мл воды и выпарили досуха.
Полученный продукт промыли ацетоном и высушили на воздухе. Выход целевого продукта 48%.
Физико-химические характеристики 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5 идентичны характеристикам соединения, полученного выше.
Пример 3. Лабораторные биологические испытания заявленного ростстимулирующего средства.
Семена пшеницы, огурцов, редиса, вики раскладывал в чашки Петри и заливали 4 мл рабочего раствора. Затем чашки Петри помещали в термостат на двое суток при температуре 27°С. Рабочая концентрация препаратов - 0,1, 1, 10 мг/л. Повторность каждого варианта - 4-кратная. Эффективность соединений определяли через двое суток по длине (l) и массе (m) этиолированных проростов. Результаты опыта приведены в таблице 1.
Таблица 1 | |||||||||
Биологическая эффективность заявленного ростстимулирующего средства в лабораторных опытах, % | |||||||||
Вариант опыта | Концентрация, мг/л | Пшеница | Огурцы | Редис | Вика | ||||
l | m | l | m | l | m | l | m | ||
контроль | вода | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
прототип | 1 | 117 | 114 | 108 | 109 | 112 | 110 | 105 | 102 |
10 | 117 | 112 | 102 | 100 | 108 | 110 | 100 | 102 | |
ростстимулирующее средство | 0,1 | 124 | 125 | 122 | 110 | 120 | 112 | 109 | 109 |
1,0 | 118 | 117 | 118 | 111 | 122 | 122 | 110 | 112 | |
10,0 | 116 | 112 | 110 | 104 | 117 | 113 | 100 | 100 |
Пример 4. Вегетационные испытания заявленного ростстимулирующего средства.
Семена кукурузы и подсолнечника в течение 20 ч замачивали в исследуемых соединениях (рабочая концентрация 1-10 мг/л), затем обработанные препаратами семена кукурузы, подсолнечника высевались в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Повторность каждого варианта 4-кратная. Через две недели после посева по массе надземной части растений определяли эффективность соединения в сравнении с прототипом и контролем. Результаты опыта приведены в таблице 2.
Таблица 2 | |||
Масса растений в вегетационных испытаниях, % | |||
Вариант опыта | Концентрация, мг/л | Подсолнечник | Кукуруза |
контроль | вода | 100 | 100 |
прототип | 1 | 109 | 112 |
10 | 117 | 113 | |
Ростстимулирующее средство | 1 | 121 | 123 |
10 | 120 | 119 |
Пример 5.
Обработанные препаратами в концентрации 10 мг/л семена ячменя, пшеницы, ржи высевали в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Через две недели после посева проводили учет эффективности соединений путем замеров длины (l) и массы (m) надземной части растений. Данные приведены в таблице 3. Повторность каждого варианта - 4-кратная.
Таблица 3 | |||||||
Ростстимулирующая активность заявленного ростстимулирующего средства | |||||||
Вариант опыта | Концентрация, мг/л | ячмень | пшеница | рожь | |||
l | m | l | m | l | m | ||
контроль | - | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
прототип | 10 | 110 | 105 | 117 | 113 | 119 | 112 |
ростстимулирующее средство | 10 | 110 | 117 | 114 | 121 | 107 | 126 |
Пример 6.
Семена пшеницы, ячменя, проса раскладывали в чашки Петри и замачивали 4 мл рабочего раствора. Затем чашки Петри помещали в термостат при температуре 27°С. Через три дня определяли энергию прорастания семян, а через семь дней - схожесть семян в сравнении с контролем и взятым прототипом. Результаты испытаний приведены в таблице 4.
Таблица 4 | |||||||
Влияние соединений на всхожесть и энергию прорастания | |||||||
Варианты ответов | Концентрация, мг/л | Всхожесть, % | Энергия прорастания, % | ||||
пшеница | ячмень | просо | Пшени ца |
ячмень | просо | ||
контроль | вода | 89 | 82 | 79 | 49 | 54 | 52 |
прототип | 1 | 92 | 87 | 84 | 57 | 62 | 62 |
10 | 90 | 90 | 89 | 60 | 67 | 60 | |
ростстимулирующее средство | 1 | 160 | 97 | 98 | 72 | 80 | 79 |
10 | 100 | 96 | 100 | 79 | 80 | 81 |
Приведенные в таблицах 1, 2, 3, 4 данные показывают, что новое заявленное соединение в концентрации 1-10 мг/л проявляет ростстимулирующий эффект, что сказывается в увеличении длины (l) и массы (m) проростков и растений.
Заявленное новое ростстимулирующее средство по степени эффективности превосходит взятый прототип.
Таким образом, заявленное новое соединение обладает ростстимулирующей активностью и представляет практический интерес в качестве ростстимулирующего средства при предпосевной обработке семян.
Claims (1)
- Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян, содержащее в качестве активного ингредиента 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-5.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2012143542/13A RU2507744C1 (ru) | 2012-10-11 | 2012-10-11 | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2012143542/13A RU2507744C1 (ru) | 2012-10-11 | 2012-10-11 | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2507744C1 true RU2507744C1 (ru) | 2014-02-27 |
Family
ID=50151768
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2012143542/13A RU2507744C1 (ru) | 2012-10-11 | 2012-10-11 | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2507744C1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2766696C1 (ru) * | 2021-06-10 | 2022-03-15 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Производные 1,2,4-триазинонов, проявляющие гербицидную активность |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2156242C1 (ru) * | 1999-04-20 | 2000-09-20 | НИИ Безопасности Жизнедеятельности РБ | 3,5-дизамещенные 1,2,4-триазиноны-6, обладающие рострегулирующей активностью |
RU2379891C1 (ru) * | 2008-09-29 | 2010-01-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян |
US20100034792A1 (en) * | 2006-06-19 | 2010-02-11 | The Regents Of The University Of California | Combinations of biological control agents with a nematicidal seed coating |
-
2012
- 2012-10-11 RU RU2012143542/13A patent/RU2507744C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2156242C1 (ru) * | 1999-04-20 | 2000-09-20 | НИИ Безопасности Жизнедеятельности РБ | 3,5-дизамещенные 1,2,4-триазиноны-6, обладающие рострегулирующей активностью |
US20100034792A1 (en) * | 2006-06-19 | 2010-02-11 | The Regents Of The University Of California | Combinations of biological control agents with a nematicidal seed coating |
RU2379891C1 (ru) * | 2008-09-29 | 2010-01-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2766696C1 (ru) * | 2021-06-10 | 2022-03-15 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Производные 1,2,4-триазинонов, проявляющие гербицидную активность |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2507744C1 (ru) | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян | |
RU2475490C1 (ru) | N-АЦИЛИРОВАННЫЕ 3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ | |
RU2404582C1 (ru) | N-фурфурил-2-(4,5,6-триметил-3-циано-2-пиридилсульфанил)ацетамид в качестве регулятора роста сахарной свеклы | |
RU2338377C1 (ru) | Способ стимулирования роста сахарной свеклы регулятором роста | |
RU2276845C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 2-[N-(2`-ИОДФЕНИЛ) КАРБОКСОАМИДО]-3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ СТИМУЛЯТОРА ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ПОДСОЛНЕЧНИКА | |
RU2503671C1 (ru) | (Z)-2-[(3-КАРБАМОИЛ-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИЕН-2-ИЛ)АМИНО]-4-(4-R-ФЕНИЛ)-4-ОКСОБУТ-2-ЕНОВЫЕ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ | |
RU2383135C2 (ru) | Антидот 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
RU2619120C1 (ru) | 5-Хлор-3-(3-хлорфенилкарбоксамидо)-4,6-диметилизоксазоло[5,4-b]пиридин в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2379891C1 (ru) | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян | |
RU2746139C1 (ru) | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян | |
RU2567515C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2683792C1 (ru) | N-(3-хлор-2,6-диэтилфенил)-2-(4,6-диметил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-ил-сульфанил)ацетамид в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2676082C1 (ru) | Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющие гербицидную активность | |
RU2327686C1 (ru) | 4-метил-2-хлор-6-{[1-алкил-2-(нитробензилиден)]гидразино}-никотинонитрилы в качестве регулятора роста сахарной свеклы | |
RU2783115C1 (ru) | 3-Бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1H)-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2298323C2 (ru) | Способ повышения урожайности подсолнечника | |
RU2356892C1 (ru) | N1-(3-фторфенил)-2-(4,6-диметил-5-хлор-3-циано-2-пиридилсульфанил)-ацетамид в качестве антидота 2,4-д на подсолнечнике | |
RU2776586C1 (ru) | N-арил-3[(цианоацетил)амино]-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридил-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2645760C1 (ru) | Гербицидное средство | |
RU2241704C1 (ru) | Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие гербицидной активностью | |
RU2408582C1 (ru) | N-бензил-n-фенил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-карбоксамид, проявляющий рострегулирующую активность | |
RU2798595C1 (ru) | 5-(3-Амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(2-хлорфенил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олат триэтиламмония в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2298324C2 (ru) | Способ повышения урожайности подсолнечника | |
RU2541532C2 (ru) | Ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фениловый] эфир щавелевокислый - водорастворимое средство для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией | |
RU2726431C1 (ru) | (4,6-Диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидил-2-сульфанил)-2-трифторацетанилид в качестве регулятора роста кукурузы |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20141012 |