RU2683792C1 - N-(3-хлор-2,6-диэтилфенил)-2-(4,6-диметил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-ил-сульфанил)ацетамид в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике - Google Patents
N-(3-хлор-2,6-диэтилфенил)-2-(4,6-диметил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-ил-сульфанил)ацетамид в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике Download PDFInfo
- Publication number
- RU2683792C1 RU2683792C1 RU2018125402A RU2018125402A RU2683792C1 RU 2683792 C1 RU2683792 C1 RU 2683792C1 RU 2018125402 A RU2018125402 A RU 2018125402A RU 2018125402 A RU2018125402 A RU 2018125402A RU 2683792 C1 RU2683792 C1 RU 2683792C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- antidote
- sunflower
- pyrimidin
- chloro
- triazolo
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Изобретение относится к N-(3-хлор-2,6-диэтилфенил)-2-(4,6-диметил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-ил-сульфанил)ацетамиду, который проявляет антидотную активность по отношению к 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоте на подсолнечнике. Технический результат: расширение ряда биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для их применения в сельском хозяйстве в качестве антидотов. 1 табл., 3 пр.
Description
Изобретение относится к новому синтетическому, химическому биологически активному веществу из ряда гетероциклических соединений формулы 1:
защищающему растения подсолнечника от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорорфеноксиуксусной кислоты (антидоту).
Как известно, подсолнечник является чрезвычайно чувствительной культурой к гербицидам группы 2,4-Д, и, в случаях непреднамеренного попадания гербицида на его посевы, потери могут составлять, в зависимости от дозы, до 100% [Д.И. Чкаников, М С Соколов. Гербицидное действие 2,4-Д и других галоидфеноксикислот, М.: Наука, 1973].
До сих пор защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д остается актуальной и нерешенной.
Наиболее близким аналогом по структуре и свойствам заявляемому соединению является 2-трифенилметилтио-4,6-диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидин [Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Надыкта В.Д. и др. «Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты», пат. РФ №2542759 от 27.02.2015 г. Заявка 2013132673/13 от 15.07.13] формулы 2:
Недостатком антидота 2 (прототип) является его высокая доза применения (200 г/га) и невысокий антидотный эффект (29%).
Задачей настоящего изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для их применения в сельском хозяйстве в качестве антидотов.
Техническим результатом изобретения является защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д, выражающаяся в повышении урожайности по сравнению с обработанным гербицидом контролем.
Этот результат достигается применением N-(3-хлор-2,6-диэтилфенил)-2-(4,6-диметил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-ил-сульфанил)ацетамида 1 на поврежденных гербицидом вегетирующих растениях подсолнечника.
Синтез антидота впервые осуществлен авторами по схеме:
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1 N-(3-хлор-2,6-диэтилфенил)-2-(4,6-диметил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-ил-сульфанил)ацетамид (соединение 1).
К суспензии 0,8 г (4,0 ммоль) 4,6-диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидин-2тиола в 10 мл ДМФА приливают раствор 0,25 г (4,0 ммоль) КОН в минимальном количестве воды, перемешивают при комнатной температуре 10 минут, затем прибавляют раствор 1,05 г (3,9 ммоль)]N-(3-хлор-2,6-диэтилфенил)амида хлоруксусной кислоты в 10 мл ДМФА и продолжают перемешивание еще 1,5-2 ч. Реакционную массу разбавляют водой вдвое, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 1,55 г (71%) целевого продукта I в виде кристаллов с т. пл. 176-177°С.
Найдено, %: С 56,31; Н 5,52; N 17,18. C19H22CIN5OS;
Вычислено, %: С 56,50; Н 5,49; N 17,34.
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (группа): 1,06 (3Н, т, 6-СН2СН3); 1,12 (3Н, т, 2-СН2 СН 3 ); 2,52 (3Н, кв, 6-CH 2 CH3); 2,60 (3Н, с, 6-СН3); 2,72 (3Н, кв, 2-СН 2 СН3); 2,79 (3Н, с, 4-СН3); 3,74 (2Н, с, SCH 2 ); 6,43 (1H, с, 5-Н); 6,98…7,31 (3Н, м, Ar-Н).
Пример 2. 2-Трифенилметилтио-4,6-диметилтриазоло-[1,5-а]пиримидин (соединение 2, прототип).
К суспензии 0,7 г (3,9 ммоль) 4,6-диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидин-2тиола в 10 мл ДМФА приливают раствор 0,22 г (3,9 ммоль) КОН в минимальном количестве воды, перемешивают при комнатной температуре 10 минут, затем прибавляют раствор 1,09 г (3,9 ммоль) трифенилхлорметана в 10 мл ДМФА и продолжают перемешивание еще 2 ч. Реакционную массу разбавляют водой вдвое, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. После перекристаллизации из смеси этанол: ДМФА=3:1 получают 1,30 г (80%) целевого продукта I в виде кристаллов с т. пл. 201-202°С.
Найдено, %: С 73,66; Н 5,12; N 13,41. C26H22N4S;
Вычислено, %: С 73,90; Н 5,25; N 13,26.
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (группа): 2,58 (3Н, с, 4-СН3); 2,78 (3Н, с, 6-СН3); 6,42 (1Н, с, 5-Н); 7,08…7,36 (15Н, м, Ar-Н).
Пример 3. Оценка соединений на антидотную активность на растениях подсолнечника в условиях полевого опыта.
Оценку антидотной активности заявляемого соединения 1 и прототипа (соединение 2) осуществляли на экспериментальном поле ВНИИБЗР. Испытания проводили по следующей методике.
В полевых условиях растения подсолнечника сорта Родник в фазу 10-16 листьев обрабатывали бутиловым эфиром 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в дозе 18 г/га и через 1 сутки наносили раствор антидота в дозе 30 г/га с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га.
В опыте предусмотрены следующие варианты:
- контроль - необработанные растения;
- «гербицид» (эталон) - растения обработанные гербицидом;
- «гербицид + антидот» - растения обработанные гербицидом и антидотом.
Опыты проводили на делянках площадью 2,8 м2, повторность пятикратная. Уборку урожая подсолнечника проводили в момент полного созревания семян.
Антидотный эффект определяли по абсолютной величине прибавки урожая к гербицидному эталону и в процентах по формуле:
где Ах - антидотный эффект, %;
А - урожай в варианте антидот + гербицид;
Э - урожай в варианте эталон (гербицид).
Полученные данные статистически обработаны с использованием t-критерия Стьюдента.
Результаты испытаний представлены в таблице.
Таблица
Антидотная N-(3-хлор-2,6-диэтилфенил)-2-(4,6-диметил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-ил-сульфанил)ацетамид в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
Различия между вариантами достоверны при Р=0,90
Таким образом, применение заявляемого N-(3-хлор-2,6-диэтилфенил)-2-(4,6-диметил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-ил-сульфанил)ацетамид в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике 1 в качестве антидота позволяет обеспечить антидотный эффект на уровне 48% против 19% у прототипа, обеспечив при этом прибавку к урожаю на 6,7 ц/га, а также расширить ассортимент известных антидотов.
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2018125402A RU2683792C1 (ru) | 2018-07-10 | 2018-07-10 | N-(3-хлор-2,6-диэтилфенил)-2-(4,6-диметил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-ил-сульфанил)ацетамид в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2018125402A RU2683792C1 (ru) | 2018-07-10 | 2018-07-10 | N-(3-хлор-2,6-диэтилфенил)-2-(4,6-диметил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-ил-сульфанил)ацетамид в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2683792C1 true RU2683792C1 (ru) | 2019-04-02 |
Family
ID=66090054
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2018125402A RU2683792C1 (ru) | 2018-07-10 | 2018-07-10 | N-(3-хлор-2,6-диэтилфенил)-2-(4,6-диметил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-ил-сульфанил)ацетамид в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2683792C1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2803727C1 (ru) * | 2023-02-15 | 2023-09-19 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | 7-(2-Арил-1-циановинил)-3-фенил-1,2,3,4-тетрагидропиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-8-карбонитрилы в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1962662A (zh) * | 2006-11-30 | 2007-05-16 | 浙江工业大学 | 三唑并嘧啶硫代乙酰胺类化合物、制备方法及其应用 |
RU2542759C2 (ru) * | 2013-07-15 | 2015-02-27 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Российской академии сельскохозяйственных наук | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты |
-
2018
- 2018-07-10 RU RU2018125402A patent/RU2683792C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1962662A (zh) * | 2006-11-30 | 2007-05-16 | 浙江工业大学 | 三唑并嘧啶硫代乙酰胺类化合物、制备方法及其应用 |
RU2542759C2 (ru) * | 2013-07-15 | 2015-02-27 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Российской академии сельскохозяйственных наук | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Чкаников Д. И., Соколов М. С. "Гербицидное действие 2,4-Д и других галоидфеноксикислот", М.: Наука, 1973. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2803727C1 (ru) * | 2023-02-15 | 2023-09-19 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | 7-(2-Арил-1-циановинил)-3-фенил-1,2,3,4-тетрагидропиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-8-карбонитрилы в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR950012564B1 (ko) | N-인단일 카르복시아미드 유도체 및 이 유도체를 활성성분으로 함유하는 농업/원예용 살진균제 | |
DD146593A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer oximaether und-ester | |
BR0014139B1 (pt) | derivado de diamida aromática ou um seu sal, composição agrìcola e hortìcola, e, método para utilizar uma composição agrìcola e hortìcola. | |
RU2384063C2 (ru) | Антидоты 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
RU2475490C1 (ru) | N-АЦИЛИРОВАННЫЕ 3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ | |
RU2683792C1 (ru) | N-(3-хлор-2,6-диэтилфенил)-2-(4,6-диметил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-ил-сульфанил)ацетамид в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2619120C1 (ru) | 5-Хлор-3-(3-хлорфенилкарбоксамидо)-4,6-диметилизоксазоло[5,4-b]пиридин в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2557550C1 (ru) | Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
JPS6254301B2 (ru) | ||
RU2383135C2 (ru) | Антидот 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
RU2358973C1 (ru) | 3-[(3,5-ДИНИТРОФЕНИЛ)КАРБОКСАМИДО]-1,4,6-ТРИМЕТИЛ-5-ХЛОРПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТА 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ | |
RU2672881C1 (ru) | О-(4-трет-бутилфенил)карбонил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-амидоксим в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2567515C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2629232C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2626162C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2421992C1 (ru) | Антидоты гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2356892C1 (ru) | N1-(3-фторфенил)-2-(4,6-диметил-5-хлор-3-циано-2-пиридилсульфанил)-ацетамид в качестве антидота 2,4-д на подсолнечнике | |
RU2666564C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов | |
RU2644763C2 (ru) | N-[2'-(Фенил)этил]амид 3-амино(4,6-диметил-5-хлортиено[2,3-b]пиридин)-2-карбоновой кислоты в качестве регулятора роста озимой пшеницы и сои | |
RU2726431C1 (ru) | (4,6-Диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидил-2-сульфанил)-2-трифторацетанилид в качестве регулятора роста кукурузы | |
RU2776586C1 (ru) | N-арил-3[(цианоацетил)амино]-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридил-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2277333C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-д | |
RU2648419C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д | |
RU2426719C2 (ru) | 2,3-дихлор-4-[(6-хлор-5-циано-4-метилпиридил-2)-метилгидразоно]-бутен-2-овая кислота в качестве антидота 2,4-д на подсолнечнике | |
DE3625460A1 (de) | N-(2-cyan-2-oximinoacetyl)-aminonitrile |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200711 |