RU2676082C1 - Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющие гербицидную активность - Google Patents

Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющие гербицидную активность Download PDF

Info

Publication number
RU2676082C1
RU2676082C1 RU2017115594A RU2017115594A RU2676082C1 RU 2676082 C1 RU2676082 C1 RU 2676082C1 RU 2017115594 A RU2017115594 A RU 2017115594A RU 2017115594 A RU2017115594 A RU 2017115594A RU 2676082 C1 RU2676082 C1 RU 2676082C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
bis
dimethylamino
methyl
dichlorophenoxyacetate
urea
Prior art date
Application number
RU2017115594A
Other languages
English (en)
Inventor
Усеин Меметович Джемилев
Владимир Анатольевич Дьяконов
Равил Исмагилович Хуснутдинов
Асхат Габдрахманович Ибрагимов
Наталия Наильевна Махмудиярова
Регина Радиевна Хайруллина
Владимир Михайлович Крутьков
Борис Иванович Вороненко
Айрат Зульфатович Байметов
Евгений Геннадьевич Павлов
Олег Анатольевич Пташко
Ильмира Мухаррамовна Ганиева
Александр Михайлович Колбин
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Республика Башкортостан
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Республика Башкортостан filed Critical Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Республика Башкортостан
Priority to RU2017115594A priority Critical patent/RU2676082C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2676082C1 publication Critical patent/RU2676082C1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/02—Salts; Complexes; Addition compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/06—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
    • C07C275/14—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к применению солей 2,4-дихлорофеноксиацетата с 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевиной формулы (1) и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевиной формулы (2)в качестве средства с гербицидной активностью для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве. Указанные соли обладают улучшенными гербицидными свойствами по отношению к однолетним и многолетним двудольным сорнякам. 2 табл.

Description

Предлагаемое изобретение относится к новым химическим соединениям с биологической активностью, конкретно к солям 2,4-дихлорофеноксиацетата с 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевиной (1) и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевиной (2) в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве
Figure 00000001
X=S(1), O(2)
Известна 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты диметиламмониевая соль, проявляющая гербицидную активность (Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р. Справочник пестициды и регуляторы роста растений. М., «Химия», 1995, с. 60).
Известна соль 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты N,N,N',N'-тетраметилметилендиаминовая соль (3), проявляющая гербицидную активность (А.С. СССР № 1681808)
Figure 00000002
Целью предлагаемого изобретения является выявление в ряду производных 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты новой (тио)карбамидной соли, обладающей улучшенными гербицидными свойствами по отношению к однолетним и многолетним двудольным сорнякам, что может быть использовано в сельском хозяйстве.
Способ получения солей 2,4-дихлорофеноксиацетата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины формулы (1) и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины формулы (2) основан на перемешивании 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины (Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Хайруллина P.P., Гениятова А.Р. Способ получения N,N'-бис[диметиламинометил](тио)мочевины. Патент РФ №2518490. Бюл. №16. 10.06.2014) с эквимольным количеством водного раствора 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты при температуре 25°С в течение 3 часов при атмосферном давлении. Выделяют водорастворимые соли 2,4-дихлорофеноксиацетата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины формул (1, 2) с выходом ~99%. Реакция протекает по схеме
Figure 00000003
X=S(1), O(2)
Спектральные характеристики соли 2,4-дихлорофеноксиацетата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины формулы (1)
Figure 00000004
Спектр ЯМР 13С (D2O, м.д.): 40.65 ((А), С1,9,10,11); 76.90 ((А), С3,6); 67.44 ((Б), С7); 113.20 ((Б), С3); 120.52 ((Б), С1); 123.65 ((Б), С5); 126.26 ((Б), С4); 128.81 ((Б), С6); 150.00 ((Б), С2); 155.02 ((А), С5); 169.16 ((Б), С8).
Спектральные характеристики соли 2,4-дихлорофеноксиацетата 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины формулы (2)
Figure 00000005
Спектр ЯМР 13С (D2O, м.д.): 41.23 ((А), С1,9,10,11); 73.87 ((А), С3,6); 65.44 ((Б), С7); 115.76 ((Б), С3); 122.56 ((Б), С1); 125.34 ((Б), С5); 129.20 ((Б), С4); 130.80 ((Б), С6); 148.87 ((Б), С2); 157.53 ((А), С5); 167.31 ((Б), С8).
Испытания на гербицидную активность соли 2,4-дихлорофеноксиацетата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины (1) и соли 2,4-дихлорофеноксиацетата 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины (2) проводили в полевых условиях на посевах пшеницы по схеме «пробит-анализа», используя 7 доз действующего вещества. Площадь делянки 10 м2, повторность по каждой дозе 4-кратная. Расход воды при опрыскивании 600 л/га. Продолжительность опытов после обработки 3 недели. Мерилом силы действия гербицида служит снижение урожая зеленой массы сорняков, выраженное в % от контроля (не обработанные растения). Эталоном служила соль 2,4-дихлорофеноксиацетата N,N,N',N'-тетраметилметилендиамина (3). Используются показатели ЕД50 (табл. 1).
Figure 00000006
Figure 00000007
Об избирательности действия нового соединения судят по урожаю зерна пшеницы сорта Экадо, собранного с делянок, обработанных гербицидами в оптимальных дозах, в сравнении с урожаем, собранным с необработанных делянок (табл. 2).
Figure 00000008
НСР0.95=13.0%.

Claims (3)

  1. Применение солей 2,4-дихлорофеноксиацетата с 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевиной формулы (1) и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевиной формулы (2)
  2. Figure 00000009
  3. в качестве средства с гербицидной активностью для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве.
RU2017115594A 2017-05-03 2017-05-03 Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющие гербицидную активность RU2676082C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2017115594A RU2676082C1 (ru) 2017-05-03 2017-05-03 Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющие гербицидную активность

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2017115594A RU2676082C1 (ru) 2017-05-03 2017-05-03 Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющие гербицидную активность

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2676082C1 true RU2676082C1 (ru) 2018-12-26

Family

ID=64753790

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017115594A RU2676082C1 (ru) 2017-05-03 2017-05-03 Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющие гербицидную активность

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2676082C1 (ru)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3121084A (en) * 1962-09-17 1964-02-11 Du Pont Selected n, n, n'-trisubstituted amidines and their preparation by reaction of compounds with-nh2 groups with amide acetals
SU1681808A1 (ru) * 1989-03-13 1991-10-07 Всесоюзный научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений Гербицидный состав
RU2518490C2 (ru) * 2012-09-27 2014-06-10 Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран Способ получения n, n'-бис[диметиламинометил](тио)мочевины

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3121084A (en) * 1962-09-17 1964-02-11 Du Pont Selected n, n, n'-trisubstituted amidines and their preparation by reaction of compounds with-nh2 groups with amide acetals
SU1681808A1 (ru) * 1989-03-13 1991-10-07 Всесоюзный научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений Гербицидный состав
RU2518490C2 (ru) * 2012-09-27 2014-06-10 Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран Способ получения n, n'-бис[диметиламинометил](тио)мочевины

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
МЕЛЬНИКОВ Н.Н. и др., Пестициды и регуляторы роста растений, Справочник, Москва: Химия, 1995, с. 60. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2676082C1 (ru) Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющие гербицидную активность
RU2404582C1 (ru) N-фурфурил-2-(4,5,6-триметил-3-циано-2-пиридилсульфанил)ацетамид в качестве регулятора роста сахарной свеклы
RU2276845C1 (ru) ПРИМЕНЕНИЕ 2-[N-(2`-ИОДФЕНИЛ) КАРБОКСОАМИДО]-3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ СТИМУЛЯТОРА ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ПОДСОЛНЕЧНИКА
RU2673200C2 (ru) Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом, проявляющие гербицидную активность
RU2626649C1 (ru) Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения
RU2383135C2 (ru) Антидот 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике
RU2626648C1 (ru) Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения
RU2298323C2 (ru) Способ повышения урожайности подсолнечника
RU2567515C1 (ru) Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
RU2541532C2 (ru) Ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фениловый] эфир щавелевокислый - водорастворимое средство для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией
RU2740914C1 (ru) N,N&#39;-бис[(тетрагидро-4Н-1,4-оксазин-4-ил)метил]тиомочевина щавелевокислая - эффективное водорастворимое фунгицидное и ростостимулирующее средство
RU2507744C1 (ru) Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян
RU2619948C1 (ru) Соль N1, N1, N4, N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином, проявляющая гербицидную активность и способ ее получения
RU2448088C1 (ru) Триэтиламмониевая соль тозилметакриловой кислоты, способ ее получения и применение в качестве регулятора роста сельскохозяйственных растений
RU2298324C2 (ru) Способ повышения урожайности подсолнечника
RU2619949C1 (ru) Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения
RU2623438C1 (ru) Соли N,N,N&#39;,N&#39;-тетраметилметандиамина и N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной, проявляющие гербицидную активность, и способ их получения
RU2611418C2 (ru) Регуляторы роста растений
RU2479204C1 (ru) Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
RU2327686C1 (ru) 4-метил-2-хлор-6-{[1-алкил-2-(нитробензилиден)]гидразино}-никотинонитрилы в качестве регулятора роста сахарной свеклы
RU2536404C2 (ru) Способ получения [n,n&#39;-бис(диметиламинометил)-тиомочевинощавелевокислый]сульфат меди пентагидрата в качестве средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией
RU2719515C2 (ru) N,N&#39;-тетраметилметилендиамин щавелевокислый - эффективное водорастворимое средство с ростостимулирующей и фунгицидной активностью
RU2611174C2 (ru) Способ повышения урожайности сахарной свёклы
RU2728597C1 (ru) Способ повышения урожайности озимой пшеницы
RU2298325C2 (ru) Способ повышения урожайности подсолнечника

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190504