RU2676082C1 - Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющие гербицидную активность - Google Patents
Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющие гербицидную активность Download PDFInfo
- Publication number
- RU2676082C1 RU2676082C1 RU2017115594A RU2017115594A RU2676082C1 RU 2676082 C1 RU2676082 C1 RU 2676082C1 RU 2017115594 A RU2017115594 A RU 2017115594A RU 2017115594 A RU2017115594 A RU 2017115594A RU 2676082 C1 RU2676082 C1 RU 2676082C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- bis
- dimethylamino
- methyl
- dichlorophenoxyacetate
- urea
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 11
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 9
- LJFSTVWAZDQHOF-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[(dimethylamino)methyl]urea Chemical class CN(C)CNC(=O)NCN(C)C LJFSTVWAZDQHOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- VNNXPVYTFQEICQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[(dimethylamino)methyl]thiourea Chemical class CN(C)CNC(=S)NCN(C)C VNNXPVYTFQEICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 6
- 229940087195 2,4-dichlorophenoxyacetate Drugs 0.000 title claims abstract description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 5
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 4
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 abstract 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- -1 1 Chemical compound 0.000 description 11
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- XWOOAMJEXVOVBQ-UHFFFAOYSA-N (dimethylamino)methylsulfanylurea Chemical compound CN(C)CSNC(=O)N XWOOAMJEXVOVBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUQJDHJVPLLKFL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate;dimethylazanium Chemical compound CNC.OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IUQJDHJVPLLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- VGIVLIHKENZQHQ-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylmethanediamine Chemical compound CN(C)CN(C)C VGIVLIHKENZQHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXASQZJWWGZNSF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylmethanamine;sulfur trioxide Chemical group CN(C)C.O=S(=O)=O DXASQZJWWGZNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical class NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/02—Salts; Complexes; Addition compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C275/06—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
- C07C275/14—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к применению солей 2,4-дихлорофеноксиацетата с 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевиной формулы (1) и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевиной формулы (2)в качестве средства с гербицидной активностью для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве. Указанные соли обладают улучшенными гербицидными свойствами по отношению к однолетним и многолетним двудольным сорнякам. 2 табл.
Description
Предлагаемое изобретение относится к новым химическим соединениям с биологической активностью, конкретно к солям 2,4-дихлорофеноксиацетата с 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевиной (1) и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевиной (2) в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве
X=S(1), O(2)
Известна 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты диметиламмониевая соль, проявляющая гербицидную активность (Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р. Справочник пестициды и регуляторы роста растений. М., «Химия», 1995, с. 60).
Известна соль 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты N,N,N',N'-тетраметилметилендиаминовая соль (3), проявляющая гербицидную активность (А.С. СССР № 1681808)
Целью предлагаемого изобретения является выявление в ряду производных 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты новой (тио)карбамидной соли, обладающей улучшенными гербицидными свойствами по отношению к однолетним и многолетним двудольным сорнякам, что может быть использовано в сельском хозяйстве.
Способ получения солей 2,4-дихлорофеноксиацетата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины формулы (1) и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины формулы (2) основан на перемешивании 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины (Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Хайруллина P.P., Гениятова А.Р. Способ получения N,N'-бис[диметиламинометил](тио)мочевины. Патент РФ №2518490. Бюл. №16. 10.06.2014) с эквимольным количеством водного раствора 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты при температуре 25°С в течение 3 часов при атмосферном давлении. Выделяют водорастворимые соли 2,4-дихлорофеноксиацетата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины формул (1, 2) с выходом ~99%. Реакция протекает по схеме
X=S(1), O(2)
Спектральные характеристики соли 2,4-дихлорофеноксиацетата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины формулы (1)
Спектр ЯМР 13С (D2O, м.д.): 40.65 ((А), С1,9,10,11); 76.90 ((А), С3,6); 67.44 ((Б), С7); 113.20 ((Б), С3); 120.52 ((Б), С1); 123.65 ((Б), С5); 126.26 ((Б), С4); 128.81 ((Б), С6); 150.00 ((Б), С2); 155.02 ((А), С5); 169.16 ((Б), С8).
Спектральные характеристики соли 2,4-дихлорофеноксиацетата 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины формулы (2)
Спектр ЯМР 13С (D2O, м.д.): 41.23 ((А), С1,9,10,11); 73.87 ((А), С3,6); 65.44 ((Б), С7); 115.76 ((Б), С3); 122.56 ((Б), С1); 125.34 ((Б), С5); 129.20 ((Б), С4); 130.80 ((Б), С6); 148.87 ((Б), С2); 157.53 ((А), С5); 167.31 ((Б), С8).
Испытания на гербицидную активность соли 2,4-дихлорофеноксиацетата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины (1) и соли 2,4-дихлорофеноксиацетата 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины (2) проводили в полевых условиях на посевах пшеницы по схеме «пробит-анализа», используя 7 доз действующего вещества. Площадь делянки 10 м2, повторность по каждой дозе 4-кратная. Расход воды при опрыскивании 600 л/га. Продолжительность опытов после обработки 3 недели. Мерилом силы действия гербицида служит снижение урожая зеленой массы сорняков, выраженное в % от контроля (не обработанные растения). Эталоном служила соль 2,4-дихлорофеноксиацетата N,N,N',N'-тетраметилметилендиамина (3). Используются показатели ЕД50 (табл. 1).
Об избирательности действия нового соединения судят по урожаю зерна пшеницы сорта Экадо, собранного с делянок, обработанных гербицидами в оптимальных дозах, в сравнении с урожаем, собранным с необработанных делянок (табл. 2).
НСР0.95=13.0%.
Claims (3)
- Применение солей 2,4-дихлорофеноксиацетата с 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевиной формулы (1) и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевиной формулы (2)
-
- в качестве средства с гербицидной активностью для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017115594A RU2676082C1 (ru) | 2017-05-03 | 2017-05-03 | Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющие гербицидную активность |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017115594A RU2676082C1 (ru) | 2017-05-03 | 2017-05-03 | Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющие гербицидную активность |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2676082C1 true RU2676082C1 (ru) | 2018-12-26 |
Family
ID=64753790
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017115594A RU2676082C1 (ru) | 2017-05-03 | 2017-05-03 | Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющие гербицидную активность |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2676082C1 (ru) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3121084A (en) * | 1962-09-17 | 1964-02-11 | Du Pont | Selected n, n, n'-trisubstituted amidines and their preparation by reaction of compounds with-nh2 groups with amide acetals |
| SU1681808A1 (ru) * | 1989-03-13 | 1991-10-07 | Всесоюзный научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений | Гербицидный состав |
| RU2518490C2 (ru) * | 2012-09-27 | 2014-06-10 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения n, n'-бис[диметиламинометил](тио)мочевины |
-
2017
- 2017-05-03 RU RU2017115594A patent/RU2676082C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3121084A (en) * | 1962-09-17 | 1964-02-11 | Du Pont | Selected n, n, n'-trisubstituted amidines and their preparation by reaction of compounds with-nh2 groups with amide acetals |
| SU1681808A1 (ru) * | 1989-03-13 | 1991-10-07 | Всесоюзный научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений | Гербицидный состав |
| RU2518490C2 (ru) * | 2012-09-27 | 2014-06-10 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения n, n'-бис[диметиламинометил](тио)мочевины |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| МЕЛЬНИКОВ Н.Н. и др., Пестициды и регуляторы роста растений, Справочник, Москва: Химия, 1995, с. 60. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2676082C1 (ru) | Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющие гербицидную активность | |
| RU2404582C1 (ru) | N-фурфурил-2-(4,5,6-триметил-3-циано-2-пиридилсульфанил)ацетамид в качестве регулятора роста сахарной свеклы | |
| RU2276845C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 2-[N-(2`-ИОДФЕНИЛ) КАРБОКСОАМИДО]-3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ СТИМУЛЯТОРА ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ПОДСОЛНЕЧНИКА | |
| RU2673200C2 (ru) | Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом, проявляющие гербицидную активность | |
| RU2626649C1 (ru) | Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения | |
| RU2383135C2 (ru) | Антидот 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
| RU2536404C2 (ru) | Способ получения [n,n'-бис(диметиламинометил)-тиомочевинощавелевокислый]сульфат меди пентагидрата в качестве средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией | |
| RU2626648C1 (ru) | Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения | |
| RU2298323C2 (ru) | Способ повышения урожайности подсолнечника | |
| RU2567515C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| RU2541532C2 (ru) | Ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фениловый] эфир щавелевокислый - водорастворимое средство для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией | |
| RU2740914C1 (ru) | N,N'-бис[(тетрагидро-4Н-1,4-оксазин-4-ил)метил]тиомочевина щавелевокислая - эффективное водорастворимое фунгицидное и ростостимулирующее средство | |
| RU2507744C1 (ru) | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян | |
| RU2558139C1 (ru) | N-бензил-2-(3-бензил-2-тиофен-2-ил-1,3-оксазолидин-4-ил)ацетамид, активирующий прорастание семян озимой пшеницы | |
| RU2619948C1 (ru) | Соль N1, N1, N4, N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином, проявляющая гербицидную активность и способ ее получения | |
| RU2448088C1 (ru) | Триэтиламмониевая соль тозилметакриловой кислоты, способ ее получения и применение в качестве регулятора роста сельскохозяйственных растений | |
| RU2298324C2 (ru) | Способ повышения урожайности подсолнечника | |
| RU2619949C1 (ru) | Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения | |
| RU2623438C1 (ru) | Соли N,N,N',N'-тетраметилметандиамина и N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной, проявляющие гербицидную активность, и способ их получения | |
| RU2611418C2 (ru) | Регуляторы роста растений | |
| RU2479204C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| RU2327686C1 (ru) | 4-метил-2-хлор-6-{[1-алкил-2-(нитробензилиден)]гидразино}-никотинонитрилы в качестве регулятора роста сахарной свеклы | |
| RU2719515C2 (ru) | N,N'-тетраметилметилендиамин щавелевокислый - эффективное водорастворимое средство с ростостимулирующей и фунгицидной активностью | |
| RU2611174C2 (ru) | Способ повышения урожайности сахарной свёклы | |
| RU2728597C1 (ru) | Способ повышения урожайности озимой пшеницы |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190504 |