RU2673200C2 - Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом, проявляющие гербицидную активность - Google Patents
Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом, проявляющие гербицидную активность Download PDFInfo
- Publication number
- RU2673200C2 RU2673200C2 RU2017115595A RU2017115595A RU2673200C2 RU 2673200 C2 RU2673200 C2 RU 2673200C2 RU 2017115595 A RU2017115595 A RU 2017115595A RU 2017115595 A RU2017115595 A RU 2017115595A RU 2673200 C2 RU2673200 C2 RU 2673200C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- bis
- dimethylamino
- methyl
- methoxy
- dichlorobenzoate
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 12
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 10
- LJFSTVWAZDQHOF-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[(dimethylamino)methyl]urea Chemical compound CN(C)CNC(=O)NCN(C)C LJFSTVWAZDQHOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 title abstract 2
- DXASQZJWWGZNSF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylmethanamine;sulfur trioxide Chemical group CN(C)C.O=S(=O)=O DXASQZJWWGZNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- VNNXPVYTFQEICQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[(dimethylamino)methyl]thiourea Chemical compound CN(C)CNC(=S)NCN(C)C VNNXPVYTFQEICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 5
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 4
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- -1 1 Chemical compound 0.000 description 12
- VGIVLIHKENZQHQ-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylmethanediamine Chemical compound CN(C)CN(C)C VGIVLIHKENZQHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000006414 CCl Chemical group ClC* 0.000 description 2
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- KXIIFGIWBTWUHA-UHFFFAOYSA-N 1-[(dimethylamino)methylsulfanyl]-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound CN(C)CSCN(C)C KXIIFGIWBTWUHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDRFUUBRGGDEIZ-UHFFFAOYSA-N 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate;dimethylazanium Chemical compound CNC.COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O JDRFUUBRGGDEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N methanediamine Chemical class NCN RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical class NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к сельскому хозяйству. Применение солей 2-метокси-3,6-дихлоробензоата с 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевиной формулы (1) и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевиной формулы (2)в качестве средства с гербицидной активностью для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве. Изобретение позволяет повысить эффективность борьбы с сорняками. 2 табл.
Description
Предлагаемое изобретение относится к новым химическим соединениям с биологической активностью, конкретно к солям 2-метокси-3,6-дихлоробензоата с 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевиной (1) и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевиной формулы (2) в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве.
Известна соль 2-метокси-3,6-дихлоробензоата диметиламина, проявляющая гербицидную активность (Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р. Справочник. Пестициды и регуляторы роста растений, 1995, с. 66).
Известна соль 2-метокси-3,6-дихлоробензоата N,N,N',N'-тетраметилдиаминометана (3), проявляющая гербицидную активность (Джемилев У.М., Селимов Ф.А., Крутьков В.М., Давыдов A.M., Кашин А.А., Вороненко Б.И., Хафизов В.Р. 2-Метокси-3,6-дихлорбензоаты замещенных метилендиаминов в качестве гербицида. А.С. СССР №1547249, 01.11.1989).
Целью предлагаемого изобретения является выявление в ряду производных 2-метокси-3,6-дихлоробензойной кислоты новой (тио)карбамидной соли, обладающей улучшенными гербицидными свойствами по отношению к однолетним и многолетним двудольным сорнякам, что может быть использовано в сельском хозяйстве.
Результат достигается тем, что в качестве водорастворимого соединения, обладающего гербицидной активностью, предлагаются соли 2-метокси-3,6-дихлоробензоата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины формулы (1) и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины формулы (2).
Способ получения солей 2-метокси-3,6-дихлоробензоата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины формулы (1) и 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины формулы (2) основан на перемешивании 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины (Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Хайруллина P.P., Гениятова А.Р. Способ получения N,N'-бис[диметиламинометил](тио)мочевины. Патент РФ №2518490. Бюл. №16. 10.06.2014) с эквимольным количеством водного раствора 2-метокси-3,6-дихлоробензойной кислоты при температуре 25°C в течение 3 часов при атмосферном давлении. Выделяют водорастворимые соли 2-метокси-3,6-дихлоробензоата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины формулы (1) и 2-метокси-3,6-дихлоробензоата 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины формулы (2) с выходами ~99%. Реакция протекает по схеме:
Спектральные характеристики соли 2-метокси-3,6-дихлоробензоата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины формулы (1):
Спектр ЯМР 1H (CDCl3, м.д.): 2.56 с ((А), 12Н, N(CH3)3); 4.20 с ((А), 4Н, NCH2); 3.80 с ((Б), 3Н, ОСН3); 7.05 и 7.20 оба д ((Б), 2Н, =СН, J 8.8 Гц).
Спектр ЯМР 13С (CDCl3, м.д.): Спектр ЯМР 13С (CDCl3, м.д.): 43.48 ((А), С1,9,10,11); 61.86 ((Б), С7); 78.53 ((А), С3,7); 125.58 ((Б), С5); 126.34 ((Б), С1); 128.19 ((Б), С3); 129.09 ((Б), С6); 136.27 ((Б), С4); 152.34 ((Б), С2); 169.68 ((Б), С8); 165.66 ((А), С5). ИК, см-1: 643 (С-Н); 719 (С-Cl); 814 (С-Н); 1007 (С-ОН); 1039 (O-СН3); 1163 (C-N); 1235 (O-СН3); 1455 (C-N); 1580 (Ar); 1613 (С=O); 2823-2939 (С-Н); 3418 (О-Н).
Спектральные характеристики соли 2-метокси-3,6-дихлоробензоата 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины формулы (2):
Спектр ЯМР 1H (CDCl3, м.д.): 2.26 с ((А), 12Н, N(CH3)3); 4.23 с ((А), 4Н, NCH2); 3.77 с ((Б), 3Н, ОСН3); 7.15 и 7.35 оба д ((Б), 2Н, =СН, J 8.8 Гц).
Спектр ЯМР 13С (CDCl3, м.д.): Спектр ЯМР 13С (CDCl3, м.д.): 40.98 ((А), С1,9,10,11); 60.86 ((Б), С7); 75.93 ((А), С3,7); 123.58 ((Б), С5); 125.30 ((Б), С1); 127.34 ((Б), С3); 130.09 ((Б), С6); 138.07 ((Б), С4); 150.14 ((Б), С2); 167.65 ((Б), С8); 155.66 ((А), С5). ИК, см-1: 640 (С-Н); 700 (C-Cl); 816 (С-Н); 1009 (С-ОН); 1030 (O-СН3); 1163 (C-N); 1235 (O-СН3); 1455 (C-N); 1580 (Ar); 1613 (С=O); 2823-2939 (С-Н); 3418 (О-Н).
Испытания соли 2-метокси-3,6-дихлоробензоата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины (1) и соли 2-метокси-3,6-дихлоробензоата 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины (2) проводили в полевом эксперименте на посевах пшеницы по схеме «пробит-анализа», используя 7 доз действующего вещества. Площадь делянки 10 м2, повторность по каждой дозе 4-кратная. Расход воды при опрыскивании 600 л/га, продолжительность опытов после обработки 2 недели. Эталоном служила соль 2-метокси-3,6-дихлоробензоата N,N,N',N'-тетраметилдиаминометана (3). Эффективность соединений оценивали по ингибированию роста растений, выраженному в процентах от необработанного контроля. Все численные процедуры выполнялись в расчете на одно растение, а по совокупности данных определяли показатель ЕД50. Результаты приведены в табл. 1.
Избирательность действия 2-метокси-3,6-дихлоробензоата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины (1), 2-метокси-3,6-дихлоробензоата 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины (2) и 2-метокси-3,6-дихлоробензоата N,N,N',N'-тетраметилдиаминометана (3) определяют в опыте с обработкой посевов пшеницы сорта Экадо гербицидом при норме расхода 0.4 кг/га. Урожайные данные опытов приведены в табл. 2.
HCP0.95=11.0%.
Claims (3)
- Применение солей 2-метокси-3,6-дихлоробензоата с 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевиной формулы (1) и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевиной формулы (2)
-
- в качестве средства с гербицидной активностью для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017115595A RU2673200C2 (ru) | 2017-05-03 | 2017-05-03 | Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом, проявляющие гербицидную активность |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017115595A RU2673200C2 (ru) | 2017-05-03 | 2017-05-03 | Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом, проявляющие гербицидную активность |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017115595A RU2017115595A (ru) | 2018-11-07 |
| RU2017115595A3 RU2017115595A3 (ru) | 2018-11-07 |
| RU2673200C2 true RU2673200C2 (ru) | 2018-11-22 |
Family
ID=64102690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017115595A RU2673200C2 (ru) | 2017-05-03 | 2017-05-03 | Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом, проявляющие гербицидную активность |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2673200C2 (ru) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20140378304A1 (en) * | 2011-12-29 | 2014-12-25 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Macrostructure Forming Surfactants Useful as Spray Drift Control Agents in Pesticide Spraying Applications |
-
2017
- 2017-05-03 RU RU2017115595A patent/RU2673200C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20140378304A1 (en) * | 2011-12-29 | 2014-12-25 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Macrostructure Forming Surfactants Useful as Spray Drift Control Agents in Pesticide Spraying Applications |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2017115595A (ru) | 2018-11-07 |
| RU2017115595A3 (ru) | 2018-11-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2028294C1 (ru) | Пиримидиновые производные | |
| CN103081916A (zh) | 吡唑酰胺类化合物作为农用杀菌剂的用途 | |
| DE2515091A1 (de) | Mikrobizide mittel | |
| DE3812225A1 (de) | Isoxazol(isothiazol)-5-carbonsaeureamide | |
| CA2160912C (en) | 3-(het)arylcarboxylic acid derivatives, their preparation and intermediates for their preparation | |
| NZ199882A (en) | N-heterocyclyl-methyl-amide derivatives and fungicidal and herbicidal compositions | |
| RU2673200C2 (ru) | Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом, проявляющие гербицидную активность | |
| RU2404582C1 (ru) | N-фурфурил-2-(4,5,6-триметил-3-циано-2-пиридилсульфанил)ацетамид в качестве регулятора роста сахарной свеклы | |
| RU2626648C1 (ru) | Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения | |
| RU2676082C1 (ru) | Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющие гербицидную активность | |
| RU2567515C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| RU2626162C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| RU2383135C2 (ru) | Антидот 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
| RU2479204C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| RU2626649C1 (ru) | Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения | |
| RU2603042C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| RU2611418C2 (ru) | Регуляторы роста растений | |
| RU2623438C1 (ru) | Соли N,N,N',N'-тетраметилметандиамина и N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной, проявляющие гербицидную активность, и способ их получения | |
| RU2542759C2 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| RU2619948C1 (ru) | Соль N1, N1, N4, N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином, проявляющая гербицидную активность и способ ее получения | |
| RU2507744C1 (ru) | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян | |
| RU2298323C2 (ru) | Способ повышения урожайности подсолнечника | |
| RU2619949C1 (ru) | Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения | |
| RU2611174C2 (ru) | Способ повышения урожайности сахарной свёклы | |
| RU2726431C1 (ru) | (4,6-Диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидил-2-сульфанил)-2-трифторацетанилид в качестве регулятора роста кукурузы |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190504 |