RU2619949C1 - Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения - Google Patents

Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения Download PDF

Info

Publication number
RU2619949C1
RU2619949C1 RU2016120789A RU2016120789A RU2619949C1 RU 2619949 C1 RU2619949 C1 RU 2619949C1 RU 2016120789 A RU2016120789 A RU 2016120789A RU 2016120789 A RU2016120789 A RU 2016120789A RU 2619949 C1 RU2619949 C1 RU 2619949C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
diamine
tetramethyl
pyridinecarboxylic acid
butyn
salt
Prior art date
Application number
RU2016120789A
Other languages
English (en)
Inventor
Усеин Меметович Джемилев
Равил Исмагилович Хуснутдинов
Асхат Габдрахманович Ибрагимов
Наталия Наильевна Махмудиярова
Владимир Михайлович Крутьков
Борис Иванович Вороненко
Ильмира Мухаррамовна Ганиева
Александр Михайлович Колбин
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук
Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук, Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" filed Critical Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук
Priority to RU2016120789A priority Critical patent/RU2619949C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2619949C1 publication Critical patent/RU2619949C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C07D213/18—Salts thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой формулы (1) в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве. Получают новое соединение взаимодействием N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с эквимольным количеством водного раствора 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты при атмосферном давлении и предпочтительно при температуре 20-25°С и перемешивании в течение 2,5-3,0 часов с выходом 86-99%. Соединение позволяет снизить норму его расхода без снижения гербицидного эффекта, обладает высокой селективностью. 2 н. и 3 з.п. ф-лы, 2 табл., 5 пр.

Description

Предлагаемая группа изобретений относится к новым химическим соединениям с биологической активностью, конкретно к соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой формулы (1) в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве и способу ее получения:
Figure 00000001
Известна соль 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты с этиламином (2), проявляющая гербицидную активность (Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р. Справочник. Пестициды и регуляторы роста растений. - М.: Химия, 1995, С. 66).
Задачей предлагаемого изобретения является создание в ряду производных 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты новой алкинаминной соли, обладающей улучшенными гербицидными свойствами по отношению к однолетним и многолетним двудольным сорнякам, что может быть использовано в сельском хозяйстве.
Результат достигается тем, что в качестве водорастворимого соединения, обладающего гербицидной активностью, создана соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой формулы (1).
Способ получения соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой основан на перемешивании N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина (Джемилев У.М., Шайбакова М.Г., Махмудияров Г.А., Ибрагимов А.Г., Титова И.Г. Способ получения N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина. Патент РФ №2408572, опубл. 10.01.2011, бюл. №1) с эквимольным количеством водного раствора 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты при атмосферном давлении и предпочтительно при температуре 20-25°С в течение 2,5-3,0 часов. Выделяют водорастворимую N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диаминовую соль 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты формулы (1) с выходом 86-99%. Реакция протекает по схеме:
Figure 00000002
Спектральные характеристики N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диаминовой соли 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты (1):
Figure 00000003
Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, м.д.): 2.50 с ((А), 12Н, N(CH3)3); 3.66 с ((А), 4Н, NCH2); 7.00 и 7.43 оба д ((Б), 2Н, =СН, J 8.4 Гц); 10.33 уш.с (2Н, ОН).
Спектр ЯМР 13С (CDCl3, м.д.): 41.62 ((А), С1,8,9,10); 46.01 ((А), С3,6); 78.83 ((А), С4,5); 124.74 ((Б), С5); 126.97 ((Б), С4); 140.11 ((Б), С2); 147.93 ((Б), С3); 152.79 ((Б), С6); 167.92 ((Б), С7). ИК, см-1: 652 (С-Н); 757 (С-Сl); 822 и 874 (С-Н); 989 (С-ОН); 1036 (C-N); 1141 (C-N); 1464 (C-N); 1565 (Ar); 1625 (С=O); 2854-2924 (С-Н); 3450 (О-Н).
Вычислено, %: С 45.82, Н 4.23, N 10.69, О 12.21, Сl 27.05.
Найдено, %: С 45.80, Н 4.00, N 10.66. С20Н22N4Cl4O4.
Пример 1. В колбу с водным раствором, содержащим 192,0 г 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты (клопиралида), загружают 116 г порошка N1N1N4N4-тетераметил-2-бутин-1,4-диамина. Смесь перемешивают стеклянной мешалкой при атмосферном давлении и температуре 20°С в течение 2,5 часов, после чего определяют выход целевого продукта. Он составляет 86%.
Пример 2. Аналогичным образом по примеру 1, при тех же условиях и аналогичной загрузке при перемешивании в течение 3 часов определяют выход условного продукта. Он составил 99%.
Пример 3. В колбу с водным раствором, содержащим 96 г 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты (клопиралида), загружают 58 г порошка N1N1N4N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина. Смесь перемешивают стеклянной мешалкой при атмосферном давлении и температуре 22°С в течение 3 часов, с последующим определением выхода целевого продукта. Он составляет 95%.
Пример 4. Аналогичным образом по примеру 3, при том же соотношении компонентов проводят реакцию в течение 3 часов при температуре 25°С. При этих условиях выход целевого продукта составляет 99%.
Пример 5. Функциональная активность N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диаминовой соли 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты (1) определяется в вегетационных опытах на растениях, выращенных на черноземной почве в течение 3 недель при интенсивности искусственного освещения 30 клк и продолжительности фотопериода 16 часов. Опрыскивание растений проводится при норме расхода рабочего раствора 600 л/га. Соединения испытываются по схеме «пробит-анализа» с применением 6-8 доз и при 4-кратной повторности (табл. 1). Эталоном служит соль 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты с этиламином (2).
Figure 00000004
В полевом опыте на посевах пшеницы сорта «Экадо» в фазу кущения проводят сопоставление результатов применения описываемого вещества с известным. Норма расхода воды при обработке 600 л/га. Состав сорняков: бодяк, осот, гречишка, мелколепестник канадский, латук татарский. Результаты показаны в табл. 2.
Figure 00000005
Результаты испытаний доказывают существенное преимущество описываемого соединения по сравнению с известным как по гербицидной активности, так и по урожайным данным.

Claims (6)

1. Химическое соединение структурной формулы:
Figure 00000006
2. Химическое соединение по п. 1, которое проявляет гербицидную активность.
3. Химическое соединение по п. 1, которое проявляет гербицидную активность в отношении однолетних и многолетних двудольных сорняков.
4. Химическое соединение по п. 1, которое представляет собой водорастворимое соединение.
5. Способ получения химического соединения структурной формулы по п. 1, включающий взаимодействие N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с эквимольным количеством водного раствора 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты при атмосферном давлении и предпочтительно при температуре 20-25°C и перемешивании в течение 2,5-3,0 часов.
RU2016120789A 2016-05-26 2016-05-26 Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения RU2619949C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2016120789A RU2619949C1 (ru) 2016-05-26 2016-05-26 Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2016120789A RU2619949C1 (ru) 2016-05-26 2016-05-26 Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2619949C1 true RU2619949C1 (ru) 2017-05-22

Family

ID=58881158

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016120789A RU2619949C1 (ru) 2016-05-26 2016-05-26 Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2619949C1 (ru)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4897105A (en) * 1986-03-25 1990-01-30 Takeda Chemical Industries, Ltd. Herbicidal compounds, their production and use

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4897105A (en) * 1986-03-25 1990-01-30 Takeda Chemical Industries, Ltd. Herbicidal compounds, their production and use

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Cho, Arthur K.; Jenden, Donald J. (Univ.of California, Los Angeles). "The mechanism of tremorine antagonism by related compounds." International Journal of Neuropharmacology, 3(1), 27-36 (Unavailable) 1964. DOI: 10.1016/0028-3908(64)90042-5. *
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р. Справочник. Пестициды и регуляторы роста растений, М.: Химия, 1995, С. 66. *
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р. Справочник. Пестициды и регуляторы роста растений, М.: Химия, 1995, С. 66. Cho, Arthur K.; Jenden, Donald J. (Univ.of California, Los Angeles). "The mechanism of tremorine antagonism by related compounds." International Journal of Neuropharmacology, 3(1), 27-36 (Unavailable) 1964. DOI: 10.1016/0028-3908(64)90042-5. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103130663A (zh) 一种肉桂酸酯类化合物及其应用
RU2630232C1 (ru) Средство для регулирования роста растений и активный ингредиент в его составе
RU2624627C1 (ru) Бис(оксиметил)фосфиновая кислота и ее соли с биогенными металлами в качестве регуляторов роста и развития растений
RU2619949C1 (ru) Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения
RU2404582C1 (ru) N-фурфурил-2-(4,5,6-триметил-3-циано-2-пиридилсульфанил)ацетамид в качестве регулятора роста сахарной свеклы
CN106518725A (zh) 一种1,8‑对孟烷二席夫碱衍生物及其制备方法与应用
RU2276845C1 (ru) ПРИМЕНЕНИЕ 2-[N-(2`-ИОДФЕНИЛ) КАРБОКСОАМИДО]-3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ СТИМУЛЯТОРА ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ПОДСОЛНЕЧНИКА
RU2558139C1 (ru) N-бензил-2-(3-бензил-2-тиофен-2-ил-1,3-оксазолидин-4-ил)ацетамид, активирующий прорастание семян озимой пшеницы
RU2626649C1 (ru) Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения
RU2564165C1 (ru) Способ получения стимулятора зерновых культур
RU2626648C1 (ru) Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения
RU2619948C1 (ru) Соль N1, N1, N4, N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином, проявляющая гербицидную активность и способ ее получения
RU2676082C1 (ru) Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющие гербицидную активность
RU2327686C1 (ru) 4-метил-2-хлор-6-{[1-алкил-2-(нитробензилиден)]гидразино}-никотинонитрилы в качестве регулятора роста сахарной свеклы
RU2623438C1 (ru) Соли N,N,N',N'-тетраметилметандиамина и N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной, проявляющие гербицидную активность, и способ их получения
RU2673200C2 (ru) Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом, проявляющие гербицидную активность
RU2547266C2 (ru) Способ получения 1,6-бис-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)-2,5-дисульфанилгексана, обладающего фунгицидной активностью
RU2728597C1 (ru) Способ повышения урожайности озимой пшеницы
RU2507744C1 (ru) Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян
JPH09241239A (ja) ４−クロロインドール−３−酢酸のエステル類
Akimbayeva et al. Alkylation of sodium ethane-1, 2-diyldicarbamodithioate
RU2746139C1 (ru) Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян
CN113651760B (zh) 一种嘧啶硒苯甲酸类衍生物及其制备方法和作为除草剂的应用
RU2726431C1 (ru) (4,6-Диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидил-2-сульфанил)-2-трифторацетанилид в качестве регулятора роста кукурузы
RU2219771C2 (ru) Средство для предпосевной обработки семян огурцов

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190527