RU2626649C1 - Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения - Google Patents

Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения Download PDF

Info

Publication number
RU2626649C1
RU2626649C1 RU2016120785A RU2016120785A RU2626649C1 RU 2626649 C1 RU2626649 C1 RU 2626649C1 RU 2016120785 A RU2016120785 A RU 2016120785A RU 2016120785 A RU2016120785 A RU 2016120785A RU 2626649 C1 RU2626649 C1 RU 2626649C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
salt
tetramethyl
diamine
butyn
compound
Prior art date
Application number
RU2016120785A
Other languages
English (en)
Inventor
Усеин Меметович Джемилев
Равил Исмагилович Хуснутдинов
Асхат Габдрахманович Ибрагимов
Наталия Наильевна Махмудиярова
Владимир Михайлович Крутьков
Борис Иванович Вороненко
Ильмира Мухаррамовна Ганиева
Александр Михайлович Колбин
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук
Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук, Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" filed Critical Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук
Priority to RU2016120785A priority Critical patent/RU2626649C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2626649C1 publication Critical patent/RU2626649C1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/20—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C07C211/23—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton containing carbon-to-carbon triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C59/70—Ethers of hydroxy-acetic acid, e.g. substitutes on the ring

Abstract

Изобретение относится к новой соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2,4-дихлорофеноксиацетатом структурной формулы (1), обладающей гербицидной активностью. Соединения активны особенно в отношении однолетних и многолетних двудольных сорняков. Соединение представляет собой соль, соответствующую структурной формуле (1)
Figure 00000010
Изобретение также относится к способу получения соли соединения (1). Способ заключается в том, что подвергают взаимодействию N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамин с эквимольным количеством водного раствора 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты при атмосферном давлении, предпочтительно при температуре 20-25°С и перемешивании в течение 2,5-3,0 часов. Выход продукта составляет 90-99%. Новое соединение превосходит по гербицидной активности известное соединение в 1,6-2,0 раза. 2 н. и 2 з.п. ф-лы, 2 табл., 5 пр.

Description

Предлагаемая группа изобретений относится к новым химическим соединениям с биологической активностью, конкретно к соли 2,4-дихлорофеноксиацетата N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина формулы (1) в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве и способу ее получения.
Figure 00000001
Известна 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты диметиламмониевая соль (2), проявляющая гербицидную активность (Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р. Справочник пестициды и регуляторы роста растений. М.: Химия, 1995, С. 60).
Задачей предлагаемого изобретения является создание в ряду производных 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты новой алкинаминной соли, обладающей улучшенными гербицидными свойствами по отношению к однолетним и многолетним двудольным сорнякам, что может быть использовано в сельском хозяйстве.
Способ получения соли 2,4-дихлорофеноксиацетата N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина основан на перемешивании N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина (Джемилев У.М., Шайбакова М.Г., Махмудияров Г.А., Ибрагимов А.Г., Титова И.Г. Способ получения N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина. Патент РФ №2408572, опубл. 10.01.11, Бюл. №1) с эквимольным количеством водного раствора 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты при атмосферном давлении и предпочтительно при температуре 20-25°C в течение 2,5-3 часов. Выделяют водорастворимую соль 2,4-дихлорофеноксиацетата N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина формулы (1) с выходом 90-99%. Реакция протекает по схеме:
Figure 00000002
Figure 00000003
Спектральные характеристики соли 2,4-дихлорофеноксиацетата N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина формулы (1):
Figure 00000004
Спектр ЯМР 13С (D2O, м.д.): 42.65 ((А), С1,8,9,10); 46.90 ((А), С3,6); 67.44 ((Б), С7); 79.41 ((А), С4,5); 114.20 ((Б), С3); 123.52 ((Б), С1); 125.65 ((Б), С5); 127.26 ((Б), С4); 129.81 ((Б), С6); 153.00 ((Б), С2); 173.16 ((Б), С8). ИК, см-1: 696 (С-Н); 722 (С-Cl); 836 (С-Н); 1033 (С-ОН); 1072 (O-СН2); 1157 (C-N); 1237 (ОСН2); 1378 (C-N); 1455 (C-N); 1468 (Ar); 1613 (С=O); 2854-2924 (С-Н); 3418 (О-Н). Вычислено, %: С 53.19, Н 6.14, N 7.75, О 13.29, Cl 19.63. Найдено, %: С 53.32, Н 5.79, N 6.05. C16H22N2Cl2O3.
Спектральные характеристики 2,4-дихлорофеноксиацетата:
Figure 00000005
Спектр ЯМР 13С (DMSO, м.д.): 65.66 ((Б), С7); 115.34 ((Б), С3); 122.27 ((Б), С1); 125.30 ((Б), С5); 128.34 ((Б), С4); 129.82 ((Б), С6); 152.80 ((Б), С2); 169.97 ((Б), С8).
Спектральные характеристики N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина формулы (1):
Figure 00000006
Пример 1. В колбу с водным раствором, содержащим 221 г 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, загружают 116 г порошка N1 N1 N4 N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина. Смесь перемешивают с помощью стеклянной мешалки при атмосферном давлении и температуре 24°С в течение 2,5 часа, после чего определяют выход целевого продукта, он составляет 90%. Затем осуществляют выпаривание водного раствора при температуре 35°С до получения постоянного сухого веса.
Пример 2. Аналогичным образом по примеру 1, при тех же условиях и аналогичной загрузке при перемешивании в течение 3 часов определяют выход целевого продукта. Он составил 99%. Затем осуществляют выпаривание при температуре 30°С до получения постоянного сухого веса.
Пример 3. Аналогичным образом по примеру 1, при той же загрузке компонентов ведут реакцию в течение 3 часов при температуре 20°С. Определяют выход целевого продукта, который составляет 90%. Затем осуществляют выпаривание водного раствора при температуре 35°С до получения постоянного сухого веса.
Пример 4. При аналогичных условиях примера 1 проводят реакцию при температуре 25°С. Выход целевого продукта составляет 99%. Затем осуществляют выпаривание при температуре 30°С до получения постоянного сухого веса.
Пример 5. Испытания на гербицидную активность соли 2,4-дихлорофеноксиацетата N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина (1) и 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты диметиламмониевой соли (2) в качестве прототипа проводили на паровом поле по схеме «пробит-анализа» в 7-9 дозах действующего вещества. Площадь делянки 10 м2, повторность по каждой дозе 4-кратная. Расход воды при опрыскивании 600 г/га. Продолжительность опытов после обработки 3 недели. Мерилом силы действия гербицида служит снижение урожая зеленой массы сорняков, выраженное в % от контроля (необработанные растения). Используются показатели ЕД50 (табл. 1).
Figure 00000007
Об избирательности действия нового соединения судят по урожаю зерна пшеницы сорта «Экадо», собранного с делянок, обработанных гербицидами в оптимальных дозах, в сравнении с урожаем, собранным с необработанных делянок (табл. 2).
Figure 00000008
НСР0.95=12,8%

Claims (5)

1. Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2,4-дихлорофеноксиацетатом структурной формулы
Figure 00000009
2. Соль по п. 1, которая проявляет гербицидную активность.
3. Соль по п. 1, которая проявляет гербицидную активность в отношении однолетних и многолетних двудольных сорняков.
4. Способ получения соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2,4-дихлорофеноксиацетатом структурной формулы по п. 1, включающий взаимодействие N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с эквимольным количеством водного раствора 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты при атмосферном давлении и предпочтительно температуре 20-25°С и перемешивании в течение 2,5-3,0 часов.
RU2016120785A 2016-05-26 2016-05-26 Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения RU2626649C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2016120785A RU2626649C1 (ru) 2016-05-26 2016-05-26 Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2016120785A RU2626649C1 (ru) 2016-05-26 2016-05-26 Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2626649C1 true RU2626649C1 (ru) 2017-07-31

Family

ID=59632573

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016120785A RU2626649C1 (ru) 2016-05-26 2016-05-26 Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2626649C1 (ru)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU247962A1 (ru) * М. С. Бакиров , М. С. Коган Уфимский химический завод Способ получения аминных солей 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислотб1
SU1681808A1 (ru) * 1989-03-13 1991-10-07 Всесоюзный научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений Гербицидный состав
RU2446684C2 (ru) * 2006-12-06 2012-04-10 Акцо Нобель Н.В. Поверхностно-активные алкиламидопропилдиалкиламины в качестве адъювантов
EA021405B1 (ru) * 2009-09-30 2015-06-30 Басф Се Низколетучие аминные соли анионных пестицидов
RU2571345C2 (ru) * 2014-05-06 2015-12-20 Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Гербицидная композиция в форме микроэмульсионного концентрата

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU247962A1 (ru) * М. С. Бакиров , М. С. Коган Уфимский химический завод Способ получения аминных солей 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислотб1
SU1681808A1 (ru) * 1989-03-13 1991-10-07 Всесоюзный научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений Гербицидный состав
RU2446684C2 (ru) * 2006-12-06 2012-04-10 Акцо Нобель Н.В. Поверхностно-активные алкиламидопропилдиалкиламины в качестве адъювантов
EA021405B1 (ru) * 2009-09-30 2015-06-30 Басф Се Низколетучие аминные соли анионных пестицидов
RU2571345C2 (ru) * 2014-05-06 2015-12-20 Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Гербицидная композиция в форме микроэмульсионного концентрата

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK154212B (da) Tetrahydrophthalimider, et herbicidt praeparat indeholdende disse samt deres anvendelse til ukrudtsbekaempelse
CN103130663B (zh) 一种肉桂酸酯类化合物及其应用
JPS6126906B2 (ru)
DE2948095A1 (de) Phenoxialkan- und phenoxialkencarbonsaeuren und deren derivate, ihre herstellung und verwendung
RU2626649C1 (ru) Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения
RU2404582C1 (ru) N-фурфурил-2-(4,5,6-триметил-3-циано-2-пиридилсульфанил)ацетамид в качестве регулятора роста сахарной свеклы
RU2276845C1 (ru) ПРИМЕНЕНИЕ 2-[N-(2`-ИОДФЕНИЛ) КАРБОКСОАМИДО]-3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ СТИМУЛЯТОРА ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ПОДСОЛНЕЧНИКА
RU2626648C1 (ru) Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения
RU2676082C1 (ru) Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющие гербицидную активность
RU2619949C1 (ru) Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения
RU2619948C1 (ru) Соль N1, N1, N4, N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином, проявляющая гербицидную активность и способ ее получения
RU2623438C1 (ru) Соли N,N,N',N'-тетраметилметандиамина и N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной, проявляющие гербицидную активность, и способ их получения
RU2567515C1 (ru) Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
RU2720380C1 (ru) Способ получения 2-этилгексилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и гербицидное средство, содержащее полученный указанным способом эфир
CN110642791B (zh) 一类磺酰脲化合物及其制备方法和在制备除草剂方面的用途
RU2603042C1 (ru) Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
RU2479204C1 (ru) Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
RU2507744C1 (ru) Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян
RU2327686C1 (ru) 4-метил-2-хлор-6-{[1-алкил-2-(нитробензилиден)]гидразино}-никотинонитрилы в качестве регулятора роста сахарной свеклы
RU2728597C1 (ru) Способ повышения урожайности озимой пшеницы
RU2726431C1 (ru) (4,6-Диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидил-2-сульфанил)-2-трифторацетанилид в качестве регулятора роста кукурузы
RU2298324C2 (ru) Способ повышения урожайности подсолнечника
CN113651760B (zh) 一种嘧啶硒苯甲酸类衍生物及其制备方法和作为除草剂的应用
RU2666732C1 (ru) Этиловый эфир 2-{ 4-[3-(4-хлорфенил)-1-метилуреидо]фенил} -2-гидрокси-3,3,3-трифторпропионовой кислоты: применение в качестве антидота гербицидов и способ получения
RU2379891C1 (ru) Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190527