RU2720380C1 - Способ получения 2-этилгексилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и гербицидное средство, содержащее полученный указанным способом эфир - Google Patents
Способ получения 2-этилгексилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и гербицидное средство, содержащее полученный указанным способом эфир Download PDFInfo
- Publication number
- RU2720380C1 RU2720380C1 RU2019109773A RU2019109773A RU2720380C1 RU 2720380 C1 RU2720380 C1 RU 2720380C1 RU 2019109773 A RU2019109773 A RU 2019109773A RU 2019109773 A RU2019109773 A RU 2019109773A RU 2720380 C1 RU2720380 C1 RU 2720380C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dichlorophenoxyacetic acid
- ethylhexyl ester
- producing
- acid
- herbicidal composition
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано в борьбе с сорной растительностью в посевах зерновых культур. Способ получения 2-этилгексилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты осуществляют взаимодействием 2-этилгексанола с 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислотой, при этом при достижении остаточной кислотности 4-6% дополнительно вводят третичный алкиламин, в котором один алкильный радикал содержит не менее восьми атомов углерода. Описывается также гербицидная композиция, содержащая указанную модификацию действующего вещества. Предлагаемый способ получения 2-этилгексилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты обеспечивает сокращение времени получения действующего вещества гербицидной композиции, снижает энергетические затраты на ее получение, а также улучшает функциональные свойства получаемой гербицидной композиции. 2 н. и 1 з.п. ф-лы, 3 табл.
Description
Данное изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано в борьбе с сорной растительностью в посевах зерновых культур.
Значительная группа препаратов, используемых для борьбы с сорной растительностью в посевах зерновых культур, относят к препаратам, содержащим в качестве действующего вещества 2,4-дихлорфеноксиуксусную кислоту (далее - 2,4-Д кислота) в наиболее биологически активной эфирной модификации (2-этилгексиловый эфир 2,4-Д кислоты) (Список пестицидов и агро-химикатов, разрешенных к применению на территории РФ, М., 2018, С)
Единственным недостатком препаратов подобного типа можно отнести присутствие энергозатратной стадии синтеза 2-этилгексилового эфира 2,4-Д кислоты.
Значительные энергетические затраты при производстве 2-этилгексилового эфира 2,4-Д кислоты связаны с необходимостью достижения остаточной кислотности эфира на уровне 1%, что обеспечивает необходимым согласно ТУ требования показателя кислотности препарата.
Характер образования 2-этилгексилового эфира 2,4-Д кислоты при взаимодействии 2,4-Д кислоты с 2-этилгексанолом представлен в табл. 1.
Как следует из приведенных данных, основная статья энергетических затрат при этерификации связана со временем, необходимым для доведения остаточной кислотности эфира до 1%.
Технической проблемой, которую решает настоящее изобретение, является сокращение времени получения модификации действующего вещества гербицидной композиции, а также - энергетических затрат на ее получение.
С целью исключения отмеченных недостатков нами предполагается техническое решение представляющее суть данного изобретения, которое сводится к следующему:
а) проведение процесса этерификации при взаимодействии 2,4-Д кислоты с 2-этилгексанолом до остаточной кислотности 4-6%, что само по себе снижает энергозатраты на стадии синтеза в 2-3 раза.
б) нейтрализация остаточной кислотности третичным алкиламином, в котором один алкильный радикал содержит не менее восьми атомов углерода.
Выбор указанного третичного алкиламина обусловлен тем, что только он при взаимодействии с 2,4-Д кислотой образует бифункциональную структуру, обладающую как биологической, так и поверхностной активностью.
Таким образом, проведение стадии нейтрализации позволяет не только довести показатель кислотности эфира до необходимого уровня, но и обеспечить введение в состав эфира определенного количества катионного поверхностно-активного соединения, что в смеси с применяемыми при изготовлении промышленных образцов препаратов неионогенными поверхностно-активными соединениями может положительным образом отражаться на качестве рабочей жидкости для опрыскивания.
Решение технической проблемы достигается также тем, что гербицидная композиция, содержащая в качестве действующего вещества 2,4-дихлорфеноксиуксусную кислоту в модификации 2-этилгексилового эфира, и приемлемые вспомогательные компоненты, при этом 2,4-дихлорфеноксиуксусную кислоту в модификации 2-этилгексилового эфира получают описанным выше способом.
Изложенное выше иллюстрируется следующими примерами.
Синтез 2-этилгексилового эфира 2,4-Д кислоты путем взаимодействия 2-этилгексанола с 2,4-Д кислотой осуществляют в реакторе с перемешивающим устройством и обогревом.
В реактор загружают 78 г 2-этилгексанола, при смешивании добавляют 110 г 2,4-Д кислоты и ведут процесс в течение 3-х часов до остаточной кислотности 5,5%. Затем в реактор при температуре 100°С добавляют 5,5 г димети-лалкиламина. Время нейтрализации составляет 3-5 минут.
Сравнительная характеристика препарата «Октапон-экстра», полученного на промышленном образце 2-этилгексилового эфира 2,4-Д и 2-этилгексиловом эфире 2,4-Д кислоты, полученном согласно изобретению приведены в таблице 2.
Характеристика физико-химических свойств 0,5% водных растворов сравниваемых препаратов приведена в таблице 3.
Таким образом, приведенные примеры (табл. 1 и 2) показывают, что физико-химические характеристики промышленного образца препарата «Октапон-экстра» и препарата, полученного согласно изобретению, оказались практически идентичными, в то время как качество рабочей жидкости образцов согласно изобретения оказалось несколько лучше, чем у известного. Данное обстоятельство, учитывая тот факт, что качество рабочей жидкости является одним из важнейших элементов, обеспечивающим доставку и раскрытие биологического потенциала действующего вещества при попадании на объем обработки можно утверждать, что биологическая эффективность образцов, полученных согласно изобретения, будет как минимум не ниже промышленных образцов.
Claims (3)
1. Способ получения 2-этилгексилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, включающий взаимодействие 2-этилгексанола с 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислотой, отличающийся тем, что дополнительно вводят при достижении остаточной кислотности 4-6% третичный алкиламин, в котором один алкильный радикал содержит не менее восьми атомов углерода.
2. Способ получения по п. 1, отличающийся тем, что процесс осуществляют при перемешивании и нагревании.
3. Гербицидная композиция, содержащая в качестве действующего вещества 2-этилгексиловый эфир 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и приемлемые вспомогательные компоненты, отличающаяся тем, что 2-этилгексиловый эфир 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты получают способом по любому из пп. 1 или 2.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2019109773A RU2720380C1 (ru) | 2019-04-02 | 2019-04-02 | Способ получения 2-этилгексилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и гербицидное средство, содержащее полученный указанным способом эфир |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2019109773A RU2720380C1 (ru) | 2019-04-02 | 2019-04-02 | Способ получения 2-этилгексилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и гербицидное средство, содержащее полученный указанным способом эфир |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2720380C1 true RU2720380C1 (ru) | 2020-04-29 |
Family
ID=70553055
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2019109773A RU2720380C1 (ru) | 2019-04-02 | 2019-04-02 | Способ получения 2-этилгексилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и гербицидное средство, содержащее полученный указанным способом эфир |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2720380C1 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2760128C1 (ru) * | 2020-10-23 | 2021-11-22 | Общество с ограниченной ответственностью «ИНТЕР ГРУПП» | Способ получения c8 эфиров 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты |
RU2789125C1 (ru) * | 2022-06-06 | 2023-01-30 | Акционерное общество Фирма "Август" | Способ получения 2-этилгексилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1144288B (de) * | 1958-08-07 | 1963-02-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Chlorphenoxyessigsaeureestern |
SU889657A1 (ru) * | 1978-06-14 | 1981-12-15 | Ордена Трудового Красного Знамени Институт Нефтехимических Процессов Им.Акад.Ю.Г.Мамедалиева Ан Азербайджанской Сср | Способ получени 2,4-дихлорфеноксиуксусного эфира 2-оксиэтиловых эфиров синтетических жирных кислот фракции с @ -с @ |
RU2069655C1 (ru) * | 1994-08-02 | 1996-11-27 | Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений АН Республики Башкортостан | Способ получения с7-с9 алкиловых эфиров хлорзамещенных феноксиуксусных кислот |
RU2646883C2 (ru) * | 2016-07-05 | 2018-03-12 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Способ получения октилового эфира нормального или изостроения 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и гербицидное средство, содержащее полученный указанным способом эфир |
CN108727196A (zh) * | 2018-07-23 | 2018-11-02 | 安徽华星化工有限公司 | 一种生产2-甲基-4-氯苯氧乙酸的酯类的方法 |
-
2019
- 2019-04-02 RU RU2019109773A patent/RU2720380C1/ru active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1144288B (de) * | 1958-08-07 | 1963-02-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Chlorphenoxyessigsaeureestern |
SU889657A1 (ru) * | 1978-06-14 | 1981-12-15 | Ордена Трудового Красного Знамени Институт Нефтехимических Процессов Им.Акад.Ю.Г.Мамедалиева Ан Азербайджанской Сср | Способ получени 2,4-дихлорфеноксиуксусного эфира 2-оксиэтиловых эфиров синтетических жирных кислот фракции с @ -с @ |
RU2069655C1 (ru) * | 1994-08-02 | 1996-11-27 | Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений АН Республики Башкортостан | Способ получения с7-с9 алкиловых эфиров хлорзамещенных феноксиуксусных кислот |
RU2646883C2 (ru) * | 2016-07-05 | 2018-03-12 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Способ получения октилового эфира нормального или изостроения 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и гербицидное средство, содержащее полученный указанным способом эфир |
CN108727196A (zh) * | 2018-07-23 | 2018-11-02 | 安徽华星化工有限公司 | 一种生产2-甲基-4-氯苯氧乙酸的酯类的方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2760128C1 (ru) * | 2020-10-23 | 2021-11-22 | Общество с ограниченной ответственностью «ИНТЕР ГРУПП» | Способ получения c8 эфиров 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты |
RU2789125C1 (ru) * | 2022-06-06 | 2023-01-30 | Акционерное общество Фирма "Август" | Способ получения 2-этилгексилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101268780B (zh) | 一种甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂、制备方法及用途 | |
JP2018517689A (ja) | 生分解性かつ超拡散性の有機変性トリシロキサン | |
EA023255B1 (ru) | Агрохимическая композиция, включающая имидазолинон и адъювант, включающий полярный растворитель и сложный эфир фосфорной кислоты | |
RU2720380C1 (ru) | Способ получения 2-этилгексилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и гербицидное средство, содержащее полученный указанным способом эфир | |
JPS6245860B2 (ru) | ||
CN104521991B (zh) | 一种含甲磺酰菌唑和氯溴异氰尿酸的复配组合物及制剂 | |
CN110078673A (zh) | 一种芳基尿嘧啶类化合物及其制备方法和农药组合物 | |
AT391587B (de) | Herbizides mittel | |
TW200539811A (en) | Root-elogating promoter and manufacture thereof | |
RU2378817C1 (ru) | Способ стимулирования роста и развития масличных культур | |
CN104206400A (zh) | 甲酰氨基嘧磺隆和甲基碘磺隆钠盐复合除草剂 | |
RU2368140C1 (ru) | Стимулятор роста корневой системы озимых пшеницы и ячменя | |
CN110272361A (zh) | 含烷氧基六氟异丙基的邻苯二甲酰胺类化合物及其应用 | |
RU2290810C1 (ru) | Гербицидный водорастворимый порошок | |
JPH09241239A (ja) | 4−クロロインドール−3−酢酸のエステル類 | |
CN109006853A (zh) | 一种含2,4-d除草组合物的制备工艺 | |
RU2626649C1 (ru) | Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения | |
JP3624209B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
CN106538591A (zh) | 含甲基嘧啶磷杀虫组合物及其制备方法 | |
RU2456800C1 (ru) | Гербицидная композиция | |
AT398074B (de) | Verfahren zur herstellung des neuen 2-(1-(3-trans-chlorallyoxyamino)-propyliden)-5- 2- ethylthiopropyl)-cyclohexan-1,3-dions | |
RU2246215C1 (ru) | Гербицидная композиция и способ уничтожения сорной и нежелательной растительности | |
RU2619949C1 (ru) | Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения | |
CN117099792A (zh) | 植物源活性物质千金藤素在防控杂草方面的应用 | |
RU2160251C1 (ru) | 4-аминобензоат 2-гидроксипропилтриэтиламмония и способ его получения |