JP2018517689A - 生分解性かつ超拡散性の有機変性トリシロキサン - Google Patents

生分解性かつ超拡散性の有機変性トリシロキサン Download PDF

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Abstract

本発明は、超拡散性かつ良生分解性のポリエーテル変性シロキサンに関する。

Description

本発明は、超拡散性かつ良生分解性のポリエーテル変性シロキサンに関する。
作物保護、農薬そして商品非作物部門では、いわゆるアジュバントまたは助剤、添加剤を使用することにより、そのような農薬または農薬混合物の生物学的効果がしばしば改善される。効果は、しばしば有効性とも称される。農薬安全委員会（ＰＳＤ、Ｈｅａｌｔｈ ａｎｄ Ｓａｆｅｔｙ Ｅｘｅｃｕｔｉｖｅ（ＨＳＥ）の執行部、英国の非政府公的機関）は、アジュバントを、それ自体農薬活性ではないが農薬の有効性を高める水以外の物質と定義している（非特許文献１）。これらは、（タンクミックス添加剤として）分散、噴霧塗布される直前に水性噴霧液に添加されるか、または作物保護組成物の配合に直接導入される。アジュバントという言葉の使用に関し、特許や文献では、界面活性剤や湿潤剤という用語を同義的に用いることが多いが、これらはあまりにも広範囲に及ぶため、より包括的な用語として解釈することができる。本明細書で想定される使用を考慮し、「アジュバント」という用語を使用する。
実際に、アジュバントを活用することにより、好ましい効果、すなわち実用的な観点から重要な効果を挙げる多くの作物保護有効成分が存在する。前記アジュバントは、有効成分の弱点、例えば（紫外線放射により破壊される）アベルメクチンのＵＶ感受性またはスルホニルウレアの水不安定性を補うのに役立つ。最近の有効成分は、一般に水不溶性である。したがって、対象物＝標的生物＝植物全体に効果的に広がることができるように、アジュバントは、水性噴霧液に不可欠であり、前記水溶液へ物理的影響を与えることにより、表面のぬれ性の低さを補う。さらに、アジュバントは、水適用率の低さ、水質の相違および適用率の増加傾向といった技術的な適用問題を克服するのに役立つ。アジュバントによる、農薬効果の増大および作物保護組成物の弱点に対する補強は、一般に、作物保護組成物の施用の活性増大または効果増強と称される。
作物保護、害虫駆除および産業分野では、化学的もしくは生物学的作物保護組成物（以下、農薬とも呼ばれる）、あるいは農薬混合物が使用される。これらは、例えば、除草剤、防カビ剤、殺虫剤、成長調節剤、軟体動物駆除剤、殺微生物剤、殺ウイルス剤、微量栄養素、および天然産物または生きたままのもしくは処理された微生物を基質とする生物学的作物保護組成物であってもよい。有効農薬成分は、それらの使用分野、例えば非特許文献２等に関連して列挙される。生物学的有効成分は、非特許文献３において規定されている。「農薬」については、以下総称として常に使用する。農業的な可能性と物質の活性を評価するためには、室内実験や温室実験だけでなく、実地試験等の農業上実際的な施用も行う必要がある。
実際には、この種の作物保護組成物は、噴霧前に有効成分の高濃度配合物を希釈して植物にとって耐容可能にするために、水を成分として含むタンクに添加され、穏やかに撹拌しながらいわゆる噴霧液に分散されることが多い。アジュバントは、タンクミックス操作前に作物保護配合物に組み込まれるか、または別個のタンクミックス添加物として噴霧液に添加される。
使用されるアジュバントは、合成界面活性剤、例えばエトキシル化アルコールまたはアルキルポリグリコシドであることが多い。作物保護配合物中のアジュバントとしての、水溶性かつ親水性ポリグリセリルエステルの使用も同様に公知である（特許文献１、特許文献２）。一般に、これらのアジュバントに共通の特徴は、それらが水溶性かつ親水性の物質であることである。さらによく使用されるアジュバントは、過去に使用されていた有機界面活性剤よりも、噴霧液または水の静的表面張力を大幅に低下させるアルコキシル化トリシロキサン界面活性剤、例えばノニルフェノールエトキシレートである。
トリシロキサン界面活性剤は、一般構造Ｍｅ３ＳｉＯ−ＳｉＭｅＲ−ＯＳｉＭｅ３（式中、Ｒ基はポリエーテル基である。）を有する。超拡散性トリシロキサン界面活性剤、例えば、Ｅｖｏｎｉｋ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ＡＧ社製ＢＲＥＡＫ−ＴＨＲＵ(R) Ｓ−２４０と農薬とを組み合わせた使用は、植物による農薬の取り込みを改善し、一般にその効果または有効性を高める。特許文献３は、この有効性の向上は、とりわけ表面張力の低さにより生じ、必ずしも拡散により生じるとは限らないと述べている。「表面張力」という用語は、先行技術において、静的表面張力を意味するとして理解されている。トリシロキサンの場合、例えば、静的表面張力は約２０〜２５ｍＮ／ｍである。
特許文献４は、２つのポリエーテル基を有し得るポリエーテル変性シロキサンを含む超拡散性組成物を開示している：第一に、オキシエチレン基のみを有するポリエーテル、第二に、オキシエチレン基に加えてオキシプロピレン基も有し得るポリエーテル。ポリエーテル残基がオキシエチレン基のみを含む変性シロキサンに関する実験データが開示されている。これらは、例えばＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７７として知られている。
先行技術の欠点は、超拡散性トリシロキサンのいずれもが生分解性でない点である。特に環境上の理由から、具体的には農業における化学製品が一般に受け入れられるために、環境にやさしい製品の価値がますます高まっている。
本発明における「超拡散性」とは、ＡＳＴＭ Ｅ２０４４−９９（２０１２）に準拠する試験後、０．１重量％水溶液が少なくとも３５ｍｍの拡散直径を有することを意味するとして理解される。好ましくは、ポリプロピレンフィルム上に５０μｍの容量を有する０．１重量％水溶液の液滴が、少なくとも１０ｃｍ２の面積まで拡散する。好ましくは、その拡散を２５℃で分析する；好ましくは、その拡散を相対湿度６０％かつ圧力１０１３ミリバールで測定する。
本発明の範囲に属する「良生分解性」は、ＯＥＣＤ ３０１Ｆ ＣＤ法による分解性、好ましくは実施例に記載されるような分解性を表す。
ＷＯ２００２／０３４０５１ ＵＳ２００６／０２６４３３０Ａ１ ＵＳ６，７３４，１４１ ＷＯ１９９４／０２２３１１
ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ．ｇｏｖ．ｕｋ／ｇｕｉｄａｎｃｅ／ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ｔｏｐｉｃｓ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ−ａｐｐｒｏｖａｌｓ／ｌｅｇｉｓｌａｔｉｏｎ／ａｄｊｕｖａｎｔｓ−ａｎ−ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ Ｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｆ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ Ａｇｅｎｔｓ、２００１年、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ
本発明の目的は、最先端技術の欠点を少なくとも１つ克服することであった。
驚くべきことだが、請求項に記載されているようなポリエーテル変性シロキサンを含む組成物は、超拡散性かつ良生分解性であることが分かっている。
本発明は、生分解性が６０％超、より好ましくは６３％以上、特に好ましくは６５％以上であり、その最大値が１００％である式（Ｉ）のポリエーテル変性シロキサンを含む組成物を提供する。
ＭａＤｂＤ’ｃ 式（Ｉ）
（式中、Ｍ＝Ｒ１ ３ＳｉＯ１／２、Ｄ＝Ｒ１ ２ＳｉＯ２／２、Ｄ’＝Ｒ１Ｒ２ＳｉＯ２／２であり、ａは２、ｂは０〜０．１、好ましくは０、ｃは１．０〜１．１５、好ましくは１．０〜１．１０、特に好ましくは１．００〜１．０５であり、
式中、Ｒ１は、独立して１〜８個の炭素原子を有するヒドロカルビル基、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基またはフェニル基、特に好ましくはメチル基であり、
Ｒ２は、独立して式（ＩＩ）のポリエーテル基である。）
−Ｒ３Ｏ［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ［ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ］ｎＲ５ 式（ＩＩ）
（式中、ｍ＝３．４〜１１．０、好ましくは３．６〜９．９、より好ましくは４．５〜８．５、ｎ＝２．５〜８．０、好ましくは２．７〜７．５、より好ましくは３．０〜６．０、ただし、ｍ／ｎ＝１．９〜２．８であり、
Ｒ３は、独立して２〜８個の炭素原子を有する二価のヒドロカルビル基、好ましくはエチレン基、プロピレン基、１−メチルプロピレン基、１，１−ジメチルプロピレン基、特に好ましくは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−であり、
Ｒ５は、水素である。）
好ましくは、Ｒ３Ｏなし、さらにＲ５なしで計算されるポリエーテル基は、４４ｇ／ｍｏｌ*ｍ＋５８ｇ／ｍｏｌ*ｎ（式中、指数ｍおよびｎは式（ＩＩ）に関係する。）により計算されるモル質量Ｍ（ＰＥ）を有する。
Ｍ（ＰＥ）の好適値は、下限のＭ（ＰＥ）が５２０ｇ／ｍｏｌより大きく、好ましくは５３０ｇ／ｍｏｌより大きく、より好ましくは５３５ｇ／ｍｏｌより大きく、上限のＭ（ＰＥ）が６６０ｇ／ｍｏｌ未満、好ましくは６３０ｇ／ｍｏｌ未満、より好ましくは６００ｇ／ｍｏｌ未満である。
好ましくは、Ｍ（ＰＥ）の値は、５２０ｇ／ｍｏｌより大きく、６６０ｇ／ｍｏｌ未満、特に５３５ｇ／ｍｏｌより大きく６００ｇ／ｍｏｌ未満である。
好ましくは、ｍ＋ｎの和は、９より大きく１９以下、より好ましくは９．５より大きく１５以下、特に好ましくは１０より大きく１２以下である。
より好ましくは、本発明の組成物は、式中、指数ｃが１〜１．０５であり、式（ＩＩ）のポリエーテル基の指数ｍが３．４〜１１．０であり、指数ｎが２．５〜８．０である、式（Ｉ）のポリエーテル変性シロキサンを包含する。
より好ましくは、本発明の組成物は、式中、指数ｃが１〜１．０５であり、ｍ／ｎ比が１．９〜２．８である、式（Ｉ）のポリエーテル変性シロキサンを包含する。
特に好ましくは、本発明の組成物は、式中、指数ｃが１〜１．０５であり、ポリエーテル残基のモル質量Ｍ（ＰＥ）が５２０ｇ／ｍｏｌより大きく６６０ｇ／ｍｏｌ未満である、式（Ｉ）のポリエーテル変性シロキサンを包含する。
特に好ましくは、本発明の組成物は、式中、指数ｃが１〜１．０５であり、Ｒ５基が水素である、式（Ｉ）のポリエーテル変性シロキサンを包含する。
特に好ましくは、本発明の組成物は、式中、指数ｃが１〜１．０５であり、ポリエーテル残基のモル質量Ｍ（ＰＥ）が５２０ｇ／ｍｏｌより大きく６６０ｇ／ｍｏｌ未満であり、Ｒ５基が水素である、式（Ｉ）のポリエーテル変性シロキサンを包含する。
好ましくは、本発明の組成物は、式（Ｉ）のポリエーテル変性シロキサン以外、いかなるポリエーテル変性シロキサンも包含しない。
本発明の組成物の１つの利点は、それらが上記定義の意味で水中で超拡散特性を有する点である。このために、ポリプロピレンフィルム上の液滴面積は、実施例で詳細に記載される通り測定される。
好ましくは、本発明の組成物は、０．１重量％水溶液として、１０〜６０ｃｍ２、好ましくは１５〜５０ｃｍ２、より好ましくは２０〜４０ｃｍ２の拡散面積を有する。より好ましくは、本発明の組成物は２５℃で前述の拡散性を有する。
指数ｃが少なくとも１．２である式（Ｉ）のポリエーテル変性シロキサンは、非拡散性化合物として特許文献３より公知であり、本発明から除外される。
好ましくは、本発明の組成物は、式中、指数ｄが１．０〜１．０５であり、これらのシロキサンの０．１重量％水溶液が１５〜６０ｃｍ２の拡散面積を有する、式（Ｉ）のポリエーテル変性シロキサンを包含する。
より好ましくは、本発明の組成物は、式中、指数ｃが１〜１．０５であり、ｍ／ｎ比が０．８〜２．８であり、これらのシロキサンの０．１重量％水溶液が１５〜６０ｃｍ２の拡散面積を有する、式（Ｉ）のポリエーテル変性シロキサンを包含する。
本発明の組成物のさらなる利点は、それらの生分解性である。
生分解性は、好ましくは、ＯＥＣＤ ３０１ Ｆ法により測定される。より好ましくは、生分解性は、ＯＥＣＤ ３０１ Ｆに準拠し、２２℃で２８日後に測定される。特に好ましくは、生分解性は、実施例に記載されている通り測定される。
好ましくは、本発明の組成物中の式（Ｉ）のポリエーテル変性シロキサンは、生分解性が６０％超、より好ましくは６３％以上、特に好ましくは６５％以上であり、その最大値が１００％である。
好ましくは、本発明の組成物は、式中、指数ｄが１．０〜１．０５であり、シロキサンの生分解性が６０％超である、式（Ｉ）のポリエーテル変性シロキサンを包含する。
より好ましくは、本発明の組成物は、生分解性が６０％超であり、さらに式中、指数ｃが１〜１．０５であり、ポリエーテル基のモル質量Ｍ（ＰＥ）が５２０ｇ／ｍｏｌより大きく６６０ｇ／ｍｏｌ未満であり、Ｒ５基が水素である、式（Ｉ）のポリエーテル変性シロキサンを包含する。
より好ましくは、本発明の組成物は、生分解性が６０％超であり、さらに式中、指数ｃが１〜１．０５であり、ポリエーテル基のモル質量Ｍ（ＰＥ）が５２０ｇ／ｍｏｌより大きく６６０ｇ／ｍｏｌ未満であり、Ｒ５基が水素であり、これらのシロキサンの０．１重量％水溶液が１５〜６０ｃｍ２の拡散面積を有する、式（Ｉ）のポリエーテル変性シロキサンを包含する。
好ましくは、本発明の組成物は、非生分解性ポリエーテル変性シロキサンを一切包含しない。
本発明はさらに、第１工程において、式（Ｖ）のＨ−シロキサンを精製し、第２工程において、ヒドロシリル化の方法で、式（ＶＩ）の末端不飽和ポリエーテルと反応させることを特徴とするポリエーテル変性シロキサンの製造方法を提供する。
ＭａＤｂＤ’ｃ 式（Ｖ）
（式中、Ｍ＝Ｒ１ ３ＳｉＯ１／２、Ｄ＝Ｒ１ ２ＳｉＯ２／２、Ｄ’＝Ｒ１Ｒ２ＳｉＯ２／２であり、ａは２、ｂは０〜０．１、ｄは１．１６〜３であり、
式中、Ｒ１は、独立して１〜８個の炭素原子を有するヒドロカルビル基、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基またはフェニル基、特に好ましくはメチル基であり、
Ｒ２は、水素である。）
Ｒ４Ｏ［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ［ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ］ｎＲ５ 式（ＶＩ）
（式中、ｍ＝３．４〜１１．０、好ましくは３．６〜９．９、より好ましくは４．５〜８．５、ｎ＝２．５〜８．０、好ましくは２．７〜７．５、より好ましくは３．０〜６．０、ただし、ｍ／ｎ＝０．４４〜３．０８、好ましくは０．５５〜３．００、より好ましくは０．８〜２．８、特に好ましくは１．９〜２．８であり、
Ｒ５は、それぞれ独立して１〜１６個の炭素原子を有するヒドロカルビル基または水素、好ましくは水素またはメチル基、特に水素であり、
Ｒ４は、独立して２〜８個の炭素原子を有する一価の末端不飽和ヒドロカルビル基、好ましくはＣＨ２＝ＣＨ２−、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２−、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ（ＣＨ３）−、ＣＨ２＝ＣＨＣ（ＣＨ３）２、特に好ましくはＣＨ２＝ＣＨＣＨ２−である。）
好ましくは、式（Ｖ）のＨ−シロキサンは、Ｈ−シロキサンを適切な熱分離法に供することにより、本発明の方法の第１工程で精製される。熱分離法は、この用語で当業者に知られており、熱力学的相平衡の形成を基礎とする全ての方法を包含する。好適な熱分離法は、蒸留、精留、吸着、結晶化、抽出、吸収、乾燥および凍結を含むリストから選択され、蒸留および精留が特に好ましい。標準圧力下での蒸留および精留が特に好ましい。
生成物を精製するための標準圧力下、頂点温度１４２℃でのＲ２＝水素であり、指数ａおよびｂ＝０であり、指数ｄ＝１．１６〜１．２２である式（Ｖ）の化合物のための標準圧力下での蒸留および精留が特に好ましい。
好ましくは、本発明の方法では、熱分離法以外の任意の分離法に付された式（Ｖ）のＨ−シロキサンは、使用されない。
式（Ｖ）の化合物の指数ｄについては、先行技術の方法により、好ましくは１Ｈ ＮＭＲを活用して、より好ましくは実施例に記載の方法により、測定することができる。
本発明の方法におけるヒドロシリル化反応は、好ましくは、当業者によく知られている白金族触媒を用いて、より好ましくはＫａｒｓｔｅｄｔ触媒を用いて触媒される。
本発明の方法におけるヒドロシリル化反応は、好ましくは、式（Ｖ）のＨ−シロキサンの水素含量に応じて完全転化される。本願明細書において、完全転化とは、ＳｉＨ官能基の転化率が＞９９％であることを意味するとして理解される。これは、当業者によく知られている方法で、好ましくはアルカリ分解後のガス測容法により検出される。これは、例えば、反応混合物の試料をブタノール性ナトリウムブトキシド溶液（ｗ（ナトリウムブトキシド）＝５％）と反応させ、形成された水素量から、依然として存在するＳｉＨ官能基量を決定することにより行うことができる。
式（ＶＩ）のポリエーテルおよび式（ＩＩ）のポリエーテルは、統計的構造を有していてもよい。統計的分布とは、所望の数のブロックと所望の配列を有するブロック構造の分布か、あるいはランダムな分布である。それらは、交互構造を有していてもよく、または鎖上に勾配を形成していてもよい。より具体的には、それらは、異なる分布をもつ基が任意に互いに続き得る任意の混合形態を形成することもできる。特定の実施は、その実施が理由で、統計的分布を制限するものになり得る。制限の影響を受けない全ての範囲では、統計的分布に変化はない。
さらに好ましくは、Ｒ４Ｏなし、さらにＲ５なしで計算される式（ＶＩ）のポリエーテル基が、４４ｇ／ｍｏｌ*ｍ＋５８ｇ／ｍｏｌ*ｎ（式中、指数ｍおよびｎは、式（ＩＩ）で定義した通りである。）により計算されるモル質量Ｍ（ＰＥ）を有する点が、本発明の方法における式（ＶＩ）のポリエーテルにも当てはまる。
Ｍ（ＰＥ）の好適値は、Ｍ（ＰＥ）の下限が５２０ｇ／ｍｏｌより大きく、好ましくは５３０ｇ／ｍｏｌより大きく、より好ましくは５３５ｇ／ｍｏｌより大きく、Ｍ（ＰＥ）の上限は６６０ｇ／ｍｏｌ未満、好ましくは６３０ｇ／ｍｏｌ未満、より好ましくは６００ｇ／ｍｏｌ未満である。
好ましくは、Ｍ（ＰＥ）の値は、５２０ｇ／ｍｏｌより大きく６６０ｇ／ｍｏｌ未満、特に５３５ｇ／ｍｏｌより大きく６００ｇ／ｍｏｌ未満である。
好ましくは、ｍ＋ｎの和は、９より大きく１９以下、より好ましくは９．５より大きく１５以下、特に好ましくは１０より大きく１２以下である。
より好ましくは、Ｒ５は水素であり、Ｍ（ＰＥ）の値は５２０ｇ／ｍｏｌより大きく６６０ｇ／ｍｏｌ未満であり、特に好ましくはＲ５は水素であり、Ｍ（ＰＥ）の値は５３５ｇ／ｍｏｌより大きく６００ｇ／ｍｏｌ未満である。
より好ましくは、本発明に係る式（Ｖ）のＨ−シロキサンは、指数ｄが１〜１．０５であり、式（ＶＩ）の末端不飽和ポリエーテル（式中、指数ｍは３．４〜１１．０であり、ｎは２．５〜８．０である。）と反応する。
より好ましくは、本発明に係る式（Ｖ）のＨ−シロキサンは、指数ｄが１〜１．０５であり、式（ＶＩ）の末端不飽和ポリエーテル（式中、ｍ／ｎ比は０．８〜２．８である。）と反応する。
より好ましくは、本発明に係る式（Ｖ）のＨ−シロキサンは、指数ｄが１〜１．０５であり、式（ＶＩ）の末端不飽和ポリエーテル（式中、ｍ／ｎ比は１．９〜２．８である。）と反応する。
特に好ましくは、本発明に係る式（Ｖ）のＨ−シロキサンは、指数ｄが１〜１．０５であり、式（ＶＩ）の末端不飽和ポリエーテル（式中、ポリエーテル基のモル質量Ｍ（ＰＥ）は、５２０ｇ／ｍｏｌより大きく６６０ｇ／ｍｏｌ未満である。）と反応する。
特に好ましくは、本発明に係る式（Ｖ）のＨ−シロキサンは、指数ｄが１〜１．０５であり、式（ＶＩ）の末端不飽和ポリエーテル（式中、Ｒ５基は水素である。）と反応する。
特に好ましくは、本発明に係る式（Ｖ）のＨ−シロキサンは、指数ｄが１〜１．０５であり、式（ＶＩ）の末端不飽和ポリエーテル（式中、ポリエーテル基のモル質量Ｍ（ＰＥ）は、５２０ｇ／ｍｏｌより大きく６６０ｇ／ｍｏｌ未満であり、Ｒ５基は水素である。）と反応する。
特に好ましくは、本発明に係る式（Ｖ）のＨ−シロキサンは、指数ｄが１〜１．０５であり、式（ＶＩ）の末端不飽和ポリエーテル（式中、Ｒ５基は水素であり、ｍ／ｎ比は１．９〜２．８である。）と反応する。
好ましくは、本発明の方法による生成物は、本発明の方法による生成物に対応しないポリエーテル変性シロキサンを一切包含しない。
本発明の組成物については、先行技術の方法により製造することができ、好ましくは本発明の方法により製造することができる。
本発明はさらに、作物保護におけるアジュバントとしての本発明の組成物の使用および／または本発明のプロセス生成物の使用を提供する。
本発明のアジュバントは、全ての植物を対象とする全作物保護組成物に適する。好ましくは、前記アジュバントは、除草剤、防カビ剤、殺虫剤、成長調節剤ならびに多量および微量栄養素（肥料）とともに、好ましくは除草剤とともに使用される。作物保護組成物と肥料は、合成由来であってもよく、または生物由来および天然由来であってもよい。
本発明の組成物は、さらなる成分を含んでいてもよい。これらのさらなる成分は、除草剤、防カビ剤、殺虫剤、成長調節剤および肥料、好ましくは除草剤から選択されてよい。好適な肥料は、多量および微量栄養素である。
好ましくは、本発明の組成物は、噴霧液用タンクミックス添加剤として使用される。好適な使用濃度は、噴霧液の０．００１〜１体積％、好ましくは０．０１〜０．５体積％、より好ましくは０．０２〜０．１５体積％（約０．１重量％に相当）である。これは、通常、１ｈａ当たり１００〜１０００Ｌの噴霧液が散布される場合に、１０〜３０００ｍＬ／ｈａに相当する。好ましくはアジュバントの量が５０〜７００ｍＬ／ｈａであり、１ヘクタール当たりの合計水適用量とは関係なく、噴霧液各量に基づいて添加される。
有効物質とは、植物をダメージから守ること、または害虫等による作物収穫量の損失を防ぐこと、または広葉雑草および／またはイネ科雑草等の望ましくない付随植物を除去すること、または植物に（肥料とも呼ばれる）栄養素を供給することを目的として植物および作物に使用するために、各国で承認および／または登録および／またはリスト化されている物質である。有効物質は、合成物質であってもよく、あるいは生物学的物質であってもよい。有効物質は、抽出物質または天然物質または拮抗作用を有する有効有機体であってもよい。それらは、通常、殺虫剤または植物保護剤とも呼ばれる。一般に、有効物質は、取り扱い性および有効性の目的で配合物に組み込まれる。
植物または植物部位で使用するために、作物保護組成物の配合は、通常、ノズルによる標準的な噴霧の前に水で希釈され、さらに有効成分だけでなく、乳化剤、分散助剤、凍結防止剤、消泡剤、殺生物剤、および界面活性剤等の表面活性物質を含む。単独でまたは上記で特定された他の助剤との組み合わせで提供される有効物質、特に防カビ剤、殺虫剤および栄養剤は、様々な方法で植物の種子（種子）に適用され得る。このような方法は、種子処理法とも呼ばれる。種子を防カビ剤および殺虫剤で処理することにより、成長初期段階の植物を病気および昆虫の攻撃から保護することができる。
式（Ｉ）のポリエーテル置換シロキサンを含む本発明の組成物、本発明の方法、ならびに前記組成物および／またはプロセス生成物の本発明の使用は、以下、実施例により記載されるが、本発明がこれらの例示的実施形態に限定されることは一切意図されていない。範囲、一般式または化合物の類を以下で規定する場合、これは、明示的に言及されている化合物の対応範囲または群のみならず、個々の値（範囲）または化合物を抽出することにより得られる化合物の全ての下位範囲および下位群を包含するものとする。本願明細書において文献が引用される場合、それらの内容は、本発明の開示内容全てを成すものとする。以下、パーセンテージを示す場合、特に明記しない限り、重量％である。組成物の場合、％記号は、特に指示がない限り、組成全体に対するものである。以下、平均値を報告する場合、特に指示しない限り、当該平均は質量平均（重量平均）である。上記および下記で測定値を報告する場合、これらの測定値は、特に明記しない限り、圧力１０１３２５Ｐａ（標準圧力）かつ温度２５℃で測定されている。
実施例
一般的な方法および材料：
Figure 2018517689
合成
Ｍｅ３ＳｉＯ［ＳｉＭｅＨＯ］ｃＳｉＭｅ３の調製
一般式Ｍｅ３ＳｉＯ［ＳｉＭｅＨＯ］１．２ＳｉＭｅ３のＳｉＨ官能性シロキサンを標準圧力下で分別蒸留に付した。頂点温度１４２℃の画分を、ガスクロマトグラフを用いて測定し、純度９９重量％の１，１，１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリシロキサンを有する生成物にした。したがって、式（Ｖ）の生成物は、指数ｄが１．０１である。
続いて、蒸留物と出発シロキサンとを、以下のシロキサンを得るような方法で混合した：Ｍｅ３ＳｉＯ［ＳｉＭｅＨＯ］１．２ＳｉＭｅ３、Ｍｅ３ＳｉＯ［ＳｉＭｅＨＯ］１．１５ＳｉＭｅ３、Ｍｅ３ＳｉＯ［ＳｉＭｅＨＯ］１．１０ＳｉＭｅ３、Ｍｅ３ＳｉＯ［ＳｉＭｅＨＯ］１．０５ＳｉＭｅ３およびＭｅ３ＳｉＯ［ＳｉＭｅＨＯ］１．０１ＳｉＭｅ３。
純度の測定は、１Ｈ ＮＭＲおよび２９Ｓｉ法を用いて行った。特にカップリングの多重度を考慮するこれらの方法は、当業者によく知られている。
これらのシロキサンを活用し、以下の一般的な調製方法と同様にして、２１個の試料を製造した。
ヒドロシリル化の一般的な合成方法：
スターラーおよび還流冷却器を備えた１０００ｍＬ容量の三つ口フラスコに、まず一般式ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ［ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ］ｎＲ５のポリエーテル（０．５ｍｏｌ）を投入し、９０℃に加熱した。続いて、Ｋａｒｓｔｅｄｔ触媒のトルエン溶液（Ｐｔ含有量２ｍｏｌ％）の形で、Ｐｔ（１０ｐｐｍ）を添加した。本混合物を１０分間撹拌し、次いで、ＳｉＨ官能性シロキサンＭｅ３ＳｉＯ［ＳｉＭｅＨＯ］ｃＳｉＭｅ３の形で、ＳｉＨ基（０．３８ｍｏｌ）を１５分以内に滴下した。発熱反応が観察された。本反応混合物を９０℃でさらに４時間撹拌した。全ての場合で、ガス測容法によりＳｉＨ官能性を検出することはもはや不可能であった。
Figure 2018517689
試料２、５、１９、２０および２１は、指数ｃが高すぎるため発明性のないポリエーテルシロキサンである。試料１、３、４、６、７および８は、指数ｎが０であるため発明性がない。試料５および９は、オキシエチレン基の含有量が低すぎるため発明性がない
試験溶液：
試験物質の０．１重量％蒸留水溶液を作製した。
拡散試験
（Ｖａｎ Ｌｅｅｒ社製Ｆｏｒｃｏ−ＯＰＰＢ型の）標準的なポリプロピレンフィルムに試験溶液（５０μＬ）を滴下することにより、拡散率を調べた。滴下にはマイクロピペットを用いた。適用してから９０秒後の拡散面積を測定した。本実験を２３℃かつ相対湿度６０％で実施した。
表面張力
表面張力については、２５℃で張力計Ｋｒｕｓｓ Ｋ １２を用いてＷｉｌｈｅｌｍｙプレート法により測定した。
ＯＥＣＤ生分解性
生分解性については、温度２２℃±１℃で、Ｍａｎｏｍｅｔｒｉｃ Ｒｅｓｐｉｒｏｍｅｔｒｙ試験によりＯＥＣＤ ３０１Ｆ法に準拠して測定した。分解速度については、２８日以内で測定した。試料については、ゼロ試料（無機培地）と等濃度の安息香酸ナトリウム溶液との両方に対し、１００ｍｇ／Ｌと２８ｍｇ／Ｌの濃度で分析した。１４日後と２８日後の両方の値を記録した。１４日後、まだプラトー相に達していなかった。使用された下水スラッジ試料は、２０１４年９月１６日にＲｕｈｒｖｅｒｂａｎｄ ｗａｔｅｒ ｃｏｍｐａｎｙ社（５７３９２ シュマレンベルク ズンテレ ６）に付属する下水処理場から採取された。使用濃度は、無機培地１Ｌ当たり２９．６ｍｇの乾燥物質であった。ｐＨは、実験開始前に７．４±０．２と測定された。
界面活性の調査結果：
いくつかの市販製品に使用される比較物質、および特許文献３の物質。
界面活性剤Ｂ：Ｍｅ３ＳｉＯ−［ＭｅＲ’ＳｉＯ］１．２０−ＯＳｉＭｅ３（式中、Ｒ’＝−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−）１０（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）２−Ｈ
界面活性剤Ｃ：Ｍｅ３ＳｉＯ−［ＭｅＲ’ＳｉＯ］１．００−ＯＳｉＭｅ３（式中、Ｒ’＝−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−）２０（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）５−Ｈ
界面活性剤Ｄ：Ｍｅ３ＳｉＯ−［ＭｅＲ’ＳｉＯ］１．００−ＯＳｉＭｅ３（式中、Ｒ’＝−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−）１２．５−Ｈ
ＢＲＥＡＫ−ＴＨＲＵ Ｓ ２３３：Ｍｅ３ＳｉＯ−［ＭｅＲ’ＳｉＯ］１．２０−ＯＳｉＭｅ３（式中、Ｒ’＝−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−）９．９（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１．９−Ｈ
ＢＲＥＡＫ−ＴＨＲＵ Ｓ ２４０：Ｍｅ３ＳｉＯ−［ＭｅＲ’ＳｉＯ］１．２０−ＯＳｉＭｅ３（式中、Ｒ’＝−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−）６（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）３−Ｈ
ＢＲＥＡＫ−ＴＨＲＵ Ｓ ２７８：Ｍｅ３ＳｉＯ−［ＭｅＲ’ＳｉＯ］１．２０−ＯＳｉＭｅ３（式中、Ｒ’＝−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−）７．８−Ｍｅ
ＳＩＬＷＥＴ Ｌ７７：Ｍｅ３ＳｉＯ−［ＭｅＲ’ＳｉＯ］−ＯＳｉＭｅ３（式中、Ｒ’＝−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−）８-Ｍｅ
Figure 2018517689
典型的な超拡散体は、本試験において３５ｍｍ以上の拡散直径を示す。
生分解性の超拡散体は、非常に明確な構造を有することが分かった。
ポリエーテルは特定のモル質量を有する必要があるが、重すぎてはならない。さらに、ポリエーテルは、特定数の［ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ］基を有する必要があるが、［ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ］基と［ＣＨ２ＣＨ３Ｏ］基との特定比率も依然として維持されなければならない。さらに、シロキサンは不均一すぎてはならない。
結果は、本発明に係る物質を使用する利点を示している。
生分解性の結果：
Figure 2018517689
結果は、本発明に係る物質の良生分解性を示している。
除草剤の生物学的有効性の向上を測定するための温室実験
温室において、ポット内で一般的な牧草（長葉草）を栽培した。前記植物が約５〜７ｃｍの高さに達するとすぐに、除草剤Ｃａｔｏ(R)（ＤｕＰｏｎｔ社製、ドイツ、有効成分：リムスルフロン、濃度：有効成分２５０ｇ／ｋｇ）を含む噴霧液を噴霧した。有効成分を含む噴霧量は、２００Ｌ／ｈａに相当した。種々のアジュバントを前記噴霧液に添加した。前記実験の各成分に対し、同一の方法で処理された３つのポットを用意した。殺虫剤の投与量は、１０ｇ／ｈａであった。タンクに添加された市販の標準的な湿潤剤は、Ｂｒｅａｋ−Ｔｈｒｕ Ｓ２４０とトリシロキサンＢＲＥＡＫ−ＴＨＲＵ Ｓ２３３であり、それぞれ５０ｍＬ／ｈａであった。Ｔｅｇｏ ＸＰ １１０２２の投与量は、１００ｍＬ／ｈａであった。除草剤処理による植物へのダメージを未処理の植物と比較し、噴霧処理の有効性を未処理の植物に対する比として表す。前記有効性については、処理の１４日後と２８日後に、当業者に公知の方法により、前記実験の１成分につき３つのポットでそれぞれスコアをつけた。平均を計算し、除草剤処理をしていない対照群と比較したパーセンテージとして表中の結果として報告した。
Figure 2018517689
結果は、本発明の組成物が、湿潤剤なしの除草剤処理と比較し、明確な作用増加をもたらしたことを示している。先行技術と比較した本発明の組成物を使用することの有効性が、この実験により示されている。

Claims (9)

  1. 式（Ｉ）のポリエーテル変性シロキサンを含む組成物であり、
    前記式（Ｉ）のポリエーテル変性シロキサンが、６０％超、より好ましくは６３％以上、特に好ましくは６５％以上の生分解性を有し、その最大値が１００％であること、
    を特徴とする組成物。
    ＭａＤｂＤ’ｃ 式（Ｉ）
    （式中、Ｍ＝Ｒ１ ３ＳｉＯ１／２、Ｄ＝Ｒ１ ２ＳｉＯ２／２、Ｄ’＝Ｒ１Ｒ２ＳｉＯ２／２であり、ａは２、ｂは０〜０．１、好ましくは０、ｃは１．０〜１．１５、好ましくは１．０〜１．１０、特に好ましくは１．００〜１．０５であり、
    式中、Ｒ１は、独立して１〜８個の炭素原子を有するヒドロカルビル基、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基またはフェニル基、特に好ましくはメチル基であり、
    Ｒ２は、独立して式（ＩＩ）のポリエーテル基である。）
    −Ｒ３Ｏ［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ［ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ］ｎＲ５ 式（ＩＩ）
    （式中、ｍ＝３．４〜１１．０、好ましくは３．６〜９．９、より好ましくは４．５〜８．５、ｎ＝２．５〜８．０、好ましくは２．７〜７．５、より好ましくは３．０〜６．０、ただし、ｍ／ｎ＝１．９〜２．８であり、
    Ｒ３は、独立して２〜８個の炭素原子を有する二価のヒドロカルビル基、好ましくはエチレン基、プロピレン基、１−メチルプロピレン基、１，１−ジメチルプロピレン基、特に好ましくは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−であり、
    Ｒ５は、水素である。）
  2. ｍ＋ｎの合計が９より大きく１９以下、より好ましくは９．５より大きく１５以下、特に好ましくは１０より大きく１２以下であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
  3. 前記式（Ｉ）のポリエーテル変性シロキサンの０．１重量％水溶液の拡散面積が１０〜６０ｃｍ２、好ましくは１５〜５０ｃｍ２、より好ましくは２０〜４０ｃｍ２であることを特徴とする請求項１または２に記載の組成物。
  4. 前記式（Ｉ）のポリエーテル変性シロキサンは、指数ｃが１〜１．０５であり、ｍ／ｎ比が０．８〜２．８であり、これらのシロキサンの０．１重量％水溶液の拡散面積が１５〜６０ｃｍ２であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
  5. 前記式（Ｉ）のポリエーテル変性シロキサンは、生分解性が６０％超であり、指数ｃが１〜１．０５であり、前記ポリエーテル基のモル質量Ｍ（ＰＥ）が５２０ｇ／ｍｏｌより大きく６６０ｇ／ｍｏｌ未満であり、前記Ｒ５基が水素であり、０．１重量％水溶液の拡散面積が１５〜６０ｃｍ２であることを特徴とする請求項１から５のいずれか１項に記載の組成物。
  6. 第１工程において、式（Ｖ）のＨ−シロキサンを精製し、
    第２工程において、ヒドロシリル化の方法で、式（ＶＩ）の末端不飽和ポリエーテルと反応させることを特徴とするポリエーテル変性シロキサンの製造方法。
    ＭａＤｂＤ’ｄ 式（Ｖ）
    （式中、Ｍ＝Ｒ１ ３ＳｉＯ１／２、Ｄ＝Ｒ１ ２ＳｉＯ２／２、Ｄ’＝Ｒ１Ｒ２ＳｉＯ２／２であり、ａは２、ｂは０〜０．１、ｄは１．１６〜３であり、
    式中、Ｒ１は、独立して１〜８個の炭素原子を有するヒドロカルビル基、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基またはフェニル基、特に好ましくはメチル基であり、
    Ｒ２は、水素である。）
    Ｒ４Ｏ［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ［ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ］ｎＲ５ 式（ＶＩ）
    （式中、ｍ＝３．４〜１１．０、好ましくは３．６〜９．９、より好ましくは４．５〜８．５、ｎ＝２．５〜８．０、好ましくは２．７〜７．５、より好ましくは３．０〜６．０、ただし、ｍ／ｎ＝０．４４〜３．０８、好ましくは０．５５〜３．００、より好ましくは０．８〜２．８、特に好ましくは１．９〜２．８であり、
    Ｒ５は、それぞれ独立して１〜１６個の炭素原子を有するヒドロカルビル基または水素、好ましくは水素またはメチル基、特に水素であり、
    Ｒ４は、独立して２〜８個の炭素原子を有する一価の末端不飽和ヒドロカルビル基、好ましくはＣＨ２＝ＣＨ２−、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２−、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ（ＣＨ３）−、ＣＨ２＝ＣＨＣ（ＣＨ３）２、特に好ましくはＣＨ２＝ＣＨＣＨ２−である。）
  7. 式（Ｖ）のＨ−シロキサンは、熱分離法を用いて精製されることを特徴とする請求項６に記載の方法。
  8. 請求項１〜５のいずれか１項に記載の本発明に係る組成物または請求項６または７に記載の本発明のプロセス生成物の、作物保護におけるアジュバントとしての使用。
  9. 請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物または請求項６または７に記載のプロセス生成物の、噴霧液の０．００１〜１体積％の濃度を有する噴霧液用タンクミックス添加剤としての使用。
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102014217790A1 (de) 2014-09-05 2016-03-10 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von hydrosilylierbaren Eugenol-Polyethern und Eugenol-Polyethersiloxanen sowie deren Verwendung
EP3213634A1 (de) 2016-03-04 2017-09-06 Evonik Degussa GmbH Verwendung von polyether modifizierten kurzkettigen siloxanen in der landwirtschaft zur erhöhung des ernteertrages
WO2019076552A1 (de) 2017-10-17 2019-04-25 Evonik Degussa Gmbh Zinkketoiminatkomplexe als katalysatoren zur herstellung von polyurethanen
WO2019162360A1 (de) 2018-02-26 2019-08-29 Evonik Degussa Gmbh Zusammensetzungen auf der basis von cyclischen siloxanen als langsame superspreiter für den pflanzenschutz
EP3536735B1 (de) 2018-03-05 2020-10-14 Evonik Operations GmbH Vernetzte polyether-siloxan block-copolymere sowie deren verwendung zur herstellung von polyurethanschaumstoffen
MX2020010976A (es) 2018-04-19 2020-11-09 Evonik Operations Gmbh Siloxanos biocompatibles para formulacion de microorganismos.
PL238671B1 (pl) 2019-02-01 2021-09-20 Przed Uslugowo Handlowe Chemirol Spolka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia Kompozycja chwastobójcza i sposób zwalczania chwastów
WO2020225003A1 (de) 2019-05-08 2020-11-12 Evonik Operations Gmbh Polyethermodifizierte siloxane als staubbindemittel für saatgut
EP3744745A1 (de) 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Herstellung von pu-schaumstoffen
WO2024046858A1 (en) 2022-09-01 2024-03-07 Evonik Operations Gmbh Endophytic microbial biostimulants
WO2024046855A1 (en) 2022-09-01 2024-03-07 Evonik Operations Gmbh Endophytic microbial biostimulants
WO2024046864A1 (en) 2022-09-01 2024-03-07 Evonik Operations Gmbh Endophytic microbial biostimulants

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5504054A (en) * 1993-03-30 1996-04-02 Osi Specialties, Inc. Super-spreading, low-foam surfactant for agricultural spray mixtures
JPH09183852A (ja) * 1995-12-15 1997-07-15 Dow Corning Corp オルガノポリシロキサン化合物
US20030104944A1 (en) * 2001-11-21 2003-06-05 Humble Geoffrey David Use of non-spreading silicone surfactants in agrochemical compositions

Family Cites Families (101)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10052588A1 (de) 2000-10-24 2002-05-02 Cognis Deutschland Gmbh Pestizidhaltige wäßrige Mittel
DE10139665A1 (de) 2001-08-11 2003-02-20 Bayerische Motoren Werke Ag Kraftfahrzeug-Kraftstofftank mit einem Einfüllstutzen zur Aufnahme einer Zapfpistole für Dieselkraftstoff
DE10138382A1 (de) 2001-08-13 2003-02-27 Goldschmidt Ag Th Mischungen von Pflanzenschutzmitteln mit Wasser-in-Öl Polymerdispersion
DE10148570A1 (de) 2001-10-01 2003-04-10 Goldschmidt Ag Th Mikroorganismen und eine Wasser-in-Öl-Polymerdispersion enthaltende Zusammensetzung und deren Verwendung
DE10307171B4 (de) 2003-02-20 2009-04-16 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Copolymere enthaltende landwirschaftliche Mittel
DE10314853A1 (de) 2003-04-02 2004-10-14 Goldschmidt Ag Organofunktionell modifizierte Polysiloxane und ihre Verwendung zum Entschäumen von flüssigen Kraftstoffen
DE10357682A1 (de) 2003-12-10 2005-07-07 Goldschmidt Ag Biozid-wirksame Kombination für landwirtschaftliche Anwendungen
US20050244357A1 (en) 2004-02-26 2005-11-03 Eward Sieverding Oil-containing emulsifiable formulations containing active agents
DE102004018926A1 (de) 2004-04-20 2005-11-17 Goldschmidt Gmbh Organofunktionell modizifizierte Polysiloxane und ihre Verwendung zur Entschäumung und Demulgierung von flüssigen Kraftstoffen
DE102004034740A1 (de) 2004-07-17 2006-02-02 Goldschmidt Gmbh Polysiloxane mit über SiOC-Gruppen gebundenen (Meth)arcylsäureestergruppen und fluorierten Resten sowie deren Verwendung als strahlenhärtbare abhäsive Beschichtung
DE102004044253A1 (de) 2004-09-14 2006-03-16 Goldschmidt Gmbh Wasserunlösliche gepfropfte Polysiloxan-Copolymerisate und deren Verwendung zur Entschäumung und Entlüftung nichtwässriger Öle
DE102005001041A1 (de) 2005-01-07 2006-07-20 Goldschmidt Gmbh Neuartige Siloxanblockcopolymere
DE102005001040B4 (de) 2005-01-07 2017-06-22 Evonik Degussa Gmbh Mehrfachfunktionelle Polysiloxane mit über SiOC-Gruppen gebundenen (Meth)acrylsäureestergruppen und einem unmodifizierten Polysiloxan-Block, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als strahlenhärtbare abhäsive Beschichtung
DE102005001039B4 (de) 2005-01-07 2017-11-09 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Äquilibrierungsprodukten von Organosiloxanen und die so erhältlichen Organopolysiloxane
DE102005004704A1 (de) 2005-02-02 2006-08-10 Goldschmidt Gmbh Guanidinogruppen-haltige Siloxane und deren Verwendung für kosmetische Formulierungen
DE102005004706A1 (de) 2005-02-02 2006-08-10 Goldschmidt Gmbh UV-Licht absorbierende quaternäre Polysiloxane
DE102005006962A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Goldschmidt Gmbh Verwendung von organofunktionell modifizierten Polysiloxanen zum Entschäumen von flüssigen Kraftstoffen
DE102005035311A1 (de) 2005-07-28 2007-02-01 Degussa Ag Zubereitung, enthaltend ein photokatalytisch aktives Metalloxidpulver und ein Netzmittel
DE102005035309A1 (de) 2005-07-28 2007-02-01 Degussa Ag Zubereitung, enthaltend ein UV-Strahlung absorbierendes Metalloxidpulver und ein Superspreitungsmittel
DE102005043742A1 (de) 2005-09-14 2007-03-22 Goldschmidt Gmbh Verwendung von Epoxy-funktionellen Silanen als Haftungsadditiv für kationisch strahlenhärtende Silikontrennbeschichtungen
DE102005051939A1 (de) 2005-10-29 2007-05-03 Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von organisch modifizierten Polyorganosiloxanen
DE102006005100A1 (de) 2006-02-04 2007-08-09 Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung organomodifizierter Siloxane
DE102006008387A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von siloxanhaltigen Trennbeschichtungen
EP2003964B1 (en) 2006-03-13 2010-12-22 Evonik Goldschmidt GmbH Agrochemical compositions comprising alkylenediol-modified polysiloxanes
DE102006027339A1 (de) 2006-06-13 2007-12-20 Goldschmidt Gmbh Kationisch strahlenhärtende Controlled Release Beschichtungsmassen
DE102006027776A1 (de) 2006-06-16 2007-12-20 Goldschmidt Gmbh Additive zur Steuerung der rheologischen Eigenschaften von Farben und Lacken
DE102006035511A1 (de) 2006-07-31 2008-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Textilweichmacher
DE102006035512A1 (de) 2006-07-31 2008-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in reinigenden und pflegenden Formulierungen
DE102006040010A1 (de) 2006-08-25 2008-02-28 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von polyethermodifizierten Siloxanblockcopolymeren als hydrophile silikonhaltige Weichmacher für Gewebe, Non-wovens und/oder Fasern aus natürlichen und/oder synthetischen Rohstoffen
DE102006041971A1 (de) 2006-09-07 2008-03-27 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von partikulären Emulgatoren in abhäsiven siloxanhaltigen Beschichtungsmassen
DE102006042338A1 (de) 2006-09-08 2008-03-27 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von Urethan- oder Harnstoffgruppen enthaltenden Polyethern zur Stabilisierung von Polyurethanschäumen
DE102006060115A1 (de) 2006-12-20 2008-06-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Cyclische Siloxane und deren Verwendung
DE102007005508A1 (de) 2007-02-03 2008-08-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Reduktion des Trennwert-Anstiegs bei der Herstellung von No-Label-Look-Etiketten
DE102007031287A1 (de) 2007-07-05 2009-01-08 Evonik Goldschmidt Gmbh Organofunktionell modifizierte Polysiloxane und ihre Verwendung zur Entschäumung von flüssigen Kraftstoffen mit Biokraftstoffbeimischungen
DE102007034353A1 (de) 2007-07-24 2009-01-29 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von ionischen Flüssigkeiten für die spanlose Umformung von metallischen Werkstücken
EP2022840A3 (de) 2007-08-03 2009-11-25 Evonik Goldschmidt GmbH Verwendung von ionischen Flüssigkeiten für die Schmierung von Bauteilen in Windkraftanlagen
DE102007040247A1 (de) 2007-08-25 2009-03-05 Evonik Goldschmidt Gmbh Korrosionsinhibitor
DE102007041028A1 (de) 2007-08-29 2009-03-05 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung estermodifizierter Organopolysiloxane zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Kompositionen
EP2087931A3 (de) 2008-02-05 2011-08-31 Evonik Goldschmidt GmbH Entschäumung von ionischen Flüssigkeiten
DE102008000243A1 (de) 2008-02-06 2009-08-13 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Kompatibilisierungsmittel zur Verbesserung der Lagerstabilität von Polyolmischungen
DE102008000287A1 (de) 2008-02-13 2009-08-20 Evonik Goldschmidt Gmbh Reaktives, flüssiges Keramikbindemittel
DE102008001788A1 (de) 2008-05-15 2009-11-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen
DE102008001786A1 (de) 2008-05-15 2009-11-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere als Pflegewirkstoff zur Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen
DE102008040986A1 (de) 2008-08-05 2010-02-11 Evonik Goldschmidt Gmbh Hydrophobierung von Bauelementen aus Mineralfasern
DE102008041020A1 (de) 2008-08-06 2010-02-11 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von Polysiloxanen mit quaternären Ammoniumgruppen zum Schutz von tierischen oder menschlichen Haaren vor Hitzeschädigung
DE102008041601A1 (de) 2008-08-27 2010-03-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung verzweigter SiH-funtioneller Polysiloxane und deren Verwendung zur Herstellung flüssiger, SiC- oder SiOC-verknüpfter, verzweigter organomodifizierter Polysiloxane
DE102008041754A1 (de) 2008-09-02 2010-03-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Enzympräparate
DE102008042381A1 (de) 2008-09-26 2010-04-01 Evonik Goldschmidt Gmbh Emulgator-Systeme für kosmetische und pharmazeutische Öl-in-Wasser-Emulsionen
ES2534775T3 (es) 2008-10-17 2015-04-28 Evonik Degussa Gmbh Composiciones oleosas agroquímicas que comprenden adyuvantes de alquilpolisiloxano en condición de silicona alta
DE102008043185A1 (de) 2008-10-27 2010-04-29 Evonik Goldschmidt Gmbh Nicht schäumende organische Tenside als Additive für Tankmischungszubereitungen im Pflanzenschutz
DE102009015211A1 (de) 2009-03-31 2010-10-14 Evonik Goldschmidt Gmbh Selbstvernetzende Polysiloxane in Beschichtungen von Enzymimmobilisaten
DE102009002415A1 (de) 2009-04-16 2010-10-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Emulgator enthaltend glycerinmodifizierte Organopolysiloxane
DE102009002417A1 (de) 2009-04-16 2010-10-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung organomodifizierter, im Siliconteil verzweigter Siloxane zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen
DE102009003275A1 (de) 2009-05-20 2010-11-25 Evonik Goldschmidt Gmbh Verzweigte Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen Copolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Anti-Vernebelungsadditiv in UV-härtenden Silikonen
DE102009028636A1 (de) 2009-08-19 2011-02-24 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Urethangruppen enthaltende silylierte Präpolymere und Verfahren zu deren Herstellung
DE102009028640A1 (de) 2009-08-19 2011-02-24 Evonik Goldschmidt Gmbh Härtbare Masse enthaltend Urethangruppen aufweisende silylierte Polymere und deren Verwendung in Dicht- und Klebstoffen, Binde- und/oder Oberflächenmodifizierungsmitteln
DE102009029450A1 (de) 2009-09-15 2011-03-24 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung
DE102009045077A1 (de) 2009-09-29 2011-03-31 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von Sophorolipiden und deren Derivaten in Kombination mit Pestiziden als Adjuvant/Additiv für den Pflanzenschutz und den industriellen non-crop Bereich
DE102009047351A1 (de) 2009-12-01 2011-06-09 Evonik Goldschmidt Gmbh Komposit-Siliconmembranen mit hoher Trennwirkung
DE102010000993A1 (de) 2010-01-19 2011-07-21 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Neuartige Polysiloxane mit quatären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in reinigenden und pflegenden Formulierungen
DE102010001070A1 (de) 2010-01-21 2011-07-28 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Verwendung von alkoxylierten Phosphatsäureestern als Verschleißschutzadditiv für den Einsatz in ionischen Flüssigkeiten als Schmierstoff
MX349047B (es) 2010-01-29 2017-07-06 The Procter & Gamble Company * Copolimeros novedosos lineales de polidimetilsiloxano-polieter con grupos amino y/o amonio cuaternario y uso de estos copolimeros.
DE102010001350A1 (de) 2010-01-29 2011-08-04 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Neuartige lineare Polydimethylsiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung
DE102010002180A1 (de) 2010-02-22 2011-08-25 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Stickstoffhaltige silizium-organische Pfropfmischpolymere
DE102010002178A1 (de) 2010-02-22 2011-08-25 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Verfahren zur Herstellung von Amin-Amid-funktionellen Siloxanen
DE102010029235A1 (de) 2010-05-21 2011-11-24 Evonik Degussa Gmbh Hydrophile Polyisocyanate
DE102010031087A1 (de) 2010-07-08 2012-01-12 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige polyestermodifizierte Organopolysiloxane
DE102010031094A1 (de) 2010-07-08 2012-01-12 Evonik Goldschmidt Gmbh Tenside für Kühlschmierstoffe
DE102010038774A1 (de) 2010-08-02 2012-02-02 Evonik Goldschmidt Gmbh Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen, mit erhöhter Lagerstabilität und erhöhter Dehnbarkeit der unter deren Verwendung hergestellten Polymere
DE102010062156A1 (de) 2010-10-25 2012-04-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen
DE102010062676A1 (de) 2010-12-09 2012-06-14 Evonik Goldschmidt Gmbh Zubereitungen enthaltend Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen
DE102011110921A1 (de) 2011-02-23 2012-08-23 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Polysiloxane mit Betaingruppen, deren Herstellung und Verwendung
DE102011078624A1 (de) 2011-07-05 2013-01-10 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von hydrophilen organo modifizierten Siloxanen als Prozesshilfsmittel für die Schmelzengranulierung
DE102011079791A1 (de) 2011-07-26 2013-01-31 Evonik Goldschmidt Gmbh Additivzusammensetzung, einsetzbar zur Steuerung der Schaumeigenschaften bei der Herstellung von Polyurethanweichschäumen, die Polyole auf Basis nachwachsender Rohstoffe enthalten
DE102011109540A1 (de) 2011-08-03 2013-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Alkylcarbonat endverschlossene Polyethersilioxane und Verfahren zu deren Herstellung
DE102011109547A1 (de) 2011-08-03 2013-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Polysiloxanpolyether-Copolymere mit Carbonatgruppenhaltigen (Polyether-)Resten und deren Verwendung als Stabilisatorne zur Herstellung von Polyurethanschäumen
DE102012202523A1 (de) 2012-02-20 2013-08-22 Evonik Industries Ag Verwendung von selbstvernetzten Siloxanen zum Entschäumen von flüssigen Kohlenwasserstoffen
DE102012202527A1 (de) 2012-02-20 2013-08-22 Evonik Goldschmidt Gmbh Zusammensetzungen enthaltend Polymere und Metallatome oder -ionen und deren Verwendung
DE102012202521A1 (de) 2012-02-20 2013-08-22 Evonik Goldschmidt Gmbh Verzweigte Polysiloxane und deren Verwendung
DE102012203737A1 (de) 2012-03-09 2013-09-12 Evonik Goldschmidt Gmbh Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen und mehrere Urethangruppen enthalten und deren Verwendung
DE102012206193A1 (de) 2012-04-16 2013-10-17 Evonik Industries Ag Guanidingruppen aufweisende Verbindungen und deren Verwendung als Additive bei der Herstellung von Polyurethansystemen
DE102012210553A1 (de) 2012-06-22 2013-12-24 Evonik Industries Ag Siliconpolyether und Verfahren zu deren Herstellung aus Methylidengruppen tragenden Polyethern
DE102012215145A1 (de) 2012-08-27 2014-05-15 Evonik Industries Ag Verwendung von blockcopolymeren Polyalkylenoxiden als Reibminderer in synthetischen Schmierstoffen
DE102013206883A1 (de) 2013-04-17 2014-10-23 Evonik Industries Ag Alkoxysilylhaltige Klebdichtstoffe mit intrinsisch reduzierter Viskosität
DE102013216751A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Industries Ag Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die Alkoxysilylgruppen aufweisen und Urethangruppen enthalten und deren Verwendung
DE102013216777A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Industries Ag Bei Raumtemperatur härtbare Silikonharz-Zusammensetzungen
DE102013216787A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Degussa Gmbh Guanidingruppen aufweisende semi-organische Siliciumgruppen enthaltende Verbindungen
DE102013224708A1 (de) 2013-12-03 2015-06-03 Evonik Industries Ag Alkoxysilylhaltige Klebdichtstoffe mit intrinsisch reduzierter Viskosität
US10351687B2 (en) 2013-12-30 2019-07-16 Evonik Degussa Gmbh Composition suitable for production of rigid polyurethane or polyisocyanurate foams
US20160340601A1 (en) 2014-02-04 2016-11-24 Evonik Oil Additives Gmbh Lubricant composition containing organomodified siloxanes
DE102014209346A1 (de) 2014-05-16 2015-11-19 Evonik Degussa Gmbh Ertragssteigerung durch Sophorolipide
DE102014217790A1 (de) 2014-09-05 2016-03-10 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von hydrosilylierbaren Eugenol-Polyethern und Eugenol-Polyethersiloxanen sowie deren Verwendung
DE102014218635A1 (de) 2014-09-17 2016-03-17 Evonik Degussa Gmbh Herstellung von viskoelastischen Polyurethansystemen unter Einsatz von Blockpolymeren mit verknüpften Siloxanblöcken als Zellöffner
WO2016055344A1 (de) 2014-10-08 2016-04-14 Evonik Degussa Gmbh Verwendung von hydrophoben, selbstemulgierenden polyglycerinestern als adjuvantien und anti-spray-drift mittel
US20160161001A1 (en) 2014-12-03 2016-06-09 J Royal US, Inc. Silicone gasket apparatus and method of manufacture
EP3029087A1 (de) 2014-12-05 2016-06-08 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen Polyethersiloxanen
EP3138867B1 (de) 2015-09-03 2019-10-02 Evonik Degussa GmbH Verwendung von eugenol-polyethern und eugenol-polyethersiloxanen als netzmittel
JP2019504089A (ja) 2016-02-02 2019-02-14 エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ 固体状水溶性担体上の界面活性物質の粉末状調製物、その製造方法およびその使用
ES2703012T3 (es) 2016-02-04 2019-03-06 Evonik Degussa Gmbh Adhesivo sellante que contiene alcoxisililo con resistencia al desgarre progresivo mejorada
EP3213634A1 (de) 2016-03-04 2017-09-06 Evonik Degussa GmbH Verwendung von polyether modifizierten kurzkettigen siloxanen in der landwirtschaft zur erhöhung des ernteertrages
PT3219738T (pt) 2016-03-15 2020-05-29 Evonik Degussa Gmbh Produção de espumas viscoelásticas de poliuretano, com utilização de polímeros em bloco com blocos de siloxano ligados como agente de abertura de células

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5504054A (en) * 1993-03-30 1996-04-02 Osi Specialties, Inc. Super-spreading, low-foam surfactant for agricultural spray mixtures
JPH09183852A (ja) * 1995-12-15 1997-07-15 Dow Corning Corp オルガノポリシロキサン化合物
US20030104944A1 (en) * 2001-11-21 2003-06-05 Humble Geoffrey David Use of non-spreading silicone surfactants in agrochemical compositions

Also Published As

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