RU2448088C1 - Триэтиламмониевая соль тозилметакриловой кислоты, способ ее получения и применение в качестве регулятора роста сельскохозяйственных растений - Google Patents
Триэтиламмониевая соль тозилметакриловой кислоты, способ ее получения и применение в качестве регулятора роста сельскохозяйственных растений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2448088C1 RU2448088C1 RU2010154563/04A RU2010154563A RU2448088C1 RU 2448088 C1 RU2448088 C1 RU 2448088C1 RU 2010154563/04 A RU2010154563/04 A RU 2010154563/04A RU 2010154563 A RU2010154563 A RU 2010154563A RU 2448088 C1 RU2448088 C1 RU 2448088C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tosyl
- triethylammonium salt
- acid
- methacrylic acid
- growth regulator
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относится к триэтиламмониевой соли тозилметакриловой кислоты следующей формулы:
Изобретение также относится к способу получения указанного соединения и к его использованию в качестве регулятора роста сельскохозяйственных растений. Технический результат - разработан способ получения нового химического соединения - триэтиламмониевой соли тозилметакриловой кислоты, которая может найти применение в сельском хозяйстве. 3 н.п. ф-лы, 2 табл., 2 пр.
Description
Изобретение относится к способу получения нового химического соединения - триэтиламмониевой соли тозилметакриловой кислоты следующей формулы:
и использованию его в качестве регулятора роста сельскохозяйственных растений.
Из уровня техники нам не известны способы получения данного соединения, поэтому задачей изобретения является разработка способа получения нового химического соединения - триэтиламмониевой соли тозилметакриловой кислоты, и применение его в качестве регулятора роста сельскохозяйственных растений.
Поставленная задача решается тем, что новое соединение (II) получают взаимодействием тозилхлорида с метакриловой кислотой последующей обработкой реакционной смеси водным раствором едкого натра, а затем соляной кислотой и взаимодействием промежуточной тозилметакриловой кислоты (I) с триэтиламином по схеме:
Взаимодействие тозилхлорида с метакриловой кислотой проводят при молярном соотношении от 1:1 до 1:3 в присутствии катализатора - хлорида меди (I) или (II) и гидрохлорида триэтиламина (роль которого состоит в превращении солей меди в комплексные соединения, растворимые в органических растворителях) в ацетонитриле при 80-100°C в течение 8-12 ч. Катализатор используют в количестве 1-10 мол.%, гидрохлорид триэтиламина - в количестве 1,5-15 мол.% на взятый сульфонилхлорид. Дегидрохлорирование образующегося аддукта и одновременное превращение непредельной кислоты (I) в водорастворимую натриевую соль осуществляют 5-25%-ным водным раствором едкого натра при 0-5°C. Катализатор и непрореагировавший тозилхлорид отделяют путем фильтрования, фильтрат подкисляют соляной кислотой до pH 1-3 при 0-5°C, выпавшую в осадок тозилметакриловую кислоту (I) отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции и высушивают. Выход кислоты составляет 45-60%. Взаимодействие тозилметакриловой кислоты (I) с триэтиламином осуществляют в этаноле при температуре 25-40°C и стехиометрическом соотношении реагентов. Выход триэтиламмониевой соли тозилметакриловой кислоты (II) составляет 95%.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Смесь 19,05 г (0,1 моль) тозилхлорида, 30,00 г (0,3 моль) метакриловой кислоты, 0,13 г (2 ммоль) хлорида меди (II), 0,21 г (3 ммоль) гидрохлорида триэтиламина и 40 мл ацетонитрила перемешивают при температуре 95°C в течение 8 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, выливают в 80 мл 15%-ного раствора NaOH при 0-5°C. Раствор отфильтровывают от катализатора и непрореагировавшего сульфонилхлорида, фильтрат подкисляют соляной кислотой при температуре 0-5°C. Выпавший белый осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают.
Выход продукта 60%, температура плавления 146-147°C.
1H ЯМР (ДМСО d6) δ, м.д.: 2,15 (3H, s), 2,45 (3H, s), 7,13 (1H, s), 7,45 (2Hаром, d), 7,80 (2Hаром, d), 13,20 (1H, s).
ИК ν, см-1: 1711 (-C=O), 1623 (C=C), 1593 (Ar), 1314, 1155 (SO2), 840 (-C=CH-).
Пример 2. Смесь 12,00 г (0,05 моль) тозилметакриловой кислоты и 125 мл этилового спирта нагревают до 40°C и при этой температуре выдерживают до полного растворения тозилметакриловой кислоты. Затем прибавляют раствор 5,05 г (0,05 моль) триэтиламина в 20 мл этилового спирта и реакционную смесь перемешивают при 40°C в течение 30 мин. Этиловый спирт отгоняют под вакуумом при комнатной температуре, продукт сушат.
Выход триэтиламмониевой соли тозилметакриловой кислоты 95%.
C17H27NO4S
Вычислено, %: C 59,82; H 7,92; N 4,10; S 9,38.
Найдено, %: C 59,79; H 7,90; N 4,07; S 9,36.
В ИК-спектре триэтиламмониевой соли тозилметакриловой кислоты имеются полосы поглощения: NH+-группы ν в области 2675 см-1; -C=O-группы: ν в области 1712 см-1; -C=C-: ν в области 1630 см-1; аром.: ν в области 1596 см-1; SO2-группы: ν в области 1312 см-1 и 1146 см-1; -CH=С<: ν в области 836 см-1.
Испытания стимулирующей активности триэтиламмониевой соли тозилметакриловой кислоты (II) проводили на семенах яровой пшеницы (сорт «Лада») в сравнении с такими известными стимуляторами корнеобразования как экогель и гетероауксин. Предпосевную обработку семян проводили водными растворами стимуляторов с концентрацией 0,1 мас.%, опыты были заложены в трехкратной повторности. Семена, обработанные соединением (II), отличались повышенной энергией прорастания, всхожестью, увеличивалась длина корня, площадь листьев. В фазе третьего листа высота и масса растения превышали контрольные варианты. Результаты испытаний представлены в таблице 1.
Для выяснения влияния соединения (II) на урожайность вегетирующих растений яровой пшеницы были проведены испытания в полевых условиях Ярославской области (таблица 2). Испытания показали, что применение триэтиламмониевой соли тозилметакриловой кислоты увеличивает урожайность яровой пшеницы по сравнению с контролем как при предпосевной обработке семян водным раствором этого соединения (концентрация 0,1%), так и при обработке растений в фазе трубкования. Особенно эффективно сочетание этих видов обработки. Колос удлиняется, возрастает число зерен в нем и их масса. Максимальная прибавка урожая по отношению к контролю составляет 4,3 ц/га, что соответствует увеличению урожайности на 22,5%.
Как видно из таблицы 2, соединение (II) (при любом из трех вариантов обработки регулятором) существенно превосходит по всем показателям такой известный регулятор роста как эпин.
Таблица 1 | ||||||
Регулятор роста растений | Всхожесть семян, % | Высота стебля, см | Длина корня, см | Высота до первого листа, см | Масса растения, г | Площадь листьев, см2 |
Контроль (H2O) | 82 | 20,60 | 10,00 | 8,10 | 2,32 | 115,20 |
Экогель | 90 | 31,40 | 12,30 | 8,60 | 2,80 | 127,28 |
Гетероауксин | 82 | 25,00 | 13,80 | 8,60 | 2,75 | 120,78 |
Триэтиламмониевая соль тозилметакриловой кислоты | 98 | 38,30 | 16,50 | 6,60 | 3,25 | 144,00 |
Таблица 2 | ||||||||
Регулятор роста растений | Вариант обработ-ки регулято-ром | Высота растений, см | Длина колоса, см | Количество зерен в колосе, шт. | Масса зерна в колосе, г | Масса 1000 зерен, г | Урожай, ц/га | Прибавка урожая по отношению к контролю |
Контроль (H2O) | А | 95 | 7,5 | 18 | 0,62 | 27,1 | 19,1 | |
Триэтиламмониевая соль тозилметакриловой кислоты | А | 97 | 8,6 | 21 | 0,80 | 31,5 | 22,2 | 3,1 (16,2%) |
Б | 97 | 8,5 | 20 | 0,78 | 32,0 | 22,1 | 3,0 (15,7%) | |
А+Б | 107 | 9,0 | 25 | 0,84 | 32,5 | 23,4 | 4,3 (22,5%) | |
Эпин | А | 95 | 7,2 | 18 | 0,65 | 27,1 | 19,0 | - |
Б | 94 | 7,2 | 18 | 0,69 | 27,0 | 20,0 | 0,9 (4,7%) | |
А+Б | 95 | 8,0 | 20 | 0,73 | 30,2 | 21,5 | 2,4 (12,6%) | |
А - предпосевная обработка семян; | ||||||||
Б - обработка в фазу трубкования; | ||||||||
А+Б - совместная обработка по вариантам А и Б. | ||||||||
Концентрация водных растворов регуляторов 0,1%. |
Claims (3)
2. Способ получения триэтиламмониевой соли тозилметакриловой кислоты, заключающийся во взаимодействии тозилхлорида с метакриловой кислотой в молярном соотношении от 1:1 до 1:3 в присутствии катализатора хлорида меди (I) или (II) в количестве 1-10 мол.% на взятый сульфонилхлорид и гидрохлорида триэтиламина в количестве 1,5-15 мол.% на взятый сульфонилхлорид в среде ацетонитрила при 80-100°С в течение 8-12 ч, дегидрохлорировании реакционной смеси 5-25%-ным водным раствором едкого натра при температуре 0-5°С, последующем отделении катализатора и непрореагировавшего тозилхлорида путем фильтрования, подкислении фильтрата соляной кислотой до рН 1-3 при 0-5°С, фильтровании выпавшей в осадок тозилметакриловой кислоты и ее последующем взаимодействии с триэтиламином.
3. Триэтиламмониевая соль тозилметакриловой кислоты, применяемая в качестве регулятора роста сельскохозяйственных растений.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2010154563/04A RU2448088C1 (ru) | 2010-12-30 | 2010-12-30 | Триэтиламмониевая соль тозилметакриловой кислоты, способ ее получения и применение в качестве регулятора роста сельскохозяйственных растений |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2010154563/04A RU2448088C1 (ru) | 2010-12-30 | 2010-12-30 | Триэтиламмониевая соль тозилметакриловой кислоты, способ ее получения и применение в качестве регулятора роста сельскохозяйственных растений |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2448088C1 true RU2448088C1 (ru) | 2012-04-20 |
Family
ID=46032610
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2010154563/04A RU2448088C1 (ru) | 2010-12-30 | 2010-12-30 | Триэтиламмониевая соль тозилметакриловой кислоты, способ ее получения и применение в качестве регулятора роста сельскохозяйственных растений |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2448088C1 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2682383C2 (ru) * | 2016-05-26 | 2019-03-19 | Общество с ограниченной ответственностью "БИОТОН" | Способ выращивания огурца на сублиме в малообъемной гидропонике с использованием капельного орошения |
RU2702653C1 (ru) * | 2019-02-07 | 2019-10-09 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ярославский государственный технический университет" ФГБОУВО "ЯГТУ" | Способ получения триэтиламмониевой соли тозилметакриловой кислоты |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4206235A (en) * | 1976-08-17 | 1980-06-03 | Yeda Research & Development Co., Ltd. | Novel 2,5-dihalophenyl-β-substituted sulfone fungicides |
SU1253973A1 (ru) * | 1985-04-30 | 1986-08-30 | Иркутский институт органической химии СО АН СССР | (2-Оксиалкил) аммониевые соли арилтио-,арилсульфонилуксусных кислот в качестве стимул торов роста чменного солода |
-
2010
- 2010-12-30 RU RU2010154563/04A patent/RU2448088C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4206235A (en) * | 1976-08-17 | 1980-06-03 | Yeda Research & Development Co., Ltd. | Novel 2,5-dihalophenyl-β-substituted sulfone fungicides |
SU1253973A1 (ru) * | 1985-04-30 | 1986-08-30 | Иркутский институт органической химии СО АН СССР | (2-Оксиалкил) аммониевые соли арилтио-,арилсульфонилуксусных кислот в качестве стимул торов роста чменного солода |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2682383C2 (ru) * | 2016-05-26 | 2019-03-19 | Общество с ограниченной ответственностью "БИОТОН" | Способ выращивания огурца на сублиме в малообъемной гидропонике с использованием капельного орошения |
RU2702653C1 (ru) * | 2019-02-07 | 2019-10-09 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ярославский государственный технический университет" ФГБОУВО "ЯГТУ" | Способ получения триэтиламмониевой соли тозилметакриловой кислоты |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2448088C1 (ru) | Триэтиламмониевая соль тозилметакриловой кислоты, способ ее получения и применение в качестве регулятора роста сельскохозяйственных растений | |
RU2436306C2 (ru) | Средство для предпосевной обработки семян сельскохозяйственных культур | |
RU2624627C1 (ru) | Бис(оксиметил)фосфиновая кислота и ее соли с биогенными металлами в качестве регуляторов роста и развития растений | |
RU2617322C1 (ru) | Способ повышения урожайности сои | |
RU2276845C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 2-[N-(2`-ИОДФЕНИЛ) КАРБОКСОАМИДО]-3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ СТИМУЛЯТОРА ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ПОДСОЛНЕЧНИКА | |
RU2611179C2 (ru) | Способ повышения урожайности озимой пшеницы | |
RU2298323C2 (ru) | Способ повышения урожайности подсолнечника | |
RU2547266C2 (ru) | Способ получения 1,6-бис-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)-2,5-дисульфанилгексана, обладающего фунгицидной активностью | |
CN108707093B (zh) | 一种胍类化合物的合成方法 | |
RU2541532C2 (ru) | Ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фениловый] эфир щавелевокислый - водорастворимое средство для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией | |
RU2629229C1 (ru) | Способ повышения урожайности сои | |
RU2232762C1 (ru) | 2-тиоалкилпиридины и тиено[2,3-b]пиридины-антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2611418C2 (ru) | Регуляторы роста растений | |
RU2368140C1 (ru) | Стимулятор роста корневой системы озимых пшеницы и ячменя | |
RU2298325C2 (ru) | Способ повышения урожайности подсолнечника | |
RU2479204C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2536404C2 (ru) | Способ получения [n,n'-бис(диметиламинометил)-тиомочевинощавелевокислый]сульфат меди пентагидрата в качестве средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией | |
RU2379891C1 (ru) | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян | |
RU2232160C1 (ru) | 2,4-диморфолил-6-замещённые сим-триазины в качестве ростстимуляторов семян пшеницы | |
RU2298324C2 (ru) | Способ повышения урожайности подсолнечника | |
RU2230064C1 (ru) | 2,4-БИС(МОРФОЛИЛ)-6-β-ОКСИКАРБОНИЛМЕТИЛОКСИ-СИМ-ТРИАЗИН В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТА | |
RU2538601C2 (ru) | Способ получения [n-(трет-бутилсульфанилметил)-бензиланилин щавелевокислый] сульфата меди пентагидрата и его применение в качестве водорастворимого средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией | |
RU2766287C1 (ru) | Способ получения стимулятора зерновых культур | |
RU2541535C2 (ru) | Способ получения ди-{ 4-[(тетрагидро-4н-1,4-оксазин-4-ил)-метилсульфанил]-фенилового} эфира щавелевокислого - водорастворимого средства с фунгицидной активностью | |
RU2619949C1 (ru) | Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20161231 |