RU2538601C2 - Способ получения [n-(трет-бутилсульфанилметил)-бензиланилин щавелевокислый] сульфата меди пентагидрата и его применение в качестве водорастворимого средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией - Google Patents
Способ получения [n-(трет-бутилсульфанилметил)-бензиланилин щавелевокислый] сульфата меди пентагидрата и его применение в качестве водорастворимого средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией Download PDFInfo
- Publication number
- RU2538601C2 RU2538601C2 RU2012155647/04A RU2012155647A RU2538601C2 RU 2538601 C2 RU2538601 C2 RU 2538601C2 RU 2012155647/04 A RU2012155647/04 A RU 2012155647/04A RU 2012155647 A RU2012155647 A RU 2012155647A RU 2538601 C2 RU2538601 C2 RU 2538601C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- butylsulfanylmethyl
- tert
- benzylaniline
- oxalate
- obtaining
- Prior art date
Links
Abstract
Изобретение относится к способу получения [N-(трет-бутилсульфанилметил)бензиланилин щавелевокислый] сульфат меди пентагидрата формулы (1)
Способ включает взаимодействие N-(трет-бутилсульфанилметил)бензиланилина с эквимольным количеством водного раствора щавелевой кислоты (COOH)2 и медного купороса (CuSO4·5H2O) при перемешивании. Перемешивание проводят в течение 15 мин при комнатной (~20°C) температуре и атмосферном давлении. Также предложено применение [N-(трет-бутилсульфанилметил)бензиланилин щавелевокислый] сульфат меди пентагидрата в качестве средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией. Изобретение позволяет получить[N-(трет-бутилсульфанилметил)бензиланилин щавелевокислый] сульфат меди пентагидрат, обладающий фунгицидной активностью. 2 н.п. ф-лы, 1 табл., 1 пр.
Description
Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения [N-(трет-бутилсульфанилметил)бензиланилин щавелевокислый] сульфат меди пентагидрата формулы (1) в качестве водорастворимого средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией.
[N-(Трет-бутилсульфанилметил)бензиланилин щавелевокислый]
сульфат меди пента гидрат (1) перспективен в качестве нового модифицированного средства защиты растений от корневых гнилей и средств, повышающих урожайность сельскохозяйственных культур [Н.Б.Трошина, Л.Г.Яруллина, О.Б.Сурина, И.В.Максимов. Индикаторы устойчивости растений и активные формы кислорода. III. Влияние бисола-2 и байтана на морфогенез и защитный ответ клеток неморфогенных каллусов пшеницы, инфицированных возбудителем твердой головни // Цитология, Т. 48, №6, 2006, с.495-499].
Известен способ [Сслимов Ф.А., Джемилев У.М., Вахитов В.А. и др. Способ получения солей N,N-тетраметилметилендиамина. Патент РФ №2169729, 27.06.2001] получения N,N-тетраметилметилендиамин щавелевокислого общей формулы (2) взаимодействием диметиламина, формальдегида и щавелевой кислотой с выходом 95-100%.
Известным способом не может быть осуществлен синтез [N-(трет-бутилсульфанилметил)бензиланилин щавелевокислый] сульфат меди пентагидрат формулы (1).
Известен способ [Селимов Ф.А., Джемилев У.М., Вахитов В.А. и др. Способ получения [N,N-тетраметилметилендиаминщавелевокислый]-сульфат меди пентагидрата. Патент РФ №2171799, 07.04.2000] получения [N,N-тетраметилметилендиаминщавелевокислый] сульфат меди пентагидрата общей формулы (3) взаимодействием N,N,N',N'-тетраметилметилендиамина (бисамин) с щавелевой кислотой и пентагидратом сульфата меди.
Известным способом не может быть осуществлен синтез [N-трет-бутилсульфанилметил)бензиланилин щавелевокислый] сульфат меди пентагидрата формулы (1).
Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по селективному получению [N-(трет-бутилсульфанилметил)бензиланилин щавелевокислый] сульфат меди пентагидрата формулы (1) в качестве водорастворимого средства с фунгицидной активностью.
Предлагается новый способ получения [N-(трет-бутилсульфанилметил)бензиланилин щавелевокислый] сульфат меди пентагидрата формулы (I) в качестве водорастворимого средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией.
Сущность способа заключается во взаимодействии N-(трет-бутилсульфанилметил)бензиланилина с растворенной в воде щавелевой кислотой (COOH)2 и медным купоросом (CuSO4·5H2O), взятыми в эквимольном к аминосульфиду количестве, при комнатной (~20°С) температуре в течение 15 мин. Выход [N-(трет-бутилсульфанилметил)бензиланилин щавелевокислый] сульфат меди пентагидрата формулы(1) составляет 98%. Реакция проходит по схеме:
Изменение соотношения исходных реагентов в сторону уменьшения содержания аминосульфида по отношению к щавелевой кислоте и медному купоросу приводит к снижению выхода целевого продукта (1).
Реакции проводили при комнатной (~20°C) температуре. В качестве растворителя использовали воду, т.к. в ней хорошо растворяется щавелевая кислота и целевой продукт (1).
Существенные отличия предлагаемого способа.
В известном способе в качестве исходного реагента используется N,N,N',N'-тетраметилметилендиамин, полученный из диметиламина и формальдегида. В предлагаемом способе, в отличие от известного, в качестве исходного реагента используется N-(трет-бутилсульфанилметил)бензиланилин.
Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами.
В отличие от известного способа предлагаемый позволяет получать с высокими выходами [N-(трет-бутилсульфанилметил)бензиланилин щавелевокислый] сульфат меди пентагидрат формулы (1).
Основным способом борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией является предпосевное протравливание семян химическими препаратами. Этот способ позволяет достаточно эффективно снизить развитие болезней растений без загрязнения окружающей среды. При определении фунгицидной активности [Ямалеев A.M., Сахибгареев А.А. Иммуногенетические и агрохимические принципы повышения устойчивости зерновых культур в интегрированной системе защиты растений. Уфа, 2010.-248 с.] соединения (1) и (2) в качестве эталона был использован близкий по строению [N,N-тетраметилметилендиаминщавелевокислый]сульфат меди пентагидрат (2) (препарат "Купробисан"). Результаты фитоэкспертизы семян яровой пшеницы сорта Башкирская 26 показали, что основными возбудителями корневых гнилей пшеницы являются три вида инфекционных грибов: Fusarium nivale, F. gramineantm, Bipolaris sorokiniana.
Испытания соединения (1) проводили в лабораторных условиях. Семена обрабатывались водным раствором соединений в концентрациях 0.1, 0.01 и 0.001%. Обработанные семена проращивались в течение 7 дней (повторность опыта 4-кратная). Результаты опытов представлены в таблице 1.
| Таблица 1 | ||||||||
| Влияние соединений (1) и (2) на пораженность корневыми гнилями и на морфометрические показатели пшеницы сорта Башкирская 26 | ||||||||
| Препарат | Конц., % | Зараженность проростков, % | % поражения | Средняя длина ростков, мм | Средняя длина корней, мм | Сила роста | ||
| баллы | ||||||||
| 0 | 1 | 2 | ||||||
| Соединение (1) | 0.1 | 86 | 14 | 0 | 2 | 126.1±1.2 | 78.7±1.1 | 1.61 |
| 0.01 | 76 | 23 | 2 | 2 | 99.9±1.1 | 142.9±1.4 | 0.7 | |
| 0.001 | 100 | 0 | 0 | 9 | 129.0±1.1 | 107.1±1.3 | 1.2 | |
| Соединение (2) | 0.1 | 96 | 4 | 0 | 4 | 94.2±1.1 | 64.6±1.3 | 1.46 |
| 0.01 | 93 | 7 | 0 | 7 | 100.5±2.1 | 81.1±1.8 | 1.24 | |
| 0.001 | 86 | 12 | 2 | 14 | 112.5±1.8 | 101.4±1.1 | 1.11 | |
| Контроль | 0 | 32 | 10 | 58 | 68 | 91.7±1.5 | 92.6±1.3 | 0.99 |
Из приведенных в табл.1 данных видно, что соединения (1) обладают ярко выраженной ростостимулирующей активностью. При всех концентрациях (1) показатели силы роста, длина ростков и корней превосходят соответствующие показатели для соединения (2). Наиболее оптимальным для растений является сила роста ~1. При высоких концентрациях соединение (1) несколько ингибирует рост корней.
Таким образом, соединение (1) является высокоэффективным водорастворимым средством борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией против Fusarium nivale, F. gramineantm, Bipolaris sorokiniana.
Способ получения [N-(трет-бутилсульфанилметил)бензиланилан щавелевокислый] сульфата меди пентагидрата поясняется примерами.
ПРИМЕР 1. В стеклянный реактор, установленный на магнитной мешалке, при комнатной температуре помещают 0.29 г (10 ммоль) N-(трет-бутилсульфанилметил)бензиланилин, 0.13 г (10 ммоль) щавелевой кислоты (COOH)2 в 1 мл воды и 0.25 г (10 ммоль) медного купороса (CuSO4·5H2O) в 1 мл воды, перемешивают 15 мин. Получают [N-(трет-бутилсульфанилметил)бензиланилин щавелевокислый] сульфат меди пентагидрат (1) с выходом 98%.
Спектральные характеристики [N-(трет-бутилсульфанилметил)бензиланилин щавелевокислый] сульфат меди пентагидрата (1)
Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., DMSO-d6):1.26 уш.с (9H, CH3), 3.69 уш.с (2H, CH2), 4.52 уш.с (2H, CH2), 6.98-7.37 м (10H, Ar).
Claims (2)
1. Способ получения [N-(трет-бутилсульфанилметил)бензиланилин щавелевокислый] сульфат меди пентагидрата формулы (1)
отличающийся тем, что N-(трет-бутилсульфанилметил)бензиланилин подвергают взаимодействию с эквимольным количеством водного раствора щавелевой кислоты (COOH)2 и медного купороса (CuSO4·5H2O) перемешиванием в течение 15 мин при комнатной (~20°C) температуре и атмосферном давлении.
отличающийся тем, что N-(трет-бутилсульфанилметил)бензиланилин подвергают взаимодействию с эквимольным количеством водного раствора щавелевой кислоты (COOH)2 и медного купороса (CuSO4·5H2O) перемешиванием в течение 15 мин при комнатной (~20°C) температуре и атмосферном давлении.
2. Применение [N-(трет-бутилсульфанилметил)бензиланилин щавелевокислый] сульфат меди пентагидрата в качестве средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012155647/04A RU2538601C2 (ru) | 2012-12-20 | 2012-12-20 | Способ получения [n-(трет-бутилсульфанилметил)-бензиланилин щавелевокислый] сульфата меди пентагидрата и его применение в качестве водорастворимого средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012155647/04A RU2538601C2 (ru) | 2012-12-20 | 2012-12-20 | Способ получения [n-(трет-бутилсульфанилметил)-бензиланилин щавелевокислый] сульфата меди пентагидрата и его применение в качестве водорастворимого средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012155647A RU2012155647A (ru) | 2014-06-27 |
| RU2538601C2 true RU2538601C2 (ru) | 2015-01-10 |
Family
ID=51215958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012155647/04A RU2538601C2 (ru) | 2012-12-20 | 2012-12-20 | Способ получения [n-(трет-бутилсульфанилметил)-бензиланилин щавелевокислый] сульфата меди пентагидрата и его применение в качестве водорастворимого средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2538601C2 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2794356C1 (ru) * | 2022-08-19 | 2023-04-17 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук | Композиция с фунгицидной и росторегулирующей активностью для предпосевной обработки семян зерновых культур |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1766349A1 (ru) * | 1990-11-11 | 1992-10-07 | Институт химии Башкирского научного центра Уральского отделения АН СССР | Средство дл предпосевной обработки клубней картофел |
| RU2124505C1 (ru) * | 1993-02-03 | 1999-01-10 | Рон-Пуленк Эгрикалчер Лимитед | Производное 4-бензоилизоксазола или его приемлемая для сельского хозяйства соль, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками |
| RU2169729C1 (ru) * | 2000-01-17 | 2001-06-27 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Способ получения солей n, n'-тетраметилметилендиамина |
| RU2171799C1 (ru) * | 2000-01-17 | 2001-08-10 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Способ получения (n, n'-тетраметилметилендиаминщавелевокислый) сульфат меди пентагидрата |
-
2012
- 2012-12-20 RU RU2012155647/04A patent/RU2538601C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1766349A1 (ru) * | 1990-11-11 | 1992-10-07 | Институт химии Башкирского научного центра Уральского отделения АН СССР | Средство дл предпосевной обработки клубней картофел |
| RU2124505C1 (ru) * | 1993-02-03 | 1999-01-10 | Рон-Пуленк Эгрикалчер Лимитед | Производное 4-бензоилизоксазола или его приемлемая для сельского хозяйства соль, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками |
| RU2169729C1 (ru) * | 2000-01-17 | 2001-06-27 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Способ получения солей n, n'-тетраметилметилендиамина |
| RU2171799C1 (ru) * | 2000-01-17 | 2001-08-10 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Способ получения (n, n'-тетраметилметилендиаминщавелевокислый) сульфат меди пентагидрата |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2794356C1 (ru) * | 2022-08-19 | 2023-04-17 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук | Композиция с фунгицидной и росторегулирующей активностью для предпосевной обработки семян зерновых культур |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2012155647A (ru) | 2014-06-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2374254C1 (ru) | Стимулятор для предпосевной и внекорневой обработки семян | |
| RU2541532C2 (ru) | Ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фениловый] эфир щавелевокислый - водорастворимое средство для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией | |
| RU2538601C2 (ru) | Способ получения [n-(трет-бутилсульфанилметил)-бензиланилин щавелевокислый] сульфата меди пентагидрата и его применение в качестве водорастворимого средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией | |
| RU2536404C2 (ru) | Способ получения [n,n'-бис(диметиламинометил)-тиомочевинощавелевокислый]сульфат меди пентагидрата в качестве средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией | |
| RU2541535C2 (ru) | Способ получения ди-{ 4-[(тетрагидро-4н-1,4-оксазин-4-ил)-метилсульфанил]-фенилового} эфира щавелевокислого - водорастворимого средства с фунгицидной активностью | |
| RU2566029C1 (ru) | Стимулятор для предпосевной обработки семян зерновых культур | |
| CN106518725A (zh) | 一种1,8‑对孟烷二席夫碱衍生物及其制备方法与应用 | |
| US9920001B2 (en) | Method for enhancing the rate of the formation of the reaction product of a carboxylic acid and urea via acid addition | |
| RU2372778C1 (ru) | Средство для протравливания семян яровой пшеницы | |
| RU2564165C1 (ru) | Способ получения стимулятора зерновых культур | |
| RU2448088C1 (ru) | Триэтиламмониевая соль тозилметакриловой кислоты, способ ее получения и применение в качестве регулятора роста сельскохозяйственных растений | |
| RU2547266C2 (ru) | Способ получения 1,6-бис-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)-2,5-дисульфанилгексана, обладающего фунгицидной активностью | |
| RU2298323C2 (ru) | Способ повышения урожайности подсолнечника | |
| RU2676082C1 (ru) | Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющие гербицидную активность | |
| RU2368140C1 (ru) | Стимулятор роста корневой системы озимых пшеницы и ячменя | |
| RU2748418C1 (ru) | Борорганические производные моноэтаноламина, обладающие антимикробной активностью | |
| RU2219771C2 (ru) | Средство для предпосевной обработки семян огурцов | |
| RU2378831C1 (ru) | Применение 2-(1н-1-пирролил)-4-дипропиламино-6-(4-этоксикарбонил-5-метил-1,2,3-триазол-1-ил)-1,3,5-триазина в качестве антидота от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на проращенные семена подсолнечника | |
| RU2265604C1 (ru) | 4,6-бис(морфолил)-2-[(2`-этоксиацетилтетразолил)-5`-ил]-1,3,5-триазин в качестве антидота | |
| RU2273130C1 (ru) | Антидот от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| RU2276664C1 (ru) | N-этил-(3`-циано-4`-метил-6-хлорпиридил-2`)этоксигидразон в качестве антидота | |
| RU2507744C1 (ru) | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян | |
| RU2786654C1 (ru) | Фунгицидное средство | |
| RU2740914C1 (ru) | N,N'-бис[(тетрагидро-4Н-1,4-оксазин-4-ил)метил]тиомочевина щавелевокислая - эффективное водорастворимое фунгицидное и ростостимулирующее средство | |
| RU2230064C1 (ru) | 2,4-БИС(МОРФОЛИЛ)-6-β-ОКСИКАРБОНИЛМЕТИЛОКСИ-СИМ-ТРИАЗИН В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТА |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150204 |