RU2786654C1 - Фунгицидное средство - Google Patents
Фунгицидное средство Download PDFInfo
- Publication number
- RU2786654C1 RU2786654C1 RU2022114664A RU2022114664A RU2786654C1 RU 2786654 C1 RU2786654 C1 RU 2786654C1 RU 2022114664 A RU2022114664 A RU 2022114664A RU 2022114664 A RU2022114664 A RU 2022114664A RU 2786654 C1 RU2786654 C1 RU 2786654C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- urea
- methyl ester
- acid methyl
- benzimidazolylcarbamic
- acid
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 230000000855 fungicidal Effects 0.000 title description 12
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 55
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 28
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract description 4
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methyl urea Chemical compound CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 230000036571 hydration Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- -1 2-benzimidazolyl-carbamic acid methyl ester compound Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 12
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 10
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 abstract description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 2
- 230000003032 phytopathogenic Effects 0.000 abstract description 2
- 244000045561 useful plants Species 0.000 abstract description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 17
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 7
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 235000021307 wheat Nutrition 0.000 description 6
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N P-Toluenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 4
- WEYSQARHSRZNTC-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazol-2-ylcarbamic acid Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)O)=NC2=C1 WEYSQARHSRZNTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 201000009910 diseases by infectious agent Diseases 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQOIVBPFDDLTSX-UHFFFAOYSA-M sodium;3-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 VQOIVBPFDDLTSX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 240000002922 Armillaria mellea Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 230000036912 Bioavailability Effects 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N Boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N Chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036947 Dissociation constant Effects 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000007119 Malus pumila Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241001052813 Sclerotinia nivalis Species 0.000 description 1
- 240000002057 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000001016 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- VYWQTJWGWLKBQA-UHFFFAOYSA-N [amino(hydroxy)methylidene]azanium;chloride Chemical compound Cl.NC(N)=O VYWQTJWGWLKBQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035514 bioavailability Effects 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 230000034303 cell budding Effects 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229940000406 drug candidates Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003777 experimental drug Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002547 new drug Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано для протравливания семян и защиты посевов полезных растений от фитопатогенных грибов. Фунгицидное средство в форме истинного раствора содержит соединение метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты с модификацией мочевины, полученное взаимодействием метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты, мочевины и соляной кислоты, возможно в гидратационной форме, и диметилсульфоксид. Мольное соотношение метиловый эфир 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты:мочевина:соляная кислота составляет 1:2:2 соответственно. Предлагаемое фунгицидное средство обеспечивает высокое содержание соединения метилового эфира 2-бензимидазолил-карбаминовой кислоты в килограмме препарата, снижение норм расхода препарата, повышение биологической эффективности и биологической урожайности зерновых культур. 2 з.п. ф-лы, 4 табл., 3 пр.
Description
Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано для протравливания семян и защиты посевов полезных растений от фитопатогенных грибов.
Карбендазим (метиловый эфир 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты, БМК) - малотоксичный системный фунгицид, нашедший широкое практическое применение в сельском хозяйстве. ЛД50 для крыс 6400, для кроликов 8000, для собак 8000 мг/кг. Препарат используется в концентрациях 0,03-0,06 по действующему веществу [Мельников Н.Н. Химия и технология пестицидов. М.: Химия, 1974, С. 635].
Карбендазим разрешен к применению на территории Российской Федерации в виде концентрата суспензии 200 г/л, 500 г/л на пшенице, ячмене, озимой ржи, сахарной свекле от корневой и прикорневой гнили, церкоспореллезе, снежной плесени, мучнистой росы, каменной и пыльной головни, бурой ржавчины, на яблонях от парши и мучнистой росы, на картофеле от фузариозной гнили и ризоктониоза (Список пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации. Приложение к журналу «Защита и карантин растений», №4, 2012, С. 162-164).
Как известно, солевые формы БМК обладают более высокой растворимостью в воде и органических растворителях (US 20070043070, DE2219174), что делает возможным создавать препаративные формы в виде растворов. Поэтому в последнее время много работ посвящено синтезу новых форм, увеличивающих растворимость и биодоступность соединений.
Так в патенте DE 2219174 предложен способ получения в низших спиртах взаимодействием солей БМК и солями производных мочевины, гуанидина или гидразина водорастворимые соединения формулы
где R - алкил с 1-4 атомами,
А - мочевина формулы R1NCONHR2, R1 и R2 алкил с 1-4С атомами или водород, гуанидин или гидразин,
В - минеральная кислота с константой диссоциации Кс от 10-7 до 10-3,
п - целое число от 1 до 3.
В водный, спиртовой (метанол, этанол, изо-пропанол) или водноспиртовой раствор загружают исходные компоненты, перемешивают при комнатной или повышенной температуре в течение 20-60 минут, затем раствор выпаривают при обычном или пониженном давлении.
Известное техническое решение по патентному документу RU 2497361 (опубл. 11.10.2013) относится к сельскому хозяйству. Фунгицидное средство включает карбендазим в форме модификации: соль карбендазима с органической или минеральной кислотой и вспомогательные компоненты при следующем соотношении, мас. %: соль карбендазима с минеральной или органической кислотой 20-65, поверхностно-активное вещество 2-7,3, наполнитель 0,5-5, пленкообразователь 0,3-2, умягчитель жесткости воды 0-1, антифриз 0-20, краситель 0-1, разбавитель - вода - остальное. В качестве органической кислоты используют алкилбензолсульфокислоту формулы C8-18H17-37C6H5SO3H или п-толуолсульфокислоту, а качестве минеральной кислоты - соляную или фосфорную, или борную кислоту. Изобретение позволяет снизить нормы расхода действующего вещества при сохранении фунгицидной активности.
Известно также по патентному документу RU 2638947 (опубл. 19.12.2017) фунгицидное соединение метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты с модификациями мочевины получено взаимодействием метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты, мочевины и неорганической или органической кислоты, возможно в гидратированной форме, выбранной из группы, включающей ортоборную, бензойную, салициловую, янтарную, щавелевую, лимонную, сульфосалициловую, n-толуолсульфокислоту, алкилбензолсульфокислоту, монохлоруксусную. Изобретение позволяет снизить нормы расхода действующего вещества.
Технической проблемой, которую решает настоящее изобретение, является создание фунгицидного средства с высоким содержанием карбендазима в килограмме препарата с целью более эффективной защиты сельскохозяйственных растений от болезней, снижения норм расхода препарата и повышения биологической урожайности зерновых культур.
Решение технической проблемы достигается тем, что фунгицидное средство, включает соединение метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты с модификацией мочевины, полученное взаимодействием метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты, мочевины и неорганической кислоты, возможно в гидратационноя форме, при этом в качестве неорганической кислоты используют соляную кислоту и дополнительно содержит диметилсульфоксид.
Мольное соотношение метиловый эфир 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты : (мочевина⋅соляная кислота) составляет 1:2:2 соответственно.
Фунгицидное средство представляет собой истинный раствор. Возможно оно дополнительно содержит сельскохозяйственно приемлемые для фунгицидных композиций вспомогательные компоненты.
Исходя из растворимости и фунгицидной активности соединений БМК и мочевины с соляной кислотой для дальнейших исследований было выбрано оптимальным мольное соотношение БМК : (мочевина⋅соляная кислота) = 1:2:2 соответственно. Полученные соединения обладают фунгицидной эффективностью, которая приблизительно на 20-25% выше, чем для карбендазима.
Методика синтеза соединения БМК с гидрохлоридом мочевины. БМК 15 г (0,0785 молей), мочевины 9,42 г (0,157 молей), HCl (11,9N) 13,8 мл (0,157 молей), 10 мл ацетона, поочередно загружают в емкость, при слабом нагревании перемешивают в течение 20 минут. Затем повышают температуру и постепенно выпаривают раствор. Образовавшийся осадок досушивают под ИК - лампой при температуре 35-40°С до постоянного веса.
В полученном соединении также содержится вода в виде кристаллогидрата - БМК×(мочевина×HCl)2×6H2O.
Для определения растворимости соединений к 10 г растворителя добавляют примерно по 0,1 г вещества, и после перемешивания визуально наблюдают за растворением.
Растворимость предлагаемого соединения в обычно используемых растворителях представлена в таблице 1.
Из представленных данных следует, что наибольшая растворимость у соединения БМК×(мочевина×HCl)2×6H2O, которая составляет 29,36% и в пересчете на БМК×(мочевина×HCl)2 24,5%. Или в 100 г ДМСО растворяется 41,57 г кристаллогидратной или 32,44 г безводной соли.
Для проведения полевых биологических испытаний были получены 10% водный и 30% раствор в диметилсульфоксиде (далее - ДМСО) БМК×(мочевина×HCl)2×6H2O.
Пример 1.
Приготовление 0,5 кг 10% раствора БМК×(мочевина×HCl)2 в воде. В емкости взвешивают 24,87 г (0,13 молей) БМК, 15,63 г (0,26 молей) мочевины, 21,9 мл 11,88N HCl (0,26 молей) и приливают примерно 450 мл воды. При перемешивании образуется прозрачный раствор.
Пример 2.
Приготовление 0,5 кг 10% раствора БМК×(мочевина×HCl)2 в ДМСО. В емкости взвешивают БМК 74,61 г. (0,39 молей), мочевину 46,88 г (0,78 молей), загружают 65,7 мл 11,88 N HCl (0,78 молей) и приливают 318 мл (350 г) ДМСО. Реакционную массу перемешивают при нагревании с частичной отгонкой воды до полного растворения. Общую массу полученного раствора доводят до 500 г.
С полученными препаративными формами были проведены полевые испытания.
Пример 3.
Полевые испытания заявленного фунгицидного средства.
В полевых опытах испытывали в борьбе с болезнями зерновых культур наиболее активные препараты на основе водорастворимых соединений БМК с солями мочевины, проявившие хорошие результаты в лабораторных условиях. Цель исследований - определение эффективности и спектра действия новых препаратов.
Работа проводилась в условиях южной лесостепи Республики Башкортостан в опытном поле ГБУ РБ «НИТИГ АН РБ».
Препараты, содержащие БМК и мочевину, испытывали в форме растворов. В качестве эталона применяли Колфуто Супер, КС (200 г/л) - известный препарат в рекомендуемых и зарегистрированных в списке разрешенных препаратов дозах.
Агротехника обычная для данного региона. Посев осуществляли семенами элиты в оптимальные сроки. Норма высева семян: яровая пшеница - 6,0 млн штук на 1 га. Наблюдения за развитием болезней производили по методикам и шкалам в соответствии с методическими указаниями (Танский В.И., 1984).
Корневые гнили учитывали в фазы 3-х листьев - кущение, молочной спелости и полной спелости перед уборкой по методике Чулкиной В.А. 1985.
Опрыскивание посевов пшеницы фунгицидами против листостебельных болезней проводили в фазу конец трубкования - начало колошения с помощью ручного опрыскивателя, норма расхода рабочей жидкости 250 л/га. Препарат на основе БМК (мочевина⋅HCl)2, ВР (300 г/л) в ДМСО легко разбавляется водой с образованием прозрачной жидкости. Учеты степени развития бурой ржавчины, мучнистой росы и септориоза проводили в фазу молочной спелости. Пораженность листьев пшеницы бурой ржавчиной определяли по шкале Петерсона и др. (1948), мучнистой росы - по шкале Гешеле (1971), септориозом по шкале W.C. James (1971).
Испытания фунгицидов против аэрогенной инфекции проводили на яровой пшенице сорта «Башкирская 26». Из листостебельных болезней на посевах преобладала бурая ржавчина, ее развитие к молочной спелости составило 59%. Также отмечалось поражение листьев и стеблей септориозом и мучнистой росой - 6,2 и 0,8% соответственно. Протравитель на основе БМК (мочевина⋅HCl)2, ВР (100 г/л) оказался менее эффективен против бурой ржавчины 75% подавления, чем стандартный препарат Колфуго Супер, КС (200 г/л) и БМК (мочевина⋅HCl)2, ВР (300 г/л) в ДМСО - 90% подавления. В действии на развитие септориоза эффективность экспериментального препарата изменилась: БМК (мочевина⋅HCl)2, ВР (100 г/л) - 100%, что выше стандартного препарата Колфуго Супер, КС (200 г/л) на 24%. Развитие мучнистой росы было незначительным. Эффективность БМК (мочевина⋅HCl)2, ВР (100 г/л) и Колфуго Супер, КС (200 г/л) составила по 75%, эффективность препарата БМК (мочевина⋅HCl)2, ВР (300 г/л) в ДМСО - 80%.
Результаты влияния применения экспериментальных фунгицидов на продуктивность яровой пшеницы представлены в таблице 3. Биологическая эффективность применения различных препаратов против болезней рассчитывалась по формуле Эббота:
БЭ=(Рк-Ро)⋅100/Рк
где, БЭ - биологическая эффективность, %;
Рк - распространенность (развитие) болезни в контроле, %;
Ро - распространенность (развитие) болезни в опыте, %.
Урожайность при использовании фунгицида БМК (мочевина⋅HCl)2, ВР (100 г/л) и БМК (мочевина⋅HCl)2, ВР (100 г/л) в ДМСО была выше, чем в варианте со стандартным препаратом Колфуго Супер, КС (200 г/л).
Использование диметилсульфоксида позволило создать не только более концентрированную препаративную форму, но также привело к снижению уровня развития болезней и повышению биологической урожайности.
Claims (3)
1. Фунгицидное средство, включающее эффективное количество соединения метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты с модификацией мочевины, полученного взаимодействием метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты, мочевины и неорганической кислоты, возможно в гидратационной форме, отличающееся тем, что в качестве неорганической кислоты используют соляную кислоту, при этом дополнительно содержит диметилсульфоксид.
2. Фунгицидное средство по п. 1, отличающееся тем, что мольное соотношение метиловый эфир 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты:мочевина:соляная кислота составляет 1:2:2 соответственно.
3. Фунгицидное средство по пп. 1 и 2, отличающееся тем, что представляет собой истинный раствор.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2786654C1 true RU2786654C1 (ru) | 2022-12-23 |
Family
ID=
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2219174A1 (de) * | 1972-04-20 | 1973-10-31 | Hoechst Ag | Fungizide mittel |
| US20070043070A1 (en) * | 2000-11-01 | 2007-02-22 | Yalkowsky Samuel H | Weak base salts |
| WO2016170784A1 (en) * | 2015-04-20 | 2016-10-27 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Fertilizer and agrochemical formulation |
| RU2638947C1 (ru) * | 2016-11-23 | 2017-12-19 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Новое соединение метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты с модификациями мочевины, обладающее фунгицидными свойствами, и фунгицидное средство на его основе |
| RU2691567C1 (ru) * | 2018-11-06 | 2019-06-14 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Фунгицидное средство |
| RU2731270C1 (ru) * | 2019-11-05 | 2020-09-01 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Фунгицидная композиция |
| RU2738601C1 (ru) * | 2019-11-05 | 2020-12-14 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Фунгицидное средство |
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2219174A1 (de) * | 1972-04-20 | 1973-10-31 | Hoechst Ag | Fungizide mittel |
| US20070043070A1 (en) * | 2000-11-01 | 2007-02-22 | Yalkowsky Samuel H | Weak base salts |
| WO2016170784A1 (en) * | 2015-04-20 | 2016-10-27 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Fertilizer and agrochemical formulation |
| RU2638947C1 (ru) * | 2016-11-23 | 2017-12-19 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Новое соединение метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты с модификациями мочевины, обладающее фунгицидными свойствами, и фунгицидное средство на его основе |
| RU2691567C1 (ru) * | 2018-11-06 | 2019-06-14 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Фунгицидное средство |
| RU2731270C1 (ru) * | 2019-11-05 | 2020-09-01 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Фунгицидная композиция |
| RU2738601C1 (ru) * | 2019-11-05 | 2020-12-14 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Фунгицидное средство |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2702301T3 (es) | Combinaciones sinérgicas de imazalilo | |
| RU2638947C1 (ru) | Новое соединение метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты с модификациями мочевины, обладающее фунгицидными свойствами, и фунгицидное средство на его основе | |
| SE456678B (sv) | Derivat av 2-(4-klorfenyl)-3-cyklopropyl-1-(1h-1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, foerfarande foer framstaellning daerav, vaextfungicid komposition innehaallande naemnda derivat, saett att bekaempa fytopatogena svampar med naemnda derivat | |
| AU2018243276B2 (en) | 1-amino-1-cyclopropanecarboxylic acid hudrochloride formulations | |
| JPS5823671A (ja) | イミダゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ルおよびその塩の製法 | |
| JPS6150921B2 (ru) | ||
| HU177167B (en) | Fungicide compositions and process for preparing 4-azolyl-4-phenoxy-butanoic acid derivatives as active substances thereof | |
| IL44821A (en) | Plant fungicidal and mircobicidal compositions containing certaining certain omega-imidazolyl-omega-phenoxy(or phenylthio)-alkanones | |
| JPH04230654A (ja) | ビスグアニジンおよびこれを使用する菌類制御方法 | |
| RU2786654C1 (ru) | Фунгицидное средство | |
| JPS61249971A (ja) | シクロヘキシル−およびシクロヘキセニルイミダゾ−ル化合物、それらの製造方法および植物保護剤としてのそれらの用途 | |
| EP0195557B1 (en) | Triazole antifungal agents | |
| ES2417355T3 (es) | Compuestos y métodos para el control de hongos | |
| RU2636815C1 (ru) | Фунгицидное средство | |
| JPH02295983A (ja) | チアゾール誘導体 | |
| JPS6223752B2 (ru) | ||
| RU2738601C1 (ru) | Фунгицидное средство | |
| CS258139B2 (en) | Fungicide and method of its efficient substance production | |
| US3978217A (en) | Water-soluble 1 and/or 2 acid alkylene imidazoles | |
| RU2731270C1 (ru) | Фунгицидная композиция | |
| RU2691567C1 (ru) | Фунгицидное средство | |
| US5656630A (en) | Method of combating fungus | |
| RU2728644C1 (ru) | Фунгицидное средство | |
| RU2819160C1 (ru) | Фунгицидная композиция N-(5-(1,2,4-триазол-1-илметил)-1,2,4-триазол-3-ил)-метаниминов | |
| RU2541532C2 (ru) | Ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фениловый] эфир щавелевокислый - водорастворимое средство для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией |