RU2171799C1 - Способ получения (n, n'-тетраметилметилендиаминщавелевокислый) сульфат меди пентагидрата - Google Patents
Способ получения (n, n'-тетраметилметилендиаминщавелевокислый) сульфат меди пентагидратаInfo
- Publication number
- RU2171799C1 RU2171799C1 RU2000101364/04A RU2000101364A RU2171799C1 RU 2171799 C1 RU2171799 C1 RU 2171799C1 RU 2000101364/04 A RU2000101364/04 A RU 2000101364/04A RU 2000101364 A RU2000101364 A RU 2000101364A RU 2171799 C1 RU2171799 C1 RU 2171799C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- copper sulfate
- sulfate pentahydrate
- tetramethylmethylenediamine
- oxalic acid
- oxalate
- Prior art date
Links
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 49
- JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L 0.000 title claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 13
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 10
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- VGIVLIHKENZQHQ-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylmethanediamine Chemical compound CN(C)CN(C)C VGIVLIHKENZQHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- CGPVLUCOFNAVGV-UHFFFAOYSA-N copper;pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Cu] CGPVLUCOFNAVGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Abstract
Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения (N,N'-тетраметилметилендиаминщавелевокислый) сульфат меди пентагидрата, который может быть использован в качестве стимулятора роста и продуктивности растений. Способ заключается во взаимодействии водного раствора диметиламина с формалином с последующим добавлением водного раствора щавелевой кислоты и сульфата меди пентагидрата при температуре 21-22oС в течение 2-4 ч. Отличие способа состоит в том, что мольное соотношение исходных компонентов составляет (2-2,1):(1-1,1):1:1. Технический результат - упрощение процесса. 1 табл.
Description
Изобретение относится к органической химии, конкретно к усовершенствованному способу получения (N,N'-тетраметилметилендиаминщавелевокислый) сульфат меди пентагидрата общей формулы
(N, N'-тетраметилметилендиаминщавелевокислый) сульфат меди пентагидрат может найти применение в качестве стимулятора роста и продуктивности растений.
(N, N'-тетраметилметилендиаминщавелевокислый) сульфат меди пентагидрат может найти применение в качестве стимулятора роста и продуктивности растений.
Известен способ /авт.св. 1786020 СССР (1992), БИ N 1 (1993)/ получения N, N'-тетраметилметилендиамина уксуснокислого реакцией тетраметилметилендиамина (2) с эквимольным количеством уксусной кислоты при 20oC в течение 3-5 ч по схеме
Известный способ не позволяет получать (N,N'-тетраметилметилендиаминщавелевокислый) сульфат меди пентагидрата формулы (1).
Известный способ не позволяет получать (N,N'-тетраметилметилендиаминщавелевокислый) сульфат меди пентагидрата формулы (1).
Известен способ получения /авт.св. 1766349 СССР (1990), БИ N 37 (1992)/ (N, N'-тетраметилметилендиаминщавелевокислый) сульфат меди пентагидрата (1) реакцией тетраметилметилендиамина (2) с эквимольным количеством водного раствора щавелевой кислоты при температуре 20-25oC в течение 1 часа с последующим добавлением сульфата меди пентагидрата (3) и перемешиванием реакционной массы в течение 2 часов. Исходный тетраметилметилендиамин (2) предварительно получают реакцией диметиламина с формальдегидом с последующей экстракцией с помощью изопентана и отделением от растворителя с помощью колоночной ректификации. Указанные реакции протекают по схеме
Недостатком известного способа является получение целевого продукта (1) в три технологические стадии:
а) получение исходного тетраметилметилендиамина (2) взаимодействием диметиламина с формальдегидом с последующей экстракцией (2) с помощью легкокипящих растворителей и отделением (2) от растворителей колоночной ректификацией;
б) получение N, N'-тетраметилметилендиаминщавелевокислого (4) взаимодействием тетраметилметилендиамина (2) с водным раствором щавелевой кислоты;
в) получение (N,N'-тетраметилметилендиаминщавелевокислый) сульфат меди пентагидрата (1) взаимодействием N,N'-тетраметилметилендиаминщавелевокислого (4) с пентагидратом сульфата меди (3).
Недостатком известного способа является получение целевого продукта (1) в три технологические стадии:
а) получение исходного тетраметилметилендиамина (2) взаимодействием диметиламина с формальдегидом с последующей экстракцией (2) с помощью легкокипящих растворителей и отделением (2) от растворителей колоночной ректификацией;
б) получение N, N'-тетраметилметилендиаминщавелевокислого (4) взаимодействием тетраметилметилендиамина (2) с водным раствором щавелевой кислоты;
в) получение (N,N'-тетраметилметилендиаминщавелевокислый) сульфат меди пентагидрата (1) взаимодействием N,N'-тетраметилметилендиаминщавелевокислого (4) с пентагидратом сульфата меди (3).
Предлагается усовершенствованный способ получения (N,N'-тетраметилметилендиаминщавелевокислый) сульфат меди пентагидрата формулы (1).
Сущность способа заключается во взаимодействии водного раствора диметиламина (CH3)2NH с формалином (CH2O) с последующим добавлением при температуре 21-22oC водного раствора щавелевой кислоты (COOH)2 и сульфата меди пентагидрата CuSO4•5H2O, взятых в мольном соотношении (CH3)2NH:(CH2O):(COOH)2: CuSO4 •5H2O = (2-2,1):(1-1,1):1:1 и перемешивании реакционной массы в течение 2-4 часов. Выход (N,N'-тетраметилметилендиаминщавелевокислый) сульфат меди пентагидрата составляет 95-100%.
Реакция идет в одну стадию по схеме
Исходные диметиламин и формалин берут в небольшом избытке по отношению к щавелевой кислоте и CuSO4 • 5H2O, что связано с летучестью диметиламина и формалина из их водных растворов. Реакцию предпочтительно проводить при температуре 21-22oC, т. к. при более высокой температуре, например 50oC, увеличивается летучесть диметиламина и формалина из их водных растворов; при более низкой температуре, например 0oC, уменьшается скорость реакции.
Исходные диметиламин и формалин берут в небольшом избытке по отношению к щавелевой кислоте и CuSO4 • 5H2O, что связано с летучестью диметиламина и формалина из их водных растворов. Реакцию предпочтительно проводить при температуре 21-22oC, т. к. при более высокой температуре, например 50oC, увеличивается летучесть диметиламина и формалина из их водных растворов; при более низкой температуре, например 0oC, уменьшается скорость реакции.
(N, N'-тетраметилметилендиаминщавелевокислый) сульфат меди пентагидрат (1) образуется только с участием водного раствора диметиламина (CH3)2NH, формалина (CH2O), щавелевой кислоты (COOH) и сульфата меди пентагидрата.
Существенные отличия предлагаемого способа от известных.
Предлагаемый способ в отличие от известного позволяет получать (N,N'-тетраметилметилендиаминщавелевокислый) сульфат меди пентагидрат (1) в одну стадию без отделения промежуточного продукта (2) от растворителей с помощью колоночной ректификации при повышенной температуре.
Способ поясняется следующими примерами.
Пример 1. В стеклянный (или металлический) реактор, снабженный механической мешалкой, последовательно загружают 2,05 моль 15% водного раствора диметиламина, при перемешивании 1,05 моль формалина, затем медленно (не превышая ≈20oC) 1 моль 30% водного раствора щавелевой кислоты и 1 моль CuSO4•5H2O, перемешивают реакционную массу 3 часа. Получают водный раствор (N, N'-тетраметилметилендиаминщавелевокислый) сульфат меди пентагидрат (1) с выходом 99%. Выход (1) определяли после отгона воды при 40-42oC (100 Торр).
Спектральные характеристики (N,N'-тетраметилметилендиаминщавелевокислый) сульфат меди пентагидрата: ИК-спектр (ν, см-1): 3540, 3320, 3230, 2930, 2860, 1680, 1660, 1440, 1380, 1110, 1020, 900, 860.
Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице.
Опыты 1 - 7 проводили при комнатной температуре (21-22oC) и нормальном давлении.
Claims (1)
- Способ получения (N, N'-тетраметилметилендиаминщавелевокислый) сульфат меди пентагидрата общей формулы
путем взаимодействия водного раствора диметиламина с формалином с добавлением водного раствора щавелевой кислоты и сульфата меди пентагидрата при температуре 21 - 22oC в течение 2 - 4 ч, отличающийся тем, что мольное соотношение исходных компонентов составляет (2 - 2,1) : (1 - 1,1) : 1 : 1.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2171799C1 true RU2171799C1 (ru) | 2001-08-10 |
Family
ID=
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2296709C1 (ru) * | 2005-09-16 | 2007-04-10 | Алексей Викторович Матвеев | Установка получения гранулированного углеродного сорбента |
| RU2462034C1 (ru) * | 2011-08-12 | 2012-09-27 | Михаил Аркадьевич Ершов | Способ получения стимулятора зерновых культур |
| RU2471803C1 (ru) * | 2011-08-12 | 2013-01-10 | Михаил Аркадьевич Ершов | Способ получения стимулятора растений |
| RU2471801C1 (ru) * | 2011-08-09 | 2013-01-10 | Михаил Аркадьевич Ершов | Способ получения стимулятора растений |
| RU2471800C1 (ru) * | 2011-08-09 | 2013-01-10 | Михаил Аркадьевич Ершов | Способ получения стимулятора растений |
| RU2471802C1 (ru) * | 2011-08-09 | 2013-01-10 | Михаил Аркадьевич Ершов | Способ получения стимулятора растений |
| RU2536404C2 (ru) * | 2012-10-26 | 2014-12-20 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения [n,n'-бис(диметиламинометил)-тиомочевинощавелевокислый]сульфат меди пентагидрата в качестве средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией |
| RU2538601C2 (ru) * | 2012-12-20 | 2015-01-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения [n-(трет-бутилсульфанилметил)-бензиланилин щавелевокислый] сульфата меди пентагидрата и его применение в качестве водорастворимого средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией |
| RU2541535C2 (ru) * | 2012-10-16 | 2015-02-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения ди-{ 4-[(тетрагидро-4н-1,4-оксазин-4-ил)-метилсульфанил]-фенилового} эфира щавелевокислого - водорастворимого средства с фунгицидной активностью |
| RU2541532C2 (ru) * | 2012-10-16 | 2015-02-20 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фениловый] эфир щавелевокислый - водорастворимое средство для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией |
| RU2794356C1 (ru) * | 2022-08-19 | 2023-04-17 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук | Композиция с фунгицидной и росторегулирующей активностью для предпосевной обработки семян зерновых культур |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1639562A1 (ru) * | 1988-04-18 | 1991-04-07 | Украинская сельскохозяйственная академия | Состав дл некорневой подкормки злаковых культур |
| SU1766349A1 (ru) * | 1990-11-11 | 1992-10-07 | Институт химии Башкирского научного центра Уральского отделения АН СССР | Средство дл предпосевной обработки клубней картофел |
| RU2043345C1 (ru) * | 1992-06-25 | 1995-09-10 | Научно-исследовательский институт химических средств защиты растений | Диэтилэтаноламмониевая соль 2-метоксикарбонил -n-[(4-метокси -6-фтор- 1,3- пиримидин-2-ил) аминокарбонил] -бензолсульфамида, обладающая гербицидной активностью, и гербицидный состав на ее основе |
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1639562A1 (ru) * | 1988-04-18 | 1991-04-07 | Украинская сельскохозяйственная академия | Состав дл некорневой подкормки злаковых культур |
| SU1766349A1 (ru) * | 1990-11-11 | 1992-10-07 | Институт химии Башкирского научного центра Уральского отделения АН СССР | Средство дл предпосевной обработки клубней картофел |
| RU2043345C1 (ru) * | 1992-06-25 | 1995-09-10 | Научно-исследовательский институт химических средств защиты растений | Диэтилэтаноламмониевая соль 2-метоксикарбонил -n-[(4-метокси -6-фтор- 1,3- пиримидин-2-ил) аминокарбонил] -бензолсульфамида, обладающая гербицидной активностью, и гербицидный состав на ее основе |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2296709C1 (ru) * | 2005-09-16 | 2007-04-10 | Алексей Викторович Матвеев | Установка получения гранулированного углеродного сорбента |
| RU2471801C1 (ru) * | 2011-08-09 | 2013-01-10 | Михаил Аркадьевич Ершов | Способ получения стимулятора растений |
| RU2471800C1 (ru) * | 2011-08-09 | 2013-01-10 | Михаил Аркадьевич Ершов | Способ получения стимулятора растений |
| RU2471802C1 (ru) * | 2011-08-09 | 2013-01-10 | Михаил Аркадьевич Ершов | Способ получения стимулятора растений |
| RU2462034C1 (ru) * | 2011-08-12 | 2012-09-27 | Михаил Аркадьевич Ершов | Способ получения стимулятора зерновых культур |
| RU2471803C1 (ru) * | 2011-08-12 | 2013-01-10 | Михаил Аркадьевич Ершов | Способ получения стимулятора растений |
| RU2541535C2 (ru) * | 2012-10-16 | 2015-02-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения ди-{ 4-[(тетрагидро-4н-1,4-оксазин-4-ил)-метилсульфанил]-фенилового} эфира щавелевокислого - водорастворимого средства с фунгицидной активностью |
| RU2541532C2 (ru) * | 2012-10-16 | 2015-02-20 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фениловый] эфир щавелевокислый - водорастворимое средство для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией |
| RU2536404C2 (ru) * | 2012-10-26 | 2014-12-20 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения [n,n'-бис(диметиламинометил)-тиомочевинощавелевокислый]сульфат меди пентагидрата в качестве средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией |
| RU2538601C2 (ru) * | 2012-12-20 | 2015-01-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения [n-(трет-бутилсульфанилметил)-бензиланилин щавелевокислый] сульфата меди пентагидрата и его применение в качестве водорастворимого средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией |
| RU2794356C1 (ru) * | 2022-08-19 | 2023-04-17 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук | Композиция с фунгицидной и росторегулирующей активностью для предпосевной обработки семян зерновых культур |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1340549C (en) | Method of preparing sphingosine derivatives | |
| RU2171799C1 (ru) | Способ получения (n, n'-тетраметилметилендиаминщавелевокислый) сульфат меди пентагидрата | |
| CN109928933B (zh) | 2-氯-5-醛基嘧啶及其制备方法 | |
| US20190177256A1 (en) | Method for preparing substituted styrene derivatives | |
| JP4833419B2 (ja) | 環式酸の製造 | |
| RU2169729C1 (ru) | Способ получения солей n, n'-тетраметилметилендиамина | |
| JP4687464B2 (ja) | テトラヒドロピラン−４−オン及びピラン−４−オンの製法 | |
| JP3787866B2 (ja) | ｐ−クレゾールの２核体ジメチロール化合物の製造方法 | |
| KR20050096121A (ko) | 수용성 β-하이드록시니트릴의 제조 방법 | |
| EP0101625A1 (en) | Process for preparing the 2',4'-difluoro-4-hydroxy-(1,1'-diphenyl)-3-carboxylic acid | |
| US11155516B2 (en) | Synthesis of 2-(2-aminoethoxy) ethanol | |
| JP3787864B2 (ja) | ビスアルキルフェノール系化合物の製造方法 | |
| RU2333908C1 (ru) | Способ получения 2-этил-3,5-диметилпиридина | |
| JPS59137465A (ja) | イミダゾ−ル−４，５−ジカルボン酸の製法 | |
| JP3596041B2 (ja) | Ｏ−アルキル−Ｎ−（β−ニトロエチル）ヒドロキシルアミン誘導体およびその製造方法 | |
| EP3530645B1 (en) | Method for producing nitrogen-containing compound | |
| JP3787867B2 (ja) | モノメチロール化合物の製造方法 | |
| JPH06192200A (ja) | Ｎ−ヒドロキシ−ｎ′−ジアゼニウムオキシドの製造方法 | |
| JP4345671B2 (ja) | テトラヒドロピラン−４−オールの製法並びにその中間体及びその製法 | |
| JPH05230026A (ja) | ２−クロロ−５−メチルピリジン誘導体の製造方法 | |
| KR100616276B1 (ko) | 2,엔-디메틸-엔-(3,3-디페닐프로필)-1-아미노-2-프로판올의제조방법 | |
| JPH09110756A (ja) | ビスフェノール系ジメチロール化合物の製造方法 | |
| SU379557A1 (ru) | Способ получения 2,4-диалкил-2,4- -динитропентандиолов-1,5 | |
| RU2421442C1 (ru) | Способ получения фторсодержащих тетракетонов | |
| RU2673461C2 (ru) | Способ получения 4-метил-1-нитропентена-1 |