JPH06192200A - Ｎ−ヒドロキシ−ｎ′−ジアゼニウムオキシドの製造方法 - Google Patents

Ｎ−ヒドロキシ−ｎ′−ジアゼニウムオキシドの製造方法

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JPH06192200A
JPH06192200A JP5231749A JP23174993A JPH06192200A JP H06192200 A JPH06192200 A JP H06192200A JP 5231749 A JP5231749 A JP 5231749A JP 23174993 A JP23174993 A JP 23174993A JP H06192200 A JPH06192200 A JP H06192200A
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マソンネ クレメンス
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フィッシャー マルティン
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BASF SE
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C291/00—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00
    • C07C291/02—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds
    • C07C291/08—Azoxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
    • C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 一般式Ｉ： 【化１】 （式中、Ｒは脂肪族または脂環式の基を表す）で示され
るＮ−ヒドロキシ−Ｎ′−ジアゼニウムオキシドを製造
する。 【構成】 該製造方法は、式ＩＩ： Ｒ−ＮＨ−ＯＨ ＩＩ で示されるヒドロキシルアミンまたはその塩を塩化ニト
ロシルまたはニトロシル硫酸と水溶液中で反応させるこ
とよりなる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式Ｉ：
【０００２】
【化２】
【０００３】（式中、Ｒは脂肪族または脂環式の基を表
す）で示されるＮ−ヒドロキシ−Ｎ′−ジアゼニウムオ
キシドの新規製造方法に関する。
【０００４】
【従来の技術】脂肪族のＮ−ヒドロキシ−Ｎ′−ジアゼ
ニウムオキシドはドイツ連邦共和国特許出願公開第１５
４３３７５号明細書の説明により相当する脂肪族塩をＮ
Ｏと光反応することにより製造することができる。
【０００５】更にドイツ連邦共和国特許出願公開第１０
１９６５７号明細書により、脂肪族のヒドロキシルアミ
ンとアルカリ金属ニトリットとの反応により所望の生成
物を製造する。この場合に副生成物として化学量論的量
のアルカリ金属塩が生じる。
【０００６】特開昭４９／８００２３号公報には有機溶
剤中での置換されたヒドロキシルアミンと亜硝酸の塩ま
たは有機エステルとの反応が記載されている。この場合
にも化学量論的量のアルカリ金属塩または有機副生成物
が生じる。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、前記欠点を有しない脂肪族または脂環式のＮ−ヒド
ロキシ−Ｎ′−ジアゼニウムオキシドを提供することで
あった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】前記課題は、前記記載の
方法により解決され、該方法は、一般式ＩＩ： Ｒ−ＮＨ−ＯＨ ＩＩ で示されるヒドロキシルアミンまたはその塩を塩化ニト
ロシルまたはニトロシル硫酸と水溶液中で反応させるこ
とよりなる。
【０００９】本発明による方法は以下のような図式で表
すことができる：
【００１０】
【化３】
【００１１】［Ｘ＝塩化物、硫酸水素塩］出発化合物Ｉ
Ｉは、公知であるかまたは公知の方法、たとえば相当す
るオキシムの還元により製造することができる。基Ｒは
脂肪族または脂環式の基を表す。該基は反応条件下で不
活性の置換基、たとえばハロゲン原子を有することがで
きる。しかしながらアルキル基およびシクロアルキル
基、特にＣ1〜Ｃ3−アルキル基、たとえばｎ−プロピル
基、イソプロピル基、イソブチル基またはヘキシル基ま
たはＣ5〜Ｃ10−シクロアルキル基が有利であり、この
場合にシクロヘキシル基が有利である。化合物ＩＩは有
利にはその塩の形で、たとえば塩酸塩またはヘミ硫酸塩
として使用する。ニトロソ化合物として塩化ニトロシル
を使用するが、ニトロシル硫酸を使用するのが有利であ
る。ニトロシル硫酸は硫酸中に一般に５〜６０重量％、
有利には２０〜５０重量％溶液として存在する。
【００１２】ＩＩと塩化ニトロシルまたはニトロシル硫
酸との反応は水溶液中で、有利には希釈した硫酸中で実
施する。生成物を反応溶液中で直接後続反応に使用する
ことができる。しかしながら反応生成物は反応溶液中で
短い時間しか安定でないので、有利な態用においては生
成物を該溶液から有機溶剤を用いた抽出により取り出
す。抽出剤としては特に脂肪族炭化水素、たとえばペン
タン、ヘキサンおよびヘプタン、脂環式炭化水素、たと
えばシクロヘキサン、芳香族炭化水素、たとえばベンゼ
ン、トルエンおよびキシレン、ハロゲン化炭化水素、た
とえば塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼ
ンおよび脂肪族エーテル、たとえばジエチルエーテルお
よびメチル−ｔ−ブチルエーテルが挙げられ、これらは
もちろん互いに混合物の形で使用することもできる。抽
出剤の量は０．１〜３０重量％、有利には３〜１０重量
％のＩの溶液が得られるように有利に選択する。
【００１３】特に有利な態用においては反応を抽出剤の
存在下で実施する。
【００１４】反応の際に形成される酸は再利用すること
ができる。
【００１５】温度は一般に水性反応混合物の定点（約−
２０℃）および６０℃の間である。
【００１６】反応はこの温度で一般に１時間未満で終了
する。
【００１７】本発明による方法は連続的におよび非連続
的に実施することができる。
【００１８】化合物Ｉは抽出溶液中で限られた時間しか
安定でないので、一般にはその製造に続いて公知方法で
より安定な塩に転化するための反応を実施する。塩形成
のためにはたとえばアンモニア、第一アミン、遷移金属
塩、たとえば硫酸銅または硝酸ニッケルが該当するが、
水酸化カリウムが有利である。
【００１９】本発明による方法は、副生成物として塩ま
たは有機化合物を生じないでヒドロキシルアミンをＮ−
ヒドロキシ−Ｎ′−ジアゼニウムオキシドに転化し、か
つ生成物の濃縮した溶液の製造を可能にする。
【００２０】本発明による生成物はたとえばその銅塩の
形で木材注入剤として使用される（ドイツ連邦共和国特
許出願公開第２４１０６０３号明細書）。
【００２１】
【実施例】シクロヘキシルヒドロキシルアミン−ヘミ硫
酸塩１０．１ｇ（６１ミリモル）、２０重量％硫酸３０
６ｇおよびトルエン２７０ｇに、８℃で硫酸中の４１．
７重量％ニトロシル硫酸１８．７ｇ（６１ミリモル）を
加えた。２０分後有機相を分離し、水２０ｍｌを加え
た。５０％水酸化カリウム水溶液で水相のｐＨ値を１
１．５に調整した。抽出後水相３３．４ｇを単離し、該
相はＮ′−シクロヘキシル−Ｎ−ヒドロキシ−ジアゼニ
ウム−Ｎ′−オキシドのカリウム塩２６．７重量％を含
有していた（４９ミリモル；収率８１％）。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式Ｉ： 【化１】 （式中、Ｒは脂肪族または脂環式の基を表す）で示され
    るＮ−ヒドロキシ−Ｎ′−ジアゼニウムオキシドの製造
    方法において、一般式ＩＩ： Ｒ−ＮＨ−ＯＨ ＩＩ で示されるヒドロキシルアミンまたはその塩を塩化ニト
    ロシルまたはニトロシル硫酸と水溶液中で反応させるこ
    とを特徴とするＮ−ヒドロキシ−Ｎ′−ジアゼニウムオ
    キシドの製造方法。
JP23174993A 1992-09-18 1993-09-17 Ｎ−ヒドロキシ−ｎ′−ジアゼニウムオキシドの製造方法 Expired - Fee Related JP3386860B2 (ja)

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DE1019657B (de) * 1956-08-16 1957-11-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von N-Nitroso-N-alkylhydroxylaminen bzw. N-Nitroso-N-cycloalkylhydroxylaminen, ihren Salzen und Komplexverbindungen

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US5393874A (en) 1995-02-28
EP0588249A1 (de) 1994-03-23
NO933334L (no) 1994-03-21
NO179945B (no) 1996-10-07
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