FI103790B - Menetelmä N-hydroksi-N'-diatseniumoksidien valmistamiseksi - Google Patents
Menetelmä N-hydroksi-N'-diatseniumoksidien valmistamiseksi Download PDFInfo
- Publication number
- FI103790B FI103790B FI934081A FI934081A FI103790B FI 103790 B FI103790 B FI 103790B FI 934081 A FI934081 A FI 934081A FI 934081 A FI934081 A FI 934081A FI 103790 B FI103790 B FI 103790B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- hydroxy
- preparation
- reaction
- aliphatic
- sulfuric acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004157 Nitrosyl chloride Substances 0.000 claims description 4
- VPCDQGACGWYTMC-UHFFFAOYSA-N nitrosyl chloride Chemical compound ClN=O VPCDQGACGWYTMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000019392 nitrosyl chloride Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 102100038520 Calcitonin receptor Human genes 0.000 claims 1
- 101710178048 Calcitonin receptor Proteins 0.000 claims 1
- -1 aliphatic hydroxylamines Chemical class 0.000 description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical group 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BRWAZZQVWBDAER-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-hydroxyimino-oxidoazanium Chemical compound C1(CCCCC1)[N+](=NO)[O-] BRWAZZQVWBDAER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical group OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LGQLOGILCSXPEA-UHFFFAOYSA-L nickel sulfate Chemical compound [Ni+2].[O-]S([O-])(=O)=O LGQLOGILCSXPEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 1
- XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N nitrous amide Chemical compound ON=N XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C291/00—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00
- C07C291/02—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds
- C07C291/08—Azoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
- C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
- C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
Description
, 103790
Menetelmä N-hydroksi-N' -diatseniumoksidien valmistamiseksi
Käsiteltävänä oleva keksintö koskee uutta menetelmää N-hydroksi-N’-diatseniumoksidien valmistamiseksi, 5 joilla on yleinen kaava I
ο- Ι
R - N = N - OH I
+ 10 jossa R on alifaattinen tai sykloalifaattinen tähde.
Alifaattisia N-hydroksi-N1-diatseniumoksideja voidaan julkaisun DE-A 15 43 375 opin mukaan valmistaa vastaavien alifaattien ja NO:n fotoreaktion avulla.
15 Myös julkaisun DE-A 10 19 657 mukaan alifaattisten hydroksyyliamiinien ja alkalimetallinitriittien reaktio johtaa haluttuihin tuotteisiin. Tällöin muodostuu stoi-kiometrisiä määriä alkalimetallisuoloja sivutuotteina.
JP-A 49/80023 opettaa substituoitujen hydroksyy-20 liamiinien ja typpihapokkeen suolojen tai orgaanisten esterien reaktion orgaanisissa liuottimissa. Tällöinkin muo-dostuu stoikiometrisiä määriä alkalimetallisuoloja tai orgaanisia sivutuotteita.
Keksinnön tehtävänä on siten ollut alifaattisten 25 tai sykloalifaattisten N-hydroksi-N'-diatseniumoksidien ;·’·\ valmistusmenetelmän tarjoaminen, johon ei liity mainittuja haittoja.
• · · ' Tämän mukaisesti on keksitty yllä määritelty mene telmä, joka tunnetaan siitä, että annetaan hydroksyyli-
*.* * 30 amiinin, jolla on yleinen kaava II
• · · • · · • · ·
. R - NH - OH II
• ti V jossa R on alifaattinen tai sykloalifaattinen tähde, 35 tai sen suolan reagoida nitrosyylikloridin tai nitrosyyli-rikkihapon kanssa vesiliuoksessa.
2 103790
Keksinnön mukainen menetelmä voidaan esittää kaa-viomaisesti seuraavasti: O"
5 R - NH - OH + NOX -»R-N = N-OH + HX
+
II I
(X = kloridi, vetysulfaatti) Lähtöyhdisteet II ovat tunnettuja tai ne saadaan 10 tunnettujen menetelmien avulla esim. pelkistämällä vastaavia oksiimeja. Tähteet R ovat alifaattisia tai sykloali-faattisia tähteitä. Näissä tähteissä voi olla reaktio-olosuhteissa inerttejä substituentteja kuten halogeeniatome-ja. Edullisia ovat kuitenkin alkyyli- ja sykloalkyyliryh-15 mät, erityisesti C3-C10-alkyyli kuten n-propyyli, isopropyy-li, isobutyyli tai heksyyli tai C5-C10-sykloalkyyli, jolloin sykloheksyyli on edullinen. Yhdisteitä II käytetään edullisesti suolojensa, esim. hydrokloridin tai hemisulfaatin muodossa. Nitrosoyhdisteinä käytetään nitrosyylikloridia, 20 edullisesti kuitenkin nitrosyylirikkihappoa. Nitrosyyli-rikkihappo on yleensä 5 - 60-painoprosenttisena, edulli- • : sesti 20 - 50-painoprosenttisena liuoksena rikkihapossa.
:Y: Yhdisteiden II ja nitrosyylikloridin tai nitrosyy- lirikkihapon reaktio toteutetaan vesiliuoksessa, edulli-25 sesti laimeassa rikkihapossa. Reaktioliuoksessa oleva tuo- • · · · te voidaan käyttää suoraan jatkoreaktioissa. Koska reak- • · tiotuote on reaktioliuoksessa vain lyhyen ajan stabiili, • · · • se poistetaan edullisessa suoritusmuodossa liuoksesta uuttamalla orgaanisella liuottimena. Uuttoaineina mainitta- ♦ · · *·* 30 koon erityisesti alifaattiset hiilivedyt kuten pentaani, • « · *.* : heksaani ja heptaani, sykloalifaattiset hiilivedyt kuten : sykloheksaani, aromaattiset hiilivedyt kuten bentseeni, • · · .*··. tolueeni ja ksyleeni, halogenoidut hiilivedyt kuten mety- leenikloridi, kloroformi ja klooribentseeni sekä alifaat-35 tiset eetterit kuten dietyylieetteri ja metyyli-tert-bu- 3 103790 tyylieetteri, joita voidaan tietenkin käyttää seoksina keskenään. Uuttoaineen määrä valitaan sopivasti siten, että saadaan yhdisteen I 0,1 - 30 -painoprosenttinen, edullisesti 3-10 -painoprosenttinen liuos.
5 Reaktio toteutetaan erityisen edullisessa suoritus muodossa uuttoaineen läsnäollessa.
Reaktiossa muodostunut happo voidaan kierrättää uudelleen.
Lämpötila on yleensä vedellisen reaktioseoksen jäh-10 mettyrnispisteen (n. -20 °C) ja 60 °C:n välillä.
Näissä lämpötiloissa reaktio päättyy yleensä vähemmässä kuin tunnissa.
Menetelmä voidaan toteuttaa sekä jatkuvatoimisena että jaksoittaisena.
15 Koska yhdisteet I ovat vain rajallisen ajan stabii leja uuttoliuoksessa, niiden valmistuksen liittyy yleensä reaktio niiden muuttamiseksi pysyvimmiksi suoloiksi tunnettujen menetelmien avulla. Suolanmuodostuksessa tulevat kysymykseen esim. ammoniakki, primaariset amiinit, siirty-20 mämetallisuolat kuten kuparisulfaatti tai nikkelisulfaat- ti, edullisesti kuitenkin kaliumhydroksidi.
'·"· Keksinnön mukaisessa menetelmässä hydroksyyliamii- nit muutetaan N-hydroksi-N'-diatseniumoksideiksi ilman : : suolojen tai orgaanisten yhdisteiden muodostumista sivu- ··· 25 tuotteina ja menetelmä mahdollistaa tuotteen väkevien • · · · liuosten valmistuksen.
• · • · .·;·. Menetelmätuotteita käytetään esim. kuparisuolojensa • · · muodossa puunkyllästysaineina (DE-A 24 10 603).
... Esimerkki • · · - 30 Seokseen, jossa oli 10,1 g (61 mmol) sykloheksyyli- • · · \* ’ hydroksyyliamiinihemisulfaattia, 306 g 20-painoprosenttis- : ta rikkihappoa ja 270 g tolueenia, lisättiin 8 °C:ssa 18,7 g (61 mmol) 41,7-painoprosenttista nitrosyylirikkihappoa rikkihapossa. Orgaaninen faasi eristettiin 20 minuutin ku-* *, 35 luttua ja siihen lisättiin 20 ml vettä. Vesifaasin pH-arvo 4 103790 säädettiin 50-prosenttisella kalilipeällä arvoon 11,5. Uuton jälkeen eristettiin 33,4 g vesifaasia, joka sisälsi 26,7 paino-% N'-sykloheksyyli-N-hydroksidiatsenium-N'oksidin kaliumsuolaa (49 mmol, saanto 81 %).
5
• I
• · · • · · · • · · • · · • · • · • · · • · · • · · « · · • · · • · · • · · • · · # · · * « • « · • · · I · · « • · • · | • « i ί
Claims (4)
1. Menetelmä N-hydroksi-N'-diatseniumoksidien valmistamiseksi, joilla on yleinen kaava I 5 CT R - N = N - OH I + 10 jossa R on alifaattinen tai sykloalifaattinen tähde, tunnettu siitä, että annetaan hydroksyyliamiinin, jolla on yleinen kaava II
15 R - NH - OH II jossa R on sama kuin edellä, tai sen suolan reagoida nitrosyylikloridin tai nitrosyylirikkihapon kanssa vesiliuoksessa .
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että R on sykloheksyyli.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että N-hydroksi-N'-diatseniumoksi-j'": di I uutetaan reaktioliuoksesta orgaanisella liuottimellä .
4. Patenttivaatimuksen 1-3 mukainen menetelmä, • · · · tunnettu siitä, että reaktio toteutetaan orgaani- • · *..1 sen uuttoaineen läsnäollessa. • · » ♦ · ♦ • ♦ < • · < 4 4 4 4 4 · · • · ♦ ♦ ♦ · β 103790 O
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4231296 | 1992-09-18 | ||
| DE4231296 | 1992-09-18 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI934081A0 FI934081A0 (fi) | 1993-09-17 |
| FI934081A FI934081A (fi) | 1994-03-19 |
| FI103790B1 FI103790B1 (fi) | 1999-09-30 |
| FI103790B true FI103790B (fi) | 1999-09-30 |
Family
ID=6468290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI934081A FI103790B (fi) | 1992-09-18 | 1993-09-17 | Menetelmä N-hydroksi-N'-diatseniumoksidien valmistamiseksi |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5393874A (fi) |
| EP (1) | EP0588249B1 (fi) |
| JP (1) | JP3386860B2 (fi) |
| DE (1) | DE59300999D1 (fi) |
| FI (1) | FI103790B (fi) |
| NO (1) | NO179945C (fi) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7141049B2 (en) * | 1999-03-09 | 2006-11-28 | Thermage, Inc. | Handpiece for treatment of tissue |
| US7267675B2 (en) * | 1996-01-05 | 2007-09-11 | Thermage, Inc. | RF device with thermo-electric cooler |
| US5874547A (en) * | 1996-06-06 | 1999-02-23 | Crompton & Knowles Corporation | Diazotization of amines |
| EP2614122A4 (en) | 2010-09-08 | 2014-01-15 | Basf Se | AQUEOUS CLEANSING COMPOSITIONS WITH N-SUBSTITUTED DIAZENIUM DIOXIDE AND / OR N'-HYDROXY DIAZENIUM OXIDE SALTS |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1019657B (de) * | 1956-08-16 | 1957-11-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von N-Nitroso-N-alkylhydroxylaminen bzw. N-Nitroso-N-cycloalkylhydroxylaminen, ihren Salzen und Komplexverbindungen |
| GB815537A (en) * | 1956-08-16 | 1959-06-24 | Basf Ag | Improvements in the production of n-nitroso-n-alkyl- and n-nitroso-n-cycloalkyl-hydroxylamines |
-
1993
- 1993-09-10 DE DE59300999T patent/DE59300999D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-09-10 EP EP93114542A patent/EP0588249B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-09-14 US US08/120,338 patent/US5393874A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-09-17 JP JP23174993A patent/JP3386860B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-09-17 NO NO933334A patent/NO179945C/no not_active IP Right Cessation
- 1993-09-17 FI FI934081A patent/FI103790B/fi active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5393874A (en) | 1995-02-28 |
| EP0588249A1 (de) | 1994-03-23 |
| NO179945C (no) | 1997-01-15 |
| FI934081A0 (fi) | 1993-09-17 |
| NO933334L (no) | 1994-03-21 |
| NO933334D0 (no) | 1993-09-17 |
| FI103790B1 (fi) | 1999-09-30 |
| JPH06192200A (ja) | 1994-07-12 |
| DE59300999D1 (de) | 1996-01-04 |
| JP3386860B2 (ja) | 2003-03-17 |
| NO179945B (no) | 1996-10-07 |
| EP0588249B1 (de) | 1995-11-22 |
| FI934081A (fi) | 1994-03-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100591607B1 (ko) | 트리아졸린티온 유도체의 제조방법 | |
| FI103790B (fi) | Menetelmä N-hydroksi-N'-diatseniumoksidien valmistamiseksi | |
| JPS60231645A (ja) | Ｏ―置換オキシム化合物の合成方法および相当ヒドロキシルアミンｏ―置換化合物への転化方法 | |
| US3919284A (en) | Process for making 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamide salts | |
| EP1985610A1 (en) | Improved method for producing nitroisourea derivative | |
| HU228517B1 (hu) | Eljárás izokarbamidok elõállítására | |
| US2710862A (en) | Production of diaryldiazomethanes | |
| JP2016522199A (ja) | 特定のオキシムおよびオキシムエーテルの改善された製造方法 | |
| US2312878A (en) | Alkali metal salts of beta-sulphopropionitrile and method of preparation | |
| JP2004511475A (ja) | ラセミ体チオクト酸の製造方法 | |
| US2806036A (en) | Process for preparation of | |
| US2718528A (en) | Process for the production of oximes | |
| CZ150194A3 (en) | Process for preparing nitriles of aminopropionic acid | |
| US2763644A (en) | Process for the production of caprolactam | |
| JPH07278156A (ja) | ジメチルアミン−ボランの製造方法 | |
| US3983131A (en) | Process for the production of 1,1'-peroxydicyclohexylamine | |
| JPS60224661A (ja) | α−アミノ酸の製造方法 | |
| JPH0366660A (ja) | Ｎ，ｎ―ビス（ヒドロキシアルキル）アミノエチルスルホン酸塩の製造方法 | |
| EP2349980B1 (en) | Process for preparing 2-amino-6-nitro-benzoic acid | |
| EP2702039B1 (en) | A process for preparation of dicyanocarboxylate derivatives | |
| US6121490A (en) | Production of solid tertiary amine oxides | |
| US2702801A (en) | Conversion of secondary nitro compounds to amides | |
| US2769807A (en) | Production of caprolactam | |
| US4128579A (en) | Process for the manufacture of α,β-unsaturated cycloaliphatic ketoximes | |
| US2763685A (en) | Production of amide intermediates |