JP2016522199A - 特定のオキシムおよびオキシムエーテルの改善された製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
R3は、C1−C12−アルキル、C3−C12−シクロアルキル、C2−C20−アルケニル、C6−C14−アリール、C1−C6−アルキルアリール、5〜10員ヘテロ環およびC1−C6−アルキルヘタリールであり、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルキルアリール基またはヘテロ環基またはアルキルヘタリール基は、ハロゲン、CN、NO2、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、−OH、−OR、−COOR、=N−OR、CONH2、CONHR、CONRR’、SR、RSO、RSO2、−OAr、カルボニル、=NOHの中から選択される1または複数の置換基により置換されていてもよく;
R4は、ハロゲン、C1−C18−アルキル、C3−C12−シクロアルキル、C6−C14−アリール、C1−C6−アルキルアリール、COOR、CONH2、CONHR、CONRR’であり、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、または基RもしくはR’は、ハロゲン、CN、NO2、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、OH、OR、COOR、C=N−OR、CONH2、CONHR、CONRR’、SR、RSO、RSO2、OAr、カルボニル、=N−OHの中から選択される1または複数の置換基により置換されていてもよく、かつ、
RおよびR’は、互いに独立して、非置換または置換C1−C6−アルキルであり;
または、
R3およびR4は、一緒になって、3〜10個の炭素原子を有する非置換もしくは置換シクロアルキル基、好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルまたは単環もしくは二環テルペン、または、置換または非置換の5〜10員ヘテロ環を形成する]
の製造方法であって、
キノンまたは式(II)のカルボニル化合物
と、
式(III)のヒドロキシルアミンの遊離塩基、またはヒドロキシルアミン塩もしくは式(IV)のヒドロキシルアミンO−メチルエーテル塩
R5は水素であり、
R’5は、水素またはメチルであり、
B−は、塩化物、硫酸塩、リン酸塩、リン酸水素塩、リン酸二水素塩、炭酸塩、炭酸水素塩および酢酸塩の中から選択されるアニオンである]
とを、一般式(I)のリン酸エステルまたはその塩
XはOHであり、かつ、
R1およびR2は、互いに独立して、水素、C1−C18−アルキル、C2−C20−アルケニル、C3−C12−シクロアルキル、フェニルまたはC1−C6−アルキルフェニルであり、アルキル基、アルケニル基またはシクロアルキル基は、それぞれについて、ハロゲン、CNおよびNO2の中から選択される1または複数の置換基により置換されていてもよく、フェニル基は、C1−C6−アルキルおよび/またはC1−C6−ハロアルキルで、さらに一または多置換されていてよい]
の存在下で、水相および有機相からなる少なくとも二相の混合物中で反応させることを含み、前記反応中の水相のpH(室温)が2〜10の範囲である方法を提供する。
XはOHであり、
R1およびR2は、互いに独立して、水素、C1−C18−アルキル、C2−C20−アルケニル、C3−C12−シクロアルキル、フェニルまたはC1−C6−アルキルフェニルであり、アルキル基、アルケニル基またはシクロアルキル基は、それぞれについて、ハロゲン、CNおよびNO2の中から選択される1または複数の置換基により置換されていてもよく、フェニル基は、C1−C6−アルキルおよび/またはC1−C6−ハロアルキルで、さらに一または多置換されていてよい]
の使用に関する。
XはOHであり;かつ、
R1およびR2は、互いに独立して、水素、C1−C18−アルキル、C2−C20−アルケニル、C3−C12−シクロアルキル、フェニルまたはC1−C6−アルキルフェニルであり、アルキル基、アルケニル基またはシクロアルキル基は、それぞれについて、F、Cl、Br、I、CN、NO2から選択される1または複数の置換基により置換されていてもよく、フェニルは、メチル、エチル、プロピルまたはブチル、および/または、CF3、CH2F、CHF2、CH2CF3またはCH2−CHF2で、さらに一または多置換されていてよい]
が用いられ、リン酸エステルはモノまたはジエステルであってもよい。
R3が、C1−C12−アルキル、C3−C12−シクロアルキル、C2−C12−アルケニル、C6−C12−アリール、C1−C6−アルキルアリール、5〜6員ヘテロ環およびC1−C4−アルキルヘタリールであり、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、ヘテロ環基またはアルキルヘタリール基は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、メチル、エチル、プロピル、ブチル、CF3、CH2F、CHF2、CH2CF3、CH2−CHF2、CHCl2、−OH、−OR、−OAr、カルボニル、COOR、=NOH、=N−OR、CONH2、CONHR、CONRR’、SR、RSO、RSO2の中から選択される1または複数の置換基により置換されていてもよく、かつ、
R4が、水素、C1−C12−アルキル、C3−C12−シクロアルキル、C6−C12−アリール、C1−C6−アルキルアリール、COOR、CONH2、CONHR、CONRR’であり、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、または基RもしくはR’が、F、Cl、Br、I、CN、NO2、メチル、エチル、プロピル、ブチル、CF3、CH2F、CHF2、CH2CF3、CH2−CHF2、CHCl2、OH、OR、OAr、カルボニル、COOR、=N−OH、=N−OR、CONH2、CONHR、CONRR’、SR、RSO、RSO2の中から選択される1または複数の置換基により置換されていてもよく、かつ、
RおよびR’が、互いに独立して、メチル、エチル、プロピル、ブチルである
ことが好ましい。
R3が、ピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、フラン、チオフェン、ピリミジン、オキサゾール、チアゾール、ベンズイミダゾール、インドール、キノリンであり、これらが、F、Cl、Br、I、CN、NO2、メチル、エチル、プロピル、ブチル、CF3、CH2F、CHF2、CH2CF3、CH2−CHF2、OH、OR、COOR、=N−OR、CONH2、CONHR、CONRR’、SR、RSOまたはRSO2の中から選択される1または複数の置換基により置換されていてもよく;
R4が、水素、C1−C12−アルキル、C3−C12−シクロアルキル、フェニル、C1−C6−アルキルフェニル、COOR、CONH2、CONHR、CONRR’であり、アルキル基、シクロアルキル基、フェニル基、フェニルアルキル基、または基RもしくはR’は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、メチル、エチル、プロピル、ブチル、CF3、CH2F、CHF2、CH2CF3、CH2−CHF2、OH、OR、COOR、=N−OR、CONH2、CONHR、CONRR’、SR、RSO、RSO2の中から選択される1または複数の置換基により置換されていてもよく、かつ、
RおよびR’が、互いに独立して、メチル、エチル、プロピル、ブチルである
ことが特に好ましい。
R3およびR4が、一緒になって、炭素原子を3〜10個有する非置換または置換シクロアルキル、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルまたは単環もしくは二環テルペン、または、置換または非置換の5〜10員ヘテロ環を形成することが好ましい。特に好ましくは、例えば、4−メチルアセトフェノン、3−トリフルオロメチルアセトフェノンまたは2,2−ジクロロ−4−メチルアセトフェノン、α,α−ジクロロアセトフェノン、3,3−ジメチル−2−ブタノン、ベンゾフラン−3−オン、4−t−ブチルシクロヘキサノンまたはDL−カンファーまたはベンゾキノンである。
温度 50℃
溶離液 水/0.1% H3PO4(90%)、CH3CN(10%)
波長 220nm
長さ、ID、フィルム 10m、0.1mm、0.1μm
注入器 スプリット/スプリット比1:50
定流量;流速0.45ml/分
温度250℃、注入量0.2μl
移動相 水素
検出器 FID−温度320℃
オーブン温度プログラム 50℃〜320℃(30K/分)
50gのメチルシクロヘキサン、75.1gのヒドロキシルアンモニウム硫酸塩の40%水溶液(分子量164.14に基づいて0.183mol)および0.6g(0.002mol)のジ(2−エチルヘキシル)リン酸(95%)を、ヒーティングジャケット、撹拌機および還流冷却器を備える250mlのガラス反応器に充填し、混合物を70℃まで加熱した。この温度で激しく撹拌しながら、47g(0.33mol)の4−メチルアセトフェノン(95%)を30分間にわたって、43.7g(0.35mol)の水酸化ナトリウム水溶液(32%)を20分間にわたって、定量ポンプを用いて一様に添加した。水酸化ナトリウム水溶液の添加が完了した後のpHは6.5であった。反応混合物を、70℃で60分間さらに撹拌した。その後、撹拌機を停止し、有機相を分離してHPLC(カラム:Kinetex 2.6u C18 100A、50℃、H2O/CH3CN、220nm)により解析した。
結果: 4−メチルアセトフェノン:0.2%(HPLCピーク領域)
4−メチルアセトフェノンオキシム、EおよびZ異性体の合計:
98.8%(HPLCピーク領域)
水相における反応物および生成物の割合はごく少量であった。
ジ(2−エチルヘキシル)リン酸を添加しないで行った点で異なる以外は実施例1と同様にして行った。
結果: 4−メチルアセトフェノン:56.6%(HPLCピーク領域)
4−メチルアセトフェノンオキシム、EおよびZ異性体の合計:
42.1%(HPLCピーク領域)
3−トリフルオロメチルアセトフェノンを使用した点で異なる以外は実施例1と同様にして行った。
ジ(2−エチルヘキシル)リン酸の結果:
3−トリフルオロメチルアセトフェノン:0.2%(HPLCピーク領域)
3−トリフルオロメチルアセトフェノンオキシム:99.8%(HPLCピーク領域)
3−トリフルオロメチルアセトフェノンを使用した点で異なる以外は実施例2と同様にして行った。
ジ(2−エチルヘキシル)リン酸の結果:
3−トリフルオロメチルアセトフェノン:68.7%(HPLCピーク領域)
3−トリフルオロメチルアセトフェノンオキシム:31.3%(HPLCピーク領域)
3,3−ジメチル−2−ブタノンを使用し、変換の測定をGCで行った点で異なる以外は、実施例1と同様にして行った。
ジ(2−エチルヘキシル)リン酸の結果:
3,3−ジメチル−2−ブタノン:<0.05%(GC、ピーク領域)
3,3−ジメチル−2−ブタノンオキシム:100%(GC、ピーク領域)
3,3−ジメチル−2−ブタノンを使用し、変換の測定をGCで行った点で異なる以外は、実施例2と同様にして行った。
ジ(2−エチルヘキシル)リン酸の結果:
3,3−ジメチル−2−ブタノン:36.8%(GC、ピーク領域)
3,3−ジメチル−2−ブタノンオキシム:63.2%(GC、ピーク領域)
DL−カンファーを使用し、添加工程および撹拌時の温度を85℃に維持した点で異なる以外は、実施例1と同様にして行った。変換はGCで測定した。
ジ(2−エチルヘキシル)リン酸の結果:
DL−カンファー:12.6%(GC、ピーク領域)
DL−カンファーオキシム:87.4%(GC、ピーク領域)
DL−カンファーを使用し、添加工程および撹拌時の温度を85℃に維持した点で異なる以外は、実施例2と同様にして行った。変換はGCで測定した。
ジ(2−エチルヘキシル)リン酸の結果:
DL−カンファー:99.4%(GC、ピーク領域)
DL−カンファーオキシム:0.6%(GC、ピーク領域)
50gのメチルシクロヘキサン、75.1gのヒドロキシルアンモニウム硫酸塩の40%水溶液(分子量164.14に基づいて0.183mol)および表1に記載された触媒(0.002mol)をヒーティングジャケット、撹拌機および還流冷却器を備える250mlのガラス反応器に充填し、混合液を70℃まで加熱した。続いて、この温度で激しく撹拌しながら、47g(0.33mol)の3−トリフルオロメチルアセトフェノン(95%)を30分間にわたって、43.7g(0.35mol)の水酸化ナトリウム水溶液(32%)を20分間にわたって、定量ポンプを用いて一定の速さで一様に添加した。反応混合物を、70℃で60分間さらに撹拌した。その後、撹拌機を停止し、有機相を分離してHPLCにより解析した。
65mlの溶媒、75.1gのヒドロキシルアンモニウム硫酸塩の40%水溶液(分子量164.14に基づいて0.183mol)および0.6g(0.002mol)のジ(2−エチルヘキシル)リン酸を、ヒーティングジャケット、撹拌機および還流冷却器を備える250mlのガラス反応器に充填し、混合物を70℃(溶媒としてメチルt−ブチルエーテルを使用する場合、50℃)まで加熱した。続いて、この温度で激しく撹拌しながら、64g(0.33mol)の3−トリフルオロメチルアセトフェノン(98%)を60分間にわたって、43.7g(0.35mol)の水酸化ナトリウム水溶液(32%)を20分間にわたって、定量ポンプを用いて一定の速さで一様に添加した。反応混合物を、70℃(溶媒としてメチルt−ブチルエーテルを用いる場合、50℃)で60分間さらに撹拌した。その後、撹拌機を停止し、有機相を分離してHPLCにより解析した。結果を、実施例13−20についての表にまとめた。
50gのトルエン、75.1gのヒドロキシルアンモニウム硫酸塩の40%水溶液(分子量164.14に基づいて0.183mol)および0.6g(0.002mol)のジ(2−エチルヘキシル)リン酸(95%)を、ヒーティングジャケット、撹拌機および還流冷却器を備える500mlのガラス反応器に充填し、混合物を40℃まで加熱した。この温度で激しく撹拌しながら、100gのトルエン中の45.6g(0.33mol)のベンゾフラン−3−オン(97%)を30分間にわたって、続いて、43.7g(0.33mol)の水酸化ナトリウム水溶液(32%)を20分間にわたって、定量ポンプを用いて一様に添加した。水酸化ナトリウム水溶液の添加が完了した後のpHは5.5であった。反応混合物を、40℃で60分間さらに撹拌した。撹拌混合物から試料を取り出してHPLC(カラム:Kinetex 2.6u C18 100A、50℃、H2O/CH3CN、220nm)により解析した。
結果: ベンゾフラン−3−オン:0.2%(HPLCピーク領域)
ベンゾフラン−3−オンオキシム、EおよびZ異性体の合計:97.5%(HPLCピーク領域)
ジ(2−エチルヘキシル)リン酸を添加しないで行った点で異なる以外は実施例21と同様にして行った。
結果: ベンゾフラン−3−オン:42.5%(HPLCピーク領域)
ベンゾフラン−3−オンオキシム:EおよびZ異性体の合計:54.3%(HPLCピーク領域)
30gのメチルシクロヘキサン、46.0gのヒドロキシルアミンO−メチルエーテル塩酸塩の25%水溶液および0.4g(0.001mol)のジ(2−エチルヘキシル)リン酸(95%)を、ヒーティングジャケット、撹拌機および還流冷却器を備える250mlのガラス反応器に充填し、混合物を70℃まで加熱した。続いて、この温度で激しく撹拌しながら、25g(0.13mol)の3−トリフルオロメチルアセトフェノン(98%)を60分間にわたって、16g(0.13mol)の水酸化ナトリウム水溶液(32%)を20分間にわたって、定量ポンプを用いて一定の速度で一様に添加した。反応混合物を、70℃で60分間さらに撹拌した。その後、撹拌機を停止し、有機相を分離してHPLCにより解析した。
結果: 3−トリフルオロメチルアセトフェノン:<0.1%(HPLCピーク領域)
4−トリフルオロメチルアセトフェノンオキシムO−メチルエーテル、EおよびZ異性体の合計:99.5%(HPLCピーク領域)
ジ(2−エチルヘキシル)リン酸を添加しないで行った点で異なる以外は実施例21と同様にして行った。
結果: 3−トリフルオロメチルアセトフェノン:32.2%(HPLCピーク領域)
4−トリフルオロメチルアセトフェノンオキシムO−メチルエーテル、EおよびZ異性体の合計:68.2%(HPLCピーク領域)
70gのヒドロキシルアンモニウム硫酸塩の40%水溶液(分子量164.14に基づいて0.17mol)、28.1g(0.34mol)の酢酸ナトリウム(99%)、0.3g(0.001mol)のジ(2−エチルヘキシル)リン酸(95%)および30.8gのメチルシクロヘキサンを、ヒーティングジャケット、撹拌機および還流冷却器を備える250mlのガラス反応器に順々に充填した。混合物を70℃まで加熱し、35.0gの水酸化ナトリウム水溶液(30%)を用いてpHを6に調整した。続いて、30g(0.15mol)のα,α’−ジクロロメチルアセトフェノン(97%)を、70℃で30分間にわたって添加した。3時間の撹拌の後、代表的な試料を反応懸濁液から取り出してHPLC(カラム:Kinetex 2.6u C18 100A、50℃、H2O/CH3CN、220nm)により解析した。
結果: α,α’−ジクロロメチルアセトフェノン:4.2%(HPLCピーク領域)
フェニルグリオキサルジオキシム、異性体の合計:93.8%(HPLCピーク領域)
ジ(2−エチルヘキシル)リン酸を添加しないで行った点で異なる以外は実施例25と同様にして行った。
結果: α,α’−ジクロロメチルアセトフェノン:72.5%(HPLCピーク領域)
フェニルグリオキサルジオキシム、異性体の合計:24.7%(HPLCピーク領域)
Claims (4)
- 式(Va)のオキシムまたは式(Vb)のオキシムO−メチルエーテル
R3は、C1−C12−アルキル、C3−C12−シクロアルキル、C2−C20−アルケニル、C6−C14−アリール、C1−C6−アルキルアリール、5〜10員ヘテロ環およびC1−C6−アルキルヘタリールであり、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルキルアリール基またはヘテロ環基またはアルキルヘタリール基は、ハロゲン、CN、NO2、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、−OH、−OR、−COOR、=N−OR、CONH2、CONHR、CONRR’、SR、RSO、RSO2、−OAr、カルボニル、=NOHの中から選択される1または複数の置換基により置換されていてもよく;
R4は、ハロゲン、C1−C18−アルキル、C3−C12−シクロアルキル、C6−C14−アリール、C1−C6−アルキルアリール、COOR、CONH2、CONHR、CONRR’であり、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、または基RもしくはR’は、ハロゲン、CN、NO2、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、OH、OR、COOR、C=N−OR、CONH2、CONHR、CONRR’、SR、RSO、RSO2、OAr、カルボニル、=N−OHの中から選択される1または複数の置換基により置換されていてもよく、かつ、
RおよびR’は、互いに独立して、非置換または置換C1−C6−アルキルであり;
または、
R3およびR4は、一緒になって、3〜10個の炭素原子を有する非置換もしくは置換シクロアルキル基、または、置換または非置換の5〜10員ヘテロ環を形成する]
の製造方法であって、
キノンまたは式(II)のカルボニル化合物
と、
式(III)のヒドロキシルアミンの遊離塩基、またはヒドロキシルアミン塩もしくは式(IV)のヒドロキシルアミンO−メチルエーテル塩
R5は水素であり、
R’5は、水素またはメチルであり、
B−は、塩化物、硫酸塩、リン酸塩、リン酸水素塩、リン酸二水素塩、炭酸塩、炭酸水素塩および酢酸塩の中から選択されるアニオンである]
とを、一般式(I)のリン酸エステルまたはその塩
XはOHであり、かつ、
R1およびR2は、互いに独立して、水素、C1−C18−アルキル、C2−C20−アルケニル、C3−C12−シクロアルキル、フェニルまたはC1−C6−アルキルフェニルであり、アルキル基、アルケニル基またはシクロアルキル基は、それぞれについて、ハロゲン、CNおよびNO2の中から選択される1または複数の置換基により置換されていてもよく、フェニル基は、C1−C6−アルキルおよび/またはC1−C6−ハロアルキルで、さらに一または多置換されていてよい]
の存在下で、水相および有機相からなる少なくとも二相の混合物中で反応させることを含み、前記反応中の水相のpH(室温)が2〜10の範囲である、方法。 - 前記式(I)のリン酸エステルが、ジ(2−エチルヘキシル)リン酸、ジ−n−ブチルリン酸、モノ−n−ブチルリン酸またはモノオレイルリン酸である、請求項1に記載の方法。
- 前記反応が、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸水素塩、アルカリ金属の酢酸塩、アンモニアまたは有機塩基の中から選択される有機塩基または無機塩基の存在下で行われる、請求項1または2に記載の方法。
- pH(室温)が2〜10の範囲で、任意に塩基の存在下で、水相および有機相からなる少なくとも二相の混合物中で、20℃において0〜30g/lの水溶解性を有するキノンまたはカルボニル化合物と、ヒドロキシルアミン塩またはヒドロキシルアミンO−メチルエーテル塩とから始まる、オキシムおよびオキシムO−メチルエーテルの製造における、一般式(I)のリン酸エステル
XはOHであり、
R1およびR2は、互いに独立して、水素、C1−C18−アルキル、C2−C20−アルケニル、C3−C12−シクロアルキル、フェニルまたはC1−C6−アルキルフェニルであり、アルキル基、アルケニル基またはシクロアルキル基は、それぞれについて、ハロゲン、CNおよびNO2の中から選択される1または複数の置換基により置換されていてもよく、フェニル基は、C1−C6−アルキルおよび/またはC1−C6−ハロアルキルで、さらに一または多置換されていてよい]
の、使用。
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