RU2719515C2 - N,N'-тетраметилметилендиамин щавелевокислый - эффективное водорастворимое средство с ростостимулирующей и фунгицидной активностью - Google Patents
N,N'-тетраметилметилендиамин щавелевокислый - эффективное водорастворимое средство с ростостимулирующей и фунгицидной активностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2719515C2 RU2719515C2 RU2018129407A RU2018129407A RU2719515C2 RU 2719515 C2 RU2719515 C2 RU 2719515C2 RU 2018129407 A RU2018129407 A RU 2018129407A RU 2018129407 A RU2018129407 A RU 2018129407A RU 2719515 C2 RU2719515 C2 RU 2719515C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- growth
- stimulating
- methylene diamine
- fungicidal activity
- effective water
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title description 9
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 title 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims abstract description 12
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims abstract description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002269 analeptic agent Substances 0.000 abstract 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 101000993347 Gallus gallus Ciliary neurotrophic factor Proteins 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- VKGKEUPBLWBARC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-thiadiazinan-2-one Chemical class O=C1NCNCS1 VKGKEUPBLWBARC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 230000019552 anatomical structure morphogenesis Effects 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 230000000921 morphogenic effect Effects 0.000 description 1
- FIBXFCHTGYEBED-UHFFFAOYSA-N oxalic acid;n,n,n',n'-tetramethylmethanediamine Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN(C)CN(C)C FIBXFCHTGYEBED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003642 reactive oxygen metabolite Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000003390 teratogenic effect Effects 0.000 description 1
- -1 tetrahydro-4H-1,4-oxazin-4-yl Chemical group 0.000 description 1
- 238000003971 tillage Methods 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области агрохимии. Ростостимулирующее средство для повышения урожайности пшеницы в качестве действующего вещества содержит водорастворимую соль N,N'-тетраметилметилендиамина щавелевокислого формулы (1)Предлагаемое ростостимулирующее средство является высокоэффективным, малотоксичным и экологически сбалансированным средством с широким спектром действия. 5 табл.
Description
Предлагаемое изобретение относится к области новых высокоэффективных, малотоксичных и экологически сбалансированных средств защиты растений с широким спектром действия, конкретно, водорастворимой соли N,N'-тетраметилметилендиамина щавелевокислого формулы (1) в качестве средства с ростостимулирующей активностью.
Соединение формулы (1) находят применение в качестве модифицированных средств защиты растений от корневых гнилей и средств, повышающих урожайность сельскохозяйственных культур [Н.Б. Трошина, Л.Г. Яруллина, О.Б. Сурина, И.В. Максимов. Индикаторы устойчивости растений и активные формы кислорода. III. Влияние бисола-2 и байтана на морфогенез и защитный ответ клеток неморфогенных каллусов пшеницы, инфицированных возбудителем твердой головни. // Цитология, Т. 48, №6, 2006, с. 495-499].
Известен (H. Kanno. Pure&Appl. Chem. 1987. Vol. 59. №8. P. 1027-1032) фунгицид и инсектицид бупрофезин общей формулы (2), производное 1,3,5-тиадиазинан-2-она, предназначенный для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур и вредоносными насекомыми.
Производство известного фунгицида базируется на использовании труднодоступных и токсичных исходных реагентов.
Известен (Ю.В. Ревин, Патент РФ. №2254715, Б.И. №18 (27.06.2005)) фунгицид N-[1-(бутилкарбомоил)-бензоимидазолил-2]-0-метилкарбомат](фундазол) общей формулы (3), который используется в сельском хозяйстве для борьбы с болезнями растений.
Соединение (3) проявляет фунгицидную активность, однако он обладает тератогенным эффектом и раздражает кожные покровы человека.-
Наиболее близким примером [У.М. Джемилев, А.Г. Ибрагимов, P.P. Хайруллина и др., Патент РФ. №2541532, Б.И. №5 (20.02.2015)] является водный раствор ди-{4-[(тетрагидро-4H-1,4-оксазин-4-ил)-метилсульфанил]-фенилового} эфира щавелевокислого (4), проявляющий ростостимулирующую и фунгицидную активность.
Способ получения известного соединения (4) основан на использовании труднодоступного и дорогостоящего дм-{4-[(тетрагидро-4H-1,4-оксазин-4-ил)-метилсульфанил]-фенилового} эфира, а также для соединения (4) отсутствуют сведения о фунгицидной и ростостимулирующей активности в условиях полевых испытаний.
Таким образом, известные в литературе фунгициды являются токсичными, а их способы получения основаны на использовании труднодоступных и дорогостоящих исходных реагентов.
Предлагается водорастворимый фунгицид N,N'-тетраметилметилендиамин щавелевокислый (1) в качестве эффективного средства с ростостимулирующей активностью.
Ростостимулирующая активность (1) была изучена в Республике Башкортостан ФГБНУ Башкирским научно-исследовательским институтом сельского хозяйства, Казангуловским научным подразделением. Климатические условия опытного поля, где проводились исследования, характеризовались жарким летом и холодной зимой (продолжительность периода с температурой выше 0°С составляет 150 дней, выше +10°С - 137 дней). Среднегодовое количество осадков составляет 310-335 мм, из них за май-июнь 55-70 мм, за вегетационный период - 164-210 мм. Согласно полученным данным (табл.1) вегетационный период 2017 года был благоприятным для роста и развития сельскохозяйственных культур.
Почвенный покров Предуральской степной зоны, в основном, представлен типичными карбонатными черноземами (66%) и характеризуется высокой водопроницаемостью и низкой водоудерживающей способностью (табл. 2).
Способ получения соли N,N'-тетраметилметилен диамина щавелевокислого формулы (1) основан на перемешивании N,N'-тетраметилметилендиамина с эквимольным количеством водного раствора и щавелевой кислоты при температуре 25°С в течение 3 часов при атмосферном давлении [Селимов Ф.А., Джемилев У.М., Вахитов В.А., Ибрагимов А.Г., Шангареев Т.Э., Яхин И.А., Хуснутдинов Р.И., Орловский Л. А., Явгильдин Р.Ш. Способ получения солей N,N'-тетраметилметилендиамина. Патент РФ. №2169729, Б.И. №18 (27.06.2001)]. Выделяют водорастворимую соль N,N'-тетраметилметилендиамина щавелевокислого формулы (1) с выходом ~99%. Реакция протекает по схеме:
Спектральные характеристики соли N,N'-тетраметилметилендиамин-щавелевокислого (1)
ИК, см-1: 1021, 1236, 1306, 1414, 1472, 2800 (C-N); 1634 (С=O); 3400 (ОН). Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6, м.д.): 2.43 и 2.45 оба с ((А), 12Н, N(Me)2); 4.31 уш.с ((А), 2Н, NCH2). Спектр ЯМР 13С (DMSO-d6, м.д.): 34.62 и 38.68 ((A), Me); 79.54 ((А), СН2); 167.20 ((Б), С=O)).
Пример 1. Изучение эффективности щавелевокислой соли N,N,N,N'- тетраметилметандиамина (1) на посевах яровой пшеницы "Экада 109" в предуральской степной зоне Республики Башкортостан (табл. 3). Вид испытания: полевой опыт
Площадь опытных делянок - 4,0×25=100 м2, площадь учетных делянок - 4,0×25=100 м2, повторность - 3-х кратная.
Агротехнические мероприятия. Предшественник растения, на котором проводилось испытание: яровая пшеница по чистому пару. Обработка почвы: вспашка на глубину 23-25 см (сентябрь), ранневесеннее боронование (май), предпосевная культивация (май). Внесение удобрений и посев: пшеница сорта: Экада 109 (норма посева семян: 5 млн. всхожих зерен на гектар; способ сева: рядовой с шириной междурядий 15 см). Наименование и сроки проведения мероприятий по уходу за посевами: химпрополка в период кущения яровой пшеницы (гербицид Чисталан Экстра + Ризобакт). Технология и способ применения препаратов: поделяночное опрыскивание ранцевым опрыскивателем.
Методика проведения испытаний. Фазы развития растений в период проведения исследований: полные всходы, кущение, колошение - цветение, полная спелость зерна. Для определения структуры урожая за один-два дня до начала уборки яровой пшеницы с каждой делянки отбирали по 4 сноповых образца. После просушки снопов определили: массу 1000 зерен и натурный вес зерна. Уборку и учет урожая яровой пшеницы проводили самоходным комбайном прямым комбайнированием. При этом убирали всю площадь делянки. Пересчет урожая проводили на 100%-ную чистоту и 14%-ную влажность зерна.
Результаты по влиянию водорастворимой соли (1) на урожайность и качество зерна представлены в таблицах 4 и 5.
На контрольном опыте без обработки семян водорастворимой солью (1) урожайность зерна яровой пшеницы составила 23,1 ц/га. Наибольший ростостимулирующий и фунгицидный эффекты получены при обработке семян водорастворимой солью (1) в дозе 1 кг/т при концентрации 0,01%.
Результаты проведенных испытаний свидетельствуют о высокой эффективности N,N'-тетраметилметилендиамин-щавелевокислого общей формулы (1) на посевах яровой пшеницы в дозе 1 кг/т при концентрации раствора (0,01%) в условиях черноземных почв Республики Башкортостан. Применение водорастворимой соли (1) позволило увеличить урожайность яровой пшеницы на 2,9 ц/га.
Claims (2)
- Ростостимулирующее средство для увеличения урожайности пшеницы, отличающееся тем, что в качестве действующего вещества используют водорастворимую соль N,N'-тетраметилметилендиамина щавелевокислого формулы (1)
-
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018129407A RU2719515C2 (ru) | 2018-08-10 | 2018-08-10 | N,N'-тетраметилметилендиамин щавелевокислый - эффективное водорастворимое средство с ростостимулирующей и фунгицидной активностью |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018129407A RU2719515C2 (ru) | 2018-08-10 | 2018-08-10 | N,N'-тетраметилметилендиамин щавелевокислый - эффективное водорастворимое средство с ростостимулирующей и фунгицидной активностью |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018129407A3 RU2018129407A3 (ru) | 2020-02-10 |
| RU2018129407A RU2018129407A (ru) | 2020-02-10 |
| RU2719515C2 true RU2719515C2 (ru) | 2020-04-20 |
Family
ID=69415794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018129407A RU2719515C2 (ru) | 2018-08-10 | 2018-08-10 | N,N'-тетраметилметилендиамин щавелевокислый - эффективное водорастворимое средство с ростостимулирующей и фунгицидной активностью |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2719515C2 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2785624C1 (ru) * | 2022-08-19 | 2022-12-09 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук | Композиция для повышения урожайности и показателей качества зерна |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1643526A1 (ru) * | 1985-12-02 | 1991-04-23 | Институт Химии Башкирского Филиала Ан Ссср | Аммониевые основани тетраметилметилендиамина, про вл ющие фунгицидное действие против вилта хлопчатника |
| RU2169729C1 (ru) * | 2000-01-17 | 2001-06-27 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Способ получения солей n, n'-тетраметилметилендиамина |
| RU2013122016A (ru) * | 2013-05-13 | 2014-11-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения n, n'-тетраметилметилендиаминщавелевокислого водорастворимого средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией |
| RU2541532C2 (ru) * | 2012-10-16 | 2015-02-20 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фениловый] эфир щавелевокислый - водорастворимое средство для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией |
-
2018
- 2018-08-10 RU RU2018129407A patent/RU2719515C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1643526A1 (ru) * | 1985-12-02 | 1991-04-23 | Институт Химии Башкирского Филиала Ан Ссср | Аммониевые основани тетраметилметилендиамина, про вл ющие фунгицидное действие против вилта хлопчатника |
| RU2169729C1 (ru) * | 2000-01-17 | 2001-06-27 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Способ получения солей n, n'-тетраметилметилендиамина |
| RU2541532C2 (ru) * | 2012-10-16 | 2015-02-20 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фениловый] эфир щавелевокислый - водорастворимое средство для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией |
| RU2013122016A (ru) * | 2013-05-13 | 2014-11-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения n, n'-тетраметилметилендиаминщавелевокислого водорастворимого средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2785624C1 (ru) * | 2022-08-19 | 2022-12-09 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук | Композиция для повышения урожайности и показателей качества зерна |
| RU2835684C1 (ru) * | 2024-01-11 | 2025-03-03 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук | Способ получения и ростостимулирующая активность [N,N'-бис(диметиламинометил)тиомочевины уксуснокислой]сульфата меди пентагидрата |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2018129407A3 (ru) | 2020-02-10 |
| RU2018129407A (ru) | 2020-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2015152702A1 (es) | Extractos de cascarillas agrícolas efectivo para modificar el metabolismo de la plantas | |
| RU2444880C2 (ru) | Способ борьбы с сорной растительностью при возделывании кукурузы | |
| US10781224B2 (en) | Bis(oxymethyl)phosphinic acid and biogenic metal salts thereof as regulators of plant growth and development | |
| RU2719515C2 (ru) | N,N'-тетраметилметилендиамин щавелевокислый - эффективное водорастворимое средство с ростостимулирующей и фунгицидной активностью | |
| RU2405295C1 (ru) | Способ возделывания озимого рапса | |
| ES2223021T3 (es) | Composiciones fungicidas que contienen r-metalaxilo. | |
| JP4454147B2 (ja) | 相乗作用の成長抑制混合物 | |
| RU2740914C1 (ru) | N,N'-бис[(тетрагидро-4Н-1,4-оксазин-4-ил)метил]тиомочевина щавелевокислая - эффективное водорастворимое фунгицидное и ростостимулирующее средство | |
| RU2402215C1 (ru) | Инсектицидно-фунгицидный состав и способ борьбы с вредителями и болезнями с/х культур | |
| RU2127053C1 (ru) | Стимулятор роста растений | |
| RU2835684C1 (ru) | Способ получения и ростостимулирующая активность [N,N'-бис(диметиламинометил)тиомочевины уксуснокислой]сульфата меди пентагидрата | |
| RU2359457C1 (ru) | Средство для стимулирования роста и развития, защиты от грибковых заболеваний сельскохозяйственных культур | |
| RU2758599C1 (ru) | Способ стимулирования роста и развития семян ярового рапса | |
| RU2611174C2 (ru) | Способ повышения урожайности сахарной свёклы | |
| JPH0672081B2 (ja) | 植物生長促進剤 | |
| RU2455297C2 (ru) | N-[4-(2-фурил)-2-бутил]-n'-2,4-дихлорфенилмочевина, проявляющая свойства многофункционального регулятора растительного морфогенеза и иммуномодулятора сельскохозяйственных культур | |
| RU2825676C1 (ru) | Способ повышения урожайности озимой пшеницы | |
| RU2211562C2 (ru) | Регуляторы роста, развития и плодоношения растений | |
| RU2829365C1 (ru) | Способ выращивания яровой твердой пшеницы в условиях Самарской области | |
| RU2559685C2 (ru) | Средство для повышения урожайности картофеля путем обработки семенных клубней перед закладкой на хранение | |
| RU2837900C1 (ru) | Способ повышения урожайности озимой пшеницы в условиях южной части Нечерноземной зоны | |
| RU2815231C1 (ru) | Способ повышения урожайности рапса ярового | |
| RU2409032C1 (ru) | Инсектицидно-фунгицидный состав и способ борьбы с крестоцветными блошками и болезнями сельскохозяйственных культур | |
| RU2422451C2 (ru) | Стимулятор роста яровой пшеницы | |
| RU2683535C1 (ru) | Способ повышения урожайности томатов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200811 |