RU2408582C1 - N-бензил-n-фенил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-карбоксамид, проявляющий рострегулирующую активность - Google Patents
N-бензил-n-фенил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-карбоксамид, проявляющий рострегулирующую активность Download PDFInfo
- Publication number
- RU2408582C1 RU2408582C1 RU2009125245/04A RU2009125245A RU2408582C1 RU 2408582 C1 RU2408582 C1 RU 2408582C1 RU 2009125245/04 A RU2009125245/04 A RU 2009125245/04A RU 2009125245 A RU2009125245 A RU 2009125245A RU 2408582 C1 RU2408582 C1 RU 2408582C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carboxamide
- benzyl
- dimethyl
- chloropyridyl
- phenyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым химическим биологически активным веществам. В качестве вещества, стимулирующего прорастание семян подсолнечника, предложен N-бензил-N-фенил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-карбоксамид формулы 1. Технический результат - предложенное вещество стимулирует рост гипокотиля и корней подсолнечника и превосходит аналог по свойствам гиббереллин. 1 табл.
Description
Изобретение относится к новому химическому биологически активному веществу из ряда гетероциклических соединений формулы 1:
проявляющему свойства активировать прорастание семян подсолнечника.
К наиболее близким аналогам по структуре заявляемому соединению может быть отнесен N-(2-метоксифенил)-4-метил-2,6-дихлорпиридил-3-карбоксамид (соединение 2), проявляющий антидотные свойства [«Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д» Пат. РФ №2277329 от 10.06.2006, заявка №2005102858 от 07.02.2005]:
В качестве аналога по свойствам известен гиббереллин, широко используемый для активации прорастания семян. Однако гиббереллин дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен. Его применение вызывает нерациональную трату пластических масс [Г.С.Муромцев и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М: Агропромиздат, 1987. - С.33-80].
Задачей настоящего изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве регуляторов роста растений.
Это достигается применением N-бензил-N-фенил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-карбоксамида 1 путем предпосевной обработки семян подсолнечника.
При этом N-бензил-N-фенил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-карбоксамид 1 получен известным способом, взаимодействием хлорангидрида 4,6-диметил-2-хлор-никотиновой кислоты с N-бензил-N-фениламином в присутствии триэтиламина в среде безводного апротонного растворителя [Вейганд-Хильгетад. Методы эксперимента в органической химии: Пер. с англ. - М.: Химия, 1968. - С.431].
Синтез замещенных никотиновых кислот описан в работе [Л.В.Дядюченко и др. Синтез некоторых галоген- и нитрозамещенных никотиновых кислот и их фрагментация под электронным ударом - ХГС, 2004, №3, С.381-388]. Далее кислоты переводили в соответствующие хлорангидриды кипячением с избытком тионилхлорида аналогично [Вейганд-Хильгетад. Методы эксперимента в органической химии: Пер. с англ. - М.: Химия, 1968. - С.232].
Рострегулирующую активность определяли по стандартной методике [Методические рекомендации по проведению лабораторных испытаний синтетических регуляторов роста растений. ВНИИХСЗР. Черкассы. 1990. с.35].
Изобретение иллюстрируется следующими примерами:
Пример 1. N-бензил-N-фенил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-карбоксамид (соединение 1).
К раствору 0,85 г (4,2 ммоль) хлорангидрида 4-метил-2,6-дихлор-никотиновой кислоты в 20 мл безводного бензола прибавляют раствор, содержащий 0,84 г (4,6 ммоль) N-бензиланилина и 0,42 г (4,2 ммоль) триэтиламина в 15 мл бензола, и перемешивают при комнатной температуре в течение 4-4,5 ч. Затем выделившийся осадок отфильтровывают (гидрохлорид триэтиламина), а реакционный раствор упаривают досуха. Остаток перекристаллизовывают из гексана и получают 0,95 г (71%) целевого соединения 1 с т.пл. 121-122°С.
Найдено, %: С 65,60; Н 4,84; N 7,15; C21H18CI2NO;
Вычислено, %: С 65,46; Н 4,72; N 7,27.
ПМР, δ, м.д. (группа): 2,27 (с, 3Н, СН3-4); 5,00 (с, 2Н, CH2); 7,05 (с, 1Н, Н-5 пиридина); 7,19…7,52 (м, 10Н, aryl-H).
Масс-спектр: m\z (относ. интенсивность): M+351 (10); 316 [351-CI]+ (4); 91 [СН2С6Н5]+ (100).
Пример 2. N-(2-метоксифенил)-4-метил-2,6-дихлорпиридил-3-карбоксамид (соединение 2).
К раствору 1,0 г (4,5 ммоль) хлорангидрида 4-метил-2,6-дихлор-никотиновой кислоты в 25 мл безводного бензола прибавляют раствор, содержащий 0,59 г (4,9 ммоль) 2-метоксианилина и 0,42 г (4,2 ммоль) триэтиламина в 15 мл бензола, и перемешивают при комнатной температуре в течение 3,5-4 ч. Затем выделившийся осадок отфильтровывают (гидрохлорид триэтиламина), реакционный раствор упаривают досуха. Остаток перекристаллизовывают из этилацетата, получают 1,0 г (74%) целевого соединения 2 с т.пл. 132-133°С.
Найдено, %: С 52,41; Н 4,16; N 9,48; C13H12Cl2N2O2;
Вычислено, %: С 52,17; Н 4,01; N 9,36.
ПМР, δ, м.д. (группа): 2,39 (с, 3Н, СН3-4); 3,63 (с, 3Н, ОСН3); 7,34 (с, 1Н, Н-5 пиридина); 6,72…7,47 (м, 4Н, aryl-H); 12,61 (уш. с, 1Н, NH).
Масс-спектр: m\z (относ. интенсивность): М+298 (13); 263 [М- CI]+ (100); 118 [CH3OC6H4NH-2]+ (75).
Пример 3. Оценка рострегулирующей активности заявляемых соединений на проростках подсолнечника.
Семена подсолнечника помещали на 1 час в раствор заявляемого соединения. Семена контрольного варианта замачивали в воде. Через 1 час семена равномерно раскладывали на полосы фильтровальной бумаги, сворачивали в рулоны и ставили в стаканы с водой, затем в термостат при 28°С. Через 3 суток измеряли длину стебля и корня. В качестве аналога по свойствам использовали гибберелин в его оптимальной концентрации 0,001%. В качестве аналога по строению использовали соединение 2.
Ростстимулирующую активность определяли по увеличению длины стебля и корня семян, обработанных раствором исследуемого вещества, в сравнении с контролем.
Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 штук семян.
Результаты измерений подвергали статистической обработке с использованием t-критерия Стьюдента при Р=0,95.
Полученные данные представлены в таблице.
Испытания, проведенные на семенах подсолнечника сорта ВНИИМК-8883, позволили установить, что заявляемое соединение 1 в диапазоне концентраций 10-2-10-5 мас.% проявляют свойства стимуляторов роста.
Соединение 1 увеличивало длину проростков на 25-32%, длину корней - на 35-52% в четырех концентрациях в сравнении с контролем.
В то же время аналог по свойствам - гиббереллин в оптимальной дозе 0,001 мас.% увеличивал длину проростков на 12%, длину корней - на 16%.
Аналог по строению соединение 2 рострегулирующих свойств не проявило.
Таким образом, N-бензил-N-фенил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-карбоксамид 1 в диапазоне концентраций 10-2-10-5 мас.% стимулирует рост гипопотиля и корней подсолнечника и превосходит аналог по свойствам гиббереллин и аналог по структуре соединение 2.
Рострегулирующая активность соединений 1-2 и гиббереллина на проростках подсолнечника сорта ВНИИМК-8883 | |||||
Препарат | Концентрация, % | Длина гипокотиля | Длина корня | ||
мм | к контролю, % | мм | к контролю, % | ||
Контроль | 0 | 65 | 81 | ||
Гиббереллин | 10-3 | 73 | 112 | 94 | 116 |
10-2 | 84 | 129* | 123 | 152* | |
соединение 1 | 10-3 | 81 | 125* | 120 | 148* |
10-4 | 86 | 132* | 116 | 143* | |
10-5 | 82 | 126* | 109 | 135* | |
10-2 | 69 | 106 | 83 | 102 | |
соединение 2 | 10-3 | 65 | 100 | 76 | 94 |
10-4 | 66 | 102 | 80 | 99 | |
10-5 | 62 | 96 | 81 | 100 | |
*Различия между вариантами достоверны при Р=0,95. |
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2009125245/04A RU2408582C1 (ru) | 2009-07-01 | 2009-07-01 | N-бензил-n-фенил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-карбоксамид, проявляющий рострегулирующую активность |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2009125245/04A RU2408582C1 (ru) | 2009-07-01 | 2009-07-01 | N-бензил-n-фенил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-карбоксамид, проявляющий рострегулирующую активность |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2408582C1 true RU2408582C1 (ru) | 2011-01-10 |
Family
ID=44054539
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009125245/04A RU2408582C1 (ru) | 2009-07-01 | 2009-07-01 | N-бензил-n-фенил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-карбоксамид, проявляющий рострегулирующую активность |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2408582C1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2551166C2 (ru) * | 2013-07-19 | 2015-05-20 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Российской академии сельскохозяйственных наук | Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике |
-
2009
- 2009-07-01 RU RU2009125245/04A patent/RU2408582C1/ru not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2551166C2 (ru) * | 2013-07-19 | 2015-05-20 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Российской академии сельскохозяйственных наук | Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2408582C1 (ru) | N-бензил-n-фенил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-карбоксамид, проявляющий рострегулирующую активность | |
RU2276845C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 2-[N-(2`-ИОДФЕНИЛ) КАРБОКСОАМИДО]-3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ СТИМУЛЯТОРА ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ПОДСОЛНЕЧНИКА | |
RU2475490C1 (ru) | N-АЦИЛИРОВАННЫЕ 3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ | |
RU2338377C1 (ru) | Способ стимулирования роста сахарной свеклы регулятором роста | |
RU2557550C1 (ru) | Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
RU2404582C1 (ru) | N-фурфурил-2-(4,5,6-триметил-3-циано-2-пиридилсульфанил)ацетамид в качестве регулятора роста сахарной свеклы | |
RU2395497C2 (ru) | Способ стимулирования роста подсолнечника регулятором роста | |
RU2558139C1 (ru) | N-бензил-2-(3-бензил-2-тиофен-2-ил-1,3-оксазолидин-4-ил)ацетамид, активирующий прорастание семян озимой пшеницы | |
RU2358973C1 (ru) | 3-[(3,5-ДИНИТРОФЕНИЛ)КАРБОКСАМИДО]-1,4,6-ТРИМЕТИЛ-5-ХЛОРПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТА 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ | |
CN108059613B (zh) | 一种吡唑酰胺类化合物及应用 | |
RU2383135C2 (ru) | Антидот 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
RU2368140C1 (ru) | Стимулятор роста корневой системы озимых пшеницы и ячменя | |
RU2359961C1 (ru) | 6-{[2-(4-метилфенилкарбонил)-1-этил]гидразино}-4-метил-2-хлорникотинонитрил, проявляющий рострегулирующую активность | |
RU2402214C1 (ru) | Применение 5-карбонитрил-1н-пиразол-4-фенилов в качестве регуляторов роста томата | |
RU2357966C1 (ru) | N-ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИЛ-3-СУЛЬФОНИЛАМИДЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ РОСТРЕГУЛИРУЮЩУЮ АКТИВНОСТЬ | |
RU2327686C1 (ru) | 4-метил-2-хлор-6-{[1-алкил-2-(нитробензилиден)]гидразино}-никотинонитрилы в качестве регулятора роста сахарной свеклы | |
Palchikov et al. | Synthesis and plant growth regulatory activity of 3-sulfolene derivatives | |
RU2287275C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 3[(ЗАМЕЩЕННЫЙ ФЕНИЛ) КАРБОКСАМИДО]-1,4,6-ТРИМЕТИЛ-5-R ПИРАЗОЛО [4,5-b]ПИРИДИНОВ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ 2,4-Д | |
RU2432742C1 (ru) | N-замещенные никотиноилмочевины, проявляющие рострегулирующую активность на проростках подсолнечника | |
RU2356892C1 (ru) | N1-(3-фторфенил)-2-(4,6-диметил-5-хлор-3-циано-2-пиридилсульфанил)-ацетамид в качестве антидота 2,4-д на подсолнечнике | |
RU2287273C1 (ru) | Применение n-замещенных 3-циано-4,6-диметил-5-хлорпиридил-2-сульфониламидов в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
RU2241002C1 (ru) | 1,2,3,4-тетрагидропиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-4-оны-антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2776586C1 (ru) | N-арил-3[(цианоацетил)амино]-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридил-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2507744C1 (ru) | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян | |
RU2287274C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 3-АМИНО (ЗАМЕЩЕННЫЙ АМИНО)-1,4,6-ТРИМЕТИЛ-5-R-ПИРАЗОЛО [4,5-b] ПИРИДИНОВ В КАЧЕСТВЕ РЕГУЛЯТОРОВ РОСТА ПОДСОЛНЕЧНИКА |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110702 |