EA017807B1 - Производное оксопиразина и гербицид - Google Patents

Производное оксопиразина и гербицид Download PDF

Info

Publication number
EA017807B1
EA017807B1 EA201070202A EA201070202A EA017807B1 EA 017807 B1 EA017807 B1 EA 017807B1 EA 201070202 A EA201070202 A EA 201070202A EA 201070202 A EA201070202 A EA 201070202A EA 017807 B1 EA017807 B1 EA 017807B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
group
alkyl
alkyl group
alkoxy
substituted
Prior art date
Application number
EA201070202A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201070202A1 (ru
Inventor
Рюдзи Тамаи
Минору Ито
Масами Кобаяси
Такаси Мицунари
Юки Накано
Original Assignee
Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд.
Ихара Кемикал Индастри Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд., Ихара Кемикал Индастри Ко., Лтд. filed Critical Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд.
Publication of EA201070202A1 publication Critical patent/EA201070202A1/ru
Publication of EA017807B1 publication Critical patent/EA017807B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Изобретение относится к производному оксопиразина или его сельскохозяйственно приемлемой соли, обладающему превосходной гербицидной активностью и проявляющему высокую безопасность для полезных культур. Производное оксопиразина представлено формулой [I], где Xпредставляет собой атом кислорода или атом серы; Xпредставляет собой СН или N(O); m представляет собой целое число, равное 0 или 1; Rпредставляет собой атом водорода; C-C-алкильную группу и т.д.; Rпредставляет собой атом галогена, гидроксильную группу, цианогруппу и т.д.; Rпредставляет собой гидроксильную группу, атом галогена и т.д.; Апредставляет собой C(RR); Апредставляет собой C(RR) или С=O; Апредставляет собой C(RR); R, R, R, R, Rи Rнезависимо друг от друга представляют собой атом водорода или C-C-алкильную группу и Rи Rмогут соединяться с образованием С-С-алкиленовой цепи и вместе с соседними атомами углерода образовывать цикл. Также изобретение относится к гербициду, содержащему указанное соединение в качестве активного ингредиента, и способу применения указанного производного.

Description

Область техники
Настоящее изобретение относится к новому производному оксопиразина и его соли, гербициду, содержащему указанное соединение в качестве активного ингредиента, и способу применения указанного производного и его соли.
Уровень техники
Некоторые соединения среди производных 1,3-циклогександиона, которые были ацилированы в 2положение арилкарбонильной группой, уже являлись коммерчески доступными в качестве химических средств сельскохозяйственного назначения. Например, мезотрион представляет интерес в качестве гербицида лиственного применения в кукурузе, который обладает новым механизмом действия. 1,3Циклогександион является таутомером, существующим также в форме 1-гидроксициклогексен-3-она, его енольной формы, и данное производное было внедрено в промышленное пр оизводство в качестве соединения для различных применений в сельском хозяйстве.
Например, были описаны производное, в котором арильная группа арилкарбонильной группы, замещенная в 2-положении, изменена до различных гетероарильных или циклоалкильных групп, таких как пиразин (см. патентный документ 1), производное, содержащее 1,3-циклогександионовое кольцо, конденсированное в положениях 4 и 5 с циклопропановым кольцом (см. патентный документ 2), производное, в котором арилкарбонильная группа в 2-положении изменена до пиримидин-5-илкарбонильной группы (см. патентный документ 3), производное, содержащее арилкарбонильную группу в 2положении, измененную до пиразин-2-илкарбонильной группы (см. патентный документ 4), производное с арилкарбонильной группой в положении 2, измененную до 1,2,3-тиадиазол-5-илкарбонильной группы (см. патентный документ 5), производные, содержащие арилкарбонильную группу в 2-положении, измененную до пиридинкарбонильной группы (см. патентные документы 2-10), производные, содержащие арилкарбонильную группу в 2-положении, измененную до хинолинкарбонильной группы (см. патентные документы 11 и 12), производное, содержащее арилкарбонильную группу в 2-положении, измененную до гетероарилкарбонильной группы, полученной из бензазола (см. патентный документ 13), производное, содержащее арилкарбонильную группу в 2-положении, измененную до азолкарбонильной группы, полученной из 1,2-азола (см. патентный документ 14) и т.п. Кроме того, были описаны производные, в которых положение 4 и положение 6 в 1,3-циклогександионовом кольце сшиты алкиленовой группой, такой как этиленовая группа (см. патентные документы 8, 11-16). Кроме того, был также описан 3,5циклогександион-1-тион, в котором положение 5 в 1,3-циклогександионовом кольце изменено до оксогруппы и положение 1 изменено до тиокарбонильной группы (см. патентный документ 17).
По существу, описано большое количество циклогександионовых соединений, обладающих гербицидной активностью, но циклогександионовое соединение, содержащее дигидропиразиновый цикл, замещенный оксогруппой или тиоксогруппой (в настоящем описании они могут быть объединены под общим названием (тио)оксо), такое как соединение согласно настоящему изобретению, представленное формулой [I], приведенной далее, не является известным соединением.
Патентный документ 1: ЕР-283261; патентный документ 2: АО 91/00260; патентный документ 3: патент США № 4708732; патентный документ 4: заявка на патент Германии 3902818; патентный документ 5: ЕР-338525;
патентный документ 6: заявка на патент Японии ΙΡ-Α № 2-78662; патентный документ 7: заявка на патент Японии ΙΡ-Α № 3-52862; патентный документ 8: заявка на патент Японии ΙΡ-Α № 4-29973; патентный документ 9: АО 96/14285;
патентный документ 10 патентный документ 11 патентный документ 12 патентный документ 13 патентный документ 14 патентный документ 15 патентный документ 16 патентный документ 17
АО 2000/39094;
заявка на патент Японии ΙΡ-Α № 2000-16982;
АО 2000/14069;
АО 2000/68210;
заявка на патент Японии ΙΡ-Α № 2005-200401;
АО 2005/058831;
АО 2006/066871;
заявка на патент Германии ΌΕ 10256354.
Описание изобретения
Проблемы, которые должно решить изобретение
Как отмечено выше, известно, что 1,3-циклогександионовые соединения, замещенные специфической гетероарилкарбонильной группой, обладают гербицидной активностью, но поскольку эти соединения должны применяться в высоких дозах, они не подходят для применения в качестве гербицидов. Таким образом, существует потребность в гербициде, проявляющем прекрасные гербицидные свойства в более низких дозах.
В этих обстоятельствах была достигнута цель настоящего изобретения, и предметом настоящего изобретения является предоставление соединения, обладающего гербицидной активностью, которое не
- 1 017807 вызывает поражения полезных растений и полезных сельскохозяйственных культур и может контролировать различную сорную растительность, произрастающую на полях нагорной местности, во фруктовых садах, на затопленных рисовых полях и несельскохозяйственных землях, в низких дозах, а также гербицида, содержащего указанное соединение.
Средства решения проблем
Для достижения описанной выше цели заявители настоящего изобретения провели тщательное исследование химической структуры и гербицидной активности циклогександионовых соединений. В результате ими было установлено, что циклогександионовое соединение, содержащее пиразиновый цикл, замещенный оксогруппой или тиоксогруппой, может контролировать различную сорную растительность, произрастающую на горной местности, во фруктовых садах, на затопленных рисовых полях и несельскохозяйственных землях, в течение длительного времени и проявляет высокую безопасность в отношении полезных растений, полезных сельскохозяйственных культур и т.п., и оформлено настоящее изобретение.
Таким образом, настоящее изобретение отличается тем, что в 2-гетероарилкарбонил-1,3циклогександионовом соединении, обладающем гербицидной активностью, в качестве гетероарильной группы используется 2-(тио)оксопиразин-3-ильная группа, которая может быть замещенной, предпочтительно 2-(тио)оксобензопиразин-3-ильная группа, которая может быть замещенной, или 2(тио)оксопиридопиразин-3-ильная группа, которая может быть замещенной.
Более точно предметы настоящего изобретения описаны в пп.(1)-(7), представленных ниже.
(1) Оксопиразин-производное, представленное формулой [I], или его соль, приемлемая для применения в сельском хозяйстве [Химическая формула 1]
К3 О X1
где X1 представляет собой атом кислорода или атом серы;
X2 представляет собой СН (где указанная группа может быть замещенной заместителем В2) или Н(О)т;
т представляет собой целое число, равное 0 или 1;
В1 представляет собой атом водорода; С1-С12-алкильную группу; С2-С6-алкенильную группу; С2-С6алкинильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С2-С6-галогеналкенильную группу; С2-С6-галогеналкинильную группу; С3-С8галогенциклоалкильную группу; С3-С8-галогенциклоалкил-С1-С6-алкильную группу; амино-С1-С6алкильную группу; нитро-С1-С6-алкильную группу; моно(С1-С6-алкил)амино-С1-С6-алкильную группу; ди(С1-С6-алкил)амино-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6алкилсульфинил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфинил-С1-С6-алкильную группу; С1С6-галогеналкилсульфонил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; гидроксиС1-С6-алкильную группу; фенил-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу (где фенильный фрагмент группы может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В4); С1-С6-алкокси-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С3-С8-циклоалкилокси-С1-С6-алкильную группу; С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; фенилокси-С1-С6-алкильную группу (где фенильный фрагмент группы может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В4); гетероциклилокси-С1-С6-алкильную группу, в которой гетероциклический фрагмент содержит от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (где гетероциклический фрагмент, содержащий от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В5); фенилтиоС1-С6-алкильную группу (где фенильный фрагмент группы может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В4); фенилсульфинил-С1-С6-алкильную группу (где фенильный фрагмент группы может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В4); фенилсульфонил-С1-С6-алкильную группу (где фенильный фрагмент группы может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В4); С1-С6-галогеналкокси-С1-С6-алкильную группу; гетероциклил-С1-С6-алкокси-С1-С6алкильную группу, в которой гетероциклический фрагмент содержит от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (где гетероциклический фрагмент, содержащий от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или раз
- 2 017807
С1-С<т личающимися заместителями К5); С1-С6-алкилтио-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6алкилсульфинил-С1 -С6-алкокси-С1 -С6-алкильную группу; С1 -С6-алкилсульфонил-С1 -С6-алкокси-С1 -С6алкильную группу; циано-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; циано-С1-С6-алкильную группу; С1С6-алкилкарбонилокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-ацил-С1-С6-алкильную группу; ди(С1-С6алкокси)-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6алкоксиимино-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилиденаминоокси-С1-С6-алкильную группу; (Κ6Κ7ΝС=О)-С1-С6-алкильную группу; С6-С10-арил-С1-С6-алкильную группу (где арильный фрагмент группы может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К8); гетероциклил-С1-С6-алкильную группу, в которой гетероциклический фрагмент содержит от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (где гетероциклический фрагмент, содержащий от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К9); ΝΚ.|0Κ. группу; С1-С6-алкоксигруппу; С6-С10арильную группу (где группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К12) или гетероциклическую группу, содержащую от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (где группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К13);
К2 представляет собой атом галогена; гидроксильную группу; нитрогруппу; цианогруппу; С1-С6алкильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкильную группу; С2-С6алкенильную группу; С2-С6-алкинильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу;
галогеналкенильную группу; С1-С6-галогеналкинильную группу; С3-С8-галогенциклоалкильную группу; С3-С8-галогенциклоалкил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С3-С8-циклоалкилоксигруппу; С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкилоксигруппу; С2-С6-алкенилоксигруппу; С2-С6-алкинилоксигруппу; С1-С6галогеналкоксигруппу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-алкилкарбонилоксигруппу; С1-С6алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфинильную группу; С1-С6-алкилсульфонильную группу; С1-С6галогеналкилтиогруппу; С1-С6-галогеналкилсульфинильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфонильную группу; аминогруппу; моно(С1-С6-алкил)аминогруппу; ди(С1-С6-алкил)аминогруппу; С1-С6ациламиногруппу; гидрокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6алкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфинил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6алкилсульфонил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкилсульфинил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфонил-С1-С6-алкильную группу; циано-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-ацильную группу; С1-С6-алкоксиимино-С1-С6-алкильную группу; карбоксильную группу; С1-С6-алкоксикарбонильную группу; карбамоильную группу; моно(С1-С6алкил)аминокарбонильную группу; ди(С1-С6-алкил)аминокарбонильную группу или гетероциклическую группу, содержащую от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (где гетероциклический фрагмент в группе, содержащий от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К14); и, кроме того, две соседних группы К2 могут соединяться и вместе с соответствующими атомами углерода, к которым эти группы К2 непосредственно присоединены, образовывать 4-8-членный карбоцикл или 4-8членный гетероцикл, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, и образованный таким образом цикл может быть замещенным и содержать в качестве заместителя атом галогена; цианогруппу; нитрогруппу; С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу или оксогруппу;
η представляет собой целое число от 0 до 4, когда X2 представляет собой СН (где указанная группа может быть замещенной заместителем К2), и η представляет собой целое число от 0 до 3, когда X2 представляет собой Ν(ΟΥ;
К3 представляет собой гидроксильную группу; О-М+ (где М+ представляет собой катион щелочного металла или катион аммония); аминогруппу; атом галогена; С1-С6-алкилсульфонилоксигруппу; С1-С6алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфинильную группу; С1-С6-алкилсульфонильную группу; С1-С6галогеналкилтиогруппу; С1-С6-галогеналкилсульфинильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфонильную группу; С2-С6-алкенилтиогруппу; С2-С6-алкенилсульфинильную группу; С2-С6-алкенилсульфонильную группу; С2-С6-алкинилтиогруппу; С2-С6-алкинилсульфинильную группу; С2-С6-алкинилсульфонильную группу; С1-С6-алкилкарбонилоксигруппу; С2-С6-алкенилкарбонилоксигруппу; С2-С6алкинилкарбонилоксигруппу; феноксигруппу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К14); фенилтиогруппу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К14); фенилсульфинильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К14); фенилсульфонильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К14); фенилсульфонилоксигруппу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К14); фенилкарбонилоксигруппу
- 3 017807 (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями Я14); 1,2,4-триазол-1-ильную группу; 1,2,3-триазол-1-ильную группу; 1,2,3-триазол2-ильную группу; имидазол-1-ильную группу; пиразол-1-ильную группу; тетразол-1-ильную группу или тетразол-2-ильную группу;
Я4 представляет собой атом галогена; нитрогруппу; цианогруппу; С1-С6-алкильную группу; С2-С6алкенильную группу; С2-С6-алкинильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С2-С6-алкенилоксигруппу; С2-С6-алкинилоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу; С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфинильную группу; С1-С6алкилсульфонильную группу; С1-С6-галогеналкилтиогруппу; С1-С6-галогеналкилсульфинильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфонильную группу; С1-С6-алкоксикарбонильную группу; С1-С6-ацильную группу или С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу;
Я5 представляет собой оксогруппу; атом галогена; нитрогруппу; цианогруппу; С1-С6-алкильную группу; С2-С6-алкенильную группу; С2-С6-алкинильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С2-С6-алкенилоксигруппу; С2-С6-алкинилоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу; С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфинильную группу; С1-С6алкилсульфонильную группу; С1-С6-галогеналкилтиогруппу; С1-С6-галогеналкилсульфинильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфонильную группу; С1-С6-алкоксикарбонильную группу; С1-С6-ацильную группу или С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу;
Я6 и Я7 независимо друг от друга представляют собой С1-С6-алкильную группу или Я6 и Я7 могут быть соединены и вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образовывать 5-6-членное кольцо, которое может содержать помимо атома азота, к которому присоединены Я6 и Я7, атом кислорода;
Я8 представляет собой атом галогена; нитрогруппу; цианогруппу; С1-С6-алкильную группу; С2-С6алкенильную группу; С2-С6-алкинильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С2-С6-алкенилоксигруппу; С2-С6-алкинилоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу; С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфинильную группу; С1-С6алкилсульфонильную группу; С1-С6-галогеналкилтиогруппу; С1-С6-галогеналкилсульфинильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфонильную группу; С1-С6-алкоксикарбонильную группу; С1-С6-ацильную группу или С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу;
Я9 представляет собой оксогруппу; атом галогена; нитрогруппу; цианогруппу; С1-С6-алкильную группу; С2-С6-алкенильную группу; С2-С6-алкинильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С2-С6-алкенилоксигруппу; С2-С6-алкинилоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу; С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфинильную группу; С1-С6алкилсульфонильную группу; С1-С6-галогеналкилтиогруппу; С1-С6-галогеналкилсульфинильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфонильную группу; С1-С6-алкоксикарбонильную группу; С1-С6-ацильную группу или С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу;
Я10 и Я11 независимо друг от друга представляют собой атом водорода; С1-С6-алкильную группу или С1-С6-алкоксикарбонильную группу, и, кроме того, Я10 и Я11 могут быть соединены и вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образовывать 5-6-членное кольцо, которое может содержать в своей структуре помимо атома азота, к которому присоединены Я10 и Я11, атом серы и/или атом кислорода;
Я12 представляет собой атом галогена; гидроксильную группу; нитрогруппу; цианогруппу; С1-С6алкильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкильную группу; С2-С6алкенильную группу; С2-С6-алкинильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С2-С6галогеналкенильную группу; С3-С8-галогенциклоалкильную группу; С3-С8-галогенциклоалкил-С1-С6алкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С3-С8-циклоалкилоксигруппу; С2-С6-алкенилоксигруппу; С2С6-алкинилоксигруппу; С1-С6-алкилкарбонилоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу; С1-С6алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфинильную группу; С1-С6-алкилсульфонильную группу; С1-С6галогеналкилтиогруппу; С1-С6-галогеналкилсульфинильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфонильную группу; аминогруппу; С1-С6-ациламиногруппу; моно(С1-С6-алкил)аминогруппу; ди(С1-С6- алкил)аминогруппу; гидрокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6алкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфинил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6алкилсульфонил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкилсульфинил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфонил-С1-С6-алкильную группу; циано-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкоксигруппу; С3-С8-циклоалкил-С1-С6алкилоксигруппу; С1-С6-галогеналкокси-С1-С6-алкоксигруппу; циано-С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6ацильную группу; С1-С6-алкоксиимино-С1-С6-алкильную группу; карбоксильную группу; С1-С6алкоксикарбонильную группу; карбамоильную группу; моно(С1-С6-алкил)аминокарбонильную группу; ди(С1-С6-алкил)аминокарбонильную группу; гетероциклическую группу, содержащую от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (где гетероциклический фрагмент группы может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями Я14); или гетероциклил-С1-С6-алкоксигруппу, в которой гетероциклический
- 4 017807 фрагмент содержит от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (где гетероциклический фрагмент, содержащий от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями Я14), или две соседних группы Я12 могут соединяться и вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образовывать 4-8членный карбоцикл или 4-8-членный гетероцикл, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, и образованный таким образом цикл может быть замещенным и содержать в качестве заместителя атом галогена; цианогруппу; нитрогруппу; С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу или оксогруппу;
Я13 представляет собой оксогруппу; тиоксогруппу; гидроксильную группу; атом галогена; нитрогруппу; цианогруппу; С1-С6-алкильную группу; С2-С6-алкенильную группу; С2-С6-алкинильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С2-С6-галогеналкенильную группу; С3-С8-галогенциклоалкильную группу; С3-С8галогенциклоалкил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С2-С6-алкенилоксигруппу; С2-С6алкинилоксигруппу; С3-С8-циклоалкилоксигруппу; С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкилоксигруппу; С1-С6галогеналкоксигруппу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-галогеналкокси-С1-С6-алкоксигруппу; циано-С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-алкилкарбонилоксигруппу; С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6алкилсульфинильную группу; С1-С6-алкилсульфонильную группу; С1-С6-галогеналкилтиогруппу; С1-С6галогеналкилсульфинильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфонильную группу; аминогруппу; моно(С1С6-алкил)аминогруппу; ди(С1-С6-алкил)аминогруппу; С1-С6-ациламиногруппу; карбоксильную группу; С1-С6-алкоксикарбонильную группу; карбамоильную группу; моно(С1-С6-алкил)аминокарбонильную группу; ди(С1-С6-алкил)аминокарбонильную группу; С1-С6-ацильную группу; С1-С6-алкоксиимино-С1С6-алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфинил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфинил-С1-С6-алкильную группу; С1С6-галогеналкилсульфонил-С1-С6-алкильную группу или циано-С1-С6-алкильную группу; и, кроме того, две соседних группы Я13 могут соединяться и вместе с атомами углерода, к которым они непосредственно присоединены, образовывать 4-8-членный карбоцикл или 4-8-членный гетероцикл, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, при этом образованный таким образом цикл может быть замещенным и содержать в качестве заместителя атом галогена; цианогруппу; нитрогруппу; С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу или оксогруппу;
Я14 представляет собой атом галогена; нитрогруппу; цианогруппу; С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу или С1-С6-галогеналкоксигруппу;
А1 представляет собой С(Я15Я16);
А2 представляет собой С(Я17Я18) или С=О;
А3 представляет собой С(Я19Я20) и
Я15, Я16, Я17, Я18, Я19 и Я20 независимо друг от друга представляют собой атом водорода или С1-С6алкильную группу и Я15 и Я20 могут соединяться с образованием С2-С5-алкиленовой цепи и вместе с соседними атомами углерода образовывать цикл.
(2) Производное оксопиразина или его сельскохозяйственно приемлемая соль согласно п.(1), представленному выше, где в формуле [I] X2 представляет собой СН (где указанная группа может быть замещенной заместителем Я2).
(3) Производное оксопиразина или его сельскохозяйственно приемлемая соль согласно п.(1), представленному выше, где в формуле [I] X2 представляет собой N(0),,,.
(4) Производное оксопиразина или его сельскохозяйственно приемлемая соль согласно п.(1), представленному выше, где в формуле [I] Я3 представляет собой гидроксильную группу или О-М+ (где М' представляет собой катион щелочного металла или катион аммония).
(5) Производное оксопиразина или его сельскохозяйственно приемлемая соль согласно п.(1), представленному выше, где в формуле [I]
X2 представляет собой СН (где указанная группа может быть замещенной заместителем Я2) или атом азота;
Я1 представляет собой атом водорода; С1-С12-алкильную группу; С2-С6-алкенильную группу; С2-С6алкинильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С2-С6галогеналкенильную группу; С1-С6-алкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкокси-С1-С6алкильную группу; фенокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкокси-С1-С6-алкильную группу; тетрагидрофуран-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкокси-С1-С6алкильную группу; циано-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; циано-С1-С6-алкильную группу; С1С6-алкилкарбонилокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-ацил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6алкоксикарбонил-С1-С6-алкильную группу; (К6Р^-С=О)-С^С,-алкильную группу; С6-С10-арил-С1-С6
- 5 017807 алкильную группу (где арильный фрагмент в указанной группе может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В9); Не11-С1-С6-алкильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В9); ΝΒ|υΒΗ группу; С6-Сю-арильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В12) или Не!1 группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В13);
Не!1 представляет собой тетрагидрофуран; тетрагидротиофен; диоксид тетрагидротиофена; тетрагидротиопиран; диоксид тетрагидротиопирана; 4,5-дигидроизоксазол; тиофен; пиразол; оксазол; изоксазол; тиазол; изотиазол; 1,2,4-триазол; 1,2,4-оксадиазол; 1,2,4-тиадиазол; пиридин; пиридазин; пиримидин; пиразин; 2,3-дигидробензофуран; 1,3-бензодиоксол; бензо-1,4-диоксан; бензофуран или индол;
В2 представляет собой атом галогена; нитрогруппу; С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфонильную группу или С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу;
В3 представляет собой гидроксильную группу;
В8 представляет собой атом галогена; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу или С1-С6-галогеналкоксигруппу;
В9 представляет собой С1-С6-алкильную группу; атом галогена или С1-С6-галогеналкильную группу;
В10 и В11 независимо друг от друга представляют собой С1-С6-алкильную группу или С1-С6алкоксикарбонильную группу;
В12 представляет собой атом галогена; гидроксильную группу; нитрогруппу; цианогруппу; С1-С6алкильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6алкоксигруппу; С2-С6-алкенилоксигруппу; С2-С6-алкинилоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу; С1С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфонильную группу; С1-С6-галогеналкилтиогруппу; С1-С6-алкоксиС1-С6-алкильную группу; С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкилоксигруппу; циано-С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6ацильную группу; С1-С6-алкоксикарбонильную группу; ди(С1-С6-алкил)аминогруппу или Не!1-С1-С6алкоксигруппу, или две соседних группы В12 могут соединяться и вместе с соответствующими атомами углерода, к которым они непосредственно присоединены, образовывать 4-8-членный карбоцикл или 4-8членный гетероцикл, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, при этом образованный таким образом цикл может быть замещенным и содержать в качестве заместителя атом галогена; С1-С6-алкильную группу или оксогруппу; и
В13 представляет собой оксогруппу; атом галогена; С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу или моно(С1-С6-алкил)аминогруппу.
(6) Производное оксопиразина или его сельскохозяйственно приемлемая соль согласно пп.(1), (2), (4) и (5), представленным выше, где в формуле [I]
X2 представляет собой СН (где указанная группа может быть замещенной заместителем В2);
В1 представляет собой атом водорода; С1-С12-алкильную группу; С2-С6-алкенильную группу; С2-С6алкинильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6-алкилтиоС1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; фенилокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкокси-С1-С6-алкильную группу; тетрагидрофуран-С1-С6-алкокси-С1-С6алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; циано-С1-С6-алкоксиС1-С6-алкильную группу; циано-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилкарбонилокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-ацил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкильную группу; (В6ВАС=О)-С1-С6-алкильную группу; С6-С10-арил-С1-С6-алкильную группу (где арильной фрагмент группы может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В8); Не!1-С1-С6-алкильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В9); ΝΚ10^1 группу; С6-С10-арильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В12) или Не!1 группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В13);
Не!1 представляет собой тетрагидрофуран; тетрагидротиофен; диоксид тетрагидротиофена; тетрагидротиопиран; диоксид тетрагидротиопирана; 4,5-дигидроизоксазол; тиофен; пиразол; оксазол; изоксазол; тиазол; изотиазол; 1,2,4-триазол; 1,2,4-оксадиазол; 1,3,4-тиадиазол; пиридин; пиридазин; пиримидин; пиразин; 2,3-дигидробензофуран; 1,3-бензодиоксол; бензо-1,4-диоксан; бензофуран или индол;
В2 представляет собой атом галогена; нитрогруппу; С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфонильную группу или С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу;
В3 представляет собой гидроксильную группу;
В8 представляет собой атом галогена или С1-С6-алкоксигруппу;
В9 представляет собой С1-С6-алкильную группу;
- 6 017807
К10 и К11 независимо друг от друга представляют собой С1-Сб-алкильную группу или С1-С6алкоксикарбонильную группу;
К12 представляет собой атом галогена; гидроксильную группу; нитрогруппу; цианогруппу; С1-С6алкильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6алкоксигруппу; С2-С6-алкенилоксигруппу; С2-С6-алкинилоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу; С1С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфонильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С3-С8циклоалкил-С1-С6-алкилоксигруппу; С1 -С6-галогеналкокси-С1 -С6-алкоксигруппу, циано-С1 -С6алкоксигруппу; С1-С6-ацильную группу; С1-С6-алкоксикарбонильную группу, ди(С1-С6алкил)аминогруппу или Не!1-С1-С6-алкоксигруппу; или две соседних группы К12 могут соединяться и вместе с соответствующими атомами углерода, к которым они присоединены, образовывать 4-8-членный карбоцикл или 4-8-членный гетероцикл, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, где образованный таким образом цикл может быть замещенным и содержать в качестве заместителя атом галогена; С1-С6-алкильную группу или оксогруппу; и
К13 представляет собой оксогруппу; атом галогена; С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу или моно(С1-С6-алкил)аминогруппу.
(7) Производное оксопиразина или его сельскохозяйственно приемлемая соль согласно пп.(1), (2), (4) и (5), представленным выше, где в формуле [I]
X1 представляет собой атом кислорода;
X2 представляет собой атом азота;
К1 представляет собой атом водорода; С1-С12-алкильную группу; С2-С6-алкенильную группу; С2-С6алкинильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С2-С6-галогеналкенильную группу; С1-С6алкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкокси-С1-С6алкильную группу; С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкильную группу; С6-С10-арил-С1-С6-алкильную группу (где арильный фрагмент группы может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К8); Не!2-С1-С6-алкильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К9); С6-С10арильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К12); или Не!2 группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К13);
Не!2 представляет собой 4,5-дигидроизоксазол, тиофен, пиразол, изоксазол, пиридин, 2,3дигидробензофуран, 1,3-бензодиоксол или бензо-1,4-диоксан;
К2 представляет собой атом галогена; С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилтиогруппу или С1-С6алкоксигруппу;
К3 представляет собой гидроксильную группу;
К8 представляет собой атом галогена; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу или С1-С6-галогеналкоксигруппу;
К9 представляет собой С1-С6-алкильную группу; атом галогена или С1-С6-галогеналкильную группу; 12
К12 представляет собой атом галогена; цианогруппу; С1-С6-алкильную группу; С3-С8циклоалкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6галогеналкоксигруппу или С1-С6-галогеналкилтиогруппу или две соседних группы К12 могут соединяться и вместе с атомами углерода, к которым они непосредственно присоединены, образовывать 4-8-членный карбоцикл или 4-8-членный гетероцикл, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, где образованный таким образом цикл может быть замещенным и содержать в качестве заместителя атом галогена; и
К13 представляет собой атом галогена; С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу или С1-С6-алкоксигруппу.
(8) Соединение, представленное формулой [Л]
где X1 представляет собой атом кислорода или атом серы;
X2 представляет собой СН (где указанная группа может быть замещенной и включать заместитель К2) или атом азота;
К1 представляет собой С2-С6-алкенильную группу; С2-С6-алкинильную группу; С3-С8циклоалкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С2-С6-галогеналкенильную группу; С1-С6алкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1
- 7 017807
С6-алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; фенилокси-С1-С6алкильную группу; С1-С6-галогеналкокси-С1-С6-алкильную группу; тетрагидрофуран-С1-С6-алкокси-С1С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; циано-С1-С6алкокси-С1-С6-алкильную группу; циано-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилкарбонилокси-С1-С6алкильную группу; С1-С6-ацил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкильную группу; (К6К7Ы-С=О)-С1-С6-алкильную группу; С6-С10-арил-С1-С6-алкильную группу (где арильный фрагмент группы может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В8); Не!1-С1-С6-алкильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В9); ΝΒ10Β11 группу; или Не!1 группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В13);
В2 представляет собой атом галогена; нитрогруппу; С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфонильную группу или С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу;
η представляет собой целое число от 0 до 4, когда X2 представляет собой СН (где указанная группа может быть замещенной заместителем В2), и η представляет собой целое число от 0 до 3, когда X2 представляет собой атом азота;
В6 и В7 независимо друг от друга представляют собой С1-С6-алкильную группу и, кроме того, В6 и В7 могут соединяться и вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образовывать 5-6-членное кольцо, которое может содержать в своей структуре помимо атома азота, к которому они присоединены, атом кислорода;
В8 представляет собой атом галогена; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу или С1-С6-галогеналкоксигруппу;
В3 представляет собой С1-С6-алкильную группу; атом галогена или С1-С6-галогеналкильную группу; 10 11
В10 и В11 независимо друг от друга представляют собой С1-С6-алкильную группу или С1-С6алкоксикарбонильную группу;
В13 представляет собой оксогруппу; атом галогена; С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу или моно(С1-С6-алкил)аминогруппу;
Υ представляет собой атом галогена или цианогруппу и
Не!1 представляет собой тетрагидротиофен; диоксид тетрагидротиофена; тетрагидротиопиран; диоксид тетрагидротиопирана; 4,5-гидроизоксазол; тиофен; пиразол; оксазол; изоксазол; тиазол; изотиазол;
1,2,4-триазол; 1,2,4-оксадиазол; 1,3,4-тиадиазол; пиридин; пиридазин; пиримидин; пиразин; 2,3дигидробензофуран; 1,3-бензодиоксол; бензо-1,4-диоксан; бензофуран или индол.
(9) Соединение, представленное формулой [12]
где X1 представляет собой атом кислорода или атом серы;
X2 представляет собой СН (где указанная группа может быть замещенной заместителем В2) или атом азота;
В1 представляет собой С2-С6-алкинильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С2-С6-галогеналкенильную группу; С1-С6-алкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; фенилокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкокси-С1-С6-алкильную группу; тетрагидрофуранС1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; циано-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; циано-С1-С6-алкильную группу; С1-С6алкилкарбонилокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-ацил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6алкоксикарбонил-С1-С6-алкильную группу; (В6В7№С=О)-С1-С6-алкильную группу; Не!1-С1-С6алкильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В9); NΒ10Β11 группу или Не!1 группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В13);
В2 представляет собой атом галогена; нитрогруппу; С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфонильную группу или С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу;
η представляет собой целое число от 0 до 4, когда X2 представляет собой СН (где указанная группа может быть замещенной заместителем В2), и η представляет собой целое число от 0 до 3, когда X2 пред
- 8 017807 ставляет собой атом азота;
В6 и В7 независимо друг от друга представляют собой С1-Сб-алкильную группу, и, кроме того, В6 и В7 могут быть соединены и вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образовывать 5-6членное кольцо, которое может содержать, помимо атома азота, к которому присоединены В6 и В7, атом кислорода;
В9 представляет собой С1-С6-алкильную группу; атом галогена или С1-С6-галогеналкильную группу;
В10 и В11 независимо друг от друга представляют собой С1-С6-алкильную группу или С1-С6алкоксикарбонильную группу;
В13 представляет собой оксогруппу; атом галогена; С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу или моно(С1-С6-алкил)аминогруппу;
Не!1 представляет собой тетрагидротиофен; диоксид тетрагидротиофена; тетрагидротиопиран; диоксид тетрагидротиопирана; 4,5-дигидроизоксазол; тиофен; пиразол; оксазол; изоксазол; тиазол; изотиазол; 1,2,4-триазол; 1,2,4-оксадиазол; 1,3,4-тиадиазол; пиридин; пиридазин; пиримидин; пиразин; 2,3дигидробензофуран; 1,3-бензодиоксол; бензо-1,4-диоксан; бензофуран или индол.
(10) Соединение согласно п.(9), представленному выше, где в формуле [12] В1 представляет собой С2-С6-алкинильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С2-С6галогеналкенильную группу; С1-С6-алкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; фенилокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкокси-С1-С6-алкильную группу; тетрагидрофуран-С1-С6-алкокси-С1-С6алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; циано-С1-С6-алкоксиС1-С6-алкильную группу; циано-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилкарбонилокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-ацил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкильную группу; (В6В7ЫС=О)-С1-С6-алкильную группу; Не!1-С1-С6-алкильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В9); ИВ10В11 группу или Не!1 группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В13).
(11) Соединение, представленное формулой [12]
где X1 представляет собой атом кислорода или атом серы;
X2 представляет собой атом азота;
В1 представляет собой С6-С10-арильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В12);
В12 представляет собой атом галогена; гидроксильную группу; нитрогруппу; цианогруппу; С1-С6алкильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6алкоксигруппу; С2-С6-алкенилоксигруппу; С2-С6-алкинилоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу; С1С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфонильную группу; С1-С6-галогеналкилтиогруппу; С1-С6-алкоксиС1-С6-алкильную группу; С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкилоксигруппу; циано-С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6ацильную группу; С1-С6-алкоксикарбонильную группу; ди(С1-С6-алкил)аминогруппу или Не!1-С1-С6алкоксигруппу, и, кроме того, две соседних группы В12 могут соединяться и вместе с соответствующими атомами углерода, к которым они непосредственно присоединены, образовывать 4-8-членный карбоцикл или 4-8-членный гетероцикл, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, где образованный таким образом цикл может быть замещенным и содержать в качестве заместителя атом галогена; С1-С6-алкильную группу или оксогруппу;
В2 представляет собой атом галогена; нитрогруппу; С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфонильную группу или С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу;
η представляет собой целое число от 0 до 3.
(12) Гербицид, содержащий производное оксопиразина согласно любому из пп.(1)-(7), приведенных выше, или его соль в качестве активного ингредиента.
(13) Способ применения гербицида, включающий обработку почвы и/или растений эффективным количеством гербицида согласно п.(12), приведенному выше.
В настоящее описание во всей полноте введен предмет изобретения, описанный в заявке на патент Японии Νο. 2007-201387, на основании которой настоящая заявка утверждает приоритет.
- 9 017807
Эффект изобретения
Производное оксопиразина формулы [I] или его фармацевтически приемлемая соль согласно настоящему изобретению может контролировать различную сорную растительность, произрастающую на возвышенностях, во фруктовых садах, на затопленных рисовых полях и несельскохозяйственных землях, и обладает прекрасными эффектами действия в качестве химического средства сельскохозяйственного назначения, поскольку демонстрирует высокую безопасность по отношению к полезным растениям, полезным культурам и т.п.
Наилучший способ осуществления изобретения
Далее будут объяснены символы и термины, используемые в настоящем описании.
Атом галогена представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома или атом йода.
Запись, включающая символы элементов и подстрочные индексы, например С1-С3, указывает на то, что количество атомов элементов группы, определенной в записи, находится в интервале, указанном числами подстрочных индексов. Например, в данном случае она указывает, что количество атомов углерода составляет от 1 до 3. Запись С1-Сб указывает на то, что количество атомов углерода находится в интервале от 1 до 6, в то время как запись С1-С12 указывает на то, что количество атомов углерода находится в интервале от 1 до 12.
Термин С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе с прямой или разветвленной цепью, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, и может включать, например, такие группы, как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 1-этилпропил, 1,1-диметилпропил, 1,2диметилпропил, неопентил, н-гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1этилбутил, 2-этилбутил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и
1- этил-2-метилпропил. Примером предпочтительной алкильной группы, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, может служить алкильная группа с прямой или разветвленной цепью, содержащая от 1 до 4 или от 1 до 3 атомов углерода.
Термин С1-С12-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе с прямой и разветвленной цепью, содержащей от 1 до 12 атомов углерода, и помимо примеров С1-С6-алкильной группы может включать такие группы, как, например, н-гептил, 1метилгексил, 5-метилгексил, 1,1-диметилпентил, 2,2-диметилпентил, 4,4-диметилпентил, 1-этилпентил,
2- этилпентил, 1,1,3-триметилбутил, 1,2,2-триметилбутил, 1,3,3-триметилбутил, 2,2,3-триметилбутил,
2.3.3- триметилбутил, 1-пропилбутил, 1,1,2,2-тетраметилпропил, н-октил, 1-метилгептил, 3-метилгептил, 6-метилгептил, 2-этилгексил, 5,5-диметилгексил, 2,4,4-триметилпентил, 1-этил-1-метилпентил, нонил, 1метилоктил, 2-метилоктил, 3-метилоктил, 7-метилоктил, 1-этилгептил, 1,1-диметилгептил, 6,6диметилгептил, децил, 1-метилнонил, 2-метилнонил, 6-метилнонил, 1-этилоктил, 1-пропилгептил, ннонил, н-децил, н-ундецил и н-додецил. Примером предпочтительной алкильной группы, содержащей от 1 до 12 атомов углерода, может служить, алкильная группа с прямой и разветвленной цепью, содержащей от 1 до 8, от 1 до 6 или от 1 до 3 атомов углерода.
Термин С3-С8-циклоалкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к циклоалкильной группе, содержащей от 3 до 8 атомов углерода, и может включать, например, такие группы, как циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил. Примером предпочтительной циклоалкильной группы, содержащей от 3 до 8 атомов углерода, может служить циклоалкильная группа, содержащая от 3 до 6 или от 4 до 6 атомов углерода.
Термин С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, замещенной циклоалкильной группой, содержащей от 3 до 8 атомов углерода, где циклоалкильный фрагмент и алкильный фрагмент соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, циклопропилметил, 1-циклопропилэтил, 2-циклопропилэтил, 1-циклопропилпропил, 2циклопропилпропил, 3-циклопропилпропил, циклобутилметил, циклопентилметил и циклогексилметил.
Термин С1-С6-галогеналкильная группа относится к алкильной группе с прямой или разветвленной цепью, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной одним или несколькими, предпочтительно от 1 до 10, более предпочтительно от 1 до 5, атомами галогенов, и может включать такие группы, как, например, фторметил, хлорметил, бромметил, дифторметил, дихлорметил, трифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, бромдифторметил, 2-фторэтил, 1-хлорэтил, 2-хлорэтил, 1-бромэтил, 2бромэтил, 2,2-дифторэтил, 1,2-дихлорэтил, 2,2-дихлорэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 1,1,2,2тетрафторэтил, пентафторэтил, 2-бром-2-хлорэтил, 2-хлор-1,1,2,2-тетрафторэтил, 1-хлор-1,2,2,2тетрафторэтил, 1-хлорпропил, 2-хлорпропил, 3-хлорпропил, 2-бромпропил, 3-бромпропил, 2-бром-1метилэтил, 3-йодпропил, 2,3-дихлорпропил, 2,3-дибромпропил, 3,3,3-трифторпропил, 3,3,3трихлорпропил, 3-бром-3,3-дифторпропил, 3,3-дихлор-3-фторпропил, 2,2,3,3-тетрафторпропил, 1-бром-
3.3.3- трифторпропил, 2,2,3,3,3-пентафторпропил, 2,2,2-трифтор-1-трифторметилэтил, гептафторпропил, 1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил, 2,3-дихлор-1,1,2,3,3-пентафторпропил, 2-хлорбутил, 3хлорбутил, 4-хлорбутил, 2-хлор-1,1-диметилэтил, 4-бромбутил, 3-бром-2-метилпропил, 2-бром-1,1- 10 017807 диметилэтил, 2,2-дихлор-1,1-диметилэтил, 2-хлор-1-хлорметил-2-мэтилэтил, 4,4,4-трифторбутил, 3,3,3трифтор-1-метилпропил, 3,3,3-трифтор-2-метилпропил, 2,3,4-трихлорбутил, 2,2,2-трихлор-1,1диметилэтил, 4-хлор-4,4-дифторбутил, 4,4-дихлор-4-фторбутил, 4-бром-4,4-дифторбутил, 2,4-дибром-
4.4- дифторбутил, 3,4-дихлор-3,4,4-трифторбутил, 3,3-дихлор-4,4,4-трифторбутил, 4-бром-3,3,4,4тетрафторбутил, 4-бром-3-хлор-3,4,4-трифторбутил, 2,2,3,3,4,4-гексафторбутил, 2,2,3,4,4,4гексафторбутил, 2,2,2-трифтор-1 -метил-1-трифторметилэтил, 3,3,3-трифтор-2-трифторметилпропил,
2.2.3.3.4.4.4- гептафторбутил, 2,3,3,3-тетрафтор-2-трифторметилпропил, 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил, нонафторбутил, 4-хлор-1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил, 5-фторпентил, 5-хлорпентил, 5,5-дифторпентил, 5,5-дихлорпентил, 5,5,5-трифторпентил, 6,6,6-трифторгексил и 5,5,5,6,6,6-гексафторгексил.
Термин С2-С6-алкенильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкенильной группе с прямой или разветвленной цепью, содержащей от 2 до 6 атомов углерода, и может включать такие группы, как, например, винил, 1-пропенил, изопропенил, 2-пропенил, 1-бутенил, 1метил-1-пропенил, 2-бутенил, 1-метил-2-пропенил, 3-бутенил, 2-метил-1-пропенил, 2-метил-2-пропенил,
1,3-бутадиенил, 1-пентенил, 1-этил-2-пропенил, 2-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 3-пентенил, 1-метил-2бутенил, 4-пентенил, 1-метил-3-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1,1-диметил-2пропенил, 2-метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-
3-бутенил, 1,3-пентадиенил, 1-винил-2-пропенил, 1-гексенил, 1-пропил-2-пропенил, 2-гексенил, 1-метил-
1-пентенил, 1-этил-2-бутенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-4-пентенил, 1-этил-3-бутенил,
1- (изобутил) винил, 1-этил-1-метил-2-пропенил, 1-этил-2-метил-2-пропенил, 1-(изопропил)-2-пропенил,
2- метил-2-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-3-пентенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3бутенил, 3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,2-диметил-3-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 1,1,2триметил-2-пропенил, 1,5-гексадиенил, 1-винил-3-бутенил и 2,4-гексадиенил. Примером предпочтительной алкенильной группы, содержащей от 2 до 6 атомов углерода, может служить алкенильная группа с прямой или разветвленной цепью, содержащей от 2 до 4 атомов углерода.
Термин С2-С6-алкинильная группа включает, за исключением особо оговоренных случаев, алкинильную группу с прямой или разветвленной цепью, содержащей от 2 до 6 атомов углерода, и может включать такие группы, как, например, этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 1-метил-2пропинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-пентинил, 1-этил-2-пропинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 1-метил-2бутинил, 4-пентинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3-бутинил, 1-гексинил, 1-(н-пропил)-2-пропинил, 2гексинил, 1-этил-2-бутинил, 3-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-3-пентинил, 4-метил-1-пентинил,
3- метил-1-пентинил, 5-гексинил, 1-этил-3-бутинил, 1-этил-1-метил-2-пропинил, 1-(изопропил)-2пропинил, 1,1-диметил-2-бутинил и 2,2-диметил-3-бутинил. Примером предпочтительной алкинильной группы, содержащей от 2 до 6 атомов углерода, может служить алкинильная группа с прямой или разветвленной цепью, содержащей от 2 до 4 атомов углерода.
Термин С1-С6-алкоксигруппа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкоксигруппе с прямой или разветвленной цепью, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, и может включать такие группы, как, например, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, пентилокси и гексилокси. Примером предпочтительной алкоксигруппы, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, может служить алкоксигруппа с прямой или разветвленной цепью, содержащей от 1 до 4 или от 1 до 3 атомов углерода.
Термин С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной алкоксигруппой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкильный фрагмент и алкоксифрагмент соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, метоксиметил, этоксиметил, изопропоксиметил, пентилоксиметил, метоксиэтил и бутоксиэтил.
Термин С1-С6-алкокси-С1-С6-алкоксигруппа относится к алкоксигруппе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной алкоксигруппой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкоксифрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, метоксиметокси, этоксиметокси, 2-метоксиэтокси и 2-этоксиэтокси.
Термин С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкилоксигруппа относится к (алкил)-О-группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, замещенной циклоалкильной группой, содержащей от 3 до 8 атомов углерода, где циклоалкильный фрагмент и алкильный фрагмент соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, циклопропилметилокси, циклопропилэтилокси и циклопентилметилокси. Примером предпочтительной циклоалкильной группы, содержащей от 3 до 8 атомов углерода, может служить циклоалкильная группа, содержащая от 3 до 6 атомов углерода.
Термин циано-С1-С6-алкоксигруппа относится к алкоксигруппе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной цианогруппой, где алкоксифрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, 2-цианоэтокси и 3-цианопропокси.
Термин С3-С8-циклоалкилоксигруппа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к (циклоалкил)-О-группе, содержащей от 3 до 8 атомов углерода, где циклоалкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси и циклогексилокси.
Термин С2-С6-алкенилоксигруппа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к (ал
- 11 017807 кенил)-О-группе, содержащей от 2 до 6 атомов углерода, где алкенильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, 2-пропенилокси.
Термин С2-С6-алкинилоксигруппа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к (алкинил)-О- группе, содержащей от 2 до 6 атомов углерода, где алкинильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, 2-пропинилокси.
Термин С1-С6-алкилтиогруппа относится к (алкил)-8-группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, метилтио, этилтио, н-пропилтио и изопропилтио.
Термин С1-С6-алкилсульфинильная группа относится к (алкил)-8О-группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, метилсульфинил, этилсульфинил, н-пропилсульфинил и изопропилсульфинил.
Термин С1-С6-алкилсульфонильная группа относится к (алкил)-8О2- группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, метилсульфонил, этилсульфонил, н-пропилсульфонил и изопролилсульфонил.
Термин С1-С6-алкилсульфонилоксигруппа относится к (алкил)-8О2-О- группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, метилсульфонилокси и этилсульфонилокси.
Термин С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкоксигруппа относится к алкоксигруппе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, замещенной алкилсульфонильной группой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкилсульфонильный фрагмент и алкоксифрагмент соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, 2-(метилсульфонил)этокси и 2(этилсульфонил)этокси.
Термин моно(С1-С6-алкил)аминогруппа относится к (алкил)-№Н-группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, метиламино и этиламино.
Термин ди(С1-С6-алкил)аминогруппа относится к (алкил)2М-группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, диметиламино, диэтиламино, метилэтиламино, дипропиламино и дибутиламино.
Термин моно(С1-С6-алкил)аминокарбонильная группа относится к (алкил)-№Н-С(=О)-группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, метиламинокарбонил и этиламинокарбонил.
Термин ди(С1-С6-алкил)аминокарбонильная группа относится к (алкил)2Ы-С(=О)-группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, диметиламинокарбонил, диэтиламинокарбонил, метилэтиламинокарбонил, дипропиламинокарбонил и дибутиламинокарбонил.
Термин С1-С6-алкоксикарбонильная группа относится к (алкил)-ОС(=О)-группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропоксикарбонил и изопропоксикарбонил.
Термин С1-С6-ацильная группа относится к ацильной группе, полученной из алифатической карбоновой кислоты с прямой или разветвленной цепью и содержащей от 1 до 6 атомов углерода, и может включать такие группы, как, например, формил, ацетил, пропионил, изопропионил, бутирил и пивалоил.
Термин С1-С6-алкилкарбонилоксигруппа относится к (алкил)-С(=О)-О-группе, содржащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, ацетокси, пропионилокси, изопропионилокси и пивалоилокси.
Термин С2-С6-алкенилкарбонилоксигруппа относится к (алкенил)-С(=О)-О-группе, содержащей от 2 до 6 атомов углерода, где алкенильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, 1-пропенилкарбонилокси, 2-пропенилкарбонилокси, 1бутенилкарбонилокси и 1-метил-1-пропенилкарбонилокси.
Термин С2-С6-алкинилкарбонилоксигруппа относится к (алкинил)-С(=О)-О-группе, содержащей от 2 до 6 атомов углерода, где алкинильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, 1-пропинилкарбонилокси и 2-пропинилкарбонилокси.
Термин С1-С6-галогеналкилтиогруппа относится к (галогеналкил)-8-группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где галогеналкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, дифторметилтио и трифторметилтио.
Термин С1-С6-галогеналкилсульфинильная группа относится к (галогеналкил)-8О-группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где галогеналкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, хлорметилсульфинил, дифторметилсульфинил и трифторметилсульфинил.
Термин С1-С6-галогеналкилсульфонильная группа относится к (галогеналкил)-8О2-группе, содер
- 12 017807 жащей от 1 до 6 атомов углерода, где галогеналкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, хлорметилсульфонил, дифторметилсульфонил и трифторметилсульфонил.
Термин моно(С1-С6-алкил)аминокарбонильная группа относится к (алкил)ИН-С(=О)-группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, метиламинокарбонил и этиламинокарбонил.
Термин ди(С1-С6-алкил)аминокарбонильная группа относится к (алкил)2М-С(=О)- группе, где алкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, диметиламинокарбонил, диэтиламинокарбонил, метилэтиламинокарбонил, дипропиламинокарбонил и дибутиламинокарбонил.
Термин С2-С6-алкенилтиогруппа относится к (алкенил)-8-группе, содержащей от 2 до 6 атомов углерода, где алкенильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, аллилтио.
Термин С2-С6-алкенилсульфинильная группа относится к (алкенил)-8О-группе, содержащей от 2 до 6 атомов углерода, где алкенильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, аллилсульфинил.
Термин С2-С6-алкенилсульфонильная группа относится к (алкенил)-8О2-группе, содержащей от 2 до 6 атомов углерода, где алкенильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, аллилсульфонил.
Термин С2-С6-алкинилтиогруппа относится к (алкинил)-8-группе, содержащей от 2 до 6 атомов углерода, где алкинильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, 2-пропинилтио.
Термин С2-С6-алкинилсульфинильная группа относится к (алкинил)-8О-группе, содержащей от 2 до 6 атомов углерода, где алкинильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, 2-пропинилсульфинил.
Термин С2-С6-алкинилсульфонильная группа относится к (алкинил)-8О2-группе, содержащей от 2 до 6 атомов углерода, где алкинильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, 2-пропинилсульфонил.
Термин фенил-С1-С6-алкильная группа относится к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной фенильной группой, где алкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, бензил, 1-фенилэтил и 2-фенилэтил.
Определение гетероциклическая группа, содержащая от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота относится, за исключением особо оговоренных случаев, к моновалентной группе, образованной 3-8-членным, предпочтительно 5-7членным, моноциклическим, полициклическим или конденсированным гетероциклическим кольцом, содержащим от 1 до 5, предпочтительно от 1 до 3, гетероатомов, выбранных из группы, включающей атом кислорода, атом серы и атом азота, и может включать такие группы, как, например, оксиран, тетрагидрофуран, пирролидин, тетрагидротиофен; диоксид тетрагидротиофена; тетрагидротиопиран; диоксид тетрагидротиопирана; 4,5-дигидроизоксазол, пиперидин, пиперазин, морфолин, фуран, тиофен, пиррол, пиразол, имидазол, оксазол, изоксазол, тиазол, изотиазол, 1,3,4-оксадиазол, 1,3,4-тиадиазол, 1,3,4триазол, 1,2,4-оксадиазол, 1,2,4-тиадиазол, 1,2,4-триазол, 1,2,3-оксадиазол, 1,2,3-тиадиазол, 1,2,3-триазол, тетразол, пиридин, пиримидин, пиразин, пиридазин, 1,3,5-триазин, 1,2,4-триазин, бензотиофен, бензофуран, индол, бензоксазол, бензотиазол, бензимидазол, бензизоксазол, бензизотиазол, индазол, 1,3бензодиоксол, бензо-1,4-диоксан и 2,3-дигидробензофуран.
Определение гетероциклил-С1-С6-алкильная группа, в которой гетероциклический фрагмент содержит от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной гетероциклической группой, где алкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, (тетрагидрофуран-2ил)метил, (4,5-дигидроизоксазол-5-ил)метил, (изоксазол-5-ил)метил и (тиофен-2-ил)метил.
Определение гетероциклил-С1-С6-алкоксигруппа, в которой гетероциклический фрагмент содержит от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота относится к алкоксигруппе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной гетероциклической группой, содержащей от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, где гетероциклический фрагмент, содержащий от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, и алкоксифрагмент соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, (тетрагидрофуран-2-ил)метокси и (тетрагидрофуран-3-ил)метокси.
Определение гетероциклил-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильная группа, в которой гетероциклический фрагмент содержит от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота относится к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной алкоксигруппой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена гетероциклической
- 13 017807 группой, содержащей от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, где гетероциклический фрагмент, содержащий от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, алкоксифрагмент и алкильный фрагмент соответственно принимают значения, определенные выше. Указанное определение может включать такие группы, как, например, (тетрагидрофуран-2-ил)метоксиметил и (тетрагидрофуран3 -ил)метоксиметил.
Термин С2-С6-галогеналкенильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкенильной группе с прямой или разветвленной цепью, содержащей от 2 до 6 атомов углерода и замещенной от 1 до 11, предпочтительно от 1 до 5, атомами галогенов, и может включать такие группы, как, например, 2-хлорвинил, 2-бромвинил, 2-йодвинил, 3-хлор-2-пропенил, 3-бром-2-пропенил, 1хлорметилвинил, 2-бром-1-метилвинил, 1-трифторметилвинил, 3,3,3-трихлор-1-пропенил, 3-бром-3,3дифтор-1-пропенил, 2,3,3,3-тетрахлор-1-пропенил, 1-трифторметил-2,2-дифторвинил, 2-хлор-2пропенил, 3,3-дифтор-2-пропенил, 2,3,3-трихлор-2-пропенил, 4-бром-3-хлор-3,4,4-трифтор-1-бутенил, 1бромметил-2-пропенил, 3-хлор-2-бутенил, 4,4,4-трифтор-2-бутенил, 4-бром-4,4-дифтор-2-бутенил, 3бром-3-бутенил, 3,4,4-трифтор-3-бутенил, 3,4,4-трибром-3-бутенил, 3-бром-2-метил-2-пропенил, 3,3дифтор-2-метил-2-пропенил, 3,3,3-трифтор-2-метилпропенил, 3-хлор-4,4,4-трифтор-2-бутенил, 3,3,3трифтор-1-метил-1-пропенил, 3,4,4-трифтор-1,3-бутадиенил, 3,4-дибром-1-пентенил, 4,4-дифтор-3метил-3-бутенил, 3,3,4,4,5,5,5-гептафтор-1-пентенил, 5,5-дифтор-4-пентенил, 4,5,5-трифтор-4-пентенил,
3.4.4.4- тетрафтор-3-трифторметил-1-бутенил, 4,4,4-трифторметил-3-метил-2-бутенил, 3,5,5-трифтор-2,4пентадиенил, 4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-2-гексенил, 3,4,4,5,5,5-гексафтор-3-трифторметил-1-пентенил,
4.5.5.5- тетрафтор-4-трифторметил-2-пентенил и 5-бром-4,5,5-трифтор-4-трифторметил-2-пентенил.
Термин С2-С6-галогеналкинильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкинильной группе с прямой или разветвленной цепью, содержащей от 2 до 6 атомов углерода и замещенной от 1 до 4 одинаковыми или различающимися атомами галогенов, и может включать такие группы, как, например, 3-хлор-2-пропинил, 3-бром-2-пропинил, 3-йод-2-пропинил, 3-хлор-1-пропинил и 5-хлор-4-пентинил.
Термин амино-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной аминогруппой, где алкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, 2аминоэтил и 3 -аминопропил.
Термин моно(С1-С6-алкил)амино-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе с прямой и разветвленной цепью, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной аминогруппой, которая является монозамещенной алкильной группой, где алкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, 2-(метиламино)этил и 3-(метиламино)пропил.
Термин ди(С1-С6-алкил)амино-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе с прямой и разветвленной цепью, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной аминогруппой, которая является дизамещенной алкильными группами, где алкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и указанный термин может включать такие группы, как, например, Ν,Ν-диметиламинометил и Ν,Ν-диметиламиноэтил.
Термин С1-С6-алкилтио-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов угперода и замещенной алкилтиогруппой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкильный фрагмент и алкильный фрагмент алкилтиогруппы соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, метилтиометил и этилтиометил.
Термин С1-С6-алкилсульфинил-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной алкилсульфинильной группой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкильный фрагмент и алкильный фрагмент алкилсульфинильной группы соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, метилсульфинилметил и этилсульфинилметил.
Термин С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной алкилсульфонильной группой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкильный фрагмент и алкильный фрагмент алкилсульфонильной группы соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, метилсульфонилметил и этилсульфонилметил.
Термин С1-С6-галогеналкилтио-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной (галогеналкил)-8-группой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкильный фрагмент и галогеналкильный фрагмент соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, дифторметилтиометил и трифторметилтиометил.
Термин С1-С6-галогеналкилсульфинил-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной (галоге
- 14 017807 налкил)-8О-группой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкильный фрагмент и галогеналкильный фрагмент соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, дифторметилсульфинилметил и трифторметилсульфинилметил.
Термин С1-С6-галогеналкилсульфонил-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной (галогеналкил)-8О2-группой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкильный фрагмент и галогеналкильный фрагмент соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, дифторметилсульфонилметил и трифторметилсульфонилметил.
Термин фенил-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной алкоксигруппой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, которая является замещенной фенильной группой, где алкильный фрагмент и алкоксифрагмент соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, бензилоксиметил и бензилоксиэтил.
Термин С1-С6-алкокси-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной алкоксигруппой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, которая является замещенной алкоксигруппой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкильный фрагмент и алкокси фрагмент соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, 2-(2метоксиэтокси)этил и 2-(2-этоксиэтокси)этил.
Термин С3-С8-циклоалкилокси-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной (циклоалкил)О-группой, содержащей от 3 до 8 атомов углерода, где алкильный фрагмент и циклоалкильный фрагмент соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, циклопропилоксиметил, циклобутилоксиметил, циклопентилоксиметил и циклогексилоксиметил.
Термин фенилокси-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной (фенил)-О-группой, где алкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, феноксиметил, 2-феноксиэтил и 3-феноксипропил.
Термин фенилтио-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной (фенил)-8-группой, где алкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, фенилтиометил, 2-фенилтиоэтил и 3-фенилтиопропил.
Термин С1-С6-галогеналкоксигруппа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкил-О-группе с прямой или разветвленной цепью, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной от 1 до 13, предпочтительно от 1 до 5, одинаковыми или различающимися атомами галогенов, где галогеналкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, хлорметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, трифторметокси и 2,2,2трифторэтокси.
Термин С1-С6-галогеналкокси-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной галогеналкоксигруппой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где галогеналкоксильный фрагмент и алкильный фрагмент соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, хлорметоксиметил, дифторметоксиметил, хлордифторметоксиметил, трифторметоксиметил и 2,2,2-трифторэтоксиметил.
Термин С1-С6-галогеналкокси-С1-С6-алкоксигруппа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкоксигруппе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной галогеналкоксигруппой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где галогеналкоксифрагмент и алкильный фрагмент соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например), хлорметоксиметокси, дифторметоксиметокси, хлордифторметоксиметокси, трифторметоксиметокси и 2,2,2-трифторэтоксиметокси.
Термин С1-С6-алкилтио-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной алкоксигруппой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, которая является замещенной алкилтиогруппой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкилтиофрагмент, алкоксифрагмент и алкильный фрагмент соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, 2-метилтиоэтоксиметил и 2-этилтиоэтоксиметил.
Термин С1-С6-алкилсульфинил-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной алкоксигруппой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, которая является замещенной алкилсульфинильной группой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкилсульфинильный фрагмент, алкокси фрагмент и алкильный фрагмент соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, 2-метилсульфинилэтоксиметил и 2-этилсульфинилэтоксиметил.
- 15 017807
Термин С1-Сб-алкилсульфонил-С1-Сб-алкокси-С1-Сб-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной алкоксигруппой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, которая является замещенной алкилсульфонильной группой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкилсульфонильный фрагмент, алкоксифрагмент и алкильный фрагмент соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, 2-метилсульфонилэтоксиметил и 2-этилсульфонилэтоксиметил.
Термин циано-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной алкоксигруппой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, которая является замещенной цианогруппой, где алкоксифрагмент и алкильный фрагмент соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, 2-цианоэтоксиметил и 3-цианопропоксиметил.
Термин циано-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной цианогруппой, где алкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, цианометил и 2-цианоэтил.
Термин С1-С6-алкилкарбонилокси-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной (алкил)С(=О)О-группой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, ацетоксиметил, пропионилоксиметил, изопропиниолоксиметил и пивалоилоксиметил.
Термин С1-С6-ацил-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной ацильной группой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где ацильный фрагмент и алкильный фрагмент соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, 2-оксопропил, 3оксопропил и 2-оксобутил.
Термин ди(С1-С6-алкокси)-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и дизамещенной алкоксигруппами, каждая из которых содержит от 1 до 6 атомов углерода, где алкоксифрагмент и алкильный фрагмент соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, (2,2-диметокси)этил, (3,3-диметокси)пропил, (2,2-диэтокси)этил и (3,3-диэтокси)пропил.
Термин С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной алкоксикарбонильной группой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкоксифрагмент и алкильный фрагмент соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, 2-метокси-2-оксоэтил, 2-этокси-2-оксоэтил и 2-трет-бутокси-2-оксоэтил.
Термин С1-С6-алкоксиимино-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной (алкокси)-Ы= группой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкоксифрагмент и алкильный фрагмент соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, 2метоксииминоэтил и 3-метоксииминопропил.
Примерами С6-С10-арильной группы могут служить такие группы, как фенил и нафтил.
Термин С6-С10-арил-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной арильной группой, содержащей от 6 до 10 атомов углерода, где арильный фрагмент и алкильный фрагмент соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, бензил, фенетил, 3-фенилпропил, нафталин-1-илметил и нафталин-2-илметил.
Термин С3-С8-галогенциклоалкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к циклоалкильной группе, содержащей от 3 до 8 атомов углерода и замещенной от 1 до 5, предпочтительно от 1 до 3, атомами галогенов, где циклоалкильный фрагмент и атом галогена соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, 2,2дифторциклопропил и 2,2-дихлорциклопропил.
Термин нитро-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной нитрогруппой, где алкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, нитрометил и 2-нитроэтил.
Термин гидрокси-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной гидроксильной группой, где алкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, 2-гидроксиэтил и 3-гидроксипропил.
Термин С1-С6-ациламиногруппа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к аминогруппе, замещенной ацильной группой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где ацильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, формамид,
- 16 017807 ацетамид и пропионамид.
Термин (Я6Я7К-С=О)-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной группой (Я6Я7Ы-С=О), где алкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, Ν,Ν-диметиламинокарбонилметил, Ν,Ν-диметиламинокарбонилэтил и Ν-метил-Лэтиламинокарбонилметил.
Примерами С2-С5 алкиленовой цепи могут служить, за исключением особо оговоренных случаев, такие группы, как, например, этилен, триметилен, пропилен, тетраметилен и пентаметилен.
Определение гетероциклилокси-С1-С6-алкильная группа, в которой гетероциклический фрагмент содержит от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной (гетероциклил)-О-группой, где алкильный фрагмент и гетероциклический фрагмент, содержащий от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, принимают значения, определенные выше, и указанное определение может включать такие группы, как, например, 2-(2-пиридилокси)этил, 2-(2пиразинилокси)этил и 2-(2-тиазолил)этил.
Термин С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной алкоксигруппой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена циклоалкильной группой, содержащей от 3 до 8 атомов углерода, где алкильный фрагмент, алкоксифрагмент и циклоалкильный фрагмент соответственно принимают значения, определенные выше, и указанный термин может включать такие группы, как, например, циклопропилметилоксиметил, циклобутилметилоксиметил, циклопентилметилоксиметил и циклогексилметилоксиметил.
Термин фенилсульфинил-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной (фенил)-8О-группой, где алкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и указанный термин может включать такие группы, как, например, фенилсульфинилметил, 2-фенилсульфинилэтил и 3фенилсульфинилпропил.
Термин фенилсульфонил-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной (фенил)-8О2-группой, где алкильный фрагмент принимает значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, 2-фенилсульфонилэтил, 3-фенилсульфонилпропил и 4-фенилсульфонилбутил.
Термин С1-С6-алкилиденовая группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к бивалентной алкильной группе с прямой или разветвленной цепью, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, и может включать такие группы, как, например, метилен, этилиден, пропилиден и изопропилиден.
Термин С1-С6-алкилиденаминоокси-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной (алкилиден)=№О-группой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, где алкилиденовый фрагмент и алкильный фрагмент соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, метиленаминооксиметил, 2-(этилиденаминоокси)этил и 2-(изопропилиденаминоокси)этил.
Термин С3-С8-галогенциклоалкил-С1-С6-алкильная группа относится, за исключением особо оговоренных случаев, к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода и замещенной циклоалкильной группой, содержащей от 3 до 8 атомов углерода, которая замещена от 1 до 5, предпочтительно от 1 до 3, атомами галогенов, где циклоалкильный фрагмент, алкильный фрагмент и атом галогена соответственно принимают значения, определенные выше, и может включать такие группы, как, например, 2,2-дифторциклопропилметил и 2,2-дихлорциклопропилметил.
Примерами щелочного металла могут служить натрий, калий и т.п.
Фразы два соседних Я2 могут соединяться и вместе с соответствующими атомами углерода, к которым они непосредственно присоединены, образовывать 4-8-членный карбоцикл или 4-8-членный гетероцикл, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, два соседних Я12 могут соединяться и вместе с соответствующими атомами углерода, к которым они непосредственно присоединены, образовывать 4-8-членный карбоцикл или 4-8-членный гетероцикл, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота и два соседних Я13 могут соединяться и вместе с соответствующими атомами углерода, к которым они непосредственно присоединены, образовывать 4-8-членный карбоцикл или 4-8-членный гетероцикл, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота могут иллюстрироваться, за исключением особо оговоренных случаев, приведенными далее примерами групп.
- 17 017807
X1 в формуле [I] согласно настоящему изобретению может представлять собой атом кислорода или атом серы. Предпочтительный X1 включает атом кислорода. Что касается формулы [I], X1 представлен в форме карбонильной группы; однако, в случае, когда заместитель К1 на соседнем атоме азота представляет собой атом водорода, группа X1 представлена не в карбонильной форме, но может существовать в енольной форме, которая представляет собой таутомер карбонильной формы.
X2 в формуле [I] согласно настоящему изобретению представляет собой =СН- или =Ν(ΟΥ- (при условии, что т равно 0 или 1). Когда X2 представляет собой =СН-, 6-членный цикл, содержащий X2, в свою очередь, представляет собой бензольное кольцо, конденсированное с пиразиновым кольцом, образуя, таким образом, бензопиразиновый цикл. Бензольное кольцо, образованное таким образом, может быть замещенным заместителем К2 в положении X2, так же, как и на других атомах углерода бензольного цикла. В настоящем описании это определено следующим образом: указанная группа может быть замещенной заместителем К2. Кроме того, когда X2 представляет собой =Ν(ΟΥ-, то есть =Ν- или =Ν-(Ο)-, 6членный цикл, содержащий X2, в свою очередь, представляет собой пиразиновый цикл, образуя таким образом пиридопиразиновый цикл или его Ν-оксид. Предпочтительный X в формуле [I] согласно настоящему изобретению включает =СН-, =С(К2)- или =Ν-.
Примеры К1 в формуле [I] согласно настоящему изобретению могут включать атом водорода; С1С12-алкильную группу; С2-С6-алкенильную группу; С2-С6-алкинильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С2-С6галогеналкенильную группу; С2-С6-галогеналкинильную группу; амино-С1-С6-алкильную группу; нитроС1-С6-алкильную группу; моно(С1-С6-алкил)амино-С1-С6-алкильную группу; ди(С1-С6-алкил)амино-С1С6-алкильную группу; С1-С6-алкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфинил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфинил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфонил-С1-С6алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; гидрокси-С1-С6-алкильную группу; фенилС1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу (где фенильный фрагмент группы может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К4); С1-С6-алкокси-С1-С6алкокси-С1-С6-алкильную группу; С3-С8-циклоалкилокси-С1-С6-алкильную группу; фенилокси-С1-С6алкильную группу (где фенильный фрагмент группы может быть замещен одной или несколькими одинаковыми или различающимися группами К4); фенилтио-С1-С6-алкильную группу (где фенильный фрагмент группы может быть замещен одной или несколькими одинаковыми или различающимися группами К4); С1-С6-галогеналкокси-С1-С6-алкильную группу; гетероциклил-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу, содержащую от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (где гетероциклический фрагмент в группе, содержащий от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К5); С1-С6алкилтио-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфинил-С1-С6-алкокси-С1-С6алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; циано-С1-С6-алкоксиС1-С6-алкильную группу; циано-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилкарбонилокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-ацил-С1-С6-алкильную группу; ди(С1-С6-алкокси)-С1-С6-алкильную группу; С1-С6алкоксикарбонил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкоксиимино-С1-С6-алкильную группу; (КяМОО)С1-С6-алкильную группу; С6-С10-арил-С1-С6-алкильную группу (где арильный фрагмент группы может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К8, которые будут описаны ниже); гетероциклил-С1-С6-алкильную группу, в которой гетероциклический фрагмент содержит от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (где гетероциклический фрагмент в группе, содержащий от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К9, которые будут описаны ниже); группу ПК10К11; С1-С6-алкоксигруппу; С6-С10-арильную группу (где указанная группа
- 18 017807 может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В12, которые будут описаны ниже); или гетероциклическую группу, содержащую от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В13, которые будут описаны ниже).
Предпочтительные примеры В1 включают атом водорода; С1-С12-алкильную группу; С2-С6алкенильную группу; С2-С6-алкинильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С2-С6-галогеналкенильную группу; С1-С6-алкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкоксиС1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; фенилокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкокси-С1С6-алкильную группу; тетрагидрофуран-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонилС1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; циано-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; циано-С1-С6алкильную группу; С1-С6-алкилкарбонилокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-ацил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкильную группу; (В+<-С=О)-С%С6-алкильную группу; С6-С10арил-С1-С6-алкильную группу (где арильный фрагмент группы может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В8, которые будут описаны ниже); гетероциклил-С1-С6-алкильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В9, которые будут описаны ниже); группу NВ10В11; С6-С10-арильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В12, которые будут описаны ниже); гетероциклическую группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В13, которые будут описаны ниже); и т.п. Более предпочтительные примеры В1 включают С1-С12-алкильную группу; С2-С6-алкенильную группу; С2-С6-алкинильную группу; С3-С8циклоалкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С2-С6-галогеналкенильную группу; С1-С6алкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1С6-алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкокси-С1С6-алкильную группу, тетрагидрофуран-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу, циано-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкильную группу; С6-С10-арил-С1-С6-алкильную группу (где арильный фрагмент группы может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В8, которые будут описаны ниже); гетероциклил-С1-С6-алкильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В9, которые будут описаны ниже); С6-С10-арильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В12, которые будут описаны ниже), гетероциклическую группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В13, которые будут описаны ниже); и т.п.
Примеры В2 в формуле [I] согласно настоящему изобретению могут включать атом галогена; гидроксильную группу; нитрогруппу; цианогруппу; С1-С6-алкильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкильную группу; С2-С6-алкенильную группу; С2-С6-алкинильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С8-галогенциклоалкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С3-С8циклоалкилоксигруппу; галогеналкоксигруппу;
алкилсульфонильную группу; С1-С6-галогеналкилтиогруппу; С1-С6-галогеналкилсульфинильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфонильную группу; аминогруппу; моно(С1-С6-алкил)аминогруппу; ди(С1-С6алкил)аминогруппу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-ацильную группу; С1-С6алкоксиимино-С1-С6-алкильную группу; карбоксильную группу; С1-С6-алкоксикарбонильную группу; моно(С1-С6-алкил)аминокарбонильную группу; ди(С1-С6-алкил)аминокарбонильную группу; гетероциклил-С1-С6-алкильную группу, в которой гетероциклический фрагмент содержит от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота; и т.п.
Предпочтительные примеры В2 включают атом галогена; нитрогруппу; С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкокси-С1-С6алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонильную группу и т.п.
Более предпочтительные примеры В2 включают атом галогена; С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфонильную группу и т.п. и еще более предпочтительно атом галогена; С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу и С1-С6-алкоксигруппу.
η в формуле [I] согласно настоящему изобретению представляет собой целое число от 0 до 4 (при условии, что когда X2 представляет собой Ν(ΟΓ, η представляет собой целое число от 0 до 3), предпочтительно от 0 до 2 и более предпочтительно от 0 до 1.
Примеры В3 в формуле [I] согласно настоящему изобретению могут представлять собой гидроксильную группу; О-М+ (где М+ представляет собой катион щелочного металла или катион аммония); аминогруппу; атом галогена; С1-С6-алкилсульфонилоксигруппу; С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6С2-С6-алкенилоксигруппу; С2-С6-алкинилоксигруппу; С1-С6С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфинильную группу; С1-С6- 19 017807 алкилсульфинильную группу; С1-С6-алкилсульфонильную группу; С1-С6-галогеналкилтиогруппу; С1-С6галогеналкилсульфинильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфонильную группу; С2-С6алкенилтиогруппу; С2-С6-алкенилсульфинильную группу; С2-С6-алкенилсульфонильную группу; С2-С6алкинилтиогруппу; С2-С6-алкинилсульфинильную группу; С2-С6-алкинилсульфонильную группу; С1-С6алкилкарбонилоксигруппу; С2-С6-алкенилкарбонилоксигруппу; С2-С6-алкинилкарбонилоксигруппу; феноксигруппу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями Я14); фенилтиогруппу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими различающимися заместителями Я14); фенилсульфинильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими различающимися заместителями Я14); фенилсульфонильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими различающимися заместителями Я14); фенилсульфонилоксигруппу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими различающимися заместителями Я14); фенилкарбонилоксигруппу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими различающимися заместителями Я14); 1,2,4-триазол-1-ильную группу; 1,2,3-триазол-1-ильную группу; 1,2,3-триазол-2-ильную группу; имидазол-1-ильную группу; пиразол-1-ильную группу; тетразол-1-ильную группу; тетразол-2-ильную группу; и т.п. Предпочтительный пример Я3 включает гидроксильную группу, и также могут использоваться производные этих групп, такие как соли, простые эфиры и сложные эфиры.
Более предпочтительный пример Я3 включает гидроксильную группу.
Примеры Я8 в формуле [I] согласно настоящему изобретению могут представлять собой атом галогена; нитрогруппу; цианогруппу; С1-С6-алкильную группу; С2-С6-алкенильную группу; С2-С6алкинильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6алкоксигруппу; С2-С6-алкенилоксигруппу; С2-С6-алкинилоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу; С1С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфинильную группу; С1-С6-алкилсульфонильную группу; С1-С6галогеналкилтиогруппу; С1-С6-галогеналкилсульфинильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфонильную группу; С1-С6-алкоксикарбонильную группу; С1-С6-ацильную группу или С1-С6-алкокси-С1-С6алкильную группу. Предпочтительные примеры Я8 включают атом галогена; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу и т.п.
Примеры Я9 в формуле [I] согласно настоящему изобретению могут включать оксогруппу; атом галогена; нитрогруппу; цианогруппу; С1-С6-алкильную группу; С2-С6-алкенильную группу; С2-С6алкинильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6алкоксигруппу; С2-С6-алкенилоксигруппу; С2-С6-алкинилоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу; С1С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфинильную группу; С1-С6-алкилсульфонильную группу; С1-С6галогеналкилтиогруппу; С1-С6-галогеналкилсульфинильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфонильную группу; С1-С6-алкоксикарбонильную группу; С1-С6-ацильную группу или С1-С6-алкокси-С1-С6алкильную группу.
Предпочтительные примеры Я9 включают С1-С6-алкильную группу; атом галогена; С1-С6 группу; С1-С6-алкоксигруппу; С3-С8-циклоалкилоксигруппу;
С2-С6-алкинилоксигруппу; С1-С6-алкилкарбонилоксигруппу;
С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфинильную группу;
С2-С6С1-С6С1-С6галогеналкильную группу и т.п.
Примеры Я12 в формуле [I] согласно настоящему изобретению могут включать атом галогена; гидроксильную группу; нитрогруппу; цианогруппу; С1-С6-алкильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкильную группу; С2-С6-алкенильную группу; С2-С6-алкинильную группу; С1 -С6-галогеналкильную алкенилоксигруппу; галогеналкоксигруппу;
алкилсульфонильную группу; С1-С6-галогеналкилтиогруппу; С1-С6-галогеналкилсульфинильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфонильную группу; аминогруппу; С1-С6-ациламиногруппу; моно(С1-С6алкил)аминогруппу; ди(С1-С6-алкил)аминогруппу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6алкокси-С1-С6-алкоксигруппу; С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкилоксигруппу; С1-С6-галогеналкокси-С1-С6алкоксигруппу; циано-С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-ацильную группу; С1-С6-алкоксиимино-С1-С6алкильную группу; карбоксильную группу; С1-С6-алкоксикарбонильную группу; карбамоильную группу; моно(С1-С6-алкил)аминокарбонильную группу; ди(С1-С6-алкил)аминокарбонильную группу; гетероциклическую группу, содержащую от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (где указанный гетероциклический фрагмент группы может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями Я14, которые будут описаны ниже); гетероциклил-С1-С6-алкоксигруппу, в которой гетероциклический фрагмент содержит от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (где гетероциклический фрагмент, содержащий 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями Я14, которые будут описаны ниже); и
т.п.
Предпочтительные примеры Я12 включают атом галогена; гидроксильную группу; нитрогруппу; цианогруппу; С1-С6-алкильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С2-С6-алкенилоксигруппу; С2-С6-алкинилоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу;
- 20 017807
С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфонильную группу; С1-С6-галогеналкилтиогруппу; С1-С6алкокси-С1-С6-алкильную группу; С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкилоксигруппу; С1-С6-галогеналкокси-С1С6-алкоксигруппу; циано-С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-ацильную группу; С1-С6-алкоксикарбонильную группу; ди(С1-С6-алкил)аминогруппу; гетероциклил-С1-С6-алкоксигруппу и группы, представленные ни же.
Более предпочтительные примеры К12 включают атом галогена; С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С2-С6-алкенилоксигруппу; С2-С6-алкинилоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу; С1-С6-ацильную группу и группы, представленные ниже.
Более предпочтительные примеры К12 включают атом галогена; С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу и группы, представленные ниже.
[Химическая формула 8]
А1 в формуле [I] согласно настоящему изобретению представляет собой -С(К15К16)-.
А2 в формуле [I] согласно настоящему изобретению представляет собой -С(К17К18)- или С=О.
А3 в формуле [I] согласно настоящему изобретению представляет собой -С(К19К20)-.
То есть -А1-А2-А3- в формуле [I] согласно настоящему изобретению представляет собой -С(К15К16)С(К17К18)-С(К19К20)- или -С(К15К16)-С(=О)-С(К19К20)-, и они вместе с соседними атомами углерода образуют 6-членный карбоцикл.
К15, К16, К17, К18, К19 и К20 в указанных формулах независимо друг от друга представляют собой атом водорода или С1-С6-алкильную группу. Кроме того, К15 и К20 могут соединяться и вместе с соседними атомами углерода образовывать 5-10-членный, предпочтительно 5-8-членный карбоцикл. Другими словами, К15 и К20 могут соединяться с образованием прямой или разветвленной бивалентной С2-С5алкиленовой цепи. Предпочтительным примером алкиленовой группы может служить этиленовая группа.
Конкретные примеры гетероциклической группы, упомянутой в определениях гетероциклическая группа, содержащая от 2 до 10 атомов углерода и 1 до 5 гетероатомов, независимо выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, гетероциклил-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильная группа, в которой гетероциклический фрагмент содержит от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, гетероциклил-С1-С6-алкильная группа, в которой гетероциклический фрагмент содержит от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота или гетероциклил-С1-С6-алкоксигруппа, в которой гетероциклический фрагмент содержит от 2 до 10 атомов углерода и 1 до 5 гетероатомов, независимо выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, включают тетрагидрофуран, тетрагидротиофен; диоксид тетрагидротиофена; тетрагидротиопиран; диоксид тетрагидротиопирана; 4,5-дигидроизоксазол; тиофен; пиразол; оксазол; изоксазол; тиазол; изотиазол; 1,2,4-триазол; 1,2,4-оксадиазол; 1,3,4-тиадиазол; пиридин; пиридазин; пиримидин; пиразин; 2,3-дигидробензофуран; 1,3-бензодиоксол, бензо-1,4-диоксан, бензофуран, индол и т.п.
Группа предпочтительных примеров гетероциклического кольца включает 4,5-дигидроизоксазол; тиофен; пиразол; оксазол; изоксазол; тиазол; изотиазол; пиридин, пиразин, 1,3-бензодиоксол и бензо-1,4диоксан. Более предпочтительные примеры гетероциклического кольца включают тиофен, изоксазол, пиридин, 1,3-бензодиоксол, бензо-1,4-диоксан и т.п.
Гетероциклическая группа, образованная из гетероциклического кольца в формуле [I] согласно на
- 21 017807 стоящему изобретению, может образовывать радикал, присоединенный в любом положении выбранного гетероцикла. Даже в случае, когда выбранное гетероциклическое кольцо конденсировано с бензольным кольцом, положение, в котором образуется радикал, не ограничено гетероциклическим фрагментом и может быть также выбрано положение на бензольном кольце.
Конкретные предпочтительные примеры соединения, представленного формулой [I] согласно настоящему изобретению, будут показаны в табл. 1-45 ниже. Однако соединение согласно настоящему изобретению не ограничено только этими соединениями. Кроме того, указанные номера соединений будут использоваться в последующем описании.
Обозначения, приведенные далее в таблицах настоящего описания, представляют соответствующие группы, которые определены ниже. Например, Ме представляет собой метильную группу, Е! представляет собой этильную группу, η-Рг представляет собой н-пропильную группу, ί-Рг представляет собой изопропильную группу, с-Рг представляет собой циклопропильную группу, η-Ви представляет собой нбутильную группу, 5-Ви представляет собой втор-бутильную группу, ί-Ви представляет собой изобутильную группу, !-Ви представляет собой трет-бутильную группу, с-Ви представляет собой циклобутильную группу, η-Реп представляет собой н-пентильную группу, с-Рен представляет собой циклопентильную группу, η-Нех представляет собой н-гексильную группу, Рй представляет собой фенильную группу, Вп представляет собой бензильную группу, в В2 и В12 указывает на то, что они являются незамещенными, (4-С1)Вп представляет собой 4-хлорбензильную группу, группа 3,4-(СН2СН2СН2СН2)представляет приведенную ниже химическую структуру, в которой положение 3 и положение 4 соединены бутиленовой группой с образованием цикла [Химическая формула 9]
и группа 3,4-(ОСН2СН2О)- представляет приведенную ниже химическую структуру, в которой положение 3 и положение 4 аналогично соединены этилендиоксигруппой с образованием цикла [Химическая формула 10]
Кроме того, что касается символа А в указанных табл. А-1-А-7 соответственно обозначают следующие группы:
- 22 017807
Таблица 1
Соединение № А X1 к1 В2 в8
1-1 ΑΊ 0 н - он
1-2 А-1 0 Ме - он
1-3 А-2 0 Ме - он
1-4 А-3 0 Ме он
1-5 А-4 0 Ме он
ι-е А-5 0 Ме - он
1-7 А-1 0 £1 - он
1-8 А-2 0 ЕЬ - он
1’9 АЗ 0 Е! - он
1-10 А-4 0 Εί - он
1-11 А-5 0 Εί - он
1-12 А-1 0 η-Ρτ - он
1-13 А-1 о ΐ-Рг - он
1-14 А-1 о с-Рг - он
1-15 А-1 о п-Ви - он
1-16 А-1 О β-Би он
1-17 А-1 О ί-Ви - он
1-18 А-1 О 1~Ви - он
1-19 А-1 О с-Ви - он
1-20 ΑΊ О п-Реп - он
1-21 ΑΊ о С’Реп - он
122 А-1 о п-Нех - он
1’23 А-1 о с-Нех - он
1-24 ΑΊ о п-СЧНи он
1-25 А-1 о П*СвН17 - он
1-26 А-1 О П'СдИгэ - он
1-27 А-1 о п-СюНв1 - он
1-28 А-1 о п-СцН28 - он
1-29 А-1 о П-С12Н26 - он
1-30 А-1 о СН3СН=СНа - он
1’31 А-2 о СН2СН=СН2 - он
1-32 А-3 о СНаСН=СН2 - он
1-33 А-4 о СН2СН^СН2 - он
Таблица 2
Соединение № А X1 в1 к2 К8
1-34 А-5 0 сн2сн=сн2 - ОН
1-35 А-1 0 СН2С=СН - ОН
1-36 А-2 0 СН2С=СН он
1-37 А-3 о сн2с=сн - он
1-38 А-4 0 сн2с^сн - он
1-39 А-5 о СН2С=СН - он
1-40 А-1 0 СНаСГа он
1-41 А-2 о ГЕСТ ЛК? - он
1-42 А-3 о СНцСГд - он
1-43 А-4 0 СН2СРз - он
1-44 А-5 о СН2СРд - он
1-45 А-1 0 СН2СН2Г - он
1-46 А-1 О 0Н2СН3С1 - он
1-47 А! 0 СН2СН2СРд - он
1-48 А-1 0 0Η20Η=00ΐ2 - он
1-49 А-1 О ОН2ОМе - он
1-50 А-1 о 0Η20Εί - он
1-51 А-2 О 0Η20Εί - он
1-52 А-3 0 ΟΗ2Οδΐ - он
1-53 А-4 о ΟΗ2ΟΕί - он
1-54 А-5 О 0Η20Εΐ - он
1-55 А-1 О ОН(Ме)ОМе - он
1-56 А-1 о СН(Ме)ОВ« - он
1-57 А-1 О СН20РН - он
1’58 А-1 О СН20СНаСН20Ме - он
1-5Э А-1 о ОН2ОСН2СР3 он
1-60 А-2 О СН2ОСН2СРВ - он
1-61 А-3 о СН20СН2СР8 - он
1-62 А-4 О СН2ОСН2СР8 - он
1-63 А-5 О СН2ОСН2СР8 - он
1-64 А-1 О СНСМв)ОСН2СТ3 он
1-65 А 1 О ΟΗ2ΟΟΗ2-ζθ^ - он
1-66 А-1 О снаь>ои%-/^ - он
1-67 А-1 О СН2ОСН2СН2ЗО2Ме - он
1-68 А-1 О ΟΗ2ΟΟΗ2ΟΗ2ΟΝ - он
1-69 А-1 о СН2ОС(=ОН-Ви - он
1-70 А-1 О СНзВМе - он
- 23 017807
Таблица 3
Соединение № А X1 в1 К2 в8
1-71 А-4 0 СНдЭМе - он
1-72 А-1 о СНЙ8Е£ - он
1-73 А-1 о СНй8-ц-Рг он
1’74 А-1 о СН(Мв)ЗМе - он
1-75 А-1 о СНСМе)ЗН1 он
1-76 А-1 О СН(Ме>8-п-Рг он
1-77 ΑΊ о СНаЗОМе - он
1-78 А-1 о СН26ОЕ1- - он
1-79 ΑΊ о СН28О-п-Рх - он
1-60 А-1 О СНдЗОаЬ!© - он
1-81 А-4 О СНгЭОзМв - он
1-82 А-1 О СНзЗОгЕФ — он
1-83 А-1 о СНдЗОз-п-Рх — он
1-84 А-1 о СН(Ме)ЗО2Ме - он
1-85 А-1 О СН(Ме)80гЕ1 ОН
1-86 А-1 о СН(Ме>ЗО2-п-Рг -- он
1-87 А-1 о СН3СН3ОН - он
1-88 А-1 о СН2СН3ОМе - он
1-89 А-1 о СНаСН3ОЕ£ - он
1-90 А-1 о СН(Ме)СНаОМе - он
1-91 А-1 о СНаСНзЗМе - он
1-92 А-1 о СН2СН28О2Ме - он
1'93 А-1 О СН2СН3СН2ОМе — он
1-94 А-1 о СП2С(=0)Ме - он
1-95 А-1 о СН2С(=О)ОМе - он
1-96 А-1 О СНгС<=О)ОЕЬ - он
1-97 А-1 О СН2С<=0)О-п-Рг - он
1-98 А-1 о СН2С(=О)О’гРг он
1-99 А-1 о СН2С(=О)ОЧ'Ви -- он
1-100 А-1 О сн2с<=о)ыме2 он
1-101 А-1 О σΗ2α<)>-ίθ> - он
1-102 А-1 о СН2СИ - он
1-103 А-1 о οη2οη2ον он
1-104 А-1 о ΟΗ(Μβ)ΟΗ2ΟΝ он
1-105 А-1 О ΟΗ3ΟΗ8ΟΗ2ΟΝ он
1-106 А-1 0 СН2СН2М)2 он
1-107 А-1 о Ви он
1-108 А-1 о (2·Ρ>Βη он
Таблица 4
Соединение № А X1 в1 В2 в8
1-109 А-1 о (3-ВВп - он
1-110 А-1 О (4-ВВп - он
1-111 А-1 О (2-С1)Вп - он
1-112 А-1 О (3-СИВп - он
1113 А-1 о (4-С®Вп - он
1-114 А-1 о (2-Ме)Ви - он
1115 А-1 0 (3-Ме)Вп - он
1-116 А-1 о (4“Ме)Вп он
1-117 А-1 О (2-СРРВп он
1-118 А-1 о (3-СВДВл - он
1-119 А-1 о а-стрвп - он
Г120 А-1 о (20Ме)Вп - он
1-121 А-2 о (2-0Ме)Вп - он
1-122 А-3 О (2-ОМе)Вп - он
1-123 А-4 0 <2-0Ме)Вп - он
1-124 А-5 о (2-ОМе)Вп, - он
1-125 А-1 о (3-0Ме)Вп - он
1-126 А-1 о (4ОМе)Вп - он
1-127 А-1 о (2,4-(ОМе)г)Вп - он
Г128 А-1 о (2,6-(0Ме)2)Вп - он
1-129 А-1 о Й,3-(ОМв)2)Вп - он
1-130 А-1 о СН(Ме)РЬ - он
1-131 А-1 о -О) Ν'0 - он
ΪΊ32 А-2 о - он
1-138 А-3 О - он
1-134 А-4 о - он
1-135 А-5 О - он
1-136 А-1 о - он
1-137 А-1 О - он
1-138 А-1 о - он
- 24 017807
Таблица 5
Соединение № А X1 к1 Β2 Ε8
ΙΊ39 А-1 0 -С - 0Η
1140 А-2 0 -0 - ОН
1-141 А-3 0 - он
1-142 А-4 0 - он
1-143 А-5 0 “О - он
1-144 А-1 0 - он
1-14$ А-1 0 ^Ме Ν-0 - он
1-146 1-147 А-2 А-3 0 0 Ν'0 Ν-0 он он
1-148 1-149 А-4 А-5 о о ^гм= Ν·θ N° — он он
1-150 1-151 Д-1 А-1 О 0 АГ αχ — он он
Г152 А-1 0 -α“· - он
1-153 А-1 0 Ν'8 - он
1154 А-1 0 _,Ме Ν'8 - он
Таблица 6
Соединение № А X1 в1 Β2 ΚΒ
1-155 А-1 0 ЧЗг - он
1156 А-1 0 - он
1-157 А-1 0 __ он
Ме
1-158 А-1 0 Ν-Ν он
Μιϊ
1-159 А-1 о -V - он
1-160 А-1 0 Ν-νΜ® - он
1-161 А-1 о -ν - он
1-162 А-1 0 - он
1163 А-1 0 Ν-0 - он
1-164 А-1 0 ^τΜθ ΪΤ-Ν Ме - он
К-165 А-1 о — Λ || он
Г166 А-1 0 •ο - он
1-167 А-1 0 —Ο30* - он
1-168 А-1 о -ο - он
- 25 017807
Таблица 7
Соединение № А X1 к1 в3 ва
1-169 А-1 0 -О - он
Г170 А-1 0 /—\ -Ν 5ОЯ - он
1-171 А-1 0 -О - он
1-172 А-1 0 -я. - он
1-173 А-1 0 Ме - он
1-174 А-1 О -Яг он
1-175 А-1 О -Ώ ОМе он
Ϊ-176 А-1 о —<0-^ - он
1-177 А-1 О -О-01 Ν-^ - он
1-178 А-1 О —/>-Ме - он
1-179 А-1 О Ν_# - он
1-180 А-1 О —<С~^~0Ме Ν- - он
1-181 А-1 О -И Ν- - он
1-182 А-1 О Ме -я - он
Таблица 8
Соединение № А X1 в1 к2 в3
1-183 А-1 0 ,ст8 -г> N-7 - он
1-184 А-1 о ОМе ~0 - он
1-185 А-1 О - он
1-186 А-1 О -О01 - он
1-187 А-1 0 -НО-Ш - он
Г188 А-1 О - он
1-189 А-1 О —ОМе - он
1-190 Д-2 О —^)>-ОМе - он
ΙΊ91 А-3 о —С^ОМе - он
1192 А-4 0 —О0Ме - он
1193 А-5 0 —ίζ^/НОМе - он
Х-194 А-1 0 -О - он
1-195 А-1 О ы=. - он
ΙΊ96 А-1 0 Ν=\ сра - он
1-197 А-1 о ОМе №=< ОМе - он
- 26 017807
Таблица 9
Соединение № А X1 Е1 в2 Ег
1-198 А-1 О ОМе Ν=< —4 ,Ν N4 ОМе - ОН
1-199 А-1 О О - ОН
1-200 А-1 О νη2 Ν=< —4 ,Ν Ν-Λ ΝΗΖ - он
1-201 А-1 О - ОН
1-202 А-1 О - ОН
1-203 А-2 О - он
1-204 А-3 О -ΧΖλ-θ - он
1-206 А-4 О - он
1-206 А-б О - он
1-207 А-1 О - он
1-208 А! О ^1“ - он
Таблица 10
Соединение № А X1 Е1 К2 Е8
1-209 А-1 0 - он
Т-210 А-1 О - он
1-211 А-1 О сн2-<^] - он
1-212 А-1 О - он
1-213 А-1 О - он
1-214 А-1 О мнг - он
1-215 А-1 О ΝΗΜβ он
1-216 А-1 О ΝΜθ2 - он
1-217 А-1 0 ОМе - он
1-218 А-1 О ΟΕΐ он
1-219 А-1 0 Ме 5-Р он
1-220 А-1 О Ме 6-Е он
1-221 А-1 0 Ме 7-Г он
1-222 А-1 О Ме 8-Р он
1-223 А-1 О Ме 5-С1 он
1-224 А-1 О СНаСН20Ме 5-С1 он
1-225 А-1 0 Ме 6-С1 он
1-226 А-1 0 СН2СН20Ме 6-С1 он
1-227 А-1 0 Ме 7-С1 он
1-228 А-1 О СНаСН2ОМе 7-01 он
1-229 А! 0 Ме 8-С1 он
1-230 А-1 0 СН2СН20Ме 8-01 он
1-232 А-1 О Ме 7-Ме он
1-233 А-1 О Ме 6-СЕа он
1-234 А1 0 Ме 7-СГа он
1-235 А-1 0 Ме 6-ОН он
1-236 А-1 О Ме 7-ОН он
- 27 017807
Таблица 11
Соединение № А X1 к1 н2 Η8
1-287 А-1 О Ме 6-ОМе он
1-238 А-1 О Ме 7-ОМе он
1-238 А-1 0 Ме 6-ОСТц он
1-240 А-1 0 Ме 70 СЕа он
1-241 А-1 0 Ме 5-8Ме он
1-242 А-1 0 Ме 6-8Ме он
1-243 А-1 0 Ме 7-8Ме он
1-244 А-1 о Ме 8-8Ме он
1-245 А-1 О Ме б’ЗОцМе он
1-246 А-1 О Ме 6-80аМе он
1-247 А-1 О Ме 7-ЗОгМе он
1-248 А-1 О Ме б-ЗОиМе он
1-249 А-1 О Ме 6-ΝΟ2 он
1-250 А-1 О Ме 7ΝΟ2 он
1-251 А-1 О Ме 6-ΝΉ2 он
1-252 А-1 О Ме 7·ΝΗ2 он
1'253 А-1 О Ме 7-0Ν он
1-254 А-1 о Ме 6,7-(¾ он
1-255 А-1 О Ме 6,7-Μβ2 он
1-256 А-1 8 Ме он
1-257 А-4 о Ме - 8(ηΉβχ)
1-258 А-4 О Ме - 8О(п-Нех)
1-259 А-4 О Ме - 8О2(п'Нех)
1-260 А-4 О Ме - 8РЬ
1-261 А-4 О Ме - ЗОРЬ
1-262 А-4 0 Ме ·— 8О2РЬ
1-263 А-1 О ”8 - ОН
1-264 А-1 О - ОН
1-265 А-1 о -уУ' N0 - ОН
- 28 017807
Таблица 12
Соединение № А X1 в1 в2 в8
1’266 А-1 0 Ν'ν^μ Ме он
1-267 А-1 0 №ГСРз Ν’Ν'Μβ - он
1-268 А-1 0 Л/ - он
1-269 А-1 0 Ν'ν - он
Ι-27Ο А-1 0 8~^Ме -и - он
1-271 А-1 0 Ч>Вг - он
Ме
1-272 А-1 0 Ν-' он
1*273 А-1 0 —Гьх Ν=Ν - он
ΝΗΕ4
1-274 А-1 0 Ν=< -ч Ν Ν-Ч ΝΗί-Рг он
1-275 А-1 0 он
Ме 0
1-276 А-1 0 - он
Таблица 13
Соединение № А X1 в1 В2 в8
1-277 А-1 0 - он
1-278 А1 0 Ы(Ме)С(=О)О4-Вц - он
1-279 ΑΊ 0 —<^У-°Ме 5-В он
1-280 А1 0 Ва е-р он
1-281 А-1 0 ~аме Ν-0 6-Е он
1-282 А-1 0 Ме 5‘СН2ОМе он
1-283 А-1 0 —О-ОМе ^-Ν 5,7Т2 он
1-284 А-1 0 7-01 он
1-285 А-1 0 СНз'С-Рг - он
1-286 А-1 0 СНз-с-Ви. - он
1-287 А-1 0 СН2с-Реп - он
1-288 А-1 0 СН8О-с-Реа - он
1-289 А-1 0 СНзСНдЫВ^ - он
1-290 А-1 0 СН2СН2КНЕ1 он
1-291 А-1 0 СН3СН214Ме2 он
1-292 А-1 0 СНзСН^ЫХ^з - он
1-293 А-1 0 СНзСНаСНО — он
1-294 А-1 0 снЛР - он
1-295 А-1 0 <7 - он
1-296 А-1 0 СНаОСНа-с-Рг - он
1-297 А-1 0 авдрь - он
1-298 А-1 0 снйснго-<ГЛ - он
- 29 017807
Таблица 14
Соединение № А X1 в1 к2 В3
1-299 А-1 0 сндвснасрз - он
1-300 А-1 0 СН28ОСН2СР3 - он
1-301 А-1 0 СН28О2СН2СР2 - он
1-302 А-1 0 СН3ОСН2РЬ - он
1-303 А-1 0 сНзЗОРк - он
1-304 А-1 0 0Н2ЗО2РЬ - он
1-305 А-1 0 СН2ОСН2СН28Ме - он
1-306 А-1 0 СНаОСНйСНЕЗОМе - он
1-307 А-1 0 СЩС^СШОЕЙа - он
1-308 А-1 0 СН2С(Ме)=ЫОМе - он
1-309 А-1 0 СН3СНзОЫ=СМеа - он
1-310 А-1 0 Ме 7-СН=СМе2 он
1-311 А-1 0 Ме 7-С^СМе он
1-312 А-1 0 Ме 7-СН2-с-Рг он
1-313 А-1 0 Ме Т-С(Ме>=СЕа он
1-814 А-1 0 Ме К 7- он
1-315 А-1 0 Ме 7-О-с-Рг он
Г316 А-1 0 Ме Е 7- Эг-Г сн3-<Г он
1-317 А-1 0 Ме 7ОСН2-с-Рг он
1-318 А-1 0 Ме 7-ОСН2ОМе он
1-319 А-1 о Ме 7-ОС(=О)Ме он
1-320 А-1 О Ме 7-80Ме он
1-321 А-1 О Ме 78СР3 он
1-322 А-1 О Ме 7-8ОСНгСЕв он
1-328 А-1 О Ме 7-8О2СН2СЕй он
1-324 А-1 0 Ме 7-ММе3 он
1-325 А-1 0 Ме 7-ЛНС(=О)Мв он
1-326 А-1 0 Ме 7-СНаОН он
1-327 А-1 о Ме 7-СН(ОВ4)! он
1-328 А-1 О Ме 7-СН28Ме он
1-329 А-1 О Ме 7-СНзЙОМе он
1-330 А-1 о Ме Т-СЩВОаМе он
1-331 А“1 О Ме 7-СЫа8СНЕ2 он
1-332 А-1 О Ме 7-СН28ОСНЕ2 он
1-333 А-1 о Ме 7-СН28О2СНР2 он
Таблица 15
Соединение № А X1 в1 в2 в3
1-334 А-1 О Ме 7ΌΗ2ΟΝ он
1-335 А-1 0 Ме 7-С(Ме)=МОМе он
1-386 А-1 О Ме 7-С(=О)МН2 он
1-337 А-1 О Ме он
1-338 А-1 0 СН2ОСНгР11(2-Ю он
1-83Э А-1 О СН2ОСН2РЬ(2-С1)
1-340 А-1 О СНаОСНаРЪЙ-ИОг) - он
1-841 ΑΊ 0 СН2ОС’НгРЬ(2-СРУ он
1-342 А-1 о СИ2ОСИ2Рй(2-Ме) он
1-343 А-1 о СН2ОСН2Р11(2-СЕ2) - он
1-344 А-1 О СНаОСЩРЬЙ-ОМе) - он
1-345 А-1 О СНзОСН^РЬЙ-ОСТУ - он
1-346 А-1 О СНаОСН2РЬ(2-8Ме) - он
1-347 А-1 о СН2ОСН2РЬ(2-8О2Ме) - он
1-348 А-1 о СНгОСНгРЬЙ-ВСГа) - он
1-349 А-1 О СНгОСН5Р!1&СО2Ме) - он
1-350 А-1 О СН2ОСН2РЪ(2-СОМе) он
1-351 А-1 О (2-ΝΟ2)Βη - он
1-352 А-1 О (2-СЮВд - он
1-353 А-1 О (3-8Ме)Вп - он
1-354 А-1 О (3-8ОгМе)Вп - он
1-355 А-1 О (З-ВСРдХВп - он
1-356 А-1 О (3-СО2Ме)Вп - он
1-867 А-1 О (3-СОМе)Вп - он
1-358 А-1 о (3-0Ме)Вп - он
1-359 А-1 0 ηΓ^Ν02 - он
1-360 А-1 О — Ντ=/ - он
1-361 А-1 О он
1-362 А-1 О 8Ме \=Ν - он
- 30 017807
Таблица 16
Соединение № А X1 к1 В2 В®
1-363 А-1 0 ЕС 6-С1 он
1-364 А-1 0 п-Вп 6С1 он
1-366 А-1 0 6-Ж он
1-366 А-1 0 —ζ /НМе Ν-^ 6-С1 он
1-367 А-1 0 —С'Уме Ν-* б-Ме он
1-368 А-1 0 Ν-^ 7-Мс он
1-369 А-1 0 -П-Ме Ν-^ 7-СТ3 он
1-370 А-1 0 7-ОМе он
1-371 А-1 0 Ме 6Е он
1-372 А-1 0 О Ме ВСЕ, он
1-373 А-1 0 /=Ν —Ч Ъ- Ме Ν-^ - он
1-374 А-1 0 ζ=Ν —/У-Ме Ν-^ 5Έ он
1-375 А-1 0 /=Ν -¼ /У~Ме Ν-^ 5-С1 он
1-376 А-1 0 №^НМе 5-Ме он
- 31 017807
Таблица 17
Соединение № А X1 в1 Ж2 К3
1-377 А-1 0 /=Ч —4 >Ме ХЮ 7-Ме ОН
1-378 А1 0 —4 ^-Ме Ν-^ 7-ОМе он
1-379 А-1 0 —а У~ОМе М 5-С1 он
Ι-36Ο А-1 0 нх - он
1'381 А-1 о А) 0 - он
1-382 А-1 0 X) О - он
1-383 А-1 0 Ме О - он
1-384 А-1 0 XX0) -АгЧг - он
1-386 А-1 0 —X ОМе ^-Ν 5-Ме он
1-386 А-1 0 —£ ХоМе ^-Ν 5“Вг он
1-387 А-1 0 -(Э-ОМе 7-Ме он
Таблица 18
Соединение № А X1 в1 Βδ Е3
1-388 А-1 0 “ХХ~ОМе *-Ν 7-0Ме ОН
1-389 А-1 О —ζ ХоМе Ν-Ν - он
1-390 А-1 0 —ζ ХоМе Ν-Ν 5-Г он
1-391 А-1 О —О-0Ме Ν-Ν 5-С1 он
1-392 А-1 О —{ ХоМе Ν-Ν 5-Ме он
1-393 А-1 О —( ХоМе Ν-Ν 7-Ма он
1-394 А-1 О —ζ ХоМе Ν-Ν 7-ОМе он
1-395 А-1 О Л Ме - он
- 32 017807
Таблица 19 з
β
Соединение № А X1 к12 в2 к8
П-1 А-1 0 - - он
П-2 А-2 О - - он
п-з А-3 0 - он
П-4 А-4 0 - — он
П-5 А-5 0 - - он
П-6 А-1 о 2-Р он
П-7 А-1 О ЗР - он
П-8 А-1 О 4-Р - он
П-9 А-1 О 2-ΟΙ - он
П-10 А-4 О 2-С1 - он
п-11 А-1 0 3-С1 — он
П-12 А-4 о з-с1 - он
п-13 А-1 О 4-С1 - он
П-14 А-4 О 4-С1 - он
П-15 А-5 О 4-С1 - он
П-16 А-1 О 2-Вг - он
П-17 А-1 О З-Вг - он
П-18 А-1 О 4-Βϊ - он
П-19 А-1 О 2-Ме - он
П-20 А-1 О 3-Ме - он
П-21 А-1 О 4-Ме - он
П-22 А-1 О 2-Εΐ - он
П-23 А-1 О 3-Εΐ - он
П-24 А-1 О 4-Εΐ - он
П-25 А-1 О 2-ц-Рг - он
П-26 А-1 О Зп-Рг - он
П-27 А-1 О 4-п-Рг - он
П-28 А-1 О 2-ϊ-Ρτ - он
П-29 А-1 О 3-ί-Ρτ - он
п-зо ΑΊ О 4-ЬРг - он
П-31 А-1 О 2-с-Рг - он
П-32 А-1 О З-с-Рг - он
п-зз А-1 О 4-С'Рг - он
- 33 017807
Таблица 20
Соединение № А X1 Е12 Е2 ва
П-34 А-1 о 2-СЕа - он
П-35 А-2 о 2-СЕ3 - он
П-36 А-3 о 2-СР3 - он
П-37 А-4 о 2-СГа он
И-38 А-5 о 2-СЕ1 он
П-39 А-1 о з-сга - он
П-40 А-2 о 3-СЕц он
П-41 А-3 о 3-СГг - он
П-42 А-4 о 8-СЕз — он
П-43 А-5 О 3-СЕа - он
11-44 А-1 о 4-СГ3 - он
П-45 А-2 о 4-СТа - он
П-46 А-3 О 4-СЕа он
П-47 А-4 о 4-СРа он
П-48 А-5 о 4СРз он
П-49 А-1 О 2-ОН он
П-50 А-1 о 3-ОН - он
П-51 А-1 о 4-ОН - он
П-52 А-1 о 2-ОМе - он
П-53 А-2 О 2-ОМе - он
П-54 А-3 о 2-ОМе — он
П-55 А-4 О 2-ОМе он
П-56 А-5 о 2-ОМе - он
П-57 А-1 о 3-ОМе - ОН
П-58 А-2 о 3-ОМе - он
П-59 А-3 о 3-ОМе - он
П-60 А-4 о 3-ОМе - он
П-61 А-5 О 3-ОМе - он
П-62 А-1 О 4-ОМе он
п-ез А-2 о 4-ОМе - он
П-64 А-3 о 4-ОМе - он
П-65 А-4 о 4-ОМе — он
П-66 А-5 О 40Ме - он
П-67 А-1 О 2-ОЕ1 - он
П-68 А-1 О 3-ОЕ1 — он
П-69 А 1 О 40Е1 - он
П-70 А-1 о 2-О-п-Рг он
П-71 А-1 о ЗО-м-Рг — он
П-72 А-1 о 4-ОтгРг - он
- 34 017807
Таблица 21
Соединение № А X1 К2 В3
П-73 А 1 О 2-0-1-Рг - ОН
П-74 А-1 о З-О-1-Рг он
П-76 А-1 о 4-Ο-ί-Ρτ - он
П-76 АТ 0 2-О-с-Рг - ОН
П-77 А-1 о З-О-с-Рг — он
П-78 А-1 о 4-О-с-Рг - он
П-79 А-1 о 2-ОСН2СН=СН2 - он
11-80 А-1 о З'ОСНзСН-СНй - он
П-81 А-1 о 4-ОСН2СН=СН2 он
П-82 А-1 о 2-ОСН2С^СН - он
П-83 А-1 о 3-ОСН2С=СН - он
И-84 А-1 о 4ОСНЙС=СН - он
П-85 ΑΊ о 2-ОСНЕз - он
П-86 А-2 о 2-ОСНР2 - он
П-87 А-З о 2-ОСНРз - он
П-88 А-4 о 2-ОСНЕ2 - он
П-89 А-5 о Й-ОСНЕз - он
П-90 А-1 о 3-ОСНРз - ОН
П-91 А-2 о З-ОСНРз - он
П-92 А-З о з-осне2 - он
П-93 А-4 о з-оснр2 — он
П-94 А-8 о З-ОСНЕз он
П-95 А-1 о 4-ОСШ?2 - он
П-96 А-2 о 4’ОСНГа - он
П-97 А-З о 4-ОСНГз - он
П-98 А-4 О 4-ОСНЕз - он
П-99 А-5 о 4-ОСНРз - он
П-100 А-1 о 2-ОСРв он
п-ιοί А-1 о 3ОСГ3 - он
п-102 А-2 о З-ОСРз - он
П-108 А-З о 3-ОСР3 - он
П-104 А-4 о 3-ОСРз - он
П-106 А-5 о ЗОСГ2 — он
п-106 А-1 о 4-ОСТа - он
П-107 А-2 о 4-ОСГ8 — он
П-108 А-З о 4-ОСТ3 - он
П-109 А-4 о 4-0СР, он
П-110 А-5 о 4-ОСТ3 - он
π-ш А-1 о 2-ОСН2СН2ОМе - он
- 35 017807
Таблица 22
Соединение № А X1 В12 Е2 в8
П-112 А-1 о 3-ОСН2СН2ОМе - он
П-113 А-1 о 4-ОСН2СН2ОМе — он
П-114 А-1 О 2-ОСЩ-С] - он
П‘11Б А-1 о 3-ОСН2^ - он
Ц-116 А-1 о 4-ОСН2<р - он
и-117 А-1 о 2-ОС(=О)Ме - он
П-118 А-1 о 3-ОС(=О)Ме - он
П-119 А-1 о 3-ОС(=О)Ме - он
П-120 А-1 о 2-8Ме — он
П-121 А-1 О 3-8Ме - он
П-122 А-1 о 4-5Ме - он
П-123 А-1 о г-ЗОяМе - он
ΠΊ24 А-1 о З-ЗО^Мв - он
П-12Б А-1 о 48ОяМе - он
П-126 А-1 о 2-8СТа - он
П-127 А-1 О 3-8СЕЭ - он
П-128 А-1 о 4-8СЕ3 - он
П-129 А-1 о 2-ΝΟ-, - он
п-1зо А-1 О 3ΝΟ2 - он
п-131 А-1 О 4-ΝΟ2 - он
П-132 А-1 О 2-ΝΗ2 - он
П-133 А-1 о 3·νη2 - он
П-134 А-1 о 4-ЫНг он
ΙΙ135 А-1 О 2-ΟΝ - он
П-136 А-1 О з-сы - он
п-137 А-1 о 4-ΟΝ - он
П-138 А-1 о 2-С(=0)Ме - он
П-139 А-1 О 3-С(=0)Ме - он
П-140 А-1 о 4-С(=О)Ме - он
П-141 А-1 о 2С(=О)ОН - он
П-142 А-1 О 3-С(=0)0Н - он
П-143 А-1 о 4-С(=О)ОН - он
П-144 А-1 о 2-С(=О)ОМе - он
П-145 А-1 о 3-С(=О)0Ме - он
П-146 А-1 О 4-С(=О)ОМе он
- 36 017807
Таблица 23
Соединение № А X1 Е12 Е2 Е3
П-147 А-1 О 2-СН2ОМе - ОН
П-148 А-1 о 3-СНаОМе - ОН
П-149 А-1 о 4-СНиОМе - он
П-1В0 А-1 о 2,3-Р2 - он
п-161 А-1 о 2,4¾ - он
П-152 А-1 о 2,5¾ — он
П-153 А-1 о 2,6¾ - он
П-154 А-1 о 3,4Ра - он
П-1Б6 А-1 о 3,5¾ он
П-156 А-1 0 2,ЗС13 - он
П-157 Л-1 о 2,4-С18 ОН
Ц-158 А-1 о 2,5-С1а — он
П-159 А-1 о 2,6-С13 - он
п-160 Л-1 о 3,4012 - он
п-161 А-1 о 3,5-(¾ - он
П-162 А-1 о 2-Г, 3-ОМе — он
П-163 А-1 о 2-С1, 3-ОМе - он
П-164 А-1 о 2Ме, 3-ОМе — он
П-165 А-1 о 2,3-(ОМе)а - он
п-166 А-1 о 3-ОМе, 4-Р - он
П-167 А-1 о 3-ОМе, 4-01 - он
П-168 А-1 о 3-ОМе, 4-Ме - он
П-169 А-1 о 3,4-(ОМе)а — он
П-170 А-1 о 3-ОМй, 5-Г — он
П-171 А-1 о 3-0Ме, 5-01 - он
ΠΊ72 А-1 о 3-ОМе, 5-Ме - он
П-173 А-1 о 3,5-<ОМе)а - он
П-174 А-1 о 2¾ 4-ОМе - он
П-175 А-1 о 2-С1, 4-ОМе — он
П-176 А-1 о 2-Ме, 4-ОМе - он
П-177 А-1 о 2,4-(ОМе)а он
П-178 А-1 о з-Γ, 4-ОМе - он
П-179 А-1 о 3-С1, 4-ОМе — он
П-180 А-1 о З-Ме, 4-ОМе - он
П-181 А-1 О 2¾ 5-ОМе - он
П-182 А-1 о 2-С1, 5-0Ме он
П-183 А-1 0 2-Ме, 5-0Ме - он
П-184 А-1 о 2,5-(ОМе)а - он
П-185 А-1 о 3,4,5-(0Ме)е - он
- 37 017807
Таблица 24
Соединение N2 А X1 в13 й2 Е=
П-186 А-1 О 4-ОМе 5-Е ОН
П-187 А-1 О 4-ОМе 6-Е он
П-188 А-1 О 4-ОМе 7-Е он
П-189 А-1 о 4-ОМе 8-Е он
II-190 А-1 О - Б-С1 он
П1Э1 А-1 О - 6-С1 он
П-192 А-1 О 7-С1 он
П-193 А-1 О - 8-СЯ он
П-194 А-1 О 4-ОМе ε-οί он
П-195 А-1 о 4-ОМе 6-С1 он
П-196 А-1 о 4-ОМе 7-С1 он
П-197 А-1 О 4-ОМе 8-С1 он
П-1Э8 А-1 8 - — он
П-199 А-4 О - - 8(л'Нех)
П-200 А-4 о - 80(пНех)
П-201 А-4 о - - $02(паНех)
П-202 А-4 о - - 8РЬ
П-203 А-4 О - - зорь
П-204 А-4 О - - 8О2Рк
П-206 А-1 О 4-ΟΟΗ2ΟΝ - ОН
П-206 А-1 О 3-ОСН2-с’Рг - он
П-207 А-1 О 3-ОСНЙСЕ3 - он
П-208 А-1 О 4-ОСН2-с-Рг - он
П-209 А-1 О 4-освда*8 - он
П-210 А-1 О 4-ΝΜθ2 - он
П-211 А-1 О 3,4‘Мег - он
П-212 А“1 О 2-Е, 4“Ме он
П-213 А-1 О 3-Е, 4-Ме он
П-214 А-1 О З-Ме, 4-Е - он
П-215 А-1 О 2-С1, 4-Ме - он
П-216 А-1 О З С1, 4-Ме - он
П-217 А-1 О 3-ОЕ1, 4-ОМе - он
П-218 А-1 О 2,ЗЛ-(ОМе)а - он
П-219 А-1 О 2,5-Ез, 4-ОМе - он
П-220 А-1 О 3,5¾ 4-ОМе - он
П-221 А-1 О 3,5-С12, 4-ОМе - он
П-222 А-1 О 3,4-(СН2СН2СН2)- - он
П-223 А-1 о ЗДЧСНгСЩСНгСЕУ- - он
Таблица 25
Соединение № А X1 нв В2 В8
П-224 А-1 о 3,4-(СН2ОСН2)- - ОН
П-225 А-1 О 3,4-(ОСН8О>- 7-Е он
П-226 А-1 о 2,3-(ОСН8СН2О)- - он
П-227 А-2 о 3,4-(ОСН2СН2О)- - он
П-228 д-з о 3,4-(О0Н2СН2О)- - он
П-229 Д-6 о 3,4-(ОСН8СНаО)- он
П-230 Д-7 0 3,4-(ОСН2СН2О)- - он
П-231 А-1 о 3,4-(ОСН2СНСМе)О)- он
П-232 А-1 о 3,4-(0СН2СНЕСН2О)- - он
П-233 А-1 о — 5Έ он
П-234 А-1 о 3,4,6-<ОМе)а 5-Е он
П-235 А-1 О 3,5¾ 4-ОМе 5-Е он
П-236 А-1 о 3,4-(ОСН2СН2О>- 5-Е он
П-237 А-1 о - 6-Е он
П-238 А-1 о 3,4,&-(ОМо)а 6-Е он
П-239 А-1 о 3,4-(0СН20)- 6-Е он
П-240 А-1 о 3,4-(ОСН2СН2О)- 6-Е он
П-241 А-1 о — 7-Р он
П-242 А-1 О 3,4-(ОСН2СН2О>- 7-Е он
П-243 А-1 о - 8-Е он
П-244 А-1 о — б-Ме он
П-245 А-1 о 4-ОМе б-Ме он
П-246 А-1 О 4-ОМе 6-М е он
П-247 А-1 0 4-ОМе 7-Ме он
П-248 А-1 о 3,5¾ 4-ОМе 7-Ме он
П-249 А-1 о - 6-СР8 он
П-250 А-1 О - 6-ОМе он
П-251 А-1 о 4-ОМе 6-ОМе он
П-252 А-1 о - 7-ОМе он
П-253 А-1 о 4-ОМе 7-ОМе он
П-254 А-1 о 2,5-Е2, 4-ОМе 7-ОМе он
П-255 А-1 о З,б-Е2, 4-ОМе 7-ОМе он
П-256 А-1 о 8-ОМе он
П-257 А-1 О 4-ОМе 8-ОМе он
П-258 А-1 О 4-ОМе 5,6-Е2 он
П-259 А-1 О 4-ОМе 5,7-Еа он
П-260 А-1 О - 6,7-Ра он
П-261 ΑΊ 0 - 6,8-Еа он
- 38 017807
Таблица 26
Соединение № А X* в“ К2 Е8
П-262 А-1 О 4-ОМе 5(7-С12 он
П-263 А-1 о 4-ОМе в-Ρ, 7-ОМе он
П-264 А-1 о - 7-с-Рт он
П-266 А-1 о - 7ОСН2СН=СН2 он
П266 А-1 о - 7-ООН2С^СН он
П-267 А-1 о - 7-№Ме он
П-268 А-1 о - 7-С(=0)Н он
П-269 А-1 0 - 6-С(=0)Ме он
П-270 А-1 О - 7-С(=О}ОН он
П-271 А-1 о 7-С(=О)ОМе он
П-272 А-1 о 7-С(=О)ОЕ1 он
П-273 А-1 О - 7·0(=0)ΝΗΝβ он
П-274 А-1 О - 70(=0)ΝΜβ2 он
П-276 А-1 о - 6,7-(ОСН2СН2О)- он
П-276 А-1 О - 6,7-(ОСНаО)- он
П-277 А-1 о 4-ОМе 6,7-(ОСН2СН2О)- он
П-278 А-1 о 4-ОМе 6,7-(ОСНвО)- он
П-279 А-1 О 2-СОННМе - он
П-280 А-1 о 2-СОММе2 - он
П-281 А-1 о 2-ЫНСОМе - он
П-282 А-1 о 4-СНа-с-Рг - он
П-283 А-1 О 4-СН-СНй - он
П-284 А-1 О 4-С=СМо - он
П-285 А-1 о 3-СН=СРВ — он
П-286 А-1 0 Е - он
П-287 А-1 О 4- 5-Р СНд— - он
П-288 А-1 О 4-СП2ОН - он
П-289 А-1 О 4-СНа8Ме он
П-290 А-1 о 4-СН28ОМе - он
П-291 А-1 о 4СПй8О2Ме - он
П-292 А-1 О 4-СН28СНР2 - он
П-293 А-1 О 4-СНг8ОСНРг - он
П-294 А-1 о 4СН28О2СНРг он
П-295 А-1 о 4С!Н2СП - он
Таблица 27
Соединение № А X* В12 В2 в3
П-296 А-1 0 4’ΝΗΜβ - он
П-297 А-1 0 4-0СН20СНаСР3 - он
П-298 А-1 0 4-С(Ме)=Ж)Ме - он
П-299 А-1 0 2-С0МН2 - он
П-300 А-1 0 ‘--Р - он
п-301 А-1 0 3-Р, 4-ОМе 5С1 он
п-302 А-1 0 4-ОМе 5,6,8-Рв, 7-ОМе он
п-303 А-1 0 - 7-СР3 он
П-304 А-1 0 4-Р 7-ОМе он
П-305 А-1 0 4-ОСНРа 7-ОМе он
П-306 А-1 0 4-Ме 7-ОМе он
П-307 А-1 0 4-ОМе 5Вг он
П-308 А-1 0 4-ОМе 5-0Ν он
П-309 А-1 0 4-ОМе 5-0 Р3 он
П-310 А-1 0 2,3,Б,6-Р4, 4-ОМе он
П-311 А-1 0 4-Ме 5-01 он
П-312 А-1 0 3-Р, 4-Ме 5-01 он
П-313 А-1 0 2-Р, 4-ОМе 5-С1 он
П-314 А-1 о ЗР 6-Р он
П-315 А-1 0 З-Ме 6-Р он
П-816 А-1 0 З-Г, 4-ОМе 5-Ме он
П-317 А-1 0 4-Р 5-Р он
П-318 А-1 0 4-Р 5-01 он
П-319 А-1 0 4-Р 5-Ме он
П-320 А-1 0 4-ОСНР2 5-Р он
П-321 А-1 0 4-ОСНРа 50 он
П-322 А-1 0 4*ОСНРа 5-Ме он
П-323 А-1 0 3-Р, 4-ΟΕί - он
- 39 017807
Таблица 28
Соединение № А X1 в1 в2 в8
Ш-1 А-1 0 н - он
Ш-2 А-1 О Ме он
Ш-3 А-2 О Ме он
Ш-4 А-3 О Ме — он
Ш-5 А-4 О Ме - он
Ш-6 А-5 О Ме - он
Ш-7 А-1 О Е4 - он
Ш-8 А-2 о Е± - он
Ш-9 А-3 о Е1 - он
ш-ίο А-4 О Е* - он
Ш-11 А-5 О - он
Ш-12 А-1 О пРг - он
Ш-13 А-1 о 1-Рг - он
Ш-14 А-1 о с-Рг - он
ПГ15 А-1 о ггВи - он
Ш-16 А-1 О 8-Ви - он
Ш-17 А-1 О ΐ-Ви - он
Ш-18 А-1 о Б-Ви - он
Ш-19 А-1 о с'Ви - он
ш-20 А-1 о д-Реп - он
ш-21 А-1 О с-Реп - он
Ш-22 А-1 О п-Нех - он
Ш-23 А-1 О с‘Нех он
Ш-24 А-1 о п-С7Н1В - он
Ш-25 А-1 о П-С8Н17 он
Ш-26 А-1 о И.-С9Н19 - он
Ш-27 А-1 О П’СюНй! - он
Ш-28 ΑΊ О л-СцНяз он
Ш-29 А-1 о П-С12Н28 - он
Ш-30 А-1 О СН2СН=СН2 он
Ш-31 А-2 О СН2СН=СН2 - он
Ш-32 А-3 О СН2СН=СН2 - он
Ш-33 А-4 0 СН2СН=СН2 - он
Ш-34 А-5 О снасн=сн2 - он
Ш-35 А-1 о СНаС= СН - он
- 40 017807
Таблица 29
Соединение № А X1 Е1 Е8 к8
ΙΠ-36 А-2 О СН2С=СН - он
Ш-37 А-3 о СН2С=СН он
Ш-38 А-4 о снзс—он - он
Ш-39 А-5 О СНЕС=СН - он
Ш-40 А-1 О СН2С]?8 — он
Ш-41 А-2 о СН2С1?з - он
Ш-42 А-3 о СН8СРа — он
Ш-43 А-4 о СН2СРа — он
Ш-44 А-5 о СЩСРз — он
ΙΙΙ-45 А-1 о СН2СН2Р — он
Ш-46 А-1 о СН^СН^С! — он
Ш-47 А-1 о СНцСНзСРз — он
Ш-48 А-1 о 0Н2СН=СС12 - он
Ш-49 А-1 о СН^ОМе - он
Ш-50 А-1 о ΟΗ2ΟΕΐ он
Ш-51 А-2 о СН20Е1 - он
Ш-52 А-3 О СН2ОЕк - он
Ш-53 А-4 о СН2 ОВк он
Ш-54 А-5 о СНг0Е1 он
Ш-55 А-1 О СН(Мс)ОМе - он
Ш-56 А-1 о СИ(Ме)ОЕ1 - он
Ш-57 А-1 о СН2ОРЬ он
Ш-58 А-1 О СН2 ОСН2 СН2ОМе он
Ш-59 А-1 о СН2ОСН2СГ3 он
Ш-60 А-2 о СН2ОСН2ОТа - он
Ш-61 А-3 о СН30СН2СЕЗ - он
Ш-62 А-4 о СН2ОСН2СР8 - он
Ш-63 А-5 О СПз ОСН2 СЕ з — он
Ш-64 А-1 о СН(Ме)ОСН2СРа - он
Ш-65 А-1 о СН2ОСН3-^ - он
Ш-66 А-1 о СН(Ме)ОСНг~^°^ - он
Ш-67 А-1 о СН2 ОСН2 СН28О2М0 — он
Ш-68 А-1 о ΟΗ2ΟΟΗ2ΟΗ2ΟΝ - он
Ш-69 А-1 о СН2ОС(=О)1Ви - он
Ш-70 А-1 о СН28Ме - он
Ш-71 А-4 О СН2ЗМе - он
Ш-72 А-1 о СНэВЕк - он
- 41 017807
Таблица 30
Соединение № А X1 В1 В2 к3
Ш-73 А-1 0 СЩЗ-п-Рг - он
Ш-74 А-1 О СН(Ме)8Ме - он
Ш-75 А-1 о СН(Ме)8Е1 - он
Ш-76 А-1 о СН(Ме)8-п-Рг - он
Ш-77 А-1 о СН28ОМе - он
Ш-78 А-1 о СН25ОЕ£ он
Ш-79 А-1 о СН28О-п-Рг - он
Ш-80 А-1 о СН28О2Ме - он
Ш-В1 А-4 о СН5ЗОиМе он
ΙΠ-82 А-1 О СН28О2Е1 - он
Ш-83 А-1 О СН2ЗО2п-Рх - он
Ш-84 А-1 о СНСМе)8О2Ме - он
Ш-85 А-1 О СН(Ме)8О2Е1 - он
Ш-86 А-1 о СН<Ме)8О3-п-Рг - он
Ш-87 А-1 о СН2СН2ОН - он
Ш-88 А-1 о СН2СН2ОМе он
Ш-89 А-1 О СН2СН2ОЕ1 - он
Ш-90 А-1 о СЖМе)СН20Ме - он
ΠΙ-91 А-1 О СН2СН28Ме - он
Ш-92 А-1 о СНзСНдй О2М в - он
Ш 93 А-1 О СН2СН2СН2ОМе - он
Ш-94 А-1 О СН2С(=О)Ме - он
Ш-95 А-1 о СН2С(=0)0Ме - он
Ш-96 А-1 О СН2С(=О)ОЕ1 - он
Ш-97 А-1 о СН2С(=О)ОпРг - он
Ш-98 А-1 о СН2С(=О)О1-Рг — он
Ш-99 А-1 о СН2С(=О)О1-Ви он
ш-юо А-1 о СН2С(=О)ММе2 - он
1П-1О1 А-1 О <жх=см(2)э - он
Ш-102 А-1 о СН2СЫ он
ш-юз А-1 о СН2СН2СЫ он
ΙΠ-104 А-1 о СН(Ме)СН2СЫ - он
Ш-105 А-1 о СН2СНгСН2СЫ - он
Ш-106 А-1 о СН2СН2ЫО2 - он
ΠΙ-107 А-1 о Вп - он
Ш-108 А-1 о (2-Е)Вп - он
Ш-109 А-1 о (3-ИВп - он
Ш-110 А-1 О (4-Р)Вп - он
Ш-111 А-1 О <2-С1)Вп - он
- 42 017807
Таблица 31
Соединение № А X1 в1 вг В?
Ш-112 А-1 О (3-С1)Вп - он
Ш-113 А-1 о (4С1)Вп - он
Ш-114 А-1 о (2-Ме)Вп — он
Ш-115 А-1 О (3-Ме)Вп — он
Ш-116 А-1 о (4Ме)Вп — он
Ш-117 А-1 о (2-СЕз)Вп - он
Ш-118 А-1 о (3-С1’=)Вп. - он
Ш-119 А-1 0 (4-СЕ3)Вп он
Ш-120 А-1 О (2-ОМе)Вп - он
Ш-121 А-2 о (2-ОМе)Вп он
Ш-122 А-3 о (2-ОМе)Вп — он
Ш-123 А-4 0 (2-ОМе)Вп — он
Ш-124 А-5 о (2-ОМе)Вп - он
Ш-125 А-1 о (3-0Ме)Вп — он
Ш-126 А-1 о (4-ОМе)Вп - он
Ш-127 А-1 о (2,4-(ОМеУВп — он
Ш-128 А-1 о (2,6-<ОМе)^Вп — он
Ш-129 А-1 о (3,5-(ОМе)2)Вп - он
Ш-130 А-1 о СШМе)РЬ - он
Ш-131 А-1 о - он
Ш-132 А-2 о -Уо - он
Ш-133 А-3 о - он
Ш-134 А-4 о Ν-0 - он
Ш-135 А-5 о - он
Ш-136 А! о - он
Ш-137 А-1 о '\^8Од - он
Ш-138 А-1 о он
Ш-139 А-1 о —о - он
Ш-140 А-2 о “Св - он
- 43 017807
Таблица 32
Соединение № А X1 в1 Е2 в3
Ш-141 А-3 о “О - он
Ш-142 А-4 о -О - он
Ш-143 А-5 О - он
Ш-144 А-1 о - он
Ш145 А-1 О __ он
Ν-°
.Ме
Ш-146 А-2 0 --С' Ν-θ — он
Ш-147 А-3 о 43“ - он
Ш-148 А-4 О 43“ - он
Ш-149 А-5 О 43“ - он
Ш-150 А-1 О - он
Ш-151 А-1 о _^ύ№ - он
Ш-152 А-1 о 4Κ“· - он
Ш-153 А-1 О - он
Ш-154 А-1 О ~.Ме - он
Ш-155 А-1 О “От - он
Ш-156 А-1 О чГ - он
Ш-157 А-1 о 4Γ он
Ме
- 44 017807
Таблица 33
Соединение № А X1 Е1 к2 е3
Ш-158 А-1 О Ν-Ν _ он
Ме
Ш-159 А-1 О - он
Ш-160 А-1 О N Ме V - он
Ш-161 А-1 о - он
Ш-162 А-1 о ф - он
Ш-163 А-1 о —О N° - он
Ш-164 А-1 о —кт Ν'Ν Ме - он
Ш-165 А-1 о Ν-Ν _ он
Ме
Ш-166 А-1 о -О - он
Ш-167 А-1 О - он
ΠΙ168 А-1 О -о - он
Ш-169 ΑΊ О -О - он
Ш-170 А-1 О -00, - он
Ш 171 ΑΊ О Ν-^ - он
Ш-172 А-1 о Я - он
Ш-173 А-1 О ч? Ме - он
- 45 017807
Таблица 34
Соединение № А X1 в1 В2 вя
Ш-174 А-1 О я,. - он
Ш-175 А-1 О он
ОМе
Ш-176 А-1 О - он
Ш-177 А-1 О Ч>С1 - он
Ш-178 А-1 о —ζ Ме Ν-^ - он
Ш-179 А-1 о —0-0¾ КН7 - он
Ш-180 А-1 о —С^ОМе Ν-^ - он
Ш181 А-1 о “0 - он
Ме
Ш-182 А-1 о чэ — он
Ш-183 А-1 о Ν“^ - он
Ш-184 А-1 о ОМе он
Ш-185 А-1 о - он
ΙΠ-186 А-1 о - он
ΠΙ-187 А-1 о Д/Гме - он
Ш-188 А-1 о - - он
Ш-189 А-1 о —(ζΉ>—ОМе - он
Ш-190 А-2 о -О-ОМе - он
- 46 017807
Таблица 35
Соединение № А X1 в3 ва Вв
Ш-191 А-3 0 - он
Ш-192 А-4 о —С=ВУ-ОМв - он
Ш 193 Д-5 О —(ζ^-ОМе - он
Ш-194 А-1 о - он
Ш-195 А-1 О - он
Ш-196 А-1 о Я - он
Ш-197 А-1 О ОМе 45 ОМе - он
Ш-198 А-1 о ОМе лч Пме - он
Ш199 А-1 о 43 - он
Ш-200 А-1 о ж -О» Ν-4 - он
Ш-201 А-1 О - он
Ш-202 А-1 о - он
Ш-203 А-2 О - он
Ш-204 А-8 о - он
Ш-205 А-4 О сг - он
- 47 017807
Таблица 36
Соединение № А X1 в* В2 в8
Ш-206 А-5 о - он
Ш-207 А-1 о - он
Щ-208 А-1 О - он
Ш-209 А-1 о он
Ш-210 А-1 о г он
Ш-211 А-1 о - он
Ш-212 А-1 О «чг - он
Ш-218 А-1 о сн241Ме - он
Ш-214 А-1 о кн2 - он
Ш-215 А-1 о ΝΗΜο - он
Ш-216 А-1 о ΝΜε3 он
Ш-217 ΑΊ О ОМе - он
Ш-218 А-1 о ОНИ он
Ш-219 А-1 о Ме 6-Е он
Ш-220 А-1 о Ме 6С1 он
Ш-221 А-1 о Ме 6’ОМе он
Ш-222 А-1 8 Ме - он
Ш-223 А-4 о Ме - 8(п-Нех)
Ш-224 А-4 о Ме - еО(п-Нех)
Ш-225 А-4 о Ме - 8О261'Нех)
Ш-226 А-4 О Ме 8РЬ
Ш-227 А-4 о Ме — БОРЬ
Ш-228 А-4 О Ме — 8О2Рк
Ш-229 А-1 о СН2СП2СН=СНг - ОН
Ш-230 А-1 о СН2СН2СН=С(Ме)2 - ОН
Ш-231 А-1 о СН2СН2С^СН - ОН
Ш-232 А-1 о СН2СН2С(Ме)=СР2 - ОН
Ш-238 А-1 о СН(Ме)С(=О)О4-Ви - ОН
- 48 017807
Таблица 37
Соединение № А X1 в1 В2 в8
Ш-234 А-1 О - он
Ш-235 А-1 О СНгСНйРЬ - он
Ш-236 А-1 О сн2-^р] - он
Ш-237 А-1 О сщ_гС1, он
РзС
Ш-238 А-1 О - он
Ме
Ш-239 А-1 о Ме - он
Ш-240 А-1 о сНаЯГЯна он
Ш-241 А-1 о сн2-^>3 '—О - он
Ш-242 А-1 О (ш2однПСМе Ο-Ν - он
Ш-243 А-1 о сн2сн2-<Т - он
Ш-244 А-1 О Ви 8-Ме он
Ш-245 А-1 о Вп 7-Ме он
Ш-246 А-1 О Вп 6-Ме он
Ш-247 А-1 О Вп 6ч0Ме он
- 49 017807
Таблица 38
Соединение № Α X1 Β12 в2 в3
ПГ-1 Α-1 ο - — он
ίν-2 Α-2 0 - — он
ΐν-з Α-3 0 - - он
ΐν-4 Α*4 ο - — он
Ιν·5 Α-5 ο - — он
ιν-β Α-1 0 2-Ρ — он
ΐν-7 Α-1 0 3-Ρ — он
ΐν-8 Α-1 0 4-Ε — он
ГУ-9 Α-1 0 2С1 — он
IV-10 Α-4 ο 2-С1 — он
Γν-11 Α·1 ο 3-С1 - он
IV-12 Α-4 0 ЗС1 он
ΐν-13 Α-1 0 4-С1 — он
IV-14 Α-4 ο 4С1 — он
ΐν-15 Α-5 ο 4-С1 — он
ιν-ге Α-1 0 2Βγ — он
IV-17 Α-1 ο 3-Βτ - он
IV-18 Α-1 ο 4~Вг - он
IV-19 Α-1 0 2'Ме - он
ΐν-20 ΑΊ 0 З-Ме он
ΐν-21 Α-1 0 4-Ме он
ΐν-22 Α-1 0 2Εί — он
ΐν-23 Α-1 0 3-Εΐ -- он
ΐν-24 Α-1 ο 4-Εί - он
ΐν-25 Α-1 ο 2-η-Ρτ — он
ΙΥ-26 Α-1 0 З-п-Рг - он
ГУ-27 Α-1 0 4-η-Ρχ - он
ΐν-28 Α-1 ο 2-ί-Ρτ — он
ΐν-29 Α-1 ο 3-ΐ-Ρι — он
ιν-зо Α-1 ο 4-ΐ-Ρι — он
ιν-3ΐ Α-1 ο 2-с-Рг — он
ΐν-32 Α-1 ο З-с-Рг - он
ΐν-33 ΑΊ ο 4-с-Рг — он
ΐν-34 ΑΊ ο 2-СЕ3 - он
- 50 017807
Таблица 39
Соединение № Α X1 ΒΒ Е2 к3
1У-35 Α-2 0 2-0₽8 - он
ιν-зв Α-3 0 2-СТа - он
1У-37 Α-4 ο 2-СТв - он
ΪΥ-38 Α-5 0 2-СГ3 он
ΐν-39 Α-1 ο 3-СГа — он
ΐν-40 Α-2 ο з-сг8 он
ГУ-41 Α-3 0 3С1Гд - он
ГУ-42 Α-4 ο з-сг8 - он
ΐν-43 Α-5 ο 8-СРц - он
ΐν-44 Α-1 0 4-СК3 - он
1У-45 Α-2 ο 4-1¾ - он
ΐν-46 Α-3 ο 4-ОТ8 он
ΐν-47 Α-4 ο 4-ОТц - он
ΐν-48 Α-5 ο 4-ОГ8 - он
ΐν-49 Α-1 ο 2-ОН - он
ΐν-50 Α-1 ο з-он - он
ΐν-51 Α-1 ο 4-ОН он
ГУ-52 Α·1 ο 2-0Ме - он
ΐν-53 Α-2 ο 2-ОМе - он
ΙΥ-54 Α-3 ο 2-ОМе - он
ΐν-66 Α-4 0 2’0Ме - он
ΙΥ-56 Α-5 ο 2-ОМе - он
ΐν-57 Α-1 ο З’ОМе - он
ΐν-58 Α-2 ο 3-ОМе он
1У-Й9 Α-3 ο 3-ОМе - он
ΙΥ'60 Α-4 ο 3-ОМе - он
ΐν-61 Α-5 ο 3-ОМе он
ΐν-62 Α-1 0 4-ОМе - он
ΐν-63 Α-2 ο 4-ОМе он
ΐν-64 Α-3 0 4-ОМе он
1У-65 Α-4 ο 4-ОМе - он
ΐν-66 Α-5 ο 4-ОМе он
ΐν-67 Α-1 ο 2-ΟΕί - он
ΓΓ-68 Α-1 0 3-ΟΕΐ он
1У-69 ΑΊ ο 4ΌΕί - он
ΙΥ-70 Α-1 ο 2-О-п-Рг - он
ΐν-71 Α-1 ο З-О-п-Рг - он
ΐν-72 Α-1 ο 4-ОтгРг он
ΐν-78 Α-1 ο 2-Ο-ϊΡγ - он
1У-74 Α-1 ο 3-Ο-ϊ-Ργ - он
IV-7 5 Α-1 0 4-Ο-ί-Ρϊ - он
- 51 017807
Таблица 40
Соединение № Α X1 κ12 Е°
ΐν-76 Α-1 Ο 2-О-е-Ри - ОН
ГУ-77 Α-1 ο З-О-е-Рг - ОН
1У-78 Α-1 0 4-О-с-Рг - ОН
1У-79 Α-1 0 2-ОСН2СН=СН2 - ОН
ιν-βο Α-1 0 з-оснасн=сн2 - ОН
ΐν·81 Α-1 ο 4-ОСН2СН=СН2 - ОН
1У-82 Α-1 0 2-ОСНгСЮСН - он
ΐν-83 Α-1 ο З-ОСЩСэСИ - ОН
ΐν-84 Α-1 0 4-ОСН2С=СН ·- он
1У-85 Α-1 0 2-ОСНЕ2 - он
1У-86 Α-2 0 2-ОСНР2 - он
ΐν-87 Α-3 0 2-ОСНЕа - он
1У-88 Α-4 0 2-ОСНЕг - он
1У-89 Α-5 0 2-ОСНГа - он
1У-90 Α-1 ο 3-ОСНЕя - он
ΐν-91 Α·2 ο ЗОСВДг - он
ΐν-92 Α-3 ο З'ОСНРй - он
1У93 Α-4 ο з-осне2 - он
ΐν-94 Α-5 ο З-ОСНРг - он
ΐν-95 Α-1 ο 4-ОСНРа - он
ΐν-96 Α-2 ο 4-ОСНГ2 - он
ΐν-97 Α-3 ο 4-ОСНГг -- он
ΐν-98 Α-4 0 4-ОСНЕг -- он
ΐν-99 Α-5 ο 4-ОСПЕ2 - он
IV-100 Α-1 ο 2-ОСРз - он
Γν·101 Α-1 ο 3-ОСГз - он
IV-102 Α-2 ο З-ОСГз - он
IV-103 Α-3 0 3-ОСГз -- он
ΐν-104 Α-4 ο 3-ОСРз - он
IV-105 Α-5 ο 3-ОСЕ, - он
IV-106 Α-1 ο 4-ОСЕа - он
ΐν-107 Α-2 0 4-ОСЕз - он
IV-108 Α-3 ο 4-ОСЕ3 - он
IV-109 Α-4 ο 4-ОСЕ8 - он
ιν-ιιο Α-5 ο 4-ОСЕ3 - он
IV-111 Α-1 0 2-ОСНаСНаОМе - он
Γν-112 Α-1 0 30СНаСН20Ме - он
IV-113 Α-1 0 4-ОСН2СН2ОМе - он
- 52 017807
Таблица 41
Соединение № Α X1 Β12 к8 в8
1У-114 Α-1 Ο 2-ОСН2^У - он
1У-115 Α-1 ο з-оснй-<^У - он
ιν-ιιβ Α-1 0 4-ОСН2/р - он
IV-117 Α-1 ο 2-ОС(=О)Ме - он
Γν-118 Α-1 ο 8-ОС(=О)Ме - он
IV-119 Α-1 ο 3-ОС(=О)Ме - он
ΐν-120 Α-1 ο 2-8Ме - он
ΐν-121 Α-1 ο 3-8Мв - он
ΐν-122 Α-1 ο 4-8Ме он
ΐν-123 Α-1 ο 2'8О2Ме - он
ΐν-124 Α-1 ο З'ЙОаМе - он
IV-125 Α-1 ο 4-8О2Ме он
ΐν-126 Α-1 ο 2-8СР8 он
IV-127 Α-1 ο 3-8СР8 - он
ΐν-128 Α-1 ο 4-8СРг - он
ΐν-129 Α-1 0 2-ΝΟ2 - он
ΐν-130 Α-1 ο 3-ΝΟ2 он
ιν·ΐ3ΐ Α-1 ο 4-ΝΟ2 - он
IV-132 Α-1 ο 2-ΝΗ2 - он
Τν-133 Α-1 0 3-ΝΗ2 - он
IV-134 Α-1 0 4-ΝΗ2 - он
ΐν-135 Α-1 0 2-ΟΝ - он
ΐν-186 Α-1 ο 3-ΟΝ он
ΐν-137 Α-1 0 4-ΟΝ - он
ΐν-138 Α-1 ο 2-С(=О)Ме - он
Γν-139 Α·1 ο 3-СС=0)Ме - он
ΐν-140 Α-1 ο 4-С(=0)Ме - он
ПГ-141 Α-1 ο 2-С(=О)ОН - он
IV-142 Α-1 0 3-С(=О)ОН он
ΐν-143 Α-1 ο 4-С(=О)ОН - он
ΐν-144 Α-1 ο 2-С(=О)ОМе - он
IV-145 Α-1 ο 3-С(=О)ОМе - он
Γν-14β Α-1 ο 4-С(=О>ОМе - он
IV-147 Α-1 ο 2-СН2ОМе - он
1У-148 Α-1 ο З'СНйОМе - он
- 53 017807
Таблица 42
Соединение № Α X* Β12 в2 В3
ГУ-149 Α-1 ο 4-СН2ОЗИе - он
1У-150 Α-1 ο 2,3¾ он
1У-151 Α-1 ο 2,4¾ - ОН
1У-152 Α-1 0 2,5¾ - он
IV-153 Α-1 ο 2,6¾ он
1У-154 Α-1 ο 3,4¾ - он
ιν-ΐΒδ ΑΊ ο 3,5¾ - он
1У-156 Α-1 ο 2,3*012 - он
ЗУ-157 Α-1 ο 2,4-012 он
ЗУ-158 Α-1 ο 2,5-С1а - он
ЗУ-159 Α-1 ο 2,6-(¾ - он
ΐν-160 Α·1 ο 3,4-С12 - он
ΐν-161 Α-1 ο 3,5-012 - он
ЗУ-162 Α-1 ο 2-Γ, 3-ОМе - он
ΐν-163 Α-1 ο 2-С1, 3-ОМе - он
1У-164 Α-1 ο 2-Ме, 3-ОМе - он
ГУ-165 Α-1 ο 2,3-(ОМе)а - он
ЗУ-166 Α-1 0 3-ОМе, 4-Р он
ΐν-167 Α-1 ο 3-ОМе, 4-С1 - он
ЗУ-168 Α-1 ο З ОМе, 4-Ме - он
IV-169 Α-1 0 3,4-(ОМе)2 - он
IV-170 Α-1 0 3-ОМе, 5-3? - он
IV-171 Α-1 ο 3-ОМе, 5-С1 - он
1У-172 Α-1 0 3-ОМе, 5-Ме - он
ΐν-173 Α-1 ο 3,б-(ОМе)2 он
ЗУ-174 Α-1 0 2-Е, 4-ОМе - он
ЗУ-175 Α-1 0 2-С1, 4-ОМе - он
ГУ-176 Α-1 ο 2-Ме, 4'ОМе он
1У-177 Α-1 ο 2,4-(ОМе)2 он
1У-178 Α-1 0 3-р, 4-ОМе - он
1У-179 Α-1 ο 3-С1, 4-ОМе - он
ЗУ-18О Α-1 ο З-Ме, 4-ОМе - он
ΐν-181 Α-1 0 2-Г, 5-ОМе - он
IV-182 Α-1 0 2-01, 5-ОМе он
1У-183 Α-1 ο 2-Ме, 5-ОМе - он
ЗУ-184 Α-1 ο 2,5-(0Ме)2 - он
ЗУ-185 Α-1 0 3,4,5-(ОМе)а - он
IV-186 Α-1 0 - 6-Е он
ΓΥ-187 Α-1 0 4-ОМе 6Έ он
- 54 017807
Таблица 43
Соединение № Α X1 Βω В2 в3
IV-188 Α-1 Ο - 6-С1 он
1У-189 Α-1 ο 4ОМе 6С1 он
IV-1ВО Α-1 ο — в-ОМе он
IV-191 Α-1 0 4-ОМе 6-ОМе он
ΐν-192 Α-1 8 - - он
IV-193 Α-1 8 4-ОМе - он
1У-194 Α-4 Ο - - 5(ιγΗθχ)
ΐν-193 Α-4 Ο - 8О(п-Нех)
ΐν-196 Α-4 Ο - - 803(п-Нех)
IV-197 Α-4 Ο — - 8РЬ
ΙΥ-198 Α-4 Ο - - ЗОРЬ
IV-199 Α-4 Ο - - ЗО2РЬ
IV-200 Α-1 Ο 2-Р,В-СРа - ОН
Γν-201 Α-1 Ο з-се8,4-р - ОН
Τν-202 Α-1 Ο 2-Р,3-СРа - ОН
ΐν-203 Α-1 Ο 3-Р,5-СРа - ОН
ΐν-204 Α-1 0 2,3-(Ме)2 - ОН
ΐν-205 Α-1 ο 2,4-СМе)а - ОН
ΐν-206 Α-1 ο 2,5-(Ме)2 - ОН
Γν-207 Α-1 ο 2,6-(Ме)а - ОН
ΐν-208 Α-1 ο 3,4-<Ме)а - ОН
ΐν-209 Α-1 ο 3,В-<Ме)2 - он
ΐν-210 Α-1 ο 3,5-(СР^»2 - он
ΐν-211 Α-1 ο 2,6-(ОМе)а - он
ΐν-212 Α-1 ο 2-Р, 3-С1 - он
ΐν-213 Α-1 ο 2-Е, 4-С1 - он
ΐν-214 Α-1 ο 2-Г, 5-С1 он
ΐν-215 Α-1 ο 3-Е, 4-С1 он
ΐν-216 Α-1 ο 4-Е, 2-С1 - он
ΐν-217 Α-1 ο 4-Е, 3-С1 он
ΐν-218 Α-1 ο 2-Е, З-Ме - он
ΐν-219 Α-1 ο 2-Е, 4-Ме - он
ΐν-220 Α-1 ο 2-Е, 5-Ме - он
ΐν-221 Α-1 ο 3-Е, 2-Ме - он
ΐν-222 Α-1 ο З’Р, 4'Ме - он
ΐν-223 Α-4 ο 3-Р, 4-Ме - он
Τν-224 Α-1 ο 3-Р, 5-Ме - он
Г7-225 Α-1 ο 4-Е, 2-Ме - он
Γν-226 Α-1 ο 4-Р, ЗМе - он
- 55 017807
Таблица 44
Соединение № Α X1 в2 В8
1У-227 Α1 0 5-Ρ, 2-Ме он
1У-228 Α-1 0 2-Ρ, 4-СЕ3 он
ΐν-229 Α-1 0 3Ρ, 4-С₽з он
ΐν-230 Α-1 ο 4-Ρ, 2-05*3 он
ΐν-231 Α-1 ο 3-Ρ, 2-ОМе - он
1У-232 Α-1 ο 4-Ρ, 2-ОМе - он
ΐν·233 Α-1 0 5-Ρ, 2-ОМе - он
Γν-234 Α-1 0 2-Ρ, 4-ΟΟΗΡ2 - он
ΐν-235 Α-1 0 3-Ρ, 4-0СНР, - он
ΐν-236 Α-1 0 4-Ρ, 2-ОСНР2 - он
ΐν-237 Α-1 ο 4-Ρ, 3-ΟΝ - он
ΐν-238 Α-1 0 2-01, 4-Ме он
ΐν-239 Α-1 ο 8-01, 4-Ме - он
ГУ-240 Α-1 ο 8-С1, 4-0СНР2 - он
ΐν-241 Α-Χ 0 4-Ме, 3-СРа - он
ГУ-242 Α-1 ο 4-Ме, 2-ОМе - он
ΙΥ-248 Α-1 ο З-Ме, 4-СЫ - он
ΐν-244 Α-1 ο 4-Ме, 3-0Ν - он
1У-24б Α-1 ο 2,3,4-Ра - он
ГУ-246 Α-1 ο 2,3,5Р3 - он
ΐν-247 Α-1 ο 2,4,5-Рз - он
ΐν-248 Α-1 ο 3,4,5-Рд - он
№249 Α-1 ο 2,3-Р2, 4-Ме - он
№250 Α-1 ο 2,6¾ 4-ОМе - он
ΐν-251 Α-1 ο 3,5-Ра, 4-ОМе - он
№252 Α-1 0 4-В, 2-С1, 5-Ме - он
ΐν-268 Α-1 ο - 7-С1 он
№254 Α-1 ο - 6-Ме он
№255 Α-1 ο - 7-Ме он
1У-25в Α-1 ο 8-Ме он
ΐν-257 Α-1 ο З-Ме 8-Ме он
ΐν-258 Α-1 ο 3-СР8 8-Ме он
ГУ-259 Α-1 0 4-ОМе 8-Ме он
№260 Α-1 0 3-Р, 4-Ме 8-Ме он
№261 Α-4 0 3-Р, 4-Ме 8-Ме он
ГУ-262 Α-1 0 з-Ρ, 4-ОМе 8-Ме он
ΐν-263 Α-1 0 - 8-ОМе он
ΐν-264 Α-1 ο з-ср8 8-ОМе он
Таблица 45
Соединение № А X1 Β12 В2 В3
ГУ-265 Α-1 0 3-Ρ, 4-Ме 8С1 он
ГУ-266 Α-1 ο 3-Ρ, 4-Ме 6-Р он
ГУ-267 Α-1 ο 3-Ρ, 4-Ме 6-С1 он
ГУ-268 Α-1 ο 3-Ρ, 4-Ме 7-Ме он
ГУ-269 Α-1 0 3-Ρ, 4-Ме 6~Ме он
ГУ-270 Α-1 ο - 8-С1 он
ГУ-271 Α-1 0 3-Ρ, 4-Ме 6-ОМе он
ГУ-272 Α-1 ο 3-Ρ, 4-Ме 6-ОМе он
ΐν-278 Α-1 0 4-ОМе 8-С1 он
ΐν-274 Α-1 0 4-ОМе 6,8-Меа он
1У-275 Α-1 0 3-Ρ, 4-ОМе 6,8 -Ме2 он
ГУ-276 Α-1 ο 3,4-(ОСН2О)- 8-Ме он
ГУ-277 Α-1 ο 3,4-(0СН2СН20)· 8-Ме он
ГУ-278 Α-1 ο 3,4-(00^0)- 6,8пМе2 он
ГУ-279 Α-1 ο 3,4-(0СН2СН20)- 6,8-Ме2 он
ΐν-280 Α-1 0 4-ОМе 6-С1, 8-Ме он
ΐν·281 Α-1 0 З-Р, 4-ОМе 6-01, 8-Ме он
ΐν-282 Α-1 ο 3,4-(0СН2О)- 6-01, 8-Ме он
ΐν-283 Α-1 ο 3,4-(0СН2СН2О)- 6-01, 8-Ме он
1У-284 Α-1 ο - 6-8Ме он
ΐν-285 Α-1 ο 3,4-(0СН2СН2О)- 6-ОМе он
ΐν-286 Α-1 ο 3-Ρ, 4-ΟΒΐ он
ГУ-287 Α-1 ο 3,4-(001^,0)- 8-С1 он
Конкретные предпочтительные примеры соединения, представленного формулой [Л2|. которое является промежуточным продуктом согласно настоящему изобретению, будут приведены в табл. 46-81
- 56 017807 ниже. Однако подразумевается, что указанное соединение не ограничивается представленными соединениями, как и в случае соединения согласно настоящему изобретению. Кроме того, номера соединений будут использоваться далее в описании, а условные обозначения в таблицах имеют значения, указанные выше.
Таблица 46
Соединение № X1 η1 Н2
VI ο Η —
ν-2 ο Ме —
ν-з ο Εΐ —
ν-4 ο π-Ργ —
ν-5 ο ϊ-Ργ —
ν-β ο υ-Ρτ —
ν-7 ο ц-Ви —
ν-8 ο 8'Ви —
ν-9 ο ί-Ви —
ν-ιο ο ΐ-Ви —
VII ο сВи —
ν-12 ο η-Реп —
ν-13 ο с-Реи —
ν-14 ο п-Нех —
ν-15 ο сгНех —
ν-16 ο п-С7Н1е —
ν-17 ο —
ν-18 ο п-С0Н1Э —
ν-19 ο П’СхоНя! —
ν-2Ο ο п-СцНзз —
ν-21 ο Ц-С12Нй5 —
ν-22 ο СН2СН=СН2 —
ν-23 ο еще=он —
ν-24 ο СНцСР з —
ν-25 ο СН2 СН2К —
ν-26 ο СН2СП2С1 —
ν-27 ο СН2СН3СР3 —
ν-28 ο СН2СН=СС12 —
ν-29 ο СН2ОМе —
ν-3Ο ο СНаОЕС —
ν-31 ο СН(Ме)ОМе —
ν-32 ο СН(Ме)ОЕ1 —
ν-зз ο СН2ОРЬ —
Υ-34 ο СН2ОСН2СН2ОМе -
- 57 017807
Таблица 47
Соединение № X1 Β1 в3
ν-зз Ο СН3О СНдСР з -
ν-36 ο СН(Ме)ОСН2СРа -
У-37 ο СН2ОСН2-^2^ —
ν-38 ο СН(Ме)ОСН2-^'°'^ -
ν-39 ο СН2ОСН2СН28О2Ме
У-4О 0 ΟΗ2ΟΟΗ2ΟΗ2ΟΝ -
ν-41 0 СН2ОС(=О)ЬВи -
ν-42 ο СН28Ме -
ν-43 ο СН2ЗЕ£
ν-44 ο СН38 п-Рг -
ν-45 ο СНСМе)8Ме -
ν-46 ο СНСМе)8Е1
ν-47 ο СН(Ме)8-п-Рг -
¥-48 ο СИ250Ме —
У-49 ο СЩ8ОЕ4 -
ν-5Ο ο СН28О-п-Рг —
ν-51 ο СН28О2Ме -
ν-52 ο СН28О2Е4 —
У'53 0 СН28О2.п-Рт
У-54 ο СН(Ме)8О2Ме -
ν-Β5 ο ΟΗζΜβίδΟ^Εί -
ν-56 0 СН(Ме)8О2-п-Рг -
ν-67 ο СН2СН20Н -
ν-58 0 СН2СН2ОМе —
ν-69 ο СН2СН20Е1 -
ν-60 ο СНСМе)СН20Ме -
ν·6ΐ 0 СН2СН28Ме -
ν-62 ο СН2СН28ОгМе -
ν-63 ο СН2СН2СН2ОМе -
ν·64 0 СН2С(=О)Ме -
ν-65 0 СН2С(=О>ОМе -
ν-66 ο СН2С(=О)ОЕ1 -
ν-67 ο СН2С(=О)О-ц-Рг
ν-68 ο СН2С(=О)О-гРг —
ν-69 ο СН2С(=О)О-1-Ви —
ν-70 ο СН2С(=О)ЫМе2 -
- 58 017807
Таблица 48
Соединение № X1 Ε1 Е2
У-71 0 СНгС(=О)-Ы0Э -
ν-72 ο СН2СЫ -
ν-73 0 СН2СН2СЪ -
ν-74 0 СН(Ме)СН2СК -
ν-76 0 СН2СН2СН2СЪ -
ν-76 ο οη2οη2νο2 -
ν-77 0 Βη -
ν-78 0 (2-Ε)Βη -
ν-79 0 (3-Γ)Βπ -
ν-80 0 (4-Γ)Βη -
ν·81 0 (2-С1)Вп -
ν-82 0 (3-С1)Вп -
ν-83 0 (4-С1)Вп -
У-84 0 (2-Ме)Вп -
ν-86 0 (3-Ме)Вп -
У-86 0 (4-Ме)Вп -
ν·87 0 (2-С₽з)Вп -
ν-88 0 (3'С1?з)Вп -
У-89 ο (4-СЕз)Вп -
ν-9Ο 0 (2-ОМе)Вп -
У-91 0 (3-ОМе)Вп -
ν-92 0 (4-0Мв)Ви
У-93 0 (МЧОМв^Вп -
У-94 0 (256-(ОМе)2)Вп -
ν-95 0 (3,5-(ОМе)2)Вп -
ν-96 0 СН(Ме)Рк -
ν-97 0 -Ω. Ν-ο -
ν-98 0 -
ν-99 0 “Όο2 -
ν-ιοο 0 -
- 59 017807
Таблица 49
Соединение № X1 Ε1 Β2
ν-101 0 “Ο
ν-102 0 -Α N° -
ν·103 0 /=¾^6 Ν-θ -
ν-104 ν-105 0 0 ^СРЗ N° ΥχΝ _
ν-106 ο -
¥-107 ο ПЭ -
ν·108 0 Ν'® -
Υ-109 0 -
ν-ιιο 0
ν-ιιι 0 ν-ν Ме -
VI12 0 ν-ν Ме -
- 60 017807
Таблица 50
Соединение № X1 κ1 κ2
ν-113 Ο Ν-, -V -
ν-114 Ο Ν Ме -4' Τ -
ν-115 0 V
ν-ιιβ ο Ν-, 43 -
ν-117 ο ~Λί-θ -
ν-118 0 Νν Μ® ΜII 1 Ζτ 11 Ν'Ν Ме -
ν·119 ο —(/ Τ ν-ν —
Μθ
ν-120 0 ο -
ν-121 ο -£>* -
ν-122 0 ~Ο -
У-123 0 -ιΓΛ С-/ -
ν·124 0 -ν^Λο2 -
ν-125 ο -ο -
У-126 ο α -
- 61 017807
Таблица 51
Соединение № X1 Β1 Β2
У-127 0 45 _
Ме
У-128 0 -ρ 0Ρ3 -
У-129 ο “Ρ ОМе -
ν-130 ο “Ο-1, -
У-131 ο -0-° -
ν-132 ο /)— Ме Ν-^ -
ν-133 0 ~О-СР3 Ν-7 -
ν-134 0 —ζ А—ОМе Ν-^ -
ν-135 0 Ρ -Ο
ν-136 0 Ме -
ν-137 0 СЕ3 43 -
ν-138 0 ОМе -
Υ-139 0 ”Ο *-ν
- 62 017807
Таблица 52
Соединение № X1 κ1 Βζ
У-140 0 -О-С1 -
У-141 0 —4 ^-Ме Μ -
ν-142 0 ~О“СКз -
У-143 Ο —<>—ОМе -
У-144 0 —Ζ>—ОМе Μ -
У-145 0 —ОМе -
У-146 Ο —С^ОМе Μ -
У-147 Ο -
ν-148 0 Ν=χ -
ν-149 0 Ν=\ —
СР3
ν-150 ο ОМе ΝΚ -ч } Ν~\ ОМе -
Υ-151 ο ОМе Μ 4 ΖΝ N4 ОМе -
- 63 017807
Таблица 53
Соединение № X1 Ε1 К2
У-152 ο
ν-1δ3 ο νη2 Ν=< —(ι Ν νη2 -
ν-154 0
ν-165 ο -
ν-ΐδβ ο -
ν-157 ο Ме -
ν-158 ο О—' -
ν-159 ο °-£/ г -
ν-160 ο СН2-<^! -
ν-161 ο /^гМе -
ν-162 0 чг -
ν-163 ο ΝΗΒ -
- 64 017807
Таблица 54
Соединение № X1 Β1 В2
У-164 0 ΝΗΜβ -
ν-165 0 ΝΜθ2 -
У-166 ο ОМе -
У-167 ο ΟΕΐ -
У-168 0 Ме 5-Р
У-169 ο Ме 6-Р
ν-17Ο ο Ме 7-Р
ν-171 ο Ме 8-Е
ν-172 ο Ме 5-С1
ν-173 0 СН2СН2ОМе 5-С1
ν-174 ο Ме 6-С1
ν-175 ο СН2СН2ОМе 6-С1
ν-176 0 Ме 7-С1
ν-177 ο СН2СН2ОМе 7-С1
ν-178 0 Ме 8-С1
ν-179 ο СН2СН2ОМе 8-С1
У-180 ο Ме 7-Ме
ν-181 ο Ме 6-СЕ8
ν-182 0 Ме 7-СР3
ν-183 ο Ме 6-ОН
У-184 0 Ме 7-ОН
ν-!85 ο Ме 6-ОМе
ν-186 ο Ме 7-ОМе
ν-187 ο Ме 6-ОСВ3
ν-188 0 Ме 7-ОСР8
ν-189 ο Ме б-8Ме
ν-190 ο Ме 68Ме
ν-ιθι 0 Ме 7-8Ме
ν-192 0 Ме 8-8Ме
ν-Ι93 ο Ме 5-8О2Ме
ν-194 ο Ме 6-8ОаМе
ν-195 ο Ме 7-8О2Ме
ν-196 ο Ме 8-8О2Ме
ν-197 ο Ме 6-ΝΟ3
¥-198 ο Ме 7-ΝΟ2
ν-199 ο Ме 6-ΝΗ2
Υ-200 ο Ме 7-ΝΗ2
- 65 017807
Таблица 55
Соединение № X1 κ1 К2
У-201 0 Ме 7-0Ν
ν-202 ο Ме 6,7-СЦ
ν-203 ο Ме 6,7-Ме2
ν-204 8 Ме —
ν-20δ Ο “О —
о
ν-206 0 -
ν-207 Ο /=У’Ви Ν-θ -
- Ме
ν-208 0 -ум Ме
ν-209 Ο ^Гср- -
У-210 0 Ν-ν'01’3 V -
ν-211 0 -ч'я Ν'Ν -
ν-212 0 8-^Ме —4 Υ
ν-ν
ν-213 0 — Ν-^ -
- 66 017807
Таблица 56
Соединение № X1 κ1 В2
Ме
У-214 Ο Ρ
ν·216 0 —С1 Ν=Ν -
ν-216 ο ΝΗΕΐ ΙΗ -4 ,Ν ΝΗί-Ρι -
ν-217 ο мН -
У-218 ο -оу -
ν-21θ ο -
ν-220 ο Ν(Μβ)0(=0)0ΐ-Βτι -
ν-221 ο —£Ч(Же 5-Р
ν-222 0 Βη 6-Р
ν-223 0 +ΎΜβ Ν'° 6-Р
ν-224 ο Ме 5-СН2ОМе
У-225 ο -<Гк-ОМе νΝ 5,7-К2
ν-226 ο —V //-Ме 7-С1
ν-227 ο СН2'С-Рг —
У-228 ο СН2-с-Ви
ν-229 ο СН2с-Реп. —
Υ-230 ο СН20-с-Реп -
- 67 017807
Таблица 57
Соединение № X1 Β1 К2
ν-231 0 ΟΗ2ΟΗ2ΝΗ3 -
У-232 0 СН2СН2ШЕ4 -
У-233 0 СН2СН2ЫМе2 -
ν-234 ο
У-235 ο СН2СН2СНО
ν-236 0 снДГ -
σι
ν·237 0 νοί —
сн2<|
ν-238 0 СН2ОСН2-с-Рг —
ν-239 0 СН28РЬ —
ν-240 0 сн9сн„о-^ 2 2 Ν=/ -
ν-241 0 СН28СН2СР3
ν-242 0 СН280СН2СЕ3 -
ν-243 ο СНдЗО д -
ν-244 ο СН2ОСН2РЬ -
ν-245 0 СН28ОР11 -
У-246 0 СН28О2РЬ -
ν-247 0 СН2ОСН2СН28Ме -
¥248 0 СН2ОСН2СН2ВОМе -
У-249 0 СН2СН2СН(ОЕ!)2 -
ν-25Ο 0 СН2С(Ме)=1ГОМе -
ν-251 0 СН2СН2ОМ=СМе2 -
ν-252 0 Ме 7-СН=СМе2
ν-253 ο Ме 7-С=СМе
ν-254 ο Ме 7-СН2-с-Рг
ν-255 ο Ме 7-С(Ме)=СР2
ν-2Β6 0 Ме Е
У-257 0 Ме 7-О-с-Рг
- 68 017807
Таблица 58
Соединение № X1 κ1 К2
ν-258 Ο Ме 7’
У-259 Ο Ме 7-ОСЩс-Рт
ν-260 Ο Ме 7-ОСН2ОМе
У-261 Ο Ме 7-ОС(=О)Ме
У-262 Ο Ме 7-80Ме
ν-263 Ο Ме 7-8СЕ3
ν-264 Ο Ме 7-8ОСНаСГз
У-26б Ο Ме 7-8О2СН2СГв
ν-266 Ο Ме 7-ЫМе2
ν-267 Ο Ме 7-МИС(=О)Ме
ν-268 Ο Ме 7-СНаОН
ν-269 Ο Ме 7-СН(ОЕ(-,)2
ν-270 Ο Ме 7-СН28Ме
ν-271 Ο Ме 7-СН28ОМе
ν-272 Ο Ме 7 СНдбОзМс
ν-273 Ο Ме 7-СН28СНР2
ν-274 Ο Ме 7-СНа8ОСВЕа
ν-275 0 Ме 7-СН28О2СНР2
ν-276 Ο Ме 7-ΟΗ2ΟΝ
У277 Ο Ме 7-С(Ме)=ЫОМе
ν-278 ο Ме 7«=Ο)ΝΗ2
ν-279 ο Ме 7· -X
ν-280 ο СН2ОСН2РЬ(2-Е) -
У-281 0 СН2ОСН2РЬ(2-С1)
ν-282 0 СНгОСНаРЫг-ЪЮв)
ν-283 0 СН2ОСН2РЬ(2-СЮ
ν-284 ο СН20СН2РЬ(2Ме) -
У-285 ο СН2ОСИ2Р11(2-СГ3) -
ν-286 ο СН2ОСН2РЬ(2-ОМе) —
У-287 ο СН2ОСН2Р11(2ОСРВ) -
ν-288 ο СН2ОСН2РЬ(2-8Ме) -
ν-289 0 СН2ОСН2РЬ(2-8ОаМе) —
ν-290 ο СН2ОСН2РЬ(2’8СР8) -
ν-291 ο СН2ОСН2РЬ(2-СОгМе) -
ν-292 ο СН2ОСНаР11(2-СОМе) —
ν-293 ο (2-Ж>2>Вп -
ν-294 ο (2 0Ν)Βη -
ν-295 ο (3-8Ме)Вп -
- 69 017807
Таблица 59
Соединение № X* Β1 τ&®
ν-2&6 Ο (3-аО2Ме)Вп —
ν-297 ο (3-ЗСТ'а)Вп· —
ν-298 ο (а-СОгМе)Ва —
ν-299 ο (З-СОМе)Вп —
ν-зоо ο (ЗОМе)Ви. —
ν-301 ο -0~ΝΟ*
ν-302 ο —ΟΝ -
ν-зоз ο -
ν-304 ο -
ν-305 ο Εΐ 5-С1
ν-306 ο п’Ви 5-С1
ν-307 ο —Д-Ме 7-Μβ
ν-308 ο “Ο Ме 6-СГ,
ν-3Ο9 ο -
ν-зю ο —·Ζ ОМе ^“Ν Э-С1
ν-311 ο “0 Ме 6-Ε
ν-312 ο з Ме -
ν-313 ο ΝΗΟ(=Ο>Ο-ί-Βτι —
ν-314 ο ЫСМе>С<=О)О-(:-Ви —
ν-315 ο —У-Ме Ν-^ 6-Ρ
ν-316 ο V Ме Ν— 5-С1
ν-317 ο ~Λ—Ме Ν— Б-Ме
ν-318 ο —ОМе 5-Ме
О Ме
ν-319 ο Ух —4/-°ρ3
- 70 017807
Таблица 60
Соединение № X1 Β12 В2
νι-ι Ο - -
νΐ-2 Ο 2-Ε —
VI-3 Ο 3-Κ -
νΐ-4 ο 4-Ρ -
νΐ-δ ο 2-С1 -
νι-6 ο 3-С1 -
νΐ”7 ο 4-С1 -
νΐ-8 ο 2-Βγ -
ΥΙ-9 ο 3-Βχ -
νι-ιο ο 4-Вг -
νι-ιι ο 2-Ме -
VI-12 ο З-Ме -
νι-13 ο 4-Ме -
νΐ-14 0 2-Εΐ
VI-15 0 3-Εΐ -
νΐ-16 ο 4-Εΐ —
νΐ-17 ο 2-п-Рг -
VI-18 0 З'П'Рг -
VI-19 ο 4-п-Рг -
νΐ-20 ο 2-ί-Ρτ -
νΐ-21 ο 3-ί-Ρτ
νΐ-22 ο 4-ί-Ρτ -
νΐ-23 ο 2-с-Рт -
УТ24 0 З-с-Рт -
νΐ-25 ο 4-с-Рг —
νΐ-26 ο 2-СЕ3 -
νΓ27 ο ЗСЕа -
νΐ-28 0 4-СЕа -
νΐ-29 ο 2-ОН -
νι-зо ο 3-ОН -
νι-3ΐ ο 4-ОН -
УТ32 ο 2-ОМе -
νι-зз ο 3-ОМе -
νΐ-34 ο 4-ОМе -
νΐ-35 ο 2-ΟΕΐ -
νΐ-36 ο 3-ΟΕΐ -
- 71 017807
Таблица 61
Соединение № X1 К2
νΐ-37 Ο 4-ΟΕΐ -
νΐ-38 Ο 2-О-п-Рг -
νΐ-39 0 3-Οη-Ρτ -
νΐ-40 0 4-Ο-η-Ρτ -
νΐ-41 Ο 2-0-ί-Ρτ -
νΐ-42 0 З-О-1-Рг -
νΐ-43 0 4-0-ίΡτ -
νΐ-44 ο 2-0-с-Рг -
νΐ-45 ο З-0-с-Рг -
VI-46 0 4-О-с-Рг -
νΐ-47 ο 2-ОСН2СН=СН2 -
νΐ-48 0 з-осн2сн=сн2 -
νΐ-49 ο 4ОСН2СН=СН2 -
νΐ-50 ο 2-ОСН2С=СН ~~
νΐ-51 ο 3-ОСН2С=СН -
νΐ-62 ο 4-0СН2С=СН -
νΐ-53 ο 2-0СНРг -
νΐ-54 ο з-оснр2 -
νΐ-55 ο 4“0СНЕ£ -
νι-εβ ο 2-ОСРа -
νΐ-57 ο 3-ОСЕз -
νΐ-58 ο 4-ОСГа -
νΐ-59 ο 2 'ОСН2СН2ОМе —
νΐ-60 ο 3-ОСН2СН2ОМе -
νι-βι ο 4 - О С СНдО Ме -
νΐ-62 0 2-ОСН2Хр -
νΐ-63 ο 3-ΟΟΗ2-ζΡ -
νΐ·β4 ο 4-ОСН2<0 0
VI-65 ο 2-0С(=0)Ме —
νι·6β 0 3-ОС(=О)Ме -
νΐ-67 0 3-0С(=0)Ме -
ΥΙ-68 0 2-8Ме -
νΐ-69 ο 3-8Ме -
νΐ-70 0 4-8Ме -
- 72 017807
Таблица 62
Соединение № X1 Β12 В2
νΐ-71 0 2-8Ο2Μθ -
νΐ-72 ο 3-8О2Ме -
νΐ’73 ο 4-8ОгМе -
У1-74 0 2-801¾
νΐ-76 ο 3-30Еа -
νΐ-76 ο 4-8СВа -
νΐ-77 ο 2-ΝΟ2 -
νΐ’78 ο 3-ΝΟ2 -
νΓ*79 0 4-ΝΟ2 -
νΐ-8Ο ο 2-ΝΗ2
νΐ-81 ο 3-ΝΗ3 -
νΐ-82 ο 4-ΝΗ2 -
νΐ-83 ο 2-0Ν -
νΐ-84 ο 3-ΟΝ -
νΐ-85 0 4-ΟΝ -
νΐ-86 ο 2-С(=0)Ме -
νΐ-87 ο 3-С(=О)Ме -
νΐ-88 ο 4-С(=О)Ме -
νΐ·89 ο 2-С(=О>ОН -
νΐ-90 ο 3-С(=0)0Н -
ΥΙ-91 0 4-С(=0)0Н -
νΐ-92 ο 2-С(=О)ОМе -
νΐ-93 ο ЗС(=О)ОМе -
νΐ-94 ο 4-С(=О)ОМе -
νΐ-95 ο 2-СНаОМе
У1-96 ο 3-СН2ОМе
νΙ-97 0 4-СНаОМе -
νΐ-98 ο 2,3-Е2
νΐ-99 ο 2,4-1^ -
νι-ιοο ο 2,5¾ -
νΐ-101 ο 2,6¾ -
VI-102 ο 3,4¾ -
VI-103 0 3,5¾ -
VI-104 ο 2,3-0¾ -
νΐ-105 ο 2,4-0¾ -
νι-ιοο ο 2,6-0¾ -
νΐ-107 ο 2,6-0¾ —
νΐ-108 ο 3,4-0¾ -
νΐ-109 ο 3,6-0¾ -
- 73 017807
Таблица 63
Соединение № X1 κ12 К2
νΐ-110 Ο 2-Ρ, 3-ОМе -
νΐ-111 ο 2-С1, 3-ОМе -
VI-112 ο 2-Ме, 3-ОМе -
νΐ-113 ο 2,3-(ОМе)2 -
νΐ-114 ο 3-ОМе, 4'Р -
νΐ-116 ο 3-ОМе, 4-С1 -
νΐ-116 ο 3-ОМе, 4-Ме -
νΐ-117 ο 3,4-(ОМе)2 -
νΐ-118 ο 3-ОМе, 5-Р -
νΐ-119 ο 3-ОМе, 5-С1 -
VI-120 ο 3-ОМе, 5-Ме -
VI-121 ο 3,б-(ОМе)2 -
VI-122 ο 2-Р, 4-ОМе -
VI-123 ο 2С1, 4ОМе -
У1-124 0 2-Ме, 4-ОМе -
νΐ-125 ο 2,4-(ОМе)2
νΐ-126 ο 3-Г, 4-ОМе -
νΐ-127 ο 3-С1, 4-ОМе -
νΐ-128 ο З-Ме, 4-ОМе -
νΐ-129 ο 2-Р, δ-ОМе -
νΐ-130 ο 2-С1, б-ОМе -
νΐ-131 ο 2-Ме, 5-ОМе -
νΐ-132 ο 2,5-(0Ме)2 -
νΐ·133 ο 3,4,5-(ОМе)3 -
νΐ-184 ο 4-ОМе б-р
νΐ-135 ο 4-ОМе 6Т
νΐ-13β ο 4-ОМе 7-Р
VI-13 7 ο 4-ОМе 8-Р
νΐ-138 ο - 5-С1
νΐ-139 ο - 6-С1
νΐ-140 ο - 7-С1
νΐ-141 ο - 8-С1
νΐ-142 0 4-ОМе 5-С1
VI-143 ο 4-ОМе 6-С1
VI-144 ο 4-ОМе 7-С1
νΐ-145 ο 4-ОМе 8-С1
νΐ-146 8 - -
νΐ-147 Ο 4-ΟΟΗ2ΟΝ -
νΐ‘148 Ο 3-ОСН2-с-Рг -
- 74 017807
Таблица 64
Соединение № X1 η*2 Е2
νΐ-149 ο 3-ОСН2СЕа -
ΎΙ-150 ο 4-ОСН2-е-Рг -
νΐ-151 ο 4-ОСН2СЕд -
ΥΙ-152 ο 4-ΝΜθ2
У1-153 ο 3,4-Меа -
νΐ-164 ο 2-Е, 4-Ме -
¥1-155 ο 3-Е, 4-Ме -
νΐ-166 ο З-Ме, 4-Е -
νΐ-157 ο 2-С1, 4-Ме -
νΧ-158 ο 3-С1, 4-Ме -
νΐ-159 ο З-ΟΕΐ, 4-ОМе
νι-ιβο ο 2,3,4-(ОМе)а -
νι-ιβι ο 2,5Е2, 4ОМе -
νΐ-162 ο 8,5-Е2» 4“ОМе -
¥1-163 ο 3,5-СЬ, 4-ОМе -
νΐ-164 ο 3,4(СНгСН2С112)·
¥1-165 ο 3,4(СН2СН2СНаСН2}- -
νι·ΐ66 ο 3,4-(СН2ОСН2>-
¥1-167 ο 3,4(ОСН2О)- 7-Е
νΐ-168 ο 2,3-(00Ы2СН2О)- -
νΐ’169 ο 3,4-(ОСНаСН<Ме)О)- -
¥1-170 ο З^-СОСН^СНаСНзО)- -
¥1-171 ο - 5-Е
¥1-172 ο 3,4,5-(ОМе)а 5-Е
¥1-173 ο 3,5-Е2, 4-ОМе 5-Е
¥1-174 ο 3,4-(ОСНаСНаО)- 5-Е
¥1-175 ο - 6-Е
νΐ-176 ο 3,4,5-(ОМе)а 6-Е
¥1-177 ο 3,4-(ОСНаО)- 6-Е
νΐ-178 ο 3,4-(ОСН2СН2О)- 6“Е
¥1-179 ο - 7-Р
νΐ-180 ο 3,4-(ОСН2СН2О)- 7-Е
¥1-181 ο - 8-Е
¥1-182 ο - 5-Ме
νΐ-183 ο 4-ОМе 5-Ме
νΐ-184 ο 4-ОМе 6-Ме
¥1-185 ο 4-ОМе 7-Ме
νΐ-186 ο 3,5-Е2, 4-ОМе 7-Ме
- 75 017807
Таблица 65
Соединение № X1 Β12 В2
VI-187 Ο - й-ск3
VI-188 Ο 6-ОМе
VI-189 Ο 4-ОМе 6-0Ме
VI-190 0 - 7ОМе
νΐ-191 0 4-0Μθ 7-0Ме
VI-192 0 2,5-¾ 4ОМе 7-ОМе
VI-193 Ο 3,6¾ 4-ОМе 7-ОМе
VI-194 0 - 8-ОМе
VI-195 0 4-ОМе 8-ОМе
νΐ-196 0 4-ОМе 5,6-Р2
VI-197 0 4-ОМе 5,7¾
νΐ-198 0 - 6,7¾
VI-199 0 - 6,8¾
ΥΓ-200 0 4ОМе 5,7-С1в
νΐ-201 0 4-ОМе 6-Р, 7-ОМе
νΐ-202 0 - 7-с-Рг
П-203 0 - 7-ОСН2СН=СН2
νΐ-204 0 - 7-ОСН2С^СН
νΐ-205 0 - 7-МПНМе
νΐ-206 0 - 7С(=0)Н
νΐ-207 0 - 6-С(=0)Ме
νΐ-208 ο - 7-С(=О)ОН
νΐ-209 0 - 7-С{=О)ОМе
νΐ-210 0 - 7-С(=О)ОЕ1
νΐ-211 0 - 7-0(=0}ΝΗΝβ
νΐ-212 ο - 7-Ο(=Ο)ΝΜβ2
νϊ-213 ο 6,7-(0СН2СН20)-
νΐ-214 0 - 6,7-(ОСН2О)-
νΐ-215 ο 4-ОМе 6,7-(ОСН2СН2О)-
νΐ-216 0 4-ОМе 6,7-(ОСН2О)-
νΐ-217 0 2-СО№Ме -
ΥΙ-218 0 2-СОЫМе2 -
νΐ-219 ο 2-ННС0Ме -
νΐ-220 0 4СН2сРг -
νΐ-221 0 4-СН=СНа -
νΐ-222 ο 4-С=СМе -
νΐ-223 ο ЗСН=СР2 , -
- 76 017807
Таблица 66
Соединение № X1 Β12 В2
νΐ-224 0 η р —
У1-225 0 4- СН,<Г -
νΐ-226 0 4-0Η20Η
νΐ-227 0 4-СН28Ме -
νΐ-228 0 4-СН28ОМе -
νΐ-229 0 4-СН28О2Ме -
νΐ-230 Ο 4-С1128СНЕ2 -
νΐ-231 0 4-СН28ОСНЕ2 -
νΐ-232 0 4-СН28О2СНР2
νΐ-233 0 4ΌΗ20Ν -
νΐ-234 0 4-ΝΗΜβ -
νΐ-236 Ο 4-ОСН2ОСН2СЕ8 -
νΐ-236 0 4-С(Ме)=ЫОМе —
νΐ-237 Ο 2-СОЫН2 —
νΐ-238 Ο ‘у
νΐ-239 0 3-Е, 4-ОМе 5-С1
νΐ-240 0 4-ОМе 5,6,8-Е3, 7-ОМе
ΎΙ-241 0 - 7-СЕ3
νΐ-242 0 4-Г 7-ОМе
νΐ-243 0 4-0СНЕв 7-ОМе
νΐ-244 ο 4-Ме 7-ОМе
VI-245 0 3,4-(ОСНаСНаО)- в,8-Е2
νΐ·246 0 3,4-(ОСН2СН2О)- 8-Е
νΐ-247 ο 4-ОМе 5-Вг
νΐ-248 0 4-Е 5-Е
У1-249 0 3-Е, 4-ОЕ1 —
- 77 017807
Таблица 67
Соединение № X1 κ1 В2
νιι· ι 0 Η -
νΐΙ-2 ο Ме -
νπ-з ο Εΐ -
УЛ-4 ο η-Ρτ -
νΠ-5 ο ί-Ρχ -
νιι-β 0 с-Рх -
νΠ-7 ο п-Ви -
νΠ'8 ο 8’Вч —
УН-9 ο ΐ-Ви -
νπ-ιο ο ΐ-Ви -
νπ-ιι ο с-Ви —
νΠ-12 ο а-Реп -
УН-13 ο с-Реп -
УН-14 ο а-Нех -
УП-16 ο с-Нех -
УП-16 0 п-С7Н1Б -
УП-17 ο п-СзНхт -
УП-18 ο Ц“СдН10 —
УП-19 ο и-С10Н21 —
УП-20 0 пСцН2Я -
УН-21 ο п-СхаНзб -
УП-22 ο СН2СН=СН2 -
УП-23 ο СНаС ™ СН —
УП-24 ο СН2СР2 —
УП-25 ο СН2СНаЕ —
VII-26 ο СН2СН2С1 —
УН-27 ο СНдСНа СР* з —
УП-28 ο СН2СН=СС12 —
VII-29 ο СН20Ме -
νπ-зо ο СН2ОЕ£ —
УН-31 ο СНСМе)ОМе -
УП-32 ο СН(Ме)ОЕ4 —
ΥΠ-33 ο СН2ОРЬ -
- 78 017807
Таблица 68
Соединение N5 X1 Β1 В2
УП-34 0 СН2ОСН2СН2ОМе -
УН-35 0 СН2ОСН2СРЯ —
νπ-зв 0 СН(Ме)ОСН2СР3 —
ΥΠ-37 ο СН2ОСН2-^ -
УП-38 0 СН(Ме)ОСН2- -
νΠ-39 0 СН2ОСН2СН28О2Ме —
УЛ-40 ο СН2ОСН2СН2СЫ —
νΠ-41 0 СН2ОС(=ОИ-Ви -
ΥΙΙ-42 ο СН28Ме -
УН-43 0 СН28Ме —
νΐΙ-44 0 СН28Е1 -
νΐΙ-45 0 СН28-п-Рг —
УН-46 0 СН(Ме)8Ме -
νΐϊ-47 0 СН(Ме)8Е1 -
УП-48 0 СН(Ме)8-п-Рг -
УИ-49 ο СН28ОМе -
νΐΙ-50 ο СН28ОЕ1 —
νπ-δΐ 0 СЩВОп-Рг —
νΠ-52 0 СН28О2Мй —
νΐΙ-53 0 СН28О2Е! -
УП-54 0 СН28О2-п-Рг —
У1Г5Б 0 СН(Ме)8О2Ме —
νΐΙ-56 ο СН(Ме)8О2Е4 —
νΐΙ-57 0 СН(Ме)8О2-п-Рг —
νΐΙ-58 0 СН2СН2ОН -
νΠ-59 0 СН2СН2ОМе -
νπ-βο ο ΌΗ^ΟΗ^Εΐ -
νπ-6ΐ 0 СН(Ме)СН2ОМе —
νΐΙ-62 0 СН2СН2ЗМе —
νπ-63 0 СНгСНзЗОзМе —
УЛ-64 ο СН2СН2СН2ОМе —
УП-65 ο СН2С(=О)'Ме -
νπ-66 0 СН2С(=О)ОМе -
- 79 017807
Таблица 69
Соединение № X1 Ε1 в2
νΐΙ-67 Ο СН2С(=О)ОЕ1: —
νΐΙ-68 Ο СН2С(=О)Оп-Рг —
¥11-69 Ο СН2С(=0)О1-Рг —
νΐΙ-70 Ο СН2С(=О)ОгВи -
νπ-71 Ο 0Η20(=Ο)ΝΜθ2 -
УП-72 Ο 0Η20(=Ο)-ίθ) -
УЛ-73 Ο οη2ον —
УП-74 Ο οη2οη2ον -
νΠ-75 ο СНСМе)СН2СЫ -
νΐΙ-76 ο СН2СН2СН2СЫ
νΐΓ77 ο СН2СН2ЫО2 -
νΠ-78 ο Βη -
νΐΓ7θ ο (2-Ε)Βη -
νΠ-80 ο (3-Γ)Βη -
νιι·8ΐ ο (4-Ρ)Βη -
УН-82 ο (2-С!)Вп -
УН-83 ο (З-СОВп -
νΠ84 ο (4-С1)Вп -
νΠ-85 ο (2-Ме)Вп -
ΥΙΙ-86 0 (3-Ме)Вп -
νΐΙ-87 ο (4-Ме)Вп —
УН-88 ο (2-СРз)Вп -
νΠ-89 ο (З-СГ^Вп —
νπ-эо ο (4-СР8)Вп
νΠ-91 0 (2-ОМе)Вп -
νΠ-92 0 (3-0Ме)Вп —
νπ-93 0 (4'ОМе)Вп -
νΐΙ-94 ο (2,4-(ОМе)2)Вл —
УП-95 ο (2,6-(ОМо)2)Вп —
νΐΙ-96 0 (3,5-(ОМе)2)Вп —
VII-97 ο СН(Ме)РЬ. -
νΐΙ-98 ο —О» Ν'Ο -
УП-99 ο —Св -
VII-100 ο ^Сзо2 -
- 80 017807
Таблица 70
Соединение № X1 Β1 Β8
VII· 101 ο —
νΐΙ-102 ο ^8 -
νπ-юз 0 -Ρ Ν'° -
νΐΙ-104 0 Μ© —V η N° -
νΐΙ-105 0 N° -
νΐΙ-106 0 -
νΠ-107 ο -
VII-108 ο — Ν'8 -
νΐΙ-109 ο -^Μθ Ν'8 -
νιι-ιιο ο “ζϊ —
νΐΙ-111 ο _ГгМе -
VII-112 0 Ν'Ν —
Ме
νπ-113 0 ν-ν _
Ме
VII-114 0 Ν-_ II 8^ -
- 81 017807
Таблица 71
Соединение № γΐ Λ Ε1 В2
VII* 116 0 -
νπ-116 0 -
νΐΙ-117 0 -
νΠ-118 0 γ. Ν'° -
νΐΙ-119 0 Ν·γΜβ π ν·ν -
Ме
УН-120 0 _
Ме
VII-121 0 Ο -
νΐΙ-122 0 ^30¾ -
VII-123 0 -Ο -
VII-124 0 ί—\ —Ν 8
χ____/
νΐΙ-125 0 -'Ο -
νΐΙ-126 0 -
νΐΙ127 0 —
α
νΐΙ-128 0
Ме
- 82 017807
Таблица 72
Соединение № X1 Ε1 Ε2
νΐΙΊ29 0 —
νΐΙ-130 0 -ρ’ ОМе —
νΐΙ-131 0 -СУ-ν -
УП-132 0 -
УН-133 0 —СУме Ν-^ —
νΐΙ-134 0 —УУсРд Ν-' -
VII-135 ο —^Г^™ОМе —
VII-136 ο Ν~^ -
VII-13 7 ο Ме —
νΐΙ-138 0 “У Ν-^ -
νΠ-139 ο ОМе -Ο -
УН-140 ο -Ό *-Ν -
νΐΙ-141 ο —у Уса. -
- 83 017807
Таблица 73
Соединение № X1 Β1 Β2
νΐΙ-142 Ο —<О^-Ме -
νΐΙ-143 0 -
УИ-144 0 —У~ОМс Μ —
УП-14Б 0 -
νΐΙ-146 ο Ν=\ —X Ν- —
Μ
νΠ-147 0 Η —
СЕ,
УП-148 0 ОМе —
νΠ-149 0 ОМе Ν=< ΛΖ
ОМе
νΐΙ-150 0 /=Ν 4 > Ν-^ -
νΐΙ-151 0 νη2 Ν=( “4 /,Ν 1Η νη2 -
VII-152 0 “Оу
VII-153 0 “Чу
VII-154 ο -
- 84 017807
Таблица 74
Соединение № X1 Ε1 В2
УП-155 Ο -
VII-166 ο -
VII-157 ο -
VII-158 ο сн2-<р -
νΐΙ-159 ο сн^Ме -
VII-160 ο сн*~СК
νΐΙ-161 ο νη2 —
νΐΙ-162 ο ΝΗΜβ —
VII-163 ο ΝΜβ2 -
VII-164 ο ОМе -
VII-165 ο ΟΕΐ —
νπ-166 ο Ме б-к
νπ-167 ο Ме 6-С1
νΠ-168 ο Ме 6-ОМе
νΐΙ-169 8 Ме -
νΐΙ-170 ο СН2СН2СН=СН2 —
νΐΙ-171 ο СН2СН2СН=С(Ме)2 —
νπ-172 ο СН2СН2С = СН —
νπ-173 ο СН2СН2С(Ме)=СГ2 -
νΠ-174 0 СН(Ме)С(=О)О1-Ви —
νΐΙ-175 ο (2-ОСНРа)Вп —
νΐΙ-176 ο СИ2СН2РЬ —
VII-177 ο сн2гП 8^ -
VII-178 ο сн,-нЧ
^СЕз
- 85 017807
Таблица 75
Соединение № X1 Β1 В2
ЕзС
νΐΙ-179 0 сн!А Ме
УП-180 0 Ме —
VII-181 0 СН2<Ус1 -
VII-182 ο сн^ ν0 —
νΐΙ-183 0 ΖΧ-,Μβ сн2сн2-< Т 0-Ν —
νΐΙ-184 ο сн2сн2-< Т 0-Ν —
VII-185 0 Вп 8-Ме
VII-186 ο Вп 7-Ме
νΐΙ-187 0 Вп 6-Ме
УИ-188 0 Вп 6-ОМе
- 86 017807
Таблица 76 з
Соединение № X1 Β18 В8
νπι-ι ο - —
νΠΙ-2 ο 2-Ε -
νπι-з ο 3-Ρ —
νΠΙ-4 ο 4-Ε —
VIII· 5 ο 2-С1 —
νπι-6 ο 3-С1 —
νΠΓ7 ο 4-С1 —
νΠΙ-8 ο 2-Вг —
νΠΙ9 ο З-Вг
νπι-ιο ο 4-Βι —
νπι-ιι ο 2-Ме -
νΐΙΙ-12 ο З-Ме —
νπΐ·13 ο 4-Ме —
νπΐ-14 ο 2-Εί —
νπΐ·15 ο 3~Εΐ —
VIII-16 ο 4-Εί —
νπΐ-17 ο 2-п-Рг —
νΠΙ-18 ο З-п-Рг —
VIII-19 ο 4-п-Рг —
νΐΙΙ-20 ο 2-ΐ-Ρχ -
νΐΙΙ-21 ο 3-ί-Ρχ —
νΐΙΙ-22 ο 4-ΐ-Ρι —
УТТТ-9Я ο 2-е-Рх —
νΐΙΙ-24 ο З-с-Рг —
VIII-25 ο 4-с-Рт —
νΠΙ-26 ο 2-СЕ3 —
νΐΙΙ-27 ο 3-СЕ3 —
νΐΙΙ-28 ο 4-СРа —
νΐΙΙ-29 ο 2-ОН —
νιπ-зо ο 3-ОН —
νιπ-31 ο 4-ОН —
- 87 017807
Таблица 77
Соединение № X1 В.2
УП1-32 ο 2-ОМе -
νιπ-зз ο 3-ОМе -
νΐΙΙ-34 ο 4-ОМе
νΐΙΙ-35 ο 2-ΟΕΐ -
νΐΠ-86 ο 3-ΟΕί -
νΠΙ-37 ο 4-ΟΕΙ -
νΐΙΙ-38 0 2-О-п-Рг -
νΐΠ-39 ο З-О-п-Рг -
νΠΙ-40 ο 4-О-п-Рг -
νΠΙ-41 ο 2-Ο-ϊ-Ργ -
УП1-42 ο З-О-1-Рг —
νΐΠ-43 ο 4-ОЧ-Рг —
νΐΙΙ-44 ο 2-О-с-Рг -
νΠΙ-45 ο З-О-с-Рг —
νΠΙ-46 0 4-О-с-Рг —
ΥΠΙ-47 ο 2-ОСН,СН=СН2 —
νΠΙ-48 ο з-осн2сн=сн2 -
νΐΠ-49 ο 4-ОСН2СН=СН2 —
νΠΙ-50 0 2-ОСН2С=СН -
УШ-51 ο 3-0СН2С^СН -
νΐΠ-52 ο 4-ОСЩС-СН —
νΐΠ-53 ο 2-ОСНЕ2 —
УШ-54 0 з-осне2 —
VIII-5 5 0 4-ОСНГ2 —
νΐΠ5β ο 2-ОСЕа -
νΠΙ-δ7 ο 3-ОСЕа -
νΠΙ-δδ ο 4-ОСГа —
νΐΠ-59 ο 2-ОСН2СН2ОМе —
νιπ-βο 0 3-ОСН2СН2ОМе —
νιπ·6ΐ 0 4-ОСН2СН2ОМе —
νΐΠ-62 ο 2-ОСН2<р -
νιπ-63 ο 3-ΟΟΗ2-<ζΡ —
УШ-64 ο 4-ОСН2^) —
- 88 017807
Таблица 78
Соединение № X1 Ε12 Е2
νΐΠ-65 0 2-0С(=0)Ме -
νπι-ββ 0 3’0С(=0)Ме -
νπι-67 0 3-0С(=0)Ме -
УП1-68 0 2-8Ме -
νΐΙΙ-69 ο З'ВМе
УП1-70 0 4-ВМе --
νΠΙ-71 0 2-8О2Ме
νΐΙΙ-72 0 3-БО2Ме -
УШ-73 0 4-8О2Ме -
УШ-74 0 2-8СВ3 -
νΠΙ-75 0 3-8СР3 -
νΠΙ-76 0 4-8СГ3 -
νΠΙ-77 0 2·ΝΟ2 -
УШ-78 0 3-ΝΟ2 -
νΐΙΙ-79 0 4-ΝΟ2 -
νΐΠ-80 0 2-ΝΗ2 -
νΐΠ-81 ο 3-ΝΗ2 -
νΠΙ-82 0 4-ΝΗ2 -
νΐΙΙ'83 0 2-ϋΝ -
νΐΠ-84 0 3-ΟΝ -
νΐΙΙ-85 0 4-ΟΝ -
νΐΠ-86 0 2-С(=0)Ме -
ΥΠΙ-87 0 3-С(=0)Ме -
νΐΠ-88 0 4-С(=0)Ме -
νΐΠ-89 0 2-С(=0)0Н -
νΐΙΙ-90 0 3-С(=0)0Н —
νΐΙΙ-91 0 4-С(=0)0Н -
νΐΙΙ-92 0 2-С(=0)0Ме -
νΤΙΙ-93 0 3-С(=О)ОМе -
УШ-94 0 4-С(=0)0Ме -
νΐΙΙ-95 0 2-СН2ОМе -
νΐΠ-96 0 3'СН2ОМе -
νΐΠ-97 0 4-СН20Ме -
νΠΓ-98 0 2,3Έ2 -
ΥΠΙ-99 ο 2,4-р2 -
- 89 017807
Таблица 79
Соединение № X1 Ε12 Е2
VIII-100 0 2,5-Ε2 -
νπι-ιοι ο 2,6-Ε3 -
VIII-102 ο 3,4-Ε2 -
νπι-юз ο 3,5-Γ2 -
νΠΙ-104 0 2,3-(¾ -
νΠΙ-105 ο 2,4-(¾ -
νΐΠ-106 0 2,5-(¾ -
νΐΠ-107 ο 2,6-(¾ -
νΐΠ-108 0 3,4“С12 -
νΐΠ-109 ο 3,5-0¼ -
νιπ-ιιο ο 2-Γ, 3-ОМе -
νιπ-ιιι ο 2-01, ЗОМе -
νΐπ-112 0 2-Ме, 3-ОМе -
νΐπ-113 0 2,3-(ОМе)2
УШ-114 0 3-ОМе, 4-Е -
νΐπ-115 ο 3-ОМе, 4-01 -
νπΐ-116 ο 3-ОМе, 4-Ме —
νΙΠ-117 ο 3,4-(ОМе)2 -
У1П-118 ο 3-0Ме, 5-Е -
νΐΠ-119 ο 3-ОМе, 5-С1 -
νπΐ-12θ ο 3-ОМе, 5-Ме -
VIII-121 ο 3,5-(ОМе)2 -
VIII-122 ο 2-Е, 4-ОМе -
VIII-123 ο 2-С1, 4-ОМе -
νΠΙ-124 0 2-Ме, 4-ОМе —
νΐΠ-125 0 2,4-(ОМе)2 -
νΐΠ-126 ο 3-Е, 4-ОМе -
νΐΙΙ-127 ο 3-С1, 4-ОМе -
νΠΙ-128 0 З-Ме, 4-ОМе -
νΐΠ-129 ο 2-Е, 5-ОМе -
νιπ-130 0 2-01, 5-ОМе -
νΐΠ-131 0 2-Ме, 5-ОМе —
VIII-132 ο 2,5-(ОМе)2
νΗΙ-133 ο 3,4,5-(ОМе)3 —
νΐπ-134 ο - 6-Е
VIII-185 0 4-ОМе 6-Е
VIII-136 0 - 6-С1
- 90 017807
Таблица 80
Соединение № X1 В12 В8
УП1-137 О 4-ОМе 6-С1
У1П-138 о - 6-ОМе
νΠΙ-139 о 4-ОМе 6-ОМе
УШ140 8 - -
УШ-141 8 4-ОМе -
УЕП-142 О 2-Е,5-СЕя -
УШ-143 О 3-СГ314“1? -
УШ-144 о 2-Е,3-СТ3 -
УШ-145 о 3-Е,5-СЕ3 -
У1П-146 о 2,3-(Ме)2 -
УШ-147 о 2,4-(Ме)2 -
УШ-148 о 2,5-(Ме)2 -
УП1-149 о 2,6-(Ме)3 -
VIII-150 0 3,4-(Ме)а -
VIII-151 о 3,5-(Ме)2 -
УШ-152 о 3,5-(СГз)2 -
УШ-153 о 2,6-(ОМе)2 -
УШ-154 о 2-Р, 3-С1 -
УШ-155 о 2-Е, 4-С1 -
УШ-156 о 2-Е, 5-С1 -
УШ-157 о 3-Е, 4-С1 -
УШ-158 о 4-Е, 2-С1 -
УШ-159 о 4-Е, 3-С1 -
VIII-160 О 2-Е, З-Ме -
νιπ-ιβι о 2-Е, 4-Ме -
УШ-162 о 2-Е, 5-Ме -
УШ-163 о 3-Е, 2-Ме -
УШ-164 о 3-Е, 4-Ме -
УШ-165 о 3-Е, 5-Ме -
νίίί-166 о 4-Е, 2-Ме -
УШ-167 о 4-Е, З-Ме
VIII-168 о 5-Е, 2-Ме -
УШ-169 о 2-Е, 4-СЕв —
УШ-170 о 3‘В\ 4СКд -
УШ-171 о 4-Е, 2-СЕз -
УШ-172 о 3-Е, 2-ОМе -
УШ-173 О 4-Е, 2-ОМе -
- 91 017807
Таблица 81
Соединение № X1 Β12 В?
VIII-174 ο 5-Е, 2-ОМе -
VIII-175 ο 2-Е, 4-ОС1№2 —
νΐΠ-176 ο 3-Е, 4-ОСН1'2 -
νΐΠ-177 ο 4-Е, 2-ОСНЕ2 —
νΐΠ-178 ο 4-Γ, 3-ΟΝ —
νΐΠ-179 ο 2-С1, 4-Μθ —
νΐΙΙ-180 ο 8-С1, 4-Ме —
νΐΠ-181 ο 3-С1, 4-ОСНЕ, —
νΐΠ-182 ο 4-Ме, 3-СЕа
νΐΠ-183 ο 4~Ме, 2~ОМе —
VIII-184 ο 8-Ме, 4-ΟΝ —
νΐΠ-185 ο 4-Ме, 3-ΟΝ —
νΤΠ-18β ο 2,3,4-Гз -
νΐΠ-187 ο 2,3,5-Е8 -
νΐΠ-188 ο 2,4,5-Еа —
VIII-189 ο 3,4,5-Ва —
νΐΠ-190 ο 2,3¾ 4-Ме —
νΐΙΙ-191 ο 2,6-Га, 4-ОМе -
VIII-192 ο 3,5-Гя, 4-ОМе —
νΐΠ-193 ο 4-Е, 2-С1, 5-Ме —
νΐΠ-194 ο — 7-С1
VIII-195 ο - 6-Ме
νΐΙΙ-196 ο — 7-Ме
νΐΙΙ-197 ο — 8-Ме
νΐΙΙ-198 ο З-Ме 8-Ме
νΐΠ-199 ο 3-СЕа 8-Ме
νΐΙΙ-20Ο ο 4-ОМе 8-Ме
У1П-201 ο 3-Е1, 4-Ме 8-Ме
νΐΙΙ-202 ο 3-Е, 4-ОМе 8-Ме
νΐΙΙ-203 ο — 8-ОМе
νΐΠ-204 ο 3-СРа 8-ОМе
УП1-2О5 ο 8-Е, 4-Ме 8-С1
νΐΙΙ-206 ο 3Г\ 4Ме 8-Е
νΐΙΙ-207 ο 3-Е, 4-Ме 6-С1
νΐΙΙ-208 ο З-Г, 4-Ме 7-Ме
νΐΠ-209 ο 3-Е, 4-Ме 6-Ме
νΐΠ-210 ο 8-С1
νΐΠ-211 ο 3-Р, 4-Ме 6-ОМе
νΐΠ-212 ο 3-ΟΕί —
νΐΠ-213 ο 4-ΟΕΐ —
νΐΠ-214 ο 4-ΟΜβ 8-С1
νΐΠ-215 ο - 6-8Ме
νΠΙ-216 ο 3,4-<ОСН8СНгО)- 6-ОМе
νΠΙ-217 ο 3-Е, 4-ОЙ —
νΠΙ-218 ο 3,4-(ОСН^О>- 8-С1
Конкретные примеры соединений, представленных формулами [Л] и [12], которые являются промежуточными продуктами согласно настоящему изобретению, будут приведены в табл. 82-123 ниже. Однако подразумевается, что соединение не ограничено этими соединениями, как и в случае соединения согласно настоящему изобретению.
- 92 017807
Таблица 82
Соединение № X1 В1 В2
IX* 1 о Ме -
ΙΧ-2 о Εΐ
ГК-3 о п-Рг -
ΙΧ-4 о ί-Рг -
IX-5 о с-Рг
ΙΧ-6 о п-Вп -
ГК-7 о ΐ-Βιι -
ΙΧ-8 о с-Реп -
ΙΧ-9 о п-Нех -
ΙΧ-1Ο 0 СН2СН=СН2 -
1X11 о сн2с-сн -
ΙΧ-12 о СН2СЕа -
ΙΧ-13 о СН2ОМе -
ГХ-14 о ΟΗηΟΕϊ -
ΙΧ-15 0 СНзОРЬ -
ΙΧ-16 о СН2ОСН2СН2ОМе -
ΙΧ-17 о СН2ОСН2СР3 —
ГК-18 о СН2ОСН2-^ -
ГК-19 0 СН2ОСН2СН28ОаМе —
ГК-20 0 ΟΗ2ΟΟΗ2ΟΗ2ΟΝ
ΙΧ-21 0 СН2ОС(=О)1-Ви -
ГХ-22 0 СНа8Ме -
ГК-23 0 СН28Е1 -
ΙΧ-24 0 СНг8О2Ме
IX-25 о СН28О2Е1 -
ΙΧ-26 о СН2СН20Ме —
ΙΧ-27 о СН(Ме)СН2ОМе -
ГК-28 о СИ2СН28Ме -
ГК-29 о СНзСНзЗОаМе -
IX-30 0 СН2СНаСН2ОМе -
- 93 017807
Таблица 83
Соединение № X1 В1 К2
ΙΧ-31 О СН2С(=О)Ме -
ΙΧ-32 О СН2С(=О)ОЧ-Ви -
ΙΧ-33 О СН2С(=О)ЫМе2 —
ΙΧ-34 О сн2с(=о)-£%
ΙΧ-35 О 0Η20Ν
ΙΧ-36 О СН2СН2СЫ -
1X37 О Вп -
ΙΧ-38 О (2-С1)Вп -
ΙΧ-39 О (ЗС1)Ви -
ΙΧ-40 о (4-С1)Вп -
ΙΧ-41 О (2-ОМе)Вп -
ГХ-42 О (3-0Ме)Вп -
1X43 О (40Ме)Вп -
ΙΧ-44 О (2,б(ОМе)2)Вп -
ΙΧ-45 О НД -
ΙΧ-46 О -
ΙΧ-47 о ~Ώο2 -
ΙΧ-48 О “Оз -
ΙΧ-49 О -
ГХ-5О о чТ N° -
- 94 017807
Таблица 84
Соединение № X1 в1 В2
ΙΧ-51 о ^пгМе Λ'Ν -
ΙΧ-62 О ν·ν Ме -
ΙΧ-58 О Ьк 0 -
ΙΧ-54 о Ν Ме ЕГ -
ΙΧ-55 О Ν^Μβ -η Ν-0 -
ΙΧ-56 о Ν-Ю^з Ν-Ν Ме -
ΙΧ-57 О -О -
ΙΧ-58 О ~О -
ΙΧ-59 О У -
ΙΧ-60 о X Ме -
- 95 017807
Таблица 85
Соединение № X1 в1 К2
ΙΧ-61 О — -
ΙΧ-62 о —О-С1 Ν-# -
ΙΧ-63 о —к О— Ме -
ГХ-64 О —О-СТз Ν-^ -
ΙΧ-66 О -СУ-ОМе Ν-^ -
ΙΧ-66 О Ме А -
ΙΧ-67 О чэ -
ΙΧ-68 О —ОМе Μϊ -
ΙΧ-69 О Ν=χ -О Ν-^ -
ΙΧ-70 о ОМе Ν=( Ν-д ОМе -
- 96 017807
Таблица 86
Соединение № X1 Е1 В2
ЕС-71 О /=Ν Ν-^
ЕС-72 0 -
ЕС-73 О я? -
ΙΧ·74· О _
04, г
ΙΧ-75 О -
ЕС-76 о сннр -
ЕС-77 О /^Ме СН2-< И Ο'Ν -
ЕС-78 о ζ^,Μθ сн2-/Т 2 Ц-Ν -
ΙΧ-79 о ЫНМе -
ΙΧ-80 о Ме 6-Е
ЕС-81 О Ме 7-Е
ΙΧ-82 О Ме 5-С1
ΙΧ-83 О Ме 6-С1
ΙΧ-84 О Ме 7-С1
ΙΧ-85 О Ме 8-С1
- 97 017807
Таблица 87
Соединение № X1 к1 в2
ΙΧ-86 о СН2СН2ОМе 8-С1
ΙΧ-87 О Ме 7-ОМе
ΙΧ-88 О Ме 5-8Ме
ΙΧ-89 О Ме 7-8Ме
1X90 о Ме 5-8О2Ме
ΙΧ-91 о Ме 7-ЗОяМе
ΙΧ-92 О Ме 6-ΝΟ2
ΙΧ-93 О Ме 7-ΝΟ2
ΙΧ-94 8 Ме
ΙΧ-95 О —
О
ΙΧ-96 О -
ΙΧ-97 о -Ч'в” Ν-0 -
_ Ме
1X98 О _Сг —.
ΙΧ-99 О Ν·ν -
IX-100 О V
- 98 017807
Таблица 88
Соединение № X1 в1 Β2
ΙΧ-1Ο1 0 Ν-Ν -
ΙΧ-102 0 Ν -
ΙΧ-103 0 Чрн-в, -
Ме
1X104 0
ΙΧ-105 о —ГУс1 Ν=Ν -
ΙΧ-106 о ΝΗΕ4 Ν=< -Λ / Η ΝΗΪ'Ργ -
ΙΧ-107 о μΓο -
ΙΧ-108 о _/=\Ме -
ΙΧ-109 0 -
IX-110 о Ы(Ме)С(=О)О!-Ви —
- 99 017807
Таблица 89
Соединение № X1 в1 В2
ЕС-111 О -~^Ч~0Ме 5-Е
ЕС-112 0 Во 6-Е
ΙΧ-113 ЕС-114 о о N° Ме б-р б-СНдОМе
ЕС-115 о —Х^-ОМе Мг 5,7-Е2
ЕС-116 о —ζ \~Ме Ν-* 7-С1
ЕС-117 о ЕП 5-01
ЕС-118 о ггВи 5-С1
ΙΧ-119 о 7-Ме
IX-120 о “Ώ Ме 6-СЕа
ЕС-121 о /=Ν —ί />-Ме Ею -
ЕС-122 о —^^-ОМе 5-С1
ΙΧ-123 о ч? Ме 6-Е
ГХ-124 о ГД,. -
ЕС-125 о —)-Ме Ν-* 5-Е
ЕС-126 о —ίΓΎ-Ме 5-С1
ЕС-127 о —<Р>~Ме 5-Ме
ЕС-128 о —ОМе 5-Ме
ЕС-129 о о „Ме -О~ст« -
- 100 017807
Таблица 90
Соединение № X1 в12 В2
Х-1 О - -
Х-2 о 2-Е -
х-з о 3-Е -
Х-4 О 4-Е -
Х-5 о 2-С1 -
Х-6 О 3-С1 -
Х-7 о 4-С1 -
Х-8 О З-Ме -
Х-9 О 4-Ме -
Х-1О о 3-Εΐ -
Х-11 О 4-Εΐ -
Х-12 о 3-гРг -
Х-13 о 4-с-Рг -
Х-14 О 3-СЕ3 -
Х-15 о 4-СЕ3 -
Х-16 О 4-ОН -
Х-17 О 2-ОМе -
Х-18 о ЗОМе -
Х-19 о 4-ОМе -
Х-20 О З-ОЕ! -
Х-21 О 4-ΟΕΐ -
Х-22 О 3-0-п-Рг -
Х-23 О 3-0-гРг -
Х-24 о 4-Οϊ-Ργ -
Х-25 о 4-ОСН2СН=СН2 -
Х-26 О 4ОСН2С=СН -
- 101 017807
Таблица 91
Соединение № X1 к12 К2
Х-27 О з-осне2 -
Х-28 О 4-0СНР2 -
Х-29 О з-ост3 —
х-зо О 4-ОСН2Л] 0 -
Х-31 О 3-8Ме -
Х-32 о 4-8Ме -
х-зз о З-ЗОгМе -
Х-34 О 4-ЗОаМе -
Х-35 о 2-ΝΟ2
Х-36 о 3ΝΟ2 -
Х-37 о 4-ΝΟ2 -
Х-38 о 3ΌΝ -
Х-39 о 4-ΟΝ -
Х-40 о 4-С(=0)Ме -
Х-41 о 4-С(=О)ОМе -
Х-42 о 4-СН2ОМе -
Х-43 о 3-ОМе, 4-С1 -
Х-44 О 3-ОМе, 4-Ме -
Х-45 о 3,4-(ОМе)2 -
Х-46 о 3,5-(ОМе)2 -
Х-47 о 2-К, 4-ОМе -
Х-48 о 2-С1, 4-ОМе -
Х-49 о 2,4-(ОМе)а -
Х-50 О 3-К, 4-ОМе -
Х-51 о 3-С1, 4-ОМе -
Х-52 о З Ме, 4-ОМе
Х-63 О 3,4,5-(ОМе)3 -
Х-54 О 4-ОМе 5-Р
Χ-5δ О 4ОМе 6-Р
Х-56 О 4-ОМе 7-Р
- 102 017807
Таблица 92
Соединение № X1 в12 В2
Х-57 О 4-ОМе 8-Е
Х-58 О - 5-С1
Х-69 О - 8-С1
Х-60 О 4-ОМе 5С1
Х-61 О 4-ОМе 6-С1
Х-62 О 4-ОМе 7-С1
Х-63 О 4-ОМе 8-С1
Х-64 О 4-ΟΟΗ2ΟΝ -
Х-65 О 4-ОСН2-с-Рг -
Х-66 О 4-ОСН2СЕ3 -
Х-67 О 4-ΝΜβ2 -
Х-68 О 3,4-Меа -
Х-69 о 2-Е, 4-Ме -
Х-70 о 3-Р, 4-Ме
Х-71 о З-Ме, 4-Е -
Х-72 О 2-С1, 4-Ме -
Х-73 о 3-01, 4-Ме -
Х-74 О З-ΟΕΐ, 4-ОМе -
Х-75 О 2,3,4(ОМе)3 -
Х-76 о 2,5-Е2, 4-ОМе -
Х-77 о 3,5Е2, 4-ОМе -
Х-78 о 3,5-С1а, 4-ОМе -
Х-79 о 3,4-(СН2СН2СН2)- -
Х-8О О 3,4-(СН3СН2СН2СН2)- -
Х-81 О 3,4-(0^00^)- -
Х-82 О 3,4-(ОСН20)- 7-Е
Х-83 О 2,3-(ОСН2СН20)- —
Х-84 о 3,4-(ОСН2СН(Ме)О)- -
Х-85 О 3,4-(ОСН2СН2СН20)- -
- 103 017807
Таблица 93
Соединение № X1 В12 К2
Х-86 0 - 5-Е
Х-87 0 3,4,5-(0Ме)3 5-Е
Х-88 о 3,5¾ 4-ОМе 5-Е
Х-89 о ЗДЧОСНаСЩО)· 5-Е
Х-90 о — 6-Е
Х-91 О 3,4,5-(ОМе)3 6-Е
Х-92 О 3,4-(ОСН2О)- 6-Е
Х-93 О 3,4-(0 СН2СН20)- 6-Е
Х-94 О - 7-Е
Х-95 о 3,4-(ОСН2СН20)- 7-Е
Х-96 О — 8-Е
Х-97 О - 5Ме
Х-98 О 4-ОМе 5-Ме
Х-99 О 4-ОМе 6-Ме
х-юо О 4-ОМе 7-Ме
Х-101 о 3,5¾ 4-ОМе 7-Ме
Х-102 О — 6-СЕ3
Х-103 О - 6ОМе
Х-104 О 40Ме 6-ОМе
Х-105 О - 7-ОМе
Х-106 о 4-ОМе 7-ОМе
Х-107 о 2,5¾ 4-ОМе 7-ОМе
Х-1О8 О 3,5-¾ 4-ОМе 7-ОМе
Х-109 О - 8-ОМе
Х-110 О 4-ОМе 8-ОМе
Х-111 О 4-ОМе 5,6-Е2
Х-112 О 4-ОМе 5,7¾
х-из О - 6,7-Е2
Таблица 94
Соединение № X1 К2
Х-114 0 - 6,8¾
Χ-115 0 40Ме 5,7-(¾
Х-116 0 4-0Ме 6-Е, 7-ОМе
Х-117 0 3-Е, 4-0Ме 5-С1
Х-118 0 4-ОМе 5,6,8-Ез, 7ОМе
Х-119 0 - 7-СЕ а
Х-120 О 4-Р 7-ОМе
Х-121 0 4-ОСНР2 7ОМе
Х-122 0 4-Ме 7-ОМе
- 104 017807
Таблица 95
Соединение № X1 Β1 В2
XI-1 0 Ме -
ΧΙ-2 0 Εΐ -
ΧΙ-3 0 η-Ρτ -
ΧΙ-4 0 ί-Ρτ -
ΧΙ-5 0 п-Ви -
ΧΙ-6 0 8-Β11 -
ΧΙ-7 Ο СН2СН=СН2 —
ΧΙ-8 Ο СН2С=СН -
XI-9 0 СН2СР3 -
ΧΙ-10 0 СН2СН2Р
ΧΙΙΙ 0 СлНгОСНй СКд -
XI-12 0 СН28Ме -
ΧΙ-13 0 СН2СН2ОМе —
XI-14 0 СН(Ме)СН2ОМе —
XI-15 Ο СН2С(=0)0Е1 -
XI-16 0 СН2С(=0)О1Ви -
ΧΙ-17 Ο Вп -
ΧΓ18 0 (2-Е)Вп -
ΧΙ-19 0 (2-С1)Вп -
ΧΙ-20 0 (2-СРз)Вп -
ΧΙ-21 0 (3-СРз)Вп —
ΧΙ22 0 (2-0Ме)Вп -
ΧΙ-23 0 СН(Ме)РЬ -
ΧΙ-24 0 Сз -
- 105 017807
Таблица 96
Соединение № X1 в1 В2
ΧΙ-25 о Ν-Ν Ме -
ΧΙ-26 О Ό -
ΧΙ-27 О Ме -
ΧΙ-28 О —7 ОМе -
ΧΙ-29 О -
ΧΙ-30 о “О'? (Г —
ΧΙ-31 о —
ΧΙ-32 о
ΧΙ-33 о -.Ме СН»-< » 2 Ή-Ν —
ΧΙ-34 о ,^Ме сМ>й —
ΧΙ-35 о Ме 6-С1
- 106 017807
Таблица 97
Соединение Ν» X1 в1 В2
ΧΙ-36 О Ме 6ОМе
ХТ37 о СН2СН2СН=СН2 -
ΧΙ-38 О СН2СН2СН=С(Ме)2 -
ΧΙ-39 О СН2СН2СЖН -
ΧΙ-40 О СН2СН2С(Ме)=СГ2 -
ΧΙ-41 О СН(Ме)С(=О)О1'Ви -
ΧΙ-42 О (г-ОСНВгЖп -
ΧΙ-43 О СН2СН2РЬ -
ΧΙ-44 О СН2Н0 -
ΧΙ-45 О сн2-/^ -
?зС
ХГ46 О СЙ2Л4 —
Ме
ΧΙ-47 О Ν-η Ш>·^ -
Ме
ΧΙ-48 о СН2-О-С1 ^-Ν -
ΧΙ-49 о -
ν0
ΧΙ-50 О /жме СН2СН2< I 0-Ν -
ΧΙ-81 О сн2сн2-<ПГМе θ-Ν -
ΧΙ-52 О Ви 8*Ме
ΧΙ-53 О Вп 7-Ме
ΧΙ-54 О Ви 6-Ме
ΧΙ-55 О Вп 6-ОМе
- 107 017807
Таблица 98
Соединение № X1 В12 В2
ХП-1 О — —
ΧΙΙ-2 О 2-Е —
хп-з О 3-Е
XII-4 О 4-Е —
XII-5 О 2-С1 —
ХП-6 о ЗС1 —
ХП-7 О 4-С1 —
ΧΙΙ-8 О З-Вг —
ΧΙΙ-9 О 4-Вг —
ΧΙΙ-10 о 2-Ме —
XII-11 О 3_Ме —
ХЦ-12 о 4-Ме —
ХЦ-13 О З-Вк —
XII-14 о 4-Е1 —
XII-15 О 4-гРг —
XII-16 О 4-с-Рг —
XII-17 О 2-СЕа —
XII-18 О 3-СЕа —
ХЦ-19 О 4-СЕ3 —
ΧΙΙ-20 О 2-ОМе —
ХП-21 О 3-ОМе —
ХП-22 О 4-ОМе —
ХП-23 О 2-ОСНЕ2 —
ХП-24 О з-осне2 —
ΧΙΙ-26 О 4-ОСНЕ2 —
- 108 017807
Таблица 99
Соединение № X1 Е12 К2
ХП-26 О 2-ОСЕ3 —
ΧΙΙ-27 о 3-ОСЕ3 —
ХЦ-28 О 4-ОСЕ3
ХП-29 о 48СВ*д —
хп-зо О з-сы —
ХП-31 О 2,3р£ —
ХЛ-32 О 2,4-Г3 —
хп-зз О 2,5-Е2 —
ΧΙΙ-34 О 2,6'Е2 —
ΧΙΙ-35 о 3,4-Е2 —
ХП-36 о 3,5-Е2 —
ΧΙΓ37 О 2,3'С12 —
ΧΙΙ-38 О 2,4^01^ —
Χ1Ι-39 О 2,6-(¾ —
ХП-40 О 2,6-(¾ —
ХП-41 О 3,4-¾ —
ΧΙΙ-42 О З,б-С12 —
ΧΙΙ-43 о 2,3-(ОМе)2 —
ХП-44 О 3-ОМе, 4-Е
ΧΙΙ-45 О 3-ОМе, 4-Ме —
ΧΙΙ-46 о 3,4-(ОМе)2 —
ΧΙΙ-47 о 3-ОМе, 5-Е —
ХП-48 о 3,б-(0Ме)2 ·-
ΧΙΙ-49 о 2-Е, 4-ОМе —
ХП-60 о 2,4-(ОМе)2
ΧΙΙ-51 о 3-Е, 4-ОМе —
ΧΙΙ-52 о 3-С1, 4-ОМе —
ΧΙΙ-53 О З-Ме, 4-ОМе —
ΧΙΙ-54 о 2,б-(ОМе)2 —
ΧΙΙ-55 О 3,4,5-(ОМе)3 —
- 109 017807
Таблица 100
Соединение № Xх к12 К2
ΧΙΙ-56 О — 6-Е
ХП-57 О 4-ОМе 6-Е
ХП-58 о — 6-С1
ХП-59 о 4-ОМе 6-С1
ХП-60 О 4-ОМе 6-ОМе
ХП-61 о 2-Е,5-СЕ3 —
ΧΙΙ-62 о 3-СЕ3,4-Е —
ΧΙΙ-63 О 2-Е,3-СЕа —
ΧΙΙ-64 О 3-Е,5-СЕВ —
ΧΙΙ-65 О 2,5-(Ме)2 —
XII· 66 О 3,4-(Ме)2 —
ХП-67 О 3,5-(Ме)2 —
ХП-68 О 3,5-(СЕ8)2 —
ΧΙΙ-69 О 2,6-(ОМе)2 —
ΧΙΙ-70 О 2-Е, 3-С1 —
ΧΙΙ-71 О 2-Е, 4-С1 —
ΧΙΙ-72 О 2-Е, 5-С1 —
ХП-73 о 3-Е, 4-С1 —
ΧΙΙ-74 О 4-Е, 2-С1 —
ХП-75 О 4-Е, 3-С1 —
ХП-76 О 2-Е, З-Ме —
ХП-77 О 2-Е, 4-Ме —
ΧΙΙ-78 О 2-Е, 5-Ме —
ХП-79 О 3-Е, 2-Ме —
ΧΙΙ-80 О 3-Е, 4-Ме —
- 110 017807
Таблица 101
Соединение № X1 в12 В2
ХП-81 О 3-Е, 5-Ме —
ХП-82 О 4-Е, 2-Ме —
ХП-83 О 4-Е, З-Ме —
ΧΙΙ-84 О 5-Е, 2-Ме
ΧΙΙ-85 О 2-Е, 4-СЕ3 —
ΧΙΙ-86 о 3-Е, 4-СЕ8 —
ХП-87 О 4-Е, 2-СЕ3 —
ХП-88 О 3-Е, 2-ОМе —
ΧΙΙ-89 О 4-Е, 2-ОМе —
ΧΙΙ-90 О 5-Е, 2-ОМе —
ХП-91 О 2-Е, 4-ОСНЕ2 —
ΧΙΙ-92 О 3-Е, 4-ОСНЕ2 —
ХЦ-93 О 4-Е, 2-ОСНЕ2 —
ΧΙΙ-94 О 4-Е, 3-ΟΝ —
ХП-95 О 2-С1, 4-Ме —
ХП-96 О 3-С1, 4-Ме —
ΧΙΙ97 О 3-С1, 4-ОСНЕ2 —
ХП-98 О 4-Ме, 3-СЕ3 —
ХП'99 о 4-Ме, 2-ОМе —
хп-юо О З-Ме, 4-ΟΝ —
ΧΙΙ-101 О 4-Ме, З-СЫ —
XII-102 О 2,3,4-Ед —
хп-юз О 2,3,5Ед —
XII-104 О 2,4,5-Е3 —
ХП-105 О 3,4,5-Е3 —
ХП-106 о 2,3-Е2, 4-Ме —
ΧΙΙ-107 О 2,6-Ез, 4-ОМе —
- 111 017807
Таблица 102
Соединение № X1 в12 В2
ХП-108 О 3,5-Е2, 4-ОМе —
ХП-109 О 4-Е, 2 С1, 5-Ме —
ХП-110 О — 7С1
ΧΙΙ-111 о — 6-Ме
ΧΙΙ-112 О — 7-Ме
ΧΙΣ-113 О — 8-Ме
ХП-114 о З-Ме 8-Ме
ХП-115 О 3-СЕ3 8-Ме
ХП-116 О 4-ОМе 8-Ме
ΧΙΙ-117 о З-В, 4-Ме 8-Ме
ХП-118 О 3-Р, 4-ОМе 8-Ме
ХП-119 О — 8-ОМе
ΧΙΙ-120 О 3-СЕ3 8-ОМе
ΧΙΙ-121 о 3-Е, 4-Ме 8-С1
XII-122 О 3-Г, 4-Ме 6-Е
ХП-123 О 3-Е, 4-Ме 6-01
ХП-124 о 3-Е, 4-Ме 7-Ме
ХП-125 О 3-Е, 4-Ме 6-Ме
ΧΙΙ-126 О — 8-С1
Х1Ы27 О 3-Е, 4-Ме 6-ОМе
ХП-128 о 3-ΟΕΐ —
ХП-129 О 4-ΟΕΐ —
ΧΙΙ-130 О 4-ОМе 8-С1
ХП-131 О — 6-8Ме
ΧΙΙ-132 О 3,4-(ОСН2СН2О)- 6-ОМе
ХП-133 О 3-Е, 4-ΟΕΐ —
ХП-134 О 3,4-(001^0)- 8-С1
- 112 017807
Таблица 103
Соединение № X1 в1 Ка
XIII-1 О Ме -
ХШ-2 о Εΐ -
хш-з О л-Рг -
XIII-4 О гРг -
ХП1-5 о с-Рг -
ХШ-6 о п-Ви -
ХШ-7 о ΐ“Βτϊ -
XIII-8 о С'Рел -
ХШ-9 о п-Нех -
ХШ-10 о СН2СН=СН2 -
ΧΠΙ-11 о СН2С=СН -
ΧΙΙΙ12 о СН2СР3 -
ΧΙΙΙ-13 о СН2ОМе -
ХШ-14 о СН2ОЕ4 -
ΧΠΙ-15 о СНгОРЪ -
ХШ-16 о СН20СН2СН20Ме -
ХШ-17 о СН2ОСН2СР3
ХШ-18 о СН2ОСН2-^ -
ΧΠΙ-19 о СН2ОСН2СН28О2Ме -
ХШ-20 о СН2ОСИ2СН2СИ -
ХШ-21 о СНдО 0(=Ο)ΐ·Βΐι -
ХШ-22 о СН3БМе -
ΧΠΙ-23 о СНоЗЕк -
XIII-24 о СН28 О2Мв -
ΧΠΙ-25 о СН28О2Е4
ХШ-26 0 СН2СН20Ме -
ХШ-27 0 СН(Ме)СН2ОМе —
ΧΠΙ-28 о СН2СН28Ме —
ХЕП-29 О СН2 СН23 О2Ме
хш-зо о СН2СН2СН2ОМе -
- 113 017807
Таблица 104
Соединение № X1 к1 В2
ΧΙΠ-31 о СЩС(=О)Ме
ΧΙΙΙ-32 О СН2С(=О)ОЧ-Ви -
хш-зз О СН2С(=О)ИМе2 —
ΧΙΠ-34 О СН2С(=О)-Ы0) -
ΧΠΙ-35 О οη2ον —
ΧΙΙΙ-36 О сн2сн2сы -
ΧΙΠ-37 О Вп -
ΧΙΙΙ-38 О (2-С1)Вп -
Х1П-39 О (3-С1)Вп -
ХШ-40 о (4-С1)Вп -
ΧΙΠ-41 О (2-ОМе)Вп -
ХПГ42 О (З-ОМе)Вп -
XIII 43 О (4-0Ме)Вп -
ΧΠΙ-44 О (г.бЧОМе^Вп -
ΧΙΠ-45 О -П Ν-0 -
ΧΠΙ-46 О -Ώ -
ХШ-47 О -/Ί М-8О2 -
ХШ-48 о -
ΧΙΙΙ-49 О N° -
ΧΙΙΙ-50 О Ν-θ
- 114 017807
Таблица 105
Соединение № X1 В1 В2
ΧΠΙ-51 О \-Ν -
ХШ-52 О -/Ή' Ν'Μ Ме
ΧΙΙΙ-53 О ч) --
XIII-54 0 ь -ν -
ΧΙΠ-56 О Ν Ме Λί -
ХШ-56 О —(/ Ιί ν·ν Ме -
ΧΙΠ-57 О -Ο -
ΧΠΙ-58 О 438°2 -
ХШ-59 О -Γ} -
ХШ-60 О “Ρ Ме -
- 115 017807
Таблица 106
- 116 017807
Таблица 107
Соединение № X1 в1 В2
ХШ-71 О /=Ν V -
ХШ-72 О -
ΧΠΙ-73 О -
ΧΠΙ-74 О -
ΧΙΠ-75 О -
ΧΠΙ-76 О СН2«р -
ХШ-77 О у^Ме СН<М -
ΧΠΙ-78 О -
ХШ-79 О ΝΗΜθ -
ΧΙΠ-80 о Ме 6-Р
ХШ-81 0 Ме 7-Р
ХШ-82 о Ме 5-С1
ΧΠΙ-83 О Ме 6-С1
ΧΙΠ-84 О Ме 7-С1
ХШ-85 О Ме 8-С1
- 117 017807
Таблица 108
Соединение № X1 к1 к2
ΧΙΠ-86 О СН2СН2ОМе 8-С1
ХШ-87 О Ме 7-ОМе
ХШ-88 О Ме 6-8Ме
ΧΙΠ-89 О Ме 7-8Ме
ХШ-90 О Ме 5-8О2Ме
ХШ-91 о Ме 7-8О2Ме
ΧΪΠ-92 О Ме 6-ΝΟ2
ХШ-93 О Ме 7-ΝΟ2
ΧΠΙ-94 8 Ме —
ΧΠΙ-95 О Ул _
О
ХШ-96 О -
ХШ-97 о Ν'θ -
ΧΙΙΙ-98 о ^'Ме -
ΧΠΙ-99 0 -
ΧΠΙ-100 0 £Г/СЕ3 -
- 118 017807
Таблица 109
Соединение № X1 В1 Β2
ХШ-101 о -0 Ν-Ν
ΧΙΙΙ102 О 8-юМе —» Ν-Ν —
ΧΙΠ-103 о -
Ме
ХШ-104 о -о ~~~
ХШ-105 о —/~Хс1 Ν=Ν -
ΝΗΕΐ
ХШ-106 о Μ 0 Ν Η ΝΗϊ-Ργ
ΧΗΙ-107 О -0} N4 -
Ме 0
ΧΙΠ-108 о Αγν —
ХШ-109 О χ -
ΧΠΙ-110 о Ν(Μθ)ϋ(=Ο)Οΐ-Βιι —
- 119 017807
Таблица 110
Соединение № X1 В1 В3
ХШ-111 о —к //—ОМё '«-Ν 5-В
ХШ-112 о Вп 6-В
ХШ-113 о /==/ме 6-Е
“νθ
ХШ-114 о Ме 5СН2ОМе
ХШ-115 о —ί. Гсзмь 5,7-Вг
ΧΙΠ-116 о 7-С1
ХШ-117 о Εί 5-С1
ХШ-118 о п-Ви 5-С1
ХШ-119 о -р-№ 7-Ме
ХИГ-120 о Ό 6-СГ3
Ме
ХШ-121 о /=Ы -
ХШ-122 о —(х омь Ъг 5-С1
ХШ-123 о V 6-Е
Ме
ХШ-124 о -& ^Мв —
ХПЕ-125 о •—<Г^-Ме б-Е
ХИГ-126 о —Ме а-с1
ХПГ-127 о —/НМе Ν-* 6-Ме
ХШ-128 о —4“ ОМе 0 Ме у~СЕ3 б-Ме
ХИГ-129 о
- 120 017807
Таблица 111
Соединение № X1 Β12 В2
χιν-ι 0 —
Χΐν-2 ο 2Ρ —
χιν-з 0 3-Ρ -
XIV-4 0 4-Ρ -
XIV-5 0 2-С1 -
χιν-β 0 3-С1 -
Χΐν-7 0 4-С1 -
ΧΓν·8 ο З-Ме -
Χΐν-9 ο 4-Ме —
χιν-ιο 0 З-Εΐ -
χιν-ιι 0 4-Εί -
XIV-12 0 3-ϊ-Ργ
χιν-13 0 4-с-Рг -
ΧΓν-14 0 3'СР3 -
ΧΓν-15 0 4-СР3 -
χτν-ιβ 0 4ΌΗ -
Χΐν-17 0 2 0Ме -
ΧΓν-18 0 ЗОМе -
ΧΓν-19 0 4-ОМе -
ΧΓν-20 0 3-ΟΕί -
Χΐν-21 0 4-ΟΕΐ -
Χΐν-22 0 З-О-п-Рг -
ΧΓν-23 0 З-ОгРг -
Χΐν-24 0 4-О-гРг -
Χΐν-25 0 4-ОСН2СН=СН2
ΧΙΥ-26 0 4-ОСН2С=СН -
- 121 017807
Таблица 112
Соединение № X1 κ12 К2
Х1У-27 ο з-оснг2 -
ХГУ-28 ο 4-0СНЕ2 -
ХГУ-29 ο 3-ОСЕ3 -
χιν-зо 0 ФОСн/р -
χιν-3ΐ ο 3-8Ме —
Χΐν-32 ο 4-8Ме -
χιν-зз 0 3-8О2Ме -
Χΐν-34 ο 4-8ОаМе -
ΧΓν-35 ο 2-ΝΟ2 -
ХГУ-36 0 3-ΝΟ2 -
Χΐν-37 ο 4-ΝΟ2 -
ΧΓν-38 0 3-ΟΝ -
Χΐν-39 0 4-ΟΝ -
Χΐν-40 ο 4-С(=0)Ме -
Χΐν-41 0 4-С(=О)ОМе -
Χΐν-42 ο 4-СН2ОМе -
Σΐν-43 ο 3-ОМе, 4-С1 -
Χΐν-44 ο 3-ОМе, 4-Ме -
Χΐν-45 0 3,4-(0Ме)2 —
Χΐν-46 0 3,5-(ОМе)2 -
ХГУ-47 ο 2-Е, 4-ОМе -
Χΐν-48 0 2-С1, 4-ОМе -
Χΐν-49 0 2,4-(ОМе)2 -
Χΐν-50 0 3-Е, 4-ОМе -
Χΐν-51 0 3-С1, 4-ОМе -
ΧΓν-52 0 З-Ме, 4-ОМе -
ΧΓν-53 0 3,4,5-(ОМе)3 -
Χΐν-54 0 4-ОМе 5-Е
Χΐν-55 0 4-ОМе 6-Е
ΧΓν-56 0 4-ОМе 7-Е
- 122 017807
Таблица 113
Соединение № X1 Β12 В2
ХГУ-57 Ο 4-ОМе 8-Е
Х1У-58 ο - 5-С1
Х1У-59 ο - 8-С1
Χΐν-60 ο 4-ОМе 5-С1
χιν-βι 0 4-ОМе 6-С1
Х1У-62 0 4ОМе 7-С1
ХГУ-63 ο 4-ОМе 8-С!
ХГУ-64 ο 4-ΟΟΗ2ΟΝ -
Χΐν-65 ο 4-ОСН2-с-Рг -
Х1У-66 0 4-ОСН2СР3 -
ХГУ-67 ο 4·ΝΜβ2 -
ХГУ-68 0 3,4Ме2 -
Χΐν-69 ο 2-Е, 4-Ме -
Χΐν-70 ο 3-Е, 4-Ме -
ХГУ-71 ο З-Ме, 4-Е -
Χΐν-72 ο 2-С1, 4-Ме -
Χΐν-73 ο 3-С1, 4-Ме -
Х1У-74 ο З-ΟΕί, 4-ОМе -
Χΐν-75 0 2,3,4-(0Ме)3 -
ХГУ-76 ο 2,5¾ 4-ОМе -
ХГУ-77 0 3,5-Е2, 4-ОМе -
Χΐν-78 0 3,5-(¾ 4-ОМе -
ΧΓν-79 ο 3,4(СНаСЩСН^· -
ΧΙΥ-80 ο 3,4-(СН2СН2СН2СН2)- -
ΧΓν-81 ο 3,4-(СН2ОСН2)- -
ХГУ-82 ο 3,4-(ОСН2О)- 7-Е
Χΐν-83 0 ^ЗЧОСЩСЩО)- -
Χΐν-84 0 3,4-(ОСН2СН0Ие)О)- -
Х1У-85 0 3,4-<ОСН2СН2СН2О)- -
- 123 017807
Таблица 114
Соединение № X1 κ12 К2
Х1У-86 ο - 5-Е
Х1У87 0 3,4,5-(ОМе)3 5-Е
Χΐν-88 ο 3,5-Ρ2, 4-ОМе 5-Е
ΧΓν-89 ο 3,4-(ОСН2СН2О)- 5-Е
ΧΓν-90 0 - 6-Е
Х1У-91 ο 3,4,5(ОМе)3 6-Е
ΧΓ7-92 ο 3,4-(ОСН2О)- 6-Е
ΧΓ7-93 0 3,4-(ОСН2СН2О)- 6-Е
Х1У94 0 - 7-Е
Χΐν-95 ο 3,4-(ОСН2СН2О)- 7-Е
Χΐν-96 0 - 8-Е
Х1У-97 0 - 5-Ме
Χΐν-98 0 4-ОМе 5Ме
Х1У-99 0 4-ОМе 6-Ме
χιν-ιοο 0 4-ОМе 7-Ме
χιν-ιοι 0 3,5-Е2, 4-ОМе 7-Ме
Х1У-102 0 - 6-СГ8
ХГУ-НЗ 0 - 6-ОМе
ΧΓ7-104 0 4-ОМе 6-ОМе
Χίν-105 ο - 7-ОМе
ΧΤν-106 ο 4-ОМе 7-ОМе
XIV-107 0 2,5 -Е2, 4-ОМе 7-ОМе
XIV-108 0 3,5-Р2, 4-ОМе 7-ОМе
Χΐν-109 0 - 8-ОМе
XIV-110 0 4-ОМе 8-ОМе
χτν-ιιι 0 4-ОМе 5,6-Е2
Χΐν-112 0 4-ОМе 5,7-Е2
Χΐν-113 0 - 6,7-Е2
Таблица 115
Соединение № X1 κ12 Е2
XIV-114 0 - 6,8-Е2
Х1У-115 0 4-ОМе 5,7-(¾
XIV-116 Ο 4-ОМе 6-Е, 7-ОМе
Χΐν-1Γ7 0 3-Е, 4-ОМе 5-С1
XIV-118 0 4-ОМе 5,6,8-Р3, 7-ОМе
χιν-ιιθ 0 - 7-СЕ3
ΧΓν-120 Ο 4-Е 7-ОМе
XIV-121 0 4-ОСНГ2 7-ОМе
XIV-122 ο 4-Ме 7-ОМе
XIV-123 0 4-ОМе 5-Вг
XIV-124 0 4-Е 5-Е
ΧΓν-125 0 3-Е, 4-ΟΕί —
- 124 017807
Таблица 116
Соединение № X1 κ1 в2
XV-1 0 Ме -
XV-2 0 Εΐ -
χν-з 0 п-Рг -
ХУ-4 0 ϊ-Ρτ -
XV-5 ο п-Ви -
χν-6 0 8-Βυ -
XV-7 0 СН2СН=СН2 -
Χν-8 0 СН2С^СН -
Χν-9 0 СН2СГ8 —
χν-ιο 0 СН2СН2Г —
χν-ιι 0 СН2ОСН2СР3 -
ХУ-12 0 СН28Ме -
χν-13 0 СН2СН2ОМе -
Χν-14 0 СН(Ме)СН2ОМе —
ХУ-15 0 СН2С(=О)ОЕ1 -
χν-16 0 СН2С(=О)СН-Ви -
ХУ-17 0 Вп —
Χν-18 0 (2-Р)Вп -
Χν-19 0 (2-С1)Вп -
Χν-20 0 (2-СЕз>Вп -
Χν-21 0 (3-СРз)Вп -
ХУ-22 0 (2-0Ме)Вп -
χν-23 0 СН(Ме)РЬ —
Χν-24 ο -й —
- 125 017807
Таблица 117
Соединение № X1 κ1 В2
ХУ-25 0 ../γ“'! Ν» Ме —
ХУ-26 0 —
ХУ-27 0 Μβ —
ХУ-28 0 —\\ //~0Ме ^-Ν —
ХУ-29 0 —
ХУ-ЗО 0 —
χν-3ΐ 0 —
ΧΥ-32 0 —
χν-зз 0 —
ХУ-34 0 л^Ме СНо-/ я Ъ-Ν —
ХУ-35 0 Ме 6-С1
- 126 017807
Таблица 118
Соединение N2 X1 κ1 К2
ХУ-36 0 Ме 6-ОМе
ХУ-37 ο СН2СН2СН=СН2 —
ХУ-38 ο СН2СН2СН=С(Ме)2 -
ХУ-39 0 СН2СН2С=СН -
ХУ-40 ο СН2СН2С(Ме)=СТ2 -
Χν-41 0 СН(Ме)С(=О)О1-Вп —
ХУ-42 ο (г-оснг^Вп —
ХУ-43 ο СН2СН2РЬ —
ХУ-44 0 сн2-Л 8^ —
XV-46 ο сн2-кЧ
Р3С
ХУ-46 ο СЙ2л1 —
Ме
ХУ-47 ο Ν-η Ме —
Χν-48 ο СН2-О-С1 ^-Ν —
ХУ-49 0 ОН2~<0_^ —
XV-50 ο сн2сн2-бТМе θ-Ν —
ХУ-51 ο ^гМе СН2СН2-<Т 0-Ν —
ХУ-52 ο Вп 8-Ме
ХУ-бЗ 0 Вп 7-Ме
ХУ-54 ο Вп 6-Ме
ХУ-55 ο Вп 6-ОМе
- 127 017807
Таблица 119
Соединение № X1 Β12 В2
χνι-ι Ο — —
ΧΐΊ-2 0 2-Γ —
χνι-з ο 3-Ε —
XVI-4 ο 4-Ρ —
XVI-5 ο 2-С1 —
χνι-6 ο 3-С1 —
XVI-7 ο 4-С1 —
Χνΐ-8 ο 3-Βγ —
ХУ1-9 ο 4-Вг —
χνι-ιο 0 2-Ме —
χνι-ιι 0 З-Ме —
Χνΐ-12 0 4-Ме —
χνΐ-13 ο 3-Εΐ —
Χνΐ-14 ο 4-Εΐ —
Χνΐ-15 ο 4-ϊ-Ργ —
χνι-16 ο 4-с-Рг —
Χνΐ-17 0 2-СГ3 —
XVI-18 ο з-сг3 —
XVI-19 0 4-СГ3 —
Χνΐ-20 0 2-ОМе —
Χνΐ-21 0 3-ОМе —
ХУ1-22 0 4-ОМе —
ХУ1-23 ο 2-ОСНР2 —
ХУТ-24 0 3-ОСНЕа —
ХУ1-25 0 4-ОСНГ2 —
- 128 017807
Таблица 120
Соединение № X1 Β12 К2
Χνΐ26 0 2-ОСЕ3 —
ХУ1-27 0 З'ОСЕд —
ΧΫΙ-28 ο 4-ОСГд —
ХУ1-29 0 4-ЗСР'д —
χνι-зо 0 3-ΟΝ —
χνι-3ΐ 0 2,3-Ег —
Χνΐ-32 ο 2,4-Ед —
χνι-зз 0 2,5-Гд —
Χνΐ-34 ο 2,6-Ед —
Χνΐ-35 0 3,4’Ед —
χνι-36 ο 3,5’Р2 —
Χνΐ-37 0 2,3-С1д —
Χνΐ“38 ο 2,4-С1д —
ХУ1-39 0 2,5-(¾ —
Χνΐ-40 0 2,6”С1д —
Χνΐ-41 0 3,4-(¾ —
Χνΐ-42 ο 3,6-СЯд —
ХУ1-43 ο 2,3-(ОМе)д —
Χνΐ-44 ο 3-ОМе, 4-Е —
Χνΐ-45 0 3-ОМе, 4-Ме -
Χνΐ-46 0 3,4-(ОМе)д —
ХУ1-47 0 3-ОМе, 5-Е —
Χνΐ-48 0 3,5-(ОМе)д -
Χνΐ-49 0 2-Е, 4-ОМе -
ХУЬбО 0 2,4-(ОМе)3 -
Χνΐ-51 0 3-Е, 4-ОМе -
Χνΐ-52 0 3-С1, 4-ОМе —
Χνΐ-53 0 З-Ме, 4-ОМе —
Χνΐ-54 0 2,5-(ОМе)д —
Χνΐ-55 0 3,4,5-(ОМе)д —
- 129 017807
Таблица 121
Соединение № χτί Α Β12 В2
ХУ1-56 0 — 6-Е
Χνΐ-57 0 4-ОМе 6-Е
Χνΐ-58 0 — 6-С1
Χνΐ-59 0 4-ОМе 6-С1
χνι-βο ο 4-ОМе 6-ОМе
χνι-βι 0 2-Е,5-СГв —
ХУ1-62 0 3-СЕ3,4-Е —
χνι-63 0 2-Е,3-СГ3 —
Χνΐ-64 0 3-Е,5-СЕ8 —
Χνΐ-65 0 2,5-(Ме)2
χνι-66 0 3,4-(Ме)2 —
ХУ1-67 0 3,б-(Ме)2 —
ХУ1-68 0 З,б-(СЕ3)2 —
ΧΥΙ-69 ο 2,6-(0Ме)2 —
Χνΐ-70 ο 2-Е, 3-С1 —
ХУ1-71 ο 2-Г, 4-С1 —
Χνΐ-72 0 2-Е, 5-С1 —
ХУ1-73 0 3-Е, 4-С1 —
ΧΫΙ-74 ο 4-Е, 2-С1 —
ХУ1-75 0 4-Г, ЗС1 —
Χνΐ-76 0 2-Г, З-Ме —
Χ\Π-77 0 2-Е, 4-Ме —
ХУ1-78 0 2-Е, 5-Ме —
Χνΐ-79 0 3-Е, 2-Ме —
ХУ1-80 0 3-Е, 4-Ме —
- 130 017807
Таблица 122
Соединение № X1 Β12 В2
Χνΐ-81 Ο з-Γ, 5-Ме —
Χνΐ-82 0 4Έ, 2-Ме —
ХУ1-83 0 4*Ε, З-Ме —
ХУ1-84 ο 5-Е, 2-Ме —
Χνΐ-85 0 2-Е, 4ΌΕ3 —
Χνΐ-86 0 3Έ, 4-СЕ3 —
Χνΐ-87 0 4-Е, 2-СЕ3 —
Χνΐ-88 0 3-Ε, 2ΌΜβ —
ХУ1-89 0 4-Е, 2-ОМе —
Χνΐ-90 0 5-Е, 2-ОМе —
Χ\Ί-91 0 2-Е, 4-ОСНВ2 —
ХУ1-92 0 3-Ε, 4-ОСНЕа —
Χνΐ-93 0 4Έ, 2ОСНЕа —
Χνΐ-94 0 4-Ε, 3-ΟΝ —
Χνΐ-95 0 2-С1, 4-Ме —
Χνΐ-96 0 3-С1, 4-Ме —
Χνΐ-97 ο З С1, 4-ОСНЕ2 —
ХУ1-98 ο 4-Ме, 3-СЕ3 —
ХУ1-99 0 4-Ме, 2-ОМе —
χνι-ιοο 0 З-Ме, 4-ΟΝ —
XVI-101 0 4-Ме, 3-ΟΝ —
Χνΐ-102 0 2,3,4-Еа —
XVI-103 0 2,3,5-В3 —
Χνΐ-104 0 2,4,5Έ3 —
Χνΐ-105 0 3,4,5-Ед —
χνι-106 ο 2,3-Е2, 4-Ме —
Χνΐ-107 ο 2,6-Еа, 4-ОМе —
- 131 017807
Таблица 123
Соединение № X1 Β12 В2
XVI-108 0 3,5-Γ2, 4-ОМе —
XVI-109 0 4-Е, 2-С1, 5-Ме
χνι-ιιο 0 — 7-С1
χνι-ιιι 0 — 6-Ме
Χνΐ-112 0 — 7-Ме
χνι-из 0 — 8-Ме
χνΐ-114 ο З-Ме 8-Ме
Χνΐ-115 0 3-СР8 8-Ме
χνΐ-116 0 4-ОМе 8-Ме
Χνΐ-117 0 3-Е, 4-Ме 8-Ме
Χνΐ-118 0 3Έ, 4-ОМе 8-Ме
Χνΐ-119 0 — 8-ОМе
Χνΐ-120 ο з-сг3 8-ОМе
Χνΐ-121 0 з-Γ, 4-Ме 8С1
Χνΐ-122 0 3-Е, 4-Ме 6-Е
Χνΐ-123 0 3-Е. 4-Ме 6-С1
Χνΐ-124 0 3-Г, 4-Ме 7-Ме
Χνΐ-125 0 З-Е, 4-Ме 6-Ме
XVI-126 0 — 8-С1
XVI-127 0 3-Е, 4-Ме 6-ОМе
XVI-128 0 3-ΟΕΐ —
XVI-129 0 4-ΟΕΐ —
XVI-130 0 4-ОМе 8-С1
χνΐ-131 0 — 6-8Ме
XVI-132 0 3,4(ОСН2СН2О)- 6-ОМе
χνΐ-133 ο 3-Е, 4-ΟΕΐ
XVI-134 0 3,4-(ОСН2О)- 8-С1
Типичные способы получения соединения согласно изобретению, представленного формулой [I], будут описаны ниже, но способы получения не ограничиваются описанными способами.
Способ получения 1.
Соединение согласно настоящему изобретению, представленное приведенной далее формулой [1а], может быть получено на основании схемы реакций, которая показана ниже.
- 132 017807
Процесс 2
Цианосоединение Основание [1 а]
-э 1 -э 2 1 о где К, К, А, А, А, η, X и X принимают значения, определенные выше; б представляет собой удаляемую группу, такую как атом галоген, алкилкарбонилоксигруппа, алкоксикарбонилоксигруппа, галогеналкилкарбонилоксигруппа, галогеналкоксикарбонилоксигруппа, бензоилоксигруппа, пиридиль ная группа или имидазолильная группа.
Процесс 1.
Енольные сложноэфирные соединения, представленные формулами [4а] и [4Ь], могут быть получены посредством взаимодействия соединения, представленного формулой [2], с соединением, представленным формулой [3а], в растворителе в присутствии основания. (Далее в описании, например, соединение, представленное формулой [2], может упоминаться также как просто соединение формулы [2].)
Количество соединения формулы [3 а], используемого в данной реакции, может быть подходящим образом выбрано в интервале от 0,5 до 10 моль, предпочтительно от 1,0 до 1,2 моль, из расчета на 1 моль соединения формулы [2].
Примеры основания, которое может применяться в данном процессе, могут включать, например, органические амины, такие как триэтиламин, пиридин, 4-диметиламинопиридин, Ν,Ν-диметиланилин и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен; соли металлов карбоновых кислот, которые представляют собой карбонаты металлов, такие как карбонат натрия, карбонат калия, карбонат магния и карбонат кальция; гидрокарбонаты металлов, такие как гидрокарбонат натрия и гидрокарбонат калия; и ацетаты металлов, та кие как ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция и ацетат магния; алкоксиды металлов, такие как метоксид натрия, этоксид натрия, трет-бутоксид натрия, метоксид калия и трет-бутоксид калия; гидрокси ды металлов, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид кальция и гидроксид магния; гид риды металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция; и т.п.
Количество используемого основания может быть подходящим образом выбрано в интервале от 0,5 до 10 моль, предпочтительно от 1,0 до 1,2 моль, из расчета на моль соединения формулы [2].
Растворитель, который может использоваться в представленном процессе, может представлять собой любой растворитель, который не ингибирует ход настоящей реакции, и могут использоваться, например, нитрилы, такие как ацетонитрил; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, моноглим и диглим; галогенированные углеводороды, такие как дихлорэтан, хлороформ, тетрахлоруглерод и тетрахлорэтан; ароматические углеводороды, такие как бензол, хлорбензол, нитробензол и толуол; амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид и Ν,Νдиметилацетамид; имидазолиноны, такие как 1,3-диметил-2-имидазолинон; серосодержащие соединения, такие как диметилсульфоксид; и т.п. Кроме того, могут применяться также смеси растворителей.
Количество применяемого растворителя находится в интервале от 0,1 до 100 л, предпочтительно от 0,1 до 10 л, из расчета на соединение формулы [2].
Температура реакции может выбираться в интервале от -20°С до температуры кипения используемого инертного растворителя и предпочтительно выбрана в интервале от 0 до 100°С.
Кроме того, реакция может проводиться с использованием межфазного катализатора, такого как четвертичная соль аммония. В случае применения межфазного катализатора его количество составляет от 0,0001 до 1,0 моль, предпочтительно от 0,001 до 0,1 моль, из расчета на 1 моль соединения формулы [2].
Продолжительность реакции может изменяться в зависимости от температуры реакции, реакционного субстрата, степени конверсии реакции и т.п., но обычно составляет от 10 мин до 48 ч.
Соединения формулы [4а] и формулы [4Ь], которые являются целевыми продуктами реакции, могут выделяться из реакционной системы стандартным способом после завершения реакции и далее, когда необходимо, очищаться с помощью таких операций, как колоночная хроматография и перекристаллиза ция.
- 133 017807
Процесс 2.
Соединения формул [4а] и [4Ь] также могут быть получены взаимодействием соединения формулы [2] с соединением формулы [3Ь] в растворителе в присутствии агента конденсации с дегидратацией в присутствии или в отсутствие основания.
Количество соединения формулы [3Ь], используемого в настоящем способе, может подходящим образом выбираться в интервале от 0,5 до 10 моль, предпочтительно от 1,0 до 1,2 моль, из расчета на моль соединения формулы [2].
В качестве агента конденсации с дегидратацией могут использоваться дициклогексилкарбодиимид (б1сус1ойеху1сагЬобпт1бе - ОЭС). Ы-(3-диметиламинопропил)-Н'-этилкарбодиимид (ПОС или \У8С). Ν,Ν'-карбонилдиимидазол, хлорид 2-хлор-1,3-диметилимидазолия, йодид 2-хлор-1-пиридиния и т.п.
Примерами основания и растворителя, которые могут использоваться в данном способе, могут служить основания и растворители, описанные в процессе 1.
Количество основания, используемого в реакции данного процесса, составляет от 0 до 100 моль, предпочтительно от 0 до 10 моль, из расчета на 1 моль соединения формулы [2].
Количество растворителя, используемого в данном способе, составляет от 0,01 до 100 л, предпочтительно от 0,1 до 10 л, из расчета на моль соединения формулы [2].
Температура реакции может быть подходящим образом выбрана в интервале от -20°С до температуры кипения используемого инертного растворителя и предпочтительно выбрана в интервале от 0 до 100°С.
Продолжительность реакции может изменяться в зависимости от температуры реакции, реакционного субстрата, степени конверсии реакции и т.п., но обычно находится в интервале от 10 мин до 48 ч.
Процесс 3.
Соединение формулы [1а] может быть получено взаимодействием соединения формулы [4а] и соединения формулы [4Ь], полученных в соответствии с методикой процесса 2 или процесса 3, с цианосоединением в присутствии основании.
Примерами основания, которое может использоваться в данном процессе, могут служить основания, описанные для процесса 1.
Количество основания, применяемого в данном процессе, может быть подходящим образом выбрано в интервале от 0,5 до 10 моль, предпочтительно от 1,0 до 1,2 моль, из расчета на 1 моль соединения формулы [4а] и соединения формулы [4Ь].
Примерами цианосоединения, которое может использоваться в данном способе, могут служить цианид калия, цианид натрия, циангидрин ацетона, цианистый водород, цианистый водород на полимерном носителе и т.п.
Количество используемого цианосоединения может быть подходящим образом выбрано в интервале от 0,01 до 1,0 моль, предпочтительно от 0,05 до 0,2 моль, из расчета на моль соединений формул [4а] и [4Ь].
Кроме того, в данном процессе также может использоваться межфазный катализатор, такой как краун-эфир.
Количество используемого межфазного катализатора находится в интервале от 0,001 до 10 моль, предпочтительно от 0,01 до 1,0 моль, из расчета на 1 моль соединений формул [4а] и [4Ь].
Примерами растворителя, который может использоваться в данной реакции, могут служить растворители, которые описаны для процесса 1, и количество используемого растворителя находится в интервале от 0,01 до 100 л, предпочтительно от 0,1 до 10 л, из расчета на 1 моль соединений формул [4а] и [4Ь].
Температура реакции может быть подходящим образом выбрана в интервале от -20°С до температуры кипения используемого инертного растворителя и предпочтительно выбрана в интервале от 0 до 100°С.
Продолжительность реакции может изменяться в зависимости от температуры реакции, реакционного субстрата, степени конверсии реакции и т.п., но обычно находится в интервале от 10 мин до 48 ч.
Кроме того, в данном процессе соединение формулы [1а] может быть получено даже в том случае, если соединения формул [4а] и [4Ь], полученные в процессе 1 или процессе 2, используются без дополнительной очистки.
Процесс 4.
Соединение формулы [1а] также может быть получено взаимодействием соединения формулы [2] с соединением формулы [3с] в присутствии основания или кислоты Льюиса. Кроме того, промежуточный продукт формулы [3 с] может быть получен взаимодействием соединения, представленного формулой [3а-1], с агентом цианирования. Используемое количество соединения формулы [3с], используемого в данном способе, может быть подходящим образом выбрано в интервале от 0,5 до 10 моль, предпочтительно от 1,0 до 1,2 моль, из расчета на 1 моль соединения формулы [2].
Кислота Льюиса, которая может использоваться, включает хлорид цинка, хлорид алюминия и т.п.
В случае применения кислоты Льюиса количество применяемой кислоты Льюиса может быть под
- 134 017807 ходящим образом выбрано в интервале от 0,01 до 100 моль, предпочтительно от 0,1 до 10 моль, из расчета на 1 моль соединения формулы [2].
Примерами основания, которое может использоваться в данном способе, могут служить основания, которые описаны для процесса 1.
В случае применения основания используемое количество основания может быть подходящим образом выбрано в интервале от 0,5 до 10 моль, предпочтительно от 1,0 до 1,2 моль, из расчета на 1 моль соединения формулы [2].
Примерами растворителя, который может использоваться в данном способе, могут служить растворители, которые описаны для процесса 1, и используемое количество растворителя находится в интервале от 0,01 до 100 л, предпочтительно от 0,1 до 10 л, из расчета на 1 моль соединения формулы [2].
Температура реакции может быть выбрана в интервале от -20°С до температуры кипения используемого инертного растворителя и предпочтительно выбрана в интервале от 0 до 100°С.
Продолжительность реакции может изменяться в зависимости от температуры реакции, реакционного субстрата, степени конверсии реакции и т.п., но обычно находится в интервале от 10 мин до 48 ч.
Способ получения 2.
Кроме того, соединения, представленные формулой [1Ь] и [1с] согласно настоящему изобретению, могут быть получены из соединения, представленного формулой [1а] согласно настоящему изобретению, в соответствии с представленным далее способом получения.
С1 -С6-алкил-С1 -С6-галогеналкилтиогруппу; С2-С6-алкенилтиогруппу;
С1 -С6-алкилкарбонилоксигруппу; С2-С6-алкенилкарбонилоксигруппу;
С2-С6С2-С6где X1, X2, К1, К2, А1, А2, А3 и η соответственно принимают значения, определенные выше; К3а представляет собой атом галогена, такого как хлор или бром; К3Ь представляет собой аминогруппу; С1С6-алкилтиогруппу; алкинилтиогруппу;
алкинилкарбонилоксигруппу, феноксигруппу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К14), фенилтиогруппу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К14), фенилкарбонилоксигруппу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К14), 1,2,4-триазол-1-ильную группу, 1,2,3триазол-1-ильную группу, 1,2,3-триазол-2-ильную группу, имидазол-1-ильную группу, пиразол-1ильную группу, тетразол-1-ильную группу или тетразол-2-ильную группу.
Другими словами, соединение формулы [1Ь] может быть получено взаимодействием соединения формулы [1а] с агентом галогенирования, и соединение формулы [1с] может быть получено взаимодействием соединения формулы [1Ь] с нуклеофильным реагентом в присутствии основания.
Галогенирующий агент, который может использоваться в процессе превращения соединения формулы [1а] в соединение формулы [1Ь], включает тионилхлорид, тионилбромид, оксихлорид фосфора, оксибромид фосфора, трибромид фенилтриметиламмония, бромид кислоты Мелдрумса (Ме1йглш8 ас1й) и т.п. Количество используемого галогинирующего агента может быть подходящим образом выбрано в интервале от 0,5 до 10 моль, предпочтительно от 1,0 до 1,2 моль, из расчета на моль соединений формулы [1а].
Примерами растворителя, который может использоваться в данном способе, могут служить растворители, которые описаны для процесса 1.
Температура реакции может быть подходящим образом выбрана в интервале от -20°С до температуры кипения используемого инертного растворителя и предпочтительно выбрана в интервале от 0 до 100°С. Продолжительность реакции может изменяться в зависимости от температуры реакции, реакционного субстрата, степени конверсии реакции и т.п., но обычно находится в интервале от 10 мин до 48 ч.
В качестве нуклеофильного реагента, который может использоваться в процессе превращения соединения формулы [1Ь] в соединение формулы [1с], могут быть включены спирты, такие как метанол, этанол и бензиловый спирт; меркаптаны, такие как метилмеркаптан и этилмеркаптан; амины, такие как
- 135 017807 аммиак, метиламин и этиламин; и т.п.Количество используемого нуклеофильного реагента может быть подходящим образом выбрано в интервале от 0,5 до 10 моль, предпочтительно от 1,0 до 1,2 моль, из расчета на 1 моль соединения формулы [1а].
В качестве примеров основания, которое может использоваться, могут быть указаны основания, которые описаны для процесса 1 в способе получения 1, и в качестве примеров растворителя, который может использоваться, могут быть указаны растворители, которые описаны для процесса 1 в способе получения 1.
Температура реакции может быть выбрана в интервале от -20°С до температуры кипения используемого инертного растворителя и предпочтительно выбрана в интервале от 0 до 100°С. Продолжительность реакции может изменяться в зависимости от температуры реакции, реакционного субстрата, степени конверсии реакции и т.п., но обычно находится в интервале от 10 мин до 48 ч.
Способ получения 3.
Соединение согласно настоящему изобретению, представленное формулой [16], которая приведена ниже, может быть получено способом, представленным на приведенной ниже схеме реакции.
где X1, X2, К1, К2, А1, А2, А3 и η соответственно принимают значения, определенные выше; К3с представляет собой С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-алкилсульфонилоксигруппу; С1-С6- алкилкарбонилоксигруппу; С2-С6-алкенилкарбонилоксигруппу; С2-С6-алкинилкарбонилоксигруппу, фенилсульфонилоксигруппу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К14) или фенилкарбонилоксигруппу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К14).
Другими словами, соединение формулы [16] может быть получено взаимодействием соединения формулы [1а] с электрофильным реагентом в растворителе в присутствии/отсутствие основания.
В качестве электрофильного реагента, который может быть использован, могут быть указаны, например, галогениды, такие как йодметан и бензилбромид; хлорангидриды карбоновых кислот, такие как ацетилхлорид и бензоилхлорид; хлорангидриды сульфоновых кислот, такие как метансульфонилхлорид и п-толуолсульфонилхлорид; сложные эфиры серной кислоты, такие как диметилсерная кислота и диэтилсерная кислота; и т.п. Количество используемого электрофильного реагента может быть подходящим образом выбрано в интервале от 0,1 до 10 моль, предпочтительно от 1,0 до 1,2 моль, из расчета на 1 моль соединения формулы [1а].
Примерами основания, которое может использоваться, могут служить основания, описанные для процесса 1 в способе получения 1, и количество используемого электрофильного реагента может быть подходящим образом выбрано в интервале от 0,1 до 10 моль, предпочтительно от 1,0 до 1,2 моль, из расчета на 1 моль соединения формулы [1а].
Примерами растворителя, который может использоваться, могут служить растворители, которые описаны для процесса 1 способа получения 1.
Температура реакции может быть выбрана в интервале от -20°С до температуры кипения используемого инертного растворителя и предпочтительно выбрана в интервале от 0 до 100°С. Продолжительность реакции может изменяться в зависимости от температуры реакции, реакционного субстрата, степени конверсии реакции и т.п., но обычно находится в интервале от 10 мин до 48 ч.
Далее будет описан способ получения промежуточного продукта для соединения согласно настоящему изобретению.
Способ получения промежуточного продукта 1 [Химическая формула 15]
[ЗЬ] [За-1] где К1, К2, η, X1 и X2 соответственно принимают значения, определенные выше; и С представляет собой атом галогена, такой как хлор или бром.
Соединение формулы [3а-1], которое является промежуточным продуктом для соединения согласно настоящему изобретению, может быть получено взаимодействием соединения формулы [3Ь] с подходя
- 136 017807 щим галогенирующим агентом в растворителе или без растворителя.
Галогенирующий агент, который может использоваться в данном процессе, может включать, на пример, оксалилхлорид, тионилхлорид и т.п.
Количество используемого галогенирующего агента может быть подходящим образом выбрано в интервале от 0,01 до 100 моль, предпочтительно от 0,1 до 10 моль, из расчета на 1 моль соединения формулы [3Ь].
Примеры растворителя включают галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; простые эфиры, такие как диэтилэфир и тетрагидрофуран; и ароматические углеводороды, такие как бензол и толуол.
Количество используемого растворителя находится в интервале от 0 до 100 л, предпочтительно от 0,01 до 10 л, из расчета на 1 моль соединения формулы [3Ь].
Температура реакции может быть выбрана в интервале от -100 до 200°С и предпочтительно выбрана в интервале от 0 до 100°С.
Продолжительность реакции может изменяться в зависимости от температуры реакции, реакционного субстрата, степени конверсии реакции и т.п., но обычно находится в интервале от 10 мин до 24 ч.
Способ получения промежуточного продукта 2 [Химическая формула 16]
[за] [8Ы где К1, Я2, η, X1 и X2 соответственно принимают значения, определенные выше; и Я21 представляет собой низшую алкильную группу, бензильную группу, которая может быть замещенной, или фенильную группу, которая может быть замещенной.
Промежуточный продукт формулы [3Ь] может быть получен гидролизом соединения формулы [3ά] в воде или в смеси растворителей в присутствии кислоты или в присутствии основания.
В качестве примеров основания, которое может использоваться в данном процессе, могут быть указаны, например, неорганические основания, такие как карбонат калия, гидрид натрия и гидроксид натрия; и органические основания, такие как 1,8-диазабицикло[5,4,0]-7-ундецен.
Количество используемого основания может быть подходящим образом выбрано в интервале от 0,01 до 100 моль, предпочтительно от 0,1 до 10 моль, из расчета на 1 моль соединения [3ά],
В качестве кислоты, которая может использоваться в данном способе, могут быть указаны, например, неорганические кислоты, такие как соляная кислота, бромисто-водородная кислота и серная кислота; и органические кислоты, такие как уксусная кислота и трифторуксусная кислота.
Количество используемой кислоты может составлять от 1 моль до значительного избытка, предпочтительно от 1 до 100 моль, из расчета на 1 моль соединения формулы [3ά],
Смесь растворителей, которая может использоваться в данном способе, представляет собой смесь растворителей из воды и органического растворителя, и примеры органического растворителя включают спирты, такие как метанол и этанол; простые эфиры, такие как тетрагидрофуран; кетоны, такие как ацетон и метилизобутилкетон; амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид и Ν,Ν-диметилацетамид; серосодержащие соединения, такие как диметилсульфоксид и сульфолан; ацетонитрил и их смеси.
Количество используемого растворителя находится в интервале от 0,01 до 100 л, предпочтительно от 0,1 до 10 л, из расчета на 1 моль соединения формулы [3й].
Температура реакции может быть выбрана в интервале от -100 до 200°С и предпочтительно выбрана в интервале от 0 до 100°С.
Продолжительность реакции может изменяться в зависимости от температуры реакции, реакционного субстрата, степени конверсии реакции и т.п., но обычно находится в интервале от 10 мин до 24 ч.
Способ получения промежуточного продукта 3.
[Химическая формула 17]
[3 е] СЗ а-1] где Ь представляет собой удаляемую группу, такую как атом галогена; С1-С4алкилсульфонилоксигруппа, С1-С4-алкилсульфонильная группа, бензилсульфонильная группа, которая может быть замещенной, фенилсульфонильная группа, которая может быть замещенной, фенилсульфонилоксигруппа, которая может быть замещенной, или бензилсульфонилоксигруппа, которая может быть
- 137 017807 замещенной; и Я1, Я2, Я21, η и X2 соответственно принимают значения, определенные выше; при условии, что, когда Я1 представляет собой галогеналкильную группу, Ь представляет собой удаляемую группу, обладающую более высокой реакционной способностью, чем атом галогена, остающийся после галогеналкилирования. Например, когда Я1 представляет собой группу СНР2, Ь представляет собой атом хлора или атом брома, и когда Я1 представляет собой группу СН2СР3, Ь представляет собой удаляемую группу, такую как атом хлора, атом брома, п-толуолсульфонилоксигруппа, метилсульфонилоксигруппа или трифторметансульфонилоксигруппа.
Промежуточный продукт для получения соединения формулы [3й-1] может быть получен взаимодействием соединения формулы [3е] с соединением формулы [5] в присутствии или в отсутствие основания в растворителе или без растворителя.
Количество используемого соединения формулы [5], которое применяется в данном процессе, может быть подходящим образом выбрано в интервале от 0,01 до 100 моль, предпочтительно от 0,1 до 10 моль, из расчета на 1 моль соединения формулы [3е].
В качестве примеров основания, которое может использоваться в данном способе, могут быть указаны, например, карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия и карбонат калия; гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид натрия и гидроксид калия; гидриды щелочных металлов, такие как гидрид калия и гидрид натрия; алкоголяты щелочных металлов, такие как этоксид натрия и метоксид натрия; и органические основания, такие как 1,8-диазабицикло[5,4,0]-7-ундецен.
Количество используемого основания, которое может применяться в данном способе, может быть подходящим образом выбрано в интервале от 0 до 100 моль, предпочтительно от 0,1 до 10 моль, из расчета на 1 моль соединения формулы [3е].
В качестве растворителя, который может использоваться в данном процессе, могут быть указаны галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран; ароматические углеводороды, такие как бензол и толуол; алифатические углеводороды, такие как гексан и гептан; кетоны, такие как ацетон и метилизобутилкетон; сложные эфиры, такие как этилацетат и метилацетат; амиды, такие как Ν-метилпирролидон и Ν,Ν-диметилформамид; серосодеращие соединения, такие как диметилсульфоксид и сульфолан; нитрилы, такие как ацетонитрил; и их смеси.
Количество используемого растворителя, который может применяться в данном процессе, может быть подходящим образом выбрано в интервале от 0 до 100 л, предпочтительно от 0 до 10 л, из расчета на 1 моль соединения формулы [3е].
Температура реакции данного процесса может быть выбрана в интервале от -100°С до температуры кипения используемого инертного растворителя и предпочтительно выбрана в интервале от -20 до 100°С.
Продолжительность реакции может изменяться в зависимости от температуры реакции, реакционного субстрата, степени конверсии реакции и т.п., но обычно находится в интервале от 1 до 168 ч.
Способ получения промежуточного продукта 4.
[Химическая формула 18]
Κ^-Β(ΟΞ)3 [6] *
Медный катализатор (К2)п Основание
[Зе] [ЗЙ-2] где Я1а представляет собой С6-С!0-арильную группу или гетероциклическую группу, содержащую от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота; и Я2, Я21, η и X2 соответственно принимают значения, определенные выше.
Промежуточный продукт формулы [3й-2] может быть получен взаимодействием соединения формулы [3е] с соединением формулы [6] в присутствии медного катализатора и основания в соответствии с методом, описанным в публикации Те1га11ейгоп. νοί. 55, р. 12757-12770 (1999).
Способ получения промежуточного продукта 5.
[Химическая формула 19]
[за-4] [3ό-3] где Я1, Я2, Я21, η и X2 соответственно принимают значения, определенные выше.
Промежуточный продукт формулы [3й-3] может быть получен взаимодействием соединения, представленного формулой [3й-4], с реагентом Лавессона в соответствии со способом, описанным в И8 2005/256000.
- 138 017807 [Химическая
Способ получения промежуточного продукта 6. формула 20]
где К1, К2, К21, η и X2 соответственно принимают значения, определенные выше.
Промежуточный продукт формулы [36-4] может быть получен взаимодействием соединения формулы [7] со сложным диэфиром кетомалоновой кислоты, представленным формулой [8], в соответствии со способами, описанными в патенте США № 6329389, патенте США № 6348461; в публикации 1оита1 о£ 111е Сйетюа1 8ос1е1у, р. 430-439 (1957); \УО 2005/21547, в патенте США 4296114; публикации 1оита1 о£ 111е Сйетюа1 8ос1е1у, Регкт Тгапкасбопк 1, р. 75-84 (1987) и т.п.
Способ получения промежуточного продукта 7.
где К1, К2, К21, η и X2 соответственно принимают значения, определенные выше.
Соединение формулы [7] может быть получено восстановлением нитросоединения, представленного формулой [9], в соответствии со способами, описанными в публикации ЬесШгез оп Ехрептеп1а1 Сйет18!гу, 41Н ЕбШоп, νο1. 26, Кебисбоп ίη Сепега1, риЬШйеб Ьу Магихеп Со., Иб.
Способ получения промежуточного продукта 8.
где К1, К2, η и X2 соответственно принимают значения, определенные выше; и К22 представляет собой атом галогена, такой как атом фтора, атом хлора или атом брома.
Промежуточный продукт формулы [9] может быть получен взаимодействием соединения формулы [10] с соединением формулы [11] в соответствии со способами, описанными в \УО 2004/817, в патенте США № 6348461; публикациях 1оита1 о£ Мебю1па1 СйетШгу, νο1. 41, р. 5457-5465 (1998); 1оита1 о£ 111е Сйет1са1 8ю1е!у, Регкш Тгапзасйопк 1, р. 2387-2391 (1980) и т.п.
Способ получения промежуточного продукта 9.
[Химическая формула 23]
Н1 [12] (к2)..
ΐ
Палладиевый комплекс Основание
Фа)п [7] где К1, К2, η и X2 соответственно принимают значения, определенные выше; и К23 представляет собой атом хлора, атом брома или атом йода.
Промежуточный продукт формулы [7] может быть получен с помощью синтеза, показанного выше.
Промежуточный продукт формулы [13] может быть получен взаимодействием соединения, представленного формулой [12], с соединением, представленным формулой [11], в присутствии палладиевого комплекса и основания в соответствии со способами, описанными в публикациях 1оигпа1 о£ Огдашс С11ст1Ыгу. νοί. 65, р. 1144-1157 (2000); 1оита1 о£ Огдашс С11ст1Ыгу. νοί. 65, р. 1158-1174 (2000) и т.п.
- 139 017807
Промежуточный продукт формулы [7] также может быть получен удалением защиты аминогруппы соединения, представленного формулой [13], в соответствии со способами, описанными в публикациях ТеПайебгоп ЬсПсгь. р. 2641-2644 (1978); §уп1йе818, р. 359-363; 1оита1 о£ Сйеш1са1 8ос1е1у, Регкш Тгапзасΐίοηβ 1, р. 3081-3084 (1988) и т.п.
Способ получения промежуточного продукта 10.
[Химическая формула 24] в35 ο2ν
л1
В1—ΝΗ2 ΗΝ [II] Ο2Ν •(Κ*)η Палладиевый комплекс основание
Ж2)* [19] [91 где К1, К2, η и X2 соответственно принимают значения, определенные выше; К35 представляет собой атом хлора, атом брома, атом йода или трифторметансульфонилоксигруппу.
Промежуточный продукт формулы [9] может быть получен взаимодействием соединения формулы [19] с соединением формулы [11] в присутствии палладиевого комплекса и основания в соответствии со способом получения промежуточного продукта формулы [13], описанным в разделе Способ получения промежуточного продукта 9.
Способ получения промежуточного продукта 11.
[Химическая формула 25]
Палладиевый комплекс основание [20] где К1, К2, К23, η и X2 соответственно принимают значения, определенные выше.
Промежуточный продукт формулы [7] может быть получен взаимодействием соединения формулы [20] с соединением формулы [11] в присутствии палладиевого комплекса и основания в соответствии со способом получения промежуточного продукта формулы [13], описанным в разделе Способ получения промежуточного продукта 9.
Способ получения промежуточного продукта 12.
основание где К1а, К2, К35, η и X2 соответственно принимают значения, определенные выше.
Промежуточный продукт формулы [7 а] может быть получен взаимодействием соединения формулы [21] с соединением формулы [22] в присутствии палладиевого комплекса и основания в соответствии со способом получения промежуточного продукта формулы [13], описанным в разделе Способ получения промежуточного продукта 9.
Способ получения промежуточного продукта 13.
[Химическая формула 27]
[23] к1а_КЗБ [2 2] РЬ ν /п Палладиевый комплекс Основание
,в1а ΗΝ
РЪ ~<β2)η [24] ^Удаление защиты
Ч К1а ΗΝ'' η2ν
(к2к [7а] где К1а, К2, К35, η и X2 соответственно принимают значения, определенные выше.
Промежуточный продукт формулы [7 а] также может быть получен удалением защиты аминогруппы из соединения, представленного формулой [24], которое получено взаимодействием соединения формулы [23] с соединением формулы [22] в присутствии палладиевого комплекса и основания, согласно способу получения, описанному в разделе Способ получения промежуточного продукта 9.
Способ получения промежуточного продукта 14.
- 140 017807
21 2 24 где Я , Я , η и X соответственно принимают значения, определенные выше; Я представляет собой С1-С6-алкоксигруппу; С3-С8-циклоалкилоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу, феноксигруппу; С1 -С6-алкилкарбонилоксигруппу; С1 -С6-алкокси-С1 -С6-алкоксигруппу; С1 -С6-алкилсульфонил-С1 -С6алкоксигруппу, циано-С1-С6-алкоксигруппу, гетероциклил-С1-С6-алкоксигруппу, содержащую от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, которые могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга и выбраны из атома кислорода, атома серы и атома азота, или С1-С6-алкилтиогруппу; М'+ представляет собой катион щелочного металла и X3 представляет собой атом кислорода или атом серы.
Промежуточный продукт формулы [3ά-7] может быть получен способом, представленным выше.
В частности, соединение формулы [3ά-6] может быть получено взаимодействием соединения формулы [3ά-5] с сульфурилхлоридом в соответствии со способами, описанными в публикациях И8 2003/195169; Те1тайейтоп Ье11ег8, νοί. 37, Νο. 6, ρ. 759-762 (1996) и т.п.
Соединение формулы [3ά-7] может быть получено взаимодействием соединения формулы [3ά-6] с соединением, представленным формулой [14] или формулой [15], в соответствии со способами, описанными в патенте США 5155272, ЕР-1228067, патенте США 4058392; в публикации 1оитпа1 о£ 1Не СНет1са1 8ос1е1у, Реткш Тгап8ас1юп8 1, ρ. 781-790 (1987) и т.п.
Способ получения промежуточного продукта 15.
[Химическая формула 29] (СН25е2%-в2'' к21
[
21 2 27 где Я , Я , X и η соответственно принимают значения, определенные выше; Я представляет собой группу, представленную формулами [17а] или [17Ь]
Я30 представляет собой группу, представленную формулами [18а] или [18Ь], приведенными ниже
где Я25, Я26, Я31, Я32, Я33 и Я34 независимо друг от друга представляют собой атом водорода, алкильную группу, алкенильную группу, алкинильную группу, циклоалкильную группу или галогеналкильную групуу; Я29 представляет собой алкильную группу, алкенильную группу, алкинильную группу, алкоксигруппу, циклоалкильную группу, галогеналкильную группу или галогеналкенильную группу; Я28 представляет собой атом галогена и 1 представляет собой целое число от 0 до 6; при условии, что когда Я27
- 141 017807 представляет собой структуру формулы [17а], Я30 представляет собой структуру формулы [18а], и когда Я27 представляет собой структуру формулы [17Ь], Я30 представляет собой структуру формулы [18Ь].
Промежуточный продукт формулы [3ά-9] может быть получен взаимодействием соединения формулы [3ά-8] с соединением формулы [16] в соответствии со способами, описанными в публикациях \УО 2005/26123; ТеНайебгоп, νοί. 40, р. 2985 (1984); БуйЪейс Соттишсайопк, νοί. 18, р. 1171 (1988) и т.п.
Получение промежуточного продукта 16.
[Химическая формула 32] к22
СНО й1—N11 [11а]
[10] [9а] [9] где Я1, Я2, Я22, η и X2 соответственно принимают значения, определенные выше.
Промежуточный продукт формулы [9] также может быть получен способом, указанным выше.
Промежуточный продукт формулы [9а] может быть получен взаимодействием соединения формулы [10] с соединением формулы [11а] в присутствии основания в растворителе или без растворителя.
Количество применяемого соединения формулы [11а], когда оно используется в данном способе, может быть подходящим образом выбрано в интервале от 0,1 до 10 моль, предпочтительно от 1,0 до 1,1 моль, из расчета на 1 моль соединения формулы [10].
В качестве основания, которое может применяться в данном способе, могут быть включены, например, карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия или карбонат калия; гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид натрия или гидроксид калия; гидриды щелочных металлов, такие как гидрид калия или гидрид натрия; алкоголяты щелочных металлов, такие как этоксид натрия или метоксид натрия; или органические основания, такие как 1,8-диазабицикло[5,4,0]-7-ундецен и т.п.
Количество используемого основания, когда оно применяется в данном способе, может быть подходящим образом выбрано в интервале от 0,1 до 10 моль, предпочтительно от 1,0 до 1,1 моль, из расчета на 1 моль соединения формулы [10].
В качестве растворителя, который может применяться в данном способе, могут использоваться галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран; ароматические углеводороды, такие как бензол и толуол; алифатические углеводороды, такие как гексан и гептан; кетоны, такие как ацетон и метилизобутилкетон; сложные эфиры, такие как этилацетат и метилацетат; амиды, такие как Ν-метилпирролидон и Ν,Ν-диметилформамид; серосодержащие соединения, такие как диметилсульфоксид и сульфолан; нитрилы, такие как ацетонитрил; и их смеси.
Количество использованного растворителя, которое может применяться в данном способе, может быть подходящим образом выбрано в интервале от 0 до 100 л, предпочтительно от 1 до 2 л, из расчета на 1 моль соединения формулы [10].
Температура реакции данного способа может быть выбрана в интервале от -100°С до температуры кипения используемого инертного растворителя и предпочтительно выбрана в интервале от 15 до 140°С.
Продолжительность реакции данного способа может изменяться в зависимости от температуры реакции, реакционного субстрата, степени конверсии реакции и т.п., но обычно составляет от 1 до 168 ч.
Кроме того, промежуточный продукт формулы [9] может быть получен деформилированием соединения формулы [9а] в воде или смесевом растворителе в присутствии кислоты или в присутствии основании.
В качестве основания, которое может использоваться в данном способе, могут быть включены, например, неорганические основания, такие как карбонат калия, гидрид натрия и гидроксид натрия; и органические основания, такие как 1,8-диазабицикло[5,4,0]-7-ундецен.
Количество используемого основания может быть подходящим образом выбрано в интервале от 0,1 до 10 моль, предпочтительно от 1,0 до 1,2 моль, из расчета на 1 моль соединения [9а].
В качестве кислоты, которая может использоваться в данном способе, могут быть включены, например, неорганические кислоты, такие как соляная кислота, бромисто-водородная кислота и серная кислота; и органические кислоты, такие как уксусная кислота и трифторуксусная кислота.
Количество использованной кислоты может составлять от 1 моль до значительного избытка, предпочтительно от 1 до 100 моль, из расчета на 1 моль соединения формулы [9а].
Смесевой растворитель, который может использоваться в данном способе, представляет смесевой растворитель из воды и органического растворителя, и примеры органического растворителя включают спирты, такие как метанол и этанол; простые эфиры, такие как тетрагидрофуран; кетоны, такие как ацетон и метилизобутилкетон; амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид и Ν,Ν-диметилацетамид; серосодержащие соединения, такие как диметилсульфоксид и сульфолан; ацетонитрил; и их смеси.
Количество используемого растворителя составляет от 0,1 до 100 л, предпочтительно от 1,0 до 10 л, из расчета на 1 моль соединения формулы [9а].
- 142 017807
Температура реакции может быть выбрана в интервале от -100 до 200°С и предпочтительно выбрана в интервале от 0 до 100°С.
Продолжительность реакции может изменяться в зависимости от температуры реакции, реакционного субстрата, степени конверсии реакции и т.п., но обычно составляет от 10 мин до 24 ч.
Способ получения промежуточного продукта 17.
[Химическая формула 33]
где Я1 принимает значения, определенные выше.
Промежуточный продукт формулы [11а] может быть получен формилированием соединения формулы [11] в соответствии с методикой, описанной в публикации 1оигпа1 о£ 111е Лшепсап Сйет1са1 8ос1с1у. νοί. 80, р. 1154 и в И8 2004/198981.
Гербицидная и сельскохозяйственная композиция согласно настоящему изобретению отличается тем, что содержит производное оксопиразина, представленное формулой [I] согласно настоящему изобретению, или его сельскохозяйственно приемлемую соль в качестве активного ингредиента. Настоящее изобретение относится также к сельскохозяйственной композиции, точнее к гербицидной композиции, содержащей производное оксопиразина, представленное формулой [I] согласно настоящему изобретению, или одну или несколько его сельскохозяйственно приемлемых солей, и носитель, разрешенный к применению в сельскохозяйственных препаратах.
Г ербицид согласно настоящему изобретению может содержать дополнительные компоненты (носитель), которые традиционно используются в сельскохозяйственных препаратах, когда это необходимо.
Примеры таких дополнительных компонентов включают носители, такие как твердые носители или жидкие носители, поверхностно-активные вещества, связующие вещества или добавки, придающие адгезивные свойства, загустители, красители, добавки, увеличивающие продолжительность действия препарата, добавки, улучшающие распределение препарата, антифризы, добавки, предотвращающие слеживание, добавки, улучшающие дезинтеграцию, стабилизаторы и т.п. Кроме того, при необходимости могут также использоваться антисептики, части растений и т.п.
Эти дополнительные компоненты могут применяться индивидуально или могут применяться в форме комбинации двух или более видов таких добавок.
Далее будут обсуждены перечисленные выше дополнительные компоненты.
Примеры твердого носителя включают натуральные минералы, такие как кварц, глина, каолинит, пирофиллит, серицит, тальк, бентонит, кислая глина, аттапульгит, цеолит и диатомовая земля; неорганические соли, такие как карбонат кальция, сульфат аммония, сульфат натрия и хлорид калия; органические твердые носители, такие как синтетическая кремниевая кислота, синтетические силикаты, крахмал, целлюлозы и порошки из растительного материала; пластиковые носители, такие как полиэтилен, полипропилен и поливинилиденхлорид; и т.п. Они могут использоваться отдельно или в виде комбинации двух или более видов носителей.
Примеры жидкого носителя включают спирты, которые в основном подразделяются на одноатомные спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, изопропанол и бутанол; и многоатомные спирты, такие как этиленгликоль, диэтиленгликоль, пропиленгликоль, гексиленгликоль, полиэтиленгликоль, полипропиленгликоль и глицерин; производные многоатомных спиртов, такие как пропилен-основные простые гликолевые эфиры; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, диизобутилкетон, циклогексанон и изофорон; простые эфиры, такие как этиловый эфир, диоксан, целлозольв, дипропиловый эфир и тетрагидрофуран; алифатические углеводороды, такие как парафин, нафтен, изопарафин, керосин и минеральное масло; ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол, сольвент-нафта и алкилнафталин; галогенированные углеводороды, такие как дихлорэтан, хлороформ и тетрахлоруглерод; сложные эфиры, такие как этилацетат, диизопропилфталат, дибутилфталат, диоктилфталат и диметиладипат; лактоны, такие как γ-бутиллактон; амиды, такие как диметилформамид, диэтилформамид, диметилацетамид и Ν-алкилпирролидинон; нитрилы, такие как ацетонитрил; серосодержание соединения, такие как диметилсульфоксид; растительные масла, такие как соевое масло, рапсовое масло, хлопковое масло и касторовое масло; воду и т.п. Они могут использоваться отдельно или в виде комбинации двух или более видов растворителей.
Поверхностно-активное вещество конкретно не ограничено, но предпочтительно представляет собой поверхностно-активное вещество, которое желатинирует или проявляет способность к желатинированию в воде. Примеры поверхностно-активного вещества включают неионогенные поверхностноактивные вещества, такие как сложные сорбитанэфиры жирных кислот, сложные полиоксиэтиленсорбитанэфиры жирных кислот, сложные эфиры сахарозы и жирных кислот, сложные полиоксиэтиленовые эфиры жирных кислот, сложные полиоксиэтиленовые эфиры смоляных кислот, сложные полиоксиэтиленовые диэфиры жирных кислот, простые полиоксиэтиленалкиловые эфиры, простые полиоксиэтиленал
- 143 017807 килфениловые эфиры, простые полиоксиэтилендиалкилфениловые эфиры, продукты реакции конденсации простого полиоксиэтиленалкилфенилового эфира и формалина, блок-сополимеры полиоксиэтилена и полиоксипропилена, простые эфиры блок-сополимеров алкилполиоксиэтилена и полипропилена, полиоксиэтиленалкиламины, амиды полиоксиэтиленовых жирных кислот, простые бисфениловые эфиры полиоксиэтиленовых жирных кислот, простые полиалкиленбензилфениловые эфиры, простые полиоксиалкиленстирилфениловые эфиры, ацетилендиол, продукт реакции присоединения полиоксиалкилена и ацетилендиола, силиконы полиоксиэтиленэфирного типа, силиконы сложноэфирного типа, фторсодержащие поверхностно-активные вещества, полиоксиэтиленкасторовое масло и гидрированное полиоксиэтиленкасторовое масло; анионогенные поверхностно-активные вещества, такие как алкилсульфаты, полиоксиэтиленалкилэфирсульфаты, сульфаты простых полиоксиэтиленалкилфенилэфиров, сульфаты простых полиоксиэтиленстирилфенилэфиров, алкилбензолсульфонаты, лигнинсульфонаты, алкилсульфосукцинаты, нафталинсульфонаты, алкилнафталинсульфонаты, соли продуктов реакции конденсации нафталинсульфоновой кислоты и формалина, соли продуктов реакции конденсации алкилнафталинсульфоновой кислоты и формалина, соли жирных кислот, соли поликарбоновых кислот, саркозинат Ν-метилжирной кислоты, соли смоляных кислот, полиоксиэтиленалкилэфирфосфаты и полиоксиэтиленалкилфенилэфирфосфаты; катионогенные поверхностно-активные вещества, такие как алкиламинные соли, например, как гидрохлориды лауриламина, гидрохлориды стеариламина, гидрохлориды олеиламина, ацетаты стеариламина, ацетаты стеариламинопропиламина, хлориды алкилтриметиламмония и хлориды алкилдиметилбензалкония; амфотерные поверхностно-активные вещества, такие как поверхностно-активные вещества аминокислотного типа или бетаинового типа; и т.п.
Поверхностно-активные вещества могут применяться раздельно в виде комбинации двух или более видов поверхностно-активных веществ.
Примеры связующего вещества или агента, придающего адгезивные свойства, включают карбоксиметилцеллюлозу или ее соли, декстрин, растворимый в воде крахмал, ксантановую камедь, гуаровую камедь, сахарозу, поливинилпирролидон, гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, полиакрилат натрия, полиэтиленгликоль со средней молекулярной массой в интервале от 6000 до 20000, полиэтиленоксид со средней молекулярной массой в интервале от 100000 до 5000000, природные фосфолипиды (например, цефалевую (серйайс) кислоту, лецитин и т.д.) и т.п.
Примеры загустителя включают растворимые в воде полимеры, такие как ксантановая камедь, гуаровая камедь, карбоксиметилцеллюлозу, поливинилпирролидон, карбоксивиниловые полимеры, акриловые полимеры, производные крахмала и полисахариды; порошки тонкого помола из неорганических веществ, таких как бентонит высокой чистоты и белая сажа; и т.п.
Примеры красителя включают неорганические пигменты, такие как оксид железа, оксид титана и берлинская лазурь; органические пигменты, такие как красители на основе ализарина, азо-красители, красители на основе фталоцианинов металлов; и т.д.
Примеры добавки, увеличивающей продолжительность действия препарата, включают кремнийсодержащие поверхностно-активные вещества, порошкообразные целлюлозы, декстрин, процессированный крахмал, хелатные соединения на основе полиаминокарбоновых кислот, сшитый поливинилпирролидон, сополимеры малеиновой кислоты, стиролов и метакриловой кислоты, полуэфиры полимера многоатомного спирта и ангидрида дикарбоновой кислоты, растворимые в воде соли полистиролсульфоновой кислоты и т.п.
Примеры добавок, улучшающих распределение, включают различные поверхностно-активные вещества, такие как диалкилсульфосукцинаты, простые полиоксиэтиленалкиловые эфиры, простые полиоксиэтиленалкилфениловые эфиры и сложные полиоксиэтиленовые эфиры жирных кислот; парафины, терпены, полиамидные смолы, полиакрилаты, полиоксиэтилен, воски, простые поливинилалкилэфиры, продукты реакции конденсации алкилфенолов и формалина, эмульсии синтетических смол и т.п.
Примеры антифриза включают многоатомные спирты, такие как этиленгликоль, диэтиленгликоль, пропиленгликоль и глицерин; и т.п.
Примеры добавки, предотвращающей спекание, включают полисахариды, такие как крахмал, альгиновая кислота, манноза и галактоза; поливинилпирролидон, белую сажу, сложноэфирные камеди, нефтяные смолы и т.п.
Примеры агента, вызывающего дезинтеграцию, включают триполифосфат натрия, гексаметафосфат натрия, соли металлов и стеариновой кислоты, порошкообразную целлюлозу, декстрин, сополимеры сложных эфиров метакриловой кислоты, поливинилпирролидон, хелатные соединения полиаминокарбоновых кислот, сополимеры сульфонированного стирола, изобутилена и ангидрида малеиновой кислоты, графт-сополимеры крахмала и полиакрилонитрила и т.п.
Примеры стабилизатора включают осушители, такие как цеолиты, негашеная известь и оксид магния; антиоксиданты фенольного типа, аминного типа, серного типа, производные фосфорной кислоты и т.п.; абсорбенты ультрафиолетовых лучей типа салициловой кислоты, бензофенонового типа и т.п.; и т.п.
Примеры антисептика включают сорбат калия, 1,2-бензотиазолин-3-он и т.п.
Примеры частей растений включают опилки, скорлупу кокосового ореха, сердцевину кукурузного початка, стебель табака и т.п.
- 144 017807
В случае введения дополнительных компонентов в гербицид согласно настоящему изобретению содержание носителя обычно находится в интервале от 5 до 95%, предпочтительно от 20 до 90%; содержание поверхностно-активного вещества обычно нвходится в интервале от 0,1 до 30%, предпочтительно от 0,5 до 10%; и содержание других добавок обычно находится в интервале от 0,1 до 30%, предпочтительно от 0,5 до 10% - для всех добавок содержание из расчета на массу гербицида.
Гербицид согласно настоящему изобретению применяется после введения его в препарат любого типа, например, как жидкий препарат, эмульсионный концентрат, препарат в виде смачивающего порошка, препарат для опудривания, масляный препарат, препарат в форме вододиспергируемых гранул, текучий препарат, эмульсионная суспензия, гранулированный препарат, джамбо препарат (]итЬо Югти1аИои), суспоэмульсия или препарат Мате18иЬи (зарегистрированная торговая марка).
При получении препарата гербицид может быть приготовлен в форме смесовой композиции по меньшей мере с одним действующим веществом сельскохозяйственного назначения, таким как другие гербициды, инсектициды, бактерициды и регуляторы роста растений, средства защиты растений, удобрения и т.п., или гербицид может применяться в сочетании с этими компонентами.
При применении гербицид согласно настоящему изобретению может разбавляться до подходящей концентрации и распыляться или может применяться без разбавления.
Производное оксопиразина, представленное формулой [I] согласно настоящему изобретению, или его сельскохозяйственно приемлемая соль может применяться отдельно в качестве активного ингредиента, но также может применяться в виде смеси или в сочетании с другими активными ингредиентами.
Примеры известных гербицидных соединений и регуляторов роста растений, которые могут вводиться в смесь или использоваться в сочетании, будут перечислены далее.
В качестве примеров могут быть упомянуты следующие соединения: 2,3,6-ТВА, 2,4-Ό, 2,4-ΌΒ, ΟΝΟί.’, ЕРТС, этоксифен-этил, МСРА, МСРА-тиоэтил, МСРВ, С-метолахлор, ТСА, иоксинил, аклонифен, азафенидин, ацифлуорфен, азимсульфурон, асулам, ацетохлор, атразин, анилофос, амикарбазон, амидосульфурон, амитрол, аминопиралид, амипрофос-метил, аметрин, алахлор, аллоксидим, анцимидол, йодосульфулон-метил-натрий, исоурон, изоксахлортол, изоксафлутол, изоксабен, изопротурон, имазаквин, имазапир, имазаметабенз-метил, имазапик, имазамокс, имазетапир, имазосульфурон, инданофан, эспрокарб, этаметсульфурон-метил, эталфлуралин, этидимурон, этоксисульфурон, этофумесат, этобензанид, оксадиазон, оксадиаргил, оксазикломефон, оксасульфурон, оксифлуорфен, оризалин, орбенкарб, кафенстрол, карфентразон-этил, карбутилат, карбетамид, квизалофоп, квизалофоп-П-этил, квизалофопП-тефурил, квизалофоп-этил, квинклорак, квинмерак, кумилурон, глифосат, глифосат-тримесиум, глюфосинат-аммоний, глюфосинат-натрий, клетодим, клодинафоп-пропаргил, клопиралид, кломазон, хлометоксифен, кломепроп, клорансулам-метил, хлорамбен, хлоридазон, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, хлортал-диметил, хлортиамид, хлорпрофам, хлормекват-хлорид, хлороксурон, хлоротолурон, хлоробромурон, цианазин, диурон, дикамба, циклоат, циклоксидим, диклосулам, циклосульфамурон, дихлобенил, дихлофоп-метил, дихлорпроп, дихлорпроп-П, дикват-дибромид, дитиопир, сидурон, динитрамин, цинидон-этил, циносульфурон, диносеб, динотерб, цигалофоп-бутил, дифенамид, дифензокват, дифлуфеникан, дифлуфензопир, дифлуметорим, симазин, диметахлор, диметаметрин, диметенамид, симетрин, димепиперат, димефурон, цинметилин, сулкотрион, сульфентразон, сульфосульфурон, сульфометуронметил, сетоксидим, тербацил, даимурон, далапон, тиазопир, тиокарбазил, тиобенкарб, тидиазимин, тидиазурон, тифенсульфурон-метил, десмедифам, десметрин, тенилхлор, тебутам, тебутиурон, тепралоксидим, тефурилтрион, тербутилазин, тербутрин, тербуметон, темботрион, топрамезон, тралкоксидим, триазифлам, триасульфурон, триаллат, триэтазин, триклопир, трифлусульфурон-метил, тритосульфурон, трифлуралин, трифлоксисульфурон-натрий, трибенурон-метил, напталам, напроанилид, напропамид, никосульфурон, небурон, норфлуразон, вернолат, паракват-дихлорид, галоксифоп, галоксифоп-П-метил, галосульфурон-метил, пиноксаден, пиклорам, пиколинафен, биспирибак-натрий, бифенокс, пиперофос, пираклонил, пирасульфотол, пиразоксифен, пиразосульфурон-этил, пиразолинат, биланафос, пирафлуфен-этил, пиридафол, пиритиобак-натрий, пиридат, пирифталид, пирибутикарб, пирибензоксим, пиримисульфан, примисульфурон-метил, пириминобак-метил, пироксисулам, фенурон, феноксапроп-П-этил, феноксапроп-этил, фенклорим, фентразамид, фенмедифам, форамсульфурон, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутилат, бутралин, бутроксидим, флазасульфурон, флампроп-М, флуазифоп-бутил, флуазифоп-П-бутил, флуазолат, флуометурон, флуорогликофен-этил, флукарбазон-натрий, флуцетосульфурон, флутиацет-метил, флупирсульфурон-метил-натрий, флуфенацет, флуфенпир-этил, флупропанат, флупоксам, флумиоксазин, флумиклорак-пентил, флуметсулам, флуридон, флуртамон, флурпримидол, флуроксипир, флурохлоридон, претилахлор, продиамин, просульфурон, просульфокарб, пропаквизафоп, пропахлор, пропазин, пропанил, пропизамид, прописохлор, профам, профлуазол, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрий, профоксидим, бромацил, прометрин, прометон, бромоксинил, бромофеноксим, бромобутид, флорасулам, гексазинон, петоксамид, беназолин, пенокссулам, бефлубутамид, пебулат, бенкарбазон, пендиметалин, бензфендизон, бенсулид, бенсульфурон-метил, бензобициклон, бензофенап, бентазон, пентанохлор, пентоксазон, бенфлуралин, бенфуресат, фосамин, фомесафен, форхлорфенурон, гидразид малеиновой кислоты, мекопроп, мекопроп-П, мезосульфурон-метил, мезотрион, метазахлор, метабензтиазурон, метамитрон, метамифоп, метил-димурон, метоксурон, метосулам, метсульфурон-метил,
- 145 017807 метобромурон, метобензурон, метолахлор, метрибузин, мепикват-хлорид, мефенацет, монолинурон, молинат, лактофен, линурон, римсульфурон, ленацил, прогексадион-кальций, тринексапак-этил, пироксасульфон, производное изоксазолина формулы [С], приведенной ниже [Химическая формула 34] θΐ а2>О“80рЧ·^ [ с ]
О-Ν ψΐ где р представляет собой целое число от 0 до 2; Т1 и Т2 независимо друг от друга представляют собой атом водорода, атом галогена; цианогруппу; низшую алкоксикарбонильную группу или С1-С6алкильную группу; С1 и С2 независимо друг от друга представляют собой атом водорода, С1-С6алкильную группу или С1-С6-галогеналкильную группу; представляет собой фенильную группу (содержащую от 1 до 5 одинаковых или различающихся заместителей V); и V представляет собой атом водорода, С1-С6-алкильную группу {которая может быть замещенной от 1 до 3 одинаковыми или различающимися заместителями, которые представляют собой атомы галогенов, С1-С6-алкоксигруппу, гидроксильную группу; С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфинильную группу; С1-С6алкилсульфонильную группу; С1-С6-алкиламиногруппу; С1-С6-диалкиламиногруппу, цианогруппу или феноксигруппу (которая может быть замещенной)}, С1-С6-алкоксигруппу (которая может быть замещенной от 1 до 3 одинаковыми или различающимися заместителями, которые представляют собой атом галогена; С1-С6-алкоксигруппу; С2-С6-алкенильную группу; С2-С6-алкинильную группу; С1-С6алкоксикарбонильную группу; С1-С6-алкилкарбонильную группу или С3-С8-циклоалкильную группу), С3-С8-циклоалкоксигруппу или атом галогена, и т.п.
Кроме того, примеры известных бактерицидных соединений, которые могут вводиться в смесь или использоваться в сочетании, будут приведены далее.
В качестве примеров могут быть упомянуты следующие соединения: беномил, карбендазим, фуберидазол, тиабендазол, тиофанат, тиофанат-метил, хлозолинат, ипродион, процимидон, винклозолин, азаконазол, битертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, эпоксиконазол, фенаримол, фенбуконазол, флуквинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, нуаримол, окспоконазол-фумарат, паклобутразол, пефуразоат, пенконазол, прохлораз, пропиконазол, протиоконазол, пирифенокс, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, беналаксил, фуралаксил, мефеноксам, металаксил, металаксил-М, офурас, оксадиксил, алдиморф, додеморф, фенпропидин, фенпропиморф, пипералин, спироксамин, тридеморф, эдифенфос, ипробенфос, изопротиолан, пиразофос, беноданил, боскалид, карбоксин, фенфурам, флутоланил, фураметпир, мепронил, оксикарбоксин, пентиопирад, тифлузамид, бупиримат, диметиримол, этиримол, ципродинил, мепанипирим, пириметанил, диэтофенкарб, азоксистробин, димоксистробин, энестробин, фамоксадон, фенамидон, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин, трифлоксистробин, фенпиклонил, флудиоксонил, хиноксифен, бифенил, хлоронеб, диклоран, этридиазол, квинтозен, текназен, толклофос-метил, фталид, пироквилон, трициклазол, карпропамид, диклоцимет, феноксанил, фенгексамид, пирибутикарб, полиоксин, пенцикурон, циазофамид, зоксамид, бластицидин-С, касугамицин, стрептомицин, валидамицин, цимоксанил, йодокарб, пропамокарб, протиокарб, бинапакрил, динокап, феримзон, флуазинам, ТРТА (фентин-ацетат), ТРТС (фентин-хлорид), ТРГН (фентин-гидроксид), оксолиновая кислота, гимексазол, октилинон, фосетил, фосфорная кислота и ее соли, теклофталам, триазоксид, флусульфамид, дикломезин, силтиофам, дифлуметорим, бентиаваликарб-изопропил, диметоморф, флуморф, ипроваликарб, мандипропамид, окситетрациклин, метасульфокарб, хинометионат, флуороимид, милнеб, гидроксид меди, октаноат меди, оксихлорид меди, сульфат меди, оксид меди(1), манкоппер, оксин-медь, сера, фербам, манкоцеб, манеб, метирам, пропинеб, тирам, цинеб, цирам, каптафол, каптан, фолпет, хлорталонил, дихлофлуанид, толилфлуанид, анилазин, додин, гуазатин, иминоктадин, дитианон, ацибензолар-С-метил, пробеназол, тиадинил, этабоксам, цифлуфенамид, проквиназид, метрафенон, флуопиколид, дазомет, дифензокват, амисубром, бордосская смесь, Р-991, набам, феназиноксид, поликарбамат, пирибенкарб и т.п.
Примеры известных инсектицидных и нематоцидных соединений, которые могут вводиться в смесь или использоваться в сочетании, будут приведены далее.
В качестве примеров могут включать следующие соединения: ацетамиприд, клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, нитенпирам, тиаклоприд, тиаметоксам, этипрол, фипронил, ацетопрол, хлормафенозид, галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид, акринатрин, аллетрин, альфа-циперметрин, бетацифлутрин, бета-циперметрин, бифентрин, биоаллетрин, биоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин, цифенотрин, делтаметрин, эмпентрин, эсфенвалерат, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, гамма-цигалотрин, имипротрин, лямбда-цигалотрин, метотрин, перметрин, фенотрин, праллетрин, ресметрин, кадетрин, тау-флувалинат, тефлутрин, тетраметрин, зетациперметрин, тралометрин, трансфлутрин, этофенпрокс, галфенпрокс, силафлуофен, бенсултап, картап,
- 146 017807 тиоциклам, тиосультап-натрий, ацефат, азаметифос, азинфос-этил, азинфос-метил, кадусафос, хлорэтоксифос, хлорфенвинфос, хлормефос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, соумафос, цианофос, деметон-Сметил, диазинон, дихлорвос, диклотофос, диметоат, диметилвинфос, дисульфотон, ΕΡΝ, этион, этопрофос, фамфур, фенамифос, фенитротион, фентион, фостиазат, гептенофос, изокарбофос, изоксатион, малатион, мекарбам, метамидофос, метидатион, мевинфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметонметил, паратион, паратион-метил, фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамидон, фоксим, пиримифосметил, профенофос, пропетамфос, протиофос, пираклофос, пиридафентион, квиналфос, сульфотеп, тебупиримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвинфос, тиометон, триазофос, трихлорфон, вамидотион, имициафос, флупиразофос, альдикарб, бендиокарб, бенфуракарб, карбарил, карбофуран, карбосульфан, этиофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратиокарб, изопрокарб, метиокарб, метомил, метолкарб, оксамил, пиримикарб, пропоксур, триметакарб, ХМС, ксилилкарб, аланикарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, тиодикарб, тиофанокс, бистрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, телфубензурон, трифлумурон, абамектин, эмамектин, хлорфенапир, феноксикарб, гидропрен, кинопрен, метопрен, пирипроксифен, диенохлор, циенопирафен, цифлуметофен, спиромесифен, спиродиклофен, спиротетрамат, флубендиамид, флуримфен (флуфенерим), флоникамид, метафлумизон, ринаксипир, лепмектин, пиридалил, флуакрипирим, индоксакарб, бромопропилат, триазамат, феназаквин, фенпироксимат, пиридабен, тебуфенпирад, клофентезин, этоксазол, гекситиазокс, пиметрозин, бупрофезин, 1,3-дихлорпропен (1,3-Ό), изокарбофос, Νметилдитиокарбамат аммония (N08), азоциклотин, эндосульфан, хлордан, хлорпикрин, цигексатин, спиносад, диметилдитиокарбамат натрия, фенбутатин-оксид, флусульфамид, метилизотиоцианат (М1ТС), ротенон, СЬ900167, алюмофторид натрия, пирифлуквиназон, КИ-15525, ΧΌΕ-175, ΖΧΙ-8901 и т.п.
Примеры известных средств защиты растений, которые могут вноситься в смесь или использоваться в сочетании, будут представлены далее.
В качестве примеров могут быть указаны следующие соединения: беноксакор, фурилазол, дихлормид, дициклонон, ΌΚΆ-24 (№,№-диаллил-№-дихлорацетилглицинамид), АО-67 (4-дихлорацетил-1окса-4-азаспиро[4.5]декан), ΡΡ6-1292 (2,2-дихлор-№(1,3-диоксан-2-илметил)-№(2-пропенил)ацетамид, К-29148 (3-дихлорацетил-2,2,5-триметил-1,3-оксазолидин), клоквинтцет-мексил, 1,8-нафталиновый ангидрид, мефенпир-диэтил, мефенпир, фенхлоразол-этил, фенклорим, МС-191 (2-дихлорметил-2-метил1,3-диоксан), циометринил, флуразол, флуксофеним, изоксадифен-этил, мекопроп, МСРА, даимурон, 2,4Ό, изоксадифен, ΜΟΝ4660, оксабетринил, ципросульфамид и т.п.
Содержание активного ингредиента в гербициде согласно изобретению подходящим образом выбирается в соответствии с небходимостью и в случае препарата для опудривания и гранулированного препарата может быть подходящим образом выбрано в интервале от 0,01 до 10 мас.%, предпочтительно от 0,05 до 5 мас.%. В случае эмульсионного препарата или смачивающегося порошка содержание активного ингредиента может быть подходящим образом выбрано в интевале от 1 до 50 мас.%, предпочтительно от 5 до 30 мас.%. В случае текучего препарата содержание активного ингредиента может быть подходящим образом выбрано в интервале от 1 до 40 мас.%, предпочтительно от 5 до 30 мас.%, и т.п.
Количество применяемого гербицида согласно настоящему изобретению может изменяться в зависимости от типа используемого соединения, сорняка, подлежащего обработке, тенденции распространенности, условий окружающей среды, используемого препарата и т.п., но в случае непосредственного применения гербицида, например, в форме препарата для опудривания или в форме гранулированного препарата применяемое количество может быть подходящим образом выбрано в интервале от 1 до 50 г, предпочтительно от 10 г до 10 кг, на один гектар из расчета на активный ингредиент. В случае использования гербицида в жидком состоянии, такого как смачивающийся порошок или текучий препарат, применяемое количество может быть подходящим образом выбрано в интервале от 0,1 до 50000 ч./млн, предпочтительно от 10 до 10000 ч./млн.
Гербицид согласно настоящему изобретению может использоваться посредством обработки листвы, почвы или посредством подводного внесения - на поля, расположенные на возвышенности, рисовые поля, фруктовые сады и т.п. Гербицид согласно настоящему изобретению может также применяться для общего контроля нежелательной растительности на полях под паром, на грядах между рисовыми полями, на проселочных дорогах, в дренажных канавах, на заброшенных пастбищах, в местах захоронения отходов, в парковых насаждениях, на улицах, на спортивных площадках, на пустырях вокруг зданий, на мелиорированных землях, в тупиках, в лесах и т.п.
Гербицид согласно настоящему изобретению проявляет превосходное гербицидное действие от довсходовой обработки до применения в период вегетации сорной растительности в отношении широкого спектра растительности, включая, например, Регасапа 5р.. такие как Ро1удопит 1ара11пГо1шт Ь., Ро1удопит 1опд15е1ит Эе Вгиуп и Китех )арошси5 НоиК; Лтагап1Ни5 5р., такие как Лтагап1Ни5 νίπάί5 Ь., Атагап11и.15 ра1теп 8. \Уа15 и Лтагап11ш5 ге1гоПехи5 Ь.; широколиственную сорную растительность, такую как 8о1апит саго1теп5е Ь., 8о1апит шдглт Ь., СНепоройшт а1Ьит Ь., АЬиШоп ЛеорЬга5Й тейюи5, 81йа 5рто5а Ь., 8е5Ьаша еха11а1а Согу, ЛтЬго51а е1айог Ь., Рара\гег гНоеа5 Ь., 1ротоеа 5р., ХапПпит 51гитапит Ь., 81е11апа теШа УШаг5, МаРтсапа сНатотШа Ь., Са1шт 5ригшт Ь. \гаг. есЫпо5регтоп Науек, Ую1а тапЙ5киг1са, Уегошса регаюа Ройек Уегошса НеПег1ГоПа Ь., Ьатшт атр1ехюаи1е Ь., УШа апди5ЙГо
- 147 017807
На Ь., Бепесю уи1даг1к Ь. и Сарке11а Вигка-рак!опк (Ь.) теб1к; многолетнюю или однолетнюю осоковую растительность, такую как Сурегик го!ипбик Ь., Сурегик екси1еп!ик Ь., Сурегик Ьгеу|ГоНик Наккк. уаг. 1ею1еρΐδ Т. Коуата, Сурегик тюгоша Б!еиб. и Сурегик та; и узколистную сорную растительность, такую как ЕсЫпосЫоа екси1еп!а (А. Вгаип) Н. Бс1ю1х. О1дПаг1а сШапк (Ре1х.) Кое1., Бе1апа ушб1к (Ь.) Р. Веаиу., Роа аппиа Ь., А1оресигик аециаНк БоЬо1. уаг. ашигепкщ ОН\\'к БогдНит На1ерепке Регк., А1оресигик туокиго1бек Нибк., Ьо1шт тиЫПогит Ьатагск и Ауепа каНуа Ь. Гербицид согласно настоящему изобретению также может контролировать однолетнюю сорную растительность, произрастающую на рисовых полях, такую как ЕсЫпосЫоа огу/1со1а Уакшд, ЕсЫпосЫоа сгик-даШ (Ь.) Р. Веаиу. уаг. сгик-даШ, Сурегик бШогшщ Ь., Ьер1осЫоа сЫпепык (Ь.) Ыеек, МопосНопа уад1пайк (Вигт. Г.) Ргек1 уаг. р1ап!адтеа (ВохЬ.) Бо1тк-ЬаиЬ., Ьтбегта биЫа (Ь.) Реппе11, Ьтбегша ргоситЬепк (Кгоск.) РННсох., Во1а1а шбюа (^111б.) КоеНпе уаг. иИд1пока (Μις.) КоеНпе, УапбеШа аидикНГоНа ВеШН., ЫтпорНДа кеккШДога, Аттапша тиШДога ВохЬ., Е1аДпе 1папбга БсНк. уаг. реб1се11а!а Кгу1оу., МопосНопа когкако\\п Кеде1 е! Мааск, Ьиб^1д1а ргок!га!а КохЬ., Есйр1а ргокДкНа Ь., В|бепк Ггопбока Ь., АексНупотепе шбюа Ь. и Мигбапша ке1как Напб-Махх.; и многолетнюю сорную растительность, такую как БадШапа рудтаеа М|с.|., БадШапа 1пДоНа Ь., Сурегик кегоДпик ВоНЬ., Е1еосНапк кигоди\\ш ОН\\'к Бсирик щпсо1бек КохЬ., АДкта сапаНсиШит А. Вг. е! ВоисНе, Ро!атоде!оп б1кДпс!ик А. ВеппеИ Ьеегыа )арошса Макто, Ракра1ит б1кДсНит Ь., Ьеегыа огухо1бек (Ь.) Б\\пг1х и Е1еосНапк ас1си1апк Воет. е! БсНи11. уаг. 1опд1ке1а Буепкоп.
Кроме того, гербицид согласно настоящему изобретению является в значительной степени безопасным для полезных растений и полезных культур, таких как рис, пшеница, ячмень, овес, рожь, просо итальянское, просо обыкновенное, кукуруза и сорго обыкновенное; соя, хлопчатник, сахарная свекла, сахарный тростник, лук, подсолнечник, масличный рапс, арахис, лен, табак, кофе, батат, картофель, томаты и другие овощные культуры, а также газонная трава и т.п.
Термины полезные культуры и полезные растения, когда используются в данном описании, включают и так называемые генетически модифицированные культуры и сорта, которые были трансформированы методами генной инженерии и получены посредством скрининга для придания им стойкости к гербицидам, вредным организмам, болезням и т.п., такие как кукуруза, соя, хлопчатник, масличный рапс и сахарный тростник; и растения, проявляющие стойкость к гербицидам, вредным организмам, болезням и т.п.
Далее будет проиллюстрирован способ получения соединения формулы [I] согласно изобретению, способ получения препаратов и способ их применения со ссылкой на представленные примеры, которые, однако, не следует рассматривать как ограничения области данного изобретения.
Кроме того, в приведенном далее описании термин % означает процент по массе и термин части означает части по массе.
Пример 1.
Получение 3 -(2-гидрокси-6-оксо-1 -циклогексенкарбонил)-1 -метилхиноксалин-2(1Н)-она (соединения № 1-2 согласно изобретению (см. табл. 1)).
(1) Получение 3 -оксо-1-циклогексенил-1-метил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3 -карбоксилата.
4,6 г (22,5 ммоль) 1-метил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоновой кислоты растворяют в дихлорметане (200 мл), к полученному раствору добавляют Ν,Ν-диметилформамид (0,5 мл) и затем 4,3 г (33,9 ммоль) оксалилхлорида. Смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении и полученный остаток растворяют в дихлорметане (100 мл). Полученный раствор по каплям добавляют при комнатной температуре к раствору, полученному растворением 2,8 г (25,0 ммоль) 1,3-циклогександиона и 2,7 г (26,7 ммоль) триэтиламина в дихлорметане (100 мл). Смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре, затем реакционную смесь промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Неорганическое вещество отделяют фильтрацией и растворитель отгоняют при пониженном давлении, получая 6,3 г (выход 94%) 3оксо-1-циклогексенил-1-метил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоксилата в виде твердого вещества желтого цвета.
Ή-ЯМР (С1)С1;/ТМС δ (м.д.)): 2,11-2,18 (2Н, м), 2,46-2,49 (2Н, м), 2,76-2,78 (2Н, м), 3,77 (3Н, с), 6,13 (1Н, с), 7,39-7,47 (2Н, м), 7,73 (1Н, т), 8,00 (1Н, д).
(2) Получение 3 -(2-гидрокси-6-оксо-1 -циклогексенкарбонил)-1-метилхиноксалин-2(1Н)-она.
6,3 г (21,1 ммоль) 3-оксо-1-циклогексенил-1-метил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоксилата растворяют в дихлорметане (100 мл) и к полученному раствору добавляют 2,4 г (23,7 ммоль) триэтиламина и циангидрин ацетона (1 мл). Смесь перемешивают в течение суток при комнатной температуре. реакционную смесь промывают 10% соляной кислотой, сушат над безводным сульфатом натрия и растворитель отгоняют при пониженном давлении. Остаток перекристаллизовывают из метанола, получая
4,3 г (выход: 68%).
3-(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексенкарбонил)-1-метилхиноксалин-2(1Н)-она в виде белого порошка (температура плавления от 191 до 192°С).
Ή-ЯМР (С1)С1;/ТМС δ м.д.)): 2,05-2,12 (2Н, м), 2,45-2,47 (2Н, м), 2,76-2,80 (2Н, м), 3,71 (3Н, с), 7,33-7,38 (2Н, м), 7,60 (1Н, т), 7,85 (1Н, д), 16,3 (1Н, с).
- 148 017807
Пример 2.
Получение 2-(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексенкарбонил)-4-фенилпиридо[2,3-Ь]пиразин-3(4Н)-она (соединение № 1У-1 согласно изобретению (см. табл. 38)).
6,50 г (24 ммоль) 3-оксо-4-фенил-3,4-дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-2-карбоновой кислоты растворяют в дихлорметане (100 мл) и к полученному раствору последовательно добавляют Ν,Νдиметилформамид (0,5 мл) и 3,8 г (30 ммоль) оксалилхлорида. Смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре. После подтверждения завершения реакции растворитель отгоняют при пониженном давлении. Полученный остаток растворяют в дихлорметане (30 мл) и полученный раствор по каплям в течение 5 мин добавляют при 0°С к раствору, полученному растворением 2,7 г (24 ммоль) 1,3циклогександиона и 2,5 г (24 ммоль) триэтиламина в дихлорметане (30 мл). Реакционному раствору дают возможность нагреться до комнатной температуры, перемешивают в течение 3 ч и затем к нему добавляют циангидрин ацетона (1 мл) и 2,5 г (24 ммоль) триэтиламина. Смесь перемешивают в течение 12 ч при комнатной температуре. После подтверждения завершения реакции к реакционному раствору добавляют воду (50 мл), значение рН раствора доводят до 12, используя 10% водный раствор гидроксида натрия и реакционный раствор разделяют. Значение рН водного слоя доводят до 1 добавлением 6н. соляной кислоты и затем водный слой экстрагируют дихлорметаном. Полученный органический слой сушат над безводным сульфатом магния и затем растворитель отгоняют при пониженном давлении. Полученный таким образом остаток промывают метанолом, получая 6,5 г (выход: 73%) 2-(2-гидрокси-6-оксо-1циклогексенкарбонил)-4-фенилпиридо [2,3-Ь]пиразин-3 (4Н)-она.
Ή-ЯМР (СПС13/ТМС δ (м.д.)): 2,06 (2Н, т), 2,44 (2Н, с), 2,77 (2Н, т), 7,30 (3Н, д), 7,53 (3Н, м), 8,18 (1Н, м), 8,47 (1Н, д), 16,10 (1Н, с).
Пример 3. Получение 2-(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексенкарбонил)-4-(4-метоксифенил)пиридо[2,3-Ь]пиразин-3(4Н)она (соединение № 1У-62 согласно изобретению (см. табл. 39)).
4.4 г (15 ммоль) 4-(4-метоксифенил)-3-оксо-3,4-дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-2-карбоновой кислоты растворяют в дихлорметане (100 мл) и к полученному раствору последовательно добавляют Ν,Νдиметилформамид (0,5 мл) и 3,8 г (30 ммоль) оксалилхлорида. Смесь кипятят с обратным холодильником при перемешивании в течение 1 ч. После подтверждения завершения реакции реакционный раствор охлаждают до комнатной температуры и растворитель отгоняют при пониженном давлении. Полученный таким образом остаток растворяют в дихлорметане (30 мл) и полученный раствор по каплям в течение 5 мин добавляют при 0°С к раствору, полученному растворением 1,8 г (16 ммоль) 1,3-циклогександиона и 1,8 г (18 ммоль) триэтиламина в дихлорметане (30 мл). Реакционному раствору дают возможность нагреться до комнатной температуры, перемешивают в течение 3 ч и в раствор добавляют последовательно циангидринацетона (1 мл) и 1,8 г (18 ммоль) триэтиламина. Смесь перемешивают в течение 12 ч при комнатной температуре. После подтверждения завершения реакции к реакционному раствору добавляют воду (20 мл), значение рН раствора доводят до 12, используя 10% водный раствор гидроксида натрия, и полученную смесь разделяют. Значение рН водного слоя доводят до 1 добавлением 6н. соляной кислоты и затем водный слой экстрагируют дихлорметаном. Полученный органический слой сушат над безводным сульфатом магния и растворитель отгоняют при пониженном давлении. Полученный таким образом остаток промывают метанолом, получая 4,5 г (выход: 78%) 2-(2-гидрокси-6-оксо-1циклогексенкарбонил)-4-(4-метоксифенил)пиридо[2,3-Ь]пиразин-3(4Н)-она.
Ή-ЯМР (СПС13/ТМС δ (м.д.)): 2,06 (2Н, с), 2,44 (2Н, с), 2,77 (2Н, т), 3,86 (3Н, с), 7,07 (2Н, д), 7,28 (2Н, д), 8,17 (1Н, д), 8,49 (1Н, д).
Пример 4. Получение 3-гидрокси-2-(1-метил-2-тиоксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-илкарбонил)-2циклогексен-1-она (соединение № 1-256 согласно изобретению (см. табл. 11)).
2.4 г (10,3 ммоль) этил-1-метил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоксилата и 4,2 г (10,4 ммоль) реагента Лавессона добавляют к толуолу (50 мл) и смесь перемешивают в течение суток, поддерживая температуру жидкости при 100°С. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и растворитель отгоняют при пониженном давлении. К остатку добавляют хлороформ, нерастворимый остаток удаляют фильтрацией и фильтрат концентрируют при пониженном давлении. Полученный таким образом остаток растворяют в этаноле (300 мл), к раствору при комнатной температуре добавляют 4,9 г 25% водного раствора гидроксида натрия и смесь перемешивают в течение суток при комнатной температуре. Реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении, добавляют воду и рН смеси доводят до 1, используя 10% соляную кислоту. Твердый осадок собирают фильтрацией и промывают водой. Полученное твердое вещество сушат и растворяют в хлороформе (50 мл). К раствору добавляют 1,7 г (13,4 ммоль) оксалилхлорида и одну каплю Ν,Ν-диметилформамида, реакционный раствор перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре и концентрируют при пониженном давлении. Полученный таким образом остаток растворяют в хлороформе (20 мл), добавляют в раствор 0,84 г (7,49 ммоль) 1,3циклогександиона и 0,83 г (8,20 ммоль) триэтиламина и смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре. К смеси добавляют 0,83 г (8,20 ммоль) триэтиламина и 0,64 г (7,52 ммоль) циангидрина ацетона при комнатной температуре и смесь перемешивают в течение двух суток при комнатной температуре. Реакционную смесь промывают 10% соляной кислотой, сушат над безводным сульфатом магния
- 149 017807 и растворитель отгоняют при пониженном давлении. Полученный таким образом остаток очищают хроматографией на силикагеле (растворитель: этилацетат/хлороформ = 1/1). Полученной твердый продукт промывают этилацетатом, получая 0,40 г 3-гидрокси-2-(1-метил-2-тиоксо-1,2-дигидрохиноксалин-3карбонил)-2-циклогексен-1-она в виде порошка желтого цвета (температура плавления 300°С или выше).
Ή-ЯМР (СПС13/ТМС δ (м.д.)): 2,01-2,31 (2Н, м), 2,38-2,44 (2Н, м), 2,75-2,81 (2Н, м), 4,19 (3Н, с), 7,44 (1Н, т), 7,55 (1Н, д), 7,68 (1Н, т), 7,88 (1Н, д), 16,3 (1Н, с).
Пример 5. Получение 5-фтор-3-(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексенкарбонил)-1-(4метоксифенил)хиноксалин-2(1Н)она (соединение № 11-186 согласно изобретению (см. табл. 24)).
11,1 г (35 ммоль) 5-фтор-1-(4-метоксифенил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоновой кислоты растворяют в хлороформе (300 мл) и к полученному раствору последовательно добавляют Ν,Νдиметилформамид (0,5 мл) и 6,7 г (53 ммоль) оксалилхлорида. Смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре. После подтверждения завершения реакции растворитель отгоняют при пониженном давлении. Остаток растворяют в хлороформе (100 мл), полученный раствор по каплям в течение 5 мин при 0°С добавляют к раствору, полученному растворением 4,4 г (39 ммоль) 1,3-циклогександиона и 4,3 г (43 ммоль) триэтиламина в хлороформе (200 мл). Реакционному раствору дают возможность нагреться до комнатной температуры и перемешивают в течение 3 ч, затем к раствору добавляют 1,5 г (18 ммоль) циангидрина ацетона и 4,3 г (43 ммоль) триэтиламина. Смесь перемешивают в течение 12 ч при комнатной температуре. Реакционный раствор промывают 10% соляной кислотой и сушат над безводным сульфатом натрия и затем растворитель отгоняют при пониженном давлении. Полученный таким образом остаток промывают метанолом, получая 13,6 г (выход: 94%) 5-фтор-3-(2-гидрокси-6-оксо-1циклогексенкарбонил)-1-(4-метоксифенил)хиноксалин-2(1Н)она в виде порошка бледно-оранжевого цвета.
1Н-ЯМР (СПС13/ТМС δ (м.д.)): 2,06 (2Н, м), 2,43 (2Н, уш.с), 2,75 (2Н, т), 3,88 (3Н, с), 6,57 (1Н, д), 7,01-7,10 (3Н, м), 7,26-7,35 (3Н, м), 16,19 (1Н, с).
Пример 6. Получение 5-хлор-3-(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексенкарбонил)-1-(4-метоксифенил) хиноксалин-2(1Н) она (соединение № 11-194 согласно изобретению (см. табл. 24)).
6.7 г (20 ммоль) 5-хлор-1-(4-метоксифенил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоновой кислоты растворяют в хлороформе (300 мл) и к полученному раствору последовательно добавляют Ν,Νдиметилформамид (0,5 мл) и 5,2 г (41 ммоль) оксалилхлорида. Смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре. После подтверждения завершения реакции растворитель отгоняют при пониженном давлении. Остаток растворяют в хлороформе (70 мл), полученный раствор по каплям в течение 5 мин при 0°С добавляют к раствору 2,5 г (22 ммоль) 1,3-циклогександиона и 2,5 г (25 ммоль) триэтиламина в хлороформе (70 мл). Реакционному раствору дают возможность нагреться до комнатной температуры, перевешивают его в течение 3 ч и затем к раствору последовательно добавляют 0,86 г (10 ммоль) циангидрина ацетона и 2,5 г (25 ммоль) триэтиламина. Смесь перемешивают в течение 12 ч при комнатной температуре. Реакционный раствор промывают 10% соляной кислотой, сушат над безводным сульфатом натрия и затем растворитель отгоняют при пониженном давлении. Полученный таким образом остаток промывают этилацетатом, получая 6,0 г (выход: 70%) 5-хлор-3-(2-гидрокси-6-оксо-1циклогексенкарбонил)-1-(4-метоксифенил)хиноксалин-2(1Н)она в виде порошка бледно-оранжевого цвета.
Ή-ЯМР (СПС13/ТМС δ (м.д.)): 2,06 (2Н, м), 2,44 (2Н, уш.с), 2,75 (2Н, т), 3,88 (3Н, с), 6,71 (1Н, д), 7,09 (2Н, д), 7,25-7,30 (3Н, м), 7,39 (1Н, д), 16,23 (1Н, с).
Пример 7. Получение 1-(бензо[б][1,3]диоксол-5-ил)-3-(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексенкарбонил)хиноксалин-2(1Н)она (соединение № 1-202 согласно изобретению (см. табл. 9)).
5.7 г (19 ммоль) 1-(бензо[б][1,3]диоксол-5-ил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоновой кислоты и 3,1 г (24 ммоль) оксалилхлорида растворяют в дихлорметане (10 мл) и добавляют в полученный раствор 0,026 г (0,35 ммоль) диметилформамида. Смесь кипятят с обратным холодильником в течение 2 ч с перемешиванием. После подтверждения завершения реакции растворитель отгоняют при пониженном давлении, получая 1-(бензо[б][1,3]диоксол-5-ил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбонилхлорид в виде кристаллов желтого цвета (промежуточный продукт № ΙΧ-73).
Ή-ЯМР (СПС13/ТМС δ (м.д.)): 6,12 (2Н, д), 6,74-6,76 (2Н, м), 6,88 (1Н, д), 7,01 (1Н, д), 7,43 (1Н, т), 7,57 (1Н, т), 8,04 (1Н, д).
Полученный таким образом 1-(бензо[б][1,3]диоксол-5-ил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3карбонилхлорид растворяют в дихлорметане (30 мл) и раствор по каплям добавляют к жидкой смеси, содержащей 2,7 г (24 ммоль) 1,3-циклогександиона, 3,7 г (36 ммоль) триэтиламина и дихлорметан (20 мл) при охлаждении на ледяной бане. После перемешивания реакционного раствора в течение 3 ч при комнатной температуре к жидкой смеси добавляют 0,04 г (0,53 ммоль) циангидрина ацетона и 3,7 г (36 ммоль) триэтиламина и смесь перемешивают в течение 12 ч при комнатной температуре. Реакционный раствор выливают в воду, водный слой подкисляют 10% соляной кислотой и экстрагируют дихлорметаном. Полученный органический слей сушат над безводным сульфатом магния и неорганическое вещество отделяют фильтрацией. Растворитель отгоняют при пониженном давлении и к полученному таким
- 150 017807 образом остатку добавляют смесь метанола и воды, получая твердый осадок. Твердый продукт собирают фильтрацией и сушат, получая 5,5 г (выход: 75%) 1-(бензо[й][1,3]диоксол-5-ил)-3-(2-гидрокси-6-оксо-1циклогексенкарбонил)хиноксалин-2(1Н)она в виде амфотерного вещества желтого цвета.
Ή-ЯМР (СОС13/ТМС δ (м.д.)): 2,03-2,05 (2Н, м), 2,43 (2Н, уш.с), 2,73 (2Н, т), 6,08 (2Н, д), 6,38-6,87 (3Н, м), 6,99 (1Н, д), 7,29-7,43 (2Н, м), 7,88 (1Н, д), 16,27 (1Н, с).
Пример 8. Получение 1-(2,3-дигидробензо[Ь]-1,4-диоксин-6-ил)-3-(2-гидрокси-6-оксо-1циклогексенкарбонил)хиноксалин-2(1Н)она (соединение № 1-209 согласно изобретению (см. табл. 10)).
9,9 г (31 ммоль) 1-(2,3-дигидробензо[Ь]-1,4-диоксин-6-ил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3карбоновой кислоты растворяют в дихлорметане (100 мл) и к полученному раствору последовательно добавляют Ν,Ν-диметилформамид (0,5 мл) и 4,7 г (37 ммоль) оксалилхлорида. Смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре. После подтверждения завершения реакции растворитель отгоняют при пониженном давлении, получая 1-(2,3-дигидробензо[Ь]-1,4-диоксин-6-ил)-2-оксо-1,2дигидрохиноксалин-3-карбонилхлорид в виде кристаллов желтого цвета (промежуточный продукт № IX75).
Ή-ЯМР (СОС13/ТМС δ (м.д.)): 4,33 (4Н, с), 6,74-6,89 (3Н, м), 7,08 (1Н, д), 7,44 (1Н, т), 7,55 (1Н, т), 8,02 (1Н, д).
Полученный таким образом 1-(2,3-дигидробензо[Ь]-1,4-диоксин-6-ил)-2-оксо-1,2дигидрохиноксалин-3-карбонилхлорид растворяют в дихлорметане (30 мл), раствор по каплям в течение 5 мин при 0°С добавляют к раствору 4,2 г (37 ммоль) 1,3-циклогександиона и 6,2 г (61 ммоль) триэтиламина в дихлорметане (30 мл). Реакционному раствору дают возможность нагреться до комнатной температуры, перемешивают в течение 3 ч и затем добавляют циангидрин ацетона (1 мл) и 6,2 г (61 ммоль) триэтиламина. Смесь перемешивают в течение 12 ч при комнатной температуре. После подтверждения завершения реакции к реакционному раствору добавляют воду (50 мл), значение рН реакционного раствора доводят до 12, используя 10% водный раствор гидроксида натрия, и реакционный раствор разделяют. Значение рН водного слоя доводят до 1 добавлением 6н. соляной кислоты и затем водный слой экстрагируют дихлорметаном. Полученный органический слой сушат над безводным сульфатом магния и растворитель отгоняют при пониженном давлении. Полученный таким образом остаток промывают метанолом, получая 5,2 г (выход: 40%) 1-(2,3-дигидробензо[Ь]1,4-диоксин-6-ил)-3-(2-гидрокси-6-оксо-1циклогексенкарбонил)хиноксалин-2(1Н)она в виде молочно-белых кристаллов.
Ή-ЯМР (СОС13/ТМС δ (м.д.)): 2,02-2,09 (2Н, м), 2,44 (2Н, уш.), 2,73-2,77 (2Н, м), 4,32 (4Н, с), 6,846,87 (3Н, м), 7,04 (1Н, д), 7,28-7,42 (2Н, м), 7,87 (1Н, д), 16,3 (1Н, с).
Пример 9. Получение 4-(3-фтор-4-метилфенил)-2-(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексенкарбонил)пиридо[2,3-Ь]пиразин-3(4Н)она (соединение № 1У-222 согласно изобретению (см. табл. 43)).
г (80 ммоль) 4-(3-фтор-4-метилфенил)-3-оксо-3,4-дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-2-карбоновой кислоты растворяют в хлороформе (180 мл) и к полученному раствору добавляют Ν,Νдиметилформамид (1 мл) и 20 г (160 ммоль) оксалилхлорида. Смесь перемешивают в течение 1 ч при 40°С. После подтверждения завершения реакции растворитель отгоняют при пониженном давлении. Полученный таким образом остаток растворяют в хлороформе (180 мл) и полученный раствор по каплям в течение 5 мин при 0°С добавляют к раствору 10 г (90 ммоль) 1,3-циклогександиона и 9,0 г (90 ммоль) триэтиламина в хлороформе (180 мл). Реакционному раствору дают возможность нагреться до комнатной температуры, перемешивают в течение 3 ч и затем добавляют 0,8 г (10 ммоль) циангидрина ацетона и 9,0 г (90 ммоль) триэтиламина. Смесь перемешивают в течение 12 ч при комнатной температуре. После подтверждения завершения реакции растворитель отгоняют при пониженном давлении и остаток экстрагируют этилацетатом. Добавляют 10% водный раствор гидроксида натрия и рН смеси доводят до 12. Затем рН полученного водного слоя доводят до 1 добавлением 6н соляной кислоты и водный слой снова экстрагируют хлороформом. К органическому слою добавляют безводный сульфат магния и флорисил для осушения слоя и растворитель отгоняют при пониженном давлении. Полученный таким образом остаток промывают метанолом, получая 15 г (выход: 48%) 4-(3-фтор-4-метилфенил)-2-(2-гидрокси-6-оксо1 -циклогексенкарбонил)пиридо [2,3-Ь] пиразин-3 (4Н)она.
Ή-ЯМР (СОС13/ТМС δ (м.д.)): 2,07 (2Н, т), 2,35 (3Н, д), 2,44 (2Н, уш.с), 2,78 (2Н, т), 7,06 (2Н, д), 7,29-7,41 (2Н, м), 8,18 (1Н, дд), 8,48 (1Н, дд), 16,06 (1Н, уш.с).
Пример 10. Получение 3-(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексенкарбонил)-1-(6-метил-2-пиридил)хиноксалин-2(1Н)она (соединение № 1-173 согласно изобретению (см. табл. 7)).
(1) Получение 3 -оксо-1-циклогексенил-1-(6-метил-2-пиридил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3 карбоксилата.
23,3 г 1-(6-метил-2-пиридил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоновой кислоты растворяют в хлороформе (100 мл) и к полученному раствору добавляют 21,0 г оксалилхлорида. Смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре. Растворитель отгоняют при пониженном давлении и остаток растворяют в 100 мл хлороформа. Добавляют 10,2 г 1,3-циклогександиона и 10,1 г триэтиламина и смесь перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют хлороформом. Органический слой промывают насыщенным раствором соли, сушат над безвод
- 151 017807 ным сульфатом магния и затем растворитель отгоняют при пониженном давлении, получая 28,8 г 3-оксо1 -циклогексенил-1-(6-метил-2-пиридил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3 -карбоксилата.
Ή-ЯМР (С1)С1/Г\1С δ (м.д.)): 2,12 (2Н, м), 2,46 (2Н, т), 2,65 (3Н, с), 2,74 (2Н, т), 6,11 (1Н, с), 6,68 (1Н, д), 7,28 (1Н, д), 7,51 (3Н, м), 7,93 (1Н, д), 8,03 (1Н, д).
(2) Получение 3-(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексенкарбонил)-1-(6-метил-2-пиридил)хиноксалин2(1Н)она.
28,8 г 3 -оксо-1-циклогексенил-1 -(6-метил-2-пиридил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3 -карбоксилата растворяют в 100 мл ацетонитрила и к полученному раствору добавляют 9,3 г триэтиламина и 7,2 г циангидрина ацетона. Смесь перемешивают в течение 1 ч при 80°С. Растворитель отгоняют при пониженном давлении, остаток растворяют в хлороформе и значение рН раствора доводят до 4. Органический слой промывают насыщенным раствором соли, сушат над безводным сульфатом магния и затем растворитель отгоняют при пониженном давлении, получая 24,2 г 3-(2-гидрокси-6-оксо-1циклогексенкарбонил)-1-(6-метил-2-пиридил)хиноксалин-2(1Н)она.
1Н-ЯМР (С1)С1;/Т\1С δ (м.д.)): 2,06 (м, 2Н), 2,45 (т, 2Н), 2,64 (с, 3Н), 2,76 (т, 2Н), 6,68 (с, 1Н), 7,39 (м, 4Н), 7,89 (м, 2Н), 16,32 (с, 1Н).
Соответственные характеристические показатели соединений, полученных в представленных выше примерах 1-10, и соединений согласно настоящему изобретению, полученных способами, аналогичными описанным в указанных примерах, приведены в табл. 124-134.
Таблица 124
Соединение № Температура плавления (’С) или показатель рефрации < по м)
1-Х Температура плавления 84-86
1-2 Температура плавления 191192
1-5 Температура плавления 193-195
1-7 Температура плавления 155-157
1-12 Температура плавления 164- 165
1-13 Температура плавления Х5Х-Х52
1-14 Температура плавления 172-174
1-15 Показатель рефрации 1.6148
1-18 Температура плавления 157-159
1-21 Температура плавления 144-147
1-22 Температура плавления Х25-Х28
1-30 Темлература плавления 171-172
1-35 Температура плавления 205-206
1-40 Температура плавления 190-192
149 Температура плавления 140-141
1-50 Температура плавления 144-145
1-57 Температура плавления 2ОХ-2ОЗ
1-58 Определение невозможно
1-59 Температура плавления 1.5663
1-62 Температура плавления 164-166
165 Показатель рефрации 1.6070
1-67 Температура плавления 184-185
1-68 Температура плавления Х5Х-Х52
1-69 Температура плавления 216-2X8
1-70 Температура плавления Х79-181
1-71 Температура плавления 203-205
1-72 Температура плавления 179-18 1
1-80 Температура плавления 249-251
1-81 Температура плавления 272-274
1-82 Температура плавления 226-228
1-88 Температура плавления Х42-Х44.
1-90 Температура плавления Х53-Х55
1-91 Температура плавления 148-149
1-92 Температура плавления 2X8-222
1-93 Маслянистое вещество
1-94 Температура плавления Х86-Х87
1-99 Температура плавления Х87-Х89
1-100 Температура плавления 2Х7-2Х9
1-101 Температура плавления 239-24Х
1-102 Температура плавления Х8Х-Х83
1-103 Температура плавления Х84-Х86
1-107 Температура плавления Х8Х-Х83
Ι-ΧΧΧ Температура плавления 2Х4-2Х6
Ι-ΧΧ2 Температура плавления 192-194
Ι-ΧΧ3 Температура плавления 195-196
Ι-Χ2Ο Температура плавления 2X5'218
Ι-Χ25 Температура плавления 203-204
1-126 Температура плавления 207-2X0
1-128 Температура плавления 233-235
- 152 017807
Таблица 125
Соединение № Температура плавления (°С) или показатель рефрации < ηβ 30 >
1-131 Температура плавления 207-208
1-136 Температура плавления 178-181
1-137 Температура плавления 126-127
1-139 Температура плавления 189 192
1-144 Температура плавления 171-174
1-145 Температура плавления 87-88
Т-148 Температура плавления 207-208
Т149 Температура плавления 73-75
1-156 Температура плавления 105-10*7
1-158 Температура плавления 133-135
1-159 Маслянистое вещество
1-160 Температура плавления 168-169
I- 163 Температура плавления 182183
1-165 Температура плавления 185187
1-166 Температура плавления 99-101
1167 Температура плавления 150153
Ι-1Τ1 Температура плавления 177-179
1173 Температура плавления 177-179
Т-176 Температура плавления 170171
1-1.-7-7 Температура плавления 125-128
1-178 Температура плавления 115-117
1179 Температура плавления 116-118
1-130 Температура плавления 129 130
1-182 Температура плавления 208-210
1-185 Температура плавления 168-170
1-189 Температура плавления ι зи—зи
1195 Температура плавления 237-239
1-197 Температура плавления 217-2 19
1199 Температура плавления 187 189
1-201 Температура плавления 156-157
1202 Температура плавления 150-151
г-207 Температура плавления 146-147
1209 Температура плавления 246’248
1-211 Температура плавления 151153
1-212 Температура плавления 199-200
1-213 Температура плавления 172-175
Х-22О Температура плавления 235-237
1-221 Температура плавления 187 189
1-223 Температура плавления Α ί-5 “ 2 1 ^5
1-225 Температура плавления 225-228
1-227 Температура плавления 205-207
Т229 Температура плавления 162-163
ЗС'** ^2! Температура плавления 161-164
1-238 Температура плавления 1*79-181
1-241 Температура плавления 161-164
1-243 Температура плавления 1*70-1*71
1-245 Температура плавления 229-231
1-247 Температура плавления 233-235
1-249 Температура плавления 225 226
1-250 Температура плавления 195-19*7
1-256 Температура плавления ЗООили более
1-263 Температура плавления 148-150
- 153 017807
Таблица 126
Соединение № Температура плавления (“С) рели показатель рефрации < по и)
1-264 Температура плавления 170-173
1-265 Температура плавления 193-195
1-266 Температура плавления 199 200
Т-267 Температура плавления 163166
1-268 Температура плавления 127-129
1-269 Температура плавления 211-213
1-270 Температура плавления 167-169
1-271 Температура плавления 138-140
1-272 Температура плавления 173-174
1-273 Температура плавления 141-143
1-274 Температура плавления 148-150
1-275 Температура плавления ^2^0-^4^2^05
1-276 Определение невозможно
1-277 Температура плавления 135-137
Ι53 Т’в Температура плавления 144-145
1-279 Температура плавления 166 16«
1-280 Температура плавления 186Ί88
Т-281 Температура плавления 139141
Т-282 Температура плавления 164-165
1-283 Температура плавления 190-192
1-284 Температура плавления 160-162
Т-363 Температура плавления 250-252
1-364 Температура плавления 168-170
1-365 Температура плавления 182-183
Т-366 Температура плавления 212-214
1-367 Температура плавления 208-210
1-368 Температура плавления 152-154
1-371 Температура плавления 189190
1-372 Температура плавления 205-207
1-373 Температура плавления 124-126
1-379 Температура плавления 208-209
1-380 Температура плавления 146-147
1-385 Температура плавления 194-196
1-388 Температура плавления 1*72-175
1-395 Температура плавления 140-142
- 154 017807
Таблица 127
Соединение № Температура плавления (’С) или показатель рефрэции < ηο ββ>
II-1 Температура плавления 68-71
ΙΙ-4 Температура плавления 203-204
ΙΙ-5 Температура плавления 180-182
ΙΙ-6 Температура плавления 17-2-174
ΙΙ-7 Температура плавления 177-178
ΙΙ-8 Температура плавления 70-72
и-э Температура плавления 100-101
II-11 Температура плавления 202-204
11-13 Температура плавления 201-202
11-14 Температура плавления 105-107
11-15 Температура плавления 176-179
11-20 Температура плавления 93-94
ΙΤ-21 Температура плавления 123-126
11-23 Температура плавления 136-138
11-24 Температура плавления 101-104
П-29 Температура плавления 169-171
ΙΙ-33 Температура плавления 147-149
11-39 Температура плавления 125-127
11-44 Температура плавления 112-114
11-51 Температура плавления 264-266
11-52 Температура плавления 201-202
п-57 Температура плавления 124-125
11-62 Температура плавления 112-114
11-63 Температура плавления 175-177
11-64 Температура плавления 174-176
11-68 Температура плавления 164-167
11-69 Температура плавления 88-90
11-71 Температура плавления 78-80
ΤΙ-74 Температура плавления 106-108
П-75 Температура плавления 173-175
11-81 Температура плавления 135-136
11-84 Температура плавления 149-150
11-90 Температура плавления 103-105
11-95 Температура плавления 111-113
11-101 Температура плавления 61-64
11-116 11-121 Температура плавления Температура плавления Температура плавления 93-96 125-128
11-122 172-174
11-124 11-125 Температура плавления Температура плавления Температура плавления 91-94 274-277
11-129 Температура плавления 230-232
11-130 Температура плавления 96-99
11-131 Температура плавления 136-137
11-136 Температура плавления 143-146
11-137- Температура плавления 107-110
- 155 017807
Таблица 128
Соединение № Температура плавления (”С) или показатель рефрации < ηο“>
II- 140 Температура плавления 128-130
II-146 Температура плавления 111-113
II-149 Температура плавления 101-103
11-167 Температура плавления 108-110
II-168 Температура плавления 122-123
11-169 Температура плавления 215-216
11-173 Температура плавления 185-188
II-174 Температура плавления 98101
11-175 Температура плавления 110-112
II-177 Температура плавления 136-138
11-178 Температура плавления 113-115
11-179 Температура плавления 190-193
II- 180 Температура плавления 106-109
И-185 Температура плавления 124-126
II-186 Температура плавления 242-245
11-187 Температура плавления 114-116
11-188 Температура плавления 136-138
11-189 Температура плавления 187-189
11-190 Температура плавления 217-219
11-193 Температура плавления 173-175
II-194 Температура плавления 105-107
П-195 Температура плавления 191-193
11-196 Температура плавления 120-122
II-197 Температура плавления 205-207
11-205 Температура плавления 139-142
11-208 Температура плавления 102-104
11-209 Температура плавления 109-111
11-210 Температура плавления 98-100
11-211 Температура плавления 113-115
11-212 Температура плавления 126-129
11-213 Температура плавления 171-172
11-214 Температура плавления 97-99
11-215 Температура плавления 116-117
11-216 Температура плавления 181-183
11-217 Температура плавления 197-199
11-218 Температура плавления 138-140
11-219 Температура плавления 183-185
11-220 Температура плавления 128-130
П-221 Температура плавления 106-109
11-222 Температура плавления 91-92
11-223 Температура плавления 110-111
II-224 Температура плавления 143-145
11-225 Температура плавления 135-138
11-226 Температура плавления 141-143
11-227 Температура плавления 201-203
11-228 Температура плавления 182-185
П-229 Температура плавления 145-148
- 156 017807
Таблица 129
Соединение № Температура плавления (°С) или показатель рефрации < πο“0>
11-230 Температура плавления 161-163
П-231 Температура плавления 154-157
11-232 Температула плавления 205-208
11-233 Температура плавления 212-214
11-234 Температура плавления 118-121
11-235 Температура плавления 97-98
П-236 Температура плавления 232-234
11-237 Темпеоатуоа плавления 182-183
11-233 Температура плавления 213-216
11-239 Температура плавления 153-155
11240 Температура плавления 135-137
11-241 Температура плавления 121-123
11-242 Температура плавления 145-146
11-243 Температура плавления 176-179
2а Температура плавления 257-260
11-245 Температура плавления 165-166
П-246 Температура плавления 155-158
11247 Темпеоатупа плавления 201-204
11-243 Температура плавления 113-116
11-249 Температура плавления 165-167
11-250 Температура плавления 197-198
11-251 Температура плавления 129-131
П-252 Температура плавления 162-164
ΙΙ-2Θ3 Температура плавления 202-204
ΙΤ-254 Температура плавления 104-106
11-255 Температура плавления 118-120
11-256 Температура плавления 189-190
11-257 Темпеоатула плавления 91-92
П-258 Температура плавления 195-197
11-259 Температура плавления 214-216
11-260 Температура плавления 224-226
11-261 Температура плавления 181-183
11-262 Температура плавления 264-267
11-263 Температура плавления 194-196
11-301 Температура плавления 222-223
11-302 Температура плавления 190-192
11-303 Температура плавления Темпеоатупа плавления 102-103
11-304 Температура плавления 183-185
11-305 Температура плавления 93-95
11-306 Температура плавления 156-157
11-307 Температура плавления 227-229
11-317 Температура плавления 107-109
11-323 Температура плавления 106-108
- 157 017807
Таблица 130
Соединение № Температура плавления (°С) или показатель рефрации ( ηο“>
III-2 Температура плавления 177-180
III-5 Температура плавления 101-103
III-7 Температура плавления 105-106
III- 12 Показатель рефракции 1.5852
III- 13 Температура плавления 124-126
III-15 Показатель рефракции 1.5521
111-30 Температура плавления 128-130
111-35 Температура плавления 198-200
ϋΛ” Температура плавления 163-165
III-45 Температура плавления 141-142
П1-5Э Температура плавления 87-88
111-70 Температура плавления 158-159
Ш-88 Температура плавления 119-121
ΙΤΤ9Ο Температура плавления 126-128
ΙΙΙ-96 Температура плавления 132-134
ΙΙΙ-99 Температура плавления 142- 144
III-107 Температура плавления 178-180
III-108 Температура плавления 155-157
III-111 Температура плавления 170-172
III-117 Температура плавления 185-188
III-118 Температура плавления 149-151
III-120 Температура плавления 167-168
III-130 Температура плавления 184-185
III- 139 Температура плавления 226-229
III-158 Температура плавления 185-187
III-173 Температура плавления 202-204
III-189 Температура плавления 196-198
111-201 Температура плавления 135-138
ΙΙΙ-2Ο2 Температура плавления 197-199
ΙΙΙ-2Ο7 Температура плавления 201-203
ΙΙΙ-2Ο9 Температура плавления 231-233
ΙΙΙ-212 Температура плавления 93-96
ΙΙΙ-213 Температура плавления 139-141
ΙΙΙ-22Ο Температура плавления 148-151
III-221 Температура плавления 182-185
III-229 Температура плавления 87-88
ΙΙΙ-23Ο Температура плавления 113-115
III-231 Температура плавления 143-144
111-232 Температура плавления 108-110
ΙΙΙ-233 Температура плавления 83-85
ΙΙΙ-284 Температура плавления 168-170
ΙΙΙ-235 Температура плавления 136-138
ПТ~236 Температура плавления 168-171
ΙΙΙ-237 Температура плавления 128-130
ΙΙΙ-238 Температура плавления 136-137
ΙΙΙ-239 Температура плавления 122-124
111-240 Температура плавления 222-224
Таблица 131
Соединение № Температура плавления (°С) или показатель рефрации ( πο
Ш-241 Температура плавления 159-160
Ш-242 Температура плавления 71-73
Ш-243 Температура плавления 88-89
Ш-244 Температура плавления 178-180
Ш-245 Температура плавления 161-162
Ш-246 Температура плавления 129131
Ш-247 Температура плавления 133-134
- 158 017807
Таблица 132
Соединение № Температура плавления (’С) или показатель рефрации <
IV- 1 Температура плавления 253-255
ΐν-2 Температура плавления 158-159
IV-3 Температура плавления 216-218
ΐν-4 Температура плавления 224-226
ιν-6 Температура плавления 216-217
IV--7 Температура плавления 231-232
ΐν-8 Температура плавления 231-232
IV- 9 Температура плавления 181-183
Γν-11 Температура плавления 224-227
IV-13 Температура плавления 203-206
ΐν-17 Температура плавления 264-266
IV-18 Температура плавления 237-239
IV-19 Температура плавления 251-253
ΐν-2Ο Температура плавления 163-165
Γν-21 Температура плавления 203-205
Γν-23 Температура плавления 110112
ΐν-24 Температура плавления 117-119
ΐν-3Ο Температура плавления 123-125
τν-зз Температура плавления 198-199
ΐν-34 Температура плавления 183-185
ΐν-39 Температура плавления 168171
ΐν-4Ο Температура плавления 176-178
ΐν-41 Температура плавления 203-205
IV-4 4 Температура плавления 94-96
ΐν-52 Температура плавления 171-172
Γν-57 Температура плавления 177180
ΐν-62 Температура плавления 133-135
Γν-68 Определить невозможно
ΐν-69 Температура плавления 102-104
ΐν-85 Температура плавления 185-186
Τν-9Ο Температура плавления 172-174
ΐν-95 Температура плавления 133-136
τν-ιοο Температура плавления 100-102
IV-ΙΟΙ Температура плавления 155-156
ιν-ιοβ Температура плавления 166-169
IV-128 Температура плавления 176-178
IV-136 Температура плавления 196-197
IV-150 Температура плавления 201-202
IV-151 Температура плавления 177-178
IV-152 Температура плавления 230-232
IV-153 Температура плавления 242-245
IV-154 Температура плавления 226-228
IV-155 Температура плавления 260-261
IV-156 Температура плавления 215-217
IV-167 Температура плавления 121-124
- 159 017807
Таблица 133
Соединение № Температура плавления (’С) или показатель рефрации < ηβ Μ>
Γν-158 ΐν-Ί59 ιν-ιβο ιν-ιβι ΐν-165 ιν-ιββ ΐν-168 ΐν-169 ΐν-17Ο ΐν-173 IV- 174 ΐν-177 ΐν-178 ΐν-179 IV- 180 ΐν-184 IV- 185 IV- 186 ΐν-187 IV- 188 IV- 189 ΐν-191 ΐν-200 ΐν-2Ο1 ΐν-2Ο2 ΐν-2Ο3 Γν-2Ο6 ΐν-2Ο8 ΐν-2Ο9 ΐν~2 1Ο ΐν'211 ΐν-212 ΐν-213 ΐν-214 ΐν-215 ΐν-216 ΐν-217 ΐν-2Χ8 ΐν-219 ΐν-22Ο ΐν-221 ΐν-222 ΐν-223 IV- 224 1 ΐν-225 ΐν-226 ί ΐν-227 ΐν-228 ΐν-229 ΐν-23Ο Температура плавления 251-253 Температура плавления 183-185 Температура плавления 208-211 Температура плавления 237-240 Температура плавления 228’231 Температура плавления 196-199 Температура плавления 199-201 Температура плавления X Т X - X 73 Температура плавления 216-2X7 Температура плавления 208-210 Температура плавления 196-197 Температура плавления 204-207 Температура плавления 167-169 Температура плавления Х53-155 Температура плавления Х77-Х79 Температура плавления Х8Х-182 Температура плавления ХО4- ХО6 Температура плавления 221-223 Температура плавления 214-216 Температура плавления 2Х*7-219 Температура плавления 194-196 Температура плавления 12о Температура плавления 237-239 Температура плавления Х67-168 Температура плавления Х55-157 Температура плавления 189-19Х Температура плавления Х22-125 Температура плавления Х71-Х72 Температура плавления 242-245 Температура плавления 222-224 Определение невозможно Температура плавления 208-2X0 Температура плавления 177-179 Температура плавления 219-222 Температура плавления χ -178 Температура плавления Х18-122 Температура плавления 231-232 Температура плавления 18О-Х82 Температура плавления 200-202 Температура плавления 225-228 Температура плавления 185-187 Температура плавления 185-186 Температура плавления 2X0-212 Температура плавления 254-257 Температура плавления 167-169 Температура плавления Х86-Х89 Температура плавления 200-202 Температура плавления Х82-184 Температура плавления Х77-178 Температура плавления 142-Х44
- 160 017807
Таблица 134
Соединение № Температура плавления (*С) или показатель рефрации < п₽®°>
ΐν-231 ΐν-232 ΐν-233 ΐν-234 ΐν-235 1\'-236 ΐν-237 τν238 ΐν-239 Τν-24Ο ΐν-241 Ι.ν-242 Τν 243 IV-244 ΐν-215 IV-246 IV-247 ΐν-248 IV-249 ΐν-2ΘΟ ΐν-251 IV 252 ΐν-253 1 ν254 ГУ-255 ΐν-256 ΐν-257 ΐν-258 ΐν-259 ΐν-26Ο ΐν-261 ΐν-262 ίν-2«3 ΐν264 ΐν-265 ΐν-266 ΐν-267 ΐν-268 ΐν269 ΐν-27Ο ΐν-271 ΐν-2 78 ΐν-274 ΐν-284 ΐν-286 ΐν286 ΐν-287 Температура плавления 262-265 Температура плавления 181-183 Температура плавления 200’203 Температура плавления 12^-127 Температура плавления Температура плавления т гго - τ ·7 ί> Температура плавления 4 °-х / Температура плавления 179-182 Температура плавления 146-149 Температура плавления 207-209 Температура плавления 186-187 Температура плавления 208-211 Температура плавления 137-139 Температура плавления 128-130 Температура плавления 181-182 Температура плавления Я2-04. Температура плавления ι ч Температура плавления 198-201 Температура плавления 98-100 Температура плавления 122-124 Температура плавления 104-107 Температура плавления 119- 122 Температура плавления 184-187 Температура плавления -· -· <»_·» θ-ι Температура плавления Температура плавления Температура плавления 233-285 Температура плавления 247-249 Температура плавления 230-232 Температура плавления 234-236 Температура плавления , Температура плавления 228-229 Температура плавления 202-204 Температура плавления 126-128 Температура плавления 235-237 Температура плавления 216-218 Температура плавления 197-199 Температура плавления Температура плавления 266-288 Температура плавления 210-211 Температура плавления 208-210 Температура плавления 217-219 Температура плавления л Температура плавления 207-210 Температура плавления 217-220 Температура плавления 74-76 Температура плавления * ‘ Температура плавления 268-271 Температура плавления 196-199 Температура плавления Температура плавления 181-183 Т 100-103 Температура плавления Температура плавления 103-105 Температура плавления 217-219
Данные ЯМР спектров.
Далее представлены данные 'Н-ЯМР спектров (СОС13/ТМС δ (м.д.)) для соединений №№ 1-15, 1-58, 1-65, 1-93, 1-159, 1-276, ΙΙΙ-12, Ш-15 и 1У-211.
Соединение № Ι-15: 1,02 (3Н, т), 1,55 (2Н, м), 1,81 (2Н, м), 2,07 (2Н, т), 2,44 (2Н, с), 2,77 (2Н, т), 4,27 (2Н, т), 7,36 (2Н, м), 7,58 (1Н, т), 7,86 (1Н, д), 16,32 (1Н, с).
Соединение № Ι-58: 2,07 (2Н, с), 2,42 (2Н, с), 2,77 (2Н, т), 3,34 (3Н, с), 3,51 (2Н, с), 3,78 (2Н, с), 5,79 (2Н, с), 7,35 (1Н, т), 7,64 (2Н, м), 7,83 (1Н, д), 16,27 (1Н, с).
Соединение № Ι-65: 1,42-2,09 (4Н, м), 2,07 (2Н, с), 2,43 (2Н, с), 3,01 (2Н, с), 3,59-4,05 (5Н, м), 5,75 (1Н, д), 5,85 (1Н, д), 7,36 (1Н, т), 7,54-7,65 (2Н, м), 7,82 (1Н, д), 16,3 (1Н, уш.).
Соединение № Ι-68: 1,41 (3Н, т), 2,07 (2Н, с), 2,44 (2Н, с), 2,77 (2Н, т), 4,04 (2Н, кв.), 6,87 (1Н, м), 7,02 (1Н, д), 7,31 (1Н, м), 7,46 (1Н, т), 8,18 (1Н, д), 8,49 (1Н, д), 1,48 (3Н, т), 4,13 (2Н, кв.), 7,15 (2Н, д), 7,23 (2Н, д), 7,56 (1Н, м), 8,63 (1Н, д), 8,72 (1Н, д).
Соединение № Ι-93: 2,00-2,08 (4Н, м), 2,43 (2Н, уш.), 2,77 (2Н, т), 3,36 (3Н, с), 3,47 (2Н, т), 4,36 (2Н, т), 7,34 (1Н, т), 7,50 (1Н, д), 7,57 (1Н, т), 7,86 (1Н, д), 16,33 (1Н, уш.).
Соединение № Ι-159: 2,07 (2Н, т), 2,46 (2Н, уш.), 2,78 (2Н, т), 7,25 (1Н, с), 7,36 (1Н, т), 7,46 (1Н, т), 7,61 (1Н, д), 7,87 (1Н, д), 7,89 (1Н, д), 16,23 (1Н, уш.).
Соединение № Ι-276: 2,04 (2Н, м), 2,42 (2Н, м), 2,53 (2Н, м), 3,84 (3Н, с), 6,52-6,60 (2Н, м), 7,06-7,59 (6Н, м), 7,86 (1Н, д), 18,1 (1Н, с).
Соединение № ΙΙΙ-12: 1,06 (3Н, с), 1,83 (2Н, м), 2,08 (2Н, т), 2,44 (2Н, с), 2,65 (2Н, с), 4,41 (2Н, т), 7,27 (1Н, д), 8,13 (1Н, д), 8,61 (1Н, д), 16,13 (1Н, с).
Соединение № ΙΙΙ-15: 1,01 (3Н, с), 1,52 (2Н, м), 1,79 (2Н, м), 2,05 (2Н, т), 2,45 (2Н, с), 2,76 (2Н, т), 4,47 (2Н, т), 7,28 (1Н, д), 8,13 (1Н, д), 8,61 (1Н, д), 16,16 (1Н, с).
Соединение № ГУ-211: 2,06 (2Н, т), 2,45 (2Н, уш.с), 2,78 (2Н, уш.с), 3,73 (6Н, с), 6,72 (2Н, д), 7,25 (1Н, д), 7,42 (1Н, т), 8,16 (1Н, дд), 8,46 (1Н, дд), 16,11 (1Н, уш.с).
- 161 017807
Справочный пример 1.
Промежуточный продукт. Получение 1-метил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоновой кислоты.
Промежуточный продукт № ν-2.
(1) Получение этил-1 -метил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3 -карбоксилата.
4,0 г (18,3 ммоль) этил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоксилата растворяют в Ν,Νдиметилформамиде (100 мл) и в атмосфере азота к полученному раствору добавляют 0,81 г (20,3 ммоль) 60% гидрида натрия (маслянистое вещество), поддерживая температуру жидкой смеси в интервале от 5 до 10°С. После перемешивания смеси в течение 1 ч при комнатной температуре к реакционной смеси по каплям добавляют 3,9 г (27,5 ммоль) йодметана. Смесь перемешивают в течение суток при комнатной температуре, затем реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой и насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушат над безводным сульфатом натрия. Неорганическое вещество удаляют фильтрацией и растворитель отгоняют при пониженном давлении. Полученный таким образом остаток очищают хроматографией на силикагеле (растворитель элюирования: этилацетат:гексан = 3:2), получая 3,0 г (выход: 71%) этил-1-метил-2-оксо-1,2дигидрохиноксалин-3-карбоксилата в виде белого порошка.
1Н-ЯМР (С1)С1;/Т\1С δ (м.д.)): 1,45 (3Н, т), 3,74 (3Н, с), 4,51 (2Н, кв.), 7,35-7,43 (2Н, м), 7,67 (1Н, т), 7,96 (1Н, д).
(2) Получение 1-метил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоновой кислоты.
3,0 г (12,9 ммоль) этил-1-метил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоксилата растворяют в этаноле (100 мл) и к полученному раствору по каплям при комнатной температуре добавляют 4,1 г (25,6 ммоль) 25% водного раствора гидроксида натрия. Смесь перемешивают в течение суток при комнатной температуре и затем реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении. К реакционной смеси добавляют воду, раствор подкисляют 10% соляной кислотой и экстрагируют хлороформом. Органический слой сушат над безводным сульфатом натрия, после чего неорганическое вещество удаляют фильтрацией. Затем растворитель отгоняют при пониженном давлении, получая 2,6 г (выход: 99%) 1-метил-2оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоновой кислоты в виде порошка молочно-желтого цвета.
Ή-ЯМР (С1)С1;/Т\1С δ (м.д.)): 3,89 (3Н, с), 7,52 (1Н, д), 7,58 (1Н, т), 7,86 (1Н, т), 8,28 (1Н, д), 14,23 (1Н, уш.).
Справочный пример 2.
Промежуточный продукт. Получение 3-оксо-4-фенил-3,4-дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-2карбоновой кислоты (промежуточный продукт № νΐΙΙ-1).
(1) Получение этил-3-оксо-4-фенил-3,4-дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-2-карбоксилата.
11,68 г (63 ммоль) 3-амино-2-анилинопиридина растворяют в этаноле (150 мл) и к полученному раствору добавляют 12,07 г (69 ммоль) диэтилкетомалоната. Смесь кипятят с обратным холодильником при перемешивании в течение 4 ч. После подтверждения завершения реакции реакционный раствор охлаждают до комнатной температуры и растворитель отгоняют при пониженном давлении. Полученный таким образом остаток промывают диизопропиловым эфиром, получая 10,74 г (выход: 58%) этил-3-оксо4-фенил-3,4-дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-2-карбоксилата в виде кристаллов бледно-желтого цвета.
Ή-ЯМР (С1)С1;/Т\1С δ (м.д.)): 1,44 (3Н, т), 4,51 (2Н, кв.), 7,30 (2Н, д), 7,35 (1Н, кв.), 7,56 (3Н, м), 8,30 (1Н, кв.), 8,52 (1Н, кв.).
(2) Получение 3-оксо-4-фенил-3,4-дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-2-карбоновой кислоты.
10,74 г (36 ммоль) этил-3-оксо-4-фенил-3,4-дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-2-карбоксилата растворяют в уксусной кислоте (270 мл) и к полуденному раствору при комнатной температуре добавляют 6н. соляную кислоту (80 мл). Полученную смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. После подтверждения завершения реакции растворитель отгоняют при пониженном давлении и к остатку добавляют воду (100 мл). Твердый осадок собирают фильтрацией и сушат, получая 6,50 г (выход: 67%) 3-оксо-4-фенил-3,4-дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-2-карбоновой кислоты в виде кристаллов бледнокоричневого цвета.
Ή-ЯМР (С1)С1;/Т\1С δ (м.д.)): 7,33 (2Н, д), 7,57 (1Н, м), 7,65 (3Н, м), 8,64 (1Н, кв.), 8,70 (1Н, кв.).
Справочный пример 3.
Промежуточный продукт. Получение 4-(4-метоксифенил)-3-оксо-3,4-дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин2-карбоновой кислоты (промежуточный продукт № νΐΙΙ-34).
(1) Получение №(4-метоксифенил)-3-нитропиридин-2-амина 5,0 г (32 ммоль) 2-хлор-3нитропиридина растворяют в 2-этоксиэтаноле (150 мл) и к полученному раствору добавляют воду (150 мл). К раствору добавляют 3,9 г (32 ммоль) 4-метоксианилина и 6н. соляной кислоты (1 мл), полученную смесь кипятят с обратным холодильником при перемешивании в течение 12 ч. После подтверждения завершения реакции реакционный раствор охлаждают до комнатной температуры и растворитель отгоняют при пониженном давлении. Остаток экстрагируют этилацетатом, промывают насыщенным раствором соли и полученный органический слой сушат над безводным сульфатом магния.
Неорганическое вещество удаляют фильтрацией и растворитель отгоняют при пониженном давле
- 162 017807 нии, получая 6,6 г (выход: 85%) №(4-метоксифенил)-3-нитропиридин-2-амина в виде кристаллов оранжевого цвета.
1Н-ЯМР (СОС13/ТМС δ (м.д.)): 3,83 (3Н, с), 6,78 (1Н, кв.), 6,94 (2Н, д), 7,49 (2Н, д), 8,44 (1Н, кв.),
8,51 (1Н, кв.), 9,96 (1Н, уш.с).
(2) Получение 3-амино-2-(4-метоксифенил)аминопиридина.
6,6 г (27 ммоль) 2-(4-метоксифенил)амино-3-нитропиридина растворяют в метаноле (150 мл). Получают раствор дигидрата хлорида олова(11) в 12н соляной кислоте (40 мл) и полученный раствор по каплям в течение 5 мин при 0°С добавляют к реакционному раствору. Реакционному раствору дают возможность нагреться до комнатной температуры и затем перемешивают в течение 3 ч. После подтверждения завершения реакции растворитель отгоняют при пониженном давлении и к остатку добавляют воду (100 мл). Значение рН реакционного раствора доводят до 12 с помощью 10% водного раствора гидроксида натрия, затем последовательно фильтруют и экстрагируют дихлорметаном. Полученный органический слой сушат над безводным сульфатом магния и неорганическое вещество отделяют фильтрацией. Растворитель отгоняют при пониженном давлении, получая 5,2 г (выход: 90%) 3-амино-2-(4метоксифенил)аминопиридина в виде кристаллов оранжевого цвета.
Ή-ЯМР (СОС13/ТМС δ (м.д.)): 3,34 (2Н, с), 3,79 (3Н, с), 6,06 (1Н, уш.с), 6,69 (1Н, кв.), 6,87 (2Н, д), 6,97 (1Н, кв.), 7,22 (2Н, д), 7,80 (1Н, кв.).
(3) Получение этил-4-(4-метоксифенил)-3-оксо-3,4-дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-2-карбоксилата.
5.2 г (24 ммоль) 3-амино-2-(4-метоксифенил)аминопиридина растворяют в этаноле (150 мл) и к по- лученному раствору добавляют 4,6 г (27 ммоль) диэтилкетомалоната. Смесь кипятят с обратным холодильником в течение 9 ч при перемешивании. После подтверждения завершения реакции реакционный раствор охлаждают до комнатной температуры и растворитель отгоняют при пониженном давлении. Полученный таким образом остаток очищают колоночной хроматографией (растворитель элюирования: этилацетат:гексан = 1:2), получая 2,9 г (выход: 37%) этил-4-(4-метоксифенил)-3-оксо-3,4дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-2-карбоксилата в виде кристаллов желтого цвета.
Ή-ЯМР (СЭС13/ТМС δ (м.д.)): 1,44 (3Н, т), 3,88 (2Н, с), 4,51 (2Н, кв.), 7,09 (2Н, д), 7,22 (2Н, д), 7,35 (1Н, кв.), 8,29 (1Н, кв.), 8,54 (1Н, кв.).
(4) Получение 4-(4-метоксифенил)-3-оксо-3,4-дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-2-карбоновой кислоты.
2,9 г (9 ммоль) этил-4-(4-метоксифенил)-3-оксо-3,4-дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-2-карбоксилата растворяют в 1,4-диоксане (30 мл). Раствор 1,8 г (13 ммоль) карбоната калия в воде (60 мл) добавляют к реакционному раствору при комнатной температуре и полученную смесь перемешивают в течение 1 ч при 50°С. После подтверждения завершения реакции реакционный раствор охлаждают до комнатной температуры и растворитель отгоняют при пониженном давлении. Добавляют воду (50 мл), после чего реакционный раствор охлаждают до 0°С и значение рН доводят до 1 с помощью 6н. соляной кислоты. Твердый осадок собирают фильтрацией, сушат, получая 2,6 г (выход: 98%) 4-(4-метоксифенил)-3-оксо3,4-дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-2-карбоновой кислоты в виде кристаллов желтого цвета.
Ή-ЯМР (СЭС13,/ТМС δ (м.д.)): 3,91 (3Н, с), 7,15 (2Н, д), 7,23 (2Н, д), 7,56 (1Н, кв.), 8,63 (1Н, кв.), 8,72 (1Н, кв.).
Справочный пример 4.
Промежуточный продукт. Получение этил-1-(3-метоксифенил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3карбоксилата.
2,0 г (9,2 ммоль) этил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоксилата растворяют в дихлорметане (100 мл) и к полученному раствору добавляют 2,8 г (1,8 ммоль) 3-метоксифенилборной кислоты, 3,3 г (1,8 ммоль) безводного ацетата меди(11) и 1,4 г (1,8 ммоль) пиридина. Смесь перемешивают в течение 72 ч при комнатной температуре. После завершения реакции неорганическое вещество удаляют фильтрацией и растворитель отгоняют при пониженном давлении. Полученный таким образом остаток очищают колоночной хроматографией (растворитель элюирования: этилацетат:гексан = 1:1), получая 1,2 г (выход: 42%) этил-1-(3-метоксифенил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоксилата в виде белого порошка.
Ή-ЯМР (СЭС13,/ТМС δ (м.д.)): 1,43 (3Н, т), 3,83 (3Н, с), 4,51 (2Н, кв.), 6,77-6,88 (2Н, м), 7,08 (2Н, д), 7,35 (1Н, т), 7,39-7,53 (2Н, м), 7,98 (1Н, д).
Справочный пример 5.
Промежуточный продукт. Получение 1-[(3-метилизоксазол-5-ил)метил]-2-оксо-1,2дигидрохиноксалин-3-карбоновой кислоты (промежуточный продукт № У-103).
(1) Получение этил-2-оксо-1 -(2-пропинил)-1,2-дигидрохиноксалин-3 -карбоксилата.
9.2 г (62,9 ммоль) №(2-пропинил)-1,2-фенилендиамина и 12,1 г (69,2 ммоль) диэтилкетомалоната растворяют в толуоле (100 мл) и полученный раствор кипятят с обратным холодильником в течение 3 ч. После подтверждения завершения реакции реакционный раствор концентрируют при пониженном давлении и полученный таким образом твердый продукт промывают диизопропиловым эфиром, получая 15,0 г (выход: 93%) этил-2-оксо-1-(2-пропинил)-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоксилата в виде белого порошка.
Ή-ЯМР (СЭС13/ТМС δ (м.д.)): 1,45 (3Н, т), 2,32 (1Н, т), 4,51 (2Н, кв.), 5,08 (2Н, д), 7,43 (1Н, т), 7,52
- 163 017807 (1Н, д), 7,70 (1Н, т), 7,97 (1Н, д).
(2) Получение хлорацетальдоксима.
10,4 г (77,9 ммоль) Ν-хлорсукцинимида растворяют в Ν,Ν-диметилформамида (65 мл) и к полученному раствору по каплям при температуре в интервале от 0 до 5°С добавляют 3,6 г (60,9 ммоль) ацетальдоксима. Смесь перемешивают в течение 3 ч при 10°С. К реакционному раствору добавляют воду и смесь экстрагируют диэтиловым эфиром. Органический слой промывают насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат и концентрируют, получая хлорацетальдоксим в виде жидкости желтого цвета. Полученный хлорацетальдоксим используют в последующей реакции без дополнительной очистки.
(3) Получение этил- 1-[(3-метилизоксазол-5-ил)метил] -2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3 -карбоксилата.
3,0 г (11,7 ммоль) этил-2-оксо-1-(2-пропинил)-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоксилата и 3,28 г (35,1 ммоль) хлорацетальдоксим растворяют в тетрагидрофуране (30 мл) и к полученному раствору при температуре в интервале от 0 до 5°С по каплям добавляют 3,55 г (35,1 ммоль) триэтиламина. Смесь перемешивают в течение 3 суток при комнатной температуре. После подтверждения завершения реакции растворитель отгоняют при пониженном давлении и остаток экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водным раствором лимонной кислоты, сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют. Полученный таким образом твердый продукт промывают диизопропиловым эфиром, получая 3,4 г (выход: 93%) этил-1-[(3-метилизоксазол-5-ил)метил]-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3карбоксилата в виде белого порошка.
1Н-ЯМР (СОС13/ТМС δ (м.д.)): 1,45 (3Н, т), 2,25 (3Н, с), 4,52 (2Н, кв.), 5,52 (2Н, с), 6,14 (1Н, с), 7,42 (1Н, т), 7,52 (1Н, д), 7,68 (1Н, т), 7,98 (1Н, д).
(4) Получение 1-[(3-метилизоксазол-5-ил)метил]-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоновой кислоты.
3,0 г (9,58 ммоль) этил-1-[(3-метилизоксазол-5-ил)метил]-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3карбоксилата и 0,46 г (11,5 ммоль) моногидрата гидроксида лития растворяют в смеси этанола (30 мл) и воды (30 мл) и полученный раствор перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре. Реакционный раствор упаривают до половины исходного объема и к полученному остатку добавляют воду. Смесь подкисляют 10% соляной кислотой и затем экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют, получая 2,3 г (выход: 84%) 1-[(3метилизоксазол-5-ил)метил]-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоновой кислоты в виде белого порошка.
Ή-ЯМР (СОС13/ТМС δ (м.д.)): 2,28 (3Н, с), 5,66 (2Н, с), 7,62 (1Н, т), 7,71 (1Н, д), 7,87 (1Н, т), 8,28 (1Н, д).
Справочный пример 6.
Получение 2-оксо-1-[(2,2,2-трифторэтокси)метил]-1,2-дигидрохиноксалин-3 -карбоновой кислоты (промежуточный продукт № У-35).
(1) Получение этил-1 -(метилтиометил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3 -карбоксилата.
5,0 г (22,9 ммоль) этил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоксилата, 3,8 г (27,5 ммоль) карбоната калия, 4,56 г (27,5 ммоль) йодида калия и 2,43 г (25,2 ммоль) хлорметилметилсульфида растворяют в ацетоне (100 мл) и полученный раствор кипятят с обратным холодильником в течение 5 ч. После завершения реакции растворитель отгоняют при пониженном давлении и к полученному таким образом остатку добавляют смесь воды и этилацетата. Полученную смесь разделяют. Органический слой сушат над безводным сульфатом магния, после чего нерганическое вещество удаляют фильтрацией. Растворитель отгоняют при пониженном давлении и полученный таким образом остаток растирают с диэтиловым эфиром, получая 3,5 г (выход: 55%) этил-1-(метилтиометил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоксилата в виде белого порошка.
Ή-ЯМР (СОС13/ТМС δ (м.д.)): 1,44 (3Н, т), 2,32 (3Н, с), 4,51 (2Н, кв.), 5,39 (2Н, с), 7,40 (2Н, м), 7,67 (1Н, т), 7,98 (1Н, д).
(2) Получение этил-1 -(хлорметил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3 -карбоксилата.
2.1 г (7,5 ммоль) этил-1-(метилтиометил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоксилата растворяют в дихлорметане (10 мл) и к полученному раствору при температуре 10°С или ниже по каплям добавляют 1,3 г (9,8 ммоль) сульфурилхлорида. Смесь перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре. После завершения реакции растворитель отгоняют при пониженном давлении, получая этил-1(хлорметил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоксилата. Продукт хлорметилирования, полученный таким образом, используют в последующей реакции без дополнительной очистки.
(3) Получение этил-2-оксо-1-[(2,2,2-трифторэтокси)метил] -1,2-дигидрохиноксалин-3 -карбоксилата.
1.2 г (9,0 ммоль) 2,2,2-трифторэтанола растворяют в ^№диметилформамиде(20 мл) и к полученному раствору небольшими порциями добавляют 0,36 г (9,0 ммоль) 60% гидрида натрия (маслянистое вещество). Смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре. К реационному раствору при температуре 10°С или ниже добавляют предварительно полученный этил-1-(хлорметил)-2-оксо-1,2дигидрохиноксалин-3-карбоксилат. Смесь перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре, за
- 164 017807 тем выливают в ледяную воду и твердый осадок собирают фильтрацией. Полученный таким образом твердый продукт промывают водой и затем сушат при пониженном давлении, получая 2,0 г (выход: 81%) этил-2-оксо-1-[(2,2,2-трифторэтокси)метил]-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоксилата в виде порошка желтого цвета.
1Н-ЯМР (СЭС13/ТМС δ (м.д.)): 1,45 (3Н, т), 4,10 (2Н, кв.), 4,52 (2Н, кв.), 5,85 (2Н, с), 7,45 (1Н, т), 7,54 (1Н, д), 7,68 (1Н, т), 7,97 (1Н, д).
(4) Получение 2-оксо-1-[(2,2,2-трифторэтокси)метил]-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоновой кислоты.
1,5 г (4,54 ммоль) этил-2-оксо-1-[(2,2,2-трифторэтокси)метил]-1,2-дигидрохиноксалин-3карбоксилата и 0,28 г (6,81 ммоль) моногидрата гидроксида лития растворяют в смеси этанола (30 мл) и воды (30 мл) и полученный раствор перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре. Реакционный раствор упаривают до половины исходного объема и затем к остатку добавляют воду. Смесь подкисляют 10% соляной кислотой и экстрагируют этилацетатом Органический слой промывают водой, сушат над безводным сульфатом натрия и упаривают, получая 2,4 г (выход: 53%) 2-оксо-1-[(2,2,2трифторэтокси)метил]-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоновой кислоты в виде белого порошка.
1Н-ЯМР (СЭС13/ТМС δ (м.д.)): 4,14 (2Н, кв.), 5,98 (2Н, с), 7,64 (2Н, м), 7,86 (1Н, т), 8,26 (1Н, д).
Справочный пример 7.
Получение 5-фтор-1-(4-метоксифенил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоновой кислоты (промежуточный продукт № νΐ-134).
(1) Получение 3-фтор-Ы-(4-метоксифенил)-2-нитроанилина.
20,0 г (126 ммоль) 2,6-дифторнитробензола и 17,0 г (138 ммоль) п-анизидина растворяют в Ν,Νдиметилформамиде (60 мл) и к полученному раствору добавляют 20,8 г (150 ммоль) карбоната калия. Смесь нагревают и перемешивают в течение 12 ч при 75°С. Реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Экстрагированный органический слой промывают последовательно водой, 10% соляной кислотой, водой и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Полученный таким образом остаток очищают хроматографией на силикагеле (растворитель элюирования: этилацетат:гексан = 1:9), получая 21,2 г (выход: 64%) 3-фтор-№(4-метоксифенил)-2-нитроанилина в виде жидкости коричневого цвета.
Ή-ЯМР (СЭС13/ТМС δ (м.д.)): 3,84 (с, 3Н), 6,50 (т, 1Н), 6,73 (д, 1Н), 6,94 (д, 2Н), 7,15-7,21 (м, 3Н),
8,51 (уш., 1Н).
(2) Получение 3-фтор-№-(4-метоксифенил)-1,2-фенилендиамина.
21.2 г (80,8 ммоль) 3-фтор-№(4-метоксифенил)-2-нитроанилина растворяют в этаноле (600 мл) и к полученному раствору добавляют 2,1 г 5% палладия на углероде. Смесь перемешивают в течение 12 ч в атмосфере водорода. Реакционную смесь фильтруют и фильтрат концентрируют при пониженном давлении. Полученный таким образом остаток очищают хроматографией на силикагеле (растворитель элюирования: этилацетат:гексан = 1:4), получая 15,4 г (выход 82%) 3-фтор-№-(4-метоксифенил)-1,2фенилендиамина в виде жидкости бледно-желтого цвета.
1Н-ЯМР (СЭС13/ТМС δ (м.д.)): 3,63 (уш., 2Н), 3,78 (с, 3Н), 5,12 (уш., 1Н), 6,61-6,83 (м, 7Н).
(3) Получение этил-5 -фтор-1 -(4-метоксифенил) -2-оксо -1,2-дигидрохиноксалин-3 -карбоксилата.
15,4 г (66,3 ммоль) 3-фтор-№-(4-метоксифенил)-1,2-фенилендиамина и 11,6 г (66,6 ммоль) диэтилкетомалоната растворяют в бензоле (400 мл) и полученный раствор кипятят с обратным холодильником в течение 2 ч, удаляя воду с помощью аппарата Дина-Старка. Реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении, затем полученный таким образом остаток растворяют в этилацетате и промывают последовательно водой, 10% соляной кислотой и насыщенным водным раствором хлорида натрия. Органический слой сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Полученный таким образом остаток перекристаллизовывают из этанола, получая 14,5 г (выход: 64%) этил-5-фтор-1-(4-метоксифенил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоксилата в виде игольчатых кристаллов бледно-пурпурного цвета.
1Н-ЯМР (СЭС13/ТМС δ (м.д.)): 1,43 (т, 3Н), 3,89 (с, 3Н), 4,50 (кв., 2Н), 6,56 (д, 1Н), 7,05-7,22 (м, 5Н), 7,39 (м, 1Н).
(4) Получение 5-фтор-1-(4-метоксифенил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоновой кислоты.
14.3 г (41,8 ммоль) этил-5-фтор-1-(4-метоксифенил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоксилата растворяют в этаноле (100 мл) и к полученному раствору добавляют 10,0 г (62,5 ммоль) 25% водного раствора гидроксида натрия. Смесь перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении и к полученному таким образом остатку добавляют воду. Смесь подкисляют 10% соляной кислотой. Твердый осадок собирают фильтрацией, промывают водой и затем сушат, получая 11,1 г (выход: 84%) 5-фтор-1-(4-метоксифенил)-2-оксо-1,2дигидрохиноксалин-3-карбоновой кислоты в виде порошка бледно-желтого цвета.
Ή-ЯМР (СЭС13/ТМС δ (м.д.)): 3,93 (с, 3Н), 6,71 (д, 1Н), 7,15-7,29 (м, 5Н), 7,60 (м, 1Н).
Справочный пример 8.
Получение 5-хлор-1-(4-метоксифенил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоновой кислоты (про
- 165 017807 межуточный продукт № νΐ-142).
(1) Получение 3-хлор-1,2-фенилендиамина.
12.5 г (72,4 ммоль) 3-хлор-2-нитроанилина растворяют в метаноле (250 мл) и к полученному раствору по каплям добавляют раствор 57,2 г (253 ммоль) дигидрата хлорида олова(11) в концентрированной соляной кислоте (75 мл). Реакционную смесь нагревают с перемешиванием в течение 3 ч и концентрируют при пониженном давлении. К полученному таким образом остатку добавляют воду, раствор подщелачивают 25% водным раствором гидроксида натрия и экстрагируют метиленхлоридом.
Экстрагированный органический слой сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении, получая 10,5 г (выход: >99%) 3-хлор-1,2-фенилендиамина в виде жидкости бледно-пурпурного цвета.
Ή-ЯМР (СЭС13/ТМС δ (м.д.)): 3,58 (уш., 4Н), 6,60-6,65 (м, 2Н), 6,82 (м, 1Н).
(2) Получение этил-5-хлор-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоксилата.
10.5 г (73,6 ммоль) 3-хлор-1,2-фенилендиамина и 12,8 г (73,5 ммоль) диэтилкетомалоната растворяют в этаноле, полученный раствор кипятят с обратным холодильником в течение 3 ч. Во время кипячения к раствору добавляют этанол для растворения выпавших в осадок кристаллов. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и затем выпавшие в осадок кристаллы собирают фильтрацией. Осадок на фильтре промывают охлажденным этанолом и затем сушат, получая 10,5 г (выход: 51%) этил5-хлор-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоксилата в виде игольчатых кристаллов бледно-желтого цвета.
Ή-ЯМР (СЭС13/ТМС δ (м.д.)): 1,44 (т, 3Н), 4,51 (кв., 2Н), 7,26-7,46 (м, 3Н), 12,79 (уш., 1Н).
(3) Получение этил-5-хлор-1 -(4-метоксифенил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3 -карбоксилата.
К взвеси, содержащей 5,7 г (22,6 ммоль) этил-5-хлор-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3карбоксилата, 6,9 г (45,4 ммоль) 4-метоксифенилборной кислоты, 8,2 г (45,1 ммоль) безводного ацетата меди(11) и хлорформ (200 мл), по каплям добавляют 3,6 г (45,5 ммоль) пиридина и 4,6 г (45,5 ммоль) триэтиламина и полученную смесь перемешивают в течение 72 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь промывают 10% соляной кислотой, сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Полученный таким образом остаток очищают хроматографией на силикагеле (растворитель элюирования: этилацетат:гексан = 2:3), выделенное твердое вещество промывают диизопропиловым эфиром, получая 6,3 г (выход: 78%) этил-5-хлор-1-(4-метоксифенил)-2-оксо-1,2дигидрохиноксалин-3-карбоксилата в виде порошка бледно-желтого цвета.
Ή-ЯМР (СЭС13/ТМС δ (м.д.)): 1,43 (т, 3Н), 3,89 (с, 3Н), 4,51 (кв., 2Н), 6,69 (д, 1Н), 7,11 (д, 2Н), 7,18 (д, 2Н), 7,33 (т, 1Н), 7,44 (д, 1Н).
(4) Получение 5-хлор-1-(4-метоксифенил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоновой кислоты.
7,7 г (21,5 ммоль) этил-5-хлор-1-(4-метоксифенил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоксилата растворяют в этаноле (100 мл) и к полученному раствору добавляют 6,9 г (43,1 ммоль) 25% водного раствора гидроксида натрия. Смесь перемешивают в течение 12 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении, к полученному таким образом остатку добавляют воду и смесь подкисляют 10% соляной кислотой. Твердый осадок собирают фильтрацией, промывают водой и затем сушат, получая 6,7 г (выход: 94%) 5-хлор-1-(4-метоксифенил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3карбоновой кислоты в виде порошка бледно-желтого цвета.
Ή-ЯМР (СЭС13/ТМС δ (м.д.)): 3,93 (с, 3Н), 6,82 (д, 1Н), 7,17 (д, 2Н), 7,22 (д, 2Н), 7,55 (т, 1Н), 7,62 (д, 1Н).
Справочный пример 9.
Получение 1-(бензо[б][1,3]диоксол-5-ил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоновой кислоты (промежуточный продукт № ν-155).
(1) Получение №(2-нитрофенил)бензо[б][1,3]диоксол-5-иламина.
9,3 г (66 ммоль) 2-фторнитробензола и 10 г (73 ммоль) бензо[б][1,3]диоксол-5-иламина растворяют в Ν,Ν-диметилформамиде (60 мл), к полученному раствору добавляют 10,9 г (79 ммоль) карбоната калия. Полученную смесь кипятят с обратным холодильником при перемешивании в течение 10 ч. После этого реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Экстрагированный органический слой промывают насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Полученный таким образом остаток очищают хроматографией на силикагеле (растворитель элюирования: этилацетат:гексан = 1:3), получая 11 г (выход: 65%) №(2-нитрофенил)бензо[б][1,3]диоксол-5-иламина в виде кристаллов красно-пурпурного цвета.
Ή-ЯМР (СЭС13/ТМС δ (м.д.)): 6,02 (1Н, с), 6,76-6,87 (3Н, м), 7,23 (1Н, д), 7,46 (1Н, д), 7,62 (1Н, д), 7,99 (1Н, д), 8,47 (1Н, с).
(2) Получение №(бензо[б][1,3]диоксол-5-ил)бензол-1,2-диамина.
13.6 г (244 ммоль) порошкообразного железа и 10,5 г (40 ммоль) Ν-(2нитрофенил)бензо[б][1,3]диоксол-5-иламина добавляют к смеси этилацетата (130 мл), воды (65 мл) и уксусной кислоты (15 мл) и полученную смесь перемешивают в течение 1 ч при 70°С. Реакционный раствор охлаждают до комнатной температуры и твердые вещества удаляют фильтрацией. Органический
- 166 017807 слой фильтрата отделяют, промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении, получая 9,2 г (выход: 99%) №(бензо[б][1,3]диоксол-5-ил)бензол-1,2-диамина в виде белых кристаллов.
Ή-ЯМР (СОС13/ТМС δ (м.д.)): 3,72 (2Н, уш.с), 5,02 (1Н, уш.с), 5,89 (2Н, с), 6,20-6,24 (1Н, м), 6,386,39 (1Н, м), 6,67 (1Н, д), 6,71-6,80 (2Н, м), 6,94-7,05 (2Н, м).
(3) Получение этил-1-(бензо[б][1,3]диоксол-5-ил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоксилата.
9,2 г (40 ммоль) №(бензо[б][1,3]диоксол-5-ил)бензол-1,2-диамина растворяют в толуоле (200 мл) и к полученному раствору добавляют 8,4 г (48 ммоль) диэтилкетомалоната. Смесь кипятят с обратным холодильником в течение 2 ч, удаляя воду с помощью аппарата Дина-Старка. Реакционный раствор охлаждают до комнатной температуры и растворитель отгоняют при пониженном давлении. Полученный таким образом остаток отверждают с использованием этанола, получая 13,6 г (выход: 49%) этил-1(бензо)[б][1,3]диоксол-5-ил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоксила в виде кристаллов желтого цвета.
Ή-ЯМР (СОС13/ТМС δ (м.д.)): 1,44 (3Н, т), 4,50 (2Н, кв.), 6,09 (2Н, д), 6,74-6,77 (2Н, м), 6,83 (1Н, д), 7,01 (1Н, д), 7,36 (1Н, т), 7,47 (1Н, т), 7,97 (1Н, д).
(4) Получение 1-(бензо[б][1,3]диоксол-5-ил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-2-карбоновой кислоты.
6,7 г (18 ммоль) этил-1-(бензо[б][1,3]диоксол-5-ил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоксилата и 0,9 г (21 ммоль) моногидрата гидроксида лития растворяют в смеси этанола (60 мл) и воды (60 мл) и полученный раствор перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении и к полученному таким образом остатку добавляют воду. Смесь подкисляют 10% соляной кислотой. Твердый осадок собирают фильтрацией, промывают водой и затем сушат, получая 5,0 г (выход: 93%) 1-(бензо[б][1,3]диоксол-5-ил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-2карбоновой кислоты в виде кристаллов желтого цвета.
Ή-ЯМР (СОС13/ТМС δ (м.д.)): 6,15 (2Н, с), 6,73 (1Н, д), 6,88 (1Н, д), 7,05 (1Н, с), 7,13 (1Н, д), 7,40 (1Н, т), 7,52 (1Н, т), 7,89 (1Н, д).
Справочный пример 10.
Получение 1 -(2,3-дигидробензо [Ь] [ 1,4]диоксин-6-ил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3 -карбоновой кислоты (промежуточный продукт № У-158).
(1) Получение №(2-нитрофенил)-2,3-дигидробензо[Ь][1,4]диоксин-6-амина.
5,9 г (39 ммоль) 2,3-дигидробензо[Ь]1,4-диоксин-6-амина и 5,0 г (35 ммоль) 2-фторнитробензола растворяют в Ν-метилпирролидоне (70 мл) и к полученному раствору добавляют 20,8 г (150 ммоль) карбоната калия. Реакционный раствор перемешивают в течение 10 ч при 120°С. Реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Экстрагированный органический слой промывают последовательно водой, 10% соляной кислотой, водой и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Полученный таким образом остаток очищают хроматографией на силикагеле (растворитель элюирования: этилацетат:гексан = 1:4), получая 6,4 г (выход: 66%) №(2-нитрофенил)-2,3-дигидробензо[Ь][1,4]диоксин-6-амина в виде жидкости красного цвета.
Ή-ЯМР (СОС13/ТМС δ (м.д.)): 4,29 (4Н, с), 6,70-6,76 (2Н, м), 6,81 (1Н, д), 6,90 (1Н, д), 7,09 (1Н, д), 7,33 (1Н, т), 8,18 (1Н, д), 9,36 (1Н, с).
(2) Получение №(2,3-дигидробензо[Ь][1,4]диоксин-6-ил)бензол-1,2-диамина.
Смесь 6,3 г (23 ммоль) №(2-нитрофенил)-2,3-дигидробензо[Ь][1,4]диоксин-6-амина, 9,0 г (161 ммоль) порошкообразного железа, уксусной кислоты (1 мл), воды (35 мл) и толуола (70 мл) кипятят с обратным холодильником в течение 8 ч. Реакционную смесь фильтруют для удаления побочных продуктов. Органический слой фильтрата отделяют, промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении, получая 5,1 г (выход: 91%) Ν-(2,3дигидробензо[Ь][1,4]диоксин-6-ил)бензол-1,2-диамина) в виде жидкости коричневого цвета.
Ή-ЯМР (СЭС13/ТМС δ (м.д.)): 3,71 (2Н, уш.), 4,18-4,25 (4Н, м), 4,97 (1Н, уш.), 6,29-6,32 (2Н, м), 6,70-6,79 (3Н, м), 6,95 (1Н, т), 7,06 (1Н, д).
(3) Получение этил-1-(2,3-дигидробензо[Ь][1,4]диоксин-6-ил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3карбоксилата.
5,0 г (21 ммоль) №(2,3-дигидробензо[Ь][1,4]диоксин-6-ил)бензол-1,2-диамина и 3,9 г (22 ммоль) диэтилкетомалоната растворяют в толуоле (60 мл) и полученный раствор кипятят с обратным холодильником в течение 12 ч, удаляя воду с помощью аппарата Дина-Старка. Реакционный раствор промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Полученный таким образом остаток очищают хроматографией на силикагеле (растворитель элюирования: этилацетат:гексан = 2:3), получая 4,6 г (выход: 63%) этил-1-(2,3-дигидробензо[Ь][1,4]диоксин-6-ил)-2-оксо1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоксилата в виде порошка молочно-желтого цвета.
Ή-ЯМР (СЭС13/ТМС δ (м.д.)): 1,43 (3Н, т), 4,30-4,36 (4Н, м), 4,50 (2Н, кв.), 6,74-6,85 (3Н, м), 7,06 (1Н, д), 7,32-7,49 (2Н, м), 7,97 (1Н, д).
(4) Получение 1-(2,3-дигидробензо[Ь][1,4]диоксин-6-ил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3
- 167 017807 карбоновой кислоты.
4,5 г (13 ммоль) этил-1-(2,3-дигидробензо[Ь][1,4]диоксин-6-ил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3карбоксилата растворяют в этаноле (100 мл) и к полученному раствору добавляют 4,1 г (26 ммоль) 25% водного раствора гидроксида натрия. Раствор перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении и к полученному таким образом остатку добавляют воду. Смесь подкисляют 10% соляной кислотой. Твердый осадок собирают фильтрацией, промывают водой и затем сушат, получая 3,9 г (выход: 94%) 1-(2,3-дигидробензо[Ь][1,4]диоксин-6-ил)-2оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоновой кислоты в виде бледно-желтого порошка.
Ή-ЯМР (СОС13/ТМС δ (м.д.)): 4,35-4,39 (4Н, м), 6,77 (1Н, д), 6,85 (1Н, с), 6,99 (1Н, д), 7,14 (1Н, д), 7,53-7,67 (2Н, м), 8,28 (1Н, д).
Справочный пример 11.
Получение 4-(3-фтор-4-метилфенил)-3-оксо-3,4-дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-2-карбоновой кислоты (промежуточный продукт № νΐΙΙ-164).
(1) Получение №(3-фтор-4-метилфенил)-3-нитро-2-пиридиламина.
г (0,28 ммоль) 2-хлор-3-нитропиридина растворяют в 2-этоксиэтаноле (300 мл) и к полученному таким образом раствору добавляют 36 г (0,28 ммоль) 3-фтор-4-метиланилина, 12н. соляную кислоту и воду (300 мл). Полученную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 24 ч при перемешивании. Реакционный раствор охлаждают до комнатной температуры и растворитель отгоняют при пониженном давлении. Раствор экстрагируют этилацетатом, промывают насыщенным раствором соли и затем полученный органический слой сушат над безводным сульфатом магния. Смесь концентрируют при пониженном давлении и полученный таким образом остаток промывают диизопропиловым эфиром, получая 57 г (выход: 82%) №(3-фтор-4-метилфенил)-3-нитро-2-пиридиламина.
Ή-ЯМР (СОС13/ТМС δ (м.д.)): 2,27 (3Н, д), 6,85 (1Н, кв.), 7,16 (2Н, д), 7,60 (1Н, д), 8,50 (1Н, м), 8,54 (1Н, д), 10,10 (1Н, уш.с).
(2) Получение ^-(3-фтор-4-метилфенил)-2,3-пиридиндиамина.
г (0,23 моль) №(3-фтор-4-метилфенил)-3-нитро-2-пиридиламина растворяют в этилацетате (250 мл), к полученному таким образом раствору добавляют воду (125 мл) и уксусную кислоту (80 мл) и реакционный раствор нагревают до 50°С. К реакционному раствору добавляют 77 г (1,40 моль) порошкообразного железа таким образом, чтобы температура раствора не превышала 60°С и затем полученную смесь перемешивают в течение 1 ч при 60°С. Реакционный раствор охлаждают до комнатной температуры и неорганическое вещество удаляют фильтрацией. Раствор экстрагируют этилацетатом, промывают насыщенным раствором соли и полученный органический слой сушат над безводным сульфатом магния. Растворитель отгоняют при пониженном давлении и полученный таким образом остаток промывают гексаном, получая 45 г (выход: 90%) ^-(3-фтор-4-метилфенил)-2,3-пиридиндиамина.
Ή-ЯМР (СОС13/ТМС δ (м.д.)): 2,20 (3Н, д), 3,27 (2Н, с), 6,26 (1Н, уш.с), 6,74-6,86 (2Н, м), 6,98-7,14 (3Н, м), 7,83 (1Н, дд).
(3) Получение этил-4-(3-фтор-4-метилфенил)-3-оксо-3,4-дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-2карбоксилата.
г (0,21 моль) ^-(3-фтор-4-метилфенил)-2,3-пиридиндиамина растворяют в толуоле (400 мл) и к полученному таким образом раствору добавляют 40 г (0,23 моль) диэтилкетомалоната и 92 г молекулярных сит 4А. Раствор кипятят с обратным холодильником в течение 12 ч, удаляя воду с помощью аппарата Дина-Старка. Реакционный раствор охлаждают до комнатной температуры, неорганические вещества удаляют фильтрацией и растворитель отгоняют при пониженном давлении. Полученный таким образом остаток промывают диизопропиловым эфиром, получая 50 г (выход: 73%) 4-(3-фтор-4-метилфенил)-3оксо-3,4-дигидропиридо [2,3-Ь]пиразин-2-карбоксилата.
Ή-ЯМР (СОС13/ТМС δ (м.д.)): 1,44 (3Н, т), 2,37 (3Н, д), 4,52 (2Н, кв.), 7,01 (2Н, д), 7,35-7,42 (2Н, м), 8,30 (1Н, дд), 8,54 (1Н, д).
(4) Получение 4-(3-фтор-4-метилфенил)-3-оксо-3,4-дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-2-карбоновой кислоты.
г (0,14 моль) этил-4-(3-фтор-4-метилфенил)-3-оксо-3,4-дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-2карбоксилата растворяют в 1,4-диоксане (300 мл) и к полученному таким образом раствору добавляют раствор 39 г (0,28 моль) карбоната калия в воде (300 мл). Раствор перемешивают в течение 1 ч при 60°С. Реакционный раствор охлаждают до комнатной температуры и растворитель отгоняют при пониженном давлении. К полученному таким образом остатку добавляют воду и смесь промывают хлороформом. Затем значение рН водного слоя доводят до 1 добавлением 6н. соляной кислоты и водный слой снова экстрагируют хлороформом. К органическому слою добавляют безводный сульфат натрия для удаления остаточной воды и растворитель отгоняют при пониженном давлении, получая 32 г (выход: 76%) 4-(3фтор-4-метилфенил)-3-оксо-3,4-дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-2-карбоновой кислоты.
Ή-ЯМР (СЭС13/ТМС δ (м.д.)): 2,41 (3Н, д), 7,04 (2Н, д), 7,48 (1Н, т), 7,55-7,60 (1Н, м), 8,63 (1Н, дд), 8,70-8,72 (1Н, м).
- 168 017807
Справочный пример 12.
Получение 1-(6-метилпиридин-2-ил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоновой кислоты (промежуточный продукт № У-127).
(1) Получение Ν1 -(дифенилметилен)-^-(6-метилпиридин-2-ил)бензол-1,2-диамина.
37.8 г (0,11 моль) 2-бром-№(дифенилметилен)анилина растворяют в толуоле (100 мл) и к полученному таким образом раствору добавляют 14,6 г (0,13 моль) 2-амино-6-пиколина, 5,2 г (5,5 ммоль) трис(дибензилиденацетон)дипалладия(0), 11,2 г (17,6 ммоль) 2,2'-бис-(дифенилфосфино)-1,1'-бинафтила и
15,2 г (0,15 моль) трет-бутоксида натрия. Смесь перемешивают в течение 2 ч при 100°С. Реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают насыщенным раствором соли и сушат над безводным сульфатом магния. Растворитель отгоняют при пониженном давлении и остаток промывают метанолом, получая 42,1 г (выход: >99%) №-(дифенилметилен)-^-(6метилпиридин-2-ил)бензол-1,2-диамина.
Ή-ЯМР (СЭС13/ТМС δ (м.д.)): 2,44 (3Н, с), 6,32 (1Н, д), 6,64 (3Н, м), 6,95 (2Н, м), 7,14 (2Н, д), 7,25-
7,51 (7Н, м), 7,75 (2Н, д), 7,96 (1Н, м).
(2) Получение №(6-метилпиридин-2-ил)бензол-1,2-диамина.
42.1 г (0,11 моль) №-(дифенилметилен)-^-(6-метилпиридин-2-ил)бензол-1,2-диамина растворяют в тетрагидрофуране (100 мл), к полученному таким образом раствору добавляют 10% соляную кислоту (45 мл) и реакционную смесь перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре. Растворитель отгоняют при пониженном давлении, к полученному таким образом остатку добавляют воду и смесь промывают этилацетатом. Затем рН водного слоя доводят до значения >11 и водный слой экстрагируют метиленхлоридом. Органический слой промывают насыщенным раствором соли, сушат над безводным сульфатом магния и затем растворитель отгоняют при пониженном давлении, получая 19,8 г (выход: 83%) Ν(6-метилпиридин-2-ил)бензол-1,2-диамина.
Ή-ЯМР (СЭС13/ТМС δ (м.д.)): 2,43 (3Н, с), 3,86 (2Н, с), 5,99 (1Н, с), 6,21 (1Н, д), 6,57 (1Н, д), 6,80 (2Н, м), 7,05 (1Н, т), 7,16 (1Н, д), 7,33 (1Н, т).
(3) Получение этил-1-(6-метилпиридин-2-ил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоксилата.
19.8 г (0,1 моль) №(6-метилпиридин-2-ил)бензол-1,2-диамина растворяют в толуоле (100 мл) и к полученному таким образом раствору добавляют 19,0 г (0,11 моль) диэтилкетомалоната и 57,1 г молекулярных сит 4А. Раствор кипятят с обратным холодильником в течение 3 ч, удаляя воду с помощью аппарата Дина-Старка. Реакционную смесь фильтруют и фильтрат концентрируют при пониженном давлении, получая 27,2 г (выход: 89%) этил-1-(6-метилпиридин-2-ил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3карбоксилата.
Ή-ЯМР (СОС13/ТМС δ (м.д.)): 1,42 (3Н, т), 2,64 (3Н, с), 4,51 (2Н, кв.), 6,65 (1Н, д), 7,24 (1Н, д), 7,43 (3Н, м), 7,90 (1Н, т), 8,00 (1Н, д).
(4) Получение 1-(6-метилпиридин-2-ил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоновой кислоты.
27.2 г (88 ммоль) этил-1-(6-метилпиридин-2-ил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоксилата растворяют в 1,4-диоксане (50 мл) и воде (50 мл), к раствору добавляют 18,3 г (0,13 моль) карбоната калия и полученный раствор перемешивают в течение 1 ч при 60°С. Растворитель отгоняют при пониженном давлении и рН водного слоя доводят до значения <4. Кристаллический осадок собирают фильтрованием, получая 23,3 г (выход: 94%) 1-(6-метилпиридин-2-ил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-карбоновой кислоты.
Ή-ЯМР (СЭС13/ТМС δ (м.д.)): 2,55 (3Н, с), 6,57 (1Н, д), 7,47 (4Н, м), 7,94 (1Н, д), 8,07 (1Н, т).
Соответствующие характеристические показатели промежуточных продуктов, полученных в представленных выше ссылочных примерах 1-12, и промежуточных продуктов, полученных способами, аналогичными описанным в указанных ссылочных примерах, приведены в табл. 135-137.
- 169 017807
Таблица 135
Соединение № Температура плавления (°С) или показатель рефрации^ по 20)
ν-2 Температура плавления Х75-Х76
ν-з Температура плавления Х73Х75
ν-4 Температура плавления 165-167
ν-5 Температура плавления Х89-Х9О
νβ Температура плавления 204-207
ν-χο Температура плавления 253-258
ν-37 Температура плавления Х25-Х27
ν-42 Температура плавления Х77-Х79
ν-52 Температура плавления Х79-Х8Х
ν-97 Температура плавления Х7ХХ73
VI02 Температура плавления 165167
ν-хоз Температура плавления 152-154
ν-Χ2Ο Температура плавления 191193
ν-Χ2Χ Температура плавления 29Х-293
ν-Χ25 Температура плавления 176178
ν-Χ27 Температура плавления Х85-Х86
ν-хзо Температура плавления Х64-Х66
ν-хзх Температура плавления 159161
ν-Χ32 Температура плавления Х56-Х59
ν-хзз Температура плавления 167-169
ν-Χ34 Температура плавления Х85-Х88
ν-Χ36 Температура плавления Х73-Х76
ν-Χ39 Температура плавления 161163
ν-Χ55 Температура плавления Х83-Х85
ν-Χ58 Температура плавления Х97-Х98
УХ64 Температура плавления 158160
ν-ΧΘ9 Температура плавления Х9О-Х92
ν-Χ7Ο Температура плавления Х75-Х77
ν-172 Температура плавления Х85-Х86
ν-Χ74 Температура плавления 190-192
νχ-76 Температура плавления 204-205
ν-Χ78 Температура плавления 164-166
ν-Χ89 Температура плавления 207-208
ν-Χ9Χ Температура плавления 209-2X0
ν-Χ93 Температура плавления 207-209
ν-Χ95 Температура плавления 214-216
ν-1θ8 Температура плавления Х8Х-Х83
- 170 017807
Таблица 136
Соединение № Температура плавления (*С) или показатель рефрацииС пв ао>
ν-2Ο7 Температура плавления 14В-147
ν-212 температура плавления 187-189
ν-213 Температура плавления 170-172
ν-214 Температура плавления 172-173
ν-217 Температура плавления 210 212
ν-221 Температура плавления 187-188
ν-222 Температура плавления 173-175
ν223 Температура плавления 167-169
ν-224 Температура плавления 197-199
\'-225 Температура плавления 179-180
ν-3Ο5 Температура плавления 170-173
ν-зоо Температура плавления 138-140
ν3(>7 Температура плавления 181-183
ν-3Ο8 Температура плавления 202-204
ν-зи Температура плавления 187-188
ν-313 Температура плавления 163-165
ν-3 14 Температура плавления 140-143
ν-315 Температура плавления 167-169
ν-316 Температура плавления 197-199
ν-317 Температура плавления 180-182
ν-3 18 Температура плавления 201-203
νΐ-34 Температура плавления 173-175
νΤ-54 Температура плавления 162-163
VI-7 7 Температура плавления 183-185
У4 122 Температура плавления 176-178
VI-135 Температура плавления 195197
νΐ-136 Температура плавления 191-192
VI-137 Температура плавления 165-166
νΐ-138 Температура плавления 182-184
41141 Температура плавления 159-161
71-142 Температура плавления 198-200
ΛΊ-154 Температура плавления 163-165
VI-156 Температура плавления 179-180
νΐ-161 Температура плавления 182-183
νΐ-163 Температура плавления 196-198
V 1-1 07 Температура плавления 154-156
VII70 Температура плавления 185-187
νΐ-171 Температура плавления 208-209
VI-174 Температура плавления 220-222
νΧ-175 Температура плавления 156-159
νΐ-177 Температура плавления 200-203.
V I I 79 Температура плавления 175-176
νΐ ]8Ο Температура плавления 199-200
VI-181 Температура плавления 174-176
νΐ-182 Температура плавления 186-189
1 VI-184 Температура плавления 182-184
- 171 017807
Таблица 137
Соединение № Температура плавления (‘’С) или показатель рефрации
ΥΙ-187 Температура плавления 192-193
VI- 188 Температура плавления 186-187
νΊ19Ο Температура плавления 193-194
νΐ-191 Температура плавления >300
νί-192 Температура плавления 99-101
νΐ-193 Температура плавления 177-180
νΐ-194 Температура плавления 177-178
νιΐ9<; Температура плавления 166-168
νΐ197 Температура плавления 184-186
VI-199 Температура плавления 164-165
VI ~2ΟΟ Температура плавления 200-201
νΐ-2Ο1 Температура плавления 192-195
νΐ-239 Температура плавления 195-196
νΐ-24Ο Температура плавления 155-157
νΐ-241 Температура плавления 141-143
ΛΖΤ-244 Температура плавления 215-217
ΥΙ-245 Температура плавления 183-184
νΐ24β Температура плавления 197-198
νΐ-247 Температура плавления 198-200
νΊΙ-3 Температура плавления 143-144
№-4 Температура плавления 144-147
νΐΙ-5 Температура плавления 157-158
νΐΙ-7 Температура плавления 119-120
VII-8 Температура плавления 140-141
ντι-βι Температура плавления 127-129
νΐΙ-78 Температура плавления 131-132
νΐΙ-79 Температура плавления 159-160
VII-«2 Температура плавления 162-165
νΐΙ-88 Температура плавления 182-184
νΐΙ-89 Температура плавления 176-178
νΐ1126 Температура плавления 232-235
VII-128 Температура плавления 161-163
VII-175 Температура плавления 160-162
VIII-1 Температура плавления 178-179
νΐΙΙ-7 Температура плавления 159-161
νΐΙΙ-13 Температура плавления 182-183
νΐΙΙ-27 Температура плавления 104-107
νΤΙΙ-125 Температура плавления 123-126
Данные ЯМР спектров.
Далее представлены ЯМР спектры (значения СОСГ/ТМС δ (м.д.)) для соединений №№ У-7, У-14, У-29, У-35, У-40, У-51, У-58, У-60, У-61, У-62, У-64, У-71, У-72, У-73, У-101, У-113, У-117, У-119, V152, У-154, У-156, У-158, У-160, У-162, У-179, У-186, У-197, У-205, У-211, У-216, У-217, У-218, У-226,
V- 310, У-319, У1-1, У1-6, У1-7, У1-13, У1-21, У1-27, У1-31, У1-33, У1-36, У1-37, У1-49, У1-54, У1-55, У1-57,
VI- 88, У1-94, У1-115, У1-116, У1-117, У1-121, У1-122, У1-123, У1-125, У1-133, У1-134, У1-144, У1-150, У1-
152, У1-153, У1-156, У1-157, У1-159, У1-160, У1-161, У1-162, У1-165, У1-170, У1-173, У1-185, У1-189, У1195, У1-198, У1-242, У1-243, У1-248, У11-59, У11-67, У11-91, У11-97, У11-102, У11-153, У11-154, У11-156, У11171, УН-173, У11-176, У11-177, У11-178, У11-180, У11-181, У11-185, У11-186, У11-187, У11-188, УШ-2, УШ-3, УШ-4, УШ-5, УШ-6, УШ-11, УШ-12, УШ-15, УШ-16, УШ-22, УШ-28, УШ-53, УШ-54, УШ-55, УШ-56, УШ-57, УШ-58, УШ-76, УШ-84, УШ-98, УШ-99, УШ-100, УШ-101, УШ-102, УШ-103, УШ-104, УШ106, УШ-107, УШ-108, УШ-109, УШ-113, УШ-114, УШ-116, УШ-117, УШ-118, УШ-121, УШ-126, УШ127, УШ-128, УШ-132, УШ-133, УШ-134, УШ-135, УШ-136, УШ-137, УШ-139, УШ-142, УШ-143, УШ144, УШ-145, УШ-150, УШ-152, УШ-153, УШ-154, УШ-155, УШ-156, УШ-157, УШ-158, УШ-159, УШ160, УШ-161, УШ-162, УШ-163, УШ-164, УШ-165, УШ-166, УШ-167, УШ-168, УШ-169, УШ-170, УШ171, УШ-172, УШ-173, УШ-174, УШ-175, УШ-176, УШ-177, УШ-178, УШ-179, УШ-180, УШ-181, УШ182, УШ-183, УШ-184, УШ-185, УШ-187, УШ-190, УШ-192, УШ-193, УШ-194, УШ-195, УШ-196, УШ197, УШ-198, УШ-199, УШ-200, УШ-201, УШ-202, УШ-203, УШ-204, УШ-208, УШ-209, УШ-210, УШ211, УШ-212, УШ-213, УШ-214, УШ-215, УШ-216 и УШ-218.
Соединение № У-7: 1,04 (3Н, Т), 1,43-1,56 (2Н, м), 1,78-1,86 (2Н, м), 4,41 (2Н, т), 7,51 (1Н, д), 7,58 (1Н, дд), 7,84 (1Н, м), 8,28 (1Н, дд), 14,33 (1Н, уш.с).
Соединение № У-14: 0,92 (3Н, т), 1,35-1,38 (4Н, м), 1,49 (2Н, м), 1,83 (2Н, м), 4,39 (2Н, т), 7,51 (1Н, д), 7,58 (1Н, м), 7,84 (1Н, м), 8,28 (1Н, д), 14,33 (1Н, уш.с).
Соединение № У-29: 3,49 (3Н, с), 5,86 (2Н, с), 7,59 (1Н, т), 7,70 (1Н, д), 7,83 (1Н, т), 8,25 (1Н, дд).
Соединение № У-35: 4,14 (2Н, кв.), 5,98 (2Н, с), 7,60-7,68 (2Н, м), 7,86 (1Н, т), 8,26 (1Н, д).
Соединение № У-40: 2,65 (2Н, т), 3,93 (2Н, т), 5,95 (2Н, с), 7,62 (1Н, т), 7,71 (1Н, д), 7,86 (1Н, т), 8,26 (1Н, дд), 13,66 (1Н, уш.с).
Соединение № У-51: 3,18 (3Н, с), 5,86 (2Н, с), 7,50 (1Н, м), 7,72-7,80 (2Н, м), 7,91 (1Н, д).
Соединение № У-58: 3,33 (3Н, с), 3,84 (2Н, т), 4,62 (2Н, т), 7,59 (1Н, т), 7,71 (1Н, д), 7,82 (1Н, т), 8,25 (1Н, дд), 14,20 (1Н, уш.с).
- 172 017807
Соединение № У-60: 1,68 (3Н, д), 3,31 (3Н, с), 3,79-3,84 (1Н, м), 4,21-4,28 (1Н, м), 4,87-5,28 (1Н, м),
7,55 (1Н, т), 7,72 (1Н, д), 7,79 (1Н, т), 8,26 (1Н, дд), 14,28 (1Н, уш.с).
Соединение № У-61: 2,28 (3Н, с), 2,92 (2Н, м), 4,63 (2Н, м), 7,51-7,62 (2Н, м), 7,86 (1Н, м), 8,28 (1Н, дд).
Соединение № У-62: 3,11 (3Н, с), 3,54 (2Н, т), 4,89 (2Н, т), 7,61-7,69 (2Н, м), 7,91 (1Н, дд), 8,30 (1Н, д).
Соединение № У-64: 2,44 (3Н, с), 5,26 (2Н, т), 7,15 (1Н, д), 7,58 (1Н, т), 7,78 (1Н, т), 8,27 (1Н, дд),
13.70 (1Н, уш.с).
Соединение № У-71: 3,66-3,78 (6Н, м), 3,84-3,87 (3Н, м), 7,31 (1Н, д), 7,53 (1Н, т), 7,77 (1Н, т), 8,15 (1Н, дд).
Соединение № У-72: 5,38 (2Н, т), 7,50-7,57 (2Н, м), 7,80 (1Н, т), 8,04 (1Н, дд).
Соединение № У-73: 2,99 (2Н, т), 4,55 (2Н, т), 7,46 (1Н, т), 7,43 (1Н, т), 7,82 (1Н, д), 7,89 (1Н, д), 13,98 (1Н, уш.с).
Соединение № У-101: 7,04 (1Н, д), 7,11 (1Н, д), 7,52-7,54 (2Н, м), 7,57-7,71 (2Н, м), 8,29 (1Н, д).
Соединение № У-113: 7,08 (1Н, д), 7,61 (1Н, т), 7,71 (1Н, т), 7,77 (1Н, д), 8,04 (1Н, д), 8,30 (1Н, д).
Соединение № У-117: 2,84 (3Н, с), 6,98 (1Н, д), 7,62 (1Н, т), 7,74 (1Н, т), 8,30 (1Н, д).
Соединение № У-119: 3,91 (3Н, с), 6,90 (1Н, д), 7,67 (1Н, т), 7,79 (1Н, т), 8,31 (1Н, д).
Соединение № У-152: 6,74 (1Н, д), 7,64 (2Н, м), 8,33 (1Н, д), 8,85 (2Н, с), 8,93 (1Н, с), 13,32 (1Н, уш.с).
Соединение № У-154: 3,33-3,38 (2Н, м), 4,74 (2Н, т), 2,37-2,44 (1Н, м), 2,90-2,92 (2Н, м), 6,98 (1Н, д), 7,03 (2Н, с), 7,12 (1Н, с), 7,55 (1Н, т), 7,65 (1Н, т), 8,29 (1Н, д).
Соединение № У-156: 6,89 (1Н, д), 7,09 (2Н, м), 7,37 (1Н, д), 7,59 (1Н, т), 7,68 (1Н, т), 8,32 (1Н, д).
Соединение № У-158: 4,35-4,39 (4Н, м), 6,78 (1Н, дд), 6,85 (1Н, д), 6,99 (1Н, дд), 7,14 (1Н, д), 7,55 (1Н, м), 7,66 (1Н, д), 8,29 (1Н, дд), 13,97 (1Н, уш.с).
Соединение № У-160: 1,78-1,82 (1Н, м), 1,96-2,03 (2Н, м), 1,29-2,22 (1Н, м), 3,76 (1Н, кв.), 3,90 (1Н, кв.), 4,37-4,48 (2Н, м), 4,59 (1Н, дд), 4,56 (1Н, т), 7,72 (1Н, д), 7,81 (1Н, т), 8,24 (1Н, д), 14,05 (1Н, уш.с).
Соединение № У-162: 2,28 (3Н, с), 5,66 (2Н, с), 7,62 (1Н, т), 7,71 (1Н, д), 7,87 (1Н, т), 8,28 (1Н, д).
Соединение № У-179: 3,34 (3Н, с), 3,81 (2Н, т), 5,20 (2Н, т), 7,49 (1Н, т), 7,84 (1Н, дд), 8,20 (1Н, т), 13,96 (1Н, уш.с).
Соединение № У-186: 3,67 (3Н, с), 3,96 (3Н, с), 7,05-7,11 (2Н, м), 7,82 (1Н, д), 13,88 (1Н, уш.).
Соединение № У-197: 3,82 (3Н, м), 7,58 (1Н, д), 8,53 (1Н, д), 8,88 (1Н, с).
Соединение № У-205: 6,68 (1Н, д), 7,20 (1Н, д), 7,48-7,64 (5Н, м), 7,74 (1Н, т), 8,06 (1Н, д), 8,17 (1Н, д), 8,37 (1Н, д).
Соединение № У-211: 6,98 (1Н, с), 7,51 (1Н, т), 7,64 (1Н, т), 7,95 (1Н, с), 9,32 (1Н, с).
Соединение № У-216: 1,20-1,31 (9Н, м), 3,44 (1Н, м), 3,55 (1Н, м), 4,12 (1Н, м), 5,31 (2Н, уш.), 7,13 (1Н, уш.), 7,56 (1Н, уш.), 7,71 (1Н, уш.), 8,25 (1Н, уш.).
Соединение № У-217: 3,36 (3Н, с), 4,77 (2Н, с), 6,95 (3Н, м), 7,27 (1Н, д), 7,58 (1Н, т), 7,67 (1Н, т),
8,31 (1Н, д).
Соединение № У-218: 3,70 (3Н, с), 3,91 (3Н, с), 6,61 (1Н, д), 6,92 (1Н, д), 7,08 (1Н, д), 7,25 (2Н, с), 7,51-7,61 (4Н, м), 8,30 (1Н, д).
Соединение № У-226: 2,55 (3Н, с), 6,77 (1Н, д), 7,37 (1Н, д), 7,50 (1Н, д), 7,93 (1Н, д), 8,22 (1Н, д), 8,65 (1Н, с).
Соединение № У-310: 4,06 (3Н, с), 6,84 (1Н, д), 7,05 (1Н, д), 7,52-7,66 (м, 3Н), 8,15 (1Н, с).
Соединение № У-319: 3,75 (3Н, с), 6,97 (2Н, т), 7,58 (1Н, т), 7,66-7,72 (2Н, м), 8,30 (1Н, д).
Соединение № У1-1: 6,87 (1Н, д), 7,34 (2Н, д), 7,54-7,74 (5Н, м), 8,31 (1Н, д).
Соединение № У1-6: 6,87 (1Н, д), 7,27 (1Н, м), 7,38 (1Н, с), 7,56-7,70 (4Н, м), 8,31 (1Н, д), 13,33 (1Н, уш.с).
Соединение № У1-7: 6,88 (1Н, дд), 7,30-7,33 (2Н, м), 7,57 (1Н, м), 7,58-7,70 (3Н, м), 8,30 (1Н, дд),
13.71 (1Н, уш.с).
Соединение № У1-13: 2,52 (3Н, с), 6,92 (1Н, дд), 7,21-7,24 (2Н, м), 7,47-7,67 (4Н, м), 8,29 (1Н, дд), 13,91 (1Н, уш.с).
Соединение № У1-21: 1,32 (6Н, д), 3,05 (1Н, м), 6,87 (1Н, дд), 7,13-7,18 (2Н, м), 7,52-7,66 (4Н, м),
8.31 (1Н, дд), 13,99 (1Н, уш.с).
Соединение № У1-27: 6,81 (1Н, д), 7,58-7,62 (2Н, м), 7,66-7,71 (2Н, м), 7,88 (1Н, дд), 7,95 (1Н, д),
8.32 (1Н, д), 13,58 (1Н, уш.с).
Соединение № У1-31: 6,89 (1Н, д), 7,05-7,13 (4Н, м), 7,47 (1Н, т), 7,58 (1Н, т), 8,09 (1Н, д).
Соединение № У1-33: 3,88 (3Н, с), 6,85 (1Н, дд), 6,89-6,94 (2Н, м), 7,19 (1Н, дд), 7,54-7,68 (3Н, м), 8,31 (1Н, дд), 13,76 (1Н, уш.с).
Соединение № У1-36: 1,45 (3Н, т), 4,09 (2Н, м), 6,83-6,94 (3Н, м), 7,17 (1Н, дд), 7,53-7,67 (3Н, м),
8,30 (1Н, дд).
Соединение № У1-37: 1,50 (3Н, т), 4,15 (2Н, кв.), 6,94 (1Н, д), 7,14-7,28 (4Н, м), 7,53-7,66 (2Н, м),
8,30 (1Н, дд), 13,98 (1Н, уш.с).
- 173 017807
Соединение № νΐ-49: 4,65 (2Н, д), 5,37 (1Н, д), 5,48 (1Н, д), 6,06-6,15 (1Н, м), 6,93 (1Н, д), 7,17-7,26 (4Н, м), 7,56 (1Н, т), 7,64 (1Н, т), 8,30 (1Н, д).
Соединение № νΐ-54: 6,62 (1Н, т), 6,86 (1Н, м), 7,15 (1Н, м), 7,21 (1Н, д), 7,44 (1Н, д), 7,67 (3Н, м),
8,32 (1Н, д).
Соединение № νΐ-55: 6,82 (1Н, т), 6,84 (1Н, д), 7,30-7,44 (4Н, м), 7,59 (1Н, т), 7,61 (1Н, т), 8,17 (1Н, д).
Соединение № νΐ-57: 6,85 (1Н, дд), 7,32 (1Н, д), 7,53-7,62 (2Н, м), 7,68 (1Н, м), 7,77 (1Н, дд), 8,33 (1Н, дд).
Соединение № νΐ-88: 2,73 (3Н, с), 6,83 (1Н, д), 7,48 (1Н, д), 7,59 (1Н, т), 7,64 (1Н, т), 8,27-8,34 (3Н, м).
Соединение № νΐ-94: 4,01 (3Н, с), 6,81 (1Н, д), 7,43-7,65 (4Н, м), 8,31-8,43 (3Н, м).
Соединение № νΐ-115: 3,94 (3Н, с), 6,87-6,93 (3Н, м), 7,58 (1Н, дд), 7,65-7,70 (2Н, м), 8,31 (1Н, м).
Соединение № νΐ-116: 2,35 (3Н, с), 3,85 (3Н, с), 6,72 (1Н, д), 6,82 (1Н, дд), 6,95 (1Н, дд), 7,42 (1Н, д),
7,56 (1Н, м), 7,65 (1Н, м), 8,30 (1Н, дд).
Соединение № νΐ-117: 3,90 (3Н, с), 4,00 (3Н, с), 6,79 (1Н, д), 6,89-6,97 (2Н, м), 7,13 (1Н, д), 7,57 (1Н, м), 7,66 (1Н, м), 8,30 (1Н, д), 13,76 (1Н, уш.с).
Соединение № νΐ-121: 3,84 (6Н, с), 6,43-6,45 (2Н, м), 6,70 (1Н, дд), 6,98 (1Н, д), 7,56 (1Н, м), 7,66 (1Н, м), 8,30 (1Н, м).
Соединение № νΐ-122: 3,90 (3Н, с), 6,92-6,99 (2Н, м), 7,08 (1Н, д), 7,25 (1Н, д), 7,57 (1Н, т), 7,68 (1Н, т), 8,30 (1Н, д).
Соединение № νΐ-123: 3,93 (3Н, с), 6,81 (1Н, д), 7,08 (1Н, д), 7,23-7,30 (2Н, м), 7,57 (1Н, т), 7,66 (1Н, т), 8,32 (1Н, д).
Соединение № νΐ-125: 3,74 (1Н, с), 3,92 (1Н, с), 6,72 (2Н, м), 6,91 (1Н, д), 7,16 (1Н, м), 7,53 (1Н, т), 7,63 (1Н, т), 8,29 (1Н, д).
Соединение № νΐ-133: 3,88 (6Н, с), 3,97 (3Н, с), 6,54 (2Н, с), 6,97 (1Н, д), 7,58 (1Н, м), 7,69 (1Н, м),
8,30 (1Н, д), 13,60 (1Н, уш.с).
Соединение № νΐ-134: 3,93 (с, 3Н), 6,71 (д, 1Н), 7,16-7,29 (м, 5Н), 7,58 (м, 1Н).
Соединение № νΐ-144: 3,94 (3Н, с), 6,89 (1Н, с), 7,18-7,24 (4Н, м), 7,52 (1Н, д), 8,22 (1Н, д).
Соединение № νΐ-150: 0,39-0,43 (2Н, м), 0,69-0,74 (2Н, м), 1,31-1,37 (1Н, м), 3,91 (2Н, д), 6,93 (1Н, д), 7,16-7,24 (2Н, м), 7,57 (1Н, т), 7,65 (1Н, т), 8,29 (1Н, д).
Соединение № νΐ-152: 3,08 (6Н, с), 6,88 (2Н, д), 6,90 (1Н, д), 7,13 (2Н, д), 7,53 (1Н, т), 7,61 (1Н, т), 8,28 (1Н, д).
Соединение № νΐ-153: 2,38 (3Н, с), 2,41 (3Н, с), 6,91 (1Н, д), 7,01-7,08 (2Н, м), 7,44 (1Н, д), 7,55 (1Н, т), 7,61 (1Н, т), 8,29 (1Н, д).
Соединение № νΐ-156: 2,40 (3Н, д), 6,88 (1Н, д), 7,15 (2Н, м), 7,33 (1Н, т), 7,57 (1Н, т), 7,66 (1Н, т),
8,30 (1Н, д).
Соединение № νΐ-157: 2,51 (3Н, с), 6,78 (1Н, д), 7,25 (1Н, д), 7,39 (1Н, д), 7,55-7,68 (3Н, м), 8,32 (1Н, д).
Соединение № νΐ-159: 1,49 (3Н, т), 3,99 (3Н, с), 4,12 (2Н, м), 6,77 (1Н, д), 6,88 (1Н, м), 6,95 (1Н, д), 7,11 (1Н, д), 7,56 (1Н, т), 7,65 (1Н, т), 8,30 (1Н, д).
Соединение № νΐ-160: 3,81 (3Н, с), 3,97 (6Н, д), 6,88-6,96 (3Н, м), 7,57 (1Н, т), 7,65 (1Н, т), 8,29 (1Н, д).
Соединение № νΐ-161: 4,01 (3Н, с), 6,95 (1Н, д), 7,05 (1Н, м), 7,12 (1Н, м), 7,58 (1Н, т), 7,70 (1Н, м),
8,32 (1Н, м).
Соединение № νΐ-162: 4,16 (3Н, с), 6,97 (3Н, м), 7,60 (1Н, т), 7,70 (1Н, т), 8,31 (1Н, д).
Соединение № νΐ-165: 1,68-1,81 (4Н, м), 2,10-2,16 (1Н, м), 2,37-2,44 (1Н, м), 2,90-2,92 (2Н, м), 6,997,02 (1Н, м), 7,37 (2Н, т), 7,56-7,68 (2Н, м), 8,31 (1Н, д).
Соединение № νΐ-170: 2,30 (2Н, м), 4,30 (2Н, м), 4,43 (2Н, м), 6,86 (1Н, м), 6,93 (2Н, м), 7,22 (2Н, д), 7,55 (1Н, т), 7,65 (1Н, т), 8,29 (1Н, д).
Соединение № νΐ-173: 4,16 (3Н, с), 6,70 (1Н, д), 6,95 (2Н, м), 7,25 (1Н, т), 7,65 (1Н, м).
Соединение № νΐ-185: 2,43 (3Н, с), 3,94 (3Н, с), 6,67 (1Н, с), 7,22 (4Н, м), 7,35 (1Н, с), 8,16 (1Н, с), 13,99 (1Н, с).
Соединение № νΐ-189: 3,91 (3Н, с), 3,92 (3Н, с), 6,86 (1Н, д), 7,20 (5Н, м), 7,71 (1Н, с).
Соединение № νΐ-195: 3,45 (3Н, с), 3,90 (3Н, с), 7,05 (2Н, д), 7,19 (3Н, д), 7,48 (1Н, т), 7,92 (1Н, д).
Соединение № νΐ-198: 6,67 (1Н, дд), 7,32 (2Н, д), 7,68-7,76 (3Н, м), 8,12 (1Н, дд).
Соединение № νΐ-242: 3,80 (3Н, с), 6,17 (1Н, д), 7,13 (1Н, м), 7,35 (4Н, м), 8,20 (1Н, д).
Соединение № νΐ-243: 3,81 (3Н, с), 6,18 (1Н, д), 6,66 (1Н, т), 7,14 (1Н, м), 7,35 (2Н, д), 7,44 (2Н, д), 8,22 (1Н, д).
Соединение № νΐ-248: 6,64 (1Н, д), 7,28-7,43 (5Н, м), 7,62 (1Н, м).
Соединение № νΐΐ-59: 3,56 (3Н, с), 3,86 (2Н, т), 4,91 (2Н, т), 7,55-7,59 (1Н, м), 8,58 (1Н, дд), 8,84 (1Н, дд), 14,01 (1Н, уш.с).
Соединение № νΐΐ-67: 1,32 (3Н, т), 2,28 (2Н, кв.), 5,38 (2Н, с), 7,56-7,61 (1Н, м), 8,60 (1Н, д), 8,79
- 174 017807 (1Н, д).
Соединение № У11-91: 3,86 (3Н, с), 5,87 (2Н, с), 6,78 (2Н, кв.), 6,92 (1Н, д), 7,29 (1Н, с), 7,55 (1Н, кв.), 8,60 (1Н, д), 8,80 (1Н, д).
Соединение № У11-97: 2,08 (3Н, д), 7,32 (4Н, м), 7,44 (2Н, м), 7,57 (1Н, м), 8,57 (1Н, м), 8,82 (1Н, д). Соединение № У11-102: 7,12 (1Н, д), 7,43-7,47 (1Н, м), 7,55-7,58 (2Н, м), 8,31 (Н, д), 8,56 (1Н, д). Соединение № У11-153: 6,13 (1Н, с), 6,77 (2Н, м), 7,04 (1Н, м), 7,57 (1Н, м), 8,62 (1Н, м), 8,73 (1Н, д). Соединение № У11-154: 7,05 (2Н, м), 7,32 (1Н, д), 7,60 (1Н, кв.), 8,68 (2Н, м).
Соединение № У11-156: 4,35 (4Н, м), 6,77 (1Н, кв.), 6,85 (1Н, д), 7,11 (1Н, д), 7,56 (1Н, кв.), 8,62 (1Н, кв.), 8,74 (1Н, кв.).
Соединение № У11-171: 1,57 (3Н, с), 1,67 (3Н, с), 2,51 (2Н, кв.), 4,63 (2Н, т), 5,22 (1Н, т), 7,54-7,58 (1Н, м), 8,56 (1Н, д), 8,85 (1Н, д), 14,12 (1Н, уш.с)
Соединение № У11-173: 1,74 (3Н, т), 2,52 (2Н, т), 4,75 (2Н, т), 7,56-7,67 (1Н, м), 8,58 (1Н, д), 8,84 (1Н, д), 14,00 (1Н, уш.с).
Соединение № У11-176: 3,10 (2Н, т), 4,86 (2Н, т), 7,24-7,31 (5Н, м), 7,56 (1Н, кв.), 8,57 (1Н, д), 8,84 (1Н, д).
Соединение № У11-177: 5,99 (2Н, с), 6,95 (1Н, кв.), 7,25 (1Н, кв.), 7,36 (1Н, д), 7,60 (1Н, кв.), 8,57 (1Н, дд), 8,93 (1Н, дд).
Соединение № У11-178: 6,54 (1Н, д), 6,98 (2Н, с), 7,64 (1Н, кв.), 8,05 (1Н, д), 8,58 (1Н, дд), 8,92 (1Н, дд).
Соединение № У11-180: 2,37 (3Н, с), 5,75 (2Н, с), 6,07 (1Н, с), 7,47 (1Н, кв.), 8,34 (1Н, дд), 8,71 (1Н, дд).
Соединение № У11-181: 5,81 (2Н, с), 7,30 (1Н, д), 7,62 (1Н, кв.), 7,95 (1Н, дд), 8,59 (1Н, дд), 8,72 (1Н, д), 8,89 (1Н, дд).
Соединение № У11-185: 2,86 (3Н, с), 5,82 (2Н, с), 7,28-7,33 (3Н, м), 7,39 (1Н, д), 7,54 (2Н, т), 8,69 (1Н, д).
Соединение № У11-186: 2,54 (3Н, с), 5,82 (2Н, с), 7,28-7,33 (3Н, м), 7,55 (2Н, т), 8,34 (1Н, д), 8,72 (1Н, д).
Соединение № У11-187: 2,81 (3Н, с), 5,83 (2Н, с), 7,29-7,36 (3Н, м), 7,41 (1Н, д), 7,58 (2Н, т), 8,42 (1Н, д).
Соединение № У11-188: 4,14 (3Н, с), 5,76 (2Н, с), 6,96 (1Н, д), 7,32-7,37 (3Н, м), 7,49 (2Н, дд), 8,36 (1Н, д).
Соединение № УШ-2: 7,36-7,46 (3Н, м), 7,56-7,67 (2Н, м), 8,63-8,70 (2Н, м), 13,36 (1Н, уш.).
Соединение № УШ-3: 7,08-7,15 (2Н, м), 7,31-7,38 (1Н, м), 7,57-7,68 (2Н, м), 8,63-8,71 (2Н, м), 13,32 (1Н, уш.).
Соединение № УШ-4: 7,27-7,38 (4Н, м), 7,58 (1Н, дд), 8,63-8,71 (2Н, м), 13,57 (1Н, уш.).
Соединение № УШ-5: 7,36-7,40 (1Н, м), 7,55-7,72 (4Н, м), 8,64-8,69 (2Н, м), 13,08 (1Н, уш.).
Соединение № УШ-6: 7,22-7,26 (1Н, м), 7,36 (1Н, с), 7,57-7,61 (3Н, м), 8,64 (1Н, дд), 8,70 (1Н, дд), 13,29 (1Н, уш.).
Соединение № УШ-11: 2,07 (3Н, с), 7,18 (1Н, д), 7,44-7,59 (4Н, м), 8,62 (1Н, д), 8,70-8,72 (1Н, м), 13,40 (1Н, уш.).
Соединение № УШ-12: 2,48 (3Н, с), 7,10-7,13 (2Н, м), 7,44 (1Н, д), 7,53-7,58 (2Н, м), 8,64 (1Н, дд),
8,71 (1Н, дд), 13,71 (1Н, уш.).
Соединение № УШ-15: 1,31 (3Н, т), 2,79 (2Н, кв.), 7,13 (2Н, м), 7,46 (1Н, д), 7,55 (2Н, м), 8,63 (1Н, м), 8,71 (1Н, м).
Соединение № УШ-16: 1,39 (3Н, т), 2,80 (2Н, кв.), 7,24 (2Н, д), 7,48 (2Н, д), 7,55 (1Н, кв.), 8,63 (1Н, м), 8,72 (1Н, м).
Соединение № УШ-22: 1,35 (6Н, д), 3,06 (1Н, м), 7,25 (2Н, д), 7,54 (3Н, м), 8,63 (1Н, м), 8,71 (1Н, м). Соединение № УШ-28: 7,49 (2Н, д), 7,60 (1Н, кв.), 7,93 (2Н, д), 8,63-8,69 (2Н, м), 13,25 (1Н, уш.). Соединение № УШ-53: 6,40 (1Н, т), 7,55 (5Н, м), 8,66 (2Н, м).
Соединение № УШ-54: 6,60 (1Н, т), 7,13 (1Н, с), 7,20 (1Н, д), 7,39 (1Н, д), 7,58 (1Н, кв.), 7,67 (1Н, т),
8,69 (2Н, м).
Соединение № УШ-55: 6,65 (1Н, т), 7,36 (4Н, м), 7,58 (1Н, м), 8,67 (2Н, м).
Соединение № УШ-56: 7,43 (1Н, д), 7,53-7,64 (3Н, м), 7,68 (1Н, д), 8,63-8,68 (2Н, м).
Соединение № УШ-57: 7,24-7,32 (2Н, м), 7,49 (2Н, д), 7,59 (1Н, кв.), 7,70 (1Н, т), 8,63-8,70 (2Н, м), 13,12 (1Н, уш.).
Соединение № УШ-58: 7,37-7,41 (2Н, м), 7,49 (2Н, д), 7,58-7,61 (1Н, м), 8,64-8,70 (2Н, м), 13,48 (1Н, уш.).
Соединение № УШ-76: 7,40 (2Н, д), 7,59 (1Н, кв.), 7,93 (2Н, д), 8,65 (2Н, м).
Соединение № УШ-84: 7,61 (2Н, кв.), 7,67 (1Н, с), 7,79 (1Н, т), 7,91 (1Н, д), 8,66 (2Н, кв.).
Соединение № УШ-98: 7,15-7,18 (1Н, м), 7,37-7,41 (1Н, м), 7,43-7,50 (1Н, м), 7,59-7,62 (1Н, м), 8,648,70 (2Н, м), 13,20 (1Н, уш.).
Соединение № УШ-99: 7,13-7,18 (1Н, м), 7,36-7,41 (1Н, м), 7,58-7,61 (1Н, м), 8,59-8,70 (2Н, м), 13,27
- 175 017807 (1Н, уш.).
Соединение № νΐΙΙ-100: 7,13-7,18 (1Н, м), 7,30-7,39 (2Н, м), 7,59-7,62 (1Н, м), 8,63-8,70 (2Н, м), 10,81 (1Н, уш.).
Соединение № νΐΙΙ-101: 7,18-7,27 (2Н, м), 7,57-7,63 (2Н, м), 8,63-8,70 (1Н, м), 12,55 (1Н, уш.).
Соединение № νΐΙΙ-102: 7,10-7,15 (1Н, м), 7,20-7,27 (1Н, м), 7,41-7,50 (1Н, м), 7,58-7,62 (1Н, м), 8,63-8,71 (2Н, м), 12,80 (1Н, уш.).
Соединение № νΙΙΙ-103: 6,91-6,95 (2Н, м), 7,06-7,13 (1Н, м), 7,58-7,62 (1Н, м), 8,63-8,71 (2Н, м), 13,20 (1Н, уш.).
Соединение № νΙΙΙ-104: 7,32 (1Н, дд), 7,43-7,49 (2Н, м), 7,69 (1Н, дд), 8,53 (1Н, дд).
Соединение № νΙΙΙ-106: 7,42-7,52 (3Н, м), 7,59 (1Н, д), 8,39 (1Н, дд), 8,54 (1Н, дд).
Соединение № νΙΙΙ-107: 7,52-7,62 (4Н, м), 8,65-8,68 (2Н, м).
Соединение № νΙΙΙ-108: 7,20 (1Н, дд), 7,47 (1Н, д), 7,60 (1Н, кв.), 7,73 (1Н, д), 8,64 (1Н, дд), 8,70 (1Н, дд).
Соединение № νΙΙΙ-109: 7,28 (1Н, с), 7,40 (1Н, с), 7,46 (1Н, кв.), 7,54 (1Н, т), 8,38 (1Н, дд), 8,60 (1Н, дд).
Соединение № νΙΙΙ-113: 3,69 (3Н, с), 3,95 (3Н, с), 6,84 (1Н, дд), 7,15 (1Н, дд), 7,25 (1Н, т), 7,44 (1Н, кв.), 8,39 (1Н, дд), 8,56 (1Н, дд).
Соединение № νΙΙΙ-114: 3,91 (1Н, с), 6,84-6,92 (2Н, м), 7,34 (1Н, дд), 7,58 (1Н, дд), 8,64 (1Н, дд),
8,72 (1Н, дд), 13,55 (1Н, уш.).
Соединение № νΙΙΙ-116: 2,29 (3Н, с), 3,81 (3Н, с), 6,78 (1Н, с), 6,80 (1Н, дд), 7,33 (1Н, д), 7,44 (1Н, кв.), 8,37 (1Н, дд), 8,58 (1Н, дд).
Соединение № νΙΙΙ-117: 3,88 (3Н, с), 3,97 (3Н, с), 6,80 (1Н, д), 6,89 (1Н, дд), 7,09 (1Н, д), 7,51 (1Н, кв.), 8,53 (1Н, дд), 8,68 (1Н, дд).
Соединение № νΙΙΙ-118: 3,86 (3Н, с), 6,64-6,68 (2Н, м), 6,87 (1Н, дт), 7,59 (1Н, кв.), 8,64 (1Н, дд),
8,72 (1Н, дд).
Соединение № νΙΙΙ-121: 3,82 (6Н, с), 6,44 (1Н, д), 6,65 (1Н, д), 7,50 (1Н, кв.), 8,51 (1Н, дд), 8,67 (1Н, дд).
Соединение № νΙΙΙ-126: 7,09 (2Н, м), 7,21 (1Н, т), 7,58 (1Н, кв.), 8,63 (1Н, м), 8,72 (1Н, м).
Соединение № νΙΙΙ-127: 4,01 (3Н, с), 7,21 (2Н, м), 7,38 (1Н, д), 7,58 (1Н, кв.), 8,62 (1Н, м), 8,71 (1Н, м).
Соединение № νΙΙΙ-128: 2,30 (3Н, с), 3,93 (3Н, с), 7,04-7,15 (3Н, м), 7,56 (1Н, кв.), 8,63 (1Н, дд), 8,74 (1Н, дд).
Соединение № νΙΙΙ-132: 3,70 (3Н, с), 3,82 (3Н, с), 6,83 (1Н, с), 7,11 (2Н, с), 7,54 (1Н, кв.), 8,62 (1Н, д), 8,70 (1Н, дд).
Соединение № νΙΙΙ-133: 3,87 (6Н, с), 3,97 (3Н, с), 6,51 (2Н, с), 7,56 (1Н, кв.), 8,63 (1Н, м), 8,76 (1Н, м).
Соединение № νΙΙΙ-134: 7,16 (1Н, дд), 7,30 (2Н, м), 7,61-7,69 (3Н, м), 8,71 (1Н, кв.).
Соединение № νΙΙΙ-135: 3,91 (3Н, с), 7,12-7,24 (5Н, м), 8,70 (1Н, кв.).
Соединение № νΙΙΙ-136: 7,29-7,32 (2Н, м), 7,53 (1Н, д), 7,59-7,69 (3Н, м), 8,54 (1Н, д).
Соединение № νΙΙΙ-137: 3,92 (3Н, с), 7,13 (2Н, д), 7,21 (2Н, д), 7,52 (1Н, д), 8,53 (1Н, д).
Соединение № νΙΙΙ-139: 3,73 (3Н, с), 3,91 (3Н, с), 6,93 (1Н, д), 7,10 (2Н, д), 7,23 (2Н, д), 8,39 (1Н, д).
Соединение № νΙΙΙ-142: 7,52 (1Н, т), 7,61 (1Н, м), 7,70 (1Н, д), 7,91 (1Н, м), 8,67 (2Н, м).
Соединение № νΙΙΙ-143: 7,56 (4Н, м), 8,67 (2Н, м).
Соединение № νΙΙΙ-144: 7,59 (3Н, м), 7,90 (1Н, т), 8,67 (2Н, м).
Соединение № νΙΙΙ-145: 7,31 (1Н, д), 7,44 (1Н, с), 7,61 (2Н, м), 8,65 (2Н, м).
Соединение № νΙΙΙ-150: 2,37 (3Н, с), 2,39 (3Н, с), 7,07 (2Н, м), 7,42 (1Н, д), 7,55 (1Н, кв.), 8,63 (1Н, м), 8,72 (1Н, м).
Соединение № νΙΙΙ-152: 7,62 (1Н, кв.), 7,85 (2Н, с), 8,12 (1Н, с), 8,65-8,68 (2Н, м).
Соединение № νΙΙΙ-153: 3,73 (6Н, с), 6,80 (2Н, д), 7,47-7,53 (2Н, м), 8,54 (1Н, дд), 8,64 (1Н, дд).
Соединение № νΙΙΙ-154: 7,29-7,45 (2Н, м), 7,54-7,69 (2Н, м), 8,60-8,68 (2Н, м).
Соединение № νΙΙΙ-155: 7,30 (1Н, т), 7,42 (2Н, д), 7,59 (1Н, кв.), 8,64 (1Н, д), 8,68 (1Н, д).
Соединение № νΙΙΙ-156: 7,30-7,46 (2Н, м), 7,56-7,66 (2Н, м), 8,64 (1Н, дд), 8,69 (1Н, д).
Соединение № νΙΙΙ-157: 7,11 (1Н, д), 7,19 (1Н, дд), 7,60 (1Н, кв.), 7,69 (1Н, т), 8,65 (1Н, д), 8,69 (1Н,
д).
Соединение № УШ-158: 7,28-7,37 (1Н, м), 7,38-7,45 (2Н, м), 7,59 (1Н, м), 8,62-8,68 (2Н, м).
Соединение № νΙΠ-159: 7,22-7,26 (1Н, м), 7,40-7,45 (2Н, м), 7,59 (1Н, дд), 8,62-8,71 (1Н, м).
Соединение № νΙΠ-160: 2,41 (3Н, д), 7,18 (1Н, т), 7,32 (1Н, т), 7,47 (1Н, т), 7,58 (1Н, кв.), 8,64 (1Н, дд), 8,70 (1Н, дд).
Соединение № νΙΙΙ-161: 2,51 (3Н, с), 7,18-7,29 (3Н, м), 7,55-7,60 (1Н, м), 8,63 (1Н, д), 8,71 (1Н, д), 13,35 (1Н, уш.).
Соединение № νΙΙΙ-162: 2,45 (3Н, с), 7,16 (1Н, дд), 7,27 (1Н, т), 7,38-7,43 (1Н, м), 7,58 (1Н, кв.), 8,64 (1Н, дд), 8,71 (1Н, дд).
- 176 017807
Соединение № νΐΙΙ-163: 1,94 (3Н, д), 7,01 (1Н, д), 7,31 (1Н, т), 7,43 (1Н, кв.), 7,59 (1Н, кв.), 8,67 (1Н, дд), 8,70 (1Н, дд).
Соединение № νΐΙΙ-164: 2,41 (3Н, д), 7,02 (2Н, д), 7,48 (1Н, т), 7,57 (1Н, кв.), 8,63 (1Н, м), 8,70 (1Н, м).
Соединение № νΐΙΙ-165: 2,48 (3Н, с), 6,88 (1Н, д), 6,94 (1Н, с), 7,15 (1Н, д), 7,58 (1Н, кв.), 8,64 (1Н, дд), 8,72 (1Н, дд).
Соединение № νΙΙΙ-166: 7,12-7,18 (3Н, м), 7,59 (1Н, кв.), 8,64-8,72 (2Н, м), 11,85 (1Н, уш.).
Соединение № νΙΙΙ-167: 7,11-7,19 (2Н, м), 7,26-7,31 (1Н, м), 7,58 (1Н, дд), 8,64 (1Н, дд), 8,72 (1Н, дд), 13,22 (1Н, уш.).
Соединение № νΙΙΙ-168: 1,99 (3Н, с), 6,95 (1Н, дд), 7,22-7,28 (1Н, м), 7,46 (1Н, кв.), 7,59 (1Н, кв.), 8,66 (1Н, дд), 8,71 (1Н, дд).
Соединение № νΙΙΙ-169: 7,59-7,72 (4Н, м), 8,62-8,68 (2Н, м), 9,57 (1Н, уш.).
Соединение № νΙΙΙ-170: 7,26-7,30 (2Н, д), 7,62 (1Н, дд), 7,91 (1Н, т), 8,64-8,70 (2Н, м), 12,16 (1Н, уш.).
Соединение № νΙΙΙ-171: 7,37-7,41 (1Н, м), 7,52-7,60 (2Н, м), 7,65-7,69 (1Н, м), 8,62-8,65 (2Н, м), 13,20 (1Н, уш.).
Соединение № νΙΙΙ-172: 3,87 (3Н, д), 7,05 (1Н, д), 7,22-7,28 (1Н, м), 7,35-7,40 (1Н, м), 7,57 (1Н, кв.), 8,64 (1Н, дд), 8,69 (1Н, дд).
Соединение № νΙΙΙ-173: 3,75 (1Н, с), 6,88-6,95 (2Н, м), 7,21-7,27 (1Н, м), 7,56 (1Н, дд), 8,63 (1Н, дд), 8,69 (1Н, дд), 13,67 (1Н, уш.).
Соединение № νΙΙΙ-174: 3,73 (3Н, с), 7,05 (1Н, дд), 7,12 (1Н, дд), 7,28-7,34 (1Н, м), 7,56 (1Н, кв.), 8,62 (1Н, дд), 8,68 (1Н, дд).
Соединение № νΙΙΙ-175: 6,65 (1Н, т), 7,20 (2Н, м), 7,39 (1Н, т), 7,59 (1Н, кв.), 8,68 (2Н, м).
Соединение № νΙΙΙ-176: 6,69 (1Н, т), 7,14 (1Н, м), 7,22 (1Н, м), 7,52 (1Н, т), 7,59 (1Н, кв.), 8,63 (1Н, м), 8,69 (1Н, м).
Соединение № νΙΙΙ-177: 6,42 (1Н, т), 7,18-7,25 (2Н, м), 7,37-7,42 (1Н, м), 7,59 (1Н, м), 8,62-8,68 (2Н, м), 12,34 (1Н, уш.).
Соединение № νΙΙΙ-178: 7,51 (1Н, т), 7,60-7,67 (3Н, м), 8,65 (2Н, д).
Соединение № νΙΙΙ-179: 2,49 (3Н, с), 7,23 (1Н, д), 7,36 (1Н, м), 7,52 (1Н, с), 7,57 (1Н, кв.), 8,66 (2Н, м).
Соединение № УШ-180: 2,51 (3Н, с), 7,14 (1Н, д), 7,34 (1Н, с), 7,56 (2Н, м), 8,63 (1Н, д), 8,70 (1Н, м).
Соединение № УШ-181: 6,67 (1Н, т), 7,25 (2Н, м), 7,50 (2Н, м), 7,59 (1Н, кв.), 8,68 (2Н, м).
Соединение № УШ-182: 2,64 (3Н, с), 7,42 (1Н, д), 7,60 (3Н, т), 8,65 (1Н, д), 8,70 (1Н, т).
Соединение № УШ-183: 2,49 (3Н, с), 3,73 (3Н, с), 6,98 (1Н, с), 7,02 (1Н, д), 7,13 (1Н, д), 7,53 (1Н, кв.), 8,62 (1Н, дд), 8,70 (1Н, дд).
Соединение № νΙΙΙ-184: 2,68 (3Н, с), 7,29 (1Н, дд), 7,33 (1Н, с), 7,60 (1Н, кв.), 7,89 (1Н, д), 8,65 (1Н, дд), 8,68 (1Н, дд).
Соединение № УШ-185: 2,70 (3Н, с), 7,47 (1Н, дд), 7,58-7,63 (3Н, м), 8,65 (1Н, дд), 8,68 (1Н, дд).
Соединение № УШ-187: 6,96 (6Н, м), 7,24 (1Н, м), 7,62 (1Н, кв.), 8,66 (2Н, м).
Соединение № νΙΙΙ-190: 2,45 (3Н, с), 7,04 (1Н, т), 7,22 (1Н, т), 7,59 (1Н, кв.), 8,63 (1Н, м), 8,69 (1Н, м).
Соединение № УШ-192: 4,14 (3Н, с), 6,93 (2Н, м), 7,59 (1Н, кв.), 8,63 (1Н, м), 8,70 (1Н, м).
Соединение № νΙΙΙ-193: 2,36 (3Н, с), 7,20 (1Н, д), 7,36 (1Н, д), 7,59 (1Н, кв.), 8,63 (1Н, м), 8,69 (1Н, м).
Соединение № УШ-194: 7,30 (2Н, дд), 7,60-7,71 (3Н, м), 8,61 (2Н, кв.).
Соединение № УШ-195: 2,56 (3Н, с), 7,30 (2Н, д), 7,40 (1Н, д), 7,58-7,66 (3Н, м), 8,47 (1Н, д).
Соединение № УШ-196: 2,53 (3Н, с), 7,31 (2Н, м), 7,65 (3Н, м), 8,40 (1Н, с), 8,52 (1Н, с).
Соединение № УШ-197: 2,92 (3Н, с), 7,30 (2Н, д), 7,38 (1Н, д), 7,59-7,68 (3Н, м), 8,51 (1Н, д).
Соединение № УШ-198: 2,48 (3Н, с), 2,92 (3Н, с), 7,10 (2Н, д), 7,40 (2Н, кв.), 7,54 (1Н, т), 8,53 (1Н, д).
Соединение № УШ-199: 2,91 (3Н, с), 7,40 (1Н, д), 7,52 (1Н, д), 7,60 (1Н, с), 7,79 (1Н, т), 7,87 (1Н, д), 8,49 (1Н, д).
Соединение № νΙΙΙ-200: 2,91 (3Н, с), 3,90 (3Н, с), 7,14 (2Н, д), 7,22 (2Н, д), 7,37 (1Н, д), 8,54 (1Н, д).
Соединение № УШ-201: 2,40 (3Н, д), 2,91 (3Н, с), 7,00 (2Н, д), 7,39 (1Н, д), 7,46 (1Н, д), 8,52 (1Н, д).
Соединение № νΙΙΙ-202: 2,91 (3Н, с), 3,99 (3Н, с), 7,04-7,09 (2Н, м), 7,17 (1Н, т), 7,39 (1Н, д), 8,53 (1Н, д).
Соединение № νΙΙΙ-203: 4,17 (3Н, с), 6,95 (1Н, д), 7,28-7,32 (2Н, м), 7,58-7,69 (3Н, м), 8,51 (1Н, д).
Соединение № νΙΙΙ-204: 4,18 (3Н, с), 6,97 (1Н, д), 7,52 (1Н, д), 7,60 (1Н, с), 7,81 (1Н, т), 7,87 (1Н, д), 8,48 (1Н, д).
Соединение № νΙΙΙ-208: 2,41 (3Н, д), 2,53 (3Н, с), 7,02 (2Н, д), 7,47 (1Н, т), 8,40 (1Н, кв.), 8,53 (1Н, д).
Соединение № νΙΙΙ-209: 2,42 (3Н, д), 2,59 (3Н, с), 7,00 (2Н, д), 7,43 (2Н, кв.), 8,46 (1Н, д).
- 177 017807
Соединение № νΐΙΙ-210: 7,30 (2Н, д), 7,61-7,70 (4Н, м), 8,53 (1Н, д).
Соединение № νΐΙΙ-211: 2,41 (3Н, с), 3,74 (3Н, с), 6,94 (1Н, д), 7,02 (2Н, м), 7,43 (1Н, т), 8,40 (1Н, д).
Соединение № νΐΙΙ-212: 1,44 (3Н, т), 4,08 (2Н, кв.), 6,82 (1Н, с), 6,87 (1Н, д), 7,13 (1Н, д), 7,53-7,58 (2Н, м), 8,63 (1Н, д), 8,72 (1Н, д).
Соединение № νΙΙΙ-213: 1,48 (3Н, т), 4,13 (2Н, кв.), 7,15 (2Н, д), 7,23 (2Н, д), 7,56 (1Н, м), 8,63 (1Н, д), 8,72 (1Н, д).
Соединение № νΙΙΙ-214: 3,91 (3Н, с), 7,12 (2Н, д), 7,21 (2Н, д), 7,59 (1Н, д), 8,55 (1Н, д).
Соединение № νΙΙΙ-215: 2,15 (3Н, с), 7,31-7,36 (3Н, м), 7,59-7,66 (3Н, м), 8,27 (1Н, д).
Соединение № νΙΙΙ-216: 3,77 (3Н, с), 4,35 (4Н, с), 6,77 (1Н, дд), 6,85 (1Н, д), 6,93 (1Н, д), 7,05 (1Н, д), 8,39 (1Н, д).
Соединение № νΙΙΙ-218: 6,13 (2Н, с), 6,72-6,77 (2Н, м), 7,03 (1Н, д), 7,61 (1Н, д), 8,57 (1Н, д).
Далее представлены данные Ή-ЯМР спектров (значения СЭС13/ТМС δ (м.д.)) промежуточных продуктов, полученных в примерах 7 и 8, а также промежуточных продуктов, полученных аналогичным образом.
Соединение № Х-1: 6,77 (1Н, д), 7,29-7,67 (7Н, м), 8,06 (д, 1Н).
Соединение № Х-6: 6,78 (1Н, д), 7,21-7,62 (6Н, м), 8,06 (1Н, д).
Соединение № Х-7: 6,77 (1Н, д), 7,26 (2Н, д), 7,45 (1Н, т), 7,55-7,63 (3Н, м), 8,09 (1Н, д).
Соединение № Х-9: 2,48 (1Н, с), 6,80 (1Н, д), 7,17 (2Н, д), 7,39-7,45 (3Н, м), 7,54 (1Н, т), 8,04 (1Н, д).
Соединение № Х-12: 1,29 (д, 6Н), 3,00 (1Н, м), 6,77 (1Н, д), 7,09-7,14 (2Н, м), 7,40-7,46 (2Н, м), 7,52-
7,57 (2Н, м), 8,05 (1Н, д).
Соединение № Х-14: 6,71 (1Н, д), 7,45-7,62 (4Н, м), 7,78-7,89 (2Н, м), 8,09 (1Н, д).
Соединение № Х-17: 3,74 (3Н, с), 6,74 (1Н, д), 7,14-7,24 (3Н, м), 7,41 (1Н, т), 7,51-7,58 (2Н, м), 8,05 (1Н, д).
Соединение № Х-18: 3,84 (3Н, с), 6,80-6,89 (3Н, м), 7,12 (1Н, д), 7,43 (1Н, т), 7,49-7,61 (2Н, м), 8,05 (1Н, д).
Соединение № Х-20: 1,43 (3Н, т), 4,06 (2Н, м), 6,79 (3Н, м), 7,11 (1Н, д), 7,40-7,58 (3Н, м), 8,04 (1Н, д).
Соединение № Х-21: 1,48 (3Н, т), 4,12 (2Н, кв.), 6,83 (1Н, д), 7,10 (2Н, д), 7,19 (2Н, д), 7,44 (1Н, т), 7,54 (1Н, т), 8,04 (1Н, д).
Соединение № Х-29: 6,75 (1Н, д), 7,22-7,29 (2Н, м), 7,56-7,72 (4Н, м), 8,08 (1Н, д).
Соединение № Х-43: 3,91 (3Н, с), 6,80-6,88 (3Н, м), 7,46 (1Н, т), 7,55-7,64 (2Н, м), 8,07 (1Н, д).
Соединение № Х-44: 2,31 (3Н, с), 3,82 (3Н, с), 6,70 (3Н, с), 6,76-6,85 (2Н, м), 7,35-7,57 (3Н, м), 8,04 (1Н, д).
Соединение № Х-45: 3,87 (3Н, с), 3,98 (3Н, с), 6,76 (1Н, д), 6,85 (1Н, дд), 7,07 (1Н, д), 7,43 (1Н, т), 7,56 (1Н, т), 8,05 (1Н, д).
Соединение № Х-46: 3,82 (6Н, с), 6,42 (2Н, с), 6,64 (1Н, с), 6,87 (1Н, д), 7,43 (1Н, т), 7,57 (1Н, т), 8,04 (1Н, д).
Соединение № Х-53: 3,85 (6Н, с), 3,94 (3Н, с), 6,50 (2Н, с), 6,86 (1Н, д), 7,45 (1Н, т), 7,59 (1Н, т), 8,05 (1Н, д).
Соединение № ΙΧ-6: 1,01 (3Н, т), 1,47 (2Н, м), 1,78 (2Н, м), 4,32 (2Н, м), 7,39-7,53 (2Н, м), 7,76 (1Н, т), 8,03 (1Н, д).
Соединение № ΙΧ-9: 0,90 (3Н, т), 1,30-1,51 (6Н, м), 1,78 (2Н, м), 4,29 (2Н, т), 7,40-7,47 (2Н, м), 7,75 (1Н, т), 8,04 (1Н, д).
Соединение № ΙΧ-28: 2,28 (3Н, с), 2,85 (2Н, т), 4,51 (2Н, т), 7,41-7,70 (2Н, м), 7,79 (1Н, т), 8,12 (1Н, д).
Соединение № ΙΧ-29: 3,09 (3Н, с), 3,49 (2Н, т), 4,77 (2Н, т), 7,50-7,58 (2Н, м), 7,84 (1Н, т), 8,08 (1Н, д).
Соединение № ΙΧ-73: 6,12 (2Н, д), 6,74-6,76 (2Н, м), 6,88 (1Н, д), 7,01 (1Н, д), 7,43 (1Н, т), 7,57 (1Н, т), 8,04 (1Н, д).
Соединение № ΙΧ-75: 4,33 (4Н, с), 6,74-6,89 (3Н, м), 7,08 (1Н, д), 7,44 (1Н, т), 7,55 (1Н, т), 8,02 (1Н, д).
Далее будут более подробно описаны способы получения препаратов со ссылкой на их примеры получения. Тип соединений и добавок может изменяться в широкой области, которая не ограничивается приведенными соединениями и добавками. В представленном далее описании термин часть означает часть по массе.
Пример получения препарата 1 - препарат в форме смачивающегося порошка Соединение № 1-12 10 частей
Простой лолиоксиэтиленоктилфениловый эфир 0г 5 части
Натриевая соль продукта реакции конденсации βнафталинсульфоновой кислоты и формалина 0,5 части
Диатомовая земля 20 частей
Глина 69 частей
- 178 017807
Указанные выше компоненты однородно смешивают и распыляют, получая препарат в форме смачивающегося порошка. Кроме того, препараты в форме смачивающегося порошка могут быть получены таким же образом, но с использованием соответствующих соединений, описанных в табл. 1-45, вместо соединения № Ι-12.
Пример получения препарата 2 - текучий препарат
Соединение Ν· 1-13 20 частей
Вода 69 частей
Полиоксиэтиленстирелированный фенилэфирсульфат части
Этиленгликоль 7 частей
Указанные выше компоненты, силикон ΆΡ-118Ν (произведенный Акайх Каке1 Согр.) добавляют в количестве 200 м.д. из расчета на общее количество, полученную смесь перемешивают в течение 30 мин высокоскоростной мешалкой и распыляют с помощью пуливеризатора мокрого типа для получения текучего препарата. Кроме того, текучие препараты могут быть получены таким же образом, но с использованием соответствующих соединений, описанных в табл. 1-45, вместо соединения № Ι-13.
Пример получения препарата 3 - эмульсионный концентрат
Соединение Ν* 1-59 частей
Смесь равных количеств ксилола и изофорона частей
Полиоксиэтиленсорбитаналкилат части
Полиоксиэтиленполиалкиларилэфир части
Алкиларилсульфонат части
Указанные выше компоненты равномерно смешивают, получая эмульсионный концентрат. Кроме того, эмульсии могут быть получены аналогичным образом, но с использованием соответствующих соединений, описанных в табл. 1-45, вместо соединения № Ι-59.
Пример получения 4 - гранулированный препарат
Соединение Ν* 1-58 частей
Смесь талька и бентонита (1:3) частей
Белая сажа частей
Полиоксиэтиленсорбитаналкилат части
Полиоксиэтиленполиалкиларилэфир части
Алкиларил с уль фо н а т часть
Указанные выше компоненты однородно смешивают и распыляют. К полученной смеси добавляют воду в количестве, эквивалентном 10 ч., и полученную смесь замешивают. Замешанную смесь экструдируют через сопло диаметром 0,7 мм, используя гранулятор экструзионного типа, сушат и затем разрезают на частицы длиной от 0,5 до 1 мм, получая гранулированный препарат. Кроме того, гранулированные препараты могут быть получены таким же образом, но с использованием соответствующих соединений, описанных в табл. 1-45, вместо соединения № Ι-58.
Соединения, описанные в табл. 1-45, могут вводиться в различные препараты способами, аналогичными описанным в примерах получения препаратов с 1 по 4.
Далее будет описана гербицидная активность соединения согласно настоящему изобретению с помощью примеров биологических испытаний.
Пример биологического испытания 1. Испытание гербицидного действия при обработке почвы рисового поля.
Пластиковый горшок 100 см2 заполняют почвой рисового поля. После утрамбовки и разравнивания высевают семена растений: Есй1посй1оа огу/1со1а Уактд, Мопосйопа уадтайк (Вигт. £.) Ргек1 уаг. р1ап1адтеа (КохЬ.) 8о1тк-ЬаиЬ и 8с1грик )ипсо1бек КохЬ. уаг. ойгаапик. Т. Коуата - и почву затапливают водой до получения слоя воды глубиной 3 см. На следующий день препарат в форме смачивающегося порошка, приготовленный в соответствии с примером получения препарата 1, разбавляют водой и по каплям наносят на поверхность воды. Применяемое количество эквивалентно дозе 1000 г активного ингредиента на гектар. После этого растения выращивают в теплице и на 21-й день после обработки определяют гербицидное действие в соответствии с критериями, представленными в табл. 138.
- 179 017807
Таблица 138
Показатель Гербицидное действие (степень подавления роста) и фитотоксичность
5 4 3 2 1 0 Гербицидное действие (подавление роста) и фитотоксичность равны или более 90% Гербицидное действие (подавление роста) и фитотоксичность равны 70% или более, но меньше 90% Гербицидное действие (подавление роста) и фитотоксичность равны 50% или более, но меньше 70% Гербицидное действие (подавление роста) и Фитотоксичность равны 30% или более, но меньше 50% Гербицидное действие (подавление роста) и фитотоксичность равны 10% или более, но меньше 30% Гербицидное действие (подавление роста) и фитотоксичность равны 0% или более, но меньше 10%
Результаты испытания представлены в приведенных далее табл. 139-146.
Таблица 139
Соединение № ЕоЫпосЫоа огугюЫа Уазт£ МопосЬхй СВигтп. Е) Ргез1 таг оЬлЪкплеэ (ййь.18о!т1г1эиЬ. Зсгриг ]'ипсо!с1е8 ЯохЬ. уаг. оЬж1впиб. Т. Коуата
Х-2 4 5 5
1-7 5 5 5
1-12 5 5 5
1-13 5 5 5
1-14 4 5 5
1-16 5 5 5
1-22 5 5 5
Ι-3Ο 5 5 5
1-35 5 5 5
1-40 5 5 5
1-49 5 5 5
1-50 5 5 5
1-57 4 5 5
1-58 5 5 5
1-59 5 5 5
1-62 5 5 5
1-65 4 5 5
1-67 4 5 5
1-68 4 5 5
Ι-7Ο б 5 5
1-72 5 5 5
1-82 5 5 5
1-88 5 5 5
1-90 5 5 5
1-91 5 5 5
1-92 4 5 5
1-93 5 5 5
1-94 5 5 5
1-99 5 5 5
1-102 5 4 5
1-103 5 5 5
1-107 4 5 5
1-111 5 5 5
1-112 5 5 5
1-113 5 5 5
1-120 4 5 5
1-125 4 5 5
Г126 4 5 5
1-131 5 5 б
1-137 5 5 5
1-139 5 5 5
1-144 5 5 5
1-145 5 5 5
1-148 5 5 5
1-149 5 5 4
1-156 5 5 5
1-158 5 5 5
1-159 5 5 5
1-160 5 5 5
1-163 4 5 5
- 180 017807
Таблица 140
Соединение № ЕоЬтооЫоа огуг1со1а Уазике МопоеЬопа7вгиа1Ь(В1пп Г}Ргвз1иаг £с1григ иипссййеБ КохЬ· *-ег. οΗ·Λсапов Τ ΚονβΓηβ
1-165 5 5 5
1-166 4 5 5
1-171 5 5 5
1-173 5 5 5
1176 5 5 5
1-177 5 5 5
1-178 4 5 5
1-179 5 5 5
1-180 4 5 5
1-182 5 5 б
1-185 5 5 5
1-189 б 5 5
1-197 5 5 5
1-199 5 5 5
1-201 5 5 5
1-202 5 5 5
Г207 4 5 5
1-209 4 5 5
1-211 4 5 5
1-212 5 5 5
1-213 4 5 5
1-220 5 5 5
1-221 5 5 5
1-223 4 5 5
1-225 5 5 4
1-227 5 5 5
1-229 4 5 5
1-230 5 5 5
1-238 5 4 б
1-263 б б б
1-264 4 б б
1-265 4 б 5
1-266 5 5 5
1-267 5 5 5
1-268 5 5 б
1-269 5 5 б
1-270 5 5 5
1-271 5 5 5
1-272 5 5 б
1-273 5 5 5
1-274 5 5 4
1-275 4 5 5
1-276 5 б б
1-277 5 5 5
1-278 4 5 5
1-279 4 5 5
1-280 5 5 5
1-281 5 5 5
1-283 4 5 5
1-363 5 5 б
1-364 4 5 5
1-368 4 5 5
1-371 5 5 5
1-372 5 5 б
1-373 5 5 5
1-379 б 5 5
каео 4 5 5
- 181 017807
Таблица 141
Соединение № ЕсЕипосЫоа οη/ζϊοοίβ Уа&1п@ ЫопосЬогиярпгГв(Витти ί) РгсйУгг. □Ιβπΐθβιηββ &кпг1аиЬ Зс!грив Зипсок1ез КокЬ. уаг. оЬчлэпиз. Т. Коуета
П-1 5 5 5
П-4 5 5 5
П-5 5 5 5
П-6 5 б 5
П-7 5 5 5
П-8 5 5 5
П-9 5 5 5
П-11 5 б 5
П-13 5 5 б
П-14 б б б
II-15 5 5 5
П-20 5 б 5
П-21 5 5 5
П-23 5 б 5
П-24 5 5 5
П-29 5 5 5
П-33 5 5 5
П-39 5 5 б
П-44 5 б 5
П-51 5 б 5
П-52 5 5 5
П-57 5 5 б
П-62 5 5 5
П-63 5 5 б
П-64 5 5 4
П-68 5 5 5
П-69 5 5 5
П-71 4 5 б
П-74 5 5 5
П-75 5 б б
И-81 5 5 5
П-84 5 5 5
П-90 5 б 5
П-95 б 5 5
П-101 5 б 5
П-116 5 5 5
П-121 4 5 б
П-122 5 5 5
П-124 4 б 5
П-125 5 5 5
II-129 б 5 5
П-130 5 5 5
11-131 5 5 5
II-136 5 5 5
П-137 5 б 5
II-140 5 5 4
П-149 5 б б
II-167 5 5 5
II-168 5 б 5
П-169 б 5 б
- 182 017807
Таблица 142
Соединение № ΕσΗίηοσΗΙοΒ οτγζίοοίβ Уавтг МопосНопа «е’гиЪз (Вши. ί.) Рты! гаг оЬыэгЬм (КохЬ) 5с1гриз]υποσϊι1β6 ЯохЬ. уаг. οΗννιβηυβ. Т. Коуата
П-173 5 5 5
П-174 5 5 5
П-175 4 5 5
П-177 4 б б
П-178 4 б 5
П-179 4 5 б
ΠΊ80 5 5 5
П-185 4 5 5
П-186 4 5 5
П-187 5 5 5
II-188 5 5 5
П-189 5 5 б
П-190 5 5 б
П-193 5 5 5
П-194 4 5 б
П-195 5 5 5
11-196 4 б б
П-197 5 5 5
П-208 б 5 5
П-209 5 5 б
П-210 5 б б
П-211 5 5 5
П-212 б б б
П-213 5 5 5
П-214 5 5 5
П-215 5 5 5
П-216 5 5 5
П-217 4 5 5
П-218 4 5 5
П-219 5 5 5
П-220 б б 5
П-221 4 5 5
П-222 5 5 б
П-223 5 5 5
П-224 4 5 б
П-225 б 5 5
П-226 5 5 5
П-227 б 5 5
П-228 б 5 5
11-229 5 5 б
ΙΙ-230 4 5 5
П-231 5 5 5
П-232 4 5 5
П-233 5 б б
П-235 4 5 5
П-236 4 5 5
П-237 5 5 5
П-238 б 5 5
П-239 5 5 б
- 183 017807
Таблица 143
Соединение N2 ЕоЬпосН1оа огугюо1а Уэб1П£ Мопос1мла одпйв (Вини О Ргез1 νβτ Ыалиешеа (ЕохЬ) ΕοΙηβ-ίιώ Зо1гриа эигюо1с1еб КохЬ. «аг ο1*ιννΐΒηυ5 Т Кэуата
П-240 4 5 5
П-241 5 5 5
П-242 5 5 5
П-243 5 5 5
П-244 5 5 5
П-246 5 5 5
П-246 4 5 б
П-247 4 5 5
П-248 5 5 5
П-249 5 б б
П-252 5 5 5
П-253 5 5 5
П-254 5 5 5
П-255 5 5 5
11-256 5 5 5
П-257 5 б 5
П-258 4 5 5
П-259 4 5 5
П-260 5 5 5
П-261 5 5 5
П-263 5 5 5
п-зох 5 5 5
п-зоз 5 5 5
П-304 5 5 5
П-305 5 5 5
π-зов 5 б 5
ΠΙ-2 5 5 5
Ш-5 5 5 5
ΠΙ-7 5 5 б
ΠΙ-12 5 5 5
Ш-18 5 5 5
1П15 5 5 5
ΙΠ-3Ο 4 5 5
Ш-35 4 5 5
Ш-40 5 5 5
Ш-45 4 б 5
Ш-69 5 5 5
ΙΙΙ-7Ο 4 б 5
ΠΙ-88 5 5 4
Ш-90 5 5 5
Ш-96 5 б 5
Ш-99 5 5 5
Ш-107 5 5 б
ΙΠ-1Ο8 5 5 5
Ш-111 5 б 5
Ш-117 б б б
Ш-118 5 б 5
Ш-120 5 5 5
ΠΙ-13Ο б б 5
ΠΙ-139 б б 5
Ш-158 б б б
Ш-173 5 5 5
ΙΠ189 5 5 5
Ш-2О1 б б 5
- 184 017807
Таблица 144
Соединение № ЕсМпосМоа οι-γζίοοίβ νβδΐηβ МопооЬопа νββ^Ιίβ Шипп. и Ргы1 νβτ оЬгЛасюеа ) ЗДпгЬиЪ. 5с1грив /ипооИез КохЬ. ι/ег. оНдлбапиз. Т. Коуагпа
ИТ-202 5 5 5
П1-2О7 5 & в
ПТ-209 5 δ 5
Ш-212 4 5 5
Ш-213 4 5 5
Ш-220 5 δ 5
Ш-221 4 б б
Ш-229 5 5 5
Ш-230 5 5 5
Ш-231 5 5 5
Ш-232 5 5 5
Ш-234 5 б б
Ш-236 5 5 5
Ш-236 5 5 5
Ш-237 5 б 5
Ш-238 4 б 5
Ш-239 4 б б
Ш-240 4 5 5
Ш-241 5 5 5
Ш-242 5 б 5
Ш-243 5 б 5
111*244 4 б 5
Ш-245 4 5 &
Ш-246 5 б 5
Ш-247 5 5 5
IV 1 5 5 5
Γν-2 5 5 &
IV-3 5 5 5
Γν-4 5 б 5
IV-6 4 5 5
IV-7 5 5 б
ГУ-8 δ 5 5
ΐν-9 5 5 5
ΐν-11 5 б 5
IV-13 5 5 5
IV-17 6 б б
IV-18 5 5 5
IV-19 5 5 5
Γν-20 5 5 δ
Γν-21 5 6 5
Γν-23 δ 5 5
ΐν-24 5 5 б
ιν-зо 5 б б
IV-33 5 5 5
ΐν-34 5 б 6
Γν-39 5 5 5
ΐν-4Ο 5 5 б
ПГ-41 5 5 5
1У-44 5 5 5
- 185 017807
Таблица 145
Соединение № ЕоЬ:посЬЕоа огугюо1а ΫοβιπΒ Иоомι»» шипи г) н>ч*1 у». >ЬгАюпеа (РохЬ) 5«1гтв-1лиЬ. 5с!грив]ь»псо»йе8 НохЬ. оаг. «Ην/ίΑπυβ. Т. К-оуата
Ιν-62 5 5 5
ΐν-57 4 5 5
1У-62 5 5 5
ΐν-85 5 5 5
ΐν-90 5 5 5
ΐν-95 5 5 5
IV-100 5 5 5
IV-101 5 5 5
IV-106 5 5 5
IV-128 5 5 5
ΐν-136 5 5 5
IV-150 5 5 5
IV-151 5 5 5
ΐν-152 5 5 5
IV-153 5 5 5
IV-154 5 5 5
Γν-155 5 5 б
Γν-156 5 5 б
ΐν-157 5 5 б
IV-158 5 5 5
ΐν-159 5 5 5
ΐν-160 5 5 &
IV-161 5 б 5
IV-165 4 5 5
IV-166 5 5 5
IV-168 5 5 5
IV-169 4 5 5
IV-170 5 5 5
IV-173 4 5 5
Γν-174 5 5 5
IV-177 5 5 5
IV-178 5 5 б
IV-179 5 5 б
IV-180 5 5 5
IV-184 5 5 5
IV-185 5 5 5
IV-186 5 5 5
IV-187 5 5 б
IV-188 5 5 5
IV-189 5 5 5
ΐν-200 5 5 б
Γν-201 5 5 5
ΐν-202 5 5 5
ΐν-203 5 5 5
Γν-206 5 5 5
ΐν-208 5 5 5
ΐν-209 5 5 5
Γν-210 5 5 5
Γν-212 5 5 5
ΐν-213 5 5 5
ΐν-214 5 5 5
- 186 017807
Таблица 146
Соединение № ЕсНпосЫоа огу2ню1а УавЕп^ МопсюЬота таулаЫВипп. Ц Ргеа! таг. 0&Лэ£1ле£ (ЕохЬ.) ΚοΙηκΊΒΐώ. ΞοϊΓρυε эипсоИев НохЬ. баг. οήντίβηυ®. Т. Коуате
ΐν-215 ΐν-216 ΐν-217 ΐν-218 ΐν-219 ΐν-220 ΐν-221 ΐν-222 IV-223 Γν-224 Γν-225 IV-226 ΐν-227 Γν-228 IV-229 ΐν-23Ο Γν-231 Γν-232 ΐν-233 Γν-234 Γν-235 Γν-236 ГУ-237 Γν-238 Γν-239 Γν-240 Γν-241 Γν-242 ΐν-243 Γν-244 ΐν-245 Γν-247 ΐν-248 ΐν-249 ΐν-25Ο Γν-251 ΐν-252 ΐν-253 ΐν-254 Γν-255 ΐν-256 ΐν-267 Γν-258 Γν-259 ΐν-260 ΐν-262 ΐν-265 ΐν-266 Γν-267 ΐν-268 IV-26 9 ΐν-270 ΐν-271 Сравнительное Обеднение А Сравнительное соеднение В Сравнительное обеднение С Сравнительное Обеднение р 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 6 5 5 5 5 6 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 2 О 1 1 б б б 5 6 б б б б б 5 6 б 5 6 5 6 5 6 б б 5 6 5 5 6 5 6 5 5 6 б б 5 6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 6 5 5 5 5 5 5 5 5 О О 2 4 б 5 6 б б б 5 5 6 б б 5 5 6 б 5 6 5 6 б 5 6 б 5 5 6 5 6 5 6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 6 5 6 б б 5 5 5 6 б б О О 1 2
Сравнительное соединение А, сравнительное соединение В, сравнительное соединение С и сравнительное соединение Ό, приведенные в таблицах, представляют собой соединение № 70, соединение № 34, соединение № 32 и соединение № 31 соответственно, описанные в ЕР 283261. Структурные формулы этих соединений показаны ниже.
Сравнительное соединение С
Сравнительное соединение О
Пример биологического испытания 2. Испытание гербицидного действия при почвенной обработке растений, выращенных на почве гористой местности.
Пластиковый горшок 80 см2 заполняют почвой поля гористой местности. В горшок высевают семена АЬиШоп (ЬеорЬгакИ теФсик и АтагапШик νίηάίδ Ь. Препарат в форме смачивающегося порошка, приготовленный в соответствии с примером получения препарата 1, разбавляют водой и равномерно наносят на поверхность почвы с помощью небольшого распылителя в количестве, эквивалентном дозе 1000 л на гектар, такое как 1000 г активного ингредиента на гектар. После этого растения выращивают в теплице и на 21-й день после обработки определяют гербицидное действие в соответствии с критериями, представленными в табл. 138 выше. Результаты представлены в приведенных далее табл. 147-154.
- 187 017807
Таблица 147
Соединение № ΑΒιΛίΙοπ ±Ь®орЬгаз1й тссИФиз АтагаП^из νΐΗ<3!5
1-2 5 5
1-5 5 5
1-7 5 5
1-12 5 5
1-13 5 5
1-14 5 5
1-15 5 5
1-18 5 5
1-21 5 5
1-30 5 5
1-40 5 5
1-49 5 5
1-50 5 5
1-57 4 5
1-58 б 5
1-59 5 5
1-62 5 5
1-65 5 5
1-68 5 5
1-70 5 5
1-71 5 5
1-72 5 5
1-80 5 5
1-82 5 5
1-88 5 5
1-90 5 5
1-93 4 5
1-94 5 4
1-99 5 Б
1-102 5 5
1-103 5 5
1-107 5 5
1-131 5 5
1-139 5 5
1-144 5 5
1-145 5 5
1-148 5 5
1-149 5 5
1-156 5 5
1-158 5 5
1-159 5 5
1-160 5 5
1-163 5 5
1-165 5 5
1-171 5 5
1-173 5 5
1-176 5
1-177 5 Б
1-178 5 Б
1-179 5 5
- 188 017807
Таблица 148
Соединение № ΑόιΛϋοπ кЪеорИгазИ гпесГюиз АтагапкИиз νΐΗ-άίβ 1
1-180 5 5
1-182 5 5
1-186 5 5
1-189 5 5
1-195 5 5
1-197 5 б
1-199 5 5
1-201 4 ©
1-202 4 5
1-207 5 5
1-209 4 5
1-211 5 5
1-212 5 5
1-213 5 5
1-220 5 5
1-221 5 5
1-223 5 5
1-225 5 5
Ι-22Ύ 5 5
1-229 5 5
1-230 4 5
1-238 5 4
1-256 & 5
1-263 5 5
1-264 4 5
1-265 4 5
1-266 5 ©
1-267 5 5
1-268 5 5
1-269 5 5
1-270 5 5
1-271 5 5
1-272 5 5
1-273 5 ©
1-275 4 5
1-277 4 ©
1-278 5 5
1-279 © б
1-261 5 5
1-283 5 б
1-363 5 5
1-364 5 б
1-368 5 5
1-371 5 &
1-372 5 5
1-373 5 5
1-379 5 ©
1-380 5 5
II-1 5 б
11-4= 4 5
II-5 5 ©
ΙΙ-6 © 5
ΙΙ-7 & б
ΙΙ-8 5 5
ΙΙ-9 5 4
11-11 5 5
- 189 017807
Таблица 149
Соединение № АЬигЕйоп £НеорЬгазЦ теЛоиз АтагапкЬиз νίη«1ϊ®
II-13 а 5
11-14 5 5
и-1а 5 5
11-20 5 5
11-21 5 а
П-23 5 а
П-24 5 5
П-29 4 5
II-33 4 5
П-39 Б а
11-44 а а
11-52 а а
11-57 а 5
11-62 а а
П-63 а а
П-64 4 5
П-68 а а
П-69 4 а
II-75 4 а
П-81 5 5
П-9О 5 5
П-95 Б а
Π-1Ο1 5 а
П-122 5 5
П-125 5 а
II-129 5 а
11-130 5 5
П-131 а а
II-136 5 5
П-137 5 5
II-146 4 5
II-149 4 5
II-167 5 5
II-168 Б 5
II-173 4 &
П-174 4 Б
11-180 4 5
II-185 5 5
П-186 5 5
II-188 5 5
П-189 5 Б
11-190 5 4
II-193 5 5
II-194 4 5
II-196 4 5
II-208 5 5
11-211 Б 5
П-212 5 Б
П-213 а 5
- 190 017807
Таблица 150
Соединение № АЬиШол ±ΚβαρΗΓθε(:ϊ глесйсиз АтагапЬЬиа νίτΐσΐϊβ 1.
11-215 5 5
11-216 4 5
11-21*7 5 5
П-218 5 5
11-21» 5 5
11-220 5 5
11-221 4 5
11-222 Б Б
ΧΙ-223 4 5
11-224 5 5
11-225 5 5
П-226 5 5
П-227 5 5
П-228 Б 5
П-22» 4 5
11-230 4 5
11-231 4 5
Ц-282 4 5
11-233 5 5
11-234 5 5
11-235 4 5
П-236 4 Б
11-23*7 5 5
11-238 5 5
П-239 5 5
11-240 6 Б
П-241 5 5
П-242 4 5
П-243 5 5
П-244 5 5
11-245 5 5
11-247 5 5
11-24» 5 5
11-250 5 5
П-252 5 5
11-254 4 5
П-25Э 5 5
11-260 5 5
11-261 4 5
П-262 4 5
11-263 4 5
11-301 5 5
11-802 4 5
п-зоз 5 5
11-804 5 5
11-305 5 5
П-ЗО6 5 5
ΙΙΙ-2 5 5
Ш-5 5 4
ΙΠ-7 5 5
III-12 4 5
ΙΠ-13 5 5
III-15 5 5
ΙΙΙ-3Ο 5 5
- 191 017807
Таблица 151
Соединение № АЬиН1оп тНеорНгавТ, тесМсиз АтагапЕНиз νίτΐεΐϊβ I__
ΙΙΙ-35 5 Б
III-40 5 5
ΙΙΙ-45 4 5
ΙΙΙ-59 б 5
1П-7О 5 5
ΙΙΙ-88 3 б
ΙΙΙ-9Ο & 5
ΙΙΙ-96 5 5
III-99 & 5
III-ΙΟΎ 4 б
III-108 5 5
Ш-111 5 б
Ш-117 5 Б
ΙΙΙ-118 5 5
III-120 4 б
т-130 5 б
Ш-139 5 б
III-158 5 5
III-173 5 Б
т-189 3 б
111-201 5 5
III-202 5 б
Ш-2О7 5 6
111-209 5 5
Ш-212 4 5
т-21з 5 5
1И-22О Б 4
т-221 4 5
т-229 5 5
ΙΙΙ-231 Б 5
III-232 5 3
Ш-233 Б 5
1И-234 Б Б
Ш-238 Б 5
т-237 Б 5
ΙΙΙ-238 Б 5
т-239 5 3
111-240 5 5
Ш-242 4 5
ΙΙΙ-243 5 5
ΙΙΙ-244 Б 5
ΙΙΙ-245 Б Б
ΙΙΙ-246 4 5
ΙΙΙ-247 4 б
ГУ-1 Б 5
1У-2 5 5
τν-з 5 б
ГУ-4 & Б
- 192 017807
Таблица 152
Соединение № АЬи^йоп (ЬворКгав!! лпвеПсиз АтагагтСНиз νιΗεΙίβ 1_
ιν-β 5 5
Γν-7 5 5
ΐν-8 5
ιν-ι» 5 5
Γν-11 5 5
IV-13 5 5
ΐν-17 5 5
IV-13 5 5
IV-19 5 5
ΐν-2Ο 5 5
ΐν-21 & 5
ΐν-23 5 5
ΐν-24 5 5
τν-зо 4 &
Γν-33 5 5
ΐν-34 5 5
ΐν-89 5 5
Γν-4Ο 5 5
Τν-41 5 5
IV-44 5 5
IV-52 5 4
ΐν-57 5 5
IV-62 5 5
IV-85 5 5
IV-90 5 5
ΐν-95 5 5
τν-ιοο 5 5
Γν-1Ο1 5 5
IV-106 5 δ
IV-128 5 5
IV-136 5 5
IV-150 5 5
IV-151 5 Β
IV-152 5 5
IV-153 5 5
IV-154 5 5
IV-155 5 5
IV-156 5 5
IV-157 5 5
IV-158 5 5
IV-159 5 5
IV-160 5 5
IV-161 5 5
IV-165 & 5
Γν-166 θ 5
IV-168 5 5
Τν-169 5 5
IV-170 5 5
- 193 017807
Таблица 153
Соединение № ΑβυΐΐΙοη ΐΒβορΗΓ©5ΐΐ плесМоиз АтегапЧхКив νϊΓϊ<1»Β 1_
ГУ-173 5 3
χν-177 5 5
ζν-17а 5 3
ГУ-170 θ 3
IV-180 4 3
IV-184 5 3
IV-186 3 5
ГУ-187 3 3
ГУ-188 3 3
ГУ-18Э 5 4
IV-200 5 5
XV-201 3 5
ГУ-2О2 5 3
ΐν-2Ο3 3 3
Χν-2Οβ 5 3
XV-208 3 3
ГУ-2ОО 3 3
ΐν-21Ο 5 3
IV-212 5 3
ΐν-213 5 3
ГУ-214 5 3
Γν-215 3 3
ГУ-216 3 3
ГУ-217 3 5
ГУ-218 3 3
Γν-219 5 5
ΐν-22Ο 3 3
ΐν-221 3 3
Χν-222 3 3
ГУ-223 3 3
ГУ-224 3 3
Τν-225 3 3
ΐν-226 3 6
ГУ-227 6 5
ГУ-228 3 3
ΐν-229 3 5
Χν-23Ο 5 3
ΐν-231 3 а
ГУ-232 5 3
XV-233 5 3
IV- 234 3 3
ΐν-235 5 3
Τν-23β β 3
ГУ-237 5 3
ΐν-238 3 3
Γν-239 4 3
ГУ-24О 3 3
Γν-241 4 3
ГУ-242 5 3
IV- 243 5 3
Таблица 154
Соединение № ДЫЛЯоп тесЙоиз АтагаггеЬи® νϊηόϊ® 1_.
IV-244 5 5
Γν-245 5 5
ΐν-247 5 5
ГЧ248 5 5
Γν-249 4 5
ΐν-25Ο 4 б
Γν-251 4 5
Γν-252 5 б
ΐν-253 5 5
ΐν-254 5 5
ΐν-255 5 5
ΐν-256 5 б
Γν-257 5 5
ΐν-258 5 5
ΐν-259 5 5
ΐν-26Ο 5 5
ΐν-262 5 5
IV-266 5 5
ΐν-267 б 5
ΐν-268 5 б
ΐν-269 5 5
ΐν-271 4 5
Сравнительное соединение А 1 О
Сравнительное соединение В 2 2
Сравнительное соединение С О 3
Сравнительное соединение [) О 3
Сравнительное соединение А, сравнительное соединение В, сравнительное соединение С и сравнительное соединение Ό, указанные в таблице, представляют собой соединения №№ 70, 34, 32 и 31 соответственно, описанные в ЕР-283261. Сравнительное соединение А и сравнительное соединение В, указанные в таблице, представляют собой соединения №№ 70 и соединение 34, описанные в ЕР-283261.
Пример биологического испытания 3. Испытание гербицидного действия при лиственной обработке
- 194 017807 растений, выращенных на почве гористой местности.
Пластиковый горшок 80 см2 заполняют почвой гористой местности. Высевают семена ЕсйтосЫоа сгик-даШ (Ь.) Р. Веаиу. уаг. сгик-даШ, ЛЬиШоп Шеорйгакй тейюик и Лтагаййик νίπάίκ Ь. и выращивают растения в теплице в течение двух недель. Препарат в форме смачивающегося порошка, приготовленный в соответствии с примером получения препарата 1, разбавляют водой и наносят опрыскиванием на всю листву растений с верхней стороны с помощью небольшого опрыскивателя в количестве, эквивалентом дозе 1000 л на гектар, такое как 1000 г активного ингредиента на гектар. После этого растения выращивают в теплице и на 14-й день после обработки определяют гербицидное действие в соответствии с критериями, представленными в табл. 138 выше. Результаты представлены в табл. 155-162.
Таблица 155
Соединение № ЕсМ|пссЫоа сгиз-8э11| С1_: Р. Вез ну, уаг сгиз-каШ АЬ1ЛЯол (ЬеорНгазЦ теЛоив АтагайЬив νϊΗάϊε Ь.
1-2 4 5 б
1-5 4 5 б
1-7 4 5 5
1-12 4 5 5
1-13 5 5 5
1-14 4 5 5
1-15 5 5 5
1-21 5 5 5
1-22 4 5 5
1-30 4 5 5
1-35 4 5 5
1-40 5 5 5
1-49 4 5 5
1-50 4 5 5
1-58 5 5 5
1-59 б 5 5
1-62 5 5 5
1-66 4 б 5
1-67 4 5 5
1-68 4 5 5
1-70 5 б 5
1-71 5 5 5
1-72 5 б б
1-82 4 5 5
1-88 5 5 5
1-90 5 5 5
1-91 5 5 б
1-92 5 б 5
1-93 5 5 5
1-94 5 5 5
1-99 5 5 5
1-100 & 4 5
1-102 5 5 5
1-103 5 5 5
1-107 4 5 5
1-111 5 5 5
1-112 4 б 5
1-131 5 5 5
1-136 4 5 5
1-137 4 б б
1-139 4 5 5
1-144 5 б 5
1-145 5 5 5
1-148 5 5 5
1-149 5 5 б
1-156 5 5 5
1-158 5 5 5
1-159 4 5 5
ΙΊ60 5 б 5
1-163 4 Б 5
- 195 017807
Таблица 156
Соединение № ЬсР|ШосН1ое спив—¢4111 <1 3 Ρ. 6©©υν. уаг, сг*и&—κβ|1ϊ АЬиНоп ΉβορΗΐΓίίδϋ гпесПсиБ АтагагтЫчие νίΓϊ<3ΐ5 !
1-171 5 5 5
1-178 5 5 б
1-176 5 5 5
1-177 5 б 5
1-179 5 5 5
1-180 4 5 5
1-182 5 5 5
1-185 5 б 5
1-189 4 5 5
1-195 5 5 5
1-197 5 5 5
1-199 5 5 5
1-201 5 4 5
1-202 4 б 5
1-207 5 5 5
1-211 5 5 5
1-212 5 4 5
1-213 5 5 5
1-220 5 5 5
1-221 4 5 5
1-225 4 5 5
1-227 4 5 5
1-229 4 5 5
1-230 5 5 5
1-243 5 5 5
1247 4 5 5
1-263 5 5 5
1-266 5 5 б
1-267 5 5 5
1-268 5 5 5
1-269 5 б 5
1-270 5 5 б
1-271 5 б 5
1-272 5 5 5
1-275 5 4 б
1-277 5 5 5
1-281 5 5 б
1-283 4 5 5
1-364 5 5 5
1-371 5 5 5
1-372 4 5 5
1-373 5 5 б
1-380 4 5 5
II-1 5 б 5
П-4 4 5 5
ΙΙ-5 5 б б
П-6 5 5 5
П-7 5 5 5
П-8 5 б 5
П-9 5 5 5
П-11 5 5 5
II-13 б б 5
- 196 017807
Таблица 157
Соединение № ЕоЫпосЫоа огив—8«11ι (к.) Ρ. Βββυν. νβτ. αηΐ8—εβΚι АЬийЬп “Ь«о&Нга5С1 теЛоиз ^тэгап^Ьие νίπόίβ ί.
11-14 5 4 5
11-15 5 5 5
11-20 5 5 5
11-21 5 5 5
11-23 5 5 5
П-24 5 4 5
П-33 5 5 5
П-39 5 5 5
П-44 5 5 5
П-51 4 5 5
П-52 5 5 5
П-57 5 5 5
П-62 4 5 5
П-63 5 4 5
П-64 5 5 5
П-68 5 5 5
П-69 5 5 5
П-71 4 5 5
П-74 3 4 4
П-75 5 4 5
П-84 4 4 5
П-90 5 5 5
П-95 5 5 5
П-1О1 5 5 5
П-116 4 4 5
П-121 4 4 4
П-122 5 4 5
П-124 5 4 5
П-125 5 5 5
П-129 5 5 5
П-130 5 5 5
П-131 5 5 5
П-136 5 5 5
П-137 5 5 5
П-149 5 5 5
II-167 5 5 5
11-168 4 5 5
П-173 4 5 5
П-178 5 5 5
П-185 4 5 5
П-188 4 5 5
П-189 5 5 5
11-190 4 5 5
П-196 5 5 5
П-197 5 4 5
П-2О8 4 5 5
П-210 4 5 5
П-211 5 5 5
- 197 017807
Таблица 158
Соединение № ЕоЬшосЫое оги»-*ваИ1 (и Р. Веаы^. Ув>г- «ти5-йа!11 АЬиЬЯоп ΐΗβοοΗίΐδΐι гПйЛоИз АтагапСНиа νίη<!ί3 1—
11-212 5 5 5
П-213 4 5 5
П-214 5 5 5
П-215 5 5 5
П-217 4 5 5
П-218 4 5 5
П-219 5 5 5
П-22О 5 5 &
П-221 5 5 5
П-222 5 5 5
П-228 5 5 5
П-224 5 5 б
П-225 5 5 5
П-226 5 б 5
П-227 5 4 5
II-228 5 5 5
П-231 5 5 б
П-233 5 5 5
П-234 4 5 5
П-237 б 5 5
П-238 5 5 6
П-239 4 5 5
П-241 5 5 Б
11-242 б 4 5
П-243 5 5 5
П-244 5 б 5
П-249 5 5 5
П-252 5 5 5
П-254 5 4 б
П-255 б 4 5
П-256 5 4 5
П-257 5 4 5
П-260 5 5 5
П-261 5 б 5
11-263 5 4 5
п-зоз б б б
П-ЗО4 4 5 5
П-ЗО5 б 5 б
ΙΙΙ-2 5 5 б
ΙΠ-5 5 5 5
ΠΙ-7 4 б 5
III-12 4 5 5
ΙΙΙ-13 4 б 5
ΙΙΙ-15 б б б
111-30 4 б 5
ΠΙ-35 4 5 б
ΠΙ-4Ο 4 5 5
ΙΠ-45 5 5 5
ΠΙ-59 5 5 5
ΙΙΙ-88 5 5 5
- 198 017807
Таблица 159
Соединение № ЕсЫлооЬкоа огив—<а|)1 (1—5 АЬий1оп 1Ьеорйгэз1| тесйсив АтагагЛЬиа νίΗεΙίβ 1.
111-90 5 5 5
т-06 5 5 5
Ш-99 4 5 δ
Ш-1О7 4 5 5
III-108 δ 5 5
ш-111 5 5 5
Ш-117 5 5 5
Ш-118 5 5 б
Ш-12О 5 5 5
Ш-13О 5 5 5
ш-139 4 5 5
Ш-188 5 5 5
Ш-173 5 5 б
Ш-189 5 б 5
т-201 5 5 5
Ш-202 5 5 5
ΙΙΙ-2Ο7 5 5 5
ΙΙΙ-2Ο9 5 5 5
Ш-212 5 δ 5
1П-213 4 5 б
ΙΙΙ-221 4 5 5
Ш-229 5 δ б
Ш-230 5 5 б
Ш-231 5 5 5
Ш-232 5 5 б
ΠΙ-234 5 б б
Ш-235 б б 5
Ш-236 4 5 5
Ш-237 5 б 5
Ш-238 5 5 5
Ш-239 4 5 5
П1-24О 4 б 5
Ш-241 4 5 5
III-242 5 5 5
Ш-243 5 5 5
Ш-246 5 5 5
ΙΠ-247 5 δ 5
ГУ-1 5 5 5
ΐν-2 5 б 5
IV-3 5 5 б
ΐν-4 5 5 5
ιν-β 4 б 5
ΐν-7 5 5 б
ΐν-8 5 5 5
ΐν-9 5 5 5
Γν-11 5 5 б
Γν-13 5 5 5
- 199 017807
Таблица 160
Соединение № ε«ΗίηοοΜο» огив—ваН| <Ι> ₽. Βββιιν. ν·Γ. огив—яаЫЕ АЬиИ1оп ШорИгаэЪ гпейй?и5 АтагаШЬиз νϊΗβϊε 1.
IV-17 5 5 5
IV-18 5 5 5
ГУ-19 5 5 5
ΐν-2Ο б 5 б
ΐν-21 5 5 5
ГУ-23 5 4 5
Γν-24 5 4 5
IV-30 5 4 5
ιν-зз 5 5 5
ΐν-34 5 5 5
ΐν-39 5 5 5
Γν-40 е б 5
ΐν-41 Б 5 5
П7-44 б 5 5
Γν-52 5 5 5
ΐν-57 4 5 &
ГУ-62 & 5 5
ΐν-85 & 5 &
ГУЭО 5 5 5
ΐν-95 5 5 &
ιν-ιοο 5 5 5
IV-101 5 5 5
IV-106 5 5 5
IV-128 5 5 5
ΐν-136 5 5 5
Γν-150 5 5 5
IV-151 5 5 5
IV-152 б 5 5
ΐν-153 4 5 5
IV-154 5 5 5
IV-155 5 5 5
IV-156 5 5 5
IV-157 4 5 5
IV-158 б 5 б
IV-160 5 5 5
ίν-161 5 б б
IV-165 5 б 5
ιν-ιββ 5 б 5
IV-168 5 5 5
IV-169 5 5 5
IV-173 б б 5
ΐν-174 4 5 б
Γν-177 4 5 5
IV-178 5 5 5
Γν-179 5 4 5
IV-180 5 5 5
IV-184 5 5 5
- 200 017807
Таблица 161
Соединение № ΕβΚιηβοήΙοθ вгив—ββΙΙΙ (Ь.) Ρ. νβΓ. вниз—яа№ АЬиЫоп ϋιβορίτβεϋ гпеЛоиз Атагап1Кив νϊΓϊρΙι® 1
Τν-185 5 4 δ
ΐν-186 5 δ 5
IV 18 7 5 5 δ
ΐν-188 5 5 δ
ΐν-189 5 δ δ
ΐν-20Ο 5 5 δ
ΐν-2Ο1 5 5 δ
ΐν-2Ο2 5 δ 5
ϊν-2Ο3 5 6 5
ΐν-206 5 δ 5
ΐν-2Ο8 δ 4 5
IV-209 5 5 δ
ΐν-21Ο 5 5 δ
ΐν-212 5 6 5
ΐν-213 5 5 δ
ΐν-214 5 5 5
ΐν-215 5 5 θ
ΐν-216 5 5 6
ΐν-217 δ 5 δ
Γν-218 5 5 5
Γν-219 5 δ δ
Γν-22Ο 5 δ δ
Γν-22Χ 5 δ 5
ΐν-222 5 δ δ
Γν-223 5 5 δ
ΐν-224 5 5 δ
ΐν-226 5 5 δ
ΐν-226 5 5 δ
ΐν-227 5 δ Β
Γν-228 5 5 δ
Γν-229 5 δ Β
ΐν-230 5 δ Β
ГУ-231 5 δ δ
Γν-232 5 5 в
ΐν-233 5 δ 3
ΐν-234 5 δ Β
ΐν-235 5 δ Β
ΐν-236 Β δ Β
ΐν-237 5 δ Β
ΐν-238 5 δ в
ΐν-239 5 δ δ
ΐν-24Ο 5 5 δ
Γν-241 δ 4 5
ΐν-242 δ δ δ
ΐν-243 5 5 5
ΐν-244 δ 5 5
ΐν-245 5 5 δ
ΐν-247 δ δ Β
ΐν-248 δ δ Β
Таблица 162
Соединение № ЕсЬслйсЫса ог*ив-<а1|| (1—) Ρ. Β<?9υν· иэг. φπιβ-'αοΙΙ· АЬиЫоп ΙΙιβορίΊΓθΐΦ тесНсиз АтагапБЬиз νίήΐΐϊβ 1>
ΐν-2Β1 5 4 б
ΐν-262 5 5 б
Γν-253 5 5 5
ΐν-254 5 5 б
ΐν-255 5 5 б
ΐν-2Β6 5 5 5
ΐν-257 4 5 5
ΐν-258 5 5 5
ΐν-259 5 5 5
ΐν-260 4 5 б
Τν-262 4 5 б
1У-266 5 5 5
ΐν-267 4 б 5
ΐν-268 5 5 5
ΐν-269 5 5 б
ΐν-271 5 5 5
Сравнительное соединение Д О 2 1
Сравнительное соединение В 0 5 1
Сравнительное соединение С 0 4 О
Сравнительное соединение [) 0 4 1
Сравнительное соединение А, сравнительное соединение В, сравнительное соединение С и сравнительное соединение Ό в таблице, представленной выше, представляют собой соединения №№ 70, 34, 32 и 31 соответственно, описанные в ЕР-283261.
Из представленных выше результатов видно, что соединение согласно настоящему изобретению обладает превосходной гербицидной активностью.
- 201 017807
Возможность применения в промышленном масштабе
Настоящее изобретение предоставляет новое соединение, обладающее превосходной гербицидной активностью, следовательно, настоящее изобретение применимо в области химических средств сельскохозяйственного назначения и земледелия.

Claims (13)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Производное оксопиразина, представленное формулой [Ι], или его сельскохозяйственно приемлемая соль где Χ1 представляет собой атом кислорода или атом серы;
    Χ2 представляет собой СН (где указанная группа может быть замещенной заместителем В2) или N(0^;
    т представляет собой целое число, равное 0 или 1;
    В1 представляет собой атом водорода; С1-С12-алкильную группу; С2-С6-алкенильную группу; С2-С6алкинильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С2-С6-галогеналкенильную группу; С2-С6-галогеналкинильную группу; С3-С8галогенциклоалкильную группу; С3-С8-галогенциклоалкил-С1-С6-алкильную группу; амино-С1-С6алкильную группу; нитро-С1-С6-алкильную группу; моно(С1-С6-алкил)амино-С1-С6-алкильную группу; ди(С1-С6-алкил)амино-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6алкилсульфинил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфинил-С1-С6-алкильную группу; С1С6-галогеналкилсульфонил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; гидроксиС1-С6-алкильную группу; фенил-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу (где фенильный фрагмент группы может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В4); С1-С6-алкокси-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С3-С8-циклоалкилокси-С1-С6-алкильную группу; С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; фенилокси-С1-С6-алкильную группу (где фенильный фрагмент группы может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В4); гетероциклилокси-С1-С6-алкильную группу, в которой гетероциклический фрагмент содержит от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (где гетероциклический фрагмент, содержащий от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В5); фенилтиоС1-С6-алкильную группу (где фенильный фрагмент группы может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В4); фенилсульфинил-С1-С6-алкильную группу (где фенильный фрагмент группы может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В4); фенилсульфонил-С1-С6-алкильную группу (где фенильный фрагмент группы может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В4); С1-С6-галогеналкокси-С1-С6-алкильную группу; гетероциклил-С1-С6-алкокси-С1-С6алкильную группу, в которой гетероциклический фрагмент содержит от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (где гетероциклический фрагмент, содержащий от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В5); С1-С6-алкилтио-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6алкилсульфинил-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкокси-С1-С6алкильную группу; циано-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; циано-С1-С6-алкильную группу; С1С6-алкилкарбонилокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-ацил-С1-С6-алкильную группу; ди(С1-С6алкокси)-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6алкоксиимино-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилиденаминоокси-С1-С6-алкильную группу; (В6В^С=0)-С1-С6-алкильную группу; С6-Сю-арил-С1-С6-алкильную группу (где арильный фрагмент группы может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В8); гетероциклил-С1-С6-алкильную группу, в которой гетероциклический фрагмент содержит от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (где гетероциклический фрагмент, содержащий от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В9); ΝΕ1^1 группу; С1-С6-алкоксигруппу; С6-С10арильную группу (где группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями В12) или гетероциклическую группу, содержащую от 2 до 10 атомов углерода
    - 202 017807 и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (где группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями Я13);
    Я2 представляет собой атом галогена; гидроксильную группу; нитрогруппу; цианогруппу; С1-С6алкильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкильную группу; С2-С6алкенильную группу; С2-С6-алкинильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6галогеналкенильную группу; С1-С6-галогеналкинильную группу; С3-С8-галогенциклоалкильную группу; С3-С8-галогенциклоалкил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С3-С8-циклоалкилоксигруппу; С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкилоксигруппу; С2-С6-алкенилоксигруппу; С2-С6-алкинилоксигруппу; С1-С6галогеналкоксигруппу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-алкилкарбонилоксигруппу; С1-С6алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфинильную группу; С1-С6-алкилсульфонильную группу; С1-С6галогеналкилтиогруппу; С1-С6-галогеналкилсульфинильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфонильную группу; аминогруппу; моно(С1-С6-алкил)аминогруппу; ди(С1-С6-алкил)аминогруппу; С1-С6ациламиногруппу; гидрокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6алкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфинил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6алкилсульфонил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкилсульфинил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфонил-С1-С6-алкильную группу; циано-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-ацильную группу; С1-С6-алкоксиимино-С1-С6-алкильную группу; карбоксильную группу; С1-С6-алкоксикарбонильную группу; карбамоильную группу; моно(С1-С6алкил)аминокарбонильную группу; ди(С1-С6-алкил)аминокарбонильную группу; или гетероциклическую группу, содержащую от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (где гетероциклический фрагмент в группе, содержащий от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями Я14); и, кроме того, две соседних группы Я2 могут соединяться и вместе с соответствующими атомами углерода, к которым эти группы Я2 непосредственно присоединены, образовывать 4-8-членный карбоцикл или 4-8членный гетероцикл, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, и образованный таким образом цикл может быть замещенным и содержать в качестве заместителя атом галогена; цианогруппу; нитрогруппу; С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу или оксогруппу;
    η представляет собой целое число от 0 до 4, когда X2 представляет собой СН (где указанная группа может быть замещенной заместителем Я2), и η представляет собой целое число от 0 до 3, когда X2 представляет собой N(0)^
    Я3 представляет собой гидроксильную группу; О-М+ (где М+ представляет собой катион щелочного металла или катион аммония); аминогруппу; атом галогена; С1-С6-алкилсульфонилоксигруппу; С1-С6алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфинильную группу; С1-С6-алкилсульфонильную группу; С1-С6галогеналкилтиогруппу; С1-С6-галогеналкилсульфинильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфонильную группу; С2-С6-алкенилтиогруппу; С2-С6-алкенилсульфинильную группу; С2-С6-алкенилсульфонильную группу; С2-С6-алкинилтиогруппу; С2-С6-алкинилсульфинильную группу; С2-С6-алкинилсульфонильную группу; С1-С6-алкилкарбонилоксигруппу; С2-С6-алкенилкарбонилоксигруппу; С2-С6алкинилкарбонилоксигруппу; феноксигруппу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями Я14); фенилтиогруппу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями Я14); фенилсульфинильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями Я14); фенилсульфонильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями Я14); фенилсульфонилоксигруппу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями Я14); фенилкарбонилоксигруппу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями Я14); 1,2,4-триазол-1-ильную группу; 1,2,3-триазол-1-ильную группу; 1,2,3-триазол2-ильную группу; имидазол-1-ильную группу; пиразол-1-ильную группу; тетразол-1-ильную группу или тетразол-2-ильную группу;
    Я4 представляет собой атом галогена; нитрогруппу; цианогруппу; С1-С6-алкильную группу; С2-С6алкенильную группу; С2-С6-алкинильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С2-С6-алкенилоксигруппу; С2-С6-алкинилоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу; С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфинильную группу; С1-С6алкилсульфонильную группу; С1-С6-галогеналкилтиогруппу; С1-С6-галогеналкилсульфинильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфонильную группу; С1-С6-алкоксикарбонильную группу; С1-С6-ацильную группу или С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу;
    Я5 представляет собой оксогруппу; атом галогена; нитрогруппу; цианогруппу; С1-С6-алкильную группу; С2-С6-алкенильную группу; С2-С6-алкинильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С2-С6-алкенилоксигруппу; С2-С6-алкинилоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу; С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфинильную группу; С1-С6
    - 203 017807 алкилсульфонильную группу; С1-С6-галогеналкилтиогруппу; С1-С6-галогеналкилсульфинильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфонильную группу; С1-С6-алкоксикарбонильную группу; С1-С6-ацильную группу или С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу;
    К6 и К7 независимо друг от друга представляют собой С1-С6-алкильную группу или К6 и К7 могут быть соединены и вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образовывать 5-6-членное кольцо, которое может содержать помимо атома азота, к которому присоединены К6 и К7, атом кислорода;
    К8 представляет собой атом галогена; нитрогруппу; цианогруппу; С1-С6-алкильную группу; С2-С6алкенильную группу; С2-С6-алкинильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С2-С6-алкенилоксигруппу; С2-С6-алкинилоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу; С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфинильную группу; С1-С6алкилсульфонильную группу; С1-С6-галогеналкилтиогруппу; С1-С6-галогеналкилсульфинильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфонильную группу; С1-С6-алкоксикарбонильную группу; С1-С6-ацильную группу или С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу;
    К9 представляет собой оксогруппу; атом галогена; нитрогруппу; цианогруппу; С1-С6-алкильную группу; С2-С6-алкенильную группу; С2-С6-алкинильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С2-С6-алкенилоксигруппу; С2-С6-алкинилоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу; С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфинильную группу; С1-С6алкилсульфонильную группу; С1-С6-галогеналкилтиогруппу; С1-С6-галогеналкилсульфинильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфонильную группу; С1-С6-алкоксикарбонильную группу; С1-С6-ацильную группу или С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу;
    К10 и К11 независимо друг от друга представляют собой атом водорода; С1-С6-алкильную группу или С1-С6-алкоксикарбонильную группу и, кроме того, К10 и К11 могут быть соединены и вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образовывать 5-6-членное кольцо, которое может содержать в своей структуре помимо атома азота, к которому присоединены К10 и К11, атом серы и/или атом кислорода;
    К12 представляет собой атом галогена; гидроксильную группу; нитрогруппу; цианогруппу; С1-С6алкильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкильную группу; С2-С6алкенильную группу; С2-С6-алкинильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С2-С6галогеналкенильную группу; С3-С8-галогенциклоалкильную группу; С3-С8-галогенциклоалкил-С1-С6алкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С3-С8-циклоалкилоксигруппу; С2-С6-алкенилоксигруппу; С2С6-алкинилоксигруппу; С1-С6-алкилкарбонилоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу; С1-С6алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфинильную группу; С1-С6-алкилсульфонильную группу; С1-С6галогеналкилтиогруппу; С1-С6-галогеналкилсульфинильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфонильную группу; аминогруппу; С1-С6-ациламиногруппу; моно(С1-С6-алкил)аминогруппу; ди(С1-С6алкил)аминогруппу; гидрокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6алкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфинил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6алкилсульфонил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкилсульфинил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфонил-С1-С6-алкильную группу; циано-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкоксигруппу; С3-С8-циклоалкил-С1-С6алкилоксигруппу; С1-С6-галогеналкокси-С1-С6-алкоксигруппу; циано-С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6ацильную группу; С1-С6-алкоксиимино-С1-С6-алкильную группу; карбоксильную группу; С1-С6алкоксикарбонильную группу; карбамоильную группу; моно(С1-С6-алкил)аминокарбонильную группу; ди(С1-С6-алкил)аминокарбонильную группу; гетероциклическую группу, содержащую от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (где гетероциклический фрагмент группы может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К14); или гетероциклил-С1-С6-алкоксигруппу, в которой гетероциклический фрагмент содержит от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (где гетероциклический фрагмент, содержащий от 2 до 10 атомов углерода и от 1 до 5 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К14), или две соседних группы К12 могут соединяться и вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образовывать 4-8членный карбоцикл или 4-8-членный гетероцикл, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, и образованный таким образом цикл может быть замещенным и содержать в качестве заместителя атом галогена; цианогруппу; нитрогруппу; С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу или оксогруппу;
    К13 представляет собой оксогруппу; тиоксогруппу; гидроксильную группу; атом галогена; нитрогруппу; цианогруппу; С1-С6-алкильную группу; С2-С6-алкенильную группу; С2-С6-алкинильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С2-С6-галогеналкенильную группу; С3-С8-галогенциклоалкильную группу; С3-С8галогенциклоалкил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С2-С6-алкенилоксигруппу; С2-С6- 204 017807 алкинилоксигруппу; С3-С8-циклоалкилоксигруппу; С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкилоксигруппу; С1-С6галогеналкоксигруппу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-галогеналкокси-С1-С6-алкоксигруппу; циано-С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-алкилкарбонилоксигруппу; С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6алкилсульфинильную группу; С1-С6-алкилсульфонильную группу; С1-С6-галогеналкилтиогруппу; С1-С6галогеналкилсульфинильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфонильную группу; аминогруппу; моно(С1С6-алкил)аминогруппу; ди(С1-С6-алкил)аминогруппу; С1-С6-ациламиногруппу; карбоксильную группу; С1-С6-алкоксикарбонильную группу; карбамоильную группу; моно(С1-С6-алкил)аминокарбонильную группу; ди(С1-С6-алкил)аминокарбонильную группу; С1-С6-ацильную группу; С1-С6-алкоксиимино-С1С6-алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфинил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкилсульфинил-С1-С6-алкильную группу; С1С6-галогеналкилсульфонил-С1-С6-алкильную группу или циано-С1-С6-алкильную группу; и, кроме того, две соседних группы Я13 могут соединяться и вместе с атомами углерода, к которым они непосредственно присоединены, образовывать 4-8-членный карбоцикл или 4-8-членный гетероцикл, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, при этом образованный таким образом цикл может быть замещенным и содержать в качестве заместителя атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу; С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу или оксогруппу;
    Я14 представляет собой атом галогена; нитрогруппу; цианогруппу; С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу или С1-С6-галогеналкоксигруппу;
    А1 представляет собой С(Я15Я16);
    А2 представляет собой С(Я17Я18) или С=О;
    А3 представляет собой С(Я19Я20);
    Я15, Я16, Я17, Я18, Я19 и Я20 независимо друг от друга представляют собой атом водорода или С1-С6алкильную группу и Я15 и Я20 могут соединяться с образованием С2-С5-алкиленовой цепи и вместе с соседними атомами углерода образовывать цикл.
  2. 2. Производное оксопиразина или его сельскохозяйственно приемлемая соль по п.1, где в формуле [Ι] X2 представляет собой СН (где указанная группа может быть замещенной заместителем Я2).
  3. 3. Производное оксопиразина или его сельскохозяйственно приемлемая соль по п.1, где в формуле [Ι] X2 представляет собой N(0),.
  4. 4. Производное оксопиразина или его сельскохозяйственно приемлемая соль по п.1, где в формуле [Ι] Я3 представляет собой гидроксильную группу или 0-М+ (где М' представляет собой катион щелочного металла или катион аммония).
  5. 5. Производное оксопиразина или его сельскохозяйственно приемлемая соль по п.1, где в формуле [Ι] 2 2
    X2 представляет собой СН (где указанная группа может быть замещенной заместителем Я2) или атом азота;
    Я1 представляет собой атом водорода; С1-С12-алкильную группу; С2-С6-алкенильную группу; С2-С6алкинильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С2-С6галогеналкенильную группу; С1-С6-алкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкокси-С1-С6алкильную группу; фенокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкокси-С1-С6-алкильную группу; тетрагидрофуран-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкокси-С1-С6алкильную группу; циано-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; циано-С1-С6-алкильную группу; С1С6-алкилкарбонилокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-ацил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6алкоксикарбонил-С1-С6-алкильную группу; (ЯЯ^-С=О)-С/-С,-алкильную группу; С6-С10-арил-С1-С6алкильную группу (где арильный фрагмент в указанной группе может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями Я9); Не!1-С1-С6-алкильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями Я9); ΝΚ10^11 группу; С6-С10-арильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями Я12) или Не!1 группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями Я13);
    Не!1 представляет собой тетрагидрофуран; тетрагидротиофен; диоксид тетрагидротиофена; тетрагидротиопиран; диоксид тетрагидротиопирана; 4,5-дигидроизоксазол; тиофен; пиразол; оксазол; изоксазол; тиазол; изотиазол; 1,2,4-триазол; 1,2,4-оксадиазол; 1,2,4-тиадиазол; пиридин; пиридазин; пиримидин; пиразин; 2,3-дигидробензофуран; 1,3-бензодиоксол; бензо-1,4-диоксан; бензофуран или индол;
    Я2 представляет собой атом галогена; нитрогруппу; С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфонильную группу или С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу;
    Я3 представляет собой гидроксильную группу;
    Я8 представляет собой атом галогена; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу или
    - 205 017807
    С1-С6-галогеналкоксигруппу;
    К9 представляет собой С1-С6-алкильную группу; атом галогена или С1-С6-галогеналкильную группу;
    К10 и К11 независимо друг от друга представляют собой С1-С6-алкильную группу или С1-С6алкоксикарбонильную группу;
    К12 представляет собой атом галогена; гидроксильную группу; нитрогруппу; цианогруппу; С1-С6алкильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6алкоксигруппу; С2-С6-алкенилоксигруппу; С2-С6-алкинилоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу; С1С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфонильную группу; С1-С6-галогеналкилтиогруппу; С1-С6-алкоксиС1-С6-алкильную группу; С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкилоксигруппу, циано-С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6ацильную группу; С1-С6-алкоксикарбонильную группу, ди(С1-С6-алкил)аминогруппу или Нс11-С1-С6алкоксигруппу или две соседних группы К12 могут соединяться и вместе с соответствующими атомами углерода, к которым они непосредственно присоединены, образовывать 4-8-членный карбоцикл или 4-8членный гетероцикл, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, при этом образованный таким образом цикл может быть замещенным и содержать в качестве заместителя атом галогена; С1-С6-алкильную группу или оксогруппу; и
    К13 представляет собой оксогруппу; атом галогена; С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу или моно(С1-С6-алкил)аминогруппу.
  6. 6. Производное оксопиразина или его сельскохозяйственно приемлемая соль по любому из пп.1, 2, 4 и 5, где в формуле [Ι]
    X2 представляет собой СН (где указанная группа может быть замещенной заместителем К2);
    К1 представляет собой атом водорода; С1-С12-алкильную группу; С2-С6-алкенильную группу; С2-С6алкинильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6-алкилтиоС1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; фенилокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкокси-С1-С6-алкильную группу; тетрагидрофуран-С1-С6-алкокси-С1-С6алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; циано-С1-С6-алкоксиС1-С6-алкильную группу; циано-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилкарбонилокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-ацил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкильную группу; (К6К7№ С=О)-С1-С6-алкильную группу; С6-С!0-арил-С1-С6-алкильную группу (где арильной фрагмент группы может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К8); Не11-С1-С6-алкильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К9); МК?0КП группу; С6-Сю-арильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К12); или Не!1 группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К13);
    Не!1 представляет собой тетрагидрофуран; тетрагидротиофен; диоксид тетрагидротиофена; тетрагидротиопиран; диоксид тетрагидротиопирана; 4,5-дигидроизоксазол; тиофен; пиразол; оксазол; изоксазол; тиазол; изотиазол; 1,2,4-триазол; 1,2,4-оксадиазол; 1,3,4-тиадиазол; пиридин; пиридазин; пиримидин; пиразин; 2,3-дигидробензофуран; 1,3-бензодиоксол; бензо-1,4-диоксан; бензофуран или индол;
    К2 представляет собой атом галогена; нитрогруппу; С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфонильную группу или С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу;
    К3 представляет собой гидроксильную группу;
    К8 представляет собой атом галогена или С1-С6-алкоксигруппу;
    К9 представляет собой С1-С6-алкильную группу;
    К10 и К11 независимо друг от друга представляют собой С1-С6-алкильную группу или С1-С6алкоксикарбонильную группу;
    К12 представляет собой атом галогена; гидроксильную группу; нитрогруппу; цианогруппу; С1-С6алкильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6алкоксигруппу; С2-С6-алкенилоксигруппу; С2-С6-алкинилоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу; С1С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфонильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С3-С8циклоалкил-С1-С6-алкилоксигруппу; С1-С6-галогеналкокси-С1-С6-алкоксигруппу, циано-С1-С6алкоксигруппу; С1-С6-ацильную группу; С1-С6-алкоксикарбонильную группу, ди(С1-С6алкил)аминогруппу или Не!1-С1-С6-алкоксигруппу или две соседних группы К12 могут соединяться и вместе с соответствующими атомами углерода, к которым они присоединены, образовывать 4-8-членный карбоцикл или 4-8-членный гетероцикл, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, где образованный таким образом цикл может быть замещенным и содержать в качестве заместителя атом галогена; С1-С6-алкильную группу или оксогруппу; и
    К13 представляет собой оксогруппу; атом галогена; С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу или моно(С1-С6-алкил)аминогруппу.
  7. 7. Производное оксопиразина или его сельскохозяйственно приемлемая соль по любому из пп.1, 3- 206 017807
    5, где в формуле [ΐ]
    X1 представляет собой атом кислорода;
    X2 представляет собой атом азота;
    К1 представляет собой атом водорода; С1-С12-алкильную группу; С2-С6-алкенильную группу; С2-С6алкинильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С2-С6-галогеналкенильную группу; С1-С6алкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкокси-С1-С6алкильную группу; С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкильную группу; С6-С!0-арил-С1-С6-алкильную группу (где арильный фрагмент группы может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К8); Не!2-С1-С6-алкильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К9); С6-Сюарильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К12) или Не!2 группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К13);
    Не!2 представляет собой 4,5-дигидроизоксазол, тиофен, пиразол, изоксазол, пиридин, 2,3дигидробензофуран, 1,3-бензодиоксол или бензо-1,4-диоксан;
    К2 представляет собой атом галогена; С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилтиогруппу или С1-С6алкоксигруппу;
    К3 представляет собой гидроксильную группу;
    К8 представляет собой атом галогена; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу или С1-С6-галогеналкоксигруппу;
    К9 представляет собой С1-С6-алкильную группу; атом галогена или С1-С6-галогеналкильную группу; 12
    К12 представляет собой атом галогена; цианогруппу; С1-С6-алкильную группу; С3-С8циклоалкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6галогеналкоксигруппу или С1-С6-галогеналкилтиогруппу или две соседних группы К12 могут соединяться и вместе с атомами углерода, к которым они непосредственно присоединены, образовывать 4-8-членный карбоцикл или 4-8-членный гетероцикл, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, где образованный таким образом цикл может быть замещенным и содержать в качестве заместителя атом галогена; и
    К13 представляет собой атом галогена; С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу или С1-С6-алкоксигруппу.
  8. 8. Соединение, представленное формулой [Л] где X1 представляет собой атом кислорода или атом серы;
    X2 представляет собой СН (где указанная группа может быть замещенной и включать заместитель К2) или атом азота;
    К1 представляет собой С2-С6-алкенильную группу; С2-С6-алкинильную группу; С3-С8циклоалкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С2-С6-галогеналкенильную группу; С1-С6алкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1С6-алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; фенилокси-С1-С6алкильную группу; С1-С6-галогеналкокси-С1-С6-алкильную группу; тетрагидрофуран-С1-С6-алкокси-С1С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; циано-С1-С6алкокси-С1-С6-алкильную группу; циано-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилкарбонилокси-С1-С6алкильную группу; С1-С6-ацил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкильную группу; (К6К7№С=О)-С1-С6-алкильную группу; С6-С10-арил-С1-С6-алкильную группу (где арильный фрагмент группы может быть замещенным одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К8); Не!1-С1-С6-алкильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К9); ΝΕ10^1 группу или Не!1 группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К13);
    К2 представляет собой атом галогена; нитрогруппу; С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфонильную группу или С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу;
    η представляет собой целое число от 0 до 4, когда X2 представляет собой СН (где указанная группа может быть замещенной заместителем К2), и η представляет собой целое число от 0 до 3, когда X2 представляет собой атом азота;
    К6 и К7 независимо друг от друга представляют собой С1-С6-алкильную группу и, кроме того, К6 и
    - 207 017807
    Я7 могут соединяться и вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образовывать 5-6-членное кольцо, которое может содержать в своей структуре помимо атома азота, к которому они присоединены, атом кислорода;
    Я8 представляет собой атом галогена; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу или С1-С6-галогеналкоксигруппу;
    Я9 представляет собой С1-С6-алкильную группу; атом галогена или С1-С6-галогеналкильную группу; 10 11
    Я10 и Я11 независимо друг от друга представляют собой С1-С6-алкильную группу или С1-С6алкоксикарбонильную группу;
    Я13 представляет собой оксогруппу; атом галогена; С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу или моно(С1-С6-алкил)аминогруппу;
    Υ представляет собой атом галогена или цианогруппу;
    Не!1 представляет собой тетрагидротиофен; диоксид тетрагидротиофена; тетрагидротиопиран; диоксид тетрагидротиопирана; 4,5-гидроизоксазол; тиофен; пиразол; оксазол; изоксазол; тиазол; изотиазол; 1,2,4-триазол; 1,2,4-оксадиазол; 1,3,4-тиадиазол; пиридин; пиридазин; пиримидин; пиразин; 2,3дигидробензофуран; 1,3-бензодиоксол; бензо-1,4-диоксан; бензофуран или индол.
  9. 9. Соединение, представленное формулой [Э2] где X1 представляет собой атом кислорода или атом серы;
    X2 представляет собой СН (где указанная группа может быть замещенной заместителем Я2) или атом азота;
    Я1 представляет собой С2-С6-алкинильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С2-С6-галогеналкенильную группу; С1-С6-алкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; фенилокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкокси-С1-С6-алкильную группу; тетрагидрофуранС1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; циано-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; циано-С1-С6-алкильную группу; С1-С6алкилкарбонилокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-ацил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6алкоксикарбонил-С1-С6-алкильную группу; (Я6Я7№С=О)-С1-С6-алкильную группу; Не!1-С1-С6алкильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями Я9); NЯ10Я11 группу или Не!1 группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями Я13);
    Я2 представляет собой атом галогена; нитрогруппу; С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфонильную группу или С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу;
    η представляет собой целое число от 0 до 4, когда X2 представляет собой СН (где указанная группа может быть замещенной заместителем Я2), и η представляет собой целое число от 0 до 3, когда X2 представляет собой атом азота;
    Я6 и Я7 независимо друг от друга представляют собой С1-С6-алкильную группу и, кроме того, Я6 и Я7 могут быть соединены и вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образовывать 5-6членное кольцо, которое может содержать, помимо атома азота, к которому присоединены Я6 и Я7, атом кислорода;
    Я9 представляет собой С1-С6-алкильную группу; атом галогена или С1-С6-галогеналкильную группу; 10 11
    Я10 и Я11 независимо друг от друга представляют собой С1-С6-алкильную группу или С1-С6алкоксикарбонильную группу;
    Я13 представляет собой оксогруппу; атом галогена; С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу или моно(С1-С6-алкил)аминогруппу;
    Не!1 представляет собой тетрагидротиофен; диоксид тетрагидротиофена; тетрагидротиопиран; диоксид тетрагидротиопирана; 4,5-дигидроизоксазол; тиофен; пиразол; оксазол; изоксазол; тиазол; изотиазол; 1,2,4-триазол; 1,2,4-оксадиазол; 1,3,4-тиадиазол; пиридин; пиридазин; пиримидин; пиразин; 2,3дигидробензофуран; 1,3-бензодиоксол; бензо-1,4-диоксан; бензофуран или индол.
  10. 10. Соединение по п.9, где в формуле [Э2]
    Я1 представляет собой С2-С6-алкинильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С2-С6-галогеналкенильную группу; С1-С6-алкилтио-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу;
    - 208 017807 группу; циано-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-ацил-С1-С6-алкильную группу; (К6К7№С=О)-С1-С6-алкильную группу; С1-С6группу; С1-С6группу; Не!1-С1-С6фенилокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-галогеналкокси-С1-С6-алкильную группу; тетрагидрофуранС1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; С1-С6-алкилсульфонил-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу; циано-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную алкилкарбонилокси-С1-С6-алкильную алкоксикарбонил-С1-С6-алкильную алкильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К9); ΝΚ10ΚΠ группу или Не!1 группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К13).
  11. 11. Соединение, представленное формулой [12] где X1 представляет собой атом кислорода или атом серы;
    Χ2 представляет собой атом азота;
    К1 представляет собой С6-Сю-арильную группу (где указанная группа может быть замещенной одним или несколькими одинаковыми или различающимися заместителями К12);
    К12 представляет собой атом галогена; гидроксильную группу; нитрогруппу; цианогруппу; С1-С6алкильную группу; С3-С8-циклоалкильную группу; С1-С6-галогеналкильную группу; С1-С6алкоксигруппу; С2-С6-алкенилоксигруппу; С2-С6-алкинилоксигруппу; С1-С6-галогеналкоксигруппу; С1С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфонильную группу; С1-С6-галогеналкилтиогруппу; С1-С6-алкоксиС1-С6-алкильную группу; С3-С8-циклоалкил-С1-С6-алкилоксигруппу; циано-С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6ацильную группу; С1-С6-алкоксикарбонильную группу; ди(С1-С6-алкил)аминогруппу или Не('-С|-С6алкоксигруппу и, кроме того, две соседних группы К12 могут соединяться и вместе с соответствующими атомами углерода, к которым они непосредственно присоединены, образовывать 4-8-членный карбоцикл или 4-8-членный гетероцикл, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, где образованный таким образом цикл может быть замещенным и содержать в качестве заместителя атом галогена; С1-С6-алкильную группу или оксогруппу;
    К2 представляет собой атом галогена; нитрогруппу; С1-С6-алкильную группу; С1-С6галогеналкильную группу; С1-С6-алкоксигруппу; С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6-алкилсульфонильную группу или С1-С6-алкокси-С1-С6-алкильную группу;
    п представляет собой целое число от 0 до 3.
  12. 12. Гербицид, содержащий производное оксопиразина по любому из пп.1-7 или его соль в качестве активного ингредиента.
  13. 13. Способ применения гербицида, включающий обработку почвы и/или растений эффективным количеством гербицида по п.12.
EA201070202A 2007-08-01 2008-07-31 Производное оксопиразина и гербицид EA017807B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007201387 2007-08-01
PCT/JP2008/002055 WO2009016841A1 (ja) 2007-08-01 2008-07-31 オキソピラジン誘導体及び除草剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201070202A1 EA201070202A1 (ru) 2010-12-30
EA017807B1 true EA017807B1 (ru) 2013-03-29

Family

ID=40304083

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201070202A EA017807B1 (ru) 2007-08-01 2008-07-31 Производное оксопиразина и гербицид

Country Status (30)

Country Link
US (2) US8389523B2 (ru)
EP (1) EP2174934B1 (ru)
JP (1) JP5291624B2 (ru)
KR (1) KR101546819B1 (ru)
CN (1) CN101778832B (ru)
AP (1) AP2513A (ru)
AR (1) AR067763A1 (ru)
AU (1) AU2008283629B2 (ru)
BR (1) BRPI0813863B1 (ru)
CA (1) CA2694882C (ru)
CO (1) CO6160266A2 (ru)
CR (1) CR11184A (ru)
CU (1) CU23926B1 (ru)
DO (1) DOP2010000044A (ru)
EA (1) EA017807B1 (ru)
EC (1) ECSP10010006A (ru)
ES (1) ES2389320T3 (ru)
HN (1) HN2010000208A (ru)
IL (1) IL202378A (ru)
MX (1) MX2010001240A (ru)
MY (1) MY153045A (ru)
NI (1) NI201000018A (ru)
NZ (1) NZ582426A (ru)
PL (1) PL2174934T3 (ru)
PT (1) PT2174934E (ru)
SV (1) SV2010003470A (ru)
TW (1) TWI430749B (ru)
UA (1) UA100242C2 (ru)
WO (1) WO2009016841A1 (ru)
ZA (1) ZA200908210B (ru)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2727575T3 (es) 2009-01-22 2019-10-17 Syngenta Participations Ag Polipéptidos de Hidroxifenilpiruvato Dioxigenasa mutantes, y Métodos de uso
WO2010089993A1 (ja) * 2009-02-03 2010-08-12 クミアイ化学工業株式会社 縮合環化した２－ピリドン誘導体及び除草剤
US8952024B2 (en) 2009-09-09 2015-02-10 E I Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyrimidone derivatives
BR112012026622B1 (pt) * 2010-06-29 2017-12-19 Fmc Corporation Derivative of triazin or a salt thereof, agrochemical composition, herbicide, and, method for eliminating weeds
TWI549943B (zh) * 2011-03-09 2016-09-21 杜邦股份有限公司 除草之含側氧與磺酸基(sulfono)雙氮雜環
JP5927007B2 (ja) 2011-04-11 2016-05-25 石原産業株式会社 除草組成物
JP5875924B2 (ja) 2011-04-14 2016-03-02 石原産業株式会社 除草組成物
TW201247631A (en) * 2011-04-28 2012-12-01 Du Pont Herbicidal pyrazinones
KR102015314B1 (ko) * 2011-10-14 2019-08-28 구미아이 가가쿠 고교 가부시키가이샤 제초제 조성물
JP5710023B2 (ja) * 2011-12-14 2015-04-30 イハラケミカル工業株式会社 ジフェニルアミン化合物およびその製造方法
BR112014020948B1 (pt) 2012-03-09 2020-08-11 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd Composição herbicida que compreende piridato e um composto de sulfenilureia, método para controlar plantas indesejáveis ou inibir seu crescimento e método para controlar killinga verde ou inibir seu crescimento
GB201205654D0 (en) * 2012-03-29 2012-05-16 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
HUE054031T2 (hu) 2012-04-24 2021-08-30 Vertex Pharma DNS-PK inhibitorok
WO2014086737A1 (de) * 2012-12-06 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Kondensierte 2-pyridon-3-carboxamide und ihre verwendung als herbizide
JP6029995B2 (ja) * 2013-02-04 2016-11-24 クミアイ化学工業株式会社 除草剤組成物
HUE041544T2 (hu) 2013-03-12 2019-05-28 Vertex Pharma DNS-PK inhibitorok
CN103271040B (zh) * 2013-06-05 2015-03-11 江苏龙灯化学有限公司 一种协同除草组合物
SI3057953T1 (sl) 2013-10-17 2018-12-31 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Ko-kristali(s)-n-metil-8-(1-((2'-metil-(4,5'-bipimiridin)-6-il)amino) propan-2-il)kinolin-4-karboksamida in njegovi devterirani derivati kot inhibitorji dna-pk
JP5944597B2 (ja) * 2014-06-16 2016-07-05 イハラケミカル工業株式会社 トリケトン化合物の製造方法
KR101866271B1 (ko) * 2015-06-01 2018-07-23 한국화학연구원 벤조일사이클로헥산다이온 화합물 및 이 화합물을 포함하는 제초제
JP6873979B2 (ja) 2015-09-11 2021-05-19 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト Ｈｐｐｄ変異体および使用方法
RU2746121C2 (ru) 2016-07-08 2021-04-07 Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд. Гербицидная композиция
CA3038657A1 (en) 2016-09-27 2018-04-05 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Method for treating cancer using a combination of dna-damaging agents and dna-pk inhibitors
GB201618266D0 (en) * 2016-10-28 2016-12-14 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
CA3055389A1 (en) 2017-03-07 2018-09-13 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC Hppd variants and methods of use
HUE064879T2 (hu) 2019-01-31 2024-04-28 Kumiai Chemical Industry Co Eljárások egy nitrozó-vegyület és egy kinoxalin-vegyület elõállítására
WO2021008607A1 (zh) * 2019-07-18 2021-01-21 青岛清原化合物有限公司 取代的1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶衍生物及其制备方法、除草组合物和应用
CN110835321B (zh) * 2019-11-28 2020-11-24 东北农业大学 一种含有喹喔啉结构的三酮类化合物、制备方法及其应用
WO2023222834A1 (en) 2022-05-20 2023-11-23 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4181724A (en) * 1978-09-11 1980-01-01 The Upjohn Company Quinoxalinone compounds useful for expanding the lumina or air passages in mammals
EP0283261A2 (en) * 1987-03-19 1988-09-21 Zeneca Limited Herbicidal substituted cyclic diones
JPH045287A (ja) * 1990-04-20 1992-01-09 Bio Sensor Kenkyusho:Kk ビタミンｄ類定量用試薬およびその製法
JPH0529583A (ja) * 1991-07-23 1993-02-05 Hitachi Ltd 半導体装置
JPH11236375A (ja) * 1997-12-03 1999-08-31 Taisho Pharmaceut Co Ltd １，２−ジヒドロ−２−オキソキノリン誘導体
JP2000080085A (ja) * 1997-09-01 2000-03-21 Kyorin Pharmaceut Co Ltd ６，７−非対称ジ置換キノキサリンカルボン酸誘導体とその付加塩及びそれらの製造方法
JP2007504127A (ja) * 2003-08-28 2007-03-01 アストラゼネカ・アクチエボラーグ 好中球エラスターゼ阻害剤としてのキノキサリン誘導体およびその使用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1408675A (en) * 1973-03-16 1975-10-01 Allen & Hanburys Ltd Amides derived from quinoxaline
JPH0678319B2 (ja) * 1986-03-11 1994-10-05 東ソー株式会社 キノキサリノン誘導体
JPH0529853A (ja) * 1991-07-22 1993-02-05 Toshiba Corp 直線性補正回路
KR100588247B1 (ko) * 1997-09-01 2006-06-13 교린 세이야꾸 가부시키 가이샤 6,7-비대칭 이치환된 퀴녹살린카복실산 유도체와 이의부가염 및 이들의 제조방법
AU736232B2 (en) * 1997-12-03 2001-07-26 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 1,2-dihydro-2-oxoquinoline derivatives

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4181724A (en) * 1978-09-11 1980-01-01 The Upjohn Company Quinoxalinone compounds useful for expanding the lumina or air passages in mammals
EP0283261A2 (en) * 1987-03-19 1988-09-21 Zeneca Limited Herbicidal substituted cyclic diones
JPH045287A (ja) * 1990-04-20 1992-01-09 Bio Sensor Kenkyusho:Kk ビタミンｄ類定量用試薬およびその製法
JPH0529583A (ja) * 1991-07-23 1993-02-05 Hitachi Ltd 半導体装置
JP2000080085A (ja) * 1997-09-01 2000-03-21 Kyorin Pharmaceut Co Ltd ６，７−非対称ジ置換キノキサリンカルボン酸誘導体とその付加塩及びそれらの製造方法
JPH11236375A (ja) * 1997-12-03 1999-08-31 Taisho Pharmaceut Co Ltd １，２−ジヒドロ−２−オキソキノリン誘導体
JP2007504127A (ja) * 2003-08-28 2007-03-01 アストラゼネカ・アクチエボラーグ 好中球エラスターゼ阻害剤としてのキノキサリン誘導体およびその使用

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
AHMAD, A.R. et al., Preparation of 3-Substituted 6,7-Dimethoxyquinoxalin-2(1H)-ones and Studies of Their Potential as Fluoroionophores, Tetrahedron, 1995, vol. 51, No. 47, p. 12899-12910 *
AHMAD, Y. et al., Quinoxaline Derivatives. VII. The Mechanism of the Formation of 6-Chloro-1,2,3,4,2',3'-hexahydro-4,1'-dimethoxy-3,2'-dioxoquinoxaline-2-spiro-3'-indole from a Quinoxaline N-Oxide Derivative by Nucleophilic Chlorination, BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN, 1965, vol. 38, No. 10, p. 1659-1663 *
Database Caplus on STN, AN 1965:3098, DN 62:3098, AHMAD, Y. et al., Quinoxaline derivatives. I. Intramolecular rearrangement of certain quinoxalinecarboxanilides to spiroindoles, Journal of the Chemical Society, 1964, p. 4053-4056 *
SAVELLI, F. et al., Synthesis of 1H-Pyrazino [1,2-a]pyrido[2,3-e]pyrazine and 2H-Pyrano [2,3-b]pyrido[2,3-e]pyrazine Derivatives, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1996, vol. 33, No. 6, p. 1737-1742 *
SONNA, P. et al., Synthesis of substituted 2-ethoxycarbonyl- and 2-carboxyquinoxalin-3-ones for evaluation of antimicrobial and anticancer activity, I1 Farmaco, 1998, vol. 53, No. 7, p. 455-461 *

Also Published As

Publication number Publication date
UA100242C2 (ru) 2012-12-10
CA2694882C (en) 2015-05-12
PT2174934E (pt) 2012-08-08
NI201000018A (es) 2010-07-22
WO2009016841A1 (ja) 2009-02-05
IL202378A0 (en) 2010-06-30
CR11184A (es) 2010-04-16
JPWO2009016841A1 (ja) 2010-10-14
US20100197674A1 (en) 2010-08-05
EP2174934B1 (en) 2012-06-06
CA2694882A1 (en) 2009-02-05
CN101778832B (zh) 2014-04-09
AR067763A1 (es) 2009-10-21
ES2389320T3 (es) 2012-10-25
US8389523B2 (en) 2013-03-05
CU20100021A7 (es) 2011-09-21
KR20100034734A (ko) 2010-04-01
NZ582426A (en) 2011-04-29
HN2010000208A (es) 2013-01-15
AP2513A (en) 2012-11-22
SV2010003470A (es) 2010-07-02
US20130137577A1 (en) 2013-05-30
BRPI0813863B1 (pt) 2016-09-27
IL202378A (en) 2014-01-30
ZA200908210B (en) 2011-02-23
KR101546819B1 (ko) 2015-08-24
CO6160266A2 (es) 2010-05-20
AP2009005066A0 (en) 2009-12-31
DOP2010000044A (es) 2010-03-31
EA201070202A1 (ru) 2010-12-30
PL2174934T3 (pl) 2012-11-30
JP5291624B2 (ja) 2013-09-18
MY153045A (en) 2014-12-31
CU23926B1 (es) 2013-07-31
AU2008283629A1 (en) 2009-02-05
ECSP10010006A (es) 2010-04-30
TW200920255A (en) 2009-05-16
AU2008283629B2 (en) 2013-03-21
BRPI0813863A2 (pt) 2015-01-06
TWI430749B (zh) 2014-03-21
MX2010001240A (es) 2010-04-30
US8648075B2 (en) 2014-02-11
EP2174934A4 (en) 2010-11-03
EP2174934A1 (en) 2010-04-14
CN101778832A (zh) 2010-07-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA017807B1 (ru) Производное оксопиразина и гербицид
JP6321042B2 (ja) 新規なハロゲン置換された化合物
EA022864B1 (ru) Производные 6-ацил-1,2,4-триазин-3,5-диона и гербициды
CN102006777A (zh) 除草化合物
JP2014528960A (ja) 除草性ピリダジノン誘導体
JP7279075B2 (ja) 除草性化合物
JPH05509103A (ja) 置換アリールアルキルスルホニルピラゾール除草剤
JP2015500821A (ja) 除草性化合物
RU2762575C2 (ru) Гербициды
JP2019513791A (ja) 除草性ピリダジノン化合物
JP2017522318A (ja) 除草性ピリダジノン誘導体
JP2023061950A (ja) 除草剤
JP2017025054A (ja) 複素環アミド化合物
EP3877378B1 (en) Herbicidal compounds
BR112020014489A2 (pt) derivados de benzoíla substituídos por amidina úteis como herbicidas
AU2020381875A1 (en) Herbicidal compounds
US10392348B2 (en) 2-oxo-3,4-dihydroquinoline compounds as plant growth regulators
CA3197933A1 (en) Herbicidal derivatives
US20230303498A1 (en) Herbicidal cinnoline derivatives
US20220324815A1 (en) 2-phenoxy-pyrimidine derivatives as herbicidal compounds
EA040613B1 (ru) Гербицидные соединения
EA043046B1 (ru) Амидин-замещенные бензоильные производные, пригодные в качестве гербицидов
EA042561B1 (ru) Гербицидные соединения

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KG MD TJ TM