TWI430749B - 側氧吡衍生物及除草劑 - Google Patents

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Ryuji Tamai
Minoru Ito
Masami Kobayashi
Takashi Mitsunari
Yuki Nakano
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Kumiai Chemical Industry Co
Ihara Chemical Ind Co
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Description

側氧吡 衍生物及除草劑
本發明係關於新穎的側氧基吡衍生物或其鹽，以及含有該等作為有效成分的除草劑及其使用方法。
第2位經芳基羰基醯化的1,3－環己二酮衍生物中，目前已有數種化合物被當作農藥販售。例如硝草酮(mesotrione)被使用作為具有新作用機能的玉蜀黍用莖葉處理型除草劑而備受矚目。1,3－環己二酮環，就互變異構物而言，存在屬於其烯醇型的1－羥基－環己烯－3－酮，該衍生物已被開發作為各種農藥用化合物。
例如已報告下列化合物：取代在2位的芳基羰基之芳基係吡等各種雜環芳基或環烷基者(參照專利文獻1)；使環丙烷環進行稠合於1,3－環己二酮環的4、5位者(參照專利文獻2)；2位的芳基羰基係嘧啶－5－基－羰基衍生物者(參照專利文獻3)；2位的芳基羰基係吡－2－基－羰基衍生物者(參照專利文獻4)；2位的芳基羰基係1,2,3－噻二唑－5－基－羰基衍生物者(參照專利文獻5)；2位的芳基羰基係吡啶羰基衍生物者(參照專利文獻2、6、7、8、9及10)；或者2位的芳基羰基係喹啉羰基衍生物者(參照專利文獻11及12)；或者2位的芳基羰基係使用由苯并唑類所構成的雜芳基羰基衍生物(參照專利文獻13)；或者2位的芳基羰基係使用由1,2－唑類構成的唑羰基衍生物(參照專利文獻14)等。此外，亦報告1,3－環己二酮環的4位及6位利用伸乙 基等伸烷基進行架橋者(參照專利文獻8、11、12、13、14、15及16)。另外，亦報告具有3,5－環己二酮－1－硫酮環者(該3,5－環己二酮－1－硫酮環係使1,3－環己二酮環的5位成為側氧基、且1位成為硫代羰基而成)(參照專利文獻17)。
如上述，具有除草活性的環己二酮系化合物雖已有多數報告，但如後式[I]所示本發明化合物般，具有經側氧基(oxo)或硫酮基(thioxo)[本說明書中，將該等基統稱為(硫代)側氧基((thio)oxo)]取代之二氫吡環的環己二酮系化合物，卻尚未被發現。
[專利文獻1]歐洲專利公開公報EP－283261號公報[專利文獻2]WO91/00260號公報[專利文獻3]USP4708732號說明書[專利文獻4]歐洲專利公開公報DE－3902818號公報[專利文獻5]歐洲專利公開公報EP－338525號公報[專利文獻6]日本專利特開平2－78662號公報[專利文獻7]日本專利特開平3－52862號公報[專利文獻8]日本專利特開平4－29973號公報[專利文獻9]WO96/14285號公報[專利文獻10]WO2000/39094號公報[專利文獻11]日本專利特開2000－16982號公報[專利文獻12]WO2000/14069號公報[專利文獻13]WO2000/68210號公報[專利文獻14]日本專利特開2005－200401號公報[專利文獻15]WO2005/058831號公報 [專利文獻16]WO2006/066871號公報[專利文獻17]DE10256354號公報
如上述，已知經特定雜芳基羰基取代的1,3－環己二酮系化合物將具有除草活性，但因為該等化合物將需要高藥量，因而並無法滿足當作除草劑用，將要求創造出更低藥量且具優越特性的除草劑。
本發明係有鑑於上述實情而完成，其目的在於提供對有用植物、有用作物不致造成藥害，且對於生長於旱地、果園、水田、非農耕地等處的各種雜草，能以低藥量防除之具有除草活性的化合物、以及含有該等化合物之除草劑。
本發明者等為達成上述目的，針對環己二酮系化合物的化學結構與除草活性進行深入鑽研。結果發現具有經側氧基或硫酮基取代之吡環的環己二酮系化合物，將可長期間防除在旱地、果園、水田、非農耕地等處所生長的各種雜草，且對有用植物、有用作物等將呈現高安全性，遂完成本發明。
即，本發明特徵在於具有除草活性的2－雜芳基羰基－1,3－環己二酮系化合物中，以可具有取代基的2－(硫代)側氧基((thio)oxo)－吡－3－基，較佳可具有取代基的2－(硫代)酮基－苯并吡－3－基或可具有取代基的2－(硫代)側氧基－吡啶并吡－3－基作為該雜芳基。
更詳言之，本發明係關於如下述(1)至(7)：
(1)一種通式[I]所示之側氧基吡衍生物或其農藥上容許的鹽，該通式[I]係： {式中，X1 表示氧原子或硫原子；X2 表示CH(該碳原子可經R2 取代)，即指可經取代基R2 取代的CH、或N(O)m ；m表示0或1的整數；R1 表示氫原子；C1 ~C12 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C3 ~C8 環烷基；C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C2 ~C6 鹵烯基；C2 ~C6 鹵炔基；C3 ~C8 鹵環烷基；C3 ~C8 鹵環烷基C1 ~C6 烷基；胺基C1 ~C6 烷基；硝基C1 ~C6 烷基；單(C1 ~C6 烷基)胺基C1 ~C6 烷基；二(C1 ~C6 烷基)胺基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；羥基C1 ~C6 烷基；苯基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基(該基的苯基可經1或2個以上相同或互異的R4 取代)，即苯基可經1或2個以上相同或互異的R4 取代之苯基C1 ~C6 烷氧基 C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C3 ~C8 環烷基氧基C1 ~C6 烷基；C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、苯氧基C1 ~C6 烷基(該基的苯基可經1或2個以上相同或互異的R4 取代)，即苯基可經1或2個以上相同或互異的R4 取代之苯氧基C1 ~C6 烷基；具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環基氧基C1 ~C6 烷基(該基之具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子之碳數2至10雜環可經1或2個以上相同或互異的R5 取代)，即雜環可經1或2個以上相同或互異的R5 取代之具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環基氧基C1 ~C6 烷基；苯基硫基C1 ~C6 烷基(該基的苯基可經1或2個以上相同或互異的R4 取代)，即苯基可經1或2個以上相同或互異的R4 取代之苯基硫基C1 ~C6 烷基；苯基亞磺醯基C1 ~C6 烷基(該基的苯基可經1或2個以上相同或互異的R4 取代)，即苯基可經1或2個以上相同或互異的R4 取代之苯基亞磺醯基C1 ~C6 烷基；苯基磺醯基C1 ~C6 烷基(該基的苯基係可經1或2個以上相同或互異的R4 取代)，即即苯基可經1或2個以上相同或互異的R4 取代之苯基磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷基；具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基(該基的具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子之碳數2至10雜環可經1或2個以上相同或互異的R5 取代)，即雜環可經1或2個以上相同或互異的R5 取 代之具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基羰氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 醯基C1 ~C6 烷基；二(C1 ~C6 烷氧基)C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基羰基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基亞胺基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 亞烷基胺基氧基C1 ~C6 烷基；(R6 R7 N－C＝O)C1 ~C6 烷基；C6 ~C10 芳基C1 ~C6 烷基(該基的芳基可經1或2個以上相同或互異的R8 取代)，即芳基可經1或2個以上相同或互異的R8 取代之C6 ~C10 芳基C1 ~C6 烷基；具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環基C1 ~C6 烷基(該基的具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子之碳數2至10雜環可經1或2個以上相同或互異的R9 取代)，即雜環可經1或2個以上相同或互異的R9 取代之具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環基C1 ~C6 烷基；NR10 R11 基；C1 ~C6 烷氧基；C6 ~C10 芳基(該基可經1或2個以上相同或互異的R12 取代)，即可經1或2個以上相同或互異的R12 取代之C6 ~C10 芳基；或具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環基(該基可經1或2個以上相同或互異的R13 取代)，即可經1或2個以上相同或互異的R13 取代之具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1 至5個雜原子的碳數2至10雜環基；R2 表示鹵原子；羥基；硝基；氰基；C1 ~C6 烷基；C3 ~C8 環烷基；C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C1 ~C6 鹵烷基；C2 ~C6 鹵烯基；C2 ~C6 鹵炔基；C3 ~C8 鹵環烷基；C3 ~C8 鹵環烷基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基；C3 ~C8 環烷基氧基；C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷氧基；C2 ~C6 烯氧基；C2 ~C6 炔氧基；C1 ~C6 鹵烷氧基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基；C1 ~C6 烷基羰氧基；C1 ~C6 烷基硫基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基；C1 ~C6 烷基磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基硫基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基；胺基；單(C1 ~C6 烷基)胺基；二(C1 ~C6 烷基)胺基；C1 ~C6 醯基胺基；羥基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 醯基；C1 ~C6 烷氧基亞胺基C1 ~C6 烷基；羧基；C1 ~C6 烷氧基羰基；胺甲醯基；單(C1 ~C6 烷基)胺基羰基；二(C1 ~C6 烷基)胺基羰基；或具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環基(該基的具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環可經1或2個以上相同或互異的R14 取代)，即雜環可經1或2個以上相同或互異的R14 取代之具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環C1 ~C6 烷基；再者，相鄰接的 2個R2 可連接在一起且與各R2 所直接鍵結的碳原子共同形成4至8員的碳環，或具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至4個雜原子的4至8員雜環，此時所形成的環亦可經鹵原子、氰基、硝基、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、或側氧基取代；當X2 為CH(該基可經R2 取代)，即可經取代基R2 取代的CH時，n為0至4的整數；當X2 係N(O)m 時，n為0至3的整數；R3 表示羥基；O－ M＋ (式中；M＋ 表示鹼金屬陽離子或銨陽離子)；胺基；鹵原子；C1 ~C6 烷基磺醯氧基；C1 ~C6 烷基硫基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基；C1 ~C6 烷基磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基硫基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基；C2 ~C6 烯基硫基；C2 ~C6 烯基亞磺醯基；C2 ~C6 烯基磺醯基；C2 ~C6 炔基硫基；C2 ~C6 炔基亞磺醯基；C2 ~C6 炔基磺醯基；C1 ~C6 烷基羰氧基；C2 ~C6 烯基羰氧基；C2 ~C6 炔基羰氧基；苯氧基(該基可經1或2個以上相同或互異的R14 取代)，即可經1或2個以上相同或互異的R14 取代的苯氧基；苯基硫基(該基可經1或2個以上相同或互異的R14 取代)，即可經1或2個以上相同或互異的R14 取代的苯基硫基；苯基亞磺醯基(該基可經1或2個以上相同或互異的R14 取代)，即可經1或2個以上相同或互異的R14 取代的苯基亞磺醯基；苯基磺醯基(該基可經1或2個以上相同或互異的R14 取代)，即可經1或2個以上相同或互異的R14 取代的苯基磺醯基；苯基磺醯氧基(該基可經1或2個以上相 同或互異的R14 取代)，即可經1或2個以上相同或互異的R14 取代的苯基磺醯氧基；苯基羰氧基(該基可經1或2個以上相同或互異的R14 取代)，即可經1或2個以上相同或互異的R14 取代的苯基羰氧基；1,2,4－三唑－1－基；1,2,3－三唑－1－基；1,2,3－三唑－2－基；咪唑－1－基；吡唑－1－基；四唑－1－基；或四唑－2－基；R4 表示鹵原子；硝基；氰基；C1 ~C6 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C3 ~C8 環烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C1 ~C6 烷氧基；C2 ~C6 烯氧基；C2 ~C6 炔氧基；C1 ~C6 鹵烷氧基；C1 ~C6 烷基硫基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基；C1 ~C6 烷基磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基硫基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基；C1 ~C6 烷氧基羰基；C1 ~C6 醯基；或C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；R5 表示側氧基；鹵原子；硝基；氰基；C1 ~C6 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C3 ~C8 環烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C1 ~C6 烷氧基；C2 ~C6 烯氧基；C2 ~C6 炔氧基；C1 ~C6 鹵烷氧基；C1 ~C6 烷基硫基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基；C1 ~C6 烷基磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基硫基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基；C1 ~C6 烷氧基羰基；C1 ~C6 醯基；或C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；R6 及R7 相互獨立，表示C1 ~C6 烷基，再者，R6 及R7 亦可連接在一起且與該等基所鍵結的氮原子形成5至6員環，此時，所形成的環中，除R6 及R7 所鍵結之氮原子以外，尚可存在氧原子； R8 表示鹵原子；硝基；氰基；C1 ~C6 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C3 ~C8 環烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C1 ~C6 烷氧基；C2 ~C6 烯氧基；C2 ~C6 炔氧基；C1 ~C6 鹵烷氧基；C1 ~C6 烷基硫基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基；C1 ~C6 烷基磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基硫基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基；C1 ~C6 烷氧基羰基；C1 ~C6 醯基；或C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；R9 表示側氧基；鹵原子；硝基；氰基；C1 ~C6 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C3 ~C8 環烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C1 ~C6 烷氧基；C2 ~C6 烯氧基；C2 ~C6 炔氧基；C1 ~C6 鹵烷氧基；C1 ~C6 烷基硫基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基；C1 ~C6 烷基磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基硫基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基；C1 ~C6 烷氧基羰基；C1 ~C6 醯基；或C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；R10 及R11 相互獨立，表示氫原子；C1 ~C6 烷基；或C1 ~C6 烷氧基羰基，再者，R10 及R11 ，亦可為該等連接在一起且與該等所鍵結的氮原子共同形成5至6員環，此時所形成的環中，除R10 及R11 所鍵結之氮原子以外，尚可存在硫原子及/或氧原子；R12 表示鹵原子；羥基；硝基；氰基；C1 ~C6 烷基；C3 ~C8 環烷基；C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C1 ~C6 鹵烷基；C2 ~C6 鹵烯基；C3 ~C8 鹵環烷基；C3 ~C8 鹵環烷基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基；C3 ~C8 環烷基氧基；C2 ~C6 烯氧基；C2 ~C6 炔氧基；C1 ~C6 烷基羰氧基；C1 ~C6 鹵烷氧基；C1 ~C6 烷基硫基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基；C1 ~C6 烷基磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基硫基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基；胺基；C1 ~C6 醯基胺基；單(C1 ~C6 烷基)胺基；二(C1 ~C6 烷基)胺基；羥基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基；C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷氧基；C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷氧基；氰基C1 ~C6 烷氧基；C1 ~C6 醯基；C1 ~C6 烷氧基亞胺基C1 ~C6 烷基；羧基；C1 ~C6 烷氧基羰基；胺甲醯基；單(C1 ~C6 烷基)胺基羰基；二(C1 ~C6 烷基)胺基羰基；具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環基(該基的雜環可經1或2個以上相同或互異的R14 取代)，即可經1或2個以上相同或互異的R14 取代之具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環基；或具有從氧原子、硫原子及氮原子中任意選出之1至5個雜原子的碳數2至10雜環C1 ~C6 烷氧基(該基的具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環可經1或2個以上相同或互異的R14 取代)，即雜環可經1或2個以上相同或互異的R14 取代之具有從氧原子、硫原子及氮原子中任意選出1至5個雜原子的碳數2至10雜環C1 ~C6 烷氧基；再者，相鄰的2個R12 可連接在一起 且與各R12 所直接鍵結的碳原子共同形成4至8員碳環，或具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至4個雜原子的4至8員雜環，此時所形成的環亦可經鹵原子、氰基、硝基、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、或側氧基取代；R13 表示側氧基；硫酮基；羥基；鹵原子；硝基；氰基；C1 ~C6 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C3 ~C8 環烷基；C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C2 ~C6 鹵烯基；C3 ~C8 鹵環烷基；C3 ~C8 鹵環烷基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基；C2 ~C6 烯氧基；C2 ~C6 炔氧基；C3 ~C8 環烷基氧基；C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷氧基；C1 ~C6 鹵烷氧基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基；C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷氧基；氰基C1 ~C6 烷氧基；C1 ~C6 烷基羰氧基；C1 ~C6 烷基硫基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基；C1 ~C6 烷基磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基硫基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基；胺基；單(C1 ~C6 烷基)胺基；二(C1 ~C6 烷基)胺基；C1 ~C6 醯基胺基；羧基；C1 ~C6 烷氧基羰基；胺甲醯基；單(C1 ~C6 烷基)胺基羰基；二(C1 ~C6 烷基)胺基羰基；C1 ~C6 醯基；C1 ~C6 烷氧基亞胺基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基C1 ~C6 烷基；或氰基C1 ~C6 烷基；再者，R13 亦可為相鄰的2個R13 連接在一起且與各R13 所直接鍵結的碳原子共同形成4至8員碳環，或具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至4個雜原子的4至8員雜環，此時所形成的環 亦可經鹵原子、氰基、硝基、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、或側氧基取代；R14 表示鹵原子；硝基；氰基；C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C1 ~C6 烷氧基；或C1 ~C6 鹵烷氧基；A1 表示C(R15 R16 )；A2 表示C(R17 R18 )、或C＝O；A3 表示C(R19 R20 )；R15 、R16 、R17 、R18 、R19 及R20 相互獨立，表示氫原子或C1 ~C6 烷基，再者，R15 與R20 亦可連接在一起形成C2 ~C5 伸烷基鏈，並與相鄰接的碳原子共同構成環}。
(2)如上述(1)所記載的側氧基吡衍生物或其農藥上容許的鹽，其中，上述通式[I]中，X2 係CH(該基可經R2 取代)，即可經取代基R2 取代的CH。
(3)如上述(1)所記載的側氧基吡衍生物或其農藥上容許的鹽，其中，上述式[I]中，X2 係N(O)m 。
(4)如上述(1)所記載的側氧基吡衍生物或其農藥上容許的鹽，其中，上述通式[I]中，R3 係羥基、或O－ M＋ (M＋ 表示鹼金屬陽離子或銨陽離子)。
(5)如上述(1)所記載的側氧基吡衍生物或其農藥上容許的鹽，其中，上述通式[I]中，X1 係氧原子或硫原子；X2 係CH(該碳原子可經R2 取代)，即可經取代基R2 取代的CH、或氮原子；R1 表示氫原子；C1 ~C12 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基； C3 ~C8 環烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C2 ~C6 鹵烯基；C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；苯氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷基；四氫呋喃C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基羰氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基羰基C1 ~C6 烷基；(R6 R7 N－C＝O)C1 ~C6 烷基；C6 ~C10 芳基C1 ~C6 烷基(該基的芳基可經1或2個以上相同或互異的R8 取代)，即芳基係可經1或2個以上相同或互異的R8 取代的C6 ~C10 芳基C1 ~C6 烷基；Het1 －C1 ~C6 烷基(該基可經1或2個以上相同或互異的R9 取代)，即可經1或2個以上相同或互異的R9 取代的Het1 －C1 ~C6 烷基；NR10 R11 基；C6 ~C10 芳基(該基可經1或2個以上相同或互異的R12 取代)，即可經1或2個以上相同或互異的R12 取代的C6 ~C10 芳基；或Het1 基(該基可經1或2個以上相同或互異的R13 取代)，即可經1或2個以上相同或互異的R13 取代的Het1 基；所謂「Het1 」係四氫呋喃、四氫噻吩、四氫噻吩二氧化物、四氫噻喃(tetrahydrothiopyran)、四氫噻喃二氧化物、4,5－二氫異唑、噻吩、吡唑、唑、異唑、噻唑、異噻唑、1,2,4－三唑、1,2,4－二唑、1,3,4－噻二唑、吡啶、嗒、嘧啶、吡、2,3－二氫苯并呋喃、1,3－苯并二茂(1,3－benzodioxole)、苯并－1,4－二烯(benzo－1,4－dioxene)、 苯并呋喃、吲哚；R2 表示鹵原子；硝基；C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C1 ~C6 烷氧基；C1 ~C6 烷基硫基；C1 ~C6 烷基磺醯基；或C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；當X2 係CH(該基可經R2 取代)，即可經R2 取代的CH時，n為0至4的整數；當X2 係N(O)m 時，則n為0至3的整數；R3 係羥基；R6 及R7 相互獨立，表示C1 ~C6 烷基；再者，R6 及R7 亦可為該等連接在一起且與該等所鍵結的氮原子共同形成5至6員環，此時，所形成的環中，除R6 及R7 所鍵結之氮原子以外，尚可存在氧原子；R8 係鹵原子、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、或C1 ~C6 鹵烷氧基；R9 係C1 ~C6 烷基、鹵原子、或C1 ~C6 鹵烷基；R10 及R11 相互獨立，係C1 ~C6 烷基、或C1 ~C6 烷氧基羰基；R12 係鹵原子、羥基、硝基、氰基、C1 ~C6 烷基、C3 ~C8 環烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C2 ~C6 烯氧基、C2 ~C6 炔氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷基磺醯基、C1 ~C6 鹵烷基硫基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷氧基、氰基C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 醯基、C1 ~C6 烷氧基羰基、二(C1 ~C6 烷基)胺基、或Het1 －C1 ~C6 烷氧基(Het1 係如上述所示)；再 者，R12 亦可為相鄰的2個R12 連接在一起且與該等所直接鍵結的碳原子共同形成碳環，或具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至4個雜原子之4至8員雜環，此時所形成的環可經鹵原子、C1 ~C6 烷基、或側氧基取代；R13 係側氧基、鹵原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、或單(C1 ~C6 烷基)胺基。
(6)如上述(1)、(2)、(4)或(5)項中任一項所記載的側氧基吡衍生物或其農藥上容許的鹽，其中，上述通式[I]中，X1 表示氧原子或硫原子；X2 係CH(該基可經R2 取代)，即可經取代基R2 取代的CH；R1 係氫原子；C1 ~C12 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C3 ~C8 環烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；苯氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷基；四氫呋喃C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基羰氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基羰基C1 ~C6 烷基；(R6 R7 N－C＝O)C1 ~C6 烷基；C6 ~C10 芳基C1 ~C6 烷基(該基的芳基可經1或2個以上相同或互異的R8 取代)，即芳基可經1或2個以上相同或互異的R8 取代的C6 ~C10 芳基C1 ~C6 烷基；Het1 －C1 ~C6 烷基(該基可經1或2個以上相同或互異的R9 取代)，即可經1或2個以上 相同或互異的R9 取代的Het1 －C1 ~C6 烷基；NR10 R11 基；C6 ~C10 芳基(該基可經1或2個以上相同或互異的R12 取代)，即可經1或2個以上相同或互異的R12 取代的C6 ~C10 芳基；或Het1 基(該基可經1或2個以上相同或互異的R13 取代)，即可經1或2個以上相同或互異的R13 取代的Het1 基；所謂「Het1 」係四氫呋喃、四氫噻吩、四氫噻吩二氧化物、四氫噻喃、四氫噻喃二氧化物、4,5－二氫異唑、噻吩、吡唑、唑、異唑、噻唑、異噻唑、1,2,4－三唑、1,2,4－二唑、1,3,4－噻二唑、吡啶、嗒、嘧啶、吡、2,3－二氫苯并呋喃、1,3－苯并二茂、苯并－1,4－二烯、苯并呋喃、吲哚；R2 係鹵原子、硝基、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷基磺醯基、或C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；n係0至4的整數；R3 係羥基；R6 及R7 相互獨立，表示C1 ~C6 烷基，再者，R6 及R7 亦可為該等連接在一起且與該等所鍵結的氮原子共同形成5至6員環，此時，所形成的環中，除R6 及R7 所鍵結之氮原子以外，尚可存在氧原子；R8 係鹵原子、或C1 ~C6 烷氧基；R9 係C1 ~C6 烷基；R10 及R11 相互獨立，表示C1 ~C6 烷基、或C1 ~C6 烷氧基羰基； R12 係鹵原子、羥基、硝基、氰基、C1 ~C6 烷基、C3 ~C8 環烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C2 ~C6 烯氧基、C2 ~C6 炔氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷基磺醯基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷氧基、氰基C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 醯基、C1 ~C6 烷氧基羰基、二(C1 ~C6 烷基)胺基、或Het1 －C1 ~C6 烷氧基(Het1 係如上述所示)；再者，R12 ，亦可為相鄰的2個R12 連接在一起且與該等所直接鍵結的碳原子共同形成碳環，或具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至4個雜原子之4至8員雜環，此時所形成的環亦可經鹵原子、C1 ~C6 烷基、或側氧基取代；R13 係側氧基、鹵原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、或單(C1 ~C6 烷基)胺基。
(7)如上述(1)、(3)、(4)或(5)項中任一項所記載的側氧基吡衍生物或其農藥上容許的鹽，其中，上述通式[I]中，X1 係氧原子；X2 係氮原子；R1 係氫原子；C1 ~C12 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C1 ~C6 鹵烷基；C2 ~C6 鹵烯基；C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基羰基C1 ~C6 烷基；C6 ~C10 芳基C1 ~C6 烷基(該基的芳基可經1或2個以上相同或互異的R8 取代)，即芳基可經1或2個以上相同或互異的R8 取代的C6 ~C10 芳基C1 ~C6 烷基；Het2 －C1 ~C6 烷基(該基可經1或2個以上相同 或互異的R9 取代)，即可經1或2個以上相同或互異的R9 取代的Het2 －C1 ~C6 烷基；C6 ~C10 芳基(該基可經1或2個以上相同或互異的R12 取代)，即可經1或2個以上相同或互異的R12 取代的C6 ~C10 芳基；或Het2 基(該基可經1或2個以上相同或互異的R13 取代)，即可經1或2個以上相同或互異的R13 取代的Het2 基；所謂「Het2 」係4,5－二氫異唑、噻吩、吡唑、異唑、吡啶、2,3－二氫苯并呋喃、1,3－苯并二茂、苯并－1,4－二烯；R2 係鹵原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷基硫基、或C1 ~C6 烷氧基；當X2 為CH(該基可經R2 取代)，即可經R2 取代的CH時，n為0至4的整數；當X2 係N(O)m 時，n為0至3的整數；R3 係羥基；R8 係鹵原子、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、或C1 ~C6 鹵烷氧基；R9 係C1 ~C6 烷基、鹵原子、或C1 ~C6 鹵烷基；R12 係鹵原子、氰基、C1 ~C6 烷基、C3 ~C8 環烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、或C1 ~C6 鹵烷基硫基；再者，R12 亦可為相鄰的2個R12 連接在一起且與該等所直接鍵結的碳原子共同形成碳環，或具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至4個雜原子之4至8員雜環，此時所形成的環亦可經鹵原子取代；R13 係鹵原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、或C1 ~C6 烷 氧基。
(8)一種化合物，係通式[J1]所示：
{式中，X1 表示氧原子或硫原子；X2 表示CH(該碳原子可經R2 取代)、或氮原子；R1 表示C1 ~C12 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C3 ~C8 環烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C2 ~C6 鹵烯基；C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；苯氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷基；四氫呋喃C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基羰氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基羰基C1 ~C6 烷基；(R6 R7 N－C＝O)C1 ~C6 烷基；C6 ~C10 芳基C1 ~C6 烷基(該基的芳基可經1或2個以上相同或互異的R8 取代)，即芳基可經1或2個以上相同或互異的R8 取代的C6 ~C10 芳基C1 ~C6 烷基；Het1 －C1 ~C6 烷基(該基可經1或2個以上相同或互異的R9 取代)，即可經1或2個以上相同或互異的R9 取代的Het1 －C1 ~C6 烷基；NR10 R11 基C6 ~C10 芳基(該基係可經1或2個以上相同或互異的R12 取代，即可經1或2個以上相同或互異的R12 取代的C6 ~C10 芳基；或Het1 基(該基可經1或2個以上相同或互異的R13 取代)，即可經1或2個以上相同或互異的R13 取代的Het1 基；R2 表示鹵原子、硝基、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷基磺醯基、或C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；當X2 係CH(該基可經R2 取代)時，n為0至4的整數；當X2 係氮原子時，n為0至3的整數；R6 及R7 相互獨立，表示C1 ~C6 烷基；再者，R6 及R7 亦可為該等連接在一起且與該等所鍵結的氮原子共同形成5至6員環，此時，所形成的環中，除R6 及R7 所鍵結之氮原子以外，尚可存在氧原子；R8 表示鹵原子、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、或C1 ~C6 鹵烷氧基；R9 表示C1 ~C6 烷基、鹵原子、或C1 ~C6 鹵烷基；R10 及R11 相互獨立，表示C1 ~C6 烷基、或C1 ~C6 烷氧基羰基；R12 表示鹵原子、羥基、硝基、氰基、C1 ~C6 烷基、C3 ~C8 環烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C2 ~C6 烯氧基、C2 ~C6 炔氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷基磺醯基、C1 ~C6 鹵烷基硫基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷氧基、氰基C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 醯基、C1 ~C6 烷氧基羰基、二(C1 ~C6 烷基)胺基、或Het1 －C1 ~C6 烷 氧基；再者，R12 亦可為相鄰的2個R12 連接在一起且與該等所直接鍵結的碳原子共同形成碳環，或具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至4個雜原子之4至8員雜環，此時所形成的環亦可經鹵原子、C1 ~C6 烷基、或側氧基取代；R13 表示側氧基、鹵原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、或單(C1 ~C6 烷基)胺基；Y表示鹵原子、或氰基；Het1 表示四氫噻吩、四氫噻吩二氧化物、四氫噻喃、四氫噻喃二氧化物、4,5－二氫異唑基、噻吩、吡唑、唑、異唑、噻唑、異噻唑、1,2,4－三唑、1,2,4－二唑、1,3,4－噻二唑、吡啶、嗒、嘧啶、吡、2,3－二氫苯并呋喃、1,3－苯并二茂、苯并－1,4－二烯、苯并呋喃、吲哚}。
(9)一種化合物，係通式[J2]所示：
{式中，X1 表示氧原子或硫原子；X2 表示CH(該碳原子可經R2 取代)、或氮原子；R1 表示C1 ~C12 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C3 ~C8 環烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C2 ~C6 鹵烯基；C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基 C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；苯氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷基；四氫呋喃C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基羰氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基羰基C1 ~C6 烷基；(R6 R7 N－C＝O)C1 ~C6 烷基；C6 ~C10 芳基C1 ~C6 烷基(該基的芳基係可經1或2個以上相同或互異的R8 取代)，即芳基可經1或2個以上相同或互異的R8 取代的C6 ~C10 芳基C1 ~C6 烷基；Het1 －C1 ~C6 烷基(該基可經1或2個以上相同或互異的R9 取代)，即可經1或2個以上相同或互異的R9 取代的Het1 －C1 ~C6 烷基；NR10 R11 基；C6 ~C10 芳基(該基可經1或2個以上相同或互異的R12 取代)，即可經1或2個以上相同或互異的R12 取代的C6 ~C10 芳基；或Het1 基(該基可經1或2個以上相同或互異的R13 取代)，即可經1或2個以上相同或互異的R13 取代的Het1 基；R2 表示鹵原子、硝基、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷基磺醯基、或C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；當X2 為CH(該基可經R2 取代)時，n為0至4的整數；當X2 係氮原子時，n為0至3的整數；R6 及R7 相互獨立，表示C1 ~C6 烷基；再者，R6 及R7 ，亦可為該等連接在一起且與該等所鍵結的氮原子共同形成5至6員環，此時，所形成的環中，除 R6 及R7 所鍵結之氮原子以外，尚可存在氧原子；R8 表示鹵原子、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、或C1 ~C6 鹵烷氧基；R9 表示C1 ~C6 烷基、鹵原子、或C1 ~C6 鹵烷基；R10 及R11 相互獨立，表示C1 ~C6 烷基、或C1 ~C6 烷氧基羰基；R12 表示鹵原子、羥基、硝基、氰基、C1 ~C6 烷基、C3 ~C8 環烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C2 ~C6 烯氧基、C2 ~C6 炔氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷基磺醯基、C1 ~C6 鹵烷基硫基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷氧基、氰基C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 醯基、C1 ~C6 烷氧基羰基、二(C1 ~C6 烷基)胺基、或Het1 －C1 ~C6 烷氧基；再者，R12 亦可為相鄰的2個R12 連接在一起且與該等所直接鍵結的碳原子共同形成碳環，或具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至4個雜原子之4至8員雜環，此時所形成的環亦可經鹵原子、C1 ~C6 烷基、或側氧基所取代；R13 表示側氧基、鹵原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、或單(C1 ~C6 烷基)胺基；Het1 表示四氫噻吩、四氫噻吩二氧化物、四氫噻喃、四氫噻喃二氧化物、4,5－二氫異唑、噻吩、吡唑、唑、異唑、噻唑、異噻唑、1,2,4－三唑、1,2,4－二唑、1,3,4－噻二唑、吡啶、嗒、嘧啶、吡、2,3－二氫苯并呋喃、1,3－苯并二茂、苯并－1,4－二烯、苯并呋喃、吲哚)。 (10)如上述(9)所記載之化合物，其中，上述通式[J2]中，R1 係C2 ~C6 炔基；C3 ~C8 環烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C2 ~C6 鹵烯基；C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；苯氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷基；四氫呋喃C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基羰氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基羰基C1 ~C6 烷基；(R6 R7 N－C＝O)C1 ~C6 烷基；C6 ~C10 芳基C1 ~C6 烷基(該基的芳基經1個以上相同或互異的R8 取代)；Het1 －C1 ~C6 烷基(該基可經1或2個以上相同或互異的R9 取代)，即可經1或2個以上相同或互異的R9 取代的Het1 －C1 ~C6 烷基；NR10 R11 基；或Het1 基(該基可經1或2個以上相同或互異的R13 取代)，即可經1或2個以上相同或互異的R13 取代的Het1 基。
(11)如上述(9)所記載之化合物，其中，上述通式[J2]中，X2 係氮原子；R1 係C6 ~C10 芳基(該基可經1或2個以上相同或互異的R12 取代)，即可經1或2個以上相同或互異的R12 取代的C6 ~C10 芳基。
(12)一種除草劑，係含有上述(1)~(7)項中任一項所記載之側氧基吡衍生物或其鹽作為活性成分。
(13)一種除草劑之使用方法，係以上述(12)所記載之除草劑之有效量處理土壤及/或植物。
(14)一種除草用農藥組成物，係含有上述(1)~(7)項中任一項所記載之側氧基吡衍生物或其鹽、及農藥所容許的載體。
(15)一種抑制雜草生長繁衍的方法，係在待除去雜草的生長場所，散佈有效量之含有上述(1)~(7)項中任一項所記載之側氧基吡衍生物或其鹽的農藥組成物。
再者，本發明係關於下述(16)~(25)：
(16)一種通式[X]所示之側氧基吡衍生物或其農藥上容許的鹽，該通式[X]為：
{式中，X41 表示氧原子或硫原子；X42 表示CH(該碳原子可經R42 取代)、或N(O)m ；m表示0或1的整數；R41 表示氫原子；胺基；單(C1 ~C6 烷基)胺基；二(C1 ~C6 烷基)胺基；C1 ~C6 烷氧基；可經選自下述取代基群α 中之任意基取代的C1 ~C12 烷基；C3 ~C6 環烷基；可經選自下述取代基群α 中之基取代的C2 ~C6 烯基；可經選自下述取代基群α 中之基取代的C2 ~C6 炔基；可經選自下述取代基群β 中之基取代的苯基；可經選自下述取代基群β 中之任意基取代的的苯基C1 ~C3 烷基；具有選自氧原子、硫原 子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環基(該基可經選自下述取代基群β 中之基取代)；或具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環C1 ~C3 烷基(該基可經選自下述取代基群β 中之基取代)；R42 表示鹵原子、羥基、硝基、氰基、C1 ~C6 烷基、C3 ~C6 環烷基、C3 ~C6 環烷基C1 ~C3 烷基、C2 ~C6 烯基、C2 ~C6 炔基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C3 ~C6 環烷基氧基、C2 ~C6 烯氧基、C2 ~C6 炔氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷基亞磺醯基、C1 ~C6 烷基磺醯基、C1 ~C6 鹵烷基硫基、C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基、C1 ~C6 鹵烷基磺醯基、胺基、單(C1 ~C6 烷基)胺基、二(C1 ~C6 烷基)胺基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 醯基、羧基、C1 ~C6 烷氧基羰基、單(C1 ~C6 烷基)胺基羰基、或二(C1 ~C6 烷基)胺基羰基；當X42 為CH(該基可經R42 取代)時，n為0至4的整數；當X42 係N(O)m 時，n為0至3的整數；R43 表示羥基、O－ M＋ (式中，M＋ 表示鹼金屬陽離子或銨陽離子)、胺基、鹵原子、C1 ~C6 烷基磺醯氧基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷基亞磺醯基、C1 ~C6 烷基磺醯基、C1 ~C6 鹵烷基硫基、C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基、C1 ~C6 鹵烷基磺醯基、C2 ~C6 烯基硫基、C2 ~C6 烯基亞磺醯基、C2 ~C6 烯基磺醯基、C2 ~C6 炔基硫基、C2 ~C6 炔基亞磺醯基、C2 ~C6 炔基磺醯基、C1 ~C6 烷基羰氧基、C2 ~C6 烯基羰氧基、C2 ~C6 炔基羰氧基、可經選自下述取代基群γ 中之基取代的苯氧基、可經選自 下述取代基群γ 中之基取代的苯基硫基、可經選自下述取代基群γ 中之基取代的苯基亞磺醯基、可經選自下述取代基群γ 中之基取代的苯基磺醯基、可經選自下述取代基群γ 中之基取代的苯基磺醯氧基、可經選自下述取代基群γ 中之基取代的苯基羰氧基、1,2,4－三唑－1－基、1,2,3－三唑－1－基、1,2,3－三唑－2－基、咪唑－1－基、吡唑－1－基、四唑－1－基、或四唑－2－基；A41 表示C(R44 R45 )；A42 表示C(R46 R47 )、或C＝O；A43 表示C(R48 R49 )；R44 、R45 、R46 、R47 、R48 及R49 相互獨立，表示氫原子或C1 ~C6 烷基，再者，R44 與R49 亦可藉由C2 ~C5 伸烷基鏈鍵結而構成環}。
[取代基群α ]
由下列者所組成之群組：鹵原子、羥基、硝基、氰基、C1 ~C6 烷基、C3 ~C6 環烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C3 ~C6 環烷基氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、苯氧基、C1 ~C6 烷基羰氧基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷基亞磺醯基、C1 ~C6 烷基磺醯基、胺基、單(C1 ~C6 烷基)胺基、二(C1 ~C6 烷基)胺基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷氧基、氰基C1 ~C6 烷氧基、具有從氧原子、硫原子及氮原子中任意選出之1至5個雜原子的碳數2至10雜環C1 ~C3 烷氧基、C1 ~C6 醯基、C1 ~C6 烷氧基羰基、及R50 R51 N－C＝O基(R50 及R51 相互獨立，表示氫原子或C1 ~C6 烷基；再者，R50 及R51 亦可與該等所鍵結的氮原子共同形成5至6員環，此時在該環中，除R50 及R51 所鍵結的氮原子以外，尚可存在從氧原子、氮原子及硫原子的群組中任意選出之1個以上的原子)。
[取代基群β ]
由下列者所組成之群組：鹵原子、羥基、硝基、氰基、C1 ~C6 烷基、C3 ~C6 環烷基、C3 ~C6 環烷基C1 ~C3 烷基、C2 ~C6 烯基、C2 ~C6 炔基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C3 ~C6 環烷基氧基、C2 ~C6 烯氧基、C2 ~C6 炔氧基、C1 ~C6 烷基羰氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷基亞磺醯基、C1 ~C6 烷基磺醯基、C1 ~C6 鹵烷基硫基、C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基、C1 ~C6 鹵烷基磺醯基、胺基、單(C1 ~C6 烷基)胺基、二(C1 ~C6 烷基)胺基、C1 ~C3 烷氧基C1 ~C3 烷基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基、C3 ~C6 環烷基C1 ~C3 烷氧基、氰基C1 ~C3 烷氧基、C1 ~C6 醯基、羧基、C1 ~C6 烷氧基羰基、胺甲醯基、單(C1 ~C10 烷基)胺基羰基、二(C1 ~C10 烷基)胺基羰基、以及具有從氧原子、硫原子及氮原子中任意選出之1至5個雜原子的碳數2至10雜環C1 ~C3 烷氧基。
[取代基群γ ]
由下列者所組成之群組：鹵原子、硝基、氰基、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、及C1 ~C6 鹵烷氧基。
(17)如上述(11)所記載之側氧基吡衍生物或其農藥上容許的鹽，其中，上述通式[X]中的X42 係CH(該碳原子可經R42 取代)。
(18)如上述(11)所記載之側氧基吡衍生物或其農藥上容許的鹽，其中，上述通式[X]中的X42 係N(O)m 。
(19)如上述(16)~(18)項中任一項所記載之側氧基吡衍生物或其農藥上容許的鹽，其中，上述通式[X]中的X41 係氧原子或硫原子；X42 係CH(該碳原子可經R42 取代)、或氮原子；R41 係氫原子、可經選自下述取代基群α中之基取代的C1 ~C12 烷基、C3 ~C6 環烷基、C2 ~C6 烯基、C2 ~C6 炔基、可經選自下述取代基群β中之基取代的苯基、可經選自下述取代基群β 中之基取代的苯基C1 ~C3 烷基、從下示雜環群Z中所選出的雜環基(該基可經選自下述取代基群β中之基取代)、或從下示雜環群Z所選出的雜環C1 ~C3 烷基(該基可經選自下述取代基群β中之基取代)；R42 係鹵原子、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷基硫基、或C1 ~C6 烷基磺醯基；當X42 為CH(該碳原子可經R42 取代)時，n為0至4的整數，當X42 係氮原子時，n為0至3的整數；R43 係羥基。
[取代基群α ]
由鹵原子、氰基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷氧基、氰基C1 ~C6 烷氧基、苯氧基、C1 ~C6 烷基羰氧基、從下述雜環群Z中所選出的雜環C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷基磺醯基、C1 ~C6 醯基、C1 ~C6 烷氧基羰基、及R50 R51 N－C＝O基(R50 及R51 相互獨立，表示C1 ~C6 烷基， 再者，R50 及R51 亦可與該等所鍵結的氮原子形成5至6員環，此時在該環中，除R50 及R51 所鍵結的氮原子以外，尚可存在氧原子)所構成之群組。
[取代基群β ]
由鹵原子、羥基、硝基、氰基、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、C2 ~C6 烯氧基、C2 ~C6 炔氧基、從下述雜環群Z中所選出的雜環C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷基磺醯基、C1 ~C3 烷氧基C1 ~C3 烷基、C3 ~C6 環烷基C1 ~C3 烷氧基、氰基C1 ~C3 烷氧基、及C1 ~C6 醯基所構成之群組。
[雜環群Z]
由四氫呋喃、四氫噻吩、四氫噻吩二氧化物、四氫噻喃、四氫噻喃二氧化物、4,5－二氫異唑、噻吩、異唑、噻唑、異噻唑、1,2,4－二唑、吡啶、嘧啶、2,3－二氫苯并呋喃、1,3－苯并二茂、及苯并－1,4－二烯所構成的群組。
(20)如上述(16)~(19)項中任一項所記載之側氧基吡衍生物或其農藥上容許的鹽，其中，上述通式[X]中，X41 表示氧原子或硫原子；X42 係CH(該基可經R42 取代)；R41 係氫原子、可經選自下述取代基群α 中之基取代的C1 ~C12 烷基、C3 ~C6 環烷基、C2 ~C6 烯基、C2 ~C6 炔基、可經選自下述取代基群β 中之基取代的苯基、可經選自下述取代基群β 中之任意基取代的苯基C1 ~C3 烷基、選自下示雜環群Z的雜環基(該基可經選自下述取代基群β 中之基 取代)、或選自下示雜環群Z的雜環C1 ~C3 烷基(該基可經選自下述取代基群β 中之基取代)；R42 係鹵原子、C1 ~C6 烷基硫基、或C1 ~C6 烷基磺醯基；n係0至4的整數；R43 係羥基。
[取代基群α ]
由鹵原子、氰基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷氧基、氰基C1 ~C6 烷氧基、苯氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、C1 ~C6 烷基羰氧基、從下述雜環群Z中所選出的雜環C1 ~C10 烷氧基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷基磺醯基、C1 ~C6 醯基、C1 ~C6 烷氧基羰基、及R50 R51 N－C＝O基(R50 及R51 相互獨立，表示C1 ~C6 烷基；再者，R50 及R51 亦可與該等所鍵結的氮原子共同形成5至6員環，此時在該環中，除R50 及R51 所鍵結的氮原子以外，尚可存在氧原子)所構成之群組。
[取代基群β ]
由鹵原子、羥基、硝基、氰基、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、從下示雜環群Z所選出的雜環C1 ~C10 烷氧基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷基磺醯基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、C3 ~C6 環烷基C1 ~C3 烷氧基、氰基C1 ~C3 烷氧基、及C1 ~C6 醯基所構成之群組。
[雜環群Z]
由四氫呋喃、四氫噻吩、四氫噻吩二氧化物、四氫噻喃、四氫噻喃二氧化物、4,5－二氫異唑、噻吩、異唑、 噻唑、異噻唑、1,2,4－二唑、吡啶、嘧啶、2,3－二氫苯并呋喃、1,3－苯并二茂、及苯并－1,4－二烯所構成之群組。
(21)如上述(16)~(20)項中任一項所記載之側氧基吡衍生物或其農藥上容許的鹽，其中，上述通式[X]中，X41 係氧原子；X42 係氮原子；R41 係可經選自下述取代基群α 中之任意基取代的C1 ~C12 烷基、C2 ~C6 烯基、C2 ~C6 炔基、可經選自下述取代基群β 中之任意基取代的苯基、苯基C1 ~C3 烷基、選自下述雜環群Z中的雜環基(該基可經選自下述取代基群β 中之任意基取代)、或選自下述雜環群Z中的雜環C1 ~C3 烷基(該基可經選自下述取代基群β 中之任意基取代)；R42 係鹵原子、或C1 ~C6 烷氧基；n係0至3的整數；R43 係羥基；A41 係CHR44 ；A42 係CH2 ；A43 係CHR49 ；R44 及R49 係氫原子，或者R44 與R49 亦可藉由C2 ~C5 伸烷基鏈鍵結而構成環。
[取代基群α ]
由鹵原子、C1 ~C6 烷氧基、及C1 ~C6 烷氧基羰基所構成的群組。
[取代基群β ]
由：鹵原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、及C1 ~C6 烷氧基所構成的群組。
[雜環群Z]
由4,5－二氫異唑、噻吩、異唑、吡啶、1,3－苯并二茂、及苯并－1,4－二烯所構成的群組。
(22)一種除草劑，係含有上述(16)至上述(21)中任一項所記載之側氧基吡衍生物或其鹽作為活性成分。
(23)一種除草劑之使用方法，係以上述(22)所記載之除草劑的有效量處理土壤及/或植物。
(24)一種除草用農藥組成物，係含有上述(16)~(21)項中任一項所記載之側氧基吡衍生物或其鹽、及農藥所容許的載體。
(25)一種抑制雜草生長的方法，在待除去雜草的生長繁衍場所，散佈有效量之含有上述(16)~(21)項中任一項所記載之側氧基吡衍生物或其鹽的農藥組成物。
本發明的上述通式[I]所示側氧基吡衍生物或其鹽，係根據上述通式[X]所示側氧基吡衍生物或其鹽的敘述，進行修正重寫。
本說明書係以日本專利特願2007－201387號為基礎主張優先權，並將該說明書中所揭示的全部事項爰引於本案說明書中。
本發明通式[I]所示之側氧基吡衍生物或其農藥上容許的鹽可防除在旱地、果園、水田、非農耕地所生長的各 種雜草，而且對於有用植物、有用作物等呈現高安全性等特性，在作為農藥上具有優越的作用效果。
針對本說明書所記載的代號及用語進行說明。
鹵原子表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
如C1 ~C3 之類利用元素代號與下標數字的記載，在下文中表示所標示基的元素數目將在下標數字所表示之範圍內。例如在此情況表示碳數係1至3，而C1 ~C6 的標示則表示碳數為1至6，C1 ~C12 的標示係表示碳數為1至12。
所謂「C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下，表示碳數1至6的直鏈或分枝鏈狀烷基，可舉例如：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、1－甲基丁基、2－甲基丁基、3－甲基丁基、1－乙基丙基、1,1－二甲基丙基、1,2－二甲基丙基、新戊基、正己基、1－甲基戊基、2－甲基戊基、3－甲基戊基、4－甲基戊基、1－乙基丁基、2－乙基丁基、1,1－二甲基丁基、1,2－二甲基丁基、1,3－二甲基丁基、2,2－二甲基丁基、2,3－二甲基丁基、3,3－二甲基丁基、1,1,2－三甲基丙基、1,2,2－三甲基丙基、1－乙基－1－甲基丙基、1－乙基－2－甲基丙基等基。碳數1至6的較佳烷基係有如：碳數1~4、或1~3的直鏈或分枝鏈狀烷基。
所謂「C1 ~C12 烷基」在無特別限制的前提下，表示碳數1~12的直鏈或分枝鏈狀烷基，例如除上述所示C1 ~C6 烷基的例子之外，尚可舉例如：正庚基、1－甲基己基、5－甲基己基、1,1－二甲基戊基、2,2－二甲基戊基、4,4－二甲基 戊基、1－乙基戊基、2－乙基戊基、1,1,3－三甲基丁基、1,2,2－三甲基丁基、1,3,3－三甲基丁基、2,2,3－三甲基丁基、2,3,3－三甲基丁基、1－丙基丁基、1,1,2,2－四甲基丙基、正辛基、1－甲基庚基、3－甲基庚基、6－甲基庚基、2－乙基己基、5,5－二甲基己基、2,4,4－三甲基戊基、1－乙基－1－甲基戊基、壬基、1－甲基辛基、2－甲基辛基、3－甲基辛基、7－甲基辛基、1－乙基庚基、1,1－二甲基庚基、6,6－二甲基庚基、癸基、1－甲基壬基、2－甲基壬基、6－甲基壬基、1－乙基辛基、1－丙基庚基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基等基。碳數1~12的較佳烷基係有如：碳數1至8、1至6、或1至3的直鏈或分枝鏈狀烷基。
所謂「C3 ~C8 環烷基」在無特別限制的前提下，表示碳數3至8的環烷基，可舉例如：環丙基、環丁基、環戊基或環己基等基。碳數3至8的較佳環烷基係有如：碳數3至6、或4至6的環烷基。
所謂「C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下，表示經碳數3至8環烷基取代之碳數1至6烷基，其中環烷基部分及烷基部分係如上述定義；可舉例如：環丙基甲基、1－環丙基乙基、2－環丙基乙基、1－環丙基丙基、2－環丙基丙基、3－環丙基丙基、環丁基甲基、環戊基甲基、環己基甲基等基。
所謂「C1 ~C6 鹵烷基」表示經1個以上(較佳1至10個，更佳1至5個)鹵原子取代的碳數1至6之直鏈或分枝鏈狀烷基，可舉例如：氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲 基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、2－氟乙基、1－氯乙基、2－氯乙基、1－溴乙基、2－溴乙基、2,2－二氟乙基、1,2－二氯乙基、2,2－二氯乙基、2,2,2－三氟乙基、2,2,2－三氯乙基、1,1,2,2－四氟乙基、五氟乙基、2－溴－2－氯乙基、2－氯－1,1,2,2－四氟乙基、1－氯－1,2,2,2－四氟乙基、1－氯丙基、2－氯丙基、3－氯丙基、2－溴丙基、3－溴丙基、2－溴－1－甲基乙基、3－碘丙基、2,3－二氯丙基、2,3－二溴丙基、3,3,3－三氟丙基、3,3,3－三氯丙基、3－溴－3,3－二氟丙基、3,3－二氯－3－氟丙基、2,2,3,3－四氟丙基、1－溴－3,3,3－三氟丙基、2,2,3,3,3－五氟丙基、2,2,2－三氟－1－三氟甲基乙基、七氟丙基、1,2,2,2－四氟－1－三氟甲基乙基、2,3－二氯－1,1,2,3,3－五氟丙基、2－氯丁基、3－氯丁基、4－氯丁基、2－氯－1,1－二甲基乙基、4－溴丁基、3－溴－2－甲基丙基、2－溴－1,1－二甲基乙基、2,2－二氯－1,1－二甲基乙基、2－氯－1－氯甲基－2－甲基乙基、4,4,4－三氟丁基、3,3,3－三氟－1－甲基丙基、3,3,3－三氟－2－甲基丙基、2,3,4－三氯丁基、2,2,2－三氯－1,1－二甲基乙基、4－氯－4,4－二氟丁基、4,4－二氯－4－氟丁基、4－溴－4,4－二氟丁基、2,4－二溴－4,4－二氟丁基、3,4－二氯－3,4,4－三氟丁基、3,3－二氯－4,4,4－三氟丁基、4－溴－3,3,4,4－四氟丁基、4－溴－3－氯－3,4,4－三氟丁基、2,2,3,3,4,4－六氟丁基、2,2,3,4,4,4－六氟丁基、2,2,2－三氟－1－甲基－1－三氟甲基乙基、3,3,3－三氟－2－三氟甲基丙基、2,2,3,3,4,4,4－七氟丁基、2,3,3,3－四氟－2－三氟甲基丙基、1,1,2,2,3,3,4,4－八氟丁基、九氟丁基、4－氯－1,1,2,2,3,3,4,4－八氟丁基、5－氟戊基、5－氯戊基、5,5－二 氟戊基、5,5－二氯戊基、5,5,5－三氟戊基、6,6,6－三氟己基、5,5,5,6,6,6－五氟己基等基。
所謂「C2 ~C6 烯基」在無特別限制的前提下，表示碳數2至6的直鏈或分枝鏈狀烯基，可舉例如：乙烯基、1－丙烯基、異丙烯基、2－丙烯基、1－丁烯基、1－甲基－1－丙烯基、2－丁烯基、1－甲基－2－丙烯基、3－丁烯基、2－甲基－1－丙烯基、2－甲基－2－丙烯基、1,3－丁二烯基、1－戊烯基、1－乙基－2－丙烯基、2－戊烯基、1－甲基－1－丁烯基、3－戊烯基、1－甲基－2－丁烯基、4－戊烯基、1－甲基－3－丁烯基、3－甲基－1－丁烯基、1,2－二甲基－2－丙烯基、1,1－二甲基－2－丙烯基、2－甲基－2－丁烯基、3－甲基－2－丁烯基、1,2－二甲基－1－丙烯基、2－甲基－3－丁烯基、3－甲基－3－丁烯基、1,3－戊二烯基、1－乙烯基－2－丙烯基、1－己烯基、1－丙基－2－丙烯基、2－己烯基、1－甲基－1－戊烯基、1－乙基－2－丁烯基、3－己烯基、4－己烯基、5－己烯基、1－甲基－4－戊烯基、1－乙基－3－丁烯基、1－(異丁基)乙烯基、1－乙基－1－甲基－2－丙烯基、1－乙基－2－甲基－2－丙烯基、1－(異丙基)－2－丙烯基、2－甲基－2－戊烯基、3－甲基－3－戊烯基、4－甲基－3－戊烯基、1,3－二甲基－2－丁烯基、1,1－二甲基－3－丁烯基、3－甲基－4－戊烯基、4－甲基－4－戊烯基、1,2－二甲基－3－丁烯基、1,3－二甲基－3－丁烯基、1,1,2－三甲基－2－丙烯基、1,5－己二烯基、1－乙烯基－3－丁烯基、2,4－己二烯基等基。碳數2至6的較佳烯基係有如碳數2~4的直鏈或分枝鏈狀烯基。
所謂「C2 ~C6 炔基」在無特別限制的前提下，表示碳 數2至6的直鏈或分枝鏈狀炔基，可舉例如：乙炔基、1－丙炔基、2－丙炔基、1－丁炔基、1－甲基－2－丙炔基、2－丁炔基、3－丁炔基、1－戊炔基、1－乙基－2－丙炔基、2－戊炔基、3－戊炔基、1－甲基－2－丁炔基、4－戊炔基、1－甲基－3－丁炔基、2－甲基－3－丁炔基、1－己炔基、1－(正丙基)－2－丙炔基、2－己炔基、1－乙基－2－丁炔基、3－己炔基、1－甲基－2－戊炔基、1－甲基－3－戊炔基、4－甲基－1－戊炔基、3－甲基－1－戊炔基、5－己炔基、1－乙基－3－丁炔基、1－乙基－1－甲基－2－丙炔基、1－(異丙基)－2－丙炔基、1,1－二甲基－2－丁炔基、2,2－二甲基－3－丁炔基等基。碳數2至6的較佳炔基係有如碳數2至4的直鏈或分枝鏈狀炔基。
所謂「C1 ~C6 烷氧基」在無特別限制的前提下，表示碳數1至6的直鏈或分枝鏈狀烷氧基，可舉例如：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基等基。碳數1至6的較佳烷氧基係有如碳數1至4、或1至3的直鏈或分枝鏈狀烷氧基。
所謂「C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基」表示經碳數1至6之烷氧基取代的碳數1至6烷基，其中，烷基部分及烷氧基部分係如上述定義；可舉例如：甲氧基甲基、乙氧基甲基、異丙氧基甲基、戊氧基甲基、甲氧基乙基、丁氧基乙基等基。
所謂「C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基」表示經碳數1至6之烷氧基取代的碳數1至6烷氧基，其中，烷氧基部分具有上述定義；可舉例如：甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、 2－甲氧基乙氧基、2－乙氧基乙氧基等基。
所謂「C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷氧基」表示經碳數3至8之環烷基取代的碳數1至6之(烷基)－O－基，其中環烷基部分及烷基部分係如上述定義；可舉例如：環丙基甲氧基、環丙基乙氧基、環戊基甲氧基等基。碳數3至8的較佳環烷基係有如碳數3至6環烷基。
所謂「氰基C1 ~C6 烷氧基」表示經氰基取代的碳數1至6之烷氧基，其中，烷氧基部分係如上述定義；可舉例如：2－氰基乙氧基、3－氰基丙氧基等基。
所謂「C3 ~C8 環烷基氧基」在無特別限制的前提下表示碳數3至8之(環烷基)－O－，其中，環烷基部分係如上述定義；可舉例如：環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基等基。
所謂「C2 ~C6 烯氧基」在無特別限制的前提下表示碳數2至6之(烯基)－O－，其中，烯基部分係如上述定義；可舉例如：2－丙烯氧基等基。
所謂「C2 ~C6 炔氧基」在無特別限制的前提下表示碳數2至6之(炔基)－O－，其中，炔基部分係如上述定義；可舉例如：2－丙炔氧基等基。
所謂「C1 ~C6 烷基硫基」表示碳數1至6(烷基)－S－基，其中，烷基部分係如上述定義；可舉例如：甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、異丙基硫基等基。
所謂「C1 ~C6 烷基亞磺醯基」表示碳數1至6之(烷基)－SO－基，其中，烷基部分係如上述定義；可舉例如：甲 基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、正丙基亞磺醯基、異丙基亞磺醯基等基。
所謂「C1 ~C6 烷基磺醯基」表示碳數1至6之(烷基)－SO2 －基，其中，烷基部分係如上述定義；可舉例如：甲磺醯基、乙磺醯基、正丙基磺醯基、異丙基磺醯基等基。
所謂「C1 ~C6 烷基磺醯氧基」表示碳數1至6之(烷基)SO2 －O－基，其中，烷基部分係如上述定義；可舉例如：甲基磺醯氧基、乙基磺醯氧基等基。
所謂「C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷氧基」表示經碳數1至6之烷基磺醯基取代的碳數1至6之烷氧基，其中，烷基磺醯基部分及烷氧基部分具有上述定義；可舉例如：2－(甲磺醯基)乙氧基、2－(甲磺醯基)乙氧基等基。
所謂「單(C1 ~C6 烷基)胺基」表示碳數1至6之(烷基)－NH－基，其中，烷基部分係如上述定義；可舉例如：甲胺基、乙胺基等基。
所謂「二(C1 ~C6 烷基)胺基」表示碳數1至6之(烷基)2 N－基，其中，烷基部分係如上述定義；可舉例如：二甲胺基、二乙胺基、甲基乙胺基、二丙胺基、二丁胺基等基。
所謂「單(C1 ~C6 烷基)胺基羰基」表示碳數1至6之(烷基)－NH－C(＝O)－基，其中，烷基部分係如上述定義；可舉例如：甲胺基羰基、乙胺基羰基等基。
所謂「二(C1 ~C6 烷基)胺基羰基」表示碳數1至6之(烷基)2 N－C(＝O)－基，其中，烷基部分係如上述定義；可舉例如：二甲胺基羰基、二乙胺基羰基、甲基乙胺基羰基、二 丙胺基羰基、二丁胺基羰基等基。
所謂「C1 ~C6 烷氧基羰基」表示碳數1至6之(烷基)－OC(＝O)－基，其中，烷基部分係如上述定義；可舉例如：甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基等基。
所謂「C1 ~C6 醯基」表示從碳數1至6的直鏈或分枝鏈狀脂肪族羧酸所衍生的醯基，可舉例如：甲醯基、乙醯基、丙醯基、異丙醯基、丁醯基、特戊醯基等基。
所謂「C1 ~C6 烷基碳氧基」表示碳數1至6之(烷基)－C(＝O)O－基，其中，烷基部分係如上述定義；可舉例如：乙醯氧基、丙醯氧基、異丙醯氧基、特戊醯氧基等基。
所謂「C2 ~C6 烯基羰氧基」表示碳數2至6之(烯基)－C(＝O)－O－基，其中，烯基部分係如上述定義；可舉例如：1－丙烯基羰氧基、2－丙烯基羰氧基、1－丁烯基羰氧基、1－甲基－1－丙烯基羰氧基等基。
所謂「C2 ~C6 炔基羰氧基」表示碳數2至6之(炔基)－C(＝O)－O－基，其中，炔基部分係如上述定義；可舉例如：1－丙炔基羰氧基、2－丙炔基羰氧基等基。
所謂「C1 ~C6 鹵烷基硫基」表示碳數1至6之(鹵烷基)－S－基，其中，鹵烷基部分係如上述定義；可舉例如：二氟甲基硫基、三氟甲基硫基等基。
所謂「C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基」表示碳數1至6之(鹵烷基)－SO－基，其中，鹵烷基部分係如上述定義；可舉例如：氯甲基亞磺醯基、二氟甲基亞磺醯基、三氟甲基亞磺醯基 等基。
所謂「C1 ~C6 鹵烷基磺醯基」表示碳數1至6之(鹵烷基)－SO2 －基，其中，鹵烷基部分係如上述定義；可舉例如：氯甲磺醯基、二氟甲磺醯基、三氟甲磺醯基等基。
所謂「單(C1 ~C6 烷基)胺基羰基」表示碳數1至6之(烷基)NH－C(＝O)－基，其中，烷基部分係如上述定義；可舉例如：甲胺基羰基、或乙胺基羰基等基。
所謂「二(C1 ~C6 烷基)胺基羰基」表示(烷基)2 N－C(＝O)－基，其中，烷基部分係如上述定義；可舉例如：二甲胺基羰基、二乙胺基羰基、甲基乙胺基羰基、二丙胺基羰基、二丁胺基羰基等基。
所謂「C2 ~C6 烯基硫基」表示碳數2至6之(烯基)－S－基，其中，烯基部分係如上述定義；可舉例如：烯丙基硫基等基。
所謂「C2 ~C6 烯基亞磺醯基」表示碳數3~6之(烯基)－SO－基，其中，烯基部分係如上述定義；可舉例如：烯丙基亞磺醯基等基。
所謂「C2 ~C6 烯基磺醯基」表示碳數2至6之(烯基)－SO2 －基，其中，烯基部分係如上述定義；可舉例如：烯丙基磺醯基等基。
所謂「C2 ~C6 炔基硫基」表示碳數2至6之(炔基)－S－基，其中，炔基部分係如上述定義；可舉例如：2－丙炔基硫基等基。
所謂「C2 ~C6 炔基亞磺醯基」表示碳數2至6之(炔 基)－SO－基，其中，炔基部分係如上述定義；可舉例如：2－丙炔基亞磺醯基等基。
所謂「C2 ~C6 炔基磺醯基」表示碳數2至6之(炔基)－SO2 －基，其中，炔基部分為上述定義；可舉例如：2－丙炔基磺醯基等基。
所謂「苯基C1 ~C6 烷基」表示經苯基取代之碳數1至6烷基，其中，烷基部分具有上述定義；可舉例如：苄基、1－苯基乙基、2－苯基乙基等。
所謂「具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環基」，在無特別限制的前提下，表示具有選自氧原子、硫原子及氮原子所構成群組中之1至5個(較佳1~3個)雜原子的3至8員(較佳5至7員)單環式、多環式、或稠合環式雜環所構成的1價基，該等雜環可舉例如：環氧乙烷、四氫呋喃、吡咯啶、四氫噻吩、四氫噻吩二氧化物、四氫噻喃、四氫噻喃二氧化物、4,5－二氫異唑、哌啶、哌、嗎啉、呋喃、噻吩、吡咯、吡唑、咪唑、唑、異唑、噻唑、異噻唑、1,3,4－二唑、1,3,4－噻二唑、1,3,4－三唑、1,2,4－二唑、1,2,4－噻二唑、1,2,4－三唑、1,2,3－二唑、1,2,3－噻二唑、1,2,3－三唑、四唑、吡啶、嘧啶、吡、嗒、1,3,5－三、1,2,4－三、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、苯并唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并異唑、苯并異噻唑、吲唑、1,3－苯并二茂、苯并－1,4－二烯、2,3－二氫苯并呋喃等基。
所謂「具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5 個雜原子的碳數2至10雜環C1 ~C6 烷基」，在無特別限制的前提下，表示經雜環取代的碳數1至6烷基，其中，烷基部分具有上述定義；可舉例如：(四氫呋喃－2－基)甲基、(4,5－二氫異唑－5－基)甲基、(異唑－5－基)甲基、(噻吩－2－基)甲基等。
所謂「具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環C1 ~C6 烷氧基」，表示經具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環取代的碳數1至6烷氧基，其中，具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環部分及烷氧基部分係如上述定義；可舉例如：(四氫呋喃－2－基)甲氧基、(四氫呋喃－3－基)甲氧基等。
所謂「具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基」，表示經碳數1至6烷氧基(其係經具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環取代)取代的碳數1至6烷基，其中，具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環部分、烷氧基部分及烷基部分係如上述定義；可舉例如：(四氫呋喃－2－基)甲氧基甲基、(四氫呋喃－3－基)甲氧基甲基等基。
所謂「C2 ~C6 鹵烯基」在無特別限制的前提下，表示經相同或互異的鹵原子1至11個(較佳1至5個)取代的碳數2至6之直鏈或分枝鏈烯基，可舉例如：2－氯－乙烯基、2－溴－乙烯基、2－碘－乙烯基、3－氯－2－丙烯基、3－溴－2－丙烯 基、1－氯－甲基乙烯基、2－溴－1－甲基乙烯基、1－三氟甲基乙烯基、3,3,3－三氯－1－丙烯基、3－溴－3,3－二氟－1－丙烯基、2,3,3,3－四氯－1－丙烯基、1－三氟甲基－2,2－二氟乙烯基、2－氯－2－丙烯基、3,3－二氟－2－丙烯基、2,3,3－三氯－2－丙烯基、4－溴－3－氯－3,4,4－三氟－1－丁烯基、1－溴甲基－2－丙烯基、3－氯－2－丁烯基、4,4,4－三氟－2－丁烯基、4－溴－4,4－二氟－2－丁烯基、3－溴－3－丁烯基、3,4,4－三氟－3－丁烯基、3,4,4－三溴－3－丁烯基、3－溴－2－甲基－2－丙烯基、3,3－二氟－2－甲基－2－丙烯基、3,3,3－三氟－2－甲基丙烯基、3－氯－4,4,4－三氟－2－丁烯基、3,3,3－三氟－1－甲基－1－丙烯基、3,4,4－三氟－1,3－丁二烯基、3,4－二溴－1－戊烯基、4,4－二氟－3－甲基－3－丁烯基、3,3,4,4,5,5,5－七氟－1－戊烯基、5,5－二氟－4－戊烯基、4,5,5－三氟－4－戊烯基、3,4,4,4－四氟－3－三氟甲基－1－丁烯基、4,4,4－三氟甲基－3－甲基－2－丁烯基、3,5,5－三氟－2,4－戊二烯基、4,4,5,5,6,6,6－七氟－2－己烯基、3,4,4,5,5,5－六氟－3－三氟甲基－1－戊烯基、4,5,5,5－四氟－4－三氟甲基－2－戊烯基或5－溴－4,5,5－三氟－4－三氟甲基－2－戊烯基等基。
所謂「C2 ~C6 鹵炔基」在無特別限制的前提下，表示經相同或互異的鹵原子1至4個取代之碳數2至6的直鏈或分枝鏈炔基，8舉例如：3－氯－2－丙炔基、3－溴－2－丙炔基、3－碘－2－丙炔基、3－氯－1－丙炔基、5－氯－4－戊炔基等基。
所謂「胺基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下，表示經胺基取代的碳數1至6之烷基，其中，烷基部分係具有上述定義；可舉例如：2－胺基乙基、3－胺基丙基等基。
所謂「單(C1 ~C6 烷基)胺基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下表示經胺基(該胺基經烷基單取代)取代之碳數1至6的直鏈或分枝鏈烷基，其中，烷基部分具有上述定義；可舉例如：2－(甲胺基)乙基、3－(甲胺基)丙基等基。
所謂「二(C1 ~C6 烷基)胺基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下表示經胺基(該胺基經烷基單取代)取代之碳數1至6的直鏈或分枝鏈烷基，其中，烷基部分具有上述定義；可舉例如：N,N－二甲胺基甲基、N,N－二甲胺基乙基等基。
所謂「C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下表示經碳數1至6之烷基硫基取代的碳數1至6之烷基，其中，烷基部分及烷基硫基的烷基部分具有上述定義；可舉例如：甲基硫基甲基、或乙基硫基甲基等基。
所謂「C1 ~C6 烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下表示經碳數1至6之烷基亞磺醯基取代的碳數1至6之烷基，其中，烷基部分及烷基亞磺醯基的烷基部分具有上述定義；可舉例如：甲基亞磺醯基甲基、或乙基亞磺醯基甲基等基。
所謂「C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下表示經碳數1至6之烷基磺醯基取代的碳數1至6之烷基，其中，烷基部分及烷基磺醯基的烷基部分具有上述定義；可舉例如：甲磺醯基甲基、或乙磺醯基甲基等基。
所謂「C1 ~C6 鹵烷基硫基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下，表示烷基部分及鹵烷基部分係如上述定義的經 碳數1至6之(鹵烷基)－S－基取代的碳數1至6之烷基，可舉例如：二氟甲基硫基甲基、三氟甲基硫基甲基等基。
所謂「C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下，表示烷基部分及鹵烷基部分係如上述定義的經碳數1至6之(鹵烷基)－SO－基取代的碳數1至6之烷基，可舉例如：二氟甲基亞磺醯基甲基、三氟甲基亞磺醯基甲基等基。
所謂「C1 ~C6 鹵烷基磺醯基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下表示經碳數1至6之(鹵烷基)－SO2 －基取代的碳數1至6之烷基，其中，烷基部分及鹵烷基部分係如上述定義；可舉例如：二氟甲磺醯基甲基、三氟甲磺醯基甲基等基。
所謂「苯基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下表示經碳數1至6的烷氧基(該烷氧基經苯基取代)取代的碳數1至6之烷基，其中，烷基部分及烷氧基部分係如上述定義；可舉例如：苄氧基甲基或苄氧基乙基等基。
所謂「C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下表示經碳數1至6之烷氧基(該烷氧基復經碳數1至6的烷氧基取代)取代的碳數1至6之烷基，其中，烷基部分及烷氧基部分具有上述定義；可舉例如：2－(2－甲氧基乙氧基)乙基、或2－(2－乙氧基乙氧基)乙基等基。
所謂「C3 ~C8 環烷基氧基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下，表示經碳數3至8之(環烷基)－O－基取代的碳數1至6之烷基，其中，烷基部分及環烷基部分係如上述定 義；可舉例如：環丙氧基甲基、環丁氧基甲基、環戊氧基甲基、或環己氧基甲基等基。
所謂「苯氧基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下表示經(苯基)－O－取代之碳數1至6的烷基，其中，烷基部分係如上述定義；可舉例如：苯氧基甲基、2－苯氧基乙基、3－苯氧基丙基等基。
所謂「苯基硫基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下表示經(苯基)－S－基取代的碳數1至6之烷基，其中，烷基部分係如上述定義；可舉例如：苯基硫基甲基、2－苯基硫基乙基、3－苯基硫基丙基等基。
所謂「C1 ~C6 鹵烷氧基」在無特別限制的前提下，表示鹵烷基部分為具有上述定義的經相同或相異鹵原子1至13個(較佳1至5個)取代的碳數1至6之直鏈或分枝鏈烷基－O－基，可舉例如：氯甲氧基、二氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、三氟甲氧基、或2,2,2－三氟乙氧基等基。
所謂「C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下表示經碳數1至6鹵烷氧基取代的碳數1至6之烷基，其中，鹵烷氧基部分及烷基部分具有上述定義；可舉例如：氯甲氧基甲基、二氟甲氧基甲基、氯二氟甲氧基甲基、三氟甲氧基甲基、或2,2,2－三氟乙氧基甲基等基。
所謂「C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷氧基」在無特別限制的前提下，表示經碳數1至6之鹵烷氧基取代的碳數1至6之烷氧基，其中，鹵烷氧基部分及烷氧基部分具有上述定義；可舉例如：氯甲氧基甲氧基、二氟甲氧基甲氧基、 氯二氟甲氧基甲氧基、三氟甲氧基甲氧基、或2,2,2－三氟乙氧基甲氧基等基。
所謂「C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下表示經碳數1至6之烷氧基(該烷氧基係經碳數1至6的烷基硫基取代)取代的碳數1至6之烷基，其中，烷基硫基部分、烷氧基部分及烷基部分具有上述定義；可舉例如：2－甲基硫基乙氧基甲基、2－乙基硫基乙氧基甲基等基。
所謂「C1 ~C6 烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下表示經碳數1至6之烷氧基(該烷氧基經碳數1至6的烷基亞磺醯基取代)取代的碳數1至6之烷基，其中，烷基亞磺醯基部分、烷氧基部分及烷基部分具有上述定義；可舉例如：2－甲基亞磺醯基乙氧基甲基、2－乙基亞磺醯基乙氧基甲基等基。
所謂「C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下表示經碳數1至6之烷氧基(該烷氧基經碳數1至6之烷基磺醯基取代)取代的碳數1至6之烷基，其中，烷基磺醯基部分、烷氧基部分及烷基部分具有上述定義；可舉例如：2－甲磺醯基乙氧基甲基、2－乙磺醯基乙氧基甲基等基。
所謂「氰基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下表示經碳數1至6的烷氧基(該烷氧基經氰基取代)取代的碳數1至6之烷基，其中，烷氧基部分及烷基部分具有上述定義；可舉例如：2－氰基乙氧基甲基、3－氰基丙 氧基甲基等基。
所謂「氰基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下，表示經氰基取代的碳數1至6之烷基，其中，烷基部分具有上述定義；可舉例如：氰甲基、2－氰基乙基等基。
所謂「C1 ~C6 烷基羰氧基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下表示經碳數1至6的(烷基)－C(＝O)O－基取代的碳數1至6之烷基，其中，烷基部分具有上述定義；可舉例如：乙醯氧基甲基、丙醯氧基甲基、異丙醯氧基甲基、特戊醯氧基甲基等基。
所謂「C1 ~C6 醯基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下表示經碳數1至6之醯基取代的碳數1至6之烷基，其中，醯基部分及烷基部分具有上述定義；可舉例如：2－側氧基丙基、3－側氧基丙基、2－側氧基丁基等基。
所謂「二(C1 ~C6 烷氧基)C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下表示經碳數1至6之烷氧基二取代的碳數1至6之烷基，其中，烷氧基部分及烷基部分具有上述定義；可舉例如：(2,2－二甲氧基)乙基、(3,3－二甲氧基)丙基、(2,2－二乙氧基)乙基、(3,3－二乙氧基)丙基等基。
所謂「C1 ~C6 烷氧基羰基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下表示經碳數1至6之烷氧基羰基取代的碳數1至6之烷基，其中，烷氧基部分及烷基部分具有上述定義；可舉例如：2－甲氧基－2－側氧基乙基、2－乙氧基－2－側氧基乙基、2－第三丁氧基－2－側氧基乙基等基。
所謂「C1 ~C6 烷氧基亞胺基C1 ~C6 烷基」在無特別限 制的前提下表示經碳數1至6的(烷氧基)－N＝取代的碳數1至6之烷基，其中，烷氧基部分及烷基部分係如上述定義；可舉例如：2－甲氧基亞胺基乙基、3－甲氧基亞胺基丙基等基。
所謂「C6 ~C10 芳基」表示苯基或萘基等基。
所謂「C6 ~C10 芳基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下表示經碳數6至10之芳基取代的碳數1至6之烷基，其中，芳基部分及烷基部分係如上述定義；可舉例如：苄基、苯乙基、3－苯基丙基、萘－1－基甲基、萘－2－基甲基等基。
所謂「C3 ~C8 鹵環烷基」在無特別限制的前提下表示經鹵原子1至5個(較佳1~3個)取代的碳數3至8之環烷基，其中，環烷基部分及鹵原子係如上述定義，可舉例如：2,2－二氟環丙基、2,2－二氯環丙基等基。
所謂「硝基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下表示經硝基取代的碳數1至6之烷基，其中，烷基部分係如上述定義，可舉例如：硝基甲基、2－硝基乙基等基。
所謂「羥基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下表示經羥基取代的碳數1至6之烷基，其中，烷基部分係如上述定義；可舉例如：2－羥乙基、3－羥基丙基等基。
所謂「C1 ~C6 醯基胺基」在無特別限制的前提下表示經碳數1至6之醯基取代的胺基，其中，醯基部分係如上述定義；可舉例如：甲醯胺基、乙醯胺基、丙醯胺基等基。
所謂「(R6 R7 N－C＝O)C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下表示經(R6 R7 N－C＝O)取代的碳數1至6之烷基，其中， 烷基部分係如上述定義；可舉例如：N,N－二甲胺基羰基甲基、N,N－二甲胺基羰基乙基、N－甲基－N－乙胺基羰基甲基等基。
所謂「C2 ~C5 伸烷基鏈」在無特別限制的前提下表示例如：伸乙基、三亞甲基、伸丙基、四亞甲基、五亞甲基等基。
所謂「具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環基氧基C1 ~C6 烷基」，在無特別限制的前提下表示經(雜環)－O－取代的碳數1至6之烷基，其中，具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環部分、及烷基部分係如上述定義；可舉例如：2－(2－吡啶氧基)乙基、2－(2－吡氧基)乙基、2－(2－噻唑基)乙基等基。
所謂「C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下表示經碳數1至6之烷氧基(該烷氧基係經碳數3至8之環烷基取代)取代的碳數1至6之烷基，其中，烷基部分、烷氧基部分、及環烷基部分係如上述定義；可舉例如：環丙基甲氧基甲基、環丁基甲氧基甲基、環戊基甲氧基甲基、或環己基甲氧基甲基等基。
所謂「苯基亞磺醯基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下表示經(苯基)－SO－基取代的碳數1至6之烷基，其中，烷基部分係如上述定義；可舉例如：苯基亞磺醯基甲基、2－苯基亞磺醯基乙基、3－苯基亞磺醯基丙基等基。
所謂「苯基磺醯基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提 下表示經(苯基)－SO2 －基取代的碳數1至6之烷基，其中，烷基係如上述定義；可舉例如：2－苯基磺醯基乙基、3－苯基磺醯基丙基、4－苯基磺醯基丁基等基。
所謂「C1 ~C6 亞烷基」在無特別限制的前提下表示碳數1至6的直鏈或分枝鏈狀2價烷基，可舉例如：亞甲基、亞乙基、亞丙基、異亞丙基等基。
所謂「C1 ~C6 亞烷基胺基氧基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下表示經碳數1至6之(亞烷基)＝N－O－取代的碳數1至6之烷基，其中，亞烷基部分及烷基部分係如上述定義，其中，可舉例如：亞甲胺基氧基甲基、2－(亞乙胺基氧基)乙基、2－(亞異丙基胺基氧基)乙基等基。
所謂「C3 ~C8 鹵環烷基C1 ~C6 烷基」在無特別限制的前提下表示經碳數3至8之環烷基[其經鹵原子1至5個(較佳1~3個)取代]取代的碳數1至6之烷基，其中，環烷基部分、烷基部分及鹵原子係如上述定義，可舉例如：2,2－二氟環丙基甲基、2,2－二氯環丙基甲基等基。
鹼金屬係可舉例如：鈉、鉀等。
所謂「相鄰的2個R2 連接在一起且與該等所直接鍵結的碳原子共同形成碳環，或具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至4個雜原子之4至8員雜環」、「相鄰的2個R12 連接在一起與該等所直接鍵結的碳原子共同形成碳環，或具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至4個雜原子之4至8員雜環」、及「相鄰的2個R13 連接在一起與該等所直接鍵結的碳原子共同形成碳環，或具有選自氧原 子、硫原子及氮原子中之1至4個雜原子之4至8員雜環」，在無特別限制的前提下，係有如下述：
本發明通式[I]中的X1 ，可列舉舉氧原子或硫原子。X1 係以氧原子為較佳。通式[I]中，X1 雖係以羰基形式記載，但當相鄰的氮原子的取代基R1 係氫原子的情況，X1 亦可非為羰基型，而是以其互變異構物的烯醇型存在。
本發明通式[I]中的X2 表示＝CH－或＝N(O)m －(其中，m表示0或1的整數)。當X2 係＝CH－的情況，含有X2 的6員環將成為稠合於吡環的苯環，而形成苯并吡環。依此所形成的苯環，在X2 位置係如同該苯環的其他碳原子可經取代基R2 取代。本說明書中，將此情形記載為「該碳原子可經R2 取代」。此外，當X2 係＝N(O)m －的情況，即＝N－、或＝N(O)－的情況，含有X2 的6員環將成為稠合於吡環的吡啶環或吡啶N－氧化物環，而形成吡啶并吡環或其N－氧化物環。本發明通式[I]中的較佳X2 係有如：＝CH－、＝C(R2 )－、或＝N－。
本發明通式[I]中的R1 係可舉例如：氫原子；C1 ~C12 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C3 ~C8 環烷基；C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C2 ~C6 鹵烯基；C2 ~C6 鹵炔基；胺基C1 ~C6 烷基；硝基C1 ~C6 烷基；單(C1 ~C6 烷基)胺基C1 ~C6 烷基；二(C1 ~C6 烷基)胺基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；羥基C1 ~C6 烷基；苯基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基(該基的苯基可經1或2個以上相同或互異的R4 取代)；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C3 ~C8 環烷基氧基C1 ~C6 烷基；苯氧基C1 ~C6 烷基(該基的苯基可經1或2個以上相同或互異的R4 取代)；苯基硫基C1 ~C6 烷基(該基的苯基可經1或2個以上相同或互異的R4 取代)；C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷基；具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基(該基的具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子之碳數2至10雜環，可經1或2個以上相同或互異的R5 取代)；C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基羰氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 醯基C1 ~C6 烷基；二(C1 ~C6 烷氧基)C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基羰基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基亞胺基C1 ~C6 烷基； (R6 R7 N－C＝O)C1 ~C6 烷基；C6 ~C10 芳基C1 ~C6 烷基(該基的芳基可經1或2個以上相同或互異的R8 取代)；具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環C1 ~C6 烷基(該基的具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子之碳數2至10雜環，係可經1或2個以上相同或互異的R9 取代)；NR10 R11 基；C1 ~C6 烷氧基；C6 ~C10 芳基(該基可經1或2個以上相同或互異的的下述R12 取代)；或具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子之碳數2至10雜環基(該基可經1或2個以上相同或互異的的下述R13 取代)。
較佳的R1 係可舉例如：氫原子；C1 ~C12 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C3 ~C8 環烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C2 ~C6 鹵烯基；C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；苯氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷基；四氫呋喃C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基羰氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基羰基C1 ~C6 烷基；(R6 R7 N－C＝O)C1 ~C6 烷基；C6 ~C10 芳基C1 ~C6 烷基(該基的芳基可經1或2個以上相同或互異的的下述R8 取代)；雜環C1 ~C6 烷基(該基可經1或2個以上相同或互異的的下述R9 取代)；NR10 R11 基；C6 ~C10 芳基(該基可經1或2個以上相同或互異的的下述R12 取代)；或雜環基(該 基可經1或2個以上相同或互異的的下述R13 取代)等。此外，較佳的R1 係可舉例如：C1 ~C12 烷基、C2 ~C6 烯基、C2 ~C6 炔基、C3 ~C8 環烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C2 ~C6 鹵烯基、C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷基、四氫呋喃C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、氰基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基羰基C1 ~C6 烷基、C6 ~C10 芳基C1 ~C6 烷基－(該基的芳基可經1或2個以上相同或互異的下述R8 取代)、雜環C1 ~C6 烷基(該基可經1或2個以上相同或互異的的下述R9 取代)、C6 ~C10 芳基(該基可經1或2個以上相同或互異的的下述R12 取代)、或雜環基(該基可經1或2個以上相同或互異的的下述R13 取代)等。
本發明通式[I]中的R2 係可舉例如：鹵原子、羥基、硝基、氰基、C1 ~C6 烷基、C3 ~C8 環烷基、C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷基、C2 ~C6 烯基、C2 ~C6 炔基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C8 鹵環烷基、C1 ~C6 烷氧基、C3 ~C8 環烷基氧基、C2 ~C6 烯氧基、C2 ~C6 炔氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷基亞磺醯基、C1 ~C6 烷基磺醯基、C1 ~C6 鹵烷基硫基、C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基、C1 ~C6 鹵烷基磺醯基、胺基、單(C1 ~C6 烷基)胺基、二(C1 ~C6 烷基)胺基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 醯基、C1 ~C6 烷氧基亞胺基C1 ~C6 烷基、羧基、C1 ~C6 烷氧基羰基、單(C1 ~C6 烷基)胺基羰基、或二(C1 ~C6 烷基)胺基羰基、具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1 至5個雜原子的碳數2至10雜環C1 ~C6 烷基等。
較佳的R2 係可舉例如：鹵原子、硝基、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、或C1 ~C6 烷基磺醯基等。
更佳的R2 係可舉例如：鹵原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷基硫基、或C1 ~C6 烷基磺醯基等，尤以諸如：鹵原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基等為佳。
本發明通式[I]中的n係0至4的整數(其中，當X2 係N(O)m 時為0至3的整數)，較佳為0至2，更佳為0至1。
本發明通式[I]中的R3 係可舉例如：羥基；O－ M＋ (M＋ 表示鹼金屬陽離子或銨陽離子)；胺基；鹵原子；C1 ~C6 烷基磺醯氧基；C1 ~C6 烷基硫基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基；C1 ~C6 烷基磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基硫基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基；C2 ~C6 烯基硫基；C2 ~C6 烯基亞磺醯基；C2 ~C6 烯基磺醯基；C2 ~C6 炔基硫基；C2 ~C6 炔基亞磺醯基；C2 ~C6 炔基磺醯基；C1 ~C6 烷基羰氧基；C2 ~C6 烯基羰氧基；C2 ~C6 炔基羰氧基；苯氧基(該基可經1或2個以上相同或互異的R14 取代)；苯基硫基(該基可經1或2個以上相同或互異的R14 取代)；苯基亞磺醯基(該基可經1或2個以上相同或互異的R14 取代)；苯基磺醯基(該基可經1或2個以上相同或互異的R14 取代)；苯基磺醯氧基(該基可經1或2個以上相同或互異的R14 取代)；苯基羰氧基(該基可經1或2個以上相同或互異的R14 取代)；1,2,4－三 唑－1－基；1,2,3－三唑－1－基；1,2,3－三唑－2－基；咪唑－1－基；吡唑－1－基；四唑－1－基；四唑－2－基等。較佳的R3 係可舉例如羥基，亦可為該等的鹽、醚、酯等衍生物。
更佳的R3 係可舉例如：羥基。
本發明通式[I]中的R8 係可舉例如：鹵原子；硝基；氰基；C1 ~C6 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C3 ~C8 環烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C1 ~C6 烷氧基；C2 ~C6 烯氧基；C2 ~C6 炔氧基；C1 ~C6 鹵烷氧基；C1 ~C6 烷基硫基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基；C1 ~C6 烷基磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基硫基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基；C1 ~C6 烷氧基羰基；C1 ~C6 醯基；或C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基。更佳的R8 係可舉例如：鹵原子；C1 ~C6 鹵烷基；C1 ~C6 烷氧基；或C1 ~C6 鹵烷氧基等。
本發明通式[I]中的R9 係可舉例如：側氧基；鹵原子；硝基；氰基；C1 ~C6 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C3 ~C8 環烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C1 ~C6 烷氧基；C2 ~C6 烯氧基；C2 ~C6 炔氧基；C1 ~C6 鹵烷氧基；C1 ~C6 烷基硫基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基；C1 ~C6 烷基磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基硫基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基；C1 ~C6 烷氧基羰基；C1 ~C6 醯基；或C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基等。
較佳的R9 係可舉例如：C1 ~C6 烷基；鹵原子；或C1 ~C6 鹵烷基等。
本發明通式[I]中的R12 係可舉例如：鹵原子；羥基；硝基；氰基；C1 ~C6 烷基；C3 ~C8 環烷基；C3 ~C8 環烷基 C1 ~C6 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C1 ~C6 鹵烷基；C1 ~C6 烷氧基；C3 ~C8 環烷基氧基；C2 ~C6 烯氧基；C2 ~C6 炔氧基；C1 ~C6 烷基羰氧基；C1 ~C6 鹵烷氧基；C1 ~C6 烷基硫基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基；C1 ~C6 烷基磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基硫基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基；胺基；C1 ~C6 醯基胺基；單(C1 ~C6 烷基)胺基；二(C1 ~C6 烷基)胺基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基；C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷氧基；C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷氧基；氰基C1 ~C6 烷氧基；C1 ~C6 醯基；C1 ~C6 烷氧基亞胺基C1 ~C6 烷基；羧基；C1 ~C6 烷氧基羰基；胺甲醯基；單(C1 ~C6 烷基)胺基羰基；二(C1 ~C6 烷基)胺基羰基；具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環基(該基的雜環可經1或2個以上相同或互異的下述R14 取代)；或具有從氧原子、硫原子及氮原子中任意選出之1至5個雜原子的碳數2至10雜環C1 ~C6 烷氧基(該基的具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子之碳數2至10雜環可經1或2個以上相同或互異的的下述R14 取代)等。
較佳的R12 係可舉例如：鹵原子、羥基、硝基、氰基、C1 ~C6 烷基、C3 ~C8 環烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C2 ~C6 烯氧基、C2 ~C6 炔氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷基磺醯基、C1 ~C6 鹵烷基硫基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷氧基、氰基C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 醯基、C1 ~C6 烷氧基羰基、二(C1 ~C6 烷基)胺基、或雜環C1 ~C6 烷氧基、或如下述基等。
再者，更佳的R12 係可舉例如：鹵原子；C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C1 ~C6 烷氧基；C2 ~C6 烯氧基；C2 ~C6 炔氧基；C1 ~C6 鹵烷氧基；C1 ~C6 醯基；或如下述基等。
尤以諸如：鹵原子；C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基；C1 ~C6 烷氧基；C1 ~C6 鹵烷氧基；或如下述基等為佳。
本發明通式[I]中的A1 表示－C(R15 R16 )－。
本發明通式[I]中的A2 表示－C(R17 R18 )－、或C＝O。
本發明通式[I]中的A3 表示－C(R19 R20 )－。
即，本發明通式[I]中的－A1 －A2 －A3 －表示如下：－C(R15 R16 )－C(R17 R18 )－C(R19 R20 )－、或、－C(R15 R16 )－C(＝O)－C(R19 R20 )－該等將與相鄰接的碳原子共同形成六員碳環。
此處的R15 、R16 、R17 、R18 、R19 及R20 相互獨立，例 如氫原子、或C1 ~C6 烷基。此外，亦可R15 與R20 連接在一起且與相鄰接的碳原子形成5至10員(較佳5至8員)碳環。再者，R15 與R20 亦可一起形成2價的直鏈狀或分枝狀C2 ~C5 伸烷基鏈。較佳的伸烷基係如伸乙基。
所謂「具有從氧原子、硫原子及氮原子中任意選出之1至5個雜原子的碳數2至10雜環基」、「具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基」、「具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環C1 ~C6 烷基」、或「具有從氧原子、硫原子及氮原子中任意選出之1至5個雜原子的碳數2至10雜環C1 ~C6 烷氧基」所示的該雜環基，具體係可舉例如：四氫呋喃、四氫噻吩、四氫噻吩二氧化物、四氫噻喃、四氫噻喃二氧化物、4,5－二氫異唑、噻吩、吡唑、唑、異唑、噻唑、異噻唑、1,2,4－三唑、1,2,4－二唑、1,3,4－噻二唑、吡啶、嗒、嘧啶、吡、2,3－二氫苯并呋喃、1,3－苯并二茂、苯并－1,4－二烯、苯并呋喃、吲哚基等。
較佳的雜環群係可舉例如：4,5－二氫異唑、噻吩、吡唑、唑、異唑、噻唑、異噻唑、吡啶、吡、1,3－苯并二茂、及苯并－1,4－二烯等。更佳的雜環係可舉例如：噻吩、異唑、吡啶、1,3－苯并二茂、及苯并－1,4－二烯等。
本發明通式[I]中所示由雜環形成的雜環基，係可為所選出雜環的任意位置處之基。當所選出的雜環係屬於與苯 環的稠合環時，成為基的位置亦是不限定於雜環部分，苯環的部分亦可成為基。
其次，本發明式[I]所示化合物的較佳具體例，係如下示表1至表45所例示。然而，本發明化合物並不僅侷限於該等化合物。另外，化合物編號係供在下述的敘述中參照用。
本說明書中，就表中的下述代號分別表示如下述的基。例如：Me表示甲基；Et表示乙基；n－Pr表示正丙基；i－Pr表示異丙基；c－Pr表示環丙基；n－Bu表示正丁基；s－Bu表示第二丁基；i－Bu表示異丁基；t－Bu表示第三丁基；c－Bu表示環丁基；n－Pen表示正戊基；c－Pen表示環戊基；n－Hex表示正己基；Ph表示苯基；Bn表示苄基；R2 及R12 中，「－」表示該等屬於無取代； (4－Cl)Bn表示4－氯苄基；所謂「3,4－(CH2 CH2 CH2 CH2 )－」表示3位與4位經由伸丁基鍵結而形成環的下述化學結構： 所謂「3,4－(OCH2 CH2 O)－」，同樣的表示3位與4位經由該伸乙基二氧基鍵結而形成環的下述化學結構：
此外，就表中的A，A－1、A－2、A－3、A－4、A－5、A－6及A－7分別表示如下述基：
其次，就本發明製造中間體的通式[J2 ]所示化合物較佳具體例，例示如下表46至表81。然而，如同本發明化合物，並不僅侷限於該等化合物。另外，化合物編號係供在後述的敘述中參照用，表中的代號係如同上述定義。
再者，就本發明製造中間體的通式[J1 ]及通式[J2 ]所示化合物較佳具體例，例示如下表82至表123。然而，如同本發明化合物，並非侷限於該等化合物。
式[I]所示本發明化合物的代表性製造方法，係如下所例示，惟並不僅侷限於該等方法。
<製造方法1>
依下述通式[1a]所示的本發明化合物，係可利用由下述所例示反應式構成的方法而製造。
(式中，R1 、R2 、A1 、A2 、A3 、n、X1 及X2 分別表示如同上述之定義；Q表示鹵原子、烷基羰氧基、烷氧基羰氧基、鹵烷基羰氧基、鹵烷氧基羰氧基、苯甲醯氧基、吡啶基、咪唑基等脫離基)。
(步驟1)
將通式[2]所示化合物與式[3a]所示化合物，在溶劑中，於鹼存在下進行反應，可製得通式[4a]及[4b]所示之烯醇酯化合物。
(以下，例如將「通式[2]所示化合物」，簡稱「式[2]」)。
此處所使用式[3a]的使用量，相對於式[2]1莫耳，可從0.5至10莫耳範圍內適當選擇，以1.0至1.2莫耳為較佳。
本步驟中可使用的鹼，係可舉例如：三乙胺、吡啶、4－二甲胺基吡啶、N,N－二甲基苯胺、1,8－二氮雜雙環[5.4.0]－7－十一烯等有機胺類；碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鎂、碳酸鈣等金屬碳酸鹽類；碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等金屬碳酸氫鹽類；醋酸鈉、醋酸鉀、醋酸鈣、醋酸鎂等金屬醋酸鹽類所代表的羧酸金屬鹽類；甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鈉、甲醇鉀、第三丁醇鉀等金屬烷氧化合物；氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣、氫氧化鎂等金屬氫氧化物；氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀、氫化鈣等金屬氫化物等。
鹼的使用量，相對於式[2]1莫耳，可從0.5至10莫耳範圍內適當選擇，以1.0至1.2莫耳為較佳。
本步驟中可使用的溶劑，只要不阻礙本反應進行便可，可使用例如：乙腈等腈類；二乙醚、二異丙醚、四氫呋喃、二烷、甘醇二甲醚、二甘醇二甲醚等醚類；二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、四氯乙烷等鹵化烴類；苯、氯苯、硝基苯、甲苯等芳香族烴類；N,N－二甲基甲醯胺、N,N－二甲基乙醯胺等醯胺類；1,3－二甲基－2－咪唑啉酮等咪唑啉酮類；二甲亞碸等硫化合物類等等，亦可使用該等的混合溶劑。
溶劑的使用量，相對於式[2]，使用0.01至100L，以0.1 至10L為較佳。
反應溫度係只要從－20℃至所使用之不活性溶劑的沸點區域範圍內選擇便可，較佳在0℃至100℃範圍內實施。
再者，使用諸如第四級銨鹽等相間轉移觸媒，亦可進行反應。當使用相間轉移觸媒時，其使用量，相對於式[2]1莫耳，為0.0001至1.0莫耳，以0.001至0.1莫耳為較佳。
反應時間雖依反應溫度、反應基質、反應量等因素而異，但通常設定為10分鐘至48小時。
反應標的物的式[4a]及式[4b]化合物，在反應結束後，可利用常法從反應系統中採取，視需要，可藉由諸如管柱色層分析、再結晶等操作進行精製。
(步驟2)
式[4a]及[4b]係將式[2]與式[3b]在鹼存在下/非存在下，於脫水縮合劑存在下，在溶劑中進行反應而製得。
本步驟所使用的式[3b]使用量，相對於式[2]1莫耳，可從0.5至10莫耳範圍內適當選擇，以1.0至1.2莫耳為較佳。
脫水縮合劑係可使用例如：二環己基碳二亞胺(DCC)、N－(3－二甲胺基丙基)－N'－乙基碳二亞胺(EDC或WSC)、N,N－羰基二咪唑基、氯化2－氯－1,3－二甲基咪唑鎓、碘化－2－氯－1－吡啶鎓等。
本步驟中可使用的鹼及溶劑，係可例如在步驟1中所說明的相同物。
本反應之反應所使用鹼的量，相對於式[2]1莫耳，為 0至100莫耳，以0至10莫耳為較佳。
再者，溶劑的使用量，相對於式[2]1莫耳，為0.01至100L，以0.1至10L為較佳。
反應溫度可從－20℃至所使用之不活性溶劑的沸點區域範圍內選擇，較佳在0℃至100℃範圍內進行。
反應時間雖依照反應溫度、反應基質、反應量等因素而異，但通常設定為10分鐘至48小時。
(步驟3)
式[1a]係將依上述步驟1或2所製得之式[4a]與式[4b]以及氰基化合物在鹼存在下進行反應而製造。
本步驟可使用的鹼係如在步驟1中所說明的鹼。
鹼的使用量，相對於式[4a]及式[4b]1莫耳，可從0.5至10莫耳範圍內適當選擇，以1.0至1.2莫耳為較佳。
本步驟可使用的氰基化合物，係可舉例如：氰化鉀、氰化鈉、丙酮氰醇、氫氰酸、具有氫氰酸的聚合物等。
氰基化合物的使用量，相對於式[4a]及[4b]1莫耳，可從0.01至1.0莫耳範圍內適當選擇，以0.05至0.2莫耳為較佳。
再者，本步驟中，尚可使用諸如冠醚等相間轉移觸媒。
相間轉移觸媒的使用量，相對於式[4a]及[4b]，為0.001至10莫耳，以0.01至1.0莫耳為較佳。
本反應可使用的溶劑，係與在步驟1中所說明的溶劑為相同物，其使用量，相對於式[4a]及[4b]1莫耳，為0.01至100L，以0.1至10L為較佳。
反應溫度可在－20℃至所使用之不活性溶劑的沸點區域範圍內選擇，以在0℃至100℃範圍內實施為較佳。
反應時間雖依反應溫度、反應基質、反應量等因素而異，但通常設定為10分鐘至48小時。
另外，在本步驟中，即使於未將步驟1或步驟2所製得之式[4a]及[4b]單離下使用，仍可製得式[1a]。
(步驟4)
式[1a]所示之化合物，係藉由將式[2]與式[3c]，在鹼或路易斯酸存在下反應而製造。另外，式[3c]的製造中間體藉由將式[3a－1]所示之化合物與氰化劑反應而製造。
氰化劑係可使用諸如：鹼金屬氰化物、鹼土族金屬氰化物等。
氰化劑的使用量，相對於化合物[3a－1]1莫耳，可從0.5至10莫耳範圍內適當選擇，以0.9至1.1莫耳為較佳。
反應溫度可在－20℃至所使用之不活性溶劑的沸點區域範圍內選擇，以在0℃至100℃範圍內實施為較佳。
反應時間雖依反應溫度、反應基質、反應量等因素而異，但通常設定為10分鐘至48小時。
本步驟所使用之式[3c]的使用量，相對於式[2]1莫耳，可從0.5至10莫耳範圍內適當選擇，以1.0至1.2莫耳為較佳。
可使用的路易斯酸係可舉例如：氯化鋅、氯化鋁等。
當使用路易斯酸時，路易斯酸的使用量，相對於式[2]1莫耳，可從0.01至100莫耳範圍內適當選擇，以0.1至 10莫耳為較佳。
本步驟可使用的鹼係與在步驟1中所說明的鹼為相同物。
當使用鹼時，鹼的使用量，相對於式[2]1莫耳，可從0.5至10莫耳範圍內適當選擇，以1.0至1.2莫耳為較佳。
本反應可使用的溶劑，係與在步驟1中所說明的溶劑為相同物，其使用量，相對於式[2]1莫耳，為0.01至100L，以0.1至10L為較佳。
反應溫度可在－20℃至所使用之不活性溶劑的沸點區域範圍內選擇，以在0℃至100℃範圍內實施為較佳。
反應時間雖依反應溫度、反應基質、反應量等因素而異，但通常設定為10分鐘至48小時。
<製造方法2>
再者，從上述本發明式[1a]所示化合物，依照以下製造方法可製得本發明之式[1b]及[1c]所示之化合物。
(式中，X1 、X2 、R1 、R2 、A1 、A2 、A3 及n分別表示如同上述之定義；R3a 表示氯、溴等鹵原子；R3b 表示胺基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷基C1 ~C6 鹵烷基硫基、C2 ~C6 烯基硫基、C2 ~C6 炔基硫基、C1 ~C6 烷基羰氧基、C2 ~C6 烯基羰氧基、C2 ~C6 炔基羰氧基、苯氧基(該基可經1或2個以上相同或互異的R14 取代)、苯基硫基(該基可經1或2個以上相同或互異的R14 取代)、苯基羰氧基(該基可經1或2個以上相同或互異的R14 取代)、1,2,4－三唑－1－基、1,2,3－三唑－1－基、1,2,3－三唑－2－基、咪唑－1－基、吡唑－1－基、四唑－1－基、或四唑－2－基)。
即，藉由使式[1a]所示之化合物與鹵化劑進行反應，而製造式[1b]所示之化合物，然後使式[1b]所示之化合物與親核試劑在鹼存在下進行反應，可製得式[1c]所示之化合物。
式[1a]至式[1b]的步驟中可使用的鹵化劑，係可舉例如：亞硫醯氯(thionyl chloride)、亞硫醯溴、氧氯化磷、氧溴化磷、三溴化苯基三甲基銨、三溴化丙二酸環亞異丙酯(Meldrum's acid)等。鹵化劑的使用量，相對於式[1a]所示之化合物1莫耳，可從0.5至10莫耳範圍內適當選擇，以1.0至1.2莫耳為較佳。
可使用的溶劑例如為與在製造方法1的步驟1中所說明的溶劑相同者。
反應溫度可在－20℃至所使用之不活性溶劑的沸點區域範圍內選擇，以在0℃至100℃範圍內實施為較佳。反應 時間雖依反應溫度、反應基質、反應量等因素而異，但通常設定為10分鐘至48小時。
在式[1b]至式[1c]之步驟中可使用的親核試劑，係可舉例如：甲醇、乙醇、苄醇等醇類；甲基硫醇、乙基硫醇等硫醇類；氨、甲胺、乙胺等胺類等。親核試劑的使用量，相對於式[1a]所示之化合物1莫耳，可從0.5至10莫耳範圍內適當選擇，以1.0至1.2莫耳為較佳。
可使用的鹼係與在製造方法1的步驟1中所說明之鹼為相同者，可使用的溶劑係與在製造方法1的步驟1中所說明溶劑為相同者。
反應溫度可在－20℃至所使用之不活性溶劑的沸點區域範圍內選擇，較教佳在0℃至100℃範圍內實施。反應時間雖依反應溫度、反應基質、反應量等因素而異，但通常設定為10分鐘至48小時。
<製造方法3>
再者，下示通式[1d]所示之本發明化合物，係藉由下述例示反應式所構成的方法而製造。
(式中，X1 、X2 、R1 、R2 、A1 、A2 、A3 及n分別表示如同上述之定義；R3c 表示C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷基磺醯氧基、C1 ~C6 烷基羰氧基、C2 ~C6 烯基羰氧基、C2 ~C6 炔基羰氧基、 苯基磺醯氧基(該基可經1或2個以上相同或互異的R14 取代)、或苯基羰氧基(該基可經1或2個以上相同或互異的R14 取代))。
即，使式[1a]所示化合物與親電子試劑，在溶劑中，於鹼存在下/非存在下進行反應，可製得式[1d]所示之化合物。
可使用的親電子試劑係可舉例如：碘甲烷、苯甲溴等鹵化物；乙醯氯、苯甲醯氯等酸氯化物；甲磺醯氯、對－甲苯磺醯氯等磺酸氯化物；硫酸二甲酯、硫酸二乙酯等硫酸酯等。親電子試劑的使用量，相對於式[1a]所示之化合物1莫耳，可從0.1至10莫耳範圍內適當選擇，以1.0至1.2莫耳為較佳。
可使用的鹼係與在製造方法1的步驟1中所說明鹼為相同者，鹼的使用量，相對於式[1a]所示之化合物1莫耳，可從0至10莫耳範圍內適當選擇，以1.0至1.2莫耳為較佳。
可使用的溶劑係與在製造方法1的步驟1中所說明之溶劑為相同者。
反應溫度可在－20℃至所使用之不活性溶劑的沸點區域範圍內選擇，以在0℃至100℃範圍內實施為較佳。反應時間雖依反應溫度、反應基質、反應量等因素而異，但通常設定為10分鐘至48小時。
其次，例示本發明化合物的製造中間體之製造法。
<中間體製造法1>
(式中，R1 、R2 、n、X1 及X2 分別表示如同上述之定義；G表示氯、溴等鹵原子)。
本發明化合物製造中間體的式[3a－1]，係將式[3b]與適當鹵化劑，在溶劑中或無溶劑下進行反應而製造。
本步驟可使用的鹵化劑係可舉例如：草醯氯、氯化亞硫醯等。
鹵化劑的使用量，相對於式[3b]1莫耳，可從0.01至100莫耳範圍內適當選擇，以0.1至10莫耳為較佳。
溶劑係可舉例如：二氯甲烷或氯仿等鹵烴類；二乙醚或四氫呋喃等醚類；苯或甲苯等芳香族烴類。
溶劑的使用量，相對於式[3b]1莫耳，係0至100L，以0.01至10L為較佳。
反應溫度可從－100℃至200℃範圍內選擇，較佳於0℃至100℃實施。
反應時間雖依反應溫度、反應基質、反應量等因素而異，但通常設定為10分鐘至24小時。
<中間體製造法2>
(式中，R1 、R2 、n、X1 及X2 分別表示如同上述之定義；R21 表示低碳數烷基、可經取代的苄基或可經取代的苯基)。
式[3b]所示之製造中間體，係藉由使式[3d]在水或混合溶劑中，於酸存在下或鹼存在下進行水解而製造。
本步驟可使用的鹼係可舉例如：碳酸鉀、氫化鈉或氫氧化鈉等無機鹼；1,8－二氮雜雙環[5.4.0]－7－十一烯等有機鹼。
鹼的使用量，相對於化合物[3d]1莫耳，可從0.01至100莫耳範圍內適當選擇，以0.1至10莫耳為較佳。
本步驟中可使用的酸，可舉例如：鹽酸、氫溴酸、硫酸等無機酸；醋酸、三氟醋酸等有機酸。
酸的使用量，相對於化合物[3d]1莫耳，可使用1莫耳至大幅過剩，以1至100莫耳為較佳。
本步驟中可使用的混合溶劑係有如水與有機溶劑的混合溶劑，有機溶劑係可舉例如：甲醇或乙醇等醇類；四氫呋喃等醚類；丙酮或甲基異基丁酮等酮類；N,N－二甲基甲醯胺、N,N－二甲基乙醯胺等醯胺類；二甲亞碸或環丁碸等硫化合物；乙腈或該等的混合物。
溶劑的使用量，相對於式[3d]1莫耳，使用0.01至100L，以0.1至10L為較佳。
反應溫度可從－100至200℃範圍內選擇，以於0℃至100℃實施為較佳。
反應時間雖依反應溫度、反應基質、反應量等因素而異，但通常設定為10分鐘至24小時。
<中間體製造法3>
(式中，L表示鹵原子、C1 ~C4 烷基磺醯氧基、C1 ~C4 烷基磺醯基、可經取代的苄基磺醯基、可經取代的苯基磺醯基、可經取代的苯基磺醯氧基、或可經取代的苄基磺醯氧基等脫離基；R1 、R2 、R21 、n及X2 分別表示如同上述之定義；限制條件為：當R1 係鹵烷基時，L係指反應性高於鹵烷基化所殘留之鹵原子的脫離基。例如當R1 係CHF2 基時，L係指氯原子或溴原子，當R1 係CH2 CF3 基時，L係指氯原子、溴原子、對－甲苯磺醯氧基、甲基磺醯氧基、或三氟甲磺醯氧基等脫離基)。
式[3d－1]所示之製造中間體係使式[3e]與式[5]，在鹼存在下或不存在下，於溶劑中或在無溶劑下反應而製得。
本步驟中所使用之式[5]的使用量，相對於式[3e]1莫耳，可從0.01至100莫耳範圍內適當選擇，以0.1至10莫耳為較佳。
本步驟中可使用的鹼係可舉例如：碳酸鈉或碳酸鉀等 鹼金屬碳酸鹽；氫氧化鈉或氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物；氫化鉀或氫化鈉等鹼金屬氫化物；乙醇鈉或甲醇鈉等鹼金屬醇鹽；或1,8－二氮雜雙環[5.4.0]－7－十一烯等有機鹼。
本步驟中可使用之鹼的使用量，相對於式[3e]1莫耳，可從0至100莫耳範圍內適當選擇，以0.1至10莫耳為較佳。
本步驟中可使用的溶劑係可舉例如：二氯甲烷或氯仿等鹵化烴類；二乙醚或四氫呋喃等醚類；苯或甲苯等芳香族烴類；己烷或庚烷等脂肪族烴類；丙酮或甲基異丁基酮等酮類；醋酸乙酯或醋酸甲酯等酯類；N－甲基吡咯啶酮或N,N－二甲基甲醯胺等醯胺類；二甲亞碸或環丁碸等硫化合物；乙腈等腈類；或該等的混合物。
本步驟中可使用之溶劑的使用量，相對於式[3e]1莫耳，可從0至100L範圍內適當選擇，以0至10L為較佳。
本步驟的反應溫度可從－100℃至所使用之不活性溶劑的沸點區域範圍內選擇，以在－20℃至100℃範圍內實施為較佳。
本步驟的反應時間雖依反應溫度、反應基質、反應量等因素而異，但通常設定為1小時至168小時。
<中間體製造法4>
(式中，R1a 表示C6 ~C10 芳基、或具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環基；R2 、R21 、n及X2 分別表示如同上述之定義)。
式[3d－2]所示之製造中間體係根據Tetrahedron、第55卷、第12757－12770頁(1999年)所記載的方法，使式[3e]與式[6]在銅觸媒及鹼存在下進行反應而可製得。
<中間體製造法5>
(式中，R1 、R2 、R21 、n及X2 分別表示如同上述之定義)。
式[3d－3]所示之製造中間體，係根據美國專利公開US2005/256000號公報所記載的方法，使式[3d－4]所示之化合物與魯森試劑(Lawesson's Reagent)反應而製得。
<中間體製造法6>
(式中，R1 、R2 、R21 、n及X2 分別表示如同上述之定義)。
式[3d－4]所示之製造中間體，係根據美國專利US6329389號公報、美國專利US6348461號公報、化學學 會期刊(Journal of the Chemical Society)第430－439頁(1957年)、WO2005/21547號公報、美國專利US4296114號公報、Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1第75－84頁(1987年)等所記載的方法，使式[7]、與式[8]所示之酮基丙二酸二酯(ketomalonic acid)反應而製造。
<中間體製造法7>
(式中，R1 、R2 、n及X2 分別表示如同上述之定義)。
式[7]係根據實驗化學講座第4版(丸善)、第26卷的「還原一般項」，藉由將式[9]所示硝基合物還原而製造。
<中間體製造法8>
(式中，R1 、R2 、n及X2 分別表示如同上述之定義；R22 表示氟原子、氯原子或溴原子等鹵原子)。
式[9]所示之製造中間體係根據WO2004/817號公報、美國專利公開US6348461號公報、藥物化學期刊(Journal of Medicinal Chemistry)、第41卷、第5457－5465頁(1998年)及Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1第2387－2391頁(1980年)等所記載的方法，藉由使式[10]與式[11]進行反應便可製得。
<中間體製造法9>
(式中，R1 、R2 、n及X2 分別表示如同上述之定義；R23 表示氯原子、溴原子、碘原子)。
式[7]所示製造中間體係依照上述所示步驟而製得。
式[13]所示之製造中間體，係根據有機化學期刊(Journal of Organic chemistry)、第65卷、第1144至1157頁(2000年)及有機化學期刊(Journal of Organic Chemistry)、第65卷、第1158至1174頁(2000年)等所記載的方法，使式[12]所示化合物、與式[11]所示化合物，在鈀錯合物及鹼存在下進行反應而製得。
再者，式[7]所示之製造中間體係根據Tetrahedron letters、第2641至2644頁(1978年)、合成(synthesis)、第359至363頁及Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1第3081－3084頁(1988年)等所記載的方法，藉由將式[13]所示化合物的胺基施行脫保護而製得。
<中間體製造法10>
(式中，R1 、R2 、n及X2 分別表示如同上述之定義；R35 表示氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲磺醯氧基)。
式[9]所示之製造中間體，係根據<中間體製造法9>中的式[13]所示之製造中間體之製造方法，使式[19]所示之化合物與式[11]所示之化合物在鈀錯合物及鹼存在下反應而製得。
<中間體製造法11>
(式中，R1 、R2 、R23 、n及X2 分別表示如同上述之定義)。
式[7]所示之製造中間體，係根據<中間體製造法9>中的式[13]所示之製造中間體之製造方法，使式[20]所示之化合物與式[11]所示之化合物在鈀錯合物及鹼存在下反應而製得。
<中間體製造法12>
(式中，R1a 、R2 、R35 、n及X2 分別表示如同上述之定義)。
式[7a]所示之製造中間體，係根據<中間體製造法9>中式[13]所示之製造中間體的製造方法，使式[21]所示之化合物與式[22]所示之化合物在鈀錯合物及鹼存在下進行反應而製得。
<中間體製造法13>
(式中，R1a 、R2 、R35 、n及X2 分別表示如同上述之定義)。
式[7a]所示之製造中間體，係根據<中間體製造法9>的製造方法，使式[23]所示之化合物與式[22]所示之化合物在鈀錯合物及鹼存在下進行反應，再對式[24]所示之化合物的胺基施行脫保護而製得。
<中間體製造法14>
(式中，R2 、R21 、n、X2 分別表示如同上述之定義；R24 表示C1 ~C6 烷氧基、C3 ~C8 環烷基氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、苯氧基、C1 ~C6 烷基羰氧基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷氧基、氰基C1 ~C6 烷氧基、可為相同或相異且具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環C1 ~C6 烷氧基或C1 ~C6 烷基硫基；M'＋ 表示鹼金屬陽離子；X3 表示氧原子或硫原子)。
式[3d－7]所示之製造中間體，係可依上述所示步驟進行製造。
即，式[3d－6]係根據美國專利公開US2003/195169號公報、及Tetrahedron letters、第37卷、第6號、第759－762頁(1996年)等所記載的方法，使式[3d－5]與磺醯氯反應而 製得。
式[3d－7]係根據美國專利US5155272號公報、歐洲專利公開EP－1228067號公報、美國專利US4058392號公報、及Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1第781－790頁(1987年)等所記載的方法，使式[3d－6]與式[14]或式[15]所示化合物反應而製得。
<中間體製造法15>
(式中，R2 、R21 、X2 及n分別表示如同上述之定義；R27 表示依下式[17a]或式[17b]所示的基： R30 表示依下式[18a]或[18b]所示的基：
R25 、R26 、R31 、R32 、R33 及R34 各自獨立，表示氫原子、烷基、烯基、炔基、環烷基或鹵烷基；R29 表示烷基、烯基、炔基、烷氧基、環烷基、鹵烷基或鹵烯基；R28 表示鹵原子；t表示0至6的整數； 限制條件為：當R27 係式[17a]時，R30 為式[18a]，當R27 係式[17b]時，R30 為式[18b])。
式[3d－9]所示之製造中間體係根據WO2005/26123號公報、Tetrahedron、第40卷、第2985項(1984年)、及Synthetic Communications、第18卷、第1171項(1988年)等所記載的方法，使式[3d－8]與式[16]反應而製得。
<中間體製造法16>
(式中，R1 、R2 、R22 、n及X2 分別表示如同上述之定義)。
式[9]所示之製造中間體係可依上述所示步驟進行製造。
式[9a]所示之製造中間體係使式[10]與式[11a]，在鹼存在下，於溶劑中或無溶劑狀態下反應而製得。
本步驟所使用之式[11a]的使用量，相對於式[10]1莫耳，可從0.1至10莫耳範圍內適當選擇，以1.0至1.1莫耳為較佳。
本步驟中可使用的鹼係可舉例如：碳酸鈉或碳酸鉀等鹼金屬碳酸鹽；氫氧化鈉或氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物；氫化鉀或氫化鈉等鹼金屬氫化物、乙醇鈉或甲醇鈉等鹼金屬醇鹽、或1,8－二氮雜雙環[5.4.0]－7－十一烯等有機鹼。
本步驟中可使用鹼的使用量，相對於式[10]1莫耳，可從0.1至10莫耳範圍內適當選擇，以1.0至1.1莫耳為 較佳。
本步驟中可使用的溶劑係可舉例如：二氯甲烷或氯仿等鹵化烴類；二乙醚或四氫呋喃等醚類；苯或甲苯等芳香族烴類；己烷或庚烷等脂肪族烴類；丙酮或甲基異丁基酮等酮類；醋酸乙酯或醋酸甲酯等酯類；N－甲基吡咯啶酮或N,N－二甲基甲醯胺等醯胺類；二甲亞碸或環丁碸等硫化合物；乙腈等腈類；或該等的混合物。
本步驟中可使用的溶劑的使用量，相對於式[10]1莫耳，可從0至100L範圍內適當選擇，以1至2L為較佳。
本步驟的反應溫度可從－100℃至所使用之不活性溶劑的沸點區域範圍內選擇，以在15℃至140℃範圍內實施為較佳。
本步驟的反應時間雖依反應溫度、反應基質、反應量等因素而異，但通常設定為1小時至168小時。
再者，式[9]所示之製造中間體係使式[9a]在酸存在下或鹼存在下，於水或混合溶劑中施行脫甲醯化而製得。
本步驟中可使用的鹼係可舉例如：碳酸鉀、氫化鈉或氫氧化鈉等無機鹼；1,8－二氮雜雙環[5.4.0]－7－十一烯等有機鹼。
鹼的使用量，相對於化合物[9a]1莫耳，可從0.1至10莫耳範圍內適當選擇，以1.0至1.2莫耳為較佳。
本步驟中可使用的酸係可舉例如：鹽酸、溴氫酸、硫酸等無機酸；醋酸、三氟醋酸等有機酸。
酸的使用量，相對於化合物[9a]1莫耳，可使用1莫 耳至大幅過剩，以1至100莫耳為較佳。
本步驟中可使用的混合溶劑係水與有機溶劑的混合溶劑，就有機溶劑而言，可舉例如：甲醇或乙醇等醇類；四氫呋喃等醚類；丙酮或甲基異丁基酮等酮類；N,N－二甲基甲醯胺、N,N－二甲基乙醯胺等醯胺類；二甲亞碸或環丁碸等硫化合物；乙腈或該等的混合物。
溶劑的使用量，相對於式[9a]1莫耳，使用0.1至100L，以1.0至10L為較佳。
反應溫度可從－100至200℃範圍內選擇，以於0℃至100℃實施為較佳。
反應時間雖依反應溫度、反應基質、反應量等因素而異，但通常設定為10分鐘至24小時。
<中間體製造法17>
(式中，R1 表示如同上述定義)。
式[11a]所示之製造中間體，係根據美國化學學會期刊(Journal of the American Chemical Society)第80卷、第1154頁、及美國專利公開US2004/198981號公報等所記載的方法，藉由對式[11]施行甲醯化而製得。
本發明的除草劑及農藥組成物，其特徵在於以本發明通式[I]所示側氧基吡衍生物、或其農藥上容許的鹽做為活性成分。此外，本發明係關於含有本發明通式[I]所示之側氧基吡衍生物或其農藥上容許的鹽之1種或2種以 上、及農藥製劑所容許之載體的農藥組成物，更詳言之係關於除草劑組成物。
本發明的除草劑中，視需要尚可含有農藥製劑中通常所使用的添加成分(載體)。
該添加成分係可舉例如：固態載體或液態載體等載體；界面活性劑、黏合劑或黏著賦與劑、增黏劑、著色劑、展佈劑、展固劑、凍結防止劑、固結抑制劑、崩散劑、分解抑制劑等，此外，視需要尚可將諸如防腐劑、植物片等使用為添加成分。
該等添加成分係可使用1種，亦可組合使用2種以上。
針對上述添加成分進行說明。
固態載體係可舉例如：石英、黏土、高嶺石、葉臘石、絹雲母、滑石、膨潤土、酸性白土、綠坡縷石、沸石、矽藻土等天然礦物質類；碳酸鈣、硫酸銨、硫酸鈉、氯化鉀等無機鹽類；合成矽酸、合成矽酸鹽、澱粉、纖維素、植物粉末等有機固態載體；聚乙烯、聚丙烯、聚偏二氯乙烯等塑膠載體等。該等係可單獨使用，亦可組合使用2種以上。
液態載體係可舉例如：大致區分為：諸如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇等一元醇類，以及諸如乙二醇、二乙二醇、丙二醇、己二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油等多元醇類的醇類；丙烯系二醇醚等多元醇衍生物類；丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、二異丁基酮、環己酮、異佛爾酮等酮類；乙醚、二烷、乙二醇單乙醚(cellosolve)、 二丙醚、四氫呋喃等醚類；正烷烴、萘、異烷烴、煤油、礦油等脂肪族烴類；苯、甲苯、二甲苯、溶劑石腦油、烷基萘等芳香族烴類；二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵化烴類；醋酸乙酯、鄰苯二甲酸二異丙酯、鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯、己二酸二甲酯等酯類；γ－丁內酯等內酯類；二甲基甲醯胺、二乙基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N－烷基吡咯啶酮等醯胺類；乙腈等腈類；二甲亞碸等硫化合物類；大豆油、菜籽油、棉籽油、蓖麻子油等植物油；水等。該等係可單獨使用，亦可組合使用2種以上。
界面活性劑並無特別的限制，較佳在水中凝膠化或呈現膨潤性者，可舉例如︰山梨醇酐脂肪酸酯、聚氧伸乙基山梨醇酐脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、聚氧伸乙基脂肪酸酯、聚氧伸乙基樹脂酸酯、聚氧伸乙基脂肪酸二酯、聚氧伸乙基烷醚、聚氧伸乙基烷基苯醚、聚氧伸乙基二烷基苯醚、聚氧伸乙基烷基苯醚－甲醛縮合物、聚氧伸乙基聚氧伸丙基嵌段聚合物、烷基聚氧伸乙基聚丙烯嵌段聚合物醚、聚氧伸乙基烷基胺、聚氧伸乙基脂肪酸醯胺、聚氧伸乙基脂肪酸雙苯醚、聚伸烷苄基苯醚、聚氧伸烷基苯乙烯基苯醚、乙炔二醇、聚氧伸烷基加成乙炔二醇、聚氧伸乙基醚型聚矽氧、酯型聚矽氧、氟系界面活性劑、聚氧伸乙基蓖麻子油、聚氧伸乙基硬化蓖麻子油等非離子性界面活性劑；硫酸烷酯鹽、聚氧伸乙基烷醚硫酸鹽、聚氧伸乙基烷基苯醚硫酸鹽、聚氧伸乙基苯乙烯基苯醚硫酸鹽、烷基苯磺酸鹽、木質磺酸鹽、烷基磺酸基琥珀酸鹽、萘磺酸鹽、烷基萘磺 酸鹽、萘磺酸的甲醛縮合物之鹽、烷基萘磺酸的甲醛縮合物之鹽、脂肪酸鹽、聚羧酸鹽、N－甲基－脂肪酸肌胺酸酯、樹脂酸鹽、聚氧伸乙基烷醚磷酸鹽、聚氧伸乙基烷基苯醚磷酸鹽等陰離子性界面活性劑；月桂胺鹽酸鹽、硬脂基胺鹽酸鹽、油酸胺鹽酸鹽、硬脂基胺醋酸鹽、硬脂胺基丙基胺醋酸鹽、烷基三甲基銨氯化物、烷基二甲基苯二甲烴銨氯化物等烷基胺鹽等陽離子界面活性劑；胺基酸型或甜菜鹼型等兩性界面活性劑等。
該等界面活性劑係可使用1種，亦可組合使用2種以上。
再者，就黏合劑、黏著賦與劑而言，可舉例如：羧甲基纖維素或其鹽、糊精、水溶性澱粉、三仙膠(xanthan gum)、瓜爾豆膠、蔗糖、聚乙烯基吡咯啶酮、阿拉伯膠、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚丙烯酸鈉、平均分子量6000至20000的聚乙二醇、平均分子量10萬至500萬的聚環氧乙烷、天然磷脂質(例如腦磷脂、卵磷脂等)等。
增黏劑係可舉例如：三仙膠、瓜爾豆膠、羧甲基纖維素、聚乙烯基吡咯啶酮、羧乙烯聚合物、丙烯酸系聚合物、澱粉衍生物、如多醣類之類的水溶性高分子、高純度膨潤土、如白碳(white carbon)之類的無機微粉等。
著色劑係可舉例如：氧化鐵、氧化鈦、普魯士藍(Prussian blue)之類的無機顏料；或如：茜素染料、偶氮染料、金屬酞菁染料之類的有機染料等。
展佈劑係可舉例如：聚矽氧系界面活性劑、纖維素粉 末、糊精、加工澱粉、聚胺基羧酸螯合化合物、交聯聚乙烯基吡咯啶酮、順丁烯二酸與苯乙烯類、甲基丙烯酸共聚物、多元醇聚合物與二羧酸酐的半酯、聚苯乙烯磺酸的水溶性鹽等。
展固劑係可舉例如：二烷基磺酸基琥珀酸鈉、聚氧伸乙基烷醚、聚氧伸乙基烷基苯醚、聚氧伸乙基脂肪酸酯等各種界面活性劑；或諸如：烷烴、萜烯、聚醯胺樹脂、聚丙烯酸鹽、聚氧伸乙基、蠟、聚乙烯基烷醚、烷基酚甲醛縮合物、合成樹脂乳劑等。
凍結防止劑係可舉例如：乙二醇、二乙二醇、丙二醇、甘油等多元醇類等。
固結防止劑係可舉例如：澱粉、海藻酸、甘露糖、半乳糖等多醣類；聚乙烯基吡咯啶酮、白碳、酯樹膠、石油樹脂等。
崩散劑係可舉例如：三聚磷酸鈉、六偏磷酸鈉、硬脂酸金屬鹽、纖維素粉末、糊精、甲基丙烯酸酯的共聚物、聚乙烯基吡咯啶酮、聚胺基羧酸螯合化合物、磺酸化苯乙烯．異丁烯．順丁烯二酸酐共聚物、澱粉．聚丙烯腈接枝共聚物等。
分解抑制劑係可舉例如：沸石、生石灰、氧化鎂之類的乾燥劑；酚系、胺系、硫系、磷酸系等抗氧化劑；水楊酸系、二苯基酮系等紫外線吸收劑等。
防腐劑係可舉例如：山梨酸鉀、1,2－苯并噻唑啉－3－酮等。
植物片係可舉例如：木屑、椰子殼、玉蜀黍穂軸、菸草莖等。
本發明的除草劑，當含有上述添加成分時，其含有比例，以質量計，載體通常在5至95%(較佳20至90%)之範圍，界面活性劑通常在0.1%至30%(較佳0.5至10%)之範圍，其他添加劑則在0.1至30%(較佳0.5至10%)之範圍。
本發明的除草劑係製劑化成諸如：液劑、乳劑、水合劑、粉劑、油劑、顆粒水合劑、流動劑(flowable agent)、懸浮乳劑、粒劑、大粒劑(Jumbo)、懸乳劑、豆渣(註冊商標)劑等任意劑型來使用。
在其製劑化時，亦可與其他的除草劑、殺蟲劑、殺菌劑、植物成長調整劑等農藥中之至少1種、或者藥害減輕劑、肥料等形成混合組成物，且併用施行處理。
在使用之際，經稀釋為適當濃度之後再施行散佈或直接施用。
本發明通式[I]所示之側氧基吡衍生物或其農藥上容許的鹽，可將其單獨使用為有效成分，但亦可與其他的有效成分進行混合或併用使用。
亦可混合或併用的周知除草劑化合物、植物成長調整劑，係如下所例示：2,3,6－TBA(2,3,6－TBA)、2,4－D(2,4－D)、2,4－DB(2,4－DB)、DNOC(DNOC)、EPTC(EPTC)、氯氟苯醚(ethoxyfen－ethyl)、MCPA(MCPA)、MCPA．硫乙基(MCPA－thioethyl)、MCPB(MCPB)、左旋莫多草(s－metolachlor)、TCA(TCA)、碘苯腈 (ioxynil)、苯草醚(aclonifen)、草芬定(azafenidin)、亞喜芬(acifluorfen)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、磺草靈(asulam)、乙草胺(acetochlor)、草脫淨(atrazine)、安力伏(anilofos)、胺唑草酮(amicarbazone)、醯嘧磺隆(amidosulfuron)、殺草強(amitrole)、氯胺吡啶酸(aminopyralid)、甲基胺草磷(amiprophos－methyl)、草殺淨(ametryn)、拉草(alachlor)、亞汰草(alloxydim)、環丙嘧啶醇(ancymidol)、碘甲磺隆鈉(iodosulfulon－methyl－sodium)、異隆(isouron)、異氯特(isoxachlortole)、異唑草酮(isoxaflutole)、異草胺(isoxaben)、異丙隆(isoproturon)、滅草喹(imazaquin)、依滅草(imazapyr)、咪草酸(imazamethabenz－methyl)、甲咪唑煙酸(imazapic)、甲氧咪草煙(imazamox)、咪唑乙煙酸(imazethapyr)、依速隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、戊草丹(esprocarb)、胺苯磺隆(ethametsulfuron－methyl)、乙丁烯氟靈(ethalfluralin)、磺噻隆(ethidimuron)、亞速隆(ethoxysulfuron)、益覆滅(ethofumesate)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、樂滅草(oxadiazon)、快草酮(oxadiargyl)、樂克芬(oxaziclomefone)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、復祿芬(oxyfluorfen)、氨磺樂靈(oryzalin)、坪草丹(orbencarb)、苯酮唑(cafenstrole)、乙基克繁草(carfentrazone－ethyl)、卡巴特(karbutilate)、卡草胺(carbetamide)、快伏草(quizalofop)、快伏草．P．乙基(quizalofop－P－ethyl)、快伏草．P．特伏(quizalofop－P－tefuryl)、快伏草．乙基 (quizalofop－ethyl)、快克草(quinclorac)、楏滅克(quinmerac)、克密隆(cumyluron)、嘉磷塞(glyphosate)、嘉磷塞三甲基硫鹽(glyphosate－trimesium)、固殺草(glufosinate－ammonium)、固殺草鈉鹽(glufosinate－sodium)、剋草同(clethodim)、炔丙基克羅丁普(clodinafop－propargyl)、畢克草(clopyralid)、可滅蹤(clomazone)、甲氧基護谷(chlomethoxyfen)、克普草(clomeprop)、氯酯磺草胺(cloransulam－methyl)、草滅平(chloramben)、胺基氯嗒酮(chloridazon)、氯木龍－乙基(chlorimuron－ethyl)、氯薩佛勒(chlorsulfuron)、大克草(chlorthal－dimethyl)、氯硫胺(chlorthiamid)、克普芬(chlorpropham)、氯化矮壯素(chlormequat chloride)、枯草龍(chloroxuron)、綠麥隆(chlorotoluron)、氯溴隆(chlorbromuron)、氰乃淨(cyanazine)、達有龍(diuron)、麥草畏(dicamba)、草滅特(cycloate)、環殺草(cycloxydim)、雙氯磺草胺(diclosulam)、環磺隆(cyclosulfamuron)、敵草腈(dichlobenil)、大克弗甲酯(diclofop－methyl)、大克普(dichlorprop)、大克普－P(dichlorprop－P)、戴開特(diquat dibromide)、汰硫草(dithiopyr)、環草隆(siduron)、撻乃安(dinitramine)、吲哚酮草酯(cinidon－ethyl)、西速隆(cinosulfuron)、達諾殺(dinoseb)、特樂酚(dinoterb)、丁基賽伏草(cyhalofop－butyl)、大芬滅(diphenamid)、燕麥清(difenzoquat)、吡氟草胺(diflufenican)、氟草(diflufenzopyr)、二氟林(diflumetorim)、草滅淨(simazine)、 二甲草胺(dimethachlor)、愛落殺(dimethametryn)、汰草滅(dimethenamid)、西草淨(simetryn)、哌草丹(dimepiperate)、唑隆(dimefuron)、環庚草醚(cinmethylin)、磺草酮(sulcotrione)、磺醯唑草酮(sulfentrazone)、磺胺磺隆(sulfosulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron－methyl)、西殺草(sethoxydim)、特草定(terbacil)、殺草隆(daimuron)、得拉本(dalapon)、噻草啶(thiazopyr)、仲草丹(tiocarbazil)、殺丹(thiobencarb)、殺得淨(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、甲基噻吩磺隆(thifehsulfuron－methyl)、甜菜安(desmedipham)、敵草淨(desmetryn)、欣克草(thenylchlor)、牧草胺(tebutam)、得匍隆(tebuthiuron)、得殺草(tepraloxydim)、特氟林(tefuryltrion)、草淨津(terbuthylazine)、特丁淨(terbutryn)、特丁通(terbumeton)、探普三酮(tembotrione)、多普米酮(topramezone)、苯肟草酮(tralkoxydim)、三氟草胺(triaziflam)、醚苯磺隆(triasulfuron)、野麥畏(triallate)、草達津(trietazine)、三氯比(triclopyr)、氟胺磺隆(triflusulfuron－methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、三福林(trifluralin)、三氟啶磺隆鈉鹽(trifloxysulfuron－sodium)、甲基四氟菊酯(tribenuron－methyl)、納得爛(naptalam)、萘普草(naproanilide)、滅落脫(napropamide)、咽嘧磺隆(nicosulfuron)、草不隆(neburon)、氟草敏(norflurazon)、滅草敵(vernolate)、巴拉刈二氯鹽(paraquat dichloride)、合氯氟(haloxyfop)、合氯氟．P．甲基(haloxyfop－P－methyl)、 甲基氯嘧磺隆(halosulfuron－methyl)、匹諾丹(pinoxaden)、百草枯(picloram)、氟吡醯草胺(picolinafen)、雙草醚鈉鹽(bispyribac－sodium)、比芬諾(bifenox)、哌草磷(piperophos)、雙唑草腈(pyraclonil)、吡索福托(pyrasulfotole)、苄草唑(pyrazoxyfen)、乙基百速隆(pyrazosulfuron－ethyl)、吡唑烈(pyrazolynate)、畢拉草(bilanafos)、吡草醚(pyraflufen－ethyl)、吡達福(pyridafol)、嘧硫苯甲酸鈉鹽(pyrithiobac－sodium)、必汰草(pyridate)、環酯草醚(pyriftalid)、稗草畏(pyributicarb)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、吡嘧蘇芬(pyrimisulfan)、氟嘧磺隆(primisulfuron－methyl)、嘧草醚(pyriminobac－methyl)、吡氧斯拉(pyroxysulam)、非草隆(fenuron)、精唑禾草靈(fenoxaprop－P－ethyl)、唑禾草靈(fenoxaprop－ethyl)、解草啶(fenclorim)、四唑草胺(fentrazamide)、苯敵草(phenmedipham)、甲醯胺磺隆(foramsulfuron)、丁基拉草(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、拉敵草(butylate)、比達寧(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、伏速隆(flazasulfuron)、麥草伏(flamprop－M)、伏寄普(fluazifop－butyl)、伏寄普．P(fluazifop－P－butyl)、異丙吡草酯(fluazolate)、氟草隆(fluometuron)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen－ethyl)、氟酮磺隆(flucarbazone－sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、甲基福賽特(fluthiacet－methyl)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron－methyl－sodium)、氟噻草胺(flufenacet)、氟 嗒嗪草酯(flufenpyr－ethyl)、四氟丙酸(flupropanate)、氟胺草唑(flupoxam)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟烯草酸(flumiclorac－pentyl)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟啶酮(fluridone)、呋草酮(flurtamone)、調嘧醇(flurprimidol)、氟氯比(fluroxypyr)、氟咯草酮(flurochloridone)、普拉草(pretilachlor)、胺基氟樂靈(prodiamine)、氟磺隆(prosulfuron)、芐草丹(prosulfocarb)、普拔草(propaquizafop)、毒草胺(propachlor)、普拔根(propazine)、除草靈(propanil)、戊炔草胺(propyzamide)、異丙草胺(propisochlor)、苯胺靈(propham)、氟唑草胺(profluazol)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆鈉鹽(propoxycarbazone－sodium)、環苯草酮(profoxydim)、克草(bromacil)、佈滅淨(prometryn)、撲滅通(prometon)、溴氧尼爾(bromoxynil)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴芬諾(bromobutide)、雙氟磺草胺(florasulam)、環嗪酮(hexazinone)、烯草胺(pethoxamid)、草除靈(benazolin)、平速爛(penoxsulam)、氟丁草胺(beflubutamid)、克草蜢(pebulate)、苯卡酮(bencarbazone)、施得圃(pendimethalin)、雙苯嘧草酮(benzfendizone)、地散磷(bensulide)、免速隆(bensulfuron－methyl)、苯并雙環酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、本達隆(bentazone)、甲氯醯草胺(pentanochlor)、環戊草酮(pentoxazone)、倍尼芬(benfluralin)、呋草黃(benfuresate)、調節膦(fosamine)、氟磺胺草醚(fomesafen)、福芬素 (forchlorfenuron)、抑芽素(maleic hydrazide)、二甲四氯丙酸(mecoprop)、二甲四氯丙酸－P．鉀鹽(mecoprop－P)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron－methyl)、硝草酮(mesotrione)、滅草胺(metazachlor)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、苯草酮(metamitron)、唑醯草胺(metamifop)、甲基殺草隆(methyl－dimuron)、甲氧隆(metoxuron)、磺草唑胺(metosulam)、甲磺隆(metsulfuron－methyl)、撲多草(metobromuron)、甲氧苯草隆(metobenzuron)、莫多草(metolachlor)、滅必淨(metribuzin)、甲哌啶(mepiquat chloride)、滅芬草(mefenacet)、綠谷隆(monolinuron)、禾草特(molinate)、乳氟禾草靈(lactofen)、理有龍(linuron)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、環草定(lenacil)、普羅己二酮鈣(prohexadione－calcium)、抗倒酯(trinexapac－ethyl)、吡磺(pyroxasulfone)、以及由下式[C]所示異唑啉衍生物等。 [式中，p表示0至2的整數；T1 及T2 相互獨立，表示氫原子、鹵原子、氰基、低碳數烷氧基羰基或C1 ~C6 烷基；G1 及G2 相互獨立，表示氫原子、C1 ~C6 烷基或C1 ~C6 鹵烷基；W表示苯基(經1~5個相同及/或相異的V取代)；V表示氫原子、C1 ~C6 烷基{可經相同或相異的1至3個鹵原子、C1 ~C6 烷氧基、羥基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷基亞磺醯基、C1 ~C6 烷基磺醯基、C1 ~C6 烷基胺基、C1 ~C6 二烷基胺基、氰基或苯氧基(可經取代)取代}、C1 ~C6 烷氧基(可 經相同或互異的1~3個鹵原子、C1 ~C6 烷氧基、C2 ~C6 烯基、C2 ~C6 炔基、C1 ~C6 烷氧基羰基、C1 ~C6 烷基羰基或C3 ~C8 環烷基取代)、C3 ~C8 環烷基氧基或鹵原子]。
再者，可混合或併用的周知殺菌劑化合物，係可舉例如下：免賴得(benomyl)、貝芬替(carbendazim)、麥穗寧(fuberidazole)、松樹腐絕(thiabendazole)、多保淨(thiophanate)、甲基多保淨(thiophanate－methyl)、克氯得(chlozolinate)、依普同(iprodione)、撲滅寧(procymidone)、免克寧(vinclozolin)、戊環唑(azaconazole)、比多農(bitertanol)、溴克唑(bromuconazole)、環克唑(cyproconazole)、待克利(difenoconazole)、達克利(diniconazole)、依普座(epoxiconazole)、芬瑞莫(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、護矽得(flusilazole)、護汰芬(flutriafol)、菲克利(hexaconazole)、依滅列(imazalil)、易胺座(imibenconazole)、種菌唑(ipconazole)、滅特座(metconazole)、邁克尼(myclobutanil)、尼瑞莫(nuarimol)、噁咪唑富馬酸鹽(oxpoconazole fumarate)、巴克素(paclobutrazol)、披扶唑(pefurazoate)、平克座(penconazole)、撲克拉(prochloraz)、普克利(propicohazole)、普硫唑(prothioconazole)、比芬諾(pyrifenox)、矽氟唑(simeconazble)、得克利(tebuconazole)、四克利(tetraconazole)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、賽福唑(triflumizole)、 賽福寧(triforine)、滅菌唑(triticonazole)、本達樂(benalaxyl)、呋霜靈(furalaxyl)、右滅達樂(mefenoxam)、滅達樂(metalaxyl)、右滅達樂(metalaxyl－M)、歐福拉(ofurace)、毆殺斯(oxadixyl)、歐地莫(aldimorph)、十二環嗎啉(dodemorph)、苯銹啶(fenpropidin)、芬普福(fenpropimorph)、病花靈(piperalin)、葚孢菌素(spiroxamine)、三得芬(tridemorph)、護粒松(edifenphos)、丙基喜樂松(iprobenfos)、亞賜圃(isoprothiolane)、白粉松(pyrazophos)、麥銹靈(benodanil)、白克列(boscalid)、卡佈辛(carboxin)、芬扶瑞(fenfuram)、福多寧(flutolanil)、福拉比(furametpyr)、滅普寧(mepronil)、嘉保信(oxycarboxin)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、賽氟滅(thifluzamide)、布端莫(bupirimate)、二甲嘧酚(dimethirimol)、依端莫(ethirimol)、賽普洛(cyprodinil)、滅派林(mepanipyrim)、派美尼(pyrimethanil)、大托芬卡(diethofencarb)、亞托敏(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、依內敏(enestrobin)、凡殺同(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、克收欣(kresoxim－methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、百克敏(pyraclostrobin)、三氟敏(trifloxystrobin)、拌種咯(fenpiclonil)、護汰寧(fludioxonil)、快諾芬(quinoxyfen)、聯苯(biphenyl)、地茂散(chloroneb)、大克爛(dicloran)、依得利(etridiazole)、五氯硝苯(quintozene)、四氯硝基苯 (tecnazene)、脫克松(tolclofos－methyl)、熱必斯(fthalide)、百快隆(pyroquilon)、三賽唑(tricyclazole)、加普胺(carpropamid)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)、環醯菌胺(fenhexamid)、稗草畏(pyributicarb)、聚烷(polyoxin)、賓得克利(pencycuron)、賽座滅(cyazofamid)、苯醯菌胺(zoxamide)、保米黴素(blasticidin－S)、嘉賜黴素(kasugamycin)、鏈黴素(streptomycin)、維利黴素(validamycin)、克絕(cymoxanil)、碘克(iodocarb)、普拔克(propamocarb)、硫菌威(prothiocarb)、百蹣克(binapacryl)、白克蟎(dinocap)、富米綜(ferimzone)、扶吉胺(fluazinam)、TPTA(三苯醋錫(fentin acetate))、TPTC(三苯氯錫(fentin chloride))、TPTH(毒菌錫(fentin hydroxide))、歐索林酸(oxolinic acid)、殺紋寧(hymexazol)、辛噻酮(octhilinone)、福賽得(fosetyl)、膦酸(phosphonic acid)及其鹽、克枯爛(tecloftalam)、唑菌肼(triazoxide)、氟硫滅(flusulfamide)、達滅淨(diclomezine)、矽噻菌胺(silthiofam)、二氟林(diflumetorim)、苯噻菌胺(benthiavalicarb－isopropyl)、達滅芬(dimethomorph)、氟嗎啉(flumorph)、異丙菌胺(iprovalicarb)、雙炔醯菌胺(mandipropamid)、羥四環黴素(oxytetracycline)、磺菌威(methasulfocarb)、蟎離丹(chinomethionat)、唑呋草(fluoroimide)、代森環(milneb)、氫氧化銅(copper hydroxide)、辛酸銅(copper octanoate)、氧氯化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、氧 化亞銅(cuprous oxide)、代森錳銅(mancopper)、8－羥基喹啉銅(oxine－copper)、硫(sulfur)、富爾邦(ferbam)、鋅錳乃浦(mancozeb)、錳乃浦(maneb)、免得爛(metiram)、甲基鋅乃浦(propineb)、得恩地(thiram)、鋅乃浦(zineb)、福美鋅(ziram)、四氯丹(captafol)、蓋普丹(captan)、滅菌丹(folpet)、四氯異苯腈(chlorothalonil)、益發靈(dichlofluanid)、甲基益發靈(tolylfluanid)、敵菌靈(anilazine)、多寧(dodine)、克熱淨(guazatine)、克熱淨(iminoctadine)、腈硫醌(dithianon)、苯并噻二唑(acibenzolar－S－methyl)、撲殺熱(probenazole)、噻醯菌胺(tiadinil)、噻唑菌胺(ethaboxam)、環氟菌胺(cyflufenamid)、丙氧喹啉(proquinazid)、滅芬農(metrafenone)、氟吡菌胺(fluopicolide)、邁隆(dazomet)、燕麥清(difenzoquat)、亞米布羅姆(amisubrom)、波爾多液(Bordeaux mixture)、甲苯磺醯胺(F－991)、鈉乃浦(nabam)、葉枯淨(phenazine oxide)、聚胺基甲酸酯(polycarbamate)、吡啶本克(pyribencarb)等。
可混合或併用的周知殺蟲劑、殺線蟲劑化合物，係可舉例如下：亞滅培(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、噻蟲啉(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、乙蟲清(ethiprole)、芬普尼(fipronil)、4－甲苯基異氰酸酯(acetoprol)、可芬諾(chromafenozide)、氯蟲醯肼 (halofenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)、得芬諾(tebufenozide)、阿納寧(acrinathrin)、亞列寧(allethrin)、α －賽滅寧(alpha－cypermethrin)、β －賽扶寧(beta－cyfluthrin)、β －賽滅寧(beta－cypermethrin)、畢芬寧(bifenthrin)、百亞列寧(bioallethrin)、百列滅寧(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、賽滅寧(cypermethrin)、賽酚寧(cyphenothrin)、第滅寧(deltamethrin)、益避寧(empenthrin)、益化利(esfenvalerate)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、γ －賽洛寧(gamma－cyhalothrin)、依普寧(imiprothrin)、益洛寧(lambda－cyhalothrin)、甲醚菊酯(methothrin)、百滅寧(permethrin)、酚丁滅寧(phenothrin)、普亞列寧(prallethrin)、異列滅寧(resmethrin)、剋特寧(Kadethrin)、福化利(tau－fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、治滅寧(tetramethrin)、ζ－賽滅寧(zeta－cypermethrin)、泰滅寧(tralomethrin)、拜富寧(transfluthrin)、依芬寧(etofenprox)、合芬寧(halfenprox)、矽護芬(silafluofen)、免速達(bensultap)、培丹(cartap)、硫賜安(thiocyclam)、殺蟲雙(thiosultap－sodium)、毆殺松(acephate)、亞滅松(azamethiphos)、乙基谷速松(azinphos－ethyl)、谷速松(azinphos－methyl)、卡度賽福(cadusafos)、氯乙氧松(chlorethoxyfos)、克芬松(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松 (chlorpyrifos－methyl)、牛壁逃(coumaphos)、氰乃松(cyanophos)、滅賜松(demeton－S－methyl)、大利松(diazinon)、二氯松(dichlorvos)、雙特松(dicrotophos)、大滅松(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、二硫松(disulfoton)、EPN、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、氨磺磷(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion)、芬殺松(fenthion)、福賽絕(fosthiazate)、飛達松(heptenophos)、水胺硫磷(isocarbophos)、加福松(isoxathion)、馬拉松(malathion)、滅加松(mecarbam)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、美文松(mevinphos)、亞素靈(monocrotophos)、乃力松(naled)、毆滅松(omethoate)、滅多松(oxydemeton－methyl)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松(parathion－methyl)、賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、巴賽松(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos－methyl)、佈飛松(profenofos)、撲達松(propetamphos)、普硫松(prothiofos)、白克松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、拜裕松(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、亞培松(temephos)、托福松(terbufos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、硫滅松(thiometon)、三落松(triazophos)、三氯松(trichlorfon)、繁米松(vamidothion)、滅線蟲松(imicyafos)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、得滅克(aldicarb)、免敵克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、 丁基加保扶(carbosulfan)、愛芬克(ethiofencarb)、雙滅必蝨(fenobucarb)、覆滅蟎(formetanate)、呋喃硫威(furathiocarb)、滅必蝨(isoprocarb)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、必芬治(metolcarb)、毆殺滅(oxamyl)、比加普(pirimicarb)、安丹(propoxur)、混殺威(trimethacarb)、XMC、滅爾蝨(xylylcarb)、阿寧克(alanycarb)、佈嘉信(butocarboxim)、丁酮威(butoxycarboxim)、硫敵克(thiodicarb)、硫伐隆(thiofanox)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、克福隆(chlorfluazuron)、二福隆(diflubenzuron)、氟蟎脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、諾伏能(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)、殺蟲脲(triflumuron)、阿巴汀(abamectin)、因滅汀(emamectin)、克凡派(chlorfenapyr)、芬諾克(fenoxycarb)、烯蟲乙酯(hydroprene)、奇諾普林(kinoprene)、美賜平(methoprene)、百利普芬(pyriproxyfen)、得氯蟎(dienochlor)、噻喏哌芬(cyenopyrafen)、賽芬蟎(cyflumetofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、賜派芬(spirodiclofen)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、氟蟲醯胺(Flubendiamide)、富路林芬(伏芬寧)(flurimfen)、氟尼胺(flonicamid)、氰氟蟲腙(metaflumizone)、雷納坡(rynaxypyr)、雷美精(lepmectin)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)、因得克(indoxacarb)、新殺蟎(bromopropylate)、唑蚜威(triazamate)、芬殺蟎(fenazaquin)、芬普蟎(fenpyroximate)、畢達本 (pyridaben)、得芬端(tebufenpyrad)、克芬蟎(clofentezine)、依殺蟎(etoxazole)、合賽多(hexythiazox)、派滅淨(pymetrozine)、布芬淨(buprofezin)、1,3－二氯丙烯(1.3－D)、水胺硫磷(isocarbophos)、N－甲基二硫代胺甲酸銨(NCS)、亞環錫(azocyclotin)、安殺番(endosulfan)、克氯丹(chlordane)、氯化苦(chloropicrin)、錫蟎丹(cyhexatin)、賜諾殺(spinosad)、二乙基二硫代胺基甲酸鈉(Sodium Diethyldithiocarbamate)、芬佈賜(fenbutatin oxide)、氟硫滅(flusulfamide)、二異硫氰酸甲酯(MITC)、魚藤精(rotenone)、CL900167、氟化鋁鈉(Sodium aluminum fluoride)、必伏克松(pyrifluquinazon)、RU－15525、XDE－175、ZXI－8901等。
亦可混合或併用的周知藥害減輕化合物，係可舉例如下：解草肼(benoxacor)、解草唑(furilazole)、二氯滅(dichlormid)、雙環酮(dicyclonone)、DKA－24(N1,N2－二烯丙基－N2－二氯雙環酮(dicyclonone)、DKA－24(N1,N2－二烯丙基－N2－二氯乙醯基甘胺醯胺)、AD－67(4－二氯乙醯基－1－氧雜－4－氮雜螺[4.5]癸烷)、PPG－1292(2,2－二氯－N－(1,3－二烷－2－基甲基)－N－(2－丙烯基)乙醯胺)、R－29148(3－二氯乙醯基－2,2,5－三甲基－1,3－唑啶)、克羅冬－美積爾(cloquintcet－mexyl)、萘二甲酸酐(1,8－Naphthalic Anhydride)、吡唑解草酯(mefenpyr－diethyl)、美分派(mefenpyr)、解草唑(fenchlorazole ethyl)、解草啶(fenclorim)、MG－191(2－二氯甲基－2－甲基－1,3－二烷)、解 草胺腈(cyometrinil)、解草胺(flurazole)、肟草安(fluxofenim)、雙苯唑酸－乙基(isoxadifen－ethyl)、二甲四氯丙酸(mecoprop)、MCPA、殺草隆(daimuron)、2,4－D、雙苯唑酸(isoxadifen)、MON4660、解草腈(oxabetrinil)、環丙磺胺(cyprosulfamide)等。
相關本發明除草劑中的有效成分調配比例，可視需要適當選擇，當形成粉劑或粒劑等情況時，可從0.01至10%(重量)、較佳0.05至5%(重量)範圍內適當選擇。當形成乳劑及水合劑等時，可從1至50%(重量)、較佳5至30%(重量)範圍內適當選擇。此外，當形成油懸劑等情況時，可從1至40%(重量)、較佳5至30%(重量)範圍內適當選擇。
本發明除草劑的施用量係依照所使用化合物的種類、對象雜草、生長傾向、環境條件、以及所使用劑型等因素而異，當以諸如粉劑及粒劑等形式直接使用的情況，可在每1公頃有效成分為1g至50kg(較佳10g至10kg)範圍內適當選擇。此外，當形成如乳劑、水合劑及油懸劑等液狀使用時，可從0.1至50,000 ppm(較佳10至10,000 ppm)範圍內適當選擇。
本發明的除草劑係可在諸如旱地、水田或果園等處，利用諸如莖葉散佈、土壤施用或水面施用等方式使用。此外，本發明的除草劑可用於將諸如：休耕田、田埂、產業道路、水路、牧草種植地、墓地、公園、道路、運動場、建築物周邊空地、開墾地、鐵路邊、森林等處的一般雜草 驅除。
本發明的除草劑對於在旱地中會構成問題的各種雜草，例如：旱苗蓼、睫穗蓼、羊蹄等蓼科；青莧、長芒莧、甜菜根等莧科；北美刺龍葵、龍葵、白藜蘆、冬葵子、鬼針、田菁、豬草、虞美人、牽牛花、蒼耳、繁縷、德國洋甘菊、雪亞迪草、紫花地丁、阿拉伯婆婆納、睫毛婆婆納、寶蓋草、籬笆蠶豆、歐洲黃菀、薺等闊葉雜草，以及諸如：香附子、黃土香、短葉水蜈蚣、莎草、碎米莎草等多年生及1年生莎草科雜草；稗、升馬唐、狗尾草、早熟禾、看麥娘、強生草、大穗看麥娘、鼠麥、野生燕麥草等班德草科雜草等，從發芽前起至生育期的廣範圍內均可發揮優越的除草效果。此外，亦可用於防除在水田中所生長的諸如：水稗草、稗草、異花莎草、千金子、鴨舌草、美洲母草、陌上草、尖葉青蝴蝶、藍豬耳、無柄花石龍尾、多花水莧菜、戟葉蓼、繁縷、雨久花、假柳葉菜、鱧腸、大狼杷草、合萌、水竹葉等一年生雜草；以及諸如：瓜皮草、野慈姑、水莎草、黑慈姑、螢藺、滿江紅澤瀉、大莞草、血藤、馬藻、李氏禾、雙穗雀稗、蓉草、牛毛氈等多年生雜草。
再者，本發明的除草劑對有用植物及有用作物具較高的安全性，對例如：班德草、小麥、大麥、燕麥草、黑麥、小米、黍、玉蜀黍及高梁胚芽粕等穀物類；大豆、草棉、甜菜、紅甘蔗、洋蔥、向日葵、菜籽、落花生、亞麻仁、菸草、咖啡、地瓜、馬鈴薯、番茄、及其他的蔬菜類或結縷草等將呈現高安全性。
此處所謂的「有用作物及有用植物」涵蓋經基因技術轉形而對除草劑、蟲害、病害等具耐性之基因重組作物或經育種、選拔而對除草劑、蟲害、病害等呈現耐性的植物，諸如：玉蜀黍、大豆、草棉、菜籽、紅甘蔗等。
以下，藉由下述實施例詳細說明本發明化合物的式[I]化合物之製造方法、製劑例以及用途，惟本發明並不受該等實施例的任何限制。
另外，以下的說明中，「%」表示「重量百分率」，「份」表示「重量份」。
[實施例1]
3－(2－羥基－6－側氧基－1－環己烯羰基)－1－甲基喹喏啉－2(1H)－酮(本發明化合物編號I－2(參照表1))之製造
(1)1－甲基－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸－3－側氧基－1－環己烯酯之製造
將1－甲基－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸4.6g(22.5mmol)溶解於二氯甲烷(200mL)中，添加N,N－二甲基甲醯胺(0.5mL)及草醯氯4.3g(33.9mmol)，於室溫中施行攪拌1小時。將反應混合物在減壓下濃縮，再將所獲得殘渣溶解於二氯甲烷(100mL)中，將該溶液室溫於滴入1,3－環己二酮2.8g(25.0mmol)與三乙胺2.7g(26.7mmol)溶解於二氯甲烷(100mL)的溶液中。於室溫中攪拌1小時後，將反應混合物水洗，再利用無水硫酸鈉乾燥。將無機物濾除後，在減壓下將溶劑餾除，獲得黃色固體的1－甲基－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸3－側氧基－1－環己烯酯6.3g(產率94%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：2.11－2.18(2H,m),2.46－2.49(2H,m),2.76－2.78(2H,m),3.77(3H,s),6.13(1H,s),7.39－7.47(2H,m),7.73(1H,t),8.00(1H,d)
(2)3－(2－羥基－6－側氧基－1－環己烯羰基)－1－甲基喹喏啉－2(1H)－酮之製造
將1－甲基－2－側氧基－1,2－二氫喏啉－3－羧酸3－側氧基－1－環己烯酯6.3g(21.1mmol)溶解於二氯甲烷(100mL)中，在該溶液中添加三乙胺2.4g(23.7mmol)及丙酮氰醇(1mL)，在室溫下攪拌一晝夜。將反應混合物用10%鹽酸洗淨，再利用無水硫酸鈉乾燥，在減壓下將溶劑餾除。將殘渣在甲醇中再結晶，獲得白色粉末(融點191至192℃)的3－(2－羥基－6－側氧基－1－環己烯羰基)－1－甲基喹喏啉－2(1H)－酮4.3g(產率：68%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：2.05－2.12(2H,m),2.45－2.47(2H,m),2.76－2.80(2H,m),3.71(3H,s),7.33－7.38(2H,m),7.60(1H,t),7.85(1H,d),16.3(1H,s)
[實施例2]
2－(2－羥基－6－側氧基－1－環己烯羰基)－4－苯基－吡啶并[2,3－b]吡－3(4H)－酮(本發明化合物編號IV－1(參照表38))之製造
將3－側氧基－4－苯基－3,4－二氫吡啶并[2,3－b]吡－2－羧酸6.50g(24mmol)溶解於二氯甲烷(100mL)中，依序在該溶液中添加N,N－二甲基甲醯胺(0.5mL)及草醯氯3.8g(30mmol)，於室溫中攪拌1小時。待確認反應結束後，在減壓下將溶劑餾除。將所獲得殘渣溶解於二氯甲烷(30mL) 中，在將1,3－環己二酮2.7g(24mmol)及三乙胺2.5g(24mmol)溶解於二氯甲烷(30mL)的溶液中，將該溶液在0℃下歷時5分鐘滴入。將反應溶液返回室溫並施行3小時攪拌後，添加丙酮氰醇(1mL)與三乙胺2.5g(24mmol)，在室溫下攪拌12小時。待確認反應結束後，在反應溶液中添加水(50mL)，使用10%氫氧化鈉水溶液將反應溶液調整為pH12，並分液。在水層中添加6N鹽酸，調整為pH 1之後，用二氯甲烷萃取。將所獲得之有機層用無水硫酸鎂乾燥後，在減壓下將溶劑餾除。將所獲得殘渣用甲醇洗淨，獲得2－(2－羥基－6－側氧基－1－環己烯羰基)－4－苯基－吡啶并[2,3－b]吡－3(4H)－酮6.5g(產率：73%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：2.06(2H,t),2.44(2H,s),2.77(2H,t),7.30(3H,d),7.53(3H,m),8.18(1H,m),8.47(1H,d),16.10(1H,s)
[實施例3]
2－(2－羥基－6－側氧基－1－環己烯羰基)－4－(4－甲氧基苯基)－吡啶并[2,3－b]吡－3(4H)－酮(本發明化合物編號IV－62(參照表39))之製造
將4－(4－甲氧基苯基)－3－側氧基－3,4－二氫吡啶并[2,3－b]吡－2－羧酸4.4g(15mmol)溶解於二氯甲烷(100mL)中，在該溶液中依序添加N,N－二甲基甲醯胺(0.5mL)與草醯氯3.8g(30mmol)，在加熱回流下施行1小時攪拌。待確認反應結束後，將反應溶液冷卻至室溫，在減壓下將溶劑餾除。將所獲得殘渣溶解於二氯甲烷(30mL)中，將該溶液於0℃下歷時5分鐘滴入1,3－環己二酮1.8g(16mmol)及三乙胺 1.8g(18mmol)溶解於二氯甲烷(30mL)的溶液中。使反應溶液返回室溫，施行3小時攪拌後，添加丙酮氰醇(1mL)及三乙胺1.8g(18mmol)，在室溫下攪拌12小時。待確認反應結束後，在反應溶液中添加水(20mL)，使用10%氫氧化鈉水溶液，將反應溶液調整為pH12，並施行分液。在水層中添加6N鹽酸，調整為pH1之後，用二氯甲烷萃取。將所獲得之有機層用無水硫酸鎂乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所獲得之殘渣用甲醇洗淨，獲得2－(2－羥基－6－側氧基－1－環己烯羰基)－4－(4－甲氧基苯基)－吡啶并[2,3－b]吡－3(4H)－酮4.5g(產率：78%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：2.06(2H,s),2.44(2H,s),2.77(2H,t),3.86(3H,s),7.07(2H,d),7.28(2H,d),8.17(1H,d),8.49(1H,d)
[實施例4]
3－羥基－2－(1－甲基－2－硫酮基－1,2－二氫喹喏啉－3－基－羰基)－2－環己烯－1－酮(本發明化合物編號I－256(參照表11))之製造
將1－甲基－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯2.4g(10.3mmol)、與勞森試劑(Lawesson's reagent)4.2g(10.4mmol)添加於甲苯(50mL)中，將該混合物的液溫維持於100℃並施行一晝夜攪拌。將反應混合物冷卻至室溫後，在減壓下將溶劑餾除。在殘渣中添加氯仿，將不溶物濾除，將濾液在減壓下濃縮。將所獲得殘渣溶解於乙醇(300mL)中，在室溫下添加25%氫氧化鈉水溶液4.9g，在室溫下攪拌一晝夜。將反應混合物在減壓下濃縮，並添加 水，使用10%鹽酸調整為pH1。濾取所析出的固體，並用水洗淨。將所獲得固體乾燥，將該固體溶解於氯仿(50mL)中，並添加草醯氯1.7g(13.4mmol)及N,N－二甲基甲醯胺1滴，在室溫下攪拌2小時，在減壓下濃縮。將所獲得殘渣溶解於氯仿(20mL)中，添加1,3－環己二酮0.84g(7.49mmol)及三乙胺0.83g(8.20mmol)，於室溫中攪拌1小時。在室溫下添加三乙胺0.83g(8.20mmol)與丙酮氰醇0.64g(7.52mmol)，在室溫下施行2日攪拌。將反應混合物用10%鹽酸洗淨，用無水硫酸鎂乾燥，在減壓下將溶劑餾除。將所獲得殘渣用矽膠管柱色層分析(展開溶劑：醋酸乙酯/氯仿＝1/1)精製。將所獲得固體用醋酸乙酯洗淨，獲得黃色粉末(融點300℃以上)的3－羥基－2－(1－甲基－2－硫酮基－1,2－二氫喹喏啉－3－羰基)－2－環己烯－1－酮0.40g。
1 H－NMR數據(DMSO－d6 /TMS δ(ppm))：2.01－2.11(2H,m),2.38－2.44(2H,m),2.75－2.81(2H,m),4.19(3H,s),7.44(1H,t),7.55(1H,d),7.68(1H,t),7.88(1H,d),16.3(1H,s)
[實施例5]
5－氟－3－(2－羥基－6－側氧基－1－環己烯羰基)－1－(4－甲氧基苯基)－喹喏啉－2(1H)－酮(本發明化合物編號II－186(參照表24))之製造
將5－氟－1－(4－甲氧基苯基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸11.1g(35mmol)溶解於氯仿(300mL)中，在該溶液中依序添加N,N－二甲基甲醯胺(0.5mL)及草醯氯6.7g(53mmol)，於室溫中攪拌1小時。待確認反應結束後，在減壓下將溶劑餾除。將所獲得殘渣溶解於氯仿(100mL) 中，將該溶液在0℃下歷時5分鐘滴入1,3－環己二酮4.4g(39mmol)及三乙胺4.3g(43mmol)溶解於氯仿(200mL)的溶液中。使反應溶液返回室溫並施行3小時攪拌後，添加丙酮氰醇1.5g(18mmol)及三乙胺4.3g(43mmol)，在室溫下攪拌12小時。將反應溶液用10%鹽酸洗淨，再用無水硫酸鈉乾燥後，在減壓下將溶劑餾除。將所獲得之殘渣用甲醇洗淨，獲得淡橙色粉末的5－氟－3－(2－羥基－6－側氧基－1－環己烯羰基)－1－(4－甲氧基苯基)－喹喏啉－2(1H)－酮13.6g(產率：94%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：2.06(2H,m),2.43(2H,br),2.75(2H,t),3.88(3H,s),6.57(1H,d),7.01－7.10(3H,m),7.26－7.35(3H,m),16.19(1H,s)
[實施例6]
5－氯－3－(2－羥基－6－側氧基－1－環己烯羰基)1－(4－甲氧基苯基)－喹喏啉－2(1H)－酮(本發明化合物編號II－194(參照表24))之製造
將5－氯－1－(4－甲氧基苯基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸6.7g(20mmol)溶解於氯仿(300mL)中，在該溶液中依序添加N,N－二甲基甲醯胺(0.5mL)及草醯氯5.2g(41mmol)，於室溫中攪拌1小時。待確認反應結束後，在減壓下將溶劑餾除。將所獲得殘渣溶解於氯仿(70mL)中，將該溶液於0℃下歷時5分鐘滴入1,3－環己二酮2.5g(22mmol)及三乙胺2.5g(25mmol)溶解於氯仿(70mL)的溶液中。將反應溶液返回室溫並施行3小時攪拌後，添加丙酮氰醇0.86g(10mmol)及三乙胺2.5g(25mmol)，在室溫下 攪拌12小時。將反應溶液用10%鹽酸洗淨，再用無水硫酸鈉乾燥後，在減壓下將溶劑餾除。將所獲得之殘渣用醋酸乙酯洗淨，獲得淡橙色粉末的5－氯－3－(2－羥基－6－側氧基－1－環己烯羰基)－1－(4－甲氧基苯基)喹喏啉－2(1H)－酮6.0g(產率：70%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：2.06(2H,m),2.44(2H,br),2.75(2H,t),3.88(3H,s),6.71(1H,d),7.09(2H,d),7.25－7.30(3H,m),7.39(1H,d),16.23(1H,s)
[實施例7]
1－(苯并[d][1,3]二茂(dioxol)－5－基)－3－(2－羥基－6－側氧基－1－環己烯羰基)－喹喏啉－2(1H)－酮(本發明化合物編號I－202(參照表9))之製造
將1－(苯并[d][1,3]二茂－5－基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸5.7g(19mmol)、草醯氯3.1g(24mmol)溶解於二氯甲烷(10mL)中，添加二甲基甲醯胺0.026g(0.35mmol)，在加熱回流下施行2小時攪拌。待確認反應結束後，在減壓下將溶劑餾除，獲得黃色結晶的1－(苯并[d][1,3]二茂－5－基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羰基氯。(製造中間體的化合物編號IX－73)
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：6.12(2H,d),6.74－6.76(2H,m),6.88(1H,d),7.01(1H,d),7.43(1H,t),7.57(1H,t),8.04(1H,d)
將所獲得之1－(苯并[d][1,3]二茂－5－基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羰基氯溶解於二氯甲烷(30mL)中，並在冰冷下滴入由1,3－環己二酮2.7g(24mmol)、三乙胺3.7g(36mmol)及二氯甲烷(20mL)構成的混合液中。在室溫下施 行3小時攪拌後，添加丙酮氰醇0.04g(0.53mmol)、三乙胺3.7g(36mmol)，在室溫下施行攪拌12小時。將反應溶液添加於水中，將水層用10%鹽酸酸化後，用二氯甲烷草取。將所獲得之有機層用無水硫酸鎂乾燥後，將無機物濾除。將溶劑在減壓下餾除，將所獲得之殘渣添加於甲醇、水的混合溶液中而固化，藉由過濾而取出，經乾燥，獲得黃色無定形物質的1－(苯并[d][1,3]二茂－5－基)－3－(2－羥基－6－側氧基－1－環己烯羰基)－喹喏啉－2(1H)－酮5.5g(產率75%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：2.03－2.05(2H,m),2.43(2H,brs),2.73(2H,t),6.08(2H,d),6.38－6.87(3H,m),6.99(1H,d),7.29－7.43(2H,m),7.88(1H,d),16.27(1H,s)
[實施例8]
1－(2,3－二氫苯并[b]1,4－二英(相當於苯并－1,4－二烯)(dioxin)－6－基)－3－(2－羥基－6－側氧基－1－環己烯羰基)－喹喏啉－2(1H)－酮(本發明化合物編號I－209(參照表10))之製造
將1－(2,3－二氫苯并[b]1,4－二英－6－基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸9.9g(31mmol)溶解於二氯甲烷(100mL)中，在該溶液中依序添加N,N－二甲基甲醯胺(0.5mL)及草醯氯4.7g(37mmol)，於室溫中施行攪拌1小時。待確認反應結束後，在減壓下將溶劑餾除，獲得黃色結晶的1－(2,3－二氫苯并[b]1,4－二英－6－基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羰基氯。(製造中間體的化合物編號IX－75)
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：4.33(4H,s),6.74－6.89(3H,m),7.08(1H,d),7.44(1H,t),7.55(1H,t),8.02(1H,d)
將所獲得1－(2,3－二氫苯并[b]1,4－二英－6－基)－2－側氧 基－1,2－二氫喹喏啉－3－羰基氯溶解於二氯甲烷(30mL)中，將該溶液於0℃下歷時5分鐘滴入1,3－環己二酮4.2g(37mmol)及三乙胺6.2g(61mmol)溶解於二氯甲烷(30mL)的溶液中。將反應溶液返回室溫並施行3小時攪拌後，添加丙酮氰醇(1mL)與三乙胺6.2g(61mmol)，在室溫下施行攪拌12小時。待確認反應結束後，在反應溶液中添加水(50mL)，並使用10%氫氧化鈉水溶液將反應溶液調整為pH12，並施行分液。在水層中添加6N鹽酸，經調整為pH1之後，用二氯甲烷萃取。將所獲得之有機層用無水硫酸鎂乾燥後，在減壓下將溶劑餾除。將所獲得之殘渣利用甲醇洗淨，獲得乳白色結晶的1－(2,3－二氫苯并[b]1,4－二英－6－基)－3－(2－羥基－6－側氧基－1－環己烯羰基)－喹喏啉－2(1H)酮5.2g(產率：40%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：2.02－2.09(2H,m),2.44(2H,br),2.73－2.77(2H,m),4.32(4H,s),6.84－6.87(3H,m),7.04(1H,d),7.28－7.42(2H,m),7.87(1H,d),16.3(1H,s)
[實施例9]
4－(3－氟－4－甲基苯基)－2－(2－羥基－6－側氧基－1－環己烯羰基)－吡啶并[2,3－b]吡－3(4H)－酮(本發明化合物編號IV－222(參照表43))之製造
將4－(3－氟－4－甲基苯基)－3－側氧基－3,4－二氫吡啶并[2,3－b]吡－2－羧酸24g(80mmol)溶解於氯仿180ml中，添加N,N－二甲基甲醯胺(1ml)、草醯氯20g(160mmol)，並在40℃下施行1小時攪拌。待確認反應結束後，在減壓下餾除溶劑。將所獲得之殘渣溶解於氯仿(180mL)中，在將1,3－ 環己二酮10g(90mmol)及三乙胺9.0g(90mmol)溶解於氯仿(180mL)中的溶液中，將該溶液於0℃下歷時5分鐘滴下。將反應溶液返回室溫並施行3小時攪拌後，添加丙酮氰醇0.8g(10mmol)與三乙胺9.0g(90mmol)，並在室溫下施行攪拌12小時。
待確認反應結束後，在減壓下餾除溶劑，用醋酸乙酯萃取，添加10%氫氧化鈉水溶液而調整為pH＝12。接著，在所獲得水層中添加6N鹽酸而調整為pH＝1，並再度用氯仿萃取。在有機層中添加無水硫酸鎂與弗洛西(florisil)並乾燥，在減壓下將溶劑餾除，將所獲得之殘渣用甲醇洗淨，獲得4－(3－氟－4－甲基苯基)－2－(2－羥基－6－側氧基－1－環己烯羰基)－吡啶并[2,3－b]吡－3(4H)－酮15g(產率48%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：2.07(2H,t),2.35(3H,d),2.44(2H,brs),2.78(2H,t),7.06(2H,d),7.29－7.41(2H,m),8.18(1H,dd),8.48(1H,dd),16.06(1H,brs)
[實施例10]
3－(2－羥基－6－側氧基－1－環己烯羰基)－1－(6－甲基－2－吡啶基)－喹喏啉－2(1H)－酮(本發明化合物編號I－173(參照表7))之製造
(1)1－(6－甲基－2－吡啶基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸－3－側氧基－1－環己烯酯之製造
將1－(6－甲基－2－吡啶基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸23.3g溶解於氯仿(100ml)中，添加草醯氯21.0g，並於室溫中攪拌1小時。將溶劑在減壓下餾除，再將殘渣溶解於氯仿100ml中，添加1,3－環己二酮10.2g、三乙胺 10.1g，於室溫下施行2小時攪拌。將反應混合物注入於水中，用氯仿萃取。將有機層用飽和食鹽水洗淨，用無水硫酸鎂乾燥後，將溶劑在減壓下餾除，獲得1－(6－甲基－2－吡啶基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸－3－側氧基－1－環己烯酯28.8g。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：2.12(2H,m),2.46(2H,t),2.65(3H,s),2.74(2H,t),6.11(1H,s),6.68(1H,d),7.28(1H,d),7.51(3H,m),7.93(1H,d),8.03(1H,d)
(2)3－(2－羥基－6－側氧基－1－環己烯羰基)－1－(6－甲基－2－吡啶基)－喹喏啉－2(1H)－酮之製造
將1－(6－甲基－2－吡啶基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸3－側氧基－1－環己烯酯28.8g溶解於乙腈100ml中，添加三乙胺9.3g、丙酮氰醇7.2g，並在80℃下施行1小時攪拌。在減壓下餾除溶劑，再將殘渣溶解於氯仿中，而形成pH<4。將有機層用飽和食鹽水洗淨，用無水硫酸鎂乾燥後，在減壓下餾除溶劑，獲得3－(2－羥基－6－側氧基－1－環己烯羰基)－1－(6－甲基－2－吡啶基)－喹喏啉－2(1H)－酮24.2g。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：2.06(m,2H),2.45(t,2H),2.64(s,3H),2.76(t,2H),6.68(s,1H),7.39(m,4H),7.89(m,2H),16.32(s,1H)
依上述實施例1至10所獲得之化合物及依照與該等實施例相同方法所製得之本發明化合物的物性值如表124至表134所示。
[NMR數據]
針對化合物編號I－15、I－58、I－65、I－93、I－159、I－276、III－12、III－15、IV－211,1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)值)係如下所示。
化合物編號I－15：1.02(3H,t),1.55(2H,m),1.81(2H,m),2.07(2H,t),2.44(2H,s),2.77(2H,t),4.27(2H,t),7.36(2H,m),7.58(1H,t),7.86(1H,d),16.32(1H,s)
化合物編號I－58：2.07(2H,s),2.42(2H,s),2.77(2H,t),3.34(3H,s),3.51(2H,s),3.78(2H,s),5.79(2H,s),7.35(1H,t),7.64(2H,m),7.83(1H,d),16.27(1H,s)
化合物編號I－65：1.42－2.09(4H,m),2.07(2H,s),2.43(2H,s),3.01(2H,s),3.59－4.05(5H,m),5.75(1H,d),5.85(1H,d),7.36(1H,t),7.54－7.65(2H,m),7.82(1H,d),16.3(1H,br)
化合物編號I－68：1.41(3H,t),2.07(2H,s),2.44(2H,s),2.77(2H,t),4.04(2H,q),6.87(1H,m),7.02(1H,d),7.31(1H,m),7.46(1H,t),8.18(1H,d),8.49(1H,d),1.48(3H,t),4.13(2H,q),7.15(2H,d),7.23(2H,d),7.56(1H,m),8.63(1H,d),8.72(1H,d)
化合物編號I－93：2.00－2.08(4H,m),2.43(2H,br),2.77(2H,t),3.36(3H,s),3.47(2H,t),4.36(2H,t),7.34(1H,t),7.50(1H,d),7.57(1H,t),7.86(1H,d),16.33(1H,br)
化合物編號I－159：2.07(2H,t),2.46(2H,br),2.78(2H,t),7.25(1H,s),7.36(1H,t),7.46(1H,t),7.61(1H,d),7.87(1H,d),7.89(1H,d),16.23(1H,br)
化合物編號I－276：2.04(2H,m),2.42(2H,m),2.53(2H,m),3.84(3H,s),6.52－6.60(2H,m),7.06－7.59(6H,m),7.86(1H,d),18.1(1H,s)
化合物編號III－12：1.06(3H,s),1.83(2H,m),2.08(2H,t),2.44(2H,s),2.65(2H,s),4.41(2H,t),7.27(1H,d),8.13(1H,d),8.61(1H,d),16.13(1H,s)
化合物編號III－15：1.01(3H,s),1.52(2H,m),1.79(2H,m),2.05(2H,t),2.45(2H,s),2.76(2H,t),4.47(2H,t),7.28(1H,d),8.13(1H,d),8.61(1H,d),16.16(1H,s)
化合物編號IV－211： 2.06(2H,t),2.45(2H,brs),2.78(2H,brs),3.73(6H,s),6.72(2H,d),7.25(1H,d),7.42(1H,t),8.16(1H,dd),8.46(1H,dd),16.11(1H,brs)
[參考例1]
(製造中間體)1－甲基－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸之製造(製造中間體的化合物編號V－2)
(1)1－甲基－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯之製造
將2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯4.0g(18.3mmol)溶解於N,N－二甲基甲醯胺(100mL)中，在氮氣流下，於將液溫維持在5℃至10℃範圍內的情況下，添加60%氫化鈉(油性)0.81g(20.3mmol)。於室溫攪拌1小時後，在反應溶液中滴入碘甲烷3.9g(27.5mmol)。在室溫下攪拌一晝夜後，將反應混合物注入水中，用醋酸乙酯萃取。將有機層用水、飽和氯化鈉水溶液洗淨，再用無水硫酸鈉乾燥。將無機物濾除後，在減壓下餾除溶劑，所獲得之殘渣用矽膠管柱色層分析(展開溶劑醋酸乙酯：己烷＝3：2)精製，獲得白色粉末的1－甲基－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯3.0g(產率71%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：1.45(3H,t),3.74(3H,s),4.51(2H,q),7.35－7.43(2H,m),7.67(1H,t),7.96(1H,d)
(2)1－甲基－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸之製造
將1－甲基－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯3.0g(12.9mmol)溶解於乙醇(100mL)中，於室溫下滴入25%氫氧化鈉水溶液4.1g(25.6mmol)。在室溫下攪拌一晝夜後，將反應混合物在減壓下濃縮，添加水，並用10%鹽酸將溶液 調成酸性，用氯仿萃取。將有機層再用無水硫酸鈉乾燥後，將無機物濾除，在減壓下將溶劑餾除，獲得乳黃色粉末的1－甲基－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸2.6g(產率99%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：3.89(3H,s),7.52(1H,d),7.58(1H,t),7.86(1H,t),8.28(1H,d),14.23(1H,br)
[參考例2]
(製造中間體)3－側氧基－4－苯基－3,4－二氫吡啶并[2,3－b]吡－2－羧酸之製造(製造中間體的化合物編號VIII－1)
(1)3－側氧基－4－苯基－3,4－二氫吡啶并[2,3－b]吡－2－羧酸乙酯之製造
將3－胺基－2－苯胺基吡啶11.68g(63mmol)溶解於乙醇(150mL)中，添加酮基丙二酸二乙酯12.07g(69mmol)，於加熱回流下施行4小時攪拌。待確認反應結束後，將反應溶液冷卻至室溫，在減壓下將溶劑餾除，用二異丙醚將所獲得殘渣洗淨，獲得淡黃色結晶的3－側氧基－4－苯基－3,4－二氫吡啶并[2,3－b]吡－2－羧酸乙酯10.74g(產率：58%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：1.44(3H,t),4.51(2H,q),7.30(2H,d),7.35(1H,q),7.56(3H,m),8.30(1H,q),8.52(1H,q)
(2)3－側氧基－4－苯基－3,4－二氫吡啶并[2,3－b]吡－2－羧酸之製造
將3－側氧基－4－苯基－3,4－二氫吡啶并[2,3－b]吡－2－羧酸乙酯10.74g(36mmol)溶解於醋酸(270mL)中，在室溫下添加6N鹽酸(80mL)後，於室溫下施行整晚攪拌。待確認反應結束後，在減壓下將溶劑餾除，添加水(100mL)。將 所獲得固體濾出，經乾燥，獲得淡褐色結晶的3－側氧基－4－苯基－3,4－二氫吡啶并[2,3－b]吡－2－羧酸6.50g(產率：67%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：7.33(2H,d),7.57(1H,m),7.65(3H,m),8.64(1H,q),8.70(1H,q)
[參考例3]
(製造中間體)4－(4－甲氧基苯基)－3－側氧基－3,4－二氫吡啶并[2,3－b]吡－2－羧酸之製造(製造中間體的化合物編號VIII－34)
(1)N－(4－甲氧基苯基)－3－硝基吡啶－2－胺之製造
將2－氯－3－硝基吡啶5.0g(32mmol)溶解於2－乙氧基乙醇(150mL)中，添加水(150mL)。在該混合溶液添加4－甲氧基苯胺3.9g(32mmol)與6N鹽酸(1mL)，於加熱回流下施行12小時攪拌。待確認反應結束後，將反應溶液冷卻至室溫，在減壓下將溶劑餾除。用醋酸乙酯萃取，用飽和食鹽水洗淨後，將所獲得之有機層用無水硫酸鎂乾燥。將無機物濾除後，在減壓下將溶劑餾除，獲得橙色結晶的N－(4－甲氧基苯基)－3－硝基吡啶－2－胺6.6g(產率：85%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：3.83(3H,s),6.78(1H,q),6.94(2H,d),7.49(2H,d),8.44(1H,q),8.51(1H,q),9.96(1H,brs)
(2)3－胺基－2－(4－甲氧基苯基)胺基吡啶之製造
將2－(4－甲氧基苯基)胺基－3－硝基吡啶6.6g(27mmol)溶解於甲醇(150mL)中。調製氯化錫(II)二水合物溶解於12N鹽酸(40mL)的溶液，並於0℃下歷時5分鐘滴入反應 溶液中。使反應溶液返回室溫後，施行3小時攪拌。待確認反應結束後，在減壓下將溶劑餾除，添加水(100mL)。使用10%氫氧化鈉水溶液，將反應溶液調整為pH12後，經濾過，用二氯甲烷萃取。將所獲得之有機層用無水硫酸鎂乾燥後，將無機物濾除，在減壓下將溶劑餾除，獲得橙色結晶的3－胺基－2－(4－甲氧基苯基)胺基吡啶5.2g(產率：90%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：3.34(2H,s),3.79(3H,s),6.06(1H,brs),6.69(1H,q),6.87(2H,d),6.97(1H,q),7.22(2H,d),7.80(1H,q)
(3)4－(4－甲氧基苯基)－3－側氧基－3,4－二氫吡啶并[2,3－b]吡－2－羧酸乙酯之製造
將3－胺基－2－(4－甲氧基苯基)胺基吡啶5.2g(24mmol)溶解於乙醇(150mL)中，添加酮基丙二酸二乙酯4.6g(27mmol)，在加熱回流下施行9小時攪拌。待確認反應結束後，將反應溶液冷卻至室溫，在減壓下將溶劑餾除。將所獲得之殘渣用管柱色層分析(展開溶劑醋酸乙酯：己烷＝1：2)精製，獲得黃色結晶的4－(4－甲氧基苯基)－3－側氧基－3,4－二氫吡啶并[2,3－b]吡－2－羧酸乙酯2.9g(產率：37%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：1.44(3H,t),3.88(2H,s),4.51(2H,q),7.09(2H,d),7.22(2H,d),7.35(1H,q),8.29(1H,q),8.54(1H,q)
(4)4－(4－甲氧基苯基)－3－側氧基－3,4－二氫吡啶并[2,3－b]吡－2－羧酸之製造
將4－(4－甲氧基苯基)－3－側氧基－3,4－二氫吡啶并[2,3－b]吡－2－羧酸乙酯2.9g(9mmol)溶解於1,4－二烷(30mL)中。調製使碳酸鉀1.8g(13mmol)溶解於水(60mL)的溶液，並在室溫下添加於反應溶液中之後，於50℃下施行1小時攪拌。待確認反應結束後，將反應溶液冷卻至室溫，在減壓下將溶劑餾除。添加水(50mL)後，將反應溶液冷卻至0℃，使用6N鹽酸而調整為pH1。接著，將固體濾除，乾燥，獲得黃色結晶的4－(4－甲氧基苯基)－3－側氧基－3,4－二氫吡啶并[2,3－b]吡－2－羧酸2.6g(產率：98%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：3.91(3H,s),7.15(2H,d),7.23(2H,d),7.56(1H,q),8.63(1H.q),8.72(1H,q)
[參考例4]
(製造中間體)1－(3－甲氧基苯基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯之製造
將2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯2.0g(9.2毫莫耳)溶解於二氯甲烷(100mL)中，添加3－甲氧基苯基硼酸(3－methoxyphenylboronic acid)2.8g(1.8毫莫耳)、無水醋酸銅(II)3.3g(1.8毫莫耳)及吡啶1.4g(1.8毫莫耳)，於室溫下施行72小時攪拌。待反應結束後，將無機物濾除後，在減壓下將溶劑餾除。將所獲得之殘渣用管柱色層分析(展開溶劑醋酸乙酯：己烷＝1：1)精製，獲得白色粉末的1－(3－甲氧基苯基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯1.2g(產率：42%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))： 1.43(3H,t),3.83(3H,s),4.51(2H,q),6.77－6.88(2H,m),7.08(2H,d),7.35(1H,t),7.39－7.53(2H,m),7.98(1H,d)
[參考例5]
(製造中間體)1－[(3－甲基異唑－5－基)甲基]－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸之製造(製造中間體的化合物編號V－103)
(1)2－側氧基－1－(2－丙炔基)－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯之製造
將N－(2－丙炔基)－1,2－苯二胺9.2g(62.9毫莫耳)與酮基丙二酸二乙酯12.1g(69.2毫莫耳)溶解於甲苯(100mL)中，施行3小時回流。待確認反應結束後，將反應溶液在減壓下濃縮，再將所獲得之固形物用二異丙醚洗淨，獲得白色粉末的2－側氧基－1－(2－丙炔基)－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯15.0g(產率：93%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：1.45(3H,t),2.32(1H,t),4.51(2H,q),5.08(2H,d),7.43(1H,t),7.52(1H,d),7.70(1H,t),7.97(1H,d)
(2)氯乙醛肟之製造
將N－氯琥珀醯亞胺10.4g(77.9毫莫耳)溶解於N,N－二甲基甲醯胺(65mL)中，再將乙醛肟3.6g(60.9毫莫耳)於0℃至5℃範圍內滴下，在10℃下施行3小時攪拌。在反應溶液中添加水，用二乙醚萃取。將有機層用飽和氯化鈉水溶液洗淨，乾燥、濃縮，獲得黃色液體的氯乙醛肟。所獲得氯乙醛肟係在未施行精製之情況下，使用於下述反應。
(3)1－[(3－甲基異唑－5－基)甲基]－2－側氧基－1,2－二氫喹 喏啉－3－羧酸乙酯之製造
將2－側氧基－1－(2－丙炔基)－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯3.0g(11.7毫莫耳)及氯乙醛肟3.28g(35.1毫莫耳)溶解於四氫呋喃(30mL)中，在0℃至5℃範圍內滴入三乙胺3.55g(35.1毫莫耳)，於室溫下施行3日攪拌。待確認反應結束後，在減壓下將溶劑餾除，再將殘渣用醋酸乙酯萃取。將有機層用檸檬酸水溶液洗淨，再用無水硫酸鈉乾燥，濃縮，將獲得之固形物用二異丙醚洗淨，獲得白色粉末的1－[(3－甲基異唑－5－基)甲基]－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯3.4g(產率：93%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：1.45(3H,t),2.25(3H,s),4.52(2H,q),5.52(2H,s),6.14(1H,s),7.42(1H,t),7.52(1H,d),7.68(1H,t),7.98(1H,d)
(4)1－[(3－甲基異唑－5－基)甲基]－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸之製造
將1－[(3－甲基異唑－5－基)甲基]－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯3.0g(9.58毫莫耳)與氫氧化鋰一水合物0.46g(11.5毫莫耳)溶解於乙醇(30mL)及水(30mL)的混合溶劑中，在室溫施行2小時攪拌。將反應溶液濃縮為半量後，在殘渣中添加水，用10%鹽酸酸化後，再用醋酸乙酯萃取。將有機層用水洗淨，再用無水硫酸鈉乾燥，濃縮，獲得白色粉末的1－[(3－甲基異唑－5－基)甲基]－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸2.3g(產率：84%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))： 2.28(3H,s),5.66(2H,s),7.62(1H,t),7.71(1H,d),7.87(1H,t),8.28(1H,d)
[參考例6]
2－側氧基－1－[(2,2,2－三氟乙氧基)甲基]－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸之製造(製造中間體的化合物編號V－35)
(1)1－(甲基硫基甲基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯之製造
將2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯5.0g(22.9毫莫耳)、碳酸鉀3.8g(27.5毫莫耳)、碘化鉀4.56g(27.5毫莫耳)及氯甲基甲基硫醚2.43g(25.2毫莫耳)溶解於丙酮(100mL)中，施行5小時回流。待反應結束後，在減壓下將溶劑餾除，在所獲得之殘渣中添加水與醋酸乙酯的混合液，並施行分液。將有機層用無水硫酸鎂乾燥，將無機物濾除。在減壓下餾除溶劑，將所獲得之殘渣利用二乙醚施行固化，獲得白色粉末的1－(甲基硫基甲基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯3.5g(產率55%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：1.44(3H,t),2.32(3H,S),4.51(2H,q),5.39(2H,s),7.40(2H,m),7.67(1H,t),7.98(1H,d)
(2)1－(氯甲基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯之製造
1－(甲基硫基甲基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯2.1g(7.5毫莫耳)溶解於二氯甲烷(10mL)中，並將磺醯氯1.3g(9.8毫莫耳)在10℃以下滴入，於室溫下施行2小時攪拌。待反應結束後，在減壓下餾除溶劑，獲得1－(氯甲基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯。所獲得之氯 甲基化體係在未施行精製之情況下，直接使用於下述反應。
(3)2－側氧基－1－[(2,2,2－三氟乙氧基)甲基]－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯之製造
將2,2,2－三氟乙醇1.2g(9.0毫莫耳)溶解於N,N－二甲基甲醯胺(20mL)中，逐次少量添加60%氫化鈉(油性)0.36g(9.0毫莫耳)，於室溫施行攪拌1小時。在該反應溶液中，於10℃以下添加上述所獲得之1－(氯甲基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯，經在室溫下施行3小時攪拌後，在添加於冰水中，將所析出固形物施行濾取。將所獲得之固形物用水洗淨後，於減壓下施行乾燥，獲得黃色粉末的2－側氧基－1－[(2,2,2－三氟乙氧基)甲基]－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯2.0g(產率81%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：1.45(3H,t),4.10(2H,q),4.52(2H,q),5.85(2H,s),7.45(1H,t),7.54(1H,d),7.68(1H,t),7.97(1H,d)
(4)2－側氧基－1－[(2,2,2－三氟乙氧基)甲基]－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸之製造
將2－側氧基－1－[(2,2,2－三氟乙氧基)甲基]－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯1.5g(4.54毫莫耳)及氫氧化鋰一水合物0.28g(6.81毫莫耳)溶解於乙醇(30mL)及水(30mL)的混合溶劑中，於室溫下施行2小時攪拌。將反應溶液濃縮至半量後，在殘渣中添加水，用10%鹽酸酸化後，再用醋酸乙酯萃取。將有機層利用水洗淨，再用無水硫酸鈉乾燥，濃縮，獲得白色粉末的2－側氧基－1－[(2,2,2－三氟乙氧基)甲 基]－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸2.4g(產率53%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：4.14(2H,q),5.98(2H,s),7.64(2H,m),7.86(1H,t),8.26(1H,d)
[參考例7]
5－氟－1－(4－甲氧基苯基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喹喏－3－羧酸之製造(製造中間體的化合物編號VI－134)
(1)3－氟－N－(4－甲氧基苯基)－2－硝基苯胺之製造
將2,6－二氟硝基苯20.0g(126mmol)及對－甲氧基苯胺17.0g(138mmol)溶解於N,N－二甲基甲醯胺(60ml)中，添加碳酸鉀20.8g(150mmol)，在75℃下施行12小時加熱攪拌。將反應混合物注入於水中，用醋酸乙酯萃取。將所萃取得之有機層依序利用水、10%鹽酸、水、飽和氯化鈉水溶液洗淨，用無水硫酸鎂乾燥後，在減壓下濃縮。將所獲得之殘渣用矽膠管柱色層分析(展開溶劑醋酸乙酯：己烷＝1：9)精製，獲得褐色液體的3－氟－N－(4－甲氧基苯基)－2－硝基苯胺21.2g(產率64%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：3.84(s,3H),6.50(t,1H),6.73(d,1H),6.94(d,2H),7.15－7.21(m,3H),8.51(br,1H)
(2)3－氟－N1 －(4－甲氧基苯基)－1,2－苯二胺之製造
將3－氟－N－(4－甲氧基苯基)－2－硝基苯胺21.2g(80.8mmol)溶解於乙醇(600ml)中，添加5%鈀活性碳2.1g，在氫環境下施行12小時攪拌。將反應混合物過濾，再將濾液於減壓下濃縮。將所獲得之殘渣用矽膠管柱色層分析(展開溶劑醋酸乙酯：己烷＝1：4)精製，獲得淡黃色液體的3－氟－N1 －(4－ 甲氧基苯基)－1,2－苯二胺15.4g(產率82%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：3.63(br,2H),3.78(s,3H),5.12(br,1H),6.61－6.83(m,7H)
(3)5－氟－1－(4－甲氧基苯基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯之製造
將3－氟－N1 －(4－甲氧基苯基)－1,2－苯二胺15.4g(66.3mmol)及酮基丙二酸二乙酯11.6g(66.6mmol)溶解於苯(400ml)，在Dean－Stark裝置中，一邊將水除去一邊施行2小時加熱回流。將反應混合物在減壓下濃縮後，將所獲得之殘渣溶解於醋酸乙酯中，再用水、10%鹽酸及飽和氯化鈉水溶液洗淨。將有機層用無水硫酸鎂乾燥，在減壓下濃縮。將所獲得之殘渣再結晶(乙醇)，獲得淡紫色針狀晶的5－氟－1－(4－甲氧基苯基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯14.5g(產率64%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：1.43(t,3H),3.89(s,3H),4.50(q,2H),6.56(d,1H),7.05－7.22(m,5H),7.39(m,1H)
(4)5－氟－1－(4－甲氧基苯基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸之製造
將5－氟－1－(4－甲氧基苯基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯14.3g(41.8mmol)溶解於乙醇(100ml)中，添加25%氫氧化鈉水溶液10.0g(62.5mmol)，在室溫下施行2小時攪拌。將反應混合物在減壓下濃縮，在所獲得殘渣中添加水，並用10%鹽酸酸化。將所析出之固體濾出，用水 洗淨後，乾燥，獲得淡黃色粉末的5－氟－1－(4－甲氧基苯基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸11.1g(產率84%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：3.93(s,3H),6.71(d,1H),7.15－7.29(m,5H),7.60(m,1H)
[參考例8]
5－氯－1－(4－甲氧基苯基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸之製造(製造中間體的化合物編號VI－142)
(1)3－氯－1,2－苯二胺之製造
將3－氯－2－硝基苯胺12.5g(72.4mmol)溶解於甲醇(250ml)中，並滴入氯化錫(II)二水合物57.2g(253mmol)溶解於濃鹽酸(75ml)的溶液。將反應混合物施行3小時加熱攪拌，在減壓下濃縮。在所獲得之殘渣中添加水，用25%氫氧化鈉水溶液將溶液鹼化，再用二氯甲烷萃取。將所萃取之有機層用無水硫酸鎂乾燥後，在減壓下濃縮，獲得淡紫色液體的3－氯－1,2－苯二胺10.5g(產率>99%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：3.58(br,4H),6.60－6.65(m,2H),6.82(m,1H)
(2)5－氯－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯之製造
將3－氯－1,2－苯二胺10.5g(73.6mmol)及酮基丙二酸二乙酯12.8g(73.5mmol)溶解於乙醇中，施行3小時加熱回流。在加熱回流下，添加乙醇直到所析出的結晶溶解為止。將反應混合物冷卻至室溫後，將析出結晶濾出。將濾出物用冷乙醇洗淨後，乾燥，獲得淡黃色針狀晶的5－氯－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯10.5g(產率51%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：1.44(t,3H),4.51(q,2H),7.26－7.46(m,3H),12.79(br,1H)
(3)5－氯－1－(4－甲氧基苯基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯之製造
在5－氯－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯5.7g(22.6mmol)、4－甲氧基苯基硼酸6.9g(45.4mmol)、無水醋酸銅(II)8.2g(45.1mmol)及氯仿(200ml)的漿料中，滴入吡啶3.6g(45.5mmol)及三乙胺4.6g(45.5mmol)，在室溫下施行72小時攪拌。將反應混合物用10%鹽酸洗淨，用無水硫酸鎂乾燥，再於減壓下濃縮。將所獲得之殘渣用矽膠管柱色層分析(展開溶劑醋酸乙酯：己烷＝2：3)單離，將經單離的固體用二異丙醚洗淨，獲得淡黃色粉末的5－氯－1－(4－甲氧基苯基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯6.3g(產率78%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：1.43(t,3H),3.89(s,3H),4.51(q,2H),6.69(d,1H),7.11(d,2H),7.18(d,2H),7.33(t,1H),7.44(d,1H)
(4)5－氯－1－(4－甲氧基苯基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸之製造
將5－氯－1－(4－甲氧基苯基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯7.7g(21.5mmol)溶解於乙醇(100ml)中，添加25%氫氧化鈉水溶液6.9g(43.1mmol)，在室溫下攪拌12小時。將反應混合物在減壓下濃縮，再於所獲得之殘渣中添加水，用10%鹽酸酸化。將所析出之固體濾出，用水洗 淨後，乾燥，獲得淡黃色粉末的5－氯－1－(4－甲氧基苯基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸6.7g(產率94%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：3.93(s,3H),6.82(d,1H),7.17(d,2H),7.22(d,2H),7.55(t,1H),7.62(d,1H)
[參考例9]
1－(苯并[d][1,3]二茂－5－基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸之製造(製造中間體的化合物編號V－155)
(1)N－(2－硝基苯基)苯并[d][1,3]二茂－5－基胺之製造
將2－氟硝基苯9.3g(66mmol)、苯并[d][1,3]二茂－5－基胺10g(73mmol)溶解於N,N－二甲基甲醯胺(60ml)中，並添加碳酸鉀10.9g(79mmol)。將該混合溶液在加熱回流下施行10小時攪拌。將反應混合物注入水中，用醋酸乙酯萃取。將所萃取之有機層用飽和氯化鈉水溶液洗淨。用無水硫酸鎂乾燥後，再於減壓下濃縮。將所獲得之殘渣用矽膠管柱色層分析(展開溶劑醋酸乙酯：己烷＝1：3)精製，獲得紅紫色結晶的N－(2－硝基苯基)苯并[d][1,3]二茂－5－基胺11g(產率65%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：6.02(1H,s),6.76－6.87(3H,m),7.23(1H,d),7.46(1H,d),7.62(1H,d),7.99(1H,d),8.47(1H,s)
(2)N－(苯并[d][1,3]二茂－5－基)苯－1,2－二胺之製造
將鐵粉13.6g(244mmol)及N－(2－硝基苯基)苯并[d][1,3]二茂－5－基胺10.5g(40mmol)添加於醋酸乙酯(130ml)、水(65mL)、及醋酸(15mL)的混合溶劑中，於70℃下施行1小 時攪拌。將反應溶液冷卻至室溫後，使用過濾助劑施行過濾，將不溶物濾除。分取濾液的有機層，用水洗淨並用無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下濃縮，獲得白色結晶的N－(苯并[d][1,3]二茂－5－基)苯－1,2－二胺9.2g(產率99%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：3.72(2H,brs),5.02(1H,brs),5.89(2H,s),6.20－6.24(1H,m),6.38－6.39(1H,m),6.67(1H,d),6.71－6.80(2H,m),6.94－7.05(2H,m)
(3)1－(苯并[d][1,3]二茂－5－基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯之製造
將N－(苯并[d][1,3]二茂－5－基)苯－1,2－二胺9.2g(40mmol)溶解於甲苯(200ml)中，添加酮基丙二酸二乙酯8.4g(48mmol)，在Dean－Stark裝置中一邊將水除去一邊施行2小時加熱回流。將反應溶液冷卻至室溫，在減壓下將溶劑餾除。將所獲得之殘渣用乙醇固化，獲得黃色結晶的1－(苯并[d][1,3]二茂－5－基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯13.6g(產率49%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：1.44(3H,t),4.50(2H,q),6.09(2H,d),6.74－6.77(2H,m),6.83(1H,d),7.01(1H,d),7.36(1H,t),7.47(1H,t),7.97(1H,d)
(4)1－(苯并[d][1,3]二茂－5－基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－2－羧酸之製造
將1－(苯并[d][1,3]二茂－5－基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯6.7g(18mmol)及氫氧化鋰一水合物0.9g(21mmol)溶解於乙醇(60ml)及水(60ml)的混合溶劑中，在室溫下施行2小時攪拌。將反應混合物在減壓下濃縮，再於所獲得之殘渣中添加水，用10%鹽酸酸化。將所析出之 固體濾出，並利用水洗淨後，乾燥，獲得黃色結晶的1－(苯并[d][1,3]二茂－5－基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－2－羧酸5.0g(產率：93%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：6.15(2H,s),6.73(1H,d),6.88(1H,d),7.05(1H,s),7.13(1H,d),7.40(1H,t),7.52(1H,t),7.89(1H,d)
[參考例10]
1－(2,3－二氫苯并[b][1,4]二英－6－基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸之製造(製造中間體的化合物編號V－158)
(1)N－(2－硝基苯基)－2,3－二氫苯并[b][1,4]二英－6－胺之製造
將2,3－二氫苯并[b]1,4－二英－6－胺5.9g(39mmol)、及2－氟硝基苯5.0g(35mmol)溶解於N－甲基吡咯啶酮(70ml)中，添加碳酸鉀20.8g(150mmol)，在120℃下施行10小時加熱攪拌。將反應混合物注入水中，用醋酸乙酯萃取。將所萃取之有機層依序利用10%鹽酸、水、及飽和氯化鈉水溶液洗淨，用無水硫酸鎂乾燥後，再於減壓下濃縮。將所獲得之殘渣用矽膠管柱色層分析(展開溶劑醋酸乙酯：己烷＝1：4)精製，獲得紅色液體的N－(2－硝基苯基)－2,3－二氫苯并[b][1,4]二英－6－胺6.4g(產率66%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：4.29(4H,s),6.70－6.76(2H,m),6.81(1H,d),6.90(1H,d),7.09(1H,d),7.33(1H,t),8.18(1H,d),9.36(1H,s)
(2)N－(2,3－二氫苯并[b][1,4]二英－6－基)苯－1,2－二胺之製造
將N－(2－硝基苯基)－2,3－二氫苯并[b][1,4]二英－6－胺6.3g(23mmol)、鐵粉9.0g(161mmol)、醋酸(1ml)、水(35ml)及甲苯(70ml)的混合物施行8小時加熱回流。將反應混合物用過濾助劑過濾，並將不溶物濾除。分取濾液的有機層，將其用水洗淨，用無水硫酸鎂乾燥後，再於減壓下濃縮，獲得褐色液體的N－(2,3－二氫苯并[b][1,4]二英－6－基)苯－1,2－二胺5.1g(產率：91%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：3.71(2H,br),4.18－4.25(4H,m),4.97(1H,br),6.29－6.32(2H,m),6.70－6.79(3H,m),6.95(1H,t),7.06(1H,d)
(3)1－(2,3－二氫苯并[b][1,4]二英－6－基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯之製造
將N－(2,3－二氫苯并[b][1,4]二英－6－基)苯－1,2－二胺5.0g(21mmol)及酮基丙二酸二乙酯3.9g(22mmol)溶解於甲苯(60ml)中，在Dean－Stark裝置中一邊將水除去一邊施行12小時加熱回流。將反應溶液用水洗淨，用無水硫酸鎂乾燥後，再於減壓下濃縮。將所獲得之殘渣用矽膠管柱色層分析(展開溶劑醋酸乙酯：己烷＝2：3)精製，獲得乳黃色粉末的1－(2,3－二氫苯并[b][1,4]二英－6－基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯4.6g(產率63%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：1.43(3H,t),4.30－4.36(4H,m),4.50(2H,q),6.74－6.85(3H,m),7.06(1H,d),7.32－7.49(2H,m),797(1H,d)
(4)1－(2,3－二氫苯并[b][1,4]二英－6－基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸之製造
將1－(2,3－二氫苯并[b][1,4]二英－6－基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯4.5g(13mmol)溶解於乙醇(100ml)中，添加25%氫氧化鈉水溶液4.1g(26mmol)，在室溫下施行2小時攪拌。將反應混合物在減壓下濃縮，在所獲得之殘渣中添加水，用10%鹽酸酸化。將所析出之固體濾出，用水洗淨後，乾燥，獲得淡黃色粉末的1－(2,3－二氫苯并[b][1,4]二英－6－基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸3.9g(產率：94%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：4.35－4.39(4H,m),6.77(1H,d),6.85(1H,s),6.99(1H,d),7.14(1H,d),7.53－7.67(2H,m),8.28(1H,d)
[參考例11]
4－(3－氟－4－甲基苯基)－3－側氧基－3,4－二氫吡啶并[2,3－b]吡－2－羧酸之製造(製造中間體的化合物編號VIII－164)
(1)N－(3－氟－4－甲基苯基)－3－硝基－2－吡啶基胺之製造
將2－氯－3－硝基吡啶45g(0.28mol)溶解於2－乙氧基乙醇(300ml)中，並添加3－氟－4－甲基苯胺36g(0.28mol)、12N鹽酸(10ml)及水(300ml)，在加熱回流下攪拌24小時。將反應溶液冷卻至室溫，在減壓下餾除溶劑。用醋酸乙酯萃取，並用飽和食鹽水洗淨，將有機層用無水硫酸鎂乾燥後，再於減壓下濃縮，將所獲得之殘渣用二異丙醚洗淨，獲得N－(3－氟－4－甲基苯基)－3－硝基－2－吡啶基胺57g(產率82%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：2.27(3H,d),6.85(1H,q),7.16(2H,d),7.60(1H,d),8.50(1H,m),8.54(1H,d),10.10(1H,brs)
(2)N2 －(3－氟－4－甲基苯基)－2,3－吡啶二胺之製造
將N－(3－氟－4－甲基苯基)－3－硝基－2－吡啶基胺57g(0.23mol)溶解於醋酸乙酯(250ml)中，並添加水(125ml)及醋酸(80ml)，加熱至50℃。以不使反應溶液超過60℃的方式添加鐵粉77g(1.40mol)，然後在60℃下攪拌1小時。將反應溶液冷卻至室溫，將無機物濾除後，用醋酸乙酯萃取，並用飽和食鹽水洗淨，將有機層用無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾除溶劑，並將所獲得之殘渣用己烷洗淨，獲得N2 －(3－氟－4－甲基苯基)－2,3－吡啶二胺45g(產率90%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：2.20(3H,d),3.27(2H,s),6.26(1H,brs),6.74－6.86(2H,m),6.98－7.14(3H,m),7.83(1H,dd)
(3)4－(3－氟－4－甲基苯基)－3－側氧基－3,4－二氫吡啶并[2,3－b]吡－2－羧酸乙酯之製造
將N2 －(3－氟－4－甲基苯基)－2,3－吡啶二胺46g(0.21mol)溶解於甲苯(400ml)中，添加酮基丙二酸二乙酯40g(0.23mol)及分子篩4A 92g，在Dean－Stark裝置中一邊將水除去一邊施行12小時加熱回流。將反應溶液冷卻至室溫，將無機物濾除後，在減壓下餾除溶劑。將所獲得之殘渣用二異丙醚洗淨，獲得4－(3－氟－4－甲基苯基)－3－側氧基－3,4－二氫吡啶并[2,3－b]吡－2－羧酸乙酯50g(產率73%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：1.44(3H,t),2.37(3H,d),4.52(2H,q),7.01(2H,d),7.35－7.42(2H,m),8.30(1H,dd),8.54(1H,d)
(4)4－(3－氟－4－甲基苯基)－3－側氧基－3,4－二氫吡啶并 [2,3－b]吡－2－羧酸之製造
將4－(3－氟－4－甲基苯基)－3－側氧基－3,4－二氫吡啶并[2,3－b]吡－2－羧酸乙酯45g(0.14mol)溶解於1,4－二烷(300ml)中，添加碳酸鉀39g(0.28mol)/水(300ml)的溶液，並在60℃下施行1小時攪拌。將反應溶液冷卻至室溫，在減壓下餾除溶劑。在所獲得之殘渣中添加水，用氯仿洗淨後，在水層中添加6N鹽酸而調整為pH＝1,再度用氯仿萃取。將有機層用無水硫酸鎂乾燥，在減壓下餾除溶劑，獲得4－(3－氟－4－甲基苯基)－3－側氧基－3,4－二氫吡啶并[2,3－b]吡－2－羧酸32g(產率76%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：2.41(3H,d),7.04(2H,d),7.48(1H,t),7.55－7.60(1H,m),8.63(1H,dd),8.70－8.72(1H,m)
[參考例12]
1－(6－甲基吡啶－2－基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸之製造(製造中間體的化合物編號V－127)
(1)N1 －(二苯基亞甲基)－N2 －(6－甲基吡啶－2－基)苯－1,2－二胺之製造
將2－溴－N－(二苯基亞甲基)苯胺37.8g(0.11mol)溶解於甲苯(100ml)中，添加2－胺基－6－甲基吡啶14.6g(0.13mol)、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)5.2g(5.5mmol)、2,2'－雙(二苯膦)－1,1'－聯萘基11.2g(17.6mmol)及第三丁醇鈉15.2g(0.15mol)，再於100℃下攪拌2小時。將反應混合物注入水中，用醋酸乙酯萃取。將有機層用飽和食鹽水洗淨，用 無水硫酸鎂乾燥後，在減壓下餾除溶劑，將殘渣用甲醇洗淨，獲得N1 －(二苯基亞甲基)－N2 －(6－甲基吡啶－2－基)苯－1,2－二胺42.1g(產率>99%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：2.44(3H,s),6.32(1H,d),6.64(3H,m),6.95(2H,m),7.14(2H.d),7.25－7.51(7H,m),7.75(2H,d),7.96(1H,m)
(2)N－(6－甲基吡啶－2－基)苯－1,2－二胺之製造
將N1 －(二苯基亞甲基)－N2 －(6－甲基吡啶－2－基)苯－1,2－二胺42.1g(0.11mol)溶解於四氫呋喃(100ml)中，添加10%鹽酸(45ml)，再於室溫下施行2小時攪拌。在減壓下餾除溶劑，添加水，再用醋酸乙酯洗淨。使水層形成pH>11之後，再用二氯甲烷萃取。將有機層用飽和食鹽水洗淨，用無水硫酸鎂乾燥後，在減壓下餾除溶劑，獲得N－(6－甲基吡啶－2－基)苯－1,2－二胺19.8g(產率83%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：2.43(3H,s),3.86(2H,s),5.99(1H,s),6.21(1H,d),6.57(1H,d),6.80(2H,m),7.05(1H,t),7.16(1H,d),7.33(1H,t)
(3)1－(6－甲基吡啶－2－基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯之製造
將N－(6－甲基吡啶－2－基)苯－1,2－二胺19.8g(0.1mol)溶解於甲苯(100ml)中，添加酮基丙二酸二乙酯19.0g(0.11mol)及分子篩4A 57.1g，在Dean－Stark裝置中一邊將水除去一邊施行3小時加熱回流。將反應混合物過濾，將濾液在減壓下施行濃縮，獲得1－(6－甲基吡啶－2－基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯27.2g(產率89%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))： 1.42(3H,t),2.64(3H,s),4.51(2H,q),6.65(1H,d),7.24(1H,d),7.43(3H,m),7.90(1H,t),8.00(1H,d)
(4)1－(6－甲基吡啶－2－基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸之製造
將1－(6－甲基吡啶－2－基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸乙酯27.2g(88mmol)溶解於1,4－二烷(50ml)及水(50ml)中，添加碳酸鉀18.3g(0.13mol)，再於60℃下施行1小時攪拌。在減壓下餾除溶劑，而將水層形成pH<4。將所析出之結晶過濾，獲得1－(6－甲基吡啶－2－基)－2－側氧基－1,2－二氫喹喏啉－3－羧酸23.3g(產率94%)。
1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm))：2.55(3H,s),6.57(1H,d),7.47(4H,m),7.94(1H,d),8.07(1H,t)
依上述參考例1至12所獲得之製造中間體、及依照如同該等參考例相同的方法所製得之製造中間體的物性值，如表135至表137所示。
[NMR數據]
相關化合物編號V－7、V－14、V－29、V－35、V－40、V－51、V－58、V－60、V－61、V－62、V－64、V－71、V－72、V－73、V－101、V－113、V－117、V－119、V－152、V－154、V－156、V－158、V－160、V－162、V－179、V－186、V－197、V－205、V－211、V－216、V－217、V－218、V－226、V－310、V－319、VI－1、VI－6、VI－7、VI－13、VI－21、VI－27、VI－31、VI－33、VI－36、VI－37、VI－49、VI－54、VI－55、VI－57、VI－88、VI－94、VI－115、VI－116、VI－117、VI－121、VI－122、VI－123、VI－125、VI－133、VI－134、VI－144、VI－150、VI－152、VI－153、VI－156、VI－157、VI－159、VI－160、VI－161、VI－162、VI－165、VI－170、VI－173、VI－185、VI－189、VI－195、VI－198、VI－242、VI－243、VI－248、VII－59、VII－67、VII－91、VII－97、VII－102、VII－153、VII－154、VII－156、VII－171、VII－173、VII－176、VII－177、VII－178、VII－180、VII－181、VII－185、VII－186、VII－187、VII－188、VIII－2、VIII－3、VIII－4、VIII－5、VIII－6、VIII－11、VIII－12、VIII－15、VIII－16、VIII－22、VIII－28、VIII－53、VIII－54、VIII－55、VIII－56、VIII－57、VIII－58、VIII－76、VIII－84、VIII－98、VIII－99、VIII－100、III－101、VIII－102、VIII－103、VIII－104、VIII－106、VIII－107、VIII－108、VIII－109、VIII－113、VIII－114、VIII－116、VIII－117、VIII－118、VIII－121、VIII－126、VIII－127、VIII－128、VIII－132、VIII－133、VIII－134、VIII－135、VIII－136、VIII－137、VIII－139、VIII－142、VIII－143、VIII－144、VIII－145、VIII－150、 VIII－152、VIII－153、VIII－154、VIII－155、VIII－156、VIII－157、VIII－158、VIII－159、VIII－160、VIII－161、VIII－162、VIII－163、VIII－164、VIII－165、VIII－166、VIII－167、VIII－168、VIII－169、VIII－170、VIII－171、VIII－172、VIII－173、VIII－174、VIII－175、VIII－176、VIII－177、VIII－178、VIII－179、VIII－180、VIII－181、VIII－182、VIII－183、VIII－184、VIII－185、VIII－187、VIII－190、VIII－192、VIII－193、VIII－194、VIII－195、VIII－196、VIII－197、VIII－198、VIII－199、VIII－200、VIII－201、VIII－202、VIII－203、VIII－204、VIII－208、VIII－209、VIII－210、VIII－211、VIII－212、VIII－213、VIII－214、VIII－215、VIII－216、VIII－218，1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)值)係如下。
化合物編號V－7：1.04(3H,t),1.43－1.56(2H,m),1.78－1.86(2H,m),4.41(2H,t),7.51(1H,d),7.58(1H,dd),7.84(1H,m),8.28(1H,dd),14.33(1H,brs)
化合物編號V－14：0.92(3H,t),1.35－1.38(4H,m),1.49(2H,m),1.83(2H,m),4.39(2H,t),7.51(1H,d),7.58(1H,m),7.84(1H,m),8.28(1H,d),14.33(1H,brs)
化合物編號V－29：3.49(3H,s),5.86(2H,s),7.59(1H,t),7.70(1H,d),7.83(1H,t),8.25(1H,dd)
化合物編號V－35：4.14(2H,q),5.98(2H,s),7.60－7.68(2H,m),7.86(1H,t),8.26(1H,d)
化合物編號V－40： 2.65(2H,t),3.93(2H,t),5.95(2H,s),7.62(1H,t),7.71(1H,d),7.86(1H,t),8.26(1H,dd),13.66(1H,bs)
化合物編號V－51：3.18(3H,s),5.86(2H,s),7.50(1H,m),7.72－7.80(2H,m),7.91(1H,d)
化合物編號V－58：3.33(3H,s),3.84(2H,t),4.62(2H,t),7.59(1H,t),7.71(1H,d),7.82(1H,t),8.25(1H,dd),14.20(1H,bs)
化合物編號V－60：1.68(3H,d),3.31(3H,s),3.79－3.84(1H,m),4.21－4.28(1H,m),4.87－5.28(1H,m),7.55(1H,t),7.72(1H,d),7.79(1H,t),8.26(1H,dd),14.28(1H,bs)
化合物編號V－61：2.28(3H,s),2.92(2H,m),4.63(2H,m),7.51－7.62(2H,m),7.86(1H,m),8.28(1H,dd)
化合物編號V－62：3.11(3H,s),3.54(2H,t),4.89(2H,t),7.61－7.69(2H,m),7.91(1H,dd),8.30(1H,d)
化合物編號V－64：2.44(3H,s),5.26(2H,t),7.15(1H,d),7.58(1H,t),7.78(1H,t),8.27(1H,dd),13.70(1H,bs)
化合物編號V－71：3.66－3.78(6H,m),3.84－3.87(3H,m),7.31(1H,d),7.53(1H,t),7.77(1H,t),8.15(1H,dd)
化合物編號V－72：5.38(2H,t),7.50－7.57(2H,m),7.80(1H,t),8.04(1H,dd)
化合物編號V－73：2.99(2H,t),4.55(2H,t),7.46(1H,t),7.43(1H,t),7.82(1H,d),7.89(1H,d),13.98(1H,bs)
化合物編號V－101：7.04(1H,d),7.11(1H,d),7.52－7.54(2H,m),7.57－7.71(2H,m),8.29(1H,d)
化合物編號V－113：7.08(1H,d),7.61(1H,t),7.71(1H,t),7.77(1H,d),8.04(1H,d),8.30(1H,d)
化合物編號V－117：2.84(3H,s),6.98(1H,d),7.62(1H,t),7.74(1H,t),8.30(1H,d)
化合物編號V－119：3.91(3H,s),6.90(1H,d),7.67(1H,t),7.79(1H,t),8.31(1H,d)
化合物編號V－152：6.74(1H,d),7.64(2H,m),8.33(1H,d),8.85(2H,s),8.93(1H,s),13.32(1H,bs)
化合物編號V－154：3.33－3.38(2H,m),4.74(2H,t),2.37－2.44(1H,m),2.90－2.92(2H,m),6.98(1H,d),7.03(2H,s),7.12(1H,s),7.55(1H,t),7.65(1H,t),8.29(1H,d)
化合物編號V－156：6.89(1H,d),7.09(2H,m),7.37(1H,d),7.59(1H,t),7.68(1H,t),8.32(1H,d)
化合物編號V－158：4.35－4.39(4H,m),6.78(1H,dd),6.85(1H,d),6.99(1H,dd),7.14(1H,d),7.55(1H,m),7.66(1H,d),8.29(1H,dd),13.97(1H,brs)
化合物編號V－160： 1.78－1.82(1H,m),1.96－2.03(2H,m),1.29－2.22(1H,m),3.76(1H,q),3.90(1H,q),4.37－4.48(2H,m),4.59(1H,dd),4.56(1H,t),7.72(1H,d),7.81(1H,t),8.24(1H,d),14.05(1H,bs)
化合物編號V－162：2.28(3H,s),5.66(2H,s),7.62(1H,t),7.71(1H,d),7.87(1H,t),8.28(1H,d)
化合物編號V－179：3.34(3H,s),3.81(2H,t),5.20(2H,t),7.49(1H,t),7.84(1H,dd),8.20(1H,t),13.96(1H,bs)
化合物編號V－186：3.67(3H,s),3.96(3H,s),7.05－7.11(2H,m),7.82(1H,d),13.88(1H,br)
化合物編號V－197：3.82(3H,m),7.58(1H,d),8.53(1H,d),8.88(1H,s)
化合物編號V－205：6.68(1H,d),7.20(1H,d),7.48－7.64(5H,m),7.74(1H,t),8.06(1H,d),8.17(1H,d),8.37(1H,d)
化合物編號V－211：6.98(1H,s),7.51(1H,t),7.64(1H,t),7.95(1H,s),9.32(1H,s)
化合物編號V－216：1.20－1.31(9H,m),3.44(1H,m),3.55(1H,m),4.12(1H,m),5.31(2H,br),7.13(1H,br),7.56(1H,br),7.71(1H,br),8.25(1H,br)
化合物編號V－217：3.36(3H,s),4.77(2H,s),6.95(3H,m),7.27(1H,d),7.58(1H,t),7.67(1H,t),8.31(1H,d)
化合物編號V－218： 3.70(3H,s),3.91(3H,s),6.61(1H,d),6.92(1H,d),7.08(1H,d),7.25(2H,s),7.51－7.61(4H,m),8.30(1H,d)
化合物編號V－226：2.55(3H,s),6.77(1H,d),7.37(1H,d),7.50(1H,d),7.93(1H,d),8.22(1H,d),8.65(1H,s)
化合物編號V－310：4.06(3H,s),6.84(1H,d),7.05(1H,d),7.52－7.66(m,3H),8.15(1H,S)
化合物編號V－319：3.75(3H,s),6.97(2H,t),7.58(1H,t),7.66－7.72(2H,m),8.30(1H,d)
化合物編號VI－1：6.87(1H,d),7.34(2H,d),7.54－7.74(5H,m),8.31(1H,d)
化合物編號VI－6：6.87(1H,d),7.27(1H,m),7.38(1H,s),7.56－7.70(4H,m),8.31(1H,d),13.33(1H,brs)
化合物編號VI－7：6.88(1H,dd),7.30－7.33(2H.m),7.57(1H,m),7.58－7.70(3H,m),8.30(1H,dd),13.71(1H,brs)
化合物編號VI－13：2.52(3H,s),6.92(1H,dd),7.21－7.24(2H,m),7.47－7.67(4H,m),8.29(1H,dd),13.91(1H,brs)
化合物編號VI－21：1.32(6H,d),3.05(1H,m),6.87(1H,dd),7.13－7.18(2H,m),7.52－7.66(4H,m),8.31(1H,dd),13.99(1H,brs)
化合物編號VI－27： 6.81(1H,d),7.58－7.62(2H,m),7.66－7.71(2H,m),7.88(1H,dd),7.95(1H,d),8.32(1H,d),13.58(1H,brs)
化合物編號VI－31：6.89(1H,d),7.05－7.13(4H,m),7.47(1H,t),7.58(1H,t),8.09(1H,d)
化合物編號VI－33：3.88(3H,s),6.85(1H,dd),6.89－6.94(2H,m),7.19(1H,dd),7.54－7.68(3H,m),8.31(1H,dd),13.76(1H,brs)
化合物編號VI－36：1.45(3H,t),4.09(2H,m),6.83－6.94(3H,m),7.17(1H,dd),7.53－7.67(3H,m),8.30(1H,dd)
化合物編號VI－37：1.50(3H,t),4.15(2H,q),6.94(1H,d),7.14－7.28(4H,m),7.53－7.66(2H,m),8.30(1H,dd),13.98(1H,brs)
化合物編號VI－49：4.65(2H,d),5.37(1H,d),5.48(1H,d),6.06－6.15(1H,m),6.93(1H,d),7.17－7.26(4H,m),7.56(1H,t),7.64(1H,t),8.30(1H,d).
化合物編號VI－54：6.62(1H,t),6.86(1H,m),7.15(1H,m),7.21(1H,d),7.44(1H,d),7.67(3H,m),8.32(1H,d)
化合物編號VI－55：6.82(1H,t),6.84(1H,d),7.30－7.44(4H,m),7.59(1H,t),7.61(1H,t),8.17(1H,d)
化合物編號VI－57：6.85(1H,dd),7.32(1H,d),7.53－7.62(2H,m),7.68(1H,m),7.77(1H,dd),8.33 (1H,dd)
化合物編號VI－88：2.73(3H,s),6.83(1H,d),7.48(1H,d),7.59(1H,t),7.64(1H,t),8.27－8.34(3H,m)
化合物編號VI－94：4.01(3H,s),6.81(1H,d),7.43－7.65(4H,m),8.31－8.43(3H,m)
化合物編號VI－115：3.94(3H,s),6.87－6.93(3H,m),7.58(1H,dd),7.65－7.70(2H,m),8.31(1H,m)
化合物編號VI－116：2.35(3H,s),3.85(3H,s),6.72(1H,d),6.82(1H,dd),6.95(1H,dd),7.42(1H,d),7.56(1H,m),7.65(1H,m),8.30(1H,dd)
化合物編號VI－117：3.90(3H,s),4.00(3H,s),6.79(1H,d),6.89－6.97(2H,m),7.13(1H,d),7.57(1H,m),7.66(1H,m),8.30(1H,d),13.76(1H,brs)
化合物編號VI－121：3.84(6H,s),6.43－6.45(2H,m),6.70(1H,dd),6.98(1H,d),7.56(1H,m),7.66(1H,m),8.30(1H,m)
化合物編號VI－122：3.90(3H,s),6.92－6.99(2H,m),7.08(1H,d),7.25(1H,d),7.57(1H,t),7.68(1H,t),8.30(1H,d)
化合物編號VI－123：3.93(3H,s),6.81(1H,d),7.08(1H,d),7.23－7.30(2H,m),7.57(1H,t),7.66(1H,t),8.32(1H,d)
化合物編號VI－125： 3.74(1H,s),3.92(1H,s),6.72(2H,m),6.91(1H,d),7.16(1H,m),7.53(1H,t),7.63(1H,t),8.29(1H,d)
化合物編號VI－133：3.88(6H,s),3.97(3H,s),6.54(2H,s),6.97(1H,d),7.58(1H,m),7.69(1H,m),8.30(1H,d),13.60(1H,brs)
化合物編號VI－134：3.93(s,3H),6.71(d,1H),7.16－7.29(m,5H),7.58(m,1H)
化合物編號VI－144：3.94(3H,s),6.89(1H,s),7.18－7.24(4H,m),7.52(1H,d),8.22(1H,d)
化合物編號VI－150：0.39－0.43(2H,m),0.69－0.74(2H,m),1.31－1.37(1H,m),3.91(2H,d),6.93(1H,d),7.16－7.24(2H,m),7.57(1H,t),7.65(1H,t),8.29(1H,d)
化合物編號VI－152：3.08(6H,s),6.88(2H,d),6.90(1H,d),7.13(2H,d),7.53(1H,t),7.61(1H,t),8.28(1H,d)
化合物編號VI－153：2.38(3H,s),2.41(3H,s),6.91(1H,d),7.01－7.08(2H,m),7.44(1H,d),7.55(1H,t),7.61(1H,t),8.29(1H,d)
化合物編號VI－156：2.40(3H,d),6.88(1H,d),7.15(2H,m),7.33(1H,t),7.57(1H,t),7.66(1H,t),8.30(1H,d)
化合物編號VI－157：2.51(3H,s),6.78(1H,d),7.25(1H,d),7.39(1H,d),7.55－7.68(3H,m),8.32(1H,d)
化合物編號VI－159：1.49(3H,t),3.99(3H,s),4.12(2H,m),6.77(1H,d),6.88(1H,m),6.95(1H,d),7.11(1H,d),7.56(1H,t),7.65(1H,t),8.30(1H,d)
化合物編號VI－160：3.81(3H,s),3.97(6H,d),6.88－6.96(3H,m),7.57(1H,t),7.65(1H,t),8.29(1H,d)
化合物編號VI－161：4.01(3H,s),6.95(1H,d),7.05(1H,m),7.12(1H,m),7.58(1H,t),7.70(1H,m),8.32(1H,m)
化合物編號VI－162：4.16(3H,s),6.97(3H,m),7.60(1H,t),7.70(1H,t),8.31(1H,d)
化合物編號VI－165：1.68－1.81(4H,m),2.10－2.16(1H,m),2.37－2.44(1H,m),2.90－2.92(2H,m),6.99－7.02(1H,m),7.37(2H,t),7.56－7.68(2H,m),8.31(1H,d)
化合物編號VI－170：2.30(2H,m),4.30(2H,m),4.43(2H,m),6.86(1H,m),6.93(2H,m),7.22(2H,d),7.55(1H,t),7.65(1H,t),8.29(1H,d)
化合物編號VI－173：4.16(3H,s),6.70(1H,d),6.95(2H,m),7.25(1H,t),7.65(1H,m))
化合物編號VI－185：2.43(3H,s),3.94(3H,s),6.67(1H,s),7.22(4H,m),7.35(1H,s),8.16(1H,s),13.99(1H,s)
化合物編號VI－189：3.91(3H,s),3.92(3H,s),6.86(1H,d),7.20(5H,m),7.71(1H,s)
化合物編號VI－195：3.45(3H,s),3.90(3H,s),7.05(2H,d),7.19(3H,d),7.48(1H,t),7.92(1H,d)
化合物編號VI－198：6.67(1H,dd),7.32(2H,d),7.68－7.76(3H,m),8.12(1H,dd)
化合物編號VI－242：3.80(3H,s),6.17(1H,d),7.13(1H,m),7.35(4H,m),8.20(1H,d)
化合物編號VI－243：3.81(3H,s),6.18(1H,d),6.66(1H,t),7.14(1H,m),7.35(2H,d),7.44(2H,d),8.22(1H,d)
化合物編號VI－248：6.64(1H,d),7.28－7.43(5H,m),7.62(1H,m)
化合物編號VII－59：3.56(3H,s),3.86(2H,t),4.91(2H,t),7.55－7.59(1H,m),8.58(1H,dd),8.84(1H,dd),14.01(1H,bs)
化合物編號VII－67：1.32(3H,t),2.28(2H,q),5.38(2H,s),7.56－7.61(1H,m),8.60(1H,d),8.79(1H,d)
化合物編號VII－91：3.86(3H,s),5.87(2H,s),6.78(2H,q),6.92(1H,d),7.29(1H,s),7.55(1H,q),8.60(1H,d),8.80(1H,d)
化合物編號VII－97：2.08(3H,d),7.32(4H,m),7.44(2H,m),7.57(1H,m),8.57(1H,m),8.82(1H,d)
化合物編號VII－102： 7.12(1H,d),7.43－7.47(1H,m),7.55－7.58(2H,m),8.31(H,d),8.56(1H,d)
化合物編號VII－153：6.13(1H,s),6.77(2H,m),7.04(1H,m),7.57(1H.m),8.62(1H,m),8.73(1H,d)
化合物編號VII－154：7.05(2H,m),7.32(1H,d),7.60(1H,q),8.68(2H,m)
化合物編號VII－156：4.35(4H,m),6.77(1H,q),6.85(1H,d),7.11(1H,d),7.56(1H,q),8.62(1H,q),8.74(1H,q)
化合物編號VII－171：1.57(3H,s),1.67(3H,s),2.51(2H,q),4.63(2H,t),5.22(1H,t),7.54－7.58(1H,m),8.56(1H,d),8.85(1H,d),14.12(1H,bs)
化合物編號VII－173：1.74(3H,t),2.52(2H,t),4.75(2H,t),7.56－7.67(1H,m),8.58(1H,d),8.84(1H,d),14.00(1H,bs)
化合物編號VII－176：3.10(2H,t),4.86(2H,t),7.24－7.31(5H,m),7.56(1H,q),8.57(1H,d),8.84(1H,d)
化合物編號VII－177：5.99(2H,s),6.95(1H,q),7.25(1H,q),7.36(1H,d),7.60(1H,q),8.57(1H,dd),8.93(1H,dd)
化合物編號VII－178：6.54(1H,d),6.98(2H,s),7.64(1H,q),8.05(1H,d),8.58(1H,dd),8.92(1H,dd)
化合物編號VII－180：2.37(3H,s),5.75(2H,s),6.07(1H,s),7.47(1H,q),8.34(1H,dd),8.71(1H,dd)
化合物編號VII－181：5.81(2H,s),7.30(1H,d),7.62(1H,q),7.95(1H,dd),8.59(1H,dd),8.72(1H,d),8.89(1H,dd)
化合物編號VII－185：2.86(3H,s),5.82(2H,s),7.28－7.33(3H,m),7.39(1H,d),7.54(2H,t),8.69(1H,d)
化合物編號VII－186：2.54(3H,s),5.82(2H,s),7.28－7.33(3H,m),7.55(2H,t),8.34(1H,d),8.72(1H,d)
化合物編號VII－187：2.81(3H,s),5.83(2H,s),7.29－7.36(3H,m),7.41(1H,d),7.58(2H,t),8.42(1H,d)
化合物編號VII－188：4.14(3H,s),5.76(2H,s),6.96(1H,d),7.32－7.37(3H,m),7.49(2H,dd),8.36(1H,d)
化合物編號VIII－2：7.36－7.46(3H,m),7.56－7.67(2H,m),8.63－8.70(2H,m),13.36(1H,br)
化合物編號VIII－3：7.08－7.15(2H,m),7.31－7.38(1H,m),7.57－7.68(2H,m),8.63－8.71(2H,m),13.32(1H,br)
化合物編號VIII－4：7.27－7.38(4H,m),7.58(1H,dd),8.63－8.71(2H,m),13.57(1H,br)
化合物編號VIII－5：7.36－7.40(1H,m),7.55－7.72(4H,m),8.64－8.69(2H,m),13.08(1H,br)
化合物編號VIII－7：7.22－7.26(1H,m),7.36(1H,s),7.57－7.61(3H,m),8.64(1H,dd),8.70(1H,dd),13.29(1H,br)
化合物編號VIII－11：2.07(3H,s),7.18(1H,d),7.44－7.59(4H,m),8.62(1H,d),8.70－8.72(1H,m),13.40(1H,br)
化合物編號VIII－12：2.48(3H,s),7.10－7.13(2H,m),7.44(1H,d),7.53－7.58(2H,m),8.64(1H,dd),8.71(1H,dd),13.71(1H,br)
化合物編號VIII－15：1.31(3H,t),2.79(2H,q),7.13(2H,m),7.46(1H,d),7.55(2H,m),8.63(1H,m),8.71(1H,m)
化合物編號VIII－16：1.39(3H,t),2.80(2H,q),7.24(2H,d),7.48(2H,d),7.55(1H,q),8.63(1H,m),8.72(1H,m)
化合物編號VIII－22：1.35(6H,d),3.06(1H,m),7.25(2H,d),7.54(3H,m),8.63(1H,m),8.71(1H,m)
化合物編號VIII－28：7.49(2H,d),7.60(1H,q),7.93(2H,d),8.63－8.69(2H,m),13.25(1H,br)
化合物編號VIII－53：6.40(1H,t),7.55(5H,m),8.66(2H,m)
化合物編號VIII－54：6.60(1H,t),7.13(1H,s),7.20(1H,d),7.39(1H,d),7.58(1H,q),7.67(1H,t),8.69(2H,m)
化合物編號VIII－55：6.65(1H,t),7.36(4H,m),7.58(1H,m),8.67(2H,m)
化合物編號VIII－56：7.43(1H,d),7.53－7.64(3H,m),7.68(1H,d),8.63－8.68(2H,m)
化合物編號VIII－57：7.24－7.32(2H,m),7.49(2H,d),7.59(1H,q),7.70(1H,t),8.63－8.70(2H,m),13.12(1H,br)
化合物編號VIII－58：7.37－7.41(2H,m),7.49(2H,d),7.58－7.61(1H,m),8.64－8.70(2H,m),13.48(1H,br)
化合物編號VIII－76：7.40(2H,d),7.59(1H,q),7.93(2H,d),8.65(2H,m)
化合物編號VIII－84：7.61(2H,q),7.67(1H,s),7.79(1H,t),7.91(1H,d),8.66(2H,q)
化合物編號VIII－98：7.15－7.18(1H,m),7.37－7.41(1H,m),7.43－7.50(1H,m),7.59－7.62(1H,m),8.64－8.70(2H,m),13.20(1H,br)
化合物編號VIII－99：7.13－7.18(1H,m),7.36－7.41(1H,m),7.58－7.61(1H,m),8.59－8.70(2H,m),13.27(1H,br)
化合物編號VIII－100：7.13－7.18(1H,m),7.30－7.39(2H,m),7.59－7.62(1H,m),8.63－8.70(2H,m),10.81(1H,br)
化合物編號VIII－101： 7.18－7.27(2H,m),7.57－7.63(2H,m),8.63－8.70(1H,m),12.55(1H,br)
化合物編號VIII－102：7.10－7.15(1H,m),7.20－7.27(1H,m),7.41－7.50(1H,m),7.58－7.62(1H,m),8.63－8.71(2H,m),12.80(1H,br)
化合物編號VIII－103：6.91－6.95(2H,m),7.06－7.13(1H,m),7.58－7.62(1H,m),8.63－8.71(2H,m),13.20(1H,br)
化合物編號VIII－104：7.32(1H,dd),7.43－7.49(2H,m),7.69(1H,dd),8.53(1H,dd)
化合物編號VIII－106：7.42－7.52(3H,m),7.59(1H,d),8.39(1H,dd),8.54(1H,dd)
化合物編號VIII－107：7.52－7.62(4H,m),8.65－8.68(2H,m)
化合物編號VIII－108：7.20(1H,dd),7.47(1H,d),7.60(1H,q),7.73(1H,d),8.64(1H,dd),8.70(1H,dd)
化合物編號VIII－109：7.28(1H,s),7.40(1H,s),7.46(1H,q),7.54(1H,t),8.38(1H,dd),8.60(1H,dd)
化合物編號VIII－113：3.69(3H,s),3.95(3H,s),6.84(1H,dd),7.15(1H,dd),7.25(1H,t),7.44(1H,q),8.39(1H,dd),8.56(1H,dd)
化合物編號VIII－114：3.91(1H,s),6.84－6.92(2H,m),7.34(1H,dd),7.58(1H,dd),8.64(1H,dd),8.72(1H,dd),13.55(1H,br)
化合物編號VIII－116：2.29(3H,s),3.81(3H,s),6.78(1H,s),6.80(1H,dd),7.33(1H,d),7.44(1H,q),8.37(1H,dd),8.58(1H,dd)
化合物編號VIII－117：3.88(3H,s),3.97(3H,s),6.80(1H,d),6.89(1H,dd),7.09(1H,d),7.51(1H,q),8.53(1H,dd),8.68(1H,dd)
化合物編號VIII－118：3.86(3H,s),6.64－6.68(2H,m),6.87(1H,dt),7.59(1H,q),8.64(1H,dd),8.72(1H,dd)
化合物編號VIII－121：3.82(6H,s),6.44(1H,d),6.65(1H,d),7.50(1H,q),8.51(1H,dd),8.67(1H,dd)
化合物編號VIII－126：7.09(2H,m),7.21(1H,t),7.58(1H,q),8.63(1H,m),8.72(1H,m)
化合物編號VIII－127：4.01(3H,s),7.21(2H,m),7.38(1H,d),7.58(1H,q),8.62(1H,m),8.71(1H,m)
化合物編號VIII－128：2.30(3H,s),3.93(3H,s),7.04－7.15(3H,m),7.56(1H,q),8.63(1H,dd),8.74(1H,dd)
化合物編號VIII－132：3.70(3H,s),3.82(3H,s),6.83(1H,s),7.11(2H,s),7.54(1H,q),8.62(1H,d),8.70(1H,dd)
化合物編號VIII－133：3.87(6H,s),3.97(3H,s),6.51(2H,s),7.56(1H,q),8.63(1H,m),8.76(1H,m)
化合物編號VIII－134： 7.16(1H,dd),7.30(2H,m),7.61－7.69(3H,m),8.71(1H,q)
化合物編號VIII－135：3.91(3H,s),7.12－7.24(5H,m),8.70(1H,q)
化合物編號VIII－136：7.29－7.32(2H,m),7.53(1H,d),7.59－7.69(3H,m),8.54(1H,d)
化合物編號VIII－137：3.92(3H,s),7.13(2H,d),7.21(2H,d),7.52(1H,d),8.53(1H,d)
化合物編號VIII－139：3.73(3H,s),3.91(3H,s),6.93(1H,d),7.10(2H,d),7.23(2H,d),8.39(1H,d)
化合物編號VIII－142：7.52(1H,t),7.61(1H,m),7.70(1H,d),7.91(1H,m),8.67(2H,m)
化合物編號VIII－143：7.56(4H,m),8.67(2H,m)
化合物編號VIII－144：7.59(3H,m),7.90(1H,t),8.67(2H,m)
化合物編號VIII－145：7.31(1H,d),7.44(1H,s),7.61(2H,m),8.65(2H,m)
化合物編號VIII－150：2.37(3H,s),2.39(3H,s),7.07(2H,m),7.42(1H,d),7.55(1H,q),8.63(1H,m),8.72(1H,m)
化合物編號VIII－152：7.62(1H,q),7.85(2H,s),8.12(1H,s),8.65－8.68(2H,m)
化合物編號VIII－153：3.73(6H,s),6.80(2H,d),7.47－7.53(2H,m),8.54(1H,dd),8.64(1H,dd)
化合物編號VIII－154：7.29－7.45(2H,m),7.54－7.69(2H,m),8.60－8.68(2H,m)
化合物編號VIII－155：7.30(1H,t),7.42(2H,d),7.59(1H,q),8.64(1H,d),8.68(1H,d)
化合物編號VIII－156：7.30－7.46(2H,m),7.56－7.66(2H,m),8.64(1H,dd),8.69(1H,d)
化合物編號VIII－157：7.11(1H,d),7.19(1H,dd),7.60(1H,q),7.69(1H,t),8.65(1H,d),8.69(1H,d)
化合物編號VIII－158：7.28－7.37(1H,m),7.38－7.45(2H,m),7.59(1H,m),8.62－8.68(2H,m)
化合物編號VIII－159：7.22－7.26(1H,m),7.40－7.45(2H,m),7.59(1H,dd),8.62－8.71(1H,m)
化合物編號VIII－160：2.41(3H,d),7.18(1H,t),7.32(1H,t),7.47(1H,t),7.58(1H,q),.8.64(1H,dd),8.70(1H,dd)
化合物編號VIII－161：2.51(3H,s),7.18－7.29(3H,m),7.55－7.60(1H,m),8.63(1H,d),8.71(1H,d),13.35(1H,br)
化合物編號VIII－162：2.45(3H,s),7.16(1H,dd),7.27(1H,t),7.38－7.43(1H,m),7.58(1H,q),8.64(1H,dd),8.71(1H,dd)
化合物編號VIII－163：1.94(3H,d),7.01(1H,d),7.31(1H,t),7.43(1H,q),7.59(1H,q),8.67(1H,dd),8.70(1H,dd)
化合物編號VIII－164：2.41(3H,d),7.02(2H,d),7.48(1H,t),7.57(1H,q),8.63(1H,m),8.70(1H,m)
化合物編號VIII－165：2.48(3H,s),6.88(1H,d),6.94(1H,s),7.15(1H,d),7.58(1H,q),8.64(1H,dd),8.72(1H,dd)
化合物編號VIII－166：7.12－7.18(3H,m),7.59(1H,q),8.64－8.72(2H,m),11.85(1H,br)
化合物編號VIII－167：7.11－7.19(2H,m),7.26－7.31(1H,m),7.58(1H,dd),8.64(1H,dd),8.72(1H,dd),13.22(1H,br)
化合物編號VIII－168：1.99(3H,s),6.95(1H,dd),7.22－7.28(1H,m),7.46(1H,q),7.59(1H,q),8.66(1H,dd),8.71(1H,dd)
化合物編號VIII－169：7.59－7.72(4H,m),8.62－8.68(2H,m),9.57(1H,br)
化合物編號VIII－170：7.26－7.30(2H,d),7.62(1H,dd),7.91(1H,t),8.64－8.70(2H,m),12.16(1H,br)
化合物編號VIII－171：7.37－7.41(1H,m),7.52－7.60(2H,m),7.65－7.69(1H,m),8.62－8.65(2H,m),13.20(1H,br)
化合物編號VIII－172：3.87(3H,d),7.05(1H,d),7.22－7.28(1H,m),7.35－7.40(1H,m),7.57(1H,q),8.64(1H,dd),8.69(1H,dd)
化合物編號VIII－173： 3.75(1H,s),6.88－6.95(2H,m),7.21－7.27(1H,m),7.56(1H,dd),8.63(1H,dd),8.69(1H,dd),13.67(1H,br)
化合物編號VIII－174：3.73(3H,s),7.05(1H,dd),7.12(1H,dd),7.28－7.34(1H,m),7.56(1H,q),8.62(1H,dd),8.68(1H,dd)
化合物編號VIII－175：6.65(1H,t),7.20(2H,m),7.39(1H,t),7.59(1H,q),8.68(2H,m)
化合物編號VIII－176：6.69(1H,t),7.14(1H,m),7.22(1H,m),7.52(1H,t),7.59(1H,q),8.63(1H,m),8.69(1H,m)
化合物編號VIII－177：6.42(1H,t),7.18－7.25(2H,m),7.37－7.42(1H,m),7.59(1H,m),8.62－8.68(2H,m),12.34(1H,br)
化合物編號VIII－178：7.51(1H,t),7.60－7.67(3H,m),8.65(2H,d)
化合物編號VIII－179：2.49(3H,s),7.23(1H,d),7.36(1H,m),7.52(1H,s),7.57(1H,q),8.66(2H,m)
化合物編號VIII－180：2.51(3H,s),7.14(1H,d),7.34(1H,s),7.56(2H,m),8.63(1H,d),8.70(1H,m)
化合物編號VIII－181：6.67(1H,t),7.25(2H,m),7.50(2H,m),7.59(1H,q),8.68(2H,m)
化合物編號VIII－182：2.64(3H,s),7.42(1H,d),7.60(3H,t),865(1H,d),8.70(1H,t)
化合物編號VIII－183： 2.49(3H,s),3.73(3H,s),6.98(1H,s),7.02(1H,d),7.13(1H,d),7.53(1H,q),8.62(1H,dd),8.70(1H,dd)
化合物編號VIII－184：2.68(3H,s),7.29(1H,dd),7.33(1H,s),7.60(1H,q),7.89(1H,d),8.65(1H,dd),8.68(1H,dd)
化合物編號VIII－185：2.70(3H,s),7.47(1H,dd),7.58－7.63(3H,m),8.65(1H,dd),8.68(1H,dd)
化合物編號VIII－187：6.96(6H,m),7.24(1H,m),7.62(1H,q),8.66(2H,m)
化合物編號VIII－190：2.45(3H,s),7.04(1H,t),7.22(1H,t),7.59(1H,q),8.63(1H,m),8.69(1H,m)
化合物編號VIII－192：4.14(3H,s),6.93(2H,m),7.59(1H,q),8.63(1H,m),8.70(1H,m)
化合物編號VIII－193：2.36(3H,s),7.20(1H,d),7.36(1H,d),7.59(1H,q),8.63(1H,m),8.69(1H,m)
化合物編號VIII－194：7.30(2H,dd),7.60－7.71(3H,m),8.61(2H,q)
化合物編號VIII－195：2.56(3H,s),7.30(2H,d),7.40(1H,d),7.58－7.66(3H,m),8.47(1H,d)
化合物編號VIII－196：2.53(3H,s),7.31(2H,m),7.65(3H,m),8.40(1H,s),8.52(1H,s)
化合物編號VIII－197：2.92(3H,s),7.30(2H,d),7.38(1H,d),7.59－7.68(3H,m),8.51(1H,d)
化合物編號VIII－198： 2.48(3H,s),2.92(3H,s),7.10(2H,d),7.40(2H,q),7.54(1H,t),8.53(1H,d)
化合物編號VIII－199：2.91(3H,s),7.40(1H,d),7.52(1H,d),7.60(1H,s),7.79(1H,t),7.87(1H,d),8.49(1H,d)
化合物編號VIII－200：2.91(3H,s),3.90(3H,s),7.14(2H,d),7.22(2H,d),7.37(1H,d),8.54(1H,d)
化合物編號VIII－201：2.40(3H,d),2.91(3H,s),7.00(2H,d),7.39(1H,d),7.46(1H,d),8.52(1H,d)
化合物編號VIII－202：2.91(3H,s),3.99(3H,s),7.04－7.09(2H,m),7.17(1H,t),7.39(1H,d),8.53(1H,d)
化合物編號VIII－203：4.17(3H,s),6.95(1H,d),7.28－7.32(2H,m),7.58－7.69(3H,m),8.51(1H,d)
化合物編號VIII－204：4.18(3H,s),6.97(1H,d),7.52(1H,d),7.60(1H,s),7.81(1H,t),7.87(1H,d),8.48(1H,d)
化合物編號VIII－208：2.41(3H,d),2.53(3H,s),7.02(2H,d),7.47(1H,t),8.40(1H,q),8.531H,d)
化合物編號VIII－209：2.42(3H,d),2.59(3H,s),7.00(2H,d),7.43(2H,q),8.46(1H,d)
化合物編號VIII－210：7.30(2H,d),7.61－7.70(4H,m),8.53(1H,d)
化合物編號VIII－211：2.41(3H,s),3.74(3H,s),6.94(1H,d),7.02(2H,m),7.43(1H,t),8.40(1H,d)
化合物編號VIII－212：1.44(3H,t),4.08(2H,q),6.82(1H,s),6.87(1H,d),7.13(1H,d),7.53－7.58(2H,m),8.63(1H,d),8.72(1H,d)
化合物編號VIII－213：1.48(3H,t),4.13(2H,q),7.15(2H,d),7.23(2H,d),7.56(1H,m),8.63(1H,d),8.72(1H,d)
化合物編號VIII－214：3.91(3H,s),7.12(2H,d),7.21(2H,d),7.59(1H,d),8.55(1H,d)
化合物編號VIII－2 15：2.15(3H,s),7.31－7.36(3H,m),7.59－7.66(3H,m),8.27(1H,d)
化合物編號VIII－216：3.77(3H,s),4.35(4H,s),6.77(1H,dd),6.85(1H,d),6.93(1H,d),7.05(1H,d),8.39(1H,d)
化合物編號VIII－218：6.13(2H,s),6.72－6.77(2H,m),7.03(1H,d),7.61(1H,d),8.57(1H,d)
再者，關於依照上述實施例7及8所獲得之製造中間體、及依照與該等相同方法所製得之中間體，1 H－NMR數據(CDCl3 /TMS δ(ppm)值)係如下。
化合物編號X－1：6.77(1H,d),7.29－7.67(7H,m),8.06(d,1H)
化合物編號X－6：6.78(1H,d),7.21－7.62(6H,m),8.06(1H,d)
化合物編號X－7：6.77(1H,d),7.26(2H,d),7.45(1H,t),7.55－7.63(3H,m),8.09(1H,d)
化合物編號X－9：2.48(1H,s),6.80(1H,d),7.17(2H,d),7.39－7.45(3H,m),7.54(1H,t),8.04(1H,d)
化合物編號X－12：1.29(d,6H),3.00(1H,m),6.77(1H,d),7.09－7.14(2H,m),7.40－7.46(2H,m),7.52－7.57(2H,m),8.05(1H,d)
化合物編號X－14：6.71(1H,d),7.45－7.62(4H,m),7.78－7.89(2H,m),8.09(1H,d)
化合物編號X－17：3.74(3H,s),6.74(1H,d),7.14－7.24(3H,m),7.41(1H,t),7.51－7.58(2H,m),8.05(1H,d)
化合物編號X－18：3.84(3H,s),6.80－6.89(3H,m),7.12(1H,d),7.43(1H,t),7.49－7.61(2H,m),8.05(1H,d)
化合物編號X－20：1.43(3H,t),4.06(2H,m),6.79(3H,m),7.11(1H,d),7.40－7.58(3H,m),8.04(1H,d)
化合物編號X－21：1.48(3H,t),4.12(2H,q),6.83(1H,d),7.10(2H,d),7.19(2H,d),7.44(1H,t),7.54(1H,t),8.04(1H,d)
化合物編號X－29：6.75(1H,d),7.22－7.29(2H,m),7.56－7.72(4H,m),8.08(1H,d)
化合物編號X－43：3.91(3H,s),6.80－6.88(3H,m),7.46(1H,t),7.55－7.64(2H,m),8.07(1H,d)
化合物編號X－44：2.31(3H,s),3.82(3H,s),6.70(3H,s),6.76－6.85(2H,m),7.35－7.57(3H,m),8.04(1H,d)
化合物編號X－45：3.87(3H,s),3.98(3H,s),6.76(1H,d),6.85(1H,dd),7.07(1H,d),7.43(1H,t),7.56(1H,t),8.05(1H,d)
化合物編號X－46：3.82(6H,s),6.42(2H,s),6.64(1H,s),6.87(1H,d),7.43(1H,t),7.57(1H,t),8.04(1H,d)
化合物編號X－53：3.85(6H,s),3.94(3H,s),6.50(2H,s),6.86(1H,d),7.45(1H,t),7.59(1H,t),8.05(1H,d)
化合物編號IX－6：1.01(3H,t),1.47(2H,m),1.78(2H,m),4.32(2H,m),7.39－7.53(2H,m),7.76(1H,t),8.03(1H,d)
化合物編號IX－9：0.90(3H,t),1.30－1.51(6H,m),1.78(2H,m),4.29(2H,t),7.40－7.47(2H,m),7.75(1H,t),8.04(1H,d)
化合物編號IX－28：2.28(3H,s),2.85(2H,t),4.51(2H,t),7.41－7.70(2H,m),7.79(1H,t),8.12(1H,d)
化合物編號IX－29：3.09(3H,s),3.49(2H,t),4.77(2H,t),7.50－7.58(2H,m),7.84(1H,t),8.08(1H,d)
化合物編號IX－73：6.12(2H,d),6.74－6.76(2H,m),6.88(1H,d),7.01(1H,d),7.43(1H,t),7.57(1H,t),8.04(1H,d)
化合物編號IX－75：4.33(4H,s),6.74－6.89(3H,m),7.08(1H,d),7.44(1H,t),7.55(1H,t),8.02(1H,d)
再者，列舉代表性的製劑例具體說明製劑方法。化合物、添加劑種類及調配比率並不僅侷限於此，而是可廣範圍地變更。在以下的說明中，「份」表示「重量份」。
<製劑例1> 水合劑
將以上均勻地混合粉碎而形成水合劑。此外，分別使用表1至45所記載的各種化合物取代化合物編號I至12之水合劑，同樣地可獲得水合劑。
<製劑例2> 油懸劑
在以上化合物中，添加相當於總量之200ppm之聚矽 氧AF－118N(旭化成工業股份有限公司製)，利用高速攪拌機施行30分鐘混合後，利用濕式粉碎機施行粉碎而形成油懸劑。此外，分別使用表1至45所記載各種化合物取代化合物編號I至13之化合物，同樣地可獲得油懸劑。
<製劑例3> 乳劑
將以上施行均勻地溶解而形成乳劑。此外，分別使用表1至45所記載的各種化合物取代化合物編號I－59之化合物，同樣地可獲得乳劑。
<製劑例4> 粒劑
將以上施行均勻地混合粉碎。在該混合物中添加水10份並施行練合，使用擠出式造粒機從直徑0.7mm篩孔中擠出，經乾燥後，再切斷成0.5至1mm長度，形成粒劑。此外，分別使用表1至45所記載的各種化合物取代化合物編 號I至58之化合物，同樣地可獲得粒劑。
再者，表1至45所記載的化合物，係根據製劑例1至4所記載的方法，同樣地可製造各種製劑。
其次，列舉試驗例，說明本發明化合物的除草活性。
<試驗例1>藉由水田土壤處理的除草效果試驗
在100cm2 塑膠盆中填充入水田土壤，經犁土後，播種入水稗草、鴨舌草、螢藺的種子，並湛水於水深3cm中。翌日，將製劑例1所調製得之水合劑用水稀釋，並施行水面滴入。施用量，以有效成分計，為每1公頃1000g。然後，在溫室內施行育成，處理後的第21日，依照下表138所記載的基準進行除草效果調查。
結果如下表139至表146所示。
另外，表中的比較化合物A、比較化合物B、比較化合物C、及比較化合物D，分別係歐洲專利公開EP－283261號所記載的化合物70號、化合物34號、32號及31號。該等化合物的構造式係如下所示：
<試驗例2>藉由旱地土壤處理施行的除草效果試驗
在80cm2 塑膠盆中填充入旱田土壤，並播種入冬葵子、青莧的種子，且覆土。將根據製劑例1所調製之水合劑用水稀釋，用小型噴霧器，以使每1公頃的有效成分為1000g且每1公頃噴灑量為1000升之方式，將其均勻散佈於土壤表面。然後，在溫室內施行育成，於處理後的第21日，依照下表138所記載的基準進行除草效果調查。結果如下表147至表154所示。
另外，表中的比較化合物A、比較化合物B、比較化合物C、及比較化合物D，分別係歐洲專利公開EP－283261號所記載的化合物70號、化合物34號、32號及31號。另外，表中的比較化合物A及比較化合物B，分別係歐洲專利公開EP－283261號所記載的化合物70號及化合物34號。
<試驗例3>藉由旱地莖葉處理的除草效果試驗
在80cm2 塑膠盆中填充旱田土壤，播種入稗草、冬葵子、青莧的種子，在溫室內施行2週的育成後，將根據製 劑例1所調製之水合劑用水稀釋，用小型噴霧器，以使每1公頃的有效成分為1000g且每1公頃噴灑量為1000升之方式，從植物體上方對全體施行莖葉散佈處理。然後，在溫室內施行育成，於處理後的第14日，依照下表138所記載的基準進行除草效果調查。結果如下表155至表162所示。
另外，表中的比較化合物A、比較化合物B、比較化合物C、及比較化合物D，分別係歐洲專利公開EP－283261號所記載的化合物70號、化合物34號、32號及31號。
由以上的結果得知，本發明化合物將具有優越的除草活性。
產業上之可利用性
本發明提供具有優越除草活性的新穎化合物，其可用於農藥領域、農業領域，具有產業上可利用性。

Claims (13)

  1. 一種通式[I]所示之側氧基吡衍生物或其農藥上容許的鹽，該通式[I]係： {式中，X1 表示氧原子或硫原子；X2 表示CH(該碳原子可經R2 取代)或N(O)m ；m表示0或1的整數；R1 表示氫原子；C1 ~C12 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C3 ~C8 環烷基；C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C2 ~C6 鹵烯基；C2 ~C6 鹵炔基；C3 ~C8 鹵環烷基；C3 ~C8 鹵環烷基C1 ~C6 烷基；胺基C1 ~C6 烷基；硝基C1 ~C6 烷基；單(C1 ~C6 烷基)胺基C1 ~C6 烷基；二(C1 ~C6 烷基)胺基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；羥基C1 ~C6 烷基；苯基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基(該基的苯基可經1或2個以上相同或互異的R4 取代)；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C3 ~C8 環烷基氧基C1 ~C6 烷基；C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷 氧基C1 ~C6 烷基；苯氧基C1 ~C6 烷基(該基的苯基可經1或2個以上相同或互異的R4 取代)；具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環基氧基C1 ~C6 烷基(該基之具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子之碳數2至10雜環可經1或2個以上相同或互異的R5 取代)；苯基硫基C1 ~C6 烷基(該基的苯基可經1或2個以上相同或互異的R4 取代)；苯基亞磺醯基C1 ~C6 烷基(該基的苯基可經1或2個以上相同或互異的R4 取代)；苯基磺醯基C1 ~C6 烷基(該基的苯基可經1或2個以上相同或互異的R4 取代)；C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷基；具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基(該基的具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子之碳數2至10雜環可經1或2個以上相同或互異的R5 取代)；C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基羰氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 醯基C1 ~C6 烷基；二(C1 ~C6 烷氧基)C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基羰基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基亞胺基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 亞烷基胺基氧基C1 ~C6 烷基；(R6 R7 N-C=O)C1 ~C6 烷基；C6 ~C10 芳基C1 ~C6 烷基(該基的芳基可經1或2個以上相同或互異的R8 取代)；具有選自氧原子、硫原子及氮 原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環基C1 ~C6 烷基(該基的具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子之碳數2至10雜環可經1或2個以上相同或互異的R9 取代)；NR10 R11 基、C1 ~C6 烷氧基；C6 ~C10 芳基(該基可經1或2個以上相同或互異的R12 取代)；或具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環基(該基可經1或2個以上相同或互異的R13 取代)；R2 表示鹵原子；羥基；硝基；氰基；C1 ~C6 烷基；C3 ~C8 環烷基；C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C1 ~C6 鹵烷基；C1 ~C6 鹵烯基；C1 ~C6 鹵炔基；C3 ~C8 鹵環烷基；C3 ~C8 鹵環烷基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基；C3 ~C8 環烷基氧基；C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷氧基；C2 ~C6 烯氧基；C2 ~C6 炔氧基；C1 ~C6 鹵烷氧基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基；C1 ~C6 烷基羰氧基；C1 ~C6 烷基硫基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基；C1 ~C6 烷基磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基硫基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基；胺基；單(C1 ~C6 烷基)胺基；二(C1 ~C6 烷基)胺基；C1 ~C6 醯基胺基；羥基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 醯基；C1 ~C6 烷氧基亞胺基C1 ~C6 烷基； 羧基；C1 ~C6 烷氧基羰基；胺甲醯基；單(C1 ~C6 烷基)胺基羰基；二(C1 ~C6 烷基)胺基羰基；或具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環基(該基的具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子之碳數2至10雜環可經1或2個以上相同或互異的R14 取代)；再者，R2 ，亦可為相鄰接的2個R2 連接在一起與各R2 所直接鍵結的碳原子共同形成4至8員碳環，或具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至4個雜原子的4至8員雜環，此時所形成的環可經鹵原子、氰基、硝基、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、或側氧基取代；當X2 係CH(該基可經R2 取代)時，n表示0至4的整數；當X2 係N(O)m 時，n表示0至3的整數；R3 表示羥基；O- M+ (M+ 表示鹼金屬陽離子或銨陽離子)；胺基；鹵原子；C1 ~C6 烷基磺醯氧基；C1 ~C6 烷基硫基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基；C1 ~C6 烷基磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基硫基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基；C2 ~C6 烯基硫基；C2 ~C6 烯基亞磺醯基；C2 ~C6 烯基磺醯基；C2 ~C6 炔基硫基；C2 ~C6 炔基亞磺醯基；C2 ~C6 炔基磺醯基；C1 ~C6 烷基羰氧基；C2 ~C6 烯基羰氧基；C2 ~C6 炔基羰氧基；苯氧基(該基可經1或2個以上相同或互異的R14 取代)；苯基硫基(該基可經1或2個以上相同或互異的R14 取代)；苯基亞磺醯基(該基可經1或2個以上相同或互異的R14 取代)；苯基磺醯基(該 基可經1或2個以上相同或互異的R14 取代)；苯基磺醯氧基(該基可經1或2個以上相同或互異的R14 取代)；苯基羰氧基(該基可經1或2個以上相同或互異的R14 取代)；1,2,4-三唑-1-基；1,2,3-三唑-1-基；1,2,3-三唑-2-基；咪唑-1-基；吡唑-1-基；四唑-1-基；或四唑-2-基；R4 表示鹵原子；硝基；氰基；C1 ~C6 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C3 ~C8 環烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C1 ~C6 烷氧基；C2 ~C6 烯氧基；C2 ~C6 炔氧基；C1 ~C6 鹵烷氧基；C1 ~C6 烷基硫基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基；C1 ~C6 烷基磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基硫基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基；C1 ~C6 烷氧基羰基；C1 ~C6 醯基；或C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；R5 表示側氧基；鹵原子；硝基；氰基；C1 ~C6 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C3 ~C8 環烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C1 ~C6 烷氧基；C2 ~C6 烯氧基；C2 ~C6 炔氧基；C1 ~C6 鹵烷氧基；C1 ~C6 烷基硫基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基；C1 ~C6 烷基磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基硫基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基；C1 ~C6 烷氧基羰基；C1 ~C6 醯基；或C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；R6 及R7 相互獨立，表示C1 ~C6 烷基；再者，R6 及R7 ，亦可為該等連接在一起且與該等所鍵結的氮原子共同形成5至6員環，此時所形成的環中，除R6 及R7 所鍵結之氮原子以外，尚可存在氧原子；R8 表示鹵原子；硝基；氰基；C1 ~C6 烷基；C2 ~C6 烯 基；C2 ~C6 炔基；C3 ~C8 環烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C1 ~C6 烷氧基；C2 ~C6 烯氧基；C2 ~C6 炔氧基；C1 ~C6 鹵烷氧基；C1 ~C6 烷基硫基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基；C1 ~C6 烷基磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基硫基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基；C1 ~C6 烷氧基羰基；C1 ~C6 醯基；或C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；R9 表示側氧基；鹵原子；硝基；氰基；C1 ~C6 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C3 ~C8 環烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C1 ~C6 烷氧基；C2 ~C6 烯氧基；C2 ~C6 炔氧基；C1 ~C6 鹵烷氧基；C1 ~C6 烷基硫基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基；C1 ~C6 烷基磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基硫基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基；C1 ~C6 烷氧基羰基；C1 ~C6 醯基；或C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；R10 及R11 相互獨立，表示氫原子；C1 ~C6 烷基；或C1 ~C6 烷氧基羰基；再者，R10 及R11 ，亦可為該等連接在一起且與該等所鍵結的氮原子共同形成5至6員環，此時所形成的環中，除R10 及R11 所鍵結之氮原子以外，尚可存在硫原子及/或氧原子；R12 表示鹵原子；羥基；硝基；氰基；C1 ~C6 烷基；C3 ~C8 環烷基；C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C1 ~C6 鹵烷基；C2 ~C6 鹵烯基；C3 ~C8 鹵環烷基；C3 ~C8 鹵環烷基C1 ~C6 烷基：C1 ~C6 烷氧基；C3 ~C8 環烷基氧基；C2 ~C6 烯氧基；C2 ~C6 炔氧基；C1 ~C6 烷基 羰氧基；C1 ~C6 鹵烷氧基；C1 ~C6 烷基硫基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基；C1 ~C6 烷基磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基硫基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基；胺基；C1 ~C6 醯基胺基；單(C1 ~C6 烷基)胺基；二(C1 ~C6 烷基)胺基；羥基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基；C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷氧基；C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷氧基；氰基C1 ~C6 烷氧基；C1 ~C6 醯基；C1 ~C6 烷氧基亞胺基C1 ~C6 烷基；羧基；C1 ~C6 烷氧基羰基；胺甲醯基；單(C1 ~C6 烷基)胺基羰基；二(C1 ~C6 烷基)胺基羰基；具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子的碳數2至10雜環基(該基的雜環可經1或2個以上相同或互異的R14 取代)；或具有從氧原子、硫原子及氮原子中任意選擇之1至5個雜原子的碳數2至10雜環C1 ~C6 烷氧基(該基的具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至5個雜原子之碳數2至10雜環可經1或2個以上相同或互異的R14 取代)；再者，R12 ，亦可為相鄰接的2個R12 連接在一起且與各R12 所直接鍵結的碳原子共同形成4至8員碳環，或具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至4個雜原子的4至8員雜環，此時所形成的環可經鹵原子、氰基、硝基、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、或側氧基取代；R13 表示側氧基(oxo)；硫酮基(thioxo)；羥基；鹵原子；硝基；氰基；C1 ~C6 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C3 ~C8 環烷基；C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C2 ~C6 鹵烯基；C3 ~C8 鹵環烷基；C3 ~C8 鹵環烷基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基；C2 ~C6 烯氧基；C2 ~C6 炔氧基；C3 ~C8 環烷基氧基；C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷氧基；C1 ~C6 鹵烷氧基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基；C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷氧基；氰基C1 ~C6 烷氧基；C1 ~C6 烷基羰氧基；C1 ~C6 烷基硫基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基；C1 ~C6 烷基磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基硫基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基；胺基；單(C1 ~C6 烷基)胺基；二(C1 ~C6 烷基)胺基；C1 ~C6 醯基胺基；羧基；C1 ~C6 烷氧基羰基；胺甲醯基；單(C1 ~C6 烷基)胺基羰基；二(C1 ~C6 烷基)胺基羰基；C1 ~C6 醯基；C1 ~C6 烷氧基亞胺基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基亞磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷基磺醯基C1 ~C6 烷基；或氰基C1 ~C6 烷基；再者，R13 ，可為相鄰接的2個R13 連接在一起且與各R13 所直接鍵結的碳原子共同形成4至8員碳環，或具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至4個雜原子的4至8員雜環，此時所形成的 環可經鹵原子、氰基、硝基、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、或側氧基取代；R14 表示鹵原子、硝基、氰基、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、或C1 ~C6 鹵烷氧基；A1 表示C(R15 R16 )；A2 表示C(R17 R18 )、或C=O；A3 表示C(R19 R20 )；R15 、R16 、R17 、R18 、R19 及R20 相互獨立，表示氫原子或C1 ~C6 烷基，再者，R15 與R20 亦可連接在一起形成C2 ~C5 伸烷基鏈，並與相鄰接的碳原子共同構成環}。
  2. 如申請專利範圍第1項之側氧基吡衍生物或其農藥上容許的鹽，其中，上述通式[I]中，X2 係CH(該碳原子可經R2 取代)。
  3. 如申請專利範圍第1項之側氧基吡衍生物或其農藥上容許的鹽，其中，上述式[I]中，X2 係N(O)m 。
  4. 如申請專利範圍第1項之側氧基吡衍生物或其農藥上容許的鹽，其中，上述通式[I]中，R3 係羥基；或O- M+ (M+ 表示鹼金屬陽離子或銨陽離子)。
  5. 如申請專利範圍第1項之側氧基吡衍生物或其農藥上容許的鹽，其中，上述通式[I]中，X2 係CH(該碳原子可經R2 取代)、或氮原子；R1 表示氫原子；C1 ~C12 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C3 ~C8 環烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C2 ~C6 鹵烯基；C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基； C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；苯氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷基；四氫呋喃C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基羰氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基羰基C1 ~C6 烷基；(R6 R7 N-C=O)C1 ~C6 烷基；C6 ~C10 芳基C1 ~C6 烷基(該基的芳基可經1或2個以上相同或互異的R8 取代)；Het1 -C1 ~C6 烷基(該基可經1或2個以上相同或互異的R9 取代)；NR10 R11 基；C6 ~C10 芳基(該基可經1或2個以上相同或互異的R12 取代)；或Het1 基(該基可經1或2個以上相同或互異的R13 取代)；Het1 表示四氫呋喃、四氫噻吩、四氫噻吩二氧化物、四氫噻喃、四氫噻喃二氧化物、4,5-二氫異唑、噻吩、吡唑、唑、異唑、噻唑、異噻唑、1,2,4-三唑、1,2,4-二唑、1,3,4-噻二唑、吡啶、嗒、嘧啶、吡、2,3-二氫苯并呋喃、1,3-苯并二茂、苯并-1,4-二烯、苯并呋喃、吲哚；R2 表示鹵原子、硝基、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷基磺醯基、或C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；R3 表示羥基；R8 表示鹵原子、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、或C1 ~C6 鹵烷氧基； R9 表示C1 ~C6 烷基、鹵原子、或C1 ~C6 鹵烷基；R10 及R11 相互獨立，表示C1 ~C6 烷基、或C1 ~C6 烷氧基羰基；R12 表示鹵原子、羥基、硝基、氰基、C1 ~C6 烷基、C3 ~C8 環烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C2 ~C6 烯氧基、C2 ~C6 炔氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷基磺醯基、C1 ~C6 鹵烷基硫基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷氧基、氰基C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 醯基、C1 ~C6 烷氧基羰基、二(C1 ~C6 烷基)胺基、或Het1 -C1 ~C6 烷氧基；再者，R12 ，亦可為相鄰的2個R12 連接在一起且與該等所直接鍵結的碳原子共同形成碳環，或具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至4個雜原子之4至8員雜環，此時所形成的環可經鹵原子、C1 ~C6 烷基、或側氧基取代；R13 表示側氧基、鹵原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、或單(C1 ~C6 烷基)胺基。
  6. 如申請專利範圍第1、2、4或5項中任一項之側氧基吡衍生物或其農藥上容許的鹽，其中，上述通式[I]中，X2 係CH(該基可經R2 取代)；R1 表示氫原子；C1 ~C12 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C3 ~C8 環烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；苯氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷基；四氫呋喃C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基羰氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基羰基C1 ~C6 烷基；(R6 R7 N-C=O)C1 ~C6 烷基；C6 ~C10 芳基C1 ~C6 烷基(該基的芳基可經1或2個以上相同或互異的R8 取代)；Het1 -C1 ~C6 烷基(該基可經1或2個以上相同或互異的R9 取代)；NR10 R11 基；C6 ~C10 芳基(該基可經1或2個以上相同或互異的R12 取代)、或Het1 基(該基可經1或2個以上相同或互異的R13 取代)；Het1 表示四氫呋喃、四氫噻吩、四氫噻吩二氧化物、四氫噻喃、四氫噻喃二氧化物、4,5-二氫異唑、噻吩、吡唑、唑、異唑、噻唑、異噻唑、1,2,4-三唑、1,2,4-二唑、1,3,4-噻二唑、吡啶、嗒、嘧啶、吡、2,3-二氫苯并呋喃、1,3-苯并二茂、苯并-1,4-二烯、苯并呋喃、吲哚；R2 表示鹵原子、硝基、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷基磺醯基、或C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；R3 表示羥基；R8 表示鹵原子、或C1 ~C6 烷氧基；R9 表示C1 ~C6 烷基；R10 及R11 相互獨立，表示C1 ~C6 烷基、或C1 ~C6 烷氧基羰基； R12 表示鹵原子、羥基、硝基、氰基、C1 ~C6 烷基、C3 ~C8 環烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C2 ~C6 烯氧基、C2 ~C6 炔氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷基磺醯基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷氧基、氰基C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 醯基、C1 ~C6 烷氧基羰基、二(C1 ~C6 烷基)胺基、或Het1 -C1 ~C6 烷氧基；再者，R12 ，亦可為相鄰的2個R12 連接在一起且與該等所直接鍵結的碳原子共同形成4至8員碳環，或具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至4個雜原子之4至8員雜環，此時所形成的環可經鹵原子、C1 ~C6 烷基、或側氧基取代；R13 表示側氧基、鹵原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、或單(C1 ~C6 烷基)胺基。
  7. 如申請專利範圍第1、3、4或5項中任一項之側氧基吡衍生物或其農藥上容許的鹽，其中，上述通式[I]中，X1 表示氧原子；X2 表示氮原子；R1 表示氫原子；C1 ~C12 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C1 ~C6 鹵烷基；C2 ~C6 鹵烯基；C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基羰基C1 ~C6 烷基；C6 ~C10 芳基C1 ~C6 烷基(該基的芳基可經1或2個以上相同或互異的R8 取代)；Het2 -C1 ~C6 烷基(該基可經1或2個以上相同或互 異的R9 取代)；C6 ~C10 芳基(該基可經1或2個以上相同或互異的R12 取代)；或Het2 基(該基可經1或2個以上相同或互異的R13 取代)；Het2 表示4,5-二氫異唑、噻吩、吡唑、異唑、吡啶、2,3-二氫苯并呋喃、1,3-苯并二茂、苯并-1,4-二烯；R2 表示鹵原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷基硫基、或C1 ~C6 烷氧基；R3 表示羥基；R8 表示鹵原子、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、或C1 ~C6 鹵烷氧基；R9 表示C1 ~C6 烷基、鹵原子、或C1 ~C6 鹵烷基；R12 表示鹵原子、氰基、C1 ~C6 烷基、C3 ~C8 環烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、或C1 ~C6 鹵烷基硫基；再者，R12 ，亦可為相鄰的2個R12 連接在一起且與該等所直接鍵結的碳原子共同形成4至8員碳環，或具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至4個雜原子之4至8員雜環，此時所形成的環可經鹵原子取代；R13 表示鹵原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、或C1 ~C6 烷氧基。
  8. 一種通式[J1]所示之化合物，該通式[J1]為： {式中，X1 表示氧原子或硫原子；X2 表示CH(該碳原子可經R2 取代)、或氮原子；R1 表示C2 ~C12 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C3 ~C8 環烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C2 ~C6 鹵烯基；C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；苯氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷基；四氫呋喃C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基羰氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基羰基C1 ~C6 烷基；(R6 R7 N-C=O)C1 ~C6 烷基；C6 ~C10 芳基C1 ~C6 烷基(該基的芳基可經1或2個以上相同或互異的R8 取代)；Het1 -C1 ~C6 烷基(該基可經1或2個以上相同或互異的R9 取代)；NR10 R11 基；C6 ~C10 芳基(該基可經1或2個以上相同或互異的R12 取代)；或Het1 基(該基可經1或2個以上相同或互異的R13 取代)；R2 表示鹵原子、硝基、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷基磺醯基、或 C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；當X2 係CH(該基可經R2 取代)時，n表示0至4的整數；當X2 係氮原子時，n表示0至3的整數；R6 及R7 相互獨立，表示C1 ~C6 烷基；再者，R6 及R7 ，亦可為該等連接在一起且與該等所鍵結的氮原子共同形成5至6員環，此時所形成的環中，除R6 及R7 所鍵結之氮原子以外，尚可存在氧原子；R8 表示鹵原子、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、或C1 ~C6 鹵烷氧基；R9 表示C1 ~C6 烷基、鹵原子、或C1 ~C6 鹵烷基；R10 及R11 相互獨立，表示C1 ~C6 烷基、或C1 ~C6 烷氧基羰基；R12 表示鹵原子、羥基、硝基、氰基、C1 ~C6 烷基、C3 ~C8 環烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C2 ~C6 烯氧基、C2 ~C6 炔氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷基磺醯基、C1 ~C6 鹵烷基硫基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷氧基、氰基C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 醯基、C1 ~C6 烷氧基羰基、二(C1 ~C6 烷基)胺基、或Het1 -C1 ~C6 烷氧基；再者，R12 ，亦可為相鄰的2個R12 連接在一起且與該等所直接鍵結的碳原子共同形成4至8員碳環，或具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至4個雜原子之4至8員雜環，此時所形成的環可經鹵原子、C1 ~C6 烷基、或側氧基取代； R13 表示側氧基、鹵原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、或單(C1 ~C6 烷基)胺基；Y表示鹵原子、或氰基；Het1 表示四氫噻吩、四氫噻吩二氧化物、四氫噻喃、四氫噻喃二氧化物、4,5-二氫異唑、噻吩、吡唑、唑、異唑、噻唑、異噻唑、1,2,4-三唑、1,2,4-二唑、1,3,4-噻二唑、吡啶、嗒、嘧啶、吡、2,3-二氫苯并呋喃、1,3-苯并二茂、苯并-1,4-二烯、苯并呋喃、吲哚}。
  9. 一種通式[J2]所示之化合物，該通式[J2]為： {式中，X1 表示氧原子或硫原子；X2 表示CH(該碳原子可經R2 取代)、或氮原子；R1 表示C1 ~C12 烷基；C2 ~C6 烯基；C2 ~C6 炔基；C3 ~C8 環烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C2 ~C6 鹵烯基；C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；苯氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷基；四氫呋喃C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰 基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基羰氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基羰基C1 ~C6 烷基；(R6 R7 N-C=O)C1 ~C6 烷基；C6 ~C10 芳基C1 ~C6 烷基(但，C6 芳基C1 烷基除外)(該基的芳基可經1或2個以上相同或互異的R8 取代)；Het1 -C1 ~C6 烷基(該基可經1或2個以上相同或互異的R9 取代)；NR10 R11 基；C6 ~C10 芳基(該基可經1或2個以上相同或互異的R12 取代)；或Het1 基(該基可經1或2個以上相同或互異的R13 取代)；R2 表示鹵原子、硝基、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷基磺醯基、或C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；當X2 為CH(該基可經R2 取代)時，n為0至4的整數；當X2 為氮原子時，n為0至3的整數；R6 及R7 相互獨立，表示C1 ~C6 烷基；再者，R6 及R7 亦可為該等連接在一起且與該等所鍵結的氮原子共同形成5至6員環，此時，所形成的環中，除R6 及R7 所鍵結之氮原子以外，尚可存在氧原子；R8 表示鹵原子、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、或C1 ~C6 鹵烷氧基；R9 表示C1 ~C6 烷基、鹵原子、或C1 ~C6 鹵烷基；R10 及R11 相互獨立，表示C1 ~C6 烷基、或C1 ~C6 烷氧基羰基；R12 表示鹵原子、羥基、硝基、氰基、C1 ~C6 烷基、C3 ~C8 環烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、C2 ~C6 烯 氧基、C2 ~C6 炔氧基、C1 ~C6 鹵烷氧基、C1 ~C6 烷基硫基、C1 ~C6 烷基磺醯基、C1 ~C6 鹵烷基硫基、C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基、C3 ~C8 環烷基C1 ~C6 烷氧基、氰基C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 醯基、C1 ~C6 烷氧基羰基、二(C1 ~C6 烷基)胺基、或Het1 -C1 ~C6 烷氧基；再者，R12 ，亦可為相鄰的2個R12 連接在一起且與該等所直接鍵結的碳原子共同形成4至8員碳環，或具有選自氧原子、硫原子及氮原子中之1至4個雜原子之4至8員雜環，此時所形成的環亦可經鹵原子、C1 ~C6 烷基、或側氧基取代；R13 表示側氧基、鹵原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 鹵烷基、C1 ~C6 烷氧基、或單(C1 ~C6 烷基)胺基；Het1 表示四氫噻吩、四氫噻吩二氧化物、四氫噻喃、四氫噻喃二氧化物、4,5-二氫異唑、噻吩、吡唑、唑、異唑、噻唑、異噻唑、1,2,4-三唑、1,2,4-二唑、1,3,4-噻二唑、吡啶、嗒、嘧啶、吡、2,3-二氫苯并呋喃、1,3-苯并二茂、苯并-1,4-二烯、苯并呋喃、吲哚}。
  10. 如申請專利範圍第9項之化合物，其中，上述通式[J2]中，R1 表示C2 ~C6 炔基；C3 ~C8 環烷基；C1 ~C6 鹵烷基；C2 ~C6 鹵烯基；C1 ~C6 烷基硫基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；苯氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 鹵烷氧基C1 ~C6 烷基；四氫呋喃C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基磺醯基 C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷氧基C1 ~C6 烷基；氰基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷基羰氧基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 醯基C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基羰基C1 ~C6 烷基；(R6 R7 N-C=O)C1 ~C6 烷基；C6 ~C10 芳基C1 ~C6 烷基(該基的芳基可經1個以上相同或互異的R8 取代)；Het1 -C1 ~C6 烷基(該基可經1或2個以上相同或互異的R9 取代)；NR10 R11 基；或Het1 基(該基可經1或2個以上相同或互異的R13 取代)。
  11. 如申請專利範圍第9項之化合物，其中，上述通式[J2]中，X2 表示氮原子；R1 表示C6 ~C10 芳基(該基可經1或2個以上相同或互異的R12 取代)。
  12. 一種除草劑，係含有申請專利範圍第1至7項中任一項之側氧基吡衍生物或其鹽作為活性成分。
  13. 一種除草劑之使用方法，其特徵為使用申請專利範圍第12項之除草劑之有效量處理土壤及/或植物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010085705A2 (en) 2009-01-22 2010-07-29 Syngenta Participations Ag Mutant hydroxyphenylpyruvate dioxygenase polypeptides and methods of use
WO2010089993A1 (ja) * 2009-02-03 2010-08-12 クミアイ化学工業株式会社 縮合環化した２－ピリドン誘導体及び除草剤
EP2475654B1 (en) 2009-09-09 2016-12-28 E. I. du Pont de Nemours and Company Herbicidal pyrimidone derivatives
EP3020709A1 (en) 2010-06-29 2016-05-18 Fmc Corporation 6-acyl-1,2,4-triazine-3,5-dione derivative and herbicides
TWI549943B (zh) * 2011-03-09 2016-09-21 杜邦股份有限公司 除草之含側氧與磺酸基(sulfono)雙氮雜環
JP5927007B2 (ja) 2011-04-11 2016-05-25 石原産業株式会社 除草組成物
JP5875924B2 (ja) 2011-04-14 2016-03-02 石原産業株式会社 除草組成物
TW201247631A (en) * 2011-04-28 2012-12-01 Du Pont Herbicidal pyrazinones
KR102015314B1 (ko) * 2011-10-14 2019-08-28 구미아이 가가쿠 고교 가부시키가이샤 제초제 조성물
CN104011010B (zh) * 2011-12-14 2017-11-28 组合化学工业株式会社 二苯胺化合物及其制造方法
HUE039429T2 (hu) 2012-03-09 2018-12-28 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicid készítmény
GB201205654D0 (en) * 2012-03-29 2012-05-16 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
WO2013163190A1 (en) 2012-04-24 2013-10-31 Vertex Pharmaceutical Incorporated Dna-pk inhibitors
WO2014086737A1 (de) 2012-12-06 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Kondensierte 2-pyridon-3-carboxamide und ihre verwendung als herbizide
JP6029995B2 (ja) * 2013-02-04 2016-11-24 クミアイ化学工業株式会社 除草剤組成物
LT2970218T (lt) 2013-03-12 2019-03-12 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Dna-pk inhibitoriai
CN103271040B (zh) * 2013-06-05 2015-03-11 江苏龙灯化学有限公司 一种协同除草组合物
SG11201602962PA (en) 2013-10-17 2016-05-30 Vertex Pharma Co-crystals of (s)-n-methyl-8-(1-((2'-methyl-[4,5'-bipyrimidin]-6-yl)amino)propan-2-yl)quinoline-4-carboxamide and deuterated derivatives thereof as dna-pk inhibitors
CN106414414B (zh) * 2014-06-16 2020-07-14 组合化学工业株式会社 三酮化合物的制造方法
KR101866271B1 (ko) * 2015-06-01 2018-07-23 한국화학연구원 벤조일사이클로헥산다이온 화합물 및 이 화합물을 포함하는 제초제
KR20180043838A (ko) 2015-09-11 2018-04-30 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 Ｈｐｐｄ 변이체 및 사용 방법
CA3028367A1 (en) * 2016-07-08 2018-01-11 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Herbicidal composition comprising an oxopyrazine compound
KR20190062485A (ko) 2016-09-27 2019-06-05 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 Dna-손상제 및 dna-pk 저해제의 조합을 사용한 암 치료 방법
GB201618266D0 (en) * 2016-10-28 2016-12-14 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
CA3055389A1 (en) 2017-03-07 2018-09-13 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC Hppd variants and methods of use
PL3795558T3 (pl) 2019-01-31 2024-04-15 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Sposoby wytwarzania związku nitrozowego i związku chinoksalinowego
WO2021008607A1 (zh) * 2019-07-18 2021-01-21 青岛清原化合物有限公司 取代的1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶衍生物及其制备方法、除草组合物和应用
CN110835321B (zh) * 2019-11-28 2020-11-24 东北农业大学 一种含有喹喔啉结构的三酮类化合物、制备方法及其应用
WO2023222834A1 (en) 2022-05-20 2023-11-23 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1408675A (en) * 1973-03-16 1975-10-01 Allen & Hanburys Ltd Amides derived from quinoxaline
US4181724A (en) * 1978-09-11 1980-01-01 The Upjohn Company Quinoxalinone compounds useful for expanding the lumina or air passages in mammals
JPH0678319B2 (ja) * 1986-03-11 1994-10-05 東ソー株式会社 キノキサリノン誘導体
CA1340284C (en) * 1987-03-19 1998-12-22 Zeneca Inc. Herbicidal substituted cyclic diones
JP2638253B2 (ja) 1990-04-20 1997-08-06 株式会社バイオセンサー研究所 ビタミンｄ類定量用試薬およびその製法
JPH0529853A (ja) * 1991-07-22 1993-02-05 Toshiba Corp 直線性補正回路
JP3098808B2 (ja) * 1991-07-23 2000-10-16 株式会社日立製作所 半導体装置
AU744540B2 (en) * 1997-09-01 2002-02-28 Kyorin Pharmaceutical Co. Ltd. 6,7-asymmetrically disubstituted quinoxalinecarboxylic acid derivatives, addition salts thereof, and processes for the preparation of both
JP2000080085A (ja) * 1997-09-01 2000-03-21 Kyorin Pharmaceut Co Ltd ６，７−非対称ジ置換キノキサリンカルボン酸誘導体とその付加塩及びそれらの製造方法
JPH11236375A (ja) * 1997-12-03 1999-08-31 Taisho Pharmaceut Co Ltd １，２−ジヒドロ−２−オキソキノリン誘導体
CN1118456C (zh) * 1997-12-03 2003-08-20 大正制药株式会社 1,2－二氢－2－氧代喹啉衍生物
SE0302324D0 (sv) * 2003-08-28 2003-08-28 Astrazeneca Ab Novel compounds

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