WO2022107724A1 - アゼチジノン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents

アゼチジノン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 Download PDF

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Definitions

  • the present invention relates to a novel azetidineone derivative or a salt thereof, and a herbicide and a production intermediate containing the same as an active ingredient.
  • Non-Patent Documents 1 to 9 describe a method for synthesizing an azetidineone-3-substituted aminocarbonyl derivative, the herbicidal activity thereof is not described.
  • Non-Patent Document 10 describes a specific azetidinone ring derivative having FabG4 and HtdX inhibitory activity of Mycobacterium tuberculosis, but the compound described in Non-Patent Document 10 does not describe herbicidal activity. Further, the substituent at the 1-position of the azetidineone ring is limited to the derivative in which only the phenyl group is substituted.
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and an object thereof is to produce various weeds generated in upland fields, orchards, paddy fields, non-agricultural lands, etc. without causing chemical damage to useful plants. It is an object of the present invention to provide a compound having a herbicidal activity that can be controlled with a low dose, and a herbicide containing the compound.
  • the present inventors synthesized a large number of azetidinone ring derivatives and diligently investigated their herbicidal activity and usefulness.
  • the azetidineone derivative represented by the following general formula [I] hereinafter referred to as "the compound of the present invention”
  • various weeds can be controlled over a long period of time and the plant can be treated. It was found that a remarkable herbicidal effect was exhibited without causing chemical damage, and further research was continued to complete the present invention.
  • Q1 is mono-substituted or poly-substituted with a substituent selected from the unsubstituted or substituent group ⁇ , C 3 to C6 cycloalkyl groups, and mono - substituted with a substituent selected from the unsubstituted or substituent group ⁇ .
  • Q 2 is C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl group, C 3 to C 6 halocycloalkyl group, C 2 to C 6 alkenyl group, C 2 to.
  • Poly-substituted heteroaryl group unsubstituted or poly-substituted with a substituent selected from the substituent group ⁇
  • Mono-substituted or poly -substituted heteroaryl C 1-3 alkyl groups, unsubstituted or selected from the substituent group ⁇ Indicates a heterocycloalkyl group mono- or poly-substituted with a substituent, Y 1 and Y 2 independently represent an oxygen atom and a sulfur atom, respectively.
  • R 1 is a hydrogen atom, C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkyl group, C 3 to. Selected from C 6 halocycloalkyl group, C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C 6 alkyl group, C 2 to C 6 alkenyl group, C 2 to C 6 alkynyl group, unsubstituted or substituent group ⁇ .
  • R 3 is a hydrogen atom, C 1 to C 6 alkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkyl group, C 2 to C 6 alkyl group, C 2 to.
  • the substituent group ⁇ includes a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C1 to C6 alkyl group, a C1 to C6 haloalkyl group, a C2 to C6 alkenyl group, a C2 to C6 haloalkenyl group, and a C2 .
  • a 4- to 8-membered ring or a carbon ring or a 4- to 8-membered ring together with the carbon atom to which each ⁇ is attached.
  • the carbocycle or heterocycle formed at this time may be a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1 to C6 alkyl group, or a C1 to C6 c. It may be substituted with one or more chemically acceptable substituents selected from a loalkyl group, a C1 to C6 alkoxy group, a C1 to C6 haloalkoxy group or an oxo group.
  • the substituent group ⁇ includes a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, a hydroxy group, a C 1 to C 6 alkoxy group, and a C 1 to C 6 halo alkoxy group.
  • C 1 to C 6 alkylthio groups, C 1 to C 6 haloalkylthio groups, C1 to C 6 alkylsulfinyl groups, C1 to C6 haloalkylsulfinyl groups, C1 to C6 alkylsulfonyl groups, C1 to C6 Shows a haloalkylsulfonyl group.
  • Q1 is a phenyl group mono-substituted or poly-substituted with a substituent selected from the unsubstituted or substituent group ⁇ , and a naphthyl mono-substituted or poly-substituted with a substituent selected from the unsubstituted or substituent group ⁇ . Shows a mono- or poly-substituted heteroaryl group with a group, unsubstituted or a substituent selected from the substituent group ⁇ .
  • Q2 was mono-substituted or poly-substituted with a substituent selected from C 3 to C 6 cycloalkyl groups, C 2 to C 6 alkenyl groups, C 2 to C 6 alkynyl groups, and unsubstituted or substituent group ⁇ .
  • Y 1 and Y 2 independently represent an oxygen atom and a sulfur atom, respectively.
  • R 1 is a hydrogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 2 to C 6 alkynyl group, an unsubstituted or poly-substituted phenyl group mono-substituted or poly-substituted with a substituent selected from the substituent group ⁇ , and an unsubstituted.
  • R 2 and R 4 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, and a C 1 to C 6 alkyl group, respectively.
  • R 3 indicates a hydrogen atom
  • the substituent group ⁇ includes a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, a C 2 to C 6 alkenyl group, and a tri (C 1 to C 6 alkyl) silyl C.
  • a heteroaryloxy group mono-substituted or poly-substituted with a substituent selected from the group ⁇ is shown, and when two ⁇ s are further substituted with adjacent carbon atoms, each ⁇ is combined with the bonded carbon atom.
  • the carbocycle or carbon atom contains one or more atoms selected from oxygen atom, nitrogen atom and sulfur atom (the sulfur atom may be substituted with one or two oxo groups) 4
  • An 8-membered heterocycle may be formed, and the carbocycle or heterocycle formed at this time may be a halogen atom, a cyano group, a nitro group, or C 1 to C.
  • Substituent group ⁇ is the azetidinone derivative according to (1) above, which represents a halogen atom and C 1 to C 6 haloalkyl groups, or an agriculturally acceptable salt thereof.
  • a pesticide composition containing the azetidineone derivative according to (1) to (2) above or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient.
  • the pesticide composition according to (3) to (4) above is used to grow useful plants having agricultural, horticultural and industrial uses or useful plants having agricultural, horticultural and industrial uses. A method of controlling weeds that acts simultaneously or separately on the place where it is intended to be grown or is growing.
  • Q1 is mono-substituted or poly-substituted with a substituent selected from the unsubstituted or substituent group ⁇ , C 3 to C6 cycloalkyl groups, and mono - substituted with a substituent selected from the unsubstituted or substituent group ⁇ .
  • Y 1 and Y 2 independently represent an oxygen atom and a sulfur atom, respectively.
  • R 1 is a hydrogen atom, C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkyl group, C 3 to.
  • C 6 halocycloalkyl group selected from C 6 halocycloalkyl group, C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C 6 alkyl group, C 2 to C 6 alkenyl group, C 2 to C 6 alkynyl group, unsubstituted or substituent group ⁇ .
  • R 5 is a hydrogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 3 to C 6 cycloalkyl group, a phenyl group mono-substituted or poly-substituted with a substituent selected from the unsubstituted or substituent group ⁇ , and a non-substituted phenyl group.
  • the substituent group ⁇ includes a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C1 to C6 alkyl group, a C1 to C6 haloalkyl group, a C2 to C6 alkenyl group, a C2 to C6 haloalkenyl group, and a C2 .
  • a 4- to 8-membered ring or a carbon ring or a 4- to 8-membered ring together with the carbon atom to which each ⁇ is attached.
  • the carbocycle or heterocycle formed at this time may be a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1 to C6 alkyl group, or a C1 to C6 c. It may be substituted with one or more chemically acceptable substituents selected from a loalkyl group, a C1 to C6 alkoxy group, a C1 to C6 haloalkoxy group or an oxo group.
  • the substituent group ⁇ includes a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, a hydroxy group, a C 1 to C 6 alkoxy group, and a C 1 to C 6 halo alkoxy group.
  • C 1 to C 6 alkylthio groups, C 1 to C 6 haloalkylthio groups, C1 to C 6 alkylsulfinyl groups, C1 to C6 haloalkylsulfinyl groups, C1 to C6 alkylsulfonyl groups, C1 to C6 Shows a haloalkylsulfonyl group.
  • the azetidineone derivative represented by the general formula [I] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof can control various weeds growing in upland fields, paddy fields, orchards, or non-agricultural land, and is further useful. It has excellent action and effect as a pesticide, such as showing high safety to plants and the like.
  • halogen atom refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • notations such as “C 1 to C 6 " indicate that the number of carbon atoms of the subsequent substituent is 1 to 6 in this case.
  • C 1 to C 6 alkyl group refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified, for example, methyl, ethyl, n-propyl, and the like.
  • C 3 to C 6 cycloalkyl group refers to a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms unless otherwise specified, and examples thereof include groups such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl. be able to.
  • the "C 3 to C 6 cycloalkenyl group” indicates a cycloalkenyl group having 3 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified, and is, for example, a group such as cyclopropenyl, cyclobutenyl, cyclopentenyl or cyclohexenyl. Can be mentioned.
  • C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkyl groups means the cycloalkyl moiety and the alkyl moiety as described above (C 3 to C 6 cycloalkyl) unless otherwise specified.
  • (C 1 to C 6 alkyl) -groups eg cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, 1- (cyclopropyl) ethyl, 2- (cyclopropyl) ethyl or 1- (cyclopropyl)
  • a group such as propyl can be mentioned.
  • C2-C6 alkenyl group refers to a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified, for example, vinyl, 1-propenyl, isopropenyl.
  • the " C2 to C6 alkynyl group” refers to a linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-.
  • C 3 to C 6 cycloalkyl C 2 to C 6 alkynyl groups means the cycloalkyl moiety and the alkynyl moiety as described above (C 3 to C 6 cycloalkyl)-unless otherwise specified.
  • ( C2 - C6 alkynyl) -groups may be indicated, and examples thereof include groups such as cyclopropylethynyl, cyclobutylethynyl, cyclopentylethynyl, cyclohexylethynyl and the like.
  • the "tri (C 1 to C 6 alkyl) silyl C 2 to C 6 alkynyl group” means the alkynyl moiety as described above (C 1 to C 6 alkyl) 3 Si-, unless otherwise specified.
  • ( C2 - C6 alkynyl) -showing a group the three alkyl groups may be the same or different from each other, for example a group such as trimethylsilylethynyl, triethylsilylethynyl, triisopropylsilylethynyl or tert-butyldimethylsilylethynyl. Can be mentioned.
  • the " C2 to C6 haloalkynyl group” is a linear or branched chain having 2 to 6 carbon atoms substituted with the same or different halogen atoms of 1 to 9 unless otherwise specified.
  • the alkynyl group of, for example, fluoroethynyl, chloroethynyl, bromoethynyl, iodoethynyl, 3-fluoro-1-propynyl, 3-fluoro-2-propynyl, 3-chloro-1-propynyl, 3-chloro-2- Propinyl, 3-bromo-1-propynyl, 3-bromo-2-propynyl, 3-iodo-1-propynyl, 3-iodo-2-propynyl, 4-fluoro-3-butynyl, 4-chloro-3-butynyl, 4-bromo-3-butynyl, 4-iodo-3-butyn
  • the " C2 to C6 haloalkenyl group” is a linear or branched chain having 2 to 6 carbon atoms substituted with the same or different halogen atoms of 1 to 11 unless otherwise specified.
  • 1-fluorovinyl, 2-fluorovinyl, 1,2-difluorovinyl, 2,2-difluorovinyl, trifluorovinyl 1-chlorovinyl, 2-chlorovinyl, 1,2- Dichlorovinyl, 2,2-dichlorovinyl, trichlorovinyl, 1,2-dibromovinyl, 2,2-dibromovinyl, tribromovinyl, 1,2-dichlorovinyl, 2,2-diiodovinyl, triiodovinyl, 1-fluoro -2-Propenyl, 2-Fluoro-2-Propenyl, 3-Fluoro-2-Propenyl, 2,3-Difluoro
  • C 1 to C 6 haloalkyl groups refers to linear or branched alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms substituted with the same or different halogen atoms 1 to 13 unless otherwise specified. Shown, eg, haloalkyl groups, specifically fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, bromomethyl, dibromomethyl, tribromomethyl, iodomethyl, chlorodifluoromethyl, dichlorofluoro.
  • the "C 1 to C 6 alkoxy group” means an (C 1 to C 6 alkyl) -O- group in which the alkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified, and for example, methoxy, ethoxy, etc. n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, n-pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1-ethylpropoxy, 1,1-dimethyl Groups such as propoxy, 1,2-dimethylpropoxy or n-hexyloxy can be mentioned.
  • C 1 to C 6 haloalkoxy group means an (C 1 to C 6 haloalkyl) -O- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified, and for example, difluoromethoxy, etc.
  • C 3 to C 6 halocycloalkyl group refers to a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms substituted with the same or different halogen atoms of 1 to 11 unless otherwise specified.
  • C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C 6 alkyl group means the above-mentioned meaning of the halocycloalkyl moiety and the alkyl group unless otherwise specified (C 3 to C 6 halocyclo).
  • Alkyl)-(C 1 to C 6 alkyl) -groups eg 2,2-difluorocyclopropylmethyl, 2,2-dichlorocyclopropylmethyl, 1- (2,2-difluorocyclopropyl) ethyl, 2 -(2,2-difluorocyclopropyl) ethyl, 1- (2,2-dichlorocyclopropyl) ethyl, 2- (2,2-dichlorocyclopropyl) ethyl, 2- (2,2-difluorocyclopropyl) propyl , 3,3-Difluorocyclobutylmethyl, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutylmethyl, 2- (2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl) ethyl, 2- (3,3-difluoro) Groups such as cyclobutyl) ethyl, 2- (3,3-difluorocyclobutyl
  • phenyl C 1 to C 3 alkyl group refers to a (phenyl)-(C 1 to C 3 alkyl) group unless otherwise specified, and for example, benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenyl. Groups such as ethyl or 2-phenylpropyl can be mentioned.
  • the "heteroaryl group” is a single 5- to 12-membered ring having 1 to 12 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom in addition to a carbon atom, unless otherwise specified.
  • a cyclic or fused bicyclic heterocycle is shown, and examples of the monocyclic heterocycle include pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, pyrariainyl, triazinyl, thienyl, furanyl, pyrrolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isooxazolyl, imidazolyl, and the like.
  • Groups such as triazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl and tetrazolyl can be mentioned, and the fused bicyclic heterocycle includes one of the monocyclic groups and the phenyl ring, or a heteroaromatic monocyclic group.
  • Condensed bicyclic moieties formed by condensing any of them to form a C 8 to C 10 bicyclic group such as indrill, benzoimidazolyl, indazolyl, benzotriazolyl, isoquinolinyl, quinolinyl, benzothiazolyl, Examples thereof include groups such as benzofuranyl, benzothienyl, benzoisoxazolyl, pyrazolopyridyl, pyrazolopyrimidyl, triazolopyridyl, triazolopyrimidyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, and cinnolinyl.
  • heteroaryl C 1 to C 3 alkyl group refers to a (heteroaryl)-(C 1 to C 3 alkyl) group having the same heteroaryl moiety as described above, unless otherwise specified.
  • groups such as pyridylmethyl, thiazolylmethyl, pyrazolylmethyl and the like can be mentioned.
  • heteroaryl C 1 to C 3 alkoxy group indicates a (heteroaryl)-(C 1 to C 3 alkoxy) group having the same heteroaryl moiety as the above meaning, unless otherwise specified.
  • groups such as pyridylmethoxy, thiazolylmethoxy, pyrazolylmethoxy and the like can be mentioned.
  • heteroaryloxy group refers to a (heteroaryl) -O-group having the same heteroaryl moiety as described above, unless otherwise specified, and for example, pyridyloxy, pyrimidyloxy, thiazolyloxy, pyrazolyloxy. Etc. can be mentioned.
  • the "cyano C 1 to C 6 alkyl group” means a (cyano)-(C 1 to C 6 alkyl) group in which the alkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, and for example, cyanomethyl.
  • Groups such as 1-cyanoethyl, 2-cyanoethyl, 1-cyanopropyl, 3-cyanopropyl, 2-cyanopropane-2-yl, 1-cyanobutyl, 4-cyanobutyl, 5-cyanopentyl or 6-cyanohexyl are mentioned. Can be done.
  • cyano C 3 to C 6 cycloalkyl group means a (cyano)-(C 3 to C 6 cycloalkyl) group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example.
  • 1-Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1-Cyanocyclopentyl and the like can be mentioned.
  • hydroxy C 1 to C 6 alkyl group means a (hydroxy)-(C 1 to C 6 alkyl) group in which the alkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, and for example, hydroxymethyl. , 1-Hydroxyethyl, 2-Hydroxyethyl, 1-Hydroxypropyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 1-Hydroxybutyl, 4-Hydroxybutyl and the like.
  • C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkyl groups means the above-mentioned meanings of the alkoxy moiety and the alkyl moiety unless otherwise specified (C 1 to C 6 alkoxy)-(C 1 ).
  • the "mono (C 1 to C 6 alkyl) amino group” means, unless otherwise specified, an alkyl moiety having the above meaning (C 1 to C 6 alkyl) -NH- group, for example.
  • Groups such as methylamino, ethylamino, n-propylamino or isopropylamino can be mentioned.
  • the "di (C 1 to C 6 alkyl) amino group” means a (C 1 to C 6 alkyl) 2 -N- group in which the alkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified, and 2
  • the alkyl groups may be different from each other and may include, for example, groups such as dimethylamino, diethylamino or N-ethyl-N-methylamino.
  • Aminocarbonyl 1-methylbutylaminocarbonyl, 2-methylbutylaminocarbonyl, 3-methylbutylaminocarbonyl, 1-ethylpropylaminocarbonyl, 1,1-dimethylpropylaminocarbonyl, 1,2-dimethylpropylaminocarbonyl, 2 , 2-Dimethylpropylaminocarbonyl, n-hexylaminocarbonyl and the like can be mentioned.
  • the two alkyl groups may be different from each other, eg, dimethylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, di (n-propyl) aminocarbonyl, diisopropylaminocarbonyl, dibutylaminocarbonyl, N-ethyl-N- Methylaminocarbonyl, N-methyl-N-propylaminocarbonyl, N-isopropyl-N-methylaminocarbonyl, N-butyl-N-methylaminocarbonyl, N- (sec-butyl) -N-methylaminocarbonyl, N- Groups such as isobutyl-N-methylaminocarbonyl, N-penty
  • groups such as methyl sulfonyl, ethyl sulfonyl, n-propyl sulfonyl, isopropyl sulfonyl, n-butyl sulfonyl, iso butyl sulfonyl, sec-butyl sulfonyl or tert-butyl sulfonyl can be mentioned.
  • Groups such as -2-propylsulfonyl can be mentioned.
  • the "heterocycloalkyl group” refers to a 3- to 6-membered saturated heterocycle containing at least one atom selected from an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom in addition to a carbon atom, unless otherwise specified.
  • groups such as oxetanyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl and the like can be mentioned.
  • heterocycloalkyl C 1 to C 6 alkyl group means the above-mentioned meaning of the heterocycloalkyl moiety and the alkyl moiety unless otherwise specified (C 3 to C 6 heterocycloalkyl)-(C). 1 to C6 alkyl) groups, and examples thereof include groups such as oxetanylmethyl, tetrahydrofuranylmethyl, tetrahydropyranylmethyl, pyrrolidinylmethyl, piperidinylmethyl and the like.
  • heterocycloalkyl C 1 to C 6 alkoxy group means the heterocycloalkyl moiety and the alkoxy moiety as described above (C 3 to C 6 heterocycloalkyl)-(C) unless otherwise specified.
  • 1 to C6 alkoxy) groups and examples thereof include groups such as oxetanylmethoxy, tetrahydrofuranylmethoxy, tetrahydropyranylmethoxy, pyrrolidinylmethoxy, and piperidinylmethoxy.
  • heterocycloalkoxy group means, unless otherwise specified, a heterocycloalkyl moiety having the above meaning ( C3 to C6 heterocycloalkyl) -O- group, for example, oxetanyloxy.
  • Groups such as tetrahydrofuranyloxy, tetrahydropyranyloxy, pyrrolidinyloxy or piperidinyloxy can be mentioned.
  • C 1 to C 6 alkylthio group means an (C 1 to C 6 alkyl) -S- group in which the alkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified, and for example, methylthio, ethylthio, and the like.
  • Groups such as n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec-butylthio or tert-butylthio can be mentioned.
  • C 1 to C 6 haloalkylthio group means a (C 1 to C 6 haloalkyl) -S- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified, and for example, fluoromethylthio.
  • Difluoromethylsulfinyl trifluoromethylsulfinyl, trichloromethylsulfinyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl, 2,2,2-trichloroethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl, 3,3,3-trifluoropropylsulfinyl , Heptafluoropropylsulfinyl, heptafluoro-2-propylsulfinyl and the like.
  • N- (C 1 to C 6 alkyl sulfonyl) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino group means that two hydrogen atoms of the amino group are each (C 1 ) unless otherwise specified.
  • -C 6 alkyl) -S ( O) 2 -group and (C 1 -C 6 alkyl) -group substituted amino groups, eg, (N-methylsulfonyl-N-methyl) amino, (N-methylsulfonyl-N-methyl) amino, (N-methylsulfonyl-N-methyl) amino.
  • N- (C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino group means that two hydrogen atoms of the amino group are each (C 1 ) unless otherwise specified.
  • Represents an amino group substituted with a ⁇ C 6 haloalkyl) -S ( O) 2 -group and a (C 1 ⁇ C 6 alkyl) -group, eg, (N-difluoromethylsulfonyl-N-methyl) amino, ( N-trifluoromethylsulfonyl-N-methyl) amino, (N-nonafluorobutylsulfonyl-N-methyl) amino, (N-difluoromethylsulfonyl-N-ethyl) amino, (N-trifluoromethylsulfonyl-N-) Groups such as ethyl) amino or (N-nonafluorobutylsulfonyl-N-ethyl) amino can be mentioned.
  • the " C2 - C6 alkenyloxy group” means an ( C2 - C6 alkenyl) -O- group in which the alkenyl moiety has the above meaning unless otherwise specified, and for example, 2-propenyloxy.
  • 2-propenyloxy 1-Methyl-2-propenyloxy, 2-methyl-2-propenyloxy, 2-butenyloxy, 3-butenyloxy, 3-methyl-2-butenyloxy, 4-methyl-3-butenyloxy, 4-pentenyloxy or 5- Groups such as hexenyloxy can be mentioned.
  • C2 to C6 haloalkenyloxy group means a ( C2 - C6 haloalkenyl) -O- group in which the haloalkenyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example, 3 -Chloro-2-propenyloxy, 3,3-dichloro-2-propenyloxy, 3,3-difluoro-2-propenyloxy, 3,3,3-trifluoro-1-propenyloxy, 2,3,3 3-Tetrafluoro-1-propenyloxy, 4,4,4-trifluoro-2-butenyloxy, 3,4,4-trifluoro-3-butenyloxy, 5-chloro-3-pentenyloxy or 6-fluoro-2 -Groups such as dichloromethane can be mentioned.
  • the " C2 - C6 alkynyloxy group” means, unless otherwise specified, the alkynyl moiety has the above meaning ( C2 - C6 alkynyl) -O- group, for example 2-propynyloxy. , 1-Methyl-2-propynyloxy, 1-ethyl-2-propynyloxy, 2-butynyloxy, 3-butynyloxy, 1-methyl-2-butynyloxy, 2-pentynyloxy, 4-pentynyloxy and the like. Can be mentioned.
  • the " C2 - C6 haloalkynyloxy group” means the above-mentioned meaning ( C2 - C6 haloalkynyl) -O- group, for example, 4 unless otherwise specified.
  • C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkoxy groups means the above-mentioned meaning of the alkoxy moiety unless otherwise specified (C 1 to C 6 alkoxy)-(C 1 to C 6 ).
  • 2-Methoxyisopentyloxy, 2-isopropoxyisobutoxy and the like can be mentioned.
  • C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkoxy group means the cycloalkyl moiety as described above (C 3 to C 6 cycloalkyl)-(C 1 ) unless otherwise specified.
  • ⁇ C 6 Alkyl) -O-groups and examples thereof include groups such as cyclopropylmethoxy, cyclobutylmethoxy, cyclopentylmethoxy, 2-cyclopropylethoxy, 2-cyclobutylethoxy or 2-cyclopentylethoxy.
  • C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C 6 alkoxy group means the above-mentioned meaning of the halocycloalkyl moiety unless otherwise specified (C 3 to C 6 halocycloalkyl). It shows (C 1 to C 6 alkyl) -O-groups and indicates, for example, (1-fluorocyclopropyl) methoxy, (2-fluorocyclopropyl) methoxy, (2,2-difluorocyclopropyl) methoxy, (2-chloro). Groups such as cyclopropyl) methoxy or (2,2-dichlorocyclopropyl) methoxy can be mentioned.
  • C 1 to C 6 alkylthio C 1 to C 6 alkoxy group means the above-mentioned meaning of the alkyl moiety unless otherwise specified (C 1 to C 6 alkyl) -S- (C 1 to C 1 to).
  • C 6 alkyl) -O-groups such as methylthiomethoxy, 2-methylthioethoxy, ethylthiomethoxy, 2-ethylthioethoxy, tert-butylthiomethoxy, or 2- (tert-butylthio) ethoxy. be able to.
  • C 1 to C 6 haloalkylthio C 1 to C 6 alkoxy groups means the above-mentioned meanings of haloalkyl and alkyl moieties unless otherwise specified (C 1 to C 6 haloalkyl) -S- ( C 1 to C 6 alkyl) -O-groups, eg fluoromethylthiomethoxy, difluoromethylthiomethoxy, trifluoromethylthiomethoxy, 1- (fluoromethylthio) ethoxy, 1- (difluoromethylthio) ethoxy, 1- (trifluoromethylthio). ) Ethoxy, 2- (fluoromethylthio) ethoxy, 2- (difluoromethylthio) ethoxy, 2- (trifluoromethylthio) ethoxy and the like can be mentioned.
  • C 1 to C 6 alkyl) -O-groups such as methylsulfinylmethoxy, 2-methylsulfinylethoxy, ethylsulfinylmethoxy, 2-ethylsulfinylethoxy, tert-butylsulfinylmethoxy, or 2- (tert-butylsulfinyl). Groups such as ethoxy can be mentioned.
  • fluoromethylsulfinylmethoxy for example, fluoromethylsulfinylmethoxy, difluoromethylsulfinylmethoxy, trifluoromethylsulfinylmethoxy, 1- (fluoromethylsulfinyl) ethoxy, 1- (difluoromethylsulfinyl) ethoxy , 1- (trifluoromethylsulfinyl) ethoxy, 2- (fluoromethylsulfinyl) ethoxy, 2- (difluoromethylsulfinyl) ethoxy or 2- (trifluoromethylsulfinyl) ethoxy and the like can be mentioned.
  • 2- (C 1 to C 6 alkyl) -O-groups eg methyl sulfonyl methoxy, 2-methyl sulfonyl ethoxy, ethyl sulfonyl methoxy, 2-ethyl sulfonyl ethoxy, tert-butyl sulfonyl methoxy, or 2- (tert- Groups such as butylsulfonyl) ethoxy can be mentioned.
  • 2- (C 1 to C 6 alkyl) -O- groups for example, fluoromethylsulfonylmethoxy, difluoromethylsulfonylmethoxy, trifluoromethylsulfonylmethoxy, 1- (fluoromethylsulfonyl) ethoxy, 1- (difluoromethyl) Groups such as sulfonyl) ethoxy, 1- (trifluoromethylsulfonyl) ethoxy, 2- (fluoromethylsulfonyl) ethoxy, 2- (difluoromethylsulfonyl) ethoxy or 2- (trifluoromethylsulfonyl) ethoxy can be mentioned.
  • a group such as methyl sulfonyl oxy, ethyl sulfonyl oxy, n-propyl sulfonyl oxy, or isopropyl sulfonyl oxy can be mentioned.
  • difluoromethylsulfonyloxy trifluoromethylsulfonyloxy, trichloromethylsulfonyloxy, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyloxy, 2,2,2-trichloroethylsulfonyloxy, 3,3,3-tri Groups such as fluoropropylsulfonyloxy, heptafluoro-2-propylsulfonyloxy and the like can be mentioned.
  • -A group is shown, and examples thereof include a group such as acetylamino, propionylamino, butyrylamino or isobutyrylamino.
  • the "phenyl C 1 to C 3 alkoxy group” indicates a (phenyl)-(C 1 to C 3 alkoxy) group unless otherwise specified, and for example, benzyloxy, 1-phenylethoxy, 2-. Groups such as phenylethoxy or 2-phenylpropoxy can be mentioned.
  • the group can be mentioned.
  • examples thereof include groups such as acetyloxy, propanoyloxy, isopropanoyloxy, butanoyloxy, isobutanoyloxy, sec-butanoyloxy, pentanoyloxy, and hexanoyloxy.
  • C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 haloalkoxy groups means the above haloalkoxy moiety unless otherwise specified (C 1 to C 6 haloalkoxy)-(C). 1 to C6 haloalkoxy ) -groups, such as 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethoxy or 1,1,2-trifluoro-2- (perfluoroethoxy) ethoxy, etc. Can be mentioned as the basis of.
  • C 1 to C 6 alkyl thio C 1 to C 6 alkyl groups means the above-mentioned meaning of the alkyl moiety unless otherwise specified (C 1 to C 6 alkyl) -S- (C 1 to C 1 to).
  • C 6 alkyl) -groups such as methylthiomethyl, 2-methylthioethyl, ethylthiomethyl, 2-ethylthioethyl, tert-butylthiomethyl, or 2- (tert-butylthio) ethyl. can.
  • C 1 to C 6 haloalkylthio C 1 to C 6 alkyl groups means the above haloalkyl and alkyl moieties unless otherwise specified (C 1 to C 6 haloalkyl) -S- ( C 1 to C 6 alkyl) -groups, eg fluoromethylthiomethyl, difluoromethylthiomethyl, trifluoromethylthiomethyl, 1- (fluoromethylthio) ethyl, 1- (difluoromethylthio) ethyl, 1- (trifluoromethylthio) ethyl , 2- (Fluoromethylthio) ethyl, 2- (difluoromethylthio) ethyl or 2- (trifluoromethylthio) ethyl and the like can be mentioned.
  • C1 to C6 alkyl) -groups such as methylsulfinylmethyl, 2 - methylsulfinylethyl, ethylsulfinylmethyl, 2-ethylsulfinyltyl, tert-butylsulfinylmethyl, 2- (tert-butylsulfinyl) ethyl, etc. Can be mentioned.
  • -(C 1 to C 6 alkyl) -groups eg fluoromethylsulfinylmethyl, difluoromethylsulfinylmethyl, trifluoromethylsulfinylmethyl, 1- (fluoromethylsulfinyl) ethyl, 1- (difluoromethylsulfinyl) ethyl, 1 Groups such as-(trifluoromethylsulfinyl) ethyl, 2- (fluoromethylsulfinyl) ethyl, 2- (difluoromethylsulfinyl) ethyl or 2- (trifluoromethylsulfinyl) ethyl can be mentioned.
  • 2- (C 1 to C 6 alkyl) -groups eg methyl sulfonyl methyl, 2-methyl sulfonyl ethyl, ethyl sulfonyl methyl, 2-ethyl sulfonyl ethyl, tert-butyl sulfonyl methyl, or 2- (tert-butyl sulfonyl).
  • Groups such as ethyl can be mentioned.
  • 2- (C 1 to C 6 alkyl) -groups eg fluoromethylsulfonylmethyl, difluoromethylsulfonylmethyl, trifluoromethylsulfonylmethyl, 1- (fluoromethylsulfonyl) ethyl, 1- (difluoromethylsulfonyl) Groups such as ethyl, 1- (trifluoromethylsulfonyl) ethyl, 2- (fluoromethylsulfonyl) ethyl, 2- (difluoromethylsulfonyl) ethyl or 2- (trifluoromethylsulfonyl) ethyl can be mentioned.
  • the "tri (C 1 to C 6 alkyl) silyl group” means (C 1 to C 6 alkyl) 3 Si- group, and the three alkyl groups are the same or different from each other, unless otherwise specified. Examples thereof include groups such as trimethylsilyl, triethylsilyl, triisopropylsilyl and tert-butyldimethylsilyl.
  • substituent group ⁇ means "may be substituted with a substituent selected from one or more substituent groups ⁇ ". do.
  • substituents selected from two or more substituent group ⁇ may be the same or different, respectively, and the halogen atom, nitro group, cyano group, and the like.
  • the heteroaryloxy group is mono-substituted or poly-substituted with a poly -substituted heteroaryl C 1-3 alkoxy group or a substituent selected from the unsubstituted or substituent group ⁇ , and further two ⁇ When is replaced with an adjacent carbon atom, an oxygen atom, a nitrogen atom and a sulfur atom
  • a 4- to 8-membered ring heterocycle containing one or more atoms selected from (may be substituted with two oxo groups), and the carbocycle or heterocycle formed at this time is a halogen.
  • Atomic, cyano group, nitro group, C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl group, C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 to C 6 halo It may be substituted with one or more chemically acceptable substituents selected from an alkoxy group or an oxo group.
  • substituent group ⁇ means "may be substituted with a substituent selected from one or more substituent group ⁇ ". do.
  • substituents selected from two or more substituents group ⁇ may be the same or different, respectively, and the halogen atom, nitro group, cyano group, and the like.
  • C 1 to C 6 alkyl groups C 1 to C 6 haloalkyl groups, hydroxy groups, C 1 to C 6 alkoxy groups, C 1 to C 6 haloalkoxy groups, C 1 to C 6 alkylthio groups, C 1 to C 6 halos. It shows an alkylthio group, a C1 to C6 alkylsulfinyl group, a C1 to C6 haloalkylsulfinyl group, a C1 to C6 alkylsulfonyl group, and a C1 to C6 haloalkylsulfonyl group.
  • C2 - C6 alkynylthio group means, unless otherwise specified, the alkynyl moiety has the above meaning ( C2 - C6 alkynyl) -S- group, for example 2-propynylthio.
  • 2-propynylthio 1-Methyl-2-propynylthio, 1-ethyl-2-propinylthio, 2-butynylthio, 3-butynylthio, 1-methyl-2-butynylthio, 2-pentynylthio or 4-pentynylthio and the like can be mentioned. ..
  • the "cyano C 1 to C 6 alkylthio group” refers to a (cyano)-(C 1 to C 6 alkyl) -S- group in which the alkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example.
  • Cyanomethylthio, 1-cyanoethylthio, 2-cyanoethylthio, 1-cyanopropylthio, 3-cyanopropylthio, 1-cyanobutylthio, 4-cyanobutylthio, 5-cyanopentylthio or 6-cyanohexylthio, etc. Can be mentioned.
  • an agriculturally acceptable salt is a compound of the present invention represented by the general formula [I] or [II] in which a hydroxyl group, a carboxyl group, an amino group or the like is present in the structure or a pyridine ring.
  • the nitrogen atom of the above is a salt of these with a metal or an organic base or a salt of a mineral acid or an organic acid, and examples of the metal include an alkali metal such as sodium or potassium or an alkaline earth metal such as magnesium or calcium.
  • Examples of the organic base include triethylamine and diisopropylamine
  • examples of the mineral acid include phosphoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, boric acid, sulfuric acid and the like, and organic.
  • examples of the acid include formic acid, acetic acid, lactic acid, ascorbic acid, succinic acid, fumaric acid, maleic acid, oxalic acid, citric acid, benzoic acid, salicylic acid, tartrate acid, methanesulfonic acid, 4-toluenesulfonic acid or trifluoromethanesulfonic acid. Can be mentioned.
  • Tables 1 to 263 typical compound examples of the compounds included in the azetidineone derivative of the present invention represented by the general formula [I] are shown in Tables 1 to 263, and the azetidineone of the present invention represented by the general formula [II] is shown.
  • Table 264 shows typical compound examples of the compounds included in the derivative.
  • the compounds included in the derivatives of the present invention are not limited thereto.
  • the compound numbers in the table are referred to in the following description.
  • the compound included in the azetidineone derivative of the present invention may have E-form and Z-form geometric isomers depending on the type of the substituent, but the present invention presents these E-form and Z-form. Includes isomers or mixtures containing E-forms and Z-forms in any proportion. Further, the compound included in the present invention may have optical isomers due to the presence of one or more asymmetric carbon atoms and asymmetric sulfur atoms, but the present invention has all optical activities. Includes body, racemic or diastereomers.
  • the compound of the present invention has a geometric isomer in which the conformation of the azetidinone ring 4-position substituent Q1 and the 3-position carboxamide group is cis-type or trans-type, and cis-form, trans-form, and cis-form and trans-form. Contains a mixture with.
  • the compound of the present invention represented by the general formula [I] or [II] can be produced according to the production methods shown below, but is not limited to these methods.
  • “compound represented by the general formula [I]” “compound represented by the formula [I]” and “compound [I]” are agreed.
  • the compound represented by the general formula [I-1] can be produced, for example, according to the following method.
  • the compound represented by the general formula [I-1] is represented by the general formula [II-1] in the appropriate solvent (step 1-1) in the presence or absence of a suitable acid or base.
  • step 1-1 the appropriate solvent
  • step 1-2 the compound represented by the general formula [II-2] and the compound [III] are combined with an appropriate condensing agent and an appropriate compound. It can be produced by reacting in a suitable solvent in the presence or absence of a base.
  • Step 1-3 the compound [I-1] is reacted by reacting the compound represented by the general formula [A-1] with the compound [A-2] in the presence of an appropriate acid in a suitable solvent. Can also be manufactured.
  • Step 1-1 Examples of the acid that can be used in this reaction include mineral acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid or sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid and trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid or p-toluenesulfon. Examples thereof include sulfonic acids such as acids.
  • the amount of the acid used may be appropriately selected from the range of 1 to 1 mol corresponding to the amount of the solvent with respect to 1 mol of the compound [II-1], and is preferably 1.0 to 100 mol.
  • Examples of the base used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate can be mentioned.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.1 to 50 mol, preferably 0.5 to 20 mol, with respect to 1 mol of the compound [II-1].
  • solvents such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methylhydrocarbon, 1,4-dioxane, and monoglyme; benzene, toluene, xylene, mesityrene, and chlorobenzene.
  • Aromatic hydrocarbons such as: N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like.
  • Sexual polar solvents include alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, methyl cellosolve; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; pentane, hexane, cyclohexane, heptane Hydrocarbons such as pyridine; pyridines such as pyridine, picolin, lutidine; water, or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 500 liters, preferably 0.3 to 50 liters, per 1 mol of the compound [II-1].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 72 hours.
  • the compound [II-2] is concentrated as it is, or the reaction mixture is poured into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated. Can be isolated.
  • the isolated compound [II-2] can be further purified by column chromatography, recrystallization and the like, if necessary.
  • the amount of the compound [III] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 3 mol, preferably 1.0 to 2.6 mol, with respect to 1 mol of the compound [II-2]. ..
  • Examples of the condensing agent that can be used in this reaction include 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide, and N, N'-dicyclohexyl.
  • the bases that can be used are, for example, lyethylamine, tributylamine, 4-methylmorpholine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 4 Examples thereof include organic bases such as -N, N-dimethylaminopyridine and 2,6-lutidine.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.1 to 6 mol, preferably 0.1 to 4.0 mol, with respect to 1 mol of the compound [II-2].
  • solvents such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methylhydrocarbon, 1,4-dioxane, and monoglyme; benzene, toluene, xylene, and mesityrene.
  • Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide , Sulfolane, aprotonic polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; esters such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl propionate; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; pentane, hexane , Cyclohexane, heptane and other aliphatic hydrocarbons; acetone, methylethylketone, cyclohexanone and other ketones; pyridine, picolin, lutidine and other pyridines; water, or a mixed solvent thereof and the like.
  • This reaction can be carried out in the presence of a catalyst, if necessary, and examples of the catalyst include 4- (N, N-dimethylamino) pyridine.
  • the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 0.8 mol, preferably 0.01 to 0.5 mol, with respect to 1 mol of the compound [II-2].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 72 hours.
  • the reaction mixture is poured into water to neutralize it, and then the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to concentrate the compound [I-1. ] Can be isolated.
  • the isolated compound [I-1] can be further purified by column chromatography, recrystallization and the like, if necessary.
  • the amount of the compound [A-2] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [A-1], and is preferably 1.0 to 2.5. It is a mole.
  • Examples of the acid that can be used in this reaction include mineral acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid or sulfuric acid; carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid and trifluoroacetic acid; methanesulfonic acid trifluoromethanesulfonic acid or p-toluenesulfonic acid. Sulfonic acids and the like can be mentioned.
  • the amount of the acid used may be appropriately selected from the range of 0.1 mol to the solvent equivalent amount with respect to 1 mol of the compound [A-1], and is preferably 1.0 to 100 mol.
  • solvents such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methylhydrocarbon, 1,4-dioxane, and monoglyme; benzene, toluene, xylene, and mesityrene.
  • Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide , Sulfolane, aprotonic polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, methyl cellosolve; acetonitrile, propionitrile and the like.
  • Examples thereof include aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone; or a mixed solvent thereof.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 500 liters, preferably 0.3 to 30 liters, per 1 mol of the compound [A-1].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 72 hours.
  • the reaction mixture is poured into water to neutralize it, and then the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to concentrate the compound [I-1. ] Can be isolated.
  • the isolated compound [I-1] can be further purified by column chromatography, recrystallization and the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [II-3] can be produced, for example, according to the following method.
  • R 10 is a phenyl group mono-substituted or poly-substituted with a substituent selected from a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, an unsubstituted or substituent group ⁇ , an unsubstituted or unsubstituted group.
  • the phenyl C 1 to C 3 alkyl groups mono-substituted or poly-substituted with a substituent selected from the substituent group ⁇ are shown, and Q 1 , R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and the substituent group ⁇ are as described above. Shows the same meaning.
  • the compound represented by the general formula [II-3] is a compound [A-1] which is an active derivative such as an acid halide or a mixed acid anhydride in a suitable solvent (step 2-1).
  • Compound [II-3] can be produced by subjecting A-3] to a cyclization reaction in the presence or absence of an appropriate base.
  • the compound represented by the general formula [II-3] is prepared by mixing (step 2-2) compound [II-4] and compound [IV] with a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base. It can also be produced by reacting inside.
  • the amount of the compound [A-3] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [A-1], and is preferably 1.0 to 3.5. It is a mole.
  • Examples of the bases that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate; inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate; sodium methoxydo, sodium ethoxydo, potassium Alkali metal alkoxides such as tert-butoxide; lyethylamine, tributylamine, 4-methylmorpholin, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 2-chloropyridine, Organic bases such as 4-N, N-dimethylaminopyridine and 2,6-lutidine can be mentioned.
  • the amount of the base used is 0.1 to 10 mol, preferably
  • solvents such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methylhydrocarbon, 1,4-dioxane, and monoglyme; benzene, toluene, xylene, and mesityrene.
  • Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene; Halogenized hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; esters such as ethyl acetate, butyl acetate and ethyl propionate; Aliper hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, heptane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2- Aprotonic polar solvents such as imidazolidinone; pyridines such as pyridine, picolin and rutidin; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine, or mixed solvents thereof and the like can be mentioned.
  • the amount of the solvent used is
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 72 hours.
  • compound [II-3] can be isolated by performing an operation such as concentration.
  • the isolated compound [II-3] can be further purified by column chromatography, recrystallization and the like, if necessary.
  • Step 2-2 The amount of the compound [IV] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 5 mol, preferably 1.0 to 2.5 mol, with respect to 1 mol of the compound [II-3]. be.
  • Examples of the bases that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate
  • inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate
  • lithium hydride, sodium hydride, hydrogen Metal hydrides such as potassium oxide
  • metal salts of alcohols such as sodium methoxydo, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide or lyethylamine, tributylamine, 4-methylmorpholin, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5 4.0] -7-Undecene, pyridine, 2-chloropyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 2,6-lutidine and other organic bases and the
  • Solvents that can be used in this reaction include, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; benzene, toluene, xylene and mesitylene.
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane
  • benzene toluene
  • xylene xylene and mesitylene.
  • Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene; esters such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl propionate; nitriles such as acetylnitrile, propionitrile; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, Aprotonic polar solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl Ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and monoglyme; pyridines such as pyridine, picolin and lutidine; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; water or a mixed solvent thereof and the
  • This reaction can be carried out in the presence of a catalyst, if necessary, and examples of the catalyst include tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium chloride, 15-crown-5, 18-crown-6 and the like. ..
  • the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 0.8 mol, preferably 0.01 to 0.1 mol, with respect to 1 mol of the compound [IV].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 80 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 1 minute to 48 hours.
  • reaction mixture is poured into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to isolate compound [II-3]. be able to.
  • isolated compound [II-3] can be further purified by column chromatography, recrystallization and the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [II-5] can be produced, for example, according to the following method.
  • sulfurizing agent examples include phosphorus sulfide and Lawesson's Reagent: 2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3,2,4-dithiadiphosphetan-2. , 4-Disulfide) and the like.
  • the amount of the sulfurizing agent used may be appropriately selected from the range of 0.4 to 30 mol with respect to 1 mol of the compound [II-3], and is preferably 0.4 to 5.0 mol.
  • Examples of the bases that can be used in this reaction include inorganic bases such as carbonates of alkali metals such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate, or lyethylamine, tributylamine, 4-methylmorpholine and diisopropylethylamine.
  • examples thereof include organic bases such as 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 2-chloropyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, and 2,6-lutidine.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 10 mol, preferably 0.1 to 2.0 mol, with respect to 1 mol of the compound [II-3].
  • solvents such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methylhydrocarbon, 1,4-dioxane, and monoglyme; benzene, toluene, xylene, and mesityrene.
  • Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene; Aprotonic polar solvents such as dimethylsulfoxide and sulfolane; Halogenized hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; Fat groups such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane Hydrocarbons; water, or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 300 liters, preferably 0.3 to 50 liters, per 1 mol of the compound [II-3].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
  • the compound [II-5] is concentrated as it is, or the reaction mixture is poured into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated. Can be isolated.
  • the isolated compound [II-5] can be further purified by column chromatography, recrystallization and the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [I-3] can be produced, for example, according to the following method.
  • Q1 , Q2 , R2 , R3 , R4 , R10 and the substituent group ⁇ have the same meanings as described above.
  • the compound represented by the general formula [I-3] is a condition used for deprotection of a 4-methoxybenzyl group, for example, GREEN'S PROTECIVE GROUPS in Organic Synthesis; 5th Edition (John Wiley and Sons, 2014). , Peter GM Wuts), and can be produced by reacting compound [I-2] in a suitable solvent in the presence of a suitable acid.
  • the compound represented by the general formula [I-6] can be produced according to the following method using, for example, the compound represented by the general formula [I-4].
  • L 3 is a tri (C 1 to C 6 alkyl) silyl group, a phenyl C 1 to C 3 alkyl group mono-substituted or poly-substituted with a substituent selected from the unsubstituted or substituent group ⁇ , 2 -Tetrahydropyranyl group, benzyl group, 4-methoxybenzyl group or methoxymethyl group,
  • R 6 is halogen atom, nitro group, cyano group, C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl group, C 1 to C 6 alkoxy groups, C 1 to C 6 haloalkoxy groups, C 1 to C 6 alkylthio groups, C 1 to C 6 haloalkylthio groups, C1 to C 6 alkylsulfinyl groups, C1 to C6 haloalkylsulfinyl groups , C 1 to C 6 alkyl sulfonyl groups,
  • the compound represented by the general formula [I-6] is obtained by reacting (Step 5-1) the compound [I-4] in an appropriate solvent to obtain the compound [I-5], and then (Step 5). -2) It can be produced by reacting compound [I-5] and compound [V] in a suitable solvent in the presence of a suitable base.
  • Step 5-1 The compound represented by the general formula [I-5] is a condition used for deprotection of a benzyl group, for example, GREEN'S PROTESTIVE GROUPS in Organic Synthesis; 5th Edition (John Wiley and Sons, 2014, Peter GM). It can be produced by reacting compound [I-4] in a suitable solvent in the presence of a suitable catalyst according to the method described in (Wuts).
  • Step 5-2 The amount of the compound [V] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 5 mol, preferably 1.0 to 2.5 mol, with respect to 1 mol of the compound [I-5]. be.
  • Examples of the bases that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate
  • inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate
  • lithium hydride, sodium hydride, hydrogen Metal hydrides such as potassium oxide
  • metal salts of alcohols such as sodium methoxydo, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide or lyethylamine, tributylamine, 4-methylmorpholin, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5 4.0] -7-Undecene, pyridine, 2-chloropyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 2,6-lutidine and other organic bases and the
  • Solvents that can be used in this reaction include, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; benzene, toluene, xylene and mesitylene.
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane
  • benzene toluene
  • xylene xylene and mesitylene.
  • Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene; esters such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl propionate; nitriles such as acetylnitrile, propionitrile; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, Aprotonic polar solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl Ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and monoglyme; pyridines such as pyridine, picolin and lutidine; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; water or a mixed solvent thereof and the
  • This reaction can be carried out in the presence of a catalyst, if necessary, and examples of the catalyst include tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium chloride, 15-crown-5, 18-crown-6 and the like. ..
  • the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 0.8 mol with respect to 1 mol of the compound [I-5], and is preferably 0.01 to 0.1 mol.
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 80 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 1 minute to 72 hours.
  • reaction mixture is poured into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to isolate compound [I-6]. be able to.
  • isolated compound [I-6] can be further purified by column chromatography, recrystallization and the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [I-6] can also be produced according to the following method using, for example, the compound represented by the general formula [I-5].
  • the compound [I-6] of the present invention the compound [I-5] and the compound [VI] are reacted in a solvent in the presence of a trisubstituted phosphine and an azodicarboxylic acid derivative, or in the presence of a phosphorane.
  • a solvent in the presence of a trisubstituted phosphine and an azodicarboxylic acid derivative, or in the presence of a phosphorane.
  • the amount of the compound [VI] used here may be appropriately selected from the range of 1 to 30 mol with respect to 1 mol of the compound [I-5], and is preferably 1.0 to 15 mol.
  • Examples of the trisubstituted phosphine that can be used in this reaction include triphenylphosphine, tributylphosphine, and trimethylphosphine.
  • the amount of phosphine used may be appropriately selected from the range of 1 to 30 mol with respect to 1 mol of the compound [I-5], and is preferably 1.0 to 15 mol.
  • Examples of the azodicarboxylic acid derivative that can be used in this reaction include diethyl azodicarboxylate, diisopropyl azodicarboxylate, dimethoxyethyl azodicarboxylate, N, N, N', and N'-tetramethylazodicarboxylate amide. ..
  • the amount of the azodicarboxylic acid derivative used may be appropriately selected from the range of 1 to 30 mol with respect to 1 mol of the compound [I-5], and is preferably 1.0 to 15 mol.
  • Examples of the phosphorane that can be used in this reaction include cyanomethylenetrimethylphosphorane and cyanomethylenetributylphosphorane.
  • the amount of phosphorane used may be appropriately selected from the range of 1 to 30 mol with respect to 1 mol of the compound [I-5], and is preferably 1.0 to 15 mol.
  • solvents such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methylhydrocarbon, 1,4-dioxane, and monoglyme; benzene, toluene, xylene, and mesityrene.
  • Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene; non-N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like.
  • Protonic polar solvents include aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, heptane, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane or theirs.
  • a mixed solvent can be mentioned.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 20 liters, per 1 mol of the compound [I-5].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 80 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 1 minute to 168 hours.
  • the reaction mixture is poured into water to neutralize it, and then the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to concentrate the compound [I-6. ] Can be isolated.
  • the isolated compound [I-6] can be further purified by column chromatography, recrystallization and the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [I-8] can be produced according to the following method using, for example, the compound represented by the general formula [I-7].
  • R 8 is mono-substituted with a substituent selected from C 2 to C 6 alkenyl groups, C 3 to C 6 cycloalkyl groups, C 3 to C 6 cycloalkenyl groups, unsubstituted or substituent group ⁇ .
  • a poly-substituted phenyl group, an unsubstituted or mono-substituted or poly-substituted heteroaryl group with a substituent selected from the substituent group ⁇ is indicated, and X indicates a halogen atom, a group —OSO 2 R 10 .
  • Q2 , R1 , R2 , R3 , R4 , n, R6 and R10 and the substituent group ⁇ have the same meanings as described above.
  • the compound represented by the general formula [I-8] is a compound represented by the general formula [I-7] and the compound [VII] or the compound [VIII], and the presence of an appropriate catalyst and an appropriate base.
  • it can be produced by carrying out the Suzuki Miyaura coupling reaction in a suitable solvent.
  • the amount of the compound [VII] or the compound [VIII] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound [I-7], preferably 1.0 to 1.0. It is 5.0 mol.
  • the catalyst that can be used in this reaction may be a transition metal complex or a combination of a transition metal and a ligand.
  • the transition metal complex may be tetrakis (triphenylphosphine) palladium or dichloro [1,1'-.
  • the amount of the catalyst used is 0.001 to 0.5 mol, preferably 0.01 to 0.2 mol, with respect to 1 mol of the compound [I-7].
  • bases examples include sodium lyethylamine, tributylamine, 4-methylmorpholin, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 2-chloropyridine, and the like.
  • Organic bases such as 4-N, N-dimethylaminopyridine, 2,6-lutidine; hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide; calcium hydroxide, magnesium hydroxide, etc.
  • Alkali earth metal hydroxides Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate; Alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate; Tripotassium phosphate, Inorganic bases such as potassium fluoride and cesium fluoride; alkali metal alkoxides such as sodium methoxydo, sodium ethoxydo and potassium tert-butoxide can be mentioned.
  • the amount of the base used is 0.1 to 10 mol, preferably 0.1 to 5.0 mol, with respect to 1 mol of the compound [I-7].
  • solvents such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methylhydrocarbon, 1,4-dioxane, and monoglyme; benzene, toluene, xylene, and mesityrene.
  • Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene; non-N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like.
  • Protonic polar solvents Halogenized hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; Alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, methyl cellosolve; acetonitrile, propionitrile and the like Nitriles; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, heptane; water or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 500 liters, preferably 0.3 to 30 liters, per 1 mol of the compound [I-7].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction pressure, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 72 hours.
  • the reaction mixture is poured into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent, and then concentrated to isolate compound [I-8]. can do.
  • the solvent can be concentrated from the reaction mixture to isolate compound [I-8].
  • the isolated compound [I-8] can be further purified by column chromatography, recrystallization and the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [I-9] is produced according to the following method using, for example, a compound represented by the general formula [I-7] and a compound represented by [IX]. can do.
  • R 9 represents a hydrogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, a tri (C 1 to C 6 alkyl) silyl group, and a C 3 to C 6 cycloalkyl group.
  • Q2 , R1 , R2 , R3 , R4 , R6, n and X have the same meanings as described above.
  • the compound represented by the general formula [I-9] is a compound represented by the general formula [I-7] and the compound [IX] in the presence of a suitable catalyst, a copper salt and a suitable base. It can be produced by carrying out a sonogashira coupling reaction in a suitable solvent.
  • the amount of the compound [IX] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 30 mol with respect to 1 mol of the compound [I-7], and is preferably 1.0 to 15 mol.
  • the catalyst that can be used in this reaction may be a transition metal complex or a combination of a transition metal and a ligand.
  • the transition metal complex may be tetrakis (triphenylphosphine) palladium or dichloro [1,1'-.
  • the amount of the catalyst used is 0.001 to 0.5 mol, preferably 0.01 to 0.2 mol, with respect to 1 mol of the compound [I-7].
  • Examples of the copper salt that can be used in this reaction include copper (I) chloride, copper (I) bromide, copper (I) iodide, and the like, and the amount of the copper salt used is the compound [I-. 7] It is 0.05 to 10 mol, preferably 0.05 to 4.0 mol, per 1 mol.
  • Examples of the bases that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate; inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate; sodium methoxydo, sodium ethoxydo, potassium Alkali metal alkoxides such as tert-butoxide; lyethylamine, tributylamine, 4-methylmorpholin, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 2-chloropyridine, Organic bases such as 4-N, N-dimethylaminopyridine and 2,6-lutidine can be mentioned.
  • the amount of the base used is 0.1 to 40 mol, preferably
  • solvents such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methylhydrocarbon, 1,4-dioxane, and monoglyme; benzene, toluene, xylene, and mesityrene.
  • Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene; non-N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like.
  • Protonic polar solvents Halogenized hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; Alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, methyl cellosolve; acetonitrile, propionitrile and the like Nitriles; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone; water or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 500 liters, preferably 0.3 to 30 liters, per 1 mol of the compound [I-7].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction pressure, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 120 hours.
  • the reaction mixture is poured into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to isolate compound [I-9]. be able to.
  • the solvent can be concentrated from the reaction mixture to isolate compound [I-9].
  • the isolated compound [I-9] can be further purified by column chromatography, recrystallization and the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [A-1] can be produced according to the following method using, for example, the compound represented by the general formula [X].
  • the compound represented by the general formula [A-1] can be produced by reacting the compound represented by the general formula [X] with the compound [XI] in an appropriate solvent.
  • the amount of the compound [XI] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [X], and is preferably 1.0 to 2.5 mol.
  • Solvents that can be used in this reaction include, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; benzene, toluene, xylene and mesitylene.
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane
  • benzene toluene
  • xylene xylene and mesitylene.
  • Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene; esters such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl propionate; nitriles such as acetylnitrile, propionitrile; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, Aprotonic polar solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl Ethers such as hydrocarbons, 1,4-dioxane, monoglyme; water, or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.1 to 50 liters, per 1 mol of the compound [X].
  • This reaction can be carried out in the presence of a dehydrating agent, if necessary, and examples of the dehydrating agent include molecular sieves and magnesium sulfate.
  • the amount of the dehydrating agent to be used may be appropriately selected from the range of 1 to 10 times by mass with respect to the weight of the compound [X], preferably 1.0 to 3.0 times by mass.
  • Magnesium sulfate may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol, preferably 1.0 to 2.5 mol, with respect to 1 mol of compound [X].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably carried out in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction pressure, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 72 hours.
  • the insoluble matter is filtered off and then concentrated, or the reaction mixture is poured into water and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated.
  • the compound [A-1] can be isolated.
  • the isolated compound [A-1] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [A-2] can be produced according to the following method using, for example, the compound represented by the general formula [XII].
  • the compound represented by the general formula [A-2] is produced by reacting the compound [XII] represented by the general formula with the compound [XIII] in a suitable solvent in the presence of a suitable base. be able to.
  • the amount of the compound [XIII] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [XII], and is preferably 1.0 to 1.5 mol.
  • Bases that can be used in this reaction include triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, 2,6-lutidine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 1,8-diazabicyclo [5.
  • -7-Organic bases such as undecene; Alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; Alkali earth metal water such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide Oxides; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate can be mentioned.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [XII], and is preferably 1.0 to 2.5 mol.
  • Solvents that can be used in this reaction include, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; benzene, toluene, xylene and mesitylene.
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane
  • benzene toluene
  • xylene xylene and mesitylene.
  • Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, methyl cellosolve; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2- Aprotonic polar solvents such as pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetratetra, 1,4- Ethers such as dioxane and monoglime; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; pyridines such as pyridine, picolin and lutidine; water, or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 300 liters, preferably
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, and reaction amount, but is usually 1 minute to 48 hours.
  • reaction mixture is poured into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to isolate compound [A-2]. be able to.
  • the isolated compound [A-2] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [A-2] can also be produced according to the following method using, for example, the compound represented by the general formula [XIV].
  • the compound represented by the general formula [A-2] is a compound and a compound represented by the general formula [XIV] in the appropriate solvent (step 11-1) in the presence or absence of a suitable base.
  • step 11-1 After reacting with [XV] to obtain compound [A-4], it is represented by the general formula [A-4] in (step 11-2) in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base. It can also be produced by reacting the compound with the compound [XIII].
  • the amount of the compound [XV] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [XIV], and is preferably 1.0 to 1.5 mol.
  • Bases that can be used in this reaction include triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, 2,6-lutidine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 1,8-diazabicyclo [5.
  • -7-Organic bases such as undecene; Alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; Alkali earth metal water such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide Oxides: Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; Inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate can be mentioned.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 5 mol, preferably 1.0 to 2.5 mol, with respect to 1 mol of the compound [XIV].
  • Solvents that can be used in this reaction include, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; benzene, toluene, xylene and mesitylene.
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane
  • benzene toluene
  • xylene xylene and mesitylene.
  • Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, methyl cellosolve; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2- Aprotonic polar solvents such as pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetracarbonate, 1,4- Ethers such as dioxane and monoglime; water, or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 300 liters, preferably 0.1 to 100 liters, per 1 mol of the compound [XIV].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 120 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, and reaction amount, but is usually 1 minute to 48 hours.
  • reaction mixture is poured into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to isolate compound [A-4]. be able to.
  • isolated compound [A-4] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
  • the amount of the compound [XIII] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 5 mol, preferably 1.0 to 1.5 mol, with respect to 1 mol of the compound [A-4]. be.
  • the bases that can be used in this reaction include triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, 2,6-lutidine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 1,8-diazabicyclo [5.
  • -7-Organic bases such as undecene; Alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; Alkali earth metal water such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide Oxides: Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; Inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate can be mentioned.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 5 mol, preferably 0.5 to 2.5 mol, with respect to 1 mol of the compound [A-4].
  • Solvents that can be used in this reaction include, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; benzene, toluene, xylene and mesitylene.
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane
  • benzene toluene
  • xylene xylene and mesitylene.
  • Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, methyl cellosolve; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2- Aprotonic polar solvents such as pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetracarbonate, 1,4- Ethers such as dioxane and monoglime; water, or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 300 liters, preferably 0.1 to 100 liters, per 1 mol of the compound [A-4].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, and reaction amount, but is usually 1 minute to 48 hours.
  • reaction mixture is poured into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to isolate compound [A-2]. be able to.
  • the isolated compound [A-2] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [A-3] can be produced according to the following method using, for example, the compound represented by the general formula [XVI].
  • the compound represented by the general formula [A-3] has the general formula [XVI] in the presence of a suitable acid or base in a suitable solvent (step 12-1).
  • compound [A-5] is acid halide or mixed acid anhydrous in a suitable solvent (step 12-2) in the presence or absence of a suitable catalyst. It can be manufactured by inducing it into a substance or the like.
  • Acids that can be used in this reaction include, for example, mineral acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid or sulfuric acid; carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid and trifluoroacetic acid; methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid or p-toluenesulfon. Examples thereof include sulfonic acids such as acids.
  • the amount of the acid used may be appropriately selected from the range of 1 to 1 mol corresponding to the amount of the solvent with respect to 1 mol of the compound [XVI], and is preferably 1.0 to 100 mol.
  • Bases that can be used in this reaction include, for example, hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; and hydroxides of alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate can be mentioned.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.1 to 50 mol, preferably 0.5 to 20 mol, with respect to 1 mol of the compound [XVI].
  • solvents such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methylhydrocarbon, 1,4-dioxane, and monoglyme; benzene, toluene, xylene, and mesityrene.
  • Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene; non-N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like.
  • Protonic polar solvents such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, methyl cellosolve; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; pentane, hexane, cyclohexane, Aliphatic hydrocarbons such as heptane; pyridines such as pyridine, picolin, and lutidine ;; water, or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 500 liters, preferably 0.3 to 30 liters, per 1 mol of the compound [XVI].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 72 hours.
  • the reaction mixture is poured into water to neutralize it, and then the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to concentrate the compound [A-5. ] Can be isolated.
  • the isolated compound [A-5] can be further purified by column chromatography, recrystallization and the like, if necessary.
  • Step 12-2 Thionyl chloride, oxalyl chloride, phosphoryl chloride and the like can be used to convert compound [A-5] to an acid halide.
  • a reagent to be converted into another active derivative isobutyl chlorocarbonate, methanesulfonyl chloride, difluoromethanesulfonyl chloride, p-luenesulfonyl chloride and the like can be used.
  • the amount of the reagent to be converted into the active derivative may be appropriately selected from the range of 0.5 to 30 mol, preferably 0.5 to 6.0 mol, with respect to 1 mol of the compound [A-5]. be.
  • Examples of the catalyst that can be used in this reaction include N, N-dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, 1,3-dimethylimidazolidinone, tetramethylurea, tetraethylurea, tetrabutylurea and the like. can.
  • the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 0.5 mol with respect to 1 mol of the compound [A-5], and is preferably 0.01 to 0.1 mol.
  • solvents such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methylhydrocarbon, 1,4-dioxane, and monoglyme; benzene, toluene, xylene, and mesityrene.
  • Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene; Halogenized hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; esters such as ethyl acetate, butyl acetate and ethyl propionate; Aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, and heptane; or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned.
  • the amount of the solvent used is 0.01 to 100 liters, preferably 0.01 to 10 liters, per 1 mol of the compound [A-5].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
  • compound [A-3] can be isolated by performing an operation such as concentration.
  • the compound represented by the general formula [I-11] can be produced according to the following method using, for example, the compound represented by the general formula [I-10].
  • m represents an integer of 1 or 2
  • R 11 is a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, a C 2 to C 6 alkynyl group , and a cyano C 1 to C 6 alkyl group.
  • Q2 , R1 , R2 , R3 , R4 , R6 and n have the same meanings as described above).
  • the compound represented by the general formula [I-11] can be produced by subjecting compound [I-10] to an oxidation reaction in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable catalyst. ..
  • oxidizing agent examples include hydrogen peroxide, m-chloroperbenzoic acid, sodium periodate, oxonone (OXONE, trade name of EI Dupont Co., Ltd .; potassium hydrogensulfate containing peroxo), and N. -Clorosuccinate imide, N-bromosuccinimide, tert-butyl hypochlorite, sodium hypochlorite and the like can be mentioned.
  • the amount of the oxidizing agent used depends on the oxidation number m of the sulfur atom of the compound represented by the general formula [I-11], but is 0.8 to 10 mol per 1 mol of the compound [I-10]. It may be appropriately selected from the above range, preferably 0.8 to 4.0 mol.
  • Examples of the catalyst that can be used in this reaction include sodium tungstate and the like.
  • the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 0.8 mol with respect to 1 mol of the compound [I-10], and is preferably 0.01 to 0.1 mol.
  • solvent examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, and chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, and N-methyl-2-pyrrolidone.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, and chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, and N-methyl-2-pyrrolidone.
  • Aprotonic polar solvents such as dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, methylcellosolve; dichloromethane, chloroform, 1 , 2-Dichloroethane and other halogenated hydrocarbons; acetonitrile, propionitrile and other nitriles; ethyl acetate, butyl acetate, ethyl propionate and other esters; pentane, hexane, cyclohexane, heptane and other aliphatic hydrocarbons
  • Examples include carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid and trifluoroacetic acid, water or a mixed solvent thereof.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 50 liters, per 1 mol of the compound [
  • the reaction temperature of this reaction may be usually selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of ⁇ 10 ° C. to 100 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 72 hours.
  • the reaction mixture is poured into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to isolate the compound [I-11]. be able to.
  • the isolated compound [I-11] can be further purified by column chromatography, recrystallization and the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [I-10] can be produced according to the following method using, for example, the compound represented by the general formula [I-12].
  • R 12 indicates a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, and Q 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 11 , L 1 and n. Has the same meaning as above.
  • Step 14-1 the compound [I-12] and the compound [XVII] are reacted in an appropriate solvent to obtain the compound [I-13].
  • the compound [I-14] is produced by hydrolyzing the compound [I-13] in a suitable solvent in the presence of an acid or a base to produce the compound [I-14], and then (step 14-2).
  • step 14-3) The resulting compound [I-14] and compound [XVIII] are placed in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base, in the presence or absence of a suitable radical initiator. It can be produced by reacting.
  • Step 14-1 Examples of the compound [XVII] that can be used in this reaction include acetic anhydride or trifluoroacetic anhydride.
  • the amount of the compound [XVII] to be used may be selected from 1 mol per 1 mol of the compound [I-12] to an amount sufficient to be used as a solvent, preferably 1.0 to 50 mol. be.
  • solvents such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methylhydrocarbon, 1,4-dioxane, and monoglyme; benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; esters such as ethyl acetate, butyl acetate and ethyl propionate; pentane, Aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane and heptane; water or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 50 liters, per 1 mol of the compound [I-12].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from -10 ° C to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the temperature range of 0 ° C to 50 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 5 minutes to 72 hours.
  • compound [I-13] can be isolated by performing an operation such as concentration.
  • the isolated compound [I-13] can be further purified by column chromatography, recrystallization and the like, if necessary.
  • Compound [I-13] can also be used in step 14-2 without isolation and purification.
  • Acids that can be used in this reaction include, for example, mineral acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid or sulfuric acid; carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid and trifluoroacetic acid; methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid or p-toluenesulfon. Examples thereof include sulfonic acids such as acids.
  • the amount of the acid used may be appropriately selected from the range of 1 to 1 mol corresponding to the amount of the solvent with respect to 1 mol of the compound [I-13], and is preferably 1.0 to 100.0 mol.
  • Bases that can be used in this reaction include, for example, hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; and hydroxides of alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate can be mentioned.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.1 to 50 mol, preferably 0.5 to 10.0 mol, with respect to 1 mol of the compound [I-13].
  • solvents such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methylhydrocarbon, 1,4-dioxane, and monoglyme; benzene, toluene, xylene, and mesityrene.
  • Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene; non-N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like.
  • Protonic polar solvents such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, methyl cellosolve; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone; pentane, hexane, Alipohydrocarbons such as cyclohexane and heptane; water, or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 500 liters, preferably 0.3 to 50 liters, per 1 mol of the compound [I-13].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 72 hours.
  • the reaction mixture is poured into water to neutralize it, and then the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to concentrate the compound [I-14. ] Can be isolated.
  • the isolated compound [I-14] can be further purified by column chromatography, recrystallization and the like, if necessary.
  • the amount of the compound [XVIII] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 5 mol, preferably 1.0 to 2.5 mol, with respect to 1 mol of the compound [I-14]. be.
  • Examples of the bases that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate
  • inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate
  • lithium hydride, sodium hydride, hydrogen Metal hydrides such as potassium oxide
  • metal salts of alcohols such as sodium methoxydo, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide or lyethylamine, tributylamine, 4-methylmorpholin, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5 4.0] -7-Undecene, pyridine, 2-chloropyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 2,6-lutidine and other organic bases and the
  • radical initiator examples include sulfurous acid, sulfites, and sulfite adducts such as longalit (trade name, sodium formaldehyde sulfoxylate).
  • the amount of the radical initiator used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 5 mol, preferably 0.01 to 1.5 mol, with respect to 1 mol of the compound [I-14].
  • solvents such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methylhydrocarbon, 1,4-dioxane, and monoglyme; benzene, toluene, xylene, and mesityrene.
  • Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide , Sulfolane, aprotonic polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, methyl cellosolve; acetylnitrile, propionitrile Nitriles such as; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, heptane; esters such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl propionat
  • Pyridines; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; water, or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 50 liters, per 1 mol of the compound [I-14].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 80 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 1 minute to 72 hours.
  • reaction mixture is poured into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to isolate compound [I-10]. can do.
  • isolated compound [I-10] can be further purified by column chromatography, recrystallization and the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [I-16] can be produced according to the following method using, for example, the compound represented by the general formula [I-15].
  • Z indicates a halogen atom
  • Q 1 , Q 2 , R 1 , R 3 , R 4 and Y 1 have the same meanings as described above.
  • the compound represented by the general formula [I-16] is a compound represented by the general formula [I-15] and a suitable halogenating agent [XIX], and the presence of a suitable base in a suitable solvent. It can be produced by reacting under or in the absence.
  • halogenating agent [XIX] examples include fluorine, chlorine, bromine, iodine, N-chlorosuccinate imide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinic acidimide, sulfryl chloride, chloramine T, and iodine monochloride. , Hydrate-butyl hypochlorite, N-fluoro-N'-(chloromethyl) -triethylenediaminebis (tetrafluoroborate), 1-fluoro-2,6-dichloropyridinium tetrafluoroborate, N-fluorobenzenesulfonimide And so on.
  • the amount of the halogenating agent used may be appropriately selected from the range of 1.0 to 20 mol with respect to 1 mol of the compound [I-15], and is preferably 1.0 to 5.0 mol.
  • the bases that can be used include, for example, hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; and alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Hydrooxides Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate
  • Alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, sodium fluoride, potassium fluoride, etc.
  • Alkali metal fluorides or inorganic bases such as tripotassium phosphate; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride; or lyethylamine, tributylamine, 4-methylmorpholin, diisopropylethylamine, Examples thereof include organic bases such as 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 2-chloropyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 2,6-lutidine and the like. ..
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.1 to 10 mol, preferably 0.1 to 5.0 mol, with respect to 1 mol of the compound [I-15].
  • solvents such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methylhydrocarbon, 1,4-dioxane, and monoglyme; benzene, toluene, xylene, mesityrene, and chlorobenzene.
  • Aromatic hydrocarbons such as; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, etc.
  • Aprotonic polar solvents such as sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, methyl cellosolve; nitriles such as acetonitrile and propionitrile Classes; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine and picolin; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; water or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 1000 liters, preferably 0.3 to 500 liters, per 1 mol of the compound [I-15].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 78 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of ⁇ 20 ° C. to 100 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 72 hours.
  • reaction mixture is poured into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to isolate compound [I-16]. can do.
  • isolated compound [I-16] can be further purified by column chromatography, recrystallization and the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [I-17] can be produced according to the following method using, for example, the compound represented by the general formula [XX].
  • R 13 indicates a C 1 to C 6 alkyl group
  • Q 1 , Q 2 , R 1 , R 10 and L 1 have the same meanings as described above.
  • the compound [XX] and the compound [XXI] are reacted in a suitable solvent (step 16-1) in the presence or absence of a suitable base.
  • a suitable solvent step 16-1
  • the compound [A-6] and the compound [XXII] are reacted in a suitable solvent (step 16-2) in the presence of a suitable base or an organic metal compound.
  • step 16-7 Can be produced by reacting.
  • the amount of the compound [XXI] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1.0 to 5 mol, preferably 1.0 to 2.5 mol, with respect to 1 mol of the compound [XX]. be.
  • Examples of the bases that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate
  • inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate
  • lithium hydride, sodium hydride, hydrogen Metal hydrides such as potassium oxide
  • metal salts of alcohols such as sodium methoxydo, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide or lyethylamine, tributylamine, 4-methylmorpholin, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5 4.0] -7-Undecene, pyridine, 2-chloropyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 2,6-lutidine and other organic bases and the
  • solvents such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methylhydrocarbon, 1,4-dioxane, and monoglyme; benzene, toluene, xylene, and mesityrene.
  • Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide , Sulfolane, aprotonic polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, methyl cellosolve; acetylnitrile, propionitrile Nitriles such as; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone; esters such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl propionate; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, heptan
  • Pyridines; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; water, or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 50 liters, per 1 mol of the compound [XX].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 72 hours.
  • reaction mixture is poured into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to isolate compound [A-6]. can do.
  • the isolated compound [A-6] can be further purified by column chromatography, recrystallization and the like, if necessary.
  • the amount of the compound [XXII] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1.0 to 5 mol, preferably 1.0 to 2.5, with respect to 1 mol of the compound [A-6]. It is a mole.
  • Examples of the bases that can be used in this reaction include metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, and potassium hydride; lithium hexamethyldisilazide, potassium hexamethyldisilazide, lithium diisopropylamide, and n-butyllithium. And the like, organometallic compounds and the like can be mentioned.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 1.0 to 10 mol, preferably 1.0 to 2.5 mol, with respect to 1 mol of the compound [A-6].
  • solvents such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methylhydrocarbon, 1,4-dioxane, and monoglyme; benzene, toluene, xylene, mesityrene, and chlorobenzene.
  • Aromatic hydrocarbons such as: N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like.
  • Sexual polar solvents include alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, methyl cellosolve; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone; pentane, hexane and cyclohexane. , Heptan and other aliphatic hydrocarbons; pyridine, picolin and other pyridines, or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 500 liters, preferably 0.1 to 50 liters, per 1 mol of the compound [A-6].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 78 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of ⁇ 78 ° C. to room temperature.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 72 hours.
  • the reaction mixture is poured into water to neutralize it, and then the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to concentrate the compound [A-7. ] Can be isolated.
  • the isolated compound [A-7] can be further purified by column chromatography, recrystallization and the like, if necessary.
  • the amount of the compound [XII] or the compound [A-4] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 5 mol per 1 mol of the compound [A-7], and is preferably 1. It is 0 to 2.5 mol.
  • Examples of the bases that can be used in this reaction include metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, and potassium hydride; lithium hexamethyldisilazide, potassium hexamethyldisilazide, lithium diisopropylamide, and n-butyllithium. And the like, organometallic compounds and the like can be mentioned.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.1 to 10 mol, preferably 0.1 to 2.5 mol, with respect to 1 mol of the compound [A-7].
  • solvents such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methylhydrocarbon, 1,4-dioxane, and monoglyme; benzene, toluene, xylene, mesityrene, and chlorobenzene.
  • Aromatic hydrocarbons such as: N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like.
  • Sexual polar solvents include alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, methyl cellosolve; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone; pentane, hexane and cyclohexane. , Heptan and other aliphatic hydrocarbons; pyridine, picolin and other pyridines, or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 500 liters, preferably 0.3 to 50 liters, per 1 mol of the compound [A-7].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 78 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of ⁇ 78 ° C. to room temperature.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 72 hours.
  • the reaction mixture is poured into water to neutralize it, and then the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to concentrate the compound [I-17. ] Can be isolated.
  • the isolated compound [I-17] can be further purified by column chromatography, recrystallization and the like, if necessary.
  • the azetidineone derivative represented by the general formula [II] of the present invention is a compound useful as an intermediate in producing the azetidineone derivative represented by the general formula [I] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof. be.
  • the herbicide of the present invention contains an azetidineone derivative represented by the general formula [I] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient.
  • the herbicides of the present invention have excellent herbicidal efficacy, and some show excellent selectivity between useful plants and weeds, and are useful as pesticide compositions in agricultural land, especially as herbicides. That is, the compound of the present invention can be used for foliage treatment, soil treatment, seed powder coating treatment, soil mixing treatment, pre-sowing soil treatment, simultaneous sowing treatment, post-sowing soil treatment, and sowing in fields where useful plants are cultivated or non-agricultural land. It has a herbicidal effect on various weeds in the simultaneous soil covering and mixing treatment.
  • the herbicide of the present invention can contain an additive component (carrier) usually used for pesticide preparations, if necessary.
  • this additive component examples include carriers such as solid carriers or liquid carriers, surfactants, binders and tackifiers, thickeners, colorants, spreading agents, spreading agents, antifreeze agents, anti-caking agents, and the like.
  • carriers such as solid carriers or liquid carriers, surfactants, binders and tackifiers, thickeners, colorants, spreading agents, spreading agents, antifreeze agents, anti-caking agents, and the like.
  • examples thereof include a disintegrant, a decomposition inhibitor, and the like, and if necessary, a preservative, a plant piece, or the like may be used as an additive component. Further, these additive components may be used alone or in combination of two or more.
  • the solid carrier examples include pyrophyllite clay, kaolin clay, polyethylene clay, talc, diatomaceous soil, zeolite, bentonite, acidic white clay, active white clay, attapargas clay, vermiculite, pearlite, plystone, and white carbon (synthetic silicic acid,).
  • Mineral carriers such as synthetic silicate etc.), titanium dioxide, etc .
  • Inorganic salt carriers such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, potassium chloride
  • polymer carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, ethylene-vinyl acetate copolymer, and urea-aldehyde resin can be mentioned. can.
  • liquid carrier examples include monovalent alcohols such as methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, butanol, and cyclohexanol; and many such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin.
  • Hyvalent alcohols Polyvalent alcohol derivatives such as propylene glycol ethers; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, isophorone; ethyl ether, 1,4-dioxane, cellosolve, dipropyl ether, Ethers such as tetrahydrofuran; aliphatic hydrocarbons such as normal paraffin, naphthene, isoparaffin, kerosine, mineral oil; fragrances such as toluene, C 9 -C 10 alkylbenzene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, and high boiling aromatic hydrocarbons.
  • Halogenated Hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride
  • Esters such as ethyl acetate, diisopropylphthalate, dibutylphthalate, dioctylphthalate, dimethyl adipate
  • lactones such as ⁇ -butyrolactone Classes
  • amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-diethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone
  • nitriles such as acetonitrile
  • sulfur compounds such as dimethylsulfoxide
  • large Vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, palm oil, and castor oil, lower alkyl esters of fatty acids derived from the vegetable oils; water and the like can be mentioned.
  • surfactant examples include sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene resin acid ester, polyoxyethylene fatty acid diester, polyoxyethylene alkyl ether, and poly.
  • binder and tackifier examples include carboxymethyl cellulose and its salts, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sugar, polyvinylpyrrolidone, arabic rubber, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, polyethylene glycol and polyethylene.
  • examples thereof include oxides, natural phospholipids (for example, cephalic acid, lecithin, etc.) and the like.
  • Thickeners include, for example, xanthan gum, guar gum, carboxymethyl cellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymers, acrylic polymers, starch derivatives, water-soluble polymers such as polysaccharides; high-purity bentonite, inorganic fine powder such as white carbon. , Organic fine powder such as organic bentnite can be mentioned.
  • the colorant examples include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue; organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metallic phthalocyanine dyes.
  • the spreading agent examples include silicone-based surfactants, cellulose powders, dextrins, processed starches, polyaminocarboxylic acid chelate compounds, crosslinked polyvinylpyrrolidones, maleic acid / styrene copolymers, methacrylic acid copolymers, and polyhydric alcohols.
  • examples thereof include a half ester of the polymer of the above and a dicarboxylic acid anhydride, a water-soluble salt of polystyrene sulfonic acid, polyoxyethylene alkanediols, polyoxyethylene alkynediols, alkynediols and the like.
  • various surfactants such as sodium dialkyl sulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, etc .; paraffin, terpene, polyamide resin, polyacrylic acid salt, etc. , Polyoxyethylene, wax, polyvinylalkyl ether, alkylphenol formalin condensate, synthetic resin emulsion and the like.
  • antifreeze agent examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • anti-caking agent examples include polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose; polyvinylpyrrolidone, white carbon, ester gum, petroleum resin, and the like.
  • disintegrant examples include sodium tripolyphosphate, sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, copolymer of methacrylic acid ester, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / maleine anhydride.
  • examples thereof include acid copolymers and starch / polyacrylonitrile graft copolymers.
  • a desiccant such as zeolite, raw lime, magnesium oxide
  • an antioxidant such as phenol-based, amine-based, sulfur-based, and phosphoric acid-based
  • an ultraviolet absorber such as salicylic acid-based, benzophenone-based, etc.
  • preservative examples include potassium sorbate, 1,2-benzthiazoli-3-one and the like.
  • plant pieces examples include sawdust, palms, corn cobs, tobacco stems, and the like.
  • the content ratio thereof is usually 5 to 95%, preferably 20 to 90% for a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier, based on the mass, and an interface.
  • the active agent is usually selected in the range of 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 10%, and the other additives are selected in the range of 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 10%.
  • the herbicides of the present invention include powders, powders and granules, granules, wettable powders, aqueous solvents, granule wettable powders, tablets, jumbo agents, emulsions, oils, oily suspending agents, liquids, flowable agents, emulsions, etc.
  • these preparations can be used as they are, or they can be diluted to a predetermined concentration with a diluent such as water.
  • a diluent such as water.
  • the application of various formulations or dilutions thereof containing the compound of the present invention is a commonly used application method, that is, spraying (eg, spraying, misting, atomizing, dusting, granulation, water surface application, box).
  • Application spraying (eg, spraying, misting, atomizing, dusting, granulation, water surface application, box).
  • soil application eg, contamination, irrigation, etc.
  • surface application eg, coating, powder coating, coating, etc.
  • seed treatment eg, smear, powder coating treatment, etc.
  • immersion, poison bait smoke application It can be done by such as.
  • the pesticide composition of the present invention can be used by spraying foliage, soil application, water surface application, or the like.
  • the pesticide composition of the present invention particularly a herbicide, is used in soil, especially in upland fields or paddy fields where useful plants are cultivated.
  • the blending ratio of the active ingredient in the pesticide composition of the present invention is appropriately selected as necessary, but when it is used as a powder or granule, it is 0.01 to 10% (weight), preferably 0.05 to 5. It is better to select from the range of% (weight) as appropriate.
  • weight preferably 0.01 to 10%
  • % weight
  • a flowable agent or the like it is preferable to appropriately select from the range of 1 to 40% (weight), preferably 5 to 30% (weight).
  • the application rate of the pesticide composition of the present invention varies depending on the type of compound used, target weeds, development tendency, environmental conditions, dosage form used, and the like.
  • the active ingredient may be appropriately selected from the range of 1 g to 50 kg, preferably 10 g to 10 kg per hectare. ..
  • the pesticide composition of the present invention contains at least one other pesticide active ingredient, for example, another disease control agent component, an insecticide component, or an acaricide component, depending on the purpose of use.
  • pesticide active ingredient for example, another disease control agent component, an insecticide component, or an acaricide component, depending on the purpose of use.
  • they may be used in combination.
  • each single ingredient can be mixed and used at the time of application. Further, each of the individual individual components may be used sequentially, or may be applied after a few days. When the application is performed after a certain number of days, the treatment may be performed at intervals of, for example, about 1 to 40 days, although it depends on other components used.
  • At least one compound selected from the azetidineone derivative represented by the general formula [I] and an agriculturally acceptable salt, and at least one selected from other pesticide active ingredients When applied in a mixed manner, it is usually applied at a mass ratio of 100: 1 to 1: 100, preferably 20: 1 to 1:20, particularly 10: 1 to 1:10.
  • the compounding ratio (mass%) of the active ingredient in the pesticide composition of the present invention is appropriately selected as necessary.
  • a powder, a powder or granule, a fine granule, etc. it is preferable to appropriately select from the range of 0.01 to 20%, preferably 0.05 to 10%, and in the case of a granule, etc., 0.1 to It is preferable to appropriately select from the range of 30%, preferably 0.5 to 20%, and in the case of a wettable powder, granule wettable powder, etc., appropriately select from the range of 1 to 70%, preferably 5 to 50%.
  • formulations are diluted to an appropriate concentration and sprayed, or applied directly.
  • the pesticide composition of the present invention is generally applied at an active ingredient concentration of 0.1 to 5000 ppm when diluted with a diluent.
  • the application rate per unit area is 0.1 to 5000 g per ha as the active ingredient compound, but is not limited thereto.
  • the pesticide composition of the present invention is sufficiently effective even when the compound of the present invention is used alone as an active ingredient, but other pesticides such as pesticides and acaricides can be used as needed.
  • Herbicide compound or herbicidal active ingredient Ioxynil (including salts with lithium salt, sodium salt, octanonic acid, etc.), acronifen, achlorein, azafenidin, acifluorfen (including salts with sodium, etc.) ), Azimsulfuron, ashlum, acetochlor, atrazine, anilophos, amicarbasone, amicarbasone, amidosulfuron, amidosulfuron.
  • Chlor (aminocyclopyrachlor), aminopyrlide, amiprophos-methyl, ametriyn, atrazine mosaic virus (Araujia Mosaic Viras), arachlor (Including salts with sodium and the like), ancymidol, isouron, isoxachlortole, isoxaflutole, isoxaben, isodecyl alcohol ethoxylate. ), Isoproturbon, acifluorfencarbazone, imazaquin, imazapic (including salts with amines, etc.), imazapyr (containing salts such as imazapyr) (isopropylamine and the like).
  • Namide-P (dimethenamide-P), simethryn, dimepiperate, dimefuron, Pseudomonas fluorescence, pseudomonas fluorescence, symmethylin Fentrazone, sulfosate, sulfosulfuron, sulfomethuron-methyl, setoxydim, selerotinia minor (Selerothinia) , Taxtomin A, Tobacco Mild Green Mosaic Tobamovirus, Tobacco Rattle Virus, Tobacco Rattle Virus, Dalapon, chiazol (Including sodium salt, methyl ester, etc.), thiocarbazil, thiobencarb, thidiazimin, thidiazuron, thifensulfuron, thifensulfuron methyl Medifham, desmethryne, tetflupyrolimet, tenylchlor, tebutam, tebut
  • Puccinia canaliculata Puccinia thraspeos, butenachlor, butralin, butroxydim, blutoxydim (Including), Flamprop-M (including methyl, ethyl, isopropyl ester), primisulfuron, primisulfuron-methyl, fluazihop-butyl.
  • Fluazihop-P Fluazihop-P-butyl, fluazolate, fluoromethuron, fluoroglycophen-ethyl, fluoroglycofen-ethyl -Sodium, fluchloralin, flucetosulfuron, fluthiaset-methyl, flupyrsulfuron-methyl (including salts such as sodium, calcium or ammonia), flu. Fenaset, fluphenpyr-ethyl, flupropanate (including sodium salt), flupoxame, flumioxazine, flumicrolac pentyl-.
  • Plant growth regulator Anisiflupurin, 1-naphthylacetamide, 1-methylcyclopropene, 1,3-diphenylurea, 2,3,5-triiodo benzo Acid (2,3,5-triiodobenzoic acid), 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid (MCPB) [including sodium salts, ethyl esters, etc.], 2- (naphthalene-1-yl) acetamide (2- (naphthalene) -1-yl) acetamide), 2,6-diisopropylnaphthalene (2,6-diisotropylnaphthalene), 3-[(6-chloro-4-phenylquinazoline-2-yl) amino] propan-1-ol (3-[ (6-chromo-4-phenylquinazoline-2-yl) acino] propane-1-ol), 4-oxo-4- (2-phenylethyl) aminobutyric acid (chemical name,
  • Benzo [b] thiophen-2-carboxylate AVG (aminoethoxyvinylglycine), n-decyl alcohol (n-decanol), aviglycine, anximidol (ancymidol) , Inabenfide, indole acetic acid, indole butyric acid, uniconazole, uniconazole-P, uniconazole-P, ecolist ), Epocholone, calcium chloride, choline chloride ), Oxine-sulfate, kinetin, calcium peroxide, carbone, calcium format, cloxyphonac, cloxyphonac potassium salt.
  • cloxyphonac-potassium, cloprop chlormecoat, chlormequart-chloride, chloropropham, choline, lytinylion, cytokinin cytin Cyanamide, sodium cyanate, cyclonilide, dichlolrop (salts such as dimethylammonium, potassium, sodium, choline, etc., or butothyl esters, 2-ethylhexyl esters, isoctyl esters.
  • Phytotoxicity mitigation compound Isoxadiphen, isoxadiphen-ethyl, oxabetrinil, octane-1,8-diamine (octane-1,8-diamine), cloquintoset, cloquintocetcutcet.
  • insecticidal agents insecticide active ingredients
  • acaricides mite-killing active ingredients
  • nematode-killing agents nematode-killing active ingredients
  • synergistic agent compounds co-active ingredients
  • Insecticidal active ingredient acaricidal active ingredient, nematode active ingredient, synergistic active ingredient: Allethrin, azadirachtin, azamethiphos, acinonapyr, azinphos-ethyl, azinphos-ethyl, azinphosmethyl, azinphos (Acetoprole), acephate, azocyclotin, abamectin, afidopyropen, afoxolaner, afoxolaner, amidoflumet, amidoflumet, amidacloprid.
  • Aldoxycarb Aldoxycarb, allethrin [including d-cis-trans-form, d-trans-form], isazophos, isamidophos, isocaloboth, isocarbophos, isocarbophos.
  • bactericidal agents bactericidal active ingredients
  • disease control agent compounds that may be mixed or used in combination are exemplified below.
  • Bactericidal active ingredient or disease control agent compound Agrobacterim radiobacter, azaconazole, acibenzoral-S-methyl, azoxystrobin, azoxystrobin, anilazine, aminosulene aminopylifen, amethoctradin, aldimorph, isotianil, isopyrazam, isofetamid, isofetamid, isofluciplam (isoflucypla) ipflufenoquin, ipfentrifluconazole, iprodione, iprovalicarb, iprobenfos, iprobenfos, imazaryl-azoxystrobinate, imazalis , Imibenconazole, impylfluxam, imprimatin A, imprimatin B, edifenphos, edifenphos, etaconazol, etaconaz.
  • Flubeneteram Flubeneteram, flumethylsulfolim, flumethover, flumorph, flebiopsis gigantea, plebiopsis gigantea, prokinazidroz ), Prothioconazole, bronopol, propamocarb-hydrochloride, propiconazole, propiconazole, propineb, probenazole, probenazole, probenazole, probenazole, probenazole, probenazole, probenazole, probenazole, probenazole, probenazole, probenazole, probenazole, probenazole, probenazole, probenazole, probenazole.
  • Pencycuron benzobindiflupyr, benthiazole, benthiavalicarb-isopropyl, penthiopyrado, penthiopyrado, penthiopyrado, penthiopyrado Fostyl) (including salts of aluminum, calcium, sodium, etc.), polyoxin, polycarbamate, Bordeaux solution (Borderaux mixture), mancopper, mancozeb, mandipropamide, mandestrobin, manneb, manneb, microbutanyl (myclobyl) ), Metasulfocarb, metam, metalaxyl, metalaxyl-M, metallylpicoxamide, methylpicoxamide, methyllam, methyl, methyl, methyltetra.
  • Biopesticide ⁇ (Haplothrips brevitubus) ⁇ (Franklinothrips vespiformis) ⁇ (Diglyphus isaea) ⁇ (Encarsia formosa) ⁇ (Amblyseius cucumeris) ⁇ (Pseudaphycus malinus) ⁇ (Amblyseius womersleyi) ⁇ (Aphidius colemani) ⁇ (Eretmocerus eremicus) ⁇ (Aphidoletes aphidimyza) ⁇ (Amblyseius swirskii) ⁇ (Orius strigicollis) ⁇ (Phytoseiulus persimilis ) ⁇ (Amblyseius degenerans) ⁇ (Phytoseiulus persimilis) ⁇ (Orius sauteri) ⁇ (Dacnusa sibirica) ⁇ (Amblyseius californicus) ⁇ (Chrysoperla
  • Agricultural materials Ethylene, hypochlorite water (limited to those obtained by electrolyzing hydrochloric acid or potassium chloride aqueous solution), sodium bicarbonate, vinegar, humus, humic acid, fluboic acid, seaweed extract, polysaccharides, amino acids, microorganisms Materials, animal and plant-derived functional ingredients, microbial metabolites, microbial activators, soil spreading agents, soil permeability control materials, soil water retention materials, etc., biostimulants.
  • Fertilizers include inorganic fertilizers and organic fertilizers.
  • the herbicide of the present invention may act on a useful plant, a place where the useful plant is to be grown or is growing, or a non-agricultural land at the same time or in a divided manner. This makes it possible to control the growth of plants that are not desirable for useful plants or that are not desirable in terms of land management.
  • the useful plants referred to in the present invention include field crops or paddy crops, horticultural crops (vegetables, fruit trees), ornamental wood (flowers and trees, street trees), shiva, flowers, and foliage plants. It includes, but is not limited to, medicinal plants and timbers, including, but not limited to, the following.
  • Field crops or paddy crops Corn, rice, wheat, duram wheat, barley, lime, rye wheat, spelled wheat, club wheat, embaku, sorghum, cotton, soybean, alfalfa, peanut (light bean), pea (green bean), lye, azuki, sage, ryokuto, uradomame , Benibanaingen, Takeazuki, Moss Bean, Teparly Bean, Soybean, Pea, Chickpea, Lens Bean, Rupin, Kimame, Soba, Tensai, Rapeseed, Canola, Sunflower, Satoukibi, Cassaba, Nagaimo, Oil Palm, Nanyou Abra Gili, Hemp Benibana, chickpeas, wheat, tobacco, etc.
  • Horticultural crops (vegetables): Cucurbitaceous vegetables (nasal, tomato, pepper, spinach, potato, etc.), Cucurbitaceae vegetables (cucumber, pumpkin, zucchini, watermelon, melon, squash, etc.) , Karasina, broccoli, cauliflower, etc.), Cucurbitaceous vegetables (gobo, shungiku, artichoke, lettuce, etc.), Cucurbitaceous vegetables (negi, onion, garlic, asparagus, etc.) Etc.), cucurbitaceous vegetables (spinach, cucurbitaceae, etc.), cucurbitaceous vegetables (perilla, mint, basil, lavender, etc.), strawberries, sweet potatoes, yamanoimo, satoimo, sesame, etc.
  • Horticultural crops (fruit trees): Nuts (apples, pears, Japanese pears, chugokunashi, karin, marumero, etc.), drupes (peaches, peaches, nectarins, seaweeds, outtows, apricots, prunes, etc.), citrus fruits (unshu mikan, oranges, lemons, limes, etc.) Grapefruit, etc.), nuts (kuri, walnut, pear, almond, hazelnut, pistachio, cashew nut, macadamia nut, pecan nut, etc.), berries (blueberry, cranberry, blackberry, raspberry, etc.), grape, oyster, olive, biwa , Banana, coffee, nut palm, coco palm, almond palm, etc.
  • Ornamental trees (flowering trees, roadside trees): Toneriko, Birch, Hanamizuki, Eucalyptus, Ginkgo, Lilac, Maple, Kashi, Poplar, Hanazuou, Fu, Platanas, Zelkova, Thuja, Mominoki, Tsuga, Nezu, Matsu, Tohi, Ichii, Elm, Tochinoki, Coral, Inumaki, Sugi Japanese cypress, croton, masaki, maple, etc.
  • Shiva Zoysia japonica (Zoysia japonica, Perennial ryegrass, etc.), Bermudagrass (Gyogishiba, etc.), Bentgrass (Arostis gigantea, Agrostis gigantea, Agrostis gigantea, etc.), Bluegrass (Nagahagusa, Agrostis gigantea, etc.), Fescue (Tall fescue, Agrostis gigantea, etc.) Agrostis gigantea, etc.), Agrostis gigantea (Dactylis, Perennial ryegrass, etc.), Agrostis gigantea, Agrostis capillaris, etc.
  • foliage plants Rose, carnation, kiku, turkey, kasumisou, gerbera, marigold, salvia, petunia, verbena, tulip, aster, lindo, lily, pansy, cyclamen, orchid, tin orchid, lavender, stock, habutton, primula, poinsettia, gladiolus, cattleya , Daisy, verbena, symbidium, begonia, etc.
  • Medicinal plants Chamomiles, licorice, turmeric, ginseng, Coptis chinensis, peony, poppy, etc.
  • Lumber Abies sachalinensis, spruce, pine, hiba, sugi, cypress, eucalyptus, etc.
  • the useful plant referred to in the present invention is a 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (4-HPPD) inhibitor such as isoxaflutol, an imazetapill, and an acetolactate synthase (ALS) inhibitor such as thifensulfuron-methyl.
  • 4-HPPD 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase
  • ALS acetolactate synthase
  • 5-enolpyrvirsikimic acid-3-phosphate (EPSP) synthase inhibitors such as glyphosate, glutamine synthase inhibitors such as gluhocinate, acetyl CoA carboxylase (ACCCace) inhibitors such as setoxydim, flumioxadin, epiriphenacyl Protoporphyrinogen oxidase (PPO) inhibitors such as, photochemical II inhibitors such as bromoxinyl, and herbicides such as dicamba and 2,4-D are imparted by classical breeding methods and gene recombination techniques. Also includes plants that have been cultivated.
  • Examples of "useful plants” that have been endowed with resistance by classical breeding methods include rapeseed, wheat, sunflower, rice, and corn that are resistant to imidazolinone-based ALS-inhibiting herbicides such as imazetapill. It is already sold under the product name.
  • soybeans that are resistant to sulfonylurea-based ALS-inhibiting herbicides such as thifensulfuron-methyl by the classical breeding method, and are already sold under the trade name of STS soybean.
  • sorghum resistant to sulfonylurea-based acetolactic acid synthase (ALS) -inhibiting herbicides by classical breeding methods is already on the market.
  • sugar beets resistant to thiencarbazone-resistant acetolactic synthase (ALS) -inhibiting herbicides by classical breeding methods are already on the market.
  • acetyl-CoA carboxylase (ACCace) inhibitors such as trionoxime-based and aryloxyphenoxypropionic acid-based herbicides has been imparted by classical breeding methods. .. Useful plants conferred resistance to acetyl-CoA carboxylase (ACCace) inhibitors are the Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. It is described in Acad.Sci.USA) Vol. 87, pp. 7175-7179 (1990) and the like. Mutant acetyl-CoA carboxylase (ACCace) resistant to acetyl-CoA carboxylase (ACCace) inhibitors has been reported in Weed Science, Vol.
  • a plant resistant to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor can be produced by introducing a gene into a plant by gene recombination technique or by introducing a mutation related to resistance-imparting into a crop acetyl-CoA carboxylase (ACCCace). Furthermore, a base substitution mutation-introduced nucleic acid represented by chimera plasti technology (Gura T. 1999. Repairing the Genome''s Spelling Mistakes. Science 285: 316-318) is introduced into a plant cell to produce a crop (acetyl CoA carboxylase). By inducing site-specific amino acid substitution mutations in the (ACCace) / herbicide target, plants resistant to acetyl CoA carboxylase (ACCace) inhibitors / herbicides can be created.
  • Examples of useful plants that have been endowed with resistance by gene recombination technology include glyphosate-resistant corn, soybean, cotton, rapeseed, tensai, and alfalfa varieties, Roundup Ready ⁇ registered trademark>, Roundup Lady 2. (Roundup Ready 2) ⁇ Registered Trademark>, Agrisure-GT (AgrisureGT) ⁇ Registered Trademark>, etc. are already on sale. Similarly, there are glufosinate-tolerant corn, soybean, cotton, and rapeseed varieties by genetic recombination technology, which are already sold under trade names such as LibertyLink (registered trademark).
  • bromoxynil-resistant cotton produced by gene recombination technology is already sold under the trade name of BXN.
  • soybeans resistant to HPPD inhibitors by genetic recombination technology are trade names of Herbicide-tolerant Soybean line as varieties resistant to mesotrione and glufosinate, and Credenz as varieties resistant to HPPD inhibitors, glyphosate and glufosinate.
  • It is already sold under a trade name such as ⁇ registered trademark>.
  • 2,4-D or ACCase inhibitor-resistant corn, soybean, and cotton produced by genetically modified technology are already sold under trade names such as Enlist (registered trademark).
  • soybeans resistant to dicamba by gene recombination technology are already sold under trade names such as Roundup Ready 2 Xtend ⁇ registered trademark> as varieties having resistance to dicamba and glyphosate.
  • a soybean variety that is resistant to HPPD inhibitors such as isoxaflutol and also resistant to nematodes due to HPPD inhibitor resistance by gene recombination technology has been registered as GMB151 in the United States.
  • ALS-inhibiting herbicides eg, sulfonylurea herbicides, or imidazolinone herbicides
  • canola corn, barn, omelet, cotton, kalashina, lettuce, lens bean, melon, awa, oat.
  • nata potato, rice, lime, sorghum, soybean, tensai, sunflower, tobacco, tomato and wheat (see, for example, US5013659, WO2006 / 0606634, US4761373, US53047332, US621138, US621314 and US6222100), especially for imidazolinone herbicides.
  • Resistant rice is known and has specific mutations in the acetolactyl synthase gene (eg, S653N, S654K, A122T, S653 (At) N, S654 (At) K, A122 (At) T (eg). , US20030217381 and WO2005 / 020673), HPPD inhibitory herbicides (eg, isoxazole herbicides such as isoxaflutol, triketone herbicides such as sulcotrione, mesotrione, and pyrazole herbicides such as pyrazolinete) or iso.
  • HPPD inhibitory herbicides eg, isoxazole herbicides such as isoxaflutol, triketone herbicides such as sulcotrione, mesotrione, and pyrazole herbicides such as pyrazolinete
  • Rice “Clearfield ⁇ registered trademark> Rice” that is resistant to imidazolinone-based ALS-inhibiting herbicides such as imazetapill and imazamox as plants to which herbicide resistance has been imparted by conventional cultivar improvement technology or genome breeding technology.
  • corn also known as “corn”
  • Rice canola“ Triazine Tolarant Canola ”which is resistant to photochemical II inhibitors
  • sorghum“ Igrowth ⁇ registered trademark> which is resistant to imidazolinone herbicides.
  • SU Canola ⁇ registered trademark> A sulfonylurea herbicide-resistant canola "SU Canola ⁇ registered trademark>” that uses rapid cultivar development technology (Rapid Trait Development System, RTDS ⁇ registered trademark>) as a plant to which herbicide resistance has been imparted by genome editing technology.
  • RTDS ⁇ registered trademark> corresponds to the introduction of oligonucleotide-oriented mutations in genome editing technology, and cleaves DNA in plants via Gene Replicar Oligonucleotide (GRON), that is, a chimeric oligonucleotide of DNA and RNA. It is a technology that can introduce mutations without any.
  • GRON Gene Replicar Oligonucleotide
  • Examples include maize with reduced herbicide resistance and phytic acid content by deleting the endogenous gene IPK1 with zinc finger nucleases (see, eg, Nature 459, 437-441, 2009), Crisper.
  • Examples include rice that has been imparted to herbicide resistance using corn (see, for example, Rice, 7, 5 2014).
  • soybean having the properties of the GM rootstock imparted to the scion by using the breeding technique using grafting can be mentioned.
  • Specific examples thereof include soybeans (see Weed Technology 2013, 27, 412) in which non-transgenic soybean scion is imparted with glyphosate resistance using Roundup Ready ⁇ registered trademark> soybean having glyphosate resistance as a rootstock. ..
  • the above-mentioned "useful plant” includes, for example, a plant capable of synthesizing a selective toxin known in the genus Bacillus by using a gene recombination technique.
  • insecticidal toxin expressed in such a recombinant plant examples include an insecticidal protein derived from Bacillus cereus and Bacillus popillia; Cry1Ab derived from Bacillus turingiensis, Cry1Ab.
  • ⁇ -endotoxin proteins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry14Ab-1, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34A, Cry34Ab, or Cry35Ab, VIP1 , VIP2, VIP3 or VIP3A and other insecticidal protein hybrid toxins, partially defective toxins, modified toxins.
  • Hybrid toxins are created using recombinant techniques by a new combination of different domains of these proteins.
  • Cry1Ab lacking a part Cry1Ab lacking a part of the amino acid sequence is known.
  • the modified toxin one or more of the amino acids of the natural toxin have been replaced.
  • Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins include, for example, EP-A-0374753, WO93 / 07278, WO95 / 34656, EP-A-0427529, EP-A-451878, WO03 / 052073 and the like. It is described in the patent document of.
  • the toxins contained in these recombinant plants confer resistance to Coleoptera, Diptera, and Lepidopteran pests, in particular.
  • transgenic plants containing one or more insecticidal pest resistance genes and expressing one or more toxins are already known, and some are commercially available. Examples of these recombinant plants include YieldGard ⁇ registered trademark> (corn varieties expressing Cry1Ab toxin), YieldGuard Rootworm ⁇ registered trademark> (corn varieties expressing Cry3Bb1 toxin), and so on.
  • the above-mentioned useful plants include those imparted with the ability to produce an antipathogenic substance having a selective action by using a gene recombination technique.
  • anti-pathogenic substances examples include PR proteins (described in PRPs, EP-A-03922225); sodium channel inhibitors, calcium channel inhibitors (KP1, KP4, KP6 toxins produced by viruses, etc.).
  • Ion channel inhibitors such as (stilben synthase; bibenzyl synthase; chitinase; glucanase; peptide antibiotics, antibiotics with heterocycles, protein factors involved in plant disease resistance (called plant disease resistance genes)
  • plant disease resistance genes examples thereof include substances produced by microorganisms such as (described in WO03 / 000906).
  • Such anti-pathogenic substances and transgenic plants producing them are described in EP-A-0392225, WO95 / 33818, EP-A-0353191 and the like.
  • the above-mentioned useful plants also include crops to which useful traits such as oil component modification and amino acid content enhancing traits have been imparted by using gene recombination technology.
  • useful traits such as oil component modification and amino acid content enhancing traits have been imparted by using gene recombination technology. Examples thereof include VISTIVE ⁇ registered trademark> (low linolene soybean with reduced linolene content), high-lysine (high foil) corn (corn with increased lysine or oil content), and the like.
  • the above-mentioned useful plants include crops that have been imparted with useful traits such as drought tolerance by using gene recombination technology to maintain or increase the yield.
  • useful traits such as drought tolerance by using gene recombination technology to maintain or increase the yield.
  • useful traits such as drought tolerance by using gene recombination technology to maintain or increase the yield.
  • Examples thereof include DrughhtGard ⁇ registered trademark> (corn imparted with drying resistance) and the like.
  • the herbicide of the present invention also exhibits a control effect on the pests and the like exemplified above, which have acquired resistance to existing herbicides.
  • the herbicide of the present invention can also be used for plants that have acquired characteristics such as pest resistance, disease resistance, and herbicide resistance by genetic recombination, artificial mating, and the like.
  • the "plant to which resistance has been imparted by a breeding method or gene recombination technique" of the present invention is not only resistance conferred by classical breeding and resistance conferring by gene recombination technology, but also molecular biology in conventional mating techniques. Includes plants that have been endowed with resistance by a new breeding technology (New Plant Breeding Technologies (NBTs)) that combines these methods.
  • New breeding techniques (NBTs) include the book “Let's understand new plant breeding techniques” (International Literature, Ryo Osawa, Hiroshi Egami), and the review article “Genome Editing Tools in Plants” (Genes 2017, 8, 399, Tapan Kumar).
  • the genomic breeding technique is a technique for improving the efficiency of breeding using genomic information, and includes a DNA marker (also referred to as a genomic marker or a genetic marker) breeding technique and a genomic selection.
  • DNA marker breeding is a method of selecting a progeny having a desired useful trait gene from a large number of mating progeny using a DNA marker which is a DNA sequence that serves as a marker for the position of a specific useful trait gene on the genome. be. By analyzing the mating progeny using DNA markers when they are young plants, it has the characteristic that the time required for breeding can be effectively shortened.
  • genomic selection is a method of creating a prediction formula from the phenotype and genomic information obtained in advance, and predicting the characteristics from the prediction formula and genomic information without evaluating the phenotype, which contributes to the efficiency of breeding. It is a possible technology.
  • New breeding technology (new breeding techniques) is a general term for breeding technology that combines molecular biological techniques. For example, sysgenesis / intragenesis, oligonucleotide-oriented mutagenesis, RNA-dependent DNA methylation, genome editing, grafting to GM rootstock or scion, reverse breeding, agroinfiltration, seed production technology (Seed Production).
  • technologies such as Technology (SPT).
  • Genome editing technology is a technology for converting genetic information in a sequence-specific manner, and can delete a base sequence, replace an amino acid sequence, introduce a foreign gene, or the like.
  • tools for example, zinc finger nucleases (Zinc-Finer Nucleases, ZFN, ZFNs) capable of sequence-specific cleavage, TALEN, CRISPR / Cas9, and CRISPR / CRISPR / Cpf1) and Meganuclease.
  • sequence-specific genome modification techniques such as CAS9 nickase and Target-AID prepared by modifying the above-mentioned tools.
  • Non-agricultural land as a usage scene of the herbicide of the present invention and the pesticide composition containing the herbicide of the present invention includes, for example, embankment slopes, riverbeds, road shoulders and slopes, railway floors, park green areas, grounds. , Parking lots, airports, industrial facilities such as factories and storage facilities, fallow land, or non-agricultural land such as fallow land in the city where weed growth needs to be controlled, or orchards, pastures, grasslands. , Forestry land, rivers, waterways, canals, reservoirs, etc.
  • the herbicide of the present invention and the pesticide composition containing the herbicide of the present invention have a herbicidal effect on various weeds.
  • the weeds are illustrated below, but are not limited to these examples.
  • Urticaceae Urticaceae: Small Nettle (Urtica urens)
  • Polygonaceae Polygonaceae: ⁇ (Polygonum convolvulus) ⁇ (Polygonum lapathifolium) ⁇ (Polygonum pensylvanicum) ⁇ (Polygonum persicaria) ⁇ (Polygonum longisetum) ⁇ (Polygonum aviculare) ⁇ (Polygonum arenastrum) ⁇ (Polygonum cuspidatum) ⁇ Prostrate knotweed (Rumex japonicus), Prostrate knotweed (Rumex crispus), Prostrate knotweed (Rumex obtusifolius), Suiva (Rumex acetosa), Knotweed (Rumex acetosella), Knotweed (Rumex acetosella), Knotweed
  • Portulacaceae Purslane (Portulaca oleracea)
  • Caryophyllaceae Chickweed (Stellaria media), Bovine chickweed (Stellaria aquatica), Mouse-ears (Cerastium holosteoides), Sticky mouse-ear (Cerastium glomeratum), Otsumexa (Spergalisima)
  • Molluginaceae Car Bazakurosou (Mollugo verticillata)
  • Papaveraceae Poppy (Papaver rhoeas), Papaver dubium (Papaver dubium), Prickly poppy (Argemone Mexicana)
  • Brassicaceae Yellowcresses (Raphanus raphanistrum), Radish (Raphanus sativus), Yellowcresses (Sinapis arvensis), Nazuna (Capsella bursa-pastoris), Seiyo Karasina (Brassica jancea) Descurainia pinnata) ⁇ (Rorippa islandica) ⁇ (Rorippa sylvestris) ⁇ (Thlaspi arvense) ⁇ (Myagrum rugosum) ⁇ (Lepidium virginicum) ⁇ ⁇ (Coronopus didymus) ⁇ (Descurarinia sophia) , Yellowcresses (Rorippa indica), Yellowcresses (Symnrim office), Yellowcresses (Cardamine flexuosa), Yellowcresses (Nastrutum office), Yellowcresses (Drabane)
  • Legumes (Fabaceae): ⁇ (Aeschynomene indica) ⁇ (Aeschynom enerudis) ⁇ (Aeschynomene denticulata) ⁇ (Aeschynomene rudis) ⁇ (Sesbania exaltata) ⁇ (Cassia obtusifolia) ⁇ (Cassia occidentalis ) ⁇ (Desmodium tortuosum) ⁇ (Desmodium adscendens) ⁇ (Desmodium illinoense) ⁇ (Trifolium repens) ⁇ (Pueraria lobata) ⁇ (Vicia angustifolia) ⁇ (Indigofera hirsuta) ⁇ Aeschynomene (Indigofera turuxillensis), Sassage (Vigna sinensis), Crotalaria incana, Okarasuno pea (Vicia siva), Common Vetch (Vetch) , Umagoyashi (Medicago polymorpha)
  • Oxalidaceae Oxalis corniculata, Oxalis strica, Oxalis oxyptera, Oxalis debilis
  • Geraniaceae American geranium (Geranium carolinense), Dutch crane's (Erodium citalium), Dove's Foot Crane's-bill (Geranium molle), Hedgerow Crabe's-bill (Geranium pyrena)
  • Euphorbiaceae Euphorbiaceae: ⁇ (Euphorbia helioscopia) ⁇ (Euphorbia maculata) ⁇ (Euphorbia hum istrata) ⁇ (Euphorbia esula) ⁇ (Euphorbia heterophylla) ⁇ (Euphorbia brasiliensis) ⁇ (Acalypha australis) ⁇ (Croton glandulosus) ⁇ (Croton lobatus) ⁇ (Phyllanthus corcovadensis) ⁇ (Ricinus com m unis) ⁇ (Astraea lobata) ⁇ (Chamaesyce hirta) ⁇ (Chamaesyce hyssopifolia)
  • Violaceae Makibasumire (Viola arvensis), Wild Pansy (Viola tricolor)
  • Cucurbitaceae Bur-cucumber (Sicyos angulatus), wild cucumber (Echinocystis lobata), bitter melon (Momodica charantia)
  • Lythraceae Lythrum anceps, Lythrum salicia, Lythrum salicia, Lythrum salicia, Lythrum salicia
  • Elatinaceae Elatinaceae: Elatine triandra, California water wort (Elatine triandra)
  • Umbelliferae weeds (Apiaceae): Auction (Oenanthe javanica), wild carrot (Daucus carrota), poison hemlock (Conumm aculatum), pineapple (Cyclospermum leptophyllum)
  • Araliaceae Hydrocotyle sibthorpioides, Brazilian water pennyworts (Hydrocotyle ranunculoides)
  • Ceratophyllaceae Ceratophyllaceae: Matsumo (Ceratophyllum demersum)
  • Haloragis aceae Parrot's feather (Myriophyllum aquaticum), watermilfoils (Myriophyllum verticillatum), Myriophyllum matogrossense, watermilfoils (Myriophyllum lyllum), watermilfoils, etc.
  • Asclepiaceae Milkweed (Asclepias syriaca), Honey Vine Milkweed (Amplamus albidus)
  • Rubiaceae Cleavers (Galium aparine), Galium (Galium spurium var. Echinospermon), Hiroha Futabumgra (Spermacoce latifolia), Hexasepalum vulgaris (Diodella radila teres), Brazilian Hashikagusa
  • Convolvulaceae Weeds (Convolvulaceae): ⁇ (Ipomoea nil) ⁇ (Ipomoea hederacea) ⁇ (Ipomoea purpurea) ⁇ (Ipomoea hederacea var.integriuscula) ⁇ (Ipomoea lacunosa) ⁇ (Ipomoea triloba) ⁇ (Ipooea acuminata) ⁇ (Ipomoea hederifolia) ⁇ (Ipomoea coccinea) ⁇ (Ipomoea quamoclit) ⁇ ⁇ (Ipomoea grandifolia) ⁇ ⁇ (Ipomoea aristolochiafolia) ⁇ (Ipomoea cairica) ⁇ (Convolvulus arvensis) , Kohilgao (Calystegia hederacea), Hilgao (Calystegia japonica), Tsutanoha hirugao (M
  • Solanaceae Nightshade (Datra stramonium), nightshade (Solanum nigrum), nightshade (Solanum americanum), nightshade (Solanum ptycanthum), nightshade (Solanum ptycanthum), nightshade (Solanum solanum) Wild tomato (Solanum sisym briifolia), Warnasbi (Solanum carolinense), Nightshade (Physalis angulata), Smooth grand cherry (Physalis subglabrata), Osennari (Nicandra)
  • Linderniaceae Lindernia procumbens, American Lindernia procumbens, Lindernia procumbens
  • Plantainaceae ⁇ (Plantago asiatica) ⁇ (Plantago lanceolata) ⁇ (Plantago major) ⁇ (Callitriche palustris) ⁇ (Limnophila sessiliflora) ⁇ (Dopatrium junceum) ⁇ (Gratiola japonica) ⁇ (Bacopa rotundifolia) ⁇ (Veronica hederaefolia), Plantago (Veronica persica), Corn speedwell (Veronica arvensis), Plantago (Veronica anagallis-aquatica), Plantagotomentosa (Plantago)
  • Water-plantain weeds (Alismataceae): ⁇ (Sagittaria pygmaea) ⁇ (Sagittaria trifolia) ⁇ (Sagittaria sagittifolia) ⁇ (Sagittaria montevidensis) ⁇ (Sagittaria aginashi) ⁇ (Alisma canaliculatum) ⁇ (Alisma plantago-aquatica)
  • Hydrocharitaceae Hydrocharitaceae: Frogbit (Limnobium spongia), waterthyme (Hydrilla verticillata), common water nymph (Najas gudalapensis), Egeria densa
  • Araceae Pistia stratiotes (Pistia stratiotes)
  • Pondweed weeds Potamogetonaceae: Potamogeton discinctus, Pondweeds (Potamogetoncrispus, Potamogeton illinoensis, Stickenia pectinata), etc.
  • Pontederiaceae weeds Water hyacinth (Eichornia crascipes), American konagi (Heteranthera limosa), Monochoria korsakowii, Konagi (Monochoria vaginalis), Heterandera reniformis
  • Commelinaceae Commelinaceae: Dayflower (Commelina communis), Commelina benghalensis, Electdayflower (Commelina erecta), Murdannia keisak, Doveweed (Murdannia)
  • Poaceae Poaceae: Barnyardgrass (Echinochloa crus-galli), Tainubier (Echinochloa oryzicola), Himeta barnyardgrass (Echinochloa crus-galli var formosensis), Late water glass (Echinochloa oryzo) (Setaria viridis), Aquinoenocologsa (Setaria faberi), Kinenokoro (Setaria grauca), American Enokologsa (Setaria geniculata), Mexican barnyardgrass (Digitaria cirisai) Digitaria insularis) ⁇ (Eleusine indica) ⁇ (Poa annua) ⁇ (Poa trivialis) ⁇ (Poa pratensis) ⁇ (Alospecurus aequalis) ⁇ (Alopecurus myosuroides) ⁇ (Avena fatua) ⁇ (Sorghum halepense), Shattercane (Sorghum bulgare), Sorgham
  • Equisetaceae Equisetaceae: Horsetail (Equisetum palustre), Equisetum palustre
  • Salvinia seaweed Salvinia natans
  • Azollaceae Azolla japonica, Azollaim bricata, Salvinia natanas, Azolla cristata
  • Ricciaceae Ricciocarpos natans
  • Rosaceae Lady's Mantle (Alchemilla monoticola)
  • Ranunculaceae Ranunculus silicatus, Ranunculus sardous
  • the variation within the species is not particularly limited. That is, those having reduced sensitivity to a specific herbicide (also referred to as exhibiting resistance) are also included.
  • the decrease in susceptibility may be due to a mutation at the target site (point mutation) or a factor other than the point mutation (non-point mutation).
  • point of action mutations mutations in the nucleic acid sequence portion (open reading frame) corresponding to the amino acid sequence of the protein cause amino acid substitutions in the protein at the target site, deletion of the suppressor sequence in the promoter region, and enhancer sequence. This includes those in which the protein at the target site is expressed in excess or decrease due to amplification of the gene or mutation such as increase or decrease in the number of copies of the gene.
  • Non-point mutations include metabolic enhancement, absorption deficiency, subsequent deficiency, and out-of-system excretion.
  • Factors that enhance metabolism include those with increased activity of metabolic enzymes such as cytochrome P450 monooxygenase, arylacylamidase, esterase, and glutathione S-transferase.
  • Out-of-system discharge includes transport to vacuoles by an ABC transporter.
  • herbicide-resistant weeds include 5-enolpyrvir simirate-3-phosphate (EPSP) synthase inhibitor resistant, such as glyphosate, and hormonal-disrupting herbicides such as 2,4-D and dicamba.
  • EPP 5-enolpyrvir simirate-3-phosphate
  • Resistance acetolactic synthase (ALS) inhibitor resistance, acetyl CoA carboxylase (ACCace) inhibitor resistance, protoporphyllinogen oxidase (PPO) inhibitor resistance, auxin herbicide resistance, 4-hydroxy Phenylpyruvate dioxygenase (4-HPPD) inhibitor resistance, photochemical system II inhibitor resistance, photochemical system I electron converter resistance, carotenoid biosynthesis inhibitor resistance, glutamine synthase inhibitor resistance, phytoene elimination Saturated enzyme system (PDS) inhibitor resistance, fatty acid biosynthesis inhibitor resistance, ultra-long chain fatty acid elongation enzyme (VLCFAE) inhibitor resistance, auxin transport inhibitor resistance, dihydropteroic acid (DHP
  • stacked resistant weeds are acetolactic synthase (ALS) inhibitors, protoporphyllinogen oxidase (PPO) inhibitors, 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (4-HPPD) inhibitors, photochemical system II.
  • Inhibitors and water hemps resistant to all of 2,4-D are known, but they are also effectively controlled.
  • the above stack may be a combination of action point mutations, a combination of non-point mutations, or a combination of action mutations and non-point mutations.
  • the herbicide of the present invention and the pesticide composition containing the herbicide of the present invention are simultaneously or divided into useful plants, places where useful plants are to be grown or where they are growing, or non-agricultural land. When applying, apply once or multiple times. Weeds may have already grown in the plant or the plant's cultivated area, or may have not yet occurred.
  • the herbicide of the present invention and the pesticide composition containing the herbicide of the present invention are simultaneously or divided into useful plants, places where useful plants are to be grown or are growing, or non-agricultural land.
  • Examples of the method of application include foliage treatment, soil treatment, root treatment, shower treatment, smoke treatment, water surface treatment, seed treatment and hydroponic liquid treatment.
  • foliage treatment for example, a pesticide composition containing the herbicide of the present invention and the herbicide of the present invention can be applied to foliage, tree stems, fruits, flowers (including before, during, and after flowering), ears, or the entire plant. There is a method of treating the surface of.
  • Examples of soil treatment include soil spraying, soil miscibility, and chemical irrigation into the soil.
  • places for soil treatment for example, planting holes, crops, near planting holes, near crops, the entire cultivation area, near the plant area, between stocks, under the trunk, main trunk ridges, soil cultivation, seedling raising boxes, seedling raising. Examples include trays and nurseries.
  • Examples of the treatment time include pre-sowing, sowing, post-sowing, seedling raising period, pre-planting, planting, and post-sowing growing period.
  • the herbicide of the present invention and the pesticide composition containing the herbicide of the present invention may be mixed with the irrigation solution, for example, to an irrigation facility (irrigation tube, irrigation pipe, sprinkler, etc.). Injection, mixing in interstitial flooded liquid, mixing in hydroponic liquid, etc. can be mentioned.
  • the irrigation solution and the active ingredient can be mixed in advance and treated by using, for example, the above irrigation method or an appropriate irrigation method such as watering or flooding.
  • the root treatment includes, for example, a method of immersing the root in a chemical solution containing the herbicide of the present invention and a pesticide composition containing the herbicide of the present invention, and a pesticide composition containing the herbicide of the present invention and the herbicide of the present invention. Examples thereof include a method of adhering a solid preparation containing a substance to the root of a plant.
  • Examples of the shower treatment include a method of showering a diluted solution of the herbicide of the present invention and the pesticide composition containing the herbicide of the present invention on the foliage of a plant.
  • Examples of the smoke treatment include a method in which a diluted solution of the herbicide of the present invention and a pesticide composition containing the herbicide of the present invention is made into a mist and scattered in the air to adhere to the foliage of a plant or the like. ..
  • Examples of the water surface treatment include a method of spraying a chemical solution or a solid preparation containing the herbicide of the present invention and the pesticide composition containing the herbicide of the present invention on a paddy field in a flooded state.
  • Examples of the seed treatment include treatment of the herbicide of the present invention on seeds or vegetative reproduction organs and the treatment of a pesticide composition containing the herbicide of the present invention.
  • the above-mentioned vegetative organs include seed potatoes in particular.
  • the hydroponic solution treatment is, for example, a method of mixing or mixing a chemical solution or a solid preparation containing the herbicide of the present invention and a pesticide composition containing the herbicide of the present invention with the hydroponic solution (hydroponic solution miscibility treatment, water). Treatment of mixing cultivated liquid, etc.) and the like.
  • the herbicide of the present invention and the pesticide composition containing the herbicide of the present invention can also be applied by spot treatment.
  • the spot treatment is a concept opposite to the uniform treatment of the herbicide of the present invention and the pesticide composition containing the herbicide of the present invention, and is a place where weeds are generated or where weeds are generated. It means a treatment of selectively spraying the herbicide of the present invention and the pesticide composition containing the herbicide of the present invention on a possible place.
  • Treatment in place means treating plants or soil with or may have weeds.
  • spot treatment is not considered only when all of the places where weeds are growing or where weeds may grow in a continuous cultivation area are selectively treated. That is, when a part of the cultivated area is subjected to surface treatment, or a part of the place where weeds are growing or where weeds may grow, the herbicide of the present invention and the herbicide of the present invention are used. Even if it is not treated with the pesticide composition containing it, it is included in the spot treatment if there is a spot-treated place in the continuous cultivation area.
  • the melting point which is the physical property value of the compound of the present invention, was measured with an MP-500V trace melting point measuring device manufactured by Yanaco.
  • the refractive index was measured using an Abbe refractometer manufactured by Atago. 1
  • the 1 H NMR spectrum was measured using JEM-LA400 (400 MHz), JNM-LA300 (300 MHz) or JNM-ECS300 (300 MHz) manufactured by JEOL Ltd. with tetramethylsilane (TMS) as an internal standard.
  • reaction solution was poured into ice water and a 10% aqueous hydrochloric acid solution was added to acidify the reaction solution to precipitate a solid.
  • the solid was filtered, washed with water, dissolved in ethyl acetate and tetrahydrofuran, dried, and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was washed with diisopropyl ether and ethyl acetate to obtain 16.8 g (yield 82%) of the crude product.
  • the solvent was evaporated under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography (developing solvent: used by appropriately changing the mixing ratio of n-hexane and ethyl acetate) to obtain a crude product.
  • reaction solution was poured into saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and extracted with ethyl acetate.
  • the obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • reaction solution was poured into saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and extracted with ethyl acetate.
  • the obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • Example 7 Production of 2- [3- (2-Methoxyethoxy) phenyl] -N- (2-fluorophenyl) -1-methyl-4-oxoazetidine-3-carboxamide (compound number: A-2383 of the present invention):
  • Example 3 N- (2-fluorophenyl) -2- (3-hydroxyphenyl) -1-methyl-4-oxoazetidine-3-carboxamide synthesized by the method described in (4) 0.16 g (0.51 mmol), Add 0.40 g (1.53 mmol) of triphenylphosphine and 0.06 g (1.58 mmol) of 2-methoxyethanol to 5 mL of tetrahydrolurane, followed by 0.78 g (1.54 mmol) of a 40% diisopropyl toluene solution of azodicarboxylate.
  • Example 8 Production of 2- [3- (trimethylsilylethynyl) phenyl] -N- (2-fluorophenyl) -1-methyl-4-oxoazetidine-3-carboxamide (compound number: A-2465 of the present invention):
  • Example 2 2- (3-bromophenyl) -N- (2-fluorophenyl) -1-methyl-4-oxoazetidine-3-carboxamide synthesized by the method described in (2) 0.45 g (1.19 mmol), Trimethylsilylacetylene 0.70 g (7.13 mmol), triethylamine 1.46 g (1.84 mmol), tetrakistriphenylphosphine palladium (0) 0.14 g (0.12 mmol), copper (I) iodide 0.02 g (0.
  • the obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was washed with n-hexane and used as it was in the next step without purification.
  • the solvent was evaporated under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography (developing solvent: used by appropriately changing the mixing ratio of n-hexane and ethyl acetate) to obtain a crude product.
  • the solvent was evaporated under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography (developing solvent: used by appropriately changing the mixing ratio of n-hexane and ethyl acetate) to obtain a crude product.
  • reaction solution was poured into an aqueous sodium thiosulfate solution, saturated sodium hydrogen carbonate was added, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • the solvent was distilled off under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography (developing solvent: used by appropriately changing the mixing ratio of n-hexane and ethyl acetate) to obtain 1.70 g (yield: 97%) of the desired product. ) obtained.

Abstract

本発明は、優れた除草活性を有する新規なアゼチジノン誘導体又はその塩、それを有効成分として含有する除草剤および製造中間体を提供する。 【解決手段】　一般式［Ｉ］［式中、　Ｑ１は、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基等を示し、Ｑ２は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基等を示し、Ｙ１及びＹ２は、各々独立して酸素原子、硫黄原子を示し、Ｒ１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基等を示し、Ｒ２及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ３は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基等を示し、置換基群αは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基等を示し、置換基群βは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基等を示す。］で表されるアゼチジノン誘導体、その塩、それを有効成分として含有することを特徴とする除草剤を提供する。

Description

アゼチジノン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤
　本発明は、新規なアゼチジノン誘導体又はその塩、及びそれを有効成分とする除草剤および製造中間体に関するものである。
　従来、各種雑草の発生は、植物体、収穫物、生産物の生産効率に重大な影響を与えるため、それら雑草を防除する除草剤が使用されている。このような除草剤としては、例えば、ピロリジン環骨格を有する除草剤が知られている（例えば、特許文献１参照）。
国際公開第２０１６／１９６５９３号
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９７３）（３９），３７９７－３８００ Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９７４），３９（３），３１２－３１５ Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９８５），２６（３５），４２３５－４２３８ Ｏｒｇａｎｉｃ＆Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１１），９（８），２７０２－２７１４ Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１２），７７（１６），６９１７－６９２８ Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１３），７８（２０），１０１５４－１０１６５ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ－Ａ　Ｅｕｒｏｐｅａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ（２０１４），２０（１６），４６９７－４７０３ Ｎｅｗ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１７），４１（６），２４７９－２４８９ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２０１８），４８（１４），１７９３－１８０４ Ｅｕｒｏｐｅａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１５），１００，２２３－２３４
　しかしながら、特許文献１に記載の化合物とは異なる化合物でありながら、除草効果を有する新たな化合物の開発が望まれていた。
　なお、非特許文献１～９には、アゼチジノン－３－置換アミノカルボニル誘導体の合成法について記載はされているが、その除草活性については記載されていない。
　更に、非特許文献１０には、結核菌のＦａｂＧ４及びＨｔｄＸ阻害作用を有する特定のアゼチジノン環誘導体が記載されているが、非特許文献１０に記載された化合物は、除草活性の記載がない。また、アゼチジノン環の１位の置換基がフェニル基のみが置換した誘導体に限定されている。
　有用植物の栽培において、各種雑草の発生は、植物体、収穫物、生産物の生産効率に重大な影響を与えるため、それら雑草を防除するために、より低薬量で優れた特性を有する除草剤の創出が求められている。また、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な除草剤の開発が望まれている。本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、その目的とするところは、有用植物に対して薬害がなく、畑地、果樹園、水田、非農耕地等に発生する種々の雑草を低薬量で防除できる除草活性を有する化合物、それを含有してなる除草剤を提供することにある。
　本発明者らは、上記の目的を達成するために、アゼチジノン環誘導体を多数合成し、その除草活性と有用性について鋭意検討した。その結果、下記の一般式［Ｉ］で示されるアゼチジノン誘導体（以下、「本発明化合物」という）を植物に対して施用しておくことにより、長期間に亘って各種雑草を防除し、植物に薬害を与えることなく顕著な除草効果を示すことを見出し、更に研究を続けて本発明を完成したものである。
　即ち、本発明は、下記を特徴とする要旨を有するものである。
（１）一般式［Ｉ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
［式中、
　Ｑ１は、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたナフチル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロシクロアルキル基を示し、
　Ｑ２は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたナフチル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロシクロアルキル基を示し、
　Ｙ１及びＹ２は、各々独立して酸素原子、硫黄原子を示し、
　Ｒ１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、
　Ｒ２及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を示し、
　Ｒ３は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、
　置換基群αは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルケニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ基、メルカプト基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ２～Ｃ６アルキニルチオ基、シアノＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ヒドロキシイミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルコキシ基、ヘテロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェノキシ基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルコキシ基、又は、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールオキシ基を示し、さらに２個のαが隣接する炭素原子に置換した場合、それぞれのαが結合する炭素原子と一緒になって４～８員環の炭素環又は炭素原子以外に酸素原子、窒素原子及び硫黄原子（該硫黄原子は１又は２個のオキソ基により置換されてもよい）から選ばれる原子を１個以上含む４～８員環の複素環を形成してもよく、このときに形成される炭素環又は複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基又はオキソ基から選ばれる化学的に許容される１個以上の置換基によって置換されていてもよい。
　置換基群βは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示す。］
で表されるアゼチジノン誘導体、又はその農業上許容される塩。
（２）前記一般式［Ｉ］において、
　Ｑ１は、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたナフチル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基を示し、
　Ｑ２は、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたナフチル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロシクロアルキル基を示し、
　Ｙ１及びＹ２は、各々独立して酸素原子、硫黄原子を示し、
　Ｒ１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、
　Ｒ２及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を示し、
　Ｒ３は、水素原子示し、
　置換基群αは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルケニル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、メルカプト基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ２～Ｃ６アルキニルチオ基、シアノＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）アミノ基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェノキシ基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基又は、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールオキシ基を示し、さらに２個のαが隣接する炭素原子に置換した場合、それぞれのαが結合する炭素原子と一緒になって４～８員環の炭素環又は炭素原子以外に酸素原子、窒素原子及び硫黄原子（該硫黄原子は１又は２個のオキソ基により置換されてもよい）から選ばれる原子を１個以上含む４～８員環の複素環を形成してもよく、このときに形成される炭素環又は複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基又はオキソ基から選ばれる化学的に許容される１個以上の置換基によって置換されていてもよく、
　置換基群βは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基を示す、前記（１）に記載のアゼチジノン誘導体、又はその農業上許容される塩。
（３）前記（１）～（２）に記載のアゼチジノン誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物。
（４）更に界面活性剤を含有する前記（３）に記載の農薬組成物。
（５）前記（１）～（２）に記載のアゼチジノン誘導体、又はその農業上許容される塩を活性成分として含有する除草剤。
（６）農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物を栽培する畑地、水田、果樹園、芝地、非農耕地、温室、育苗施設、または、植物工場に発生する雑草に対して、除草効果を有する前記（５）に記載の除草剤。
（７）農業用、園芸用及び工業用の用途を有する前記有用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術による栽培において形質植物である前記（６）に記載の除草剤。
（８）前記（１）～（２）に記載のアゼチジノン誘導体、又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用する雑草の防除方法。
（９）前記（３）～（４）に記載の農薬組成物を、農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物又は農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させる、雑草の防除方法。
（１０）除草剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、又は、植物工場である前記（８）又は（９）に記載の雑草の防除方法。
（１１）前記（１）～（２）に記載のアゼチジノン誘導体、又はその農業上許容される塩を除草剤として使用する前記（８）～（１０）のいずれかに記載の雑草の防除方法。
（１２）前記（５）～（７）のいずれかに記載の除草剤を、農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物に対する雑草を防除に使用する、除草剤の使用方法。
（１３）一般式［ＩＩ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
［式中、
　Ｑ１は、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたナフチル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロシクロアルキル基を示し、
　Ｙ１及びＹ２は、各々独立して酸素原子、硫黄原子を示し、
　Ｒ１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、
　Ｒ２及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を示し、
　Ｒ５は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、
　置換基群αは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルケニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ基、メルカプト基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ２～Ｃ６アルキニルチオ基、シアノＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ヒドロキシイミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルコキシ基、ヘテロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェノキシ基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルコキシ基、又は、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールオキシ基を示し、さらに２個のαが隣接する炭素原子に置換した場合、それぞれのαが結合する炭素原子と一緒になって４～８員環の炭素環又は炭素原子以外に酸素原子、窒素原子及び硫黄原子（該硫黄原子は１又は２個のオキソ基により置換されてもよい）から選ばれる原子を１個以上含む４～８員環の複素環を形成してもよく、このときに形成される炭素環又は複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基又はオキソ基から選ばれる化学的に許容される１個以上の置換基によって置換されていてもよい。
　置換基群βは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示す。］
で表される、前記（１）～（２）に記載のアゼチジノン誘導体、又はその農業上許容される塩の製造中間体である化合物。
　本発明の一般式［Ｉ］で示されるアゼチジノン誘導体又はその農業上許容される塩は、畑地、水田、果樹園、または、非農耕地に発生する種々の雑草を防除することができ、更に有用植物等に対して高い安全性を示す等、農薬として優れた作用効果を有するものである。
　本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
　本発明において、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６」等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では１～６であることを示している。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１－エチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ－へキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル又は１－エチル－２－メチルプロピル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が３～６のシクロアルキル基を示し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルケニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が３～６のシクロアルケニル基を示し、例えば、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル又はシクロヘキセニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、１－（シクロプロピル）エチル、２－（シクロプロピル）エチル又は１－（シクロプロピル）プロピル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６アルケニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、１－メチル－１－プロペニル、２－ブテニル、１－メチル－２－プロペニル、３－ブテニル、２－メチル－１－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１，３－ブタジエニル、１－ペンテニル、１－エチル－２－プロペニル、２－ペンテニル、１－メチル－１－ブテニル、３－ペンテニル、１－メチル－２－ブテニル、４－ペンテニル、１－メチル－３－ブテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，２－ジメチル－２－プロペニル、１，１－ジメチル－２－プロペニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１，２－ジメチル－１－プロペニル、２－メチル－３－ブテニル、３－メチル－３－ブテニル、１，３－ペンタジエニル、１－ビニル－２－プロペニル、１－ヘキセニル、１－プロピル－２－プロペニル、２－へキセニル、１－メチル－１－ペンテニル、１－エチル－２－ブテニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、１－メチル－４－ペンテニル、１－エチル－３－ブテニル、１－（イソブチル）ビニル、１－エチル－１－メチル－２－プロペニル、１－エチル－２－メチル－２－プロペニル、１－（イソプロピル）－２－プロペニル、２－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－３－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１，３－ジメチル－２－ブテニル、１，１－ジメチル－３－ブテニル、３－メチル－４－ペンテニル、４－メチル－４－ペンテニル、１，２－ジメチル－３－ブテニル、１，３－ジメチル－３－ブテニル、１，１，２－トリメチル－２－プロペニル、１，５－ヘキサジエニル、１－ビニル－３－ブテニル又は２，４－ヘキサジエニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６アルキニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えば、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－ペンチニル、１－エチル－２－プロピニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、１－メチル－２－ブチニル、４－ペンチニル、１－メチル－３－ブチニル、２－メチル－３－ブチニル、１－ヘキシニル、１－（ｎ－プロピル）－２－プロピニル、２－ヘキシニル、１－エチル－２－ブチニル、３－ヘキシニル、１－メチル－２－ペンチニル、１－メチル－３－ペンチニル、４－メチル－１－ペンチニル、３－メチル－１－ペンチニル、５－ヘキシニル、１－エチル－３－ブチニル、１－エチル－１－メチル－２－プロピニル、１－（イソプロピル）－２－プロピニル、１，１－ジメチル－２－ブチニル又は２，２－ジメチル－３－ブチニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキニル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ２～Ｃ６アルキニル）－基を示し、例えば、シクロプロピルエチニル、シクロブチルエチニル、シクロペンチルエチニル又はシクロヘキシルエチニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリルＣ２～Ｃ６アルキニル基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）３Ｓｉ－（Ｃ２～Ｃ６アルキニル）－基を示し、３個のアルキル基は同一又は互いに異なっていてもよく、例えばトリメチルシリルエチニル、トリエチルシリルエチニル、トリイソプロピルシリルエチニル又はｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルエチニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１～９のハロゲン原子で置換されている炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えば、フルオロエチニル、クロロエチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニル、３－フルオロ－１－プロピニル、３－フルオロ－２－プロピニル、３－クロロ－１－プロピニル、３－クロロ－２－プロピニル、３－ブロモ－１－プロピニル、３－ブロモ－２－プロピニル、３－ヨード－１－プロピニル、３－ヨード－２－プロピニル、４－フルオロ－３－ブチニル、４－クロロ－３－ブチニル、４－ブロモ－３－ブチニル、４－ヨード－３－ブチニル、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル、４，４－ジクロロ－２－ブチニル、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル、４，４，４－トリクロロ－２－ブチニル、３－フルオロ－１－メチル－２－プロピニル、３－クロロ－１－メチル－２－プロピニル、５－フルオロ－４－ペンチニル、５－クロロ－４－ペンチニル、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンチニル、５，５，５－トリクロロ－３－ペンチニル、４－フルオロ－２－メチル－３－ブチニル、４－クロロ－２－メチル－３－ブチニル、６－フルオロ－５－ヘキシニル、６－クロロ－５－ヘキシニル、６，６，６－トリフルオロ－４－ヘキシニル、６，６，６－トリクロロ－４－ヘキシニル、５－フルオロ－３－メチル－４－ペンチニル又は５－クロロ－３－メチル－４－ペンチニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１～１１のハロゲン原子で置換されている炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば、１－フルオロビニル、２－フルオロビニル、１，２－ジフルオロビニル、２，２－ジフルオロビニル、トリフルオロビニル、１－クロロビニル、２－クロロビニル、１，２－ジクロロビニル、２，２－ジクロロビニル、トリクロロビニル、１，２－ジブロモビニル、２，２－ジブロモビニル、トリブロモビニル、１，２－ジヨードビニル、２，２－ジヨードビニル、トリヨードビニル、１－フルオロ－２－プロペニル、２－フルオロ－２－プロペニル、３－フルオロ－２－プロペニル、２，３－ジフルオロ－２－プロペニル、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、３，３－ジフルオロ－１－プロペニル、２，３，３－トリフルオロ－２－プロペニル、３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル、１，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペニル、１－クロロ－２－プロペニル、２－クロロ－２－プロペニル、３－クロロ－２－プロペニル、２，３－ジクロロ－２－プロペニル、３，３－ジクロロ－２－プロペニル、３，３－ジクロロ－１－プロペニル、２，３，３－トリクロロ－２－プロペニル、３，３，３－トリクロロ－１－プロペニル、３－ブロモ－２－プロペニル、３，３－ジブロモ－２－プロペニル、３，３－ジヨード－２－プロペニル、２，２－ジフルオロ－１－プロペン－２－イル、３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－２－イル、３，３，３－トリクロロ－１－プロペン－２－イル、４－フルオロ－３－ブテニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテン－２－イル、４，４，４－トリフルオロ－２－ブテニル、３，４，４－トリフルオロ－３－ブテニル、２－トリフルオロメチル－２－プロペニル、２－トリフルオロメチル－３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、４，４，４－トリフルオロ－３－クロロ－２－ブテニル、４，４－ジクロロ－３－ブテニル、４，４，４－トリクロロ－２－ブテニル、２－トリクロロメチル－２－プロペニル、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニル、４，５，５－トリフルオロ－４－ペンテニル、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンテニル、４，４，４－トリフルオロ－３－メチル－２－ブテニル、４，４，４－トリフルオロ－３－トリフルオロメチル－２－ブテニル、５，５－ジクロロ－４－ペンテニル、４，４，４－トリクロロ－３－メチル－２－ブテニル、６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニル、５，６，６－トリフルオロ－５－ペンテニル、６，６，６－トリフルオロ－４－ペンテニル、５，５，５－トリフルオロ－４－メチル－３－ペンテニル、５，５，５－トリフルオロ－４－トリフルオロメチル－３－ペンテニル、６，６－ジクロロ－５－ヘキセニル又は５，５，５－トリクロロ－４－メチル－３－ペンテニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なるハロゲン原子１から１３で置換されている炭素数１から６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、例えば、ハロアルキル基を示し、具体的には、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ヨードメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、１，１－ジフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１，２，２－テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、１－クロロエチル、２－クロロエチル、１，１－ジクロロエチル、２，２－ジクロロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、１，１，２，２－テトラクロロエチル、ペンタクロロエチル、１－ブロモエチル、２－ブロモエチル、２，２，２－トリブロモエチル、１－ヨードエチル、２－ヨードエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチル、１－フルオロプロピル、２－フルオロプロピル、３－フルオロプロピル、１，１－ジフルオロプロピル、２，２－ジフルオロプロピル、３，３－ジフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１－フルオロプロパン－２－イル、２－フルオロプロパン－２－イル、１，１－ジフルオロプロパン－２－イル、１，２－ジフルオロプロパン－２－イル、１，３－ジフルオロプロパン－２－イル、１，２，３－トリフルオロプロパン－２－イル、１，１，３，３－テトラフルオロプロパン－２－イル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イル、ヘプタフルオロプロパン－２－イル、１－クロロプロピル、２－クロロプロピル、３－クロロプロピル、１，１－ジクロロプロピル、２，２－ジクロロプロピル、３，３－ジクロロプロピル、３，３，３－トリクロロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタクロロプロピル、ヘプタクロロプロピル、１－クロロプロパン－２－イル、２－クロロプロパン－２－イル、１，１－ジクロロプロパン－２－イル、１，２－ジクロロプロパン－２－イル、１，３－ジクロロプロパン－２－イル、１，２，３－トリクロロプロパン－２－イル、１，１，３，３－テトラクロロプロパン－２－イル、１，１，１，３，３，３－ヘキサクロロプロパン－２－イル、ヘプタクロロプロパン－２－イル、１－ブロモプロピル、２－ブロモプロピル、３－ブロモプロピル、１－ブロモプロパン－２－イル、２－ブロモプロパン－２－イル、１－ヨードプロピル、２－ヨードプロピル、３－ヨードプロピル、１－ヨードプロパン－２－イル、２－ヨードプロパン－２－イル、１－フルオロブチル、２－フルオロブチル、３－フルオロブチル、４－フルオロブチル、４，４－ジフルオロブチル、４，４，４－トリフルオロブチル、４，４，４－トリフルオロ－３－メチルブチル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブチル、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、１，１，１－トリフルオロブタン－２－イル、４，４，４－トリフルオロブタン－２－イル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブタン－２－イル、ノナフルオロブタン－２－イル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパン－２－イル、１－クロロブチル、２－クロロブチル、３－クロロブチル、４－クロロブチル、４，４－ジクロロブチル、４，４，４－トリクロロブチル、ノナクロロブチル、１，１，１－トリクロロブタン－２－イル、４，４，４－トリクロロブタン－２－イル、ノナクロロブタン－２－イル、１－ブロモブチル、２－ブロモブチル、３－ブロモブチル、４－ブロモブチル、１－ヨードブチル、２－ヨードブチル、３－ヨードブチル、４－ヨードブチル、４－クロロ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル、４－ブロモ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル、１－フルオロペンチル、２－フルオロペンチル、３－フルオロペンチル、４－フルオロペンチル、５－フルオロペンチル、５，５，５－トリフルオロペンチル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロペンチル、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチル、ウンデカフルオロペンチル、１－クロロペンチル、２－クロロペンチル、３－クロロペンチル、４－クロロペンチル、５－クロロペンチル、５，５，５－トリクロロペンチル、４，４，５，５，５－ペンタクロロペンチル、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタクロロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナクロロペンチル、ウンデカクロロペンチル、１－ブロモペンチル、２－ブロモペンチル、３－ブロモペンチル、４－ブロモペンチル、５－ブロモペンチル、５－ヨードペンチル、１－フルオロヘキシル、２－フルオロヘキシル、３－フルオロヘキシル、４－フルオロヘキシル、５－フルオロヘキシル、６－フルオロヘキシル、６，６，６－トリフルオロヘキシル、５，５，６，６，６－ペンタフルオロヘキシル、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロヘキシル、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロヘキシル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキシル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフルオロヘキシル、トリデカフルオロヘキシル、１－クロロヘキシル、２－クロロヘキシル、３－クロロヘキシル、４－クロロヘキシル、５－クロロヘキシル、６－クロロヘキシル、５－ブロモヘキシル、６－ブロモヘキシル、５－ヨードヘキシル又は６－ヨードヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－基を示し、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、１－メチルブトキシ、２－メチルブトキシ、３－メチルブトキシ、１－エチルプロポキシ、１，１－ジメチルプロポキシ、１，２－ジメチルプロポキシ又はｎ－へキシルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｏ－基を示し、例えば、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリブロモメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２－フルオロエトキシ、１－クロロエトキシ、２－クロロエトキシ、１－ブロモエトキシ、２－ブロモエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、１，２－ジクロロエトキシ、２，２－ジクロロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２－ブロモ－２－クロロエトキシ、２－クロロ－１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ、１－クロロ－１，２，２，２－テトラフルオロエトキシ、１－クロロプロポキシ、２－クロロプロポキシ、３－クロロプロポキシ、２－ブロモプロポキシ、３－ブロモプロポキシ、２－ブロモ－１－メチルエトキシ、３－ヨードプロポキシ、２，３－ジクロロプロポキシ、２，３－ジブロモプロポキシ、３，３，３－トリフルオロプロポキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－プロポキシ、３，３，３－トリクロロプロポキシ、３－ブロモ－３，３－ジフルオロプロポキシ、２，２－ジフルオロプロポキシ、３，３－ジクロロ－３－フルオロプロポキシ、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ、１－ブロモ－３，３，３－トリフルオロプロポキシ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロ－２－プロポキシ、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ、２－クロロブトキシ、３－クロロブトキシ、４－クロロブトキシ、２－クロロ－１，１－ジメチルエトキシ、４－ブロモブトキシ、３－ブロモ－２－メチルプロポキシ、２－ブロモ－１，１－ジメチルエトキシ、２，２－ジクロロ－１，１－ジメチルエトキシ、２－クロロ－１－クロロメチル－２－メチルエトキシ、４，４，４－トリフルオロブトキシ、３，３，３－トリフルオロ－１－メチルプロポキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－メチルプロポキシ、２，３，４－トリクロロブトキシ、２，２，２－トリクロロ－１，１－ジメチルエトキシ、４－クロロ－４，４－ジフルオロブトキシ、４，４－ジクロロ－４－フルオロブトキシ、４－ブロモ－４，４－ジフルオロブトキシ、２，４－ジブロモ－４，４－ジフルオロブトキシ、３，４－ジクロロ－３，４，４－トリフルオロブトキシ、３，３－ジクロロ－４，４，４－トリフルオロブトキシ、４－ブロモ－３，３，４，４－テトラフルオロブトキシ、４－ブロモ－３－クロロ－３，４，４－トリフルオロブトキシ、２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロブトキシ、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ、２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－１－トリフルオロメチルエトキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－トリフルオロメチルプロポキシ、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブトキシ、２，３，３，３－テトラフルオロ－２－トリフルオロメチルプロポキシ、１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブトキシ、ノナフルオロブトキシ、パーフルオロ－ｔｅｒｔ－ブトキシ、４－クロロ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブトキシ、５，５，５－トリフルオロペントキシ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－ペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペントキシ、パーフルオロペントキシ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ブトキシ、２，２－ビス（トリフルロメチル）プロポキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキシルオキシ、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロヘキシルオキシ、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロヘキシルオキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフルオロヘキシルオキシ、４，４，４－トリフルオロ－３，３－ビス（トリフルオロメチル）ブチルオキシ又はパーフルオロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１～１１のハロゲン原子で置換されている炭素数が３～６のシクロアルキル基を示し、例えば、１－フルオロシクロプロピル、２－フルオロシクロプロピル、２，２－ジフルオロシクロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロシクロプロピル、１－クロロシクロプロピル、２－クロロシクロプロピル、２，２－ジクロロシクロプロピル、２，２，３，３－テトラクロロシクロプロピル、２，２－ジブロモシクロプロピル、２，２－ジヨードシクロプロピル、１－フルオロシクロブチル、２－フルオロシクロブチル、３－フルオロシクロブチル、３，３－ジフルオロシクロブチル、ヘプタフルオロシクロブチル、２－クロロシクロブチル、３－クロロシクロブチル、３，３－ジクロロシクロブチル、３，３－ジブロモシクロブチル、３，３－ジヨードシクロブチル、１－フルオロシクロペンチル、２－フルオロシクロペンチル、３－フルオロシクロペンチル、２，２－ジフルオロシクロペンチル、３，３－ジフルオロシクロペンチル、ノナフルオロシクロペンチル、２，２－ジクロロシクロペンチル、３，３－ジクロロシクロペンチル、２，２－ジブロモシクロペンチル、３，３－ジブロモシクロペンチル、２，２－ジヨードシクロペンチル、３，３－ジヨードシクロペンチル、１－フルオロシクロヘキシル、２－フルオロシクロヘキシル、３－フルオロシクロヘキシル、４－フルオロシクロヘキシル、２，２－ジフルオロシクロヘキシル、３，３－ジフルオロシクロヘキシル、４，４－ジフルオロシクロヘキシル、１－クロロシクロヘキシル、２－クロロシクロヘキシル、３－クロロシクロヘキシル、４－クロロシクロヘキシル、２，２－ジクロロシクロヘキシル、３，３－ジクロロシクロヘキシル、４，４－ジクロロシクロヘキシル、３，３－ジブロモシクロヘキシル、４，４－ジブロモシクロヘキシル、３，３－ジヨードシクロヘキシル又は４，４－ジヨードシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルキル基が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、２，２－ジフルオロシクロプロピルメチル、２，２－ジクロロシクロプロピルメチル、１－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）エチル、２－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）エチル、１－（２，２－ジクロロシクロプロピル）エチル、２－（２，２－ジクロロシクロプロピル）エチル、２－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）プロピル、３，３－ジフルオロシクロブチルメチル、２，２，３，３－テトラフルオロシクロブチルメチル、２－（２，２，３，３－テトラフルオロシクロブチル）エチル、２－（３，３－ジフルオロシクロブチル）エチル、２－（３，３－ジフルオロシクロブチル）プロピル、３，３－ジフルオロシクロペンチルメチル又は２－（３，３－ジフルオロシクロペンチル）プロピル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「フェニルＣ１～Ｃ３アルキル基」とは、特に限定しない限り、（フェニル）－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）基を示し、例えば、ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル又は２－フェニルプロピル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ヘテロアリール基」とは、特に限定しない限り、炭素原子の他に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１～１２個のヘテロ原子を有する５～１２員環の単環式又は縮合二環式ヘテロ環を示し、例えば、単環式ヘテロ環としては、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、チエニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリルおよびテトラゾリル等の基を挙げることができ、縮合二環式ヘテロ環としては、単環式の基のうちの１つとフェニル環とを、又はヘテロ芳香族単環式の基のいずれかとを、Ｃ８～Ｃ１０二環式の基を形成するように縮合させることによって形成された縮合二環式部分、例えばインドリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、イソキノリニル、キノリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾイソオキサゾリル、ピラゾロピリジル、ピラゾロピリミジル、トリアゾロピリジル、トリアゾロピリミジル、キナゾリニル、キノキサリニル、シンノリニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味と同じである（ヘテロアリール）－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）基を示し、例えば、ピリジルメチル、チアゾリルメチル、ピラゾリルメチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「ヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味と同じである（ヘテロアリール）－（Ｃ１～Ｃ３アルコキシ）基を示し、例えば、ピリジルメトキシ、チアゾリルメトキシ、ピラゾリルメトキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ヘテロアリールオキシ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味と同じである（ヘテロアリール）－Ｏ－基を示し、例えば、ピリジルオキシ、ピリミジルオキシ、チアゾリルオキシ、ピラゾリルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「シアノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（シアノ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば、シアノメチル、１－シアノエチル、２－シアノエチル、１－シアノプロピル、３－シアノプロピル、２－シアノプロパン－２－イル、１－シアノブチル、４－シアノブチル、５－シアノペンチル又は６－シアノヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（シアノ）－（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）基を示し、例えば、１－シアノシクロプロピル、２－シアノシクロプロピル、１－シアノシクロブチル、３－シアノシクロブチル、１－シアノシクロペンチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（ヒドロキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば、ヒドロキシメチル、１－ヒドロキシエチル、２－ヒドロキシエチル、１－ヒドロキシプロピル、２－ヒドロキシプロピル、３－ヒドロキシプロピル、１－ヒドロキシブチル又は４－ヒドロキシブチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、メトキシメチル、１－メトキシエチル、２－メトキシエチル、２－エトキシエチル、２－メトキシプロピル、３－メトキシプロピル、２－エトキシプロピル、３－エトキシプロピル、１－メチル－３－メトキシブチル又は３－ブトキシブチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－基を示し、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ－プロピルアミノ又はイソプロピルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｎ－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ又はＮ－エチル－Ｎ－メチルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、アセチル、プロピオニル、２－メチルプロピオニル、２，２－ジメチルプロピオニル、ブタノイル、２－メチルブタノイル、３－メチルブタノイル、２－エチルブタノイル、２，２－ジメチルブタノイル、２，３－ジメチルブタノイル、３，３－ジメチルブタノイル、ペンタノイル、２－メチルペンタノイル、３－メチルペンタノイル、４－メチルペンタノイル又はヘキサノイル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ－プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ－ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ－ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、ｎ－ペントキシカルボニル、１－メチルブトキシカルボニル、２－メチルブトキシカルボニル、３－メチルブトキシカルボニル、１－エチルプロポキシカルボニル、１，１－ジメチルプロポキシカルボニル、１，２－ジメチルプロポキシカルボニル又は２，２－ジメチルプロポキシカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ－プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｎ－ブチルアミノカルボニル、イソブチルアミノカルボニル、ｓｅｃ－ブチルアミノカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルアミノカルボニル、ｎ－ペンチルアミノカルボニル、１－メチルブチルアミノカルボニル、２－メチルブチルアミノカルボニル、３－メチルブチルアミノカルボニル、１－エチルプロピルアミノカルボニル、１，１－ジメチルプロピルアミノカルボニル、１，２－ジメチルプロピルアミノカルボニル、２，２－ジメチルプロピルアミノカルボニル又はｎ－ヘキシルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジ（ｎ－プロピル）アミノカルボニル、ジイソプロピルアミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニル、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノカルボニル、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミノカルボニル、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチルアミノカルボニル、Ｎ－ブチル－Ｎ－メチルアミノカルボニル、Ｎ－（ｓｅｃ－ブチル）－Ｎ－メチルアミノカルボニル、Ｎ－イソブチル－Ｎ－メチルアミノカルボニル、Ｎ－ペンチル－Ｎ－メチルアミノカルボニル、Ｎ－エチル－Ｎ－プロピルアミノカルボニル、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピルアミノカルボニル又はＮ－エチル－Ｎ－ブチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ－ブチルスルホニル又はｔｅｒｔ－ブチルスルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、３，３，３－トリフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、又はヘプタフルオロ－２－プロピルスルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるＨＯ－Ｎ＝（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば、１－（ヒドロキシイミノ）エチル、２－（ヒドロキシイミノ）エチル、１－（ヒドロキシイミノ）プロピル、２－（ヒドロキシイミノ）プロピル又は３－（ヒドロキシイミノ）プロピル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－Ｎ＝Ｃ－基を示し、例えば、メトキシイミノ、エトキシイミノ又はイソプロポキシイミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－Ｎ＝（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば、１－（メトキシイミノ）エチル、２－（メトキシイミノ）エチル、１－（メトキシイミノ）プロピル、２－（メトキシイミノ）プロピル、３－（メトキシイミノ）プロピル、１－（エトキシイミノ）エチル、２－（エトキシイミノ）エチル、１－（エトキシイミノ）プロピル、２－（エトキシイミノ）プロピル、３－（エトキシイミノ）プロピル、１－（イソプロポキシイミノ）エチル又は２－（イソプロポキシイミノ）エチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｏ－Ｎ＝（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば、２－（２，２－ジフルオロエトキシイミノ）エチル、２－（２，２，２－トリフルオロエトキシイミノ）エチル、２－（２，２，２－トリフルオロエトキシイミノ）プロピル又は３－（２，２，２－トリフルオロエトキシイミノ）プロピル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ヘテロシクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素原子以外に酸素原子、窒素原子、硫黄原子から選ばれる原子を１個以上含む３員～６員の飽和ヘテロ環を示し、例えば、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ヘテロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロシクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ヘテロシクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば、オキセタニルメチル、テトラヒドロフラニルメチル、テトラヒドロピラニルメチル、ピロリジニルメチル又はピペリジニルメチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ヘテロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロシクロアルキル部分及びアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ヘテロシクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）基を示し、例えば、オキセタニルメトキシ、テトラヒドロフラニルメトキシ、テトラヒドロピラニルメトキシ、ピロリジニルメトキシ又はピペリジニルメトキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ヘテロシクロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ヘテロシクロアルキル）－Ｏ－基を示し、例えば、オキセタニルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、ピロリジニルオキシ又はピペリジニルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ－基を示し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ－ブチルチオ又はｔｅｒｔ－ブチルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ－ブチルスルフィニル又はｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ－基を示し、例えば、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２－トリクロロエチルチオ、３，３，３－トリフルオロプロピルチオ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イルチオ、ヘプタフルオロプロパン－２－イルチオ又は４，４，４－トリフルオロブチルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル、２，２，２－トリクロロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、３，３，３－トリフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル又はヘプタフルオロ－２－プロピルスルフィニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基及び（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基で置換されたアミノ基を示し、例えば、（Ｎ－メチルスルホニル－Ｎ－メチル）アミノ、（Ｎ－エチルスルホニル－Ｎ－メチル）アミノ、（Ｎ－メチルスルホニル－Ｎ－エチル）アミノ又は（Ｎ－エチルスルホニル－Ｎ－メチル）アミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基及び（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基で置換されたアミノ基を示し、例えば、（Ｎ－ジフルオロメチルスルホニル－Ｎ－メチル）アミノ、（Ｎ－トリフルオロメチルスルホニル－Ｎ－メチル）アミノ、（Ｎ－ノナフルオロブチルスルホニル－Ｎ－メチル）アミノ、（Ｎ－ジフルオロメチルスルホニル－Ｎ－エチル）アミノ、（Ｎ－トリフルオロメチルスルホニル－Ｎ－エチル）アミノ又は（Ｎ－ノナフルオロブチルスルホニル－Ｎ－エチル）アミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－ＮＨ－基を示し、例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ又はイソプロピルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－ＮＨ－基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルホニルアミノ又はトリフルオロメチルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である（Ｃ２～Ｃ６アルケニル）－Ｏ－基を示し、例えば２－プロペニルオキシ、１－メチル－２－プロペニルオキシ、２－メチル－２－プロペニルオキシ、２－ブテニルオキシ、３－ブテニルオキシ、３－メチル－２－ブテニルオキシ、４－メチル－３－ブテニルオキシ、４－ペンテニルオキシ又は５－ヘキセニルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルケニル部分が上記の意味である（Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル）－Ｏ－基を示し、例えば３－クロロ－２－プロペニルオキシ、３，３－ジクロロ－２－プロペニルオキシ、３，３－ジフルオロ－２－プロペニルオキシ、３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニルオキシ、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペニルオキシ、４，４，４－トリフルオロ－２－ブテニルオキシ、３，４，４－トリフルオロ－３－ブテニルオキシ、５－クロロ－３－ペンテニルオキシ又は６－フルオロ－２－ヘキセニルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である（Ｃ２～Ｃ６アルキニル）－Ｏ－基を示し、例えば２－プロピニルオキシ、１－メチル－２－プロピニルオキシ、１－エチル－２－プロピニルオキシ、２－ブチニルオキシ、３－ブチニルオキシ、１－メチル－２－ブチニルオキシ、２－ペンチニルオキシ、又は４－ペンチニルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキニル部分が上記の意味である（Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル）－Ｏ－基を示し、例えば４，４，－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ、５，５，－ジフルオロ－３－ペンチニルオキシ、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンチニルオキシ、１－メチル－４，４，－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ又は１－メチル－４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－基を示し、例えば２－メトキシエトキシ、３－メトキシプロポキシ、２－エトキシイソプロポキシ、２－イソプロポキシブトキシ、５－エトキシペンチルオキシ、６－エトキシヘキシルオキシ、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ、２－メトキシイソペンチルオキシ、又は２－イソプロポキシイソブトキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－基を示し、例えば、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、２－シクロプロピルエトキシ、２－シクロブチルエトキシ又は２－シクロペンチルエトキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－基を示し、例えば、（１－フルオロシクロプロピル）メトキシ、（２－フルオロシクロプロピル）メトキシ、（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メトキシ、（２－クロロシクロプロピル）メトキシ又は（２，２－ジクロロシクロプロピル）メトキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－基を示し、例えばメチルチオメトキシ、２－メチルチオエトキシ、エチルチオメトキシ、２－エチルチオエトキシ、ｔｅｒｔ－ブチルチオメトキシ、又は２－（ｔｅｒｔ－ブチルチオ）エトキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキルおよびアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－基を示し、例えばフルオロメチルチオメトキシ、ジフルオロメチルチオメトキシ、トリフルオロメチルチオメトキシ、１－（フルオロメチルチオ）エトキシ、１－（ジフルオロメチルチオ）エトキシ、１－（トリフルオロメチルチオ）エトキシ、２－（フルオロメチルチオ）エトキシ、２－（ジフルオロメチルチオ）エトキシ又は２－（トリフルオロメチルチオ）エトキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ＝Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－基を示し、例えばメチルスルフィニルメトキシ、２－メチルスルフィニルエトキシ、エチルスルフィニルメトキシ、２－エチルスルフィニルエトキシ、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニルメトキシ、又は２－（ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル）エトキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキルおよびアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ＝Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－基を示し、例えばフルオロメチルスルフィニルメトキシ、ジフルオロメチルスルフィニルメトキシ、トリフルオロメチルスルフィニルメトキシ、１－（フルオロメチルスルフィニル）エトキシ、１－（ジフルオロメチルスルフィニル）エトキシ、１－（トリフルオロメチルスルフィニル）エトキシ、２－（フルオロメチルスルフィニル）エトキシ、２－（ジフルオロメチルスルフィニル）エトキシ又は２－（トリフルオロメチルスルフィニル）エトキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－基を示し、例えばメチルスルホニルメトキシ、２－メチルスルホニルエトキシ、エチルスルホニルメトキシ、２－エチルスルホニルエトキシ、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニルメトキシ、又は２－（ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル）エトキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキルおよびアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－基を示し、例えばフルオロメチルスルホニルメトキシ、ジフルオロメチルスルホニルメトキシ、トリフルオロメチルスルホニルメトキシ、１－（フルオロメチルスルホニル）エトキシ、１－（ジフルオロメチルスルホニル）エトキシ、１－（トリフルオロメチルスルホニル）エトキシ、２－（フルオロメチルスルホニル）エトキシ、２－（ジフルオロメチルスルホニル）エトキシ又は２－（トリフルオロメチルスルホニル）エトキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｏ－基を示し、例えばメチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ－プロピルスルホニルオキシ、又はイソプロピルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｏ－基を示し、例えばジフルオロメチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、トリクロロメチルスルホニルオキシ、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルオキシ、２，２，２－トリクロロエチルスルホニルオキシ、３，３，３－トリフルオロプロピルスルホニルオキシ、又はヘプタフルオロ－２－プロピルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示し、例えばアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ又はイソブチリルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「フェニルＣ１～Ｃ３アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、（フェニル）－（Ｃ１～Ｃ３アルコキシ）基を示し、例えば、ベンジルオキシ、１－フェニルエトキシ、２－フェニルエトキシ又は２－フェニルプロポキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えばフルオロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロアセチル、トリクロロアセチル、トリブロモアセチル、３，３，３－トリフルオロプロピオニル、３，３－ジフルオロプロピオニル、又は４，４，４－トリフルオロブチリル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－基を示し、例えば、アセチルオキシ、プロパノイルオキシ、イソプロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ、イソブタノイルオキシ、ｓｅｃ－ブタノイルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）－基を示し、例えば、１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エトキシ又は１，１，２－トリフルオロ－２－（パーフルオロエトキシ）エトキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－基を示し、例えば、メトキシカルボニルオキシ又はエトキシカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えばメチルチオメチル、２－メチルチオエチル、エチルチオメチル、２－エチルチオエチル、ｔｅｒｔ－ブチルチオメチル、又は２－（ｔｅｒｔ－ブチルチオ）エチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキルおよびアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えばフルオロメチルチオメチル、ジフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオメチル、１－（フルオロメチルチオ）エチル、１－（ジフルオロメチルチオ）エチル、１－（トリフルオロメチルチオ）エチル、２－（フルオロメチルチオ）エチル、２－（ジフルオロメチルチオ）エチル又は２－（トリフルオロメチルチオ）エチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ＝Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えばメチルスルフィニルメチル、２－メチルスルフィニルエチル、エチルスルフィニルメチル、２－エチルスルフィニルチル、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニルメチル、又は２－（ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル）エチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキルおよびアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ＝Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えばフルオロメチルスルフィニルメチル、ジフルオロメチルスルフィニルメチル、トリフルオロメチルスルフィニルメチル、１－（フルオロメチルスルフィニル）エチル、１－（ジフルオロメチルスルフィニル）エチル、１－（トリフルオロメチルスルフィニル）エチル、２－（フルオロメチルスルフィニル）エチル、２－（ジフルオロメチルスルフィニル）エチル又は２－（トリフルオロメチルスルフィニル）エチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えばメチルスルホニルメチル、２－メチルスルホニルエチル、エチルスルホニルメチル、２－エチルスルホニルエチル、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニルメチル、又は２－（ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル）エチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキルおよびアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えばフルオロメチルスルホニルメチル、ジフルオロメチルスルホニルメチル、トリフルオロメチルスルホニルメチル、１－（フルオロメチルスルホニル）エチル、１－（ジフルオロメチルスルホニル）エチル、１－（トリフルオロメチルスルホニル）エチル、２－（フルオロメチルスルホニル）エチル、２－（ジフルオロメチルスルホニル）エチル又は２－（トリフルオロメチルスルホニル）エチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリル基」とは、特に限定しない限り、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）３Ｓｉ－基を示し、３個のアルキル基は同一又は互いに異なっていてもよく、例えばトリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル又はｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換された」とは、「１又は２以上の置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい」を意味する。２以上の置換基群αから選ばれる置換基により置換された場合は、２以上の置換基群αから選ばれる置換基は、それぞれ同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルケニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、メルカプト基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ヒドロキシイミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルコキシ基、ヘテロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェノキシ基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルコキシ基、又は、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールオキシ基を示し、さらに２個のαが隣接する炭素原子に置換した場合、それぞれのαが結合する炭素原子と一緒になって４～８員環の炭素環又は炭素原子以外に酸素原子、窒素原子及び硫黄原子（該硫黄原子は１又は２個のオキソ基により置換されてもよい）から選ばれる原子を１個以上含む４～８員環の複素環を形成してもよく、このときに形成される炭素環又は複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基又はオキソ基から選ばれる化学的に許容される１個以上の置換基によって置換されていてもよい。
　本発明において、「置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換された」とは、「１又は２以上の置換基群βから選ばれる置換基により置換されてもよい」を意味する。２以上の置換基群βから選ばれる置換基により置換された場合は、２以上の置換基群βから選ばれる置換基は、それぞれ同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示す。
　本発明において、「２個のαが隣接する炭素原子に置換した場合、それぞれのαが結合する炭素原子と一緒になって４～８員環の炭素環又は炭素原子以外に酸素原子、窒素原子及び硫黄原子（該硫黄原子は１又は２個のオキソ基により置換されてもよい）から選ばれる原子を１個以上含む４～８員環の複素環を形成してもよく」とは、下記のもの等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
  
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６アルキニルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である（Ｃ２～Ｃ６アルキニル）－Ｓ－基を示し、例えば２－プロピニルチオ、１－メチル－２－プロピニルチオ、１－エチル－２－プロピニルチオ、２－ブチニルチオ、３－ブチニルチオ、１－メチル－２－ブチニルチオ、２－ペンチニルチオ又は４－ペンチニルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「シアノＣ１～Ｃ６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（シアノ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ－基を示し、例えば、シアノメチルチオ、１－シアノエチルチオ、２－シアノエチルチオ、１－シアノプロピルチオ、３－シアノプロピルチオ、１－シアノブチルチオ、４－シアノブチルチオ、５－シアノペンチルチオ又は６－シアノヘキシルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、農業上許容される塩とは、一般式［Ｉ］又は［ＩＩ］で表される本発明化合物において、水酸基、カルボキシル基若しくはアミノ基等がその構造中に存在する場合又はピリジン環の窒素原子に、これらと金属若しくは有機塩基との塩又は鉱酸若しくは有機酸との塩であり、金属としてはナトリウム若しくはカリウム等のアルカリ金属或いはマグネシウム若しくはカルシウム等のアルカリ土類金属を挙げることができ、有機塩基としてはトリエチルアミン若しくはジイソプロピルアミン等を挙げることができ、鉱酸としてはりん酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、ほう酸、若しくは硫酸等を挙げることができ、又、有機酸としては、ギ酸、酢酸、乳酸、アスコルビン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、シュウ酸、クエン酸、安息香酸、サリチル酸、酒石酸、メタンスルホン酸、４－トルエンスルホン酸若しくはトリフルオロメタンスルホン酸等を挙げることができる。
　次に、一般式［Ｉ］で表される本発明のアゼチジノン誘導体に包含される化合物の代表的な化合物例を表１～表２６３に示し、一般式［ＩＩ］で表される本発明のアゼチジノン誘導体に包含される化合物の代表的な化合物例を表２６４に示す。しかしながら、本発明の誘導体に包含される化合物は、これらに限定されるものではない。又、表中の化合物番号は以後の記載において参照される。
　尚、本発明のアゼチジノン誘導体に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ－体及びＺ－体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ－体、Ｚ－体又はＥ－体及びＺ－体を任意の割合で含む混合物を包含する。又、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子及び不斉硫黄原子の存在に起因する光学異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。さらに、本発明化合物は、アゼチジノン環４位置換基Ｑ１と３位カルボキサミド基との配座がシス型又はトランス型となる幾何異性体が存在し、シス体、トランス体及びシス体とトランス体との混合物を含む。
　本明細書における表中の次の表記は、例えば下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
　Ｍｅ　　　　　　：メチル；
　Ｅｔ　　　　　　：エチル；
　Ｐｒ　　　　　　：ｎ－プロピル；
　ｉ－Ｐｒ　　　　：イソプロピル又はｉｓｏ－プロピル；
　ｉ－Ｂｕ　　　　：イソブチル又はｉｓｏ－ブチル；
　ｔ－Ｂｕ　　　　：ｔｅｒｔ－ブチル；
　Ｈｅｘ　　　　　：ｎ－ヘキシル；
　ｃ－Ｐｒ　　　　：シクロプロピル；
　ｃ－Ｈｅｘ　　　：シクロヘキシル；
　ＣＨＦ２　　　　　：ジフルオロメチル；
　ＣＦ３　　　　　　：トリフルオロメチル；
　ＯＭｅ　　　　　：メトキシ；
　ＯＥｔ　　　　　：エトキシ；
　Ｏ（ｉ－Ｐｒ）　：イソプロポキシ；
　ＳＭｅ　　　　　：メチルチオ；
　ＳＥｔ　　　　　：エチルチオ；
　Ｓ（ｉ－Ｐｒ）　：イソプロピルチオ；
　Ｐｈ（３－ＣＦ３）：３－トリフルオロメチルフェニル；
　Ｐｈ（２，３－Ｆ２）：２，３－ジフルオロフェニル；
　Ｐｈ（３－ＣＦ３，４－Ｆ）：３－トリフルオロメチル－４－フルオロフェニル；
　（２，２－Ｆ２）ｃ－Ｐｒ：２，２－ジフルオロシクロプロピル；
　２－Ｆ－ｐｙｒｉｄｉｎ－３－ｙｌ：２－フルオロピリジン－３－イル；
　２，６－Ｆ２－ｐｙｒｉｄｉｎ－３－ｙｌ：２，６－ジフルオロピリジン－３－イル；
　ＴＨＦ　　　　　　：テトラヒドロフラン；
　ＴＨＰ　　　　　　：テトラヒドロピラン；
　ＴＨＰ－４－ｙｌ　：テトラヒドロピラン－４－イル；
　ＭＴＨＰ　　　　　：４－メチルテトラヒドロピラン；
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　一方、一般式［Ｉ］又は［ＩＩ］で表される本発明化合物は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。尚、以下、例えば「一般式［Ｉ］で表される化合物」、「式［Ｉ］で表される化合物」及び「化合物［Ｉ］」は同意とする。
＜製造方法１＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－１］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000270
（式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＹ１は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ－１］で表される化合物は、（工程１－１）適当な溶媒中、適当な酸又は塩基の存在下又は非存在下、一般式［ＩＩ－１］で表される化合物を加水分解し化合物［ＩＩ－２］を得た後、（工程１－２）一般式［ＩＩ－２］で表される化合物と化合物［ＩＩＩ］とを、適当な縮合剤及び適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
　さらに、（工程１－３）適当な溶媒中、一般式［Ａ－１］で表される化合物と化合物［Ａ－２］を適当な酸の存在下、反応させることにより化合物［Ｉ－１］を製造することもできる。
（工程１－１）
　本反応で使用できる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸又は硫酸等の鉱酸類、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸又はｐ－トルエンスルホン酸等のスルホン酸類等を挙げることができる。尚、酸の使用量は、化合物［ＩＩ－１］１モルに対して１～溶媒量相当モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１００モルである。
　本反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩ－１］１モルに対して０．１～５０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５～２０モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ－１］１モルに対して０．１～５００リットルであり、好ましくは０．３～５０リットルである。
　本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。
　反応終了後は、そのまま濃縮する又は反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩ－２］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩ－２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程１－２）
　本反応で使用する化合物［ＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＩＩ－２］１モルに対して１～３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．６モルである。
　本反応で使用できる縮合剤としては、例えば、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－カルボニルジイミダゾール、４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５－卜リアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニウムクロリド、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロりん酸、｛｛［（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソエチリデン）アミノ］オキシ｝－４－モルホリノメチレン｝ジメチルアンモニウムヘキサフルオロりん酸塩、Ｏ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロりん酸塩、１－ヒドロキシベンゾ卜リアゾール、プロピルホスホン酸無水物（環状トリマー）又はこれらの混合物等が挙げられる。尚、縮合剤の使用量は化合物［ＩＩ－２］１モルに対して１～３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．０モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基は、例えば卜リエチルアミン、トリブチルアミン、４－メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩ－２］１モルに対して０．１～６モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～４．０モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ－２］１モルに対して０．１～５００リットルであり、好ましくは０．３～３０リットルである。
　本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができ、触媒としては、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＩ－２］１モルに対して０．００１～０．８モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～０．５モルである。
　本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。
　本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－１］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程１－３）
　本反応で使用する化合物［Ａ－２］の使用量は、化合物［Ａ－１］１モルに対して通常１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．５モルである。
　本反応で使用できる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸又は硫酸等の鉱酸類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；メタンスルホン酸トリフルオロメタンスルホン酸又はｐ－トルエンスルホン酸等のスルホン酸類等を挙げることができる。尚、酸の使用量は、化合物［Ａ－１］１モルに対して０．１モル～溶媒相当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１００モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ａ－１］１モルに対して０．１～５００リットルであり、好ましくは０．３～３０リットルである。
　本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。
　本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－１］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法２＞
　本発明化合物のうち、一般式［ＩＩ－３］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000271
（式中、Ｌ１はハロゲン原子、基－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１０、基－ＯＳＯ２Ｒ１０、基－Ｎ（ＳＯ２Ｒ１０）２、１－イミダゾリル基、１－トリアゾリル基又はスクシンイミド基を示し、Ｒ１０はＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、Ｑ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及び置換基群αは前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［ＩＩ－３］で表される化合物は、（工程２－１）適当な溶媒中、化合物［Ａ－１］と酸ハロゲン化物又は混合酸無水物等の活性誘導体である化合物［Ａ－３］を適当な塩基の存在下又は非存在下、環化反応させることにより化合物［ＩＩ－３］を製造することができる。
　さらに、一般式［ＩＩ－３］で表される化合物は、（工程２－２）化合物［ＩＩ－４］と化合物［ＩＶ］とを、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することもできる。
（工程２－１）
　本反応で使用する化合物［Ａ－３］の使用量は、化合物［Ａ－１］１モルに対して通常１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．５モルである。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルカリ金属のアルコキシド類；卜リエチルアミン、トリブチルアミン、４－メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、２－クロロピリジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ａ－１］１モルに対して０．１～１０モルであり、好ましくは０．１～７．０モルである。但し、有機塩基類の場合は、溶媒としても使用することができる。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の三級アミン類又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ａ－１］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．１～１０リットルである。
　本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。
　反応終了後は、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩ－３］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩ－３］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程２－２）
　本反応で使用する化合物［ＩＶ］の使用量は、化合物［ＩＩ－３］１モルに対して通常１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．５モルである。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類又は卜リエチルアミン、トリブチルアミン、４－メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、２－クロロピリジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩ－４］１モルに対して１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．０モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセ卜ニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の三級アミン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ－４］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～５０リットルである。
　本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができ、触媒としては、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、１５－クラウン－５、１８－クラウン－６等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して０．００１～０．８モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～０．１モルである。
　本反応の反応温度は、－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～８０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１分～４８時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩ－３］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩ－３］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法３＞
　本発明化合物のうち、一般式［ＩＩ－５］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000272
（式中、Ｑ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は前記と同じ意味を示す。）即ち、一般式［ＩＩ－５］で表される化合物は、化合物［ＩＩ－３］と適当な硫化剤とを適当な塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用できる硫化剤としては、例えば五硫化リン、ローソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ　Ｒｅａｇｅｎｔ：２，４－ビス（４－メトキシフェニル）－１，３，２，４－ジチアジホスフェタン－２，４－ジスルフィド）等を挙げることができる。尚、硫化剤の使用量は、化合物［ＩＩ－３］１モルに対して０．４～３０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．４～５．０モルである。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類等の無機塩基類又は卜リエチルアミン、トリブチルアミン、４－メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、２－クロロピリジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩ－３］１モルに対して０．０１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２．０モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ－３］１モルに対して０．１～３００リットルであり、好ましくは０．３～５０リットルである。
　本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
　反応終了後は、そのまま濃縮する又は反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩ－５］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩ－５］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法４＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－３］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000273
（式中、Ｌ２は基－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ１０、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０及び置換基群αは前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ－３］で表される化合物は、４－メトキシベンジル基の脱保護に用いられる条件、例えば、ＧＲＥＥＮ’Ｓ　ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ　ＧＲＯＵＰＳ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；５ｔｈ　Ｅｄｉｔｉｏｎ（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　Ｓｏｎｓ、２０１４年、Ｐｅｔｅｒ　Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ）に記載の方法に準じて、適当な溶媒中、適当な酸の存在下、化合物［Ｉ－２］を反応させることにより製造することができる。
　また、その他の保護基についても、例えば、ＧＲＥＥＮ’Ｓ　ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ　ＧＲＯＵＰＳ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；５ｔｈ　Ｅｄｉｔｉｏｎ（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　Ｓｏｎｓ、２０１４年、Ｐｅｔｅｒ　Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ）に記載の方法に準じて、化合物［Ｉ－２］を反応させることにより製造することができる。
＜製造方法５＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－６］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ－４］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000274
（式中、Ｌ３はトリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキル基、２－テトラヒドロピラニル基、ベンジル基、４－メトキシベンジル基又はメトキシメチル基を示し、Ｒ６はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、ｎは０－４までのいずれかの整数を示し、Ｒ７はＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｌ１及び置換基群αは前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ－６］で表される化合物は、（工程５－１）化合物［Ｉ－４］を、適当な溶媒中反応させ化合物［Ｉ－５］を得た後、（工程５－２）適当な溶媒中、化合物［Ｉ－５］と化合物［Ｖ］とを、適当な塩基の存在下、反応することにより製造することができる。
（工程５－１）
　一般式［Ｉ－５］で表される化合物は、ベンジル基の脱保護に用いられる条件、例えば、ＧＲＥＥＮ’Ｓ　ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ　ＧＲＯＵＰＳ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；５ｔｈ　Ｅｄｉｔｉｏｎ（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　Ｓｏｎｓ、２０１４年、Ｐｅｔｅｒ　Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ）に記載の方法に準じて、適当な溶媒中、適当な触媒の存在下、化合物［Ｉ－４］を反応させることにより製造することができる。
　また、その他の保護基についても、例えば、ＧＲＥＥＮ’Ｓ　ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ　ＧＲＯＵＰＳ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；５ｔｈ　Ｅｄｉｔｉｏｎ（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　Ｓｏｎｓ、２０１４年、Ｐｅｔｅｒ　Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ）に記載の方法に準じて、化合物［Ｉ－４］を反応させることにより製造することができる。
（工程５－２）
　本反応で使用する化合物［Ｖ］の使用量は、化合物［Ｉ－５］１モルに対して通常１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．５モルである。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類又は卜リエチルアミン、トリブチルアミン、４－メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、２－クロロピリジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ－５］１モルに対して１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．５モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセ卜ニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の三級アミン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－５］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～５０リットルである。
　本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができ、触媒としては、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、１５－クラウン－５、１８－クラウン－６等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［Ｉ－５］１モルに対して０．００１～０．８モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～０．１モルである。
　本反応の反応温度は、－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～８０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１分～７２時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－６］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－６］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法６＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－６］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ－５］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000275
（式中、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、ｎ及びＲ７は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、本発明化合物［Ｉ－６］は、化合物［Ｉ－５］と化合物［ＶＩ］とを、溶媒中、３置換ホスフィンおよびアゾジカルボン酸誘導体の存在下、もしくはホスホランの存在下で反応させることにより製造することができる。
　ここで使用する化合物［ＶＩ］の使用量は、化合物［Ｉ－５］１モルに対して１～３０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１５モルである。
　本反応で使用できる３置換ホスフィンは、例えばトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリメチルホスフィン等を挙げることができる。尚、ホスフィンの使用量は、化合物［Ｉ－５］１モルに対して１～３０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１５モルである。
　本反応で使用できるアゾジカルボン酸誘導体は、例えばアゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、アゾジカルボン酸ジメトキシエチル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルアゾジカルボン酸アミド等を挙げることができる。尚、アゾジカルボン酸誘導体の使用量は、化合物［Ｉ－５］１モルに対して１～３０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１５モルである。
　本反応で使用できるホスホランは、例えば、シアノメチレントリメチルホスホラン、シアノメチレントリブチルホスホラン等を挙げることができる。尚、ホスホランの使用量は、化合物［Ｉ－５］１モルに対して１～３０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１５モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類又はこれらの混合溶媒を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－５］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～２０リットルである。
　本反応の反応温度は、－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～８０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１分～１６８時間である。
　本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－６］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－６］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法７＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－８］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ－７］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000276
（式中、Ｒ８は、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、を示し、Ｘは、ハロゲン原子、基－ＯＳＯ２Ｒ１０を示し、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｎ、Ｒ６及びＲ１０及び置換基群αは前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ－８］で表される化合物は、一般式［Ｉ－７］で表される化合物と化合物［ＶＩＩ］又は化合物［ＶＩＩＩ］とを、適当な触媒及び適当な塩基の存在下、適当な溶媒中において鈴木宮浦カップリング反応を行うことにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＶＩＩ］又は化合物［ＶＩＩＩ］の使用量は、化合物［Ｉ－７］１モルに対して通常１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。
　本反応で使用できる触媒としては、遷移金属錯体又は遷移金属と配位子とを組合せて使用すればよく、例えば、遷移金属錯体としてはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム又はジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム－ジクロロメタン付加物等、遷移金属としては塩化パラジウム、臭化パラジウム、酢酸パラジウム等、配位子としてはトリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、１，３－ビスジメチルホスフィノプロパン、１，２－ビスジフェニルホスフィノエタン、１，３－ビスジフェニルホスフィノプロパン等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［Ｉ－７］１モルに対して０．００１～０．５モルであり、好ましくは０．０１～０．２モルである。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、卜リエチルアミン、トリブチルアミン、４－メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、２－クロロピリジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；リン酸三カリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルカリ金属のアルコキシド類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ－７］１モルに対して０．１～１０モルであり、好ましくは０．１～５．０モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－７］１モルに対して０．１～５００リットルであり、好ましくは０．３～３０リットルである。
　本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応圧力、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－８］を単離することができる。又は反応混合物から溶媒を濃縮し化合物［Ｉ－８］を単離することもできる。単離した化合物［Ｉ－８］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法８＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－９］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ－７］で表される化合物と［ＩＸ］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000277
（式中、Ｒ９は水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、を示し、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、ｎ及びＸは前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ－９］で表される化合物は、一般式［Ｉ－７］で表される化合物と化合物［ＩＸ］とを、適当な触媒、銅塩及び適当な塩基の存在下、適当な溶媒中において薗頭カップリング反応を行うことにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＩＸ］の使用量は、化合物［Ｉ－７］１モルに対して通常１～３０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１５モルである。
　本反応で使用できる触媒としては、遷移金属錯体又は遷移金属と配位子とを組合せて使用すればよく、例えば、遷移金属錯体としてはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム又はジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム－ジクロロメタン付加物等、遷移金属としては塩化パラジウム、臭化パラジウム、酢酸パラジウム等、配位子としてはトリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、１，３－ビスジメチルホスフィノプロパン、１，２－ビスジフェニルホスフィノエタン、１，３－ビスジフェニルホスフィノプロパン等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［Ｉ－７］１モルに対して０．００１～０．５モルであり、好ましくは０．０１～０．２モルである。
　本反応で使用できる銅塩としては、例えば、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、又はヨウ化銅（Ｉ）等を挙げることができ、銅塩の使用量は、化合物［Ｉ－７］１モルに対して０．０５～１０モルであり、好ましくは０．０５～４．０モルである。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルカリ金属のアルコキシド類；卜リエチルアミン、トリブチルアミン、４－メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、２－クロロピリジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ－７］１モルに対して０．１～４０モルであり、好ましくは０．１～２０モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－７］１モルに対して０．１～５００リットルであり、好ましくは０．３～３０リットルである。
　本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応圧力、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～１２０時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－９］を単離することができる。又は反応混合物から溶媒を濃縮し化合物［Ｉ－９］を単離することもできる。単離した化合物［Ｉ－９］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法９＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ａ－１］で表される化合物は、例えば一般式［Ｘ］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000278
  
（式中、Ｒ１、Ｒ４及びＱ１は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ａ－１］で表される化合物は、適当な溶媒中、一般式［Ｘ］で表される化合物と化合物［ＸＩ］とを反応させることにより製造することができる。
　ここで用いられる化合物［Ｘ］の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法、例えばジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー　１９７３年、３８巻、２７８６頁；ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー　１９６１年、２６巻、２９７３頁等；に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
　本反応で使用する化合物［ＸＩ］の使用量は、化合物［Ｘ］１モルに対して通常１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．５モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセ卜ニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｘ］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．１～５０リットルである。
　本反応は、必要に応じて脱水剤の存在下で行うことができ、脱水剤としては、モレキュラーシーブス、硫酸マグネシウム等が挙げられる。尚、脱水剤の使用量は、モレキュラーシーブスでは、化合物［Ｘ］の重量に対して１～１０質量倍の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０質量倍であり、硫酸マグネシウムでは、化合物［Ｘ］１モルに対して１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．５モルである。
　本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応圧力、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。
　反応終了後は、必要に応じて不溶物を濾別した後濃縮する、又は反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ａ－１］を単離することができる。単離した化合物［Ａ－１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法１０＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ａ－２］で表される化合物は、例えば一般式［ＸＩＩ］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000279
（式中、Ｑ２は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ａ－２］で表される化合物は、適当な溶媒中、適当な塩基存在下、一般式で表される化合物［ＸＩＩ］と化合物［ＸＩＩＩ］とを反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＸＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＸＩＩ］１モルに対して通常１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．５モルである。
　本反応で使用できる塩基としては、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＩＩ］１モルに対して１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．５モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＩＩ］１モルに対して０．１～３００リットルであり、好ましくは０．１～１００リットルである。
　本反応の反応温度は、－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃から１５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量により異なるが、通常１分から４８時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ａ－２］を単離することができる。単離した化合物［Ａ－２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法１１＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ａ－２］で表される化合物は、例えば一般式［ＸＩＶ］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000280
（式中、Ｒ１０、Ｑ２及びＬ１は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ａ－２］で表される化合物は、（工程１１－１）適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、一般式［ＸＩＶ］で表される化合物と化合物［ＸＶ］を反応させ化合物［Ａ－４］を得た後、（工程１１－２）適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、一般式［Ａ－４］で表される化合物と化合物［ＸＩＩＩ］とを反応させることにより製造することもできる。
（工程１１－１）
　本反応で使用する化合物［ＸＶ］の使用量は、化合物［ＸＩＶ］１モルに対して通常１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．５モルである。
　本反応で使用できる塩基としては、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＩＶ］１モルに対して０．５～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．５モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＩＶ］１モルに対して０．１～３００リットルであり、好ましくは０．１～１００リットルである。
　本反応の反応温度は、－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃から１２０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量により異なるが、通常１分から４８時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ａ－４］を単離することができる。単離した化合物［Ａ－４］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程１１－２）
　本反応で使用する化合物［ＸＩＩＩ］の使用量は、化合物［Ａ－４］１モルに対して通常１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．５モルである。
　本反応で使用できる塩基としては、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ａ－４］１モルに対して０．５～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５～２．５モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ａ－４］１モルに対して０．１～３００リットルであり、好ましくは０．１～１００リットルである。
　本反応の反応温度は、－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃から１５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量により異なるが、通常１分から４８時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ａ－２］を単離することができる。単離した化合物［Ａ－２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法１２＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ａ－３］で表される化合物は、例えば一般式［ＸＶＩ］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000281
（式中、Ｒ２、Ｒ５及びＬ１は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ａ－３］で表される化合物（化合物［Ａ－３］）は、（工程１２－１）適当な溶媒中、適当な酸又は塩基の存在下、一般式［ＸＶＩ］を加水分解し化合物［Ａ－５］を得た後、（工程１２－２）適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下、化合物［Ａ－５］を酸ハロゲン化物又は混合酸無水物等へと誘導化することで製造することができる。
（工程１２－１）
　本反応で使用できる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸又は硫酸等の鉱酸類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸又はｐ－トルエンスルホン酸等のスルホン酸類等を挙げることができる。尚、酸の使用量は、化合物［ＸＶＩ］１モルに対して１～溶媒量相当モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１００モルである。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＶＩ］１モルに対して０．１～５０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５～２０モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＶＩ］１モルに対して０．１～５００リットルであり、好ましくは０．３～３０リットルである。
　本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。
　本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ａ－５］を単離することができる。単離した化合物［Ａ－５］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程１２－２）
　化合物［Ａ－５］を酸ハロゲン化物に変換するためには、塩化チオニル、塩化オキサリル又は塩化ホスホリル等を用いることができる。その他の活性誘導体に変換させる試薬として、クロロ炭酸イソブチル、メタンスルホニルクロリド、卜リフルオロメタンスルホニルクロリド、ｐ－卜ルエンスルホニルクロリド等を使用することができる。尚、活性誘導体に変換させる試薬の使用量は、化合物［Ａ－５］１モルに対して０．５～３０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５～６．０モルである。
　本反応で使用できる触媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、１，３－ジメチルイミダゾリジノン、テトラメチル尿素、テトラエチル尿素、又はテトラブチル尿素等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［Ａ－５］１モルに対して０．０１～０．５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～０．１モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ａ－５］１モルに対して０．０１～１００リットルであり、好ましくは０．０１～１０リットルである。
　本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
　反応終了後は、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ａ－３］を単離することができる。
＜製造方法１３＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－１１］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ－１０］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000282
 （式中、ｍは１又は２の整数を示し、Ｒ１１はＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６及びｎは前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ－１１］で表される化合物は、化合物［Ｉ－１０］を、適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下、酸化反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、過酸化水素、ｍ－クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社商品名；ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ－クロロコハク酸イミド、Ｎ－ブロモコハク酸イミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ－ブチル、次亜塩素酸ナトリウム等を挙げることができる。尚、酸化剤の使用量は、一般式［Ｉ－１１］で表される化合物の硫黄原子の酸化数ｍに依存するが、化合物［Ｉ－１０］１モルに対して０．８～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．８～４．０モルである。
　本反応で使用できる触媒としては、例えば、タングステン酸ナトリウム等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［Ｉ－１０］１モルに対して０．０１～０．８モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～０．１モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－１０］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～５０リットルである。
　本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－１０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－１１］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－１１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法１４＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－１０］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ－１２］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000283
 （式中、Ｒ１２はＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基を示し、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ１１、Ｌ１及びｎは前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ－１０］で表される化合物は、（工程１４－１）化合物［Ｉ－１２］と化合物［ＸＶＩＩ］とを、適当な溶媒中において反応させ化合物［Ｉ－１３］を製造した後、（工程１４－２）化合物［Ｉ－１３］を、適当な溶媒中、酸又は塩基の存在下、加水分解反応することにより化合物［Ｉ－１４］を製造し、その後、（工程１４－３）得られた化合物［Ｉ－１４］と化合物［ＸＶＩＩＩ］とを、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当なラジカル開始剤の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
（工程１４－１）
　本反応で使用できる化合物［ＸＶＩＩ］としては、無水酢酸又は無水トリフルオロ酢酸を挙げることが出来る。尚、化合物［ＸＶＩＩ］の使用量は、化合物［Ｉ－１２］１モルに対して１モルから溶媒として使用するに十分な量の範囲から選択すればよく、好ましくは１．０～５０モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；水又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－１２］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～５０リットルである。
　本反応の反応温度は、通常－１０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～５０℃の温度範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常５分～７２時間である。
　本反応終了後は、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－１３］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－１３］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。また、化合物［Ｉ－１３］は、単離及び精製することなく工程１４－２に使用することもできる。
（工程１４－２）
　本反応で使用できる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸又は硫酸等の鉱酸類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸又はｐ－トルエンスルホン酸等のスルホン酸類等を挙げることができる。尚、酸の使用量は、化合物［Ｉ－１３］１モルに対して１～溶媒量相当モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１００．０モルである。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ－１３］１モルに対して０．１～５０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５～１０．０モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－１３］１モルに対して０．１～５００リットルであり、好ましくは０．３～５０リットルである。
　本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。
　本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－１４］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－１４］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程１４－３）
　本反応で使用する化合物［ＸＶＩＩＩ］の使用量は、化合物［Ｉ－１４］１モルに対して通常１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．５モルである。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類又は卜リエチルアミン、トリブチルアミン、４－メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、２－クロロピリジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ－１４］１モルに対して１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．５モルである。
　本反応で使用できるラジカル開始剤は、例えば，亜硫酸、亜硫酸塩、ロンガリット（商品名、ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレ－ト）等の亜硫酸付加物等が挙げられる。尚、ラジカル開始剤の使用量は、化合物［Ｉ－１４］１モルに対して０．０１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～１．５モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセ卜ニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の三級アミン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－１４］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～５０リットルである。
　本反応の反応温度は、－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～８０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１分～７２時間である。
　本反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－１０］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－１０］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法１５＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－１６］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ－１５］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000284
  
（式中、Ｚはハロゲン原子を示し、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＹ１は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ－１６］で表される化合物は、一般式［Ｉ－１５］で表される化合物と適当なハロゲン化剤［ＸＩＸ］とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用できるハロゲン化剤［ＸＩＸ］としては、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ－クロロコハク酸イミド、Ｎ－ブロモコハク酸イミド、Ｎ－ヨードコハク酸イミド、塩化スルフリル、クロラミンＴ、一塩化ヨウ素、次亜塩素酸ｔｅｒｔ－ブチル、Ｎ－フルオロ－Ｎ’－（クロロメチル）－トリエチレンジアミンビス（テトラフルオロボレート）、１－フルオロ－２，６－ジクロロピリジニウムテトラフルオロボレート、Ｎ－フルオロベンゼンスルホンイミド等を挙げることができる。尚、ハロゲン化剤の使用量は、化合物［Ｉ－１５］１モルに対して１．０～２０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；又は卜リエチルアミン、トリブチルアミン、４－メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、２－クロロピリジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ－１５］１モルに対して０．１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～５．０モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類；水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－１５］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．３～５００リットルである。
　本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－２０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。
　本反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－１６］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－１６］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法１６＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－１７］で表される化合物は、例えば一般式［ＸＸ］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000285
 　
（式中、Ｒ１３はＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ１０及びＬ１は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ－１７］で表される化合物は、（工程１６－１）適当な溶媒中、化合物［ＸＸ］と化合物［ＸＸＩ］を適当な塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより化合物［Ａ－６］を得た後、（工程１６－２）適当な溶媒中、化合物［Ａ－６］と化合物［ＸＸＩＩ］を適当な塩基又は有機金属化合物の存在下、反応させることにより化合物［Ａ－７］を得た後、（工程１６－３）得られた化合物［Ａ－７］と化合物［ＸＩＩ］又は化合物［Ａ－４］を適当な塩基又は有機金属化合物の存在下、反応させることにより製造することができる。
（工程１６－１）
　本反応で使用する化合物［ＸＸＩ］の使用量は、化合物［ＸＸ］１モルに対して通常１．０～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．５モルである。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類又は卜リエチルアミン、トリブチルアミン、４－メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、２－クロロピリジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＸ］１モルに対して１．０～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．５モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセ卜ニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の三級アミン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＸ］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～５０リットルである。
　本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。
　本反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ａ－６］を単離することができる。単離した化合物［Ａ－６］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程１６－２）
　本反応で使用する化合物［ＸＸＩＩ］の使用量は、化合物［Ａ－６］１モルに対して通常１．０～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．５モルである。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジド、リチウムジイソプロピルアミド、ｎ－ブチルリチウム等の有機金属化合物等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ａ－６］１モルに対して１．０～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．５モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ａ－６］１モルに対して０．１～５００リットルであり、好ましくは０．１～５０リットルである。
　本反応の反応温度は、通常－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－７８℃～室温の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。
　本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ａ－７］を単離することができる。単離した化合物［Ａ－７］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程１６－３）
　本反応で使用する化合物［ＸＩＩ］又は化合物［Ａ－４］の使用量は、化合物［Ａ－７］１モルに対して通常１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．５モルである。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジド、リチウムジイソプロピルアミド、ｎ－ブチルリチウム等の有機金属化合物等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ａ－７］１モルに対して０．１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２．５モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ａ－７］１モルに対して０．１～５００リットルであり、好ましくは０．３～５０リットルである。
　本反応の反応温度は、通常－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－７８℃～室温の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。
　本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－１７］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－１７］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（中間体）
　本発明の一般式［ＩＩ］で表されるアゼチジノン誘導体は、本発明の一般式［Ｉ］で表されるアゼチジノン誘導体又はその農業上許容される塩を製造する際の中間体として有用な化合物である。
（除草剤）
　本発明の除草剤は、本発明の一般式［Ｉ］で表されるアゼチジノン誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する。本発明の除草剤は、優れた除草効力を有し、かつあるものは有用植物と雑草の間に優れた選択性を示し、農地における農薬組成物、特に除草剤として有用である。すなわち本発明の化合物は、有用植物を栽培する畑地、若しくは非農耕地等の茎葉処理、土壌処理、種子粉衣処理、土壌混和処理、播種前土壌処理、播種同時処理、播種後土壌処理、播種同時覆土混和処理等において、種々の雑草に対して除草効力を有する。
　本発明の除草剤は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。
　この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。又、これらの添加成分は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　以下に、上記添加成分について説明する。
　固体担体としては、例えば、パイロフィライトクレー、カオリンクレー、硅石クレー、タルク、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アタパルガスクレー、バーミキュライト、パーライト、軽石、ホワイトカーボン（合成ケイ酸、合成ケイ酸塩等）、二酸化チタン等の鉱物系担体；木質粉、トウモロコシ茎、クルミ殻、果実核、モミガラ、オガクズ、フスマ、大豆粉、粉末セルロース、デンプン、デキストリン、糖類等の植物性担体；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、エチレン－酢酸ビニル共重合体、尿素－アルデヒド樹脂等の高分子担体等を挙げることができる。
　液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール等の一価アルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類；エチルエーテル、１，４－ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；トルエン、Ｃ９－Ｃ１０アルキルベンゼン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン、高沸点芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素類；１，２－ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ－ブチロラクトン等のラクトン類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヤシ油、ヒマシ油等の植物油、前記植物油由来の脂肪酸の低級アルキルエステル；水等を挙げることができる。
　界面活性剤としては、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ－メチル－脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；ジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン等のベタイン型、ジアルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベンジルグリシン等アミノ酸型等の両性界面活性剤等を挙げることができる。
　結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチレングリコール、ポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセファリン酸、レシチン等）等を挙げることができる。
　増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子；高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉、有機ベントナイト等の有機微粉等を挙げることができる。
　着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料；アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等を挙げることができる。
　拡展剤としては、例えば、シリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸／スチレン共重合体、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、ポリオキシエチレンアルカンジオール類、ポリオキシエチレンアルキンジオール類、アルキンジオール類等を挙げることができる。
　展着剤としては、例えば、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル等の種々の界面活性剤；パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等を挙げることができる。
　凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等を挙げることができる。
　固結防止剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類；ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等を挙げることができる。
　崩壊剤としては、例えば、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等を挙げることができる。
　分解防止剤としては、例えば、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤；フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤；サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等を挙げることができる。
　防腐剤としては、例えば、ソルビン酸カリウム、１，２－ベンズチアゾリ－３－オン等があげられる。
　植物片としては、例えば、おがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等があげられる。
　一方、本発明の除草剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、固体担体又は液体担体等の担体では通常５～９５％、好ましくは２０～９０％、界面活性剤では通常０．１～３０％、好ましくは０．５～１０％、その他の添加剤は０．１～３０％、好ましくは０．５～１０％の範囲で選ばれる。
　本発明の除草剤は、粉剤、粉粒剤、粒剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、錠剤、ジャンボ剤、乳剤、油剤、油性懸濁剤、液剤、フロアブル剤、エマルション剤、マイクロエマルション剤、サスポエマルション剤、微量散布剤、マイクロカプセル剤、ジャンボ剤、豆つぶ＜登録商標＞剤、くん煙剤、エアロゾル剤、ベイト剤、ペースト剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、塗料、木材保護塗料、シーリング剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。
　これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明の化合物を含有する種々の製剤又はその希釈物の施用は、通常一般に行われている施用方法、即ち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば、混入、潅注等）、表面施用（例えば、塗布、粉衣、被覆等）、種子処理（例えば、塗沫、粉衣処理等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。
（農薬組成物）
　本発明の農薬組成物は、茎葉散布、土壌施用又は水面施用等により使用することができる。本発明の農薬組成物、特に除草剤は、土壌、特に有用植物を栽培する畑地又は水田の農地に使用される。
　本発明の農薬組成物における、有効成分の配合割合については必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤又は粒剤等とする場合は０．０１～１０％（重量）、好ましくは０．０５～５％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤及び水和剤等とする場合は１～５０％（重量）、好ましくは５～３０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。また、フロアブル剤等とする場合は１～４０％（重量）、好ましくは５～３０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。
　本発明の農薬組成物の施用量は、使用される化合物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用する剤型等によって変わる。例えば、本発明の農薬組成物を除草剤として、粉剤及び粒剤等のようにそのまま使用する場合は、有効成分として１ヘクタール当り１ｇ～５０ｋｇ、好ましくは１０ｇ～１０ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤、水和剤及びフロアブル剤等とする場合のように液状で使用する場合は、０．１～５０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０～１０，０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
　また、本発明の農薬組成物は、本発明の化合物の他に、使用目的に応じて、少なくとも一種の他の農薬活性成分、例えば、他の病害防除剤成分、殺虫剤成分、殺ダニ剤成分、殺線虫剤成分、協力剤成分、誘引剤成分、忌避剤成分、除草剤成分、薬害軽減剤成分、微生物農薬成分、植物生長調節剤成分や、肥料、土壌改良剤等と製剤化、混用又は併用してもよい。
　他の農薬活性成分や肥料と混用又は併用する場合、それぞれの単独成分の製剤を施用時に混用して用いることもできる。更に、それぞれの単独成分の製剤各々を逐次的に用いても良いし、或いは日数をあけて施用しても良い。日数をあけて施用する場合は、使用する他の成分によって異なるが例えばその間隔が１日～４０日程度の間隔をおいて処理してもよい。
　本発明の農薬組成物で、一般式［Ｉ］で表されるアゼチジノン誘導体及び農業上許容される塩から選ばれる少なくとも１種以上の化合物と、他の農薬活性成分から選ばれる少なくとも１種以上を混用して施用する場合、通常は１００：１～１：１００、好ましくは２０：１～１：２０、特に１０：１～１：１０の質量比で施用される。
　本発明の農薬組成物における有効成分の配合割合（質量％）については、必要に応じて適宜選ばれる。例えば、粉剤、粉粒剤、微粒剤等とする場合は０．０１～２０％、好ましくは０．０５～１０％の範囲から適宜選ぶのがよく、粒剤等とする場合は０．１～３０％、好ましくは０．５～２０％の範囲から適宜選ぶのがよく、水和剤、顆粒水和剤等とする場合は１～７０％、好ましくは５～５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、水溶剤、液剤等とする場合は１～９５％、好ましくは１０～８０％の範囲から適宜選ぶのがよく、乳剤等とする場合は５～９０％、好ましくは１０～８０％の範囲から適宜選ぶのがよく、油剤、油性懸濁剤等とする場合は１～５０％、好ましくは５～３０％の範囲から適宜選ぶのがよく、フロアブル剤等とする場合は５～６０％、好ましくは１０～５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤等とする場合は５～７０％、好ましくは１０～６０％の範囲から適宜選ぶのがよく、錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、１～８０％、好ましくは５～５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、くん煙剤等とする場合は、０．１～５０％、好ましくは１～３０％の範囲から適宜選ぶのがよく、エアロゾル剤等とする場合は、０．０５～２０％、好ましくは０．１～１０％の範囲から適宜選ぶのがよい。
　これらの製剤は、適当な濃度に希釈して散布するか、又は、直接施用する。
　本発明の農薬組成物の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には、一般に０．１～５０００ｐｐｍの有効成分濃度で行う。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として１ｈａ当り０．１～５０００ｇで使用されるが、これらに限定されるものではない。
　尚、本発明の農薬組成物は、本発明の化合物を単独で有効成分としても十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の農薬、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調節剤等と、また展着剤や、他の農業資材、肥料等と、混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。
　次に、混用又は併用してもよい公知の除草剤化合物、除草活性成分又は植物生長調節剤化合物を以下に例示するが、これらの例に限定されるものではない。
除草剤化合物又は除草活性成分：
　アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）（リチウム塩、ナトリウム塩、オクタノン酸等との塩を含む）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アクロレイン（ａｃｒｏｌｅｉｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）（ナトリウム等との塩を含む）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アセトクロ－ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、アミノシクロピラクロル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミプロホス・メチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アラウジア　モザイク　ウィルス（Ａｒａｕｊｉａ　Ｍｏｓａｉｃ　Ｖｉｒｕｓ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アルタナリア　デストルエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）（ナトリウム等との塩を含む）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソデシルアルコールエトキシレート（Ｉｓｏｄｅｃｙｌａｌｋｏｈｏｌｅｔｈｏｘｙｌａｔｅ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）（アミン等との塩を含む）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）（イソプロピルアミン等の塩を含む）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザメタベンズ・メチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ－ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、エグリナジン・エチル（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタメトスルフロン・メチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシフェン・エチル（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、エピリフェナシル（ｅｐｙｒｉｆｅｎａｃｉｌ）、エンドタール二ナトリウム塩（ｅｎｄｏｔｈａｌ－ｄｉｓｏｄｉｕｍ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オビューダ　ペッパー　ウィルス（Ｏｂｕｄａ　Ｐｅｐｐｅｒ　Ｖｉｒｕｓ）、オルトスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カプリル酸（ｃａｐｒｙｌｉｃ　ａｃｉｄ）、カプリン酸（ｃａｐｒｉｃ　ａｃｉｄ）、カルフェントラゾン・エチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、キザロホップ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・テフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｔｅｆｕｒｙｌ）、キサントモナス　カンプストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、クエン酸（ｃｉｔｒｉｃ　ａｃｉｄ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）（ナトリウム、カリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、グアニジン、モノエタノールアミン、コリン、ＢＡＰＭＡ（Ｎ，Ｎ－ビス－（アミノプロピル）メチルアミン）、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）、グルホシネート・Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ）、グルホシネート・Ｐ・ナトリウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ－ｓｏｄｉｕｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）、クロジナホップ・プロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ－ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）（モノエタノールアミン塩を含む）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロランスラム・メチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）、クロリムロン・エチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルタル・ジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルフルレノール・メチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、クロルブロムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む）、コレトトリカム　オルビキュラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）、コレトトリカム　グロエオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、コレトトリカム　トランケイタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、コンドロステルカム　パープレアム（Ｃｈｏｎｄｒｏｓｔｅｒｃｕｍ　ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、サルメンチン（ｓａｒｍｅｎｔｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ジエタチル・エチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ－ｅｔｈｙｌ）、ジオキソピリトリオン（ｄｉｏｘｏｐｙｒｉｔｒｉｏｎｅ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）（アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ジメチルアンモニウム、ジオールアミン、イソプロピルアンモニウム、オーラミン、カリウム、トロールアミン、ＢＡＰＭＡ（Ｎ，Ｎ－ビス－（アミノプロピル）メチルアミン）、コリン、ナトリウム又はリチウム等の塩、又はメチルエステル等のエステルを含む）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロピラニル（ｃｙｃｌｏｐｙｒａｎｉｌ）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、ジクロホップ・Ｐ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロホップ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロルプロップ－Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－Ｐ）（ジメチルアンモニウム、カリウム、ナトリウム、コリン等の塩、又はブトチルエステル、２－エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジクワット・ジブロマイド（ｄｉｑｕａｔ　ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、シニドン・エチル（ｃｉｎｉｄｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ジノゼブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）（酢酸塩を含む）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、シハロホップ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）、シハロホップ・ブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、シピラフルオン（ｃｙｐｙｒａｆｌｕｏｎｅ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、ジメスルファゼット（ｄｉｍｅｓｕｌｆａｚｅｔ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテナミド・Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ－Ｐ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、シュードモナス　フルオレセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、セレロチニア　マイナー（Ｓｃｅｌｅｒｏｔｈｉｎｉａ　ｍｉｎｏｒ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、タキストミン・Ａ（ｔｈａｘｔｏｍｉｎ　Ａ）、タバコ　マイルド　グリーン　モザイク　トバモウィルス（Ｔｏｂａｃｃｏ　Ｍｉｌｄ　Ｇｒｅｅｎ　Ｍｏｓａｉｃ　Ｔｏｂａｍｏｖｉｒｕｓ）、タバコ　ラトル　ウィルス（Ｔｏｂａｃｃｏ　Ｒａｔｔｌｅ　Ｖｉｒｕｓ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チアフェナシル（ｔｉａｆｅｎａｃｉｌ）、チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン・メチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、テトフルピロリメット（ｔｅｔｆｌｕｐｙｒｏｌｉｍｅｔ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアレート（ｔｒｉ－ａｌｌａｔｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、トリクロピル（
ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリクロピル－ブトティル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ－ｂｕｔｏｔｙｌ）、トリクロピル・トリエチルアンモニウム（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ－ｔｒｉｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリピラスルフォン（ｔｒｉｐｙｒａｓｕｌｆｏｎｅ）、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルスルフロン・メチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）（ナトリウム等の塩を含む）、トリベニュロン・メチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）（ナトリウム等との塩を含む）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプロパミド－Ｍ（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ－Ｍ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、乳酸（ｌａｃｔｉｃ　ａｃｉｄ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、バークホルデリア　リノジェンシス（Ｂａｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｒｉｎｏｊｅｎｓｉｓ）、バーナレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、パラコート・ジクロライド（ｐａｒａｑｕａｔ　ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ハルキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ）、ハルキシフェン・ベンジル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ－ｂｅｎｚｙｌ）、ハルキシフェン・メチル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、バーコルデリア　リノジェンシス（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｒｉｎｏｊｅｎｓｉｓ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップ・Ｐ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－Ｐ）、ハロキシホップ・エトティル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－ｅｔｏｔｙｌ）、ハロキシホップ・Ｐ・メチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－Ｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン・メチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ビクスロゾン（ｂｉｘｌｏｚｏｎｅ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）（ジクロロアンモニウム、トロールアミン等との塩を含む）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）、ビスピリバック・ナトリウム塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ビピラゾン（ｂｉｐｙｒａｚｏｎｅ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピラゾスルフロン・エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ピラフルフェン（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ）、ピラフルフェン・エチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリチオバック・ナトリウム塩（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、ピリミノバック・メチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロクススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、ファイトプソラ　パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｐａｌｍｉｖｏｒａ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、フェニュロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェノキサプロップ・Ｐ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ－Ｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｎｏｔｒｉｏｎｅ）、フェンチアプロップ・エチル（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フェンピラゾン（ｆｅｎｐｙｒａｚｏｎｅ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フォーマ　ケノポディコーラ（Ｐｈｏｍａ　ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｃｏｌａ）、フォーマ　ヘルバラム（Ｐｈｏｍａ　ｈｅｒｂａｒｕｍ）、フォーマ・マクロストマ（Ｐｈｏｍａ　ｍａｃｒｏｓｔｏｍａ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、プッチニア　カナリキュラータ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、プッチニア　スラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｔｈｌａｓｐｅｏｓ）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フラムプロップ・Ｍ（ｆｌａｍｐｒｏｐ－Ｍ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロン・メチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、フルアジホップ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、フルアジホップ・Ｐ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－Ｐ）、フルアジホップ・Ｐ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－Ｐ－ｂｕｔｙｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオログリコフェン・エチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、フルカルバゾン・ナトリウム塩（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルチアセット・メチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ－ｍｅｔｈｙｌ）、フルピルスルフロン・メチル（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェンピル・エチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ－ｅｔｈｙｌ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）（ナトリウム塩を含む）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍｅ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミクロラック・ペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ－ｐｅｎｔｙｌ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）（ブトメチル、メプチル等のエステル体、又はナトリウム、カルシウム、アンモニア等の塩を含む）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロカルバゾン（ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ナトリウム等との塩を含む）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ－ｃａｌｃｉｕｍ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロムピラゾン（ｂｒｏｍｐｙｒａｚｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）（酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フロルピラキシフェン（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ）、フロルピラウキシフェン・ベンジル（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ－ｂｅｎｚｙｌ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ベナゾリン・エチル（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ－ｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ペピノ　モザイク　ウィルス（Ｐｅｐｉｎｏ　Ｍｏｓａｉｃ　Ｖｉｒｕｓ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベフルブタミド－Ｍ（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ－Ｍ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ベンキトリオン（ｂｅｎｑｕｉｔｒｉｏｎｅ）ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ベンスルフロン（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロン・メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）（ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン、ジオールアミン、トロールアミン、コリン等の塩、又はエタジルエステル、２－エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む）、メコプロップ・Ｐ・カリウム塩（ｍｅｃｏｐｒｏｐ－Ｐ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル等のエステル体含む）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタム（ｍｅｔａｍ）（ナトリウム等の塩を含む）、メタンアルソン酸二ナトリウム（ＤＳＭＡ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｕｒｏｎ）、メトキスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトスルフロン・メチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル、エチル、イソプロピルエステル含む）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｌｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ－ｓｏｄｉｕｍ）、ヨーフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉ
ｕｍ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、ランコトリオン（ｌａｎｃｏｔｒｉｏｎｅ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、リムイソキサフェン（ｒｉｍｉｓｏｘａｆｅｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、２，２，２－トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む）、２，３，６－トリクロロ安息香酸（２，３，６－ＴＢＡ）、２，４，５－トリクロロフェノキシ酢酸（２，４，５－Ｔ）、２，４－ジクロロフェノキシ酢酸（２，４－Ｄ）（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアンモニウム、ジオールアミン、ドデシルアンモニウム、ヘプチルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリス（２－ヒドロキシプロピル）アンモニウム、トロールアミン、コリン、ナトリウム又はリチウム等の塩、又はブトチルエステル、２－ブトキシプロピルエステル、２－エチルヘキシルエステル、メチルエステル、エチルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、オクチルエステル、ペンチルエステル、プロピルエステル、イソクチルエステル、イソプロピルエステル、メプチルエステル、テフリルエステル、等のエステルを含む）、２，４－ジクロロフェノキシ酪酸（２，４－ＤＢ）（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアンモニウム、コリン、ナトリウム又はリチウム等の塩、又はイソクチルエステル等のエステルを含む）、２－アミノ－３－クロロ－１，４－ナフトキノン（ＡＣＮ）、２－メチル－４－クロロフェノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）（ナトリウム、ジメチルアンモニウム、コリン等の塩、又は、２－エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、エチルエステル等のエステル等を含む）、２－メチル－４－クロロフェノキシ酪酸（ＭＣＰＢ）（ナトリウム塩、エチルエステル等を含む）、４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４－ＤＢ）、４，６－ジニトロ－Ｏ－クレゾール（ＤＮＯＣ）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）、（５Ｓ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（トリフルオロメチルスルホニルカルバモイル）テロラヒドロフラン－３－イル］－５－ビニル－４Ｈ－イソキサゾール－５－カルボキシアミド（（５Ｓ）－３－（３，５－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌｃａｒｂａｍｏｙｌ）ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ］－５－ｖｉｎｙｌ－４Ｈ－ｉｓｏｘａｚｏｌｅ－５－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２２６６１８３－４０－６）（国際公開第２０１８／２２８９８６号公報、国際公開第２０２０／１１４９３４号公報）、Ｎ４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（１－フルオロ－１－メチル－エチル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（Ｎ４－（２，６－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－６－（１－ｆｌｕｏｒｏ－１－ｍｅｔｈｙｌ－ｅｔｈｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－２，４－ｄｉａｍｉｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１６０６９９９－４３－２）（国際公開第２０１４／０６４０９４号公報、国際公開第２０１５／１６２１６４号公報）、（５Ｓ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［（３Ｒ）－５－（メチルスルホニルカルバモイル）－２，３－ジヒドロフラン－３－イル］－５－ビニル－４Ｈ－イソキサゾール－５－カルボキシアミド（（５Ｓ）－３－（３，５－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－［（３Ｒ）－５－（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌｃａｒｂａｍｏｙｌ）－２，３－ｄｉｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ］－５－ｖｉｎｙｌ－４Ｈ－ｉｓｏｘａｚｏｌｅ－５－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２２６６１９０－０６－９）（国際公開第２０１８／２２８９８６号公報、国際公開第２０２０／１１４９３４号公報）、（５Ｒ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（メチルスルホニルカルバモイル）テロラヒドロフラン－３－イル］－４Ｈ－イソキサゾール－５－カルボキシアミド（（５Ｒ）－３－（３，５－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－５－ｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌｃａｒｂａｍｏｙｌ）ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ］－４Ｈ－ｉｓｏｘａｚｏｌｅ－５－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２２６６１６４－３６－５）（国際公開第２０１８／２２８９８６号公報、国際公開第２０２０／１１４９３４号公報）、（５Ｒ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［（３Ｒ）－５－（メトキシカルバモイル）－２，３－ジヒドロフラン－３－イル］－５－メチル－４Ｈ－イソキサゾール－５－カルボキシアミド（（５Ｒ）－３－（３，５－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－［（３Ｒ）－５－（ｍｅｔｈｏｘｙｃａｒｂａｍｏｙｌ）－２，３－ｄｉｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ］－５－ｍｅｔｈｙｌ－４Ｈ－ｉｓｏｘａｚｏｌｅ－５－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２２６６１７０－３１－２）（国際公開第２０１８／２２８９８６号公報、国際公開第２０２０／１１４９３４号公報）、２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］シクロヘキサン－１，３－ジオン（２－［２－（３，４－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）－６－ｍｅｔｈｙｌ－３－ｏｘｏ－ｐｙｒｉｄａｚｉｎｅ－４－ｃａｒｂｏｎｙｌ］ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ－１，３－ｄｉｏｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２１３８８５５－１２－４）（国際公開第２０１７／１７８５８２号公報、国際公開第２０１８／０１５４７６号公報）、４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン（４－ｈｙｄｒｏｘｙ－１－ｍｅｔｈｙｌ－３－［４－（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）－２－ｐｙｒｉｄｙｌ］ｉｍｉｄａｚｏｌｉｄｉｎ－２－ｏｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１７０８０８７－２２－２）（国際公開第２０１５／０５９２６２号公報、国際公開第２０１８／０１５４７６号公報）、６－（１－フルオロシクロペンチル）－Ｎ４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（６－（１－ｆｌｕｏｒｏｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）－Ｎ４－（２，３，５，６－ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－２，４－ｄｉａｍｉｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１８２０８０７－７５－７）（国際公開第２０１５／１６２１６４号公報）、６－（１－フルオロ－１－メチル－エチル）－Ｎ４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（６－（１－ｆｌｕｏｒｏ－１－ｍｅｔｈｙｌ－ｅｔｈｙｌ）－Ｎ４－（２，３，５，６－ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－２，４－ｄｉａｍｉｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１６０６９９９－２１－６）（国際公開第２０１４／０６４０９４号公報、国際公開第２０１５／１６２１６４号公報）、（５Ｓ）－３－（３－フルオロ－５－メチル－フェニル）－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（メトキシカルバモイル）テロラヒドロフラン－３－イル］－５－ビニル－４Ｈ－イソキサゾール－５－カルボキシアミド（（５Ｓ）－３－（３－ｆｌｕｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌ－ｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（ｍｅｔｈｏｘｙｃａｒｂａｍｏｙｌ）ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ］－５－ｖｉｎｙｌ－４Ｈ－ｉｓｏｘａｚｏｌｅ－５－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２２６６２９２－４３－５）（国際公開第２０１８／２２８９８６号公報、国際公開第２０２０／１１４９３４号公報）、６－（１－メチルシクロブチル）－Ｎ４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（６－（１－ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｂｕｔｙｌ）－Ｎ４－（２，３，５，６－ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－４，４－ｄｉａｍｉｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１６０７００１－９７－７）（国際公開第２０１４／０６４０９４号公報、国際公開第２０１５／１６２１６４号公報）、ＡＥ－Ｆ－１５０９４４（コード番号）、Ｆ９９６０（コード番号）、ＩＲ－６３９６（コード番号）、ＭＣＰＡ・チオエチル（ＭＣＰＡ－ｔｈｉｏｅｔｈｙｌ）、ＮＣ－６５６（コード番号）、ＳＹＰ－２９８（コード番号）、ＳＹＰ－３００（コード番号）、Ｓ－エチルジプロピルチオカーバメート（ＥＰＴＣ）、Ｓ－メトラクロール（Ｓ－ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ－９７５０（コード番号）、ＭＳＭＡ（ＭＳＭＡ）、ＨＷ－０２（コード番号）。
植物生長調節剤：
　アニシフルプリン（ａｎｉｓｉｆｌｕｐｕｒｉｎ）、１－ナフチルアセトアミド（１－ｎａｐｈｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）、１－メチルシクロプロペン（１－ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐｅｎｅ）、１，３－ジフェニルウレア（１，３－ｄｉｐｈｅｎｙｌｕｒｅａ）、２，３，５－トリヨード安息香酸（２，３，５－ｔｒｉｉｏｄｏｂｅｎｚｏｉｃ　ａｃｉｄ）、２－メチル－４－クロロフェノキシ酪酸（ＭＣＰＢ）［ナトリウム塩、エチルエステル等を含む］、２－（ナフタレン－１－イル）アセトアミド（２－（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ－１－ｙｌ）ａｃｅｔａｍｉｄｅ）、２，６－ジイソプロピルナフタレン（２，６－ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、３－［（６－クロロ－４－フェニルキナゾリン－２－イル）アミノ］プロパン－１－オール（３－［（６－ｃｈｌｏｒｏ－４－ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｐｒｏｐａｎｅ－１－ｏｌ）、４－オキソ－４－（２－フェニルエチル）アミノ酪酸（化学名、ＣＡＳ登録番号：１０８３－５５－２）、４－クロロフェノキシ酢酸（４－ＣＰＡ）、５－アミノレブリン酸塩酸塩（５－ａｍｉｎｏｌｅｖｕｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、５－（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－カルボン酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ　５－（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｆｅｎ－２－ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）、ＡＶＧ（ａｍｉｎｏｅｔｈｏｘｙｖｉｎｙｌｇｌｙｃｉｎｅ）、ｎ－デシルアルコール（ｎ－ｄｅｃａｎｏｌ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ　ａｃｉｄ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、インドール酢酸（ｉｎｄｏｌｅ　ａｃｅｔｉｃ　ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅ　ｂｕｔｙｒｉｃ　ａｃｉｄ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール－Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｐ）、エコリスト（Ｅｃｏｌｙｓｔ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、エポコレオン（ｅｐｏｃｈｏｌｅｏｎｅ）、塩化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、塩化コリン（ｃｈｏｌｉｎｅ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、オキシン硫酸塩（ｏｘｉｎｅ－ｓｕｌｆａｔｅ）、カイネチン（ｋｉｎｅｔｉｎ）、過酸化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、ギ酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｆｏｒｍａｔｅ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロキシホナック・カリウム塩（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、クロプロップ（ｃｌｏｐｒｏｐ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、クロルメコート・クロリド（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ－ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、クロロプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、コリン（ｃｈｏｌｉｎｅ）、サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎｓ）、酸化型グルタチオン（ｏｘｙｄｉｚｅｄ　ｇｌｕｔａｔｈｉｏｎｅ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、シアン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｃｙａｎａｔｅ）、シクラニリド（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｄｅ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）（ジメチルアンモニウム、カリウム、ナトリウム、コリン等の塩、又はブトチルエステル、２－エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む）、ジクロルプロップ－Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－Ｐ）（ナトリウム、カリウム、ジメチルアンモニウム等の塩、又は２－エチルヘキシルエステルを含む）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジクワット・ジブロマイド（ｄｉｑｕａｔ　ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、ジケグラック（ｄｉｋｅｇｕｌａｃ）、ジベレリン酸（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ジベレリンＡ４（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ　Ａ４）、ジベレリンＡ７（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ　Ａ７）、ジメチピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ）、シントフェン（ｓｉｎｔｏｆｅｎ）、ジャスモン（ｊａｓｍｏｎｅ）、シス－ジャスモン（ｃｉｓ－ｊａｓｍｏｎｅ）、ジャスモン酸（ｊａｓｍｏｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ジャスモン酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｊａｓｍｏｎａｔｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、石灰硫黄（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ダミノジット（ｄａｍｉｎｏｚｉｄｅ）、炭酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、デカン－１－オール（ｄｅｃａｎ－１－ｏｌ）、トリアコンタノール（ｔｒｉａｃｏｎｔａｎｏｌ）、トリアペンテノール（ｔｒｉａｐｅｎｔｈｅｎｏｌ）、トリネキサパック・エチル（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ－ｅｔｈｙｌ）、トリブフォス（ｔｒｉｂｕｆｏｓ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、パラフィン（ｐａｒａｆｆｉｎ）、ビスピリバック・ナトリウム塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ブトルアリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、フルチアセット・メチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピラフルフェン・エチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、フルメトラリン（ｆｌｕｍｅｔｒａｌｉｎ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、プロニトリジン（ｐｒｏｎｉｔｒｉｄｉｎｅ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ－ｃａｌｃｉｕｍ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、６－ベンジルアミノプリン（６－ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｏｐｕｒｉｎｅ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、ホルモノネチン（ｆｏｒｍｏｎｏｎｅｔｉｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ　ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、リポキトオリゴ糖（ｌｉｐｏｃｈｉｔｏｏｌｉｇｏｓａｃｃｈａｒｉｄｅｓ、例えばｌｉｐｏｃｈｉｔｏｏｌｉｇｏｓａｃｃｈａｒｉｄｅｓ　ＳＰ１０４）、硫化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｓｕｌｆａｔｅ）。
　次に、混用又は併用してもよい公知の薬害軽減化合物を例示する。
薬害軽減化合物：
　イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、イソキサジフェン・エチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、オクタン－１，８－ジアミン（ｏｃｔａｎｅ－１，８－ｄｉａｍｉｎｅ）、クロキントセット（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ）、クロキントセット－メキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｃｅｔ－ｍｅｘｙｌ）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ナフタル酸無水物（１，８－Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ　Ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、フェンクロラゾール（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ）、フェンクロラゾール－エチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ－Ｏ－ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、メトカミフェン（ｍｅｔｃａｍｉｆｅｎ）、メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）、メフェンピルエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ－ｅｔｈｙｌ）、メフェンピル－ジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ－ｄｉｅｔｈｙｌ）、低級アルキル置換安息香酸、２，２－ジクロロ－Ｎ－（１，３－ジオキソラン－２－イルメチル）－Ｎ－（２－プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ－１２９２）、２－ジクロロメチル－２－メチル－１，３－ジオキサン（ＭＧ－１９１）、３－ジクロロアセチル－２，２，５－トリメチル－１，３－オキサゾリジン（Ｒ－２９１４８）、４－ジクロロアセチル－１－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ－６７）、４－カルボキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－４－酢酸（ＣＬ－３０４４１５、コード番号）、ＭＯＮ４６６０（コード番号）、メトカミフェン（ｍｅｔｃａｍｉｆｅｎ）、Ｎ１，Ｎ２－ジアリル－Ｎ２－ジクロロアセチルグリシンアミド（ＤＫＡ－２４、コード番号）、１－ブロモ－４－［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン（ＣＳＢ）、２－プロペニル　１－オキサ－４－アザスピロ［４，５］デカン－４－カルボジチオエート（ＭＧ－８３８、コード番号）、３－（ジクロロアセチル）－２，２－ジメチル－１，３－オキサゾリジン（Ｒ－２８７２５、コード番号）、Ｒ－２９１４８（コード番号）、１－（ジクロロアセチル）アゼパン（ＴＩ－３５、コード番号）。
　次に、混用又は併用してもよい公知の殺虫剤（殺虫活性成分）、殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）、殺線虫剤（殺線虫活性成分）、共力剤化合物（共力活性成分）を以下に例示する。
　殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺線虫活性成分、共力活性成分：
　アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、アジンホス・エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、アジンホス・メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、アフォキソレイナー（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）［ｄ－ｃｉｓ－ｔｒａｎｓ－体、ｄ－ｔｒａｎｓ－体を含む］、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イソカルボホス（ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イソシクロセラム（ｉｓｏｃｙｃｌｏｓｅｒａｍ）、イソフェンホス・メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イプシロン－メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、イプシロン－モムフルオロスリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インダザピロキサメト（ｉｎｄａｚａｐｙｒｏｘａｍｅｔ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エチレンジブロミド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ　ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ　ｂｅｎｚｏａｔｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、オキサゾスルフィル（ｏｘａｚｏｓｕｌｆｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシジメトン・メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、核多角体病ウィルス（Ｎｕｃｌｅａｒ　ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カッパ－テフルトリン（ｋａｐｐａ－ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、カッパ－ビフェントリン（ｋａｐｐａ－ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、顆粒病ウィルス（Ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、ガンマ－ＢＨＣ（ｇａｍｍａ－ＢＨＣ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、急性麻痺病ウィルス（Ｅｎｔｅｒｏ　ｖｉｒｕｓ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス・メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロロプラレスリン（ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、昆虫ポックスウィルス（Ｅｎｔｏｍｏｐｏｘｉ　ｖｉｒｕｓ）、虹色ウィルス（Ｉｒｉｄｏ　ｖｉｒｕｓ）、シアジピル（ｃｙａｚｙｐｙｒ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シエトピラフェン（ｃｙｅｔｐｙｒａｆｅｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、シグマウィルス（Ｓｉｇｍａ　ｖｉｒｕｓ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、シクロブトリフルラム（ｃｙｃｌｏｂｕｔｒｉｆｌｕｒａｍ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）［ｇａｍｍａ－体，ｌａｍｂｄａ－体を含む］、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－体を含む］、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）［ｂｅｔａ－体を含む］、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、シプロフラニリド（ｃｙｐｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）［ａｌｐｈａ－体，ｂｅｔａ－体，ｔｈｅｔａ－体，ｚｅｔａ－体を含む］、ジムプロピリダッツ（ｄｉｍｐｒｏｐｙｒｉｄａｚ）、ジメチル－２，２，２－トリクロロ－１－ヒドロキシエチルホスホネート（ＤＥＰ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメフルスリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジャスモン（ｊａｓｍｏｎｅ）、シス－ジャスモン（ｃｉｓ－ｊａｓｍｏｎｅ）、ジャスモン酸（ｊａｓｍｏｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ジャスモン酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｊａｓｍｏｎａｔｅ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、スタイナーネマ　カーポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ　ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、スタイナーネマ　クシダイ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ　ｋｕｓｈｉｄａｉ）、スタイナーネマ　グラセライ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ　ｇｌａｓｅｒｉ）、スピドキサマト（ｓｐｉｄｏｘａｍａｔ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スピロピジオン（ｓｐｉｒｏｐｉｄｉｏｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルコフロン・ナトリウム塩（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チクロピラゾフロール（ｔｙｃｌｏｐｙｒａｚｏｆｌｏｒ）、テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラメチルフルスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、デメトン・Ｓ・メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリコデルマ　アスペレラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）、トリコデルマ　パエキロマイセス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）、トリコデルマ　ハルチアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、トリフルエンフロネート（ｔｒｉｆｌｕｅｎｆｕｒｏｎａｔｅ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ニコフルプロール（ｎｉｃｏｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、濃核病ウィルス（Ｄｅｎｓｏ　ｖｉｒｕｓ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、パイセロマイセス　リラシナス（ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、バークホルデリア　セパシア（Ｂａｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｃｅｐａｃｉａ）、バークホルデリア　リノジェンシス（Ｂａｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｒｉｎｏｊｅｎｓｉｓ）、バーティシリウム　レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｌｅｃａｎｉｉ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、パスツーリア　ニシザワイ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ　ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）、パスツーリア　ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、バチルス　アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、バチルス　フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｆｉｒｍｕｓ）、バチルス　スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス　ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｕｂｔｉｌｌｉｓ）、バチルス　チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス　チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の生産する昆虫毒素、バチルス　チューリンゲンシス　亜種　アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ａｉｚａｗａｉ）、バシチルス・チューリンゲンシス　亜種　イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バチルス　チューリンゲンシス　亜種　クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎ
ｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシチルス・チューリンゲンシス・亜種　テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス　リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン・メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリンＳ－シクロペンテニル（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ　Ｓ－ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ビス－（２－クロロ－１－メチルエチル）エーテル（ＤＣＩＰ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ　ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリミホス・メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｅ）、ファムフル（ｆａｍｐｈｕｒ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－体を含む］、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンブタンチン・オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンメゾジチズ（ｆｅｎｍｅｚｏｄｉｔｉａｚ）、フォノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ　ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオロ酢酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ　ｆｌｕｏｒｏａｃｅｔａｔｅ）、フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、フルクロルジニリプロール（ｆｌｕｃｈｌｏｒｄｉｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトリン（ｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）［ｔａｕ－体を含む］、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルピリミン（ｆｌｕｐｙｒｉｍｉｎ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フルペンチオフェノックス（ｆｌｕｐｅｎｔｉｏｆｅｎｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルララナル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ヘキサチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペキロマイセス　テヌイペス（Ｐａｃｉｌｉｍｙｃｅｓ　ｔｅｎｕｉｐｅｓ）、ペキロマイセス　フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｆｕｍｏｓｏｒｏｃｅｕｓ）、ペキロマイセス　リラキナス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、ヘプタフルスリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンズピリモキサン（ｂｅｎｚｐｙｒｉｍｏｘａｎ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ポコニア　クラミドスプリア（Ｐｏｃｈｏｎｉａ　ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉａ）、ボーベリア　テネーラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｔｅｎｅｌｌａ）、ボーベリア　バッシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア　ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタム（ｍｅｔｈａｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチルブロマイド（ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メペルフルスリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、モナクロスポリウム　フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、モノクロスポリウム　フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モムフルオロスリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、トリコデルマ　ハルチアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、リトルアＡ（ｌｉｔｌｕｒｅ－Ａ）、リトルアＢ（ｌｉｔｌｕｒｅ－Ｂ）、りん化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化亜鉛（ｚｉｎｃ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、レスカルレ（ｒｅｓｃａｌｕｒｅ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、細胞質核多角体病ウイルス包埋体（Ｃｙｔｏｐｌａｓｍｉｃ　ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、石灰窒素（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）、有機スズ化合物（ｏｒｇａｎｏｔｉｎｓ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ－ｓｕｌｆａｔｅ）、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－ヘキサデセナール、（Ｚ）－１１－ヘキサデセニル＝アセタート、（Ｚ）－９，１２－テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ）－９－テトラデセン－１－オール、（Ｚ，Ｅ）－９，１１－テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ，Ｅ）－９，１２－テトラデカジエニル＝アセタート、１，１，１－トリクロロ－２，２－ビス（４－クロロフェニル）エタン（ＤＤＴ）、１，３－ジクロロプロペン（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、２，４－ジクロロ－５－｛２－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝フェニル　２，２，２－トリフルオロエチル　スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０５２－１１－１）、２，４－ジメチル－５－［６－（トリフルオロメチルチオ）へキシルオキシ］フェニル－２，２，２－トリフルオロエチル　スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０５０－３４－２）、２－｛２－フルオロ－４－メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルフィニル］フェノキシ｝－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４４８７５８－６２－０）、３－クロロ－２－｛２－フルオロ－４－メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルフィニル］フェノキシ｝－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４４８７６１－２８－１）、４，６－ジニトロ－ｏ－クレゾール（ＤＮＯＣ）、４－フルオロ－２－メチル－５－（５，５－ジメチルヘキシルオキシ］フェニル　２，２，２－トリフルオロエチル　スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０４７－７１－４）、Ｂｔタンパク質（Ｃｒｙ１Ａｂ，Ｃｒｙ１Ａｃ，Ｃｒｙ１Ｆａ，Ｃｒｙ２Ａｂ，ｍＣｒｙ３Ａ，Ｃｒｙ３Ａｂ，Ｃｒｙ３Ｂｂ，Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１）、メチルオイゲノール、４－（ｐ－アセトオキシフェニル）－２－ブタノン、（Ｚ）－１０－テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）－４，１０－テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）－８－ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１３－イコセン－１０－オン、１４－メチル－１－オクタデセン、ＡＫＤ－１１９３（コード番号）、ＢＣＳ－ＡＡ１０１４７（コード番号）、ＣＬ９００１６７（コード番号）、ＮＡ－８５（コード番号）、ＮＩ－３０（コード番号）、Ｏ，Ｏ－ジエチル－Ｏ－［４－（ジメチルスルファモイル）フェニル］－ホスホロチオネート（ＤＳＰ）、Ｏ－エチル－Ｏ－４－（ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエート（ＥＰＮ）、ＲＵ１５５２５（コード番号）、ＸＭＣ（ＸＭＣ）、Ｚ－１３－イコセン－１０－オン、ＺＸＩ８９０１（コード番号）、Ｆ４２６０（コード番号）。
　次に、混用又は併用してもよい公知の殺菌剤（殺菌活性成分）又は病害防除剤化合物を以下に例示する。
殺菌活性成分又は病害防除剤化合物：
　アグロバクテリウム　ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｍ　ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アシベンゾラル・Ｓ・メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アミノピリフェン（ａｍｉｎｏｐｙｒｉｆｅｎ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソフルシプラム（ｉｓｏｆｌｕｃｙｐｒａｍ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプフルフェノキン（ｉｐｆｌｕｆｅｎｏｑｕｉｎ）、イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、インピルフルキサム（ｉｎｐｙｒｆｌｕｘａｍ）、インプリマチンＡ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ　Ａ）、インプリマチンＢ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ　Ｂ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エタコナゾ－ル（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、オーガニックオイル（ｏｒｇａｎｉｃ　ｏｉｌｓ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサジニラゾール（ｏｘａｚｉｎｙｌａｚｏｌｅ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシキノリン銅（ｏｘｉｎｅ－ｃｏｐｐｅｒ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ－ｆｕｍａｒａｔｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、オクタン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｄｉｏｃｔａｎｏａｔｅ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オルソフェニルフェノール（ｏ－ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、カンジダ　オレオフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ　ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）、カンジダ　サイトアナ（Ｃａｎｄｉｄａ　ｓａｉｔｏａｎａ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、グリオクラディウム　カテヌラタム（Ｇｌｉｏｃｒａｄｉｕｍ　ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ）、クリプトコッカス　アルビダス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ　ａｌｂｉｄｕｓ）、クレソキシム・メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クロノスタキス　ロゼア（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ　ｒｏｓｅａ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロロインコナジド（ｃｈｌｏｒｏｉｎｃｏｎａｚｉｄｅ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、ケトミウム　クプレウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ　ｃｕｐｒｅｕｍ）、コニオシリウム　ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ　ｍｉｎｉｔａｎｓ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール・Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｍ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメチルジスルフィド（ｄｉｍｅｔｈｙｌ　ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、シュードザイマ　フロクローサ（Ｐｓｅｕｄｏｚｙｍａ　ｆｌｏｃｃｕｌｏｓａ）、シュードモナス　オーレオファシエンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ａｕｒｅｏｆａｃｉｅｎｓ）、シュードモナス　クロロラフィス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）、シュードモナス　シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ）、シュードモナス　フルオレセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｆｌｕｒｏｒｅｓｃｅｎｓ）、シュードモナス・ロデシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｒｈｏｄｅｓｉａｅ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、ズッキーニ黄斑モザイクウィルス弱毒株（Ｚｕｃｃｈｉｎｉ　ｙｅｌｌｏｗ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイセス　グリセオビリジス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）、ストレプトマイセス　リジカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｌｙｇｉｃｕｓ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、セボクチルアミン（ｓｅｂｏｃｔｙｌａｍｉｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ソラテノール（ｓｏｌａｔｅｎｏｌ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、タラロマイセス　フラバス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ　ｆｌａｖｕｓ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネート・メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、トリコデルマ　アスペレラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）、トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、トリコデルマ　ガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｇａｍｓｉｉ）、トリコデルマ・ストロマチカム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｓｔｒｏｍａｔｉｃｕｍ）、トリコデルマ　パエキロマイセス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）、トリコデルマ　ハルジアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、トリコデルマ　ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｖｉｒｉｄｅ）、トリコデルマ　ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｖｉｒｅｎｓ）、トリコデルマ　ポリスポラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）、トリコデルマ　ハルジアナム　リファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｈａｒｚｉａｎｕｍ　ｒｉｆａｉ）、トリコデルマ　リグノラン（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｌｉｇｎｏｒｕｍ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トルクロホス・メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、トルニファニド（ｔｏｌｎｉｆａｎｉｄｅ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、ナーバム（ｎａｂａｍ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ナフティフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニトロタル・イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ノニルフェノールスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｎｏｎｙｌ　ｐｈｅｎｏｌ　ｓｕｌｐｈｏｎａｔｅ）、パエニバチルス　ポリミキサ（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ　ｐｏｌｙｍｙｘａ）、バークホルデリア　セパシア（Ｂａｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｃｅｐａｃｉａ）、バチルス　アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、バチルス　シンプレクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｉｍｐｌｅｘ）、バチルス　ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス　プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｐｕｍｉｌｕｓ）、バチルス　リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、ハーピンタンパク（ｈａｒｐｉｎ　ｐｒｏｔｅｉｎ）、バリオボラックス　パラドクス（Ｖａｒｉｏｖｏｒａｘ　ｐａｒａｄｏｘｕｓ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、パントエア　アグロメランス（Ｐａｎｔｏｅａ　ａｇｇｌｏｍｅｒａｎｓ）、ピカルブトラゾックス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピシウム　オリガンドラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｏｌｉｇａｎｄｒｕｍ）、ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ヒノキチオール（ｈｉｎｏｋｉｔｉｏｌ）、非病原性エルビニア　カロトボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、非病原性リゾビウム・ビティス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ　ｖｉｔｉｓ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピラプロポイン（ｐｙｒａｐｒｏｐｏｙｎｅ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏ
ｘａｚｏｌｅ）、ピリダクロメチル（ｐｙｒｉｄａｃｈｌｏｍｅｔｙｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナジンオキシド（ｐｈｅｎａｚｉｎｅ　ｏｘｉｄｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、フザリウム　オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、ブラストサイジン－Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ－Ｓ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　ａｃｉｄ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルインダピル（ｆｌｕｉｎｄａｐｙｒ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサピプロリン（ｆｌｕｏｘａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、フルオキシチオコナゾール（ｆｌｕｏｘｙｔｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピモミド（ｆｌｕｏｐｉｍｏｍｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール－シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ　－ｃｉｓ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルフェノキサジアザム（ｆｌｕｆｅｎｏｘａｄｉａｚａｍ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルベネテラム（ｆｌｕｂｅｎｅｔｅｒａｍ）、フルメチルスルホリム（ｆｌｕｍｅｔｙｌｓｕｌｆｏｒｉｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、フレビオプシス　ギガンテア（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ　ｇｉｇａｎｔｅａ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ－ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フロリルピコキサミド（ｆｌｏｒｙｌｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル・Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンチアバリカルブ・イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）（アルミニウム、カルシウム、ナトリウム等の塩を含む）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ　ｍｉｘｔｕｒｅ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミネラルオイル（ｍｉｎｅｒａｌ　ｏｉｌｓ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル・Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍ）、メタリルピコキサミド（ｍｅｔａｒｙｌｐｉｃｏｘａｍｉｄｅ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチルテトラプロール（ｍｅｔｙｌｔｅｔｒａｐｒｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、亜リン酸及び塩（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ　ａｃｉｄ　ａｎｄ　ｓａｌｔｓ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、銀（ｓｉｌｖｅｒ）、酢酸銅（ｃｏｐｐｅｒ（ＩＩ）　ｓｕｌｆａｔｅ）、酸化第一銅（ｃｕｐｒｏｕｓ　ｏｘｉｄｅ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、硫酸オキシキノリン（ｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｓｕｌｆａｔｅ）、（３，４－ジクロロイソチアゾール－５－イル）メチル　４－（ｔｅｒｔ－ブチル）安息香酸エステル（化学名、ＣＡＳ登録番号：１２３１２１４－２３－５）、ＢＡＦ－０４５（コード番号）、ＢＡＧ－０１０（コード番号）、ＵＫ－２Ａ（コード番号）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］（ＤＢＥＤＣ）、ＭＩＦ－１００２（コード番号）、ＮＦ－１８０（コード番号）、酢酸トリフェニルスズ（ＴＰＴＡ）、トリフェニルチンクロライド（ＴＰＴＣ）、水酸化トリフェニルスズ（ＴＰＴＨ）、Ｆ９６５０（コード番号）。
　次に、混用又は併用してもよい公知の生物農薬を例示する。
生物農薬：
　アカメガシワクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ　ｂｒｅｖｉｔｕｂｕｓ）、アリガタシマアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　ｖｅｓｐｉｆｏｒｍｉｓ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ　ｉｓａｅａ）、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ　ｆｏｒｍｏｓａ）、ククメリスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、クワコナコバチ（Ｐｓｅｕｄａｐｈｙｃｕｓ　ｍａｌｉｎｕｓ）、ケナガカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｗｏｍｅｒｓｌｅｙｉ）、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ　ｃｏｌｅｍａｎｉ）、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ　ｅｒｅｍｉｃｕｓ）、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ　ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、スワルスキーカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｓｗｉｒｓｋｉｉ）、タイリクヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ　ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ　ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、デジェネランスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｄｅｇｅｎｅｒａｎｓ）、トモノカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ　ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ　ｓａｕｔｅｒｉ）、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ　ｓｉｂｉｒｉｃａ）、ミヤコカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ　ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ルビーアカヤドリコバチ（Ａｎｉｃｅｔｕｓ　ｂｅｎｅｆｉｃｕｓ）。
　次に、混用又は併用してもよい公知の農業資材を例示する。
農業資材：
　エチレン、次亜塩素酸水（塩酸又は塩化カリウム水溶液を電気分解して得られたものに限る。）、重曹、食酢、腐植質、腐植酸、フルボ酸、海藻抽出物、多糖類、アミノ酸、微生物資材、動植物由来機能性成分、微生物代謝物、微生物活性化資材、土壌展着剤、土壌浸透性調節資材、土壌保水資材等や、バイオスティミュラント。
　次に、混用又は併用してもよい公知の農業用肥料成分を例示する。
　肥料には、無機質肥料と有機質肥料等があるが、例えば、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム、硝酸尿素アンモニウム、尿素、石灰窒素、硝酸カリウム、過リン酸石灰、重過リン酸石灰、リン酸二水素カリウム、塩化カリウム、硫酸カリウム、炭酸カリウム、ケイ酸カリウム、油粕、魚粉、米ぬか、バットグアノ、発酵鶏糞などを挙げることができる。
　本発明の除草剤は、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所、又は非農耕地に対して、同時に又は分割して作用させることが良い。これにより、有用植物に対して望ましくない植物、若しくは土地等の管理上において望ましくない植物の生長を制御することができる。
　尚、本発明でいう有用植物としては、畑作物あるいは水田作物、園芸作物（野菜類、果樹類）、観賞用木本（花木類、街路樹類）、シバ類、花卉類、観葉植物類、薬用植物、材木類を包含し、例えば以下を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
畑作物あるいは水田作物：
　トウモロコシ、イネ、コムギ、デュラムコムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、スペルトコムギ、クラブコムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、アルファルファ、ピーナッツ（ラッカセイ）、サイトウ（インゲンマメ）、ライマメ、アズキ、ササゲ、リョクトウ、ウラドマメ、ベニバナインゲン、タケアズキ、モスビーン、テパリービーン、ソラマメ、エンドウ、ヒヨコマメ、レンズマメ、ルピン、キマメ、ソバ、テンサイ、ナタネ、カノーラ、ヒマワリ、サトウキビ、キャッサバ、ナガイモ、オイルパーム、ナンヨウアブラギリ、ヘンプ、アマ、キヌア、ベニバナ、チャノキ、クワ、タバコ等。
園芸作物（野菜類）：
　ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル、ラベンダー等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、ゴマ等。
園芸作物（果樹類）：
　仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、チュウゴクナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ヘーゼルナッツ、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ、ペカンナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
観賞用木本（花木類、街路樹類）：
　トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ等。
シバ類：
　シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
花卉類、観葉植物類：
　バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、バーベナ、シンビジューム、ベゴニア等。
薬用植物類：
　カミツレ類、カンゾウ、ウコン、チョウセンニンジン、オウレン、シャクヤク、ケシ等。
材木類：
　トドマツ類、エゾマツ類、マツ類、ヒバ、スギ、ヒノキ、ユーカリ等。
　又、本発明でいう有用植物とは、イソキサフルトール等の４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（４－ＨＰＰＤ）阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロン・メチル等のアセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤、グリホサート等の５－エノールピルビルシキミ酸－３－リン酸（ＥＰＳＰ）合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）阻害剤、フルミオキサジン、エピリフェナシル等のプロトポルフィリノーゲン酸化酵素（ＰＰＯ）阻害剤、ブロモキシニル等の光化学系ＩＩ阻害剤、ジカンバ及び２，４－Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、ならびに遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
　古典的な育種法により耐性を付与された「有用植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞の商品名で既に販売されている。
　同様に、古典的な育種法によるチフェンスルフロン・メチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に、古典的な育種法によるスルホニルウレア系アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害型除草剤に耐性のソルガムが既に販売されている。同様に、古典的な育種法によるチエンカルバゾン耐性のアセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害型除草剤に耐性のテンサイが既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）阻害剤に耐性が付与された有用植物の例としてＳＲコーンやキザロホップ耐性コムギ等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）阻害剤に耐性が付与された有用植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザジ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５～７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。又アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）がウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ　Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８～７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）に導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。更に、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ　Ｔ．１９９９．Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ　ｔｈｅ　Ｇｅｎｏｍｅ’’ｓ　Ｓｐｅｌｌｉｎｇ　Ｍｉｓｔａｋｅｓ．Ｓｃｉｅｎｃｅ　２８５：３１６－３１８）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して作物（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）／除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）阻害剤／除草剤に耐性の植物を作出することができる。
　遺伝子組換え技術により耐性を付与された有用植物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ、アルファルファ品種があり、ラウンドアップ　レディ（Ｒｏｕｎｄｕｐ　Ｒｅａｄｙ）＜登録商標＞、ラウンドアップ　レディ２（Ｒｏｕｎｄｕｐ　Ｒｅａｄｙ　２）＜登録商標＞、アグリシュアー－ＧＴ（ＡｇｒｉｓｕｒｅＧＴ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組み換え技術によるＨＰＰＤ阻害剤耐性のダイズが、メソトリオン及びグルホシネートに耐性を有する品種としてＨｅｒｂｉｃｉｄｅ－ｔｏｌｅｒａｎｔ　Ｓｏｙｂｅａｎ　ｌｉｎｅの商品名で、またＨＰＰＤ阻害剤、グリホサート及びグルホシネートに耐性を有する品種としてクレデンス（Ｃｒｅｄｅｎｚ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組み換え技術による２，４－Ｄ又はＡＣＣａｓｅ阻害剤耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタがエンリスト（Ｅｎｌｉｓｔ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組み換え技術によるジカンバ耐性のダイズが、ジカンバ及びグリホサートの耐性を有する品種としてラウンドアップ　レディ２　エクステンド（Ｒｏｕｎｄｕｐ　Ｒｅａｄｙ　２　Ｘｔｅｎｄ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組み換え技術によるＨＰＰＤ阻害剤耐性により、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤に耐性を有し、かつセンチュウにも耐性を有するダイズ品種が、ＧＭＢ１５１としてアメリカ合衆国で登録を取得済みである。
　除草剤に対する耐性が改変されたさらなる植物が広く知られており、例えば、グリホサートに対して耐性を有するアルファルファ、リンゴ、オオムギ、ユーカリ、アマ、ブドウ、ヒラマメ、ナタネ、エンドウマメ、ジャガイモ、イネ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマトムシバクサ及びコムギ（例えば、ＵＳ５１８８６４２、ＵＳ４９４０８３５、ＵＳ５６３３４３５、ＵＳ５８０４４２５及びＵＳ５６２７０６１を参照）、ジカンバに対して耐性を有するマメ、ワタ、ダイズ、エンドウマメ、ジャガイモ、ヒマワリ、トマト、タバコ、トウモロコシ、ソルガム及びサトウキビ（例えば、ＷＯ２００８／０５１６３３、ＵＳ７１０５７２４及びＵＳ５６７０４５４を参照）、グルホシネートに対して耐性を有するダイズ、テンサイ、ジャガイモ、トマト及びタバコ（例えば、ＵＳ６３７６７５４、ＵＳ５６４６０２４及びＵＳ５５６１２３６を参照）、２，４－Ｄに対して耐性を有するワタ、ペッパー類、リンゴ、トマト、ヒマワリ、タバコ、ジャガイモ、トウモロコシ、キュウリ、コムギ、ダイズ、ソルガム及び雑穀類（例えば、ＵＳ６１５３４０１、ＵＳ６１００４４６、ＷＯ２００５／１０７４３７、ＵＳ５６０８１４７及びＵＳ５６７０４５４を参照）、ＡＬＳ阻害除草剤（例えば、スルホニルウレア系除草剤、又はイミダゾリノン系除草剤）に対して耐性を有するカノーラ、トウモロコシ、ヒエ、オオムギ、ワタ、カラシナ、レタス、レンズマメ、メロン、アワ、オートムギ、ナタ、ジャガイモ、イネ、ライムギ、ソルガム、ダイズ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト及びコムギ（例えば、ＵＳ５０１３６５９、ＷＯ２００６／０６０６３４、ＵＳ４７６１３７３、ＵＳ５３０４７３２、ＵＳ６２１１４３８、ＵＳ６２１１４３９及びＵＳ６２２２１００を参照）、特にイミダゾリノン系除草剤に耐性を有するイネが知られており、アセト乳酸合成酵素遺伝子に特定の変異（例えば、Ｓ６５３Ｎ、Ｓ６５４Ｋ、Ａ１２２Ｔ、Ｓ６５３（Ａｔ）Ｎ，Ｓ６５４（Ａｔ）Ｋ，Ａ１２２（Ａｔ）Ｔを有するイネ（例えば、ＵＳ２００３０２１７３８１及びＷＯ２００５／０２０６７３を参照）、ＨＰＰＤ阻害除草剤（例えば、イソキサフルトール等のイソキサゾール系除草剤、スルコトリオン、メソトリオン等のトリケトン系除草剤、及びピラゾリネート等のピラゾール系除草剤）又はイソキサフルトールの分解産物のジケトニトリルに対して耐性を有するオオムギ、サトウキビ、イネ、トウモロコシ、タバコ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ、コムギ及びジャガイモ（例えば、ＷＯ２００４／０５５１９１、ＷＯ９６／３８５６７、ＷＯ９７／０４９８１６及びＵＳ６７９１０１４を参照）、並びにＰＰＯ阻害除草剤に対して耐性を有するコムギ、ダイズ、ワタ、テンサイ、ナタネ、イネ、トウモロコシ、ソルガム、サトウキビ及びテンサイ（例えば、ＵＳ２００２００７３４４３、ＵＳ２００８００５２７９８及びＰｅｓｔ　Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ　Ｓｃｉｅｎｃｅ、６１、２００５、２７７－２８５を参照）が挙げられる。
　従来型の品種改良技術、又は、ゲノム育種技術により除草剤耐性が付与された植物として、例えば、イマゼタピル、イマザモックス等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性を有するイネ「Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞Ｒｉｃｅ」、コムギ「Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞Ｗｈｅａｔ」、ヒマワリ「Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞Ｓｕｎｆｌｏｗｅｒ」、レンズマメ「Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞ｌｅｎｔｉｌｓ」及びカノーラ「Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞ｃａｎｏｌａ」、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性を有するダイズ「ＳＴＳ　ｓｏｙｂｅａｎ」、トリオンオキシム系除草剤、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性を有するトウモロコシ「ＳＲ　ｃｏｒｎ」（「ＰｏａｓｔＰｒｏｔｅｃｔｅｄ＜登録商標＞ｃｏｒｎ」としても知られている）、トリベヌロン等のスルホニルウレア系除草剤に耐性を有するヒマワリ「ＥｘｐｒｅｓｓＳｕｎ＜登録商標＞」、キザロホップ等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性を有するイネ「Ｐｒｏｖｉｓｉａ＜登録商標＞　Ｒｉｃｅ」、及び光化学系ＩＩ阻害剤に耐性を有するカノーラ「Ｔｒｉａｚｉｎｅ　Ｔｏｌｅｒａｎｔ　Ｃａｎｏｌａ」、イミダゾリノン系除草剤に耐性を有するソルガム「Ｉｇｒｏｗｔｈ＜登録商標＞」が挙げられる。
　ゲノム編集技術により除草剤耐性が付与された植物として、迅速な品種開発技術（Ｒａｐｉｄ　Ｔｒａｉｔ　Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ　Ｓｙｓｔｅｍ、ＲＴＤＳ＜登録商標＞）を用いたスルホニルウレア系除草剤耐性を有するカノーラ「ＳＵ　Ｃａｎｏｌａ＜登録商標＞」が挙げられる。ＲＴＤＳ＜登録商標＞とは、ゲノム編集技術のオリゴヌクレオチド指向型突然変異導入に該当し、Ｇｅｎｅ　Ｒｅｐａｉｒ　Ｏｌｉｇｏｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅ（ＧＲＯＮ）すなわち、ＤＮＡとＲＮＡのキメラオリゴヌクレオチドを介して、植物中のＤＮＡを切断することなく変異を導入することができる技術である。その他の例としては、ジンクフィンガーヌクレアーゼを用いて内因性遺伝子ＩＰＫ１を欠失させることで除草剤耐性及びフィチン酸含有量が低減したトウモロコシ（例えば、Ｎａｔｕｒｅ　４５９、４３７－４４１　２００９年参照）、クリスパー・キャスナインを用いて除草剤耐性を付与されたイネ（例えば、Ｒｉｃｅ，７，５　２０１４年参照）が挙げられる。
　新育種技術により除草剤耐性が付与された植物として、例えば、接ぎ木を利用した品種改良技術を用いて、ＧＭ台木が有する性質を穂木に付与されたダイズが挙げられる。具体的には、グリホサート耐性を有するＲｏｕｎｄｕｐ　Ｒｅａｄｙ＜登録商標＞ダイズを台木として用いて、非トランスジェニックダイズ穂木にグリホサート耐性を付与したダイズ（Ｗｅｅｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　２０１３，２７，４１２．参照）が挙げられる。
　上記「有用植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
　この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えば、バチルス　セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｃｅｒｅｕｓ）やバチルス　ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク；バチルス　チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ１４Ａｂ－１、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ－エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ－ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
　又、この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ１４Ａｂ－１、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４Ａ、Ｃｒｙ３４Ａｂ又は、Ｃｒｙ３５Ａｂ等のδ－エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の１つ又は複数が置換されている。
　これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えば、ＥＰ－Ａ－０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ－Ａ－０４２７５２９、ＥＰ－Ａ－４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等の特許文献に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
　又、１つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ　Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ　Ｐｌｕｓ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ　Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与するためのホスフィノトリシン　Ｎ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ　Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ　ＩＩ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ＜登録商標＞（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード　アグリシュアー　ＧＴ　アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ＜登録商標＞Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞ＧＴ　Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、アグリシュアー　ＣＢ　アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞　ＣＢ　Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）＜登録商標＞等が挙げられる。
　上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
　抗病原性物質としては、例えば、ＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ－Ａ－０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ－Ａ－０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ－Ａ－０３５３１９１等に記載されている。
　上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質等の有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ＜登録商標＞（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）或いは、ｈｉｇｈ－ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇ　ｈｏｉｌ）　ｃｏｒｎ（リジン或いはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
　上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、乾燥耐性等の有用形質を付与し、収量を維持・増加した作物も含まれる。例として、ＤｒｏｕｇｈｔＧａｒｄ＜登録商標＞（乾燥耐性を付与したコーン）等が挙げられる。
　本発明の除草剤は、既存の除草剤に抵抗性を獲得した、前記に例示した有害生物等にも防除効果を示す。又、本発明の除草剤は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することもできる。
　本発明の「育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物」とは、古典的な品種交配による耐性付与、遺伝子組み換え技術による耐性付与だけでなく、これまでの交配技術に分子生物学的な手法を組み合わせた新育種技術（Ｎｅｗ　Ｐｌａｎｔ　Ｂｒｅｅｄｉｎｇ　Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ（ＮＢＴｓ））により耐性付与された植物も含む。新育種技術（ＮＢＴｓ）は、書籍「新しい植物育種技術を理解しよう」（国際文献社、大澤良、江面浩　著）、レビュー記事「Ｇｅｎｏｍｅ　Ｅｄｉｔｉｎｇ　Ｔｏｏｌｓ　ｉｎ　Ｐｌａｎｔｓ」（Ｇｅｎｅｓ　２０１７，８，　３９９、Ｔａｐａｎ　Ｋｕｍａｒ　Ｍｏｈａｎｔａ、Ｔｕｆａｉｌ　Ｂａｓｈｉｒ、Ａｂｅｅｒ　Ｈａｓｈｅｍ、Ｅｌｓａｙｅｄ　Ｆａｔｈｉ　Ａｂｄ＿Ａｌｌａｈ　ａｎｄ　Ｈａｎｈｏｎｇ　Ｂａｅ　著）等に記載されている。上記の新育種技術として、例えば、ゲノム育種技術、ゲノム編集技術が挙げられる。ゲノム育種技術とは、ゲノム情報を用いて育種を効率化するための技術であり、ＤＮＡマーカー（ゲノムマーカー又は遺伝子マーカーとも呼ぶ）育種技術及びゲノミックセレクションを含む。例えば、ＤＮＡマーカー育種は、特定の有用形質遺伝子のゲノム上の存在位置の目印となるＤＮＡ配列であるＤＮＡマーカーを用いて、多数の交配後代から目的の有用形質遺伝子を持つ後代を選抜する方法である。交配後代を幼植物の時にＤＮＡマーカーを用いて解析することで、育種に要する時間を効果的に短縮することができる特徴を持つ。
　また、ゲノミックセレクションは、事前に入手した表現型とゲノム情報から予測式を作成し、予測式とゲノム情報から表現型の評価を行わずに特性を予測する手法であり、育種の効率化に寄与しうる技術である。新育種技術（ｎｅｗ　ｂｒｅｅｄｉｎｇ　ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ）とは、分子生物学的な手法を組合せた品種改良（育種）技術の総称である。例えば、シスジェネシス／イントラジェネシス、オリゴヌクレオチド指向型突然変異導入、ＲＮＡ依存性ＤＮＡメチル化、ゲノム編集、ＧＭ台木又は穂木への接ぎ木、逆育種、アグロインフィルトレーション、種子生産技術（Ｓｅｅｄ　Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＳＰＴ）等の技術がある。ゲノム編集技術とは、配列特異的に遺伝情報を変換する技術であり、塩基配列の欠失、アミノ酸配列の置換、外来遺伝子の導入等が可能である。そのツールとして、例えば、配列特異的な切断が可能なジンクフィンガーヌクレアーゼ（Ｚｉｎｃ－Ｆｉｎｇｅｒ　Ｎｕｃｌｅａｓｅｓ、ＺＦＮ、ＺＦＮｓ）、ターレン（ＴＡＬＥＮ）　、クリスパー・キャスナイン（ＣＲＩＳＰＲ／Ｃａｓ９）、クリスパー・シーピーエフ１（ＣＲＩＳＰＥＲ／Ｃｐｆ１）及びメガヌクレアーゼ（Ｍｅｇａｎｕｃｌｅａｓｅ）が挙げられる。また、前述のツールを改変して作成されたＣＡＳ９ニッカーゼ及びＴａｒｇｅｔ－ＡＩＤ等の配列特異的なゲノム修飾技術がある。
　更に、上記の古典的な除草剤形質或いは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質、アミノ酸含量増強形質、乾燥耐性形質等の有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
　本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物の使用場面としての非農耕地とは、例えば、堤防ののり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園緑地、グランド、駐車場、空港、工場及び貯蔵設備等の工業施設用地、休耕地、或いは、市街の有休地等の雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、或いは、樹園地、牧草地、芝生地、林業地、河川、水路、運河、貯水池等をいう。
　上記のように、本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物は、種々の雑草に対して除草効力を有する。以下にその雑草を例示するが、これらの例に限定されるものではない。
イラクサ科雑草（Ｕｒｔｉｃａｃｅａｅ）：
　ヒメイラクサ（Ｕｒｔｉｃａ　ｕｒｅｎｓ）
タデ科雑草（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ）：
　ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ）、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｌｏｎｇｉｓｅｔｕｍ）、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ａｖｉｃｕｌａｒｅ）、ハイミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ａｒｅｎａｓｔｒｕｍ）、イタドリ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｕｓｐｉｄａｔｕｍ）、ギシギシ（Ｒｕｍｅｘ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ　ｃｒｉｓｐｕｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ）、スイバ（Ｒｕｍｅｘ　ａｃｅｔｏｓａ）、ヒメスイバ（Ｒｕｍｅｘ　ａｃｅｔｏｓｅｌｌａ）、タニソバ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ　ｎｅｐａｌｅｎｓｉｓ）
スベリヒユ科雑草（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）：
　スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）
ナデシコ科雑草（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ）：
　ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）、ウシハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ａｑｕａｔｉｃａ）、ミミナグサ（Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ　ｈｏｌｏｓｔｅｏｉｄｅｓ）、オランダミミナグサ（Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ　ｇｌｏｍｅｒａｔｕｍ）、オオツメクサ（Ｓｐｅｒｇｕｌａ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、マンテマ（Ｓｉｌｅｎｅ　ｇａｌｌｉｃａ）、ノミノフスマ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ａｌｓｉｎｅ）
ザクロソウ科雑草（Ｍｏｌｌｕｇｉｎａｃｅａｅ）：
　クルマバザクロウソウ（Ｍｏｌｌｕｇｏ　ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ）
ヒユ科雑草（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ）：
　アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガイヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｖｉｒｉｄｉｓ）、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｌｉｖｉｄｕｓ）、ハリビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｓｐｉｎｏｓｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｈｙｂｒｉｄｕｓ）、オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｐａｌｍｅｒｉ）、ホソアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｐａｔｕｌｕｓ）、ウォーターヘンプ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｔｕｂｅｒｃｕｌａｔｕｓ＝Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｕｄｉｓ＝Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｔａｍａｒｉｓｃｉｎｕｓ）、アメリカビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｂｌｉｔｏｉｄｅｓ）、ハイビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｄｅｆｌｅｘｕｓ）、アマランサスクイテンシス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｑｕｉｔｅｎｓｉｓ）、ハリビユ（Ａｍａｒａｎｓｈｕｓ　ｓｐｉｎｏｓｕｓ）、ナガエツルノゲイトウ（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ　ｐｈｉｌｏｘｅｒｏｉｄｅｓ）、ツルゲイトウ（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ　ｓｅｓｓｉｌｉｓ）、サングイナリア（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ　ｔｅｎｅｌｌａ）、イガホビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｐｏｗｅｌｉｉ）、ホソバイヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｕｄｉｓ）、ヒメシロビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ａｌｂｕｓ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｖｉｒｉｄｉｓ）、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｌｉｖｉｄｕｓ）、ホソアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｐａｔｕｌｕｓ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）、ケアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ　ｓｃｏｐａｒｉａ）、ノハラヒジキ（Ｓａｌｓｏｌａ　ｋａｌｉ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ　ｓｐｐ．）
ケシ科雑草（Ｐａｐａｖｅｒａｃｅａｅ）：
　ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ　ｒｈｏｅａｓ）、ナガミヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ　ｄｕｂｉｕｍ）、アザミゲシ（Ａｒｇｅｍｏｎｅ　ｍｅｘｉｃａｎａ）
アブラナ科雑草（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ）：
　セイヨウノダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ　ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ラディッシュ（Ｒａｐｈａｎｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ　ｂｕｒｓａ－ｐａｓｔｏｒｉｓ）、セイヨウカラシナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｊｕｎｃｅａ）、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ）、ブラシカラパ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｒａｐａ）、ヒメクジラグサ（Ｄｅｓｃｕｒａｉｎｉａ　ｐｉｎｎａｔａ）、スカシタゴボウ（Ｒｏｒｉｐｐａ　ｉｓｌａｎｄｉｃａ）、キレハイヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ　ｓｙｌｖｅｓｔｒｉｓ）、グンバイナズナ（Ｔｈｌａｓｐｉ　ａｒｖｅｎｓｅ）、ミヤガラシ（Ｍｙａｇｒｕｍ　ｒｕｇｏｓｕｍ）、マメグンバイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ　ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｍ）、　カラクサナズナ（Ｃｏｒｏｎｏｐｕｓ　ｄｉｄｙｍｕｓ）、クジラグサ（Ｄｅｓｃｕｒａｒｉｎｉａ　ｓｏｐｈｉａ）、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ　ｉｎｄｉｃａ）、カキネガラシ（Ｓｉｓｙｍｎｒｉｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、タネツケバナ（Ｃａｒｄａｍｉｎｅ　ｆｌｅｘｕｏｓａ）、オランダガラシ（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、イヌナズナ（Ｄｒａｂａ　ｎｅｍｏｒｏｓａ）
フウチョウソウ科雑草（Ｃａｐｐａｒａｃｅａｅ）：
　クレオメ　アフィニス（Ｃｌｅｏｍｅ　ａｆｆｉｎｉｓ）
マメ科雑草（Ｆａｂａｃｅａｅ）：
　クサネム（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ　ｉｎｄｉｃａ）、ジグザグジョイントベッチ（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍ　ｅｎｅｒｕｄｉｓ）、エシノメネデンティクラータ（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ　ｄｅｎｔｉｃｕｌａｔａ）、エシノメネルディス（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ　ｒｕｄｉｓ）、アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ　ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、ハブソウ（Ｃａｓｓｉａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ジュズハギ（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ　ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、ノハラハギ（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ　ａｄｓｃｅｎｄｅｎｓ）、イリノイヌスビトハギ（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ　ｉｌｌｉｎｏｅｎｓｅ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｒｅｐｅｎｓ）、クズ（Ｐｕｅｒａｒｉａ　ｌｏｂａｔａ）、カラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ　ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ）、タヌキコマツナギ（Ｉｎｄｉｇｏｆｅｒａ　ｈｉｒｓｕｔａ）、インディゴフェラトルキシレンシス（Ｉｎｄｉｇｏｆｅｒａ　ｔｒｕｘｉｌｌｅｎｓｉｓ）、ササゲ（Ｖｉｇｎａ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、クロタラリアインカナ（Ｃｒｏｔａｌａｒｉａ　ｉｎｃａｎａ）、オオカラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ　ｓａｔｉｖａ）、コメツブウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　ｌｕｐｕｌｉｎａ）、スズメノエンドウ（Ｖｉｃｉａ　ｈｉｒｓｕｔａ）；ヤハズソウ（Ｋｕｍｍｅｒｏｗｉａ　ｓｔｒｉａｔａ）、ウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　ｐｏｌｙｍｏｒｐｈａ）
カタバミ科雑草（Ｏｘａｌｉｄａｃｅａｅ）：
　カタバミ（Ｏｘａｌｉｓ　ｃｏｒｎｉｃｕｌａｔａ）、オッタチカタバミ（Ｏｘａｌｉｓ　ｓｔｒｉｃａ）、オキザリスオキシプテラ（Ｏｘａｌｉｓ　ｏｘｙｐｔｅｒａ）、ムラサキカタバミ（Ｏｘａｌｉｓ　ｄｅｂｉｌｉｓ）
フウロソウ科雑草（Ｇｅｒａｎｉａｃｅａｅ）：
　アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ　ｃａｒｏｌｉｎｅｎｓｅ）、オランダフウロ（Ｅｒｏｄｉｕｍ　ｃｉｃｕｔａｒｉｕｍ）、Ｄｏｖｅ’ｓ　Ｆｏｏｔ　Ｃｒａｎｅ’ｓ－ｂｉｌｌ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ　ｍｏｌｌｅ）、Ｈｅｄｇｅｒｏｗ　Ｃｒａｂｅ’ｓ－ｂｉｌｌ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ　ｐｙｒｅｎａｉｃｕｍ）
トウダイグサ科雑草（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ）：
　トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｍａｃｕｌａｔａ）、コニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｈｕｍ　ｉｓｔｒａｔａ）、ハギクソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｅｓｕｌａ）、ショウジョウソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）、ヒソップリーフサンドマット（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、エノキグサ（Ａｃａｌｙｐｈａ　ａｕｓｔｒａｌｉｓ）、トロピッククロトン（Ｃｒｏｔｏｎ　ｇｌａｎｄｕｌｏｓｕｓ）、ロブドクロトン（Ｃｒｏｔｏｎ　ｌｏｂａｔｕｓ）、ブラジルコミカンソウ（Ｐｈｙｌｌａｎｔｈｕｓ　ｃｏｒｃｏｖａｄｅｎｓｉｓ）、トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ　ｃｏｍ　ｍ　ｕｎｉｓ）、アストレアロバタ（Ａｓｔｒａｅａ　ｌｏｂａｔａ）、シマニシキソウ（Ｃｈａｍａｅｓｙｃｅ　ｈｉｒｔａ）、ショウジョウソウモドキ（Ｃｈａｍａｅｓｙｃｅ　ｈｙｓｓｏｐｉｆｏｌｉａ）
アオイ科雑草（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）：
　イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、キンゴジカ（Ｓｉｄａ　ｒｈｏｍｂｉｆｏｒｉａ）、マルバキンゴジカ（Ｓｉｄａ　ｃｏｒｄｉｆｏｌｉａ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ　ｓｐｉｎｏｓａ）、シダグラジオビ（Ｓｉｄａ　ｇｌａｚｉｏｖｉｉ）、シダサンタレムネンシス（Ｓｉｄａ　ｓａｎｔａｒｅｍｎｅｎｓｉｓ）、シダウレンス（Ｓｉｄａ　ｕｒｅｎｓ）、ギンセンカ（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ　ｔｒｉｏｎｕｍ）、ニシキアオイ（Ａｎｏｄａ　ｃｒｉｓｔａｔａ）、エノキアオイ（Ｍａｌｖａｓｔｒｕｍ　ｃｏｒｏｍ　ａｎｄｅｌｉａｎｕｍ）、チャイニーズバール（Ｔｒｉｕｍｆｅｔｔａ　ｒｈｏｍｂｏｉｄｅａ）
アカバナ科雑草（Ｏｎａｇｒａｃｅａｅ）：
　チョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ　ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）、キダチグンバイ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ　ｏｃｔｏｖａｌｖｉｓ）、ヒレタゴボウ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ　ｄｅｃｕｒｒｅ）、ルドビジアレプトカルパ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ　ｌｅｐｔｏｃａｒｐａ）、メマツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ　ｂｉｅｎｎｉｓ）、コマツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ　ｌａｃｉｎｉａｔａ）
アオギリ科雑草（Ｓｔｅｒｃｕｌｉａｃｅａｅ）：
　コバンバノキ（Ｗａｌｔｈｅｒｉａ　ｉｎｄｉｃａ）
スミレ科雑草（Ｖｉｏｌａｃｅａｅ）：マキバスミレ（Ｖｉｏｌａ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジー（Ｖｉｏｌａ　ｔｒｉｃｏｌｏｒ）
ウリ科雑草（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ）：
　アレチウリ（Ｓｉｃｙｏｓ　ａｎｇｕｌａｔｕｓ）、ワイルドキューカンバー（Ｅｃｈｉｎｏｃｙｓｔｉｓ　ｌｏｂａｔａ）、ニガウリ（Ｍｏｍｏｒｄｉｃａ　ｃｈａｒａｎｔｉａ）
ミソハギ科雑草（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）：
　ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）、ナンゴクヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ　ａｕｒｉｃｕｌａｔａ）、ホソバヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ　ｃｏｃｃｉｎｅａ）、エゾミソハギ（Ｌｙｔｈｒｕｍ　ｓａｌｉｃａｒｉａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ　ｉｎｄｉｃａ）
ミゾハコベ科雑草（Ｅｌａｔｉｎａｃｅａｅ）：
　ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ　ｔｒｉａｎｄｒａ）、カリフォルニアウォーターウォート（Ｅｌａｔｉｎｅ　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）
セリ科雑草（Ａｐｉａｃｅａｅ）：
　セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ　ｊａｖａｎｉｃａ）、ノラニンジン（Ｄａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ）、ドクニンジン（Ｃｏｎｉｕｍｍ　ａｃｕｌａｔｕｍ）、マツバゼリ（Ｃｙｃｌｏｓｐｅｒｍｕｍ　ｌｅｐｔｏｐｈｙｌｌｕｍ）
ウコギ科雑草（Ａｒａｌｉａｃｅａｅ）：
　チドメグサ（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ　ｓｉｂｔｈｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、ブラジルチドメグサ（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ　ｒａｎｕｎｃｕｌｏｉｄｅｓ）
マツモ科雑草（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ）：
　マツモ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｄｅｍｅｒｓｕｍ）
ハゴロモモ科雑草（Ｃａｂｏｍ　ｂａｃｅａｅ）：
　ハゴロモモ（Ｃａｂｏｍｂａ　ｃａｒｏｌｉｎｉａｎａ）
アリノトウグサ科雑草（Ｈａｌｏｒａｇａｃｅａｅ）：
　オオフサモ（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ　ａｑｕａｔｉｃｕｍ）、フサモ（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔｕｍ）、ミリオフィラムマトグロッセンス（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｍａｔｏｇｒｏｓｓｅｎｓｅ）、ウォーターミルフォイル類（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｓｐｉｃａｔｕｍ、Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌｕｍ等）
ムクロジ科雑草（Ｓａｐｉｎｄａｃｅａｅ）：
　フウセンカズラ（Ｃａｒｄｉｏｓｐｅｒｍｕｍ　ｈａｌｉｃａｃａｂｕｍ）
サクラソウ科雑草（Ｐｒｉｍ　ｕｌａｃｅａｅ）：
　ルリハコベ（Ａｎａｇａｌｌｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）
ガガイモ科雑草（Ａｓｃｌｅｐｉａｄａｃｅａｅ）：
　オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ　ｓｙｒｉａｃａ）、ハニーヴァインミルクウィード（Ａｍｐｅｌａｍｕｓ　ａｌｂｉｄｕｓ）
アカネ科雑草（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ）：
　シラホシムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ｓｐｕｒｉｕｍ　ｖａｒ．ｅｃｈｉｎｏｓｐｅｒｍｏｎ）、ヒロハフタバムグラ（Ｓｐｅｒｍａｃｏｃｅ　ｌａｔｉｆｏｌｉａ）、オオフタバムグラ（Ｄｉｏｄｅｌｌａ　ｔｅｒｅｓ）、ブラジルハシカグサモドキ（Ｒｉｃｈａｒｄｉａ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ウィングドファルスボタンウィード（Ｂｏｒｒｅｒｉａ　ａｌａｔａ）
ヒルガオ科雑草（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）：
　アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｎｉｌ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｈｅｄｅｒａｃｅａ　ｖａｒ．ｉｎｔｅｇｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｌａｃｕｎｏｓａ）、ホシアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｔｒｉｌｏｂａ）、ノアサガオ（Ｉｐｏｏｅａ　ａｃｕｍｉｎａｔａ）、ツタノハルコウ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａ）、マルバルコウ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｃｏｃｃｉｎｅａ）、ルコウソウ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｑｕａｍｏｃｌｉｔ）、イポモエア　グランディフォリア（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｇｒａｎｄｉｆｏｌｉａ）、イポモエア　アリストロチアフォリア（Ｉｐｏｍｏｅａ　ａｒｉｓｔｏｌｏｃｈｉａｆｏｌｉａ）、モミジバヒルガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｃａｉｒｉｃａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、コヒルガオ（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａ　ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、　ヒルガオ（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ツタノハヒルガオ（Ｍｅｒｒｅｍｉａ　ｈｅｄｅａｃｅａ）、ヘアリーウッドローズ（Ｍｅｒｒｅｍｉａ　ａｅｇｙｐｔｉａ）、ロードサイドウッドローズ（Ｍｅｒｒｅｍｉａ　ｃｉｓｓｏｉｄｅｓ）、オキナアサガオ（Ｊａｃｑｕｅｍｏｎｔｉａ　ｔａｍｎｉｆｏｌｉａ）
ムラサキ科雑草（Ｂｏｒａｇｉｎａｃｅａｅ）：
　ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ノハラムラサキ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、イヌムラサキ（Ｌｉｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、シャゼンムラサキ（Ｅｃｈｉｕｍ　ｐｌａｎｔａｇｉｎｅｕｍ）、ナンバンルリソウ（Ｈｅｌｉｏｔｒｏｐｉｕｍ　ｉｎｄｉｃｕｍ）
シソ科雑草（Ｌａｍｉａｃｅａｅ）：
　ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ　ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ　ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）、タマザキメハジキ（Ｌｅｏｎｏｔｉｓ　ｎｅｐｅｔａｅｆｏｌｉａ）、ニオイニガクサ（Ｈｙｐｔｉｓ　ｓｕａｖｅｏｌｅｎｓ）、ヒプティスロファンタ（Ｈｙｐｔｉｓ　ｌｏｐｈａｎｔａ）、メハジキ（Ｌｅｏｎｕｒｕｓ　ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）、ヤブチョロギ（Ｓｔａｃｈｙｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ヤクモソウ（Ｌｅｏｎｕｒｕｓ　ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）、マリスピアンテスカマエドリス（Ｍａｒｓｙｐｉａｎｔｈｅｓ　ｃｈａｍａｅｄｒｙｓ）
ナス科雑草（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）：
　ヨウシュチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ）、テリミノイヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アメリカイヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｐｔｙｃａｎｔｈｕｍ）、ケイヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｓａｒｒａｃｈｏｉｄｅｓ）、トマトダマシ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｒｏｓｔｒａｔｕｍ）、キンギンナスビ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ａｃｕｌｅａｔｉｓｓｉｍｕｍ）、ワイルドトマト（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｓｉｓｙｍ　ｂｒｉｉｆｏｌｉｕｍ）、ワルナスビ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｃａｒｏｌｉｎｅｎｓｅ）、センナリホオズキ（Ｐｈｙｓａｌｉｓ　ａｎｇｕｌａｔａ）、スムーズグランドチェリー（Ｐｈｙｓａｌｉｓ　ｓｕｂｇｌａｂｒａｔａ）、オオセンナリ（Ｎｉｃａｎｄｒａ　ｐｈｙｓａｌｏｉｄｅｓ）
アゼナ科雑草（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａｃｅａｅ）：
　アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、アメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　ｄｕｂｉａ）、アゼトウガラシ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ）
オオバコ科雑草（Ｐｌａｎｔａｇｉｎａｃｅａｅ）：
　オオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ　ａｓｉａｔｉｃａ）、ヘラオオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ　ｌａｎｃｅｏｌａｔａ）、セイヨウオオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ　ｍａｊｏｒ）、ミズハコベ（Ｃａｌｌｉｔｒｉｃｈｅ　ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、キクモ（Ｌｉｍｎｏｐｈｉｌａ　ｓｅｓｓｉｌｉｆｌｏｒａ）、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ　ｊｕｎｃｅｕｍ）、オオアブノメ（Ｇｒａｔｉｏｌａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ウキアゼナ（Ｂａｃｏｐａ　ｒｏｔｕｎｄｉｆｏｌｉａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ）、　オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓｉｃａ）、タチイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、オオカワヂシャ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ａｎａｇａｌｌｉｓ－ａｑｕａｔｉｃａ）、プランタゴトメントサ（Ｐｌａｎｔａｇｏ　ｔｏｍｅｎｔｏｓａ）
キク科雑草（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ）：
　オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、オオオナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｅ）、イガオナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｉｔａｌｉｃｕｍ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕｓ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　ｐｅｒｆｏｒａｔａ）、コーンマリーゴールド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ　ｓｅｇｅｔｕｍ　）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ　ｐｒｉｎｃｅｐｓ）、オウシュウヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）、チャイニーズマグウォート（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ　ｖｅｒｌｏｔｏｒｕｍ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ　ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ　ｃｉｌｉａｔａ）、コゴメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ　ｐａｒｖｉｆｌｏｒａ）、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）、セネシオブラジリエンシス（Ｓｅｎｅｃｉｏ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、セネシオグリセバチ（Ｓｅｎｅｃｉｏ　ｇｒｉｓｅｂａｃｈｉｉ）、アレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ　ｂｏｎａｒｉｅｎｓｉｓ）、オオアレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ　ｓｕｍａｔｒｅｎｓｉｓ）、ヒメムカシヨモギ（Ｃｏｎｙｚａ　ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ　ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ　ｔｒｉｆｉｄａ）、タウコギ（Ｂｉｄｅｎｓ　ｔｒｉｐａｒｔｉｔａ）、コセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ　ｐｉｌｏｓａ）、アメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ　ｆｒｏｎｄｏｓａ）、ビーデンススバルテルナンス（Ｂｉｄｅｎｓ　ｓｕｂａｌｔｅｒｎａｎｓ）、セイヨウトゲアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ　ａｒｖｅｎｓｅ）、アメリカオニアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）、マリアアザミ（Ｓｉｌｙｂｕｍ　ｍａｒｉａｎｕｍ）、マスクチッスル（Ｃａｒｄｕｕｓ　ｎｕｔａｎｓ）、トゲチシャ（Ｌａｃｔｕｃａ　ｓｅｒｒｉｏｌａ）、ノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ　ｏｌｅｒａｃｅｕｓ）、オニノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ　ａｓｐｅｒ）、ビーチクリーピングオックスアイ（Ｗｅｄｅｌｉａｇｌａｕｃａ）、パーフォリエートブラックフット（Ｍｅｌａｍｐｏｄｉｕｍ　ｐｅｒｆｏｌｉａｔｕｍ）、ウスベニニガナ（Ｅｍｉｌｉａ　ｓｏｎｃｈｉｆｏｌｉａ）、ナンカイウスベニニガナ（Ｅｍｉｌｉａ　ｆｏｓｂｅｒｇｉｉ）、シオザキソウ（Ｔａｇｅｔｅｓ　ｍｉｎｕｔａ）、パラクレス（Ｂｌａｉｎｖｉｌｌｅａ　ｌａｔｉｆｏｌｉａ）、ブラインヴィレアディコトマ（Ｂｌａｉｎｖｉｌｌｅａ　ｄｉｃｈｏｔｏｍａ）、コトブキギク（Ｔｒｉｄａｘ　ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、イェルバポロサ（Ｐｏｒｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｒｕｄｅｒａｌｅ）、パラグアイスターバー（Ａｃａｎｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍ　ａｕｓｔｒａｌｅ）、ブリストリースターバー（Ａｃａｎｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍ　ｈｉｓｐｉｄｕｍ）、フウセンガズラ（Ｃａｒｄｉｏｓｐｅｒｍ　ｕｍ　ｈａｌｉｃａｃａｂｕｍ）、カッコウアザミ（Ａｇｅｒａｔｕｍ　ｃｏｎｙｚｏｉｄｅｓ）、コモンボーンセット（Ｅｕｐａｔｏｒｉｕｍ　ｐｅｒｆｏｌｉａｔｕｍ）、アメリカタカサブロウ（Ｅｃｌｉｐｔａ　ａｌｂａ）、ダンドボロギク（Ｅｒｅｃｈｔｉｔｅｓ　ｈｉｅｒａｃｉｆｏｌｉａ）、アメリカンエバーラスティング（Ｇａｍｏｃｈａｅｔａ　ｓｐｉｃａｔａ）、ウラジロチチコグサ（Ｇｎａｐｈａｌｉｕｍ　ｓｐｉｃａｔｕｍ）、ジャゲリアヒトラ（Ｊａｅｇｅｒｉａ　ｈｉｒｔａ）、ゴマギク（Ｐａｒｔｈｅｎｉｕｍ　ｈｙｓｔｅｒｏｐｈｏｒｕｓ）、メナモミ（Ｓｉｅｇｅｓｂｅｃｋｉａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、メリケントキンソウ（Ｓｏｌｉｖａ　ｓｅｓｓｉｌｉｓ）、タカサブロウ（Ｅｃｌｉｐｔａ　ｐｒｏｓｔｒａｔａ）、トキンソウ（Ｃｅｎｔｉｐｅｄａ　ｍｉｎｉｍａ）、カミツレモドキ（Ａｎｔｈｅｍｉｓ　ｃｏｔｕｌａ）、エゾノキツネアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ　ｓｅｔｏｓｕｍ）、ヤグルマギク（Ｃｅｎｔｕｒｅａ　ｃｙａｎｕｓ）、オオキンケイギク（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ　ｌａｎｃｅｏｌａｔａ）、アラゲハンゴンソウ（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ　ｈｉｒｔａ）、オオハンゴンソウ（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ　ｌａｃｉｎｉａｔａ）、ヤエザキオオハンゴンソウ（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ　ｌａｃｉｎｉａｔａ　ｖａｒ．　ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ　Ｂａｉｌｅｙ）、ビデンススバルテマンス（Ｂｉｄｅｎｓ　ｓｕｂａｌｔｅｍａｎｓ）、ミズヒマワリ（Ｇｙｍｎｏｃｏｒｏｎｉｓ　ｓｐｉｌａｎｔｈｏｉｄｅｓ）、ヒポカエリス　チレンシス（Ｈｙｐｏｃｈａｅｒｉｓ　ｃｈｉｌｌｅｎｓｉｓ）、プルケア　サジタリス（Ｐｌｕｃｈｅａ　ｓａｇｉｔｔａｌｉｓ）
オモダカ科雑草（Ａｌｉｓｍ　ａｔａｃｅａｅ）：
　ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　ｐｙｇｍａｅａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　ｔｒｉｆｏｌｉａ）、セイヨウオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　ｓａｇｉｔｔｉｆｏｌｉａ）、タイリンオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　ｍｏｎｔｅｖｉｄｅｎｓｉｓ）、アギナシ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　ａｇｉｎａｓｈｉ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、サジオモダカ（Ａｌｉｓｍａ　ｐｌａｎｔａｇｏ－ａｑｕａｔｉｃａ）
キバナオモダカ科雑草（Ｌｉｍｎｏｃｈａｒｉｔａｃｅａｅ）：
　キバナオモダカ（Ｌｉｍｎｏｃｈａｒｉｓ　ｆｌａｖａ）
トチカガミ科雑草（Ｈｙｄｒｏｃｈａｒｉｔａｃｅａｅ）：
　フロッグビット（Ｌｉｍｎｏｂｉｕｍ　ｓｐｏｎｇｉａ）、クロモ（Ｈｙｄｒｉｌｌａ　ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ）、コモンウォーターニンフ（Ｎａｊａｓ　ｇｕａｄａｌｕｐｅｎｓｉｓ）、オオカナダモ（Ｅｇｅｒｉａ　ｄｅｎｓａ）
サトイモ科雑草（Ａｒａｃｅａｅ）：
　ボタンウキクサ（Ｐｉｓｔｉａ　ｓｔｒａｔｉｏｔｅｓ）
ウキクサ科雑草（Ｌｅｍｎａｃｅａｅ）：
　アオウキクサ（Ｌｅｍｎａ　ａｏｕｋｉｋｕｓａ）、ウキクサ（Ｓｐｉｒｏｄｅｌａ　ｐｏｌｙｒｈｉｚａ）、ミジンコウキクサ（Ｗｏｌｆｆｉａ　ｇｌｏｂｏｓａ）
ヒルムシロ科雑草（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）：
　ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ　ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）、ポンドウィード類（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎｃｒｉｓｐｕｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ　ｉｌｌｉｎｏｅｎｓｉｓ、Ｓｔｕｃｋｅｎｉａ　ｐｅｃｔｉｎａｔａ）等
ユリ科雑草（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ）：
　ワイルドオニオン（Ａｌｌｉｕｍ　ｃａｎａｄｅｎｓｅ）、ワイルドガーリック（Ａｌｌｉｕｍ　ｖｉｎｅａｌｅ）、ノビル（Ａｌｌｉｕｍ　ｍａｃｒｏｓｔｅｍｏｎ）
ミズアオイ科雑草：
　ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈｏｒｎｉａ　ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）、アメリカコナギ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ　ｌｉｍｏｓａ）、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ）、ヘテランデラレニフォルミス（Ｈｅｔｅｒａｎｄｅｒａ　ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）
ツユクサ科雑草（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）：
　ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ　ｂｅｎｇｈａｒｅｎｓｉｓ）、エレクトデイフラワー（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ　ｅｒｅｃｔａ）、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ　ｋｅｉｓａｋ）、Ｄｏｖｅｗｅｅｄ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ　ｎｕｄｉｆｌｏｒａ）
イネ科雑草（Ｐｏａｃｅａｅ）：
　イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、ヒメタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ　ｖａｒ　ｆｏｒｍｏｓｅｎｓｉｓ）、レイトウォーターグラス（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、コヒメビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｏｌｏｎａ）、ガルフコックスパー（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ－ｐａｖｏｎｉｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉ）、キンエノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｇｌａｕｃａ）、アメリカエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｃｉｌｉａｒｉｓ）、ラージクラブグラス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、ジャマイカンクラブグラス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ）、ススキメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ　ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ　ａｎｎｕａ）、オオスズメノカタビラ（Ｐｏａ　ｔｒｉｖｉａｌｉｓ）、ナガハグサ（Ｐｏａ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｓｐｅｃｕｒｕｓ　ａｅｑｕａｌｉｓ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シャターケーン（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）、ソルガム　アルンディナセウム（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ａｒｕｎｄｉｎａｃｅｕｍ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　ｒｅｐｅｎｓ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｐｅｒｅｎｎｅ）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｒｉｇｉｄｕｍ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ　ｃａｔｈａｒｔｉｃｕｓ）、アレチノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、スズメノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、カラスノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　ｓｅｃａｌｉｎｕｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、ホソノゲムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｊｕｂａｔｕｍ）、ヤギムギ（Ａｅｇｉｌｏｐｓ　ｃｙｌｉｎｄｒｉｃａ）、クサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ　ａｒｕｎｄｉｎａｃｅａ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ　ｍｉｎｏｒ）、シルキーベントグラス（Ａｐｅｒａ　ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｔｅｘａｎｕｍ）、ギネアキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍａｘｉｍｕｍ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、ルジグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｒｕｚｉｚｉｅｎｓｉｓ）、アレクサンダーグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、スリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、パリセードグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｂｒｉｚａｎｔｈａ）、コロンビアグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｈｕｍｉｄｉｃｏｌａ）、パラグラス（Ｕｒｏｃｈｌｏａ　ｍｕｔｉｃａ）、シンクリノイガ（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ　ｅｃｈｉｎａｔｕｓ）、ヒメクリノイガ（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ　ｐａｕｃｉｆｌｏｒｕｓ）、ナルコビエ（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ　ｖｉｌｌｏｓａ）、アフリカヒゲシバ（Ｃｈｌｏｒｉｓ　ｇａｙａｎａ）、オヒゲシバ（Ｃｈｌｏｒｉｓｖｉｒｇａｔａ）、オオニワホコリ（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ　ｐｉｌｏｓａ）、エラグロスティスプラナ（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ　ｐｌａｎａ）、ルビーガヤ（Ｒｈｙｎｃｈｅｌｉｔｒｕｍ　ｒｅｐｅｎｓ）、タツノツメガヤ（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ　ａｅｇｙｐｔｉｕｍ）、タイワンアイアシ（Ｉｓｃｈａｅｍ　ｕｍ　ｒｕｇｏｓｕｍ）、チゴザサ（Ｉｓａｃｈｎｅ　ｇｌｏｂｏｓａ）、イネ（Ｏｒｙｚａ　ｓａｔｉｖａ）、アメリカスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ　ｎｏｔａｔｕｍ）、コースタルサンドパスパルム（Ｐａｓｐａｌｕｍ　ｍａｒｉｔｉｍｕｍ）、キシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ　ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）、キクユグラス（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ　ｃｌａｎｄｅｓｔｉｎｕｍ）、ホソバチカラシバ（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ　ｓｅｔｏｓｕｍ）、ツノアイアシ（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ　ｃｏｃｈｉｎｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、オニアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ　ｆａｓｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、イトアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ　ｐａｎｉｃｅａ）、ホウキアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ　ｆｉｌｉｆｏｒｍｉｓ）、アマゾンスプラングルトップ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ　ｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ）、アシカキ（Ｌｅｅｒｓｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、タイワンアシカキ（Ｌｅｅｒｓｉａ　ｈｅｘａｎｄｒａ）、サヤヌカグサ（Ｌｅｅｒｓｉａ　ｓａｙａｎｕｋａ）、エゾノサヤヌカグサ（Ｌｅｅｒｓｉａ　ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、ウキガヤ（Ｇｌｙｃｅｒｉａ　ｌｅｐｔｏｒｒｈｉｚａ）、ムツオレグサ（Ｇｌｙｃｅｒｉａ　ａｃｕｔｉｆｌｏｒａ）、ドジョウツナギ（Ｇｌｙｃｅｒｉａ　ｍａｘｉｍａ）、コヌカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ｇｉｇａｎｔｅａ）、ハイコヌカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒａ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ）、カモガヤ（Ｄａｃｔｙｌｉｓ　ｇｌｏｍｅｒａｔａ）、ムカデシバ（Ｅｒｅｍｏｃｈｌｏａ　ｏｐｈｉｕｒｏｉｄｅｓ）、オニウシノケグサ（Ｆｅｓｔｕｃａａｒｕｎ　ｄｉｎａｃｅａ）、オオウシノケグサ（Ｆｅｓｔｕｃａ　ｒｕｂｒａ）、チガヤ（Ｉｍｐｅｒａｔａ　ｃｙｌｉｎｄｒｉｃａ）、ススキ（Ｍｉｓｃａｎｔｈｕｓ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、スイッチグラス（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｖｉｒｇａｔｕｍ）、ノシバ（Ｚｏｙｓｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルジオラペルビアナ（Ｌｕｚｉｏｌａ　ｐｅｒｕｖｉａｎａ）、ルビーグラス（Ｍｅｌｉｎｉｓ　ｒｅｐｅｎｓ）、スパルティナアングリカ（Ｓｐａｒｔｉｎａ　ａｎｇｌｉｃａ）
カヤツリグサ科雑草（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）：
　カヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｍｉｃｒｏｉｒｉａ）、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｉｒｉａ）、クグガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｃｏｍｐｒｅｓｓｕｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ヒナガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｆｌａｃｃｉｄｕｓ）、アゼガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｇｌｏｂｏｓｕｓ）、アオガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｎｉｐｐｏｎｉｃｓ）、キンガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｏｄｏｒａｔｕｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、ヒメクグ（Ｋｙｌｌｉｎｇａ　ｇｒａｃｉｌｌｉｍａ）、アイダクグ（Ｋｙｌｌｉｎｇａ　ｂｒｅｖｉｆｏｌｉａ）、ヒデリコ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ　ｍｉｌｉａｃｅａ）、テンツキ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ　ｄｉｃｈｏｔｏｍａ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、ホタルイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ　ｈｏｔａｒｕｉ）、イヌホタルイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ　ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、タイワンヤマイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ　ｗａｌｌｉｃｈｉｉ）、ヒメカンガレイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ　ｍｕｃｒｏｎａｔｕｓ）、カンガレイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ　ｔｒｉａｎｇｕｌａｔｕｓ）、シズイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ　ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、サンカクイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ　ｔｒｉｑｕｅｔｅｒ）、コウキヤガラ（Ｂｏｌｂｏｓｃｈｏｅｎｕｓ　ｋｏｓｈｅｖｎｉｋｏｖｉｉ）、ウキヤガラ（Ｂｏｌｂｏｓｃｈｏｅｎｕｓ　ｆｌｕｖｉａｔｉｌｉｓ）、フトイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ　ｔａｂｅｒｎａｅｍｏｎｔａｎｉ）
トクサ科雑草（Ｅｑｕｉｓｅｔａｃｅａｅ）：
　スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ　ａｒｖｅｎｓｅ）、イヌスギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔ　ｕｍｐａｌｕｓｔｒｅ）
サンショウモ科雑草（Ｓａｌｖｉｎｉａｃｅａｅ）：
　サンショウモ（Ｓａｌｖｉｎｉａ　ｎａｔａｎｓ）
アカウキクサ科雑草（Ａｚｏｌｌａｃｅａｅ）：
　オオアカウキクサ（Ａｚｏｌｌａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、アカウキクサ（Ａｚｏｌｌａｉｍ　ｂｒｉｃａｔａ）、サンショウモ（Ｓａｌｖｉｎｉａ　ｎａｔａｎａｓ）、アゾラクリスタータ（Ａｚｏｌｌａ　ｃｒｉｓｔａｔａ）
デンジソウ科雑草（Ｍａｒｓｉｌｅａｃｅａｅ）：
　デンジソウ（Ｍａｒｓｉｌｅａ　ｑｕａｄｒｉｆｏｌｉａ）
ウキゴケ科雑草（Ｒｉｃｃｉａｃｅａｅ）：
　イチョウウキゴケ（Ｒｉｃｃｉｏｃａｒｐｕｓ　ｎａｔａｎｓ）
バラ科雑草（Ｒｏｓａｃｅａｅ）：
　ハゴロモグサ（Ａｌｃｈｅｍｉｌｌａ　ｍｏｎｔｉｃｏｌａ）
キンポウゲ科雑草（Ｒａｎｕｎｃｕｌａｃｅａｅ）：
　トゲミノキツネノボタン（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ　ｍｕｒｉｃａｔｕｓ）、イボミキンポウゲ（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ　ｓａｒｄｏｕｓ）
ケマンソウ科雑草（Ｆｕｍａｒｉｏｉｄｅａｅ）：
　カラクサケマン（Ｆｕｍａｒｉａ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）
シャジクモ科雑草（Ｃｈａｒａｃｅａｅ）：
　シャジクモ（Ｃｈａｒａ　ｂｒａｕｎｉｉ）
ホシクサ科雑草（Ｅｒｉｏｃａｕｌａｃｅａｅ）：
　ホシクサ（Ｅｒｉｏｃａｕｌｏｎ　ｃｉｎｅｒｅｕｍ）
ホシミドロ科雑草（Ｚｙｇｎｅｍａｔａｃｅａｅ）：
　アオミドロ（Ｓｐｉｒｏｇｙｒａ　ａｒｃｌａ）
その他：
　糸状藻類（Ｐｉｔｈｏｐｈｏｒａ、Ｃｌａｄｏｐｈｏｒａ）、蘚類、苔類、ツノゴケ類、シアノバクテリア、シダ類、永年性作物（仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等）の吸枝（ｓｕｃｋｅｒ）
　上記の雑草について、種内の変異は特に限定されない。すなわち、特定の除草剤への感受性が低下（抵抗性を示す、とも言う）したものも含まれる。感受性の低下は、標的部位に突然変異を有するもの（作用点変異）であってもよいし、作用点変異ではない要因によっていてもよい（非作用点変異）。作用点変異については、タンパク質のアミノ酸配列に対応する核酸配列部分（オープンリーディングフレーム）の変異により、標的部位であるタンパク質にアミノ酸置換が生じたもの、及びプロモーター領域におけるサプレッサー配列の欠失、エンハンサー配列の増幅、又は遺伝子のコピー数の増加、減少等の変異により、標的部位のタンパク質が過剰あるいは減少して発現しているものが含まれる。非作用点変異としては、代謝増強、吸収不全、以降不全、系外排出等がある。代謝増強の要因としては、シトクロムＰ４５０モノオキシゲナーゼ、アリールアシルアミダーゼ、エステラーゼ、グルタチオンＳ－トランスフェラーゼといった代謝酵素の活性が高まったものが挙げられる。系外排出としては、ＡＢＣトランスポーターによる液胞への輸送が挙げられる。
　除草剤抵抗性雑草の例としては、グリホサート等の５－エノールピルビルシキミ酸－３－リン酸（ＥＰＳＰ）合成酵素阻害剤抵抗性、２，４－Ｄやジカンバ等のホルモン作用撹乱型除草剤抵抗性、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤抵抗性、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）阻害剤抵抗性、プロトポルフィリノーゲン酸化酵素（ＰＰＯ）阻害剤抵抗性、オーキシン系除草剤抵抗性、４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（４－ＨＰＰＤ）阻害剤抵抗性、光化学系ＩＩ阻害剤抵抗性、光化学系Ｉ電子変換剤抵抗性、カロテノイド生合成阻害剤抵抗性、グルタミン合成酵素阻害剤抵抗性、フィトエン脱飽和酵素系（ＰＤＳ）阻害剤抵抗性、脂肪酸生合成阻害剤抵抗性、超長鎖脂肪酸伸長酵素（ＶＬＣＦＡＥ）阻害剤抵抗性、オーキシントランスポート阻害剤抵抗性、ジヒドロプテロイン酸（ＤＨＰ）合成酵素阻害剤抵抗性、セルロース合成酵素阻害剤抵抗性、微小管重合酵素阻害剤抵抗性、有糸分裂／微小管形成阻害剤抵抗性等が挙げられる。
　抵抗性雑草が、上記の群のうち２つ以上の群（任意に選ばれる２群、任意に選ばれる３群、任意に選ばれる４群、任意に選ばれる５群、６群、７群、８群）への抵抗性を併せ持つ（スタックした）抵抗性雑草であっても有効に防除される。スタックした抵抗性雑草の例として、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤、プロトポルフィリノーゲン酸化酵素（ＰＰＯ）阻害剤、４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（４－ＨＰＰＤ）阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、および２，４－Ｄの全てに抵抗性のウォーターヘンプが知られるが、これも有効に防除される。上記のスタックは、作用点変異の組み合わせによっていても、非作用点変異の組み合わせによっていてもよく、作用変異と非作用点変異の組み合わせによっていてもよい。
　本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所、又は非農耕地に対して、同時に又は分割して施用する場合は、１回又は複数回施用する。植物又は植物の栽培地に、雑草が既に発生していてもよく、又、発生以前であっても良い。
　本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所、又は非農耕地に対して、同時に又は分割して施用する方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、根部処理、シャワー処理、くん煙処理、水面処理、種子処理及び水耕液処理が挙げられる。
　茎葉処理としては、例えば、本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を、茎葉、樹幹、果実、花（開花前、開花中、開花後を含む）、穂、又は植物全体の表面に処理する方法が挙げられる。
　土壌処理としては、例えば、土壌散布、土壌混和及び土壌への薬液潅注が挙げられる。また、土壌処理をする場所としては、例えば、植穴、作条、植穴付近、作条付近、栽培地の全面、植物地際部、株間、樹幹下、主幹畦、培土、育苗箱、育苗トレイ、苗床等が挙げられる。処理時期としては、例えば、播種前、播種時、播種後、育苗期、定植前、定植時、及び定植後の生育期等が挙げられる。また、上記土壌処理において、本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を、潅水液に混合してもよく、例えば、潅水設備（潅水チューブ、潅水パイプ、スプリンクラー等）への注入、条間湛水液への混入、水耕液へ混入等が挙げられる。また、あらかじめ潅水液と有効成分を混合し、例えば、上記潅水方法やそれ以外の散水、湛水等のしかるべき潅水方法を用いて処理することができる。
　根部処理としては、例えば、本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を含有する薬液に根部を浸漬する方法、及び本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を含有する固体製剤を植物の根部に付着させる方法が挙げられる。
　シャワー処理としては、例えば、植物の茎葉部等に本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を希釈液をシャワーする方法が挙げられる。
　くん煙処理としては、例えば、本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物の希釈液をミスト状にして空気中に飛散させ、植物の茎葉部等に付着させる方法が挙げられる。
　水面処理としては、例えば、湛水状態の水田に、本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を含有する薬液又は固体製剤を散布する方法が挙げられる。
　種子処理としては、例えば、種子又は栄養生殖器官への本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物の処理が挙げられる。上記の栄養生殖器官としては、特に種芋が挙げられる。
　水耕液処理としては、例えば、本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を含有する薬液又は固体製剤を水耕液に混和又は混入する方法（水耕液混和処理、水耕液混入処理等）等が挙げられる。
　本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を、スポット処理により施用することもできる。スポット処理とは、本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を一様に処理することとに相対する概念であり、雑草が発生している場所、又は、雑草が発生する可能性のある場所に選択的に本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を散布する処理を意味する。
　「場所に処理する」とは、雑草の発生している又は発生する可能性のある植物又は土壌に処理することを意味する。また、ひと続きの栽培地において、雑草が発生している場所又は雑草が発生する可能性のある場所のすべてが選択的に処理された場合のみをスポット処理とみなすのではない。すなわち、栽培地の一部が面的処理を受ける場合、或いは、雑草が発生している場所又は雑草が発生する可能性のある場所の一部が本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物による処理を受けない場合であっても、ひと続きの栽培地においてスポット処理された場所が存在すれば、スポット処理に含まれる。
　次に、本発明化合物の製造方法、製剤方法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。尚、本発明化合物の物性値である融点は、ヤナコ製ＭＰ－５００Ｖ微量融点測定装置にて測定した。屈折率は、アタゴ製アッベ屈折計を用いて測定した。１Ｈ　ＮＭＲスペクトラムは、日本電子製ＪＮＭ－ＬＡ４００（４００ＭＨｚ）、ＪＮＭ－ＬＡ３００（３００ＭＨｚ）又はＪＮＭ－ＥＣＳ３００（３００ＭＨｚ）を用いて、テトラメチルシラン（ＴＭＳ）を内部標準とし測定した。
　又、本発明化合物の製造中間体の製造例も併せて記載する。
［実施例１］
　２－［４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ａ－４６６４）の製造：
（１）Ｎ－［４－クロロ－３－（トリフルオロメチルベンジリデン）］メタナミンの製造：
　４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド０．５０ｇ（２．４０ｍｍｏｌ）に、４０％メチルアミン水溶液０．３２ｍＬ（３．７１ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間撹拌した。反応終了後、ジクロロメタンを加え無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を得た。精製することなく、このまま次の工程に用いた。
（２）５－｛［（２－フルオロフェニル）アミノ］（ヒドロキシ）メチレン｝－２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオンの製造：
　メルドラム酸１０．５ｇ（７２．９ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６０ｍＬに溶解させ、氷冷下、トリエチルアミン１４．７６ｇ（１４６ｍｍｏｌ）を加えて１０分撹拌した。反応混合物に２－フルオロフェニルイソシアネート１０．０ｇ（７２．９ｍｍｏｌ）を徐々に加え、氷冷下で５時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を氷水に注ぎ、１０％塩酸水溶液を加えて酸性にし、固体を析出させた。固体をろ過後、水洗し、酢酸エチル、テトラヒドロフランに溶解させ乾燥させ、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた残渣をジイソプロピルエーテル、酢酸エチルで洗浄し、粗製の目的物を１６．８ｇ（収率８２％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：１１．３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８４（１Ｈ，ｍ），７．１６－７．２５（３Ｈ，ｍ），１．８３（６Ｈ，ｓ）
（３）２－［４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ａ－４６６４）の製造：
　上記（１）で得られた粗製のＮ－［４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）ベンジリデン］メタナミン、上記（２）で得られた粗製の５－｛［（２－フルオロフェニル）アミノ］（ヒドロキシ）メチレン｝－２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン０．６８ｇ（２．４２ｍｍｏｌ）、トルエン６ｍＬの混合物に、氷冷下、４規定塩酸・１，４－ジオキサン溶液２ｍＬを加え、同温度に保ちながら３０分間撹持した後、１１０℃で３時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液水を加え塩基性にし、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサンと酢酸エチルの混合比率を適宜変化させて使用）にて精製し、粗生成物を得た。得られた粗生成物を再度シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム：酢酸エチル＝１５：１）にて精製し、目的物０．３５ｇ（収率３６％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．２１－８．２４（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ），７．６０（１Ｈ，ｄ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ），７．０８－７．１７（３Ｈ，ｍ），４．９６（１Ｈ，ｄ），３．９４（１Ｈ，ｄ），２．８９（３Ｈ，ｄ）
［実施例２］
　２－（３－シクロプロピルフェニル）－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ａ－１４３２）の製造：
（１）Ｎ－（３－ブロモベンジリデン）メタナミンの製造：
　３－ブロモベンズアルデヒド２．５０ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）に、４０％メチルアミン水溶液１．７７ｍＬ（２０．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応終了後、ジクロロメタンを加え無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を得た。精製することなく、このまま次の工程に用いた。
（２）２－（３－ブロモフェニル）－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ａ－１７７４）の製造：
　上記（１）で得られた粗製のＮ－（３－ブロモベンジリデン）メタナミン、５－｛［（２－フルオロフェニル）アミノ］（ヒドロキシ）メチレン｝－２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン３．８０ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）、トルエン１８ｍＬの混合物に、氷冷下、４規定塩酸・ＭＴＨＰ溶液４ｍＬを加え、同温度に保ちながら３０分間撹持した後、１１０℃で２．５時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液水を加え塩基性にし、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサンと酢酸エチルの混合比率を適宜変化させて使用）にて精製し、粗生成物を得た。得られた粗生成物を再度シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム：酢酸エチル＝１５：１～１０：１）にて精製し、目的物１．６５ｇ（収率３２％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．１８－８．２８（２Ｈ，ｍ），７．５０－７．５４（２Ｈ，ｍ），７．３１－７．３３（２Ｈ，ｍ），７．０８－７．１５（３Ｈ，ｍ），４．８８（１Ｈ，ｄ），３．９３（１Ｈ，ｄ），２．８８（３Ｈ，ｄ）
（３）２－（３－シクロプロピルフェニル）－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ａ－１４３２）の製造：
　上記（２）で得られた２－（３－ブロモフェニル）－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド０．２０ｇ（０．５３ｍｍｏｌ）、シクロプロピルボロン酸０．０６ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム０．３９ｇ（１．８４ｍｍｏｌ）、０．６Ｍトリシクロヘキシルホスフィントルエン溶液０．０９ｍＬ（０．０５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．００６ｇ（０．０３ｍｍｏｌ）をトルエン６ｍＬ及び水２ｍＬの混合溶媒に加え、窒素雰囲気下１００℃で２時間撹拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサンと酢酸エチルの混合比率を適宜変化させて使用）にて精製し、目的物０．１４ｇ（収率７８％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．１９－８．３０（２Ｈ，ｍ），７．２９－７．３４（２Ｈ，ｄｄ），７．０４－７．１３（６Ｈ，ｍ），４．８７（１Ｈ，ｄ），３．９３（１Ｈ，ｄ），２．８６（３Ｈ，ｄ），１．８８－１．９７（１Ｈ，ｍ），０．９８－１．０４（２Ｈ，ｍ），０．６９－０．７４（２Ｈ，ｍ）
［実施例３］
　２－［３－（アリルオキシ）フェニル］－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ａ－２２６３）の製造：
（１）３－（ベンジルオキシ）ベンズアルデヒドの製造：
　３－ヒドロキシベンズアルデヒド３．０ｇ（２４．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム５．１０ｇ（３６．９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド３０ｍＬの混合物に、ベンジルブロミド３．３ｍＬ（２７．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、
、水を加えジエチルエーテルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサンと酢酸エチルの混合比率を適宜変化させて使用）にて精製し、目的物５．２１ｇ（収率　定量的）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：９．９８（１Ｈ，ｓ），７．２３－７．４９（９Ｈ，ｍ），５．１３（２Ｈ，ｓ）
（２）Ｎ－［３－（ベンジルオキシ）ベンジリデン］メタナミンの製造：
　３－ベンジルオキシベンズアルデヒド３．５０ｇ（１６．５ｍｍｏｌ）に、２ｍｏｌ／Ｌメチルアミン・ＴＨＦ溶液１２．４ｍＬ（２４．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を得た。精製することなく、このまま次の工程に用いた。
（３）２－［３－（ベンジルオキシ）フェニル］－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ａ－２１６４）の製造：
　上記（２）で得られた粗製のＮ－［３－（ベンジルオキシ）ベンジリデン］メタナミン、５－｛［（２－フルオロフェニル）アミノ］（ヒドロキシ）メチレン｝－２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン４．６４ｇ（１６．５ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍＬの混合物に、氷冷下、４規定塩酸・ＭＴＨＰ溶液１０ｍＬを加え、同温度に保ちながら３０分間撹持した後、１１０℃で２時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液水を加え塩基性にし、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサンと酢酸エチルの混合比率を適宜変化させて使用）にて精製し、粗生成物を得た。得られた粗生成物を再度シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム：酢酸エチル＝１０：１～８：１）にて精製し、目的物１．５５ｇ（収率２３％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．１７－８．３０（２Ｈ，ｍ），７．３２－７．６４（６Ｈ，ｄｄ），６．９８－７．１６（６Ｈ，ｍ），５．０９（２Ｈ，ｓ），４．８８（１Ｈ，ｄ），３．９３（１Ｈ，ｄ），２．８４（３Ｈ，ｄ）
（４）Ｎ－（２－フルオロフェニル）－２－（３－ヒドロキシフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ａ－２２４３）の製造：
　２－［３－（ベンジルオキシ）フェニル］－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド１．４９ｇ（３．６８ｍｍｏｌ）を酢酸エチル１５ｍＬ及びエタノール１５ｍＬに溶解させ、１０％パラジウム活性炭０．１５ｇを加え、水素雰囲気下室温で４時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧下留去し、目的物１．１５ｇ（収率９９％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．２１－８．２７（２Ｈ，ｍ），７．０７－７．３２（４Ｈ，ｍ），６．８４－６．９５（３Ｈ，ｍ），５．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），４．８７（１Ｈ，ｄ），３．９４（１Ｈ，ｄ），２．８７（３Ｈ，ｄ）
（５）２－［３－（アリルオキシ）フェニル］－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ａ－２２６３）の製造：
　Ｎ－（２－フルオロフェニル）－２－（３－ヒドロキシフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド０．１５ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．０８ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）、アリルブロミド０．０６ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアルデヒド３ｍＬに加え、５０℃で６時間撹拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサンと酢酸エチルの混合比率を適宜変化させて使用）にて精製し、目的物０．０９ｇ（収率５３％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．１７－８．３０（２Ｈ，ｍ），７．３１－７．３７（１Ｈ，ｍ），６．９２－７．１６（６Ｈ，ｍ），６．００－６．１２（１Ｈ，ｍ），５．３０－５．４６（２Ｈ，ｍ）４．８８（１Ｈ，ｄ），４．５６（２Ｈ，ｍ），３．９３（１Ｈ，ｓ），２．８７（３Ｈ，ｄ）
［実施例４］
　２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ａ－４５４４）の製造：
（１）Ｎ－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）ベンジリデン］メタナミンの製造：
　２ｍｏｌ／Ｌメチルアミン・ＴＨＦ溶液９７．５ｍＬ（０．２０ｍｏｌ）に、４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド２５．０ｇ（０．１３ｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を得た。精製することなく、このまま次の工程に用いた。
（２）２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボン酸エチル（本発明の化合物番号：Ｅ－０００１）の製造：
　上記（１）で得られた粗製のＮ－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）ベンジリデン］メタナミン、２－クロロピリジン３５．４ｇ（０．３１ｍｏｌ）、ＴＨＦ５０ｍＬの混合物に、３－クロロ－３－オキソプロピオン酸エチル４１．２ｍＬ（０．３３ｍｏｌ）を加え、室温にて３時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物１２．９ｇ（収率３１％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．５０－７．５７（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｔ），４．８５（１Ｈ，ｄ），４．２８（２Ｈ，ｑ），３．８４（１Ｈ，ｄ），２．８４（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ）
（３）２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボン酸（本発明の化合物番号：Ｅ－０００２）の製造：
　２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボン酸エチル２．８０ｇ（８．７７ｍｍｏｌ）をメタノール９０ｍＬ及び水１０ｍＬに溶解させ、水酸化リチウム一水和物０．７４ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、ジクロロメタンと水を加え、得られた水層に２規定塩酸を加え酸性にした後、ジクロロメタンで抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物２．３０ｇ（９０％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．４８－７．６０（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｔ），４．８５（１Ｈ，ｄ），３．８８（１Ｈ，ｄ）２．８２（３Ｈ，ｓ）
（４）２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ａ－４５４４）の製造：
　２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボン酸０．２０ｇ（０．６９ｍｍｏｌ）、２，３－ジフルオロアニリン０．１２ｇ（０．９３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．２２ｇ（２．１７ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン５ｍＬの混合物に５０％プロピルホスホン酸無水物・酢酸エチル溶液０．６６ｇ（１．０４ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物０．１７ｇ（収率６２％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９４－８．０５（１Ｈ，ｍ），７．５５－７．６６（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｔ）６．８８－７．１２（２Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｄ），３．９３（１Ｈ，ｄ），２．８８（３Ｈ，ｓ）
［実施例５］
　２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－４－チオキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ｄ－０００１）の製造：
（１）２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－メチル－４－チオキソアゼチジン－３－カルボン酸エチルの製造：
　２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボン酸エチル０．９６ｇ（３．０ｍｍｏｌ）をトルエン３０ｍＬに溶解させ、ローソン試薬０．５５ｇ（１．３６ｍｍｏｌ）を加え、１００°Ｃで１時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製し、目的物０．７２ｇ（収率７１％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．４６－７．５６（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｔ），５．２８（１Ｈ，ｄ），４．２２－４．３６（２Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｄ），３．０４（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ）
（２）２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－メチル－４－チオキソアゼチジン－３－カルボン酸の製造：
　２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－メチル－４－チオキソアゼチジン－３－カルボン酸エチル０．２０ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）をメタノール５ｍＬ及び水１ｍＬに溶解させ、水酸化リチウム一水和物５０ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、ジクロロメタンと水を加え、得られた水層に２規定塩酸を加え酸性にした後、ジクロロメタンで抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物０．１４ｇ（収率７６％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．４８－７．５８（２Ｈ，ｍ），７．２８－７．３３（１Ｈ，ｍ），５．２９（１Ｈ，ｄ），３．８６（１Ｈ，ｄ），３．０８（３Ｈ，ｓ）
（３）２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－４－チオキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ｄ－０００１）の製造：
　２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－メチル－４－チオキソアゼチジン－３－カルボン酸０．１４ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）、２－フルオロアニリン、０．０７ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）トリエチルアミン０．１３ｇ（１．２８ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン４ｍＬの混合物に５０％プロピルホスホン酸無水物・酢酸エチル溶液０．４１ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物０．１３ｇ（収率７１％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：９．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０－８．５５（１Ｈ，ｍ），７．５３－７．６５（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｔ），７．０３－７．１８（３Ｈ，ｍ），５．４０（１Ｈ，ｄ），３．９０（１Ｈ，ｄ），３．１２（３Ｈ，ｓ）
［実施例６］
　２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ｂ－０００５）の製造：
（１）Ｎ－｛［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン｝－４－メトキシベンゼンメタナミンの製造：
　４－メトキシベンジルアミン３．５７ｇ（２６．０ｍｍｏｌ）、無水硫酸マグネシウム５．０ｇ（４１．５ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン３０ｍＬの混合物に４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド５．０ｇ（２６．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧下留去することにより粗製の目的物を得た。精製することなく、このまま次の工程に用いた。
（２）２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（４－メトキシベンジル）－４－オキソアゼチジン－３－カルボン酸エチル（本発明の化合物番号：Ｅ－０００３）の製造：
　上記（１）で得られた粗製のＮ－｛［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン｝－４－メトキシベンゼンメタナミン、２－クロロピリジン７．０８ｇ（６２．４ｍｏｌ）、ＴＨＦ１０ｍＬの混合物に、３－クロロ－３－オキソプロピオン酸エチル９．３７ｇ（６２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて終夜撹拌した。反応終了後、反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物４．８０ｇ（収率４３％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．３５－７．４３（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ），７．０３（２Ｈ，ｄ），６．７９（２Ｈ，ｄ），４．７０（１Ｈ，ｄ），４．６７（１Ｈ，ｄ），４．２４（２Ｈ，ｑ），３．９２（１Ｈ，ｄ），３．８４（１Ｈ，ｄ），３．７８（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ）
（３）２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（４－メトキシベンジル）－４－オキソアゼチジン－３－カルボン酸（本発明の化合物番号：Ｅ－０００４）の製造：
　２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（４－メトキシベンジル）－４－オキソアゼチジン－３－カルボン酸エチル２．４０ｇ（５．６４ｍｍｏｌ）をメタノール５０ｍＬ及び水１０ｍＬに溶解させ、水酸化リチウム一水和物０．４７ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、ジクロロメタンと水を加え、得られた水層に２規定塩酸を加え酸性にした後、ジクロロメタンで抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物２．１４ｇ（収率９５％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．３９－７．４７（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｔ），７．０３（２Ｈ，ｄ），６．８１（２Ｈ，　ｄ），４．７４（１Ｈ，ｄ），４．７０（１Ｈ，ｄ），３．９６（１Ｈ，ｄ），３．９０（１Ｈ，ｄ），３．７８（３Ｈ，ｓ）
（４）２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－（４－メトキシベンジル）－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ｂ－０００４）の製造：
　２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（４－メトキシベンジル）－４－オキソアゼチジン－３－カルボン酸１．０ｇ（２．５２ｍｍｏｌ）、２，３－ジフルオロアニリン０．３１ｇ（２．７９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．７７ｇ（７．６１ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン３０ｍＬの混合物に５０％プロピルホスホン酸無水物・酢酸エチル溶液２．４１ｇ（３．７９ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物０．９０ｇ（収率７３％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．１５－８．２８（２Ｈ，ｍ），７．４１－７．５３（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｔ），７．０５－７．１７（３Ｈ，ｍ），７．０３（２Ｈ，ｄ），６．７９（２Ｈ，ｄ），４．８４（１Ｈ，ｄ），４．６４（１Ｈ，ｄ），４．０５（１Ｈ，ｄ），３．９４（１Ｈ，ｄ），３．７８（３Ｈ，ｓ）
（５）２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ｂ－０００５）の製造：
　２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－（４－メトキシベンジル）－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド０．２５ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０ｍＬ及び水１ｍＬに溶解し、ヘキサニトラトセリウム（ＩＶ）酸アンモニウム０．８４ｇ（１．５３ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液水を加え塩基性にし、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物０．１２ｇ（収率６４％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．１６－８．２９（２Ｈ，ｍ），７．６２－７．７４（２Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｔ），７．０６－７．１８（３Ｈ，ｍ），６．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），５．１９（１Ｈ，ｄ），３．９９（１Ｈ，ｄ）
［実施例７］
　２－［３－（２－メトキシエトキシ）フェニル］－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ａ－２３８３）の製造：
　実施例３（４）記載の方法により合成したＮ－（２－フルオロフェニル）－２－（３－ヒドロキシフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド０．１６ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン０．４０ｇ（１．５３ｍｍｏｌ）、２－メトキシエタノール０．０６ｇ（１．５８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロルラン５ｍＬに加え、続いて４０％アゾジカルボン酸ジイソプロピルトルエン溶液０．７８ｇ（１．５４ｍｍｏｌ）を加え室温にて終夜撹拌した。撹拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサンと酢酸エチルの混合比率を適宜変化させて使用）にて精製し、目的物０．０８ｇ（収率４２％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．１９－８．２９（２Ｈ，ｍ），７．３１－７．３６（１Ｈ，ｍ），７．０６－７．１６（３Ｈ，ｍ），６．９２－６．９９（３Ｈ，ｍ），４．８８（１Ｈ，ｄ），４．１３－４．１６（２Ｈ，ｍ），３．９３（１Ｈ，ｄ），３．７５－３．７９（２Ｈ，ｍ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．８７（３Ｈ，ｓ）
［実施例８］
　２－［３－（トリメチルシリルエチニル）フェニル］－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ａ－２４６５）の製造：
　実施例２（２）記載の方法により合成した２－（３－ブロモフェニル）－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド０．４５ｇ（１．１９ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルアセチレン０．７０ｇ（７．１３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．４６ｇ（１．８４ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）０．１４ｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）０．０２ｇ（０．１１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍＬに加え、窒素雰囲気下加熱還流下、４日間撹拌した。室温にて放冷後、飽和塩化アンモニウム水溶液、酢酸エチルを加え撹拌後ろ過し、濾液を分液後、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサンと酢酸エチルの混合比率を適宜変化させて使用）にて精製し、目的物０．０４ｇ（収率８％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．１８－８．２６（２Ｈ，ｍ），７．３４－７．４９（４Ｈ，ｍ），７．０９－７．１３（３Ｈ，ｍ），４．８８（１Ｈ，ｓ），３．９３（１Ｈ，ｓ），２．８７（３Ｈ，ｓ），０．２６（９Ｈ，ｓ）
［実施例９］
　２－［４－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ａ－４８１２）の製造：
（１）Ｎ－［４－メチル－３－（トリフルオロメチル）ベンジリデン］メタナミンの製造：
　４－メチル－３－（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド０．６１ｇ（３．２４ｍｏｌ）に、２ｍｏｌ／Ｌメチルアミン・ＴＨＦ溶液２．４ｍＬ（４．８０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を得た。精製することなく、このまま次の工程に用いた。
（２）Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）カルバミド酸フェニルの製造：
　２，３－ジフルオロアニリン７．０ｇ（５４．２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム６．８９ｇ（６５．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３０ｍＬ及び水１０ｍＬの混合溶媒に加え、氷冷下、クロロ炭酸フェニル７．１９ｍＬ（５７．０ｍｍｏｌ）を溶解させたテトラヒドロフラン１５ｍＬの溶液を滴下し、同温度で１時間撹拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた残渣をｎ－ヘキサンで洗浄し、精製することなく、このまま次の工程に用いた。
（３）５－｛［（２，３－ジフルオロフェニル）アミノ］（ヒドロキシ）メチレン｝－２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオンの製造：
　メルドラム酸７．８１ｇ（５４．２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５０ｍＬに溶解させ、室温下、炭酸ナトリウム３．１６ｇ（２９．８ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で４５分撹拌した。反応混合物に上記（１）で合成したＮ－（２，３－ジフルオロフェニル）カルバミド酸フェニル（７２．９ｍｍｏｌ）を溶解させたＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１０ｍＬの溶液を徐々に加え、１００℃で４５分撹拌した。更に反応を進行させるため、炭酸ナトリウム０．５０ｇ（４．７２ｍｍｏｌ）を加えて１３０℃で１時間撹拌した。室温にて放冷後、反応溶液を氷水に注ぎ、１０％塩酸水溶液を加えて酸性にし、固体を析出させた。固体をろ過後、水洗し、酢酸エチル、テトラヒドロフランに溶解させ乾燥させ、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた残渣をジイソプロピルエーテル、酢酸エチルで洗浄し、粗製の目的物を９．８３ｇ（収率６１％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：１１．３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５９－７．６５（１Ｈ，ｍ），７．０４－７．１８（２Ｈ，ｍ），１．７９（６Ｈ，ｓ）
（４）２－［４－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ａ－４８１２）の製造：
　上記（１）で得られた粗製のＮ－［４－メチル－３－（トリフルオロメチル）ベンジリデン］メタナミン、上記（３）で得られた粗製の５－｛［（２，３－ジフルオロフェニル）アミノ］（ヒドロキシ）メチレン｝－２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン０．９６ｇ（３．２１ｍｍｏｌ）、トルエン６ｍＬの混合物に、氷冷下、４規定塩酸・ＭＴＨＰ溶液２ｍＬを加え、同温度に保ちながら３０分間撹持した後、１１０℃で２時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液水を加え塩基性にし、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサンと酢酸エチルの混合比率を適宜変化させて使用）にて精製し、粗生成物を得た。得られた粗生成物を再度シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム：酢酸エチル＝１５：１）にて精製し、目的物０．１９ｇ（収率１５％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９９－８．０３（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．３６－７．４７（２Ｈ，ｍ），６．９０－７．１０（２Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｄ），３．９４－３．９５（１Ｈ，ｍ），２．８７（３Ｈ，ｄ），２．５２（３Ｈ，ｄ）
［実施例１０］
　Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１，３－ジメチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ｃ－０００１）の製造：
（１）２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１，３－ジメチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボン酸エチル（本発明の化合物番号：Ｅ－０００７）の製造：
　実施例４の方法で製造した２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボン酸エチル３．０ｇ（９．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍＬに溶解させ、室温下、水素化ナトリウム０．４９ｇ（純度５５％以上、１１．２ｍｍｏｌ）を加えて１０分撹拌した。反応混合物にヨードメタン１．６ｇ（１１．７ｍｍｏｌ）を室温にて加え、３０分撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、目的物を２．２ｇ（収率７０％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．４０－７．５３（２Ｈ，ｍ），７．１８－７．２５（１Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｓ），３．６６－３．９０（２Ｈ，ｍ），２．９０（３Ｈ，ｓ），１．７１（３Ｈ，ｓ），０．９５（３Ｈ，ｔ）
（２）２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１，３－ジメチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボン酸（本発明の化合物番号：Ｅ－０００８）の製造：
　２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１，３－ジメチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボン酸エチル２．２ｇ（６．６ｍｍｏｌ）をエタノール５０ｍＬ及び水１０ｍＬに溶解させ、水酸化ナトリウム１．１３ｇ（２８．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、ジクロロメタンと水を加え、得られた水層に２規定塩酸を加え酸性にした後、ジクロロメタンで抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物０．７９ｇ（収率３９％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．４３－７．５５（２Ｈ，ｍ），７．１８－７．２５（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｓ），２．８９（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ）
（３）Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１，３－ジメチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ｃ－０００１）の製造：
　２－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１，３－ジメチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボン酸０．７４ｇ（２．４２ｍｍｏｌ）、２，３－ジフルオロアニリン０．３４ｇ（２．６３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．７４ｇ（７．３１ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン２０ｍＬの混合物に５０％プロピルホスホン酸無水物・酢酸エチル溶液２．３１ｇ（３．６３ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物０．２７ｇ（収率２７％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．５３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４０－７．５６（３Ｈ，ｍ），７．１８－７．２５（１Ｈ，ｍ），６．８６－６．９８（２Ｈ，ｍ）４．４９（１Ｈ，ｓ），２．８７（３Ｈ，ｓ），１．８３（３Ｈ，ｓ）
［実施例１１］
　３－クロロ－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－２－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ｃ－０００８及びＣ－０００９）の製造：
　実施例４の方法で製造した２－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド０．１５ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１００ｍＬに溶解させ、クロラミンＴ０．１９ｇ（０．８３ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下、１０時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、目的物を得た。Ｃ－０００８（シス体）：０．１２ｇ（収率７４％）、Ｃ－０００９（トランス体）：０．０２６ｇ（収率１６％）。
　化合物番号Ｃ－０００８の１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５３－７．５６（３Ｈ，ｍ），７．２３－７．２６（１Ｈ，ｍ），６．９３－６．９６（２Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｓ），２．９７（３Ｈ，ｓ）
　化合物番号Ｃ－０００９の１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．００－８．０６（１Ｈ，ｍ），７．５１－７．５７（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｔ），６．９６－７．１６（２Ｈ，ｍ），５．４４（１Ｈ，ｓ），２．９８（３Ｈ，ｓ）
［実施例１２］
　Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ｃ－００１１）の製造：
（１）１－メチル－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン－２－オンの製造：
　Ｏｒｇａｎｉｃ＆Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１２）（１０），３２４４－３２５２記載の方法により合成した４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン－２－オン１．０５ｇ（４．８８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍＬに溶解させ、－１０℃にてヨードメタン０．７０ｇ（４．９３ｍｍｏｌ）及び水素化ナトリウム０．２２ｇ（純度５５％以上，５．０４ｍｍｏｌ）を加えてゆっくり室温まで昇温しながら５時間撹拌した。その後、反応溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を０．３７ｇ（収率３３％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．４６－７．６３（４Ｈ，ｍ），４．５４（１Ｈ，ｄｄ），３．４３（１Ｈ，ｄｄ），２．７８－２．８６（１Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ）
（２）１，３－ジメチル－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン－２－オンの製造：
　窒素雰囲気下、リチウムジイソプロピルアミド０．７６ｍＬ（ｎ－ヘキサン－テトラヒドロフラン溶液，１．０９ｍｏｌ／Ｌ，０．８３ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン１０ｍＬの混合物に、－７０℃にて１－メチル－４－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）アゼチジン－２－オン０．１９ｇ（０．８３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液を滴下し、１０分撹拌した。反応溶液にヨードメタン０．１３ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液を－７０℃にて滴下し、－４０℃までゆっくり昇温した後、１０分撹拌した。その後、反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を０．０６４ｇ（収率３２％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．４４－７．６３（４Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ），２．９６－３．０６（１Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），１．４０（３Ｈ，ｄ）
（３）Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ｃ－００１１）の製造：
　窒素雰囲気下、リチウムジイソプロピルアミド０．２９ｍＬ（ｎ－ヘキサン－テトラヒドロフラン溶液，１．０９ｍｏｌ／Ｌ，０．３２ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン３ｍＬの混合物に、－７０℃にて１，３－ジメチル－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン－２－オン０．０６４ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液を滴下し、－５０℃まで昇温しながら５０分撹拌した。反応溶液を－７０℃に冷却し、イソシアン酸２－フルオロフェニル０．０５ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）を加え、－１０℃までゆっくり昇温した後、１０分撹拌した。その後、反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、目的物を０．０２６ｇ（収率２６％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２８（１Ｈ，ｔ），７．５３－７．６７（４Ｈ，ｍ），７．０６－７．１８（３Ｈ，ｍ），５．１３（１Ｈ，ｓ），２．９８（３Ｈ，ｓ），１．１６（３Ｈ，ｓ）
［実施例１３］
　２－［４－（メチルチオ）－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（２フルオロフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ａ－４９４９）の製造：
（１）Ｎ－［４－（メチルチオ）－３－（トリフルオロメチル）ベンジリデン］メタナミンの製造：
　４－（メチルチオ）－３－（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド０．５０ｇ（２．２７ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン５ｍＬの混合物に、４０％メチルアミン水溶液０．３０ｍＬ（比重：０．９０、３．４８ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応終了後、ジクロロメタンを加え無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を得た。精製することなく、このまま次の工程に用いた。
（２）２－［４－（メチルチオ）－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（２フルオロフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ａ－４９４９）の製造：
　上記（１）で得られた粗製のＮ－［４－（メチルチオ）－３－（トリフルオロメチル）ベンジリデン］メタナミンと実施例１（２）記載の方法により合成した５－｛［（２－フルオロフェニル）アミノ］（ヒドロキシ）メチレン｝－２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン０．６５ｇ（２．３１ｍｍｏｌ）、トルエン６ｍＬの混合物に、氷冷下、４規定塩酸・ＭＴＨＰ溶液２ｍＬを加え、同温度に保ちながら３０分間撹持した後、１１０℃で３時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液水を加え塩基性にし、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサンと酢酸エチルの混合比率を適宜変化させて使用）にて精製し、粗生成物を得た。得られた粗生成物を再度シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム：酢酸エチル＝１５：１～１０：１）にて精製し、目的物０．１７ｇ（収率１８％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．２０－８．２８（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ），７．４３（１Ｈ，ｄ），７．０８－７．１７（３Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｄ），３．９４（１Ｈ，ｄ），２．８７（３Ｈ，ｄ），２．５５（３Ｈ，ｓ）
［実施例１４］
　２－［４－（エチルチオ）－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ａ－１０３６６）の製造：
（１）２－［４－（メチルスルフィニル）－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ａ－５０６３）の製造：
　２－［４－（メチルチオ）－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド１．６８ｇ（４．０７ｍｍｏｌ）及びクロロホルム３０ｍＬの混合物に、氷冷下にてｍ－クロロ過安息香酸１．０８ｇ（含量：６５％、４．０７ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温し終夜撹拌した。反応溶液をチオ硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウムを加え、クロロホルムにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサンと酢酸エチルの混合比率を適宜変化させて使用）にて精製し、目的物を１．７０ｇ（収率：９７％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．４１（１Ｈ，ｄ），８．２１－８．２７（２Ｈ，ｍ），７．８４－７．８９（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｍ），７．１０－７．１８（３Ｈ，ｍ），５．０５（１Ｈ，ｄ），３．９７－４．００（１Ｈ，ｍ），２．９３（３Ｈ，ｄ），２．７８（３Ｈ，ｓ）
（２）２－［４－（メルカプト）－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミドの製造：
　２－［４－（メチルスルフィニル）－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド１．５０ｇ（３．５０ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン２０ｍＬの混合物に、氷冷下にて無水トリフルオロ酢酸１５ｍＬ（０．１１ｍｏｌ）を加え、室温まで昇温し２日間撹拌した。反応溶液を減圧下留去した。残渣にメタノール２０ｍＬ、水１５ｍＬ及び炭酸カリウム１．５０ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）を順次加え、室温にて２日間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、さらに３Ｍ塩酸を加えて酸性にし、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物を１．２６ｇ（収率：９０％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．１６－８．２６（２Ｈ，ｍ），７．３８－７．６３（３Ｈ，ｍ），７．０６－７．１４（３Ｈ，ｍ），４．９１（１Ｈ，ｄ），３．９４（１Ｈ，ｓ），２．８８（３Ｈ，ｓ）
（３）２－［４－（エチルチオ）－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ａ－１０３６６）の製造：
　２－［４－（メルカプト）－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－４－オキソアゼチジン－３－カルボキサミド０．２０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２ｍＬの混合物に、炭酸カリウム０．０８ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）、ロンガリット二水和物０．０１ｇ（０．０６ｍｍｏｌ）を加えた後、ヨードエタン０．０９ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２日間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサンと酢酸エチルの混合比率を適宜変化させて使用）にて精製し、目的物を０．０９ｇ（収率４２％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．１９－８．２７（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．４６－７．５３（２Ｈ，ｍ），７．０８－７．１７（３Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｄ），３．９４－３．９５（１Ｈ，ｍ），３．０３（２Ｈ，ｑ），２．８８（３Ｈ，ｄ），１．３７（３Ｈ，ｔ）
　前記実施例に準じて合成した本発明化合物［Ｉ］の物性値を前記実施例における値を含め以下の表２６５～表２８０に示し、本発明化合物［ＩＩ］の物性値を同様に表２８１～表２８２に示す。尚、表中の化合物番号及び記号は、前記と同様の意味を表す。
　なお、表中の化合物番号Ａ－１０８７３、Ａ－１０８７４、Ａ－１０８７５、Ａ－１０８７６、Ａ－１０８７７、Ｃ－０００１、Ｃ－０００８及びＣ－００１０は、シス体である。また、表中化合物番号Ａ－８９９６は、シス体とトランス体の混合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000286
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000287
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000288
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000289
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000290
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000291
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000292
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000293
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000294
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000295
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000296
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000297
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000298
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000299
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000300
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000301
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000302
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000303
　次に、以上のようにして製造された本発明のアゼチジノン誘導体又はその農業上許容される塩を使用した、本発明の除草剤の製剤例について具体的に説明する。但し、化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。又、以下の説明において「部」は質量部を意味する。
［製剤例１］　　　乳剤
　　表１～表２６３及び表２６５～表２８０に記載の各化合物　　　１０部
　　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　　　　１１部
　　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　４部
　　メチルナフタリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４５部
　以上を均一に溶解して乳剤とした。
［製剤例２］　　　水和剤
　　表１～表２６３及び表２６５～表２８０に記載の各化合物　　　１０部
　　ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩　　　　０．５部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　　　０．５部
　　珪藻土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２４部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６５部
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。
［製剤例３］　　　粉剤
　　表１～表２６３及び表２６５～表２８０に記載の各化合物　　　　２部
　　珪藻土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９３部
　以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。
［製剤例４］　　　粒剤
　　表１～表２６３及び表２６５～表２８０に記載の各化合物　　　　５部
　　ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩　　　　　　　　２部
　　リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　　　　　　　　２部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８６部
　以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水２０部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて１４～３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。
［製剤例５］　　　フロアブル剤
　　表１～表２６３及び表２６５～表２８０に記載の各化合物　　　２０部
　　ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩　　　　　４部
　　エチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７部
　　シリコーンＡＦ－１１８Ｎ（旭化成工業株式会社製）　　　０．０２部
　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６８．９８部
　以上を高速攪拌機にて３０分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。
［製剤例６］　　　顆粒水和剤
　　表１～表２６３及び表２６５～表２８０に記載の各化合物　　　１０部
　　リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　　　　　１部
　　ポリカルボン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　３部
　　ホワイトカーボン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　α化デンプン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１部
　　炭酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６５部
　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　以上を混合練り押し造粒した。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。
　次に本発明の除草剤の奏する効果について、試験例をもって説明する。
［試験例１］水面施用におけるタイヌビエに対する除草活性確認試験：
　５０ｃｍ２プラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻後、タイヌビエの種子を播種し、水深３ｃｍに湛水した。翌日、製剤例２に準じて調製した水和剤を水で希釈し、水面滴下した。その後、温室内で育成し、処理後約２１日目に除草効果を調査した。
　水面施用で、タイヌビエに対して除草効果があった化合物は、Ａ－００６４、Ａ－００９８、Ａ－０１０２、Ａ－０１２１、Ａ－０１７８、Ａ－０２１２、Ａ－０２１６、Ａ－０２３５、Ａ－０２９２、Ａ－０４０６、Ａ－０４４０、Ａ－０４４４、Ａ－０４６３、Ａ－０５２０、Ａ－０６３４、Ａ－０７４８、Ａ－０７８２、Ａ－０８６２、Ａ－０９１９、Ａ－０９７６、Ａ－１０３３、Ａ－１０９０、Ａ－１３１８、Ａ－１３５２、Ａ－１３５６、Ａ－１４３２、Ａ－１４６６、Ａ－１４７０、Ａ－１６０３、Ａ－１６６０、Ａ－１７１７、Ａ－１７７４、Ａ－１８８３、Ａ－１９３３、Ａ－１９８３、Ａ－２０３３、Ａ－２０５８、Ａ－２１２３、Ａ－２１４３、Ａ－２１６４、Ａ－２１８３、Ａ－２２０３、Ａ－２２２３、Ａ－２２６３、Ａ－２２８３、Ａ－２３２３、Ａ－２３４３、Ａ－２３６３、Ａ－２３８３、Ａ－２４０８、Ａ－２４６５、Ａ－２５７９、Ａ－２６９３、Ａ－２７２７、Ａ－２７５０、Ａ－２８０７、Ａ－２８６４、Ａ－２９２１、Ａ－４５１１、Ａ－４５１２、Ａ－４５１３、Ａ－４５１４、Ａ－４５１５、Ａ－４５１６、Ａ－４５１７、Ａ－４５１８、Ａ－４５１９、Ａ－４５２０、Ａ－４５２１、Ａ－４５２２、Ａ－４５２３、Ａ－４５２４、Ａ－４５２６、Ａ－４５２７、Ａ－４５２８、Ａ－４５２９、Ａ－４５３０、Ａ－４５３１、Ａ－４５３２、Ａ－４５３５、Ａ－４５３９、Ａ－４５４０、Ａ－４５４１、Ａ－４５４２、Ａ－４５４４、Ａ－４５４５、Ａ－４５４６、Ａ－４５４７、Ａ－４５５１、Ａ－４５５２、Ａ－４５５３、Ａ－４５５４、Ａ－４５５６、Ａ－４５５７、Ａ－４５５８、Ａ－４５６１、Ａ－４５６２、Ａ－４５６３、Ａ－４５６４、Ａ－４５６５、Ａ－４５６７、Ａ－４５７０、Ａ－４５７３、Ａ－４５７５、Ａ－４５７９、Ａ－４５８０、Ａ－４５８１、Ａ－４５８２、Ａ－４５８３、Ａ－４５９１、Ａ－４５９３、Ａ－４５９４、Ａ－４５９７、Ａ－４５９９、Ａ－４６００、Ａ－４６０２、Ａ－４６０３、Ａ－４６０４、Ａ－４６０５、Ａ－４６０８、Ａ－４６１０、Ａ－４６１２、Ａ－４６１４、Ａ－４６１６、Ａ－４６１７、Ａ－４６１９、Ａ－４６２０、Ａ－４６３０、Ａ－４６３２、Ａ－４６４２、Ａ－４６４３、Ａ－４６４４、Ａ－４６４７、Ａ－４６４８、Ａ－４６４９、Ａ－４６５１、Ａ－４６５４、Ａ－４６５７、Ａ－４６６４、Ａ－４６９８、Ａ－４７２１、Ａ－４７５５、Ａ－４７７８、Ａ－４８１２、Ａ－４８３５、Ａ－４８９２、Ａ－４９２６、Ａ－４９４９、Ａ－５００６、Ａ－５０６３、Ａ－５１２０、Ａ－５１７７、Ａ－５２３４、Ａ－５２９１、Ａ－５３４８、Ａ－５４６２、Ａ－５５１９、Ａ－５５７６、Ａ－５６３３、Ａ－５６９０、Ａ－５７４７、Ａ－５８０４、Ａ－５８６１、Ａ－５９１８、Ａ－５９７５、Ａ－６０３２、Ａ－６０８９、Ａ－６１４６、Ａ－６２０３、Ａ－６２６０、Ａ－６３１７、Ａ－６３７４、Ａ－６４３１、Ａ－６４８８、Ａ－６５４５、Ａ－６６０２、Ａ－６６５９、Ａ－６７１６、Ａ－６７５０、Ａ－６７７３、Ａ－６８０７、Ａ－６８８７、Ａ－６９４４、Ａ－７００１、Ａ－７０５８、Ａ－７１１５、Ａ－７１７２、Ａ－７２８６、Ａ－７３４３、Ａ－７４００、Ａ－７５７１、Ａ－７６２８、Ａ－７６８５、Ａ－７７４２、Ａ－７７９９、Ａ－７８５６、Ａ－７９７０、Ａ－８００４、Ａ－８００８、Ａ－８１９８、Ａ－８７１１、Ａ－８７４５、Ａ－８７６８、Ａ－８８２５、Ａ－８８８２、Ａ－８９１６、Ａ－８９２０、Ａ－８９３９、Ａ－９０５３、Ａ－９１６７、Ａ－９２２４、Ａ－９３１５、Ａ－９３３８、Ａ－９３９５、Ａ－９５４３、Ａ－９７３７、Ａ－９９６５、Ａ－１００２２、Ａ－１００７９、Ａ－１０１１３、Ａ－１０１３６、Ａ－１０１７０、Ａ－１０１９３、Ａ－１０２５０、Ａ－１０２８４、Ａ－１０３０７、Ａ－１０３６６、Ａ－１０４２３、Ａ－１０４８０、Ａ－１０５３７、Ａ－１０５９４、Ａ－１０６２８、Ａ－１０６３２、Ａ－１０６５１、Ａ－１０６８５、Ａ－１０６８９、Ａ－１０７４２、Ａ－１０７６５、Ａ－１０８２２、Ａ－１０８５６、Ａ－１０８７３、Ａ－１０８７４、Ａ－１０８７５、Ａ－１０８７６、Ａ－１０８７７、Ｂ－０００１、Ｂ－０００２、Ｂ－０００５、Ｂ－０００６、Ｃ－０００８、Ｃ－０００９、Ｃ－００１０、Ｃ－００１１、Ｃ－００１２、Ｄ－０００１、Ｅ－００１８であった。
［試験例２］水面施用におけるコナギに対する除草活性確認試験：
　５０ｃｍ２プラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻後、コナギの種子を播種し、水深３ｃｍに湛水した。翌日、製剤例２に準じて調製した水和剤を水で希釈し、水面滴下した。その後、温室内で育成し、処理後約２１日目に除草効果を調査した。
　水面施用で、コナギに対して除草効果があった化合物は、Ａ－０００７、Ａ－００６４、Ａ－００９８、Ａ－０１０２、Ａ－０１２１、Ａ－０１７８、Ａ－０２１２、Ａ－０２１６、Ａ－０２３５、Ａ－０２９２、Ａ－０４０６、Ａ－０４４０、Ａ－０４４４、Ａ－０４６３、Ａ－０５２０、Ａ－０６３４、Ａ－０７４８、Ａ－０７８２、Ａ－０８６２、Ａ－０９１９、Ａ－０９７６、Ａ－１０３３、Ａ－１０９０、Ａ－１１４７、Ａ－１２６１、Ａ－１３１８、Ａ－１３５２、Ａ－１３５６、Ａ－１４３２、Ａ－１４６６、Ａ－１４７０、Ａ－１６０３、Ａ－１６６０、Ａ－１７１７、Ａ－１７７４、Ａ－１８８３、Ａ－１９３３、Ａ－１９８３、Ａ－２０５８、Ａ－２２０３、Ａ－２２２３、Ａ－２２６３、Ａ－２２８３、Ａ－２３０３、Ａ－２３２３、Ａ－２３４３、Ａ－２３６３、Ａ－２４０８、Ａ－２４６５、Ａ－２５７９、Ａ－２６９３、Ａ－２７２７、Ａ－２７５０、Ａ－２８０７、Ａ－２８６４、Ａ－２９２１、Ａ－４５１１、Ａ－４５１２、Ａ－４５１３、Ａ－４５１４、Ａ－４５１５、Ａ－４５１６、Ａ－４５１７、Ａ－４５１８、Ａ－４５１９、Ａ－４５２０、Ａ－４５２１、Ａ－４５２２、Ａ－４５２３、Ａ－４５２４、Ａ－４５２６、Ａ－４５２９、Ａ－４５３２、Ａ－４５３５、Ａ－４５３９、Ａ－４５４０、Ａ－４５４１、Ａ－４５４２、Ａ－４５４４、Ａ－４５４５、Ａ－４５４７、Ａ－４５５１、Ａ－４５５３、Ａ－４５５４、Ａ－４５５８、Ａ－４５６１、Ａ－４５６３、Ａ－４５６５、Ａ－４５６７、Ａ－４５７３、Ａ－４５７５、Ａ－４５８０、Ａ－４５８１、Ａ－４５８２、Ａ－４５９１、Ａ－４５９２、Ａ－４５９３、Ａ－４５９７、Ａ－４５９９、Ａ－４６００、Ａ－４６０１、Ａ－４６０２、Ａ－４６０３、Ａ－４６０４、Ａ－４６０５、Ａ－４６０８、Ａ－４６１０、Ａ－４６１２、Ａ－４６１３、Ａ－４６１４、Ａ－４６１５、Ａ－４６１６、Ａ－４６１７、Ａ－４６１９、Ａ－４６２０、Ａ－４６２３、Ａ－４６２４、Ａ－４６３５、Ａ－４６４３、Ａ－４６４４、Ａ－４６４７、Ａ－４６４８、Ａ－４６４９、Ａ－４６５１、Ａ－４６５４、Ａ－４６５７、Ａ－４６６４、Ａ－４６９８、Ａ－４７２１、Ａ－４７５５、Ａ－４７７８、Ａ－４８１２、Ａ－４８３５、Ａ－４８９２、Ａ－４９２６、Ａ－４９４９、Ａ－５００６、Ａ－５０６３、Ａ－５１２０、Ａ－５１７７、Ａ－５２３４、Ａ－５２９１、Ａ－５３４８、Ａ－５４６２、Ａ－５５１９、Ａ－５５７６、Ａ－５６３３、Ａ－５６９０、Ａ－５７４７、Ａ－５８０４、Ａ－５８６１、Ａ－５９１８、Ａ－５９７５、Ａ－６０３２、Ａ－６０８９、Ａ－６１４６、Ａ－６２０３、Ａ－６２６０、Ａ－６３１７、Ａ－６３７４、Ａ－６４３１、Ａ－６４８８、Ａ－６５４５、Ａ－６６０２、Ａ－６６５９、Ａ－６７１６、Ａ－６７５０、Ａ－６７７３、Ａ－６８０７、Ａ－６８８７、Ａ－６９４４、Ａ－７００１、Ａ－７０５８、Ａ－７１１５、Ａ－７１７２、Ａ－７２８６、Ａ－７３４３、Ａ－７４００、Ａ－７５７１、Ａ－７６２８、Ａ－７６８５、Ａ－７７４２、Ａ－７７９９、Ａ－７８５６、Ａ－７９７０、Ａ－８００４、Ａ－８００８、Ａ－８１９８、Ａ－８７１１、Ａ－８７４５、Ａ－８７６８、Ａ－８８２５、Ａ－８８８２、Ａ－８９１６、Ａ－８９２０、Ａ－９０５３、Ａ－９１６７、Ａ－９２２４、Ａ－９３１５、Ａ－９３３８、Ａ－９３９５、Ａ－９５４３、Ａ－９７３７、Ａ－９９６５、Ａ－１００２２、Ａ－１００７９、Ａ－１０１１３、Ａ－１０１３６、Ａ－１０１７０、Ａ－１０１９３、Ａ－１０２５０、Ａ－１０２８４、Ａ－１０３０７、Ａ－１０３６６、Ａ－１０４２３、Ａ－１０４８０、Ａ－１０５３７、Ａ－１０５９４、Ａ－１０６２８、Ａ－１０６３２、Ａ－１０６５１、Ａ－１０６８５、Ａ－１０６８９、Ａ－１０７４２、Ａ－１０７６５、Ａ－１０８２２、Ａ－１０８５６、Ａ－１０８７３、Ａ－１０８７４、Ａ－１０８７５、Ａ－１０８７６、Ａ－１０８７７、Ｂ－０００１、Ｂ－０００５、Ｂ－０００６、Ｃ－０００８、Ｃ－０００９、Ｃ－００１１、Ｃ－００１２、Ｄ－０００１、Ｄ－０００２、Ｅ－００１５、Ｅ－００２８であった。
　本発明は、優れた除草効果を有する新規な化合物及びその製造中間体を提供するものであり、農薬分野、農業分野において有用であり、産業上の利用の可能性を有する。

 

Claims (13)

  1. 　一般式［Ｉ］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、
    　Ｑ１は、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたナフチル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロシクロアルキル基を示し、
    　Ｑ２は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたナフチル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロシクロアルキル基を示し、
    　Ｙ１及びＹ２は、各々独立して酸素原子、硫黄原子を示し、
    　Ｒ１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、
    　Ｒ２及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を示し、
    　Ｒ３は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、
    　置換基群αは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルケニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ基、メルカプト基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ２～Ｃ６アルキニルチオ基、シアノＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ヒドロキシイミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルコキシ基、ヘテロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェノキシ基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルコキシ基、又は、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールオキシ基を示し、さらに２個のαが隣接する炭素原子に置換した場合、それぞれのαが結合する炭素原子と一緒になって４～８員環の炭素環又は炭素原子以外に酸素原子、窒素原子及び硫黄原子（該硫黄原子は１又は２個のオキソ基により置換されてもよい）から選ばれる原子を１個以上含む４～８員環の複素環を形成してもよく、このときに形成される炭素環又は複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基又はオキソ基から選ばれる化学的に許容される１個以上の置換基によって置換されていてもよい。
    　置換基群βは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示す。］
    で表されるアゼチジノン誘導体、又はその農業上許容される塩。
  2. 　前記一般式［Ｉ］において、
    　Ｑ１は、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたナフチル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基を示し、
    　Ｑ２は、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたナフチル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロシクロアルキル基を示し、
    　Ｙ１及びＹ２は、各々独立して酸素原子、硫黄原子を示し、
    　Ｒ１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、
    　Ｒ２及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を示し、
    　Ｒ３は、水素原子示し、
    　置換基群αは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルケニル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、メルカプト基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ２～Ｃ６アルキニルチオ基、シアノＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）アミノ基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェノキシ基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基又は、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールオキシ基を示し、さらに２個のαが隣接する炭素原子に置換した場合、それぞれのαが結合する炭素原子と一緒になって４～８員環の炭素環又は炭素原子以外に酸素原子、窒素原子及び硫黄原子（該硫黄原子は１又は２個のオキソ基により置換されてもよい）から選ばれる原子を１個以上含む４～８員環の複素環を形成してもよく、このときに形成される炭素環又は複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基又はオキソ基から選ばれる化学的に許容される１個以上の置換基によって置換されていてもよく、
    　置換基群βは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基を示す、請求項１に記載のアゼチジノン誘導体、又はその農業上許容される塩。
  3. 　請求項１または２に記載のアゼチジノン誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物。
  4. 　更に界面活性剤を含有する請求項３に記載の農薬組成物。
  5. 　請求項１または２に記載のアゼチジノン誘導体、又はその農業上許容される塩を活性成分として含有する除草剤。
  6. 　農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物を栽培する畑地、水田、果樹園、芝地、非農耕地、温室、育苗施設、または、植物工場に発生する雑草に対して、除草効果を有する請求項５に記載の除草剤。
  7. 　農業用、園芸用及び工業用の用途を有する前記有用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術による栽培において形質植物である請求項６に記載の除草剤。
  8. 　請求項１または２に記載のアゼチジノン誘導体、又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用する雑草の防除方法。
  9. 　請求項３または４に記載の農薬組成物を、農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物又は農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させる、雑草の防除方法。
  10. 　除草剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、又は、植物工場である請求項８又は９に記載の雑草の防除方法。
  11. 　請求項１または２に記載のアゼチジノン誘導体、又はその農業上許容される塩を除草剤として使用する請求項８～１０のいずれか一項に記載の雑草の防除方法。
  12. 　請求項５～７のいずれか一項に記載の除草剤を、農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物に対する雑草を防除に使用する、除草剤の使用方法。
  13. 　一般式［ＩＩ］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式中、
    　Ｑ１は、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたナフチル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロシクロアルキル基を示し、
    　Ｙ１及びＹ２は、各々独立して酸素原子、硫黄原子を示し、
    　Ｒ１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、
    　Ｒ２及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を示し、
    　Ｒ５は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、
    　置換基群αは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルケニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ基、メルカプト基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ２～Ｃ６アルキニルチオ基、シアノＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ヒドロキシイミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルコキシ基、ヘテロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェノキシ基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルコキシ基、又は、無置換の若しくは置換基群βから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールオキシ基を示し、さらに２個のαが隣接する炭素原子に置換した場合、それぞれのαが結合する炭素原子と一緒になって４～８員環の炭素環又は炭素原子以外に酸素原子、窒素原子及び硫黄原子（該硫黄原子は１又は２個のオキソ基により置換されてもよい）から選ばれる原子を１個以上含む４～８員環の複素環を形成してもよく、このときに形成される炭素環又は複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基又はオキソ基から選ばれる化学的に許容される１個以上の置換基によって置換されていてもよい。
    　置換基群βは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示す。］
    で表される、請求項１または２に記載のアゼチジノン誘導体、又はその農業上許容される塩の製造中間体である化合物。
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