KR20010085762A - 벤조일 유도체, 그의 제조방법 및 제초제 및 식물 생장조절제로서의 그의 용도 - Google Patents

벤조일 유도체, 그의 제조방법 및 제초제 및 식물 생장조절제로서의 그의 용도 Download PDF

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바이세르트, 리펠
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 벤조일 유도체, 이들의 제조방법 및 제초제 및 식물 생장 조절제로서의 이들의 용도에 관한 것이다. 하기 화학식 I에서, R1, R2, R3, R4및 R5는 다양한 유기 라디칼이고, Q는 이소티아졸, 이속사졸, 사이클로헥산디온 또는 β-케토니트릴 라디칼이고, A, B, E 및 X는 하나 이상의 원자를 함유한 2가 단위이다.
화학식 I

Description

벤조일 유도체, 그의 제조방법 및 제초제 및 식물 생장 조절제로서의 그의 용도{BENZOYL DERIVATIVES, METHOD FOR PRODUCING THEM AND THEIR USE AS HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS}
다양한 간행물로부터, 일정 벤조일 유도체가 제초의 특성을 갖는 것이 이미 공지되어 있다. 예를 들면, EP-A 0 712 853 및 EP-A 0 841 335는 접합된 고리계의 α-위치에 알킬 라디칼을 갖는 접합된 벤조일 유도체를 기술하고 있다.
EP-A 0 629 623, EP-A 0 810 227 및 EP-A 0 819 691은 접합된 고리계의 α-위치에 알콕시 라디칼로 치환된 접합된 벤조일 유도체를 기술하고 있다. WO 97/23135는 접합된 고리계의 α-위치에 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 및 알콕시이미노로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 갖는 접합된 벤조일 유도체를 기술하고 있다. WO 98/29406은 접합된 고리계의 α-위치에 알킬, 알콕시이미노, 알콕시,알킬티오 및 이치환된 아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 또는 두 개의 라디칼을 갖는 접합된 벤조일 유도체를 기술하고 있다. 여기서, 마지막 3 개의 라디칼은 또한 사이클릭 형태로 존재하여, 사이클로알콕시, 사이클로알킬티오 또는 사이클로알킬아미노 라디칼이 접합된 고리계의 α-위치에 존재하게 될 수도 있다. 또한, WO 98/29406은 (2-테트라하이드로푸릴)메틸옥시 라디칼이 상기한 α-위치에 존재하는 접합된 벤조일 유도체를 기술한다.
더욱이, 파라-히드록시페닐피루베이트 디옥시게나아제의 저해제로서 벤조일사이클로헥산디온 군의 제초제는 벤조일이속사졸 군의 제초제와 동일한 메커니즘을 기초로 한다는 사실이 다양한 간행물로부터 공지되어 있다[J. Pesticide Sci. 21, 473-478(1996),Weed Science 45, 601-609(1997),Pesticide Science 50, 83-84, (1997) 및Pesticide Outlook, 29-32 (1996년 12월)참조]. 또한, 하기 화학식 A의 벤조일이속사졸을 일정한 조건하에 재배열하여 하기 화학식 B의 벤조일-3-옥소프로피오니트릴을 수득할 수 있음이 간행물[Pesticide Science 50, 83-84, (1997)]에 공지되어 있다.
그러나, 상기 간행물에 공지된 벤조일 유도체의 용도는 실용상 종종 불리하다. 따라서, 공지된 화합물의 제초 또는 식물 생장 조절 활성이 항상 충분하지 않거나, 제초 활성이 충분하더라도 유용 식물에 대해 바람직하지 못한 피해가 관찰된다.
본 발명은 제초제 및 식물 생장 조절제의 기술분야, 특히 유용 식물의 농작물에 있어서 광엽 잡초 및 잡초 풀의 선택적 방제를 위한 제초제의 기술분야에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 선행 기술로부터 공지된 단점을 극복하는 제초 및 식물 생장 조절 화합물을 제공하는 것이다.
상기 목적은 하기 화학식 I의 벤조일 유도체에 의해 달성된다.
상기 식에서,
Q는 하기 화학식 II, III 또는 IV의 라디칼이고;
R1, R2, R3은 서로 독립적으로 수소, 히드록실, 티오, 아미노, 시아노, 니트로, 할로겐, 또는 산소, 황, 질소, 불소, 염소, 브롬 및 요오드로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가의 동일하거나 다른 헤테로원자를 함유할 수 있거나 함유할 수 없는 비치환되거나 치환된 탄화수소 라디칼이고;
R4는 수소, 시아노, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 알콕시카보닐 또는 페닐이고, 여기서 마지막 6개의 기는 할로겐, 니트로, 시아노, 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 및 알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
R5는 동일하거나 다른 라디칼로 모노- 또는 폴리치환되거나 비치환된 헤테로아릴, 헤테로사이클릴 또는 아릴이거나, 또는 -O-N=CRlRm, -P(=O)(ORi)(Rj), -P(=O)(ORl)(ORk) 또는로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼이거나, 또는 E가 결합이고 l이 0이면, R5는 또한 히드록실일 수 있고;
A는 O, S, SO, SO2, NRa, CHRa및 CRaRb로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위이고;
B는 1 내지 4 개의 탄소원자를 포함하고, 포화되거나 하나 이상의 다중 결합을 함유하고, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 또는 알킬-, 할로알킬-, 알콕시-, 할로알콕시-, 할로겐-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
E는 결합이거나, 또는 포화되거나 하나 이상의 다중 결합을 함유하고 C, CRc, CRcRd, N, NRc, S, SO, SO2, O 및 CO로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위로 이루어진 1- 내지 6-원 쇄이고;
X는 O, S 및 NRe로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위이고;
R6은 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬설피닐, 할로알킬설피닐, 알킬설포닐, 할로알킬설포닐, 시아노, 시아네이토, 티오시아네이토, 할로겐 또는 ORf이고;
Y는 O, S, NH, N-알킬 또는 CHR7로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위이고;
R7은 수소, 테트라하이드로피란-3-일, 테트라하이드로피란-4-일, 테트라하이드로티오피란-3-일, 알킬, 사이클로알킬, 알콕시, 알콕시알킬, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬티오 또는 페닐(여기서 마지막 8개의 라디칼의 탄화수소 잔기는 할로겐, 알킬티오 및 알킬옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환됨)이거나, 또는
공통 탄소 원자에 부착된 두 개의 라디칼 R7은 OCH2CH2O, OCH2CH2CH2O, SCH2CH2S 및 SCH2CH2CH2S로 이루어진 군으로부터 선택되고, 1 내지 4 개의 메틸 기로 치환되거나 비치환된 쇄를 형성하거나, 또는
바로 인접한 탄소 원자에 부착된 두 개의 라디칼 R7은 결합을 형성하거나, 이들을 갖는 탄소 원자와 함께 비치환되거나 치환된 3- 내지 6-원 고리를 형성하고;
Z는 결합이거나, 또는 O, S, SO, SO2, NH, N-알킬 또는 CHR7로 이루어진 군으로부터 선택된 2 가 단위이고, 여기서 Y 및 Z는 동시에 쇄 원으로서 산소, 질소 또는 황원자를 함유하는 2가 단위이어서는 안되고;
G1-G2는 OCR9, SCR9및 NR10COR11로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위이고, 여기서 고리 시스템으로의 부착은 상기 2가 단위의 탄소 원자가 각각의 경우에 이중결합을 통해 고리 시스템의 탄소 원자에 부착되도록 수행되고;
R8은 수소, 알킬 또는 알콕시카보닐이고;
R9는 수소, 알킬, 사이클로알킬, 할로알킬 또는 할로사이클로알킬이고;
R10은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 페닐 또는 벤질이고, 여기서 마지막 6개의 기는 할로겐, 시아노, 니트로 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
R11은 수소, 포밀, 알킬, 할로알킬, 알콕시알킬 또는 L-R12기이고;
L은 SO2, CO, CHRgCO 또는 CRgRh로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위이고;
R12는 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 사이클로알킬이거나, 시아노, 니트로, 알킬, 알콕시, 할로알킬 및 할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환된 페닐이고;
Ra및 Rb는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 포밀, 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬카보닐 및 알킬설포닐이고, 여기서 마지막 6개의 라디칼의 탄화수소 잔기는 할로겐, 니트로, 시아노, 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 및 알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
Rc및 Rd는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, 알킬, 할로알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 할로알케닐, 알키닐, 할로알키닐, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬카보닐, 할로알킬카보닐, 알콕시카보닐, 할로알콕시카보닐, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 할로알킬카보닐아미노, 알킬카보닐-N-알킬아미노, 알킬설포닐, 알킬설피닐, 알킬설포닐아미노, 할로알킬설포닐, 할로알킬설피닐, 알킬설포닐아미노 및 알킬설포닐-N-알킬아미노이고;
Re는 수소, 포밀, 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬카보닐 및 알킬설포닐이고, 여기서 마지막 6개의 라디칼의 탄화수소 잔기는 할로겐, 니트로, 시아노, 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 및 알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환될 수 있고;
Rf는 수소, 알킬, 할로알킬, 알콕시알킬, 포밀, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 알킬설포닐, 할로알킬설포닐, 벤조일 또는 페닐설포닐이고, 여기서 마지막 2개의 라디칼의 방향족 잔기는 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 할로겐, 시아노 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
Rg및 Rh는 서로 독립적으로 수소 또는 알킬이고;
Ri및 Rk는 서로 독립적으로 수소 또는 Rj이고;
Rj는 알킬, 알케닐, 할로알킬, 할로알케닐, 페닐 또는 벤질이고, 여기서 상기 6개의 라디칼은 할로겐, 시아노, 니트로, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 할로겐-(C1-C4)-알킬 또는 할로-(C1-C4)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
Rl및 Rm은 서로 독립적으로 수소, 또는 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼 R1으로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐 또는 할로알키닐이거나, 또는
Rl및 Rm은 이들이 부착된 탄소 원자와 함께, 산소, 황 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 헤테로원자를 함유할 수 있거나 함유할 수 없고 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼 R1으로 치환되거나 비치환된 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화 또는 부분 불포화 고리를 형성하고;
l은 0 또는 1이고;
m은 0, 1 또는 2이고;
n은 0, 1, 2 또는 3이고;
v는 1 또는 2이고;
w은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
단, a) 화합물 4-[2-테트라하이드로푸릴]메틸옥시-5,8-디메틸-6-[(2,6-디옥소사이클로헥실)카보닐]-1,2,3,4-테트라하이드로-1λ6-티오크로멘-1,1-디온은 상기 정의에 포함되지 않고,
b) E가 메틸렌이고 G1-G2에서 G1이 황이면 R5에서 아릴은 페닐이 아니다.
용매 및 pH와 같은 외부 조건에 따라, 본 발명에 따른 화학식 I의 다수의 화합물들은 다른 호변이성질체 구조로 존재할 수 있다.
Q가 R6이 히드록실인 화학식 II의 라디칼인 경우, 하기 호변이성질체 구조가 가능하다:
Q가 화학식 IV의 라디칼인 경우, 하기 호변이성질체 구조가 가능하다:
이들 호변이성질체 구조는 또한 화학식 I에 포함된다.
치환기의 유형에 따라, 화학식 I의 화합물은 염기와의 반응에 의해 제거될 수 있는 산성 양성자를 함유한다. 적합한 염기로는, 예를 들어 리튬, 나트륨 및 칼륨과 같은 알칼리 금속, 칼슘 및 마그네슘과 같은 알칼리토 금속, 암모니아 및 유기 아민이 있다. 상기 염들은 마찬가지로 본 발명의 대상의 일부를 이룬다.
탄화수소 라디칼은 직쇄, 분지쇄 또는 사이클릭, 포화, 부분 포화, 불포화 또는 방향족 라디칼, 예를 들어 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐 또는 아릴이다. 또한 사이클로알킬알케닐, 사이클로알키닐알킬 및 아릴알키닐과 같은 복합 용어도 상기 정의에 포함된다. 상기 탄화수소 라디칼이 추가의 헤테로원자를 함유한다면, 이들은 원칙적으로, 즉 화학적 구조가 허용하면 탄화수소 라디칼의 임의의 위치에 존재할 수 있다.
화학식 I 및 이후의 모든 화학식에 있어서, 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬아미노 및 알킬티오와 같은 쇄 형태의 탄화수소-함유 라디칼, 및 알케닐 및 알키닐과 같은 탄소 골격에 있는 상응하는 불포화 및/또는 치환된 라디칼은 각각의 경우에 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 구체적으로 언급되지 않는 한, 이들 라디칼에 있어서는 탄소원자수 1 내지 6의 저급 탄소 골격, 또는 불포화 기의 경우에는 탄소원자수 2 내지 4의 저급 탄소 골격이 바람직하다. 알콕시, 할로알킬 등과 같은 복합 의미에서도 알킬 라디칼은, 예를 들어 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, t- 또는 2-부틸, 펜틸, 헥실, 예를 들어 n-헥실, i-헥실 및 1,3-디메틸부틸, 및 헵틸, 예를 들어 n-헵틸, 1-메틸헥실 및 1,4-디메틸펜틸이고; 알케닐 및 알키닐 라디칼은 알킬 라디칼의 의미에 상응하고 가능한 불포화 라디칼의 의미를 갖고; 알케닐은 예를 들어 알릴, 1-메틸프로프-2-엔-1-일, 2-메틸프로프-2-엔-1-일, 부트-2-엔-1-일, 부트-3-엔-1-일, 1-메틸-부트-3-엔-1-일 및 1-메틸-부트-2-엔-1-일이고; 알키닐은 예를 들어 프로파길, 부트-2-인-1-일, 부트-3-인-1-일, 1-메틸부트-3-인-1-일이다. 다중결합은 불포화 라디칼의 임의의 위치에 존재할 수 있다.
사이클로알킬은 예를 들어, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실과 같은 탄소원자수 3 내지 8의 카보사이클릭 포화 고리계이다. 유사하게, 사이클로알케닐은 이중결합이 임의의 위치에 존재할 수 있는, 예를 들어 사이클로프로페닐, 사이클로부테닐, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐과 같은 3 내지 8의 탄소 고리 원을 갖는 모노사이클릭 알케닐 기이다. 사이클로알킬알케닐과 같은 복합 라디칼의 경우에 있어서, 제일 먼저 언급된 라디칼은 두 번째로 언급된 라디칼의 임의의 위치에 존재할 수 있다.
디알킬아미노와 같은 이중으로 치환된 아미노 기의 경우에 있어서, 이들 두 개의 라디칼은 동일하거나 다를 수 있다.
할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다. 할로알킬, -알케닐 및 -알키닐은 각각 할로겐, 바람직하게는 불소, 염소 및/또는 브롬, 특히 불소 또는 염소로 부분적으로 또는 전부 치환된 알킬, 알케닐 및 알키닐, 예를 들어 CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCl, CCl3, CHCl2, CH2CH2Cl이고; 할로알콕시는, 예를 들어 OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3및 OCH2CH2Cl이고; 이는 할로알케닐 및 다른 할로겐-치환된 라디칼에 상응하게 적용된다.
헤테로사이클릴이라는 용어는 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 헤테로원자를 함유한 3- 내지 6-원 포화 또는 부분 불포화 모노- 또는 폴리사이클릭 헤테로사이클로서 이해되어야 한다. 화학적으로 가능하다면, 상기 기는 헤테로사이클의 임의의 위치에 부착될 수 있다. 예로는 옥시라닐, 3-테트라하이드로푸라닐, 2-테트라하이드로티에닐, 3-테트라하이드로티에닐, 1-피롤리디닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티오아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 1-피라졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 1,2,4-옥사-디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2,3-디하이드로푸르-2-일, 2,3-디하이드로푸르-3-일, 2,3-디하이드로푸르-4-일, 2,3-디하이드로푸르-5-일, 2,5-디하이드로푸르-2-일, 2,5-디하이드로푸르-3-일, 2,3-디하이드로티엔-2-일, 2,3-디하이드로티엔-3-일, 2,3-디하이드로티엔-4-일, 2,3-디하이드로티엔-5-일, 2,5-디하이드로티엔-2-일, 2,5-디하이드로티엔-3-일, 2,3-디하이드로피롤-2-일, 2,3-디하이드로피롤-3-일, 2,3-디하이드로피롤-4-일, 2,3-디하이드로피롤-5-일, 2,5-디하이드로피롤-2-일, 2,5-디하이드로피롤-3-일, 2,3-디하이드로이속사졸-3-일, 2,3-디하이드로이속사졸-4-일, 2,3-디하이드로이속사졸-5-일, 4,5-디하이드로이속사졸-3-일, 4,5-디하이드로이속사졸-4-일, 4,5-디하이드로이속사졸-5-일, 2,5-디하이드로이소티아졸-3-일, 2,5-디하이드로이소티아졸-4-일, 2,5-디하이드로이소티아졸-5-일, 2,3-디하이드로이소피라졸-3-일, 2,3-디하이드로이소피라졸-4-일, 2,3-디하이드로이소피라졸-5-일, 4,5-디하이드로이소피라졸-3-일, 4,5-디하이드로이소피라졸-4-일, 4,5-디하이드로이소피라졸-5-일, 2,5-디하이드로이소피라졸-3-일, 2,5-디하이드로이소피라졸-4-일, 2,5-디하이드로이소피라졸-5-일, 2,3-디하이드로옥사졸-3-일, 2,3-디하이드로옥사졸-4-일, 2,3-디하이드로옥사졸-5-일, 4,5-디하이드로옥사졸-3-일, 4,5-디하이드로옥사졸-4-일, 4,5-디하이드로옥사졸-5-일, 2,5-디하이드로옥사졸-3-일, 2,5-디하이드로옥사졸-4-일, 2,5-디하이드로옥사졸-5-일, 2,3-디하이드로티아졸-2-일, 2,3-디하이드로티아졸-4-일, 2,3-디하이드로티아졸-5-일, 4,5-디하이드로티아졸-2-일, 4,5-디하이드로티아졸-4-일, 4,5-디하이드로티아졸-5-일, 2,5-디하이드로티아졸-2-일, 2,5-디하이드로티아졸-4-일, 2,5-디하이드로티아졸-5-일, 2,3-디하이드로이미다졸-2-일, 2,3-디하이드로이미다졸-4-일, 2,3-디하이드로이미다졸-5-일, 4,5-디하이드로이미다졸-2-일, 4,5-디하이드로이미다졸-4-일, 4,5-디하이드로이미다졸-5-일, 2,5-디하이드로이미다졸-2-일, 2,5-디하이드로이미다졸-4-일, 2,5-디하이드로이미다졸-5-일, 1-모폴리닐, 2-모폴리닐, 3-몰포리닐, 1-피페리디닐, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 3-테트라하이드로피리다지닐, 4-테트라하이드로피리다지닐, 2-테트라하이드로피리미디닐, 4-테트라하이드로피리미디닐, 5-테트라하이드로피리미디닐, 2-테트라하이드로피라지닐, 1,3,5-테트라하이드로트리아진-2-일, 1,2,4-테트라하이드로트리아진-3-일, 1,3-디하이드로옥사진-2-일, 1,3-디티안-2-일, 2-테트라하이드로피라닐, 1,3-디옥솔란-2-일, 3,4,5,6-테트라하이드로피리딘-2-일, 4H-1,3-티아진-2-일, 4H-3,1-벤조티아진-2-일, 1,3-디티안-2-일, 1,1-디옥소-2,3,4,5-테트라하이드로테인-2-일, 2H-1,4-벤조티아진-3-일, 2H-1,4-벤족사진-3-일, 및 1,3-디하이드로옥사진-2-일이다.
아릴은 예를 들어, 페닐, 나프틸, 비페닐 및 페난트릴과 같은 방향족 모노- 또는 폴리사이클릭 탄화수소 라디칼이다. 화학적으로 가능하다면, 상기 기는 아릴의 임의의 위치에 부착될 수 있다.
헤테로아릴은 탄소 고리 원 이외에 1 내지 4 개의 질소원자 또는 1 내지 3 개의 질소원자 및 1 개의 산소원자 또는 1 개의 황원자 또는 1 개의 산소원자 또는 1 개의 황원자를 함유한 모노-, 비- 또는 트리사이클릭 라디칼이다. 화학적으로 가능하다면, 상기 기는 아릴의 임의의 위치에 부착될 수 있다. 5-원 헤테로아릴의 예는 2-피롤릴, 3-피롤릴, 1-피라졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,2,4-트리아졸릴-3-일, 1,3,4-트리아졸-2-일, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 2-이미다졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 및 1,3,4-트리아졸-2-일이다. 6-원 헤테로아릴의 예는 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐, 1,3,5-트리아진-2-일, 1,2,4-트리아진-3-일 및 1,2,4,5-테트라진-3-일이다. 접합된 5-원 헤테로아릴의 예는 벤조티아졸-2-일 및 벤족사졸-2-일이다. 벤조-접합된 6-원 헤테로아릴의 예는 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴나졸린 및 퀴녹살린이다.
2가 단위의 정의는 포화가 단일, 이중 및/또는 삼중결합을 통해 일어날 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 2가 단위 "O"는 두 개의 단일결합을 통해 부착된 산소원자이다. 2가 단위 "CRc"는 단일결합 및 이중결합을 통해 부착되어 라디칼 Rc를 갖는 탄소원자이다. 2가 단위 "C"는 단일결합 및 삼중결합을 통해 부착된 탄소원자이다. 비대칭적인 2가 단위가 존재한다면, 즉 두 가지의 부착 가능성이 있다면, 각각의 경우에 있어서 상기 단위 및 분자의 나머지 부분의 부착 가능성이 화학식 I에 포함된다.
치환기의 유형 및 부착에 따라, 화학식 I의 화합물은 입체이성질체로서 존재할 수 있다. 예를 들어, 하나 이상의 알케닐 기가 존재한다면, 이는 부분입체이성질체가 될 수 있다. 예를 들어, 하나 이상의 비대칭 탄소원자가 존재한다면, 이는 거울이성질체 및 부분입체이성질체가 될 수 있다. 입체이성질체는 제조시 생성된 혼합물로부터 통상적인 분리 방법, 예를 들어 크로마토그래피 분리 방법을 이용하여 수득될 수 있다. 또한 입체이성질체는 광학적으로 활성인 출발물질 및/또는 보조제를 사용하는 입체선택적 반응을 이용함으로써 선택적으로 제조할 수 있다. 또한 본 발명은 구체적으로 정의되지 않았지만 화학식 I에 포함되는 그의 모든 입체이성질체 및 혼합물에 관한 것이다.
"부분적으로 또는 전부 할로겐화된"이라는 용어는 이로써 특징지어지는 기들 중의 수소원자의 몇몇 또는 모두가 상기한 바와 같이 동일하거나 다른 할로겐 원자로 치환될 수 있음을 의미한다.
기가 폴리치환될 경우, 이는 상이한 치환기들을 조합할 때, 화학적 화합물을 구성하는 일반적인 원칙이 관찰되어야 하고, 즉 당해 기술분야의 숙련자에게 화학적으로 불안정하거나 불가능한 것으로 공지된 화합물은 형성되지 않는 것으로 이해되어야 한다.
하기 화학식 I의 화합물이 보다 관심있는 화합물이다:
R1, R2, R3은 서로 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알킬알킬, 사이클로알킬알케닐, 사이클로알킬알키닐, 아릴, 아릴알킬, 아릴알케닐, 아릴알키닐, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로아릴알케닐, 헤테로아릴알키닐, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알케닐, 헤테로사이클릴알키닐, 히드록실, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 사이클로알콕시, 사이클로알킬알콕시, 사이클로알킬알케닐옥시, 사이클로알킬알키닐옥시, 사이클로알케닐옥시, 아릴옥시, 아릴알콕시, 아릴알케닐옥시, 아릴알키닐옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로아릴알콕시, 헤테로아릴알케닐옥시, 헤테로아릴알키닐옥시, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴알콕시, 헤테로사이클릴알케닐옥시, 헤테로사이클릴알키닐옥시, 티오, 알킬티오, 알케닐티오, 알키닐티오, 사이클로알킬티오, 사이클로알킬알킬티오, 사이클로알킬알케닐티오, 사이클로알킬알키닐티오, 사이클로알케닐티오, 아릴티오, 아릴알킬티오, 아릴알케닐티오, 아릴알키닐티오, 헤테로아릴티오, 헤테로아릴알킬티오, 헤테로알릴알케닐티오, 헤테로아릴알키닐티오, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬티오, 헤테로사이클릴알케닐티오, 헤테로사이클릴알키닐티오, 아미노, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디알킬아미노, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디아릴아미노, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디헤테로아릴아미노, 비치환되거나 치환된 N-알킬-N-아릴아미노, 비치환되거나 치환된 N-알킬-N-헤테로아릴아미노, 알케닐아미노, 알키닐아미노, 사이클로알킬아미노, 사이클로알케닐아미노, 헤테로사이클릴알킬아미노, 헤테로사이클릴알케닐아미노, 알킬설포닐, 알케닐설포닐, 알키닐설포닐, 사이클로알킬설포닐, 사이클로알킬알킬설포닐, 사이클로알킬알케닐설포닐, 사이클로알킬알키닐설포닐, 아릴설포닐, 아릴알킬설포닐, 아릴알케닐설포닐, 아릴알키닐설포닐, 헤테로아릴설포닐, 헤테로아릴알킬설포닐, 헤테로아릴알케닐설포닐, 헤테로아릴알키닐설포닐, 헤테로사이클릴설포닐, 헤테로사이클릴알킬설포닐, 헤테로사이클릴알케닐설포닐, 헤테로사이클릴알키닐설포닐, 알킬설피닐, 알케닐설피닐, 알키닐설피닐, 사이클로알킬설피닐, 사이클로알킬알킬설피닐, 사이클로알킬알케닐설피닐, 사이클로알킬알키닐설피닐, 아릴설피닐, 아릴알킬설피닐, 아릴알케닐설피닐, 아릴알키닐설피닐, 헤테로아릴설피닐, 헤테로아릴알킬설피닐, 헤테로아릴알케닐설피닐, 헤테로아릴알키닐설피닐, 헤테로사이클릴설피닐, 아릴알킬설피닐,, 헤테로사이클릴알케닐설피닐, 헤테로사이클릴알키닐설피닐, 아미노설포닐, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디알킬아미노설포닐, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디아릴아미노설포닐, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디헤테로아릴아미노설포닐, 비치환되거나 치환된 N-알킬-N-아릴아미노설포닐, 비치환되거나 치환된 N-알킬-N-헤테로아릴아미노설포닐, 알킬설포닐옥시, 알케닐설포닐옥시, 알키닐설포닐옥시, 사이클로알킬설포닐옥시, 사이클로알킬알킬설포닐옥시, 사이클로알킬알케닐설포닐옥시, 사이클로알킬알키닐설포닐옥시, 아릴설포닐옥시, 아릴알킬설포닐옥시, 아릴알케닐설포닐옥시, 아릴알키닐설포닐옥시, 헤테로아릴설포닐옥시, 헤테로아릴알킬설포닐옥시, 헤테로아릴알케닐설포닐옥시, 헤테로아릴알키닐설포닐옥시, 헤테로사이클릴설포닐옥시, 헤테로사이클릴알킬설포닐옥시, 헤테로사이클릴알케닐설포닐옥시, 헤테로사이클릴알키닐설포닐옥시, 알킬설포닐아미노, 알케닐설포닐아미노, 알키닐설포닐아미노, 사이클로알킬설포닐아미노, 사이클로알킬알킬설포아미노, 사이클로알킬알케닐설포닐아미노, 사이클로알킬알키닐설포닐아미노, 아릴설포닐아미노, 아릴알킬설포닐아미노, 아릴알케닐설포노아미노, 아릴알키닐설포닐아미노, 헤테로아릴설포닐아미노, 헤테로아릴알킬설포닐아미노, 헤테로아릴알케닐설포노아미노, 헤테로아릴알키닐설포닐아미노, 알킬설포닐-N-알킬아미노, 알케닐설포닐-N-알킬아미노, 알키닐설포닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬설포닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬알킬설포닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬알케닐설포닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬알키닐설포닐-N-알킬아미노, 아릴설포닐-N-알킬아미노, 헤테로아릴설포닐-N-알킬아미노, 아릴알킬설포닐-N-알킬아미노, 헤테로아릴알킬설포닐-N-알킬아미노, 아릴알케닐설포노아미노, 헤테로아릴알케닐설포노아미노, 아릴알키닐설포닐-N-알킬아미노, 헤테로아릴알키닐-설포닐-N-알킬아미노, 헤테로사이클릴설포닐-N-알킬아미노, 헤테로사이클릴알킬설포닐아미노, 헤테로사이클릴알케닐설포닐-N-알킬아미노, 헤테로사이클릴알키닐-설포닐-N-알킬아미노, 알킬카보닐, 알케닐카보닐, 알키닐카보닐, 사이클로알킬카보닐, 사이클로알킬알킬카보닐, 사이클로알킬알케닐카보닐, 사이클로알킬알키닐카보닐, 아릴카보닐, 아릴알킬카보닐, 아릴알케닐카보닐, 아릴알키닐카보닐, 헤테로아릴카보닐, 헤테로아릴알킬카보닐, 헤테로아릴알케닐, 헤테로아릴알키닐카보닐, 헤테로사이클릴카보닐, 헤테로사이클릴알킬카보닐, 헤테로사이클릴알케닐, 헤테로사이클릴알키닐카보닐, 카복실, 알콕시카보닐, 알케닐옥시카보닐, 알키닐옥시카보닐, 사이클로알콕시카보닐, 사이클로알킬알콕시카보닐, 사이클로알킬알케닐옥시카보닐, 사이클로알킬알키닐옥시카보닐, 아릴옥시카보닐, 아릴알콕시카보닐, 아릴알케닐옥시카보닐, 아릴알키닐옥시카보닐, 헤테로아릴옥시카보닐, 헤테로아릴알콕시카보닐, 헤테로아릴알케닐옥시카보닐, 헤테로아릴알키닐옥시카보닐, 헤테로사이클릴옥시카보닐, 헤테로사이클릴알콕시카보닐, 헤테로사이클릴알케닐옥시카보닐, 헤테로사이클릴알키닐옥시카보닐, 아미노카보닐, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디알킬아미노카보닐, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디아릴아미노카보닐, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디헤테로아릴아미노카보닐, 비치환되거나 치환된 N-알킬-N-아릴아미노카보닐, 비치환되거나 치환된 N-알킬-N-헤테로아릴아미노카보닐, 비치환되거나 치환된 알킬카보닐아미노, 비치환되거나 치환된 알킬카보닐-N-알킬아미노, 비치환되거나 치환된 아릴카보닐아미노, 비치환되거나 치환된 아릴카보닐-N-아릴아미노, 비치환되거나 치환된 헤테로아릴카보닐아미노, 비치환되거나 치환된 헤테로아릴카보닐-N-헤테로아릴아미노, 비치환되거나 치환된 알킬카보닐-N-아릴아미노, 비치환되거나 치환된 아릴카보닐-N-알킬아미노, 비치환되거나 치환된 알킬카보닐-N-헤테로아릴아미노, 비치환되거나 치환된 헤테로아릴카보닐-N-알킬아미노, 알콕시카보닐아미노, 알케닐옥시카보닐아미노, 알키닐옥시카보닐아미노, 사이클로알콕시카보닐아미노, 사이클로알킬알콕시카보닐아미노, 사이클로알킬알케닐옥시카보닐아미노, 사이클로알킬알키닐옥시카보닐아미노, 아릴옥시카보닐아미노, 아릴알콕시카보닐아미노, 아릴알케닐옥시카보닐아미노, 아릴알키닐옥시카보닐아미노, 헤테로아릴옥시카보닐아미노, 헤테로아릴알콕시카보닐아미노, 헤테로아릴알케닐옥시카보닐아미노, 헤테로아릴알키닐옥시카보닐아미노, 헤테로사이클릴옥시카보닐아미노, 헤테로사이클릴알콕시카보닐아미노, 헤테로사이클릴알케닐옥시카보닐아미노, 헤테로사이클릴알키닐옥시카보닐아미노, 알콕시카보닐-N-알킬아미노, 알케닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 알키닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 사이클로알콕시카보닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬알콕시카보닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬알케닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬알키닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 아릴옥시카보닐-N-알킬아미노, 아릴알콕시카보닐-N-알킬아미노, 아릴알케닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 아릴알키닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 헤테로아릴알콕시카보닐-N-알킬아미노, 헤테로아릴알케닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 헤테로아릴알키닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 헤테로사이클릴알콕시카보닐-N-알킬아미노, 헤테로사이클릴알케닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 헤테로사이클릴알키닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 포밀, 할로겐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 할로알콕시, 할로알케닐옥시, 할로알키닐옥시, 할로알킬티오, 할로알케닐티오, 할로알키닐티오, 할로알킬아미노, 할로알케닐아미노, 할로알키닐아미노, 할로알킬설포닐, 할로알케닐설포닐, 할로알키닐설포닐, 할로알킬설피닐, 할로알케닐설피닐, 할로알키닐설피닐, 할로알킬카보닐, 할로알케닐카보닐, 할로알키닐카보닐, 할로알콕시카보닐, 할로알케닐옥시카보닐, 할로알키닐옥시카보닐, 할로알킬아미노카보닐, 할로알케닐아미노카보닐, 할로알키닐아미노카보닐, 할로알콕시카보닐아미노, 할로알케닐옥시카보닐아미노, 할로알키닐옥시카보닐아미노, 알콕시알콕시, 아릴알콕시알콕시, 시아노, 니트로, 또는 알킬-NH-N=CH-, 아릴-(CH2)n-NH-N=CH-, 알콕시-N=CH-, 아릴-(CH2)n-O-N=CH-, 알킬-NH-NH-CO- 및 아릴알킬-NH-NH-CO-로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼이고;
R5는 헤테로아릴, 헤테로사이클릴 또는 아릴이고, 이들 각각은 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알킬알킬, 사이클로알킬알케닐, 사이클로알킬알키닐, 아릴, 아릴알킬, 아릴알케닐, 아릴알키닐, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로아릴알케닐, 헤테로아릴알키닐, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알케닐, 헤테로사이클릴알키닐, 히드록실, 알콕시, 알케닐옥시, 아키닐옥시, 사이클로알콕시, 사이클로알킬알콕시, 사이클로알킬알케닐옥시, 사이클로알킬알키닐옥시, 사이클로알케닐옥시, 아릴옥시, 아릴알콕시, 아릴알케닐옥시, 아릴알키닐옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로아릴알콕시, 헤테로아릴알케닐옥시, 헤테로아릴알키닐옥시, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴알콕시, 헤테로사이클릴알케닐옥시, 헤테로사이클릴알키닐옥시, 티오, 알킬티오, 알케닐티오, 알키닐티오, 사이클로알킬티오, 사이클로알킬알킬티오, 사이클로알킬알케닐티오, 사이클로알킬알키닐티오, 사이클로알케닐티오, 아릴티오, 아릴알킬티오, 아릴알케닐티오, 아릴알키닐티오, 헤테로아릴티오, 헤테로아릴알킬티오, 헤테로아릴알케닐티오, 헤테로아릴알키닐티오, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬티오, 헤테로사이클릴알케닐티오, 헤테로사이클릴알키닐티오, 아미노, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디알킬아미노, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디아릴아미노, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디헤테로아릴아미노, 비치환되거나 치환된 N-알킬-N-아릴아미노, 비치환되거나 치환된 N-알킬-N-헤테로아릴아미노, 알케닐아미노, 알키닐아미노, 사이클로알킬아미노, 사이클로알케닐아미노, 헤테로사이클릴알킬아미노, 헤테로사이클릴알케닐아미노, 알킬설포닐, 알케닐설포닐, 알키닐설포닐, 사이클로알킬설포닐, 사이클로알킬알킬설포닐, 사이클로알킬알케닐설포닐, 사이클로알킬알키닐설포닐, 아릴설포닐, 아릴알킬설포닐, 아릴알케닐설포닐, 아릴알키닐설포닐, 헤테로아릴설포닐, 헤테로아릴알킬설포닐, 헤테로아릴알케닐설포닐, 헤테로아릴알키닐설포닐, 헤테로사이클릴설포닐, 헤테로사이클릴알킬설포닐, 헤테로사이클릴알케닐설포닐, 헤테로사이클릴알키닐설포닐, 알킬설피닐, 알케닐설피닐, 알키닐설피닐, 사이클로알킬설피닐, 사이클로알킬알킬설피닐, 사이클로알킬알케닐설피닐, 사이클로알킬알키닐설피닐, 아릴설피닐, 아릴알킬설피닐, 아릴알케닐설피닐, 아릴알키닐설피닐, 헤테로아릴설피닐, 헤테로아릴알킬설피닐, 헤테로아릴알케닐설피닐, 헤테로아릴알키닐설피닐, 헤테로사이클릴설피닐, 아릴알킬설피닐, 헤테로사이클릴알케닐설피닐,헤테로사이클릴알키닐설피닐, 아미노설포닐, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디알킬아미노설포닐, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디아릴아미노설포닐, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디-헤테로아릴아미노설포닐, 비치환되거나 치환된 N-알킬-N-아릴아미노설포닐, 비치환되거나 치환된 N-알킬-N-헤테로아릴아미노설포닐, 알킬설포닐옥시, 알케닐설포닐옥시, 알키닐설포닐옥시, 사이클로알킬설포닐옥시, 사이클로알킬알킬설포닐옥시, 사이클로알킬알케닐설포닐옥시, 사이클로알킬알키닐설포닐옥시, 아릴설포닐옥시, 아릴알킬설포닐옥시, 아릴알케닐설포닐옥시, 아릴알키닐설포닐옥시, 헤테로아릴설포닐옥시, 헤테로아릴알킬설포닐옥시, 헤테로아릴알케닐설포닐옥시, 헤테로아릴알키닐설포닐옥시, 헤테로사이클릴설포닐옥시, 헤테로사이클릴알킬설포닐옥시, 헤테로사이클릴알케닐설포닐옥시, 헤테로사이클릴알키닐설포닐옥시, 알킬설포닐아미노, 알케닐설포닐아미노, 알키닐설포닐아미노, 사이클로알킬설포닐아미노, 사이클로알킬알킬설포닐아미노, 사이클로알킬알케닐설포닐아미노, 사이클로알킬알키닐설포닐아미노, 아릴설포닐아미노, 아릴알킬설포닐아미노, 아릴알케닐설포노아미노, 아릴알키닐설포닐아미노, 헤테로아릴설포닐아미노, 헤테로아릴알킬설포닐아미노, 헤테로아릴알케닐설포노아미노, 헤테로아릴알키닐설포닐아미노, 알킬설포닐-N-알킬아미노, 알케닐설포닐-N-알킬아미노, 알키닐설포닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬설포닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬알킬설포닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬알케닐설포닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬알키닐설포닐-N-알킬아미노, 아릴설포닐-N-알킬아미노, 헤테로아릴설포닐-N-알킬아미노, 아릴알킬설포닐-N-알킬아미노, 헤테로아릴알킬설포닐-N-알킬아미노, 아릴알케닐설포닐-N-알킬아미노, 헤테로아릴알케닐설포닐-N-알킬아미노, 아릴알키닐설포닐-N-알킬아미노, 헤테로아릴알키닐설포닐-N-알킬아미노, 헤테로사이클릴설포닐-N-알킬아미노, 헤테로사이클릴알킬설포닐-N-알킬아미노, 헤테로사이클릴알케닐설포닐-N-알킬아미노, 헤테로사이클릴알키닐설포닐-N-알킬아미노, 알킬카보닐, 알케닐카보닐, 알키닐카보닐, 사이클로알킬카보닐, 사이클로알킬알킬카보닐, 사이클로알킬알케닐카보닐, 사이클로알킬알키닐카보닐, 아릴카보닐, 아릴알킬카보닐, 아릴알케닐카보닐, 아릴알키닐카보닐, 헤테로아릴카보닐, 헤테로아릴알킬카보닐, 헤테로아릴알케닐카보닐, 헤테로아릴알키닐카보닐, 헤테로사이클릴카보닐, 헤테로사이클릴알킬카보닐, 헤테로사이클릴알케닐, 헤테로사이클릴알키닐카보닐, 카복실, 알콕시카보닐, 알케닐옥시카보닐, 알키닐옥시카보닐, 사이클로알콕시카보닐, 사이클로알킬알콕시카보닐, 사이클로알킬알케닐옥시카보닐, 사이클로알킬알키닐옥시카보닐, 아릴옥시카보닐, 아릴알콕시카보닐, 아릴알케닐옥시카보닐, 아릴알키닐옥시카보닐, 헤테로아릴옥시카보닐, 헤테로아릴알콕시카보닐, 헤테로아릴알케닐옥시카보닐, 헤테로아릴알키닐옥시카보닐, 헤테로사이클릴옥시카보닐, 헤테로사이클릴알콕시카보닐, 헤테로사이클릴알케닐옥시카보닐, 헤테로사이클릴알키닐옥시카보닐, 아미노카보닐, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디알킬아미노카보닐, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디아릴아미노카보닐, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디헤테로아릴아미노카보닐, 비치환되거나 치환된 N-알킬-N-아릴아미노카보닐, 비치환되거나 치환된 N-알킬-N-헤테로아릴아미노카보닐, 비치환되거나 치환된 알킬카보닐아미노, 비치환되거나 치환된 알킬카보닐-N-알킬아미노, 비치환되거나 치환된 아릴카보닐아미노, 비치환되거나 치환된 아릴카보닐-N-아릴아미노, 비치환되거나 치환된 헤테로아릴카보닐아미노, 비치환되거나 치환된 헤테로아릴카보닐-N-헤테로아릴아미노, 비치환되거나 치환된 알킬카보닐-N-아릴아미노, 비치환되거나 치환된 아릴카보닐-N-알킬아미노, 비치환되거나 치환된 알킬카보닐-N-헤테로아릴아미노, 비치환되거나 치환된 헤테로아릴카보닐-N-알킬아미노, 알콕시카보닐아미노, 알케닐옥시카보닐아미노, 알키닐옥시카보닐아미노, 사이클로알콕시카보닐아미노, 사이클로알킬알콕시카보닐아미노, 사이클로알킬알케닐옥시카보닐아미노, 사이클로알킬알키닐옥시카보닐아미노, 아릴옥시카보닐아미노, 아릴알콕시카보닐아미노, 아릴알케닐옥시카보닐아미노, 아릴알키닐옥시카보닐아미노, 헤테로아릴옥시카보닐아미노, 헤테로아릴알콕시카보닐아미노, 헤테로아릴알케닐옥시카보닐아미노, 헤테로아릴알키닐옥시카보닐아미노, 헤테로사이클릴옥시카보닐아미노, 헤테로사이클릴알콕시카보닐아미노, 헤테로사이클릴알케닐옥시카보닐아미노, 헤테로사이클릴알키닐옥시카보닐아미노, 알콕시카보닐-N-알킬아미노, 알케닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 알키닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 사이클로알콕시카보닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬알콕시카보닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬알케닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬알키닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 아릴옥시카보닐-N-알킬아미노, 아릴알콕시카보닐-N-알킬아미노, 아릴알케닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 아릴알키닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 헤테로아릴알콕시카보닐-N-알킬아미노, 헤테로아릴알케닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 헤테로아릴알키닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 헤테로사이클릴알콕시카보닐-N-알킬아미노, 헤테로사이클릴알케닐옥시카보닐-N-알킬아미노,헤테로사이클릴알키닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 포밀, 할로겐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 할로알콕시, 할로알케닐옥시, 할로알키닐옥시, 할로알킬티오, 할로알케닐티오, 할로알키닐티오, 할로알킬아미노, 할로알케닐아미노, 할로알키닐아미노, 할로알킬설포닐, 할로알케닐설포닐, 할로알키닐설포닐, 할로알킬설피닐, 할로알케닐설피닐, 할로알키닐설피닐, 할로알킬카보닐, 할로알케닐카보닐, 할로알키닐카보닐, 할로알콕시카보닐, 할로알케닐옥시카보닐, 할로알키닐옥시카보닐, 할로알킬아미노카보닐, 할로알케닐아미노카보닐, 할로알키닐아미노카보닐, 할로알콕시카보닐아미노, 할로알케닐옥시카보닐아미노, 할로알키닐옥시카보닐아미노, 알콕시알콕시, 아릴알콕시알콕시, 시아노, 니트로, 또는 알킬-NH-N=CH-, 아릴-(CH2)n-NH-N=CH-, 알콕시-N=CH-, 아릴-(CH2)n-O-N=CH-, 알킬-NH-NH-CO- 및 아릴알킬-NH-NH-CO-로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 다른 치환기로 모노- 또는 폴리치환되거나 비치환되고, 또는 R5는 -O-N=CRlRm, -P(=O)(ORi)(Rj), -P(=O)(ORi)(ORk) 또는로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼이거나, 또는 E가 결합이고 l이 0인 경우, R5는 또한 히드록실일 수 있는 화학식 I의 화합물.
하기 화학식 I의 화합물이 특히 관심있는 화합물이다:
R1, R2, R3은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬설포닐옥시, 알킬설포닐아미노, 알킬설포닐-N-알킬아미노, 페닐 또는 벤질이고, 여기서 마지막 13 개의 기들은 할로겐, 니트로, 시아노, 알킬, 할로알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 할로알콕시 및 알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
R4는 수소, 시아노, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬이고, 여기서 마지막 4개의 기들은 할로겐, 니트로, 시아노, 알킬, 사이클로알킬, 알키닐, 알콕시, 알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
R5는 페닐 라디칼, 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 3 개 이하의 헤테로원자를 함유할 수 있는 3-, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 라디칼, 또는 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 4 개 이하의 헤테로원자를 함유할 수 있는 3- 내지 6-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 헤테로사이클 라디칼이고, 이들 라디칼 각각은 할로겐, 니트로, 시아노, 포밀, 아미노, 페닐, 벤질, (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-알킬아미노, 디-(C1-C6)-알킬아미노, (C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C6)-알킬아미노카보닐, 디-(C1-C6)-알킬아미노카보닐, (C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C6)-알킬카보닐아미노, (C1-C6)-알킬카보닐-(C1-C6)-알킬아미노, (C1-C6)-알킬카보닐-디-(C1-C6)-알킬아미노,(C1-C6)-알킬티오, (C1-C6)-알킬설피닐, (C1-C6)-알킬설포닐, (C1-C6)-알킬설포닐아미노, (C1-C6)-알킬설포닐-(C1-C6)-알킬아미노 및 (C1-C6)-알킬설포닐-디-(C1-C6)-알킬아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 다른 치환기로 모노- 또는 폴리치환되거나 비치환되고, 여기서 마지막 22 개의 기들은 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-사이클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C1-C6)-알콕시 및 (C1-C6)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고, 또는 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 4 개 이하의 헤테로원자를 함유할 수 있는 3- 내지 6-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 헤테로사이클로 치환되거나 비치환되고, 또는 -O-N=CRlRm, -P(=O)(ORi)(Rj), -P(=O)(ORi)(ORk) 또는로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼이고, 또는 E가 결합이고 l이 0인 경우에는 R5는 또한 히드록실일 수 있고;
A는 S, SO, SO2및 NRa로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위이고;
B는 포화되거나 이중결합을 함유하고 알킬, 할로알킬, 알콕시 또는 할로알콕시로 치환되거나 비치환된 하나 또는 두 개의 탄소원자를 포함하는 쇄이고;
E는 결합, CRcRd, NRc, S, SO, SO2, O 및 CO이고;
R6은 (C1-C6)-알킬티오, (C1-C6)-알킬설피닐, (C1-C6)-알킬설포닐, 시아노, 시아네이토, 티오시아네이토, 할로겐 또는 ORf이고;
Y는 O, S, N-(C1-C6)-알킬 또는 CHR7로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위이고;
R7은 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C6)-알킬티오 또는 페닐이고, 여기서 마지막 8 개의 라디칼의 탄화수소 잔기는 할로겐, (C1-C3)-알킬티오 및 (C1-C3)-알킬옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
Z는 결합, CH2또는 CHR7이고;
R8은 수소, (C1-C6)-알킬 또는 (C1-C6)-알콕시카보닐이고;
R9는 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬 또는 할로-(C1-C6)-알킬이고;
R10은 수소, (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C1-C6)-알키닐, (C3-C8)-사이클로알킬,페닐 또는 벤질이고, 여기서 마지막 6 개의 라디칼은 할로겐, 시아노, 니트로 및 (C1-C6)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
R11은 수소, 포밀, (C1-C6)-알킬, 할로(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알킬 또는 L-R12기이고;
L은 SO2, CO 및 CHRgCO로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위이고;
R12는 시아노, 니트로, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시, 할로-(C1-C3)-알킬 및 할로-(C1-C3)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환된 (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬 또는 페닐이고;
Ra는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 포밀, (C1-C6)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C1-C6)-알킬카보닐 및 (C1-C6)-알킬설포닐이고, 여기서 마지막 6 개의 라디칼의 탄화수소 잔기는 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C6)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C1-C6)-알콕시 및 (C1-C6)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
Rc및 Rd는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C2-C6)-알케닐, 할로-(C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, 할로-(C2-C6)-알키닐, (C1-C6)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-알킬티오, 할로-(C1-C6)-알킬티오, (C1-C6)-알킬카보닐, 할로-(C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C6)-알콕시카보닐, 할로-(C1-C6)-알콕시카보닐, 아미노카보닐, (C1-C6)-알킬카보닐 및 (C1-C6)-알킬설포닐이고;
Re는 수소, 포밀, (C1-C6)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C1-C6)-알킬카보닐 및 (C1-C6)-알킬설포닐이고, 여기서 마지막 6 개의 라디칼의 탄화수소 잔기는 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C6)-알킬, 사이클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C1-C6)-알콕시 및 (C1-C6)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환될 수 있고;
Rf는 수소, (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C6)-알킬설포닐, 할로-(C1-C6)-알킬설포닐, 벤조일 또는 페닐설포닐이고, 여기서 마지막 2 개의 라디칼의 방향족 잔기는 (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알콕시, 할로겐, 시아노 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
Rg및 Rh는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고;
w는 0, 1, 2 또는 3인 화학식 I의 화합물.
하기 화학식 I의 화합물이 바람직하다:
R1, R2, R3은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C6)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-알킬티오, (C1-C6)-알킬설피닐, (C1-C6)-알킬설포닐, (C1-C6)-알킬설포닐옥시, (C1-C6)-알킬설포닐아미노, (C1-C6)-알킬설포닐-N-(C1-C6)-알킬아미노, 페닐 또는 벤질이고, 여기서 마지막 13 개의 기들은 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C3)-알킬, 할로-(C1-C3)-알킬, 사이클로프로필, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐, (C1-C3)-알콕시, 할로-(C1-C3)-알콕시 및 알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
R4는 (C1-C4)-알킬, 수소, 시아노, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬이고, 여기서 마지막 3 개의 기들은 할로겐, 시아노, (C1-C3)-알콕시 및 (C1-C3)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로치환되거나 비치환되고, 상기 (C1-C4)-알킬 기는 할로겐, 시아노, (C3-C6)-사이클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
R5는 페닐 라디칼, 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 3 개 이하의 헤테로원자를 함유할 수 있는 3-, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 라디칼, 또는 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 4 개 이하의 헤테로원자를 함유할 수 있는 3- 내지 6-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 헤테로사이클 라디칼이고, 이들 라디칼 각각은 할로겐, 니트로, 시아노, 포밀, 아미노, 페닐, 벤질, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알콕시카보닐, (C1-C4)-알킬아미노카보닐, 디-(C1-C4)-알킬아미노카보닐, (C1-C4)-알킬카보닐, (C1-C4)-알킬카보닐아미노, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐 및 (C1-C4)-알킬설포닐로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 다른 치환기로 모노- 또는 폴리치환되거나 비치환되고, 또는 -O-N=CRlRm, -P(=O)(ORi)(Rj), -P(=O)(ORi)(ORk) 또는로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼이고, 또는 E가 결합이고 l이 0인 경우에는 R5는 또한 히드록실일 수 있고;
A는 S, SO 및 SO2로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위이고;
B는 포화되거나 이중결합을 함유하고 (C1-C3)-알킬, 할로-(C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시 또는 할로-(C1-C3)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 한 개 또는 두 개의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환된, 한 개 또는 두 개의 탄소원자를 포함한 쇄이고;
E는 결합, CRcRd, SO2및 CO이거나,
R6은 (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬설포닐, 시아노, 시아네이토, 티오시아네이토, 할로겐 또는 ORf이고;
Y는 O 및 CHR7로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위이고;
R7은 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C6)-알콕시카보닐 또는 페닐이고, 여기서 마지막 6 개의 라디칼은 하나 이상의 동일하거나 다른 할로겐원자로 치환되거나 비치환되고;
R9는 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-사이클로알킬 또는 할로-(C1-C6)-알킬이고;
R10은 (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C3-C8)-사이클로알킬, 페닐,또는 벤질이고;
R11은 수소, (C1-C6)-알킬 또는 L-R12기이고;
Rc및 Rd는 서로 독립적으로 수소, (C1-C3)-알킬, 할로-(C1-C3)-알킬, (C2-C6)-알케닐, 할로-(C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, 할로-(C2-C6)-알키닐, (C1-C3)-알콕시, 할로-(C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-알킬티오, 할로-(C1-C3)-알킬티오 및 (C1-C3)-알킬카보닐이고;
Rf는 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C6)-알킬설포닐, 벤조일 또는 페닐설포닐이고, 여기서 마지막 2 개의 라디칼의 방향족 잔기는 (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알콕시, 할로겐, 시아노 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
w는 0, 1 또는 2인 화학식 I의 화합물.
또한 Q가 하기 화학식 II 또는 화학식 III의 라디칼인 화학식 I의 화합물이 바람직하다:
화학식 II
화학식 III
하기 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다:
R1및 R2는 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, 할로겐 또는 니트로이고;
R3및 R4는 수소이고;
A는 SO2이고;
B는 CH2-CH2이고;
E는 결합 또는 CH2, CO 및 SO2로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위이고;
R6은 ORf이고;
Y는 CHR7이고;
Z는 CHR7이고;
G1-G2는 OCR9및 NR10COR11로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위이고;
R7은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고;
R8은 수소이고;
R9는 (C3-C6)-사이클로알킬이고;
R10은 (C1-C3)-알킬이고;
R11은 수소 또는 L-R12기이고;
L은 SO2, CO 및 CH2CO로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위이고;
R12는 할로겐, 시아노, 니트로, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-할로알킬 및 (C1-C6)-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환된 페닐이고;
Re는 수소, 포밀, (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C1-C6)-알킬카보닐 및 (C1-C6)-알킬설포닐이고;
Rf는 수소, (C1-C6)-알킬설포닐, 벤조일 또는 페닐설포닐이고, 마지막 2 개의 라디칼은 (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-할로알콕시, 할로겐,시아노 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
v는 1인 화학식 I의 화합물.
Q가 하기 화학식 II의 라디칼인 화학식 I의 화합물이 매우 특히 바람직하다:
화학식 II
또한 하기 화학식 I의 화합물이 매우 특히 바람직하다:
R5는 페닐 라디칼, 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 3 개 이하의 헤테로원자를 함유할 수 있는 3-, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 라디칼, 또는 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 4 개 이하의 헤테로원자를 함유할 수 있는 3- 내지 6-원 부분 포화 또는 불포화 헤테로사이클 라디칼이고, 이들 각각은 할로겐, 니트로, 시아노, 포밀, 아미노, 페닐, 벤질, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알콕시카보닐, (C1-C4)-알킬아미노카보닐, 디-(C1-C4)-알킬아미노카보닐, (C1-C4)-알킬카보닐, (C1-C4)-알킬카보닐아미노, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나다른 치환기로 모노- 또는 폴리치환되거나 비치환된 화학식 I의 화합물.
치환기의 의미에 따라, 본 발명에 따른 화합물은, 예를 들어 하기 반응식에 나타낸 하나 이상의 방법에 따라, 공지되어 있거나 공지된 방법에 의해 제조될 수 있는 화학식 Ia의 화합물을 출발물질로 하여 제조할 수 있다.
하기 반응식 1은 화학식 Id의 화합물을 생성하는, 화학식 Ic의 화합물과 에탄디올의 산-촉매화 반응을 나타낸다. n-부틸리튬 또는 마그네슘, 이산화탄소와 연속 반응시킨 후 산으로 처리하여 R이 OH인 화학식 Ie의 화합물을 생성한다. 상기 반응은 문헌[예를 들어,J. Org. Chem. 55, 773 (1990)]에 공지되어 있다. 통상적인 에스테르화 방법에 의해, 상기 화합물은 R이 알콕시인 화학식 Ie의 상응하는 에스테로로 전환될 수 있다. 하기의 모든 화학식에 있어서, 치환기는 달리 언급되지 않으면, 화학식 I에 대해 언급한 바와 동일한 의미를 갖는다.
R이 알콕시인 화학식 Ie의 화합물은 반응식 2에 따라 다수의 반응에 의해 벤조-접합된 카보닐 기상에 작용성화될 수 있다. 상기 반응은 문헌[예를 들어,Houben-Weyl, "Methoden der organischen Chemie" [Methods of Organic Chemistry], volume 7, part 2b, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart, 1965]에 공지되어 있다.
2.1. NaBH4와 같은 환원제와 반응시키면 X가 산소이고 R4가 수소인 화학식 If의 화합물이 생성된다.
2.2. 그리나드(Grignard) 시약과 반응시키면 X가 산소이고, R4가 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬 또는 페닐인 화학식 If의 화합물이 생성된다.
2.3. Me3SiCN 또는 Me3SiCF3와 반응시키면 X가 산소이고 R4가 CN 또는 CF3인 화학식 If의 화합물이 생성된다.
2.4. 암모늄 클로라이드의 존재하에 알칼리 금속 시아나이드와 반응시키면 X가 NH이고 R4가 CN인 화학식 If의 화합물이 생성된다.
2.5. 암모늄 아세테이트의 존재하에 NaBH3CN과 반응시키면 X가 NH이고 R4가 수소인 화학식 If의 화합물이 생성된다.
2.6. P4S10와 반응시키고 계속해서 그리나드 시약과 반응시키면 X가 황이고 R4가 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬 또는 페닐인 화학식 If의 화합물이 생성된다.
2.7. H2N-E-R5와 반응시키고 계속해서 환원반응시키면 (X)l이 NH이고 R4가 수소인 화학식 Ig의 화합물이 생성된다.
2.8. H2N-E-R5와 반응시키고 계속해서 그리나드 시약과 반응시키면 (X)l이 NH이고 R4가 CN인 화학식 Ig의 화합물이 생성된다.
2.9. H2N-E-R5및 KCN과 반응시키면 (X)l이 NH이고 R4가 CN인 화학식 Ig의 화합물이 생성된다.
2.10. THF 중 LiCN의 존재하에 (RiO)(RkO)(O=)PCN과 반응시키면 l이 0이고 E가 결합이고, R4가 CN이고 R5가 P(=O)(ORi)(ORk)인 화학식 Ig의 화합물이 생성된다.
또한 하기 반응식 3에 나타낸 바와 같은 화학식 Ig의 화합물은 R이 알콕시인화학식 If의 화합물로부터 수득할 수 있다. 상기 반응은 문헌[예를 들어,J. Med. Chem. 28, 1817, (1985),Tetrahedron Lett.1699, (1986) 및Acta Chem. Scand. B32, 452 (1978)]에 공지되어 있다.
3.1. 티오닐 클로라이드와 같은 염소화제와 반응시키고 계속해서 일반식 NHRa-E-R5의 아민과 반응시키면 (X)l이 NRa이고 R4가 수소인 화학식 Ig의 화합물이 생성된다.
3.2. 티오닐 클로라이드와 같은 염소화제와 반응시키고 계속해서 일반식 HO-E-R5의 알콜과 반응시키면 (X)l이 산소이고 R4가 수소인 화학식 Ig의 화합물이 생성된다.
3.3. 티오닐 클로라이드와 같은 염소화제와 반응시키고 계속해서 일반식 HS-E-R5의 티오알콜과 반응시키면 (X)l이 황이고 R4가 수소인 화학식 Ig의 화합물이 생성된다.
3.4. 할라이드, 트리플레이트 또는 메실레이트와 반응시키면 (X)l이 산소이고 R4가 수소인 화학식 Ig의 화합물이 생성된다.
3.5. DCC와 같은 탈수제의 존재하에 카복실산과 반응시키면 (X)l이 산소이고, E가 CO이고, R4가 수소인 화학식 Ig의 화합물이 생성된다.
3.6. CCl4/PPh3와 같은 염소화제와 반응시키고 계속해서 P(ORi)3와 반응시키면 l이 0이고, E가 결합이고, R4가 수소이고, R5가 P(=O)(ORi)(ORk)인 화학식 Ig의 화합물이 생성된다.
3.7. CCl4/PPh3와 같은 염소화제와 반응시키고 계속해서 DMF 또는 DMSO와 같은 용매 중의 NaCN과 반응시키면 R5가 시아노인 화학식 Ig의 화합물이 생성되고, 이는 당해 기술분야의 숙련자에 공지된 유도체화 반응에 의해 반응시켜 R5가 -COOH, -COOR, -COCl, -CH=NOH 또는 -CHO인 화학식 Ig의 다른 화합물이 생성될 수 있다. 마지막 화학식 Ig의 화합물로부터 출발하면, 당해 기술분야의 숙련자에게 공지된 반응에 의해, R5가 각각 탄소원자를 통해 부착된 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴인 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물을 제조할 수 있다.
3.8. CCl4/PPh3와 같은 염소화제와 반응시키고 계속해서 수소원자를 갖고 고리내에 질소원자를 갖는 헤테로방향족 또는 헤테로사이클을 사용하여 염기-촉매화시키면 l이 0이고, E가 결합이고, R4가 수소이고, R5가 각각 질소원자를 통해 부착된 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴인 화학식 Ig의 화합물이 생성된다.
3.9. 옥살릴 클로라이드 또는 CCl4/PPh3와 같은 염소화제와 반응시키고 계속해서 THF, DMF 또는 DMSO와 같은 적합한 용매 중 NaH와 같은 염기의 존해하에 화합물 HO-N=RkRl과 반응시키면 (X)l-E가 함께 결합을 나타내고, R4가 수소이고, R5가 -O-N=RkRl인 화학식 Ig의 화합물이 생성된다.
하기 반응식 4에 나타낸 화학식 Ig의 화합물과 화학식 IIa의 화합물과의 반응은 Q가 화학식 II의 라디칼인 화학식 Ia'의 화합물이 생성된다. 이를 위해, 화학식 Ig의 화합물을 DCC와 같은 탈수제의 존재하에 화학식 IIa의 화합물과 반응시키거나 또는 아실 클로라이드로의 전환 후에 염기-촉매화시키고, 계속해서 시아나이드 공급원을 사용하여 처리한다. 상기 방법은 예를 들어, EP-A 0 369 803 및 EP-B 0 283 261에 기술되어 있다. 이들 화학식 및 하기 화학식에 있어서, R은 알콕시이다.
하기 반응식 5에 나타낸 화학식 Ig의 화합물과 화학식 IIIa의 히드록시피라졸과의 반응은 Q가 화학식 III의 라디칼이고 G1-G2가 NR10OCR11인 본 발명에 따른 화합물이 생성된다. 이를 위해, 화학식 Ig의 화합물을 DCC와 같은 탈수제의 존재하에 화학식 IIIa의 화합물과 반응시키거나 또는 산 클로라이드로의 전환 후에 염기-촉매화시키고, 계속해서 시아나이드 공급원을 사용하여 처리한다. 상기 방법은 예를 들어, EP-A 0 369 803에 기술되어 있다. 라디칼 R11을 에스테르화, 알킬화 또는 아실화와 같은 공지된 반응에 의해 피라졸 고리상에 도입한다.
하기 반응식 6에 나타낸 화학식 Ig의 화합물과 β-케토에스테르와의 반응 및 계속해서 산 분열반응은 화학식 Ih의 화합물을 생성하고, 이는 오르토카복실산 에스테르 또는 카복사미드 아세탈과의 반응에 의해 L1이 에톡시 또는 N,N-디메틸아미노와 같은 이탈기인 화학식 Ii의 화합물로 전환된다. 최종적으로, 히드록실아민을 사용한 염기-촉매화 반응에 의해 Q가 화학식 III의 라디칼이고 G1-G2가 OCR9인 본 발명에 따른 화학식 Ib'의 화합물이 수득된다.
하기 반응식 7에 나타낸 마그네슘, 유기마그네슘 화합물 또는 유기리튬 화합물의 존재하에 화학식 Ig의 화합물과, 예를 들어 문헌[Synth. Commun. 17, 1207(1987)]의 방법에 따라 제조될 수 있는 할로겐-치환된 이소티아졸과의 반응은 Q가 화학식 III의 라디칼이고 G1-G2가 SCR9인 본 발명에 따른 화학식 Ib"의 화합물이 생성된다.
하기 반응식 8에 나타낸 R이 염소인 화학식 Ig의 화합물과 화학식 IVa의 β-케토니트릴과의 염기-촉매화 반응은 Q가 화학식 IV의 라디칼인 본 발명에 따른 화학식 Ic의 화합물을 생성한다. 상기 반응은 예를 들어, EP-A 0 213 892 및 EP-A 0 496 631로부터 공지된 방법과 유사하게 수행된다.
하기 반응식 9에 나타낸 화학식 Ia'의 화합물과 옥살릴 클로라이드 또는 옥살릴 브로마이드와 같은 할로겐화제와 반응은 본 발명에 따른 화학식 Ia"의 화합물을 생성하고, 이는 적합하다면 알칼리 금속 시아나이드, 알칼리 금속 시아네이트, 알칼리 금속 티오시아네이트, 알킬 티오알콜 및 티오페놀과 같은 친핵체와의 염기-촉매화 반응에 의해 전환되어 본 발명에 따른 화학식 Ia의 다른 화합물을 생성한다. 상기 반응은 문헌[예를 들어,Synthesis 12, 1287 (1992)]에 기술되어 있다.
A가 황인 화학식 If의 화합물은 퍼옥시아세트산, 하이드로겐 퍼옥사이드, m-클로로퍼벤조산 및 칼륨 퍼옥시모노설페이트와 같은 적합한 산화제를 이용하여 하기 반응식 10에 따라 산화되어, 사용된 산화제의 양에 따라 A가 SO 또는 SO2인 상응하는 화합물이 생성될 수 있다. 상기 반응은 문헌[예를 들어,J. Org. Chem. 53,532 (1988)]에 공지되어 있고 또한 본원에 기술된 다른 화합물에 적용될 수 있다.
또한 본 발명은 하기 화학식 Ig의 화합물을 제공한다.
상기 식에서,
R은 (C1-C6)-알킬이고,
R4는 수소이고,
R5는 COOH, COOR, COCl, CH=NOH, CHO이고,
E는 결합이고,
l은 0이고,
R1, R2, R3, A 및 B는 화학식 I에 대해 주어진 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 폭넓은 범위의 경제적으로 중요한 외떡잎식물 및 쌍떡잎식물의 유해한 식물에 대한 뛰어난 제초 활성을 갖는다. 또한 본 활성 화합물은 뿌리줄기, 근경 또는 다른 다년생 기관으로부터 뿌리를 생산하고 방제하기 어려운 다년생 풀에 효과적으로 작용한다. 본원에서, 일반적으로 상기 물질이 파종 전, 발아 전 또는 발아 후에 적용되었는지의 여부는 중요하지 않다. 구체적으로, 특정 종에 대한 제한없이 본 발명에 따른 화합물에 의해 방제될 수 있는 외떡잎식물 및 쌍떡잎식물 잡초 플로라의 몇가지 대표적인 예를 들 수 있다.
활성 화합물이 효과적으로 작용하는 잡초 종의 예로는 외떡잎식물 중에서, 1년생 종으로 아베나(Avena), 로륨(Lolium), 알로페쿠러스(Alopecurus), 팔라리스(Phalaris), 에키노클로아(Echinochloa), 디지타리아(Digitaria), 세타리아(Setaria) 및 사이퍼러스(Cyperus) 및 다년생 종으로 아그로파이론(Agropyron), 사이노돈(Cynodon), 임페라타(Imperata) 및 소르그훔(Sorghum) 및 또한 다년생 사이퍼러스 종이다.
쌍떡잎식물 잡초 종의 경우에 있어서, 작용 범위는 예를 들어, 1년생 중에서갈륨(Galium), 비올라(Viola), 베로니카(Veronica), 라뮴(Lamium), 스텔라리아(Stellaria), 아마란터스(Amaranthus), 시나피스(Sinapis), 이포모에아(Ipomoea), 마트리카리아(Matricaria), 아부틸론(Abutilon) 및 시다(Sida)와 같은 종, 및 다년생 잡초인 콘볼불러스(Convolvulus), 시르시움(Sirsium), 루멕스(Rumex) 및 아르테미시아(Artemisia)까지 확장된다.
또한 본 발명에 따른 활성 성분은 예를 들어, 에키노클로아, 사기타리아(Sagittaria), 알리스마(Alisma), 엘레오카리스(Eleocharis), 스커푸스(Scirpus) 및 사이퍼러스(Cyperus)와 같은 벼 생장의 특정 조건하에 나타나는 유해한 식물을 방제하는데 특히 효과적이다.
본 발명에 따른 화합물을 발아 이전의 토양 표면에 살포하면, 잡초 묘가 새로 나오는 것이 완전히 억제되거나, 잡초가 떡잎 단계에 도달할 때까지만 자라고 이후 생장이 정지되고, 3 내지 4 주가 경과한 후에는 완전히 죽게된다.
활성 화합물을 발아 이후 식물의 녹색 부분에 살포하면, 생장이 처리직후 완전히 정지되고 잡초 식물은 살포 시점의 성장 단계에 머무르거나, 몇 시간 후 완전히 죽게되고, 이러한 방식으로 농작물에 유해한 잡초와의 경쟁은 매우 초기 시점에서 지속적으로 사라진다.
본 발명에 따른 화합물은 외떡잎 잡초 및 쌍떡잎 잡초에 대해 뛰어난 제초 활성을 갖지만, 예를 들어, 밀, 보리, 호밀, 벼, 옥수수, 사탕무, 면 및 대두와 같은 경제적으로 중요한 농작물에 전혀 피해를 주지 않거나, 피해를 주더라도 무시할 정도이다. 이러한 이유로, 본 화합물은 농업용 용도 또는 관상용 식물의 원하지않는 식물 생장을 선택적으로 방제하는데 매우 적합하다.
이들의 제초 및 식물 생장 조절 특성으로 인해, 본 활성 화합물은 또한 공지된 농작물 또는 개발 중에 있는 유전 공학 식물 중의 유해한 식물을 방제하는데 이용될 수 있다. 일반적으로 트랜스제닉(transgenic) 식물은 예를 들어, 특정 살충제, 특히 특정 제초제에 대한 내성, 식물 질병 또는 특정 곤충 또는 균류, 박테리아 또는 바이러스와 같은 미생물과 같은 식물 질병을 일으키는 유기체에 대한 내성과 같은 특히 이로운 특성을 갖는다. 다른 특별한 특성은 예를 들어, 수량, 품질, 저장-안정성, 조성 및 수확물의 특정 성분에 대한 것이다. 따라서, 증가된 녹말 함량 또는 변형된 품질의 녹말을 갖는 트랜스제닉 식물 또는 수확물의 지방산 조성이 다른 트랜스제닉 식물이 공지되어 있다.
예를 들어, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 수수, 벼, 마니옥(maniok) 및 옥수수와 같은 곡류 또는 그밖의 사탕무, 면, 대두, 평지씨, 감자, 토마토, 완두콩 및 다른 식물 종의 유용 식물 및 관상용 식물의 경제적으로 중요한 트랜스제닉 작물에 있어서, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 또는 이의 염의 용도는 바람직하다.
화학식 I의 화합물은 제초제의 해로운 효과에 대해 내성이 있거나 또는 유전 공학에 의해 내성이 만들어진 유용 식물 작물에 있어서 제초제로서 바람직하게 사용될 수 있다.
공지된 식물과 비교해서 특성이 변형된 신규한 식물의 통상적인 제조방법은 예를 들어, 통상적인 개량방법 및 돌연변이 생성을 포함한다. 선택적으로, 변형된 특성을 갖는 신규한 식물을 유전 공학 방법(예를 들어, EP-A 0 221 044, EP-A 0131 624 참조)을 사용하여 생산할 수 있다. 예를 들어, 하기에 여러 가지 경우를 기술하였다:
- 식물에서 합성되는 녹말을 변형시키기 위한 농작물의 유전 공학적 변화(예를 들어 WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806),
- 글루포시네이트-형[예를 들어 EP-A O 242 236, EP-A 0 242 246 참조] 또는 글리포세이트-형(WO 92/00377), 또는 설포닐우레아-형(EP-A 0 257 993, US-A 5013659)의 특정 제초제에 대한 내성이 있는 트랜스제닉 농작물,
- 특정 해충에 대한 내성을 식물에 부여하는 바실러스 튜린지엔시스 독소(Bacillus thuringiensis toxin; Bt toxin)를 생성하는 능력을 갖는 트랜스제닉 농작물, 예를 들어 면(EP-A 0 142 924, EP-A 0 193 259),
- 변형된 지방산 조성을 갖는 트랜스제닉 농작물(WO 91/13972).
변형된 특성을 갖는 신규한 트랜스제닉 식물의 제조를 가능하게 하는 수많은 분자 생물학적 기법은 원칙적으로 공지되어 있다(문헌[예를 들어, Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; 또는 Winnacker "Gene und Klone" [Genes and Clones], VCH Weinheim, 2nd edition 1996, 또는 Christou, "Trends in Plant Science" (1996) 423-431]을 참조).
상기 유전 공학 기법을 수행하기 위해서, 핵산 분자를 플라스미드내로 혼입하여, 서열의 재조합 DNA에 의해 돌연변이유발 또는 서열의 변화를 일으킬 수 있다. 상기 표준 방법을 사용하여, 예를 들어 염기를 바꾸거나, 부분 서열을 제거하거나, 천연 또는 합성 서열을 첨가할 수 있다. DNA 단편을 서로 연결시키기 위해, 어댑터(adaptor) 또는 링커(linker)를 단편에 부착시킬 수 있다.
유전자 생성물의 활성이 감소된 식물 세포는 예를 들어, 하나 이상의 적합한 안티센스-RNA, 센스-RNA를 발현시켜 공동억제 효과를 달성하거나, 상기 기술된 유전자 생성물의 전사물을 특이적으로 분해시키는 하나 이상의 적합하게 구성된 리보자임을 발현시킴으로써 제조할 수 있다.
이를 위해, 존재할 수 있는 임의의 측접 서열을 포함하여 유전자 생성물의 전체 코팅 서열을 포함하는 DNA 분자, 및 코팅 서열의 일부분(이들 부분은 세포에서 안티센스 효과를 일으키기에 충분할 정도로 길어야 한다)만을 포함하는 DNA 분자 둘 다를 사용할 수 있다. 또한 유전자 생성물의 코팅 서열과 완전히 동일하지는 않지만 고도의 상동성을 갖는 DNA 서열을 사용할 수 있다.
식물에서 핵산 분자를 발현시킬 때, 합성된 단백질을 식물 세포의 임의의 목적하는 구역에 국소화할 수 있다. 그러나, 특정 구역에서의 국소화를 달성하기 위해, 예를 들어 특정 구역에서의 국소화를 보장하는 DNA 서열과 코딩 영역을 연결시킬 수 있다. 상기 서열은 당해 기술분야의 숙련자에게 공지되어 있다[참조; 예를 들어, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106].
공지된 기법을 사용하여 트랜스제닉 식물 세포를 전체 식물로 재생시킬 수 있다. 트랜스제닉 식물은 원칙적으로 임의의 목적하는 식물 종의 식물, 즉, 외떡잎식물 및 쌍떡잎식물일 수 있다.
상기 방법으로, 동종(=천연) 유전자 또는 유전자 서열의 과발현, 억제 또는 저해에 의해 또는 이종(=외래) 유전자 또는 유전자 서열의 발현에 의해 특성이 변형된 트랜스제닉 식물을 수득할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 설포닐우레아, 글루포시네이트-암모늄 또는 글리포세이트-이소프로필암모늄 및 유사한 활성 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 제초제에 내성이 있는 트랜스제닉 농작물에 바람직하게 사용할 수 있다.
트랜스제닉 농작물에 본 발명에 따른 활성 화합물을 사용할 때, 다른 농작물에서 관찰할 수 있는 유해한 식물에 대한 효과 이외에, 각각의 트랜스제닉 농작물, 예를 들어 방제될 수 있는 조절되거나 구체적으로 넓혀진 범위의 잡초에의 살포, 살포시 사용될 수 있는 조절된 살포율, 바람직하게는 트랜스제닉 농작물이 내성을 갖는 제초제와의 우수한 조합성 및 트랜스제닉 농작 식물의 생장 및 수율에 미치는 영향에 특이적인 효과가 종종 있다.
따라서 본 발명은 또한 트랜스제닉 농작 식물내의 유해한 식물을 방제하기 위한 제초제로서의 본 발명에 따른 화합물의 용도를 제공한다.
또한, 본 발명에 따른 물질은 농작 식물에 있어서 뛰어난 생장-조절 특성을 갖는다. 이들은 조절방식으로 식물 대사에 관여하여, 예를 들어 건조 및 외소한 성장을 일으킴으로써 목적하는 식물 구성성분의 방제 및 수확 촉진에 이용할 수 있다. 더욱이, 이들은 또한 처리중에 식물을 파괴하지 않고, 바람직하지 못한 식물 생장을 일반적으로 방제하고 저해하는데 적합하다. 식물 생장의 저해는 이로써 도복(lodging)을 감소시키거나 완전히 막을 수 있기 때문에, 많은 외떡잎 및 쌍떡잎 농작물에 있어서 중요한 역할을 한다.
본 발명에 따른 화합물은 습윤 분말, 유화성 농축물, 분무 용액, 더스트 또는 과립 형태의 통상적인 제제로 살포될 수 있다. 따라서 본 발명은 또한 화학식 I의 화합물을 포함하는 제초 및 식물 생장-조절 조성물을 제공한다.
화학식 I의 화합물은 우세한 생물학적 및/또는 물리화학적 파라미터에 따라 다양한 방법으로 제제화할 수 있다. 적합한 제제 선택의 예로는 습윤 분말(WP), 수용성 분말(SP), 수용성 농축물, 유화성 농축물(EC), 수중유 유화물 및 유중수 유화물과 같은 유화물(EW), 분무 용액, 현탁 농축물(SC), 오일- 또는 수-계 분산액, 오일-혼화성 용액, 캡슐 현탁액(CS), 더스트(DP), 종자-드레싱(seed-dressing) 조성물, 흩어뿌리기 및 토양시용을 위한 과립, 미세과립, 분무 과립, 코팅 과립 및 흡착 과립 형태의 과립(GR), 수-분산성 과립(WG), 수용성 과립(SG), ULV 제제, 마이크로캡슐 및 왁스이다.
이들 개개의 제제 유형은 원칙적으로 공지되어 있고, 문헌[예를 들어, Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th edition 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.]에 기술되어 있다.
불활성 물질, 계면활성제, 용매 및 다른 첨가제와 같은 필요한 제제 보조제는 마찬가지로 공지되어 있고 문헌[예를 들어, Watkins, "Handbook of InsecticideDust Diluents and Carriers", 2nd ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.V. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, "Grenzflachenaktive Athylenoxiedaddukte" [Surface-actvie ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th edition 1986]에 기술되어 있다.
또한, 이들 제제를 기초로, 예를 들어 사전-혼합물 또는 탱크 혼합물의 형태로, 예를 들어 살충제, 살비제, 제초제 및 살균제와 같은 다른 살충 활성 물질 및 또한 완화제, 비료 및/또는 생장 조절제와의 조합물을 제조할 수 있다.
습윤 분말은 물에서 균일하게 분산가능하고, 활성 화합물 이외에, 희석제 또는 불활성 물질, 이온형 및/또는 비이온형의 계면활성제(습윤제, 분산제), 예를 들어 폴리에톡실화 알킬 페놀, 폴리에톡실화 지방 알콜, 폴리에톡실화 지방 아민, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르설페이트, 알칸설포네이트, 알킬벤젠설포네이트, 나트륨 리그닌설포네이트, 나트륨 2,2'-디나프틸메탄-6,6'-디설포네이트, 나트륨 디부틸나프탈렌설포네이트 또는 그 밖의 나트륨 올레오일메틸타우리네이트도 또한 포함하는 제제이다. 습윤 분말을 제조하기 위해, 제초 활성 화합물을 예를 들어, 해머 밀, 팬 밀 및 에어-제트 밀과 같은 통상적인 장치를 사용하여 미분하고, 제제 보조제와동시에 또는 연속해서 혼합한다.
유화성 농축물은 예를 들어, 부탄올, 사이클로헥사논, 디메틸포름아미드, 크실렌 또는 그 밖의 비교적 고비점의 방향족 화합물 또는 탄화수소와 같은 유기 용매, 또는 상기 유기 용매의 혼합물 중에 활성 화합물을 용해시키고 이온형 및/또는 비이온형의 하나 이상의 계면활성제(유화제)를 첨가시킴으로써 제조한다. 사용될 수 있는 유화제의 예로는 Ca 도데실벤젠설포네이트와 같은 칼슘 알킬아릴설포네이트 또는 지방산 폴리글리콜 에스테르와 같은 비이온성 유화제, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르, 프로필렌 옥사이드-에틸렌 옥사이드 축합 생성물, 알킬 폴리에테르, 예를 들어 소르비탄 지방산 에스테르와 같은 소르비탄 에스테르, 또는 예를 들어 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르와 같은 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르가 있다.
더스트는 미분된 고체 물질을 예를 들어, 활석, 점토, 예를 들어 카올린, 벤토나이트 및 피로파일라이트, 또는 규조토와 함께 활성 화합물을 분쇄함으로써 수득된다.
현탁 농축물은 수- 또는 유-계일 수 있다. 이들은 예를 들어, 다른 제제 유형의 경우에 이미 상술한 바와 같은 계면활성제의 첨가 또는 첨가없이 통상적인 비드 밀을 사용하여 습윤 분쇄에 의해 제조할 수 있다.
예를 들어, 수중유 유화제(EW)와 같은 유화제는 수성 유기 용매 및 원한다면, 예를 들어 다른 제제 유형의 경우에 있어서 이미 상술한 바와 같은 계면활성제를 사용하여, 예를 들어 교반기, 콜로이드 밀 및/또는 정적 믹서에 의해 제조할 수있다.
과립은, 예를 들어 폴리비닐 알콜, 나트륨 폴리아크릴레이트 또는 그밖의 광물유와 같은 접착 결합제에 의해, 활성 화합물을 흡착성의 과립화 불활성 물질 위에 분무하거나 활성 화합물 농축물을 모래, 카올리나이트 또는 과립화 불활성 물질과 같은 담체의 표면에 도포함으로써 제조할 수 있다. 또한 적합한 활성 화합물은 원한다면, 비료와의 혼합물로서 비료 과립의 제조에 통상적인 방법으로 과립화할 수 있다.
수-분산성 과립은 일반적으로 고체 불활성 물질을 사용하지 않고 분무-건조, 유동층 과립화, 디스크 과립화, 고속 믹서기를 사용한 혼합 및 압출과 같은 통상적인 방법에 의해 제조된다.
디스크, 유동층, 압출물 및 분무 과립의 제조에 관해서는 문헌[예를 들어, "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, pages 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th ed., McGraw-Hill, New York 1973, pp. 8-57]을 참조한다.
농작물 보호 제품의 제제화에 관한 더 자세한 내용은 문헌[예를 들어, G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons., Inc., New York, 1961, pages 81-96 및 J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pages 101-103]을 참조한다.
농약 제제는 일반적으로 화학식 I의 활성 화합물 0.1 내지 99 중량%, 특히 0.1 내지 95 중량%를 함유한다.
습윤 분말에 있어서, 활성 화합물의 농도는, 예를 들어 약 10 내지 90 중량%이고, 100 중량%가 되도록 하는 잔여분은 통상적인 제제 구성성분으로 이루어진다. 유화성 농축물에 있어서, 활성 화합물의 농도는 약 1 내지 90 중량%, 바람직하게는 5 내지 80 중량%일 수 있다. 더스트 형태의 제제는 활성 화합물 1 내지 30 중량%, 바람직하게는 가장 통상적으로 활성 화합물 5 내지 20 중량%를 함유하는 한편, 분무 용액은 활성 화합물 약 0.05 내지 80 중량%, 바람직하게는 2 내지 50 중량%를 함유한다. 수-분산성 과립의 경우, 활성 화합물의 함량은 활성 화합물이 액체 또는 고체 형태인지의 여부 및 사용되는 과립화 보조제, 충전제 등에 부분적으로 좌우된다. 수-분산성 과립에 있어서, 활성 화합물의 함량은 예를 들어 1 내지 95 중량%, 바람직하게는 10 내지 80 중량%이다.
또한, 상기 활성 화합물의 제제는 각각의 경우에 통상적인 점착제, 습윤제, 분산제, 유화제, 침투제, 보존제, 부동제, 용매, 충전제, 담체, 착색제, 소포제, 증발 억제제 및 pH 및 점도 조절제를 포함할 수 있다.
혼합 제제 또는 탱크 혼합물에서 본 발명에 따른 활성 화합물과 조합될 수 있는 적합한 활성 화합물은 예를 들어, 문헌[예를 들어, Weed Research 26, 441-445(1986), 또는 "The Pesticide Manual", 11th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1997 및 여기에 인용된 문헌)]에 기술된 바와 같은 공지된 활성 화합물이다. 예를 들어, 문헌으로부터 공지되고 화학식 I의 화합물과 조합될 수 있는 제초제로서 하기 활성 구성성분들을 들 수 있다(주의: 화합물들은 적합하다면 통상적인 코드 번호와 함께 국제 표준화 기구(International Organization for Standardization; ISO)에 따른 "일반명"에 의해 또는 화학명에 의해 언급된다): 아세토클로르; 아시플루오르펜; 아클로니펜; AKH 7088, 즉 [[[1-[5-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시]-2-니트로페닐]-2-메톡시에틸리덴]아미노]옥시]아세트산 및 그의 메틸 에스테르; 알라클로르; 알록시딤; 아메트린; 아미도설푸론; 아미트롤; AMS, 즉 암모늄 설파메이트, 아닐로포스; 아술람; 아트라진; 아짐설푸론(DPX-A8947); 아지프로트린; 바르반; BAS 516 H, 즉 5-플루오로-2-페닐-4H-3,1-벤족사진-4-온; 베나졸린; 벤플루랄린; 벤푸레세이트; 벤설푸론-메틸; 벤술라이드; 벤타존; 벤조페나프; 벤조플루오르; 벤조일프로프-에틸; 벤즈티아주론; 비알라포스; 비페녹스; 브로마실; 브로모부타이드; 브로모페녹심; 브로모크시닐; 브로무론; 부미나포스; 부속시논; 부타클로르; 부타미포스; 부테나클로르; 부티다졸; 부트랄린; 부틸레이트; 카펜스트롤(CH-900); 카베타미드; 카펜트라존(ICI-A0051); CDAA, 즉 2-클로로-N,N-디-2-프로페닐아세트아미드; CDEC, 즉 2-클로로알릴 디에틸디티오카바메이트; 클로메톡시펜; 클로람벤; 클로라지포프-부틸; 클로르메술란(ICI-A0051); 클로르부로무론; 클로르부팜; 클로르페낙; 클로르플루레콜-메틸; 클로리다존; 클로리무론 에틸; 클로르니트로펜; 클로로톨루론; 클로록수론, 클로르프로팜; 클로르설푸론; 클로르탈-디메틸; 클로르티아미드; 신메틸린; 시노설푸론; 클레토딤; 클로디나포프 및 그의 에스테르 유도체(예를 들어, 클로디나포프-프로파길); 클로마존; 클로메프로프; 클로프록시딤; 클로피랄리드; 쿠밀루론(JC 940); 시아나진; 사이클로에이트; 사이클로설파무론(AC 104); 사이클록시딤; 사이클루론; 사이할로포프 및 그의 에스테르 유도체(예를 들어, 부틸 에스테르, DEH-112); 사이퍼콰트; 사이프라진; 사이프라졸; 다이무론; 2,4-DB; 달라폰; 데스메디팜; 데스메트린; 디-알레이트; 디캄바; 디클로베닐; 디클로르프로프; 디클로포프 및 디클로포프-메틸과 같은 그의 에스테르; 디에타틸; 디펜녹수론; 디펜조콰트; 디플루페니칸; 디메푸론; 디메타클로르; 디메타메트린; 디메텐아미드(SAN-582H); 디메타존; 클로마존; 디메티핀; 디메트라설푸론; 디니트라민; 디노셉; 디노테르브; 디펜아미드; 디프로페트린; 디콰트; 디티오피르; 디우론; DNOC; 에글리나진-에틸; EL 77, 즉 5-시아노-1-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드; 엔도탈; EPTC; 에스프로카르브; 에탈플루랄린; 에타메트설푸론-메틸; 에티디무론; 에티오진; 에토푸메세이트; F5231, 즉 N-[2-클로로-4-플루오로-5-[4-(3-플루오로프로필)-4,5-디하이드로-5-옥소-1H-테트라졸-1-일]페닐]에탄설폰아미드; 에톡시펜 및 그의 에스테르(예를 들어, 에틸 에스테르, NH-252); 에토벤자니드(HW 52); 페노프로프; 페녹산, 페녹사프로프 및 페녹사프로프-P 및 그의 에스테르, 예를 들어 페녹사프로프-P-에틸 및 페녹사프로프-에틸; 페녹시딤; 페누론; 플람프로프-메틸; 플라자설푸론; 플루아지포프 및 플루아지포프-P 및 그의 에스테르, 예를 들어 플루아지포프-부틸 및 플루오지포프-P-부틸; 플루클로랄린; 플루메트술람; 플루메투론; 플루미클로락 및 그의 에스테르(예를 들어, 펜틸 에스테르, S-23031); 플루미옥사진(S-482); 플루미프로핀; 플루폭삼(KNW-739); 플루오로디펜; 플루오로글리코펜-에틸; 플루프로파실(UBIC-4243); 플루리돈; 플루로클로리돈; 플루옥시피르; 플루타몬; 포메사펜; 포사민; 푸릴옥시펜; 글루포시네이트; 글리포세이트; 할로사펜; 할로설푸론 및 그의 에스테르(예를 들어, 메틸 에스테르, NC-319); 할록시포프 및 그의 에스테르; 할록시포프-P(=R-할록시포프) 및 그의 에스테르; 헥사지논; 이마자메타벤즈-메틸; 이마자피르; 이마자퀸 및 암모늄 염과 같은 염; 이마제타메타피르; 이마제타피르; 이마조설푸론; 이옥시닐; 이소카바미드; 이소프로팔린; 이소프로투론; 이소우론; 이속사벤; 이속사피리포프; 카부틸레이트; 락토펜; 레나실; 리누론; MCPA; MCPB; 메코프로프; 메페나세트; 메플루이디드; 메타미트론; 메타자클로르; 메타벤즈티아주론; 메탐; 메타졸; 메톡시페논; 메틸딤론; 메타벤주론; 메토벤주론; 메토브로무론; 메톨라클로르; 메토술람(XRD 511); 메톡수론; 메트리부진; 메트설푸론-메틸; MH; 몰리네이트; 모날라이드; 모노카바마이드 디하이드로겐설페이트; 모놀리누론; 모누론; MT 128, 즉 6-클로로-N-(3-클로로-2-프로페닐)-5-메틸-N-페닐-3-피리다진아민; MT 5950, 즉 N-[3-클로로-4-(1-메틸에틸)페닐]-2-메틸펜탄아미드; 나프로아닐리드; 나프로파미드; 나프탈람; NC 310, 즉 4-(2,4-디클로로벤조일)-1-메틸-5-벤질옥시피라졸; 네부론; 니코설푸론; 니피라클로펜; 니트랄린; 니트로펜; 니트로플루오르펜; 노르플루라존; 오르벤카르브; 오리잘린; 옥사디아르길(RP-020630); 옥사디아존; 옥시플루오르펜; 파라콰트; 페불레이트; 펜디메탈린; 퍼플루이돈; 페니소팜; 펜메디팜; 피클로람; 피페로포스; 피리부티카르브; 피리페노프-부틸; 프레틸라클로르; 프리미설푸론-메틸; 프로시아진; 프로디아민; 프로플루랄린; 프로글리나진-에틸; 프로메톤; 프로메트린; 프로파클로르; 프로파닐; 프로파퀴자포프 및 그의 에스테르; 프로파진; 프로팜; 프로피소클로르; 프로피자미드; 프로설팔린; 프로설포카르브; 프로설푸론(CGA-152005); 프리나클로르; 피라졸리네이트; 피라존; 피라조설푸론-에틸; 피라족시펜; 피리데이트; 피리티오박(KIH-2031); 피록소포프 및 그의 에스테르(예를 들어, 프로파길 에스테르); 퀸클로락; 퀸메락; 퀴노포프 및 그의 에스테르 유도체; 퀴잘로포프 및 퀴잘로포프-P 및 그의 에스테르 유도체, 예를 들어 퀴잘로포프-에틸; 퀴잘로포프-P-테푸릴 및 -에틸; 렌리두론; 림설푸론(DPX-E 9636); S275, 즉 2-[4-클로로-2-플루오로-5-(2-프로피닐옥시)페닐]-4,5,6,7-테트라하이드로-2H-인다졸; 세크부메톤; 세톡시딤; 시두론; 시마진; 시메트린; SN 106279, 즉 2-[[7-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시]-2-나프탈레닐]옥시]프로판산 및 그의 메틸 에스테르; 설펜트라존(FMC-97285, F-6285); 설파주론; 설포메투론-메틸; 설포세이트(ICI-A0224); TCA; 테부탐(GCP-5544); 테부티우론; 터바실; 터부카르브; 터부클로르; 터부메톤; 터부틸라진; 터부트린; TFH 450, 즉 N,N-디에틸-3-[(2-에틸-6-메틸페닐)설포닐]-1H-1,2,4-트리아졸-1-카복사미드; 테닐클로르(NSK-850); 티아자플루론; 티아조피르(Mon-13200); 티디아지민(SN-24085); 티펜설푸론-메틸; 티오벤카르브; 티오카르바질; 트랄콕시딤; 트리-알레이트; 트리아설푸론; 트리아조펜아미드; 트리베누론-메틸; 트리클로피르; 트리디판; 트리에타진; 트리플루랄린; 트리플루설푸론 및 그의 에스테르(예를 들어 메틸 에스테르, DPX-66037); 트리메투론; 트시토데프; 베르놀레이트; WL 110547, 즉 5-페녹시-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-1H-테트라졸; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH-6127 및 KIH-2023.
사용을 위해, 시판용 형태로 존재하는 제제는 습윤 분말, 유화성 농축물, 분산물 및 수-분산성 과립의 경우, 적합하다면 통상적인 방법, 예를 들어 물을 사용하여 희석한다. 더스트, 토양시용 또는 흩어뿌리기를 위한 과립 및 분무 용액 형태의 제제는 일반적으로 사용하기 이전에 다른 불활성 물질을 사용하여 추가로 희석하지 않는다.
요구되는 화학식 I의 화합물의 살포율은 온도, 습도, 사용되는 제초제의 성질 등과 같은 외부 조건에 따라 다양하다. 예를 들어 활성 물질 0.001 내지 10.0 kg/ha 또는 그 이상의 폭넓은 범위내에서 다양할 수 있지만, 0.005 내지 5 kg/ha가 바람직하다.
A. 화학적 실시예
1. 4-[[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]옥시]-5,8-디메틸-6-[(2,6-디옥소사이클로헥실)카보닐]-1,2,3,4-테트라하이드로-1λ6-티오크로멘-1,1-디온의 제조
단계 1: 3-[(2,5-디메틸페닐)티오]프로판산
수산화나트륨 90 g(2.25 mol)을 물 500 ml에 용해시키고, 10oC로 냉각시키면서, 2,5-디메틸티오페놀 147.59 g과 혼합하였다. 냉각을 계속하고 3-브로모프로피온산 180.1 g(1.18 mol)을 25oC 미만에서 첨가하였다. 상기 혼합물을 실온에서추가 4 시간 동안 교반하고 이어서 디에틸 에테르(3 x 500 ml)로 세척하였다. 상기 수용액을 1M HCl을 사용하여 산성으로 만들고, 침전된 생성물을 여과하고 물로 세척하였다.
수율: 205.88 g(이론치의 92 %)
무색 결정; m.p.: 97-98oC; Rf= 0.56(실리카 겔/에틸 아세테이트)
1H NMR(CDCl3): δ2.3(s, 3H), 2.34(s, 3H), 2.68(t, 2H), 3.1(t, 2H), 6.9(d, 1H), 7.06-7.14(2H).
단계 2: 5,8-디메틸-4-티오크로마논
-10oC에서, 3-[2,5-디메틸페닐)티오]프로판산 100 g(0.48 mol)을 진한 황산 2200 ml에 용해시켰다. 반응 용액을 실온에서 1 시간 동안 교반하고, 이어서 분쇄된 얼음위에 부었다. 상기 수용액을 디에틸 에테르/헥산 혼합물(1:9)(6 x 500 ml)로 추출하였다. 합한 유기층을 MgSO4로 건조시키고 회전 증발기를 사용하여 완전히 농축시켰다.
수율: 56.63 g(이론치의 62 %)
노란색을 띤 오일; Rf= 0.63(실리카 겔/에틸 아세테이트)
1H NMR(CDCl3): δ2.3(s, 3H), 2.6(s, 3H), 2.97(m, 2H), 3.2(m, 2H), 6.9-7.1(2H).
단계 3: 6-브로모-5,8-디메틸-4-티오크로마논
5.8-디메틸-4-티오크로마논 66.5 g(0.35 mol)을 알루미늄 클로라이드 118 g(0.87 mol)과 함께 메틸렌 클로라이드 600 ml에 용해시키거나 현탁시켰다. 15 분동안 교반한 후, 브롬 62.2 g(0.39 mol)을 천천히 적가하고, 반응 혼합물을 환류하에 10 분동안 계속해서 비등시켰다. 여전히 가온된 반응 혼합물을 분쇄된 얼음이 있는 진한 염산 220 ml에 부었다. 혼합물을 10 분 동안 교반하고, 메틸렌 클로라이드 상을 분리하여 제거하고 수상을 디에틸 에테르(3 x 400 ml)로 추출하였다. 합한 유기층을 물로 세척하고 MgSO4로 건조시키고 회전 증발기를 사용하여 농축시켰다.
수율: 58.4 g(이론치의 62 %); 갈색을 띤 결정
m.p.: 87-88oC(크로마토그래피 정제 후)
Rf= 0.78(실리카 겔/에틸 아세테이트)
1H NMR(CDCl3): δ2.3(s, 3H), 2.6(s, 3H), 3.0(m, 2H), 3.2(m, 2H), 7.45(2H).
단계 4: 6-브로모-5,8-디메틸스피로[티오크로만-4,2'-[1,3]디옥솔란]
6-브로모-5,8-디메틸-4-티오크로마논 58.4 g(0.22 mol)을 트리메틸 오르토포르메이트 380 ml에 용해시키고, 에탄디올 555 g(8.9 mol) 및 p-톨루엔설폰산 모노하이드레이트 0.2 g과 혼합하고 80oC에서 하룻밤동안 교반하였다. 혼합물을 계속해서 냉각시키고, 디에틸 에테르 500 ml로 희석하고 1 M 수산화나트륨 수용액 및 포화 NaCl 용액의 1:1 혼합물(2 x 500 ml)로 세척하고, 계속해서 포화 NaCl용액(300 ml)으로 세척하였다. 유기층을 MgSO4로 건조시키고 회전 증발기를 사용하여 농축시켰다. 잔사물은 헵탄/디에틸 에테르(9:1) 50 ml에 용해시켜 시원한 곳에 저장하였다. 하룻밤동안 침전된 결정을 흡입에 의해 여과하고, 저온 헵탄으로 세척하고 건조시켰다.
수율: 46.38 g(이론치의 68 %); 갈색을 띤 결정
m.p.: 97oC; Rf= 0.75(실리카 겔/에틸 아세테이트)
1H NMR(CDCl3): δ2.2(s, 3H), 2.3(m, 2H), 2.4(s, 3H), 3.0(m, 2H), 4.15(m, 2H), 4.3(m, 2H), 7.3(s, 1H).
단계 5: 5,8-디메틸-4-옥소-6-티오크로만카복실산
6-브로모-5,8-디메틸스피로[티오크로만-4,2'-[1,3]디옥솔란] 46.38 g(0.15 mol)을 테트라하이드로푸란 500 ml에 용해시키고 -65oC로 냉각하였다. 계속해서 헥산 중 2.5 M n-부틸리튬 80 ml(0.2 mol)를 온도가 -55oC를 넘지 않도록 천천히 적가하였다. 상기 혼합물을 1 시간동안 교반하고, 이어서 드라이아이스 90 g을 소량씩 첨가하였다. 계속해서 상기 용액을 실온으로 가온하고 헥산 500 ml를 첨가하고 침전물을 흡입에 의해 여과하였다. 침전물을 물 500 ml에 용해시키고 진한 염산을 사용하여 강한 산성으로 만들었다. 혼합물을 1 시간동안 환류하에 비등시키고 이어서 냉각시키고, 침전된 생성물을 흡입에 의해 여과하여 제거하였다.
수율: 26.18 g(이론치의 75 %)
무색 결정; m.p.: 146-198oC
1H NMR(Me2SO-d6): δ2.2(s, 3H), 2.5(m, 3H), 2.9(m, 2H), 3.3(m, 2H), 7.6(s, 1H).
단계 6: 메틸 5,8-디메틸-4-옥소-6-티오크로만카복실레이트
5,8-디메틸-4-옥소-6-티오크로만카복실산 26.17 g(0.11 mol)을 메탄올 500 ml에 용해시키고, 진한 황산 3 ml와 혼합하고 환류하에 비등시켰다. 일정한 간격으로, 추가 총 3 ml의 진한 황산을 3 일 후, 출발물질이 박층 크로마토그래피(SiO2, 에틸 아세테이트)로 더이상 검출되지 않을 때까지 첨가하였다. 혼합물을 냉각시키고, 메탄올을 회전 증발기를 사용하여 제거하고 잔사물을 에틸 아세테이트 400 ml에 용해시켰다. 혼합물을 포화 NaCl 용액(2 x 100 ml) 및 포화 NaHCO3용액(2 x 100 ml)으로 세척하고 MgSO4로 건조시키고 회전 증발기를 사용하여 농축시켰다.
수율: 24.96 g(이론치의 90 %)
갈색 오일; Rf= 0.7(실리카 겔/에틸 아세테이트)
1H NMR(CDCl3): δ2.2(s, 3H), 2.6(s, 3H), 3.0(m, 2H), 3.2(m, 2H), 3.85(s, 3H), 7.6(s, 1H).
단계 7: 메틸 5,8-디메틸-4-히드록시-6-티오크로만카복실레이트
메틸 5,8-디메틸-4-옥소-6-티오크로만카복실레이트 10.40 g(0.04 mol)을 에탄올 200 ml에 용해시키고, 소량씩 수소화붕소나트륨 0.89 g(0.023 mol)과 혼합하였다. 혼합물을 계속해서 실온에서 1 시간동안 교반하고, 이어서 회전 증발기를 사용하여 농축시켰다. 잔사물을 에틸 아세테이트 200 ml에 용해시키고 포화 NaCl 용액(2 x 100 ml)으로 세척하고 MgSO4로 건조시키고 회전 증발기를 사용하여 농축시켰다.
수율: 10.3 g(이론치의 98 %)
갈색 오일; Rf= 0.6(실리카 겔/에틸 아세테이트)
1H NMR(CDCl3): δ1.8(m, 1H), 2.2(s, 3H), 2.5(m, 1H), 2.6(s, 3H), 2.8(s, 1H), 3.3(m, 1H), 3.85(s, 3H), 5.1(s, br, 1H), 7.6(s, 1H).
단계 8: 메틸 5,8-디메틸-4-히드록시-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로-1λ6-티오크로멘-6-카복실레이트
메틸 5,8-디메틸-4-히드록시-6-티오크로만카복실레이트 10 g(0.04 mol) 및 나트륨 아세테이트 4.9 g(0.06 mol)을 함께 메탄올 200 ml에 첨가하였다. 혼합물을 0oC로 냉각하고 물 200 ml 중 옥손(등록상표, OXONE)(칼륨 퍼옥시모노설페이트) 41.4 g(0.07 mol)의 용액과 천천히 혼합하였다. 첨가 중, 반응 온도를 6oC 미만으로 유지시켰다. 상기 혼합물을 계속해서 4 시간동안 실온에서 교반하고, 이어서물 120 ml로 희석하였다. 상기 혼합물을 메틸렌 클로라이드(3 x 200 ml)를 사용하여 추출하고, 추출액을 MgSO4로 건조시키고 회전 증발기를 사용하여 농축시켰다.
수율: 10.6 g(이론치의 94 %); 무색 결정
m.p.: 135-136oC; Rf= 0.55(실리카 겔/에틸 아세테이트)
1H NMR(CDCl3): δ2.5(m, 2H), 2.6(s, 3H), 2.7(s, 3H), 3.2(s, 1H), 3.9(m, 1H), 3.9(s, 3H), 5.1(m, 1H), 7.55(s, 1H).
단계 9: 메틸-4-[[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]옥시]-5,8-디메틸-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로-1λ6-티오크로멘-6-카복실레이트
메틸 5,8-디메틸-4-히드록시-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로-1λ6-티오크로멘-6-카복실레이트 0.48 g(1.7 mmol) 및 2,5-디클로로-3-(트리플루오로메틸)피리딘 0.4 g(1.9 mmol)을 테트라하이드로푸란 20 ml에 용해시키고 계속해서 칼륨 t-부톡사이드 0.21 g(1.9 mmol)과 혼합하였다. 상기 혼합물을 3 시간동안 교반하고 계속해서 회전 증발기를 사용하여 농축시켰다. 잔사물을 에틸 아세테이트 100 ml에 용해시키고, 포화 NaCl 용액(2 x 20 ml)으로 세척하고 MgSO4로 건조시키고 회전 증발기를 사용하여 농축시켰다. 잔사물을 크로마토그래피(실리카 겔, 에틸 아세테이트:헵탄=1:3)로 정제하였다.
수율: 0.64 g(이론치의 80 %)
노란색 결정; Rf= 0.71(실리카 겔/에틸 아세테이트)
1H NMR(CDCl3): δ2.35(s, 3H), 2.8(m, 2H), 2.8(s, 3H), 3.25(s, 1H), 3.8(m, 1H), 3.9(s, 3H), 6.6(m, 1H), 7.7(s, 1H), 7.95(m, 1H), 8.4(m, 1H).
단계 10: 4-[[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]옥시]-5,8-디메틸-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로-1λ6-티오크로멘-6-카복실산
메틸 5,8-디메틸-4-히드록시-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로-1λ6-티오크로멘-6-카복실레이트 0.62 g(1.3 mmol)을 테트라하이드로푸란 10 ml에 용해시키고, 계속해서 물 5 ml 중 수산화나트륨 0.17 g(4 mmol)과 혼합하였다. 혼합물을 3 시간동안 환류하에 비등시키고, 계속해서 테트라하이드로푸란을 회전 증발기를 사용하여 제거하고 잔사물은 5 M HCl을 사용하여 산성으로 만들었다. 혼합물을 계속해서 에틸 아세테이트로 추출하고 추출액을 MgSO4로 건조시키고 회전 증발기를 사용하여 농축시켰다.
수율: 0.56 g(이론치의 93 %)
무색 결정; Rf= 0.25(실리카 겔/에틸 아세테이트)
1H NMR(CDCl3): δ2.35(s, 3H), 2.8(m, 2H), 2.8(s, 3H), 3.25(s, 1H), 3.8(m, 1H), 6.6(m, 1H), 7.9(s, 1H), 7.95(m, 1H), 8.4(m, 1H).
단계 11: 3-옥소-1-사이클로헥세닐 4-[[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]옥시]-5,8-디메틸-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로-1λ6-티오크로멘-6-카복실레이트
메틸렌 클로라이드 30 ml 중 4-[[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]옥시]-5,8-디메틸-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로-1λ6-티오크로멘-6-카복실산 0.56 g(1.2 mmol)을 N,N-디메틸포름아미드 2 점적 및 옥살릴 클로라이드 0.48 g(3.8 mmol)과 혼합하고, 혼합물을 3.5 시간동안 환류하에 비등시켰다. 계속해서 용매를 회전 증발기를 사용하여 제거하고 잔사물을 메틸렌 클로라이드 100 ml에 용해시키고, 0oC에서 사이클로헥산디온 0.15 g(1.4 mmol) 및 트리에틸아민 0.22 g(3.7 mmol)과 혼합하였다. 혼합물을 4 시간동안 실온에서 교반하고, 계속해서 회전 증발기를 사용하여 농축시키고, 잔사물을 크로마토그래피(실리카 겔, 에틸 아세테이트:헥산=1:1)로 정제하였다.
수율: 0.39 g(이론치의 58 %)
무색 결정; Rf= 0.69(실리카 겔/에틸 아세테이트)
1H NMR(CDCl3): δ2.1(m, 2H), 2.4(s, 3H), 2.45(m, 2H), 2.65(m, 2H), 2.8(m, 2H), 2.8(s, 3H), 3.25(s, 1H), 3.8(m, 1H), 6.0(s, 1H), 6.7(m, 1H), 7.85(s, 1H), 7.95(m, 1H), 8.4(m, 1H).
단계 12: 4-[[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]옥시]-5,8-디메틸-6-[(2,6-디옥소사이클로헥실)카보닐]-1,2,3,4-테트라하이드로-1λ6-티오크로멘-1,1-디온
3-옥소-1-사이클로헥세닐 4-[[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]옥시]-5,8-디메틸-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로-1λ6-티오크로멘-6-카복실레이트 0.31 g(0.57 mmol), 아세톤 시아노하이드린 1 점적 및 트리에틸아민 0.1 g(1 mmol)을 아세토니트릴 15 ml에 용해시키고, 혼합물을 실온에서 하룻밤동안 교반하였다. 계속해서 혼합물을 회전 증발기를 사용하여 농축시키고, 잔사물을 물 5 ml와 혼합하고 5 M HCl을 사용하여 산성으로 만들었다. 침전된 생성물을 흡입에 의해 여과하여 제거하고 건조시켰다.
수율: 0.27 g(이론치의 87 %); 무색 결정
m.p.: 128-132oC; Rf= 0.37(실리카 겔/에틸 아세테이트)
1H NMR(CDCl3): δ2.0(m, 2H), 2.0(s, 3H), 2.4(m, 2H), 2.8(m, 2H), 2.8(s, 3H), 3.25(s, 1H), 3.8(m, 1H), 6.6(m, 1H), 7.0(s, 1H), 7.9(m, 1H), 8.4(m, 1H).
2. 6-[(2,6-디옥소사이클로헥실)카보닐]-5,8-디메틸-4-(2-피리미디닐옥시)-1,2,3,4-테트라하이드로-1λ6-티오크로멘-1,1-디온의 제조
3-옥소-1-사이클로헥세닐 5,8-디메틸-4-(2-피리미디닐옥시)-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로-1λ6-티오크로멘-6-카복실레이트 0.38 g(0.86 mmol), 아세톤 시아노하이드린 1 점적 및 트리에틸아민 0.1 g(1 mmol)을 아세토니트릴 15 ml에용해시키고 하룻밤동안 실온에서 교반하였다. 계속해서 혼합물을 회전 증발기를 사용하여 농축시키고, 잔사물을 물 5 ml와 혼합하고 5 M HCl을 사용하여 산성으로 만들었다. 첨전된 생성물을 흡입에 의해 여과하여 제거하고 건조시켰다.
수율: 0.28 g(이론치의 74 %)
베이지색 결정; m.p.: 96-99oC; Rf= 0.1(실리카 겔/에틸 아세테이트)
1H NMR(CDCl3): δ2.0(m, 2H), 2.05(s, 3H), 2.55(m, 4H), 2.75(s, 3H), 2.8(m, 2H), 3.2(m, 1H), 3.9(m, 1H), 6.4(m, 1H), 7.0(s, 1H), 7.05(t, 2H), 8.6(d, 2H).
3. 6-[(2,6-디옥소사이클로헥실)카보닐]-4-벤조일옥시-5,8-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로-1λ6-티오크로멘-1,1-디온의 제조
단계 1: 4-벤조일옥시-5,8-디메틸-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로-1λ6-티오크로멘-6-카복실산
5,8-디메틸-4-히드록시-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로-1λ6-티오크로멘-6-카복실산 1.0 g(4.1 mmol), 벤조일 클로라이드 0.58 g(4.1 mmol) 및 약수저 끝으로 N,N-4-디메틸아미노피리딘 약간을 피리딘 10 ml 중에서 하룻밤동안 교반하였다. 계속해서 혼합물을 분쇄된 얼음 조각이 있는 5 M HCl 위에 붓고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상을 1 M HCl(2 x 20 ml) 및 포화 NaCl 용액(2 x 40 ml)으로 세척하고, MgSO4로 건조시키고 회전 증발기를 사용하여 농축시켰다.
수율: 0.81 g(이론치의 52 %)
무색 결정; Rf= 0.1(실리카 겔/에틸 아세테이트)
1H NMR(CDCl3): δ2.4(s, 3H), 2.7(m, 2H), 2.8(s, 3H), 3.2(s, 1H), 3.9(m, 1H), 6.4(s, 1H), 7.4(m, 2H), 7.6(m, 1H), 7.8(s, 1H), 8.0(m, 2H).
단계 2: 3-옥소-1-사이클로헥세닐 4-벤조일옥시-5,8-디메틸-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로-1λ6-티오크로멘-6-카복실레이트
메틸렌 클로라이드 30 ml 중 4-벤조일옥시-5,8-디메틸-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로-1λ6-티오크로멘-6-카복실산 0.80 g(2.1 mmol)을 N,N-디메틸포름아미드 2 점적 및 옥살릴 클로라이드 1.69 g(13.3 mmol)과 혼합하고, 상기 혼합물을 3.5 시간동안 환류하에 비등시켰다. 계속해서 용매를 회전 증발기를 사용하여 제거하고, 잔사물을 메틸렌 클로라이드 100 ml에 용해시키고, 0oC에서 사이클로헥산디온 0.25 g(2.2 mmol) 및 트리에틸아민 0.44 g(7.4 mmol)과 혼합하였다. 혼합물을 4 시간동안 실온에서 교반하고, 계속해서 회전 증발기를 사용하여 농축시키고, 잔사물을 크로마토그래피(실리카 겔, 에틸 아세테이트:헥산=1:1)로 정제하였다.
수율: 0.37 g(이론치의 25 %)
무색 결정; Rf= 0.7(실리카 겔/에틸 아세테이트)
1H NMR(CDCl3): δ2.1(m, 2H), 2.4(s, 3H), 2.45(m, 2H), 2.65(m, 2H), 2.8(m, 2H),2.8(s, 3H), 3.35(s, 1H), 3.8(m, 1H), 6.0(s, 1H), 6.2(m, 1H), 7.45(m, 2H), 7.6(m, 1H), 7.8(s, 1H), 8.0(m, 2H).
단계 3: 6-[(2,6-디옥소사이클로헥실)카보닐]-4-벤조일옥시-5,8-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로-1λ6-티오크로멘-1,1-디온
3-옥소-1-사이클로헥세닐 4-벤조일옥시-5,8-디메틸-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로-1λ6-티오크로멘-6-카복실레이트 0.37 g(0.79 mmol), 아세톤 시아노하이드린 1 점적 및 트리에틸아민 0.14 g(1.4 mmol)을 아세토니트릴 15 ml에 용해시키고, 상기 혼합물을 실온에서 하룻밤동안 교반하였다. 상기 혼합물을 계속해서 회전 증발기를 사용하여 농축시키고, 잔사물을 물 5 ml와 혼합하고 5 M HCl을 사용하여 산성으로 만들었다. 침전된 생성물을 흡입에 의해 여과하여 제거하고 건조시켰다.
수율: 0.27 g(이론치의 73 %)
무색 결정; Rf= 0.1 (실리카 겔/에틸 아세테이트)
1H NMR(CDCl3): δ2.0(m, 2H), 2.05(s, 3H), 2.4(m, 4H), 2.8(s, 3H), 2.8(m, 2H), 3.3(s, 1H), 3.9(m, 1H), 6.4(m, 1H), 7.0(s, 1H), 7.4(m, 2H), 7.6(m, 1H), 8.0(m, 2H).
하기 표에 열거된 실시예는 상기 기술된 방법과 유사하게 제조되거나, 상기 기술된 방법과 유사하게 수득될 수 있다.
표에 사용된 약자의 의미는 다음과 같다:
Bz = 벤조일 Me = 메틸 Et = 에틸
Ph = 페닐 Pr = 프로필 c = 사이클로
i = 이소 d = 이중선 m = 다중선
q = 5중선 s = 단일선 m.p. = 융점
Rf= 체류값
A가 SO2,B가 CH2-CH2, R3이 H, R4가 H, R6이 OH, Q가 화학식 II의 라디칼, Y가 CH2, Z가 CH2, w가 0, v가 1인 화학식 I의 화합물은 다음과 같다.
상기 표 1a 및 표 1b에서의 화합물의 전구체는 다음과 같다.
상기 표 1aa 및 표 1ab에서의 화합물의 전구체는 다음과 같다.
상기 표 1ba 및 표 1bb에서의 화합물의 전구체는 다음과 같다.
A가 SO2,B가 CH2-CH2, E가 결합, R1이 CH3, R2가 CH3, R3이 H, R4가 H, R5가, R6이 OH, R7이 RA, RB, (X)l이 O, Y가 CH2, Z가 CH2, v가 1, Q가 화학식 II의 라디칼인 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 다음과 같다.
A가 SO2,B가 CH2-CH2, R1이 CH3, R2가 CH3, R3이 H, R4가 H, R5가, (X)l이 O, E가 결합, Q가 G1-G2가 NR10COR11인 화학식 III의 라디칼인 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 다음과 같다.
A가 SO2,B가 CH2-CH2, R3이 H, R4가 H, R5가, (X)l이 O, E가 결합, Q가 G1-G2가 OCR9인 화학식 III의 라디칼, R9가 c-Pr인 본 발명에 따른 화학식I의 화합물은 다음과 같다.
A가 SO2,B가 CH2-CH2, R3이 H, R4가 H, R5가, (X)l이 O, E가 결합, Q가 G1-G2가 SCR9인 화학식 III의 라디칼, R9가 c-Pr인 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 다음과 같다.
A가 SO2,B가 CH2-CH2, R3이 H, R4가 H, R5가, (X)l이 O, E가 결합, Q가 화학식 IV의 라디칼, R9가 c-Pr인 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 다음과 같다.
A가 SO2,E가 결합, R1이 Me, R2가 Me, R3이 H, R4가 H, R5가, Q가 화학식 II의 라디칼, R6이 OH, R7이 RA, RB, (X)l이 O, Y가 CH2, Z가 CH2, v가 1인 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 다음과 같다.
A가 SO2,B가 CH2-CH2,R1이 Me, R2가 Me, R3이 H, Q가 화학식 II의 라디칼, R6이 OH, Y가 CH2, Z가 CH2, v가 1, w가 0인 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 다음과 같다.
번호 (X)l E R4 R5 물리적 데이터
679 S 결합 H 4-클로로페닐
680 S 결합 H 피리딜 m.p.:212-215oC
681 S 결합 H 5-니트로-2-피리딜
682 S 결합 H 2-피리미디닐 m.p.:270oC
683 S 결합 H 4,6-디메틸-2-피리미디닐
684 S 결합 H 4,6-디메톡시-2-피리미디닐
685 S 결합 H 2-피라진
686 S 결합 H 1,2,3-티아디아졸-4-일
687 S 결합 H 4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일
688 NH 결합 H Ph
689 NH 결합 H 4-니트로페닐
690 NH 결합 H 4-클로로페닐
691 NH 결합 H 피리딜
692 NH 결합 H 5-니트로-2-피리딜
693 NH 결합 H 2-피리미디닐
694 NH 결합 H 4,6-디메틸-2-피리미디닐
695 NH 결합 H 4,6-디메톡시-2-피리미디닐
696 NH 결합 H 2-피라지닐
697 NH 결합 H 1,2,3-티아디아졸-4-일
698 NH 결합 H 4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일
699 NMe 결합 H Ph
700 NMe 결합 H 4-니트로페닐
701 NMe 결합 H 4-클로로페닐
702 NMe 결합 H 피리딜
703 NMe 결합 H 5-니트로-2-피리딜
704 NMe 결합 H 2-피리미디닐
705 NMe 결합 H 4,6-디메틸-2-피리미디닐
706 NMe 결합 H 4,6-디메톡시-2-피리미디닐
번호 (X)l E R4 R5 물리적 데이터
707 NMe 결합 H 2-피라지닐
708 NMe 결합 H 1,2,3-티아디아졸-4-일
709 NMe 결합 H 4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일
710 NCHO 결합 H Ph
711 NCHO 결합 H 4-니트로페닐
712 NCHO 결합 H 4-클로로페닐
713 NCHO 결합 H 피리딜
714 NCHO 결합 H 5-니트로-2-피리딜
715 NCHO 결합 H 2-피리미디닐
716 NCHO 결합 H 4,6-디메틸-2-피리미디닐
717 NCHO 결합 H 4,6-디메톡시-2-피리미디닐
718 NCHO 결합 H 2-피라지닐
719 NCHO 결합 H 1,2,3-티아디아졸-4-일
720 NCHO 결합 H 4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일
721 O CH2 H 2-클로로-4-니트로-페닐
722 O CH2 H 4-니트로페닐
723 O CH2 H 4-클로로페닐
724 O CH2 H 피리딜
725 O CH2 H 5-니트로-2-피리딜
726 O CH2 H 2-피리미디닐
727 O CH2 H 4,6-디메틸-2-피리미디닐
728 O CH2 H 4,6-디메톡시-2-피리미디닐
729 O CH2 H 2-피라지닐
730 O CH2 H 1,2,3-티아디아졸-4-일
731 O CH2 H 4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일
732 S CH2 H Ph
733 S CH2 H 4-니트로페닐
734 S CH2 H 4-클로로페닐
735 S CH2 H 피리딜
736 S CH2 H 5-니트로-2-피리딜
번호 (X)l E R4 R5 물리적 데이터
737 S CH2 H 2-피리미디닐
738 S CH2 H 4,6-디메틸-2-피리미디닐
739 S CH2 H 4,6-디메톡시-2-피리미디닐
740 S CH2 H 2-피라지닐
741 S CH2 H 1,2,3-티아디아졸-4-일
742 S CH2 H 4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일
743 NH CH2 H Ph
744 NH CH2 H 4-니트로페닐
745 NH CH2 H 4-클로로페닐
746 NH CH2 H 피리딜
747 NH CH2 H 5-니트로-2-피리딜
748 NH CH2 H 2-피리미디닐
749 NH CH2 H 4,6-디메틸-2-피리미디닐
750 NH CH2 H 4,6-디메톡시-2-피리미디닐
751 NH CH2 H 2-피라지닐
752 NH CH2 H 1,2,3-티아디아졸-4-일
753 NH CH2 H 4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일
754 NMe CH2 H Ph
755 NMe CH2 H 4-니트로페닐
756 NMe CH2 H 4-클로로페닐
757 NMe CH2 H 피리딜
758 NMe CH2 H 5-니트로-2-피리딜
759 NMe CH2 H 2-피리미디닐
760 NMe CH2 H 4,6-디메틸-2-피리미디닐
761 NMe CH2 H 4,6-디메톡시-2-피리미디닐
762 NMe CH2 H 2-피라지닐
763 NMe CH2 H 1,2,3-티아디아졸-4-일
764 NMe CH2 H 4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일
765 NCHO CH2 H Ph
766 NCHO CH2 H 4-니트로페닐
번호 (X)l E R4 R5 물리적 데이터
767 NCHO CH2 H 4-클로로페닐
768 NCHO CH2 H 피리딜
769 NCHO CH2 H 5-니트로-2-피리딜
770 NCHO CH2 H 2-피리미디닐
771 NCHO CH2 H 4,6-디메틸-2-피리미디닐
772 NCHO CH2 H 4,6-디메톡시-2-피리미디닐
773 NCHO CH2 H 2-피라지닐
774 NCHO CH2 H 1,2,3-티아디아졸-4-일
775 NCHO CH2 H 4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일
776 O C(O) H 3-디플루오로메톡시페닐
777 O C(O) H 4-니트로페닐
778 O C(O) H 4-클로로페닐
779 O C(O) H 피리딜
780 O C(O) H 5-니트로-2-피리딜
781 O C(O) H 2-피리미디닐
782 O C(O) H 4,6-디메틸-2-피리미디닐
783 O C(O) H 4,6-디메톡시-2-피리미디닐
784 O C(O) H 2-피라진
785 O C(O) H 1,2,3-티아디아졸-4-일
786 O C(O) H 4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일
787 S C(O) H Ph
788 S C(O) H 4-니트로페닐
789 S C(O) H 4-클로로페닐
790 S C(O) H 피리딜
791 S C(O) H 5-니트로-2-피리딜
792 S C(O) H 2-피리미디닐
793 S C(O) H 4,6-디메틸-2-피리미디닐
794 S C(O) H 4,6-디메톡시-2-피리미디닐
795 S C(O) H 2-피라진
796 S C(O) H 1,2,3-티아디아졸-4-일
번호 (X)l E R4 R5 물리적 데이터
797 S C(O) H 4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일
798 NH C(O) H Ph
799 NH C(O) H 4-니트로페닐
800 NH C(O) H 4-클로로페닐
801 NH C(O) H 피리딜
802 NH C(O) H 5-니트로-2-피리딜
803 NH C(O) H 2-피리미디닐
804 NH C(O) H 4,6-디메틸-2-피리미디닐
805 NH C(O) H 4,6-디메톡시-2-피리미디닐
806 NH C(O) H 2-피라진
807 NH C(O) H 1,2,3-티아디아졸-4-일
808 NH C(O) H 4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일
809 NMe C(O) H Ph
810 NMe C(O) H 4-니트로페닐
811 NMe C(O) H 4-클로로페닐
812 NMe C(O) H 피리딜
813 NMe C(O) H 5-니트로-2-피리딜
814 NMe C(O) H 2-피리미디닐
815 NMe C(O) H 4,6-디메틸-2-피리미디닐
816 NMe C(O) H 4,6-디메톡시-2-피리미디닐
817 NMe C(O) H 2-피라진
818 NMe C(O) H 1,2,3-티아디아졸-4-일
819 NMe C(O) H 4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일
820 NCHO C(O) H Ph
821 NCHO C(O) H 4-니트로페닐
822 NCHO C(O) H 4-클로로페닐
823 NCHO C(O) H 피리딜
824 NCHO C(O) H 5-니트로-2-피리딜
825 NCHO C(O) H 2-피리미디닐
826 NCHO C(O) H 4,6-디메틸-2-피리미디닐
번호 (X)l E R4 R5 물리적 데이터
827 NCHO C(O) H 4,6-디메톡시-2-피리미디닐
828 NCHO C(O) H 2-피라진
829 NCHO C(O) H 1,2,3-티아디아졸-4-일
830 NCHO C(O) H 4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일
831 O SO2 H Ph
832 O SO2 H 4-니트로페닐
833 O SO2 H 4-클로로페닐
834 O SO2 H 피리딜
835 O SO2 H 5-니트로-2-피리딜
836 O SO2 H 2-피리미디닐
837 O SO2 H 4,6-디메틸-2-피리미디닐
838 O SO2 H 4,6-디메톡시-2-피리미디닐
839 O SO2 H 2-피라지닐
840 O SO2 H 1,2,3-티아디아졸-4-일
841 O SO2 H 4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일
842 NH SO2 H Ph
843 NH SO2 H 4-니트로페닐
844 NH SO2 H 4-클로로페닐
845 NH SO2 H 피리딜
846 NH SO2 H 5-니트로-2-피리딜
847 NH SO2 H 2-피리미디닐
848 NH SO2 H 4,6-디메틸-2-피리미디닐
849 NH SO2 H 4,6-디메톡시-2-피리미디닐
850 NH SO2 H 2-피라진
851 NH SO2 H 1,2,3-티아디아졸-4-일
852 NH SO2 H 4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일
853 NMe SO2 H Ph
854 NMe SO2 H 4-니트로페닐
855 NMe SO2 H 4-클로로페닐
856 NMe SO2 H 피리딜
번호 (X)l E R4 R5 물리적 데이터
857 NMe SO2 H 5-니트로-2-피리딜
858 NMe SO2 H 2-피리미디닐
859 NMe SO2 H 4,6-디메틸-2-피리미디닐
860 NMe SO2 H 4,6-디메톡시-2-피리미디닐
861 NMe SO2 H 2-피라진
862 NMe SO2 H 1,2,3-티아디아졸-4-일
863 NMe SO2 H 4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일
864 O CH2 Me Ph
865 O CH2 Me 4-니트로페닐
866 O CH2 Me 4-클로로페닐
867 O CH2 Me 피리딜
868 O CH2 Me 5-니트로-2-피리딜
869 O CH2 Me 2-피리미디닐
870 O CH2 Me 4,6-디메틸-2-피리미디닐
871 O CH2 Me 4,6-디메톡시-2-피리미디닐
872 O CH2 Me 2-피라진
873 O CH2 Me 1,2,3-티아디아졸-4-일
874 S CH2 Me 4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일
875 S CH2 Me Ph
876 S CH2 Me 4-니트로페닐
877 S CH2 Me 4-클로로페닐
878 S CH2 Me 피리딜
879 S CH2 Me 5-니트로-2-피리딜
880 S CH2 Me 2-피리미디닐
881 S CH2 Me 4,6-디메틸-2-피리미디닐
882 S CH2 Me 4,6-디메톡시-2-피리미디닐
883 S CH2 Me 2-피라진
884 S CH2 Me 1,2,3-티아디아졸-4-일
885 S CH2 Me 4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일
886 NH CH2 Me Ph
번호 (X)l E R4 R5 물리적 데이터
887 NH CH2 Me 4-니트로페닐
888 NH CH2 Me 4-클로로페닐
889 NH CH2 Me 피리딜
890 NH CH2 Me 5-니트로-2-피리딜
891 NH CH2 Me 2-피리미디닐
892 NH CH2 Me 4,6-디메틸-2-피리미디닐
893 NH CH2 Me 4,6-디메톡시-2-피리미디닐
894 NH CH2 Me 2-피라진
895 NH CH2 Me 1,2,3-티아디아졸-4-일
896 NH CH2 Me 4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일
897 NMe CH2 Me Ph
898 NMe CH2 Me 4-니트로페닐
899 NMe CH2 Me 4-클로로페닐
900 NMe CH2 Me 피리딜
901 NMe CH2 Me 5-니트로-2-피리딜
902 NMe CH2 Me 2-피리미디닐
903 NMe CH2 Me 4,6-디메틸-2-피리미디닐
904 NMe CH2 Me 4,6-디메톡시-2-피리미디닐
905 NMe CH2 Me 2-피라진
906 NMe CH2 Me 1,2,3-티아디아졸-4-일
907 NMe CH2 Me 4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일
908 NCHO CH2 Me Ph
909 NCHO CH2 Me 4-니트로페닐
910 NCHO CH2 Me 4-클로로페닐
911 NCHO CH2 Me 피리딜
912 NCHO CH2 Me 5-니트로-2-피리딜
913 NCHO CH2 Me 2-피리미디닐
914 NCHO CH2 Me 4,6-디메틸-2-피리미디닐
915 NCHO CH2 Me 4,6-디메톡시-2-피리미디닐
916 NCHO CH2 Me 2-피라진
번호 (X)l E R4 R5 물리적 데이터
917 NCHO CH2 Me 1,2,3-티아디아졸-4-일
918 NCHO CH2 Me 4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일
919 O C(O) Me Ph
920 O C(O) Me 4-니트로페닐
921 O C(O) Me 4-클로로페닐
922 O C(O) Me 피리딜
923 O C(O) Me 5-니트로-2-피리딜
924 O C(O) Me 2-피리미디닐
925 O C(O) Me 4,6-디메틸-2-피리미디닐
926 O C(O) Me 4,6-디메톡시-2-피리미디닐
927 O C(O) Me 2-피라진
928 O C(O) Me 1,2,3-티아디아졸-4-일
929 O C(O) Me 4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일
930 S C(O) Me Ph
931 S C(O) Me 4-니트로페닐
932 S C(O) Me 4-클로로페닐
933 S C(O) Me 피리딜
934 S C(O) Me 5-니트로-2-피리딜
935 S C(O) Me 2-피리미디닐
936 S C(O) Me 4,6-디메틸-2-피리미디닐
937 S C(O) Me 4,6-디메톡시-2-피리미디닐
938 S C(O) Me 2-피라진
939 S C(O) Me 1,2,3-티아디아졸-4-일
940 S C(O) Me 4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일
941 NH C(O) Me Ph
942 NH C(O) Me 4-니트로페닐
943 NH C(O) Me 4-클로로페닐
944 NH C(O) Me 피리딜
945 NH C(O) Me 5-니트로-2-피리딜
946 NH C(O) Me 2-피리미디닐
번호 (X)l E R4 R5 물리적 데이터
947 NH C(O) Me 4,6-디메틸-2-피리미디닐
948 NH C(O) Me 4,6-디메톡시-2-피리미디닐
949 NH C(O) Me 2-피라진
950 NH C(O) Me 1,2,3-티아디아졸-4-일
951 NH C(O) Me 4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일
952 NMe C(O) Me Ph
953 NMe C(O) Me 4-니트로페닐
954 NMe C(O) Me 4-클로로페닐
955 NMe C(O) Me 피리딜
956 NMe C(O) Me 5-니트로-2-피리딜
957 NMe C(O) Me 2-피리미디닐
958 NMe C(O) Me 4,6-디메틸-2-피리미디닐
959 NMe C(O) Me 4,6-디메톡시-2-피리미디닐
960 NMe C(O) Me 2-피라진
961 NMe C(O) Me 1,2,3-티아디아졸-4-일
962 NMe C(O) Me 4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일
963 NCHO C(O) Me Ph
964 NCHO C(O) Me 4-니트로페닐
965 NCHO C(O) Me 4-클로로페닐
966 NCHO C(O) Me 피리딜
967 NCHO C(O) Me 5-니트로-2-피리딜
968 NCHO C(O) Me 2-피리미디닐
969 NCHO C(O) Me 4,6-디메틸-2-피리미디닐
970 NCHO C(O) Me 4,6-디메톡시-2-피리미디닐
971 NCHO C(O) Me 2-피라진
972 NCHO C(O) Me 1,2,3-티아디아졸-4-일
973 NCHO C(O) Me 4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일
A가 SO2,E가 결합, R1이 Me, R2가 Me, R3이 H, R4가 H, R5가, Q가 화학식 II의 라디칼, (X)l이 O, Y가 CH2, Z가 CH2, v가 1, w가 0인 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 다음과 같다.
A가 SO2, B가 CH2-CH2,R3이 H, R4가 H, Y가 CH2, Z가 CH2, R7이 RA, RB, RC, RD,Q가 화학식 II의 라디칼, l이 1, v가 1인 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 다음과 같다.
A가 SO2, B가 CH2-CH2,R1이 CH3, R2가 CH3, R3이 H, R4가 H, R11이 H, Q가 화학식 III의 라디칼인 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 다음과 같다.
A가 SO2, B가 CH2-CH2,E가 결합, R1이 CH3, R2가 CH3, R3이 H, R4가 H, R6이 OH, Y가 CH2, Z가 CH2, Q가 화학식 II의 라디칼, l이 0, v가 1, w가 0인 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 다음과 같다.
A가 SO2, B가 CH2-CH2, R1이 CH3, R2가 CH3, R3이 H, R4가 H, R9가 c-Pr, Q가 G1-G2가 OCR9인 화학식 III의 라디칼인 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 다음과 같다.
A가 SO2, B가 CH2-CH2, R1이 CH3, R2가 CH3, R3이 H, R4가 H, Q가 화학식 IV의 라디칼, R9가 c-Pr인 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 다음과 같다.
A가 SO2, B가 CH2-CH2, E가 결합, R1이 CH3, R2가 CH3, R3이 H, R4가 H, R6이 OH, Y가 CH2, Z가 CH2, Q가 화학식 II의 라디칼, l이 0, v가 1, w가 0인 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 다음과 같다.
A가 SO2, B가 CH2-CH2, R1이 CH3, R2가 CH3, R3이 H, R4가 H, R7이 H, Y가 CH2, Z가 CH2, Q가 화학식 II의 라디칼, v가 1인 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 다음과 같다.
A가 SO2, B가 CH2, R3이 H, R4가 H, R6이 OH, Y가 CH2, Z가 CH2, v가 1, w가 0, Q가 화학식 II의 라디칼인 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 다음과 같다.
B. 제제 실시예
1. 더스트 제제
더스트 제제는 화학식 I의 화합물의 10 중량부 및 불활성 물질로서 활석 90 중량부를 혼합하고 해머 밀에서 상기 혼합물을 분쇄함으로써 제조된다.
2. 습윤 분말
물에서 용이하게 분산성 습윤 분말은 화학식 I의 화합물 25 중량부, 불활성 물질로서 카올린-함유 석영 64 중량부, 칼륨 리그노설포네이트 10 중량부 및 습윤제 및 분산제로서 나트륨 올레오일메틸타우리네이트 1 중량부를 혼합하고 상기 혼합물을 핀이 부착된(pinned)-디스크 밀에서 분쇄함으로써 수득된다.
3. 분산 농축물
물에서 용이하게 분산성 분산 농축물은 화학식 I의 화합물 20 중량부, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르(트리톤 X 207(등록상표, Triton) X 207) 6 중량부, 이소트리데카놀 폴리글리콜 에테르(8 EO) 3 중량부 및 파라핀계 광물유(비등점 범위, 예를 들어 대략 255 내지 277oC 이상) 71 중량부를 혼합하고 볼 밀에서 상기 혼합물을 5 마이크론 미만의 분말도로 분쇄함으로써 수득된다.
4. 유화성 농축물
유화성 농축물은 화학식 I의 화합물 15 중량부, 용매로서 사이클로헥사논 75 중량부 및 유화제로서 에톡실화 노닐페놀 10 중량부로부터 수득된다.
5. 수-분산성 과립
수-분산성 과립은 화학식 I의 화합물 75 중량%, 칼슘 리그노설포네이트 10 중량부, 나트륨 라우릴 설페이트 5 중량부, 폴리비닐 알콜 3 중량부 및 카올린 7 중량부를 혼합하고 핀이 부착된 디스크 밀에서 상기 혼합물을 분쇄하고 과립화 액체로서 물 위에 분무함으로써 유동 층에 분말을 과립화함으로써 수득된다.
또한 수-분산성 과립은 화학식 I의 화합물 25 중량부, 나트륨 2,2'-디나프틸메탄-6,6'-디설포네이트 5 중량부, 나트륨 올레오일메틸타우리네이트 2 중량부, 폴리비닐 알콜 1 중량부, 탄산칼슘 17 중량부 및 물 50 중량부를 콜로이드 밀상에서균질화 및 사전분쇄하고, 계속해서 비드 밀에서 상기 혼합물을 분쇄하고, 생성된 현탁액을 단일-물질 노즐에 의해 분무 타워로 건조시킴으로써 수득된다.
C. 생물학적 실시예
1. 잡초에 미치는 발아 전 효과
외떡잎 및 쌍떡잎 잡초 식물의 종자를 판지 단지 안의 사양토에 심고 흙으로 덮는다. 이어서, 습윤 분말 또는 유화 농축물의 형태로 제제화된 본 발명에 따른 화합물을 수성 현탁액 또는 유화제의 형태로 흙 표면에 헥타르 당 활성 물질 1 kg 미만의 약량으로 물 600 내지 800 L/ha(환산됨)의 살포율로 살포한다. 처리 후, 단지를 온실에 놓고 잡초에 대한 양호한 생장 조건하에 유지시켰다. 시험 식물이 발아되면, 식물에 대한 손상 또는 발아에 미치는 부정적인 효과를 3 내지 4 주의 시험기간 후, 처리되지 않은 대조군과 비교하여 육안으로 평가한다. 이때, 예를 들어 실시예 번호 7 내지 11의 화합물은 스텔라리아 메디아(Stellaria media), 아베나 파투아(Avena fatua), 롤륨 멀티플로룸(Lolium multiflorum) 및 세타리아 비리디스(Setaria viridis)에 대해 80 % 이상의 활성을 나타낸다. 실시예 번호 2, 3, 4, 7, 11 및 12의 화합물은 아마랜투스 레트로플렉서스(Amaranthus retroflexus), 시나피스 아벤시스(Sinapis arvensis) 및 세타리아 비리디스에 대해 90 % 이상의 활성을 나타낸다. 실시예 번호 1, 2, 6, 7의 화합물은 아마랜투스 레트로플렉서스 및 스텔라리아 메디아에 대해 100 % 활성을 나타낸다.
2. 잡초에 미치는 발아 후 효과
외떡잎 및 쌍떡잎 잡초의 종자를 판지 단지 안의 사양토에 심고 흙으로 덮고양호한 생장 조건하에 온실에서 생장시킨다. 파종한지 2 내지 3 주 후에, 시험 식물을 3엽 단계에서 처리한다. 습윤 분말 또는 유화 농축물로서 제제화된 본 발명에 따른 화합물을 식물의 녹색 부분 위에 헥타르 당 활성 물질 1 kg 미만(환산됨)의 약량으로 물 600 내지 800 L/ha(환산됨)의 살포율로 분무한다. 시험 식물을 이상적인 생장 조건하에 3 내지 4 주동안 온실에서 유지한 후, 처리되지 않은 대조군과 비교하여 제제의 효과를 평가한다. 또한 본 발명에 따른 제제는 폭넓은 범위의 경제적으로 중요한 잡초 및 광엽 잡초에 대해 발아 후 우수한 제초 활성을 갖는다. 예를 들어, 실시예 번호 3, 9, 10, 11 및 12의 화합물은 시나피스 아벤시스에 대해 90 % 이상의 활성을 갖는다. 실시예 번호 1, 4, 7 및 10의 화합물은 스텔라리아 메디아 및 세타리아 비리디스에 대해 80 % 이상의 활성을 나타낸다. 실시예 번호 6 및 9의 화합물은 아베나 파투아 및 아마랜투스 레트로플렉서스에 대해 80 % 이상의 활성을 나타낸다.
3. 벼에 있는 유해한 식물에 미치는 효과
벼 작물에 있는 전형적인 유해한 식물을 벼가 자라는 조건(물의 높이: 2-3 cm)하에 온실에서 생장시킨다. 헥타르 당 활성물질 1 kg 이하(환산됨)의 약량으로 본 발명에 따른 제제화된 화합물을 사용하여 처리한 후, 시험 식물을 최적의 생장 조건하에 온실에 놓고, 이와 같은 방법으로 전체 시험 기간동안 유지시켰다. 살포한지 약 3 주 후, 처리되지 않은 대조군과 비교하여 식물에 미친 손상을 육안으로 평가함으로써 평가를 수행한다. 본 발명에 따른 화합물은 유해한 식물에 대해 매우 우수한 제초 활성을 나타낸다. 예를 들어, 실시예 번호 2, 4, 7, 11 및 12의화합물은 사이퍼러스 이리아(Cyperus iria) 및 에키노클로아 크루스-갈리(Echinocloa crus-galli)에 대해 80 % 이상의 활성을 나타낸다.
4. 농작 식물에 의한 내성
추가의 온실 실험에 있어서, 비교적 많은 수의 농작 식물 및 잡초의 종자를 사양토에 심고 흙으로 덮는다. 단지 몇몇은 섹션 1에서 기술된 바와 같이 즉시 처리하고, 나머지는 식물이 2 내지 3엽으로 성장할 때까지 온실에 놓고, 이어서 섹션 2에서 기술된 바와 같이 본 발명에 따른 화학식 I의 물질의 다양한 약량을 사용하여 분무한다. 살포하고 식물을 온실에 둔지 4 내지 5 주 후에, 육안 평가는 본 발명에 따른 화합물이 일반적으로 발아 전 및 발아 후에 살포될 때, 심지어 많은 약량의 활성 화합물이 사용된 때에도 예를 들어, 대두 및 사탕무와 같은 쌍떡잎 농작물을 손상시키지 않거나 사실상 손상시키지 않는 것을 보여준다. 더욱이, 몇몇의 물질은 또한 예를 들어, 보리, 밀 및 벼와 같은 볏과 농작물을 손상시키지 않는다. 화학식 I의 화합물의 몇몇은 높은 선택성을 나타내므로, 농작물에 바람직하지 못한 식물 생장을 방제하는데 적합하다.

Claims (16)

  1. 하기 화학식 I의 벤조일 유도체:
    화학식 I
    상기 식에서,
    Q는 하기 화학식 II, III 또는 IV의 라디칼이고;
    화학식 II
    화학식 III
    화학식 IV
    R1, R2, R3은 서로 독립적으로 수소, 히드록실, 티오, 아미노, 시아노, 니트로, 할로겐, 또는 산소, 황, 질소, 불소, 염소, 브롬 및 요오드로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가의 동일하거나 다른 헤테로원자를 함유할 수 있거나 함유할 수 없는 비치환되거나 치환된 탄화수소 라디칼이고;
    R4는 수소, 시아노, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 알콕시카보닐 또는 페닐이고, 여기서 마지막 6개의 기는 할로겐, 니트로, 시아노, 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 및 알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
    R5는 동일하거나 다른 라디칼로 모노- 또는 폴리치환되거나 비치환된 헤테로아릴, 헤테로사이클릴 또는 아릴이거나, 또는 -O-N=CRlRm, -P(=O)(ORi)(Rj), -P(=O)(ORl)(ORk) 또는로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼이거나, 또는 E가 결합이고 l이 0이면, R5는 또한 히드록실일 수 있고;
    A는 O, S, SO, SO2, NRa, CHRa및 CRaRb로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위이고;
    B는 1 내지 4 개의 탄소원자를 포함하고, 포화되거나 하나 이상의 다중 결합을 함유하고, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 또는 알킬-, 할로알킬-, 알콕시-, 할로알콕시-, 할로겐-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
    E는 결합이거나, 또는 포화되거나 하나 이상의 다중 결합을 함유하고 C, CRc, CRcRd, N, NRc, S, SO, SO2, O 및 CO로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위로 이루어진 1- 내지 6-원 쇄이고;
    X는 O, S 및 NRe로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위이고;
    R6은 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬설피닐, 할로알킬설피닐, 알킬설포닐, 할로알킬설포닐, 시아노, 시아네이토, 티오시아네이토, 할로겐 또는 ORf이고;
    Y는 O, S, NH, N-알킬 또는 CHR7로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위이고;
    R7은 수소, 테트라하이드로피란-3-일, 테트라하이드로피란-4-일, 테트라하이드로티오피란-3-일, 알킬, 사이클로알킬, 알콕시, 알콕시알킬, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬티오 또는 페닐(여기서 마지막 8개의 라디칼의 탄화수소 잔기는 할로겐, 알킬티오 및 알킬옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환됨)이거나, 또는
    공통 탄소 원자에 부착된 두 개의 라디칼 R7은 OCH2CH2O, OCH2CH2CH2O, SCH2CH2S 및 SCH2CH2CH2S로 이루어진 군으로부터 선택되고, 1 내지 4 개의 메틸 기로 치환되거나 비치환된 쇄를 형성하거나, 또는
    바로 인접한 탄소 원자에 부착된 두 개의 라디칼 R7은 결합을 형성하거나, 이들을 갖는 탄소 원자와 함께 비치환되거나 치환된 3- 내지 6-원 고리를 형성하고;
    Z는 결합이거나, 또는 O, S, SO, SO2, NH, N-알킬 또는 CHR7로 이루어진 군으로부터 선택된 2 가 단위이고, 여기서 Y 및 Z는 동시에 쇄 원으로서 산소, 질소 또는 황 원자를 함유하는 2가 단위이어서는 안되고;
    G1-G2는 OCR9, SCR9및 NR10COR11로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위이고, 여기서 고리 시스템으로의 부착은 상기 2가 단위의 탄소 원자가 각각의 경우에 이중결합을 통해 고리 시스템의 탄소 원자에 부착되도록 수행되고;
    R8은 수소, 알킬 또는 알콕시카보닐이고;
    R9는 수소, 알킬, 사이클로알킬, 할로알킬 또는 할로사이클로알킬이고;
    R10은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 페닐 또는 벤질이고, 여기서 마지막 6개의 기는 할로겐, 시아노, 니트로 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
    R11은 수소, 포밀, 알킬, 할로알킬, 알콕시알킬 또는 L-R12기이고;
    L은 SO2, CO, CHRgCO 또는 CRgRh로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위이고;
    R12는 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 사이클로알킬이거나, 시아노, 니트로, 알킬, 알콕시, 할로알킬 및 할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환된 페닐이고;
    Ra및 Rb는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 포밀, 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬카보닐 및 알킬설포닐이고, 여기서 마지막 6개의 라디칼의 탄화수소 잔기는 할로겐, 니트로, 시아노, 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 및 알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
    Rc및 Rd는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, 알킬, 할로알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 할로알케닐, 알키닐, 할로알키닐, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬카보닐, 할로알킬카보닐, 알콕시카보닐, 할로알콕시카보닐,아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 할로알킬카보닐아미노, 알킬카보닐-N-알킬아미노, 알킬설포닐, 알킬설피닐, 알킬설포닐아미노, 할로알킬설포닐, 할로알킬설피닐, 알킬설포닐아미노 및 알킬설포닐-N-알킬아미노이고;
    Re는 수소, 포밀, 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬카보닐 및 알킬설포닐이고, 여기서 마지막 6개의 라디칼의 탄화수소 잔기는 할로겐, 니트로, 시아노, 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 및 알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환될 수 있고;
    Rf는 수소, 알킬, 할로알킬, 알콕시알킬, 포밀, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 알킬설포닐, 할로알킬설포닐, 벤조일 또는 페닐설포닐이고, 여기서 마지막 2개의 라디칼의 방향족 잔기는 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 할로겐, 시아노 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
    Rg및 Rh는 서로 독립적으로 수소 또는 알킬이고;
    Ri및 Rk는 서로 독립적으로 수소 또는 Rj이고;
    Rj는 알킬, 알케닐, 할로알킬, 할로알케닐, 페닐 또는 벤질이고, 여기서 상기 6개의 라디칼은 할로겐, 시아노, 니트로, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 할로겐-(C1-C4)-알킬 또는 할로-(C1-C4)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
    Rl및 Rm은 서로 독립적으로 수소, 또는 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼 R1으로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐 또는 할로알키닐이거나, 또는
    Rl및 Rm은 이들이 부착된 탄소 원자와 함께, 산소, 황 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 헤테로원자를 함유할 수 있거나 함유할 수 없고 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼 R1으로 치환되거나 비치환된 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화 또는 부분 불포화 고리를 형성하고;
    l은 0 또는 1이고;
    m은 0, 1 또는 2이고;
    n은 0, 1, 2 또는 3이고;
    v는 1 또는 2이고;
    w은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
    단, a) 화합물 4-[2-테트라하이드로푸릴]메틸옥시-5,8-디메틸-6-[(2,6-디옥소사이클로헥실)카보닐]-1,2,3,4-테트라하이드로-1λ6-티오크로멘-1,1-디온은 상기 정의에 포함되지 않고,
    b) E가 메틸렌이고 G1-G2에서 G1이 황이면 R5에서 아릴은 페닐이 아니다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1, R2, R3은 서로 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알킬알킬, 사이클로알킬알케닐, 사이클로알킬알키닐, 아릴, 아릴알킬, 아릴알케닐, 아릴알키닐, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로아릴알케닐, 헤테로아릴알키닐, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알케닐, 헤테로사이클릴알키닐, 히드록실, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 사이클로알콕시, 사이클로알킬알콕시, 사이클로알킬알케닐옥시, 사이클로알킬알키닐옥시, 사이클로알케닐옥시, 아릴옥시, 아릴알콕시, 아릴알케닐옥시, 아릴알키닐옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로아릴알콕시, 헤테로아릴알케닐옥시, 헤테로아릴알키닐옥시, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴알콕시, 헤테로사이클릴알케닐옥시, 헤테로사이클릴알키닐옥시, 티오, 알킬티오, 알케닐티오, 알키닐티오, 사이클로알킬티오, 사이클로알킬알킬티오, 사이클로알킬알케닐티오, 사이클로알킬알키닐티오, 사이클로알케닐티오, 아릴티오, 아릴알킬티오, 아릴알케닐티오, 아릴알키닐티오, 헤테로아릴티오, 헤테로아릴알킬티오, 헤테로알릴알케닐티오, 헤테로아릴알키닐티오, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬티오, 헤테로사이클릴알케닐티오, 헤테로사이클릴알키닐티오, 아미노, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디알킬아미노, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디아릴아미노, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디헤테로아릴아미노, 비치환되거나 치환된 N-알킬-N-아릴아미노, 비치환되거나 치환된 N-알킬-N-헤테로아릴아미노, 알케닐아미노, 알키닐아미노, 사이클로알킬아미노, 사이클로알케닐아미노, 헤테로사이클릴알킬아미노, 헤테로사이클릴알케닐아미노, 알킬설포닐, 알케닐설포닐, 알키닐설포닐, 사이클로알킬설포닐, 사이클로알킬알킬설포닐, 사이클로알킬알케닐설포닐, 사이클로알킬알키닐설포닐, 아릴설포닐, 아릴알킬설포닐, 아릴알케닐설포닐, 아릴알키닐설포닐, 헤테로아릴설포닐, 헤테로아릴알킬설포닐, 헤테로아릴알케닐설포닐, 헤테로아릴알키닐설포닐, 헤테로사이클릴설포닐, 헤테로사이클릴알킬설포닐, 헤테로사이클릴알케닐설포닐, 헤테로사이클릴알키닐설포닐, 알킬설피닐, 알케닐설피닐, 알키닐설피닐, 사이클로알킬설피닐, 사이클로알킬알킬설피닐, 사이클로알킬알케닐설피닐, 사이클로알킬알키닐설피닐, 아릴설피닐, 아릴알킬설피닐, 아릴알케닐설피닐, 아릴알키닐설피닐, 헤테로아릴설피닐, 헤테로아릴알킬설피닐, 헤테로아릴알케닐설피닐, 헤테로아릴알키닐설피닐, 헤테로사이클릴설피닐, 아릴알킬설피닐,, 헤테로사이클릴알케닐설피닐, 헤테로사이클릴알키닐설피닐, 아미노설포닐, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디알킬아미노설포닐, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디아릴아미노설포닐, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디헤테로아릴아미노설포닐, 비치환되거나 치환된 N-알킬-N-아릴아미노설포닐, 비치환되거나 치환된 N-알킬-N-헤테로아릴아미노설포닐, 알킬설포닐옥시, 알케닐설포닐옥시, 알키닐설포닐옥시, 사이클로알킬설포닐옥시, 사이클로알킬알킬설포닐옥시, 사이클로알킬알케닐설포닐옥시, 사이클로알킬알키닐설포닐옥시, 아릴설포닐옥시, 아릴알킬설포닐옥시, 아릴알케닐설포닐옥시, 아릴알키닐설포닐옥시, 헤테로아릴설포닐옥시, 헤테로아릴알킬설포닐옥시, 헤테로아릴알케닐설포닐옥시, 헤테로아릴알키닐설포닐옥시, 헤테로사이클릴설포닐옥시, 헤테로사이클릴알킬설포닐옥시, 헤테로사이클릴알케닐설포닐옥시, 헤테로사이클릴알키닐설포닐옥시, 알킬설포닐아미노, 알케닐설포닐아미노, 알키닐설포닐아미노, 사이클로알킬설포닐아미노, 사이클로알킬알킬설포아미노, 사이클로알킬알케닐설포닐아미노, 사이클로알킬알키닐설포닐아미노, 아릴설포닐아미노, 아릴알킬설포닐아미노, 아릴알케닐설포노아미노, 아릴알키닐설포닐아미노, 헤테로아릴설포닐아미노, 헤테로아릴알킬설포닐아미노, 헤테로아릴알케닐설포노아미노, 헤테로아릴알키닐설포닐아미노, 알킬설포닐-N-알킬아미노, 알케닐설포닐-N-알킬아미노, 알키닐설포닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬설포닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬알킬설포닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬알케닐설포닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬알키닐설포닐-N-알킬아미노, 아릴설포닐-N-알킬아미노, 헤테로아릴설포닐-N-알킬아미노, 아릴알킬설포닐-N-알킬아미노, 헤테로아릴알킬설포닐-N-알킬아미노, 아릴알케닐설포노아미노, 헤테로아릴알케닐설포노아미노, 아릴알키닐설포닐-N-알킬아미노, 헤테로아릴알키닐-설포닐-N-알킬아미노, 헤테로사이클릴설포닐-N-알킬아미노, 헤테로사이클릴알킬설포닐아미노, 헤테로사이클릴알케닐설포닐-N-알킬아미노, 헤테로사이클릴알키닐-설포닐-N-알킬아미노, 알킬카보닐, 알케닐카보닐, 알키닐카보닐, 사이클로알킬카보닐, 사이클로알킬알킬카보닐, 사이클로알킬알케닐카보닐, 사이클로알킬알키닐카보닐, 아릴카보닐, 아릴알킬카보닐, 아릴알케닐카보닐, 아릴알키닐카보닐, 헤테로아릴카보닐, 헤테로아릴알킬카보닐, 헤테로아릴알케닐, 헤테로아릴알키닐카보닐, 헤테로사이클릴카보닐, 헤테로사이클릴알킬카보닐, 헤테로사이클릴알케닐, 헤테로사이클릴알키닐카보닐, 카복실, 알콕시카보닐, 알케닐옥시카보닐, 알키닐옥시카보닐, 사이클로알콕시카보닐, 사이클로알킬알콕시카보닐, 사이클로알킬알케닐옥시카보닐, 사이클로알킬알키닐옥시카보닐, 아릴옥시카보닐, 아릴알콕시카보닐, 아릴알케닐옥시카보닐, 아릴알키닐옥시카보닐, 헤테로아릴옥시카보닐, 헤테로아릴알콕시카보닐, 헤테로아릴알케닐옥시카보닐, 헤테로아릴알키닐옥시카보닐, 헤테로사이클릴옥시카보닐, 헤테로사이클릴알콕시카보닐, 헤테로사이클릴알케닐옥시카보닐, 헤테로사이클릴알키닐옥시카보닐, 아미노카보닐, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디알킬아미노카보닐, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디아릴아미노카보닐, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디헤테로아릴아미노카보닐, 비치환되거나 치환된 N-알킬-N-아릴아미노카보닐, 비치환되거나 치환된 N-알킬-N-헤테로아릴아미노카보닐, 비치환되거나 치환된 알킬카보닐아미노, 비치환되거나 치환된 알킬카보닐-N-알킬아미노, 비치환되거나 치환된 아릴카보닐아미노, 비치환되거나 치환된 아릴카보닐-N-아릴아미노, 비치환되거나 치환된 헤테로아릴카보닐아미노, 비치환되거나 치환된 헤테로아릴카보닐-N-헤테로아릴아미노, 비치환되거나 치환된 알킬카보닐-N-아릴아미노, 비치환되거나 치환된 아릴카보닐-N-알킬아미노, 비치환되거나 치환된 알킬카보닐-N-헤테로아릴아미노, 비치환되거나 치환된 헤테로아릴카보닐-N-알킬아미노, 알콕시카보닐아미노, 알케닐옥시카보닐아미노, 알키닐옥시카보닐아미노, 사이클로알콕시카보닐아미노, 사이클로알킬알콕시카보닐아미노, 사이클로알킬알케닐옥시카보닐아미노, 사이클로알킬알키닐옥시카보닐아미노, 아릴옥시카보닐아미노, 아릴알콕시카보닐아미노, 아릴알케닐옥시카보닐아미노, 아릴알키닐옥시카보닐아미노, 헤테로아릴옥시카보닐아미노, 헤테로아릴알콕시카보닐아미노, 헤테로아릴알케닐옥시카보닐아미노, 헤테로아릴알키닐옥시카보닐아미노, 헤테로사이클릴옥시카보닐아미노, 헤테로사이클릴알콕시카보닐아미노,헤테로사이클릴알케닐옥시카보닐아미노, 헤테로사이클릴알키닐옥시카보닐아미노, 알콕시카보닐-N-알킬아미노, 알케닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 알키닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 사이클로알콕시카보닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬알콕시카보닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬알케닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬알키닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 아릴옥시카보닐-N-알킬아미노, 아릴알콕시카보닐-N-알킬아미노, 아릴알케닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 아릴알키닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 헤테로아릴알콕시카보닐-N-알킬아미노, 헤테로아릴알케닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 헤테로아릴알키닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 헤테로사이클릴알콕시카보닐-N-알킬아미노, 헤테로사이클릴알케닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 헤테로사이클릴알키닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 포밀, 할로겐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 할로알콕시, 할로알케닐옥시, 할로알키닐옥시, 할로알킬티오, 할로알케닐티오, 할로알키닐티오, 할로알킬아미노, 할로알케닐아미노, 할로알키닐아미노, 할로알킬설포닐, 할로알케닐설포닐, 할로알키닐설포닐, 할로알킬설피닐, 할로알케닐설피닐, 할로알키닐설피닐, 할로알킬카보닐, 할로알케닐카보닐, 할로알키닐카보닐, 할로알콕시카보닐, 할로알케닐옥시카보닐, 할로알키닐옥시카보닐, 할로알킬아미노카보닐, 할로알케닐아미노카보닐, 할로알키닐아미노카보닐, 할로알콕시카보닐아미노, 할로알케닐옥시카보닐아미노, 할로알키닐옥시카보닐아미노, 알콕시알콕시, 아릴알콕시알콕시, 시아노, 니트로, 또는 알킬-NH-N=CH-, 아릴-(CH2)n-NH-N=CH-, 알콕시-N=CH-, 아릴-(CH2)n-O-N=CH-, 알킬-NH-NH-CO- 및 아릴알킬-NH-NH-CO-로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼이고;
    R5는 헤테로아릴, 헤테로사이클릴 또는 아릴이고, 이들 각각은 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알킬알킬, 사이클로알킬알케닐, 사이클로알킬알키닐, 아릴, 아릴알킬, 아릴알케닐, 아릴알키닐, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로아릴알케닐, 헤테로아릴알키닐, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알케닐, 헤테로사이클릴알키닐, 히드록실, 알콕시, 알케닐옥시, 아키닐옥시, 사이클로알콕시, 사이클로알킬알콕시, 사이클로알킬알케닐옥시, 사이클로알킬알키닐옥시, 사이클로알케닐옥시, 아릴옥시, 아릴알콕시, 아릴알케닐옥시, 아릴알키닐옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로아릴알콕시, 헤테로아릴알케닐옥시, 헤테로아릴알키닐옥시, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴알콕시, 헤테로사이클릴알케닐옥시, 헤테로사이클릴알키닐옥시, 티오, 알킬티오, 알케닐티오, 알키닐티오, 사이클로알킬티오, 사이클로알킬알킬티오, 사이클로알킬알케닐티오, 사이클로알킬알키닐티오, 사이클로알케닐티오, 아릴티오, 아릴알킬티오, 아릴알케닐티오, 아릴알키닐티오, 헤테로아릴티오, 헤테로아릴알킬티오, 헤테로아릴알케닐티오, 헤테로아릴알키닐티오, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬티오, 헤테로사이클릴알케닐티오, 헤테로사이클릴알키닐티오, 아미노, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디알킬아미노, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디아릴아미노, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디헤테로아릴아미노, 비치환되거나 치환된 N-알킬-N-아릴아미노, 비치환되거나 치환된 N-알킬-N-헤테로아릴아미노, 알케닐아미노, 알키닐아미노, 사이클로알킬아미노, 사이클로알케닐아미노, 헤테로사이클릴알킬아미노, 헤테로사이클릴알케닐아미노, 알킬설포닐, 알케닐설포닐, 알키닐설포닐, 사이클로알킬설포닐, 사이클로알킬알킬설포닐, 사이클로알킬알케닐설포닐, 사이클로알킬알키닐설포닐, 아릴설포닐, 아릴알킬설포닐, 아릴알케닐설포닐, 아릴알키닐설포닐, 헤테로아릴설포닐, 헤테로아릴알킬설포닐, 헤테로아릴알케닐설포닐, 헤테로아릴알키닐설포닐, 헤테로사이클릴설포닐, 헤테로사이클릴알킬설포닐, 헤테로사이클릴알케닐설포닐, 헤테로사이클릴알키닐설포닐, 알킬설피닐, 알케닐설피닐, 알키닐설피닐, 사이클로알킬설피닐, 사이클로알킬알킬설피닐, 사이클로알킬알케닐설피닐, 사이클로알킬알키닐설피닐, 아릴설피닐, 아릴알킬설피닐, 아릴알케닐설피닐, 아릴알키닐설피닐, 헤테로아릴설피닐, 헤테로아릴알킬설피닐, 헤테로아릴알케닐설피닐, 헤테로아릴알키닐설피닐, 헤테로사이클릴설피닐, 아릴알킬설피닐, 헤테로사이클릴알케닐설피닐, 헤테로사이클릴알키닐설피닐, 아미노설포닐, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디알킬아미노설포닐, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디아릴아미노설포닐, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디-헤테로아릴아미노설포닐, 비치환되거나 치환된 N-알킬-N-아릴아미노설포닐, 비치환되거나 치환된 N-알킬-N-헤테로아릴아미노설포닐, 알킬설포닐옥시, 알케닐설포닐옥시, 알키닐설포닐옥시, 사이클로알킬설포닐옥시, 사이클로알킬알킬설포닐옥시, 사이클로알킬알케닐설포닐옥시, 사이클로알킬알키닐설포닐옥시, 아릴설포닐옥시, 아릴알킬설포닐옥시, 아릴알케닐설포닐옥시, 아릴알키닐설포닐옥시, 헤테로아릴설포닐옥시, 헤테로아릴알킬설포닐옥시, 헤테로아릴알케닐설포닐옥시, 헤테로아릴알키닐설포닐옥시, 헤테로사이클릴설포닐옥시, 헤테로사이클릴알킬설포닐옥시, 헤테로사이클릴알케닐설포닐옥시, 헤테로사이클릴알키닐설포닐옥시, 알킬설포닐아미노, 알케닐설포닐아미노, 알키닐설포닐아미노, 사이클로알킬설포닐아미노, 사이클로알킬알킬설포닐아미노, 사이클로알킬알케닐설포닐아미노, 사이클로알킬알키닐설포닐아미노, 아릴설포닐아미노, 아릴알킬설포닐아미노, 아릴알케닐설포노아미노, 아릴알키닐설포닐아미노, 헤테로아릴설포닐아미노, 헤테로아릴알킬설포닐아미노, 헤테로아릴알케닐설포노아미노, 헤테로아릴알키닐설포닐아미노, 알킬설포닐-N-알킬아미노, 알케닐설포닐-N-알킬아미노, 알키닐설포닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬설포닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬알킬설포닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬알케닐설포닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬알키닐설포닐-N-알킬아미노, 아릴설포닐-N-알킬아미노, 헤테로아릴설포닐-N-알킬아미노, 아릴알킬설포닐-N-알킬아미노, 헤테로아릴알킬설포닐-N-알킬아미노, 아릴알케닐설포닐-N-알킬아미노, 헤테로아릴알케닐설포닐-N-알킬아미노, 아릴알키닐설포닐-N-알킬아미노, 헤테로아릴알키닐설포닐-N-알킬아미노, 헤테로사이클릴설포닐-N-알킬아미노, 헤테로사이클릴알킬설포닐-N-알킬아미노, 헤테로사이클릴알케닐설포닐-N-알킬아미노, 헤테로사이클릴알키닐설포닐-N-알킬아미노, 알킬카보닐, 알케닐카보닐, 알키닐카보닐, 사이클로알킬카보닐, 사이클로알킬알킬카보닐, 사이클로알킬알케닐카보닐, 사이클로알킬알키닐카보닐, 아릴카보닐, 아릴알킬카보닐, 아릴알케닐카보닐, 아릴알키닐카보닐, 헤테로아릴카보닐, 헤테로아릴알킬카보닐, 헤테로아릴알케닐카보닐, 헤테로아릴알키닐카보닐, 헤테로사이클릴카보닐, 헤테로사이클릴알킬카보닐, 헤테로사이클릴알케닐, 헤테로사이클릴알키닐카보닐, 카복실, 알콕시카보닐, 알케닐옥시카보닐, 알키닐옥시카보닐, 사이클로알콕시카보닐, 사이클로알킬알콕시카보닐, 사이클로알킬알케닐옥시카보닐, 사이클로알킬알키닐옥시카보닐, 아릴옥시카보닐, 아릴알콕시카보닐, 아릴알케닐옥시카보닐, 아릴알키닐옥시카보닐, 헤테로아릴옥시카보닐, 헤테로아릴알콕시카보닐, 헤테로아릴알케닐옥시카보닐, 헤테로아릴알키닐옥시카보닐, 헤테로사이클릴옥시카보닐, 헤테로사이클릴알콕시카보닐, 헤테로사이클릴알케닐옥시카보닐, 헤테로사이클릴알키닐옥시카보닐, 아미노카보닐, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디알킬아미노카보닐, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디아릴아미노카보닐, 비치환되거나 치환된 모노- 또는 디헤테로아릴아미노카보닐, 비치환되거나 치환된 N-알킬-N-아릴아미노카보닐, 비치환되거나 치환된 N-알킬-N-헤테로아릴아미노카보닐, 비치환되거나 치환된 알킬카보닐아미노, 비치환되거나 치환된 알킬카보닐-N-알킬아미노, 비치환되거나 치환된 아릴카보닐아미노, 비치환되거나 치환된 아릴카보닐-N-아릴아미노, 비치환되거나 치환된 헤테로아릴카보닐아미노, 비치환되거나 치환된 헤테로아릴카보닐-N-헤테로아릴아미노, 비치환되거나 치환된 알킬카보닐-N-아릴아미노, 비치환되거나 치환된 아릴카보닐-N-알킬아미노, 비치환되거나 치환된 알킬카보닐-N-헤테로아릴아미노, 비치환되거나 치환된 헤테로아릴카보닐-N-알킬아미노, 알콕시카보닐아미노, 알케닐옥시카보닐아미노, 알키닐옥시카보닐아미노, 사이클로알콕시카보닐아미노, 사이클로알킬알콕시카보닐아미노, 사이클로알킬알케닐옥시카보닐아미노, 사이클로알킬알키닐옥시카보닐아미노, 아릴옥시카보닐아미노, 아릴알콕시카보닐아미노, 아릴알케닐옥시카보닐아미노, 아릴알키닐옥시카보닐아미노, 헤테로아릴옥시카보닐아미노, 헤테로아릴알콕시카보닐아미노, 헤테로아릴알케닐옥시카보닐아미노, 헤테로아릴알키닐옥시카보닐아미노, 헤테로사이클릴옥시카보닐아미노, 헤테로사이클릴알콕시카보닐아미노, 헤테로사이클릴알케닐옥시카보닐아미노, 헤테로사이클릴알키닐옥시카보닐아미노, 알콕시카보닐-N-알킬아미노, 알케닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 알키닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 사이클로알콕시카보닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬알콕시카보닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬알케닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 사이클로알킬알키닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 아릴옥시카보닐-N-알킬아미노, 아릴알콕시카보닐-N-알킬아미노, 아릴알케닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 아릴알키닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 헤테로아릴알콕시카보닐-N-알킬아미노, 헤테로아릴알케닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 헤테로아릴알키닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 헤테로사이클릴알콕시카보닐-N-알킬아미노, 헤테로사이클릴알케닐옥시카보닐-N-알킬아미노,헤테로사이클릴알키닐옥시카보닐-N-알킬아미노, 포밀, 할로겐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 할로알콕시, 할로알케닐옥시, 할로알키닐옥시, 할로알킬티오, 할로알케닐티오, 할로알키닐티오, 할로알킬아미노, 할로알케닐아미노, 할로알키닐아미노, 할로알킬설포닐, 할로알케닐설포닐, 할로알키닐설포닐, 할로알킬설피닐, 할로알케닐설피닐, 할로알키닐설피닐, 할로알킬카보닐, 할로알케닐카보닐, 할로알키닐카보닐, 할로알콕시카보닐, 할로알케닐옥시카보닐, 할로알키닐옥시카보닐, 할로알킬아미노카보닐, 할로알케닐아미노카보닐, 할로알키닐아미노카보닐, 할로알콕시카보닐아미노, 할로알케닐옥시카보닐아미노, 할로알키닐옥시카보닐아미노, 알콕시알콕시, 아릴알콕시알콕시, 시아노, 니트로, 또는알킬-NH-N=CH-, 아릴-(CH2)n-NH-N=CH-, 알콕시-N=CH-, 아릴-(CH2)n-O-N=CH-, 알킬-NH-NH-CO- 및 아릴알킬-NH-NH-CO-로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 다른 치환기로 모노- 또는 폴리치환되거나 비치환되고, 또는 R5는 -O-N=CRlRm, -P(=O)(ORi)(Rj), -P(=O)(ORi)(ORk) 또는로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼이거나, 또는 E가 결합이고 l이 0인 경우, R5는 또한 히드록실일 수 있는 벤조일 유도체.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    R1, R2, R3은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬설포닐옥시, 알킬설포닐아미노, 알킬설포닐-N-알킬아미노, 페닐 또는 벤질이고, 여기서 마지막 13 개의 기들은 할로겐, 니트로, 시아노, 알킬, 할로알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 할로알콕시 및 알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
    R4는 수소, 시아노, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬이고, 여기서 마지막 4개의 기들은 할로겐, 니트로, 시아노, 알킬, 사이클로알킬, 알키닐, 알콕시, 알킬티오로이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
    R5는 페닐 라디칼, 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 3 개 이하의 헤테로원자를 함유할 수 있는 3-, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 라디칼, 또는 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 4 개 이하의 헤테로원자를 함유할 수 있는 3- 내지 6-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 헤테로사이클 라디칼이고, 이들 라디칼 각각은 할로겐, 니트로, 시아노, 포밀, 아미노, 페닐, 벤질, (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-알킬아미노, 디-(C1-C6)-알킬아미노, (C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C6)-알킬아미노카보닐, 디-(C1-C6)-알킬아미노카보닐, (C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C6)-알킬카보닐아미노, (C1-C6)-알킬카보닐-(C1-C6)-알킬아미노, (C1-C6)-알킬카보닐-디-(C1-C6)-알킬아미노, (C1-C6)-알킬티오, (C1-C6)-알킬설피닐, (C1-C6)-알킬설포닐, (C1-C6)-알킬설포닐아미노, (C1-C6)-알킬설포닐-(C1-C6)-알킬아미노 및 (C1-C6)-알킬설포닐-디-(C1-C6)-알킬아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 다른 치환기로 모노- 또는 폴리치환되거나 비치환되고, 여기서 마지막 22 개의 기들은 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-사이클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C1-C6)-알콕시 및 (C1-C6)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고, 또는 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 4 개 이하의 헤테로원자를 함유할 수 있는 3- 내지 6-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 헤테로사이클로 치환되거나 비치환되고, 또는 -O-N=CRlRm, -P(=O)(ORi)(Rj), -P(=O)(ORi)(ORk) 또는로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼이고, 또는 E가 결합이고 l이 0인 경우에는 R5는 또한 히드록실일 수 있고;
    A는 S, SO, SO2및 NRa로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위이고;
    B는 포화되거나 이중결합을 함유하고 알킬, 할로알킬, 알콕시 또는 할로알콕시로 치환되거나 비치환된 하나 또는 두 개의 탄소원자를 포함하는 쇄이고;
    E는 결합, CRcRd, NRc, S, SO, SO2, O 및 CO이고;
    R6은 (C1-C6)-알킬티오, (C1-C6)-알킬설피닐, (C1-C6)-알킬설포닐, 시아노, 시아네이토, 티오시아네이토, 할로겐 또는 ORf이고;
    Y는 O, S, N-(C1-C6)-알킬 또는 CHR7로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위이고;
    R7은 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C6)-알킬티오 또는 페닐이고, 여기서 마지막 8 개의 라디칼의 탄화수소 잔기는 할로겐, (C1-C3)-알킬티오 및 (C1-C3)-알킬옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
    Z는 결합, CH2또는 CHR7이고;
    R8은 수소, (C1-C6)-알킬 또는 (C1-C6)-알콕시카보닐이고;
    R9는 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬 또는 할로-(C1-C6)-알킬이고;
    R10은 수소, (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C1-C6)-알키닐, (C3-C8)-사이클로알킬, 페닐 또는 벤질이고, 여기서 마지막 6 개의 라디칼은 할로겐, 시아노, 니트로 및 (C1-C6)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
    R11은 수소, 포밀, (C1-C6)-알킬, 할로(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알킬 또는 L-R12기이고;
    L은 SO2, CO 및 CHRgCO로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위이고;
    R12는 시아노, 니트로, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시, 할로-(C1-C3)-알킬 및 할로-(C1-C3)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환된 (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬 또는 페닐이고;
    Ra는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 포밀, (C1-C6)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C1-C6)-알킬카보닐 및 (C1-C6)-알킬설포닐이고, 여기서 마지막 6 개의 라디칼의 탄화수소 잔기는 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C6)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C1-C6)-알콕시 및 (C1-C6)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
    Rc및 Rd는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C2-C6)-알케닐, 할로-(C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, 할로-(C2-C6)-알키닐, (C1-C6)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-알킬티오, 할로-(C1-C6)-알킬티오, (C1-C6)-알킬카보닐, 할로-(C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C6)-알콕시카보닐, 할로-(C1-C6)-알콕시카보닐, 아미노카보닐, (C1-C6)-알킬카보닐 및 (C1-C6)-알킬설포닐이고;
    Re는 수소, 포밀, (C1-C6)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C1-C6)-알킬카보닐 및 (C1-C6)-알킬설포닐이고, 여기서 마지막 6 개의 라디칼의 탄화수소 잔기는 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C6)-알킬, 사이클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-(C1-C6)-알키닐, (C1-C6)-알콕시 및 (C1-C6)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환될 수 있고;
    Rf는 수소, (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C6)-알킬설포닐, 할로-(C1-C6)-알킬설포닐, 벤조일 또는 페닐설포닐이고, 여기서 마지막 2 개의 라디칼의 방향족 잔기는 (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알콕시, 할로겐, 시아노 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
    Rg및 Rh는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고;
    w는 0, 1, 2 또는 3인 벤조일 유도체.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    R1, R2, R3은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C6)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-알킬티오, (C1-C6)-알킬설피닐, (C1-C6)-알킬설포닐, (C1-C6)-알킬설포닐옥시, (C1-C6)-알킬설포닐아미노, (C1-C6)-알킬설포닐-N-(C1-C6)-알킬아미노, 페닐 또는 벤질이고, 여기서 마지막 13 개의 기들은 할로겐, 니트로, 시아노, (C1-C3)-알킬, 할로-(C1-C3)-알킬, 사이클로프로필, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐, (C1-C3)-알콕시, 할로-(C1-C3)-알콕시 및 알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
    R4는 (C1-C4)-알킬, 수소, 시아노, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬이고, 여기서 마지막 3 개의 기들은 할로겐, 시아노, (C1-C3)-알콕시 및 (C1-C3)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고, 상기 (C1-C4)-알킬 기는 할로겐, 시아노, (C3-C6)-사이클로알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
    R5는 페닐 라디칼, 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 3 개 이하의 헤테로원자를 함유할 수 있는 3-, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 라디칼, 또는 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 4 개 이하의 헤테로원자를 함유할 수 있는 3- 내지 6-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 헤테로사이클 라디칼이고, 이들 라디칼 각각은 할로겐, 니트로, 시아노, 포밀, 아미노, 페닐, 벤질, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알콕시카보닐, (C1-C4)-알킬아미노카보닐, 디-(C1-C4)-알킬아미노카보닐, (C1-C4)-알킬카보닐, (C1-C4)-알킬카보닐아미노, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐 및 (C1-C4)-알킬설포닐로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 다른 치환기로 모노- 또는 폴리치환되거나 비치환되고, 또는 -O-N=CRlRm, -P(=O)(ORi)(Rj), -P(=O)(ORi)(ORk) 또는로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼이고, 또는 E가 결합이고 l이 0인 경우에는 R5는 또한 히드록실일 수 있고;
    A는 S, SO 및 SO2로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위이고;
    B는 포화되거나 이중결합을 함유하고 (C1-C3)-알킬, 할로-(C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시 또는 할로-(C1-C3)-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 한 개 또는 두 개의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환된, 한 개 또는 두 개의 탄소원자를 포함한 쇄이고;
    E는 결합, CRcRd, SO2및 CO이거나,
    R6은 (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알킬설포닐, 시아노, 시아네이토, 티오시아네이토, 할로겐 또는 ORf이고;
    Y는 O 및 CHR7로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위이고;
    R7은 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C6)-알콕시카보닐 또는 페닐이고, 여기서 마지막 6 개의 라디칼은 하나 이상의 동일하거나 다른 할로겐원자로 치환되거나 비치환되고;
    R9는 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-사이클로알킬 또는 할로-(C1-C6)-알킬이고;
    R10은 (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C3-C8)-사이클로알킬, 페닐, 또는 벤질이고;
    R11은 수소, (C1-C6)-알킬 또는 L-R12기이고;
    Rc및 Rd는 서로 독립적으로 수소, (C1-C3)-알킬, 할로-(C1-C3)-알킬, (C2-C6)-알케닐, 할로-(C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, 할로-(C2-C6)-알키닐, (C1-C3)-알콕시, 할로-(C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-알킬티오, 할로-(C1-C3)-알킬티오 및 (C1-C3)-알킬카보닐이고;
    Rf는 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C6)-알킬설포닐, 벤조일 또는 페닐설포닐이고, 여기서 마지막 2 개의 라디칼의 방향족 잔기는 (C1-C6)-알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알콕시, 할로겐, 시아노 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
    w는 0, 1 또는 2인 벤조일 유도체.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,
    Q가 하기 화학식 II 또는 하기 화학식 III의 라디칼인 벤조일 유도체:
    화학식 II
    화학식 III
  6. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,
    R1및 R2는 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, 할로겐 또는 니트로이고;
    R3및 R4는 수소이고;
    A는 SO2이고;
    B는 CH2-CH2이고;
    E는 결합 또는 CH2, CO 및 SO2로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위이고;
    R6은 ORf이고;
    Y는 CHR7이고;
    Z는 CHR7이고;
    G1-G2는 OCR9및 NR10COR11로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위이고;
    R7은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고;
    R8은 수소이고;
    R9는 (C3-C6)-사이클로알킬이고;
    R10은 (C1-C3)-알킬이고;
    R11은 수소 또는 L-R12기이고;
    L은 SO2, CO 및 CH2CO로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 단위이고;
    R12는 할로겐, 시아노, 니트로, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-할로알킬 및 (C1-C6)-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환된 페닐이고;
    Re는 수소, 포밀, (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C1-C6)-알킬카보닐 및 (C1-C6)-알킬설포닐이고;
    Rf는 수소, (C1-C6)-알킬설포닐, 벤조일 또는 페닐설포닐이고, 마지막 2 개의 라디칼은 (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-할로알콕시, 할로겐, 시아노 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 다른 라디칼로 치환되거나 비치환되고;
    v는 1인 벤조일 유도체.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서,
    Q가 하기 화학식 II의 라디칼인 벤조일 유도체:
    화학식 II
  8. 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 있어서,
    R5는 페닐 라디칼, 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 3 개 이하의 헤테로원자를 함유할 수 있는 3-, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 라디칼, 또는 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 4 개 이하의 헤테로원자를 함유할 수 있는 3- 내지 6-원 부분 포화 또는 불포화 헤테로사이클 라디칼이고, 이들 라디칼 각각은 할로겐, 니트로, 시아노, 포밀, 아미노, 페닐, 벤질, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알콕시카보닐, (C1-C4)-알킬아미노카보닐, 디-(C1-C4)-알킬아미노카보닐, (C1-C4)-알킬카보닐, (C1-C4)-알킬카보닐아미노, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐 및 (C1-C4)-알킬설포닐로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 다른 치환기로 모노- 또는 폴리치환되거나 비치환된 벤조일 유도체.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 청구된 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함하는 제초제 조성물.
  10. 제 9 항에 있어서,
    제제 보조제와의 혼합물인 제초제 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 청구된 하나 이상의 화학식 I의 화합물 또는 제 9 항 또는 제 10 항에 청구된 제초제 조성물의 효과량을 식물 또는 바람직하지 못한 식물 생장 위치에 살포하는 것을 포함하는 바람직하지 못한 식물의 방제방법.
  12. 바람직하지 못한 식물을 방제하기 위한 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 청구된 화학식 I의 화합물 또는 제 9 항 또는 제 10 항에 청구된 제초제 조성물의 용도.
  13. 제 12 항에 있어서,
    상기 화학식 I의 화합물이 유용 식물의 농작물 중에 있는 바람직하지 못한 식물을 방제하는데 사용되는 용도.
  14. 제 13 항에 있어서,
    상기 유용 식물이 트랜스제닉(transgenic) 유용 식물인 용도.
  15. 하기 화학식 Ig의 화합물:
    화학식 Ig
    상기 식에서,
    R은 (C1-C6)-알킬이고,
    R4는 수소이고,
    R5는 COOH, COOR, COCl, CH=NOH 또는 CHO이고,
    E는 결합이고,
    l은 0이고,
    R1, R2, R3, A 및 B는 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 정의된 바와 같다.
  16. 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 청구된 벤조일 유도체를 제조하기 위한 제 15 항에 청구된 화합물의 용도.
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