TW585863B

TW585863B - Benzoyl derivatives, process for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators

Info

Publication number: TW585863B
Application number: TW088115146A
Authority: TW
Inventors: Almsick Andreas Van; Lothar Willms; Thomas Auler; Hermann Bieringer; Christopher Rosinger
Original assignee: Hoechst Schering Agrevo Gmbh
Priority date: 1998-09-04
Filing date: 1999-09-02
Publication date: 2004-05-01
Also published as: ID29626A; AR020376A1; MY130252A; UA68395C2; WO2000014087A1; DE19840337A1; HUP0104201A2; AU752786B2; BR9913461A; CA2343151A1; ZA200101563B; SK2962001A3; PL346496A1; HUP0104201A3; EP1109807A1; KR20010085762A; IL141374A0; TR200100695T2; JP2002524459A; RU2223271C2

Description

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 A7 _ B7 五、發明說明（1 ) 本發明係關於除草劑和植物生長調節劑之技術領域，尤其是在有用植物之穀類中供選擇性地控制寬葉草及雜草的除草劑。 --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) i/t 許多刊物已知部份苯甲醯衍生物具有除草劑性質，據此 J E P — A 0 7 1 2 8 5 3 及 E P — A 0 8 4 1 3 3 5 揭示稠合的苯甲醯衍生物其在稠合 rm 土我系統的 a 位置上帶有一個垸基〇 E P — A 0 6 2 9 6 2 3 E P — A 0 8 1 0 2 2 7 及 E P — A 0 8 1 9 6 9 1 揭示稠合的苯甲醯衍生物其在稠合環系統的 a 位置經一個烷氧基取代 y W 〇 9 7 / 2 3 1 3 5 揭示稠合的苯甲醯衍生物，其在稠合環系統的 a 位置上帶有一個迸白包括烷基 > 烯基炔基烷氧基及烷氧亞胺基的基團 W 〇 9 8 / 2 9 4 0 6 揭示稠合的苯甲醯衍生物其在稠合環系統的 a 位置上帶有一或兩個 m 白包括烷基院氧亞胺基烷氧基烷硫基及二取代胺基的基團 1 在此最後提到的二種基也可存在爲環狀形式，所以環院氧基 > 環烷硫基或環烷胺基可存在於稠合環系統的 a 位置此外 W 〇 9 8 / 2 9 4 0 6 提到一種稠合的苯甲醯衍生物，其中 —* 個 ( 2 一四氫呋喃基 ) 甲氧基存在於上述之 a 位置而且 4从 f/t 不同的刊物已知苯甲醯環己二酮類作爲對羥基苯基丙酮酸二加氧酶抑制劑之除草劑是建立在與苯甲醯本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-4 - 585863 A7 _ B7 五、發明說明（2 ) 異噚唑相同之活性機制，見J. Pesticide Sci. 21，473-478 ( 1 996), Weed Science 45, 601-609 (1 997), Pesticide Science 5 0，8 3 - 8 4，（ 1 9 9 7)及 P e s t i c i d e 〇 u 11 ο o k，2 9 - 3 2，（ D e c e m b e r 1996)，此外，從 Pesticide Science 50，83-84，（1997)已知式（A )之苯甲醯異噚唑在某些情形下可重組而得到式（B )之苯甲醯基一3—酮基丙腈。

(A) (B) 但是，實施從這些刊物已知的苯甲醯衍生物之用途時經常伴隨著缺點，據此，已知化合物之除草或植物生長調節活性並非都足夠，或當除草活性足夠時，發現會不欲地傷害有用的植物。本發明之目的是提供可克服先前技藝的已知缺點之除草劑和植物生長調節劑化合物。此目的經由式（I )之苯甲醯衍生物達成， ------1 ———訂——— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

(I) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-5 - 585863 A7 --------__ 五、發明說明（3 ) 其中 Q爲式（n)、（in)或（IV)之基

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) O') (HD (iv) R1、 R2、 R3彼此獨立地爲氫、羥基、硫基、胺基、氰基、硝基、鹵基或未經取代或經取代之烴基，其可含或不含一或多個另外選自包括氧、硫、氮、氟、氯、溴及碘之相同或不同的雜原子； R爲氫、氰基、院基、嫌基、炔基、環院基、院酯基、苯基，其中六種最後提到的基爲未經取代或經一或多個選自包括鹵基、硝基、氰基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基及烷硫基之相同或不同的基取代；經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R 5爲雜芳基、雜環基或芳基，其爲未經取代或經相同或不同的基單-或多取代，或爲選自包括 —〇一N=CRiRm、一 p ( = 〇）（OR1) ( R J ) 一 P (二〇）(OR1) (〇Rk)或下式之基 0 丨丨/〇\

—P 〇^(CH2)m t 或如果E爲一個鍵且1爲〇時，R5也可爲經基， A爲選自包括〇、s、 SO、 S〇2 NRa

585863 A7 五、發明說明（4 CHR' CRaRb之二價單位； (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) B爲含一至四個碳原子之鏈，其爲飽和或含一或多個重鍵且其爲未經取代或經烷基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基或未經取代或經烷基一、鹵烷基一、烷氧基一、鹵烷氧基一、齒基一、氰基一或硝基一取代之苯基取代； E爲一個鍵、一一至六一員鏈其爲飽和或含一或多個重鍵且其含選自包括C、 CRe、 CReRd、 N、NRC、 s、 so、 s〇2'〇及c〇之二價單位； x爲選自包括〇、s及NRe之二價單位； R 6爲院硫基、鹵烷硫基、烷亞磺醯基、鹵烷亞磺醯基、：^完δ黃醯基、鹵烷磺醯基、氰基、氰氧基、硫氰氧基、鹵基或〇R f ; Y爲選自包括〇、S、 NH、 N—烷基或CHR7之二價單位；經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R7爲氫、四氫吡喃—3 —基、四氫吡喃一 4 —基、四氫硫吡喃- 3 -基、烷基、環烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基羰基、烷酯基、烷硫基、苯基，其中八種最後提到的基之烴基部份爲未經取代或經一或多個選自包括鹵基、烷硫基及烷氧基之相同或不同的基取代；或連結至接合碳原子之兩個R 7基形成選自包括 0 C Η 2 C Η 2 0 , OCH2CH2CH2O. S CH2CH2S及S CH2CH2CH2S之鏈，此鏈爲未經取代或經一至四個甲基取代；或連結至直接相鄰的碳原子之兩個R7基形成一個鍵或與本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -7- V I 6 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 _____Β7_ 五、發明說明（5 ) 帶彼之碳原子形成未經取代或經取代之3 -至6 -員環； Z爲一個鍵、選自包括〇、S、 SO、 S〇2、 NH、 N -烷基或CHR7之二價單位，其中Y及Z不能同時爲含氧、氮或硫原子作爲鏈員之二價單位； G1 — G2爲選自包括OCR9、SCR9及 N R 1 13 C〇R 1 1之二價單位，其中進行連接至環系統是使此二價單位之碳原子在各情形下是經由雙鍵連接至環系統之碳原子； R8爲氫、烷基或烷酯基； R 9爲氫、烷基、環烷基、鹵烷基或鹵環烷基； R1()爲氫、烷基、烯基、炔基、環烷基、苯基、苄基，其中六種最後提到的基爲未經取代或經一或多個選自包括鹵基、氰基、硝基及烷氧基之相同或不同的基取代； R11爲氫、甲醯基、烷基、鹵烷基、烷氧基烷基或L -R 1 2 基； L爲選自包括S〇2、 C〇、CHRgC〇或CRgRh 之二價單位； R 1 2爲烷基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、烷胺基、二烷胺基、環烷基或爲苯基，其爲未經取代或經一或多個選自包括氰基、硝基、烷基、烷氧基、鹵烷基及鹵烷氧基之相同或不同的基取代；此獨立地爲氫、鹵基、氰基、硝基、甲醯基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷基羰基及烷基磺醯基，其中六種最後提到的基之烴基部份爲未經取代或經一或本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） _ 8 · ------------·!_!訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 ______Β7_ 五、發明說明（6 ) 多個選自包括鹵基、硝基、氰基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基及烷硫基之相同或不同的基取代；及Rd彼此獨立地爲氫、鹵基、硝基、氰基、烷基、鹵烷基、環烷基、烯基、鹵烯基、炔基、鹵炔基、烷氧基、鹵院氧基、院硫基、鹵院硫基、院基簾基、鹵院基擬基、院酯基、鹵院酯基、胺基鑛基、院胺基鑛基、二院胺基羯基、鹵院基鑛基胺基、院基幾基-N-院胺基、院基磺醯基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基胺基、鹵基烷基磺醯基、鹵基烷基亞磺醯基、烷基磺醯基胺基及烷基磺醯基-N -烷胺基；爲氫、甲醯基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷基羰基及烷基磺醯基，其中六種最後提到的基之烴基部份爲未經取代或經一或多個選自包括鹵基、硝基、氰基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基及烷硫基之相同或不同的基取代； R1爲氫、烷基、鹵烷基、烷氧基烷基、甲醯基、烷基羰基、烷酯基、烷胺基羰基、二烷胺基羰基、烷基磺醯基、鹵烷基磺醯基、苯甲醯基或苯基磺醯基，其中兩種最後提到的基之芳族部份爲未經取代或經一或多個選自包括烷基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、鹵基、氰基及硝基之相同或不同的基取代； R κ及R h彼此獨立地爲氫或烷基； R1及Rk彼此獨立地爲氫或Rj ; 爲院基、儲基、鹵院基、鹵稀基、苯基、；基，其本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱）-9 - --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 Α7 — Β7 五、發明說明（7 ) 中這六種上述基爲未經取代或經一或多個選自包括鹵基、氯基、硝基、（Cl —C4)—院基、（Cl— C4)—垸氧基、鹵基—（Cl_C4)—院基或鹵基—（Cl—C4) _ 烷氧基之相同或不同的基取代； R1及Rm彼此獨立地爲氫或烷基、烯基、炔基、鹵烷基、鹵烯基或鹵炔基，其經一或多個相同或不同的R1基取代；或尺1及尺111與和其連接之碳原子形成3 —、4 一、6 -、7 -或8 -員飽和或部份不飽和的環，其可含或不含一至三個選自包括氧、硫及氮之雜原子且其爲未經取代或經一或多個相同或不同的R1基取代； 1爲0或1 ; m爲〇、1或2 ; η 爲 0、 1、2 或 3 ; ν爲1或2 ; w爲 0、 1、2、3 或 4; 其條件是 a )上述定義不包括化合物4 一〔 2 -四氫呋喃基〕甲氧基—5，8 —二甲基一 6 —〔（2，6 —二酮基環己基）羰基〕—1 ，2，3，4 —四氫—1 λ6 —硫氧萘一 1 ，1 一二酮，且 b )在R5中’如果Ε爲亞甲基，芳基不是苯基，且在 G1 — G2中的G1爲硫。決定於外部情形，例如溶劑及p Η，多種根據本發明本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-10- I-------------------訂-------1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 广·-6 8 5 8 5

A7 _B7_ 五、發明說明（8 ) 之式（I )化合物可發生爲不同的互變異構性結構。在Q爲其中R6爲羥基之式（Π )基之情形下，可能有下列的互變異構性結構： R5 R5 L \

在Q爲式（IV )基之情形下，可能有下列的互變異構性結構夂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -11- 585863 A7 B7

五、發明說明（9 )

R3 I ^ \

這些互變異構性結構也包括在式（I )內。決定於取代基之類型，式（I )化合物含的酸性質子可經由與鹼反應去除，合適的鹼爲例如鹼金屬例如鋰、鈉及鉀、鹼土金屬例如鈣及鎂、氨及有機胺類，此種鹽類也形成本發明主題之一部份。烴基爲直鏈、支鏈或環狀且飽和、部份飽和、不飽和或芳族基，例如烷基、烯基、炔基、環烷基、環烯基、環炔基或芳基，此定義也包括組合名稱，例如環烷基烯基、環炔基烷基及芳基炔基，如果此烴基另外含雜原子，這些可原則上，也就是化學結構容許位在烴基之任何位置。在式（I )及全部後續之化學式中，鏈形式之含烴基的基，例如烷基、烷氧基、鹵烷基、鹵烷氧基、烷胺基及烷硫基，及碳鏈中相對應的不飽和及/或經取代的基，例本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） · 12 - -----— — — — — — — — — — — — — -------I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 _B7___ 五、發明說明（10 ) 如烯基及炔基，在各情形下可爲直鏈或支鏈，除非特別說明，在這些基中較宜爲低碳數結構，例如含1至6個碳原子，或在不飽和基之情形下，含2至4個碳原子，即使在組合定義中，烷基例如烷氧基、鹵烷基等爲例如甲基、乙基、正一或異丙基、正―、異一、第三一或2 -丁基、戊基、己基例如正己基、異己基及1，3 —二甲丁基、庚基例如正庚基、1—甲基己基及1，4 一二甲基戊基；烯基及炔基爲相對應於烷基且可能的具有不飽和基之定義，烯基爲例如燃丙基、1 一甲基丙一2 —嫌一 1—基、2 —甲基丙一 2 —烯—1—基、丁一 2 —烯—1 一基、丁— 3_ 烯一 1 一基、1 一甲基—丁— 3 —烯一1—基及1 一甲基 —丁 — 2 -烯一 1 一基；炔基爲例如炔丙基、丁 — 2 -炔 —1—基、丁 — 3 —炔一 1—基、1—甲基丁— 3 —炔— 1 -基，重鍵可位在不飽和基之任何位置。環烷基爲含三至八個碳原子之碳環飽和環系統，例如環丙基、環戊基或環己基，同樣地，環烯基爲含三至八個碳環原子之單環烯基，例如環丙烯基、環丁烯基、環戊烯基及環己烯基，其中雙鍵可位在任何位置，在組合基之情形下，例如環烷基烯基，第一次提到的基可位在第二次提到的基之任何位置。在雙取代之胺基情形下，例如二烷胺基，這兩個基可相同或不同。鹵基爲氟、氯、溴或碘，鹵烷基、一烯基及一炔基分別爲部份或完全經鹵基取代之烷基、烯基或炔基，較宜經本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -13- ------------ills — ^*—— — — — 1 — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 A7

五、發明說明（11 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製氟、氯及/或溴取代，尤其是經氟或氯取代，例如C F 3、 C H F 2 . C Η 2 F c F 3 C F 2 c u ^ ' ir3ur2、C H 2 F C H C 1 . CC13' CHCl2、CI^CI^CI ;鹵烷氧基爲例如〇cf3、ochf2、0CH2F' CF3CF2〇、〇ch2cf3及〇CH2CH2C1 ;此適用於相對應的鹵烯基及其他經鹵基取代之基。所稱的雜環基係指三-至六-員飽和或部份不飽和的單-或多環雜環，其中含一至三個選自包括氧、氮及硫之雜原子’基可連接在雜環的化學上可能的任何位置，實例爲環氧乙烷基、3—四氫呋喃基、2-四氫噻吩基、3-四氫噻吩基、1 一吡咯啶基、2 —吡咯啶基、3 —吡咯啶基、3 -異哼唑啶基、4 一異鳄唑啶基、5 —異噚唑啶基、3-異噻唑啶基、4一異噻唑啶基、5—異噻唑啶基、 1 一吡唑啶基、3 -吡唑啶基、4 —吡唑啶基、5 —吡唑啶基、2 -噚唑啶基、4 一哼唑啶基、5 -哼唑啶基、2 -噻唑啶基、4 —噻唑啶基、5 -噻唑啶基、2 -咪唑啶基、4 —咪唑啶基、1，2，4 一鸣二唑啶—3-基、1 ，2，4 —鳄二唑啶一 5 -基、1，2，4 —噻二唑啶一 3 —基、1，2，4一噻二唑啶一 5 -基、1，2，4 — 三唑啶—3 —基、1，3，4_鸣唑啶一 2 —基、1,3 ，4 —噻二唑啶一 2 —基、1，3，4 一三唑啶—2 —基、2 , 3 —二氫呋喃—2 —基、2，3 -二氫呋喃一 3 — 基、2，3 一二氫呋喃—4 —基、2，3 -二氫呋喃一 5 —基、2，5 -二氫呋喃一 2 —基、2，5 -二氫呋喃— I--------· 11-----訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公爱） -14- V I 6 8 5 8 5 A7 B7 五、發明說明（12 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3 — 基 2 5 3 — 二氫噻吩 — 2 — 基 2 5 3 — 二氫噻吩 — 3 — 基 2 y 3 — 一氫噻吩 — 4 — 基 2 j 3 — 二氫噻吩 — 5 — 基 2 ， 5 — 二氫噻吩 — 2 — 基 2 ， 5 — 二氫噻吩 — 3 — 基 2 3 — 二氫吡咯 — 2 — 基 2 3 — 二氫吡咯 — 3 — 基 2 3 — 二氫吡咯 — 4 — 基 2 ， 3 — 一氫吡咯 — 5 — 基 2 5 — 二氫吡咯 — 2 — 基、 2 ， 5 — 二氫吡咯 — 3 — 基 2 ， 3 — 二氫異 a^ 唑 — 3 — 基 2 3 — 二氫異 D咢唑 — 4 — 基 2 y 3 — 二氫異 u^ 唑 — 5 — 基 > 4 5 — 二氫異口咢唑 — 3 — 基 > 4 5 — 二 Μ 異口咢唑 — 4 — 基 4 5 — 二氫異口咢唑 — 5 — 基 X 2 5 — 二氫異噻唑 — 3 — 基 2 5 — 二氫異噻唑 — 4 一基 > 2 ， 5 — 二氫異噻唑 — 5 — 基 2 3 — 二氫異吡唑 — 3 — 基 > 2 3 — 二氫異吡唑 — 4 — 基 - 2 ， 3 — 二氫異吡 D坐 — 5 — 基 - 4 ， 5 — 二氫異吡唑 — 3 — 基 4 5 — 二氫異吡唑 — 4 — 基 4 j 5 — 二氫異吡唑 — 5 — 基 % 2 > 5 — 二氫異吡唑 — 3 — 基 - 2 5 — 二氫異吡唑 — 4 — 基 2 y 5 — 二氫異吡唑 — 5 — 基 > 2 3 — 二氫口咢口坐 — 3 — 基 2 3 — 二氫口咢唑 — 4 — 基 X 2 1 3 — 二氫口咢唑 — 5 — 基 > 4 5 — 二氫 π咢唑 — 3 — 基 4 1 5 — 二氫口咢唑 — 4 一基 4 5 — 二氫口咢 u坐 — 5 — 基 \ 2 y 5 — 二氫口咢唑 — 3 — 基、 2， 5 — 二氫口咢唑 — 4 — 基 2 5 — 二氫口咢唑 — 5 — 基、 2 ， 3 — 二氫噻唑 — 2 — 基 > 2 j 3 — 二氫噻唑 — 4 — 基 - 2 ， 3 — 二氫噻唑 — 5 — 基 4 y 5 — 二氫噻唑 _ 2 一基 4 5 — 二氫噻口坐一 4 一基 4 5 一二氫本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -15- ------------ I---- -訂·---- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 A7 __ B7 五、發明說明（13) 噻唑一 5 —基、2，5 —二氫噻唑一基、2，5 —二氫噻唑一 4 —基、2，5 —二氫噻唑一 5 -基、2，3 -二氫咪唑—2 —基、2，3 —二氫咪唑一 4 一基、2，3 —二氫咪唑—5 -基、4，5 —二氫咪唑一 2 —基、4， 5 —二氫咪嗤一 4 一基、4，5 —二氫咪哩一 5 -基、2 ，5 —二氫咪唑—2 -基、2，5 —二氫咪唑一 4 —基、 2，5 -二氫咪唑一 5 -基、1 —嗎福啉基、2 —嗎福啉基、3 —嗎福啉基、1 一六氫吡啶基、2 —六氫吡啶基、 3-六氫吡啶基、4一六氫吡啶基、3—四氫嗒畊基、4 一四氫嗒畊基、2—四氫嘧啶基、4一四氫嘧啶基、5— 四氫嘧啶基、2 —四氫吡畊基、1 ，3，5 —四氫三哄基、1 ，2 ’ 4 一四氫三啡—3 —基、1 ，3 —二氫噚畊— 2 -基、1 ’ 3 -一噻吩一 2 —基、2 —四氫卩比喃基、1 ’ 3 — 一氧戊環—2 —基、3，4，5，6 —四氫卩比卩定— 2 —基、4H-1，3 —噻畊—2 —基、4H— 3，1 一苯並噻畊-2 —基、1 ，3 —二噻一2 —基、1 ，1 一二酮基一2，3，4，5—四氫噻吩一2—基、2H—l， 4 —苯並噻畊_3 -基、2H - 1，4 —苯並噚畊一 2 — 基、1，3 —二氫卩f畊一 2 -基。芳基爲芳族單-或多環烴基，例如苯基、萘基、，例如苯基、聯苯基及菲基，基團可連接芳基在化學上可能的任何位置。雜芳基爲芳族單-、二-或三環烴基，其除了碳環原子以外’還含一至四個氮原子或一至三個氮原子及一個氧本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-16 - -------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 A7 B7 五、發明說明（14 ) 或〜個硫原子或一個氧或一個硫原子’基團可連接芳基在化學上可能的任何位置，5 -員雜芳基實例爲2 -吡咯基、3 —吡咯基、1 -吡脞基、3 -吡唑基、4 -吡唑基、 5〜吡唑基、2 —咪唑基、4 —咪唑基、1，2，4 一三唑一 3 -基、1，3.，4 一三唑一 2 -基、2 -呋喃基、 3 -呋喃基、2 -噻吩基、3 —噻吩基、2 -吡咯基、3 一吡咯基、3 -異噚唑基、4 —異鳄唑基、5 -異鸣唑基、3 —異噻唑基、4 一異噻唑基、5 -異噻唑基、3 —吡唑基、4 一吡唑基、5 -吡唑基、2 -噚唑基、4 —噚唑基、5-鸣唑基、2-噻唑基、4一噻唑基、5-噻唑基、2 —咪唑基、1，2，4 一鳄二唑一 3 —基、1，2, 4 一噚二唑—5 —基、1，2，4 —噻二唑一 3 —基、1 ，2，4一噻二唑—5 —基、1，2，4 一三唑—3 —基、1，3，4_ 鳄二唑一 2 —基、1，3，4 一噻二唑一 2 -基、1，3，4 —三唑—2 —基，6 —員雜芳基實例爲2 —吡啶基、3 —吡啶基、4 一吡啶基、2 —嗒畊基、 4 —嗒哄基、2 -嘧啶基、4 —嘧啶基、5 —嘧啶基、2 —吡哄基、1，3，5 —三畊一 2 —基、1，2，4 一三畊—3 —基及1，2，4，5 —四哄一 3 -基，稠合的5 -員雜芳基實例爲苯並噻唑一 2 -基及苯並鸣唑一 2 —基 ’稠合的6 -員雜芳基實例爲喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基及Df吗琳基。二價單位之定義係指飽和可經由單、雙極/或參鍵產生，因此二價單位、'〇〃爲經由兩個單鍵連接之氧原子，本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱）-17 - --— II----I I in----訂·-------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 6: 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 _B7 五、發明說明（15 ) 二價單位''CRe 〃爲經由一個單鍵及一個雙鍵連接並含一個R。基之碳原子，二價單位〃爲經由一個單鍵及一個參鍵連接之碳原子，如果存在一個不對稱之二價單位，也就是說如果容許兩種可能的連接，在各情形下連接此單位之兩種可能及其餘分子都包括在式I內。決定於取代基之型式及連接，式（I )化合物可存在爲立體異構物，如果例如存在一或多個烯基，此可導致非對掌異構物，如果例如存在一或多個非對稱性碳原子，此可導致對掌異構物及非對掌異構物，經由慣用的分離方法，可從製備的混合物得到立體異構物，例如層析分離法，也可使用光學活性的起始物質及/或輔劑，藉由使用立體選擇性反應製備立體異構物，本發明也關於式（I )所包括但是沒有特別定義之全部的立體異構物及其混合物。所稱的 ''部份或全部鹵化〃係指基團中的部份或全部的氫原子被上述相同或不同的鹵素原子取代。如果一個基經多取代，可以了解當組合不同的取代基時，必須觀察到構成化學化合物之一般性原則，也就是說熟諳此藝者已知的在化學上不安定或不可能的化合物無法形成。其他有價値的式（I )化合物爲其中 R 1、R 2、R 3彼此獨立地爲氫、烷基、烯基、炔基、環院基、環稀基、環快基、環院基嫌基、環院基快基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、芳基炔基、雜芳基、雜芳基烷基、雜芳基烯基、雜芳基炔基、雜環基、雜環基烷基、本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -18 - 111!!- I ·丨！ I I -訂·！ - I — - - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 A7 _ B7 五、發明說明（16) 雜環基烯基、雜環基炔基、羥基、烷氧基、燦氧基、炔氧基、環垸氧基、環院基院氧基、環垸基燒氧基、環院基炔氧基、環嫌氧基、芳氧基、芳基院氧基、芳基嫌氧基、芳基诀氧基、雜方氧基、雜方基院氧基、雜芳基嫌氧基、雜芳基炔氧基、雜環氧基、雜環烷氧基、雜環烯氧基、雜環炔氧基、硫基、院硫基、嫌硫基、炔硫基、環院硫基、環烷基烷硫基、環烷基烯硫基、環烷基炔硫基、環嫌基硫基、芳硫基、芳基院硫基、芳基嫌硫基、芳基炔硫基、雜芳基硫基、雜芳基烷硫基、雜芳基烯硫基、雜芳基炔硫基、雜環基硫基、雜環基烷硫基、雜環基烯硫基、雜環基炔硫基、胺基、未經取代或經取代之單-或二烷胺基、未經取代或經取代之單-或二芳胺基、未經取代或經取代之單一或二雜芳胺基、未經取代或經取代之N —烷基一 N -芳基胺基、未經取代或經取代之N -烷基- N -雜芳基胺基、烯基胺基、炔基胺基、環烷基胺基、環烯基胺基、雜環烷基胺基、雜環烯基胺基、烷基磺醯基、烯基磺醯基、炔基磺醯基、環烷基磺醯基、環烷基烷基磺醯基、環烷基烯基磺醯基、環烷基炔基磺醯基、芳基磺醯基、芳基烷基磺醯基、芳基烯基磺醯基、芳基炔基磺醯基、雜芳基磺醯基、雜芳基烷基磺醯基、雜芳基烯基磺醯基、雜芳基炔基磺醯基、雜環基磺醯基、雜環基烷基磺醯基、雜環基烯基磺醯基、雜環基炔基磺醯基、烷基亞磺醯基、烯基亞磺醯基、炔基亞磺醯基、環烷基亞磺醯基、環烷基烷基亞磺醯基、環烷基烯基亞磺醯基、環烷基炔基亞磺醯基、芳基亞磺醯 II 丨！ — ί 訂-----I —^^wi (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -19- 585863

五、發明說明（17) 基、芳基烷基亞磺醯基、芳基烯基亞磺醯基、芳基炔基亞磺醯基、雜芳基亞磺醯基、雜芳基烷基亞磺醯基、雜芳基嫌基亞擴酿基、雜芳基炔基亞磺醯基、雜環基亞磺醯基、方基k基亞磺醯基、雜環基烯基亞磺醯基、雜環基炔基亞石貝醯基、胺基磺醯基、未經取代或經取代之單一或二烷胺基醯基、未經取代或經取代之單一或二芳胺基磺醯基、未經取代或經取代之單一或二雜芳胺基磺醯基、未經取代或經取代之N -烷基- N -芳基胺基磺醯基、未經取代或經取代之N -烷基- N -雜芳基胺基磺醯基、烷基磺醯氧基、嫌基磺醯氧基、炔基磺醯氧基、環烷基磺醯氧基、環烷基烷基磺醯氧基、環烷基烯基磺醯氧基、環烷基炔基磺醯氧基、芳基磺醯氧基、芳基烷基磺醯氧基、芳基烯基磺酿氧基、芳基炔基擴驢氧基、雜芳基磺醯氧基、雜芳基院基磺醯氧基、雜芳基烯基磺醯氧基、雜芳基炔基磺醯氧基、雜環基磺醯氧基、雜環基烷基磺醯氧基、雜環基烯基磺醯氧基、雜環基炔基磺醯氧基、烷基磺醯胺基、烯基磺醯胺基、炔基磺醯胺基、環烷基磺醯胺基、環烷基烷基磺醯胺基、環烷基烯基磺醯胺基、環烷基炔基磺醯胺基、芳基磺醯胺基、芳基烷基磺醯胺基、芳基烯基磺醯胺基、芳基炔基磺醯胺基、雜芳基磺醯胺基、雜芳基烷基磺醯胺基、雜芳基烯基磺醯胺基、雜芳基炔基磺醯胺基、烷基磺醯基 - N -烷胺基、烯基磺醯基- N -烷胺基、炔基磺醯基一 N -烷胺基、環烷基磺醯基- N -烷胺基、環烷基烷基磺醯基- N -烷胺基、環烷基烯基磺醯基- N -烷胺基、環本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -20 - — — — — — — — — — — — ills — — — — — — (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社.印製 585863 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 ___B7 五、發明說明（18 ) 烷基炔基磺醯基- N -烷胺基、芳基磺醯基- N -烷胺基、雜芳基磺醯基一N-烷胺基、芳基烷基磺醯基一N-院胺基、雜芳基烷基磺醯基- N -烷胺基、芳基烯基磺醯胺基、雜芳基烯基磺醯胺基、芳基炔基磺醯基- N -烷胺基、雑芳基快基礦釀基一N-院胺基、雑環基擴酿基一N-烷胺基、雜環基烷基磺醯胺基、雜環基烯基磺醯基- N-烷胺基、雜環基炔基磺醯基- N -烷胺基、烷基羰基、嫌基羰基、炔基羰基、環烷基羰基、環烷基烷基羰基、環院基烯基羰基、環烷基炔基羰基、芳基羰基、芳基烷基羰基、芳基烯基羰基、芳基炔基羰基、雜芳基羰基、雜芳基院基羰基、雜芳基烯基、雜芳基炔基羰基、雜環基羰基、雜環基烷基羰基、雜環基烯基、雜環基炔基羰基、·羧基、院酯基、烯酯基、炔酯基、環烷酯基、環烷基烷酯基、環院基烯酯基、環烷基炔酯基、芳酯基、芳基烷酯基、芳基烯酯基、芳基炔酯基、雜芳酯基、雜芳基烷酯基、雜芳基烯酯基、雜芳基炔酯基、雜環酯基、雜環基烷酯基、雜環基烯酯基、雜環基炔酯基、胺基羰基、未經取代或經取代之單-或二烷基胺基羰基、未經取代或經取代之單一或二芳基胺基羰基、未經取代或經取代之單一或二雜芳基胺基羰基、未經取代或經取代之N -烷基- N -芳基胺基羰基、未經取代或經取代之N -烷基- N -雜芳基胺基羰基、未經取代或經取代之烷基羰基胺基、未經取代或經取代之烷基鑛基- N -烷基胺基、未經取代或經取代之芳基羰基胺基、未經取代或經取代之芳基羰基一 N —芳基胺基、未經本紙張尺度適用T國國家標準（CNS)A4規格⑵G x 297公爱） 21 --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 A7 __ B7 五、發明說明（19) 取代或經取代之雜芳基羰基胺基、未經取代或經取代之雜芳基羰基- N -雜芳基胺基、未經取代或經取代之烷基羯基- N -芳基胺基、未經取代或經取代之芳基羰基一 n -烷基胺基、未經取代或經取代之烷基羰基- N -雜芳基胺基、未經取代或經取代之雜芳基羰基- N -烷基胺基、院酯基胺基、烯酯基胺基、炔酯基胺基、環烷酯基胺基、環烷基烷酯基胺基、環烷基烯酯基胺基、環烷基炔酯基胺基、芳酯基胺基、芳基烷酯基胺基、芳基.嫌酯基胺基、芳基炔酯基胺基、雜芳酯基胺基、雜芳基烷酯基胺基、雜芳基烯酯基胺基、雜芳基炔酯基胺基、雜環酯基胺基、雜環基烷酯基胺基、雜環基烯酯基胺基、雜環基炔酯基胺基、烷酯基-N-烷基胺基、烯酯基一N-烷基胺基、炔酯基一 N -烷基胺基、環烷酯基- N -烷基胺基、環烷基烷酯基 - N -烷基胺基、環烷基烯酯基- N -烷基胺基、環烷基炔酯基-N -烷基胺基、芳酯基一 N -烷基胺基、芳基烷酯基- N -烷基胺基、芳基烯酯基- N -烷基胺基、芳基炔酯基-N-烷基胺基、雜芳基烷酯基-N-烷基胺基、雜芳基烯酯基-N-烷基胺基、雜芳基炔酯基-N-烷基胺基、雜環基院酯基-N-院基胺基、雜環基燦醋基-N -烷基胺基、雜環基炔酯基-N-烷基胺基、甲醯基、鹵基、鹵烷基、鹵烯基、鹵炔基、鹵烷氧基、鹵烯氧基、鹵快氧基、齒院硫基、齒嫌硫基、函快硫基、齒丨兀β女基、® 烯胺基、鹵炔胺塞、鹵烷磺醯基、鹵烯磺醯基、鹵炔磺醯基、鹵烷亞磺醯基、鹵烯亞磺醯基、鹵炔亞磺醯基、鹵烷 1本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -22- 一 --------------------訂---------^9— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（20) 基羰基、鹵烯基羰基、鹵炔基羰基、鹵烷酯基、鹵烯酯基、鹵炔酯基、鹵院胺基鑛基、鹵燦胺基鑛基、鹵炔胺基鑛基、鹵烷酯基胺基、鹵烯酯基胺基、鹵炔酯基胺基、烷氧基院氧基、芳基院氧基院氧基、氰基、硝基或選自包括院基一 NH — N=CH —、芳基一（CH2) η - NH — N = CH —、烷氧基一N=CH —、芳基一（CH2) n_〇一 N=CH —、烷基—NH — NH — C〇一及芳烷基—NH —NH— C〇一；且 R 5爲雜芳基、雜環基或芳基，其各爲未經取代或經選自下列之相同或不同的基單一或多取代，包括烷基、烯基、炔基、環烷基、環烯基、環烷基烷基、環烷基烯基、環烷基炔基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、芳基炔基、雜芳基、雜芳基烷基、雜芳基烯基、雜芳基炔基、雜環基、雜環基烷基、雜環基烯基、雜環基炔基、羥基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、環烷氧基、環烷基烷氧基、環烷基烯氧基、環烷基炔氧基、環烯氧基、芳氧基、芳基烷氧基、芳基烯氧基、芳基炔氧基、雜芳氧基、雜芳基烷氧基、雜芳基烯氧基、雜芳基炔氧基、雜環氧基、雜環烷氧基、雜環烯氧基、雜環炔氧基、硫基、烷硫基、烯硫基、炔硫基、環烷硫基、環烷基烷硫基、環烷基烯硫基、環烷基炔硫基、環烯基硫基、芳硫基、芳基烷硫基、芳基烯硫基、芳基炔硫基、雜芳基硫基、雜芳基烷硫基、雜芳基烯硫基、雜芳基炔硫基、雜環基硫基、雜環基烷硫基、雜環基烯硫基、雜環基炔硫基、胺基、未經取代或經取代之單-或二烷胺本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -23 - --------------------訂--------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（21) 基、未經取代或經取代之單-或二芳胺基、未經取代或經取代之單-或二雜芳胺基、未經取代或經取代之N -烷基 —N -芳基胺基、未經取代或經取代之N -烷基一 N -雜芳基胺基、烯基胺基、炔基胺基、環烷基胺基、環烯基胺基、雜環烷基胺基、雜環烯基胺基、烷基磺醯基、稀基磺醯基、炔基磺醯基、環烷基磺醯基、環烷基烷基磺醯基、環院基嫌基礦醒基、環垸基快基磺釀基、芳基礦酿基、芳基烷基磺醯基、芳基烯基磺醯基、芳基炔基磺醯基、雜芳基磺醯基、雜芳基烷基磺醯基、雜芳基烯基磺醯基、雜芳基炔基磺醯基、雜環基磺醯基、雜環基烷基磺醯基、雜環基烯基搞釀基、雜環基快基磺酿基、院基亞礦酿基、稀基亞磺醯基、炔基亞磺醯基、環烷基亞磺醯基、環烷基院基亞磺醯基、環烷基烯基亞磺醯基、環烷基炔基亞磺醒基、芳基亞磺醯基、芳基烷基亞磺醯基、芳基烯基亞磺醯基、芳基炔基亞磺醯基、雜芳基亞磺醯基、雜芳基烷基亞磺醯基、雜芳基烯基亞磺醯基、雜芳基炔基亞磺醯基、雜環基亞磺醯基、芳基烷基亞磺醯基、雜環基烯基亞磺醯基、雜環基炔基亞磺醯基、胺基磺醯基、未經取代或經取代之單 -或二烷胺基磺醯基、未經取代或經取代之單一或二芳胺基磺酿基、未經取代或經取代之單一或二雜芳胺基磺醯基、未經取代或經取代之N -烷基- N -芳基胺基磺醯基、未經取代或經取代之N -院基- N -雜芳基胺基磺酿基、院基磺醯氧基、烯基磺醯氧基、炔基磺醯氧基、環院基磺酶氧基、環院基院基磺醯氧基、環院基烯基磺醯氧基、本紙張尺度適中國國家標準（CNS)A4規格(210 X 297公爱） 24 --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 A7 B7 五、發明說明（22) 烷基炔基磺醯氧基、芳基磺醯氧基、芳基烷基磺醯氧基、芳基烯基磺醯氧基、芳基炔基磺醯氧基、雜芳基磺醯氧基、雜芳基烷基磺醯氧基、雜芳基烯基磺醯氧基、雜芳基炔基磺醯氧基、雜環基磺醯氧基、雜環基烷基磺醯氧基、雜環基烯基磺醯氧基、雜環基炔基磺醯氧基、烷基磺醯胺基、烯基磺醯胺基、炔基磺醯胺基、環烷基磺醯胺基、環烷基烷基磺醯胺基、環烷基烯基磺醯胺基、環烷基炔基磺醯胺基、芳基磺酿胺基、芳基院基磺醯胺基、芳基嫌基擴酿胺基、芳基炔基磺醯胺基、雜芳基磺醯胺基、雜芳基烷基磺醯胺基、雜芳基烯基磺醯胺基、雜芳基炔基磺醯胺基、烷基磺醯基一 N -烷胺基、烯基磺醯基一 N -烷胺基、N -烷基一炔基磺醯基一N-烷胺基、環烷基磺醯基一N-烷胺基、環烷基烷基磺醯基- N -烷胺基、環烷基烯基磺醯基- N -烷胺基、環烷基炔基磺醯基- N -烷胺基、芳基磺醯基- N -烷胺基、雜芳基磺醯基一 N -烷胺基、芳基院基礦釀基一 N -院胺基、雑方基i/c基礦釀基一 N -；^兀胺基、芳基烯基磺醯胺基- N -烷胺基、雜芳基烯基磺醯胺基- N -烷胺基、芳基炔基磺醯基-N -烷胺基、雜芳基炔基磺醯基- N -烷胺基、雜環基磺醯基- N -烷胺基、雜環基烷基磺醯胺基-N-烷胺基、雜環基烯基磺醯基 - N -烷胺基、雜環基炔基磺醯基一 N -烷胺基、烷基羰基、烯基羰基、炔基羰基、環烷基羰基、環烷基烷基羰基、環烷基烯基羰基、環烷基炔基羰基、芳基羰基、芳基烷基羰基、芳基烯基羰基、芳基炔基羰基、雜芳基羰基、雜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -25 - I---— — — — — — I— ^» — — — — — 1 — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 A7 ____ B7 五、發明說明（23) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製芳基烷基羰基、雜芳基烯基、雜芳基炔基羰基、雜環基羯基、雜環基烷基羰基、雜環基烯基、雜環基炔基羰基、殘基、烷酯基、烯酯基、炔酯基、環烷酯基、環烷基烷酯基、環垸基嫌醋基、環院基快醋基、方酯基、方基院醋基、芳基烯酯基、芳基炔酯基、雜芳酯基、雜芳基烷酯基、雜芳基烯酯基、雜芳基炔酯基、雜環酯基、雜環基烷酯基、雜環基烯酯基、雜環基炔酯基、胺基羰基、未經取代或經取代之單-或二烷基胺基羰基、未經取代或經取代之單一或二芳基胺基羰基、未經取代或經取代之單-或二雜芳基胺基羰基、未經取代或經取代之N -烷基- N -芳基胺基羰基、未經取代或經取代之N -烷基- N -雜芳基胺基羰基、未經取代或經取代之烷基羰基胺基、未經取代或經取代之烷基羰基- N -烷基胺基、未經取代或經取代之芳基羰基胺基、未經取代或經取代之芳基羰基- .N -芳基胺基、未經取代或經取代之雜芳基羰基胺基、未經取代或經取代之雜芳基羰基- N -雜芳基胺基、未經取代或經取代之烷基羰基- N -芳基胺基、未經取代或經取代之芳基羰基 - N -烷基胺基、未經取代或經取代之烷基羰基- N -雜芳基胺基、未經取代或經取代之雜芳基羰基- N -烷基胺基、烷酯基胺基、烯酯基胺基、炔酯基胺基、環烷酯基胺基、環烷基烷酯基胺基、環烷基烯酯基胺基、環烷基炔酯基胺基、芳酯基胺基、芳基烷酯基胺基、芳基烯酯基胺基、芳基炔酯基胺基、雜芳酯基胺基、雜芳基烷酯基胺基、雜芳基烯酯基胺基、雜芳基炔酯基胺基、雜環酯基胺基、本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -26 - 585863 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 _____B7__ 五、發明說明（24 ) 雜環基烷酯基胺基、雜環基烯酯基胺基、雜環基炔酯基胺基、烷酯基一N-烷基胺基、烯酯基一N-烷基胺基、炔酯基一 N —烷基胺基、環烷酯基一 N -烷基胺基、環烷基烷酯基-N -烷基胺基、環烷基烯酯基- N -烷基胺基、環烷基炔酯基一 N -烷基胺基、芳酯基- N —烷基胺基、芳基烷酯基- N -烷基胺基、芳基烯酯基- N -烷基胺基、芳基炔酯基一N-烷基胺基、雜芳基烷酯基一N-烷基胺基、雜芳基烯酯基-N-烷基胺基、雜芳基炔酯基-N -烷基胺基、雜環基烷酯基- N -烷基胺基、雜環基烯酯基- N --烷基胺基、雜環基炔酯基一 N -烷基胺基、甲醯基、鹵基、鹵烷基、鹵烯基、鹵炔基、鹵烷氧基、鹵烯氧基、鹵炔氧基、鹵烷硫基、鹵烯硫基、鹵炔硫基、鹵烷胺基、鹵烯胺基、鹵炔胺基、鹵烷磺醯基、鹵烯磺醯基、鹵炔磺醯基、鹵烷亞磺醯基、鹵烯亞磺醯基、鹵炔亞磺醯基、鹵烷基羰基、鹵烯基羰基、鹵炔基羰基、鹵烷酯基、鹵烯酯基、鹵炔酯基、鹵烷胺基羰基、鹵烯胺基羰基、鹵炔胺基羰基、鹵烷酯基胺基、鹵烯酯基胺基、鹵炔酯基胺基、烷氧基烷氧基、芳基烷氧基烷氧基、氰基、硝基或選自包括烷基—NH — N=CH —、芳基—（CH2) η — NH —Ν 二 CH —、院氧基—N=CH —、芳基一（CH2) η —〇一 N = CH —、院基—NH — NH— CO —及芳院基 —NH — NH — C〇一，或爲選自包括一〇_N = CRiR1' — P( = 〇）（OR1) (Rj)、 -P ( = 〇 ) (OR1) (〇Rk)或下式之基本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） ^27- --------------------訂---------^91 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ^5863 A7 B7 1、發明說明（25) dcH丄 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

I 或如果E爲一個鍵且1爲〇時，R5也可爲羥基。特別有價値的式（I )化合物爲其中 R1、 R2、 R3彼此獨立地爲氫、鹵基、硝基、氰基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基亞 _醯基、烷基磺醯基、烷基磺醯氧基、烷基磺醯胺基、烷 _磺醯基-N-烷胺基、苯基、苄基，其中最後提到的十 S種基爲未經取代或經一或多個選自包括鹵基、硝基、氰基、烷基、鹵烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基、鹵烷氧基及烷硫基之相同或不同基取代； R 4爲氫、氰基、烷基、烯基、炔基、環烷基，其中四撞最後提到的基爲未經取代或經一或多個選自包括鹵基、硝基、氰基、院基、環烷基、炔基、烷氧基及烷硫基之相同或不同的基取代；經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R5爲苯基、三一、五一或六一員雜芳基，其可含至多 Ξ個選自包括氮、氧及硫之雜原子，或爲三一至六一員飽和、部份飽和或不飽和的雜環基，其可含至多四個選自包括氮、氧及硫之雜原子，其各爲未經取代或經選自下列的相同或不同的基單-或多取代，包括鹵基、硝基、氰基、甲醯基、胺基、苯基、苄基、（C!— C6) -烷基、（ c2—c6) —烯_、（c2 — c6) —炔基、（c3 — c6 )一環烷基、（Cl —c6) —烷氧基、（Cl— c6)_院本紐尺度適財關家標準（CNS)A4規格（i. 297公爱）一_— 585863 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（26) 月女基、一一（Cl— C6) -院胺基、（Cl— C6) -院酯基、（Ci — C6) —烷胺基羰基、二一（Ci — Ce) —院胺基羰基、（Ci 一 Ce) -烷基羰基、（Ci—Ce) -院基^基月女基、（Cl — C6)—院基簾基一（Cl 一 C6) -火兀基S女基、（Cl— C6) -院基羯基一 —一（Cl— C6) 一烷基胺基、（Ci— c6) —烷基硫基、（Ci — c6) — 烷基亞磺醯基、（Ci — c6) -烷基磺醯基、（Ci — c6 )一烷基磺醯基胺基、（Ci-Ce) -烷基磺醯基一（

Cl —C6) —烷基胺基、（Ci— C6) -烷基磺醯基一二一（Ci-Ce)—烷基胺基，其中2 2種最後提到的基爲未經取代或經一或多個選自包括鹵基、硝基、氰基、（C i —C6) - 院基、（C3— C6)—環院基、（C2— C6) —烯基、（c2— c6) —炔基、（Ci— c6) —烷氧基、 (c i 一 C 6 ) -烷硫基或經三—至六一員飽和、部份飽和或不飽和且含至多四個選自包括氮、氧及硫之雜原子的雜環基之相同或不同的基取代；或爲選自包括-◦一N二 c R 1 R m、一 p (=〇）(OR1) ( R J )、 -p ( - 0 ) (OR1) (〇Rk)或下式之基 to、〇V(CH2)m

I 或如果Ε爲一個鍵且1爲0時，R5也可爲羥基； A爲選自包括S、S〇、S〇2及NRa之二價單位； B爲含一或兩個碳原子之鏈，其爲飽和或含一個雙鍵本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -29 --------------------訂---------. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863

五、發明說明（π) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製且其爲未經取代或經烷基、鹵烷基、烷氧基或鹵院氧基取代 9 Ε 爲一個鍵、C R c R d、N R c、S、 S〇、 S〇2、〇及 C 〇； R 爲（C 1 一 C 6 ) 一院硫基、（Cl 一 C 6 ) 一烷亞磺醯基、(C 1 一 C 6 ) — 烷磺醯基、氰基、氯氧基、硫氨氧基鹵基或〇 R f ; Υ 爲選自包括〇、 s .N - ( C 1 - C 6 ) -烷基或 C Η R 7之二價] 單位； R 7爲氫、 (C 1 - c 6 )—院基、(C 3 — C丨 "-環烷基 (Cl- C 6 )- 院氧基、（C 1 — C 6 ) - j 院氧基〜 ( C 1 -C 6 )- 院基、 ( C 1 一 C 6 )—院羯基、 (C i 一 C 6 . )- -烷酯基 ,(Cl — C 6 ) -垸硫基、苯基，其中八種 ΙΞΤ 取後提到的基之烴基部份爲未經取代或經〜或多個選自包括鹵基、（C 1 一 C 3 ) 一烷硫基及（C i -C 3 )一烷氧基之相同或不同的基取代 Ζ 爲一個鍵、C Η 2 或 C H R 7 ; R 8爲氫、 (C 1 - C 6) -院基或（C 1 一 C ( ;)S烷酯基 y R 9爲氫、 (Cl- C 6 )—院基、 (C 3 - C ί 丨）S環烷基或鹵基一（ C 1 一 C 6 )一烷基； R 1 ^爲氫、 (C 1 — C 6 ) 一院基、 (1 C 2 ~ c 6 )〜嫌基、（Cl 一 Ce) —炔基、（C3— C8) —環院基苯基、苄基，其中六種最後提到的基爲未經取代或經一或多本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐）-30： ' ---^__ --------------------訂--------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 發明說明（28) 個選自包括鹵基、氰基、硝基及（Ci—Ce) -烷氧基之相同或不同的基取代； R11爲氫、甲醯基、（Ci—Ce) —烷基、鹵基—（ Ci—C6) —烷基、（Ci— c6) —烷氧基—（Ci — 匸6) -院基或L — R12基； L爲選自包括S〇2、 C〇及CHRgC〇之二價單位 9 R12 爲（Ci— C6) - 烷基、鹵基—（Cl — c6) 火元基或爲本基’其爲未經取代或經一或多個選自包括氰基、硝基、（Ci — c3) -烷基、（Cl_c3) —烷氧基、鹵基—（Ci— c3) -烷基及鹵基—（Cl — c3) 一烷氧基之相同或不同的基取代； R 9爲氫、鹵基、氰基、硝基、甲醯基、（Cl — C6 )一烷基、（C3 - C8) -環烷基、（c2 - C6) —烯基、（C2 - C6) -炔基、（Ci — Ce) -烷基羰基及（ C ! - C 6 ) -烷基磺醯基，其中六種最後提到的基之烴基部份爲未經取代或經一或多個選自包括鹵基、硝基、氰基、(C 1 — C 6 )—院基、（C3 - C8)—環垸基、（C2 —C6)—嫌基、（C2 - C6) - 快基、（Cl 一 C6) -烷氧基及（C i 一 C 6 )—烷硫基之相同或不同的基取代；

Re及Rd彼此獨立地爲氫、鹵基、硝基、氰基、（ C 1 — C 6 ) 一院基、鹵基—（C l— C6)—院基、（C3 —C8)_環烷基、（C2— C6) —烯基、鹵基—（C2 — C6) - 稀基、（C2— C6)—炔基、鹵基—（C2 — C6 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-31 - — — — — — — — — — — — I---— i— 訂·---— II-- (請先閱讀贫面之注意事項再填寫本頁) 585863 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製五、發明說明（29)

)一炔基、 ( C 1 - C 6 ) 一院氧基、鹵基一 (C 1 一 C 6 一烷氧基、 ( C 1 - C 6 ) 一院硫基、鹵基一 (C 1 一 C 6 -烷硫基、 ( C 1 - C 6 ) -烷基羰基、鹵基一（c 1 一 C )一院基羯基、（Cl — C6)—烷醋基、鹵基一（Cl — C6) -烷酯基、胺基羰基、（Ci — Ce) -烷基羰基及 (C 1 — C 6 ) 一院基礦酿基；

Re爲氫、甲醯基、（Ci — Ce) —烷基、（c3 — C8) - 環院基、（C2 - C6 )—嫌基、（C2—C6)— 快基、（Cl— C6)—垸基幾基及（Cl—C6) -院基磺醯基，其中六種最後提到的基之烴基部份爲未經取代或經一或多個選自包括鹵基、硝基、氰基、（Cl 一 C6) 完基、環院基、（C2— C6)—嫌基、（C2— C6) -块基、(C 1 — C 6 ) 一院氧基及（Cl — C6)—院硫基之相同或不同的基取代； R1 爲氫、（Ci — C6)—院基、鹵基—（Ci — Ce )—院基、（Cl 一 C6)—院基擬基、（Cl 一 C6) -院酯基、（Ci — C6) —烷基磺醯基、鹵基—（Ci — Ce) -烷基磺醯基、苯甲醯基或苯基磺醯基，其中兩種最後提到的基之芳族部份爲未經取代或經一或多個選自包括（C i 一 c6) —烷基、鹵基—（Ci — c6) - 烷基、（Ci — C6)—院氧基、鹵基一（Cl — C6) _院氧基、鹵基、氰基及硝基之相同或不同的基取代；彼此獨AL地爲氨或（Cl — C6)—院基；且 w 爲 0、1、2 或 3。本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）「32- — — — — — — — — — — — ills— ^ ·1111111 I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863

C A7 __B7___ 五、發明說明（3〇) 較佳的式I化合物爲其中 R1、 R2、 R3彼此獨立地爲氫、鹵基、硝基、氰基、（Ci— C6) —烷基、（C3 — C8) —環烷基、（C2 一 C 6 )—嫌基、（C2 — C 6 ) 一快基、（Cl 一 C 6 )— 烷氧基、（Ci—Cs)—烷硫基、（Ci—Ce) -烷基亞磺1基、（Ci— C6) —烷基磺醯基、（Ci—Ce) —烷基礦釀氧基、（Cl_C6) -院基礦釀胺基、（C )一院基磺酿基一 N -（C 基，其中最後提到的十三種基爲未經取代或經一或多個選自包括鹵基、硝基、氨基、（Cl — C3) -院基、齒基— (Cl — C3)—院基、環丙基、（C2 - C4)—嫌基、（ C 2 — C 4 )—炔基、（C 1 一 C 3 ) -烷氧基、·鹵基一（ c 1 一 C 3 ) -院氧基及院硫基之相同或不同基取代； R 4 爲（Cl— C4) —烷基、氫、氰基、（c2-C4 )—儲基、（c2 - C4) —炔基、（c3— c6) -環烷基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 烷胺基、苯基、苄

C ，其中括齒基烷硫基種最後提到的基爲未經取代或經一或多個選自包氨基、

Ci — C 院氧基、（Cl— C3)— 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製之相同或不同的基取代’且其第一個提到的基爲未經取代或經一或多個選自包括鹵基、氰基、（c 3 一 c 6 ) -環烷基、（Cl— c3) -院氧基、（Cl — c3) -烷硫基之相同或不同的基取代； R 三個選和、部 5爲苯基、二一、五一或六〜員雜芳基，其可含至多自包括氮、氧及硫之雜原子，或爲三一至六一員飽份飽和或不I®和的雜環基’其可含至多四個選自包 -33 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 585863 五、發明說明（31) 括氮、氧及硫之雜原子，宜各包主減而〃谷爲未經取代或經選自下列的相同或不同的基單一或多取代，句枉内取代包括鹵基、硝基、氰基、 —C 4 ) 一院基、（甲醯基、胺基、苯基、苄

C C 2 - C 4 )—烯基、（C 卜 c 4 卜炔基、（c 3 _ c 6 )-環烷基、（h-co —烷氧基、（Ci_C4) _院胺基、二—（C : _ C 4 )—烷胺基、（c i — c 4 )—烷酯基、（Ci—Cd —院胺基羰基、二—（Ci — C4)—垸胺基羰基、（CX — C4) —烷基羰基、（Cl_c4)_烷基羰基胺基、（Ci—CO 一烷基硫基、（Ci__C4) 一烷基亞磺醯基、（Ci—Cd) -烷基磺醯基；或爲選自包括 _〇_N=CRiRn1、一 P (=〇）（OR1) (Rj) 、一P ( = 〇） (OR1) (〇Rk)或下式之基〇經濟部智慧財產局員工消費合作社印製丨丨八 ~Ρι Ί 0 V(CH2)m I 或如果E爲一個鍵且1爲0時，R5也可爲經基； A爲選自包括S、SO及SO 2之二價單位； B爲含一或兩個碳原子之鏈，其爲飽和或含一個雙鍵且其爲未經取代或經一或兩個相同或不同的選自包括（C1 —C3) _ 院基、鹵基—（Cl— C3)—院基、（Ci — C3)—院氧基或鹵基一（Cl — C3) -院氧基之取代； E爲一個鍵、CRcRd、 S〇2及C〇； R 6 爲（C ! ·— C 3 ) -烷硫基、（C i — C 醯基、氰基、氰氧基、硫氰氧基、鹵基或〇Rf 烷 --------^---------^9— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -34 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 A7 '~_____SI_ 五、發明說明（32) γ爲選自包括〇及CHR7之二價單位； R7 爲氨、（Cl — C6) - 院基、（C3— C8)—環太兀基、（Cl— C6) -院氧基一（Cl — C6)—院基、（〜C6)—院簾基、（Cl—C6) —垸醋基、苯基’其 Φ A種最後提到的碁之烴基部份爲未經取代或經一或多個牛目同或不同的鹵基取代； R9 爲（Cl 一 C6) - 院基、（C3— C6)—環院基或齒基一（Cl — C6)—院基； ^1(3爲（Cl 一 C6)—院基、（C2—C6)—嫌基、（c2—c6) —炔基、（C3 - C8)_環烷基、苯基或苄基； R11爲氣、（Ci 一 C6)—院基或L — R12基； R e及R d彼此獨立地爲氫、（c i 一 C 3 )—烷基、鹵基一（Ci— c3) -烷基、（C2 - c6) —烯基、鹵基一 C6) —烯基、（C2— C6) -炔基、鹵基—（ C2—C6) —炔基、（Ci — c3) —烷氧基、鹵基—（ C 1 一 C 3 )—烷氧基、（C i — C 3 ) -烷硫基、鹵基—（ Ci — C3) -烷硫基及（Ci— C6)—烷基羰基； R 爲氣、（Cl — C6)_ 院基、（Cl— C6) -院基幾基、（Ci— c6)-烷酯基、（Ci—Cs) -烷基磺醯基、苯甲醯基或苯基磺醯基，其中兩種最後提到的基之芳族部份爲未經取代或經一或多個選自包括（C i 一 C 6 ) 一太元基、鹵基一（Cl— C6)—院基、（Cl— C6)—院氧基、鹵基一（Ci— c6) -烷氧基、鹵基、氰基及硝基 ----------------1---1 ^-1111111. (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ^35 585863 A7 B7 五、發明說明（33) 之相同或不同的基取代； w爲〇、1或2。也較宜爲式I化合物其中Q爲式（I I )或（m)之基 (R7)w (II) 特別較宜爲式I化合物其中 R1及R2彼此獨立地爲氫、（Ci — C4) —烷基、鹵基或硝基； R 3及R 4爲氫； A爲S〇2 ; B 爲 C Η 2 - C Η 2 ; E爲一個鍵獲選自包括CH2、C〇及S〇2之二價單位； R 6爲〇R f ; Y 爲 C H R 7 ; Ζ 爲 C H R 7 ; G1 — G2爲選自包括〇CR9及NR1()C〇R11之二價單位； R7爲氫或（Ci— C6)—院基； R 8爲氫； ------------—I—訂---------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

R6

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -36- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

585863 A7 ____B7 五、發明說明（34) R9爲（C3— C6) -環院基； R1 ◦爲（Cx — C3) - 烷基； R11爲氫或L 一 R12基； L爲選自包括S02、C〇及ch2C〇之二價單位； R 12爲苯基，其爲未經取代或經一或多個選自包括鹵基、氰基、硝基、（Cx — Ce) 一烷基、（Cl — c6)_ 烷氧基、（Cx — c6) -鹵烷基及（Ci — c6) —鹵烷氧基之相同或不同的基取代；爲氫、甲醯基、（Ci — Ce) —烷基、（c2 — C 6 )—烯基、（C 2 — C 6 )〜炔基、（C i — Γ 、 L 6 )〜烷基碳基及（Cl 一 C6) -院基擴醯基；

Rf爲氫、（Ci — C6) —烷基磺醯基莱苯基磺醯基，其中兩種最後提到的基爲未經取代〜、多個選自包括（Ci — Ce) —烷基、^ L 6 ) ^ 基、（Cl — C6) —院氧基、（Cl — 〇6)〜如 ^ ^ 幽烷氧甚鹵基、氰基及硝基之相同或不同的基取代；且避、 V爲1。非常特別較宜爲式I化合物其中Q爲式（n )之基 R6 (R7)w (II) 非常特別較宜的式I化合物也可爲其中本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） · 37 - --------------------訂---------^9— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 585863 A7

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製五、發明說明（35 ) R5爲苯基、三一、五一或六〜員雜芳基，其可含至多三個選自包括氮、氧及硫之雜原子，或爲三一至六一員飽和、部份飽和或不飽和的雜環基，其可含一、二、三或四個選自包括氮、氧及硫之雜原子，其各爲未經取代或經選自下列的相同或不同的基單一或多取代，包括鹵基、硝基、気基、甲醯基、fe:基、苯基、爷基、（Ci—Ca)—院基、（c2— C4) - 烯基、（C2 〜c：4) 一炔基、（C3 一 c6) —環烷基、（CX—C4) —烷氧基、（Cl — c4 )一烷胺基、二—（C 1 一 c 4 ) 一烷胺基、（c i — c 4 ) 一烷酯基、（Ci — C4) —烷胺基羰基、二一（Ci_c4 )_院胺基鑛基、（Ci — Cd) —烷基羰基、（Ci — C4 )一院基鑛基胺基、（Ci — Ci) 一烷基硫基、（Ci_ C 4 ) 一烷基亞磺醯基、（C 1 一 C 4 ) 一烷基磺醯基。決定於取代基之定義，根據本發明之化合物可根據一或多個下列圖式中陳述之方法例如從已知或可用已知方法製備之式（la)化合物製備。圖式1說明式（I c )化合物與乙二醇之酸催化反應，得到式（I d )化合物，隨後與正丁基鋰或鎂、二氧化碳反應，且隨後用酸處理後得到式（I e )化合物其中R 爲〇Η，此反應爲已知，例如從J.〇rg. Chem. 55，773 (1 9 9 Ο)，經由慣用的酯化反應，可將此化合物轉化成式（ I e )之相對應酯類其中R爲烷氧基，在下列全部的化學式中，除非特別說明，取代基相同於式（I )中所提之定義。本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） · 38 - --------------!— —訂---— I — I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) D1

η d1

Β 585863 、 A7 _ _ B7 五、發明說明（36) 圖式

Ic Id R爲烷氧基之式（I e )化合物可根據圖式2經由多個反應在苯並稠合的羰基上官能基化，此反應爲已知，例如從 H〇uben_Wely，“Methoden der organischen Chemie” [Methods of Organic Chemistry], volume 7，part 2b， Georg-Thieme Verlag, Stuttgart, 1 965. -ϋ 1 1_« ·1 ϋ I i·— iBBV (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -39- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 Α7 _ Β7 五、發明說明（37) 圖式2 :

ig 2.1 與還原劑例如N a B Η 4反應，導致式（I f )化合物其中X爲氧且R4爲氫。 2.2 與Giignard試劑反應，導致式（I f )化合物其中X爲氧且R‘i爲烷基、烯基、炔基、環烷基或苯基。 2 . 3 與 MesSiCN 或 Me3SiCF3 反應，導致式（I f )化合物其中X爲氧且R4爲CN或CF3。 2 . 4 在氯化錢存在下與驗金屬氰化物反應’導致式（I f)化合物其中X爲NH且R4爲CN。 2.5 在醋酸銨存在下與NaBHsCN反應，導致式（I f )化合物其中X爲NH且R4爲氫。 2.6 與Ρ4〇ι〇反應，且隨後與Grignard試劑反應，導致式（I ί )化合物其中X爲硫且R 4爲烷基、烯基、炔基、環院基或苯基。本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -40- ---------I I ills — ^--------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 A7 B7 五、發明說明（38) 2.7 與H2N — E — R5反應，且隨後還原，導致式（I g)化合物其中（X) 1爲NH且R4爲氫。 2 .8 與H2N-E — R5反應，且隨後與Gngnard 試劑反應，導致式（I g)化合物其中（X) 1爲NH且 R 4 爲 C N。 2 · 9與HsN— E — R5及KCN反應，同樣導致式 (.1 g)化合物其中（X) 1爲NH且R4爲CN。 2.10 在LiCN存在下，在THF中與 (R 1 0 ) ( R k 0 )(〇=)?〇1^反應，導致式（12 )化合物其中1爲〇且E爲一個鍵，R4爲CN且R5爲 P ( = 0 ) (OR1) (〇Rk)。在圖式3中說明之式（I g )化合物也可得自式（ I f )化合物其中R爲烷氧基，此反應爲已知，例如從】. Med. Chem. 28, 1 8 1 7, ( 1 985), Tetrahedron Lett. 1 699, (1 986) 及 Acta Chem. Scand. B32，452 ( 1 978) 〇 ------------4 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------^wi. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

3.1 與氯化劑例如亞硫醯氯反應，且隨後與式本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -41 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 A7 B7 五、發明說明（39) HNRa — E — R5之胺反應，導致式（I g )化合物其中 (X) 1 爲 NRaaR4 爲氫。 3.2 與氯化劑例如亞硫醯氯反應，且隨後與式 HO — E — R5之醇反應，導致式（I g)化合物其中 (X) 1爲氧且R4爲氫。 3.3 與氯化劑例如亞硫醯氯反應，且隨後與式 HS — E — R5之硫醇反應，導致式（I g)化合物其中 (X) 1爲硫且R4爲氫。 3.4 與鹵化物、三氟甲基磺酸鹽或甲基磺酸鹽反應，導致式（I g )化合物其中（X) 1爲氧且R4爲氫。 3 . 5 在脫水劑例如D C C存在下，與羧酸反應，導致式（I g)化合物其中（X) 1爲氧，E爲C0且R4 爲氫。 3.6 與氯化劑例如C C 1 4 / P P h 3反應，且隨後與P (〇R 1 ) 3反應，導致式（I g )化合物其中1爲 0且E爲一個鍵，R4爲氫且R5爲 P ( = 0 ) (OR1) (〇Rk) 。 3.7 與氯化劑例如C C 1 4 / P P h 3反應，且隨後與N a C N在溶劑例如D M F或D M S〇中反應，導致式（I g )化合物其中R 5爲氰基，其可經由此項技藝中已知的衍生化作用而反應，得到式（I g )化合物其中R 5爲一 C〇〇H、一 C〇〇R、一 C〇C1、一 CH = N〇H 或一 C Η〇，起始自這些最後提到之化合物（I g )，可經由熟諳此藝者已知的方法，製備根據本發明之式（I ) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -42 - -----— — — — — — — — — — — — I— ^» — — — — — 1 — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 6 8 5 8 5 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 ____B7__ 五、發明說明（40 ) 化合物其中R5爲雜芳基或雜環基，其各經由碳原子連接。 3 . 8 與氯化劑例如CC l4/PPh3反應，且隨後與氮環原子上帶有氫原子之雜芳族或雜環族鹼性催化，導致式（ I g)化合物其中1爲0且E爲一個鍵，R4爲氫且R5爲經由氮原子連接之雜芳基或雜環基。 3 · 9 與氯化劑例如草醯氯或C C 1 4 / P P h 3反應，且隨後與化合物Η〇一 N = R k R 1在鹼例如N a Η存在下，在合適的溶劑例如THF、 DMF或DMSO中反應，導致式（Ig)化合物其中（X) 1— Ε —起代表一個鍵，R4爲氫且R5爲一〇一N^RkR1。陳述在圖式4之式（I g)化合物與式（na )化合物之反應得到式I a ’化合物其中Q爲式（Π )之基，關於此點，式（I g )化合物與式（Π a )化合物在脫水劑例如D C C存在下或轉化成其醯基氯後反應，經鹼催化，且隨後用氰化物源處理，這些方法揭示在例如 EP-A 〇 3 6 9 803 及 E P - B 〇 283 261，在這些化學式及下列化學式中，R爲烷氧基。本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）· 43 - •丨丨_丨 11 丨I — ·丨·丨丨丨 I -訂·I-!| · (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

FT 〇

585863 A7 B7 五、發明說明（41 ) 圖式4 : R5

R4 在圖式5中說明之式（I g)化合物與式（IHa )羥基吡唑之反應得到根據本發明之化合物其中Q爲式（m ) 之基且G1-G2爲NR1°〇CR11，關於此點，式（ I g )化合物與式（m a )在脫水劑例如D C C存在下或轉化成其醯基氯後反應，經鹼催化，且隨後用氰化物源處理，這些方法揭示在例如EP—A 0 369 803 ，經由已知的反應例如酯化、烷化或醯化，將R 1 1基引入吡唑環上。圖式 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社，印製

Ilia 在圖式6中說明之式 R5

R4 g)化合物與Θ-酮酯之反本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-44 - 585863 A7 ___B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製五、發明說明（42) 應，且隨後酸性分解後得到式（I h )化合物，經由與正羧酸酯或甲醯胺縮醛之反應，將其轉化成式（I i )化合物其中L1爲釋離基例如乙氧基或N，N -二甲胺基，最後，經由與羥基胺之鹼催化反應，得到根據本發明之化合物 (I b’）其中Q爲式（m)之基且G1 — G2爲OCR9。圖式6 : R5 RXX R ^ O-tBu

FT

R4 R5

R4 在圖式7中說明之式（I g )化合物在鎂、有機鎂化合物或有機鋰化合物存在下，與可經由例如根據Synth. Commun. 17，1 207 ( 1 987)之方法製備的鹵基取代之異噻唑反應，得到根據本發明之化合物（I b ”）其中Q爲式（m ) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -45- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

Hal + R5

R4 585863 A7 B7 五、發明說明（43)

之基且G1 — G2爲S CR 圖式7 :

R4 在圖式8中說明之其中R爲氯之式（I g )化合物與式（IV a ) /3 -酮腈之鹼催化反應，得到根據本發明之化合物（I c )其中Q爲式（IV I )之基，此反應是例如類似於 EP — A 0 213 892 及 EP - A 0 4 9 6 631之方法進行。圖式8 : (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

R4 IVa Ig R5

R4 lc

在圖式9中說明之式（I a ’）化合物與鹵化劑例如草醯氯或草醯溴之反應，導致根據本發明之式（I ”）化合 46 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 585863 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（44) 物，其可經由與親核劑例如鹼金屬氰化物、鹼金屬氰酸鹽、鹼金屬硫代氰酸鹽、烷基硫醇及硫酚反應，如果適當時用鹼催化’將其轉化成根據本發明之其他式（I a )化合物，此反應揭示在例如Synthesis 12，1287 (1992)。圖式9

其中A爲硫之式（I f )化合物可根據圖式1 〇使用合適的氧化劑例如過氧醋酸、過氧化氫、間氯過苯甲酸及過氧單硫酸鉀氧化，.得到相對應之化合物，其中決定於氧化劑之用量，A爲S〇或S〇2，此反應爲已知，例如從 Org· Chem· 53, 5 32 ( 1 98 8)，且也可適用在本文提到的其他化合物。本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-47 - ------------裝--------訂---------族 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 A7 B7 五、發明說明（45) 圖式1 0 : Μ

UI

R4

If u

R4

Ik (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明也提供式（I g )化合物

FT 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製其中 R 爲（Ci— C6) —烷基， R 4爲氫， R5爲C〇〇H、 C〇〇R、 C〇C1、 CH二N〇H C H〇， E爲一個鍵，本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） -48 - 585863 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製五、發明說明（46) 1爲0，且R1、R2、R3、A及B具有在式（I)中之定義〇根據本發明之式（I )化合物對具有重要經濟性的單子葉植物及雙子葉植物有害之廣泛植物有極佳的除草活性，該活性化合物對從地下莖、根莖或其他多年生器官產生發芽且難於控制之多年生雜草也可有效地作用，在本案中是否在播種前、發芽前或發芽後使用該物質並不重要。特定言之，能列舉出部份代表性的單子葉植物及雙子葉雜草實例，可用根據本發明之化合物加以控制，但並不表示僅限於所列舉的物種。該活性物質可有效作用的雜草種類之實例爲從單子葉雜草類如一年生草類如燕麥、羅林（Lolium )、阿羅皮可斯（Alopecurus)、費拉維斯（Phalans)、伊齊諾科羅（ Echinochloa )、地吉大麗亞（Digitaria )、賽大力亞（ Setana)及賽普魯士（ Cyperus)，及多年生草類如阿格羅拍龍（Agropyron)、西諾東（Cynodon)、印比拉大（ Imperata)及索漢（Sorghum)、及多年生的賽普魯士（ Cyperus )類。在雙子葉雜草類的情形下，作用範圍可延伸至例如一年生的蓋麗（Galium )、維拉（Viola )、衛羅尼卡（Veronica)、.藍米（Lamium)、史第拉瑞（Stellaria )、阿碼瑞薩斯（Amaranthus)、新納皮斯（Sinapis)、伊波莫（Ipomoea)、馬特瑞卡（Matncana)、阿不替羅 (AbuUlon)及西達（Sida)，及多年生草類如肯臥蘆斯（ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) € 訂— 禮- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） _ 49 - 585863 A7 B7 五、發明說明（47)

Convolvulus )、賽西米（Cirsium)、如麥克斯（Rumex) 及阿第米西（Artemisia)。根據本發明之活性成份對於發生在稻米成長的特定情形下之雜草也有傑出的控制效果，例如艾其諾樂（ Echinochloa)、薩奇大力亞（Sagittaria)、阿里士馬（ Alisma ).愛麗歐卡瑞斯（Eleochads )、賽普斯（

Scirpus )及賽普魯士（ Cyperus )。如果在發芽前先將根據本發明之化合物施加於土壤表面上，則可完全防止雜草幼苗之發芽，或者是雜草成長至達到子葉階段後停止成長，最後經過三至四週後完全死亡〇如果活性化合物是在發芽後施加至植物的綠色部份時，處理後極短時間內成長也將徹底停止，雜草植物在施加時保持在成長階段，或者是經一段時間後完全死亡，所以在這種方法中由於雜草的競爭所造成禾榖類植物的傷害，可在極早階段及用可忍受的方式將其消除。雖然根據本發明之化合物對單子葉及雙子葉雜草有極佳的除草活性，其對具有重要經濟性的禾穀類植物例如小麥、大麥、裸麥、稻米、玉米、甜菜、棉花及大豆等所造成之傷害只達可忽略的程度或根本不會造成傷害。基於這些理由，本發明化合物非常適於在農業上有用植物的榖類或觀賞植物之種植中供選擇性地控制不要的植物生長。由於其除草及植物生長調節的性質，此活性化合物也可在已知或仍在發展的基因工程植物之穀類中用於供控制本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ^50- (請先閱讀背面之注意事項再填 !| 丨 ί 訂---------. 丹填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 A7 B7 五、發明說明（48) 有害的植物，基因轉錄之植物通常具有特別有利之性質， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 例如耐某種農藥，尤其是某種除草劑，耐植物病或植物病之致病微生物，例如某種昆蟲或微生物例如真菌、細菌或病毒，其他特定的性質相關於例如數量、品質、儲存安定性、收成產物之組合物及特定的成份，因此，已知基因轉錄之植物具有增加澱粉含量或改良澱粉品質或具有不同脂肪酸組成物之收成產物。根據本發明之式（I )化合物或其鹽類在有用及觀賞植物之重要經濟性的基因轉錄穀類上的用途，例如較宜在穀類例如小麥、大麥、裸麥、燕麥、玉蜀黍、稻米、樹薯及玉米，或在甜菜、棉花、大豆、油菜籽、馬鈴薯、番茄、豌豆及其他蔬菜，式（I )化合物較宜在有用植物的榖類中作爲除草劑，其經由基因工程使對除草劑之植物毒性效應具有抵抗性。製備與已知植物比較具有改良性質的新穎植物之方法包括例如慣用的栽培法及突變產生法，或者是，具有改良性質的新穎植物可藉由基因工程法產生（見例如 EP-A 〇 221 044，經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 E P — A 0 1 3 1 6 2 4 )，例如經揭示多種下列情形 -基因工程改變榖類植物，以便改良植物合成之澱粉 (例如W〇 92/11376， W 0 92/14827 ，W〇 91/19806), -基因轉錄榖類植物，其可耐某些穀福納（gluf0Sinate 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-51 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 A7 B7 五、發明說明（49) ) 型 (見例如 E P — A 0 2 4 2 2 3 6 j E P -A 0 2 4 2 2 4 6 ) ,嘉福塞（ glyphosaye ) 型 (W 〇 9 2 / 0 〇 3 7 7 ) 或磺醯基脲型 ( E P -A 0 2 5 7 9 9 3， U S 5 0 1 3 6 5 9 ) 之除草劑， -基因轉錄穀類植物例如棉花，具有製造 Bacillus thuringiensi s毒素 (B t 毒素）之能力，使植物能耐某些害蟲 ( E P — A 0 1 4 2 9 2 4， E P 一 A 0 1 9 3 2 5 9 ) ， -具有改良的脂肪酸組成物之基因轉錄穀類植物（ W 〇 9 1 / 1 3 9 7 2 ) 〇原則上已知有多種分子生物技術可用於製備具有改良的性質之新穎的基因轉錄植物，見例如S a m b r ο 〇 k e t a 1.， 1 989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press，Cold Spring Harbor, NY;或 Winnacker “Gene und Klone” [Genes and Clones], VCH Weinheim，2nd edition 1996，或 Christou, “Trends in Plant Science” 1 (1996) 423-431 。爲了進行此基因工程處理，可以將核酸分子加入質體中，使發生遺傳突變或經由D N A序列再重組而發生改變序列，使用上述的標準方法，可以例如交換基質、去除部份序列或加入天然或合成的序列，爲了將D N A片段彼此連接，可在片段連接連接物或連接體。製備具有降低基因產品活性之植物細胞可經由例如釋本紙張尺度適用f國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -52 - --------I---in —---^-------I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 A7 _ B7 五、發明說明（50) 出至少一種適當的反義一 RNA、一種有意義一 RNA以達到共同抑制效應，或經由釋出至少一種適當的結構上的核酶，其可專一性地解離上述基因產物之轉錄本。爲此目的，可同時使用具有包括任何存在的側翼序列之整個基因產物編碼序列之D N A分子，及只含部份編碼序列之D N A分子’這些部份必須足夠長在細胞內造成反義效應，也可使用具有高度同系於基因產物之編碼序列但是不完全相同之D N A序列。當在植物中釋出核酸分子時，合成的蛋白質可丨局限在植物細胞的任何所需部位，但是爲了達到侷限在某個部位，可例如連結編碼部位與D N A序列而侷限在某個部位，此序列爲熟請此藝者已知（見例如B r a u n e t a 1.，Ε Μ B〇J. 1 1 ( 1 992), 3 2 1 9-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 ( 1 98 8), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 ( 1 99 1 ), 95-106)。轉錄基因植物細胞可用已知技術再生至整個植物，轉錄基因植物原則上可爲任何所要的植物種類之植物，也就是說單子葉及雙子葉植物。經由此方法，經由過度釋出、壓抑或抑制同系（=天然）基因或基因序列或釋出雜系（=外來）基因或基因序列，可以得到具有改良性質之轉錄基因的植物。根據本發明之化合物可較宜用在轉錄基因的穀類，其可耐受包括磺醯基脲、穀福納-銨或嘉福塞-異丙基銨之除草劑及類似的活性化合物。本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） · 53 - ---------— — 裝--------訂- - - ------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 A7 B7 五、發明說明（51) 當根據本發明之活性化合物用在轉錄基因的穀類時，除了對抗可在其他榖類觀察到的有害植物之效應外，經常還包括特別對於應用在各轉錄基因的穀類之效應，例如改良或特別廣效地控制雜草，可供使用的改良化使用率，較宜與轉錄基因的穀類可耐受之除草劑有良好的結合，以及對轉錄基因的穀類之生長及產量效應。本發明因此也提供根據本發明之化合物作爲除草劑供在轉錄基因的穀類植物中控制有害的植物之用途。而且，根據本發明之物質在禾榖類植物中可展現傑出的生長調節性質，彼等以調節的方式參與內生的植物代謝 ’因此可供專注於植物成份控制及供促進收穫使用，例如藉由刺激乾燥及發育不全。而且彼等也適於供一般地控制及抑制不需要的植物生長，同時不會對植物造成傷害。植物成長的抑制在大量單子葉及雙子葉禾榖類中佔有很重要的角色，因爲其可降低或完全預防雜草寄生。根據本發明之化合物可在熟諳此藝者已知的慣用調製物形式下使用，例如可濕化之粉末、可乳化之濃縮物、可噴灑之溶液、撲粉或顆粒，因此本發明也提供含式（I ) 化合物之除草劑及植物生長調節劑組成物，。

式（I )化合物可用許多不同方式調配，取決於一般的生物及（或）化學-物理參數，合適的調配選擇實例爲 :可濕化之粉末（W P )、水溶性粉末（s P )、水溶性濃縮物、可乳化之濃縮物（E C )、乳化物（E W )如水包油及油包水乳化物、可噴灑之溶液、懸浮濃縮物（S C 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -54- -------------裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 A7 _____B7 五、發明說明（52) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) )、主要是油或水之分散液、可和油混合之溶液、膠囊懸浮液（C S )、撲粉（D P )、種子一加味產物、供撒施及土壤應用之顆粒、微細顆粒形式之顆粒（G R )、噴灑式顆粒、塗覆之顆粒及吸附之顆粒、可分散於水之顆粒（ W G )、可溶於水之顆粒（S G )、U L V調製物、微膠囊及蠟。原則上各個這些調製方式都爲已知且經揭示，例如在 :Winnacker-Kuchler，“Chemische Technologie” [Chemical Technology],第 7 冊，C. Hauser Verlag Munich，第 4 版，1 986, Wade van Valkenburg，“Pesticide Formulations”，Marcel Dekker，紐約，1973; K. Martens，“Spray Drying” Handbook，第 3 版，1979，G. Goodwin Ltd.倫敦。經濟部智慧財產局員工消費合作社印製所需要的配方輔助劑如惰性物質、表面活性劑、溶劑及其他添加劑也已知且經揭示，例如在：Watkms， “Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”，第 2 版，Darland Books，Caldwell 紐約，Η.V. Olphen，“Introduction to Clay Colloid Chemistry”；第 2 版，J. Wiley & Sons，紐約；C. Marsden，“Solvents Guide”；第 2 版，Interscience，紐約 ,1963;McCutcheon,s "Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.;Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chem. Publ. Co. Inc.,紐約 1 964;Schonfeldt, “Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte” [Surface-Active Ethylene Oxide Adducts], Wiss.

Verlagsgesell., Stuttgart 1976;Winnacker-Kuchler, "Chemische 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -55 - 585863 A7 _____ B7 五、發明說明（53)

Technologie” [Chemical Technology],第 7 冊，C. Hauser Verlag Munich，第 4 版 1 986。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 以這些調製物爲基質，也可製備含其他農藥活性物質之組成物，例如殺蟲劑、殺蟎劑、除草劑及殺真菌劑，以及安全劑、肥料及/或生長調節劑，例如即可混合或混合桶之形式。製備可濕化之粉末使其能均勻地分散於水中，且其中除了活性物質外，還包含離子性及（或）非離子性表面活性劑（濕化劑、分散劑），例如聚乙氧化烷酚類、聚乙氧化脂肪醇類、聚乙氧化脂肪胺類、脂肪醇系硫酸聚乙二醇醚酯、磺酸烷酯類、磺酸烷苯酯類、木質磺酸鈉、2，2 1 一二萘甲烷一 6，6’一二磺酸鈉、二丁基萘磺酸鈉或油醯甲基牛磺酸鈉及稀釋劑惰性物質。製備可濕化之粉末時，需將除草性活性物質磨成細粉，例如在慣用的設備如錘磨機、鼓風磨機及噴氣磨機，並且同時或隨後與調配輔助劑混合。經濟部智慧財產局員工消費合作社印製製備可乳化之濃縮物是將活性物質溶於有機溶劑中如丁醇、環己酮、二甲基甲醯胺、二甲苯或其他較高沸點的芳香系或烴系或有機溶劑的混合物，此外還含一或多種離子性及（或）非離子性表面活性劑（乳化劑）。可用的乳化劑之實例爲：烷芳基磺酸鈣例如十二烷苯磺酸鈣、或非離子性乳化劑如脂肪酸系聚乙二醇醚類、烷芳基聚乙二醇醚類、脂肪醇系聚乙二醇醚類、環氧丙烷/環氧乙烷縮合產物、烷基聚醚類、山梨糖醇酐酯類如山梨糖醇酐脂肪酸本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -56 - 585863 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 ___B7__ 五、發明說明（54) 酯類或聚氧乙烯山梨糖醇酐酯類如聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯類。撲粉的製得是藉由磨碎活性物質及微細分佈的固體物質如滑石、天然黏土如高嶺土、澎潤土或葉蠟石、或矽藻土。懸浮濃縮物可主要是含油或水，彼等之製備可用如商業化供應的球珠硏磨機進行濕式硏磨，必要時可加入上述已經提到之表面活性劑，例如在其他調配方式的情形下所用者。乳化液例如水包油乳化液（E W )之製備可藉由如攪拌器、膠體硏磨機及（或）靜態混合物使用水性有機溶劑，必要時可加入上述已經提到之表面活性劑，例如在其他調配方式的情形下所用者。顆粒的製備可將活性物質噴灑於吸附性、顆粒化的惰性物質上，或藉由黏合劑如聚乙烯醇、聚丙烯酸鈉或其他礦物油將活性物質濃縮物施加於載體的表面上例如沙、高嶺土或顆粒化的惰性物質，合適的活性物質也可根據慣用於製備肥料顆粒的方法將其顆粒化，必要時可爲肥料混合物之形式。可分散於水的顆粒通常是根據慣用的方式製備，例如噴霧乾燥法、流化床粒化法、圓盤粒化法、使用高速攪拌器之混合法、及沒有固體惰性物質之擠壓法。對於製備盤、流體床、擠壓機及噴霧機顆粒，實例方法見’’Spring-Drying Handbook” 3rd ed. 1979，G. Goodwin Ltd.，本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐1 :57 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 A7 B7 五、發明說明（55)

London; J.E. Browning, “Agglomeration”，Chemical and Engineering 1 967, pages 147 ff; “Perry’s Chemical Engineer’s Handbook，，，5lh Ed·，McGraw-Hill，New York 1 973, pp. 8-57。調製穀類保護產品之更詳細說明，見例如G.C. Klingman, “Weed Control as a Science”，John Wiley and Sons Inc.，New York，1 96 1, 8 1 -96 頁及 J.D. Freyer，S.A. Evans， ^Weed Control Handbook% 5th Ed., Blackwell Scientific' Publications, Oxford，1 968，101-103 頁。該農業化學製備物通常含〇 · 1至9 9重量％，尤其是0 . 1至95重量％的式I活性物質，在可濕化粉末中，活性物質濃度爲例如約1 0至9 0重量％，1 0 0重量 %中剩下者包含慣用的調配成份，在可乳化之濃縮物的情形下，活性物質濃度可爲約1至9 0重量％，5至8 0重量％較佳。塵粉形式之調配物含1至3 0重量％的活性物質，在大部分情形下5至2 0重量％較佳。可噴灑之溶液約含0 . 0 5至8 0重量％的活性物質，2至5 0重量％較佳。在可分散於水的顆粒之情形下，活性物質的含量部份決定於該活性物質是固體或是液體形式及使用何種粒化輔助劑、塡充劑等。在可分散於水的顆粒之情形下，活性物質的含量爲例如1至9 5重量％，1 0至8 0重量％較佳。此外上述活性物質調配物必要時可含慣用於各情形下之黏著劑、濕化劑、分散劑、乳化劑、浸透劑、防腐劑、抗凍劑、溶劑、塡充劑、載體、著色劑、抗泡沬劑、蒸發本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） _ 58 · — — — — — — — — — — — ·1111111 « — — — I — — — — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 A7 ___ B7 五、發明說明（56) 抑制劑、p Η及黏度調節劑。在混合的調製物或混合桶中與根據本發明之活性成份混合的合適活性成份爲例如下列揭示的已知活性成份，例如在 Weed Research 26，44 1 -445 (1 986)、或 1 9 9 7 年英國禾穀類保護委員會及皇家化學學會出版的” The Pesticide Manual”，第1 1版及其中所列的文獻，文獻中已知的除草劑並可與式I化合物混合的活性物質實例如下（附註··給定的化合物是根據國際標準組織（I S〇）之俗名或化學名，必要時加上慣用的代號）：氯乙酸（acetochlor )、酸氟芬（acifluorfen )、阿可羅尼芬（aclonifen )、A K Η 7〇88即〔〔〔1—〔5—〔2—氯一4—(三氟甲基 )苯氧基〕一 2 -硝苯基〕一 2 —甲氧基亞乙基〕胺基〕氧〕乙酸及其甲基酯、阿拉氯（alachlor )、阿洛西丁（ alloxydim)、阿米吹（ametryn)、阿米多薩富榮（ amidosulfuron )、阿米挫（amitrol )、AMS 即胺基磺酸錢、阿尼羅佛斯（anilofos)、阿蘇蘭（asulam)、阿吹辛 (atrazine )、阿士賽隆（azimsulfurone ) ( DPX-A8947 ) 、阿士普羅串（aziprotryn)、巴本（barban)、BA S 5 16H即5 —氟-2 -苯基—4H— 3，1—苯并噚嗪 —4_酮、苯那柔林（benazolin)、苯福瑞林（ benfluralin )、苯福瑞賽特（benfuresate )、苯薩福隆-甲基（bensulfuron-methyl )、苯蘇賴德（bensulide )、苯特隆（bentazone )、苯柔酚聶（benzofenap )、苯柔富（ benzofluor)、苯柔普羅·乙基（benzoylprop-ethyl)、苯賽本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）請先閱讀背面之注項

頁經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -59- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 A7 B7 五、發明說明（57) 柔隆（benzthiazuron )、拜類佛斯（bialaphos )、拜芬諾 (bifenox)、布羅麥西（bromacil)、溴布太德（ bromobutide )、溴芬諾（bromofenoxim )、溴氧尼（ bromoxynil )、布羅莫隆（bromuron )、布米那佛斯（ buminafos )、布索諾（busoxinone )、布達可羅（ butachlor)、布達米佛斯（butamifos)、布特那可羅（ butenachlor)、布希代羅（buthidazole)、布吹林（ butralin)、布替賴特（butylate)、卡芬特（cafenstrole )(CH-900 )、卡必特麥德（carbetamide)、卡芬隆（ cafentrazone) ( I C I — A0 0 5 1 )、CDAA 即 2 — 氯一N，N —二一2 —丙烯乙醯胺、CDEC即2 —氯烯丙基二乙基二硫、氯甲氧芬（chlomethoxyfen)、可羅瑞賓 (chloramben)、可羅瑞辛佛一丁基（chlorazifop-butyl) 、氯滅隆（chlormesulon) ( I C I — A〇〇 5 1 )、可羅布羅隆（chlorbromuron)、可羅布芬（chlorbufam)、可羅芬克（chlorfenac )、可羅富雷克—甲基（chlorflurecol-methyl)、可羅魯達隆（chlorudazon)、可羅瑞麥隆乙基 (chlorimuron ethyl )、可羅耐搓芬（chlornitrofen )、可羅羅托樂隆（chlorotoluron)、可羅羅士隆（chloroxuron )、可羅普羅芬（chlorpropham)、可羅賽佛隆（ chlorsulfuron )、可羅薩-二甲基（chlorthal-dimethyl )、可羅士阿麥（chlorthiamid )、新麥斯林（cinmethylin )、新諾薩芙蓉（cinosulfuron )、克雷梭丁（ clethodim )、克丁富（clodinafop )及其酯衍生物（例如克丁富-丙炔基本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -60 - •-----------— — — — — — — — — — — — — — ι (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 A7 ________ B7 五、發明說明（58) )、可羅馬榮（clomazone)、可羅麥普（clomeprop)、可羅普落斯丁（ cloproxydim)、可羅必拉力德（clopyralid )、克密隆（cumyluron) ( J C 9 40)、新納心（ cyanazine)、賽可羅愛特（cycloate)、環硫隆（ cyclosulfamuron ) ( AC 104 )、賽可落斯丁（ cycloxydim )、賽可榮（cycluron)、賽羅富（cyhalofop)及其酯衍生物（例如丁酯，DEH-112)、賽普潰特（cyperquat)、賽普拉辛（cyprazine)、賽普拉羅（cyprazole)、大木隆（ daimuiron )、2,4-DB、達拉朋（dalapon )、德士麥迪芬（ desmedipham)、德士麥吹（desmetryn)、二阿賴特（di-allate)、二肯巴（dicamba)、二可羅班尼（dichlobenil )、二可羅普（dichlorprop)、二克羅佛（diclofop)及其酯例如二克羅佛-甲基、二益沙提爾（cHethatyl )、二芬諾榮（difenoxuron)、二芬柔潰特（difenzoquat)、二福芬尼肯（diflufenican)、二滅富容（dimefuron)、二滅薩可羅（dimethachlor )、二滅薩滅吹（dimethametryn )、二滅納（dimethenamid ) ( SAN-5 82H )、二滅薩容（ dimethazone)、可羅麥容（clomazon)、二滅辛平（ dimethipin)、二滅穿薩富容（dimetrasulfuron)、二耐吹阿明（dinitramine)、二諾賽（dinoseb)、二諾特（ dinoterb)、二芬何賣德（diphenamid)、二普柔派吹（ dipropetryn)、二潰特（diquat)、二賽派（dithiopyr) 、二歐容（diuron)、DNOC、亞格林納辛一乙基、

EL 177即5 —氰基一1— (1 ，1二甲乙基）一 N 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ------------4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) tr--------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -61 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 A7 — B7 五、發明說明（59) —甲基—1 Η —吡唑一4 -甲醯胺、因奪薩（endothal ) 、EPTC、亞斯普羅卡（esprocarb)、依薩福拉林（ ethalfluralin )、依薩麥富容一甲基（ethametsulfuron-methyl)、依西地麥容（ethidimuron)、依西歐辛（ ethiozin)、依索福麥薩特（ethofumesate)、F 5 2 3 1 即 N -〔2 —氯—4 —氟—5 -〔4 — (3 - 氟丙基）— 4，5 —二氫一 5 —氧一 1H —四唑一1—基〕苯基〕乙磺醯胺、乙氧基芬（ethoxyfen )及其酯類（例如乙酯，HN-252)、依多本（etobenzanid) ( H W 5 2 )、芬諾普羅（fenoprop)、芬諾辛（fenoxan)、芬諾薩普羅（ fenoxaprop )及芬諾薩普羅一 P及其酯類（例如芬諾薩普羅 -P-乙基及芬諾薩普羅-乙基）、芬氧丁（ fenoxycHm )、芬諾容（fenuron )、富雷普羅-甲基（flamprop-methyl )、富雷沙薩富容（flazasulfuron)、富蘆新富普（fluazifop )及富蘆新富普- P及其酯類（例如富蘆新富普- 丁基及富蘆新富普一P - 丁基）、富蘆可羅拉林（fluchloralin ) 、富蘆麥薩蘭（flumetsulam)、富蘆麥特容（flumeturon )、富密樂（flumiclorac )及其酯類（例如戊酯，S -23 0 31)、富密辛（flumioxazin ) ( S — 4 8 2 )、富蘆米普羅派（flumipropyn)、富波（flupoxam)( KNW-7 39 )、氟二芬（fluorodifen )、氟葛來客芬-乙基（ fluoroglycofen-ethyl )、富普巴（flupropacil ) ( UBIC — 4243)、富麗當（flundone )、氟氯當（ flurochlondone )、贏氧派（fluroxypyr )、氟大莫（ --------------------^-------1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -62- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 A7 B7 五、發明說明（60) flurtamone)、富麥薩芬（fomesafen)、富薩麥（ fosamine )、喃氧芬（furyloxyfen )、穀福納（glufosinate )、嘉福塞（glyphosate)、鹵賽芬（halosafen)、鹵硫隆（halosulfuron)及其酯類（例如甲酯，NC-319)、鹵氧富普（haloxyfop)及其酯類、鹵氧福—P ( haloxyfop-P )(=R-haloxyfop)及其酯類、六新諾（hexazinone)、伊麥沙麥薩苯-甲基（imazamethabenz-methyl)、伊麥薩派（ mazapyi·)、伊麥薩昆（imazaquin)及其鹽類例如銨鹽、伊麥伊沙麥沙派（i m a z e t h a m e t h a p y r )、伊麥伊沙派（ imazethapyr )、伊麥柔賽富榮（imazosulfuron )、伊氧尼爾（ioxynil )、異卡拜米德（isocarbamid )、異普羅貝林 (isopropalin )、異普羅土榮（isoproturon )、異歐榮（ isouron)、異薩苯（isoxaben)、異薩派利富普（ isoxapyrifop )、卡布替賴特（karbutilate )、類克土芬（ lactofen)、里納新（lenacil)、林納榮（linuron)、 MCPA、MCPB、麥可普羅（mecoprop )、麥芬耐賽特（mefenacet)、麥富地（mefluidid)、麥特麥充（ metamitron)、麥特薩氯（metazachlor)、麥薩苯硫榮（ methabenzthiazuron )、麥薩姆（metham )、麥薩柔（ methazole)、甲氧芬諾（methoxyphenone)、甲基德姆榮 (methyldaimuron)、麥特本榮（metobenzuron)、麥特博姆榮（metobromuron)、麥特拉氯（metolachlor)、麥多蘭（metosulam ) ( XRD 51 1 )、麥特士榮（metoxuron ) 、麥垂布新（metnbuzin)、麥特薩富榮-甲基（本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -63- • I----— — — — — — · I------^« — — — — — 1 — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 A7 B7 五、發明說明（61) metsulfuron-methyl ) , ΜΗ、莫林耐特（molinate)、莫納賴德（monalide)、二氫硫酸單脲酯、單林諾榮（ monolinuron)、莫諾榮（monuron) 、MT 1 2 8 IP 6 一氯一 N —（3—氯一 2—丙嫌基）一5 —甲基—N —苯基-3-嗒畊—胺、MT 5950即N —〔3 —氯一 4 一（.1 一甲乙基）苯基〕一 2 -甲基戊醯胺、納普羅林賴德（naproanilide )、納普羅派麥德（napropamide )、納塔蘭（naptalam)、NC 3 1 0 即 4 — ( 2，4 —二氯苯甲醯基）一 1 一甲基一5 —苄氧基吡唑、聶不容（ neburon)、尼可士薩富容（nicosulfuron)、尼派拉可羅芬（nipyraclophen )、尼吹林（nitralin )、硝芬（ nitrofen )、硝氟芬（nitrofluorfen )、諾富拉容（ norflurazon )、歐本卡（orbencarb )、歐瑞拉林（oryzalin )、噚二基（oxacHargyl ) (RP — 020630)、歐克薩黛容（oxadiazon)、氧氟芬（oxyfluorfen)、派拉愧特（paraquat)、皮布雷特（pebulate)、潘迪麥薩林（ pendimethalin )、破富當（perfluidone )、芬異份（ phenisopharm )、芬米地份(phenmedipham )、必可羅瑞 (p 1 c 1 〇 r a m )、必博羅福斯（p i p e r 〇 p h 〇 s )、必瑞布地卡（ piributicarb )、必瑞芬諾普-丁基（pirifenop-butyl )、普地拉氯（pretilachlor)、普利麥薩富容-甲基（ primisulfuron-methyl )、普羅賽新（procyazine )、普羅二胺（prodiamine )·、普羅富拉林（profluralin )、普羅林納新-乙基（proglinazine-ethyl)、普羅麥東（prometon)、本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） · 64 _ --------------------訂--------- <請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 A7 B7 五、發明說明（62) 普羅麥吹（prometryn)、普羅巴氯（propachlor)、普羅巴尼（propanil )、普羅巴昆士富（propaquizafop )及其酯類、普羅巴新（propazine)、普羅份（propham)、普必克（propisochlor)、普羅必酿胺.（propyzamide)、普羅薩富林（prosulfalin )、普羅薩福卡（prosulfocarb )、普硫隆（prosulfuron) ( CGA — 1 5 2 0 0 5 )、普納氯（prynachlor)、必瑞柔林耐特（pyrazolinate)、必瑞容（pyrazon)、必瑞柔薩富容-乙基（pyrazosulfuron-ethyl )、必瑞柔斯芬（pyrazoxyfen)、必瑞德（pyridate)、必硫倍（pyiithiobac) (K I Η - 2 0 3 1 )、必樂富（ pyroxofop)及其酯類（例如炔丙酯）、昆可羅卡（ quinclorac )、昆麥克(quinmerac )、昆諾富(quinofop )及其酯衍生物、昆士羅富（quizalofop)及昆士羅富-P及其酯衍生物例如昆士羅富-乙基、昆士羅富-P-對呋喃基及-乙基、瑞麗度容（renriduron)、瑞硫隆（rimsulfuron) (DPX— E 9636)、S 275 即 2 —〔4 —氯 —2 —氟—5 -（2 —丙炔氧基）苯基〕一4，5，6， 7 —四氫一 2H —卩引哩、賽布麥東（secbumeton)、賽索士丁（ sethoxydim)、西度容（siduron)、西馬新（ simazime)、西麥吹（simetryn)、S N 1 0 6 2 7 9 即 2 —〔〔7 -〔2_氯—4 —(三氟甲基）苯氧基〕_2 一萘基〕氧基〕丙酸及其甲酯、薩芬隆（sulfentrazon) (FMC - 97285， F — 6285)、薩富入容（ sulfazuron)、薩富麥特容-甲基（sulfometuron-methyl)、本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-65 - ------------裝--------訂---------^9—. (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 A7 B7 五、發明說明（63) 薩富（sulfosate ) ( I C I — A.〇 2 2 4 )、T C A、特 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 布坦（tebutam) (GCP — 5 5 44)、特布士容（ tebuthiuron)、特貝西（terbacil)、特布卡（terbucarb) 、特布氯（terbuchlor)、特布米東（terbumeton)、特布士拉新（terbuthylazine )、特布吹（terbutryn )、T F Η 4 5〇即1^，1^ —二乙基一3—〔（2—乙基一6—甲苯基）磺醯基〕一1Η— 1 ，2，4 一三唑一 1 一甲醯胺、賽克（thenylchlor ) (NSK— 850)、硫拉富容（ thiazafluron)、賽必（thiazopyr) (Mon — 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1 3 2 0 0 )、賽二密（thidiazimin) ( SN-24085)、斯薩富容-甲基（thifnsulfuron-methyl )、硫苯卡（ thiobencarb )、硫卡貝新（tiocarbazil )、吹澳克斯丁（ tralkoxydim)、三阿雷特（tri-allate)、三阿薩富容（ triasulfuron )、三偶氮芬酿胺（triazofenamide )、三苯諾容-甲基（tribenuron-methyl)、三克羅派（triclopyr)、三二芬（tridiphane)、三伊大新（trietazine)、三福拉林（trifluralin)、三麥特容（trimeturon)及其酯類（例如甲酯，DPX·66037 )、三滅隆（trimeturon )、泰多地（ tsitodef )、佛諾雷特（vernolate )、WL 1 1 0 5 4 7 即5 -苯氧基一 1 一〔3 —(三氟甲基）苯基〕—1 Η — 四唑、UBH-509、 D-489、 LS 8 2 556、KPP-30〇、NC-324、 NC - 330、KH-218、DPX-N8189、 SC-0774, DOWCO-535, DK-89 10 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）_ 66 _ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 A7 B7 五、發明說明（64) 、V-53482、PP - 600、MBH—001、 KIH-9201、ET— 751、KIH - 6127 及 K I Η — 2 0 2 3。使用時，商業化供應形式的調配物必要時可依照慣用的方法將其稀釋，例如在可濕化之粉末、可乳化之濃縮劑、分散液及水分散性之顆粒的情形下用水稀釋，供土壤應用或撒播之撲粉或顆粒形式之產物及可噴霧的溶液，使用前通常不需以惰性物質進一步將其稀釋。式（I )化合物所需的使用率隨著外界情形而變化例如溫度、濕度及所用除草劑的本性，其可在很大的範圍內變化，例如介於0 · 0 0 1至1 0 · 0公斤/公頃或更多的活性物質，但較宜爲介於0 . 0 0 5至5公斤/公頃。 A.化學實例 1 .製備4 一 { 〔3 -氯—5 —(三氟甲基）——2—吡啶基〕氧基} 一5，8 —二甲基—6 —〔（2，6 —二酮基環己基）羰基〕一 1，2，3，4 —四氫一 1λ6 —硫色嫌 -1，1 —二酮步驟1 : 3 -〔（2，5 -二甲基苯基）硫〕丙酸將90克（2 · 25莫耳）的氫氧化鈉溶解在5〇〇毫升水中，在1 0 t冷卻下加入1 4 7 · 5 9克的2，5 -二甲基硫酚，持續冷卻並在低於2 5 °C下加入 180 · 1克（1 · 18莫耳）的3 -溴丙酸，將混合物在室溫下再攪拌4小時，然後用乙醚（3 X 5 0 0毫升）本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）· 67 - ------------------訂------I — (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 A7 B7 五、發明說明（65) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製淸洗 j 用 1 莫耳濃度 Η C 1 將水溶液酸化， m 濾枕 :澱的產物並用水淸洗 0 產量： 2 0 5 • 8 8 克 ( 9 2 %理論値 ) 並 j \ \\ 色晶體 > 熔點 : 9 7 — 9 8 °C R t =0 • 5 6 ( 矽膠 / 醋酸乙酯 ) 1 ] Ν Μ ： R ( C D C 1 3 ；) :δ 2 • 3 ( S 3 Η ) 2 • 3 4 ( s , 3 Η ) 2 • 6 8 ( t 2 Η ) 3 .1 ( t ’ 2 Η ) 6 • 9 ( d 1 Η ) 7 ♦ 0 6- 7 . 1 4( 2 Η ) 步驟 2 ； 5 ， 8 — 二甲基 — 4 — 硫色酮在 — 1 〇 °C 下將 1 0 0 克 (0 . 4 8 莫耳）的 3 - [ ( 2 5 — 二甲基苯基 ) 硫 ] 丙酸溶解在 2 2 0 0 毫升濃硫酸中，將反應溶液在室溫下攪拌1 小時，然後倒入碎冰中，將水溶液用乙醚 / 己烷混合物（ 1 ： 9 )( 6 X 5 0 0 毫升 ) 萃取 j 合倂的有機層經由 Mg S 〇4 ! 乾燥，用旋轉蒸發器完全濃縮〇產量二 5 6 • 6 3 克 ( 6 2 %理論値）黃色油， R t = 〇 • 6 3 (矽膠/醋酸乙酯） 1 · Η Ν Μ R ( C D C 1 3 ) :(5 2 3 ( S 3 Η ) 2 6 ( s ，3 Η )， 2.97(m，2H) ，3.2(m，2H)，6 · 9 — 7 · 1 ( 2 Η ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -68 585863 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（66) 步驟3 : 6 —溴—5，8 —二甲基一 4 一硫色酮將66 · 5克（0 . 35莫耳）的5，8 —二甲基― 4 一硫色酮及1 1 8克（0 . 87莫耳）的氯化鋁一起溶解或懸浮在6 0 0毫升二氯甲烷中，攪拌1 5分鐘後，緩慢逐滴加入6 2 . 2克（0 . 3 9莫耳）的溴，隨後將反應混合物在迴流下沸騰1 0分鐘，將仍溫熱的反應混合物倒入在碎冰中的2 2 0毫升濃氫氯酸中，將混合物攪拌 1 0分鐘，將二氯甲烷層分離並用乙醚（3 X 4 0 0毫升 )萃取水層，合倂的有機層用水淸洗，經由M g S 0 4乾燥並用旋轉蒸發器濃縮。產量：58.4克（62%理論値）棕色晶體，熔點：8 7 - 8 8 °C (經層析純化後） Rt=0·78 (矽膠/醋酸乙酯） 1 H NMR ( C D C 1 3 ) ： 5 2.3(s，3H) ，2.6(s，3H)， 3.0(m，2H) ，3.2(m，2H)， 7 · 4 5 ( 2 Η ) 步驟4 : 6 —漠一5，8_ —•甲基螺〔硫色滿一 4，2’一〔1 ，3〕二氧戊環〕將58 · 4克（0 · 22莫耳）的6 -溴一 5，8 -二甲基—4 —硫色酮溶解在3 8 0毫升正甲酸三甲酯中，摻混555克（8 · 9莫耳）的乙二醇及0 · 2克的對甲苯磺酸單水合物並在8 0 °C下攪拌過夜，隨後使混合物冷本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱1 -69- " 一 -----------i — — — — — — ^-1111111 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 Α7 Β7 五、發明說明（67) 卻，用5 0 0毫升乙醚稀釋，並用1莫耳濃度氫氧化鈉水溶液及飽和的N a C 1溶液之1 : 1混合物（2 X 5 0 0 毫升）及隨後用飽和的Na C 1溶液（300毫升）淸洗，將有機層經由M g S 0 4乾燥並用旋轉蒸發器濃縮，將殘留物溶解在5 0毫升庚烷/乙醚（9 : 1 )並存放在冷處，吸氣過濾過夜沈澱之晶體，用冷的庚烷淸洗並乾燥。產量：46.38克（68 %理論値）棕色晶體，熔點：9 7 °C ; R t = 0 · 7 5 (矽膠/醋酸乙酯） 1 H NMRCCDCla) 2.2(s，3H) ，2.3(m，2H)， 2.4(s，3H) ，3.0(m，2H)， 4.15(m，2H) ，4.3(m，2H)， 7 · 3 ( s，1 H ) 步驟5 : 5，8 —二甲基一 4 一酮基—6-硫色滿羧酸將46 · 38克（0 · 15莫耳）的6 —溴一 5，8 —二甲基螺〔硫色滿一 4，2’一〔1，3〕二氧戊環〕溶解在5 0 0毫升四氫呋喃中並冷卻至一 6 5 °C，隨後緩慢逐滴加入80毫升（0 · 2莫耳）的2 · 5莫耳濃度在己烷中的正丁基鋰，使溫度不超過- 5 5 °C，將混合物再攪拌1小時，在每次少量下加入9 0克的乾冰，隨後使溶液溫熱至室溫，加Λ 5 0 0毫升的己烷並吸氣過濾沈澱物，將沈澱物溶解在5 0 0毫升水中並用濃氫氯酸使其成爲強本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-70 - -------------------—訂---I---- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 A7 __ B7 五、發明說明（68) 酸性，將混合物在迴流下沸騰1小時後使其冷卻，吸氣過濾沈澱之產物。產量：26 · 18克（75%理論値）無色晶體，熔點：1 4 6 — 1 4 8 t： 1 H NMR (Me2SO-d6) 2.2(s，3H) ，2.5(s，3H)，. 2.9(m，2H) ，3.3(m，2H)， 7 · 6 ( s，1 H ) 步驟6 : 5，8 -二甲基一 4 —酮基一 6_硫色滿羧酸甲酯將26 · 17克（0 . 11莫耳）的5，8 —二甲基 - 4 一酮基—6 -硫色滿羧酸溶解在5 0 0毫升甲醇中，摻混3毫升的濃硫酸並在迴流下沸騰，在一般間隔下，加入總量爲另3毫升之濃硫酸，直到3天後經由薄層層析（ S 1〇2，醋酸乙酯）不再偵測到起始物質，使混合物冷卻，用旋轉蒸發器去除甲醇，將殘留物溶解在4 0 0毫升醋酸乙酯中，用飽和的N a C 1溶液（2 X 1 0 0毫升）及飽和的N a H C〇3溶液（2 X 1 0 0毫升）淸洗混合物，經由M g S 0 4乾燥並用旋轉蒸發器濃縮。產量·· 2 4 · 9 6克（9 0 %理論値）棕色油，R t = 0 · 7 (矽膠/醋酸乙酯） 1 H NMRCCDCls) 2 . 2 ( s » 3 H ) ，2.6(s，3H)，本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x297公釐）_ 71 - ------------------ —訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 Α7 Β7 五、發明說明（69) 3.0(m，2H) ，3.2(m，2H)， 3.85(s，3H)，7.6(s，lH) 步驟7 : 5，8 —二甲基一 4 一羥基一 6 —硫色滿羧酸甲酯將10 · 40克（0 · 04莫耳）的5，8 —二甲基一 4 一酮基一 6 -硫色滿羧酸甲酯溶解在2 0 0毫升乙醇中，在每次少量下摻混0·89克（0·023莫耳）的氫硼化鈉，隨後將混合物在室溫下再攪拌1小時，然後用旋轉蒸發器濃縮，將殘留物溶解在2 0 0毫升醋酸乙酯中，用飽和的N a C 1溶液（2 X 1 0 0毫升）淸洗，經由 Mg S 〇4乾燥並用旋轉蒸發器濃縮。產量：1 0 · 3克（9 8 %理論値）棕色油，R t = 0 · 6 (矽膠/醋酸乙酯） 1 H NMR(CDCl3):5 1.8(m，lH) ，2.2(s，3H)， 2.5(m，lH)，2.6 (s，3H)， 2.8(s，lH) ，3.3(m，lH)， 3.85(s，3H) ，5.1(s，br，lH) ，7 · 6 ( s，1 H ) 步驟8 : 5，8 —二甲基一 4 一羥基—1 ，1—二酮基一 1，2，3，4 —四氫一 1 λ6 —硫色烯—6 —羧酸甲酯將10克（0 · 04莫耳）的5，8 -二甲基一 4 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -72- --------------------訂i I------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 A7 B7 五、發明說明（7〇 ) 羥基一 6 -硫色滿羧酸甲酯及4 · 9克（0 · 06莫耳）的醋酸鈉一起加入2 0 0毫升甲醇中，將混合物冷卻至0 °C並緩慢摻混4 1 · 4克（0 · 〇 7莫耳）的OXONE® (過氧單硫酸鉀）在2 0 0毫升水中的溶液，在添加期間將反應溫度保持低於6 °C，隨後將混合物在室溫下攪拌4小時，然後用1 2 0毫升的水稀釋’用二氯甲烷（3 X 2 0 0 毫升）萃取混合物，將萃取液經由M g S 0 4乾燥並用旋轉蒸發器濃縮。產量：10 · 6克（94%理論値）無色晶體；熔點 1 3 5 — 1 3 6 °C ; R t = 0 · 5 5 ( 矽膠/醋酸乙酯） 1 Η N M R ( C D C la) :5 2.5(m，2H) ，2.6(s，3H)， 2.7(s，3H)，3.2(s，1H)， 3.9(m，lH) ，3.9(s，3H)， 5.1(m，lH) ，7.55(s，lH) 步驟9 : 4 — { 〔3 —氯—5 —（三氟甲基）一 2 —吡啶基〕氧基} 一5，8 —二甲基一 4 一羥基一1 ，1—二酮基一 1 ，2，3，4 一四氯—1 A6 —硫色嫌—6 —殘酸甲酯將0 · 48克（1 · 7毫莫耳）的5 ’ 8 —二甲基— 4 一羥基—1，1 一二酮基一 1，2，3，4—四氫― 1人6 —硫色烯一6 —羧酸甲酯及〇 · 4克（1 · 9毫莫耳本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）· 73 - -----I--------_ 訂·-------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 Α7 ____ Β7 五、發明說明（71 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) )的2，5 —二氯一 3 —（三氟甲基）—2 —吡啶溶解在 20毫升四氫呋喃中，隨後摻混〇 · 2 1克（1 · 9毫莫耳）的第三丁醇鉀，將混合物攪拌3小時且隨後用旋轉蒸發器濃縮，將殘留物溶解在1 〇 0毫升醋酸乙酯中，用飽和的N a C 1溶液（2 X 2 0毫升）淸洗，經由M g S〇4 乾燥並用旋轉蒸發器濃縮，經由層析法（矽膠，醋酸乙酯 :庚烷=1 : 3 )純化殘留物。產量：0 · 64克（80%理論値）黃色晶體；Rt=0 · 7 1 (矽膠/醋酸乙酯） 1 H NMR(CDC13):5 2.35(s，3H) ，2.8(m，2H)， 2.8(s，3H) ，3.25(s，1H)， 3.8(m，lH) ，3.9(s，3H)， 6.6(m，lH) ，7.7(s，1H)， 7.95(m，lH)，8.4(m，lH) 步驟10 : 4 — { 〔3 —氯—5—(二截甲基）一2 — 口比啶基〕氧基丨—5，8 —二甲基一 1 ，1—二酮基一 1 ，經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2，3，4_四氫_1 λ6 —硫色嫌一 6 —殘酸將0 · 62克（1 · 3毫莫耳）的4 一 { 〔3 —氯一 5 —（三氟甲基）_2 —吡啶基〕氧基} 一5，8 —二甲基一 4 —羥基—1，1 一二酮基一 1，2，3，4 一四氫 - 1 λ6 -硫色烯一 6 —羧酸甲酯溶解在1 〇毫升四氫呋喃中，隨後摻混在5毫升水中的0 · 1 7克（4毫莫耳）氫 -74- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 A7 __ B7 五、發明說明（72) 氧化鈉，將混合物在迴流下沸騰3小時，隨後用旋轉蒸發器將四氫呋喃去除，用5莫耳濃度H C 1使殘留物成爲酸性，隨後用醋酸乙酯萃取混合物，將萃取液經由M g S〇4 乾燥並用旋轉蒸發器濃縮。產量：0.56克（93%理論値）無色晶體；Rt = 0 · 25 (矽膠/醋酸乙酯） 1 Η N M R ( C D C Is) 2.35(s，3H)，2.8(m，2H)， 2.8(s，3H)，3.25(s，1H)， 3.8(m，lH) ，6.6(m，lH)， 7.9(s，lH)，7.95(m，lH)， 8 . 4 ( m，1 H ) 步驟1 1 : 4 — { 〔3—氯—5 -（三氟甲基）—2 —吡啶基〕氧基} — 5，8 —二甲基一 1 ，1 一二_基—1 ， 2，3，4 —四氫一 1 λ6 -硫色烯一 6 -殘酸一 3 —嗣基一 1 一環己烯酯將在30毫升二氯甲烷中的0 · 56克（1 · 2毫莫 •耳）的4 — {〔 3 —氯一 5 —(二氣甲基）一 2 —吼π疋基〕氧基} — 5 ，8 —二甲基一 1 ，1 一一_基一1 ’ 2 ’ 3，4 一四氫一 1 λ6 —硫色烯一 6 —羧酸摻混2滴的Ν， Ν —二甲基甲醯胺及〇 . 48克（3 · 8毫莫耳）的草醯氯，將混合物在迴流下沸騰3 · 5小時，隨後用旋轉蒸發器將溶劑去除，將殘留物溶解在1 0 0毫升的二氯甲烷中本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-75- --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 _B7_ 五、發明說明（73 ) ，在0°C下摻混0 · 15克（1 · 4毫莫耳）的環己二酮及0 · 22克（3 · 7毫莫耳）的三乙胺，將混合物在室溫下攪拌4小時，隨後用旋轉蒸發器濃縮，經由層析法（矽膠，醋酸乙酯：己烷=1 : 1)純化殘留物。產量：0.39克（58%理論値）無色晶體；Rt = 0 . 69 (矽膠/醋酸乙酯） 1 H NMR(CDCla) ：(5 2.1(m，2H) ，2.4(s，3H)， 2.45 (m，2H)，2.65(m，2H)， 2.8(m，2H) ，2.8(s，3H)， 3.25(s，lH) ，3.8(m，lH)， 6.0(s，lH) ，6.7(m，lH)， 7.85(s，lH) ，7.95(m，lH)， 8 · 4 ( m，1 H ) 步驟12 : 4 — { 〔3 —氯一5 —(二氟甲基）_2 —批陡基〕氧基} — 5，8 —二甲基一6 —〔（2，6 —二酮基環己基）羰基〕—1 ，2，3，4 一四氫—1λ6 —硫色儲一 1，1 —二酮將0 · 31克（0 · 57毫莫耳）的4 一 { 〔3 —氯一5 -（三氟甲基）—2_吡啶基〕氧基} _5，8 —二甲基一1 ，1—二酮基一1 ，2 ，3 ，4 一四氫一1 λ6 — 硫色烯-6—羧酸^3—酮基—1 一環己烯酯、1滴的丙酮偕醇腈及0 · 1克（1毫莫耳）的三乙胺溶解在1 5毫本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-76 - --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 Α7 — Β7 五、發明說明（74 ) 升的乙腈中，將混合物在室溫下攪拌過夜，隨後用旋轉蒸發器將混合物濃縮，將殘留物摻混5毫升的水並用5莫耳濃度的H C 1酸化，吸氣過濾沈澱的產物並乾燥。產量：0 · 27克（87%理論値）無色晶體；熔點.：1 2 8 - 1 3 2 t： ; R t = 0 · 3 7 (矽膠/醋酸乙酯） 1 Η N M R ( C D C Is) ： δ 2.0(m，2H) ，2.0(s，3H)， 2.4( m，2H) ，2.8(m，2H)， 2.8(m，2H) ，2.8(s，3H)， 3.25(s，1H) ，3.8(m，lH)， 6.6(m，lH) ，7.0(s，lH)， 7.9(m，lH) ，8.4(m，lH) 2 ·製備6 -〔（2，6 —二酮基環己基）羰基〕一 5， 8 —二甲基—4 — ( 2_ 嘧啶氧基）一 1 ，2，3，4一四氫一 1 λ6 —硫色烯一 1 ，1—二酮將0 · 38克（0 · 86毫莫耳）的5，8 —二甲基 —4_ (2 -嘧啶氧基）-1，1—二酮基一 1，2，3 ，4 —四氫一 1 λ6 —硫色烯一 6 -羧酸—3 —酮基一 1一環己烯酯、1滴的丙酮偕醇腈及0 . 1克（1毫莫耳）的三乙胺溶解在1 5毫升的乙腈中，將混合物在室溫下攪拌過夜，隨後用旋轉蒸發器將混合物濃縮，將殘留物摻混5 毫升的水並用5莫耳濃度的H C 1酸化，吸氣過濾沈澱的本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-77 - .-------------------訂---------^9— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 A7 B7 五、發明說明（75) 產物並乾燥。產量：0.28克（74%理論値）米黃色晶體；熔點：96 - 99 °C ; Rt = 0 · 1 (矽膠/醋酸乙酯） 1 Η N M R ( C D C 1 3 ) ： (5 2·0(πί，2Η) ，2.05(s，3H)， 2.55(m，4H) ，2.75(s，3H)， 2.8(m，2H) ，3.2(m，lH)， 3.9(m，lH) ，6.4(m，lH)， 7.0(s，1H)，7.05(t，2H)， 8 . 6 ( d，2 H ) 3 ·製備6 —〔（2，6 -二酮基環己基）羰基〕一 4 — 苯甲醯氧基一5 ，8 —二甲基一1 ，2 ，3 ，4 一四氫一 1久6 —硫色燒一 1 ，1—二酮步驟1 :4一苯甲醯氧基一 5，8 —二甲基一 1 ，1 一二酮基—1 ，2，3，4 —四氫—1.λ6 -硫色烯一 6 —羧酸將1 · 0克（4 · 1毫莫耳）的5，8 -二甲基一 4 —羥基—1 ，1—二酮基—1 ，2，3，4 一四氫一 1入6 一硫色烯—6 -羧酸、〇 . 58克（4 · 1毫莫耳）的苯甲醯氯及一刮勺的Ν，Ν —二甲胺基吡啶在1 〇毫升吡啶中攪拌過夜，隨後將混合物倒入在碎冰中的5莫耳濃度 HC 1中並用醋酸乙酯萃取，將有機層用1莫耳濃 1 (2X20毫升）及飽和的NaCl溶液 z x 2 〇毫本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）_ 78 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · I---丨—訂---11 Φ. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 A7 B7 五、發明說明（76) 升）淸洗，經由Mg S 〇4乾燥並用旋轉蒸發器濃縮。產量：0.81克（52%理論値）無色晶體；Rt = 0 · 1 (矽膠/醋酸乙酯） 1 Η N M R ( C D C la) ： 5 2.4(s，3H) ，2.7(m，2H)， 2.8(s，3H) ，3.2(s，lH)， 3.9(m，lH)，6.4(s，lH)， 7.4(m，2H) ，7.6(m，lH)， 7.8(s，lH)，8.0(m，2H) 步驟2 : 4 —苯甲醯氧基—5，8 —二甲基_1 ，1 一二酮基—1 ，2 ，3 ，4 —四氫一1又6 —硫色烯一 6 —羧酸一 3 -酮基一 1—環己烯酯將在30毫升二氯甲烷中的0 . 80克（2 . 1毫莫耳）的4 一苯甲醯氧基_5 ，8 —二甲基_1 ，1—二酮基一 1，2，3，4 一四氫—1 λ6 —硫色嫌—6 —殘酸慘混2滴的Ν，Ν —二甲基甲醯胺及1 · 6 9克（1 3 · 3 毫莫耳）的草醯氯，使混合物在迴流下沸騰3 . 5小時，隨後用旋轉蒸發器將溶劑去除，將殘留物溶解在1 0 0毫升的二氯甲烷中，在〇 °C下摻混0 . 2 5克（2 . 2毫莫耳）的環己二酮及〇 · 44克（7 · 4毫莫耳）的三乙胺，將混合物在室溫下攪拌4小時，隨後用旋轉蒸發器濃縮，經由層析法（矽膠，醋酸乙酯：己烷=1 : 1 )純化殘留物。本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-79 - I 丨丨丨I 丨 — ""丨！ ------ — 訂---1111 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 A7 _____B7 五、發明說明（77) 產量：0·37克（25%理論値）無色晶體；Rt = 0 · 7 (矽膠/醋酸乙酯） 1 H NMR(CDC13) ：c5 2.1(m，2H) ，2.4(s，3H)， 2.45 (m,2H) ’2.65 (m，2H)， 2.8(m，2H)，2.8(s，3H), 3.35(s’1H) ’3.8(m，lH)， 6.0(s’1H)，6.2(m，lH)， 7.45 (m’2H) ’7.6 (m，lH)， 7.8(s’1H)，8.〇(m，2H) 步驟3 : 6 —〔（2，6 -二酮基環己基）羰基〕一 4 一苯甲醯氧基一5 ，8 —二甲基一 1 ，2，3 ，4_四氫一 1 λ6_硫色嫌一 1，1 一二嗣將0 · 37克（0 . 7 9毫莫耳）的4 一苯甲醯氧基一 5 ，8- 二甲基—1 ，1一二酮基—1 ，2，3 ，4 一四氫—1 λ6—硫色烯—6—羧酸—3 —酮基—1一環己嫌酯、1滴的丙酮偕醇腈及0 · 14克（1 · 4毫莫耳）的三乙胺溶解在1 5毫升的乙腈中，將混合物在室溫下攪拌過夜，隨後用旋轉蒸發器將混合物濃縮，將殘留物摻混5 毫升的水並用5莫耳濃度的H C 1酸化，吸氣過濾沈澱的產物並乾燥。產量：0 · 27克（73%理論値）無色晶體；Rt = 0 · 1 (矽膠/醋酸乙酯）本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）_ 80 - --------------------^---------^9— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 五、發明說明（78 ) A7 _B7 1 Η Ν MR ( C DC 1 3 )： δ 2 · 0 ( m 5 2 H )， 2 .0 5 ( s , 3 H ) 2 . 4 ( m j 4 H )， 2 , .8 ( s ，3 H )， 2 . 8 ( m ， 2 H )， 3 , ,3 ( s ，1 H )， 3 · 9 ( m ， 1 H )， 6 .4 ( m ，1 H )， 7 . 〇 ( s ， 1 H )， 7 . .4 ( m ，2 H )， 7 · 6 ( m ， 1 H )， 8 . .0 ( m ，2 H ) 下表列出的實例是經由上述的方法製備，或可得自類似於上述的方法。在下表中的縮寫其意義如下： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B z =苯甲醯基 Μ ( 3 =甲基 c =環E t =乙基 P h =苯基 Ρ 1 :=丙基 C =環 i =異 d : =二裂峰 m =多裂峰 q 二五裂峰 s 二 =單峰 m · ρ ·=熔點 R t =滯留時間本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-81 - 585863 A7 B7 五、發明説明（^ 表1 :其中取代基及指數定義如下之式（I )化合物： 5

No. R1 A : =S〇2 B : =CH2-CH2 R3 =H R4 : =Η R6 : =OH Q .=式（Π )之基 Y : =ch2 Z : =ch2 w =0 V = =1

R5 I /E 0 0 R1 0

R2 R5

E 物連數據 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 4

Me

Me OMe tsT Λ

H "OMe 鍵 _ · Lv·' 1Η NMR (CDCIa): δ 2.0 (m,2H), 2.05 (s,3H), 2.55 (m,4H)f 2.75 (s,3H), 2.8 (m,2H), 3.2 (s,1H), 3.9 3.9 (s,6H), 5.8 (s,1H), 6.4 (m,1H)，7.0(s,1H) 本經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

9

Rt = 0.1 (Si02/i 醋酸乙酯）） 1H NMR (CDCI3): δ 2.0 (m，2H)， 2.05 (s,3H), 2.4 (s,6H), 2.55 (m,4H)f 2.75 (s,3H)f 2.8 (m,2H), 3.2 (s,1H)f 3.9 3.9 (sf6H)t 6.5

(m,1H),6.8(s, 1H),7.0(s,1H) m.p.: 128-130°C 1H-NMR (CDCI3): δ 2.0 (m, 2H), 2.0 (s,3H), 2.4 (m,2H)t 2.75 (s,3H), 2.8 (m,4H), 3.2 (s,1H). 3.75 6.6 (m,1H)f 7.0 (s,1H), 7.9 (m,1H) 8.35 (mt1H) -82- 585863 A7 B7 五、發明説明（8Q ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No· R1 .β * R2 R6 E ·'、-* 物理备據‘ \ ; 7 Me Me ’ N 鍵 m.p.: 185-186eC 1H NMR (CDCIa): δ 2.0 (m,2H), 2.0 (sf3H), 2.4 (m,2H), 2.75 (s,3H), 2·8 (m，4H), 3.25 (s，1H)· 3.75 (m.HH), 6.6 (m,1H), 6.9 (d,1H), 7.0 (s，1H), 8.4(m，1H),9.1 (d,1H> 8 Me Me f3c、 0 、cf3 鍵 m.p.: 190-195°C 1H NMR (CDCI3): δ 1.95 (m,2H), 2.0 (s，3H), 2.5 (m，4H), 2·75 (s,3H), 2·8 (m,2H), 3.25 (s,1H), 3.7 6.7 7.0 (s,1H), 7.45 (d,1H),8.1 (d,1H) 9 Me Me c,^o 鍵 1H NMR (CDCI3): δ 2.0 (m,2H), 2.0 (s,3H), 2.4 (m,2H)f 2.75 (sf3H), 2.8 (m,4H), 3.25 (s,1H), 3.7 6.6 6.9 (m,1H)f 7.0 (s,1H), 7.65 8.1 (m,1H) 10 Me Me j^rCN ’ N 鍵 1H NMR (CDCI3): δ 2.0 (m,2H), 2.0 (s,3H), 2.4 (mf2H)f 2.75 (s,3H)f 2.8 (m,4H), 3.25 (s,1H), 3.8 (mf1H), 6.6 (m,1H), 6.75 (m,1H), 7.0 (s,1H), 7.8 8.45 (m,1H) 11 Me Me > D N 鍵 m.p.: 200-201 °C 1H NMR (CDCI3): δ 2.0 (m,2H)f 2.0 (sf3H)f 2.4 (m,2H), 2.75 (s,3H), 2.8 (m,4H), 3.25 (s,1H), 3.8 6.4 (mt1H), 7.0 (s,1H), 8.15 8.2 8.25 (m,1H) 12 Me Me JD ch2 1H NMR (CDCI3): δ 2.0 (m,2H), 2.2 (S.3H), 2.4 (m,2H)f 2.55 2.7 (s,3H), 2·8 (m，2H), 2.9 (s,1H). 3.2 (s,1H), 3.9 (mf1H)f 4.55 (d,1H), 4.65 (d,1H), 4.8 (s,1H) 6.95 (sf1H), 7.3 (m,5H) 13 Me Me X ch2 1H NMR (CDCI3): δ 2·0 (m，2H), 2.2 (sf3H), 2.4 (mf2H), 2.55 (mt1H), 2.7 (sf3H), 2.8 (m,2H), 2.9 (s,1H), 3.2 (st1H), 3.9 (mf1H)f 4.65 (m.lH), 4.85 (mt1H)f 4.8 (sf1H), 6.95 (sf1H), 7.3 (mt1H)f 7.4 (m,1H)( 8.4 (m,1H) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -83- 585863

7 7 A B 五、發明説明（81 ) 表1 a :表1化合物之前驅物

OA

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. llllllll R2 ^ ί R6 E 丨物理數據1< ^ 2a Me Me 鍵 1HNMR(CDCI3):5 2.1 (m,2H), 2.4 (s,3H), 2.45 (m,2H), 2.7 (m,2H), 2.8 (s,3H), 2.85 (m,2H), 3.3 (m,1H)f 3.9 (m,1H), 6.0 (s,1H) 6.5(m,1H), 7.05 (t,1H), 7.8 (s,1H), 8.6 (d,2H) 4a Me Me OMe Λ 鍵 1HNMR(CDCI3):S 2.15(m,2H), 2.4 (s,3H), 2.45 (m,2H)，2.7 (m,2H), 2.75 (m，1H)，2.8 (s,3H), 2.9 (γπ,ΙΗ), 3.3 3.9 (m,1H)· 3.95 (s,6H), 5.8 (s,1H), 6.0(s,1H) 6.4 7.8(s,1H) 5a Me Me Me 人丄M / N Me 鍵 1HNMR(CDCI3)：6 2.15 (m,2H), 2.4 (s,3H), 2.45 (mf2H), 2.45 (s,6H), 2.65 (m，2H), 2.75 (m,1H), 2.8(s,3H), 2.9(m,1H), 3.3 3.9(m,1H), 6.0(sf1H), 6.4 6.8 (s,1H), 7.8 (s,1H) 6a Me Me 鍵 1HNMR(CDCI3)：5 2,15 (m,2H), 2.4 (s,3H), 2·45 (m,2H), 2.65 (m，2H), 2.8 (s，3H), 2.8 (m，2H), 3.25 3.95 (m,1H), 6.0 (s，1H),6.6(m,1H), 7.8(s，1H),7.9 8.4 (m,1H) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -84- 585863

7 7 A B 五、發明説明（82 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. R1 R1 R$ · v ： E ，物理數據........ .… \ .ϊ^^Π!:Ι::!!Πΐ!Η：Ι：：^:Ι;ϊί:Ηϊ;;;;:ί；ίΐ;10^0ί^ 7a Me Me 力r 鍵 1HNMR(CDCI3)：5 2.15 (mf2H), 2.4 (s,3H), 2.45 (m,2H), 2.65 (Γη,2Η), 2.8 (s,3H), 2.85 (m,2H), 3.25 (mf1H), 3.8(m,1H), 6.0 (s,1H), 6.65 6.85 (d,1H), 7.8(s,1H), 8.45 9.15 (m,1H) 8a Me Me F3py^ 又CF3 鍵 1HNMR(CDCI3)：6 2.15 (m,2H), 2.4 (S.3H), 2.45 (m,2H), 2.65 (mT2H), 2.85 (s,3H), 2.9 (m，2H), 3.25 (m,1H), 3.75 (m，1H)，6.0 (s,1H), 6.75 (mf1H), 7.5 (d,2H), 7.8(s,1H), 8.15 (d,1H) 9a Me Me c^o ^ N 鍵 1H NMR (CDCI3): δ 2.15 (m,2H), 2.4 (s,3H), 2.45 (m,2H), 2.65 (m,2H), 2.8 (m,2H), 2.85 (s,3H), 3.25 3.85 6.0 (s,1H), 6.6 7.0 7.7 (m,2H), 7.8(sf1H), 8.15 (m,1H) 10a Me Me 鍵 1H NMR (CDCb)： δ 2.15 (m,2H), 2.4 (s，3H), 2.45 (m，2H), 2.65 (m，2H)，2.8(m,1H),2.85(s，3H), 2.95 (m,1H), 3.25 3.8 (m,1H), 6.0(s,1H), 6.7 (m,1H)t 6.85 (d,1H), 7.8 (s,1H)f 8.15 8.95 (m,1H) 11a Me Me Λ 鍵 1H NMR (CDCb)： δ 2.15 (m,2H), 2.4 (s,3H), 2.45 (m,2H), 2.65 (m,2H), 2.8(m,1H), 2.85 (s,3H), 2.95 (m.lH), 3.25 3.8 (m，1H)，6_0(s，1H), 6.55(m,1H), 7.8(s，1H), 8.2 (m,1H), 8.25 (m,1H) 12a Me Me j〇 ch2 1H NMR (CDCI3): δ 2.15 (m，2H), 2.45 (m，2H)，2.55 (s，3H)，2.65 (m，2H)，2.8 (m，1H)，2.75 (s，3H), 2.8(m，1H), 3.2 (m,1H), 3.85 (m,1H), 4.55 (d,2H), 4.7 (d，2H)， 4.8(sfbrt1H), 6.0 (s,1H), 7.3 (m,5H), 7.75 (s,1H) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -85- A7 ____B7 五、發明説明（83 )

No· R1 R2 R$ E .物理數據^ o · . j - ^ 13a Me Me 0 ch2 1HNMR(CDCI3)：5 2.15 (m,2H), 2.45 (m,2H), 2.55 (S.3H), 2.65 (m，2H), 2.8 (m，1H), 2.75 (s，3H), 2.8 3.2 3.85 (m,1H),.4.65 (m,1H), 4.85 4.8(s,1H), 6.0(s，1H), 7.3 7.4 (m.lH), 7.8(s,1H), 8.4 (m,1H) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -86- 585865 B7

五、發明説明（84 ) 表1 b :表1 a化合物之前驅物 R5 I

〇 R1〇/E

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. R1 jilljill; R6 E. 物理數據}八；/'Λ::入 2b Me Me 鍵 1H NMR (CDCI3): δ 2.4 (sf3H), 2.8 (s,3H), 2.85 (m,2H)f 3.25 (mf1H), 3.9 6.5 (mf1H), 7.05 (t，1H),7.8(s，1H),8.6(d,2H) 4b Me Me OMe 鍵 1H NMR (CDCI3)： δ 2.4 (S,3H), 2.75 (st3H), 2.75 (m,1H)f 2.95 3.25 (mf1H)f 3.9 3.95 (s,6H)· 5.8 (s，1H), 6.4 (m,1H), 7.7(s,1H) 5b Me Me Me N人！ λΑ ^ N Me 鍵 1H NMR (CDCI3): δ 2.35 (s,3H), 2.4 (s,6H), 2.8 (sf3H), 2.85 (m,2H)t 3.25 (m, 1H), 3.95 6.45 6.8 (st1H)f 7.65 (s,1H) 6b Me Me F3C>Y^N/C，鍵 1H NMR (CDCI3)： δ 2.35 (S，3H), 2.8 (s,3H), 2.85 (m,2H)f 3.25 3.75 3.9 (s，3H), 6.6 (s，1H)，7.7 (s，1H), 7.9 8.35 (m,1H) 7b Me Me |^N〇2 鍵 1H NMR (Me2SO-d6): δ 2.25 (s,3H), 2.7 (st3H), 2.75 (m,2H)f 3.55 3.7 (m,1H), 6.65 (s,1H), 7.15 (d,1H), 7.7 (s(1H)f 8.55 9.15 (m,1H) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -87- 585863

7 7 A B 五、發明説明（85 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. R1 R2 R6 E 物理數據 - *· w> : : … ^ "V '' '， 8b Me Me f3c、 a 、N 、cf3 鍵 1H NMR (CDCIa): δ 2.35 (s，3H)， 2.8 (s,3H), 2.85 (m,2H), 3.25 3.75 6.7 (m,1H), 7.5 (d,2H), 7.75 (s,1H), 8.15 (d,1H) 9b Me Me Cl、 o 鍵 1H NMR (CDCI3): δ 2.4 (s,3H), 2.8 (s,3H)f 2.8 (mr2H), 3.25 (m.lH), 3.9 (m.lH), 6.6 6.95 7.7 (m,1H), 7.85 (sf1H), 8.15 (m,1H) 10b Me Me • ·. σ Ν’ ,CN 鍵 1H NMR (CDCI3): δ 2.35 (s,3H)f 2.75 (m,1H)f 2.8 (s,3H), 2.9 (m,1H), 3.25 3.8 (mf1H)f 6.6 6.75 (d,1H), 7.75 (sf1H), 8.1 (m,1H)f 8.9 (m,1H) 11b Me Me 鍵 1H NMR (CDCI3): δ 2.35 (s,3H), 2.8 (s，3H), 2.8 (m，2H), 3.25 (m,1H), 3.8 (m,1H), 6.5 (m,1H)f 7.75 (sf1H), 8.2 (mf1H), 8.25 (mf1H) 12b Me Me JO ch2 1H NMR (CDCI3): δ 2.45 (s,3H), 2.6 (m.lH), 2.75 (s,3H), 2,75 3.25 3.9 (m,1H), 4.55 (d，2H), 4.7 (d,2H), 4.8 (sfbrf1H), 7.35 (m,5H)f 7.75 (s,1H) 13b Me Me 0 ch2 1H NMR (CDCI3): δ 2.45 (s,3H), 2.6 (m,1H)t 2.75 (sf3H), 2.95 3.25 3.9 4.75 (d,2H), 4.85 (d,2H), 4.85 (sfbr,1H), 7.3 (m,1H), 7.4 (mf1H), 7.6 (s,1H), 8.4 (m,1H) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -88- 585863 Α7Β7 5 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製五、發明説明（86 ) ’表1 c :表1 b化合物之前驅物 Μ

No. Rt，:乂 R1 R' E ' ' * ·* ---. 惡丨h薛驗丨丨淫萌y!y 物理數據‘ 5^; 2c Me Me 鍵 1HNMR(CDCI3)：6 2.35 (s,3H), 2.8 (s,3H), 2.85 (m,2H), 3.25 (m,1H)f 3.9 (m.lH), 3.9 (s,3H), 6.5 (m,1H), 7.05 (tf1H), 7.8 (s,1H), 8.6 (d,2H) 4c Me Me OMe 鍵 1HNMR(CDCI3)：5 2.35 (s,3H), 2.8 (s,3H), 2.85 (m,2H), 3.25 (m,1H), 3.9 (m,1H)· 3.9 (s，3H), 3.95 (sf6H), 5.8 (s,1H), 6.4 7.7 (s,1H) 5c Me Me Me ’ N Me 鍵 1HNMR(CDCI3)：6 2.35 (s,3H), 2.4 (s,6H), 2.8 (s,3H), 2.85 (m,2H), 3.25 3.9 (s,3H), 3.95 6.45 (m,1H), 6.8 (s,1H)f 7.65 (s,1H) 6c Me Me FiXrc, 鍵 1HNMR(CDCI3)：6 2.35 (sf3H), 2.8 (s,3H), 2.85 (m,2H), 3.25 3.75 3.9 (s,3H), 6.6 (s,1H)f 7.7 (s(1H), 7.9 (m,1H)t 8.35 (m,1H) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X29*7公釐） -89- 585863

7 7 A B 五、發明説明（87 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. R1 R2 R5 E ' 、··>···'、*、· J' * .....“、、/· ·-· ···:，物理數… ........................................................ ^ .....；.....d，5¾, V 4 ' 'Ύν ' / '.，· …' 7c Me Me j^rN0j 鍵 1H NMR (CDCb)： δ 2.35 (s,3H)t 2.8 (s,3H), 2.85 (m,2H)t 3.25 (m,1H), 3.75 (m,1H), 3.9(s,3H)f 6.65 (m,1H), 6.85 (d,1H), 7.7 (s,1H), 8.45 (m，1H), 9.15 (m,1H) 8c Me Me 鍵 1H NMR (CDCb)： δ 2.35 (s,3H), 2.8 (s,3H), 2.85 (m，2H), 3.25(m，1H), 3·75 3.9(s,3H), 6.7 7.5(d,2H), 7.75 (s,1H)f 8.15 (d,1H) 9c Me Me c,^o 鍵 1H NMR (CDCb)： δ 2.4 (s,3H), 2.8 (s,3H), 2.8 (m,2H), 3.25 3.9 3.9 (s,3H), 6.6 (m,lH), 6.95 7.7 (s,1H), 7.7 (m，1H), 8.1 (rrUH) 10c Me Me 鍵 1H NMR (CDCb)： δ 2.3 (s,3H), 2.8 (st3H), 2.8 (m,2H), 3.25 3.75 (m,1H), 3.9 (s,3H), 6.6 (m.lH), 6.8(d,1H), 7.7(s,1H), 8.15 (m,1H), 8.55 (m,1H) 11c Me Me Λ；〕鍵 1H NMR (CDCb)： δ 2.35 (s,3H), 2.8 (s,3H), 2.8 (m,2H), 3.25 (m,1H), 3.8 3.9 (s,3H), 6.5 7.7 (s,1H), 8.15 8.25 (m,1H) 12c Me Me j〇 ch2 1H NMR (CDCb): δ 2.45 (s,3H)f 2.6 2.75 (s,3H), 2.75 (m.lH), 3.25 3.9(m,1H), 3.9 (s,3H), 4.55 (d,2H), 4.7 (d,2H), 4.8 (s，br,1H), 7.35 (m,5H), 7.6 (s,1H) 13c Me Me ch2 1HNMR (CDCb): δ 2.45 (s,3H)f 2.6 2.75 (s,3H), 2.95 (m.lH), 3.25 (m，1H), 3.85 (s,3H), 3.9 4.75 (d，2H), 4.85 (d，2H), 4.85 (s，br,1H), 7.3 (m.lH), 7.4 (m,1H), 7.6 (s,1H), 8.4 (m,1H) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -90- 585863 A7 B7 五、發明説明（88 ) 表2:其中取代基及指數定義如下之式（I)化合物： A : =S〇2 B =CH2-CH2 E =bond R1 : =ch3 R2 =ch3 .R3 =H R4 : =Η R5 =VtrE R6 =OH R7 : :Ra, Rb (X)i =〇 Y =ch2 Z : :CH2 V =1 Q =式（π

(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、?τ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. Ra Rb Rc Rd 14 H H Bz H H 15 H Me Bz H H 16 Me Me Bz H H 17 H H PhC(0)CH2 H H 18 H Me PhC(〇)CH2 H H 19 Me Me PhC(0)CH2 H H 20 H H 4-Me-PhC(0) H H 21 H Me 4-Me-PhC(〇） H H 22 Me Me 4-Me-PhC(0) H H 23 H H MeS02 H H 24 H Me MeS〇2 H H 25 Me Me MeS02 H H 26 H H EtS02 H H 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -91 - 585863 A7

7 B 五、發明説明（89 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No.: Ra …· .. Rb Rc R? RE * 〆:·'*· 27 Η Me EtS02 H H 28 Me Me EtS〇2 H H 29 Η H PrS02 H H 30 Η Me PrS02 H H 31 Me Me PrS〇2 H H 32 Η H PhS〇2 H H 33 Η Me PhS02 H H 34 Me Me PhS02 H H 35 Η H 4-Me-PhS02 H H 36 Η Me 4-Me-PhS02 H H 37 Me Me 4-Me-PhS02 H H 38 Η H Bz H N〇2 39 Η Me Bz H N〇2 40 Me Me Bz H n〇2 41 Η H PhC(〇)CH2 H N〇2 42 Η Me PhC(0)CH2 H N〇2 43 Me Me PhC(〇)CH2 H N02 44 Η H 4-Me-PhC(0) H N02 45 Η Me 4-Me-PhC(〇） H N〇2 46 Me Me 4-Me-PhC(0) H N02 47 Η H MeS02 H N02 48 Η Me MeS02 H N〇2 49 Me Me MeS〇2 H N〇2 50 Η H EtS〇2 H N02 51 Η Me EtS02 H n〇2 52 Me Me EtS〇2 H N〇2 53 Η H PrS〇2 H N〇2 54 Η Me PrS02 H N〇2 55 Me Me PrS02 H N〇2 56 Η H PhS〇2 H N〇2 57 Η Me PhS02 H N〇2 58 Me Me PhS02 H N〇2 59 Η H 4-Me-PhS〇2 H N〇2 60 Η Me 4-Me-PhS02 H ， N02 61 Me Me 4-Me-PhS02 H N〇2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂婦· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -92- 585863 B7 五、發明説明（9Q ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. RA Rb Rc Rd ： . re 62 Η Η Bz H CN 63 Η Me Bz H CN 64 Me Me Bz H CN 65 Η Η PhC(0)CH2 H CN 66 Η Me PhC(〇)CH2 H CN 67 Me Me PhC(0)CH2 H CN 68 Η Η 4-Me-PhC(0) H CN 69 Η Me 4-Me-PhC(0) H CN 70 Me Me 4-Me-PhC(0) H CN 71 Η Η MeS〇2 H CN 72 Η Me MeS〇2 H CN 73 Me Me MeS02 H CN 74 Η H EtS〇2 H CN 75 Η Me EtS〇2 H CN 76 Me Me EtS02 H CN 77 Η H PrS02 H CN 78 Η Me PrS02 H CN 79 Me Me PrS02 H CN 80 Η H PhS02 H CN 81 Η Me PhS02 H CN 82 Me Me PhS02 H CN 83 Η H 4-Me-PhS02 H CN 84 Η Me 4-Me-PhS〇2 H CN 85 Me Me 4-Me-PhS〇2 H CN 86 Η H Bz Cl H 87 Η Me Bz Cl H 88· Me Me Bz Cl H 89 Η H PhC(〇)CH2 Cl H 90 Η Me PhC(0)CH2 Cl H 91 Me Me PhC(0)CH2 Cl H 92… Η H 4-Me-PhC(0) Cl H 93 Η Me 4-Me-PhC(0) Cl H 94 Me Me 4-Me-PhC(0) Cl H 95 Η H MeS02 Cl _ H 96 Η Me MeS02 Cl H (請先閲讀背面之注意事項再填寫本瓦) 訂本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -93- 5815863 A7 B7 五、發明説明（91 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No· RA Rb Rc Rd re 97 Me Me MeS〇2 Cl H 98 Η Η EtS02 Cl H 99 Η Me EtS〇2 Cl H 100 Me Me EtS02 Cl H 101 Η Η P「S〇2 Cl H 102 Η Me PrS02 Cl H 103 Me Me PrS02 Cl H 104 Η Η PhS〇2 Cl H 105 Η Me PhS02 Cl H 106 Me Me PhS〇2 Cl H 107 Η H 4-Me-PhS02 Cl H 108 Η Me 4-Me-PhS〇2 Cl H 109 Me Me 4-Me-PhS02 Cl H 110 Η H Bz Cl cf3 111 Η Me Bz Cl cf3 112 Me Me Bz Cl cf3 113 Η H PhC(〇)CH2 Cl cf3 114 Η Me PhC(〇)CH2 Cl cf3 115 Me Me PhC(〇)CH2 Cl cf3 116 Η H 4-Me-PhC(〇） Cl cf3 117 Η Me 4-Me-PhC(0) Cl cf3 118 Me Me 4-Me-PhC(〇） Cl cf3 119 Η H MeS02 Cl cf3 120 Η Me MeS02 Cl cf3 121 Me Me MeS02 Cl cf3 122 Η H EtS〇2 Cl cf3 123 Η Me EtS〇2 Cl cf3 124 Me Me EtS〇2 Cl cf3 125 Η H P「S〇2 Cl cf3 126 Η Me PrS02 Cl cf3 127 Me Me P「S〇2 Cl cf3 128 Η H PhS〇2 Cl cf3 129 Η Me PhS〇2 Cl cf3 130 Me Me PhS〇2 Cl ， cf3 131 Η H 4-Me-PhS02 Cl cf3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -94- 5815863 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製五、發明説明（92 )

No. RA RB Rc Rd Re 132 Η Me 4-Me-PhS02 Cl cf3 133 Me Me 4-Me-PhS02 Cl cf3 134 Η Η Bz H cf3 135 Η Me Bz H cf3 136 Me Me Bz H cf3 137 Η H PhC(〇)CH2 H cf3 138 Η Me PhC(〇)CH2 H cf3 139 Me Me PhC(0)CH2 H cf3 140 Η H 4-Me-PhC(0) H cf3 141 Η Me 4-Me-PhC(〇） H cf3 142 Me Me 4-Me-PhC(〇） H cf3 143 Η H MeS02 H cf3 144 Η Me MeS〇2 H cf3 145 Me Me MeS02 H cf3 146 Η H EtS〇2 H cf3 147 Η Me EtS02 H cf3 148 Me Me EtS〇2 H cf3 149 Η H PrS02 H cf3 150 Η Me PrS02 H cf3 151 Me Me PrS〇2 H cf3 152 Η H PhS02 H cf3 153 Η Me PhS02 H cf3 154 Me Me PhS〇2 H cf3 155 Η H 4-Me-PhS〇2 H cf3 156 Η Me 4-Me-PhS02 H cf3 157 Me Me 4-Me-PhS〇2 H cf3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

*1T ( CNS ) Λ4^ ( 21〇X297^ ) _ g5 _ 585863 A7 B7 五、發明説明（93 ) 表3 :其中取代基及指數定義如下之式（I )化合物： A : :S〇2 Β =CH2-CH2 R1 = C卜 R2 : =ch3 R3 : =Η .R4 = Η R5 : vrE (Χ)ι : =〇 E =鍵

’、N’ Q =式（m)其中 G1 —G2·爲 NRll)C〇R

(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No· R8 R10 _圖|圖||||||_關|| R〇 · /":」 158 H Et Bz H H 159 Me Me Bz . H H 160 H Et 4-Me-PhC(0) H H 161 Me Me 4-Me-PhC(0) H H 162 H Et MeS02 H H 163 Me Me MeS02 H H 164 H Et EtS〇2 H H 165 Me Me EtS02 H H 166 H Et PrS〇2 H H 167 Me Me P「S〇2 H H 168 H Et PhS02 H H 169 Me Me PhS02 H H 170 H Et 4-Me-PhS02 H H 171 Me Me 4-Me-PhS02 H H 172 H Et Bz H‘ N02 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -96- 585863 A7 B7 五、發明説明（94 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. R8 〇1〇 R11 Rd pE ' r\ 173 Me Me Bz H N〇2 174 Η Et 4-Me-PhC(〇） H N〇2 175 Me Me 4-Me-PhC(0) H N〇2 176 Η Et MeS02 H N〇2 177 Me Me MeS02 H N〇2 178 Η Et EtS〇2 H N〇2 179 Me Me EtS02 H N〇2 180 Η Et PrS02 H N〇2 181 Me Me PrS02 H N〇2 182 Η Et PhS02 H N〇2 183 Me Me PhS〇2 H N〇2 184 Η Et 4-Me-PhS〇2 H N〇2 185 Me Me 4-Me-PhS〇2 H N〇2 186 Η Et Bz H CN 187 Me Me Bz. H CN 188 Η Et 4-Me-PhC(0) H CN 189 Me Me 4-Me-PhC(0) H CN 190 Η Et MeS02 H CN 191 Me Me MeS02 H CN 192 Η Et EtS02 H CN 193 Me Me EtS02 H CN 194 Η Et PrS02 H CN 195 Me Me PrS02 H CN 196 Η Et PhS〇2 H CN 197 Me Me PhS02 H CN 198 Η Et 4-Me-PhS〇2 H CN 199 Me Me 4-Me-PhS〇2 H CN 200 Η Et Bz Cl H 201 Me Me Bz Cl H 202 Η Et 4-Me-PhC(〇） Cl H 203 Me Me 4-Me-PhC(〇） Cl H 204 Η Et MeS02 Cl H 205 Me Me MeS02 Cl H 206 Η Et EtS02 Cl H 207 Me Me EtS02 Cl H (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX297公釐） -97- 58|5863 A7 B7 五、發明説明（95 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. R8 R10 R11 R° Re 208 Η Et PrS02 Cl H 209 Me Me PrS02 Cl H 210 Η Et PhS〇2 Cl H 211 Me Me PhS〇2 Cl H 212 Η Et 4-Me-PhS02 Cl H 213 Me Me 4-Me-PhS02 Cl H 214 Η Et Bz Cl cf3 215 Me Me Bz Cl cf3 216 Η Et 4-Me-PhC(〇） Cl cf3 217 Me Me 4-Me-PhC(0) Cl cf3 218 Η Et MeS〇2 Cl cf3 219 Me Me MeS02 Cl cf3 220 Η Et EtS〇2 Cl cf3 221 Me Me EtS02 Cl cf3 222 Η Et PrS02 Cl cf3 223 Me Me P「S〇2 Cl cf3 224 Η Et PhS02 Cl cf3 225 Me Me PhS02 Cl cf3 226 Η Et 4-Me-PhS02 Cl cf3 227 Me Me 4-Me-PhS02 Cl cf3 228 Η Et Bz H cf3 229 Me Me Bz H cf3 230 Η Et 4-Me-PhC(0) H cf3 231 Me Me 4-Me-PhC(〇） H cf3 232 Η Et MeS〇2 H cf3 233 Me Me MeS02 H cf3 234 Η Et EtS02 H cf3 235 Me Me EtS〇2 H cf3 236 Η Et PrS〇2 H cf3 237 Me Me P「S〇2 H cf3 238 Η Et PhS02 H cf3 239 Me Me PhS02 H cf3 240 Η Et 4-Me-PhS02 H cf3 241 Me Me 4-Me-PhS02 H cf3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -98 - 58?5863 A7 B7 五、發明説明（96 ) 表4 :其中取代基及指數定義如下之式（I〉化合物： A : -S〇2 B : =CH2-CH2 R3 =Η R4 : =Η R5 : = rVyrE · (Χ)ι =0 E : :鍵 Q : :式（in)其中G1 — G2爲〇 C R9 R9 : =c-Pr

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. R1 R2 R° Re 242 H H H H 243 Me H H H 244 Me Me H H 245 Cl H H H 246 Cl Me H H 247 Cl Cl H H 248 Me Cl H H 249 H H H N〇2 250 Me H H N〇2 251 Me Me H N02 252 Cl H H N02 253 Cl Me H NO2 254 Cl Cl H NO2 255 Me Cl H N02 256 H H H CN 4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） • 99 - 585863 A7 B7 五、發明説明（97 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. R1 R2 R° Re 257 Me H H CN 258 Me Me H CN 259 Cl H H CN 260 Cl Me H CN 261 Cl Cl H CN 262 Me Cl H CN 263 H H Cl H 264 Me H Cl H 265 Me Me Cl H 266 Cl H Cl H 267 Cl Me Cl H 268 Cl Cl Cl H 269 Me Cl Cl H 270 H H Cl cf3 271 Me H Cl cf3 272 Me Me Cl cf3 273 Cl H Cl cf3 274 Cl Me Cl cf3 275 Cl Cl Cl cf3 276 Me Cl Cl cf3 277 H H H cf3 278 Me H H cf3 279 Me Me H cf3 280 Cl H H cf3 281 Cl Me H cf3 282 Cl Cl H cf3 283 Me Cl H cf3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 # 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 100- 585863 A7 B7 五、發明説明（98 ) 表5:等中取代基及指數定義如下之式（I)化合物： A = S02 B = CH2-CH2 R3 = Η R4 = H R5 = . (X)丨=〇

. XJ E =鍵 Q =式（Π)其中 G1 — G2 爲 S CR9 R9 = c-Pr (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. R1 R2 R° Re …〆: * ''' < 284 Η H H H 285 Me H H H 286 Me Me H H 287 Cl H H H 288 Cl Me H H 289 Cl Cl H H 290 Me Cl H H 291 H H H N02 292 Me H H N02 293 Me Me H N02 294 Cl H H N〇2 295 Cl Me H N02 296 Cl Cl H N02 · 297 Me Cl H N02 舞·

一 D RE

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -101 - 585863 A7 B7 五、發明説明（99 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. R1 Rz R° Re 298 Η H H CN 299 Me H H CN 300 Me Me H CN 301 Cl H H CN 302 Cl Me H CN 303 Cl Cl H CN 304 Me Cl H CN 305 H H Cl H 306 Me H Cl H 307 Me Me Cl H 308 Cl H Cl H 309 Cl Me Cl H 310 Cl Cl Cl H 311 Me Cl Cl H 312 H H Cl cf3 313 Me H Cl cf3 314 Me Me Cl cf3 315 Cl H Cl cf3 316 Cl Me Cl cf3 317 Cl Cl Cl cf3 318 Me Cl Cl cf3 319 H H H cf3 320 Me H H cf3 321 Me Me H cf3 322 Cl H H cf3 323 Cl Me H cf3 324 Cl Cl H cf3 325 Me Cl H cf3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -^91. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -102- 585863 A7 B7 五、發明説明（1(χ)) 表6 :其中取代基及指數定義如下之式（I )化合物： A = S02 B = CH2-CH2 R3 = Η R4 = H r5 = . (X), = 0 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

Mo. A R2 Rd Re 326 Η H H H 327 Me H H H 328 Me Me H H 329 Cl H H H 330 Cl Me H H 331 Cl Cl H H 332 Me Cl H H 333 H H H N02 334 Me H H N〇2 335 Me Me H NO2 336 Cl H H N02 337 Cl Me H N02 . 338 Cl Cl H N02 339 Me Cl H N02 340 H H H CN 341 Me H H CN S!

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -103- 585863 A7 B7 五、發明説明（1()1 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印't

No. R1 R2 Rd Re 342 Me Me H CN 343 Cl H H CN 344 Cl Me H CN 345 Cl Cl H CN 346 Me Cl H CN 347 H H Cl H 348 Me H Cl H 349 Me Me Cl H 350 Cl H Cl H 351 Cl Me Cl H 352 Cl Cl Cl H 353 Me Cl Cl H 354 H H Cl cf3 355 Me H Cl cf3 356 Me Me Cl cf3 357 Cl H Cl cf3 358 Cl Me Cl cf3 359 Cl Cl Cl cf3 360 Me Cl Cl cf3 361 H H H cf3 362 Me H H cf3 363 Me Me H cf3 364 Cl H H cf3 365 Cl Me H cf3 366 Cl Cl H cf3 367 Me Cl H cf3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T 4. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2IOX297公釐） -104- 585863 A7 B7 五、發明説明（ 102 表7:其中取代基及指數定義如下之式（I)化合物： A R2 R5

E R3 Q bond H 式（π )之基 R1 R4 R6

CH， H OH R7 = Ra,Rbz = ch2 (X)| = 0 Y = CH2

v F

FT re (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No； Rb R1 R2 368 Η H H H CH2CH2 H H 369 Me H H H ch2ch2 H H 370 Me Me H H ch2ch2 H H 371 H H Me H ch2ch2 H H 372 Me H Me H ch2ch2 H H 373 Me Me Me H CH2CH2 H H 374 H H Cl H CH2CH2 H H 375 Me H Cl H CH2CH2 H H 376 Me Me Cl H CH2CH2 H H 377 H H H Me ch2ch2 H H 378 Me H H Me ch2ch2 H H 379 Me Me H Me CH2CH2 H H 380 H H Me Me CH2CH2 H H 381 Me H Me Me CH2CH2 H H 382 Me Me Me Me CH2CH2 H H 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -105- 585863 B7 五、發明説明（1()3 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. Ra Rb R1 R2 • ·〆> B RD ·· · ： . ；<? · Re 383 Η H Me Cl ch2ch2 H H 384 Me H Me Cl ch2ch2 H H 385 Me Me Me Cl ch2ch2 H H 386 H H Cl Me ch2ch2 H H 387 Me H Cl Me ch2ch2 H H 388 Me Me Cl Me ch2ch2 H H 389 H H H Cl ch2ch2 H H 390 Me H H Cl ch2ch2 H H 391 Me Me H Cl CH2CH2 H H 392 H H Cl Cl ch2ch2 H H 393 Me H Cl Cl ch2ch2 H H 394 Me Me Cl Cl CH2CH2 H H 395 H H H H ch2ch2 H N02 396 Me H H H ch2ch2 H N〇2 397 Me Me H H CH2CH2 H N〇2 398 H H Me H CH2CH2 H N〇2 399 Me H Me H CH2CH2 H N〇2 400 Me Me Me H ch2ch2 H N02 401 H H Cl H ch2ch2 H N〇2 402 Me H Cl H ch2ch2 H N02 403 Me Me Cl H ch2ch2 H N〇2 404 H H H Me CH2CH2 H N02 405 Me H H Me CH2CH2 H N02 406 Me Me H Me ch2ch2 H N02 407 H H Me Me ch2ch2 H N02 408 Me H Me Me ch2ch2 H N〇2 409 Me Me Me Me CH2CH2 H N〇2 410 H H Me Cl ch2ch2 H N〇2 411 Me H Me Cl CH2CH2 H N〇2 412 Me Me Me Cl ch2ch2 H N〇2 413 H H Cl Me ch2ch2 H N〇2 414 Me H Cl Me ch2ch2 H N〇2 415 Me Me Cl Me ch2ch2 H N〇2 416 H H H Gl CH2CH2 H N〇2 417 Me H H Cl ch2ch2 H N〇2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） •106- 585863 B7 五、發明説明（1()4) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 :〆 * No. v ； ·>·:··· ra Rb R1 R2 s B rd } V 418 Me Me H Cl ch2ch2 H N〇2 419 Η H Cl Cl ch2ch2 H N〇2 420 Me H Cl Cl ch2ch2 H N〇2 421 Me Me Cl Cl ch2ch2 H N〇2 422 Η H H H ch2ch2 H CN 423 Me H H. H ch2ch2 H CN 424 Me Me H H ch2ch2 H CN 425 H H Me H ch2ch2 H CN 426 Me H Me H CH2CH2 H CN 427 Me Me Me H ch2ch2 H CN 428 H H Cl H CH2CH2 H CN 429 Me H Cl H CH2CH2 H CN 430 Me Me Cl H ch2ch2 H CN 431 H H H Me CH2CH2 H CN 432 Me H H Me CH2CH2 H CN 433 Me Me H Me ch2ch2 H CN 434 H H Me Me ch2ch2 H CN 435 Me H Me Me ch2ch2 H CN 436 Me Me Me Me ch2ch2 H CN 437 H H Me Cl ch2ch2 H CN 438 Me H Me Cl CH2CH2 H CN 439 Me Me Me Cl ch2ch2 H CN 440 H H Cl Me ch2ch2 H CN 441 Me H Cl Me ch2ch2 H CN 442 Me Me Cl Me ch2ch2 H CN 443 H H H Cl ch2ch2 H CN 444 Me H H Cl ch2ch2 H CN 445 Me Me H Cl ch2ch2 H CN 446 H H Cl Cl ch2ch2 H CN 447 Me H Cl Cl ch2ch2 H CN 448 Me Me Cl Cl ch2ch2 H CN 449 H H H H ch2ch2 Cl H 450 Me H H H ch2ch2 Cl H 451 Me Me H H ch2ch2 Cl H 452 H H Me H ch2ch2 Cl H (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） - -107- 585863 A7 B7 五、發明説明 lUo 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No· Ra Rb R1 R2 B rd ϋ::· 453 Me H Me H ch2ch2 Cl H 454 Me Me Me H ch2ch2 Cl H 455 Η H Cl H ch2ch2 Cl H 456 Me H Cl H ch2ch2 Cl H 457 Me Me Cl H ch2ch2 Cl H 458 H H H Me ch2ch2 Cl H 459 Me H H Me CH2CH2 Cl H 460 Me Me H Me ch2ch2 Cl H 461 H H Me Me ch2ch2 Cl H 462 Me H Me Me CH2CH2 Cl H 463 Me Me Me Me CH2CH2 Cl H 464 H H Me Cl CH2CH2 Cl H 465 Me H Me Cl ch2ch2 Cl H 466 Me Me Me Cl ch2ch2 Cl H 467 H H Cl Me CH2CH2 Cl H 468 Me H Cl Me CH2CH2 Cl H 469 Me Me Cl Me ch2ch2 Cl H 470 H H H Cl ch2ch2 Cl H 471 Me H H Cl CH2CH2 Cl H 472 Me Me H Cl CH2CH2 Cl H 473 H H Cl Cl ch2ch2 Cl H 474 Me H Cl Cl CH2CH2 Cl H 475 Me Me Cl Cl ch2ch2 Cl H 476 H H H H CH2CH2 Cl cf3 477 Me H H H ch2ch2 Cl cf3 478 Me Me H H CH2CH2 Cl cf3 479 H H Me H ch2ch2 Cl cf3 480 Me H Me H ch2ch2 Cl cf3 481 Me Me Me H ch2ch2 Cl cf3 482 H H Cl H CH2CH2 Cl cf3 483 Me H Cl H ch2ch2 Cl cf3 484 Me Me Cl H ch2ch2 Cl cf3 485 H H H Me ch2ch2 Cl cf3 486 Me H H Me ch2ch2 Cl cf3 487 Me Me H Me ch2ch2 Cl cf3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -108- 585863

7 7 A B 五、發明説明（1C)6) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. Ra Rb R1 R2 B R° : -u , 488 Η H Me Me CH2CH2 Cl cf3 489 Me H Me Me CH2CH2 Cl cf3 490 Me Me Me Me CH2CH2 Cl cf3 491 H H Me Cl ch2ch2 Cl cf3 492 Me H Me Cl CH2CH2 Cl cf3 493 Me Me Me Cl CH2CH2 Cl cf3 494 H H Cl Me ch2ch2 Cl cf3 495 Me H Cl Me CH2CH2 Cl cf3 496 Me Me Cl· Me ch2ch2 Cl cf3 497 H H H Cl CH2CH2 Cl cf3 498 Me H H Cl CH2CH2 Cl cf3 499 Me Me H Cl ch2ch2 Cl cf3 500 H H Cl Cl ch2ch2 Cl cf3 501 Me H Cl Cl ch2ch2 Cl cf3 502 Me Me Cl Cl CH2CH2 Cl cf3 503 H H H H CH2CH2 H cf3 504 Me H H H CH2CH2 H cf3 505 Me Me H H CH2CH2 H cf3 506 H H Me H ch2ch2 H cf3 507 Me H Me H ch2ch2 H cf3 508 Me Me Me H ch2ch2 H cf3 509 H H Cl H ch2ch2 H cf3 510 Me H Cl H CH2CH2 H cf3 511 Me Me Cl H ch2ch2 H cf3 512 H H H Me CH2CH2 H cf3 513 Me H H Me CH2CH2 H cf3 514 Me Me H Me ch2ch2 H cf3 515 H H Me Me ch2ch2 H cf3 516 Me H Me Me ch2ch2 H cf3 517 Me Me Me Me CH2CH2 H cf3 518 H H Me Cl ch2ch2 H cf3 519 Me H Me Cl ch2ch2 H cf3 520 Me Me Me Cl ch2ch2 H cf3 521 H H Cl Me CH2CH2 H cf3 522 Me H Cl Me CH2CH2 H cf3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -109· 585863 A7 B7 五、發明説明（1()7 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No· RA、’ Rb R1 R2 B ；>· s -； 'XT.- >R -i 523 Me Me Cl Me ch2ch2 H cf3 524 Η H H Cl ch2ch2 H cf3 525 Me H H Cl ch2ch2 H cf3 526 Me Me H Cl CH2CH2 H cf3 527 H H Cl Cl ch2ch2 H cf3 528 Me H Cl Cl ch2ch2 H cf3 529 Me Me Cl Cl CH2CH2 H cf3 530 H H H H ch2ch2ch2 H H 531 Me H H H CH2CH2CH2 H H 532 Me Me H H ch2ch2ch2 H H 533 H H Me H CH2CH2CH2 H H 534 Me H Me H ch2ch2ch2 H H 535 Me Me Me H ch2ch2ch2 H H 536 H H Cl H ch2ch2ch2 H H 537 Me H Cl H ch2ch2ch2 H H 538 Me Me Cl H CH2CH2CH2 H H 539 H H H Me CH2CH2CH2 H H 540 Me H H Me ch2ch2ch2 H H 541 Me Me H Me ch2ch2ch2 H H 542 H H Me Me ch2ch2ch2 H H 543 Me H Me Me CH2CH2CH2 H H 544 Me Me Me Me ch2ch2ch2 H H 545 H H Me Cl CH2CH2CH2 H H 546 Me H Me Cl ch2ch2ch2 H H 547 Me Me Me Cl CH2CH2CH2 H H 548 H H Cl Me ch2ch2ch2 H H 550 Me H Cl Me ch2ch2ch2 H H 551 Me Me Cl Me ch2ch2ch2 H H 552 H H H Cl ch2ch2ch2 H H 553 Me H H Cl CH2CH2CH2 H H 554 Me Me H Cl CH2CH2CH2 H H 555 H H Cl Cl CH2CH2CH2 H H 556 Me H Cl Cl ch2ch2ch2 H H 557 Me Me Cl Cl CH2CH2CH2 H H 558 H H H H ch2ch2ch2 H N〇2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -110- 585863 B7 五、發明説明（1()8 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. Ra Rb R1 ..... i. ”' B Λ 史:、':" 559 Me H H H ch2ch2ch2 H N〇2 560 Me Me H H ch2ch2ch2 H N〇2 561 Η H Me H ch2ch2ch2 H N〇2 562 Me H Me H ch2ch2ch2 H N02 563 Me Me Me H ch2ch2ch2 H N02 564 H H Cl H CH2CH2CH2 H N02 565 Me H Cl H CH2CH2CH2 H N〇2 566 Me Me Cl H ch2ch2ch2 H N02 567 H H H Me CH2CH2CH2 H N〇2 568 Me H H Me ch2ch2ch2 H N〇2 569 Me Me H Me ch2ch2ch2 H N〇2 570 H H Me Me ch2ch2ch2 H N〇2 571 Me H Me Me ch2ch2ch2 H N〇2 572 Me Me Me Me ch2ch2ch2 H N〇2 573 H H Me Cl CH2CH2CH2 H N〇2 574 Me H Me Cl ch2ch2ch2 H N〇2 575 Me Me Me Cl ch2ch2ch2 H N〇2 576 H H Cl Me ch2ch2ch2 H N〇2 577 Me H Cl Me CH2CH2CH2 H N〇2 578 Me Me Cl Me ch2ch2ch2 H N〇2 579 H H H Cl CH2CH2CH2 H N〇2 580 Me H H Cl CH2CH2CH2 H N〇2 581 Me Me H Cl ch2ch2ch2 H N〇2 582 H H Cl Cl ch2ch2ch2 H N〇2 583 Me H Cl Cl ch2ch2ch2 H N〇2 584 Me Me Cl Cl CH2CH2CH2 H N〇2 585 H H H H ch2ch2ch2 Cl H 586 Me H H H ch2ch2ch2 Cl H 587 Me Me H H CH2CH2CH2 Cl H 588 H H Me H CH2CH2CH2 Cl H 589 Me H Me H ch2ch2ch2 Cl H 590 Me Me Me H ch2ch2ch2 Cl H 591 H H Cl H ch2ch2ch2 Cl H 592 Me H Cl H ch2ch2ch2 Cl H 593 Me Me Cl H ch2ch2ch2 Cl H (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -111 - 585863 Β7 五、發明説明（1()9) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

NoJ :：：·；!·· * Ια rb \ R1 ......... R2 日 pD "' ’5 乂· ·· ' > A ' V ί “ , * ηΈ 594 Η H H Me ch2ch2ch2 Cl H 595 Me H H Me ch2ch2ch2 Cl H 596 Me Me H Me ch2ch2ch2 Cl H 597 Η H Me Me ch2ch2ch2 Cl H 598 Me H Me Me CH2CH2CH2 Cl H 599 Me Me Me Me ch2ch2ch2 Cl H 600 H H Me Cl ch2ch2ch2 Cl H 601 Me H Me Cl ch2ch2ch2 Cl H 602 Me Me Me Cl CH2CH2CH2 Cl H 603 H H Cl Me ch2ch2ch2 Cl H 604 Me H Cl Me CH2CH2CH2 Cl H 605 Me Me Cl Me CH2CH2CH2 Cl H 606 H H H Cl ch2ch2ch2 Cl H 607 Me H H Cl CH2CH2CH2 Cl H 608 Me Me H Cl CH2CH2CH2 Cl H 609 H H Cl Cl CH2CH2CH2 Cl H 610 Me H Cl Cl CH2CH2CH2 Cl H 611 Me Me Cl Cl CH2CH2CH2 Cl H 612 H H H H CH2CH2CH2 Cl cf3 613 Me H H H ch2ch2ch2 Cl cf3 614 Me Me H H ch2ch2ch2 Cl cf3 615 H H Me H ch2ch2ch2 Cl cf3 616 Me H Me H ch2ch2ch2 Cl cf3 617 Me Me Me H CH2CH2CH2 Cl cf3 618 H H Cl H CH2CH2CH2 Cl cf3 619 Me H Cl H CH2CH2CH2 Cl cf3 620 Me Me Cl H CH2CH2CH2 Cl cf3 621 H H H Me CH2CH2CH2 Cl cf3 622 Me H H Me ch2ch2ch2 Cl cf3 623 Me Me H Me ch2ch2ch2 Cl cf3 624 H H Me Me ch2ch2ch2 Cl cf3 625 Me H Me Me ch2ch2ch2 Cl cf3 626 Me Me Me Me ch2ch2ch2 Cl cf3 627 H H Me Cl ch2ch2ch2 Cl cf3 628 Me H Me Cl ch2ch2ch2 Cl cf3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本瓦) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX297公釐） -112- 585863 B7 五、發明説明（11Q) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. Ra Rb R1 R2 B ' rd Re 629 Me Me Me Cl ch2ch2ch2 Cl cf3 630 Η H Cl Me ch2ch2ch2 Cl cf3 631 Me H Cl Me ch2ch2ch2 Cl cf3 632 Me Me Cl Me CH2CH2CH2 Cl cf3 633 Η H H Cl ch2ch2ch2 Cl cf3 634 Me H H Cl CH2CH2CH2 Cl cf3 635 Me Me H Cl CH2CH2CH2 Cl cf3 636 H H Cl Cl CH2CH2CH2 Cl cf3 637 Me H Cl Cl ch2ch2ch2 Cl cf3 638 Me Me Cl Cl ch2ch2ch2 Cl cf3 639 H H H H ch2ch2ch2 H cf3 640 Me H H H ch2ch2ch2 H cf3 641 Me Me H H ch2ch2ch2 H cf3 642 H H Me H ch2ch2ch2 H cf3 643 Me H Me H CH2CH2CH2 H cf3 644 Me Me Me H ch2ch2ch2 H cf3 645 H H Cl H CH2CH2CH2 H cf3 646 Me H Cl H CH2CH2CH2 H cf3 647 Me Me Cl H CH2CH2CH2 H cf3 648 H H H Me ch2ch2ch2 H cf3 649 Me H H Me CH2CH2CH2 H cf3 650 Me Me H Me ch2ch2ch2 H cf3 651 H H Me Me CH2CH2CH2 H cf3 652 Me H Me Me ch2ch2ch2 H cf3 653 Me Me Me Me ch2ch2ch2 H cf3 654 H H Me Cl CH2CH2CH2 H cf3 655 Me H Me Cl ch2ch2ch2 H cf3 656 Me Me Me Cl ch2ch2ch2 H cf3 657 H H Cl Me CH2CH2CH2 H cf3 658 Me H Cl Me ch2ch2ch2 H cf3 659 Me Me Cl Me ch2ch2ch2 H cf3 660 H H H Cl ch2ch2ch2 H cf3 661 Me H H Cl CH2CH2CH2 H cf3 662 Me Me H Cl ch2ch2ch2 H cf3 663 H H Cl Cl ch2ch2ch2 H cf3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -113 - 585863 A7 B7 五、發明說明（111)

No. Ra Rb R1 B rd re 664 Me H Cl Cl ch2ch2ch2 H cf3 665 Me Me Cl Cl ch2ch2ch2 H cf3 表8:其中取代基及指數定義如下之式（I)化合物： k: :S〇2 B = ：CH2CH2 R1： = CH3 R2 = CHs R3： =H Q: =式（Π )之基 R6 =〇H Y： =ch2 Z = ：CH2

II V

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. (X)i E R4 R5 物理數據 666 〇鍵 Η 苯基 667 〇鍵 Η 4 -硝基苯基 668 〇鍵 Η 4-氯苯基 669 〇鍵 Η 3 -吡啶基 670 〇鍵 Η 5-三氟甲基-2-吡啶基 671 〇鍵 Η 2-甲基-1-吼咯基 672 〇鍵 Η 4-甲基-2-噻吩基 673 〇鍵 Η 3 -甲硫基·2-〇ϋπ疋基 674 〇鍵 Η 5 -甲胺基碳基-2-吼D疋基 675 〇鍵 Η 1，2,3·噻二唑-4-基 m.p.1 92- 1 96 °C -0 §mw n ϋ ϋ 11 ^ ϋ ϋ I ϋ ϋ 9 < 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-114- 585863 A7 B7 五、發明說明（112) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 No. (Χ)ι E R4 R5 物理數據 676 〇鍵 Η 4,6-二甲氧基-1，3,5-三哄 -2 -基 677 S 鍵 Η 苯基 678 S 鍵 Η 4-硝基苯基 679 S 鍵 Η 4-氯苯基 680 S 鍵 Η 吡啶基 m. p. 2 1 2 - 2 1 5 °C 681 S 鍵 Η 5-硝基-2·批啶基 682 s 鍵 Η 2-嘧啶基 m. p. 2 7 0 °C 683 s 鍵 Η 4,6·二甲基-2·嘧啶基 684 s 鍵 Η 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基 685 s 鍵 Η 2-吡畊基 686 s 鍵 Η 1，2,3-噻二唑-4-基 687 s 鍵 Η 4,6-二甲氧基-1，3,5-三畊 -2-基 688 NH 鍵 Η 苯基 689 NH 鍵 Η 4-硝基苯基 690 NH 鍵 Η 4-氯苯基 691 NH 鍵 Η 吡啶基 692 NH 鍵 Η. 5-硝基-2-吡啶基 693 NH 鍵 Η 2-嘧啶基 694 NH 鍵 Η 4,6-二甲基-2-嘧啶基 695 NH 鍵 Η 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-115- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 A7 B7 五、發明說明（113) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 No. (Χ)ι E R4 R5 物理數據 696 NH 鍵 Η 2-吡哄基 697 NH 鍵 Η 1，2,3-噻二唑-4·基 698 NH 鍵 Η 4,6-二甲氧基·1，3,5·三哄 -2 -某 699 NMe 鍵 Η 苯基 700 NMe 鍵 Η 4-硝基苯基 701 NMe 鍵 Η 4 -氣苯基 702 NMe 鍵 Η 吡啶基 703 NMe 鍵 Η 5-硝基-2-吼啶基 704 NMe 鍵 Η 2-嘧啶基 705 NMe 鍵 Η 4,6-二甲基-2-嘧啶基 706 NMe 鍵 Η 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基 707 NMe 鍵 Η 2-吡畊基 708 NMe 鍵 Η 1，2,3-噻二唑-4-基 709 NMe 鍵 Η 4,6-二甲氧基-1，3,5-三哄 -2-基 710 NCHO 鍵 Η 苯基 71 1 NCHO 鍵 Η 4-硝基苯基 712 NCHO 鍵 Η 4-氯苯基 713 NCHO 鍵 Η 吡啶基 714 NCHO 鍵 Η 5-硝基-2-吡啶基 715 NCHO 鍵 Η 2-嘧啶基本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-116- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 A7 B7 五、發明說明（114) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 No. (X)丨 E R4 R5 物理數據 716 NCHO 鍵 Η 4,6_二甲基-2-嘧啶基 717 NCHO 鍵 Η 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基 718 NCHO 鍵 Η 2-吡哄基 719 NCHO 鍵 Η 1，2,3-噻二唑-4-基 720 NCHO 鍵 Η 4,6-二甲氧基-1，3,5·三畊 -2-基 721 〇 CH2 Η 2-氯-4-硝基-苯基 722 〇 CH2 Η 4-硝基苯基 723 〇 CH2 Η 4 -氯苯基 724 〇 CH2 Η 吡啶基 725 〇 CH2 Η 5-硝基-2-吡啶基 726 〇 CH2 Η 2-嘧啶基 727 〇 CH2 Η 4,6-二甲基-2-嘧啶基 728 〇 CH2 Η 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基 729 〇 CH2 Η 2-吡畊基 730 〇 CH2 Η 1，2,3-噻二唑-4-基 731 〇 CH2 Η 4,6-二甲氧基-1，3,5-三畊 -2-基 732 S CH2 Η 苯基 733 S CH2 Η 4-硝基苯基 734 S CH2 Η 4-氯苯基 735 S CH2 Η 吡啶基本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-117- ------------------ —訂--------- ^#1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 A7 B7 五、發明說明（115) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 No. (Χ)ι E R4 R5 物理數據 736 S CH2 H 5-硝基-2-吡啶基 737 S CH2 H 2-嘧啶基 738 S CH2 H 4,6-二甲基-2-嘧啶基 739 S CH2 H 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基 740 s CH2 H 2-吡哄基 741 s CH2 H 1，2,3-噻二唑-4-基 742 s CH2 H 4,6-二甲氧基-1，3,5-三畊 -2 -基 743 NH CH2 H 苯基 744 NH CH2 H 4·硝基苯基 745 NH CH2 H 4-氯苯基 746 NH CH2 H 吡啶基 747 NH CH2 H 5-硝基-2-吡啶基 748 NH . CH2 H 2-嘧啶基 749 NH ch2 H 4,6-二甲基-2-嘧啶基 750 NH CH2 H 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基 751 NH CH2 H 2-吡畊基 752 NH CH2 H 1,2,3-噻二唑-4-基 753 NH CH2 H 4,6-二甲氧基-1，3,5-三畊 -2-基 754 NMe CH2 H· 苯基 755 NMe ch2 H 4-硝基苯基本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-118- -----------! -----訂--------- ^•1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 A7 B7 五、發明說明（116) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 No. (Χ)ι E R4 R5 物理數據 756 NMe CH2 H 4 -氯苯基 757 NMe CH2 H 吡啶基 758 NMe CH2 H 5-硝基-2-口[±啶基 759 NMe CH2 H 2 -嘧啶基 760 NMe CH2 H 4,6-二甲基-2-嘧啶基 761 NMe CH2 H 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基 762 NMe CH2 H 2-吡畊基 763 NMe CH2 H 1，2,3-噻二唑-4-基 764 NMe CH2 H 4,6-二甲氧基-1，3,5-三哄 -2-基 765 NCHO CH2 H 苯基 766 NCHO CH2 H 4-硝基苯基 767 NCHO CH2 H 4 -氣苯基 768 NCHO CH2 H 吡啶基 769、 NCHO CH2 H 5-硝基-2-吡啶基 770 NCHO CH2 H 2-嘧啶基 771 NCHO CH2 H 4,6-二甲基-2-嘧啶基 772 NCHO CH2 H 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基 773 NCHO CH2 H 2-吼畊基 774 NCHO CH2 H 1，2,3-噻二唑-4-基 775 NCHO CH2 H 4,6-二甲氧基-1，3,5-三哄 -2-基本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐）-119 · — — — — — — — — — — — in----^ --------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 A7 B7 五、發明說明（117) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 No. (Χ)ι E R4 R5 物理數據 77 6 〇 C(O) H 3-二氟甲氧基苯基 777 〇 C(O) H 4-硝基苯基 778 〇 C(O) H 4-氯苯基 779 〇 C(O) H 吡啶基 780 〇 C(O) H 5-硝基-2-吡啶基 781 〇 C(O) H 2-嘧啶基 782 〇 C(O) H 4,6-二甲基-2-嘧啶基 783 〇 C(O) H 4,6·二甲氧基-2-嘧啶基 784 〇 C(O) H 2-吡畊基 785 〇 C(O) H 1，2,3-噻二唑-4-基 786 〇 C(O) H 4,6-二甲氧基·1，3,5·三畊 -2-基 787 S C(0) H 苯基 788 S C(O) H 4-硝基苯基 789 S C(O) H 4-氯苯基 790 S C(O) H 吡啶基 791 S C(O) H 5-硝基-2-吡啶基 792 S C(O) H 2-嘧啶基 793 S C(O) H 4,6-二甲基-2-嘧啶基 794 S C(O) H 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基 795 S C(O) H 2-吡哄基 796 S C(O) H 1，2,3-噻二唑-4-基本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-120 - --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 A7 B7 五、發明說明（118) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 No. (Χ)ι E R4 R5 物理數據 797 S C(O) H 4,6-二甲氧基-1，3,5-三畊 -2-基 798 NH C(O) H 苯基 799 NH C(O) H 4-硝基苯基 800 NH C(O) H 4-氯苯基 801 NH C(O) H 吡啶基 802 NH C(O) H 5-硝基-2-吡啶基 803 NH C(O) H 2-嘧啶基 804 NH C(O) H 4,6-二甲基-2-嘧啶基 805 NH C(O) H 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基 806 NH C(O) H 2-吡畊基 807 NH C(O) H 1，2,3-噻二唑-4-基 808 NH C(O) H 4,6-二甲氧基-1，3,5-三哄 -2-基 809 NMe C(O) H 苯基 810 NMe C(O) H 4-硝基苯基 811 NMe C(O) H 4 -氣苯基 812 NMe C(O) H 吡啶基 813 NMe C(O) H 5-硝基-2-吼啶基 814 NMe C(O) H 2-嘧啶基 815 NMe C(O) H 4,6-二甲基-2·嘧啶基 816 NMe C(O) H 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐）-121 - --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 A7 B7 五、發明說明（119) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 No. (X)丨 E R4 R5 物理數據 817 NMe C(O) H 2-吡畊基 818 NMe C(O) H 1，2,3-噻二唑-4-基 819 NMe C(O) H 4,6-二甲氧基-1，3,5-三哄 -2-基 820 NCHO C(O) H 苯基 821 NCHO C(O) H 4_硝基苯基 822 NCHO C(O) H 4 -氣苯基 823 NCHO C(O) H 吡啶基 824 NCHO C(O) H 5-硝基-2-吡啶基 825 NCHO C(O) H 2-嘧啶基 826 NCHO C(O) H 4,6-二甲基-2-嘧啶基 827 NCHO C(O) H 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基 828 NCHO C(O) H 2-吡畊基 829 NCHO C(O) H 1，2,3-噻二唑-4-基 830 NCHO C(O) H 4,6-二甲氧基-1，3,5-三畊 -2-基 831 〇 S〇2 H 苯基 832 〇 S〇2 H 4-硝基苯基 833 〇 S〇2 H 4-氯苯基 834 〇 S〇2 H 吡啶基 835 〇 S〇2 H 5-硝基-2-吡啶基 836 〇 S〇2 H 2-嘧啶基本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐）-122 - --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 A7 B7 五、發明說明（120) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 No. (X)丨 E R4 R5 物理數據 837 〇 S〇2 H 4,6-二甲基-2-嘧啶基 838 〇 S〇2 H 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基 839 〇 S〇2 H 2 -吡畊基 840 〇 S〇2 H 1，2,3-噻二唑-4-基 841 〇 S〇2 H 4,6-二甲氧基-1，3,5-三畊 -2-基 842 NH S〇2 H 苯基 843 NH S〇2 H 4-硝基苯基 844 NH S〇2 H 4 -氯苯基 845 NH S〇2 H 吡啶基 846 NH S〇2 H 5-硝基-2-吡啶基 847 NH S〇2 H 2-嘧啶基 848 NH S〇2 H 4,6-二甲基-2-嘧啶基 849 NH S〇2 H 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基 850 NH S〇2 H 2-吡畊基 851 NH S〇2 H 1,2,3-噻二唑-4-基 852 NH S〇2 H 4,6-二甲氧基-1，3,5-三畊 -2-基 853 NMe S〇2 H 苯基 854 NMe S〇2 H 4-硝基苯基 855 NMe S〇2 H 4-氯苯基 856 NMe S〇2 H 吡啶基本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-123 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 A7 Β7 五、發明說明（121) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 No. (Χ)ι E R4 R5 物理數據 857 NMe S〇2 H 5-硝基-2-批啶基 858 NMe S〇2 H 2-嘧啶基 859 NMe S〇2 H 4,6-二甲基-2-嘧啶基 860 NMe S〇2 H 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基 861 NMe S〇2 H 2-吡哄基 862 NMe S〇2 H 1，2,3-噻二唑-4-基 863 NMe S〇2 H 4,6-二甲氧基-1，3,5-三畊 -2 -基 864 〇 CH2 Me 苯基 865 〇 CH2 Me 4-硝基苯基 866 〇 CH2 Me 4-氯苯基 867 〇 CH2 Me 吡啶基 868 〇 CH2 Me 5-硝基_2-吼啶基 869 〇 CH2 Me 2-嘧啶基 870 〇 CH2 Me 4,6-二甲基-2-嘧啶基 871 〇 ch2 Me 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基 872 〇 CH2 Me 2 -吡畊基 873 〇 CH2 Me 1，2,3-噻二唑-4·基 874 〇 CH2 Me 4,6-二甲氧基-1，3,5-三畊 -2-基 875 S CH2 Me 苯基 876 s CH2 Me 4-硝基苯基本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-124 - — II--— — — — — — ·1111111 ·11111111 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 A7 B7 五、發明說明（122) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 No. (Χ)ι E R4 R5 物理數據 877 S CH2 Me 4 -氣苯基 878 S CEi Me 吡啶基 879 S CEi Me 5-硝基-2-吡啶基 880 S CH2 Me 2-嘧啶基 881 S CH2 Me 4,6·二甲基-2-嘧啶基 882 S CH2 Me 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基 883 S CH2 Me 2-吡畊基 884 S CH2 Me 1，2,3·噻二唑-4-基 885 S CH2 Me 4,6-二甲氧基-1，3,5-三畊 -2·基 886 NH CH2 Me 苯基 887 NH CH2 Me 4-硝基苯基 888 NH CH2 Me 4-氯苯基 889 NH CH2 Me 吡啶基 890 NH· CH2 Me 5-硝基-2_吡啶基 891 NH CH2 Me 2-嘧啶基 892 NH CH2 Me 4,6·二甲基-2-嘧啶基 893 NH CH2 Me 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基 894 NH CH2 Me 2-吡畊基 895 NH CH2 Me 1,2,3-噻二唑-4-基 896 NH CH2 Me 4,6·二甲氧基-1，3,5-三畊 -2-基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-125 - 585863 A7 B7 五、發明說明（123) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 No. (Χ)ι E R4 R5 物理數據 897 NMe CH2 Me 苯基 898 NMe CH2 Me 4-硝基苯基 899 NMe CH2 Me 4-氯苯基 900 NMe CH2 Me 吡啶基 901 NMe CH2 Me 5-硝基-2-吡啶基 902 NMe CH2 Me 2-嘧啶基 903 NMe CH2 Me 4,6-二甲基-2-嘧啶基 904 NMe CH2 Me 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基 905 NMe CH2 Me 2-吡畊基 906 NMe CH2 Me 1，2,3-噻二唑-4-基 907 NMe CH2 Me 4,6-二甲氧基-1,3,5-三畊 -2 -基 908 NCHO CH2 Me 苯基 909 NCHO CH2 Me 4-硝基苯基 910 NCHO CH2 Me 4-氯苯基 911 NCHO CH2 Me 吡啶基 912 NCHO CH2 Me 5-硝基-2-吡啶基 913 NCHO CH2 Me 2-嘧啶基 914 NCHO CH2 Me 4,6·二甲基-2-嘧啶基 915 NCHO CH2 Me 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基 916 NCHO CH2 Me 2-吡畊基 917 NCHO CH2 Me 1，2,3-噻二唑-4-基本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-126- ---1 I----------------訂--------- 辱 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 A7 B7 五、發明說明（124) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 No. (Χ)ι E R4 R5 物理數據 918 NCHO CH2 Me 4,6-二甲氧基-1，3,5-三畊 -2-基 919 〇 c(o) Me 苯基 920 〇 C(O) Me 4-硝基苯基 921 〇 C(O) Me 4-氯苯基 922 〇 C(O) Me 吡啶基 923 〇 C(O) Me 5-硝基-2-吡啶基 924 〇 C(O) Me 2 -嘧啶基 925 〇 C(O) Me 4,6-二甲基-2-嘧啶基 926 〇 C(O) Me 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基 927 〇 C(O) Me 2-吡哄基 928 〇 C(O) Me 1，2,3-噻二唑-4-基 929 〇 C(O) Me 4,6-二甲氧基-1，3,5-三畊 _ 2 _基 930 S C(O) Me 苯基 931 S C(O) Me 4-硝基苯基 932 S C(O) Me 4-氯苯基 933 S C(O) Me 吡啶基 934 S C(O) Me 5-硝基-2-吡啶基 935 S C(O) Me 2-嘧啶基 936 S C(O) Me 4,6-二甲基-2-嘧啶基 937 S c(0) Me 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基 --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-127 - 585863 A7 B7 五、發明說明（125) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 No. (X)丨 E R4 R5 物理數據 938 S C(O) Me 2-吡畊基 939 S C(O) Me 1，2,3-噻二唑-4-基 940 S C(O) Me 4,6·二甲氧基-1，3,5-三畊 -2-基 941 NH C(O) Me 苯基 942 NH C(O) Me 4-硝基苯基 943 NH C(O) Me 4 -氣苯基 944 NH C(O) Me 吡啶基 945 NH C(O) Me 5-硝基-2-吡啶基 946 NH C(O) Me 2-嘧啶基 947 NH C(O) Me 4,6 -二甲基-2-嘧啶基 948 NH C(O) Me 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基 949 NH C(O) Me 2-吡畊基 950 NH C(O) Me 1，2,3-噻二唑-4-基 951 NH C(O) Me 4,6-二甲氧基-1，3,5-三畊 -2-基 952 NMe C(O) Me 苯基 953 NMe C(O) Me 4-硝基苯基 954 NMe C(O) Me 4-氯苯基 955 NMe C(O) Me 吡啶基 956 NMe C(O) Me 5-硝基-2_吡啶基 957 NMe C(O) Me 2-嘧啶基本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐）_ 128 - -------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 A7 B7 五、發明說明（126) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. (Χ)ι E R4 R5 物理數據 958 NMe C(O) Me 4,6-二甲基-2-嘧啶基 959 NMe C(O) Me 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基 960 NMe C(O) Me 2-吡畊基 961 NMe C(O) Me 1，2,3·噻二唑-4-基 962 NMe C(O) Me 4,6·二甲氧基-1，3,5-三哄 -2·基 963 NCHO C(O) Me 苯基 964 NCHO C(O) Me 4-硝基苯基 965 NCHO C(O) Me 4-氯苯基 966 NCHO C(O) Me 吡啶基 967 NCHO C(O) Me 5-硝基-2-吡啶基 968 NCHO C(O) Me 2-嘧啶基 969 NCHO C(O) Me 4,6-二甲基-2-嘧啶基 970 NCHO C(O) Me 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基 971 NCHO C(O) Me 2-吡哄基 972 NCHO C(O) Me 1,2,3-噻二唑-4·基 973 NCHO C(O) Me 4,6-二甲氧基-1,3,5-三畊 -2-基 --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-129- 5S5863 A7 B7 五、發明説明（d 表9 :其中取代基及指數定義如下之式（I )化合物·· A R2 R5

(X)| = ο ν Ε = bond R3 = Η Q =式（Π )之基 Υ = CH2 w = 0 R1 R4

CH3 H

Z ch2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

B 訂經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. R6 A B 974 OBz S02 ch2ch2 975 SH S〇2 ch2ch2 976 SPh S〇2 CH2CH2 977 Cl S〇2 ch2ch2 978 OH so CH2CH2 979 SH so CH2CH2 980 SPh so CH2CH2 981 Cl so CH2CH2 982 OH s CH2CH2 983 SH s ch2ch2 984 SPh s CH2CH2 985 Cl s ch2ch2 986 OH ch2 CH2CH2 987 SH ch2 ch2ch2 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -130 - 585863

7 7 A B 五、發明説明（12)8 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No· R6 A B 988 SPh ch2 CH2CH2 989 Cl ch2 CH2CH2 990 OH NHS02Me CH2CH2 991 SH NHS02Me ch2ch2 992 SPh NHS02Me ch2ch2 993 Cl NHS〇2Me ch2ch2 994 OH 0 CH2CH2 995 SH 〇 ch2ch2 996 SPh 0 ch2ch2 997 Cl 〇 ch2ch2 998 OH NH ch2ch2 999 SH NH ch2ch2 1000 SPh NH CH2CH2 1001 Cl NH ch2ch2 1002 OH S〇2 ch2ch2ch2 1003 SH S〇2 ch2ch2ch2 1004 SPh S02 ch2ch2ch2 1005 Cl S02 ch2ch2ch2 1006 OH SO CH2CH2CH2 1007 SH SO CH2CH2CH2 1008 SPh SO ch2ch2ch2 1009 Cl SO CH2CH2CH2 1010 OH S ch2ch2ch2 1011 SH S ch2ch2ch2 1012 SPh S ch2ch2ch2 1013 Cl S CH2CH2CH2 1014 OH ch2 CH2CH2CH2 1015 SH ch2 CH2CH2CH2 1016 SPh ch2 ch2ch2ch2 1017 Cl ch2 ch2ch2ch2 1018 OH NHS02Me ch2ch2ch2 1019 SH NHS〇2Me ch2ch2ch2 1020 SPh NHS〇2Me ch2ch2ch2 1021 Cl NHS〇2Me ch2ch2ch2 1022 OH 0 CH2CH2CH2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -131 - 585863 A7 B7 五、發明説明（經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No· R6 A B 1023 SH 〇 ch2ch2ch2 1024 SPh 〇 ch2ch2ch2 1025 Cl 〇 CH2CH2CH2 1026 OH NH ch2ch2ch2 1027 SH NH ch2ch2ch2 1028 SPh NH ch2ch2ch2 1029 Cl NH ch2ch2ch2 1030 OH S02 CH=CH 1031 SH S02 CH=CH 1032 SPh S02 CH=CH 1033 Cl S02 CH=CH 1034 OH SO CH=CH 1035 SH SO CH=CH 1036 SPh SO CH=CH 1037 Cl SO CH=CH 1038 OH S CH=CH 1039 SH S CH=CH 1040 SPh S CH=CH 1041 Cl S CH=CH 1042 OH ch2 CH=CH 1043 SH ch2 CH=CH 1044 SPh ch2 CH=CH 1045 Cl ch2 CH=CH 1046 OH NHS〇2Me CH=CH 1047 SH NHS02Me CH=CH 1048 SPh NHS02Me CH=CH 1049 Cl NHS02Me CH=CH 1050 OH 〇 CH=CH 1051 SH 〇 CH=CH 1052 SPh 〇 CH=CH 1053 Cl 〇 CH=CH 1054 OH NH CH=CH 1055 SH NH CH=CH 1056 SPh NH CH=CH 1057 Cl NH CH=CH (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 132 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 A7 B7 五、發明說明（130) 表10:其中取代基及指數定義如下之式(I)化合物: A=S〇2 B=CH2-CH2 r3=h r4=h y=ch2 Z=CH2 RVRa，Rb,Rc，Rd 1=1 v=l Q=式（Π)之基

No. Ra，Rb Rc，Rd R1 R2 X E R5 物理數據 1058 Η,Η Η,Η Η Η s 鍵 2-吡啶基 ]H NMR(CDCL·): 5 2.1 (m，2H)，2.4(m，2H)，2.7 (m，2H)，2.8(m，lH)，3.05 (m，lH)，3.4(m，lH)，3.9 (m，lH)，5.62(m，lH)，7.1 (m，lH)，7.18(d，lH)，7.65 (m，lH)，7.7(s，lH)，7.95 (m，lH)，8.5(m，lH) 1059 Η,Η Η,Η Me Me s 鍵 2-甲基-1，3,4 -噻二唑-5-基 !H NMR(CDCl3): 5 2.05 (m，2H),2.35(s，3H)，2.45 (m，2H)，2.7(m，2H)，2.75 (s，3H)，2.8(s，3H)，2.95 (m，3H)，3.45(m，lH)，4.15 (m,lH),5.7(m,lH),6.96 (s,lH) 1060 Η,Η Η,Η Η Η s 鍵 2-嘧啶基 m.p. 133 °C 1061 Η,Η Η,Η Me Me 〇鍵 3-氰基-2-口比啶基 m.p. 232-238 °C 1062 Me,Me Η,Η Me Me 〇鍵 3-氰基-2-¾ 啶基 m.p. 141-144 °C 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-133 - ---------ί 裝 -----I ^illllll« (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 A7 B7 五、發明說明（131) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. ra，rb Rc，Rd R1 R2 X E R5 物理數據 1063 Η,Η H，H Me Me 〇鍵 3-硝基-2-吡啶基 m.p. 158 °C 1064 Me,Me H，H Me Me 〇鍵 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基 m.p. 133-136 °C 1065 H，H Me,Me Me Me 〇鍵 2-嘧啶基 NMR(CDCh): 5 1.3 (m，2H)，1.9(m，2H)，2.05 (s，3H)，2.38(s，3H)，2.8 (m，4H)，3.2(m，lH)，3.9 (m，lH)，6.45(m，lH)，6.98 (s，lH)，7.05(m，lH)，8.6 (m，lH) 1066 H，H H，H Me Me 〇鍵 Ph lH NMR(CDCb): 5 1.95 (s，3H)，2.1(m，2H)，2.6 (m，4H)，2.7(s，3H)，2.7 (m，2H)，3.15(m，lH)，3.5 (m，lH)，3.65(s，2H)，6.1 (m，lH)，6.98(s，lH)，7.3 (m，5H) 1067 H，H H，H Me Me 〇鍵 3-氟-4-硝基苯基 m.p. 236-238 °C ----------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) tr--------- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐）-134 - 585863 A7 B7 五、發明說明（132) 表11:其中取代基及指數定義如下之式(I)化合物： k: :S〇2 B=CH2-CH2 R=CH3 R2： =CH:' r3=h r4=h R1 Q二式(m)之基 R5

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No. R8 R1。 X E R5 物理數據 1068 Me Me 〇鍵 3-硝基-6-吡啶基 m.p. 149 °C 1069 Me Me 〇鍵 3-氟-4-硝基苯基 m.p. 159 °C 1070 Me Me 〇鍵 2-硝基苯基 m.p. 165 °C 1071 Me Me S 鍵 2-嘧啶基 NMR(CDCb): (5 1.75(s,3H), 2.1(s，3H)，2.8(s，3H)，2.8 (m，lH)，2.95(m，lH)，3.4 (m，lH)，3.65(s，3H)，4.2(m，lH)， 5.45(m，lH)，7.1(t，lH)，7.25 (2，lH)，8.6(d，2H) 1072 Me Me 〇鍵 2-嘧啶基丨 HNMR(CDCl3):5 1.75(s，3H)， 2.12(s，3H)，2.8(s，3H)，2.82 (m，2H)，3.3(m，lH)，3.95 (m，lH)，6.45(m，lH)，7.05 (t，lH)，7.22(s,lH)，7.32(s，lH)， 8.6(d，2H) 1073 Me Me 〇鍵 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基丨 HNMR(CDCl3):5 1.75(s，3H)， 2.12(s，3H)，2.45(s，6H)，2.8 (s，3H)，2.82(m，2H)，3.25 (m，lH)，3.98(m，lH)，6.45 (m，lH)，6.78(s，lH)，7.2(s，lH)， 7.45(s,lH) — — — — — —--I —· I I I--II ^ ·1111111 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-135- 585863 A7 B7 五、發明說明（133)

No. R8 R10 X E R5 物理數據 1074 Me Et 〇鍵 1，4-二畊基 NMR(CDCb): 5 1.45(t,3H), 2.2(s，3H)，2.85(s，3H)，2.85 (m,2H),3.3(m,lH),3.85 (m，lH),4.05(quartett，2H)，6.5 (m，lH)，7.35(s，lH)，7.4(s，lH)， 8.15(m，lH)，8.25(m，2H) 1075 Η Me 〇鍵 2-嘧啶基 ]H NMR(CDCL·): (5 1.45(1,3H), 2.25(s，3H)，2.82(s，3H)，2.85· (m，2H)，3.25(m，lH),3.95 (m,lH),4.05(quarttt,2H),6.45 (m,lH),7.05(m,lH),7.35 (s,lH),7.38(s,lH),8.6(m,2H) --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-136 - 585863 A7 B7 五、發明說明（134) 表12:其中取代基及指數定義如下之式(I)化合物： A=S〇2 B 二 CH2-CH2 E=bond R=CH3 R2=CHs R=H R4=H r6=〇h y=ch2 z=ch2 Q=式（Π)之基 1=0 v=l w=0

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No. R5 物理數據 1076 1-吡唑基 m.p. 213-218 °C 1077 1，2,3-三唑-2-基 NMR(CDCh)(5 1.8(s,3H),2.05(m,2H), 2.42(m,2H),2.78(m,3H),2.8(s,3H),3.08 (m，lH)，3.2(m，lH)，3.6(m，lH),6.15(m，lH)， 7.02(s，lH)，7.65(s，2H) 1078 1，2,3-三唑小基 1079 3-甲基』比唑-1-基 1080 1，2,4-三唑-1-基 1081 3-三氟甲基-吼唑小基 R^0.33(Si〇2;醋酸乙酯） 1082 3,5-二甲基-吼唑-1-基 m.p. 176-181 °C 1083 4-甲基-〇比唑-1-基 m.p. 138-142 °C 1084 4-溴』比唑小基 R^0.26(Si〇2;醋酸乙酯） 1085 卜吡咯基 1086 1-咪唑基 1087 2-硝基-咪唑-1-基 ---------------------訂---------· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐）· 137 - 585863 A7 B7 五、發明說明（135) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. R5 物理數據 1088 4-硝基-咪唑-1-基 m.p. 162-172 °C 1089 2-氰基-吼咯-1-基 1090 2-甲基-2-硝基-咪唑-1- 基 1091 〇— lE NMR(CDCl3)c5 1.75(m,4H),2.05(m,2H), 2.4(m,5H),2.65(m,2H),2.75(s,3H),2.8 (m，3H)，3.2(m，lH)，3.75(m，lH)，5.3(m，lH)， 6.95(s，lH) 1092 〇一 Nzzr<^— Rt=0.31(Si〇2;醋酸乙酯） 1093 ch3 〇-N=^ 1=0.25/0.33(順/反);(Si〇2;醋酸乙酯） 1094 CK Ο - ch3 Rt=0.36(Si〇2;醋酸乙酯） 1095 ch3 O一hi=/ ch3 Rt=0.39(Si〇2;醋酸乙酯） 1096 P(〇)(〇Et)2 ΐ NMR(CDCb)(5 1.2(t,3H),1.3(t,3H),2.03 (m，2H)，2.35(s，3H)，2.42(m，2H)，2.75(s，3H)， 2.75(m,4H)，3.38(m，lH)，3.8-4.25(m，6H)，6.9 (s，lH) 1097 P(〇)(〇Me)2 1098 P(〇)(〇-I-Pr)2 1099 P(〇)(〇-c-Pr)2 1100 OH NMR(CDCl3): ά 2.05(m,2H),2.25(s,3H), 2.3(m,2H),2.55(m,2H),2.65(s,3H),2.65 m,2H),3.2(m,lH),3.85(m,lH),5.0(m,lH), 6.9(s,lH) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐）-138 - 5 585863 A7 _____ B7 五、發明說明（136) 表13:其中取代基及指數定義如下之式⑴化合物： A=S〇2 B=CH2-CH2 R=CH3 r2=ch? r3=h r4:h Q=式（m)之基其中G^G2爲OCR9 R4=c-Pr ------4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

Nr. 1 X E R5 物理數據 1101 1 0 鍵 1，4-二啡基 ]H NMR(CDCl3): 5 1.2-1.4(m,4H), 2.18(s,3H),2.61(m,lH),2.81(s,3H), 2.85(m,2H),3.35(m,lH),3.85 (m,lH),6.52(m,lH),7.35(s,lH),8.18 (m,2H),8.25(m,2H) 1102 1 0 鍵 4,6-二甲氧基-2-嘧啶基 *H NMRiCDCb): 5 1.2-1.4(m,4H), 2.25(s,3H),2.45(m,lH),2.8(s,3H), 2.8(m,lH),2.8-3.2(m,2H),3.3 (m,lH),3.95(m,lH),3.95(s,6H),6.4 (m，lH)，7.3(s，lH)，8.2(s，lH) 1103 1 0 鍵 2-嘧啶基 1104 0 鍵 1-吡唑基 1105 0 鍵 1，2,3·三唑-2-基 ---訂---------

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-139 - 585863 A7 B7 五、發明說明（137) 表14:其中取代基及指數定義如下之式(I)化合物: A = S〇2 B=CH2-CH2 R=CH3 R2=CH3 r3=h r4:h Q=式(IV)之基 R9=c-Pr

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Nr. 1 X E R5 物理數據 1106 1 0 鍵 1，4-二畊基 [H NMR(CDCL·): 5 1.3(m，2H)，1.42(m，2H)， 2.22(s，3H)，2.38(m，lH)，2.82(m，3H)，3.3 (m，lH)，3.8(m，lH)，6.5(m，lH)，7.42(s，lH)，8.2 (m，lH)，8.25(m，2H)，8.25(s，lH) 1107 1 0 鍵 2-嘧啶基 1108 0 鍵 1-吡唑基 --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐）-140 - 585863 A7 B7 五、發明說明（138) 表15:其中取代基及指數定義如下之式(I)化合物: A = S〇2 B=CH2-CH2 E=鍵 R'-CHs R2=CH3 r3:h r4=h r6=〇h Y=CH z=ch2 Q=式（Π)之基 1=0 v=l w=0

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Nr. 1 X E R5 R11 1109 1 0 鍵 M-二哄基 Bz 1110 1 0 鍵 M-二哄基 4-Me-PhC(〇） 1111 1 0 鍵 1,4-二哄基 MeSCb 1112 1 0 鍵 M-二啡基 EtS〇2 1113 1 0 鍵 M-二畊基 PrS〇2 1114 1 0 鍵 1，4-二畊基 PrS〇2 1115 1 0 鍵 M-二哄基 4-Me-PhS〇2 1116 1 0 鍵 2-嘧啶基 Bz 1117 1 0 鍵 2-嘧啶基 4-Me-PhC(〇） 1118 1 0 鍵 2-嘧啶基 MeS〇2 1119 1 0 鍵 2-嘧啶基 EtS〇2 1120 1 0 鍵 2-嘧啶基 PrS〇2 1121 1 0 鍵 2-嘧啶基 PrS〇2 --------------------訂---------^9. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-141 - 585863 A7 B7 五、發明說明（139)

Nr. 1 X E R5 R11 1122 1 0 鍵 2-嘧啶基 4-Me-PhS〇2 1123 0 鍵 1-吡唑基 Bz 1124 0 鍵 1-吡唑基 4-Me-PhC(0) 1125 0 鍵 1-吡唑基 MeS〇2 1126 0 鍵 1-吡唑基 EtS〇2 1127 0 鍵 1·吡唑基 PrS〇2 1128 0 鍵 1-吡唑基 PhS〇2 1129 0 鍵 1-吡唑基 4-Me-PhS〇2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 表16:其中取代基及指數定義如下之式(I)化合物: A二 S〇2 B=CH2-CH2 R=CH3 R2=CH3 r3=h r4=h r7=h y=ch2 Z=CH2 Q=式（Π)之基 v=l R5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐）-142 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

Nr. 1 X E R5 R11 1130 1 0 鍵 1，4-二畊基 MeS 1131 1 0 . 鍵 1，4-二哄基 EtS 1132 1 0 鍵 1，4-二畊基 PrS 585863 A7 B7 五、發明說明（140) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

Nr. 1 X E R5 R11 1133 1 0 鍵 1,4-二哄基 MeS〇2 1134 1 0 鍵 1，4-二哄基 EtS〇2 1135 1 0 鍵 2-嘧啶基 MeS 1136 1 0 鍵 2-嘧啶基 EtS 1137 1 0 鍵 2-嘧啶基 PrS 1138 1 0 鍵 2-嘧啶基 MeS〇2 1139 1 0 鍵 2-嘧啶基 EtSCh 1140 0 鍵 1-吡唑基 MeS 1141 0 鍵 1-吡唑基 EtS 1142 0 鍵 1-吡唑基 PrS 1143 0 鍵 1-吡唑基 MeS〇2 1144 0 鍵 1-吡唑基 EtSCh --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-143 - 585863 A7 B7 五、發明說明（141) 表17:其中取代基及指數定義如下之式(I)化合物: A=S〇2 B=CH2 R4=H R6=〇H Z=CR2 V=1 Q=式（Π)之基 r3=h Y=CH2 w=0

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No. R1 R2 1 X E R5 物理數據 1145 Me Me 0 鍵卜吡唑基 !H NMR(CDCL·): δ 1.9(m,3H),2.05 (m，2H)，2.42(m,2H)，2.65(s，3H)， 2.8(m，2H)，3.65(m，lH)，3.98 (m，lH)，6.25(m，lH)，6.28(m，lH)， 7.1(s，lH)，7.2(m，lH)，7.59(m，lH) 1146 Me Me 0 鍵 1，2,4·吡唑小基 1147 Me Me 1 0 鍵 Ph lE NMR(CDCb): (5 2.05(m,2H), 2.18(s,3H),2.42(m,2H),2.6 (m,2H),2.8(m,2H),3.65(m,2H), 4.58(s,2H),5.38(m,lH),7.01 (s,lH),7.35(m,5H) 1148 Me Me 1 0 鍵 2-嘧啶基 1149 Me Me 1 0 鍵 1，4-二哄基 1150 Me Me 1 0 鍵 3-氰基-2-吡啶基 1151 Me H 0 鍵 1-吡唑基 1152 Me H 0 鍵 1，2,4-口比哩-1-基 1153 Me H 1 0 鍵 Ph 1154 Me H 1 0 鍵 2-嘧啶基 1155 Me H 1 0 鍵 M-二畊基 1156 Me H 1 0 鍵 3-氰基-2-吡啶基 (靖先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ，ίκ --------- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐）-144 - 585863 A7 B7 五、發明說明（142) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. R1 R2 1 X E R5 物理數據 1157 Me Cl 0 鍵 1-吡唑基 1158 Me Cl 0 鍵 1，2,4-〇比哩-1-基 1159 Me Cl 1 0 鍵 Ph 1160 Me Cl 1 0 鍵 2-嘧啶基 1161 Me Cl 1 0 鍵 1，4-二畊基 1162 Me Cl 1 0 鍵 3-氰基-2-吡啶基 1163 Cl Cl 0 鍵 1-吡唑基 1164 Cl Cl 0 鍵 1，2,4-〇比 π坐-1-基 1165 Cl Cl 1 0 鍵 Ph 1166 Cl Cl 1 0 鍵 2-嘧啶基 1167 Cl Cl 1 0 鍵 M-二畊基 1168 Cl Cl 1 0 鍵 3-氰基-2-吡啶基 1169 Cl H 0 鍵 1-吡唑基 1170 Cl H 0 鍵 1，2,4-吡唑-1-基 1171 Cl H 1 0 鍵 Ph 1172 Cl H 1 0 鍵 2-嘧啶基 1173 Cl H 1 0 鍵 M-二畊基 1174 Cl H 1 0 鍵 3-氨基-2-¾ D定基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）· 145 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 Α7 Β7 五、發明說明（143) 調製物實例 1 .撲粉劑撲粉劑是得自1 0重量組份式（I )化合物及作爲惰性物質的9 0重量組份滑石混合，並在錘磨機中將混合物磨成細粉。 2.可分散之粉劑容易分散於水中的可濕化粉末是得自混合2 5重量組份式（I )化合物、作爲惰性物質的6 4重量組份含高嶺土之石英、1 0重量組份木質素磺酸鉀及作爲濕化劑及分散劑的1重量組份油醯基甲牛磺酸鈉，並在針栓圓盤硏磨機中將混合物磨碎。 3 .分散性濃縮劑容易分散於水中的分散性濃縮劑是得自混合2 0重量組份式（I )化合物、6重量組份烷酚聚乙二醇醚（ ®Tnton X 207 )、3重量組份異三癸醇聚乙二醇醚（8 E〇）及7 1重量組份鏈烷烴系礦物油（沸點範圍例如約 2 5 5至約2 7 7 °C )，並在球磨機中將混合物磨成小於 5微米之細粉。 4 .可乳化性濃縮劑可乳化性濃縮劑是得自1 5重量組份式（I )化合物、作爲溶劑之7 5重量組份環己酮及作爲乳化劑之1 〇重本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）~^T46 - -1--1 — — — — — — — ills — ^-1111111 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 A7 B7 五、發明說明（144) 量組份乙氧基化壬基酚。 5 .可分散於水中的顆粒劑可分散於水中的顆粒劑是得自混合7 5重量組份式（ 1 )化合物、1 0重量組份木質素磺酸鈣、5重量組份硫酸月桂酯鈉、3重量組份聚乙烯醇及7重量組份高嶺土，在針栓圓盤硏磨機中將混合物磨碎，在流體化床中將粉末噴灑於水中成爲粒化液體而將其粒化。可分散於水中的顆粒劑也可得自在膠體硏磨機中將 2 5重量組份式（I )化合物、5重量組份2，2 二萘甲基一 6，6 ’ 一二磺酸鈉、2重量組份油醯甲基牛磺酸鈉、1重量組份聚乙烯醇、1 7重量組份碳酸鈣及· 5 0重量組份水均勻化及預磨成細粉，隨後在球珠硏磨機中粉碎混合物並在噴霧塔中藉由單物質噴嘴將所得的懸浮液霧化並乾燥。 C ·生物實例 1 .發芽前對雜草的活性將單子葉或雙子葉雜草類植物的種子置於塑膠盆的砂質壤土中並用土覆蓋，然後在每公頃1公斤或更少的活性物質之劑量下，將調配成可濕化粉末或懸浮濃縮物的根據本發明之化合物，以水質懸浮液或乳化液的形式覆蓋施加在土壤表面上，使用率爲6 0 0至8 0 0升水/公頃（轉換）。處理後將盆子置放於溫室中並保持在雜草的良好成本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 147 - — ---- - 訂·-------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 585863 A7 一 B7 五、發明說明（14勺長環境下，受測植物發芽後，經過3至4週的測試時間， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 與未經處理之控制組比較目視記錄對植物所造成的傷害及對芽的負面效應，在此，例如實例編號7及1 1之化合物對 Stellaria media、 A vena Fatura、 Lolium Multiflorum 及 Setaria viridis顯示至少8 0 %之活性，實例編號2、3·、 4、7、1 1 及 1 2 之化合物對 Amaranthus retroflexus、 Sinapis Avreuse 及 Setaria viridis 顯示至少 9 0 % 之活性，實例編號1、2、6、7 a 〔 lacuna〕之化合物對 Amaranthus retroflexus 及 Setaria viridis 顯示 1 0 0 % 之活性。 2 .發芽後對雜草的活性經濟部智慧財產局員工消費合作社印製將單子葉或雙子葉雜草類植物的種子置於塑膠盆的砂質壤土中並用土覆蓋，置於良好成長環境下的溫室中成長，播種後三週，受測植物在三葉階段加以處理。在每公頃 1公斤或更少的活性物質之劑量下（轉換），將調配成可濕化粉末或懸浮濃縮物之根據本發明之化合物以6 0 0至 8 0 0升水/公頃（轉換）之使用率噴灑於植物的綠色部位，當受測植物在溫室中之最佳成長情形下保持約3至4 週後，與未經處理之控制組比較，目視記錄調製物之活性，根據本發明之化合物對重要經濟性的廣泛禾草類雜草及寬葉雜草具有良好的除草性後發芽活性。例如實例編號3 、9、1 〇、1 1及1 2的化合物對Sinapis avreuse顯示至少9 0 %之活性，實例編號1、4、7及1 0的化合物對 -148- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585863 A7 B7 五、發明說明（149

Stellana media 及 Setaria viddis 顯示至少 8 0 % 之活性’實 jlJ 編號忠L化合J勿對 Avena fatua 及 Amaranthus retroflexus顯示至少8 Ο %之活性。 3 ·在稻米中對有害的植物之活性將典型在稻米中的有害植物栽培在水稻情形下的溫室內.（水的高度爲2 - 3公分），在每公頃1公斤或更少的活性物質之劑量下（轉換），用根據本發明調製的化合物處理後’將測試植物建立在最佳的生長情形下並在整個測試期間保持在這些情形下，使用約三週後，與未經處理之控制組比較，目視評定植物之傷害程度，根據本發明之化合物對有害的植物有非常良好的除草活性。例如實例編號 ' --------— 〜—〜 ,2、4、7、1 L 及 1 2 之化合物對 Cyperus iria 及 ^______________〜-··.

Echinocloa crus-gali 顯示至少 8 0 % 之活性。 4 ·穀類植物的忍受度在進一步的溫室實驗中，將多種穀類植物及雜草置於砂質壤土中並用土覆蓋，部份盆子立即以第1節所敘述的方式處理，剩下的其他盆子置於溫室中直到植物長出二至三片真實葉子時，噴灑不同劑量根據本發明化學式（I ) 之物質，如第2節所述。觀察記錄應用後四至五週及植物置放在溫室中的情形，結果顯示根據本發明的化合物在發芽前或後使用時，即使使用高劑量的活性物質，也不會對雙子葉禾榖類如大豆及甜菜造成任何傷害。而且部份物質本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -149 - 訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

585863 A7 _B7__ 五、發明說明（14》也對禾本科榖類如大麥、小麥、及稻米無害。部份式（I )化合物顯現高選擇性，且因此適合在農業穀類中供控制長生物植的要不 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -150- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）

Claims

585863 A8 B8 C8 D8 修正替換本年月 & 六、申請專利範圍附件：lb 第8 8 1 1 5 1 46號專利申請案 — 中文申請專利範圍（無劃線替換本）民國93年1月13日種如下式（I )所示之苯甲醯衍生物 R

FT ⑴ 其中 Q 是如下式（11*1)、（]11*1)、（1]1*2)或 (IV · 1 )所示之基團：〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製〇 (ΙΙ·1) N

(111.1) 〇

CN N (cvc，烷基 (III.2) R 1和R 2分別是氫或（c ! 一 C 4 ) 一烷基 R 3和R 4是氫；本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 585863 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 R 5是一〇啶基、1，4 一 N C R 1 R π、選自苯基、吡啶基、嘧 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ^、吡唑基、三唑基、噻二唑基和咪口坐基之基團（其係未經取代或經相同或不同之選自溴、氯、氯 '二氯甲基、硝基、甲基和甲氧基之基團所多取代）、或當£：是一鍵且1是〇時；R5亦可爲羥基； A是S〇2 ; B疋 a 2或3個碳原子之飽和鏈； E是一鍵或C Η 2 ; X是〇或S ; R7 是（Cl — c4)—烷基； R8是氫或（Ci — Cd) 一烷基； R 1和R m分別是氫或（C i 一 C 4 )—烷基，或 R 1和R m與所相連結的碳原子一起形成環中具有5或 6個碳原子之飽和環； 1是0或1 ;及 w是〇、1 、2 、或3 。 2 ·如申請專利範圍第1項之苯甲醯衍生物，其中Q 是如式（Π · 1) 、（ΕΙ· 1)或（DI. 2)所示之基團經濟部智慧財產局員工消費合作社印製〇 3 ·如申請專利範圍第丨或2項之苯甲醯衍生物，其中B是一含2個碳原子之飽和鏈。 4 ·如申請專利範圍第1或2項之苯甲醯衍生物，其中R 8是氫。 5 ·如申請專利範圍第1或2項之苯甲醯衍生物’其本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 2^ 585863 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍中Q是如式（Π·1)所不之基團。 6 · —種除草劑組成物，其包含至少一種如申請專利 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 範圍第1至5項中任一項之式（I )所示之苯甲醯衍生物 0 7 ·如申請專利範圍第6項之除草劑組成物，其係爲與調製助劑一起形成的混合物的形式。 8 · —種用於控制非所欲植物的方法，其包含將有效量之至少一種如申請專利範圍第1至5項中任一項之式（ I )所示之苯甲醯衍生物或如申請專利範圍第6或7項之除草劑組成物施用於該植物或非所欲植物生長的區域。 9 ·如申請專利範圍第1項之苯甲醯衍生物，其係用於控制非所欲的植物。 1〇.如申請專利範圍第9項之苯甲酿衍生物，其中式（I )所示之化合物係用於控制耕種的有用植物中之非所欲的植物。 1 1 ·如申請專利範圍第1 〇項之苯甲醯衍生物，其中有用的植物是基因轉殖的有用植物。經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1 2 ·如申請專利範圍第6項之除草劑組成物，其係用於控制非所欲的植物。 1 3 ·如申請專利範圍第1 2項之除草劑組成物，其中式（I )所示之化合物係用於控制耕種的有用植物中之非所欲的植物。 1 4 ·如申請專利範圍第1 3項之除草劑組成物，其中有用的植物是基因轉殖的有用植物。 ¥紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 585863 A8 B8 C8 D8六、申請專利範圍 1 5 · —種如下式（I g )所示之化合物

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製其中 R 是（Ci—C6)—院基， R 4是氫， R5是C〇〇H、 C〇〇R、 C〇C1 、 C Η - N Ο Η 、C Η 〇， Ε是一鍵， 1是0，及 R 1、R 2、R 3、Α和Β係如申請專利範圍第1至5 項中任一項所定義者。 1 6 ·如申請專利範圍第1 5項之化合物，其係用於製備如申請專利範圍第1項之苯甲醯衍生物。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）