CN103992301B - 2-羟基-5-氧代-4-芳基-2-三氟甲基-3,4,5,6,7,8-六氢-2h-色烯-3-羧酸乙酯化合物的制备方法 - Google Patents
2-羟基-5-氧代-4-芳基-2-三氟甲基-3,4,5,6,7,8-六氢-2h-色烯-3-羧酸乙酯化合物的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种2-羟基-5-氧代-4-芳基-2-三氟甲基-3,4,5,6,7,8-六氢-2<i>H</i>-色烯-3-羧酸乙酯化合物的制备方法。该方法的具体步骤如下:将1,3-环己二酮、芳香醛和三氟乙酰乙酸乙酯按1:(1~1.8):(1~2.0)的摩尔比溶于有机溶剂中,再加入催化量用量的分子碘,在0-60OC搅拌反应5~120分钟,经分离纯化得化合物2-羟基-5-氧代-4-芳基-2-三氟甲基-3,4,5,6,7,8-六氢-2<i>H</i>-色烯-3-羧酸乙酯。本发明的方法具有原料易得,用一锅法、三组分反应体系,且用到了价格低廉、无毒性的分子碘作为催化剂,操作简单,后处理方便等特点。
Description
技术领域
本发明涉及一种2-羟基-5-氧代-4-芳基-2-三氟甲基-3,4,5,6,7,8-六氢-2H-色烯-3-羧酸乙酯化合物的合成方法。
技术背景
含色烯骨架的化合物广泛存在于自然界中,由于其结构的优越性和重要的的生理活性,参见下列文献:
(1).侯进,熊晓云,弥曼,王捷频,刘莉,梅其炳《中国临床药理学与治疗学》,2006,11(5),565-568。
(2).熊晓云,陈亚琼等《中国药理学通报》 2001,17(5),518–521。
(3)姜虹,赵志学等《北华大学学报:自然科学版》 2001,2(6),489–490。
同时,色烯类化合物在合成天然多环化合物方面以及组合化学领域有比较活跃的运用,
参见下列文献:
(1)Wu,X.Y.;Fang,H.;Liu,Q.etal.Tetrahedron 2011,67,7251-7257.
(2)Khorana,N.;Smith,C.;Herrick-Davis,K.etal.J.Med.Chem. 2003,46,3930-3937.
其合成方法一直引人关注。尤其在分子中引入含氟基团后,其生理活性会有很大的提高,也会很大的改善其化学,物理和生物性质,增加水解稳定性,所以已广泛应用于新药研制、农药创制及光、电、热、磁等特种功能材料的研究领域。
最近,分子碘催化的有机反应越来越引起人们的关注,由于分子碘价格低廉,且无毒性,可以作为环境友好的弱刘易斯酸性催化剂使用。参见下列文献:
(1)Kumar,H.M.S.;Reddy,B.V.S.;Reddy,E.J.;Yadav,J.S.Chem.Lett. 1999,857。
(2)Nabajyoti,D.;Jadab,C.S.Synth.Commun. 2000,30,4435。
(3)Nabajyoti,D.;Jadab,C.S.J.Org.Chem. 2001,66,1947。
(4)Karimi,B.;Golshani,B.J.Org.Chem. 2000,65,7228。
(5)Firouzabadi,H.;Iranpoor,N.;Sobhani,S.TetrahedronLett. 2002,43,3653。
(6)Samajdar,S.;Basu,M.K.;Becker,F.F.;Banik,B.K.TetrahedronLett. 2001,42,4425。
(7)Nabajyoti,D.;Sarma,J.C.Chem.Lett. 2001,794。
(8)Nabajyoti,D.;Dipok,J.K.;Ruli,B.;Sarma,J.C.J.Org.Chem. 1997,62,1563。
(9)(a)Capaccio,C.I.;Varela,O.J.Org.Chem. 2002,67,7839.
(b)Yadav,J.S.;Reddy,B.V.S.;Rao,C.V.;Chand,P.K.;Prasad,A.R.Synlett 2001,1638。
(c)Yadav,J.S.;Reddy,B.V.S.;Rao,C.V.;Reddy,M.S.Synthesis 2003,247。
(10)Yadav,J.S.;Reddy,B.V.S.;Sadasiv,K.;Satheesh,G.TetrahedronLett. 2002,43,9695。
(11)Wang,S.-Y.;Ji,S.-J.;Loh,T.-P.Synlett 2003,2377。
(12)Yadav,J.S.;Reddy,B.V.S.;Rao,C.V.;Rao,K.V.J.Chem.Soc.,PerkinTrans.1 2002,11,1401。
(13)(a)Bandgar,B.P.;Shaikh,K.A.TetrahedronLett. 2003,44,1959.(b)Ji,S.-J.;Wang,S.-Y.;Loh,T.-P.Tetrahedron 2004,60,2051。
(14)Banik,B.K.;Samajdar,S.;Banik,I.J.Org.Chem. 2004,69,213。
而一锅法、多组分反应具有反应操作简便、反应速度快、消耗较少的能源、在固相和液相中均可实施等优点,在有机合成中有广泛应用,参见下列文献:
(1)Sumit,K.P.;Satyen,S.RSCAdvances 2013,3,14495。
(2)Ramin,G.;Maryam,S.;Somayeh,A.;Ayoob,B.J.Comb.Chem. 2009,11,393–396。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种新的合成2-羟基-5-氧代-4-芳基-2-三氟甲基-3,4,5,6,7,8-六氢-2H-色烯-3-羧酸乙酯化合物的制备方法。
为达到上述目的,本发明采用一锅法、三组分反应体系。其反应方程式:
:
在分子碘的催化下,通过三组分等当量的反应,在温和的条件下得到2-羟基-5-氧代-4-芳基-2-三氟甲基-3,4,5,6,7,8-六氢-2H-色烯-3-羧酸乙酯化合物。
根据上述反应机理,本发明采用如下技术方案:
一种2-羟基-5-氧代-4-芳基-2-三氟甲基-3,4,5,6,7,8-六氢-2H-色烯-3-羧酸乙酯化合物的制备方法,该化合物的结构式为:
,其中R为:氢、卤素、C1~C4的烷基、羟基、C1~C4的烷氧基、硝基或腈基,其特征在于该方法的具体步骤如下:将1,3-环己二酮、芳香醛和三氟乙酰乙酸乙酯按1:(1~1.8):(1~2.0)的摩尔比溶于有机溶剂中,再加入催化量用量的分子碘,在0-60OC搅拌反应5~120分钟,经分离纯化得化合物2-羟基-5-氧代-4-芳基-2-三氟甲基-3,4,5,6,7,8-六氢-2H-色烯-3-羧酸乙酯,所述的芳香醛的结构式为:。
上述的有机溶剂为:甲醇、乙醇、乙腈、DMF、苯、二氯甲烷或氯仿。
本发明的方法具有原料易得,用一锅法、三组分反应体系,且用到了价格低廉、无毒性的分子碘作为催化剂,操作简单,后处理方便等特点。
具体实施方式
实施例一:2-羟基-5-氧代-4-苯基-2-三氟甲基-3,4,5,6,7,8-六氢-2H-色烯-3-羧酸乙酯的制备,该化合物的物性参数:
分子式:C19H19F3O5
结构式:
中文命名:2-羟基-5-氧代-4-苯基-2-三氟甲基-3,4,5,6,7,8-六氢-2H-色烯-3-羧酸乙酯
分子量:384
外观:白色固体,熔点:188-190oC
红外光谱(采用Perkin-Elmer983G红外光谱仪,溴化钾压片法):
vmax(cm-1):3465,3050,2985,2774,2585,1741,1610,1373,1354,1238,1193,1162,1018,704,619;
核磁共振氢谱(300MHz,CDCl3):δ7.26–7.08(m,5H,ArH),5.57(s,1H,OH),4.04(q,J=7.2Hz,2H,CH2),3.94(d,J=11.7Hz,1H,CH),2.98(d,J=11.7Hz,1H,CH),2.60(m,2H,CH2),2.34(m,2H,CH2),2.04(m.2H,CH2),1.00(t,J=7.2Hz,3H,CH3)
核磁共振氟谱(282MHz,CDCl3):δ–84.19(s,3F,CF3).
质谱MS(70ev,EI)m/z(%):384(M+,3.46),311([M–CO2Et]+,47.32),241([M–1–CF3–CO2Et]+,100),199([M–1–CF3COCH2CO2Et]+,33.20),69(CF3 +,66.20);
元素分析:Anal.CalcdforC19H19F3O5:C,59.38;H,4.95;Found:C,59.29;H,4.78。
室温下往含有1,3-环己二酮(0.112g,1mmol)的DMF(5mL)溶液中加入等当量的苯甲醛(0.106g,1mmol)和三氟乙酰乙酸乙酯(0.184g,1mmol),再加入催化量(0.3equiv.)的I2(0.076g,0.3mmol),混合物在室温搅拌约5分钟后,TLC显示反应完全。滤液用旋转蒸发仪减压蒸去溶剂。所得粗产品柱层析纯化,得纯化合物2-羟基-5-氧代-4-苯基-2-三氟甲基-3,4,5,6,7,8-六氢-2H-色烯-3-羧酸乙酯0.353克,产率92%。
实施例二:2-羟基-5-氧代-4-对甲基苯基-2-三氟甲基-3,4,5,6,7,8-六氢-2H-色烯-3-羧酸乙酯的制备,该化合物的物性参数:
分子式:C20H21F3O5
结构式:
中文命名:2-羟基-5-氧代-4-对甲苯基-2-三氟甲基-3,4,5,6,7,8-六氢-2H-色烯-3-羧酸乙酯
分子量:398
外观:白色固体,熔点:190-192oC
红外光谱(采用Perkin-Elmer983G红外光谱仪,溴化钾压片法):
vmax(cm-1):2980,2777,2586,1741,1607,1517,1427,1372,1355,1192,1163,1030,1018,729,515;
核磁共振氢谱(300MHz,CDCl3):δ7.26–6.96(m,4H,ArH),5.57(s,1H,OH),4.05(q,J=7.2Hz,2H,CH2),3.91(d,J=11.7Hz,1H,CH),2.96(d,J=11.7Hz,1H,CH),2.60(m,2H,CH2),2.30(m,2H,CH2),2.28(s,3H,CH3),2.03(m,2H,CH2),1.03(t,J=7.2Hz,3H,CH3)
核磁共振氟谱(282MHz,CDCl3):δ-84.21(s,3F,CF3)。
质谱MS(70ev,EI)m/z(%):398(M+,12.24),325([M–CO2Et]+,13.65),255([M–1–CF3–CO2Et]+,36.85),213([M–1–CF3COCH2CO2Et]+,31.03),199([M–CF3COCH2CO2Et–CH3]+,100),69(CF3 +,15.95);
元素分析:Anal.Calcd.forC20H21F3O5:C,60.30;H,4.28;Found:C,60.20;H,5.42.
室温下往含有1,3-环己二酮(1.12g,10mmol)的乙醇(50mL)溶液中加入等当量的对甲基苯甲醛(1.20g,10mmol)和三氟乙酰乙酸乙酯(1.84g,10mmol),再加入催化量(0.3equiv.)的I2(0.76g,3.0mmol),混合物在室温搅拌约120分钟后,TLC显示反应完全。滤液用旋转蒸发仪减压蒸去溶剂。所得粗产品柱层析纯化,得纯化合物2-羟基-5-氧代-4-对甲苯基-2-三氟甲基-3,4,5,6,7,8-六氢-2H-色烯-3-羧酸乙酯3.50克,产率88%。
实施例三:2-羟基-5-氧代-4-对溴苯基-2-三氟甲基-3,4,5,6,7,8-六氢-2H-色烯-3-羧酸乙酯的制备,该化合物的物性参数:
分子式:C19H18BrF3O5
结构式:
中文命名:2-羟基-5-氧代-4-对溴苯基-2-三氟甲基-3,4,5,6,7,8-六氢-2H-色烯-3-羧酸乙酯
分子量:463
外观:白色固体,熔点:199-201oC
红外光谱(采用Perkin-Elmer983G红外光谱仪,溴化钾压片法):
vmax(cm-1):2982,2782,2591,1738,1611,1490,1373,1237,1202,1013,840,813,523;
核磁共振氢谱(300MHz,CDCl3):δ7.40–6.99(m,4H,ArH),5.51(s,1H,OH),4.07(q,J=7.2Hz,2H,CH2),3.92(d,J=11.7Hz,1H,CH),3.42(d,J=11.7Hz,1H,CH),2.60(m,2H,CH2),2.31(m,2H,CH2),2.04(m,2H,CH2),1.05(t,J=7.2Hz,3H,CH3)
核磁共振氟谱(282MHz,CDCl3):δ-84.13(s,3F,CF3)。
质谱MS(70ev,EI)m/z(%):464/462(M+,2.44/2.44),199([M–Br–CF3COCH2CO2Et]+,100),115([COCH2CO2Et]+,44.00),69(CF3 +,27.21);
元素分析:Anal.Calcd.forC19H18BrF3O5:C,49.24;H,3.89;Found:C,49.27;H,3.82.
在10OC温度下,往含有1,3-环己二酮(0.56g,5mmol)的甲醇(25mL)溶液中加入等当量的对溴基苯甲醛(0.92g,5mmol)和三氟乙酰乙酸乙酯(0.92g,5mmol),再加入催化量(0.3equiv.)的I2(0.38g,1.5mmol),混合物在10OC在下搅拌60分钟后,TLC显示反应完全。滤液用旋转蒸发仪减压蒸去溶剂。所得粗产品柱层析纯化,得纯化合物2-羟基-5-氧代-4-对溴苯基-2-三氟甲基-3,4,5,6,7,8-六氢-2H-色烯-3-羧酸乙酯1.92克,产率83%。
实施例四:2-羟基-5-氧代-4-对硝基苯基-2-三氟甲基-3,4,5,6,7,8-六氢-2H-色烯-3-羧酸乙酯的制备,该化合物的物性参数:
分子式:C19H18F3NO5
结构式:
中文命名:2-羟基-5-氧代-4-对硝基苯基-2-三氟甲基-3,4,5,6,7,8-六氢-2H-色烯-3-羧酸乙酯
分子量:429
外观:白色固体,熔点:208-210oC
红外光谱(采用Perkin-Elmer983G红外光谱仪,溴化钾压片法):
vmax(cm-1):3091,2989,2785,1734,1612,1521,1373,1348,1241,1206,1163,1028,1010,734;
核磁共振氢谱(300MHz,DMSO-D6):δ8.22–7.55(m,4H,ArH),4.22(s,1H,OH),4.03(q,J=7.2Hz,2H,CH2),3.96(d,J=11.7Hz,1H,CH),2.93(d,J=11.7Hz,1H,CH),2.65(m,2H,CH2),2.31(m,2H,CH2),2.06(m,2H,CH2),1.05(t,J=7.2Hz,3H,CH3)
核磁共振氟谱(282MHz,DMSO-D6):δ-81.38(s,3F,CF3)。
质谱MS(70ev,EI)m/z(%):429(M+,34.34),356([M–CO2Et]+,36.25),286([M–1–CO2Et–CF3]+,100),244([M–1–CF3COCH2CO2Et]+,11.93),198([M–1–NO2–CF3COCH2CO2Et]+,54.27),115([CF3COCH2CO2Et–CF3]+,81.88),69(CF3 +,69.53);
元素分析:Anal.Calcd.forC19H18F3NO7:C,53.15;H,4.20;N,3.26;Found:C,53.26;H,4.27;N,3.10.
在0OC温度下往含有1,3-环己二酮(1.12g,10mmol)的乙腈(50mL)溶液中加入等当量的对硝基基苯甲醛(1.51g,10mmol)和三氟乙酰乙酸乙酯(1.84g,10mmol),再加入催化量(0.3equiv.)的I2(0.76g,3.0mmol),混合物在0OC搅拌下60分钟后,TLC显示反应完全。滤液用旋转蒸发仪减压蒸去溶剂。所得粗产品柱层析纯化,得纯化合物2-羟基-5-氧代-4-对硝基苯基-2-三氟甲基-3,4,5,6,7,8-六氢-2H-色烯-3-羧酸乙酯3.90克,产率91%。
实施例五:2-羟基-5-氧代-4-对甲氧基苯基-2-三氟甲基-3,4,5,6,7,8-六氢-2H-色烯-3-羧酸乙酯的制备,该化合物的物性参数:
分子式:C20H21F3O6
结构式:
中文命名:2-羟基-5-氧代-4-对甲氧基苯基-2-三氟甲基-3,4,5,6,7,8-六氢-2H-色烯-3-羧酸乙酯
分子量:414
外观:白色固体,熔点:182-184oC
红外光谱(采用Perkin-Elmer983G红外光谱仪,溴化钾压片法):
vmax(cm-1):3566,2963,2779,2585,1741,1608,1514,1466,1373,1355,1236,1189,1163,1128,1112,1069,1031,1018,971,837,525;
核磁共振氢谱(300MHz,CDCl3):δ7.03–6.79(m,4H,ArH),5.58(s,1H,OH),4.07(q,J=7.2Hz,2H,CH2),3.91(d,J=11.7Hz,1H,CH),2.96(d,J=11.7Hz,1H,CH),2.58(m,2H,CH2),2.31(m,2H,CH2),2.02(m.2H,CH2),1.04(t,J=7.2Hz,3H,CH3)
核磁共振氟谱(282MHz,CDCl3):δ-84.06(s,3F,CF3)。
质谱MS(70ev,EI)m/z(%):414(M+,16.36),341([M–CO2Et]+,15.81),271([M–1–CF3–CO2Et]+,42.61),229([M–1–CF3COCH2CO2Et]+,100),199([M–CF3COCH2CO2Et–OCH3]+,60.75),69(CF3 +,33.46);4
元素分析:Anal.Calcd.forC20H21F3O6:C,57.97;H,5.07;Found:C,57.76;H,5.20.
在室温下往含有1,3-环己二酮(1.12g,10mmol)的二氯甲烷(50mL)溶液中加入等当量的对甲氧基苯甲醛(1.36g,10mmol)和三氟乙酰乙酸乙酯(1.84g,10mmol),再加入催化量(0.3equiv.)的I2(0.76g,3.0mmol),混合物在搅拌下加热回流60分钟后,TLC显示反应完全。滤液用旋转蒸发仪减压蒸去溶剂。所得粗产品柱层析纯化,得纯化合物2-羟基-5-氧代-4-对甲氧基苯基-2-三氟甲基-3,4,5,6,7,8-六氢-2H-色烯-3-羧酸乙酯3.56克,产率86%。
Claims (2)
1.一种2-羟基-5-氧代-4-芳基-2-三氟甲基-3,4,5,6,7,8-六氢-2H-色烯-3-羧酸乙酯化合物的制备方法,该化合物的结构式为:
,其中R为:氢、卤素、C1~C4的烷基、羟基、C1~C4的烷氧基、硝基或腈基,其特征在于该方法的具体步骤如下:将1,3-环己二酮、芳香醛和三氟乙酰乙酸乙酯按1:(1~1.8):(1~2.0)的摩尔比溶于有机溶剂中,再加入催化量用量的分子碘,在0-60℃搅拌反应5~120分钟,经分离纯化得化合物2-羟基-5-氧代-4-芳基-2-三氟甲基-3,4,5,6,7,8-六氢-2H-色烯-3-羧酸乙酯,所述的芳香醛的结构式为:。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于所述的有机溶剂为:甲醇、乙醇、乙腈、DMF、苯、二氯甲烷或氯仿。
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CN105693681A (zh) * | 2015-12-23 | 2016-06-22 | 上海大学 | 三氟甲基色烯衍生物及其合成方法 |
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CN101921258A (zh) * | 2010-04-20 | 2010-12-22 | 上海大学 | 5-(芳亚甲基)米氏酸的制备方法 |
-
2014
- 2014-05-09 CN CN201410193629.2A patent/CN103992301B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
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CN103992301A (zh) | 2014-08-20 |
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