JP3416702B2 - メトラクロールの相乗的除草剤組成物 - Google Patents

メトラクロールの相乗的除草剤組成物

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JP3416702B2 JP53068596A JP53068596A JP3416702B2 JP 3416702 B2 JP3416702 B2 JP 3416702B2 JP 53068596 A JP53068596 A JP 53068596A JP 53068596 A JP53068596 A JP 53068596A JP 3416702 B2 JP3416702 B2 JP 3416702B2
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    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、有益な植物の作物が、例えば、シリアル
(cereal)、トウモロコシ、米、油菜、甜菜、サトウキ
ビの作物、農園作物、並びに、綿および大豆の作物中の
雑草を選択的に抑制するのに適する除草活性成分の組み
合わせを含む新規な除草剤組成物に関する。
さらに、本発明は有益な植物の作物中の雑草の抑制方
法およびそのためのこの新規な除草剤組成物の使用方法
に関する。
他の公知の除草剤と組み合わせられるメトラクロール
(metolachlor)を含む除草剤組成物は、例えば、Resea
rch Disclosure No.37242,April 1995に記載されてい
る。
驚くべきことに、特定の限度内における様々な比率
で、上述のResearch Disclosureからの少なくとも1種
の活性な成分と、メトラクロールの或る光学異性体との
組み合わせが、有益な植物に対する多大な損害を与える
ことなく、発芽後ばかりでなく、発芽前でも、有益な植
物の作物中に発生する雑草の大部分を効果的に抑制する
ことができる除草活性を有することが今回見いだされ
た。
本発明に適するメトラクロールの光学異性体は、下記
式A に示すaRS,1'S(−)−N−(1'−メチル−2'−メトキ
シエチル)−N−クロロアセチル−2−エチル−6−メ
チルアニリンである。特に断らない限り、本明細書にお
いて使用される用語「式Aの化合物」「式Aに示す活性
成分」、「式Aの構成成分」、および「式(A)の除草
剤」は、当該aRS,1'S(−)−N−(1'−メチル−2'−
メトキシエチル)−N−クロロアセチル−2−エチル−
6−メチルアニリンを意味する。この化合物は、例え
ば、US−A−5 002 606に記載されている。
よって、本発明は雑草を選択的に抑制するための新規
な除草剤組成物を提供し、この組成物は、活性成分とし
て、下記式Aの化合物と、 相乗的作用を与える量の下記式I、II、III、IV、V、V
IまたはVIIからなる物質群の中から選ばれる少なくとも
1種の活性成分とを含む。
A−SO2−NH−E (I) 上式中、 Aは下記式 で示される基であり、 Eは下記式 で示される基である。
上式中、 U−Vは式CR1=N、N=CR1またはNR1COに示す基であ
り、ここで、R1は−NHC3H7−i、−NHC(CH32CN、−N
HC4H9−t、−NHC2H5、−SCH3、−CH3、−Cl、 であり、 W−Yは式CR2=N、N=CR2、NR2COまたはCR2=CR3
示す基であり、ここで、R2は水素、−Cl、−NH2、−NHC
3H7−iまたは−NHC2H5であり、R3は−NH2、−NHCH3
たは−O−CO−SC8H17であり、 Rは−Cl、−SCH3、−C4H9−t、 または水素である。
上式中、 nは0または1であり、 R4は水素であり、 R5は水素、−CH3または−NH2であり、 R6は水酸基、−OC2H5、−O−CH(CH3)−CO2C2H5、−N
HSO2CH3、−OCH3、−OC4H9−nまたは−OCH2−C≡CH、
であり、 Qは下記式 (式中、 Mはアルカリ金属、アンモニウム、アルキルアンモニウ
ム、スルホニウムまたはアルキルスルホニウムである) で示される基である。
上式中、 R7は2−NO2または2−Brであり、 R8は6−NH2または6−Brであり、または R8とR7はいっしょになって、式−C(CH3−CH(OC2
H5)O−の基を形成し、フェニル基の3位および4位を
橋架けしており、その炭素原子がフェニル基の3位に、
酸素原子が4位に結合しており、 R9は3−CH3、4−CF3または4−CNであり、 R10は水素または4−CH3であり、 Xは−O−、−NH−、−NC3H7−n−または−NC2H5−で
あり、 R11は水素、−CH(C2H5、−C3H7−n、−CH2C(C
H3)=CH2、−CO−C8H17−n、−CO−C7H15−nまたは
−SO2CH3である。
上式中、 Zは下記式 で示される基であり、 ここで、 R12は水素、−CH2OCH3、−CH2OC2H5、−CH(CH3)CH2OC
H3、−C3H7−i、−CH2−C3H7−i、−C3H7−n、−CH3
または−C2H5であり、 R13は−N(CH3、−N(OCH3)CH3、−CH2Cl、−SC
2H5、−SC3H7−n、−OCH3、−OC2H5または であり、または R13はR12といっしょになって、下記式 −O−CH2−C(CH3−CO−、 −CH2−CH(CH2Cl)−CHCl−CO− または の基を形成している。
上式中、 R14は水素または−CH2−CH(CH3)−SC2H5、 R15は−C2H5、−C3H7−nまたは であり、 X1は=O、=NOC2H5または=NOCH2−CH=CHClである。
上式中、 X2 はCl またはCH3SO3 である。
抑制されるき雑草に対して、式I〜VIIの化合物の少
なくとも1種と式Aの化合物の組み合わせが予想される
よりも大きな添加剤作用を示すこと、特に、以下の2点
において、両方の構成成分の活性範囲を広げるというこ
とは全くもって驚くべきことである。
一方では、効果を維持しつつ、個々の化合物の適用量
を減少させ、他方では、少ない適用量において個々の化
合物ではもはや農業的に有効ではなくなってしまってい
ても、新規な除草剤の組み合わせは高度な雑草抑制を達
成する。この結果は、雑草に対する活性範囲の実質的な
拡大であり、必要とする栽培植物のための選択性の増加
であり、過失により除草剤の過剰適用の場合に望まし
い。
新規な除草剤組成物は、クワガタソウ、イヌノフグ
リ、ヤエムグラ、キヌタソウ、ケシ、ナス、ジャガイ
モ、アカザ、アリタソウ、ヒユ、ハゲイトウ、オナモ
ミ、イチビ、ブタクサ、サジタリア(Sagitaria)、サ
ツマイモ、アサガオ、カシアストラ(Cassiastora)、
チョウセンアサガオ、セスバニアエクサルタタ(Sesban
ia exaltata)およびシダスピノサ(Sida spinosa)を
含む栽培植物の作物中の農業的に重要な雑草の多くに対
して用いることができる。さらに、本発明に係る組成物
の適用後、それらが含む式Aの化合物は、処理された作
物、とりわけトウモロコシの中で、メトラクロールより
も素早く分解されることが明らかとなり、これは重要な
長所である。
本発明に係る組成物は、農業において従来から用いら
れている全ての適用の様式、例えば、発芽前適用、発芽
後適用および種子被覆(seed dressing)に適してい
る。
本発明に係る除草剤混合物は、好ましくは、シリアル
(cereal)、油菜、甜菜、サトウキビ、農園作物、米、
綿、そして、特に、トウモロコシおよび大豆などの有益
な植物の作物中の雑草の抑制に適している。
作物とは、従来からの方法で改良されるかまたは遺伝
子工学的な方法により、除草剤または除草剤の群に対し
て耐性を付与されているものをも意味していると理解さ
れるべきである。
本発明に係る活性成分の組み合わせは、式Aに示す活
性成分および式I〜VIIに示す物質群から選択された活
性成分を、あらゆる比率で含むが、一般に、一方の構成
成分が他方に対して過剰である。式Aに示す活性成分
の、その他の構成成分に対する好ましい比率は、一般
に、120:1と1:3との間である。
特に効果的な活性成分の相乗的混合物は以下の組み合
わせであることが見いだされた。
式Aの化合物+アトラジン(atrazine)、式Aの化合
物+シアナジン(cyanazine)、式Aの化合物+フルメ
トスラム(flumetsulam)、式Aの化合物+グルフォシ
ナート(gluphosinate)、式Aの化合物+グリフォサー
ト(glyphosate)、式Aの化合物+メトスラム(metosu
lam)、式Aの化合物+ニコスルフロン(nicosulfuro
n)、式Aの化合物+ペンジメタリン(pendimethali
n)、式Aの化合物+リムスルフロン(rimsulfuron)、
式Aの化合物+スルフォサート(sulfosate)、式Aの
化合物+テルブチルアジン(terbuthylazine)または式
Aの化合物+2,4−D、式Aの化合物+ブロモキシニル
(bromoxynil)、式Aの化合物+ジカンバ(dicamb
a)、式Aの化合物+ハロスルフロン(halosulfuro
n)、式Aの化合物+メトリブジン(metribuzine)、式
Aの化合物+パラクワット(paraquat)、式Aの化合物
+プリミスルフロン(primisulfrone)、式Aの化合物
+プロスルフロン(prosulfurone)、式Aの化合物+ピ
リデイト(pyridate)、式Aの化合物+リムスルフロン
(rimsulfurone)、式Aの化合物+シマジン(simazin
e)、式Aの化合物+スルコトリオン(sulcotrione)ま
たは式Aの化合物+アセトクロール(acetochlor)、式
Aの化合物+アラクロール(alachlor)、式Aの化合物
+アメトリン(ametryne)、式Aの化合物+ベンタゾン
(bentazone)、式Aの化合物+ブチレイト(butylat
e)、式Aの化合物+クロピラリド(clopyralide)、式
Aの化合物+BAY FOE5043、式Aの化合物+ジメテンア
ミド(dimethenamide)、式Aの化合物+EPTC、式Aの
化合物+リニュロン(linuron)、式Aの化合物+プロ
パクロール(propachlor)、式Aの化合物+チフェンス
ルフロン(thifensulfurone)、式Aの化合物+トリフ
ルラリン(trifluralin)または式Aの化合物+ベンス
ルフロン(bensulfurone)、式Aの化合物+クロリムロ
ン−エチル(chlorimuron−ethyl)、式Aの化合物+ク
ロルスルフロン(chlorsulfurone)、式Aの化合物+メ
トスルフロン−メチル(metsulfuron−methyl)、式A
の化合物+スルフォメツロン−メチル(sulfometuron−
methyl)、式Aの化合物+トリアスルフロン(triasulf
urone)、式Aの化合物+トリベヌロン−メチル(tribe
nuron−methyl)、式Aの化合物+イミザクイン(imaza
quin)、式Aの化合物+イマゼタピール(imazethapy
r)および式Aの化合物+イマザピール(imazapyr)。
活性成分のこれらの組み合わせの中で好ましいもの
は、式Aの化合物+アトラジン(atrazine)、式Aの化
合物+シアナジン(cyanazine)、式Aの化合物+フル
メトスラム(flumetsulam)、式Aの化合物+グルフォ
シナート(gluphosinate)、式Aの化合物+グリフォサ
ート(glyphosate)、式Aの化合物+メトスラム(meto
sulam)、式Aの化合物+ニコスルフロン(nicosulfuro
n)、式Aの化合物+ペンジメタリン(pendimethali
n)、式Aの化合物+リムスルフロン(rimsulfuron)、
式Aの化合物+スルフォサート(sulfosate)、式Aの
化合物+テルブチルアジン(terbuthylazine)である。
活性成分の好ましい組み合わせのもう1つの群は、式
Aの化合物+アトラジン(atrazine)、式Aの化合物+
テルブチルアジン(terbutylazine)、式Aの化合物+
フルメトスラム(flumetsulam)、式Aの化合物+ペン
タジメタリン(pendimethalin)、式Aの化合物+メト
スラム(metosulam)、式Aの化合物+ピリデイト(pyr
idate)、式Aの化合物+ピリデイト(pyridate)+テ
ルブチルアジン(terbutylazine)、式Aの化合物+グ
リフォサート(glyphosate)、式Aの化合物+グルフォ
シナート(glufosinate)、式Aの化合物+オキサスル
フロン、(oxasulfuron)および式式Aの化合物+イマ
ゼタピール(imazethapyr)を含む。
活性成分のより好ましい組み合わせは、式Aの化合物
+シアナジン(cyanazine)、式Aの化合物+ニコスル
フロン(nicosulfuron)、式Aの化合物+リムスルフロ
ン(rimsulfuron)、式Aの化合物+スルフォサート(s
ulfosate)、式Aの化合物+ジカンバ(dicamba)、式
Aの化合物+ハロスルフロン(halosulfuron)、式Aの
化合物+プリミスルフロン(primisulfron)および式A
の化合物+イマザクイン(imazaquin)を含む。
また、式Aの化合物+プリミスルフロン(primisulfr
on)+ジカンバ(dicamba)、式Aの化合物+プロスル
フロン(prosulfron)+ジカンバ(dicamba)、式Aの
化合物+プロスルフロン(prosulfron)+プリミスルフ
ロン(primisulfron)および式Aの化合物+プロスルフ
ロン(prosulfron)+プリミスルフロン(primisulfro
n)+ジカンバ(dicamba)の組み合わせも重要である。
活性成分の上述の組み合わせは、トウモロコシの作物
中で好ましく用いられる。
活性成分の更なる好ましい組み合わせの群は以下の通
りである。
式Aの化合物+2,4−D、式Aの化合物+グルフォシ
ナート(gluphosinate)、式Aの化合物+グルフォサー
ト(glyphosate)、式Aの化合物+イマザクイン(imaz
aquin)、式Aの化合物+イマゼタピール(imazethapy
r)、式Aの化合物+メトリブジン(metribuzin)、式
Aの化合物+ペンジメタリン(pendimethalin)、式A
の化合物+スルフォサート(sulfosate)または式Aの
化合物+アシフルオルフェン(acifluorfen)、式Aの
化合物+ベンタゾン(bentazon)、式Aの化合物+クロ
リムロン−エチル(chlorimuron−ethyl)、式Aの化合
物+クレトジム(clethodim)、式Aの化合物+クロジ
ナホップ(clodinafop)、式Aの化合物+クロマゾン
(clomazone)、式Aの化合物+フェノクサプロップ(f
enoxaprop)、式Aの化合物+フルアジホップ(fluazif
op)、式Aの化合物+ホメセイフン(fomesafen)、式
Aの化合物+リニュロン(linuron)、式Aの化合物+
パラクワット(paraquat)、式Aの化合物+クイザロホ
ップ(quizalofop)、式Aの化合物+セトキシジム(se
thoxydim)または式Aの化合物+2,4−DB、式Aの化合
物+アセトクロール(acetochlor)、式Aの化合物+ア
ラクロール(alachlor)、式Aの化合物+ジメテンアミ
ド(dimethenamide)、式Aの化合物+ジウロン(diuro
n)、式Aの化合物+EPTC、式Aの化合物+エタルフル
ラリン(ethalfluralin)、式Aの化合物+イマザピー
ル(imazapyr)、式Aの化合物+ラクトフェン(lactof
en)、式Aの化合物+ノルフルラゾン(norflurazo
n)、式Aの化合物+クロリダゾン(chloridazon)、式
Aの化合物+チフェンスルフロン−メチル(thifensulf
uron−methyl)、式Aの化合物+トリフルラリン(trif
luralin)または式Aの化合物+ベンスルフロン(bensu
lfuron)、式Aの化合物+クロルスルフロン(chlorsul
furon)、式Aの化合物+ハロスルフロン(halosulfuro
n)、式Aの化合物+メトスルフロン−メチル(metsulf
uron−methyl)、式Aの化合物+プリミスルフロン(pr
imisulfron)、式Aの化合物+プロスルフロン(prosul
fron)、式Aの化合物+リムスルフロン(rimsulfuro
n)、式Aの化合物+スルフォメツロン−メチル(sulfo
meturon−methyl)、式Aの化合物+トリアスルフロン
(triasulfuron)、式Aの化合物+BAY FOE 5043、式A
の化合物+クロランスラム(cloransulam)、式Aの化
合物+フルメトスラム(flumetsulam)、式Aの化合物
+オキサスルフロン(oxasulfuron)および式Aの化合
物+トリベヌロン−メチル(tribenuron−methyl)。
活性成分のこれらの組み合わせの中で好ましいのは、
式Aの化合物+2,4−D、式Aの化合物+グルフォシナ
ート(gluphosinate)、式Aの化合物+グリフォサート
(glyphosate)、式Aの化合物+イマザクイン(imazaq
uin)、式Aの化合物+イマゼタピール(imazethapy
r)、式Aの化合物+メトリブジン(metribuzin)、式
Aの化合物+ペンジメタリン(pendimethalin)および
式Aの化合物+スルフォサート(sulfosate)である。
活性成分のより好ましい組み合わせの群は、式Aの化
合物+グルフォシナート(gluphosinate)、式Aの化合
物+グリフォサート(glyphosate)、式Aの化合物+イ
マゼタピール(imazethapyr)、式Aの化合物+ペンジ
メタリン(pendimethalin)、式Aの化合物+オキサス
ルフロン(oxasulfuron)および式Aの化合物+フルメ
トスラム(flumetsulam)を含む。
活性成分の上述の組み合わせは、大豆の作物中の使用
が特に好ましい。
活性成分の好ましい組み合わせのもう1つの群は、式
Aの化合物+クロリダゾン(chloridazon)、式Aの化
合物+クレトジム(clethodim)、式Aの化合物+クロ
ジナホップ(clodinafop)、式Aの化合物+クロピラリ
ド(clopyralid)、式Aの化合物+シクロエイト(cycl
oate)、式Aの化合物+デスメジファン(desmedipha
m)、式Aの化合物+エンドタル(endothal)、式Aの
化合物+EPTC、式Aの化合物+エトフメセイト(ethofu
mesate)、式Aの化合物+フェノクサプロップ(fenoxa
prop)、式Aの化合物+フルアジホップ(fluazifo
p)、式Aの化合物+グルフォシナート(glufosinat
e)、式Aの化合物+グリフォサート(glyphosate)、
式Aの化合物+ハロキシホップ(haloxyfop)、式Aの
化合物+メタミトロン(metamitron)、式Aの化合物+
ペブレイト(pebulate)、式Aの化合物+フェンメジフ
ァン(phenmedipham)、式Aの化合物+クイザロホップ
(quizalofop)、式Aの化合物+セトキシジム(sethox
ydim)、式Aの化合物+スルフォサート(sulfosate)
および式Aの化合物+トリフルラリン(trifluralin)
である。
これらの組み合わせは、甜菜の作物中の使用が好まし
い。
さらに、式Aの化合物+クレトジム(clethodim)、
式Aの化合物+クロジナホップ(clodinafop)、式Aの
化合物+シアナジン(cyanazine)、式Aの化合物+ジ
ウロン(diuron)、式Aの化合物+フェノクサプロップ
(fenoxaprop)、式Aの化合物+フルアジホップ(flua
zifop)、式Aの化合物+フルオメツロン(fluometuro
n)、式Aの化合物+フルオルクロリドン(fluorchlori
done)、式Aの化合物+グルフォシナート(gluphosina
te)、式Aの化合物+グリフォサート(glyphosate)、
式Aの化合物+ハロキシホップ(haloxyfop)、式Aの
化合物+ノルフルラゾン(norflurazon)、式Aの化合
物+プロメトリン(prometryne)、式Aの化合物+ピリ
チオバク(pyrithiobac)、式Aの化合物+クロリダゾ
ン(chloridazone)、式Aの化合物+クイザロホップ
(quizalofop)、式Aの化合物+セトキシジム(sethox
ydim)、式Aの化合物+スルフォサート(sulfosate)
および式Aの化合物+トリフルラリン(trifluralin)
の組み合わせが、特に綿に適用するために重要である。
式Aの化合物および式I〜VIIに示す物質群から選択
される少なくとも1種の化合物の他に、本発明に係る相
乗的組成物は安定剤(safener)、特にベノクサコール
(benoxacor)を含んでも良い。
上述の活性成分は、“The Pesticide Manual",Tenth
Edition,1994,Crop Protection Publications or in ot
her customary agronomical publicationsに記載され、
特性が挙げられている。オキサスルフロン(Oxasulfuro
n)(CGA 277 476)は、Brighton Crop Protection Con
ference−Weeds−1995(Plenary Session 2,November 2
1,1995)において公に紹介された。
適用量は広範囲にわたって変更することができ、土壌
の性質、適用の様式(発芽前後、種子被覆(seed dress
ing)、種子を蒔く溝(seed furrow)への適用、非耕地
適用など)、作物、抑制すべき雑草、それぞれの地域を
支配する気候、並びに、適用の様式や時期および目標収
穫高によって支配される他の要因に依存する。一般に、
本発明に係る活性成分の混合物は1ヘクタールあたりの
活性成分の混合物が300〜4000gという適用量において適
用される。
本発明に係る組成物において、式I〜VIIに示す物質
群から選択される少なくとも1種の化合物に対する式A
の構成成分の重量比は1:10〜1:0.001である。
組成物が安定剤(safener)を含む場合、安定剤(saf
ener)に対する式(A)の除草剤の重量比は、好ましく
は5:1〜30:1である。
本発明に係る組成物は未加工のまま、つまり、合成に
よって得られたままで使用しても良いが、好ましくは、
配合技術において従来から使用される助剤を用いる方法
によって、例えば、乳化可能な濃縮液、組成物がスルホ
ニルユリア(sulfonylurea)でない場合は、直接噴霧ま
たは希釈可能な溶液、希薄乳液、湿潤性の粉末、溶解性
の粉末、ダスト(dusts)、顆粒またはマイクロカプセ
ルに加工される。噴霧、アトマイジング(atomizin
g)、ダスティング(dusting)、湿潤、スキャタリング
(scattering)または注入のような適用の様式および組
成の種類は、意図する目的および支配環境に従って選択
される。
配合物、つまり、式AおよびI、II、III、IV、V、V
IまたはVIIの活性成分および必要ならば安定剤(safene
r)または1種以上の固体または液体の配合助剤を含む
組成物、調製物または生成物は、本来公知の方法、例え
ば、溶剤や固形キャリヤーのような配合助剤と共に活性
成分を均質に混合または粉砕することによって調製され
る。さらに、配合物を調製する際に界面活性化合物(界
面活性剤)を追加して用いることもできる。
一般的に好ましい溶剤は、典型的にはキシレン混合物
のようなアルキルベンゼンまたはアルキル化ナフタレン
の混合物のような、8〜12個の炭素原子を含む芳香族炭
化水素の留分、パラフィン、シクロヘキサンまたはテト
ラヒドロナフタレンのような脂肪族および脂環式炭化水
素、エタノール、プロパノールまたはブタノールのよう
なアルコール類、プロピレングリコールまたはジプロピ
レングリコールエーテルのようなグリコール類並びにそ
のエーテル類およびエステル類、シクロヘキサノン、イ
ソホロンまたはジアセトンアルコールのようなケトン
類、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシ
ドまたは水のような強極性溶剤、採種油、ヒマシ油また
は大豆油のような植物油およびそのエステル類、およ
び、場合によってはシリコンオイルであっても良い。
通常、ダスト(dusts)および分散性粉末に一般に用
いられる固形キャリヤーは、方解石、タルク、カオリ
ン、モンモリロン石またはアタパルジャイトのような天
然の無機充填剤である。物理的性質を改良するために、
高度に分散された珪酸または高度に分散された吸収剤ポ
リマーを加えることも可能である。好ましい粒状の吸収
性キャリヤーは、軽石、レンガ片、海泡石またはベント
ナイトを含む多孔質な種類、および、好ましい非収着性
のキャリヤーは、方解石または砂のような素材である。
さらに、無機または有機系のあらかじめ粒状にされた無
数の素材、特に、ドロマイトまたは微粉砕された植物残
留物を用いても良い。
配合されるべき式Iの化合物の種類によって、好まし
い界面活性化合物は、良好な乳化性、分散性および湿潤
性を持つ非イオン性、陽イオン性または陰イオン性であ
る。界面活性剤とは複数の界面活性剤の混合物を含むと
理解することもできる。
好ましい陰イオン性の界面活性剤は水溶性の合成界面
活性化合物と同様に、水溶性のセッケンであても良い。
好ましいセッケンは、高級脂肪酸(C10〜C22)のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩また
は置換されたアンモニウム塩、例えば、オレイン酸また
はステアリン酸のナトリウムまたはカリウム塩、もしく
は、とりわけヤシ油または獣油から得られる天然の脂肪
酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である。
しかしながら、大抵の場合、いわゆる合成界面活性
剤、特に、脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン化
ベンゾイミダゾールの誘導体またはアルキルアリールス
ルホン酸塩が使用される。
脂肪アルコールスルホン酸塩または脂肪アルコール硫
酸塩は、通常は、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩、アンモニウム塩または置換されたアンモニウム塩の
形で存在し、それらはアシル基のアルキル部分も含めて
C8〜C22のアルキル基を有している。例えば、リグニン
スルホン酸、ドデシル硫酸または天然の脂肪酸から得ら
れる脂肪アルコール硫酸の混合物のナトリウムまたはカ
ルシウム塩が挙げられる。これらの化合物は硫酸化また
はスルホン化脂肪アルコールのエチレンオキシドへの付
加物の塩をも含んでいる。スルホン化ベンゾイミダゾー
ルの誘導体は好ましくはスルホン酸基を2つおよび8〜
12個の炭素原子を含む脂肪酸基を1つ有する。アルキル
アリールスルホン酸塩の実例としては、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸またはナ
フタレンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合体のナト
リウム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩が挙
げられる。
相当するリン酸塩、一般的にはp−ノニルフェノール
の4〜14モルのエチレンオキシドへの付加物のリン酸エ
ステルまたはリン脂質の塩もまた好ましい。
非イオン性の界面活性剤は、好ましくは、脂肪族また
は脂環式アルコール、もしくは、飽和または不飽和の脂
肪酸およびアルキルフェノールノポリグリコールエーテ
ル誘導体であり、これらの誘導体は、3〜30個のグリコ
ールエーテル基、(脂肪族)炭化水素部分に8〜20個の
炭素原子、アルキルフェノールのアルキル基部分に6〜
18個の炭素原子を含む。
更なる好ましい非イオン性の界面活性剤は、ポリプロ
ピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレング
リコール、および、アルキル鎖に1〜10個の炭素原子を
含むアルキルポリプロピレングリコールとポリエチレン
オキシドとの水溶性付加重合物であり、これらの付加重
合物は20〜250個のエチレングリコールエーテル基およ
び10〜100個のプロピレングリコールエーテル基を含
む。通常、これらの化合物は、プロピレングリコール単
位あたり1〜5個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性の界面活性剤の実例としては、ノニルフェ
ノールポリエトキシレート、ポリエトキシル化されたヒ
マシ油、ポリプロピレンとポリエチレンオキシド、トリ
ブチルフェノールポリエトキシレート、ポリエチレング
リコールおよびオクチルフェノールポリエトキシレート
との付加重合物が挙げられる。
ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルも好
ましい非イオン性の界面活性剤であり、一般的にはポリ
オキシエチレンソルビタントリオレアートが挙げられ
る。
陽イオン性の界面活性剤は、好ましくは、N−置換基
として少なくとも1つのC8〜C22アルキル基、および、
更なる置換基として任意にハロゲン化された低級アルキ
ル、ベンジルまたは水酸化された低級アルキル基を伴う
4級アンモニウム塩である。塩は、好ましくは、ハロゲ
ン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩、例えば、塩
化ステアリルトリメチルアンモニウムまたは臭化ベンジ
ルビス(2−クロロエチル)エチルアンモニウム、の形
で存在する。
配合技術において習慣的に使用される界面活性剤は、
とりわけ、“Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifie
rs Annual",Mc Publishing Corp.,Glen Rock,New jerse
y,1988,H.Stache,“Tensid−Taschenbuch"(Handbook o
f Surfactants),Carl Hanser Verlag,Munich/Vienna 1
981,and M.and J.Ash,“Encyclopedia of Surfactant
s",Vol I−III,Chemical Publishing Co.,New York,198
0−81に記載されている。
通常、除草剤組成物は、0.1〜99重量%、好ましく
は、0.1〜95重量%の式Aの化合物と式I、II、III、I
V、V、VIまたはVIIの化合物との組み合わせ、1〜99.9
重量%の固形または液状の補薬および0〜25重量%、好
ましくは、0.1〜25重量%の界面活性剤を含む。
市販製品としては濃縮液を配合することが好まれるの
で、普通は最終使用者は希釈した混合物を使用すること
になる。
配合物は、肥料または他の化学薬剤と同様に、安定
剤、植物油またはエポキシ化された植物油(エポキシ化
されたヤシ油、採種油または大豆油)、消泡剤、一般的
にはシリコンオイル、防腐剤、粘度調整剤、結合剤、粘
着付与剤を含んでも良い。
特に、好ましい配合物は下記のように調製される(百
分率は重量%である)。
乳化可能な濃縮液 除草剤組み合わせ 1〜90%、好ましくは5〜20% 界面活性剤 1〜30%、好ましくは10〜20% 液状キャリヤー 5〜94%、好ましくは70〜85% ダスト(dusts) 除草剤組み合わせ 0.1〜10%、好ましくは0.1〜5% 固形キャリヤー 99.9〜90%、好ましくは99.9〜99% 懸濁液の濃縮液 除草剤組み合わせ 5〜75%、好ましくは10〜50% 水 94〜24%、好ましくは88〜30% 界面活性剤 1〜40%、好ましくは2〜30% 湿潤性の粉末 除草剤組み合わせ 0.5〜90%、好ましくは1〜80% 界面活性剤 0.5〜20%、好ましくは1〜15% 固形キャリヤー 5〜95%、好ましくは15〜90% 粒状物 除草剤組み合わせ 0.1〜30%、好ましくは0.1〜15% 固形キャリヤー 99.5〜70%、好ましくは97〜85% 本発明は下記の非限定的な実施例によって説明され
る。
配合実施例 式A、I、II、III、IV、V、VIまたはVIIの化合物の
組み合わせ(百分率は重量%である) このような濃縮液を水で希釈することにより、如何な
る希望濃度の乳濁液でも調製することができる。
これらの溶液は、微小液滴としての使用が好ましい。
これらの化合物の混合物は補薬と十分に混合され、適
切なミルで挽かれることにより、水で希釈して希望濃度
の懸濁液を調製するための湿潤性の粉末が得られる。
例:CaCO3またはSiO2 これらの化合物の混合物はメチレンクロライドに溶解
され、その溶液はキャリヤー上に噴霧され、減圧下で溶
媒が除去される。
例:CaCO3またはSiO2 細かく挽かれた化合物の混合物は、ポリエチレングリ
コールで湿らせたカオリンに対して、ミキサー中で均等
に加えられる。この方法により、無粉塵性の被覆された
粒状物が得られる。
これらの化合物の混合物は補薬と混合され、混合物は
水で湿らされる。この混合物は押し出され、続いて気流
中で乾燥される。
これらの化合物の混合物を適切なミルでキャリヤーと
混合することにより、すぐに使えるダスト(dusts)が
得られる。
細かく挽かれた化合物の混合物は補薬と均質に混合さ
れ、水で希釈して希望濃度の懸濁液を得ることができる
ような懸濁液の濃縮液が得られる。
より便宜的には、式Aの化合物と式I〜VIIの成分と
を個別に配合し、タンク混合物(tank mixture)として
おき、適用の直前に、アプリケーター(applicator)中
で希望の混合比で、それらを単に混ぜ合わせるという方
法がしばしば行われる。
式Aの活性成分を安定剤(safener)と組み合わせる
場合、1種以上の式I〜VIIの活性成分とは時間的にず
らして式Aの活性成分を適用することにより、その長所
がさらに発揮される。式I〜VIIの活性成分を安定剤(s
afener)と組み合わせる場合も、1種以上の式I〜VII
の活性成分とは時間的にずらして式Aの活性成分を適用
することが可能である。本発明に係る組成物について得
られた結果は、上述のResearch Disclosureにあるよう
な相当する混合物と比較して、作物に対する選択性の増
加を示している。
生物学的実施例 実施例B1:発芽後試験 単子葉植物および双子葉植物の試験用の植物は標準的
な土壌を含むプラスチック製の容器中で温室内で育てら
れ、第4から第6展葉期の時点で、25%の湿潤性の粉末
(実施例F3.)から調製される試験物質の水性懸濁液を
噴霧される。これは1ヘクタールあたり2000gの活性成
分(a.i.)という分量(1ヘクタールあたり500lの水)
に相当する。その後、試験用の植物は最適の条件下で温
室内で育て続けられる。およそ18日間の試験期間の後、
9段階の評価尺度(1=完全な損傷、9=作用無し)を
用いて試験は評価される。1〜4(特に1〜3)の評価
等級は良い〜非常に良い除草活性があることを説明して
いる。この試験において、本発明に係る組成物は有効な
除草活性を有している。本発明に係る組成物が実施例F1
〜F2およびF4〜F8に説明されたように配合された場合に
も、同様の結果が得られる。
実施例B2:植物の発芽前の除草活性 単子葉植物および双子葉植物の試験用の植物はプラス
チック製の容器中、標準的な土壌中に種をまかれる。種
をまいた直後、表1に示す分量(1ヘクタールあたり50
0lの水)の試験物質が懸濁液の濃縮液(実施例F1.)の
形で噴霧される。試験用の植物は最適の条件下で温室内
で育て続けられる。4週間の試験期間の後、試験は評価
される。100%は完全な損傷、0%は作用の無いことを
意味する。100%〜80%、特に100%〜85%は、良い〜非
常に良い除草活性があることを説明している。
表1〜4:発芽前処理 本発明に係る組成物は著しい除草活性を有している。
本発明に係る組成物が実施例F2〜F8に説明されるように
配合される場合にも、同様の結果が得られる。
実施例B3:発芽前後の除草活性の組み合わせ 単子葉植物および双子葉植物の試験用の植物は、プラ
スチック製の容器中の標準的な土壌中に種をまかれる。
種をまいた直後、各々の試験用の植物は、表2に示す分
量(1ヘクタールあたり500lの水)の式Aの化合物を懸
濁液の濃縮液(実施例F1.)の形で噴霧される。その
後、試験用の植物は最適の条件下で温室内で育てられ
る。植物が第2から第3展葉期(比較用の植物であるト
ウモロコシの葉は完全に伸びている)に到達する時点
で、上述のF2〜F8の配合物の1種から調製される試験用
の組み合わせの組成物2を表に説明されている分量(1
ヘクタールあたり500lの水)だけ噴霧される。その後、
試験用の植物は最適の条件下で育てられ続ける。およそ
5週間の試験期間の後、試験は評価される。100%は完
全な損傷、0%は作用の無いことを意味する。100%〜8
0%、特に100%〜85%は、良い〜非常に良い除草活性が
あることを説明している。
表5〜9:発芽前後の適用の組み合わせ 本発明に係る組成物は著しい除草活性を有している。
本発明に係る組成物が実施例F2〜F8に示されるように配
合される場合にも、同様の結果が得られる。
フロントページの続き (72)発明者 ミリケン,ロバート フランクリン カナダ国,アルバータ ティー2エック ス 2ダブリュ8,カルガリー,サンキ ャッスル クレッセントサウスイースト 40 (72)発明者 ネルゲン,ノルベルト ドイツ連邦共和国,デー−55270 ユー ゲンハイム,アウフ デル ベン 10 (56)参考文献 特開 昭58−79964(JP,A) 特開 平4−21610(JP,A) 特開 昭62−67007(JP,A) 特開 昭63−33303(JP,A) 国際公開94/019949(WO,A1) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A01N 31/00 - 57/36 CA(STN)

Claims (14)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】aRS,1'S(−)−N−(1'−メチル−2'−
    メトキシエチル)−N−クロロアセチル−2−エチル−
    6−メチルアニリンであって、その他の異性体が実質的
    に無い、下記式Aの化合物と、 下記式I、II、III、IV、V、またはVIからなる物質群
    の中から選ばれる少なくとも1種の活性成分を含む除草
    剤組成物。 A−SO2−NH−E (I) 上式中、 Aは下記式 で示される基であり、 Eは下記式 で示される基である。 上式中、 U−Vは式CR1=N、N=CR1またはNR1COに示す基であ
    り、ここで、R1は−NHC3H7−i、−NHC(CH32CN、−N
    HC4H9−t、−NHC2H5、−SCH3、−Cl、 であり、 W−Yは式CR2=N、N=CR2、NR2COまたはCR2=CR3
    示す基であり、ここで、R2は水素、−Cl、−NH2、−NHC
    3H7−iまたは−NHC2H5であり、R3は−NH2または−O−
    CO−SC8H17であり、 Rは−Cl、−SCH3、−C4H9−t、または である。 上式中、 nは0または1であり、 R4は水素であり、 R5は水素または−NH2であり、 R6は水酸基であり、 Qは下記式 (式中、 Mはアルカリ金属、アンモニウム、アルキルアンモニウ
    ム、スルホニウムまたはアルキルスルホニウムである) で示される基である。 上式中、 R7は2−NO2であり、 R8は6−NO2であり、 R9は3−CH3であり、 R10は4−CH3であり、 Xは−NH−であり、 R11は−CH(C2H5である。 上式中、 Zは下記式 で示される基であり、 R12は−C3H7−iであり、 R13である。 上式中、 R14は水素であり、 R15であり、 X1は=Oである。
  2. 【請求項2】活性成分の組み合わせとして、式Aの化合
    物+アトラジン(atrazine)、式Aの化合物+シアナジ
    ン(cyanazine)、式Aの化合物+フルメトスラム(flu
    metsulam)、式Aの化合物+グルフォシナート(glupho
    sinate)、式Aの化合物+グリフォサート(glyphosat
    e)、式Aの化合物+メトスラム(metosulam)、式Aの
    化合物+ペンジメタリン(pendimethalin)、式Aの化
    合物+リムスルフロン(rimsulfuron)、式Aの化合物
    +テルブチルアジン(terbuthylazine)、式Aの化合物
    +ジカンバ(dicamba)、式Aの化合物+ハロスルフロ
    ン(halosulfuron)、式Aの化合物+メトリブジン(me
    tribuzine)、式Aの化合物+プリミスルフロン(primi
    sulfrone)、式Aの化合物+プロスルフロン(prosulfu
    rone)、式Aの化合物+ピリデイト(pyridate)、式A
    の化合物+スルコトリオン(sulcotrione)、式Aの化
    合物+BAY FOE 5043、または式Aの化合物+イマゼタピ
    ール(imazethapyr)を含む、請求項1記載の組成物。
  3. 【請求項3】活性成分の組み合わせとして、式Aの化合
    物+アトラジン(atrazine)、式Aの化合物+テルブチ
    ルアジン(terbutylazine)、式Aの化合物+フルメト
    スラム(flumetsulam)、式Aの化合物+ペンジメタリ
    ン(pendimethalin)、式Aの化合物+メトスラム(met
    osulam)、式Aの化合物+ピリデイト(pyridate)、式
    Aの化合物+ピリデイト(pyridate)+テルブチルアジ
    ン(terbutylazine)、式Aの化合物+グリフォサート
    (glyphosate)、式Aの化合物+グルフォシナート(gl
    ufosinate)、または式Aの化合物+イマゼタピール(i
    mazethapyr)を含む、請求項1記載の組成物。
  4. 【請求項4】活性成分の組み合わせとして、式Aの化合
    物+シアナジン(cyanazine)、式Aの化合物+リムス
    ルフロン(rimsulfuron)、式Aの化合物+ジカンバ(d
    icamba)、式A化合物+ハロスルフロン(halosulfuro
    n)、式Aの化合物+プリミスルフロン(primisulfro
    n)、または式Aの化合物+プロスルフロン(prosulfro
    n)を含む、請求項2記載の組成物。
  5. 【請求項5】活性成分の組み合わせとして、式Aの化合
    物+プリミスルフロン(primisulfron)+ジカンバ(di
    camba)、式Aの化合物+プロスルフロン(prosulfro
    n)+ジカンバ(dicamba)、式Aの化合物+プロスルフ
    ロン(prosulfron)+プリミスルフロン(primisulfro
    n)または式Aの化合物+プロスルフロン(prosulfro
    n)+プリミスルフロン(primisulfron)+ジカンバ(d
    icamba)を含む、請求項2記載の組成物。
  6. 【請求項6】活性成分の組み合わせとして、式Aの化合
    物+グルフォシナート(gluphosinate)、式Aの化合物
    +グリフォサート(glyphosate)、式Aの化合物+イマ
    ゼタピール(imazethapyr)、式Aの化合物+メトリブ
    ジン(metribuzin)、式Aの化合物+ペンジメタリン
    (pendimethalin)、式Aの化合物+ハロスルフロン(h
    alosulfuron)、式Aの化合物+プリミスルフロン(pri
    misulfron)、式Aの化合物+プロスルフロン(prosulf
    ron)、式Aの化合物+リムスルフロン(rimsulfuro
    n)、式Aの化合物+BAY FOE 5043、または式Aの化合
    物+フルメトスラム(flumetsulam)を含む、請求項1
    記載の組成物。
  7. 【請求項7】活性成分の組み合わせとして、式Aの化合
    物+グルフォシナート(gluphosinate)、式Aの化合物
    +グリフォサート(glyphosate)、式Aの化合物+イマ
    ゼタピール(imazethapyr)、式Aの化合物+ペンジメ
    タリン(pendimethalin)、または式Aの化合物+フル
    メトスラム(flumetsulam)を含む、請求項2記載の組
    成物。
  8. 【請求項8】活性成分の組み合わせとして、式Aの化合
    物および式I〜VIに示す物質群から選択される少なくと
    も1種の化合物に加えて、ベノクサコール(benoxaco
    r)を含む、請求項1記載の組成物。
  9. 【請求項9】式I〜VIに示す物質群から選択される少な
    くとも1種の化合物に対して、1:10〜1:0.001の重量比
    で式Aの化合物を含む、請求項1記載の組成物。
  10. 【請求項10】作物またはの環境を、除草剤として活性
    な量の請求項1記載の組成物に暴露することを含む、有
    益な植物の作物中の好ましくない植物の成長を抑制する
    方法。
  11. 【請求項11】式I〜VIの化合物への暴露から時間的に
    ずらして、作物またはその環境を、ベノクサコールと組
    み合わされないかまたは組み合わされている式Aの化合
    物に暴露する、請求項10記載の方法。
  12. 【請求項12】ベノクサコールと組み合わされないかま
    たは組み合わされている式I〜VIの化合物への暴露から
    時間的にずらして、作物またはその環境を、式Aの化合
    物に暴露する、請求項10記載の方法。
  13. 【請求項13】作物が、シリアル(cereal)、米、油
    菜、甜菜、サトウキビ、農園作物、綿、特に、トウモロ
    コシおよび大豆である、請求項10記載の方法。
  14. 【請求項14】1ヘクタールあたりの活性成分の総量が
    0.3〜4.0kgに相当する適用量で上述の組成によって有益
    な植物の作物が処理される。請求項10記載の方法。
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Families Citing this family (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EE9500018A (et) * 1994-06-03 1995-12-15 Ciba-Geigy Ag Selektiivne herbitsiid ja meetod selle kasutamiseks
US6586367B2 (en) 1996-09-05 2003-07-01 Syngenta Crop Protection, Inc. Process for the control of weeds
AU708918B2 (en) * 1997-01-28 1999-08-19 Syngenta Participations Ag Herbicidal synergistic composition and method of weed control
PT1104243E (pt) * 1998-08-13 2013-05-07 Bayer Cropscience Ag Herbicidas para culturas de milho tolerantes ou resistentes
DE19836659A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Baumwollkulturen
DE19836660A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Sojakulturen
US6526992B2 (en) 1999-07-22 2003-03-04 Color Access, Inc. Flocked cosmetic sampler, method of making and method of use
DE10119727A1 (de) 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
AR036546A1 (es) * 2001-09-20 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida
KR20040035801A (ko) * 2001-09-20 2004-04-29 신젠타 파티서페이션즈 아게 제초제 조성물
DE10160139A1 (de) * 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione
UA78326C2 (uk) 2002-06-12 2007-03-15 Сінгента Партісіпейшнс Аг Гербіцидна синергетична композиція та спосіб боротьби з ростом небажаної рослинності
CN1713820A (zh) * 2002-11-21 2005-12-28 辛根塔参与股份公司 除草组合物
GB0314190D0 (en) * 2003-06-18 2003-07-23 Syngenta Participations Ag Method of controlling weeds
WO2005096814A2 (en) * 2004-04-01 2005-10-20 Basf Aktiengesellschaft Synergistically acting herbicidal mixtures
BR122015028427B1 (pt) * 2007-03-30 2016-06-21 Dow Agrosciences Llc mistura herbicida sinérgica, composição compreendendo a mesma, bem como método para o controle de vegetação indesejável
BRPI0814668A2 (pt) * 2007-07-23 2014-09-30 Gowan Co Método para controlar crescimento vegetativo indesejado, uso de halossulfuron-metila, método para o tratamento de colheitas de algodão, e, método agrícola para aumentar o rendimento de coleta de alfafa.
EA021466B1 (ru) 2008-06-18 2015-06-30 Басф Се Трехкомпонентные гербицидные композиции, содержащие аминопиралид и имазамокс
LT2296480T (lt) 2008-06-18 2018-11-12 Basf Se Herbicidinės kompozicijos, apimančios 4-amino-3,6-dichlorpiridin-2-karboksirūgštį
AR089283A1 (es) * 2011-12-27 2014-08-13 Ishihara Sangyo Kaisha Composicion herbicida
CN102550572B (zh) * 2012-01-13 2014-07-30 河南金田地农化有限责任公司 一种含有唑嘧磺草胺的除草组合物
CN103828815A (zh) * 2012-11-27 2014-06-04 浙江天丰生物科学有限公司 一种包含扑草净和异丙甲草胺的莲藕田除草剂组合物
AU2014209311B2 (en) 2013-01-25 2018-03-08 Corteva Agriscience Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid
CN103271028A (zh) * 2013-06-19 2013-09-04 北京燕化永乐农药有限公司 一种复配除草剂
CN103355312A (zh) * 2013-06-29 2013-10-23 海利尔药业集团股份有限公司 一种除草组合物
CN105165864B (zh) * 2013-07-03 2017-09-01 江苏龙灯化学有限公司 增效除草组合物
CN103749502B (zh) * 2013-12-23 2018-04-13 辽宁海佳农化有限公司 一种除草剂组合物及制法
CN104041501B (zh) * 2014-04-30 2015-11-18 浙江天丰生物科学有限公司 除草组合物
CN103960238B (zh) * 2014-05-19 2016-01-06 哈尔滨利民农化技术有限公司 一种水飞蓟田除草剂及其制备和使用方法
CN104255748A (zh) * 2014-09-02 2015-01-07 青岛永通电梯工程有限公司 一种大豆田苗后除草混剂
CN104285987B (zh) * 2014-09-19 2016-08-24 河南中天恒信生物化学科技有限公司 含甜菜宁、烯草酮和二甲戊乐灵的复合除草剂及其应用
CN104273135B (zh) * 2014-09-19 2015-11-18 河南中天恒信生物化学科技有限公司 含烯草酮、草除灵和异丙甲草胺的复合除草剂及其应用
CN104430454B (zh) * 2014-11-30 2017-02-22 南京华洲药业有限公司 一种含啶嘧磺隆、丁草胺与唑嘧磺草胺的混合除草剂
AU2016208585A1 (en) 2015-01-22 2017-08-03 BASF Agro B.V. Ternary herbicidal combination comprising saflufenacil
US10813356B2 (en) 2015-07-10 2020-10-27 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and dimethenamid
US11219215B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase
US11219212B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox
CN107846893B (zh) 2015-07-10 2024-02-20 巴斯夫农业公司 包含环庚草醚和苯嘧磺草胺的除草组合物
HUE044213T2 (hu) 2015-07-10 2019-10-28 Basf Agro Bv Cinmetilint és petoxamidot tartalmazó herbicid készítmény
WO2017009142A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific pigment synthesis inhibitors
AU2016292677B2 (en) 2015-07-10 2020-09-24 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific quinolinecarboxylic acids
JP6875368B2 (ja) 2015-07-10 2021-05-26 ビーエーエスエフ アグロ ベー.ブイ. シンメチリン及びアセトクロール又はプレチラクロールを含む除草剤組成物
PL3319431T3 (pl) * 2015-07-10 2020-03-31 BASF Agro B.V. Kompozycja chwastobójcza zawierająca cynmetylinę i s-metolachlor
PL3319437T3 (pl) 2015-07-10 2020-03-31 BASF Agro B.V. Kompozycja chwastobójcza zawierająca cynmetylinę i piroksasulfon
CN104938496A (zh) * 2015-07-27 2015-09-30 河南远见农业科技有限公司 一种含甲基磺草酮、特丁津和异丙甲草胺的除草剂组合物
CN109819993A (zh) * 2015-12-03 2019-05-31 江苏龙灯化学有限公司 一种除草组合物
CN105475325B (zh) * 2016-01-27 2017-11-17 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含氯吡嘧磺隆的三元除草组合物
CN105660663B (zh) * 2016-04-21 2018-02-23 肖锴 一种兼具芽前和芽后作用的草坪除草剂及其使用方法
AU2016210750B1 (en) * 2016-08-05 2017-09-07 Rotam Agrochem International Company Limited Herbicidal composition and method for controlling plant growth
CN106359446A (zh) * 2016-08-18 2017-02-01 江苏七洲绿色化工股份有限公司 一种除草组合物
CN107771796A (zh) * 2016-08-30 2018-03-09 南京华洲药业有限公司 一种含麦草畏与高效异丙甲草胺的除草组合物及其应用
CN106577668A (zh) * 2016-11-24 2017-04-26 浙江天丰生物科学有限公司 一种多元复配除草组合物
CN106719650A (zh) * 2016-12-14 2017-05-31 安徽常泰化工有限公司 一种大豆用除草剂
CN106719759A (zh) * 2017-01-16 2017-05-31 成都邦农化学有限公司 硝烟异丙甲组合物及其生产工艺
CN106879605A (zh) * 2017-02-27 2017-06-23 山东省农业科学院植物保护研究所 一种含有噁草酮和精异丙甲草胺的除草剂组合物
US11350631B2 (en) 2017-08-09 2022-06-07 Basf Se Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate or its salt and at least one VLCFA inhibitor
CN107711837A (zh) * 2017-10-11 2018-02-23 浙江中山化工集团股份有限公司 一种含精异丙甲草胺的复配除草剂及其制备方法
CN113261560A (zh) * 2017-11-15 2021-08-17 迈克斯(如东)化工有限公司 一种含pds抑制剂的除草剂组合物及其应用
CN107873722A (zh) * 2017-12-29 2018-04-06 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含异恶唑草酮的三元除草组合物
CN108402065A (zh) * 2018-05-16 2018-08-17 安徽省四达农药化工有限公司 一种乙草胺水可分散性粒剂及其制备方法
CN108902171A (zh) * 2018-07-23 2018-11-30 安徽华星化工有限公司 一种含草铵膦与酰胺类的除草组合物
CN109429615A (zh) * 2018-11-19 2019-03-08 青岛农业大学 一种提高狗尾草种子发芽率的方法
CN109362730A (zh) * 2018-12-26 2019-02-22 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 一种除草剂组合物及其应用
WO2020172305A1 (en) 2019-02-19 2020-08-27 Gowan Company, L.L.C. Stable liquid compositions and methods of using the same
CN110250176A (zh) * 2019-06-17 2019-09-20 上海明德立达生物科技有限公司 一种特丁津和精异丙甲草胺的微囊悬浮-悬浮剂及其制备方法和应用
CN110352974A (zh) * 2019-08-28 2019-10-22 沈阳农业大学 一种苗后早期除草活性组合物及除草剂
AR120115A1 (es) * 2019-10-01 2022-02-02 Upl Corporation Ltd Composiciones herbicidas
CN111264541A (zh) * 2020-03-11 2020-06-12 青岛瀚生生物科技股份有限公司 农用田间除草剂组合物及其应用
CN111567523A (zh) * 2020-06-22 2020-08-25 安徽喜田生物科技有限公司 一种包含氟乐灵和丙草胺的除草组合物
BR102020019865A2 (pt) * 2020-09-28 2022-04-12 Upl Do Brasil Industria E Comercio De Insumos Agropecuarios S.A. Combinações de herbicidas triazinona com fitoprotetores
BR102020019866A2 (pt) * 2020-09-28 2022-04-12 Upl Do Brasil Industria E Comercio De Insumos Agropecuarios S.A. Combinações de herbicidas cloroacetanilida com fitoprotetores

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU181621B (hu) * 1976-11-22 1983-10-28 Nitrokemia Ipartelepek Herbicid hatóanyagként tiolkarbarnát-, klór-acetanilid-, Iriazinés karbamid-típusú herbicidek közül legalább két különböző típusú herbicid hatóanyagot és diklór-acetamid-típusú antidotumot tartalmazó herbicid készítmények
IT1174441B (it) * 1978-12-18 1987-07-01 S I P C A M Italiana Prodotti Composizione erbicida seletiva per il mais
EP0077755B1 (de) * 1981-10-16 1985-03-06 Ciba-Geigy Ag Optisch aktives N-(1'-Methyl-2'-methoxyäthyl)-N-chloracetyl-2-äthyl-6-methylanilin als Herbizid
US4461641A (en) * 1982-02-25 1984-07-24 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal mixtures
DE3419050A1 (de) * 1984-05-22 1985-11-28 Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München Herbizides mittel
DE3536035A1 (de) * 1985-10-09 1987-04-09 Hoechst Ag Herbizide mittel
US4892577A (en) * 1985-11-26 1990-01-09 Mobay Corporation Solution of 3-alkylthio-4-amino-6-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-ones in normally liquid n-aryl-n-alkoxyalkyl-haloacetamides
DE3614788A1 (de) * 1986-05-02 1987-11-05 Hoechst Ag Herbizide emulsionen
CA1289768C (en) * 1987-03-17 1991-10-01 Takasi Ikai Herbicidal composition
US5256630A (en) * 1987-08-13 1993-10-26 Monsanto Company Safening mixtures of sulfonylurea and acetanilide herbicides
YU48354B (sh) * 1987-11-27 1998-07-10 Ciba-Geigy Ag. Herbicidno sredstvo sa sinergističnim dejstvom i postupak za njegovu pripremu
EP0331495A1 (en) * 1988-03-04 1989-09-06 Eli Lilly And Company Herbicide combination
YU48319B (sh) * 1988-08-01 1998-05-15 Monsanto Company Bezbednosni herbicidni derivati benzoeve kiseline
ES2154645T3 (es) * 1992-05-06 2001-04-16 Novartis Ag Composicion sinergica y procedimiento para el control selectivo de malas hierbas.
JPH0776504A (ja) * 1993-09-06 1995-03-20 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物

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Publication number Publication date
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