SK283993B6 - Herbicídny prostriedok a spôsob potláčania nežiaduceho rastu rastlín - Google Patents

Herbicídny prostriedok a spôsob potláčania nežiaduceho rastu rastlín Download PDF

Info

Publication number
SK283993B6
SK283993B6 SK1366-97A SK136697A SK283993B6 SK 283993 B6 SK283993 B6 SK 283993B6 SK 136697 A SK136697 A SK 136697A SK 283993 B6 SK283993 B6 SK 283993B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
formula
compound
group
active ingredient
primisulfuron
Prior art date
Application number
SK1366-97A
Other languages
English (en)
Other versions
SK136697A3 (en
Inventor
Manfred Hudetz
Dan Worden Kidder
Robert Franklin Milliken
Norbert Nelgen
Original Assignee
Syngenta Participations Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=4201802&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SK283993(B6) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Syngenta Participations Ag filed Critical Syngenta Participations Ag
Publication of SK136697A3 publication Critical patent/SK136697A3/sk
Publication of SK283993B6 publication Critical patent/SK283993B6/sk

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Opisuje sa herbicídny prostriedok, ktorý obsahuje najúčinnejší optický izomér metolachlóru vzorca (A) a synergicky účinné množstvo aspoň jedného iného herbicídu, vybraného zo skupiny zahŕňajúcej sulfonylmočoviny a sulfonanilidy všeobecného vzorca (I), triazíny, triazinóny a pyridazinóny všeobecného vzorca (II), organofosfáty, aryloxyalkánové kyseliny, aryloxyfenoxypropánové kyseliny, pyridínkarboxylové kyseliny, benzoové kyseliny, difenylétery a imidazolinóny všeobecného vzorca (III), dinitroanilíny a benzonitrily všeobecného vzorca (IV), chlóracetanilidy, benzotiadiazinóny, tio- alebo biskarbamáty a močoviny všeobecného vzorca (V) a cyklohexandión- oxímy všeobecného vzorca (VI).ŕ

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka nového herbicídneho prostriedku, ktorý obsahuje kombináciu herbicídne účinných zložiek, ktorá je vhodná na selektívne potláčanie buriny v porastoch úžitkových rastlín, napríklad v porastoch obilovin, kukurice, ryže, repky olejnatej, cukrovej repy a cukrovej trstiny, na plantážach a v porastoch bavlníka a sóje.
Vynález sa týka tiež spôsobu potláčania burín v porastoch úžitkových rastlín a použitia tohto nového prostriedku na tento účel.
Doterajší stav techniky
Herbicídne prostriedky, ktoré obsahujú metochlór v kombinácii s inými známymi herbicídmi sú opísané napríklad vo výskumnej správe Research Dísclousure č. 37242 z apríla 1995.
Podstata vynálezu
Zistilo sa, že kombinácia určitého optického izoméru metololachlóru s aspoň jednou účinnou zložkou z uvedenej výskumnej správy, v pomere pohybujúcom sa v špecifických medziach, vykazuje herbicídne pôsobenie, pomocou ktorého je možné účinne potláčať (kontrolovať) väčšinu burín vyskytujúcich sa v porastoch úžitkových rastlín, a to tak preemergentne, ako aj postemergentne bez toho, aby boli významnejšie poškodené tieto úžitkové rastliny.
Optickým izomérom metolachloru, ktorý je vhodný podľa vynálezu, je RS, 1 'S(-)-N-(l'-metyl-2'-metoxyetyl)-N-chlóracetyl-2-elyl-6-metylanilin vzorca (A)
CO— N(CHj)2 a (A1)
-CHjCHj-a (A9)
(A11)
Cl-CH2-CO
chc^-o-ch, N-'''!
(A), ktorý je opísaný napríklad v US-A-5 002 606.
V súlade s tým vynález opisuje nový hcrbicídny prostriedok na selektívne potláčanie (selektívnu kontrolu) burín, ktorý obsahuje ako účinnú zložku zlúčeninu vzorca (A)
a synergicky účinné množstvo aspoň jednej účinnej látky vybranej zo skupiny zahŕňajúcej zlúčeniny všeobecného vzorca (I)
A-SO2NH-E (I), v ktorom
A predstavuje zvyšok jedného zo vzorcov (Al) až (A 14)
E znamená zvyšok jedného zo vzorcov (El) až (E9)
ochf2
SK 283993 Β6 všeobecného vzorca (II)
R
U
Y
(II), v ktorom zoskupenie U-V predstavuje zvyšok všeobecného vzorca CR'=N, N=CR‘, alebo NR’CO, kde
R1 znamená izopropylaminoskupinu, skupinu -NHC(CH3)2CN, /erc-butylaminoskupinu, etylaminoskupinu, metyltioskupinu, metylovú skupinu, atóm chlóru, skupinu
zoskupenie W-Y predstavuje zvyšok všeobecného vzorca
CR2=N, N=CR:, NR2CO alebo CR2=CR3, kde
R2 znamená atóm vodíka, atóm chlóru, aminoskupinu, izopropylaminoskupinu alebo etylaminoskupinu, a
R3 predstavuje aminoskupinu, metylaminoskupinu alebo skupinu -O-CO-SC8H17, a
R znamená atóm chlóru, metyltioskupinu, terc-butylovú skupinu, fenylovú skupinu alebo atóm vodíka, všeobecného vzorca (III)
(O16) (On)
Q
(III), v ktorom n má hodnotu 0 alebo 1,
R4 predstavuje atóm vodíka,
R5 predstavuje atóm vodíka, metylovú skupinu alebo aminoskupinu,
R6 predstavuje hydroxylovú skupinu, etoxyskupinu, skupinu -O-CH(CH3)2-CO2C2H5, -NHSO2CH3, metoxyskupinu, n-butoxyskupinu alebo skupinu -OCH2-C CH, a
Q znamená zvyšok jedného zo vzorcov (Q 1) až (Q20) -CH2CH2-P (O) (OM) CH3, -NHCH2-R (O) (OM)2, (Ql) (Q2)
(Qa) pričom symbol M vo zvyškoch všeobecného vzorca (Q,) a (Q2) predstavuje ión alkalického kovu, amóniový, alkylamóniový, sulfóniový alebo alkylsulfóniový ión, všeobecného vzorca (IV)
v ktorom
R7 predstavuje nitroskupinu v polohe 2 alebo atóm brómu v polohe 2,
R8 znamená aminoskupinu v polohe 6 alebo atóm brómu v polohe 6, alebo symboly R8 a R7 spoločne tvoria skupinu vzorca
-CI I(CH3)2-CH- -(0C2H5)O-, ktorá tvorí môstik medzi polohami 2 a 3 fenylového zvyšku, a kde je atóm uhlíka tejto skupiny naviazaný v polohe 2 fenylového zvyšku a atóm kyslíka tejto skupiny v polohe 3 fenylového zvyšku,
R9 predstavuje metylovú skupinu v polohe 3, trifluórmetylovú skupinu v polohe 4 alebo kyanoskupinu v polohe 4,
R10 znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu v polohe 4.
X predstavuje atóm kyslíka, iminoskupinu, n-propyliminoskupinu alebo etyliminoskupinu, a
R11 znamená atóm vodíka, skupinu -CH(C2H5)2, n-propylovú skupinu, skupinu -CH2-C(CH3)=CH2, n-oktylkarbonylovú skupinu, n-heptylkarbonylovú skupinu alebo skupinu -SO2CH3, všeobecného vzorca (V)
R12
I 13
Z- N-CO-R-LJ (V), v ktorom
Z predstavuje zvyšok jedného zo vzorcov (Z 1) až (Z 16)
R12 znamená atóm vodíka, skupinu -CH2OCH3, -CH2OC2Hs, -CH(CH3)CH2OCH3, izopropylovú skupinu, izopropylmetylovú skupinu, n-propylovú skupinu, metylovú skupinu alebo etylovú skupinu,
R13 predstavuje skupinu -N(CH3)2, -N(OCH3)CH3, chlórmetylovú skupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu alebo skupinu
alebo R13 spoločne s R12 tvoria zvyšok vzorca
-O-CH2-C(CH3)2-CO-, -CH2-CH(CH2C1)-CHCI-COalebo
všeobecného vzorca (VI)
v ktorom
R14 predstavuje atóm vodíka alebo skupinu -CH2-CH(CH3)-sc2h5,
R15 znamená etylovú skupinu, n-propylovú skupinu alebo skupinu
a
Xi predstavuje atóm kyslíka, skupinu =NOC2H5 alebo =NOCH2-CH=CHC1, a všeobecného vzorca (Vil)
(VII), v ktorom
X2' predstavuje anión Cľ alebo CH3SO3', vo vzájomnej zmesi.
Prekvapujúce je. že účinnosť kombinácie zlúčeniny vzorca (A) s aspoň jednou zlúčeninou všeobecných vzorcov (1) až (VII) proti burinám, ktoré majú byť potláčané, je väčšia ako očakávané adiiívne pôsobenie, a že teda táto kombinácia najmä rozširuje rozsah účinnosti obidvoch zložiek z dvoch hľadísk:
Na jednej strane sa znižujú aplikačné dávky jednotlivých zlúčenín pre zachovanie účinnosti. Na druhej strane sa pomocou novej herbicídnej kombinácie taktiež dosiahne vysoký stupeň potlačenia buriny v prípadoch, keď jednotlivé zlúčeniny už nie sú pri nízkych aplikačných dávkach v poľnohospodárstve účinné. Dôsledkom je podstatné rozšírenie spektra účinnosti proti burinám a ďalšie zvýšenie sclektivity vzhľadom na kultúrne rastliny, čo je nutné a žiaduce v prípade neúmyselného predávkovania herbicídu.
Nová herbicídna kombinácia sa môže použiť proti rozsiahlemu radu poľnohospodársky významných burín v plodinách kultúrnych rastlín vrátane burín rodov Veronica, Gálium, Papaver, Solanum, Chenopodium, Amaranthus, Xanthium, Abutilon, Ambrosia, Sagitaria, Ipomoea a Cassiastora a burín Datura stramonium, Sesbania exaltata a Sida spinosa. Okrem toho sa zistilo, žc po aplikácii prostriedkov podľa vynálezu je zlúčenina vzorca (A), ktorú tieto prostriedky obsahujú, v ošetrených kultúrnych rastlinách, najmä kukurici, odbúravaná rýchlejšie ako metolachlór, čo je dôležitá výhoda.
Prostriedky podľa vynálezu sú vhodné pre všetky aplikačné metódy zvyčajne používané v poľnohospodárstve, napríklad preemergentná aplikácia, postemergentná aplikácia a obaľovanie (morenie) semien.
Herbicidna zmes podľa vynálezu je vhodná najmä na potláčanie burín v porastoch úžitkových rastlín, ako sú obilniny, repka olejná, cukrová repa, cukrová trstina, plantážne plodiny, ryža, bavlník a najmä kukurica a sója.
Rozumie sa, že medzi úžitkové rastliny patria taktiež tie plodiny, pri ktorých bolo pomocou konvenčného šľachtenia alebo genetického inžinierstva dosiahnutá tolerancia proti herbicídom alebo skupinám herbicídov.
Kombinácia účinných látok podľa vynálezu obsahuje účinnú látku vzorca (A) a účinnú látku (alebo účinné látky) zo skupiny zahŕňajúcej zlúčeniny všeobecných vzorcov (I) až (VII) v ľubovoľnom pomere, ale spravidla je jedna zložka v nadbytku nad druhou. Výhodné zmesné pomery účinnej látky vzorca (A) k ostatným zložkám sú spravidla medzi 120: 1 al : 3.
Zistilo sa, že zvlášť účinnými synergickými zmesami účinných látok sú nasledujúce kombinácie: zlúčenina vzorca (A) + atrazine, zlúčenina vzorca (A) + cyanazine, zlúčenina vzorca (A) + flumetsulam, zlúčenina vzorca (A) + glufosinate, zlúčenina vzorca (A) + glyphosate, zlúčenina vzorca (A) + metosulam, zlúčenina vzorca (A) + nicosulfuron, zlúčenina vzorca (A) + pendimethalin, zlúčenina vzorca (A) + rimsulfuron, zlúčenina vzorca (A) + + sulphosate, zlúčenina vzorca (A) + terbuthylazine alebo zlúčenina vzorca (A) + 2,4-D, zlúčenina vzorca (A) + bromoxynil, zlúčenina vzorca (A) + dicamba, zlúčenina vzorca (A) + halosulfuron, zlúčenina vzorca (A) + metribuzin, zlúčenina vzorca (A) + paraquat, zlúčenina vzorca (A) + primisulfuron, zlúčenina vzorca (A) + prosulfuron, zlúčenina vzorca (A) + pyridate, zlúčenina vzorca (A) + rimsulfuron, zlúčenina vzorca (A) + simazine, zlúčenina vzorca (A) + + sulcotrione alebo zlúčenina vzorca (A) + acetochlor, zlúčenina vzorca (A) + alachlor, zlúčenina vzorca (A) + ametryne, zlúčenina vzorca (A) + bentazone, zlúčenina vzorca (A) + butylate, zlúčenina vzorca (A) + clopyralid, zlúčenina vzorca (A) + BAY FOE 5043, zlúčenina vzorca (A) + dimethenamid, zlúčenina vzorca (A) + EPTC, zlúčenina vzorca (A) + linuron, zlúčenina vzorca (A) + propachlor, zlúčenina vzorca (A) + thifensulfuron, zlúčenina vzorca (A) + tri fluralin alebo zlúčenina vzorca (A) + bensulfurone, zlúčenina vzorca (A) + chlorimuronethyl, zlúčenina vzorca (A) + chlorsulfuronc, zlúčenina vzorca (A) + metsulfuronmethyl, zlúčenina vzorca (A) + sulfometuron-methyl, zlúčenina vzorca (A) + triasulfuron, zlúčenina vzorca (A) + + tribenuron-methyl alebo zlúčenina vzorca (A) + imazaquin, zlúčenina vzorca (A) + imazethapyr a zlúčenina vzorca (A) + imazapyr.
Z týchto kombinácií účinných látok sú výhodné kombinácie:
zlúčenina vzorca (A) + atrazine, zlúčenina vzorca (A) + cyanazine, zlúčenina vzorca (A) + flumetsulam, zlúčenina vzorca (A) + glufosinate, zlúčenina vzorca (A) + glyphosate, zlúčenina vzorca (A) + metosulam, zlúčenina vzorca (A) + nicosulfuron, zlúčenina vzorca (A) + pendimethalin, zlúčenina vzorca (A) + rimsulfuron, zlúčenina vzorca (A) + + sulphosate a zlúčenina vzorca (A) + terbuthylazine.
Iná skupina výhodných kombinácií účinných látok zahŕňa kombinácie:
zlúčenina vzorca (A) + atrazine, zlúčenina vzorca (A) + + terbuthylazine, zlúčenina vzorca (A) + flumetsulam, zlúčenina vzorca (A) + pendimetalin, zlúčenina vzorca (A) + + metosulam, zlúčenina vzorca (A) + pyridate, zlúčenina vzorca (A) + pyridate + terbuthylazine, zlúčenina vzorca (A) + glyphosate, zlúčenina vzorca (A) + glufosinate, zlúčenina vzorca (A) + oxosulfuron a zlúčenina vzorca (A) + + imazethapyr.
Ďalšia skupina výhodných kombinácií účinných látok zahŕňa kombinácie:
zlúčenina vzorca (A) + cyanazine, zlúčenina vzorca (A) + + nicosulfuron, zlúčenina vzorca (A) + rimsulfuron, zlúčenina vzorca (A) + sulphosate, zlúčenina vzorca (A) + dicamba, zlúčenina vzorca (A) + halosulfuron, zlúčenina vzorca (A) + primisulfuron a zlúčenina vzorca (A) + imazaquin.
Dôležité sú taktiež kombinácie:
zlúčenina vzorca (A) + primisulfuron + dicamba, zlúčenina vzorca (A) + prosulfuron + dicamba, zlúčenina vzorca (A) + prosulfuron + + primisulfuron a zlúčenina vzorca (A) + + prosulfuron + primisulfuron + dicamba.
Uvedené kombinácie účinných látok sa výhodne používajú v porastoch kukurice.
Ďalšia skupina výhodných kombinácií účinných látok zahŕňa nasledujúce kombinácie:
zlúčenina vzorca (A) + 2,4-D, zlúčenina vzorca (A) + glufosinate, zlúčenina vzorca (A) + glyphosate, zlúčenina vzorca (A) + imazaquin, zlúčenina vzorca (A) + imazethapyr, zlúčenina vzorca (A) + metribuzin, zlúčenina vzorca (A) + pendimethalin, zlúčenina vzorca (A) + sulphosate alebo zlúčenina vzorca (A) + acifluorfen, zlúčenina vzorca (A) - bentazone, zlúčenina vzorca (A) + chlorimuron-ethyl, zlúčenina vzorca (A) + clethodim, zlúčenina vzorca (A) + + clodinafop, zlúčenina vzorca (A) + clomazon, zlúčenina vzorca (A) + fenoxaprop, zlúčenina vzorca (A) + fluazifop, zlúčenina vzorca (A) + fomesafen, zlúčenina vzorca (A) + + linuron, zlúčenina vzorca (A) + paraquat, zlúčenina vzorca (A) + quizalofop, zlúčenina vzorca (A) + sethoxydim alebo zlúčenina vzorca (A) + 2,4-DB, zlúčenina vzorca (A) + acetochlor, zlúčenina vzorca (A) + alachlor, zlúčenina vzorca (A) + dimethenamid, zlúčenina vzorca (A) + diuron, zlúčenina vzorca (A) + EPTC, zlúčenina vzorca (A) + ethalfluralin, zlúčenina vzorca (A) + imazapyr, zlúčenina vzorca (A) + lactofen, zlúčenina vzorca (A) + norflurazon, zlúčenina vzorca (A) + chloridazon, zlúčenina vzorca (A) + + thifcn-sulfuron-methyl, zlúčenina vzorca (A) + trifluralin alebo zlúčenina vzorca (A) + bensulfurone, zlúčenina vzorca (A) + chlorsulfurone, zlúčenina vzorca (A) - halosulfuron, zlúčenina vzorca (A) + metsulfuron-methyl, zlúčenina vzorca (A) + primisulfuron, zlúčenina vzorca (A) + prosulfuron, zlúčenina vzorca (A) + rimsulfuron, zlúčenina vzorca (A) + sulfometuron-metyl, zlúčenina vzorca (A) + triasulfuron, zlúčenina vzorca (A) + BAY FOE 5043, zlúčenina vzorca (A) + cloransulam, zlúčenina vzorca (A) + flumetsulam, zlúčenina vzorca (A) + oxosulfuron a zlúčenina vzorca (A) + tribenuron-methyl.
Z týchto kombinácií účinných látok sú výhodné kombinácie:
zlúčenina vzorca (A) + 2,4-D, zlúčenina vzorca (A) + glufosinate, zlúčenina vzorca (A) + glyphosate, zlúčenina vzorca (A) + imazaquin, zlúčenina vzorca (A) + imazethapyr, zlúčenina vzorca (A) + metribuzin, zlúčenina vzorca (A) + pendimethalin a zlúčenina vzorca (A) + + sulphosate.
Ďalšia skupina výhodných kombinácií účinných látok zahŕňa kombinácie:
zlúčenina vzorca (A) + glufosinate, zlúčenina vzorca (A) + + glyphosate, zlúčenina vzorca (A) + imazethapyr, zlúčenina vzorca (A) + pendimethalin, zlúčenina vzorca (A) + + oxosulfuron a zlúčenina vzorca (A) + flumetsulam.
Uvedené kombinácie účinných látok sú najmä vhodné na použitie v porastoch sóje.
Ďalšia skupina výhodných kombinácií účinných látok zahŕňa nasledujúce kombinácie: zlúčenina vzorca (A) + chloridazon, zlúčenina vzorca (A) + + clethodim, zlúčenina vzorca (A) + clodinafop, zlúčenina vzorca (A) + clopyralid, zlúčenina vzorca (A) + cycloat, zlúčenina vzorca (A) + desmedipham, zlúčenina vzorca (A) + endothal, zlúčenina vzorca (A) + EPTC, zlúčenina vzorca (A) + ethofumesate, zlúčenina vzorca (A) + fenoxaprop, zlúčenina vzorca (A) + fluazifop, zlúčenina vzorca (A) + + glufosinate, zlúčenina vzorca (A) + glyphosate, zlúčenina vzorca (A) + haloxyfop, zlúčenina vzorca (A) + metamitron, zlúčenina vzorca (A) + pebulate, zlúčenina vzorca (A) + phenmedipham, zlúčenina vzorca (A) + quizalofop, zlúčenina vzorca (A) + sethoxydim, zlúčenina vzorca (A) + + sulphosate a zlúčenina vzorca (A) + trifluralin.
Tieto kombinácie sú vhodné najmä na použitie v cukrovej repe.
Významné sú ďalej nasledujúce kombinácie účinných látok: zlúčenina vzorca (A) + clethodim, zlúčenina vzorca (A) + clodinafop, zlúčenina vzorca (A) + cyanazine, zlúčenina vzorca (A) + diuron, zlúčenina vzorca (A) + fenoxaprop, zlúčenina vzorca (A) + + fluazifop, zlúčenina vzorca (A) + + fluometuron, zlúčenina vzorca (A) + fluorchloridon, zlúčenina vzorca (A) + glufosinate, zlúčenina vzorca (A) + + glyphosate, zlúčenina vzorca (A) + haloxyfop, zlúčenina vzorca (A) + norflurazon, zlúčenina vzorca (A) + prometryn, zlúčenina vzorca (A) + pyrithiobac, zlúčenina vzorca (A) + + chloridazon, zlúčenina vzorca (A) + quizalofop, zlúčenina vzorca (A) + sethoxydim, zlúčenina vzorca (A) + + sulphosate a zlúčenina vzorca (A) + trifluralin.
Tieto kombinácie sú vhodné najmä na použitie v prípade bavlníka.
Okrem zlúčeniny vzorca (A) a aspoň jednej zlúčeniny vybranej zo skupiny zahŕňajúcej zlúčeniny všeobecných vzorcov (I) až (VII) môžu synergické prostriedky podľa vynálezu obsahovať činidlo zvyšujúce bezpečnosť, najmä benoxacor.
Uvedené účinné látky sú opísané a charakterizované v práci „The Pesticíde Manual“, 10. vydanie, 1994, v publikáciách zaoberajúcich sa ochranou rastlín alebo iných bežných agronomických publikáciách. Oxosulfuron (CGA 277 476) bol verejnosti predstavený na Brightonskej konferencii o ochrane rastlín Brighton Crop Protection Conference - Weeds - 1995 (plenárne zasadnutie 2,21. 11. 1995).
Aplikačná dávka sa môže pohybovať v širokom rozsahu a bude závisieť od povahy pôdy, typu aplikácie (preemergentná alebo postemergentná aplikácia, obaľovanie (morenie) semien, aplikácia do sejbovej brázdy, aplikácia bez orby atď.), plodiny, potláčanej buriny, prevažujúcich klimatických podmienok a ďalších faktorov ovplyvňovaných typom a dobou aplikácie a cieľovou plodinou. Všeobecne sa môže zmes účinných látok podľa vynálezu aplikovať v aplikačnej dávke 300 až 4000 g zmesi účinných látok na hektár.
V prostriedku podľa vynálezu predstavuje hmotnostný pomer zložky vzorca (A) k aspoň jednej zlúčenine vybranej zo skupiny zahŕňajúcej zlúčeniny všeobecných vzorcov (I) až (VII) od 1 : 10 do 1 : 0,001.
Pokiaľ tento prostriedok obsahuje činidlo zvyšujúce bezpečnosť, jc hmotnostný pomer herbicídu vzorca (A) k tomuto činidlu zvyšujúcemu bezpečnosť výhodne 5 : I až 30 : 1.
Prostriedky podľa vynálezu sa môžu používať v nemodifikovanej forme, teda ak sa získajú syntézou, výhodne sa však spracovávajú spolu s nosnými a/alebo pomocnými látkami bežne používanými pri vytváraní prostriedkov, napríklad na emulgovateľné koncentráty, pokiaľ neobsahujú sulfonylmočoviny, roztoky vhodné na priamy postrek alebo riediteľné roztoky, zriedené emulzie, zmáčateľné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty alebo mikrokapsuly. Spôsoby aplikácie, ako je postrek, zamlhovanie, poprašovanie, zmáčanie, rozmetanie alebo zalievanie, a typ prostriedku, sa volí podľa požadovaných výsledkov a prevažujúcich podmienok.
Formulácia, t. j. prostriedky, prípravky alebo produkty obsahujúce účinné látky vzorca (A) a (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) alebo (VII) a, pokiaľ je to žiaduce, činidlo zvyšujúce bezpečnosť a/alebo jednu alebo viac pevných alebo kvapalných nosných a/alebo pomocných látok, sa pripraví osebe známym spôsobom, napríklad dôkladným rozmiešaním a/alebo rozomletím účinných zložiek s nosnými a/alebo pomocnými látkami, napríklad rozpúšťadlami alebo pevnými nosičmi. Okrem toho sa môžu pri príprave formulácií ďalej použiť povrchovo aktívne zlúčeniny (povrchovo aktívne činidlá, surťaktanty).
Vhodnými rozpúšťadlami môžu byť zvyčajne: aromatické uhľovodíky, výhodne frakcie obsahujúce 8 až 12 atómov uhlíka, napríklad zmesi alkylbenzénov, typicky zmesi xylénov alebo alkylované naftalény, alifatické a cykloalifatické uhľovodíky, ako sú parafíny, cyklohexán alebo tetrahydronaftalén, alkoholy, ako je etanol, propanol alebo butanol, glykoly a ich étery a estery, ako je propylénglykol alebo dipropylénglykoléter, ketóny, ako je cyklohexanón, izoforn alebo diacetónalkohol, silne polárne rozpúšťadlá, ako je N-metyl-2-pyrolidón, dimetylsulfoxid alebo voda, rastlinné oleje a ich estery, ako je repkový olej, ricínový olej alebo sójový olej, a v niektorých prípadoch tiež silikónové oleje.
Pevnými nosičmi, ktoré sa typicky používajú pre popraše a dispergovateľné prášky, sú spravidla prírodné minerálne plnidlá, ako je kalcit, mastenec, kaolín, montmorilonit alebo atapulgit. Pre zlepšenie fyzikálnych vlastnosti môžeme taktiež pridávať vysokodisperznú kyselinu kremičitú alebo vysokodisperzné absorpčné polyméry. Vhodnými granulovanými adsorpčnými nosičmi sú porézne typy materiálov, napríklad pemza, tehlová drvina, sépiolit alebo bentonit, a vhodnými nesorpčnými nosičmi sú materiály, ako je kalcit alebo piesok. Navyše sa môže použiť rozsiahly rad vopred granulovaných anorganických alebo organických materiálov, ako je najmä dolomit alebo rozdrvené rastlinné zvyšky.
V závislosti od povahy zlúčenín, ktoré sú začleňované do prostriedku, sú vhodnými povrchovo aktívnymi zlúčeninami neionogénne, kationické a/alebo anionické povrchovo aktívne činidlá, ktoré vykazujú dobré cmulgačné, dispergačné a zmáčavé vlastnosti. Rozumie sa, že termín „povrchovo aktívne činidlo“ zahŕňa tiež zmesi povrchovo aktívnych činidiel.
Vhodnými anionickými povrchovo aktívnymi činidlami môžu byť vo vode rozpustné mydlá, ako aj vo vode rozpustné syntetické povrchovo aktívne zlúčeniny.
Vhodnými mydlami sú soli alkalických kovov, kovov alkalických zemín, amóniové soli alebo substituované amóniové soli vyšších mastných kyselín (obsahujúcich 10 až 22 atómov uhlíka), napríklad sodná alebo draselná soľ kyseliny olejovej alebo stearovej, alebo prírodných zmesí mastných kyselín, ktoré môžeme získať okrem iného z kokosového oleja alebo lojového oleja. Ďalšími vhodnými mydlami sú taktiež soli metyltaurínu a mastných kyselín.
Častejšie sa však používajú takzvané syntetické povrchovo aktívne činidlá, najmä mastné sulfonáty, mastné sulfáty, sulfónované benzimidazolové deriváty alebo alkylarylsulfonáty.
Sulfonáty alebo sulfáty mastných alkoholov sú zvyčajne vo forme solí s alkalickými kovmi, soli s kovmi alkalických zemín, amóniových solí alebo substituovaných amóniových solí a obsahujú alkylovú skupinu s 8 až 22 atómami uhlíka, pričom alkyl zahŕňa tiež alkylové zvyšky acylových skupín. Ako príklady môžeme uviesť sodné alebo vápenaté soli lignosulfónovej kyseliny, dodecylsulfátu alebo zmesi sulfátov mastných alkoholov pripravené z mastných kyselín vyskytujúcich sa v prírode. Do tejto skupiny patria tiež soli sulfátovaných alebo sulfónovaných aduktov mastných alkoholov a etylénoxidu. Sulfónované benzimidazolové deriváty obsahujú výhodne dve sulfónové skupiny a jeden zvyšok mastnej kyseliny obsahujúci 8 až 22 atómov uhlíka. Medzi ilustratívne príklady alkylarylsulfonátov patria soli sodíka, vápnika alebo trietanolaminu a dodecylbenzénsulfónovej kyseliny, dibutylnaflalénsulfónovej kyseliny alebo produktu kondenzácie naftalénsulfónovej kyseliny a formaldehydu.
Vhodné sú tiež zodpovedajúce fosfáty, napríklad soli esteru kyseliny fosforečnej a aduktu p-nonylfenolu s ctylcnoxidom obsahujúce 4 až 14 etylénoxidových jednotiek, alebo fosfolipidy.
Neionogénnymi povrchovo aktívnymi činidlami sú výhodne polyglykoléterderiváty alifatických alebo cykloalifatických alkoholov, alebo nasýtených alebo nenasýtených mastných kyselín a alkylfenolov, ktoré deriváty obsahujú 3 až 30 glykoléterových skupín a 8 až 20 atómov uhlíka v (alifatickom) uhľovodíkovom zvyšku a 6 až 18 atómov uhlíka v alkylovom zvyšku alkylfenolov.
Ďalšími vhodnými neionogénnymi povrchovo aktívnymi činidlami sú vo vode rozpustné polyadukty polyetylénoxidu s polypropylénglykolom, etyléndiaminopolypropylénglykolom a alkylpolypropylénglykoly obsahujúce 1 až 10 atómov uhlíka v alkylovej časti, ktoré polyadukty obsahujú 20 až 250 etylénglykoléterových skupín a 10 až 100 propylénglykoléterových skupín. Tieto zlúčeniny zvyčajne obsahujú 1 až 5 etylénglykolových jednotiek na jednu propylénglykolovú jednotku.
Medzi reprezentatívne príklady neionogénnych povrchovo aktívnych činidiel patria nonylfenolpolyetoxyláty, polyetoxylovaný ricínový olej, polyadukty polypropylénu a polyetylénoxidu, tributylfenolpolyetoxylát, polyetylénglykol a oktylfenolpolyetoxylát.
Tak isto vhodnými neionogénnymi povrchovo aktívnymi činidlami sú estery mastných kyselín a polyoxyetylénsorbitanu, ako je polyoxyetylénsorbitan-trioleát.
Kationickými povrchovo aktívnymi činidlami sú výhodne kvartéme amóniové soli, ktoré nesú ako substituent na atóme dusíka aspoň jeden alkylový zvyšok obsahujúci 8 až 22 atómov uhlíka, a ako ďalšie substituenty prípadne halogénované nižšie alkylové skupiny, benzylové skupiny alebo nižšie hydroxyalkylové zvyšky. Tieto soli sú výhodne vo forme halogenidov, metylsulfátov alebo etylsulfátov, napríklad môže ísť o stearyltrimetylamónium-chlorid alebo benzylbis(2-chlóretyl)etylamónium-bromid.
Povrchovo aktívne činidlá bežne používané pri vytváraní prostriedkov sú opísané mimo iného v prácach „Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual“, Mc Publishing Corp., Glen Rock, New Jersey, 1988; H. Staceh, „Tensid-Taschenbuch“, Carl Hanser Verlag, Mníchov/Viedeň 1981; a M. a J. Ash, „Encyclopedia of Surfactants“, zväzok I - III, Chemical Publishing Co., New York, 1980 -81.
Herbicidne prostriedky obsahujú zvyčajne 0,1 až 99 % hmotn., výhodne 0,1 až 95 % hmotn., kombinácie zlúčeniny vzorca (A) so zlúčeninami všeobecných vzorcov (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) alebo (VII), 1 až 99,9 % hmotn. pevného alebo kvapalného aditíva a 0 až 25 % hmotn., výhodne 0,1 až 25 % hmotn., povrchovo aktívneho činidla.
Zatiaľ čo komerčnými produktmi sú výhodne koncentráty, konečný spotrebiteľ spravidla používa zriedené prostriedky.
Prostriedky môžu tiež obsahovať ďalšie zložky, ako sú stabilizátory, rastlinné oleje alebo epoxidované rastlinné oleje (epoxidovaný kokosový olej, repkový olej alebo sójový olej), činidlá proti peneniu, typicky silikónový olej, konzervačné prísady, regulátory viskozity, spojidlá, látky spôsobujúce lepivosť, ako aj hnojivá alebo ďalšie chemické činidlá.
Výhodné prostriedky majú najmä nasledujúce zloženie (uvádzanými percentami sú percentá hmotnostné):
Emulgovateľné koncentráty: herbicídna kombinácia: 1 až 90 %, výhodne 5 až 20 % povrchovo aktívne činidlo: 1 až 30 %, výhodne 10 až 20 % kvapalný nosič: 5 až 94 %, výhodne 70 až 85 %
Popraše: herbicídna kombinácia: 0,1 až 10 %, výhodne 0,1 až 5 % pevný nosič: 99,9 až 90 %, výhodne 99,9 až 99 %
Suspenzné koncentráty: herbicídna kombinácia: 5 až 75 %, výhodne 10 až 50 % voda: 94 až. 24 %, výhodne 88 až 30 % povrchovo aktívne činidlo: 1 až 40 %, výhodne 2 až 30 %
Zmáčateľné prášky: herbicídna kombinácia: 0,5 až 90 %, výhodne 1 až 80 % povrchovo aktívne činidlo: 0,5 až 20 %, výhodne 1 až 15 % pevný nosič: 5 až 95 %, výhodne 15 až 90 %
Granuláty: herbicídna kombinácia: 0,1 až 30 %, výhodne 0,1 až 15 % pevný nosič: 99,5 až 70 %, výhodne 97 až 85 %
Vynález ilustrujú nasledujúce príklady, ktorými sa však rozsah vynálezu v žiadnom smere neobmedzuje.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklady formulácie kombinácií zlúčeniny vzorca (A) a zlúčenín všeobecných vzorcov (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) alebo (VII) (uvádzanými percentami sú percentá hmotnostné)
Fl. Emulgovateľné koncentráty
a) b) c)
d)
Kombinácia účinných látok sa rozpustí v metylénchloride, roztok sa nastrieka na nosič a rozpúšťadlo sa potom odparí vo vákuu.
kombinácia zlúčeniny vzorca A a herbicídu všeobecného vzorca I až VII dodecylbenséneulfonác vápenatý □olyetoxylovaný ricínový olej (35 mol etyJénoxidu) polyetoxylát oktylfenolu (7-8 mol etylénoxidu) cyklohexanón zmes aromatických uhľovodíkov s 9 - 12 atómami uhlíka
F5. Obaľované granuly % 10 t % e % %
% % 78 %
V 50 % * 8 % % 4 % %
% 20 %
V 16 %
Z takýchto koncentrátov sa môžu pomocou zriedenia vodou pripraviť emulzie ľubovoľnej požadovanej koncentrácie.
a) b) c)
kombinácia zlúčeniny vzorca A a herbicídu všeobecného vzorca I až VII 0,1% 5 % 15 %
polyetylénglykol s molekulovou hmotnoačou 200 1,0% 2 % 3 %
vysokodisperzný oxid kremičitý 0, 9 % 1 % 2 %
anorganický nosič (priemer 0,1-1 mm), napríklad uhličitan vápenatý alebo oxid kremičitý 98,0 % 92 % 80 %
F2. Roztoky
a)
b) c) d) kombinácia zlúčeniny vzorca A a herbicídu všeobecného vzorca I až VII l-metoxy-3-(3-metnxypropoxy)propán polyetylénglykol s molekulovou hmotnosťou 400
N-metyl-2-pyrolidčn zmes aromatických uhľovodíkov s 9 - 12 atómami uhlíka
5 % 10 % 50 % 90 %
- 20 % 20 % -
20 % 10 % 30 % 10 %
% 60 %
Roztoky sú vhodné na použitie vo forme mikrokvapôčok.
F3. Zmáčateľné prášky
a)
b) c) d) kombinácia zlúčeniny A a herbicídu všeobecného vzorca I až VII % 25 * lignínsulfonát scdný laurylsulfát sodný diizobutylnaftalénsulfonát sodný polyetoxylát oktylfenolu (7-8 mol etylénoxidu) vysokodlsperzný oxid kremičitý kaolín % 62 % % 80 % %
% % 6 %
1 % 10 %
V
Kombinácia účinných látok sa dôkladne premieša s aditívami a zmes sa rozomelie vo vhodnom mlyne. Získajú sa zmáčateľné prášky, ktoré sa môžu zriediť vodou na suspenzie ľubovoľnej požadovanej koncentrácie.
F4. Obaľované granuly
a) b) c)
kombinácia zlúčeniny vzorca A a herbicídu všeobecného vzorca I až VII 0,1 % 5 % 15 %
vysokodisperzný oxid kremičitý 0,9% 2 % 2 %
anorganický nosič (priemer 0,1-1 mm), napríklad uhličitan vápenatý alebo oxid kremičitý 99,0 % 93 % 03 %
Jemno rozomletá kombinácia účinných látok sa v miešačke rovnomerne nanesie na kaolín navlhčený polyetylénglykolom. Týmto spôsobom sa získajú neprášiace obalované granuly.
F6. Vytláčané granuly kombinácia zlúčeniny vzorca A a herbicídu všeobecného vzorca I až VII lignínsulfonát sodný karboxymetylcelulóza kaolín
a) bl
c) d)
0,1 i 3V
1,5 % 2i
1,4 i2i
97,0 V 93 % % 15 % % 4 % i 2 % i 79 %
Kombinácia účinných látok sa zmieša s aditívami a zmes sa navlhčí vodou. Táto zmes sa vytláča a nakoniec sa vysuší v prúde vzduchu.
F7. Popraše
a) b', c) kombinácia zlúčeniny vzorca A a herbicídu všeobecného vzorca i až vil maetenec kaolín
0,1% 1 % 5 %
39,9 % 49 % 35 %
60,0% 50 % 60 %
Zmiešaním kombinácie účinných látok s nosičmi vo vhodnom mlyne sa získajú popraše vhodné na okamžité použitie.
F8. Suspenzné koncentráty
a)
b) c) d)
kombinácia zlúčeniny vzorca A a herbicídu všeobecného
vzorca I až VII 3 % 10 % 25 % 50 %
etylénglykol 5 % 5 * 5 i 5 %
polyetoxylát nonylfenoiu
(15 mol etylénoxidu) i % 2 % -
lignínsulfonát sodný 3 % 3 % 4 % 5 %
karboxymetylcelulóza 1 % i % 1 % 1 %
37 % vodný roztok formaldehydu 0,2 % 0,2% 0,2% 0,2 %
emulzia silikónového oleja 0,8 % 0,8% 0,3% 0,8 %
voda 87 % 79 % 62 % 38 %
Jemne rozomletá kombinácia účinných látok sa homogénne premieša s aditívami, čím sa získa suspenzný koncet8 rát, z ktorého sa môže zriedením vodou pripraviť suspenzia ľubovoľnej požadovanej koncentrácie.
Často je výhodnejšie formulovať zlúčeninu vzorca (A) a zložky všeobecných vzorcov (I) až (Vil) jednotlivo a zmiešať ich iba krátko pred aplikáciou priamo v aplikačnom zariadení v požadovanom zmesnom pomere a používať ich vo forme tankmixu.
Ďalej sa môže ukázať ako výhodné aplikovať účinnú látku vzorca (A), pokiaľ je to žiaduce v kombinácii s činidlom zvyšujúcim bezpečnosť, časovo oddelene od aplikácie jednej alebo viacerých účinných látok všeobecných vzorcov (I) až (VII). Je tiež možné aplikovať účinnú látku vzorca (A) časovo oddelene od aplikácie jednej alebo viacerých účinných látok všeobecných vzorcov (I) až (VII), pokiaľ je to žiaduce v kombinácii s činidlom zvyšujúcim bezpečnosť. Výsledky získané v prípade prostriedkov podľa vynálezu vykazujú zvýšenú selektivitu vzhľadom na kultúrne rastliny, v porovnaní so zodpovedajúcimi zmesami, ako sú uvedené v zmienenej výskumovej správe.
Biologické príklady
Príklad BI
Postemergentný test
Jednoklíčne a dvojklíčne testovacie rastliny sa pestujú v skleníku v nádobách z plastu obsahujúcich štandardnú pôdu a v štádiu 4 až 6 listov sa postriekajú vodnou suspenziou testovaných látok, pripravenú z 25 % zmáčateľného prášku (Príklad F3) v dávke zodpovedajúcej 2000 g účinnej látky na hektár (v 500 I vody na hektár). Testovacie rastliny sa potom pestujú v skleníku pri optimálnych podmienkach. Po testovacom období približne 18 dní sa test vyhodnotí pomocou deväťstupňového kľúča (1 = úplné poškodenie, 9 = = žiadne pôsobenie).
Výsledky 1 až 4 (najmä 1 až 3) znamenajú dobré až veľmi dobré herbicídne pôsobenie.
V tomto teste vykazujú prostriedky podľa vynálezu silné herbicídne pôsobenie. Rovnaké výsledky sa dosiahnu, pokiaľ sú prostriedky podľa vynálezu formulované, ako je opísané v príkladoch FI až F2 a F4 až F8.
Príklad B2
Herbicídne pôsobenie pred vzídením rastlín
Jednoklíčne a dvojklíčne testovacie rastliny sa vysejú do nádob z plastov obsahujúcich štandardnú pôdu. Bezprostredne po zasiati sa postriekajú (v 500 1 vody na hektár) testovanými látkami formulovanými ako emulzný koncentrát (príklad Fl) v dávkach uvedených v tabuľkách 1 - 4. Testovacie rastliny sa potom pestujú v skleníku pri optimálnych podmienkach. Po testovacom období 4 týždňov sa test vyhodnotí (100 % = úplné poškodenie, 0 % = = žiadne pôsobenie). Výsledky 100 % až 80 %, a najmä 100 až 85 %, znamenajú dobré až veľmi dobré herbicídne pôsobenie.
Výsledky preemergentných ošetrení sú zhrnuté v tabuľkách 1 až 4. Dávky zlúčeniny vzorca (A) (metolachloru) a tiež dávky ďalšej zložky sú v týchto tabuľkách uvádzané v g/ha.
Tabuľka 1
zlúčenina 600 400 200 100 50
vzorca A v g/ha
FiumetBulám v g/ha 30 30 30 30 30
kukurica 10 0 0 0 0
Cyperus 00 60 60 30 20
Panicum 95 95 70 30 0
Metolachlor v g/ha 600 400 200 100 50
Flumeteulam v g/ha 30 30 30 30 30
kukurica 10 0 0 0 0
Cyperus 70 50 20 20 20
Panicum 98 70 60 30 30
Tabuľka 2
zlúčenina 600 400 200 100 50
vzorca A v g/ha
Imazethapyr v g/ha 30 30 30 30 30
kukurica 20 20 20 20 20
Brachiaria 100 100 95 95 95
Cyperus 100 100 70 60 60
Panicum 100 100 95 90 90
Metolachlor v g/ha 600 400 200 100 SO
Imazethapyr v g/ha 30 30 30 30 30
kukurica 25 25 20 20 20
Brachiaria 100 95 95 85 75
Cyperus 100 70 70 60 60
Panicum 98 95 80 80 80
Tabuľka 3
zlúčenina 600 400 200 100 50
vzorca A v g/ha
Oxosulfuron v g/ha 30 30 30 30 30
kukurica 80 70 70 70 70
Brachiaria 98 98 95 90 90
Cyperus 100 80 60 50 20
Panicum 98 98 95 60 50
Tabuľka 4
zlúčenina 600 400 200 100 50
vzorca A v g/ha
Pendimethalin g/ha 125 125 125 125 125
kukurica 0 0 0 0 0
Cyperus 70 70 50 30 0
Panicum 100 95 95 95 95
Metalochlor v g/ha 600 400 200 100 50
Pendimethalin g/ha 125 125 125 125 125
kukurica 0 0 0 0 0
Cyperus 60 50 40 20 0
Panicutn 100 95 95 80 80
Prostriedky podľa vynálezu vykazujú výrazne herbicídne pôsobenie. Rovnaké výsledky sa dosiahnu pokiaľ sú prostriedky podľa vynálezu formulované, ako jc opísané v príkladoch F2 až F8.
Príklad B3
Kombinácia preemergentného a postemergentného herbicídneho pôsobenia
Jednoklíčne a dvojklíčne testovacie rastliny sa vysejú do nádob z plastov obsahujúcich štandardnú pôdu. Bezprostredne po zasiatí sa postriekajú (v 500 I vody na hektár) zlúčeninou vzorca (A) formulovanou ako emulzný koncentrát (príklad Fl) v dávkach uvedených v tabuľkách 5 až 9. Testovacie rastliny sa potom pestujú v skleníku pri optimálnych podmienkach. Sotva rastliny dosiahnu štádium 2 až 3 listov (ide o plnovyvinuté listy referenčnej rastliny, ktorou je kukurica), postriekajú sa zložkou 2 testovanej kombinácie (v 500 1 vody na hektár) v dávkach uvedených v tabuľkách 5 až 9, pričom postreková zmes sa pripraví z jednej z uvedených formulácii F2 až F8. Testovacie rastliny sa potom pestujú pri optimálnych podmienkach. Po testovacom období približne 5 týždňov sa test vyhodnotí: 100% = úplné poškodenie. 0% = žiadne pôsobenie). Výsledky 100 % až 80 % a najmä 100 až 85 %, znamenajú dobré až veľmi dobré herbicídne pôsobenie.
Výsledky kombinácie preemergentnej a postemergentnej aplikácie sú zhrnuté v tabuľkách 5 až 9. Dávky zlúčeniny vzorca (A) (metolachloru) a tiež dávky ďalšej zložky sú v týchto tabuľkách uvedené v g/h.
Tabuľka 5
zlúčenina 600 400 200 100
vzorca A v g/ha
Atrazine v g/ha 600 400 200 10C
kukurica 0 0 0 0
Brachiaria 80 95 45 20
Sorghum bic. 95 95 45 20
Metolachlor v g/ha 600 400 200 100
Atrazine v g/ha 600 400 200 100
kukurica 10 0 0 0
Brachiaria 70 55 5 0
Sorghum bic. 75 45 5 0
Tabuľka 6
zlúčenina vzorca A v g/ha Metosularn g/ha 600 120 400 60 200 30 100 15
kukurica 5 5 0 0
Brachiaria 97 60 30 30
Sorghum bic. 8S 80 30 30
Metolachlor v g/ha 600 400 200 100
Metosularn v g/ha 120 60 30 15
kukurica C 0 0 0
Brachiaria 90 35 5 0
Sorghum bic. 85 40 5 0
Tabuľka 7
zlúčenina 600 400 200 100
V2orca A v g/ha
Terbuthylazine v g/ha 600 400 200 100
kukurica 0 0 0 0
Brachiaria 60 50 15 0
Sorghum bic. 60 50 15 0
Metolachlor v g/ha 600 400 200 100
Terbuthylazine v g/ha 600 400 200 100
kukurica 0 0 0 0
Brachiaria 55 20 5 0
Sorghum bic. 35 20 5 0
Tabuľka 8
zlúčenina 600 400 200 100
vzorca A v g/ha
Glyphosate v g/ha 600 400 200 100
kukurica 15 10 0 0
Brachiaria 100 95 40 15
Sorghum bic. 100 98 80 20
Metolachlor v g/ha 600 4D0 200 100
Glyphosate v g/ha 600 400 200 100
kukurica - 20 5 0
Brachiaria - 95 40 0
Sorghum bic. - 96 30 0
Tabuľka 9
žlúčenina 70 35 17 8,5
vzorca A v g/ha
Imazethapyr v g/ha 500 250 125 60
kukurica 10 0 0 0
Brachiaria 100 95 60 40
Scrghum bic. 100 90 80 60
alebo
Metolachlor v g/ha 70 35 17 8,5
Imazethapyr v g/ha 500 250 125 60
kukurica 10 0 0 0
Brachiaria 98 60 40 10
Sorghum bic, 95 90 60 50
E znamená skupinu so vzorcom
-co—NH
CCHFj
Prostriedky podľa vynálezu vykazujú výrazné herbicídne pôsobenie. Rovnaké výsledky sa dosiahnu, pokiaľ sú prostriedky podľa vynálezu formulované, ako je opísané v príkladoch F2 až F8.

Claims (14)

1. Herbicídny prostriedok, ktorý obsahuje zlúčeninu všeobecného vzorca (A) (E2) zlúčeniny všeobecného vzorca (II) (A), ktorá je v podstate bez iných izomérov, a aspoň jednu účinnú látku vybranú zo skupiny zahŕňajúcej zlúčeniny všeobecného vzorca (I) v ktorom (Π), a-so2nh-e (I), v ktorom
A predstavuje skupinu so vzorcom zoskupenie U-V predstavuje skupinu všeobecného vzorca CR*=N, N=CR', alebo NR'CO, kde
R1 znamená izopropylaminoskupinu, skupinu -NHC(CH3)2CN, terc-butylaminoskupinu, etylaminoskupinu, metyltioskupinu, atóm chlóru, fenylovú skupinu alebo skupinu (A2) (A3) s
CH, (A4) (A10) zoskupenie W-Y predstavuje skupinu všeobecného vzorca CR2-N, N=CR2, NR2CO alebo CR2=CR3, kde
R2 znamená atóm vodíka, atóm chlóru, aminoskupinu, izopropylaminoskupinu alebo etylaminoskupinu, a
R3 predstavuje aminoskupinu alebo skupinu -O-CO-SC8H17, a
R znamená atóm chlóru, metyltioskupinu, ferc-butylovú skupinu alebo fenylovú skupinu, zlúčeniny všeobecného vzorca (III) v ktorom n má hodnotu 0 alebo 1,
R4 predstavuje atóm vodíka,
R5 predstavuje atóm vodíka alebo aminoskupinu,
R6 predstavuje hydroxylovú skupinu, a
Q znamená skupinu so vzorcom
-CH2CH,-P (O) (OM) CH,, -NHCH2-P (O) (OM),, (Ql) (Q2) alebo (Q,r) pričom symbol M predstavuje ión alkalického kovu, amóniovú, alkylamóniovú, sulfóniovú alebo alkylsulfóniovú skupinu, zlúčeniny všeobecného vzorca (IV) (IV), v ktorom
R7 predstavuje nitroskupinu v polohe 2, R8 znamená nitroskupinu v polohe 6, alebo
R9 predstavuje metylovú skupinu v polohe 3, R10 znamená metylovú skupinu v polohe 4, X predstavuje skupinu -NH-, a
R11 znamená skupinu -CH(C2H5)2, zlúčeniny všeobecného vzorca (V)
R12 1 13
Z- N-CO-R±J (V), v ktorom
Z predstavuje skupinu (Z15)
R1“ znamená izopropylovú skupinu,
R13 predstavuje skupinu
N--N
J J1 CH2-O S'^'CaF alebo zlúčeniny všeobecného vzorca (VI) v ktorom
R14 predstavuje atóm vodíka, R15 znamená skupinu
X, predstavuje atóm kyslíka.
2. Prostriedok podľa nároku 1, ktorý ako kombináciu účinných látok obsahuje zlúčeninu vzorca (A) + atrazine, zlúčeninu vzorca (A) + cyanazine, zlúčeninu vzorca (A) + + flumetsulam, zlúčeninu vzorca (A) + glufosinate, zlúčeninu vzorca (A) + glyphosate, zlúčeninu vzorca (A) + metosulam, zlúčeninu vzorca (A) + pendimetalin, zlúčeninu vzorca (A) + terbuthylazine alebo zlúčeninu vzorca (A) + + dicamba, zlúčeninu vzorca (A) + halosulfuron, zlúčeninu vzorca (A) + metribuzin, zlúčeninu vzorca (A) + primisulfuron, zlúčeninu vzorca (A) + prosulfuron, zlúčeninu vzorca (A) + pyridate, zlúčeninu vzorca (A) + sulcotrione alebo zlúčeninu vzorca (Λ) + BAY FOE 5043.
3. Prostriedok podľa nároku I, ktorý ako kombináciu účinných látok obsahuje zlúčeninu vzorca (A) + atrazine, zlúčeninu vzorca (A) + terbuthylazine, zlúčeninu vzorca (A) + flumetsulam, zlúčeninu vzorca (A) + pendimethalin, zlúčeninu vzorca (A) l metosulam, zlúčeninu vzorca (A) + + pyridate, zlúčeninu vzorca (A) + pyridate + terbuthylazine, zlúčeninu vzorca (A) + glyphosate alebo zlúčeninu vzorca (A) + glufosinate.
4. Prostriedok podľa nároku 2, ktorý ako kombináciu účinných látok obsahuje zlúčeninu vzorca (A) + cyanazine, zlúčeninu vzorca (A) + dicamba, zlúčeninu vzorca (A) + + halosulfuron, zlúčeninu vzorca (A) + primisulfuron alebo zlúčeninu vzorca (A) + prosulfuron.
5. Prostriedok podľa nároku 2, ktorý ako kombináciu účinných látok obsahuje zlúčeninu vzorca (A) + primisulfuron + dicamba, zlúčeninu vzorca (A) + prosulfuron + dicamba, zlúčeninu vzorca (A) + prosulfuron + primisulfuron alebo zlúčeninu vzorca (A) + prosulfuron + primisulfuron + + dicamba.
6. Prostriedok podľa nároku 1, ktorý ako kombináciu účinných látok obsahuje zlúčeninu vzorca (A) + glufosinate, zlúčeninu vzorca (A) + glyphosate, zlúčeninu vzorca (A) + metribuzin, zlúčeninu vzorca (A) + pendimethalin, zlúčeninu vzorca (A) + halosulfuron, zlúčeninu vzorca (A) + + primisulfuron, zlúčeninu vzorca (A) + prosulfuron, zlú12 ceninu vzorca (A) + BAY FOE 5043 alebo zlúčeninu vzorca (A) + flumetsulam.
7. Prostriedok podľa nároku 2, ktorý ako kombináciu účinných látok obsahuje zlúčeninu vzorca (A) + glufosinate, zlúčeninu vzorca (A) + glyphosate, zlúčeninu vzorca (A) + pendimethalin alebo zlúčeninu vzorca (A) + flumetsulam.
8. Prostriedok podľa nároku 1, ktorý ako kombináciu účinných látok obsahuje benoxacor so zlúčeninou všeobecného vzorca (A) a aspoň jednou zlúčeninou vybranou zo skupiny zlúčenín všeobecného vzorca (I) až (VI).
9. Prostriedok podľa nároku 1, v ktorom hmotnostný pomer zlúčeniny všeobecného vzorca (A) k aspoň jednej zlúčenine vybranej zo skupiny zlúčenín všeobecného vzorca (I) až (VI) je od 1 : 10 do 1 : 0,001.
10. Spôsob potláčania nežiaduceho rastu rastlín v porastoch úžitkových rastlín, vyznačujúci sa t ý m , že sa plodina alebo jej prostredie vystavia pôsobeniu herbicídne účinného množstva prostriedku podľa nároku 1.
11. Spôsob podľa nároku 10, vyznačujúci sa t ý m , že sa plodina alebo jej prostredie vystavia pôsobeniu zlúčeniny vzorca (A), časovo oddelene od vystavenia pôsobeniu zlúčeniny všeobecného vzorca (I) až (VI).
12. Spôsob podľa nároku 10, vyznačujúci sa t ý m , že sa plodina alebo jej prostredie vystavia pôsobeniu zlúčeniny vzorca (A) časovo oddelene od vystavenia pôsobeniu aspoň jednej zlúčeniny všeobecného vzorca (D až (VI).
13. Spôsob podľa nároku 10, vyznačujúci sa t ý m , že sa ošetrujú plodiny, ktorými sú obilniny, ryža, repka olejná, cukrová repa, cukrová trstina, plantážne plodiny, bavlník a najmä kukurica a sója.
14. Spôsob podľa nároku 10, vyznačujúci sa t ý m , že sa porast úžitkových rastlín ošetrí uvedeným prostriedkom v aplikačných dávkach, ktoré zodpovedajú 0,3 až 4,0 kg celkového množstva účinných látok na hektár.
SK1366-97A 1995-04-12 1996-04-01 Herbicídny prostriedok a spôsob potláčania nežiaduceho rastu rastlín SK283993B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH107295 1995-04-12
PCT/EP1996/001431 WO1996032013A1 (en) 1995-04-12 1996-04-01 Synergistic herbicidal compositions of metolachlor

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK136697A3 SK136697A3 (en) 1998-02-04
SK283993B6 true SK283993B6 (sk) 2004-07-07

Family

ID=4201802

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1366-97A SK283993B6 (sk) 1995-04-12 1996-04-01 Herbicídny prostriedok a spôsob potláčania nežiaduceho rastu rastlín

Country Status (26)

Country Link
US (1) US5981432A (sk)
EP (1) EP0820227B1 (sk)
JP (1) JP3416702B2 (sk)
CN (7) CN1212763C (sk)
AR (1) AR001592A1 (sk)
AT (1) ATE230211T1 (sk)
AU (4) AU697026B2 (sk)
BR (1) BR9604943A (sk)
CA (2) CA2213498C (sk)
CO (1) CO4650157A1 (sk)
CZ (1) CZ291750B6 (sk)
DE (1) DE69625587T2 (sk)
EA (1) EA000947B1 (sk)
ES (1) ES2189867T3 (sk)
HR (1) HRP960162B1 (sk)
HU (1) HU224728B1 (sk)
IL (1) IL117872A (sk)
MX (1) MX9707802A (sk)
PE (1) PE49497A1 (sk)
PL (1) PL186763B1 (sk)
SK (1) SK283993B6 (sk)
TW (1) TW345489B (sk)
UA (1) UA63884C2 (sk)
UY (1) UY24203A1 (sk)
WO (1) WO1996032013A1 (sk)
ZA (1) ZA962877B (sk)

Families Citing this family (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EE9500018A (et) * 1994-06-03 1995-12-15 Ciba-Geigy Ag Selektiivne herbitsiid ja meetod selle kasutamiseks
US6586367B2 (en) 1996-09-05 2003-07-01 Syngenta Crop Protection, Inc. Process for the control of weeds
AU708918B2 (en) * 1997-01-28 1999-08-19 Syngenta Participations Ag Herbicidal synergistic composition and method of weed control
ES2405266T3 (es) * 1998-08-13 2013-05-30 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas para cultivos de maíz tolerantes o resistentes
DE19836659A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Baumwollkulturen
DE19836660A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Sojakulturen
US6526992B2 (en) 1999-07-22 2003-03-04 Color Access, Inc. Flocked cosmetic sampler, method of making and method of use
DE10119727A1 (de) 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
AR036546A1 (es) * 2001-09-20 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida
JP2005502717A (ja) * 2001-09-20 2005-01-27 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 除草用組成物
DE10160139A1 (de) * 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione
UA78326C2 (uk) 2002-06-12 2007-03-15 Сінгента Партісіпейшнс Аг Гербіцидна синергетична композиція та спосіб боротьби з ростом небажаної рослинності
AU2003288133A1 (en) * 2002-11-21 2004-06-15 Syngenta Participations Ag Herbidical composition
GB0314190D0 (en) * 2003-06-18 2003-07-23 Syngenta Participations Ag Method of controlling weeds
SI2272349T1 (sl) * 2004-04-01 2013-07-31 Basf Agrochemical Products B.V. Sinergijsko delujoče herbicidne mešanice
PL217747B1 (pl) * 2007-03-30 2014-08-29 Dow Agrosciences Llc Synergistyczna herbicydowa mieszanina i kompozycja oraz sposób kontrolowania niepożądanej roślinności
CA2694161A1 (en) * 2007-07-23 2009-01-29 Gowan Co. Improved processes for the control of undesired vegetation
SI2296466T1 (sl) 2008-06-18 2014-05-30 Basf Se Trikomponentni herbicidni sestavki, ki vsebujejo aminopiralid in imazamoks
EP2745694B1 (en) * 2008-06-18 2017-10-11 Basf Se Herbicidal compositions comprising 4-amino-3,6-dichloropyridine-2-carboxylic acid
AR089283A1 (es) 2011-12-27 2014-08-13 Ishihara Sangyo Kaisha Composicion herbicida
CN102550572B (zh) * 2012-01-13 2014-07-30 河南金田地农化有限责任公司 一种含有唑嘧磺草胺的除草组合物
CN103828815A (zh) * 2012-11-27 2014-06-04 浙江天丰生物科学有限公司 一种包含扑草净和异丙甲草胺的莲藕田除草剂组合物
CA2898494C (en) 2013-01-25 2021-05-25 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and propyzamide
CN103271028A (zh) * 2013-06-19 2013-09-04 北京燕化永乐农药有限公司 一种复配除草剂
CN103355312A (zh) * 2013-06-29 2013-10-23 海利尔药业集团股份有限公司 一种除草组合物
CN105165872A (zh) * 2013-07-03 2015-12-23 江苏龙灯化学有限公司 增效除草组合物
CN103749502B (zh) * 2013-12-23 2018-04-13 辽宁海佳农化有限公司 一种除草剂组合物及制法
CN104041501B (zh) * 2014-04-30 2015-11-18 浙江天丰生物科学有限公司 除草组合物
CN103960238B (zh) * 2014-05-19 2016-01-06 哈尔滨利民农化技术有限公司 一种水飞蓟田除草剂及其制备和使用方法
CN104255748A (zh) * 2014-09-02 2015-01-07 青岛永通电梯工程有限公司 一种大豆田苗后除草混剂
CN104273135B (zh) * 2014-09-19 2015-11-18 河南中天恒信生物化学科技有限公司 含烯草酮、草除灵和异丙甲草胺的复合除草剂及其应用
CN104285987B (zh) * 2014-09-19 2016-08-24 河南中天恒信生物化学科技有限公司 含甜菜宁、烯草酮和二甲戊乐灵的复合除草剂及其应用
CN104430454B (zh) * 2014-11-30 2017-02-22 南京华洲药业有限公司 一种含啶嘧磺隆、丁草胺与唑嘧磺草胺的混合除草剂
UA123991C2 (uk) 2015-01-22 2021-07-07 Басф Агро Б.В. Трикомпонентна гербіцидна комбінація, що включає сафлуфенацил
US11219212B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox
WO2017009090A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and pyroxasulfone
WO2017009137A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylinandpethoxamid
US20180184659A1 (en) 2015-07-10 2018-07-05 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific pigment synthesis inhibitors
WO2017009144A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific quinolinecarboxylic acids
US20180199572A1 (en) * 2015-07-10 2018-07-19 BASF Agro B.V. Herbicidal Composition Comprising Cinmethylin and Metolachlor or S-Metolachlor
KR102549057B1 (ko) 2015-07-10 2023-06-29 바스프 아그로 비.브이. 신메틸린 및 아세토클로르 또는 프레틸라클로르를 포함하는 제초제 조성물
US11219215B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase
BR112018000482B1 (pt) 2015-07-10 2022-11-22 BASF Agro B.V. Composição herbicida, uso da composição e método para o controle da vegetação indesejada
EP3319427B1 (en) 2015-07-10 2019-04-17 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and dimethenamid
CN104938496A (zh) * 2015-07-27 2015-09-30 河南远见农业科技有限公司 一种含甲基磺草酮、特丁津和异丙甲草胺的除草剂组合物
CN109819994A (zh) * 2015-12-03 2019-05-31 江苏龙灯化学有限公司 一种除草组合物
CN105475325B (zh) * 2016-01-27 2017-11-17 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含氯吡嘧磺隆的三元除草组合物
CN105660663B (zh) * 2016-04-21 2018-02-23 肖锴 一种兼具芽前和芽后作用的草坪除草剂及其使用方法
AU2016210750B1 (en) * 2016-08-05 2017-09-07 Rotam Agrochem International Company Limited Herbicidal composition and method for controlling plant growth
CN106359446A (zh) * 2016-08-18 2017-02-01 江苏七洲绿色化工股份有限公司 一种除草组合物
CN107771796A (zh) * 2016-08-30 2018-03-09 南京华洲药业有限公司 一种含麦草畏与高效异丙甲草胺的除草组合物及其应用
CN106577668A (zh) * 2016-11-24 2017-04-26 浙江天丰生物科学有限公司 一种多元复配除草组合物
CN106719650A (zh) * 2016-12-14 2017-05-31 安徽常泰化工有限公司 一种大豆用除草剂
CN106719759A (zh) * 2017-01-16 2017-05-31 成都邦农化学有限公司 硝烟异丙甲组合物及其生产工艺
CN106879605A (zh) * 2017-02-27 2017-06-23 山东省农业科学院植物保护研究所 一种含有噁草酮和精异丙甲草胺的除草剂组合物
CN110996664A (zh) 2017-08-09 2020-04-10 巴斯夫欧洲公司 包含l-固杀草或其盐和至少一种vlcfa抑制剂的除草混合物
CN107711837A (zh) * 2017-10-11 2018-02-23 浙江中山化工集团股份有限公司 一种含精异丙甲草胺的复配除草剂及其制备方法
CN113068700A (zh) * 2017-11-15 2021-07-06 迈克斯(如东)化工有限公司 一种含pds抑制剂的除草剂组合物及其应用
CN107873722A (zh) * 2017-12-29 2018-04-06 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含异恶唑草酮的三元除草组合物
CN108402065A (zh) * 2018-05-16 2018-08-17 安徽省四达农药化工有限公司 一种乙草胺水可分散性粒剂及其制备方法
CN108902171A (zh) * 2018-07-23 2018-11-30 安徽华星化工有限公司 一种含草铵膦与酰胺类的除草组合物
CN109429615A (zh) * 2018-11-19 2019-03-08 青岛农业大学 一种提高狗尾草种子发芽率的方法
CN109362730A (zh) * 2018-12-26 2019-02-22 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 一种除草剂组合物及其应用
WO2020172305A1 (en) 2019-02-19 2020-08-27 Gowan Company, L.L.C. Stable liquid compositions and methods of using the same
CN110250176A (zh) * 2019-06-17 2019-09-20 上海明德立达生物科技有限公司 一种特丁津和精异丙甲草胺的微囊悬浮-悬浮剂及其制备方法和应用
CN110352974A (zh) * 2019-08-28 2019-10-22 沈阳农业大学 一种苗后早期除草活性组合物及除草剂
AR120115A1 (es) * 2019-10-01 2022-02-02 Upl Corporation Ltd Composiciones herbicidas
CN111264541A (zh) * 2020-03-11 2020-06-12 青岛瀚生生物科技股份有限公司 农用田间除草剂组合物及其应用
CN111567523A (zh) * 2020-06-22 2020-08-25 安徽喜田生物科技有限公司 一种包含氟乐灵和丙草胺的除草组合物
BR102020019866A2 (pt) * 2020-09-28 2022-04-12 Upl Do Brasil Industria E Comercio De Insumos Agropecuarios S.A. Combinações de herbicidas cloroacetanilida com fitoprotetores
BR102020019865A2 (pt) * 2020-09-28 2022-04-12 Upl Do Brasil Industria E Comercio De Insumos Agropecuarios S.A. Combinações de herbicidas triazinona com fitoprotetores

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU181621B (hu) * 1976-11-22 1983-10-28 Nitrokemia Ipartelepek Herbicid hatóanyagként tiolkarbarnát-, klór-acetanilid-, Iriazinés karbamid-típusú herbicidek közül legalább két különböző típusú herbicid hatóanyagot és diklór-acetamid-típusú antidotumot tartalmazó herbicid készítmények
IT1174441B (it) * 1978-12-18 1987-07-01 S I P C A M Italiana Prodotti Composizione erbicida seletiva per il mais
DE3262501D1 (en) * 1981-10-16 1985-04-11 Ciba Geigy Ag N-(1'-methyl-2'-methoxyethyl)-n-chloroacetyl-2-ethyl-6-methyl aniline as a herbicide
US4461641A (en) * 1982-02-25 1984-07-24 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal mixtures
DE3419050A1 (de) * 1984-05-22 1985-11-28 Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München Herbizides mittel
DE3536035A1 (de) * 1985-10-09 1987-04-09 Hoechst Ag Herbizide mittel
US4892577A (en) * 1985-11-26 1990-01-09 Mobay Corporation Solution of 3-alkylthio-4-amino-6-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-ones in normally liquid n-aryl-n-alkoxyalkyl-haloacetamides
DE3614788A1 (de) * 1986-05-02 1987-11-05 Hoechst Ag Herbizide emulsionen
CA1289768C (en) * 1987-03-17 1991-10-01 Takasi Ikai Herbicidal composition
US5256630A (en) * 1987-08-13 1993-10-26 Monsanto Company Safening mixtures of sulfonylurea and acetanilide herbicides
SI8812129A (en) * 1987-11-27 1996-10-31 Ciba Geigy Ag Herbicide with synergistic effect and its preparation
EP0331495A1 (en) * 1988-03-04 1989-09-06 Eli Lilly And Company Herbicide combination
YU48319B (sh) * 1988-08-01 1998-05-15 Monsanto Company Bezbednosni herbicidni derivati benzoeve kiseline
PT639050E (pt) * 1992-05-06 2001-06-29 Novartis Ag Composicao sinergistica e processo para controlo selectivo de ervas daninhas
JPH0776504A (ja) * 1993-09-06 1995-03-20 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
BR9604943A (pt) 1998-06-09
CA2213498C (en) 2011-02-22
CA2213498A1 (en) 1996-10-17
CN1206913C (zh) 2005-06-22
HRP960162A2 (en) 1997-10-31
AU2006202047B9 (en) 2009-04-23
CZ291750B6 (cs) 2003-05-14
HRP960162B1 (en) 2004-04-30
US5981432A (en) 1999-11-09
AR001592A1 (es) 1997-11-26
JP3416702B2 (ja) 2003-06-16
CN1311990A (zh) 2001-09-12
ES2189867T3 (es) 2003-07-16
PL186763B1 (pl) 2004-02-27
CN1206912C (zh) 2005-06-22
EA199800113A1 (ru) 1998-08-27
EP0820227A1 (en) 1998-01-28
AU697026B2 (en) 1998-09-24
CN1180993A (zh) 1998-05-06
CN1327727A (zh) 2001-12-26
CN1327728A (zh) 2001-12-26
AU5276396A (en) 1996-10-30
AU2006202047A1 (en) 2006-06-08
ATE230211T1 (de) 2003-01-15
IL117872A (en) 2001-04-30
AU9821898A (en) 1999-03-04
PE49497A1 (es) 1997-12-12
CN1212764C (zh) 2005-08-03
AU723452C (en) 2004-11-11
CN1327729A (zh) 2001-12-26
MX9707802A (es) 1998-08-30
AU2009201649A1 (en) 2009-05-21
CA2724731C (en) 2013-11-12
DE69625587T2 (de) 2003-09-04
HU224728B1 (en) 2006-01-30
TW345489B (en) 1998-11-21
JPH11503438A (ja) 1999-03-26
CA2724731A1 (en) 1996-10-17
AU2006202047B2 (en) 2009-04-09
UA63884C2 (en) 2004-02-16
UY24203A1 (es) 1996-10-03
CN1212763C (zh) 2005-08-03
CZ323097A3 (cs) 1998-02-18
IL117872A0 (en) 1996-08-04
EP0820227B1 (en) 2003-01-02
HUP9801577A3 (en) 1999-03-29
CO4650157A1 (es) 1998-09-03
EA000947B1 (ru) 2000-06-26
DE69625587D1 (de) 2003-02-06
SK136697A3 (en) 1998-02-04
WO1996032013A1 (en) 1996-10-17
CN1327730A (zh) 2001-12-26
AU723452B2 (en) 2000-08-24
PL322766A1 (en) 1998-02-16
HUP9801577A2 (hu) 1998-11-30
ZA962877B (en) 1996-10-14
CN1326677A (zh) 2001-12-19
CN1220431C (zh) 2005-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK283993B6 (sk) Herbicídny prostriedok a spôsob potláčania nežiaduceho rastu rastlín
JP4317755B2 (ja) 相乗作用性除草剤
US20040167033A1 (en) Herbicidal composition
RU2271659C9 (ru) Гербицидное средство
KR101525558B1 (ko) 벼농사에 사용되는 벤조일사이클로헥산디온 그룹의 상승적 작물 내성 제초제 배합물
PL217914B1 (pl) Zastosowanie kompozycji zawierającej glifosat oraz 2,4-D lub MCPA do zwalczania szkodliwych roślin w uprawach kukurydzy oraz sposób zwalczania szkodliwych roślin w uprawach kukurydzy
BRPI0612410A2 (pt) agentes herbicidas sinérgicos compatìveis com cultivar contendo herbicidas do grupo englobando benzoilciclohexanodionas
AU2009266091B2 (en) Weed control method and herbicidal composition
WO1997034484A1 (en) Herbicidal composition and method of weed control
TWI335799B (en) Herbicidal composition
US20010044382A1 (en) Herbicide
JP4348186B2 (ja) ベンゾイルピラゾール類の群からの除草剤を含有する相乗作用性除草剤
JP4707934B2 (ja) イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤
US7482306B2 (en) Synergistic herbicidal compositions comprising fomesafen
US20050170962A1 (en) Herbicidal composition
WO1996008146A2 (en) Herbicidal synergistic composition and method of weed control
MXPA98000771A (en) Herbicide synergistic composition and method for the control of hier

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Patent expired

Expiry date: 20160401