JPH11503438A - メトラクロールの相乗的除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 下記式Ａの化合物と、 下記式Ｉ、II、III、IV、Ｖ、VIまたはVIIからなる物質群の中から選ばれる少なくとも１種の活性成分を含む除草剤組成物。 上式中、Ａは下記式 で示される基であり、Ｅは下記式 で示される基である。 上式中、Ｕ−Ｖは式ＣＲ₁＝Ｎ、Ｎ＝ＣＲ₁またはＮＲ₁ＣＯに示す基であり、ここで、Ｒ₁は−ＮＨＣ₃Ｈ₇−ｉ、−ＮＨＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、−ＮＨＣ₄Ｈ₉−ｔ、−ＮＨＣ₂Ｈ₅、−ＳＣＨ₃、−ＣＨ₃ Ｗ−Ｙは式ＣＲ₂＝Ｎ、Ｎ＝ＣＲ₂、ＮＲ₂ＣＯまたはＣＲ₂＝ＣＲ₃に示す基であり、ここで、Ｒ₂は水素、−Ｃｌ、−ＮＨ₂、−ＮＨＣ₃Ｈ₇−ｉまたは−ＮＨＣ₂Ｈ₅であり、Ｒ₃は−ＮＨ₂、−ＮＨＣＨ₃、または−Ｏ−ＣＯ−ＳＣ₈Ｈ₁₇であり、 である。 上式中、ｎは０または１であり、Ｒ₄は水素であり、Ｒ₅は水素、−ＣＨ₃または−ＮＨ₂であり、Ｒ₆は水酸基、−ＯＣ₂Ｈ₅、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ₃）₂−ＣＯ₂Ｃ₂Ｈ₅、−ＮＨＳＯ₂ＣＨ₃、−ＯＣＨ₃、−ＯＣ₄Ｈ₉−ｎまたは−ＯＣＨ₂−Ｃ≡ＣＨ、であり、Ｑは下記式 （式中、Ｍはアルカリ金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム、スルホニウムまたはアルキルスルホニウムである） で示される基である。 上式中、Ｒ₇は２−ＮＯ₂または２−Ｂｒであり、Ｒ₈は６−ＮＨ₂または６−Ｂｒであり、またはＲ₈とＲ₇はいっしょになって、式−ＣＨ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ（ＯＣ₂Ｈ₅）Ｏ−の基を形成し、フェニル基の２位および３位を橋架けしており、その炭素原子がフェニル基の２位に、酸素原子が３位に結合しており、Ｒ₉は３−ＣＨ₃、４−ＣＦ₃または４−ＣＮであり、Ｒ₁₀は水素または４−ＣＨ₃であり、Ｘは−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＣ₃Ｈ₇−ｎ−または−ＮＣ₂Ｈ₅−であり、Ｒ₁₁は水素、−ＣＨ（Ｃ₂Ｈ₅）₂、−Ｃ₃Ｈ₇−ｎ、−ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂、−ＣＯ−Ｃ₈Ｈ₁₇−ｎ、−ＣＯ−Ｃ₇Ｈ₁₅−ｎまたは−ＳＯ₂ＣＨ₃である。 上式中、Ｚは下記式 で示される基であり、ここで、Ｒ₁₂は水素、−ＣＨ₂ＯＣＨ₃、−ＣＨ₂ＯＣ₂Ｈ₅、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＯＣＨ₃、−Ｃ₃Ｈ₇−ｉ、−ＣＨ₂−Ｃ₃Ｈ₇−ｉ、−Ｃ₃Ｈ₇−ｎ、−ＣＨ₃または−Ｃ₂Ｈ₅であり、Ｒ₁₃は−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＯＣＨ₃）ＣＨ₃、−ＣＨ₂Ｃｌ、−ＳＣ₂Ｈ₅、−ＳＣ₃Ｈ₇−ｎ、−ＯＣＨ₃、−ＯＣ₂Ｈ₅または Ｒ₁₃はＲ₁₂といっしょになって、下記式−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（ＣＨ₃）₂−ＣＯ−、−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₂Ｃｌ）−ＣＨＣｌ−ＣＯ− の基を形成している。 上式中、Ｒ₁₄は水素または−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）−ＳＣ₂Ｈ₅、 であり、Ｘ₁は＝Ｏ、−ＮＯＣ₂Ｈ₅または＝ＮＯＣＨ₂−ＣＨ−ＣＨＣｌである。 上式中、

Description

【発明の詳細な説明】 メトラクロールの相乗的除草剤組成物 本発明は、有益な植物の作物、例えば、シリアル（cereal）、トウモロコシ、 米、油菜、甜菜、サトウキビの作物、農園作物、並びに、綿および大豆の作物中 の雑草を選択的に抑制するのに適する除草活性成分の組み合わせを含む新規な除 草剤組成物に関する。 さらに、本発明は有益な植物の作物中の雑草の抑制方法およびそのためのこの 新規な除草剤組成物の使用方法に関する。 他の公知の除草剤と組み合わせられるメトラクロール（metolachlor）を含む 除草剤組成物は、例えば、Research Disclosure No.37242,April 1995に記載さ れている。 驚くべきことに、特定の限度内における様々な比率で、上述のResearch Discl osureからの少なくとも１種の活性な成分と、メトラクロールの或る光学異性体 との組み合わせが、有益な植物に対する多大な損害を与えることなく、発芽後ば かりでなく、発芽前でも、有益な植物の作物中に発生する雑草の大部分を効果的 に抑制することができる除草活性を有することが今回見いだされた。 本発明に適するメトラクロールの光学異性体は、下記式Ａ に示すＲＳ，１’Ｓ（−）−Ｎ−（１’−メチル−２’−メトキシエチル）−Ｎ −クロロアセチル−２−エチル−６−メチルアニリン である。この化合物は、例えば、US-A-5 002 606に記載されている。 よって、本発明は雑草を選択的に抑制するための新規な除草剤組成物を提供し 、この組成物は、活性成分として、下記式Ａの化合物と、 相乗的作用を与える量の下記式Ｉ、II、III，IV、Ｖ、VIまたはVIIからなる物質 群の中から選ばれる少なくとも１種の活性成分とを含む。 上式中、 Ａは下記式 で示される基であり、 Ｅは下記式 で示される基である。 上式中、 Ｕ−Ｖは式ＣＲ₁＝Ｎ、Ｎ−ＣＲ₁またはＮＲ₁ＣＯに示す基であり、ここで、Ｒ₁ は−ＮＨＣ₃Ｈ₇−ｉ、−ＮＨＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、−ＮＨＣ₄Ｈ₉−ｔ、−ＮＨＣ₂ Ｈ₅、−ＳＣＨ₃、−ＣＨ₃ Ｗ−Ｙは式ＣＲ₂＝Ｎ、Ｎ−ＣＲ₂、ＮＲ₂ＣＯまたはＣＲ₂＝ＣＲ₃に示す基であ り、ここで、Ｒ₂は水素、−Ｃｌ、−ＮＨ₂、―ＮＨＣ₃Ｈ₇−ｉまたは−ＮＨＣ₂ Ｈ₅であり、Ｒ₃は−ＮＨ₂、−ＮＨＣＨ₃または−Ｏ−ＣＯ−ＳＣ₈Ｈ₁₇であり、 である。 上式中、 ｎは０または１であり、 Ｒ₄は水素であり、 Ｒ₅は水素、−ＣＨ₃または−ＮＨ₂であり、 Ｒ₆は水酸基、−ＯＣ₂Ｈ₅、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ₃）₂−ＣＯ₂Ｃ₂Ｈ₅、−ＮＨＳＯ₂ ＣＨ₃、−ＯＣＨ₃、−ＯＣ₄Ｈ₉−ｎまたは−ＯＣＨ₂−Ｃ≡ＣＨ、であり、 Ｑは下記式 （式中、 Ｍはアルカリ金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム、スルホニウムまたは アルキルスルホニウムである） で示される基である。 上式中、 Ｒ₇は２−ＮＯ₂または２−Ｂｒであり、 Ｒ₈は６−ＮＨ₂または６−Ｂｒであり、または Ｒ₈とＲ₇はいっしょになって、式−ＣＨ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ（ＯＣ₂Ｈ₅）Ｏ−の基 を形成し、フェニル基の２位および３位を橋架けしており、その炭素原子がフェ ニル基の２位に、酸素原子が３位に結合しており、 Ｒ₉は３−ＣＨ₃、４−ＣＦ₃または４−ＣＮであり、 Ｒ₁₀は水素または４−ＣＨ₃であり、 Ｘは−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＣ₃Ｈ₇−ｎ−または−ＮＣ₂Ｈ₅−であり、 Ｒ₁₁は水素、−ＣＨ（Ｃ₂Ｈ₅）₂、−Ｃ₃Ｈ₇−ｎ、−ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂、 −ＣＯ−Ｃ₈Ｈ₁₇−ｎ、−ＣＯ−Ｃ₇Ｈ₁₅−ｎまたは−ＳＯ₂ＣＨ₃である。 上式中、 Ｚは下記式 で示される基であり、 ここで、 Ｒ₁₂は水素、−ＣＨ₂ＯＣＨ₃、−ＣＨ₂ＯＣ₂Ｈ₅、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＯＣＨ₃ 、−Ｃ₃Ｈ₇−ｉ、−ＣＨ₂−Ｃ₃Ｈ₇−ｉ、−Ｃ₃Ｈ₇−ｎ、−ＣＨ₃または−Ｃ₂Ｈ₅ であり、 Ｒ₁₃は−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＯＣＨ₃）ＣＨ₃、−ＣＨ₂Ｃｌ、−ＳＣ₂Ｈ₅、− ＳＣ₃Ｈ₇−ｎ、−ＯＣＨ₃、−ＯＣ₂Ｈ₅ま たは Ｒ₁₃はＲ₁₂といっしょになって、下記式 −Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（ＣＨ₃）₂−ＣＯ−、−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₂Ｃｌ）−ＣＨＣｌ −ＣＯ− の基を形成している。 上式中、 Ｒ₁₄は水素または−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）−ＳＣ₂Ｈ₅、 であり、 Ｘ₁は＝Ｏ、＝ＮＯＣ₂Ｈ₅または＝ＮＯＣＨ₂−ＣＨ−ＣＨＣｌである。 上式中、 抑制されるべき雑草に対して、式Ｉ〜VIIの化合物の少なくとも１種と式Ａの 化合物の組み合わせが予想されるよりも大きな添加剤作用を示すこと、特に、以 下の２点において、両方の構成成分の活性範囲を広げるということは全くもって 驚くべきことである。 一方では、効果を維持しつつ、個々の化合物の適用量を減少させ、他方では、 少ない適用量において個々の化合物ではもはや農業的に有効ではなくなってしま っていても、新規な除草剤の組み合わせは高度な雑草抑制を達成する。この結果 は、雑草に対する活性範囲の実質的な拡大であり、必要とする栽培植物のための 選択性の増加であり、過失による除草剤の過剰適用の場合に望ましい。 新規な除草剤組成物は、クワガタソウ、イヌノフグリ、ヤエムグラ、キヌタソ ウ、ケシ、ナス、ジャガイモ、アカザ、アリタソウ、ヒユ、ハゲイトウ、オナモ ミ、イチビ、ブタクサ、サジタリア(Sagitaria)、サツマイモ、アサガオ、カシ アストラ(Cassiastora)、チョウセンアサガオ、セスバニアエクサルタタ（Sesba nia exaltata）およびシダスピノサ（Sida spinosa）を含む栽培植物の作物中の 農業的に重要な雑草の多くに対して用いることができる。さらに、本発明に係る 組成物の適用後、それらが含む式Ａの化合物は、処理された作物、とりわけトウ モロコシの中で、メトラクロールよりも素早く分解されることが明らかとなり、 これは重要な長所である。 本発明に係る組成物は、農業において従来から用いられている全ての適用の様 式、例えば、発芽前適用、発芽後適用および種子被覆（seed dressing）に適し ている。 本発明に係る除草剤混合物は、好ましくは、シリアル（cereal） 、油菜、甜菜、サトウキビ、農園作物、米、綿、そして、特に、トウモロコシお よび大豆などの有益な植物の作物中の雑草の抑制に適している。 作物とは、従来からの方法で改良されるかまたは遺伝子工学的な方法により、 除草剤または除草剤の群に対して耐性を付与されているものをも意味していると 理解されるべきである。 本発明に係る活性成分の組み合わせは、式Ａに示す活性成分および式Ｉ〜VII に示す物質群から選択された活性成分を、あらゆる比率で含むが、一般に、一方 の構成成分が他方に対して過剰である。式Ａに示す活性成分の、その他の構成成 分に対する好ましい比率は、一般に、１２０：１と１：３との間である。 特に効果的な活性成分の相乗的混合物は以下の組み合わせであることが見いだ された。 式Ａの化合物＋アトラジン（atrazine）、式Ａの化合物＋シアナジン（cyanaz ine）、式Ａの化合物＋フルメトスラム（flumetsulam）、式Ａの化合物＋グルフ ォシナート（gluphosinate）、式Ａの化合物＋グリフォサート（glyphosate）、 式Ａの化合物＋メトスラム（metosulam）、式Ａの化合物＋ニコスルフロン（nic osulfuron）、式Ａの化合物＋ペンジメタリン（pendimethalin）、式Ａの化合物 ＋リムスルフロン（rimsulfuron）、式Ａの化合物＋スルフォサート（sulfosate ）、式Ａの化合物＋テルブチルアジン（terbuthylazine）または式Ａの化合物＋ 2,4-D、式Ａの化合物＋ブロモキシニル（bromoxynil）、式Ａの化合物＋ジカン バ（dicamba）、式Ａの化合物＋ハロスルフロン（halosulfuron）、式Ａの化合 物＋メトリブジン（metribuzine）、式Ａの化合物＋パラクワット（paraquat） 、式Ａの化合物＋プリミスルフロン（primisulfrone）、式Ａの化合物＋プロス ルフロン（prosulfurone）、式Ａの化合物＋ピ リデイト（pyridate）、式Ａの化合物＋リムスルフロン（rimsulfurone）、式Ａ の化合物＋シマジン（simazine）、式Ａの化合物＋スルコトリオン（sulcotrion e）または式Ａの化合物＋アセトクロール（acetochlor）、式Ａの化合物＋アラ クロール（alachlor）、式Ａの化合物＋アメトリン（ametryne）、式Ａの化合物 ＋ベンタゾン（bentazone）、式Ａの化合物＋ブチレイト（butylate）、式Ａの 化合物＋クロピラリド（clopyralide）、式Ａの化合物＋BAY FOE 5043、式Ａの 化合物＋ジメテンアミド（dimethenamide）、式Ａの化合物＋EPTC、式Ａの化合 物＋リニュロン（linuron）、式Ａの化合物＋プロパクロール（propachlor）、 式Ａの化合物＋チフェンスルフロン（thifensulfurone）、式Ａの化合物＋トリ フルラリン（trifluralin）または式Ａの化合物＋ベンスルフロン（bensulfuron e）、式Ａの化合物＋クロリムロン−エチル（chlorimuron-ethyl）、式Ａの化合 物＋クロルスルフロン（chlorsulfurone）、式Ａの化合物＋メトスルフロン−メ チル（metsulfuron-methyl）、式Ａの化合物＋スルフォメツロン−メチル（sulf ometuron-methyl）、式Ａの化合物＋トリアスルフロン（triasulfurone）、式Ａ の化合物＋トリベヌロン−メチル（tribenuron-methyl）、式Ａの化合物＋イマ ザクイン（imazaquin）、式Ａの化合物＋イマゼタピール（imazethapyr）および 式Ａの化合物＋イマザピール（imazapyr）。 活性成分のこれらの組み合わせの中で好ましいものは、式Ａの化合物＋アトラ ジン（atrazine）、式Ａの化合物＋シアナジン（cyanazine）、式Ａの化合物＋ フルメトスラム（flumetsulam）、式Ａの化合物＋グルフォシナート（gluphosin ate）、式Λの化合物＋グリフォサート（glyphosate）、式Ａの化合物＋メトス ラム（metosulam）、式Ａの化合物＋ニコスルフロン（nicosulfuron）、式Ａの 化合物＋ペンジメタリン（pendimethalin）、式Ａの化合物＋リム スルフロン（rimsulfuron）、式Ａの化合物＋スルフォサート（sulfosate）およ び式Ａの化合物＋テルブチルアジン（terbuthylazine）である。 活性成分の好ましい組み合わせのもう１つの群は、式Ａの化合物＋アトラジン （atrazine）、式Ａの化合物＋テルブチルアジン（terbutylazine）、式Ａの化 合物＋フルメトスラム（flumetsulam）、式Ａの化合物＋ペンジメタリン（pendi methalin）、式Ａの化合物＋メトスラム（metosulam）、式Ａの化合物＋ピリデ イト（pyridate）、式Ａの化合物＋ピリデイト（pyridate）＋テルブチルアジン （terbutylazine）、式Ａの化合物＋グリフォサート（glyphosate）、式Ａの化 合物＋グルフォシナート（glufosinate）、式Ａの化合物＋オキソスルフロン（o xosulfuron）および式Ａの化合物＋イマゼタピール（imazethapyr）を含む。 活性成分のより好ましい組み合わせは、式Ａの化合物＋シアナジン（cyanazin e）、式Ａの化合物＋ニコスルフロン（nicosulfuron）、式Ａの化合物＋リムス ルフロン（rimsulfuron）、式Ａの化合物＋スルフォサート（sulfosate）、式Ａ の化合物＋ジカンバ（dicamba）、式Ａの化合物＋ハロスルフロン（halosulfuro n）、式Ａの化合物＋プリミスルフロン（primisulfron）および式Ａの化合物＋ イマザクイン（imazaquin）を含む。 また、式Ａの化合物＋プリミスルフロン（primisulfron）＋ジカンバ（dicamb a）、式Ａの化合物＋プロスルフロン（prosulfron）＋ジカンバ（dicamba）、式 Ａの化合物＋プロスルフロン（prosulfron）＋プリミスルフロン（primisulfron ）および式Ａの化合物＋プロスルフロン（prosulfron）＋プリミスルフロン（pr imisulfron）＋ジカンバ（dicamba）の組み合わせも重要である。 活性成分の上述の組み合わせは、トウモロコシの作物中で好まし く用いられる。 活性成分の更なる好ましい組み合わせの群は以下の通りである。 式Ａの化合物＋2,4-D、式Ａの化合物＋グルフォシナート（gluphosinate）、 式Ａの化合物＋グリフォサート（glyphosate）、式Ａの化合物＋イマザクイン（ imazaquin）、式Ａの化合物＋イマゼタピール（imazethapyr）、式Ａの化合物＋ メトリブジン（metribuzin）、式Ａの化合物＋ペンジメタリン（pendimethalin ）、式Ａの化合物＋スルフォサート（sulfosate）または式Ａの化合物＋アシフ ルオルフェン（acifluorfen）、式Ａの化合物＋ベンタゾン（bentazon）、式Ａ の化合物＋クロリムロン−エチル（chlorimuron-ethyl）、式Ａの化合物＋クレ トジム（clethodim）、式Ａの化合物＋クロジナホップ（clodinafop）、式Ａの 化合物＋クロマゾン（clomazone）、式Ａの化合物＋フェノクサプロップ（fenox aprop）、式Ａの化合物＋フルアジホップ（fluazifop）、式Ａの化合物＋ホメセ イフン（fomesafen）、式Ａの化合物＋リニュロン（linuron）、式Ａの化合物＋ パラクワット（paraquat）、式Ａの化合物＋クイザロホップ（quizalofop）、式 Ａの化合物＋セトキシジム（sethoxydim）または式Ａの化合物＋2,4-DB、式Ａの 化合物＋アセトクロール（acetochlor）、式Ａの化合物＋アラクロール（alachl or）、式Ａの化合物＋ジメテンアミド（dimethenamide）、式Ａの化合物＋ジウ ロン（diuron）、式Ａの化合物＋EPTC、式Ａの化合物＋エタルフルラリン（etha lfluralin）、式Ａの化合物＋イマザピール（imazapyr）、式Ａの化合物＋ラク トフェン（lactofen）、式Ａの化合物＋ノルフルラゾン（norflurazon）、式Ａ の化合物＋クロリダゾン（chloridazon）、式Ａの化合物＋チフェンスルフロン −メチル（thifensulfuron-methyl）、式Ａの化合物＋トリフルラリン（triflur alin）または式Ａの化合物＋ベンスルフロン（bensulfuro n）、式Ａの化合物＋クロルスルフロン（chlorsulfuron）、式Ａの化合物＋ハロ スルフロン（halosulfuron）、式Ａの化合物＋メトスルフロン−メチル（metsul furon-methyl）、式Ａの化合物＋プリミスルフロン（primisulfron）、式Ａの化 合物＋プロスルフロン（prosulfron）、式Ａの化合物＋リムスルフロン（rimsul furon）、式Ａの化合物＋スルフォメツロン−メチル（sulfometuron-methyl）、 式Ａの化合物＋トリアスルフロン（triasulfuron）、式Ａの化合物＋BAY FOE 50 43、式Ａの化合物＋クロランスラム（cloransulaｍ）、式Ａの化合物＋フルメト スラム（flumetsulam）、式Ａの化合物＋オキソスルフロン（oxosulfuron）およ び式Ａの化合物＋トリベヌロン−メチル（tribenuron-methyl）。 活性成分のこれらの組み合わせの中で好ましいものは、式Ａの化合物＋2,4-D 、式Ａの化合物＋グルフォシナート（gluphosinate）、式Ａの化合物＋グリフォ サート（glyphosate）、式Ａの化合物＋イマザクイン（imazaquin）、式Ａの化 合物＋イマゼタピール（imazethapyr）、式Ａの化合物＋メトリブジン（metribu zin）、式Ａの化合物＋ペンジメタリン（pendimethalin）および式Ａの化合物＋ スルフォサート（sulfosate）である。 活性成分のより好ましい組み合わせの群は、式Ａの化合物＋グルフォシナート （gluphosinate）、式Ａの化合物＋グリフォサート（glyphosate）、式Ａの化合 物＋イマゼタピール（imazethapyr）、式Ａの化合物＋ペンジメタリン（pendime thalin）、式Ａの化合物＋オキソスルフロン（oxosulfuron）および式Ａの化合 物＋フルメトスラム（flumetsulam）を含む。 活性成分の上述の組み合わせは、大豆の作物中の使用が特に好ましい。 活性成分の好ましい組み合わせのもう１つの群は、式Ａの化合物 ＋クロリダゾン（chloridazon）、式Ａの化合物＋クレトジム（clethodim）、式 Ａの化合物＋クロジナホップ（clodinafop）、式Ａの化合物＋クロピラリド（cl opyralid）、式Ａの化合物＋シクロエイト（cycloate）、式Ａの化合物＋デスメ ジファン（desmedipham）、式Ａの化合物＋エンドタル（endothal）、式Ａの化 合物＋EPTC、式Ａの化合物＋エトフメセイト（ethofumesate）、式Ａの化合物＋ フェノクサプロップ（fenoxaprop）、式Ａの化合物＋フルアジホップ（fluazifo p）、式Ａの化合物＋グルフォシナート（glufosinate）、式Ａの化合物＋グリフ ォサート（glyphosate）、式Ａの化合物＋ハロキシホップ（haloxyfop）、式Ａ の化合物＋メタミトロン（metamitron）、式Ａの化合物＋ペブレイト（pebulate ）、式Ａの化合物＋フェンメジファン（phenmedipham）、式Ａの化合物＋クイザ ロホップ（quizalofop）、式Ａの化合物＋セトキシジム（sethoxydim）、式Ａの 化合物＋スルフォサート（sulfosate）および式Ａの化合物＋トリフルラリン（t rifluralin）である。 これらの組み合わせは、甜菜の作物中の使用が好ましい。 さらに、式Ａの化合物＋クレトジム（clethodim）、式Ａの化合物＋クロジナ ホップ（clodinafop）、式Ａの化合物＋シアナジン（cyanazine）、式Ａの化合 物＋ジウロン（diuron）、式Ａの化合物＋フェノクサプロップ（fenoxaprop）、 式Ａの化合物＋フルアジホップ（fluazifop）、式Ａの化合物＋フルオメツロン （fluometuron）、式Ａの化合物＋フルオルクロリドン（fluorchloridone）、式 Ａの化合物＋グルフォシナート（gluphosinate）、式Ａの化合物＋グリフォサー ト（glyphosate）、式Ａの化合物＋ハロキシホップ（haloxyfop）、式Ａの化合 物＋ノルフルラゾン（norflurazon）、式Ａの化合物＋プロメトリン（prometryn e）、式Ａの化合物＋ピリチオバク（pyrithiobac）、式Ａの化合物＋クロリダゾ ン（chlo ridazone）、式Ａの化合物＋クイザロホップ（quizalofop）、式Ａの化合物＋セ トキシジム（sethoxydim）、式Ａの化合物＋スルフォサート（sulfosate）およ び式Ａの化合物＋トリフルラリン（trifluralin）の組み合わせが、特に綿に適 用するために重要である。 式Ａの化合物および式Ｉ〜VIIに示す物質群から選択される少なくとも１種の 化合物の他に、本発明に係る相乗的組成物は安定剤（safener）、特にベノクサ コール（benoxacor）を含んでも良い。 上述の活性成分は、”The Pesticide Manual",Tenth Edition,1994,Crop Prot ection Publications or in other customary agronomical publicationsに記載 され、特性が挙げられている。オキソスルフロン（Oxosulfuron）(CGA 277 476) は、Brighton Crop Protection Conference‐Weeds‐1995(Plenary Session 2,N ovember 21,1995)において公に紹介された。 適用量は広範囲にわたって変更することができ、土壌の性質、適用の様式（発 芽前後、種子被覆（seed dressing）、種子を蒔く溝（seed furrow）への適用、 非耕地適用など）、作物、抑制すべき雑草、それぞれの地域を支配する気候、並 びに、適用の様式や時期および目標収穫高によって支配される他の要因に依存す る。一般に、本発明に係る活性成分の混合物は１ヘクタールあたりの活性成分の 混合物が３００〜４０００ｇという適用量において適用される。 本発明に係る組成物において、式Ｉ〜VIIに示す物質群から選択される少なく とも１種の化合物に対する式Ａの構成成分の重量比は１：１０〜１：０．００１ である。 組成物が安定剤（safener）を含む場合、安定剤（safener）に対する式（Ａ） の除草剤の重量比は、好ましくは５：１〜３０：１である。 本発明に係る組成物は未加工のまま、つまり、合成によって得ら れたままで使用しても良いが、好ましくは、配合技術において従来から使用され る助剤を用いる方法によって、例えば、乳化可能な濃縮液、組成物がスルホニル ユリア（sulfonylurea）でない場合は、直接噴霧または希釈可能な溶液、希薄乳 液、湿潤性の粉末、溶解性の粉末、ダスト（dusts）、顆粒またはマイクロカプ セルに加工される。噴霧、アトマイジング（atomizing）、ダスティング（dusti ng）、湿潤、スキャタリング（scattering）または注入のような適用の様式およ び組成の種類は、意図する目的および支配環境に従って選択される。 配合物、つまり、式ＡおよびＩ、II、III、IV、Ｖ、VIまたはVIIの活性成分お よび必要ならば安定剤（safener）または１種以上の固体または液体の配合助剤 を含む組成物、調製物または生成物は、本来公知の方法、例えば、溶剤や固形キ ャリヤーのような配合助剤と共に活性成分を均質に混合または粉砕することによ って調製される。さらに、配合物を調製する際に界面活性化合物（界面活性剤） を追加して用いることもできる。 一般的に好ましい溶剤は、典型的にはキシレン混合物のようなアルキルベンゼ ンまたはアルキル化ナフタレンの混合物のような、８〜１２個の炭素原子を含む 芳香族炭化水素の留分、パラフィン、シクロヘキサンまたはテトラヒドロナフタ レンのような脂肪族および脂環式炭化水素、エタノール、プロパノールまたはブ タノールのようなアルコール類、プロピレングリコールまたはジプロピレングリ コールエーテルのようなグリコール類並びにそのエーテル類およびエステル類、 シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールのようなケトン類、 Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたは水のような強極性溶 剤、採種油、ヒマシ油または大豆油のような植物油およびそのエステル類、およ び、場合によ ってはシリコンオイルであっても良い。 通常、ダスト（dusts）および分散性粉末に一般に用いられる固形キャリヤー は、方解石、タルク、カオリン、モンモリロン石またはアタパルジャイトのよう な天然の無機充填剤である。物理的性質を改良するために、高度に分散された珪 酸または高度に分散された吸収剤ポリマーを加えることも可能である。好ましい 粒状の吸収性キャリヤーは、軽石、レンガ片、海泡石またはベントナイトを含む 多孔質な種類、および、好ましい非収着性のキャリヤーは、方解石または砂のよ うな素材である。さらに、無機または有機系のあらかじめ粒状にされた無数の素 材、特に、ドロマイトまたは微粉砕された植物残留物を用いても良い。 配合されるべき式Ｉの化合物の種類によって、好ましい界面活性化合物は、良 好な乳化性、分散性および湿潤性を持つ非イオン性、陽イオン性または陰イオン 性である。界面活性剤とは複数の界面活性剤の混合物を含むと理解することもで きる。 好ましい陰イオン性の界面活性剤は水溶性の合成界面活性化合物と同様に、水 溶性のセッケンであっても良い。 好ましいセッケンは、高級脂肪酸（Ｃ₁₀〜Ｃ₂₂）のアルカリ金属塩、アルカリ 土類金属塩、アンモニウム塩または置換されたアンモニウム塩、例えば、オレイ ン酸またはステアリン酸のナトリウムまたはカリウム塩、もしくは、とりわけヤ シ油または獣油から得られる天然の脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩 である。 しかしながら、大抵の場合、いわゆる合成界面活性剤、特に、脂肪スルホン酸 塩、脂肪硫酸塩、スルホン化ベンゾイミダゾールの誘導体またはアルキルアリー ルスルホン酸塩が使用される。 脂肪アルコールスルホン酸塩または脂肪アルコール硫酸塩は、通常は、アルカ リ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩また は置換されたアンモニウム塩の形で存在し、それらはアシル基のアルキル部分も 含めてＣ₈〜Ｃ₂₂のアルキル基を有している。例えば、リグニンスルホン酸、ド デシル硫酸または天然の脂肪酸から得られる脂肪アルコール硫酸の混合物のナト リウムまたはカルシウム塩が挙げられる。これらの化合物は硫酸化またはスルホ ン化脂肪アルコールのエチレンオキシドへの付加物の塩をも含んでいる。スルホ ン化ベンゾイミダゾールの誘導体は好ましくはスルホン酸基を２つおよび８〜１ ２個の炭素原子を含む脂肪酸基を１つ有する。アルキルアリールスルホン酸塩の 実例としては、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸ま たはナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合体のナトリウム、カルシウ ムまたはトリエタノールアミン塩が挙げられる。 相当するリン酸塩、一般的にはｐ−ノニルフェノールの４〜１４モルのエチレ ンオキシドへの付加物のリン酸エステルまたはリン脂質の塩もまた好ましい。 非イオン性の界面活性剤は、好ましくは、脂肪族または脂環式アルコール、も しくは、飽和または不飽和の脂肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコール エーテル誘導体であり、これらの誘導体は、３〜３０個のグリコールエーテル基 、（脂肪族）炭化水素部分に８〜２０個の炭素原子、アルキルフェノールのアル キル基部分に６〜１８個の炭素原子を含む。 更なる好ましい非イオン性の界面活性剤は、ポリプロピレングリコール、エチ レンジアミノポリプロピレングリコール、および、アルキル鎖に１〜１０個の炭 素原子を含むアルキルポリプロピレングリコールとポリエチレンオキシドとの水 溶性付加重合物であり、これらの付加重合物は２０〜２５０個のエチレングリコ ールエーテル基および１０〜１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む 。通常、これらの化合物は、プロピレングリコール単位あたり１〜５個のエチレ ングリコール単位を含む。 非イオン性の界面活性剤の実例としては、ノニルフェノールポリエトキシレー ト、ポリエトキシル化されたヒマシ油、ポリプロピレンとポリエチレンオキシド 、トリブチルフェノールポリエトキシレート、ポリエチレングリコールおよびオ クチルフェノールポリエトキシレートとの付加重合物が挙げられる。 ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルも好ましい非イオン性の界面 活性剤であり、一般的にはポリオキシエチレンソルビタントリオレアートが挙げ られる。 陽イオン性の界面活性剤は、好ましくは、Ｎ−置換基として少なくとも１つの Ｃ₈〜Ｃ₂₂アルキル基、および、更なる置換基として任意にハロゲン化された低 級アルキル、ベンジルまたは水酸化された低級アルキル基を伴う４級アンモニウ ム塩である。塩は、好ましくは、ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸 塩、例えば、塩化ステアリルトリメチルアンモニウムまたは臭化ベンジルビス（ ２−クロロエチル）エチルアンモニウム、の形で存在する。 配合技術において習慣的に使用される界面活性剤は、とりわけ、"Mc Cutcheon 's Detergents and Emulsifiers Annual",Mc Publishing Corp.,Glen Rock,New jersey,1988,H.Stache,"Tensid-Taschenbuch"(Handbook of Surfactants),Carl Hanser Verlag,Munich/Vienna 1981,and M．and J.Ash,"Encyclopedia of Surfa ctants",Vol I-III,Chemical Publishing Co.,New York,1980-81に記載されてい る。 通常、除草剤組成物は、０．１〜９９重量％、好ましくは、０．１〜９５重量 ％の式Ａの化合物と式Ｉ、II、III、IV、Ｖ、VIまたはVIIの化合物との組み合わ せ、１〜９９．９重量％の固形または 液状の補薬および０〜２５重量％、好ましくは、０．１〜２５重量％の界面活性 剤を含む。 市販製品としては濃縮液を配合することが好まれるので、普通は最終使用者は 希釈した配合物を使用することになる。 配合物は、肥料または他の化学薬剤と同様に、安定剤、植物油またはエポキシ 化された植物油（エポキシ化されたヤシ油、採種油または大豆油）、消泡剤、一 般的にはシリコンオイル、防腐剤、粘度調整剤、結合剤、粘着付与剤を含んでも 良い。 特に、好ましい配合物は下記のように調製される（百分率は重量％である）。乳化可能な濃縮液 除草剤組み合わせ 1〜90％、好ましくは5〜20％ 界面活性剤 1〜30％、好ましくは10〜20％ 液状キャリヤー 5〜94％、好ましくは70〜85％ダスト（dusts） 除草剤組み合わせ 0.1〜10％、好ましくは 0.1〜 5％ 固形キャリヤー 99.9〜90％、好ましくは99.9〜99％懸濁液の濃縮液 除草剤組み合わせ 5〜75％、好ましくは10〜50％ 水 94〜24％、好ましくは88〜30％ 界面活性剤 1〜40％、好ましくは 2〜30％湿潤性の粉末 除草剤組み合わせ 0.5〜90％、好ましくは 1〜80％ 界面活性剤 0.5〜20％、好ましくは 1〜15％ 固形キャリヤー 5〜95％、好ましくは15〜90％粒状物 除草剤組み合わせ 0.1〜30％、好ましくは 0.1〜15％ 固形キャリヤー 99.5〜70％、好ましくは 97〜85％ 本発明は下記の非限定的な実施例によって説明される。配合実施例 式Ａ、Ｉ、II、III、IV、Ｖ、VIまたはVIIの化合物の組み合わせ（百分率は重 量％である） このような濃縮液を水で希釈することにより、如何なる希望濃度の乳濁液でも 調製することができる。 これらの溶液は、微小液滴としての使用が好ましい。 これらの化合物の混合物は補薬と十分に混合され、適切なミルで挽かれること により、水で希釈して希望濃度の懸濁液を調製するための湿潤性の粉末が得られ る。 例：ＣａＣＯ₃またはＳｉＯ₂ これらの化合物の混合物はメチレンクロライドに溶解され、その溶液はキャリ ヤー上に噴霧され、減圧下で溶媒が除去される。 例：ＣａＣＯ₃またはＳｉＯ₂ 細かく挽かれた化合物の混合物は、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリ ンに対して、ミキサー中で均等に加えられる。この方法により、無粉塵性の被覆 された粒状物が得られる。 これらの化合物の混合物は補薬と混合され、混合物は水で湿らされる。この混 合物は押し出され、続いて気流中で乾燥される。 これらの化合物の混合物を適切なミルでキャリヤーと混合することにより、す ぐに使えるダスト（dusts）が得られる。 細かく挽かれた化合物の混合物は補薬と均質に混合され、水で希釈して希望濃 度の懸濁液を得ることができるような懸濁液の濃縮液が得られる。 より便宜的には、式Ａの化合物と式Ｉ〜VIIの成分とを個別に配合し、タンク 混合物（tank mixture）としておき、適用の直前に、アプリケーター（applicat or）中で希望の混合比で、それらを単に混ぜ合わせるという方法がしばしば行わ れる。 式Ａの活性成分を安定剤（safener）と組み合わせる場合、１種以上の式Ｉ〜V IIの活性成分とは時間的にずらして式Ａの活性成分を適用することにより、その 長所がさらに発揮される。式Ｉ〜VIIの活性成分を安定剤（safener）と組み合わ せる場合も、１種以上の式Ｉ〜VIIの活性成分とは時間的にずらして式Ａの活性 成分を適用することが可能である。本発明に係る組成物について得られた結果は 、上述のResearch Disclosureにあるような相当する混合物と比較して、作物に 対する選択性の増加を示している。生物学的実施例 実施例B1：発芽後試験 単子葉植物および双子葉植物の試験用の植物は標準的な土壌を含むプラスチッ ク製の容器中で温室内で育てられ、第４から第６展葉期の時点で、２５％の湿潤 性の粉末（実施例F3．）から調製される試験物質の水性懸濁液を噴霧される。こ れは１ヘクタールあたり２０００ｇの活性成分（a.i.）という分量（１ヘクター ルあたり５００ｌの水）に相当する。その後、試験用の植物は最適の条件下で温 室内で育て続けられる。およそ１８日間の試験期間の後、９段階の評価尺度（１ ＝完全な損傷、９＝作用無し）を用いて試験は評価される。１〜４（特に１〜３ ）の評価等級は良い〜非常に良い除草活性があることを説明している。この試験 において、本発明に係る組成物は有効な除草活性を有している。本発明に係る組 成物が実施例F1〜F2およびF4〜F8に説明されたように配合された場合にも、同様 の結果が得られる。実施例B2：植物の発芽前の除草活性 単子葉植物および双子葉植物の試験用の植物はプラスチック製の容器中、標準 的な土壌中に種をまかれる。種をまいた直後、表１に示す分量（１ヘクタールあ たり５００ｌの水）の試験物質が懸濁液の濃縮液（実施例F1．）の形で噴霧され る。試験用の植物は最適の条件下で温室内で育て続けられる。４週間の試験期間 の後、試験は評価される。１００％は完全な損傷、０％は作用の無いことを意味 する。１００％〜８０％、特に１００％〜８５％は、良い〜非常に良い除草活性 があることを説明している。表１〜４：発芽前処理 本発明に係る組成物は著しい除草活性を有している。本発明に係る組成物が実 施例F2〜F8に説明されるように配合される場合にも、同様の結果が得られる。実施例B3：発芽前後の除草活性の組み合わせ 単子葉植物および双子葉植物の試験用の植物は、プラスチック製の容器中の標 準的な土壌中に種をまかれる。種をまいた直後、各々の試験用の植物は、表２に 示す分量（１ヘクタールあたり５００ｌの水）の式Ａの化合物を懸濁液の濃縮液 （実施例F1．）の形で噴霧される。その後、試験用の植物は最適の条件下で温室 内で育てられる。植物が第２から第３展葉期（比較用の植物であるトウモロコシ の葉は完全に伸びている）に到達する時点で、上述のF2〜F8の配合物の１種から 調製される試験用の組み合わせの組成物２を表に説明されている分量（１ヘクタ ールあたり５００ｌの水）だけ噴霧される。その後、試験用の植物は最適の条件 下で育てられ続ける。およそ５週間の試験期間の後、試験は評価される。１００ ％は完全な損傷、０％は作用の無いことを意味する。１００％〜８０％、特に１ ００％〜８５％は、良い〜非常に良い除草活性があることを説明している。表５〜９：発芽前後の適用の組み合わせ 本発明に係る組成物は著しい除草活性を有している。本発明に係る組成物が実 施例F2〜F8に示されるように配合される場合にも、同様の結果が得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，Ｓ Ｚ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ，ＪＰ， ＫＰ，ＫＲ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 ミリケン，ロバート フランクリン カナダ国，アルバータ ティー２エックス ２ダブリュ８，カルガリー，サンキャッ スル クレッセントサウスイースト 40 (72)発明者 ネルゲン，ノルベルト ドイツ連邦共和国，デー−55270 ユーゲ ンハイム，アウフ デル ベン 10 【要約の続き】 で示される基であり、Ｅは下記式 で示される基である。 上式中、Ｕ−Ｖは式ＣＲ₁＝Ｎ、Ｎ＝ＣＲ₁またはＮＲ₁ ＣＯに示す基であり、ここで、Ｒ₁は−ＮＨＣ₃Ｈ₇− ｉ、−ＮＨＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、−ＮＨＣ₄Ｈ₉−ｔ、−Ｎ ＨＣ₂Ｈ₅、−ＳＣＨ₃、−ＣＨ₃ Ｗ−Ｙは式ＣＲ₂＝Ｎ、Ｎ＝ＣＲ₂、ＮＲ₂ＣＯまたはＣ Ｒ₂＝ＣＲ₃に示す基であり、ここで、Ｒ₂は水素、−Ｃ ｌ、−ＮＨ₂、−ＮＨＣ₃Ｈ₇−ｉまたは−ＮＨＣ₂Ｈ₅で あり、Ｒ₃は−ＮＨ₂、−ＮＨＣＨ₃、または−Ｏ−ＣＯ −ＳＣ₈Ｈ₁₇であり、 である。 上式中、ｎは０または１であり、Ｒ₄は水素であり、Ｒ₅ は水素、−ＣＨ₃または−ＮＨ₂であり、Ｒ₆は水酸基、 −ＯＣ₂Ｈ₅、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ₃）₂−ＣＯ₂Ｃ₂Ｈ₅、− ＮＨＳＯ₂ＣＨ₃、−ＯＣＨ₃、−ＯＣ₄Ｈ₉−ｎまたは− ＯＣＨ₂−Ｃ≡ＣＨ、であり、Ｑは下記式 （式中、Ｍはアルカリ金属、アンモニウム、アルキルア ンモニウム、スルホニウムまたはアルキルスルホニウム である） で示される基である。 上式中、Ｒ₇は２−ＮＯ₂または２−Ｂｒであり、Ｒ₈は ６−ＮＨ₂または６−Ｂｒであり、またはＲ₈とＲ₇はい っしょになって、式−ＣＨ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ（ＯＣ₂ Ｈ₅）Ｏ−の基を形成し、フェニル基の２位および３位 を橋架けしており、その炭素原子がフェニル基の２位 に、酸素原子が３位に結合しており、Ｒ₉は３−ＣＨ₃、 ４−ＣＦ₃または４−ＣＮであり、Ｒ₁₀は水素または４ −ＣＨ₃であり、Ｘは−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＣ₃Ｈ₇− ｎ−または−ＮＣ₂Ｈ₅−であり、Ｒ₁₁は水素、−ＣＨ （Ｃ₂Ｈ₅）₂、−Ｃ₃Ｈ₇−ｎ、−ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｃ Ｈ₂、−ＣＯ−Ｃ₈Ｈ₁₇−ｎ、−ＣＯ−Ｃ₇Ｈ₁₅−ｎまた は−ＳＯ₂ＣＨ₃である。 上式中、Ｚは下記式 で示される基であり、ここで、Ｒ₁₂は水素、−ＣＨ₂Ｏ ＣＨ₃、−ＣＨ₂ＯＣ₂Ｈ₅、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＯＣＨ₃ 、−Ｃ₃Ｈ₇−ｉ、−ＣＨ₂−Ｃ₃Ｈ₇−ｉ、−Ｃ₃Ｈ₇− ｎ、−ＣＨ₃または−Ｃ₂Ｈ₅であり、Ｒ₁₃は−Ｎ（Ｃ Ｈ₃）₂、−Ｎ（ＯＣＨ₃）ＣＨ₃、−ＣＨ₂Ｃｌ、−ＳＣ₂ Ｈ₅、−ＳＣ₃Ｈ₇−ｎ、−ＯＣＨ₃、−ＯＣ₂Ｈ₅または Ｒ₁₃はＲ₁₂といっしょになって、下記式−Ｏ−ＣＨ₂− Ｃ（ＣＨ₃）₂−ＣＯ−、−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₂Ｃｌ）− ＣＨＣｌ−ＣＯ− の基を形成している。 上式中、Ｒ₁₄は水素または−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）−Ｓ Ｃ₂Ｈ₅、 であり、Ｘ₁は＝Ｏ、−ＮＯＣ₂Ｈ₅または＝ＮＯＣＨ₂− ＣＨ−ＣＨＣｌである。 上式中、

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．下記式Ａの化合物と、 下記式Ｉ、II、III、IV、Ｖ、VIまたはVIIからなる物質群の中から選ばれる少な くとも１種の活性成分を含む除草剤組成物。 上式中、 Ａは下記式 で示される基であり、 Ｅは下記式 で示される基である。 上式中、 Ｕ−Ｖは式ＣＲ₁＝Ｎ、Ｎ＝ＣＲ₁またはＮＲ₁ＣＯに示す基であり、ここで、Ｒ₁ は−ＮＨＣ₃Ｈ₇−ｉ、−ＮＨＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、―ＮＨＣ₄Ｈ₉−ｔ、−ＮＨＣ₂ Ｈ₅、−ＳＣＨ₃、−ＣＨ₃ Ｗ−Ｙは式ＣＲ₂＝Ｎ、Ｎ＝ＣＲ₂、ＮＲ₂ＣＯまたはＣＲ₂＝ＣＲ₃に示す基であ り、ここで、Ｒ₂は水素、−Ｃｌ、−ＮＨ₂、− ＮＨＣ₃Ｈ₇−ｉまたは−ＮＨＣ₂Ｈ₅であり、Ｒ₃は−ＮＨ₂、−ＮＨＣＨ₃または −Ｏ−ＣＯ−ＳＣ₈Ｈ₁₇であり、 である。 上式中、 ｎは０または１であり、 Ｒ₄は水素であり、 Ｒ₅は水素、−ＣＨ₃または−ＮＨ₂であり、 Ｒ₆は水酸基、−ＯＣ₂Ｈ₅、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ₃）₂−ＣＯ₂Ｃ₂Ｈ₅、−ＮＨＳＯ₂ ＣＨ₃、−ＯＣＨ₃、−ＯＣ₄Ｈ₉−ｎまたは−ＯＣＨ₂−Ｃ≡ＣＨ、であり、 Ｑは下記式 （式中、 Ｍはアルカリ金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム、スルホニウムまたは アルキルスルホニウムである） で示される基である。 上式中、 Ｒ₇は２−ＮＯ₂または２−Ｂｒであり、 Ｒ₈は６−ＮＨ₂または６−Ｂｒであり、または Ｒ₈とＲ₇はいっしょになって、式−ＣＨ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ（ＯＣ₂Ｈ₅）Ｏ−の基 を形成し、フェニル基の２位および３位を橋架けしており、その炭素原子がフェ ニル基の２位に、酸素原子が３位に結合しており、 Ｒ₉は３−ＣＨ₃、４−ＣＦ₃または４−ＣＮであり、 Ｒ₁₀は水素または４−ＣＨ₃であり、 Ｘは−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＣ₃Ｈ₇−ｎ−または−ＮＣ₂Ｈ₅−であり、 Ｒ₁₁は水素、−ＣＨ（Ｃ₂Ｈ₅）₂、−Ｃ₃Ｈ₇−ｎ、−ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂、 −ＣＯ−Ｃ₈Ｈ₁₇−ｎ、−ＣＯ−Ｃ₇Ｈ₁₅−ｎまたは−ＳＯ₂ＣＨ₃である。 上式中、 Ｚは下記式 で示される基であり、 ここで、 Ｒ₁₂は水素、−ＣＨ₂ＯＣＨ₃、−ＣＨ₂ＯＣ₂Ｈ₅、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＯＣＨ₃ 、−Ｃ₃Ｈ₇−ｉ、−ＣＨ₂−Ｃ₃Ｈ₇−ｉ、−Ｃ₃Ｈ₇−ｎ、−ＣＨ₃または−Ｃ₂Ｈ₅ であり、 Ｒ₁₃は−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−Ｎ（ＯＣＨ₃）ＣＨ₃、−ＣＨ₂Ｃｌ、−ＳＣ₂Ｈ₅、− ＳＣ₃Ｈ₇−ｎ、−ＯＣＨ₃、−ＯＣ₂Ｈ₅ま たは Ｒ₁₃はＲ₁₂といっしょになって、下記式 −Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（ＣＨ₃）₂−ＣＯ−、 −ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₂Ｃｌ）−ＣＨＣｌ−ＣＯ− の基を形成している。 上式中、 Ｒ₁₄は水素または−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）−ＳＣ₂Ｈ₅、 であり、 Ｘ₁は＝Ｏ、＝ＮＯＣ₂Ｈ₅または＝ＮＯＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨＣｌである。 上式中、 ２．活性成分の組み合わせとして、式Ａの化合物＋アトラジン（atrazine）、 式Ａの化合物＋シアナジン（cyanazine）、式Ａの化合物＋フルメトスラム（flu metsulam）、式Ａの化合物＋グルフォシナート（gluphosinate）、式Ａの化合物 ＋グリフォサート（glyphosate）、式Ａの化合物＋メトスラム（metosulam）、 式Ａの化合物＋ニコスルフロン（nicosulfuron）、式Ａの化合物＋ペンジメタリ ン（pendimethalin）、式Ａの化合物＋リムスルフロン（rimsulfuron）、式Ａの 化合物＋スルフォサート（sulfosate）、式Ａの化合物＋テルブチルアジン（ter buthylazine）または式Ａの化合物＋2,4-D、式Ａの化合物＋ブロモキシニル（br omoxynil）、式Ａの化合物＋ジカンバ（dicamba）、式Ａの化合物＋ハロスルフ ロン（halosulfuron）、式Ａの化合物＋メトリブジン（metribuzine）、式Ａの 化合物＋パラクワット（paraquat）、式Ａの化合物＋プリミスルフロン（primis ulfrone）、式Ａの化合物＋プロスルフロン（prosulfurone）、式Ａの化合物＋ ピリデイト（pyridate）、式Ａの化合物＋リムスルフロン（rimsulfurone）、式 Ａの化合物＋シマジン（simazine）、式Ａの化合物＋スルコトリオン（sulcotri one）または式Ａの化合物＋アセトクロール（acetochlor）、式Ａの化合物＋ア ラクロール（alachlor）、式Ａの化合物＋アメトリン（ametryne）、式Ａの化合 物＋ベンタゾン（bentazone）、式Ａの化合物＋ブチレイト（butylate）、式Ａ の化合物＋クロピラリド（clopyralide）、式Ａの化合物＋BAY FOE 5043、式Ａ の化合物＋ジメテンアミド（dimethenamide）、式Ａの化合物＋EPTC、式Ａの化 合物＋リニュロン（linuron）、式Ａの化合物＋プロパクロール（propachlor） 、式Ａの化合物＋チフェンスルフロン（thifensulfurone） 、式Ａの化合物＋トリフルラリン（trifluralin）または式Ａの化合物＋ベンス ルフロン（bensulfurone）、式Ａの化合物＋クロリムロン−エチル（chlorimuro n-ethyl）、式Ａの化合物＋クロルスルフロン（chlorsulfurone）、式Ａの化合 物＋メトスルフロン−メチル（metsulfuron-methyl）、式Ａの化合物＋スルフォ メツロン−メチル（sulfometuron-methyl）、式Ａの化合物＋トリアスルフロン （triasulfurone）、式Ａの化合物＋トリベヌロン−メチル（tribenuron-methyl ）、式Ａの化合物＋イマザクイン（imazaquin）、式Ａの化合物＋イマゼタピー ル（imazethapyr）または式Ａの化合物＋イマザピール（imazapyr）を含む、請 求項１記載の組成物。 ３．活性成分の組み合わせとして、式Ａの化合物＋アトラジン（atrazine）、 式Ａの化合物＋シアナジン（cyanazine）、式Ａの化合物＋フルメトスラム（flu metsulam）、式Ａの化合物＋グルホシアネイト（gluphosinate）、式Ａの化合物 ＋グリフォサート（glyphosate）、式Ａの化合物＋メトスラム（metosulam）、 式Ａの化合物＋ニコスルフロン（nicosulfuron）、式Ａの化合物＋ペンジメタリ ン（pendimethalin）、式Ａの化合物＋リムスルフロン（rimsulfuron）、式Ａの 化合物＋スルフォサート（sulfosate）または式Ａの化合物＋テルブチルアジン （terbuthylazine）を含む、請求項２記載の組成物。 ４．活性成分の組み合わせとして、式Ａの化合物＋アトラジン（atrazine）、 式Ａの化合物＋テルブチルアジン（terbutylazine）、式Ａの化合物＋フルメト スラム（flumetsulam）、式Ａの化合物＋ペンジメタリン（pendimethalin）、式 Ａの化合物＋メトスラム（metosulam）、式Ａの化合物＋ピリデイト（pyridate ）、式Ａの化合物＋ピリデイト（pyridate）＋テルブチルアジン（terbutylazin e）、式Ａの化合物＋グリフォサート（glyphosate）、式Ａの化 合物＋グルフォシナート（glufosinate）、式Ａの化合物＋オキソスルフロン（o xosulfuron）または式Ａの化合物＋イマゼタピール（imazethapyr）を含む、請 求項２記載の組成物。 ５．活性成分の組み合わせとして、式Ａの化合物＋シアナジン（cyanazine） 、式Ａの化合物＋ニコスルフロン（nicosulfuron）、式Ａの化合物＋リムスルフ ロン（rimsulfuron）、式Ａの化合物＋スルフォサート（sulfosate）、式Ａの化 合物＋ジカンバ（dicamba）、式Ａの化合物＋ハロスルフロン（halosulfuron） 、式Ａの化合物＋プリミスルフロン（primisulfron）または式Ａの化合物＋イマ ザクイン（imazaquin）を含む、請求項２記載の組成物。 ６．活性成分の組み合わせとして、式Ａの化合物＋プリミスルフロン（primis ulfron）＋ジカンバ（dicamba）、式Ａの化合物＋プロスルフロン（prosulfron ）＋ジカンバ（dicamba）、式Ａの化合物＋プロスルフロン（prosulfron）＋プ リミスルフロン（primisulfron）または式Ａの化合物＋プロスルフロン（prosul fron）＋プリミスルフロン（primisulfron）＋ジカンバ（dicamba）を含む、請 求項３記載の組成物。 ７．活性成分の組み合わせとして、式Ａの化合物＋2,4-D、式Ａの化合物＋グ ルフォシナート（gluphosinate）、式Ａの化合物＋グリフォサート（glyphosate ）、式Ａの化合物＋イマザクイン（imazaquin）、式Ａの化合物＋イマゼタピー ル（imazethapyr）、式Ａの化合物＋メトリブジン（metribuzin）、式Ａの化合 物＋ペンジメタリン（pendimethalin）、式Ａの化合物＋スルフォサート（sulfo sate）または式Ａの化合物＋アシフルオルフェン（acifluorfen）、式Ａの化合 物＋ベンタゾン（bentazon）、式Ａの化合物＋クロリムロン−エチル（chlorimu ron-ethyl）、式Ａの化合物＋クレトジム（clethodim）、式Ａの化合物＋クロジ ナホップ（clodinafop ）、式Ａの化合物＋クロマゾン（clomazone）、式Ａの化合物＋フェノクサプロ ップ（fenoxaprop）、式Ａの化合物＋フルアジホップ（fluazifop）、式Ａの化 合物＋ホメセイフン（fomesafen）、式Ａの化合物＋リニュロン（linuron）、式 Ａの化合物＋パラクワット（paraquat）、式Ａの化合物＋クイザロホップ（quiz alofop）、式Ａの化合物＋セトキシジム（sethoxydim）または式Ａの化合物＋2, 4-DB、式Ａの化合物＋アセトクロール（acetochlor）、式Ａの化合物＋アラクロ ール（alachlor）、式Ａの化合物＋ジメテンアミド（dimethenamide）、式Ａの 化合物＋ジウロン（diuron）、式Ａの化合物＋EPTC、式Ａの化合物＋エタルフル ラリン（ethalfluralin）、式Ａの化合物＋イマザピール（imazapyr）、式Ａの 化合物＋ラクトフェン（lactofen）、式Ａの化合物＋ノルフルラゾン（norflura zon）、式Ａの化合物＋クロリダゾン（chloridazon）、式Ａの化合物＋チフェン スルフロン−メチル（thifensulfuron-methyl）、式Ａの化合物＋トリフルラリ ン（trifluralin）または式Ａの化合物＋ベンスルフロン（bensulfuron）、式Ａ の化合物＋クロルスルフロン（chlorsulfuron）、式Ａの化合物＋ハロスルフロ ン（halosulfuron）、式Ａの化合物＋メトスルフロン−メチル（metsulfuron-me thyl）、式Ａの化合物＋プリミスルフロン（primisulfron）、式Ａの化合物＋プ ロスルフロン（prosulfron）、式Ａの化合物＋リムスルフロン（rimsulfuron） 、式Ａの化合物＋スルフォメツロン−メチル（sulfometuron-methyl）、式Ａの 化合物＋トリアスルフロン（triasulfuron）、式Ａの化合物＋BAY FOE 5043、式 Ａの化合物＋クロランスラム（cloransulam）、式Ａの化合物＋フルメトスラム （flumetsulam）、式Ａの化合物＋オキソスルフロン（oxosulfuron）または式Ａ の化合物＋トリベヌロン−メチル（tribenuron-methyl）を含む、請求項１記載 の組成物。 ８．活性成分の組み合わせとして、式Ａの化合物＋2,4-D、式Ａの化合物＋グ ルフォシナート（gluphosinate）、式Ａの化合物＋グリフォサート（glyphosate ）、式Ａの化合物＋イマザクイン（imazaquin）、式Ａの化合物＋イマゼタピー ル（imazethapyr）、式Ａの化合物＋メトリブジン（metribuzin）、式Ａの化合 物＋ペンジメタリン（pendimethalin）または式Ａの化合物＋スルフォサート（s ulfosate）を含む、請求項７記載の組成物。 ９．活性成分の組み合わせとして、式Ａの化合物＋グルフォシナート（glupho sinate）、式Ａの化合物＋グリフォサート（glyphosate）、式Ａの化合物＋イマ ゼタピール（imazethapyr）、式Ａの化合物＋ペンジメタリン（pendimethalin） 、式Ａの化合物＋オキソスルフロン（oxosulfuron）または式Ａの化合物＋フル メトスラム（flumetsulam）を含む、請求項７記載の組成物。 １０．活性成分の組み合わせとして、式Ａの化合物＋クロリダゾン（chlorida zon）、式Ａの化合物＋クレトジム（clethodim）、式Ａの化合物＋クロジナホッ プ（clodinafop）、式Ａの化合物＋クロピラリド（clopyralid）、式Ａの化合物 ＋シクロエイト（cycloate）、式Ａの化合物＋デスメジファン（desmedipham） 、式Ａの化合物＋エンドタル（endothal）、式Ａの化合物＋EPTC、式Ａの化合物 ＋エトフメセイト（ethofumesate）、式Ａの化合物＋フェノクサプロップ（feno xaprop）、式Ａの化合物＋フルアジホップ（fluazifop）、式Ａの化合物＋グル フォシナート（glufosinate）、式Ａの化合物＋グリフォサート（glyphosate） 、式Ａの化合物＋ハロキシホップ（haloxyfop）、式Ａの化合物＋メタミトロン （metamitron）、式Ａの化合物＋ペブレイト（pebulate）、式Ａの化合物＋フェ ンメジファン（phenmedipham）、式Ａの化合物＋クイザロホップ（quizalofop） 、式Ａの化合物＋セトキシジム（sethoxydim）、式 Ａの化合物＋スルフォサート（sulfosate）または式Ａの化合物＋トリフルラリ ン（trifluralin）を含む、請求項１記載の組成物。 １１．活性成分の組み合わせとして、式Ａの化合物＋クレトジム（clethodim ）、式Ａの化合物＋クロジナホップ（clodinafop）、式Ａの化合物＋シアナジン （cyanazine）、式Ａの化合物＋ジウロン（diuron）、式Ａの化合物＋フェノク サプロップ（fenoxaprop）、式Ａの化合物＋フルアジホップ（fluazifop）、式 Ａの化合物＋フルオメツロン（fluometuron）、式Ａの化合物＋フルオルクロリ ドン（fluorchloridone）、式Ａの化合物＋グルフォシナート（gluphosinate） 、式Ａの化合物＋グリフォサート（glyphosate）、式Ａの化合物＋ハロキシホッ プ（haloxyfop）、式Ａの化合物＋ノルフルラゾン（norflurazon）、式Ａの化合 物＋プロメトリン（prometryne）、式Ａの化合物＋ピリチオバク（pyrithiobac ）、式Ａの化合物＋クロリダゾン（chloridazone）、式Ａの化合物＋クイザロホ ップ（quizalofop）、式Ａの化合物＋セトキシジム（sethoxydim）、式Ａの化合 物＋スルフォサート（sulfosate）または式Ａの化合物＋トリフルラリン（trifl uralin）を含む、請求項１記載の組成物。 １２．活性成分の組み合わせとして、式Ａの化合物および式Ｉ〜VIIに示す物 質群から選択される少なくとも１種の化合物に加えて、ベノクサコール（benoxa cor）を含む、請求項１記載の組成物。 １３．式Ｉ〜VIIに示す物質群から選択される少なくとも１種の化合物に対し て、１：１０〜１：０．００１の重量比で式Ａの化合物を含む、請求項１記載の 組成物。 １４．作物またはその環境を、除草剤として活性な量の請求項１記載の組成物 に暴露することを含む、有益な植物の作物中の好ましくない植物の成長を抑制す る方法。 １５．式Ｉ〜VIIの化合物への暴露から時間的にずらして、作物またはその環 境を、ベノクサコールと組み合わされないかまたは組み合わされている式Ｉの化 合物に暴露する、請求項１４記載の方法。 １６．ベノクサコールと組み合わされないかまたは組み合わされている式Ｉ〜 VIIの化合物への暴露から時間的にずらして、作物またはその環境を、式Ｉの化 合物に暴露する、請求項１４記載の方法。 １７．作物が、シリアル（cereal）、米、油菜、甜菜、サトウキビ、農園作物 、綿、特に、トウモロコシおよび大豆である、請求項１４記載の方法。 １８．１ヘクタールあたりの活性成分の総量が０．３〜４．０ｋｇに相当する 適用量で上述の組成物によって有益な植物の作物が処理される、請求項１４記載 の方法。