PL187415B1 - Środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób selektywnego zwalczania niepożądanych roślin - Google Patents

Środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób selektywnego zwalczania niepożądanych roślin

Info

Publication number
PL187415B1
PL187415B1 PL96325641A PL32564196A PL187415B1 PL 187415 B1 PL187415 B1 PL 187415B1 PL 96325641 A PL96325641 A PL 96325641A PL 32564196 A PL32564196 A PL 32564196A PL 187415 B1 PL187415 B1 PL 187415B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methyl
chloro
acid
ethyl
phenyl
Prior art date
Application number
PL96325641A
Other languages
English (en)
Other versions
PL325641A1 (en
Inventor
Bernd Sievernich
Max Landes
Charles Finley
Karl-Otto Westphalen
Helmut Walter
Ulf Misslitz
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7772637&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL187415(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL325641A1 publication Critical patent/PL325641A1/xx
Publication of PL187415B1 publication Critical patent/PL187415B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

I. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynne i ewentualnie co najmniej jeden ciekly i/lub staly no snik oraz ewentualnie co najmniej jeden srodek powierzchniowo czynny, znam ienny tym, ze jako substancje czynne zawiera: a) cykloheksenonooksymoeter o ogólnym wzorze I w którym Ra oznacza etyl lub n-propyl, Rb oznacza tetrahydropiran-3-yl, tetrahydropiran-4-yl lub tetrahydrotiopiran-3-yl, Alk oznacza lancuch -CH2CH2- 0 - lub -CH2 CH(CH3)-0-, a Rc oznacza 4-fluorofenyl lub 4-chlorofenyl, oraz b) zwiazek chwastobójczy wybrany z grupy obejmujacej b 1) amidy 2-bromo-3,3-dimetylo-N-( 1-metylo-1-fenyloetylo)butyroamid (bromobutyd), piperydyno-1 -karbotian S-( I -fenylo-1 - -metylo)etylu (dimepiperat).......... 4. Sposób zwalczania niepozadanych roslin, zwlaszcza w uprawach ryzu, pszenicy, kukurydzy, jeczm ienia lub prosa, znam ienny tym, ze przed wzejsciem lub podczas wschodzenia niepozadanych roslin stosuje sie srodek chwasto- bójczy zdefiniowany w zastrz 1 albo 2, w dawce 0,01 - 5 kg/ha, przy czym ewentualnie substancje czynne lego srodka stosuje sie kolejno. 5. Sposób selektywnego zwalczania niepozadanych roslin, zwlaszcza w uprawach ryzu, pszenicy, kukurydzy, jeczmienia lub prosa, znam ienny tym, ze na liscie roslin uprawnych i roslin niepozadanych, po wzejsciu roslin dziala sie srodkiem chwastobójczym zdefiniowanym w zastrz. 1 albo 2. w dawce 0,01- 5 kg/ha. przy czym ewentualnie substancje czynne tego srodka nanosi sie kolejno. PL PL PL PL PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku są środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób selektywnego zwalczania niepokądandch roślin, zwłaszcza w uprawach ryku, pszenicd, kukurydzy, jęczmienia lub prosa.
187 415
Cykloheksenonooksymoetery o wzorze I, stanowiące jedną z substancji czynnych środka według wynalazku, są znane np. z opisów EP-A 368227, DE-A 4014983, DE-A 4014984,
US 5228896, DE-A 4014986 i DE-A 4014988.
Chwastobójczo czynne związki z grupy b), stanowiące drugą substancję czynną środka według wynalazku, opisano np. w - „Herbizide, Hock, Fedtke, Schmidt, wydawnictwo Georg Thieme 1. wydanie (patrz, chinochlorak, str. 238, molinat str. 32, butachlor str. 32, pretilachlor str. 32, mefenacet str. 32, etylo-fenoksaprop str. 216, dimepiperat str. 32, metylo-bensulfuron str. 31, etylo-pirazosulfuron str. 31, cinosulfuron str. 31, bromobutyd str. 243, esprokarb str. 229, piiybutikarb str. 32, propanil str. 32,2,4-D str. 30, bentazon str. 30, azymsuliuron str. 175);
„Agricultural Chemicals, Book II Herbicides, 1993 r. (patrz tiobenkarb str. 85, anilofos str. 241, imazosulfuron str. 150, etobenzanid str. 54); lub „Short Review of Herbicides & PGRs, 1991 r., Hodogaya Chemical (patrz butenachlor str. 52, tenylchlor str. 52, 3-(2-chlorofenylometylo)-l-(1-metylo-l-fenyloetylo)mocznik, str. 90, pendimetalina str. 58).
Cyklosulfamuron opisano w publikacji „Brighton Crop Protection Conference - Weeds - 1993, str. 41.
Ester n-butylowy kwasu (R)-2-i4-(4-cyjano-2-fluorofenoksy)fenoksy]propionowego opisano np. w EP-A 0302203.
W przypadku środków ochrony roślin pożądane jest zasadniczo poprawienie właściwego działania substancji czynnej oraz bezpiecznego działania. Chwastobójczo czynne cykloheksenonooksymoetery o wzorze I na ogół dobrze nadają się do zwalczania niepożądanych roślin jednoliściennych w uprawach.
Istniała jednak potrzeba zwiększenia selektywnego działania chwastobójczego cykloheksenonooksymoeterów o wzorze I przeciwko niepożądanym roślinom. Nieoczekiwanie dzięki połączeniu tych związków z konkretnymi związkami, których nazwy chemiczne i zwyczajowe podano poniżej, uzyskano środki chwastobójcze o synergicznym działaniu składników, umożliwiające lepsze zwalczanie niepożądanych roślin.
Środek chwastobójczy według wynalazku zawiera substancje czynne i ewentualnie co najmniej jeden ciekły i/lub stały nośnik oraz ewentualnie co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny, a cechą tego środka jest to, żejako substancje czynne zawiera
a) cykloheksenonooksymoeter o ogólnym wzorze I
w którym Ra oznacza etyl lub n-propyl, Rb oznacza tetrahydropiran-3-yl, tetrahydropiran-4-yl lub tetrahydrotiopiran-3-yl, Alk oznacza łańcuch -CH2CH2-O- lub -CH2CH (CH3) -O-, a Rc oznacza 4-fluorofenyl lub 4-chlorofenyl, oraz
b) związek chwastobójczy wybrany z grupy obejmującej bl) amidy
2-bromo-3,3-dimetylo-N-(l -metylo-1 -fenyloetylo)butyroamid (bromobutyd), pipeiydyno-1 -karbotian S-(l -fenylo-1-metylo)etylu (dimepiperat), 4-etoksybenzo-2',3'-dihydrochloroanilid (etobenzanid) i N-(3,4-dichlorofenylo)propanoamid (propanil), b2) anilidy
S-[2-[(4-chlorofenylo)(l-metyloetylo)amino]-2-oksoetylo]ditiofosforan 0,0-dimetylu (anilofos) i 2-(l,3-benzotiazol-2-iloksy)-N-metyloacetanilid (mefenacet), b3) 2,2-ditlenek 3-izopropylo-lH-2,l,3-benzotiadiazyn-4-(3H)onu (bentazon),
187 415 b4) karbaminiany
1,2-dimetylopropylo(etyio)tiokarbaminian S-benzylu (esprokarb), N-(etylotiokarbonylo)azepan (molinat), 6-metoksy-2-pirydylo(metylo)tiokarbaminian O-3-tert-butylofenylu (pirybuticarb) i 4-chlorobenzylotioester kwasu N,N-dietylokarbaminowego (tiobenkarb, bentiokarb), b5) kwas 3,7-dichlorochinolino-8-karboksylowy (chinochlorak), b6) chloroacetanilidy
N-(butoksymetylo)-2-chloro-N-(2,6-dietylofenylo)acetamid (butachlor), (Z)-N-but-2-enyloksymetylo-2 -chloro-2',6'-dietyloacetanilid (butenachlor), N-(2-propoksyetyIo)-2-chloro-N-(2,6-dietylofenylo)acetamid (pretilachlor) i a-chloro-N-(3-metoksy-2-tienylo)-metylo-2',6'-dimetyloacetanilid (tenylchlor), b7) N-( 1 -etylopropylo)-3,4-dimetylo-2,6-dinitrobenzenoamina (pendimetalina) b8) estry kWasu fenoksyfenoksypropionowego ester n-butylowy kwasu (R)-2-[4-(4-cyjano-2-fluorofenoksy)fenoksy]propionowego (butylocyhalofop) i ester etylowy kwasu 2-[4-(6-chlorobenzoksazol-2-iloksy)fenoksy]propionowego (etylo-fenoksaprop), oraz b9) sulfonylomoczniki
-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-3-[ 1 -metylo-4-(2-metylo-2H-tetrazol-5-ilo)pirazol-5-ilosulfonylo]mocznik (azymsulfuron), ester metylowy kwasu a-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylokarbamoiiosulffmoiio))O-toluenowego (metylo-bensulfuron), 1 -(4,6-dimetoksy-1,3,5-triazyn-2-ylo)-3-[2-(2-metoksyetoksy)fenylosulfonylo]mocznik (cinosulfiuOn), 1-{[2-(cyklopropylokarbonylo)fenylo]aminosulfonylo}-3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)mocznik (cyklosulfamuron), ester kwasu [[(4,6-dimetoksy-2-pirymidynyls)amino]karbonyls]-2-etsksyfenylosulfaminowego (etoksy-sulfuron), N-(2-chloroimidazo[1,2-a]-pirydyn-3-ylosulfonylo)-N'-(4,6-dimetsksy-2-pirymidylo)mscznik (imazosulfuron) i ester etylowy kwasu 5-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylokarbamsilssulfamsilo)-1-metylopirazolo-4-karbsksylowego (etylo-pirazosulfuron), przy czym stosunek wagowy cykloheksenonooksymoeteru o ogólnym wzorze I do związku chwastobójczego z grupy b) wynosi od 1:0,1 do 1:40.
Środek chwastobójczy według wynalazku korzystnie zawiera cykloheksenonooksymoeter o ogólnym wzorze I i związek chwastobójczy z grupy b) w stosunku wagowym od 1:0,2 do 1:30.
Sposób zwalczania niepożądanych roślin, zwłaszcza w uprawach ryżu, pszenicy, kukurydzy, jęczmienia lub prosa, polega na tym, że przed wzejściem lub podczas wschodzenia niepożądanych roślin stosuje się środek chwastobójczy według wynalazku w dawce 0,01 - 5 kg/ha, przy czym ewentualnie substancje czynne tego środka nanosi się kolejno.
Sposób selektywnego zwalczania niepożądanych roślin, zwłaszcza w uprawach ryżu, pszenicy, kukurydzy, jęczmienia lub prosa, polega na tym, że na liście roślin uprawnych i roślin niepożądanych, po wzejściu roślin działa się środkiem chwastobójczym według wynalazku w dawce 0,01 - 5 kg/ha, przy czym ewentualnie substancje czynne tego środka nanosi się kolejno.
Mieszaniny powyższych związków a) i b) wykazują nadaddytywne działanie synergiczne, przy czym na ogół zostaje zachowana tolerancja pojedynczych związków a) lub b) wobec określonych roślin uprawnych.
Jako substancje czynne a) można stosować zarówno czyste enancjomery, jak i racematy albo mieszaniny diastereoizomerów cykloheksenonooksymoeterów o wzorze I.
Szczególnie korzystne okazały się dotychczas cykloheksenonooksymoetery o wzorze I przedstawione w poniższej tabeli 1.
Tabela I
187 415
Nr Ra Rb Alk Rc
1 C2H5 tetrahydrotiopiran-3-yl -(CH2)2-0- 4-Cl-fenyl
2 n-CjHj tetrahydrotiopiran-3-yl -(CH2)2-0- 4-Cl-fenyl
3 C2H5 tetrahydropiran-3-yl -(CH2)2-0- 4-Cl-fenyl
4 n-C3H7 tetrahydropinm-3-yl -(Clbb-O- 4-Cl-fenyl
5 C2H5 tetrahydroiiopiran-3-yl -(CH2)2-0- 4-F-fenyl
6 n-C3H7 tetrahydrotiopiran-3-yl -(CH2)2-0- 4-F-fenyl
7 C2H5 tetrahydropiran-3-yl -(CH2)2-0- 4-F-fenyl
8 n-C3H7 tetrahydropiran-3-yl -(CH2)2-0- 4-F-fenyl
9 C2H5 tetrahydrotiopiran-4-yl -(CH2)2-0- 4-Cl-fenyl
10 n-C3H7 tetrahydrotiopiran-4-yl -(CH2)2-0- 4-Cl-fenyl
11 C2H5 tetrahydropiran-4-yl -(CH2)2-O- 4-Cl-fenyl
12 n-C3H7 tetrahydropiran-4-yl -(CH2)2-0- 4-CI-fenyl
13 C2H5 tetrahydrotiopiran-4-yl -(CH2)2-0- 4-F-fenyl
14 n-C3H7 tetrahydrotiopiran-4-yl -(CH2J2-O- 4-F-fenyl
15 C2H5 tetrahydropiran-4-yI ACH22-O- 4-F-fenyl
16 n-C3C7 tetrahydropiran-4-yl (CH2)2-O- 4-F-fenyl
17 C2H5 retrahydrotiopiran-3 -yl -CH2CH(CH3)-0- 4-Cl-fenyl
18 n-C3H7 tetrahydrotiopiran-3 -yl -CH2CH(CH3)-0- 4-Cl-fenyl
19 C2H5 tetrahydropiran-3-yl -CH2CH(CH3)-O- 4-Cl-fenyl
20 n-C3H7 tetrahydropiran-3-yl -CH2CH(CH3)-0- 4-Cl-fenyl
21 C2H5 tetrahydrotiopiran-3 -yl -CH2CH(CH3)-0- 4-F-fenyl
22 n-C3C7 tetrahydrotiopiran-3-yl -CH2CH(CH3)-0- 4-F-fenyl
23 C2H5 tetrahydropiran-3-yl -CH2CH(CH3)-0- 4-F-fenyl
24 n-C3H7 tetrahydropiran-3-yl -CH2CH(CH3)-0- 4-F-fenyl
25 C2H5 tetrahydrotiopiran-4-yI -CH2CH(CH3)-0- 4-Cl-fenyl
26 n-C3C7 tetrahydrotiopiran-4-yI -CH2CH(CH3)-O- 4-Cl-fenyl
27 C2H5 tetrahydropiran-4-yl -CH2CH(CH3)-0- 4-Cl-fenyl
28 n-C3H7 tetrahydropiran-4-yl -CH2CH(CH3)-0- 4-Cl-fenyl
29 C2H5 tetrahydrotiopiran-4-yl -CH2CH(CH3)-0- 4-F-fenyl
30 [1-C3H7 tetrahydrotiopiran-4-yl -CH2CH(CH3)-0- 4-F-fenyl
31 C9C5 tetrahydropiran-4-yl -CH2CH(CH3)-0- 4-F-fenyl
32 n-C3C7 tetrahydropiran-4-yl -CH2CH(CH3)-0- 4-F-fenyl
187 415
Spośród herbicydów z grupy b) szczególnie korzystne są herbicydy wybrane z grupy obejmującej :
b 1) 2-bromo-3,3-dimetylo-N-( 1 -metylo-1 -feny loetylo)butyro^mi d (bromobutyd), piperydyno-1-karbotian S-(1-fenylo-1-metylo)etylu (dimepiperat), 4-etoksybenzo-2',3'-dihydrochloroanilid (etobenzamid), N-(3,4-dichlorofenylo)propanoamid (propanil), b2) 2-(1,3-benzotiazol-2-iloksy)-N-metyloacetanilid (mefenacet), b3) 2,2-ditlenek 3-izopropyIo-1H-2,1,3,benzotiadiazyn-4-(3H)onu (bentazon) b4) 1,2-dimetylopropylo(etylo)tiokarbaminian S-benzylu (esprokarb), N-(etylotiokarbonyIo)azepan (molinat), 4-chlorobenzylotioester kwasu N,N-dietylokarbaminowego (tiobenkarb), b5) kwas 3,7-dichlorochinolino-8-karboksylowy (chinochlorak), bó) N-(butoksymetylo)-2-chloro-N-(2,6-dietyIofenylo)acetamid (butachlor), (Z)-N-but-2-enyloksymetylo-2-chloro-2',6'-dietyloacetanilid (butenachlor), N-(2-propoksyetylo)-2-chloro-N-(2,6-dietylofenylo)acetamid (pretilachlor), a-chloro-N-(3-metoksy-2-tienylo)-metylo-2',6'-dimetyloacetanilid (tenylchlor), b8) ester etylowy kwasu 2-[4-(6-chlorobenzoksazol-2-iloksy)fenoksy]propionowego (etylo-fenoksaprop), i b9) l-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-3-[l-metylo-4-(2-metylo-2H-tefa·^z:ol-5-ilo)pirazol-5-ilosulfonylo]mocznik (azymsulfuron), ester metylowy kwasu a-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylokarbamoilosulfamoilo)-O-toluenowego (metylo-bensulfuron), 1 -(4,6-dimetoksy-1,3,5-triazyn-2-ylo)-3-[2-(2-metoksyetoksy)fenylosulfonylo]mocznik (cinosulfuron),
1- {[2-(cyklopropylokarbonylo)fenylo] aminosulfonylo} -3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)mocznik (cyklosulfamuron), N-(2-chloroimidazol[ 1,2-a]-piiydyn-3-ylo-sulfonylo)-N'-(4,6-dimetoksy-2-pirymidylo)mocznik (imazosulfuron), ester etylowy kwasu 5-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylokarbamoilosulfamoilo)-1 -metylopirazolo-4-karboksylowego (etylo-pirazosulfuron).
Mieszaniny składników a) lub b), względnie te składniki stosowane oddzielnie, w uprawie ryżu, pszenicy, kukurydzy, jęczmienia lub prosa mogą bardzo dobrze zwalczać chwasty i szkodliwe trawy, nie powodując znaczniejszych szkód w roślinach uprawnych. Ten efekt występuje przede wszystkim przy stosowaniu małych dawek.
Ze względu na wielostronność metod stosowania środki według wynalazku można stosować ponadto w innych uprawach roślin w celu usuwania niepożądanych roślin. Przykładowo środki te można stosować w następujących uprawach: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus ojficinalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulgaris spp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya Ulinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica). Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Ficus elastica, Glycine max, Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N. rustica) , Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec:, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare) , Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Viiis vinifera i Zea mays.
Ponadto mieszaniny substancji czynnych można stosować także w uprawach, które stały się tolerancyjne wobec działania herbicydów, w wyniku stosowanych metod hodowlanych, w tym metod genetycznych.
Mieszaniny substancji czynnych lub zawierające je środki według wynalazku można stosować sposobem przedwschodowym lub powschodowym. Jeżeli substancje czynne są mniej tolerowane przez pewne rośliny uprawne, wówczas można stosować sposoby nanoszenia, w których środki chwastobójcze nanosi się za pomocą opryskiwaczy tak by w miarę możliwo8
187 415 ści nie trafiały na liście wrażliwych roślin uprawnych, lecz opadały na liście rosnących pod nimi niepożądanych roślin lub na niepokiytą powierzchnię gleby („post-directed”, „lay-by”).
Środki chwastobójcze nanosi się na rośliny głównie przez opryskiwanie liści. Nanosi się je zwykłymi sposobami opryskowymi z użyciem np. wody jako nośnika, przy czym stosuje się ciecze opryskowe w ilości około 100 - 1000 1/ha. Środki te można również stosować tak zwanym sposobem niskoobjętościowym lub ułtraniskoobjętościowym, oraz w postaci granulatów.
Składnik a) (cykloheksenonooksymoeter o wzorze I) i składnik b) można nanosić razem lub oddzielnie powschodowo na liście i pędy. Składniki a) i b) korzystnie nanosi się jednocześnie, lecz można również oddzielnie nanosić obydwa składniki na pole.
Gotowy do użycia preparat może zawierać składniki a) i b) razem, względnie może je zawierać oddzielnie sformułowane w postać zawiesiny, emulsji lub roztworu. Sposoby stosowania zależą przy tym całkowicie od celów stosowania.
Środki według wynalazku, np. w postaci dających się bezpośrednio rozpylać wodnych roztworów, proszków, zawiesin, również wysokoprocentowych wodnych, olejowych lub innych zawiesin lub dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, środków do opylania, środków do rozsypywania albo granulatów, można stosować przez opryskiwanie, zamgławianie, opylanie, rozsypywanie lub polewanie. Formy użytkowe zależą od celów stosowania i w każdym przypadku powinny one zapewniać jak najbanlziej subtelne rozprowadzenie substancji czynnych.
Jako obojętne substancje dodatkowe można stosować frakcje oleju mineralnego o temperaturze wrzenia od średniej do wysokiej, takie jak nafta lub olej do silników wysokoprężnych, oleje ze smoły węglowej oraz oleje pochodzenia roślinnego lub oleje pochodzenia zwierzęcego, alifatyczne, cykliczne i aromatyczne węglowodory, np. parafina, tetrahydronaftalen, alkilowane naftaleny lub ich pochodne, alkilowane benzeny lub ich pochodne, metanol, etanol, propanol, butanol, cykloheksanol, cykloheksanon lub silnie polarne rozpuszczalniki, takie jak N-metylopirolidon lub woda.
Wodne formy użytkowe można przygotowywać z koncentratów emulsyjnych, zawiesin, past, zwilżalnych proszków lub dyspergowalnych νγ wodzie granulatów, przez dodanie wody. W celu wytworzenia emulsji, past lub dyspersji olejowych można składniki jako takie albo w postaci roztworu w oleju lub rozpuszczalniku homogenizować w wodzie z użyciem środków zwilżających, środków zwiększających przyczepność, środków dyspergujących lub środków emulgujących. Można również wytwarzać koncentraty nadające się do rozcieńczania wodą, zawierające substancję czynną środek zwilżający, środek zwiększający przyczepność, środek dyspergujący lub środek emulgujący i ewentualnie rozpuszczalnik lub olej.
Jako środki powierzchniowo czynne (adiuwanty) można stosować sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu lignino-, fenolo-, naftaleno- i dibutylonaftalenosulfonowego, oraz kwasów tłuszczowych, alkilosulfonianów i alkiloarylosulfonianów, alkilosiarczanów, lauryloeterosiarczanów i siarczanów alkoholi tłuszczowych, oraz sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli oraz eterów alkoholi tłuszczowych z glikolami, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, etery glikolu polioksyetylenowego i oktylofenolu, oksyetylenowany izooktylofenol, oktylofenol lub nonylofenol, etery glikolu polioksyetylenowego i alkilofenolu lub tributylofenolu, etery glikolu polioksyetylenowego i alkoholi alkiloarylowych, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych i tlenku etylenu, oksyetylenowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu lub polioksypropylenu, octan eteru glikolu polioksyetylenowego i alkoholu laurylowego, estry sorbitu, ligninowe ługi posiarczynowe lub metylocelulozę.
Proszki, środki do rozsypywania i opylania można wytwarzać przez zmieszanie lub wspólne zmielenie substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Granulaty, np. granulaty otoczkowane, nasycane i jednorodne, można wytwarzać przez połączenie substancji czynnych ze stałymi nośnikami. Jako stałe nośniki stosuje się ziemie mineralne, takie jak kwasy krzemowe, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kredę, glinkę bolus, less, glinę, dolomit, ziemię okrzemkową siarczan wapnia i magnezu, tlenek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fos187 415 foran amonu, azotan amonu, moczniki i produkty roślinne, takie jak mączka zbożowa, mączka z kory drzew, drewna i łupin orzechowych, sproszkowaną celulozę lub inne stałe nośniki.
Gotowe do użycia preparaty zwykle zawierają 0,001 - 98% wagowych, korzystnie 0,01 - 95% wagowych, substancji czynnych.
Zazwyczaj składnik a) (cykłoheksenonooksymoeter o wzorze I) i składnik b) stosuje się w takich udziałach wagowych, żeby występowali efekt synergiczny. Korzystnie stosunek składników a):b) w mieszaninie wynosi 1:0,1 do 1:40, szczególnie 1:0,2 do 1:30, a najkorzystniej 1:0,3 do l: 15.
Stosowane dawki czystej mieszaniny, to znaczy a) i b) bez substancji pomocniczych, zależą od zwalczanego celu, pory roku, docelowych roślin oraz stadium wzrostu i wynoszą 0,01 -5 kg/ha, korzystnie 0,1 - 3,0 kg/ha substancji czynnej (s.c).
Ponadto środki według wynalazku można wspólne mieszać i nanosić także wraz z dodatkowymi środkami ochrony roślin, np. ze środkami służącymi do zwalczania szkodników lub fitopatogennych grzybów lub bakterii. Korzystne są ponadto mieszaniny z roztworami mikropierwiastków, które stosuje się w przypadku niedoboru elementów odżywczych i mikropierwiastków. Można dodawać również niefitotoksyczne oleje i koncentraty olejowe.
Przykłady stosowania
W poniższych przykładach wykazano wpływ różnych mieszanin chwastobójczych czyli kompozycji substancji a) i b), na wzrost niepożądanych roślin i roślin uprawnych w porównaniu z samą chwastobójczą substancją czynną a).
Mieszaniny chwastobójcze nanoszono sposobem powschodowym (traktowanie liści), przy czym stosowano cykłoheksenonooksymoeter o wzorze I jako koncentrat emulsyjny (EC) zawierający substancję czynną w ilości 100 lub 200 g/l i chwastobójcze składniki b) w preparacie, w którym występująjako produkt handlowy.
Doświadczenia prowadzono pod gołym niebem na małych poletkach o glebie typu piaszczysta glina (wartość pH 6,2 - 7,0) lub piaszczysty ił (wartość pH 5,0 - 6,7).
Zestawienie roślin doświadczalnych
Nazwa łacińska Nazwa angielska/USA
Brachiaria plantaginea marmeladegrass, Alexandergrass
Cyperus iria flatsedge, rice
Ischaemum rugosum winklegrass, saromaccagrass
Chwasty różniły się wielkością i stadium rozwoju. Przeciętna ich wysokość wynosiła 520 cm w zależności od typu wzrostu.
Środki nanoszono wspólnie albo kolejno, albo jako mieszanankę zbiornikową, albo jako gotowy preparat, w postaci emulsji, wodnych roztworów lub zawiesin. Jako środek rozprowadzający służyła woda (350 l/ha). Środki te nanoszono za pomocą jezdnego opryskiwacza poletkowego.
Doświadczenia prowadzono przez 3-8 tygodni, przy czym stany obserwowano również jeszcze w późniejszym okresie.
Uszkodzenie, będące wynikiem stosowania mieszanin synergicznych, oceniano w skali od 0 - 100% w porównaniu z nietraktowanymi poletkami kontrolnymi. Ocena 0 oznacza brak uszkodzenia, a 100 oznacza całkowite zniszczenie roślin.
W poniższych przykładach przedstawiono działanie mieszanin substancji czynnych, co nie wyklucza dalszych możliwości ich stosowania.
W tych przykładach, według metody S.R. Colby'ego [porównaj „ Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds 15, str. 20 i następne (1967)],
187 415 obliczono taką wartość E, której oczekiwano w przypadku tylko addytywnego działania pojedynczych substancji czynnych:
XY
E = X + Y -100 przy czym:
X oznacza udział procentowy działania chwastobójczego składnika a) przy użyciu dawki a,
Y oznacza udział procentowy działania chwastobójczego składnika b) przy użyciu dawki β, a E oznacza oczekiwane działanie (w %) przez a) + b) przy użyciu dawki a + β.
Jeżeli stwierdzona wartość jest większa niż obliczona według wzoru Colby'ego wartość E, wówczaż występuj edziałanie śjrnesgiczne.
Mieswyniny składników a) i b) wiązują silniejsze działanie chwastobójcze niż należałoby oczekiwać we^g wzom Colby,w5O aa podstnwis stwieadannegh kalania pojedynazych sMadoitów w firwypa^u iad oddo^ne^ y^cid.
W^lri doświadczuń hrdgdstawiago w tabelach 2-4.
Tabela 2
Działanie chwastobójcze cyklohaeseyoydoksymdateΓo ar 18 i Basagranu (baytaadyo w postaci produktu handlowego) aa Cyperys iria pod gołym niebem; stosowanie poaschogdwa
Dawka [kg/ha s.c.] Uszkodzenie [%] Oczekiwana wartość E
Związek ar 18 Basagraz
0,1 ... 13 ...
— 112 45 ...
0,1 112 99 52,15
Tabela 3
Działanie chwastobójcze cyeldhaesaadaddeswmdetaro ar 18 i chiaochlorkeo aa lsachaemum rugosum pod gołym niebem; stosowanie pdaschdgdaa
Dawka [kg/ha s. c.] Uszkodzenie [%] Oczekiwana wartość E
Związek ar 18 dhiaochldrke
0,15 ... 92 ...
— 0,375 J ...
0,15 0,375 99 92,24
187 415
Tabela 4
Działanie chwastobójcze cyklohekseπoπsoksy]moeteI·u nr 18 i chinochloraku na Brachiaria plantaginea pod gołym niebem; stosowanie powschodowe
Dawka [kg/ha s. c.] Uszkodzenie [%] Oczekiwana wartość E
Związek nr 18 Chinochlorak
0,075 — 85 —
— 0,25 2 —
0,075 0,25 98 79
187 415
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz Cena 4,00 zł.

Claims (5)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Środek chwastobójczy zawierający substancje czynne i ewentualnie co najmniej jeden ciekły i/lub stały nośnik oraz ewentualnie co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny, znamienny tym, że jako substancje czynne zawiera:
    a) cykłoheksenonooksymoeter o ogólnym wzorze 1 w którym RB oznacza etyl lub n-propyl, Rb oznacza tetrahydropiran-3-yl, tetrahydropiran-4-yl lub tetrahydrotiopiran-3-yl, Alk oznacza łańcuch -CH2CH2-O- lub -CH2CH(CH3)-O-, a Rc oznacza 4-fluorofenyl lub 4-chlorofenyl, oraz
    b) związek chwastobójczy wybrany z grupy obejmującej b1) amidy
  2. 2-bromo-3,3-dimetylo-N-( 1 -metylo-1 -fenyloetylo-butyroamid (bromobutyd), piperydyno-1-karbotian S-(l-fenylo-1-metylo)etylu (dimepiperat), 4-etoksybenzo-2'3'-dihydrochloroanilid (etobenzanid) i N-(3,4-dichlorofenylo)propanoamid (propanil), b2) aniliny
    S-[2-[(4-chlorofenylo)( 1 -metyloetylo)amino]-2-oksoetylo]ditiofosforan Ο,Ο-dimetylu (anilofos) i 2-(1,3-be^otiazol-2-iloksy)-N-metyloacetanilid (mefenacet), b3) 2,2-ditlenek 3-izopropylo-(H-2,(,3-benzotiadiazyn-4-(3H)onu (bentazon), b4) karbaminiany
    1,2-dimetylopropylo(etylo-tiokarbaminian S-benzylu (esprokarb), N-(etylotiokarbonylo)azepan (molinat), 6-metoksy-2-pirydylo(metylo-tiokarbaminian O-3-tert-butylofenylu (pirybutikarb) i 4-chlorobenzylotioester kwasu N,N-dietylokarbaminowego (tiobenkarb, bentiokarb), b5) kwas 3,7-dichlorochinolino-8-karboksylowy (chinochlorak), bó) chloroacetanilidy
    N-(butoksymetylo)-2-chloro-N-(2,6-dietylofenylo)acetamid (butachlor), (Z)-N-but-2-enyloksymetylo-2-chloro-2',6'-dietyloacetanilid (butenachlor), N-(2-propoksyetylo)-2-chloro-N-(2,6-dietylofenylo)acetamid (pretilachlor) i α-chloro-N-(3-metoksy-2-tienylo--metylo-2',6'-dimetyloacetanilid (tenylchlor), b7) N-( 1 -etylopropylo)-3,4-dimetylo-2,6-dinitrobenzenoamina (pendimetalina) b8) estry kwasu fenoksyfenoksypropionowego ester n-butylowy kwasu (R)-2-[4-(4-cyjano-2-fluorofenoksy-fenoksy]propionowego (butylocyhalofap) i ester etylowy kwasu 2-[4-(6-chlorobenzoksazol-2-iloksy)fenoksy]propionowego (etylo-fenoksaprop), oraz b9) sulfonylomoczniki
    1 -(4,ó-dimetoksypirymidyn-2-ylo--3-[ 1 -metylo-4-(2-metylo-2H-tetrazol-5-ilo)pirazol-5-ilosulfonylojmocznik (azymsulfuron), ester metylowy kwasu a-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylokarbamoilosulfamoilo)-0-toluenowego (metylo-bensulfuron), 1 -(4,6-dimetoksy-1,3,5187 415 triazyn-2-ylo)-3-[2-(2-metoksyetoksy)fenylosulfonylo]mocznik (cinosulfuron), l-{[2-(cyklopropyIokarbonylo)fenylo]aminosulfonylo}-3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)mocznik (cyklosulfamuron), ester kwasu [[(4,6-dimetoksy-2-pirymidynylo)amino]karbonylo]-2-etoksyfenylosulfaminowego (etoksy-sulfuron), N-(2-chloroimidazo[ 1,2-a]-pirydyn-3-ylosulfonylo)-N'-(4,6-dimetoksy-2-pirymidylo)mocznik (imazosulfuron) i ester etylowy kwasu 5-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylokarbamoiIosulfamoilo)-1-metylopirazolo-4-karboksylowego (etylo-pirazosulfuron), przy czym stosunek wagowy cykloheksenooksymoeteru o ogólnym wzorze I do związku chwastobójczego z grupy b) wynosi od 1:0,1 do 1:40.
    2. Środek chwasthbójc:ob według zastrz. 1, znamienny tym , ze jako związek chwastobójczy z grupy b) zawiera związek wybrany z grupy obejmującej b1) 2-bromo-3,3-ZimotdIo-N-(I-metdlo-I-fendloetylo)bstdroamiZ, (bromobutyd), piperydyno-1-karbotian S-(1-fendlo-1-metdlo)otdls (dimepiperat), 4-etoksdbeneo-2',3'-Zihddrochloroanilid (etobeneamiz), N-(3,4-dichlorofendlo)propanoamid (propanil), b2) 2-(1,3-benzotiaeol-2-iloksd)-N-metdloacetanilid (mefenacet), b3) 2,2-ditlenek 3-izopropylo-1H-2,1,3-benzotiadiazdn-4-(3H)onu (bentazon), b4) 1,2-dimetdlopropylo(etdlo)tiokjΓbamiman S-benzylu (esprokarb), N-(etylotiokarbondlo)aeepan (molinat), 4-chloroboneylotioester kwasu YN-dietylokarbaminowego (tiobenkarb), b5) kwas 3,7-Zichlorochinolino-8-karboksdlowy (chinochlorak), b6) N-(bstoksymetylo)-2-chloro-N-(2,6-dietdlofendlo)acetamid (butachlor), (Z)-N-but-2-enyloksdmotylo-2-chloro-2',6'-dietdloacetanilid (butenachlor), N-(2-propoksdetdlo)-2-chloro-N-(2,6-dietdlofondlo)acetamid (pretilachlor), α-chloro-N-(3-metoksd-2-tiendlo)motdlo-2',6'-dimetyloacetanilid (tenylchlor), b8) ester etylowy kwasu 2-[4-(6-chlorobeneoksazol-2-iloksy)fenoksy]propionowego (etylofenoksaprop), i b9) 1 -(4,6-di metoksdpirymiddn-2-dlo)-3-[ 1 -metdlo-4-(2-metdlo-2H-to)razol-5-ilo)pirazol-5-ilosulfondlo]mocenik (azymsulfuron), ester metylowy kwasu a-^^-dimetok6dpirymiddn-2-dl6karbamoilojelfamoil6)-O-toluenoweg6 (metyto-bensulfuron), 1 -(4,6-dime toksy-ly,5-triazdn62-dl6)-3-[2-(2-me)6ksdetoksd)fendlotulfondlo]mocznik (cinsulfUzoy), l-{[2-(cdklopropdlokarb6nylo)fendlo]aylinosslf6nylo}-3-(4,6-dimet6ksdpirdmiddn-2-dlo)m6cznik (6yki6sulfamu6od), N-(2-ehlor6imidyzi 1,2-a1-piryddn-3-yl6-su-eondloj-Ń6(4,6-dime)oksdt2-pirdsniddl6)m6cznik (imazosulfiwon), es-er etylowy kwasu 5-(4,6-Zime)6ksdpirdmiddn-2-dl6karbamoil6suIfam6ilo)-1 -metdl6pirazolo-4-karb6ksdl6wego (otdl6-pirae6sulfiiron).
  3. 3. Środek chwastobójczy według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ke zawiera cykloheksenon6oksdm6eter o ogólnym wzorze 1 i związek chwastobójczy z grupy b) w stosunku wagowym od 1:-,2 do 1:30.
  4. 4. Sposób zwalczania niepożądanych roślin, zwłaszcza w uprawach ryku, pszenicy, kukurydzy, jęczmienia lub prosa, znamienny tym, ke przed wzejściem lub podczas wschodzenia nkpokądanych roślin stosuje się środek chwastobójczy zdefiniowany w zastrz. 1 albo 2, w dawce 0,01 - 5 kg/ha, przy coym ewentualnie substancje cednno tego środka stosuje się koleono.
  5. 5. Sposób selektywnego zwalczania niop6kądandch roślin, zwłaszcza w uprawach ryku, pszenicd, kukurydze, jębeent6nia tob prosa, znamienny tym, ke na Hście roślin uprawnych i roślin niepożądanych, po wzejściu roślin działa się środkiem chwastobójczym zdefiniowanym w eastre. 1 albo 2, w dawce 0,01- 5 kg/ha, przy czym ewentualnie substancje czynne tego środkw nanosi się kolejnow.
PL96325641A 1995-09-20 1996-09-12 Środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób selektywnego zwalczania niepożądanych roślin PL187415B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19534848 1995-09-20
PCT/EP1996/004000 WO1997010710A1 (de) 1995-09-20 1996-09-12 Synergistische herbizide mischungen, enthaltend cyclohexenonoximether

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL325641A1 PL325641A1 (en) 1998-08-03
PL187415B1 true PL187415B1 (pl) 2004-07-30

Family

ID=7772637

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL96325641A PL187415B1 (pl) 1995-09-20 1996-09-12 Środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób selektywnego zwalczania niepożądanych roślin

Country Status (28)

Country Link
US (1) US6103664A (pl)
EP (1) EP0861026B1 (pl)
JP (2) JP4118948B2 (pl)
KR (1) KR100428280B1 (pl)
CN (2) CN1092021C (pl)
AR (1) AR003639A1 (pl)
AT (1) ATE235819T1 (pl)
AU (1) AU729485B2 (pl)
BG (1) BG64026B1 (pl)
BR (1) BR9610572B1 (pl)
CA (1) CA2230120A1 (pl)
CO (1) CO4750585A1 (pl)
DE (1) DE59610313D1 (pl)
DK (1) DK0861026T3 (pl)
EA (1) EA000869B1 (pl)
ES (1) ES2196176T3 (pl)
HU (1) HUP9900404A3 (pl)
IL (1) IL123608A (pl)
MY (1) MY119004A (pl)
NZ (1) NZ319133A (pl)
PE (1) PE18197A1 (pl)
PL (1) PL187415B1 (pl)
PT (1) PT861026E (pl)
RO (1) RO119106B1 (pl)
SK (1) SK283945B6 (pl)
UA (1) UA60295C2 (pl)
WO (1) WO1997010710A1 (pl)
ZA (1) ZA967910B (pl)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002520341A (ja) * 1998-07-16 2002-07-09 アベンティス・クロップサイエンス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 置換されたフェノキシスルホニル尿素を含有する除草組成物
ATE294501T1 (de) 1998-07-16 2005-05-15 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide mittel
US6114283A (en) * 1998-07-28 2000-09-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixtures
KR100338621B1 (ko) * 2000-01-24 2002-05-30 전광술 제초제 및 그 제조방법
KR100429139B1 (ko) * 2002-02-28 2004-04-29 한국화학연구원 싸이할로호프와 메타미호프를 유효성분으로 하는 제초제조성물 및 이를 이용하여 화본과 잡초를 방제하는 방법
CN1295960C (zh) * 2004-10-11 2007-01-24 北京颖新泰康科技有限公司 一种除草组合物、其用途和其使用方法
US7560416B2 (en) * 2005-09-21 2009-07-14 Riceco, Llc Synergistic composition and method of use
EP2581081A3 (en) 2007-06-01 2013-07-31 The Trustees Of Princeton University Treatment of viral infections by modulation of host cell metabolic pathways
JP5347463B2 (ja) * 2007-12-26 2013-11-20 住友化学株式会社 除草用組成物
CN106106455B (zh) * 2009-10-28 2019-04-19 陶氏益农公司 包含氟草烟和氰氟草酯、*唑酰草胺或环苯草酮的协同除草组合物
US9072298B2 (en) * 2013-11-01 2015-07-07 Rotam Agrochem Intrnational Company Limited Synergistic herbicidal composition
CN104285987B (zh) * 2014-09-19 2016-08-24 河南中天恒信生物化学科技有限公司 含甜菜宁、烯草酮和二甲戊乐灵的复合除草剂及其应用
CN104686531B (zh) * 2015-02-13 2017-04-05 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 含二氯喹啉酸、烯草酮和草除灵的农药组合物及其应用
CN106234368B (zh) * 2015-06-05 2018-10-16 四川利尔作物科学有限公司 除草组合物及其应用
CN105340889B (zh) * 2015-12-03 2017-09-15 湖南省农业生物技术研究中心 一种含有2甲4氯钠和环己烯酮类除草剂的组合物及用途
WO2021143617A1 (zh) * 2020-01-16 2021-07-22 郑州手性药物研究院有限公司 环己二烯肟醚类化合物及其合成方法和应用
CN111264547A (zh) * 2020-02-21 2020-06-12 安徽丰乐农化有限责任公司 一种油菜田苗后除草剂
CN112167252A (zh) * 2020-10-29 2021-01-05 安徽众邦生物工程有限公司 一种含环苯草酮除草组合物
CN112335669A (zh) * 2020-10-29 2021-02-09 安徽众邦生物工程有限公司 一种含噁嗪草酮和环苯草酮的除草组合物
CN112715549A (zh) * 2021-01-06 2021-04-30 安徽喜田生物科技有限公司 一种包含环苯草酮和二氯喹啉酸的除草组合物
CN114591230A (zh) * 2022-03-07 2022-06-07 沈阳万菱生物技术有限公司 一种环己烯酮类化合物及其应用和一种农药除草剂
CN117882720A (zh) * 2022-11-21 2024-04-16 郑州手性药物研究院有限公司 一种含环己烷-1，3-二酮衍生物的除草剂组合物及其应用

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE422261C (de) * 1924-08-20 1925-11-27 Siemens & Halske Akt Ges Wecker nicht wasserdichter Bauart mit Glockenschale, insbesondere fuer Maschinen-Wechselstrom
US3950420A (en) * 1973-08-15 1976-04-13 Nippon Soda Company, Ltd. Cyclohexane derivatives
US4011256A (en) * 1973-08-15 1977-03-08 Nippon Soda Company Limited Cyclohexane derivatives
AU503917B1 (en) * 1977-05-23 1979-09-27 Nippon Soda Co., Ltd. Cyclohexane-1, 3-dione derivatives
PH20618A (en) * 1982-01-29 1987-03-06 Ici Australia Ltd Herbicidal 5-(substituted phenyl)-cyclohexan-1,3-dione derivatives
US4834908A (en) * 1987-10-05 1989-05-30 Basf Corporation Antagonism defeating crop oil concentrates
DE3838309A1 (de) * 1988-11-11 1990-05-31 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizid
DE4014987A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
US5364833A (en) * 1990-05-09 1994-11-15 Basf Aktiengesellschaft Cyclohexenone oxime ethers, their preparation and their use as herbicides
DE4014986A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4014983A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4014984A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
ES2058983T3 (es) * 1990-05-09 1994-11-01 Basf Ag Ciclohexenonoximeteres, procedimiento para su obtencion y su empleo como herbicidas.
MX9205213A (es) * 1991-09-12 1993-06-01 Ici Plc Interaccion sinergistica de derivados de acido ariloxipropionico y ciclohexanodionas herbicidas
DE4131029A1 (de) * 1991-09-18 1993-07-29 Basf Ag Substituierte pyrido (2,3-d) pyrimidine als antidots
DE4222261A1 (de) * 1991-11-07 1993-06-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen, De Herbizide mittel, enthaltend cyclohexenonoximether und cyclohexantrione
DE4204206A1 (de) * 1992-02-13 1993-08-19 Basf Ag Mischungen aus optisch aktiven cyclohexenonoximethern, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

Also Published As

Publication number Publication date
BR9610572A (pt) 1999-07-06
SK36198A3 (en) 1999-01-11
DE59610313D1 (de) 2003-05-08
EA000869B1 (ru) 2000-06-26
UA60295C2 (uk) 2003-10-15
HUP9900404A2 (hu) 1999-05-28
DK0861026T3 (da) 2003-04-22
KR19990063596A (ko) 1999-07-26
CN1092021C (zh) 2002-10-09
AU729485B2 (en) 2001-02-01
EA199800305A1 (ru) 1999-02-25
KR100428280B1 (ko) 2005-01-15
EP0861026A1 (de) 1998-09-02
WO1997010710A1 (de) 1997-03-27
JP2000503297A (ja) 2000-03-21
ATE235819T1 (de) 2003-04-15
JP2008069166A (ja) 2008-03-27
BG64026B1 (bg) 2003-11-28
NZ319133A (en) 1999-08-30
MX9802152A (es) 1998-08-30
IL123608A (en) 2001-09-13
CN1394479A (zh) 2003-02-05
SK283945B6 (sk) 2004-05-04
ZA967910B (en) 1998-03-19
CN1200649A (zh) 1998-12-02
EP0861026B1 (de) 2003-04-02
PT861026E (pt) 2003-08-29
AR003639A1 (es) 1998-08-05
PL325641A1 (en) 1998-08-03
CA2230120A1 (en) 1997-03-27
US6103664A (en) 2000-08-15
AU7128396A (en) 1997-04-09
PE18197A1 (es) 1997-06-22
IL123608A0 (en) 1998-10-30
BR9610572B1 (pt) 2012-02-22
BG102339A (en) 1998-08-31
CN1303880C (zh) 2007-03-14
CO4750585A1 (es) 1999-03-31
RO119106B1 (ro) 2004-04-30
ES2196176T3 (es) 2003-12-16
MY119004A (en) 2005-03-31
JP4118948B2 (ja) 2008-07-16
HUP9900404A3 (en) 2000-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL187415B1 (pl) Środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób selektywnego zwalczania niepożądanych roślin
ES2235197T3 (es) Mezclas herbicidas con accion sinergica.
ES2387618T3 (es) Mezclas herbicidas que contienen picolinafeno
CN100360017C (zh) 用于稻米作物的包含苯酰环己烷二酮类的协同性除草组合物
HRP20050171A2 (en) Synergistically acting herbicidal mixtures
EP1085808B1 (de) Herbizide mischung, enthaltend ein 3 heterocyclyl-substituiertes benzoylderivat
ES2280508T3 (es) Combinacion herbicida-agente fitoprotector basada en agentes fitoprotectores de carboxilato de isoxazolina.
EP1158857B1 (de) Herbizide mischung, enthaltend ein 3-heterocyclyl-substituiertes benzoylderivat und ein adjuvant
EA009211B1 (ru) Синергические гербицидные средства, содержащие гербициды из группы бензоилпиразолов
KR20040039434A (ko) 피리프탈리드를 함유하는 제초제 조성물
JPH0687706A (ja) 相乗的除草剤および毒性緩和剤
US6489267B1 (en) Herbicidal composition
EP0431545A2 (de) Selektive herbizide Mittel und fungizide Mittel
JP3691864B2 (ja) 稲作における雑草類を防除するための除草剤組成物
PL201888B1 (pl) Preparat chwastobójczy
CN106376581A (zh) 一种含嘧啶肟草醚和灭草松的甘蔗苗后除草组合物
MXPA98002152A (en) Mixtures herbicides, sinergic, containing eteres ciclohexenona ox

Legal Events

Date Code Title Description
RECP Rectifications of patent specification
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20110912