PL201888B1 - Preparat chwastobójczy - Google Patents
Preparat chwastobójczyInfo
- Publication number
- PL201888B1 PL201888B1 PL349430A PL34943099A PL201888B1 PL 201888 B1 PL201888 B1 PL 201888B1 PL 349430 A PL349430 A PL 349430A PL 34943099 A PL34943099 A PL 34943099A PL 201888 B1 PL201888 B1 PL 201888B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ch2ch
- salt
- tetrahydropyran
- surfactants
- formulation according
- Prior art date
Links
- WNPVAXLJVUXYFU-UHFFFAOYSA-N n-cyclohex-2-en-1-ylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C1CCCC=C1 WNPVAXLJVUXYFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 20
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 title description 3
- -1 tetrahydrothiopyran-3-yl Chemical group 0.000 claims abstract description 89
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 52
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 38
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 15
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 10
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 7
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims abstract description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 17
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 15
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 9
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 claims description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 5
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 claims description 5
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 claims description 4
- SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N clethodim Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(C(CC)=NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N 0.000 claims description 4
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000004014 thioethyl group Chemical group [H]SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 claims description 3
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 claims description 3
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 claims description 3
- KRQUFUKTQHISJB-UHFFFAOYSA-N profoxydim Chemical compound OC=1CC(C2CSCCC2)CC(=O)C=1C(CCC)=NOCC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 KRQUFUKTQHISJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 3
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 4
- ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N Butroxydim Chemical compound CCCC(=O)C1=C(C)C=C(C)C(C2CC(=O)C(\C(CC)=N\OCC)=C(O)C2)=C1C ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 1
- 239000012758 reinforcing additive Substances 0.000 abstract 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 26
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 24
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 12
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 7
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 7
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000014751 Gossypium arboreum Nutrition 0.000 description 6
- 240000001814 Gossypium arboreum Species 0.000 description 6
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 4
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 4
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 3
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOGDSYNXUXQGHF-UHFFFAOYSA-N 5-(3-butanoyl-2,4,6-trimethylphenyl)-2-[(Z)-N-ethoxy-C-ethylcarbonimidoyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one Chemical compound C(C)ON=C(CC)/C=1C(CC(CC1O)C1=C(C(=C(C=C1C)C)C(CCC)=O)C)=O ZOGDSYNXUXQGHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O isopropylaminium Chemical compound CC(C)[NH3+] JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 2
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 2
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 230000002572 peristaltic effect Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSGCBBCGHYYEGU-UHFFFAOYSA-N 1-dimethylphosphoryltetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCP(C)(C)=O ZSGCBBCGHYYEGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nonylphenoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OCCO IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMRKNMTMPPMMK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid;azane Chemical compound [NH4+].CP(O)(=O)CCC(N)C([O-])=O ZBMRKNMTMPPMMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYCQQPHGFMYQCF-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Octylphenol monoethoxylate Chemical group CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCO)C=C1 JYCQQPHGFMYQCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHLDEDLAZNFOJB-UHFFFAOYSA-N 6-octoxy-6-oxohexanoic acid Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCC(O)=O IHLDEDLAZNFOJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000005255 Allium cepa Nutrition 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000011446 Amygdalus persica Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000004135 Bone phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- 235000011292 Brassica rapa Nutrition 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000052707 Camellia sinensis Species 0.000 description 1
- WLYGSPLCNKYESI-RSUQVHIMSA-N Carthamin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1[C@@]1(O)C(O)=C(C(=O)\C=C\C=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)C(\C=C\2C([C@](O)([C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)C(O)=C(C(=O)\C=C\C=3C=CC(O)=CC=3)C/2=O)=O)=C1O WLYGSPLCNKYESI-RSUQVHIMSA-N 0.000 description 1
- 241000208809 Carthamus Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 235000007460 Coffea arabica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241000228031 Coffea liberica Species 0.000 description 1
- 244000016593 Coffea robusta Species 0.000 description 1
- 235000002187 Coffea robusta Nutrition 0.000 description 1
- 101800004637 Communis Proteins 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 240000003133 Elaeis guineensis Species 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 244000307700 Fragaria vesca Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 235000013757 Juglans Nutrition 0.000 description 1
- 241000758789 Juglans Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000010666 Lens esculenta Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000004456 Manihot esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000010624 Medicago sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000004165 Methyl ester of fatty acids Substances 0.000 description 1
- 241000234295 Musa Species 0.000 description 1
- 241000208134 Nicotiana rustica Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002725 Olea europaea Nutrition 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 244000193463 Picea excelsa Species 0.000 description 1
- 235000008124 Picea excelsa Nutrition 0.000 description 1
- 241000218602 Pinus <genus> Species 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 244000007021 Prunus avium Species 0.000 description 1
- 235000010401 Prunus avium Nutrition 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- 241001506137 Rapa Species 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 1
- 235000016911 Ribes sativum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000015724 Trifolium pratense Nutrition 0.000 description 1
- 240000002913 Trifolium pratense Species 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 235000007264 Triticum durum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209143 Triticum turgidum subsp. durum Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N [(2R)-2-[(2R,3R,4S)-4-hydroxy-3-octadecanoyloxyoxolan-2-yl]-2-octadecanoyloxyethyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N 0.000 description 1
- 150000001278 adipic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005599 alkyl carboxylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- AOBXGGAGUYYNQH-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate urea Chemical compound [NH4+].[NH4+].NC(N)=O.[O-]S([O-])(=O)=O AOBXGGAGUYYNQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000005591 charge neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001177 diphosphate Substances 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical class [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical class [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 229940075507 glyceryl monostearate Drugs 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 235000002532 grape seed extract Nutrition 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N iso-butene Natural products CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071085 lauroyl glutamate Drugs 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- TTWJBBZEZQICBI-UHFFFAOYSA-N metoclopramide Chemical compound CCN(CC)CCNC(=O)C1=CC(Cl)=C(N)C=C1OC TTWJBBZEZQICBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000386 microscopy Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 1
- ONHFWHCMZAJCFB-UHFFFAOYSA-N myristamine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] ONHFWHCMZAJCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- BBZAGOMQOSEWBH-UHFFFAOYSA-N octyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC BBZAGOMQOSEWBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229940114930 potassium stearate Drugs 0.000 description 1
- ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M potassium;octadecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 235000013526 red clover Nutrition 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 108700004121 sarkosyl Proteins 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M sodium lauroyl sarcosinate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC([O-])=O KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940045885 sodium lauroyl sarcosinate Drugs 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 239000001589 sorbitan tristearate Substances 0.000 description 1
- 235000011078 sorbitan tristearate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004129 sorbitan tristearate Drugs 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N trimethylsulfonium Chemical class C[S+](C)C NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
- A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Zasadniczo wolny od wody preparat chwastobójczy, zawieraj acy zasadniczo a) co najmniej jeden eter oksymu cykloheksenonu o wzorze I, w którym zmienne maj a nast e- puj ace znaczenie: R 1 oznacza etyl lub propyl; R 2 oznacza równowa znik kationu u zytecznego w rolnictwie; R 3 oznacza 2-(tioetylo)propyl, tetrahydrotiopiran-3-yl, tetrahydrotiopi- ran-4-yl, tetrahydropiran-3-yl, tetrahydropiran-4-yl, 1-(me- tylotio)cyklopropyl, 5-(izopropylo)izoksazol-3-il, 2,5-di- metylopirazol-3-il, 2,4,6-trimetylofenyl lub 2,4,6-tri- metylo-3-butyrylofenyl; R 4 i R 5 niezale znie oznaczaj a atom wodoru, metyl lub metoksykarbonyl; Alk oznacza CH 2 CH 2 , CH 2 CH(CH 3 ), CH 2 CH=CH, CH 2 CH=C(Cl) lub CH 2 CH 2 CH=CH; R 6 oznacza atom wodoru, fenyl, chlo- rowcofenyl, dichlorowcofenyl, fenoksyl, chlorowcofenok- syl lub dichlorowcofenoksyl; b) N-fosfonometyloglicyn e, jej ester lub sól, kwas DL-homoalanin-4-ylo(metylo)fosfinowy lub jego sól amonow a; oraz c) od 20 do 80% wag. aproto- nowego lub s labo protonowego rozpuszczalnika, w którym sk ladniki a) i b) s a zawieszone. d) w razie potrzeby emulga- tory, srodki powierzchniowo czynne, pomocnicze srodki powierzchniowo czynne i/lub zwi ekszaj ace aktywnosc. PL PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest preparat chwastobójczy.
Wiadomo, że środki chwastobójcze będące substancjami z klasy eterów oksymu cykloheksenonu wykazują skłonność do rozpadu hydrolitycznego lub reakcji degradacji chemicznej w wodnych lub protonowych rozpuszczalnikach. Z tego względu etery oksymu cykloheksenonu dotychczas wytwarzane są i stosowane w postaci koncentratów emulsyjnych nie zawierających wody.
Możliwą alternatywę stanowią preparaty w postaci stałej, takie jak opisane w WO 96/29869.
Jednakże preparaty w postaci stałej mają tę wadę, że nie można do nich wprowadzać wcale lub można wprowadzać bardzo małe ilości środków zwiększających aktywność, np. lipofilowych estrów, takich jak oleinian metylu, estry laurynowe i adypinowe, a także oleju parafinowego lub estrów kwasów tłuszczowych, w razie potrzeby w połączeniu z odpowiednimi emulgatorami.
Ponadto mieszaniny eterów oksymu cykloheksenonu I i glifosatu, glufosynatu lub ich pochodnych powinny zapewniać lepsze zwalczanie niepożądanych traw, niż sam glifosat/glufosynat. Stanowi to nawet podstawowy warunek wstępny przy skutecznym zwalczaniu samowysianej kukurydzy, poddanej działaniu „Round up Ready”, w uprawie soi poddanej działaniu „Round up Ready”. Zazwyczaj stosuje się je na trawy, które są odporne na glifosat (tolerują go).
Celem wynalazku jest dostarczenie gotowego ciekłego preparatu, który zawiera środek chwastobójczy w postaci eteru oksymu cykloheksenonu, N-fosfonometyloglicynę lub jej pochodną oraz, w razie potrzeby, środek pomocniczy zwię kszający aktywność, i jest wystarczająco trwały przy przechowywaniu.
Stwierdzono, że cel ten spełniają preparaty według wynalazku.
Wynalazek dotyczy preparatu chwastobójczego zasadniczo wolnego od wody, zawierającego zasadniczo:
a) co najmniej jeden eter oksymu cykloheksenonu o wzorze I
w którym zmienne mają nastę pują ce znaczenie:
R1 oznacza etyl lub propyl;
R2 oznacza równoważnik kationu użytecznego w rolnictwie;
R3 oznacza 2-(tioetylo)propyl, tetrahydrotiopiran-3-yl, tetrahydrotiopiran-4-yl, tetrahydropiran-3-yl, tetrahydropiran-4-yl, 1-(metylotio)cyklopropyl, 5-(izopropylo)izoksazol-3-il, 2,5-dimetylopirazol-3-il, 2,4,6-trimetylofenyl lub 2,4,6-trimetylo-3-butyrylofenyl;
R4 i R5 niezależnie oznaczają atom wodoru, metyl lub metoksykarbonyl;
Alk oznacza CH2CH2, CH2CH(CH3), CH2CH=CH, CH2CH=C(Cl) lub CH2CH2CH=CH;
R6 oznacza atom wodoru, fenyl, chlorowcofenyl, dichlorowcofenyl, fenoksyl, chlorowcofenoksyl lub dichlorowcofenoksyl;
b) N-fosfonometyloglicynę, jej ester lub sól, kwas DL-homoalanin-4-ylo(metylo)fosfinowy lub jego sól amonową; oraz
d) w razie potrzeby emulgatory, środki powierzchniowo czynne, pomocnicze środki powierzchniowo czynne i/lub zwiększające aktywność, charakteryzującego się tym, że zawiera:
c) od 20 do 80% wag. aprotonowego lub słabo protonowego rozpuszczalnika, w którym składniki a) i b) są zawieszone.
Korzystnie preparat jako składnik a) zawiera eter oksymu cykloheksenonu wybrany z grupy obejmującej: setoksydym, cykloksydym, kletodym, tralkoksydym, butroksydym, 2-[1-(3-chloroalliloksy)iminopropylo]-5-(tetrahydropiran-4-ylo)-3-hydroksycykloheks-2-enon, 2-[1-(2-p-chlorofenoksypropyloksy)iminobutylo]-5-(tetrahydrotiopiran-3-ylo)-3-hydroksy-cykloheks-2-enon, ich sole z metalami alkalicznymi lub metalami ziem alkalicznych, albo mieszaniny tych substancji czynnych.
PL 201 888 B1
Korzystnie preparat jako składnik b) zawiera mono-, dwu- lub trójodprotonowaną sól glifosatu. Korzystnie preparat zawiera dodatkowo od 0 do 80% wag. co najmniej jednego środka pomocniczego, wybranego z klas jonowych i niejonowych środków powierzchniowo czynnych, dyspergatorów, innych rozpuszczalników i zagęstników.
Korzystnie preparat zawiera dodatkowo od 0 do 60% wag. trzeciej substancji czynnej o działaniu chwastobójczym, wybranej z grupy obejmującej kwasy aryloksyfenoksypropionowe i ich estry.
Jeszcze korzystniej preparat stanowi olejowy koncentrat zawiesinowy.
Wynalazek dotyczy także preparatu chwastobójczego zasadniczo wolnego od wody, zawierającego zasadniczo:
a) co najmniej jedną sól eteru oksymu cykloheksenonu o wzorze I
w którym zmienne mają nastę pują ce znaczenie:
R1 oznacza etyl lub propyl;
R2 oznacza równoważnik kationu użytecznego w rolnictwie;
R3 oznacza 2-(tioetylo)propyl, tetrahydrotiopiran-3-yl, tetrahydrotiopiran-4-yl, tetrahydropiran-3-yl, tetrahydropiran-4-yl, 1-(metylotio)cyklopropyl, 5-(izopropylo)izoksazol-3-il, 2,5-dimetylopirazol-3-il, 2,4,6-trimetylofenyl lub 2,4,6-trimetylo-3-butyrylofenyl;
R4 i R5 niezależnie oznaczają atom wodoru, metyl lub metoksykarbonyl;
Alk oznacza CH2CH2, CH2CH(CH3), CH2CH=CH, CH2CH=C(Cl) lub CH2CH2CH=CH;
R6 oznacza atom wodoru, fenyl, chlorowcofenyl, dichlorowcofenyl, fenoksyl, chlorowcofenoksyl lub dichlorowcofenoksyl; oraz
b) w razie potrzeby emulgatory, środki powierzchniowo czynne, pomocnicze środki powierzchniowo czynne i/lub zwiększające aktywność, charakteryzującego się tym, że zawiera:
c) od 20 do 80% wag. aprotonowego lub słabo protonowego rozpuszczalnika, w którym składnik a) jest zawieszony.
Korzystnie preparat jako składnik a) zawiera co najmniej jedną sól eteru oksymu cykloheksenonu o wzorze I, w którym R2 oznacza równoważnik kationu metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych.
Korzystnie preparat zawiera sól eteru oksymu cykloheksenonu w roztworze w fazie olejowej w iloś ci poniż ej 1%.
Jeszcze korzystniej preparat stanowi olejowy koncentrat zawiesinowy.
Koncentraty zawiesinowe według wynalazku charakteryzują się tym, że udział wolnej wody (nie związanej jako woda krystalizacyjna) wynosi od 0 do 5% wag., korzystnie od 0 do 2% wag., a zwłaszcza zaledwie od 0 do 0,5% wag..
Korzystne chwastobójcze składniki a) stanowią etery oksymu cykloheksenonu, wybrane z grupy obejmującej: setoksydym, cykloksydym, kletodym, tralkoksydym, butroksydym, 2-(1-(3-chloroalliloksy)iminopropylo)-5-(tetrahydropiran-4-ylo)-3-hydroksycykloheks-2-enon, 2-[1-(2-p-chlorofenoksypropyloksy)iminobutylo]-5-(tetrahydrotiopiran-3-ylo)-3-hydroksycykloheks-2-enon lub ich mieszaniny, zwłaszcza kletodym lub 2-(1-(3-chloroalliloksy)iminopropylo)-5-(tetrahydropiran-4-ylo)-3-hydroksycykloheks-2-enon. Takie substancje czynne są zazwyczaj rozpuszczalne w fazie olejowej. Jednakże przydatne są również sole z metalami alkalicznymi lub metalami ziem alkalicznych korzystnych lub konkretnie wymienionych eterów oksymu cykloheksenonu, które w połączeniu z wybranymi środkami pomocniczymi są zasadniczo nierozpuszczalne w ciągłej fazie olejowej, co powoduje, że zasadniczo zapobiega się degradacji substancji czynnych o wzorze I. W związku z tym korzystnymi solami eterów oksymu cykloheksenonu są te, które występują w roztworze w fazie olejowej i w ilości < 1%, wyjątkowo korzystnie < 0,1-0,5%.
PL 201 888 B1
Sole eterów oksymu cykloheksenonu o wzorze I ogólnie wytwarza się drogą reakcji wolnych związków o wzorze I (R2 = atom wodoru) z roztworami zasadowych soli metali. Do odpowiednich źródeł zasadowych soli metali należą wodorotlenki, węglany lub fosforany metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych lub metali przejściowych. Kationy o wyższej wartościowości, takie jak kation wapniowy i magnezowy, które stosuje się w przybliżeniu w równomolowych ilościach w stosunku do związku o wzorze I, mogą dodatkowo, w celu zobojętnienia ładunku, być połączone z anionami kwasów mineralnych lub kwasów organicznych. W wyniku suszenia rozpryskowego wodnego roztworu soli potasowej lub wapniowej, można wytworzyć granulki, które zawierają około 100% wag. soli eteru oksymu cykloheksenonu z metalem.
Składnik b) stanowią znane produkty handlowe. Nazwami zwyczajowymi są glifosat, sulfosat i glufosynat, a odpowiadają cymi im nazwami handlowymi odpowiednio Roundup®, Touchdown® i Basta®.
Według wynalazku szczególnie korzystnie stosuje się mieszaniny, które zawierają, jako pochodne N-fosfonometyloglicyny, sól izopropyloamoniową N-fosfonometyloglicyny, znaną jako glifosat. Do innych znanych pochodnych fosfonometyloglicyny należy sól trimetylosulfoniowa, która jest znana pod nazwą sulfosat, oraz sól amonowa. Jednakże szczególnie korzystnie stosuje się produkt wymieniony na wstępie, znany jako glifosat, zwłaszcza jego sól amonową.
Stwierdzono, że mono-, dwu- lub trój- odprotonowane sole glifosatu, zwłaszcza sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych, metali przejściowych lub sól amonowa, stanowią przydatny chwastobójczy składnik b). Wyjątkowo korzystna jest sól amonowa glifosatu.
Zazwyczaj stosuje się nadmiar składnika b), do około 10 krotnego molowo, zwłaszcza około 7-8 krotny molowo, w stosunku do ilości składnika a).
Odpowiednimi aprotonowymi lub słabo protonowymi rozpuszczalnikami, które służą jako składnik c), są niepolarne, polarne lub dipolarne rozpuszczalniki alifatyczne lub aromatyczne, które wykazują jedynie słabą zdolność rozpuszczania w stosunku do składnika b), lub nie wykazują jej wcale. W celu otrzymania trwa ł ych preparatów, rozpuszczalność substancji czynnej b) w fazie olejowej powinna wynosić poniżej 1% wag. (w stosunku do całego preparatu). Odnosi się to również do składnika a), gdy stosuje się sole związków o wzorze I. Korzystnie stosuje się węglowodory, takie jak benzen, alkilobenzen i naftalen, oraz ich mono- i polialkilopodstawione i/lub częściowo uwodornione pochodne, n- lub izoparafiny zawierające 8-30 atomów węgla, alifatyczne lub aromatyczne estry kwasów monolub dikarboksylowych, takie jak oleinian metylu, laurynian oktylu i adypinian oktylu, oraz estry benzylowe, lub niemodyfikowane lub modyfikowane tłuszcze i oleje naturalne, takie jak olej sojowy, olej słonecznikowy i pochodna oleju rzepakowego w postaci estru metylowego. Szczególnie korzystnie stosuje się rozpuszczalniki aromatyczne z serii benzenu i naftalenu, takie jak Solvesso® 150 i Solvesso® 200 (związki alkiloaromatyczne z Exxon).
Oprócz składnika c), preparaty według wynalazku zawierają zazwyczaj jako kolejne składniki emulgatory, środki powierzchniowo czynne i powierzchniowo czynne środki pomocnicze, takie jak środki zwilżające i dyspergatory.
Do odpowiednich środków powierzchniowo czynnych, środków zwilżających i dyspergatorów należą np.:
1. Anionowe środki powierzchniowo czynne i dyspergatory, a zwłaszcza:
- mydł a (sole z metalami alkalicznymi, metalami ziem alkalicznych i sole amonowe kwasów tłuszczowych), np. stearynian potasu;
- alkilosiarczany;
- alkiloeterosiarczany, np. siarczanowane heksa-, hepta- i oktadekanole i etery alkoholi t ł uszczowych i glikoli;
- alkilo lub izoalkilosulfoniany;
- sole z metalami alkalicznymi, metalami ziem alkalicznych i sole amonowe kwasów arylosulfonowych lub kwasów alkilobenzenosulfonowych, np. kwasów ligno-, fenolosulfonowych, naftalenoi dibutylonaftalenosulfonowych lub dodecylobenzenosulfoniany sodu;
- alkilonaftalenosulfoniany;
- sulfoniany estrów alkilo-metylowych;
- glutaminiany acylu;
- sulfoniany estrów kwasu alkilobursztynowego;
- mono/difosforany alkilu;
- sarkozyniany, np. lauroilosarkozynian sodu;
PL 201 888 B1
- tauryniany;
- kondensaty sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem;
- kondensaty kwasów naftalenosulfonowych, fenolu i/lub kwasów fenolosulfonowych, formaldehydu i mocznika;
- hydrolizaty biał kowe;
- odpadowe ł ugi posiarczynowe i metyloceluloza, które to substancje dzia ł ają zwł aszcza jako dyspergatory;
- Aerosol® OT-A;
2. Kationowe środki powierzchniowo czynne:
- halogenki/alkilosiarczany alkilotrimetyloamoniowe;
- halogenki alkilopirydyniowe;
- halogenki/alkilosiarczany dialkilodimetyloamoniowe;
3. Niejonowe środki powierzchniowo czynne:
- estry polioksyetylenowanych kwasów tł uszczowych, takie jak octan polioksyetylenowanego alkoholu laurylowego;
- etery alkilowo-polioksyetylenowe lub polioksypropylenowe, np. pochodz ą ce od alkoholu izotridecylowego i etery polioksyetylenowe alkoholi tłuszczowych;
- etery polioksyetylenowe alkoholi alkiloarylowych, takie jak etery polioksyetylenowe oktylofenolu;
- oksyalkilenowane tł uszcze lub oleje zwierzę ce/roś linne, takie jak oksyetylenowany olej kukurydziany, oksyetylenowany olej rycynowy i oksyetylenowany tłuszcz łojowy;
- estry gliceryny, takie jak monostearynian glicerylu;
- oksyalkilenowane alkohole tłuszczowe lub oksyalkilenowane alkohole z procesu okso;
- oksyalkilenowane kwasy tłuszczowe, takie jak oksyetylenowany kwas oleinowy;
- oksyalkilenowane alkilofenole, taki jak oksyetylenowany izooktylo-, oktylo- lub nonylofenol, i eter polioksyetylenowy tributylofenolu;
- oksyalkilenowane aminy tł uszczowe;
- oksyalkilenowane amidy kwasów tł uszczowych;
- cukrowe środki powierzchniowo czynne, estry sorbitolu, taki jak ester sorbitanu z kwasem tłuszczowym (monooleinian sorbitanu, tristearynian sorbitanu), estry polioksyetylenowanego sorbitanu z kwasami tłuszczowymi, alkilopoliglikozydy i N-alkiloglukonoamidy;
- alkilometylosulfotlenki;
- tlenki alkilodimetylofosfiny, takie jak tlenek tetradecylodimetylofosfiny;
- tł uszczowe alkilokarboksylany polioksyetylenowanych alkoholi cukrowych, takie jak heksaoleinian polioksyetyleno-(40)-sorbitolu, Atlas G 1086 (nr CAS 057171-56-9) z ICI Surfactants;
4. Amfeteryczne środki powierzchniowo czynne:
- sulfobetainy;
- karboksybetainy;
- tlenki alkilodimetyloamin, takie jak tlenek tetradecylodimetyloaminy;
5. Polimeryczne środki powierzchniowo czynne:
- dwu-, trój- i wieloblokowe polimery typu (AB)X, ABA i BAB, np. politlenek etylenu-b-politlenek propylenu lub polistyren-b-politlenek etylenu;
- polimery grzebieniaste typu AB, np. polimet/akrylan-gwiaź dzisty-politlenek etylenu;
6. Inne środki powierzchniowo czynne, np.
- perfluorowane ś rodki powierzchniowo czynne;
- silikonowe ś rodki powierzchniowo czynne;
- fosfolipidy, takie jak lecytyna lub chemicznie modyfikowane lecytyny;
- aminokwasowe ś rodki powierzchniowo czynne, takie jak N-lauroiloglutaminian;
- powierzchniowo czynne homo- i kopolimery, takie jak poliwinylopirolidon, polikwas akrylowy, polialkohol winylowy, politlenek etylenu, kopolimery bezwodnik maleinowy/izobuten i kopolimery winylopirolidon/octan winylu.
Przydatne są także mieszaniny powyższych środków powierzchniowo czynnych. Niejonowe środki powierzchniowo czynne z grupy obejmującej tłuszczowe alkilokarboksylany polioksyetylenowanych alkoholi cukrowych, np. heksaoleinian polioksyetyleno-(40)-sorbitolu, Atlas G 1086 (nr CAS 057171-56-9) z ICI Surfactants, oraz jonowe środki powierzchniowo czynne z serii alkilo-, dialkilo- lub alkiloarylosulfonianów metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych są szczególnie przydatne. Korzystne są również emulgatory i środki powierzchniowo czynne, otrzymane w reakcji naturalnego
PL 201 888 B1 oleju, zwłaszcza oleju rycynowego, z tlenkiem etylenu lub tlenkiem propylenu (w tym kontekście patrz np. opis DE-A 19701123).
Łańcuchy alkilowe w wyżej wspomnianych środkach powierzchniowo czynnych, środkach zwilżających i dyspergatorach mogą być liniowe lub rozgałęzione, a długość łańcuchów alkilowych wynosi zazwyczaj od C8 do C20.
W celu poprawy właściwości fizycznych, w odniesieniu do zmniejszonego wydzielania się warstwy cieczy lub zmniejszonej sedymentacji, preparaty według wynalazku mogą ponadto zawierać zagęstniki, które zazwyczaj są składnikami mineralnymi, takie jak bentonity, talicyty i hektoryty, lub pochodne oleju rycynowego. Z uwagi na osiągany wzrost lepkości, procesy chemiczne, które zachodzą w preparatach podczas przechowywania, ulegają , gdy jest to stosowne, zahamowaniu, co moż e doprowadzić do zwiększenia trwałości substancji czynnej.
Informacje dotyczące środków pomocniczych zwiększających aktywność, takich jak estry kwasu adypinowego, oleinian metylu i inne estry techniczne oparte na naturalnych kwasach karboksylowych, kwasach dikarboksylowych lub kwasach tłuszczowych, można znaleźć w publikacjach WO 96/22020, DE-A 4445546 i w cytowanej w nich literaturze.
Wszystkie z wyżej wspomnianych środków pomocniczych można dodawać do partii preparatu przed jej mieleniem lub później. Całkowity udział środków pomocniczych w preparacie wynosi zazwyczaj od 0 do 80% wag., a zwłaszcza od 5 do 40% wag.
W razie potrzeby ś rodek moż e równie ż zawierać od 0-60% wag., zwł aszcza od 1 do 30% wag., trzeciego związku chwastobójczego, wybranego z grupy obejmującej kwasy aryloksyfenoksypropionowe i ich estry, korzystnie chlodynafop, cyhalofop, fenoksaprop, fluazyfop, haloksyfop, propachizafop, chizalofop lub estry tych związków, zwłaszcza chlodynafop, chizalofop, chizalofop etylowy lub chizalofop tefurylowy. Przydatne są także enancjomery takich związków, takie jak chizalofop-P, chizalofop-P-etylowy i chizalofop-P-tefuryIowy.
Nowe preparaty według wynalazku korzystnie najpierw rozcieńcza się wodą, np. metodą wytwarzania mieszanek zbiornikowych, przed naniesieniem na niepożądane rośliny lub ich środowisko, przedwschodowo lub powschodowo. W takim przypadku ilość wody wynosi np. od 100 do 400 litrów/ha.
W celu obniż enia wartoś ci pH mieszanki zbiornikowej i osią gnię cia jeszcze wię kszej aktywnoś ci, dogodne może być wprowadzanie zwykłych środków pomocniczych do mieszanki zbiornikowej, w ilości od 0,1 do 5,0 kg/ha lub od 0,1 do 5,0 litrów/ha, takich jak np. sole amonowe, takie jak siarczan amonu i siarczan amonu-mocznik, dodatki emulgujące olej, a zwłaszcza Dash HC (z BASF).
Koncentraty zawiesinowe według wynalazku wytwarza się przez dokładne zmielenie substancji czynnych a) i b) w postaci krystalicznej, składnika c) i, w razie potrzeby, środków pomocniczych i/lub innych związków chwastobójczych, w zwykłych młynach kulowych, młynach perełkowych lub młynach z mieszadł em.
Odpowiednimi mielnikami są np. mielniki szklane lub inne mielniki mineralne albo metalowe o wielko ści w zakresie od 0,1 do 30 mm, korzystnie od 0,6 do 2 mm, a zawiesiny zazwyczaj rozdrabnia się do osiągnięcia średniej wielkości cząstek znacznie poniżej 10 μm.
Szczególnie korzystne jest to, że silnie rozdrobnione substancje czynne w postaci soli rozpuszczają się ilościowo podczas rozcieńczania wodą przy wytwarzaniu mieszanki zbiornikowej. Z tego względu substancja czynna jest dostępna dla roślin w jednorodnej i praktycznie monocząsteczkowej postaci, dzięki czemu zwykle osiąga się szczególnie korzystne właściwości chwastobójcze.
Wysoki udział lipofilowych środków pomocniczych i amfoterycznych środków powierzchniowo czynnych dogodnie ułatwia penetrację lub przenikanie/przechodzenie substancji czynnych w liściach. Do takich środków pomocniczych należą naturalne tłuszcze i oleje, a zwłaszcza estry metylowe pochodzących z nich kwasów tłuszczowych, takie jak oleinian metylu.
Zasadniczo nie zawierające wody preparaty według wynalazku można również stosować metodą ULV (zamgławiania) i w takim przypadku, np. przy opryskiwaniu z samolotu, preparat można zmieszać z lub rozcieńczyć bezpośrednio nie zawierającym wody koncentratem olejowym (np. olejem Spraytex z Exxon) w ilości odpowiadającej około 10-50 litrom/ha, przy zasadniczo dobrej mieszalności.
Preparaty według wynalazku wykazują doskonałe działanie w stosunku do wielu różnych niepożądanych szkodliwych roślin.
PL 201 888 B1
Ponadto są one wyjątkowo odpowiednie do stosowania w celu zwalczania niepożądanej roślinności w uprawach roślin, które nabyły dzięki odpowiedniej modyfikacji, zwiększonej odporności na N-fosfonometyloglicynę, która jest środkiem chwastobójczym o działaniu ogólnym.
Preparaty według wynalazku są przydatne jako środki chwastobójcze. Odpowiednie środki chwastobójcze bardzo skutecznie zwalczają roślinność na obszarach nie będących pod uprawą, zwłaszcza przy dużych dawkach nanoszenia. W uprawach zmodyfikowanych genetycznie roślin dwuliściennych o zwiększonej odporności na glifosat lub glufosynat, takich jak soja, rzepak, burak cukrowy, len, grochy, ziemniaki, soczewice i bawełna, działają one na chwasty i szkodliwe trawy, bez znaczącego uszkadzania roślin uprawnych. Takie działanie obserwuje się już przy małych dawkach.
Preparaty według wynalazku są szczególnie przydatne do zwalczania niepożądanej roślinności w uprawach soi, gdyż same roś liny soi są odporne na N-fosfonometyloglicynę i jej estry lub sole. W tym kontekście stwierdzono, że szczególnie dogodnie moż na zwalczać niepożądane rośliny kukurydzy, które mogą pojawić się w uprawach soi z uwagi na coroczną rotację w uprawie soi i kukurydzy (tak zwane „rośliny samosiewne”).
W zależności od sposobu nanoszenia, preparaty według wynalazku lub otrzymane z nich ciecze opryskowe można stosować w innych jeszcze modyfikowanych roślinach użytkowych dla usunięcia niepożądanych roślin. Przykładami odpowiednich roślin użytkowych są następujące rośliny:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris gatunku altissima, Beta vulgaris gatunku rapa, Brassica napus odmiany napus, Brassica napus odmiany napobrassica, Brassica rapa odmiany silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regla, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, gatunki Malus, Manihot esculenta, Medicago sativa, gatunki Musa, Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, gatunki Pinus, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (S. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera i Zea mays.
Mieszaniny lub środki chwastobójcze można stosować przedwschodowo lub powschodowo. Gdy substancje czynne są nieco gorzej tolerowane przez pewne rośliny uprawne, można stosować takie techniki nanoszenia, w których środki chwastobójcze stosuje się do opryskiwania z użyciem opryskiwaczy, by kontakt z liśćmi wrażliwych roślin uprawnych był możliwie najmniejszy lub nie występował w ogóle, lecz by substancja czynna docierała do liści niepożądanych roślin rosnących pod spodem lub by była nanoszona na samą glebę (metoda „post-directed, „lay-by”).
Dawki nanoszenia gotowej cieczy opryskowej wynoszą od 0,001 do 3,0, korzystnie od 0,01 do 2,0 kg substancji czynnej (s.c.) na hektar, w zależności od zamierzonego celu, pory roku, docelowych roślin i stadium ich wzrostu.
Przydatne może być także stosowanie gotowej cieczy opryskowej nie tylko w połączeniu z innymi środkami chwastobójczymi, ale także z innymi środkami ochrony roślin, np. np. ze środkami do zwalczania szkodników lub fitopatogennych grzybów lub bakterii. Interesująca jest również mieszalność z roztworami soli mineralnych, które stosuje się w celu uzupełnienia niedoboru składników odżywczych i pierwiastków śladowych. Można także dodawać niefitotoksyczne oleje i koncentraty olejowe.
Niepożądana roślinność zwalczana jest przez umożliwienie zadziałania chwastobójczo skutecznej ilości preparatu środka ochrony roślin, opartego na preparacie według wynalazku, na roślinę uprawną, miejsce uprawy i/lub nasiona.
Przykłady wytwarzania
P r z y k ł a d 1
Stosując 0,9-1,2 mm perełki szklane jako mielniki, substancje czynne stanowiące składniki a) i b) zmielono, zazwyczaj w temperaturze 0-30°C, ze składnikiem c) oraz, w razie potrzeby, z innymi środkami pomocniczymi preparatu i/lub związkami chwastobójczo czynnymi.
Gdy etery oksymu cykloheksenonu o wzorze I zastosowano (w postaci wolnych kwasów, wskazane było, aby nie dodawać ich podczas lub przed zakończeniem mielenia składnika b).
Całkowite stężenie substancji czynnych wynosiło około 10-60%, zazwyczaj 30-60%.
PL 201 888 B1
Mielenie prowadzono w młynie Dynomill z Bachofen, w partiach o wielkości od 0,5 do 1 litra, sposobem wieloprzejściowym. Zazwyczaj po 5 przejściach (z pompowaniem zawiesiny przez młyn za pomocą pompy perystaltycznej) osiągano średnią wielkość cząstek 1-10 μm, według oceny mikroskopowej. Następnie przeprowadzano dodawanie i rozcieńczanie innymi środkami pomocniczymi oraz, zależnie od okoliczności dodawanie substancji czynnej o wzorze I (w postaci wolnego kwasu), na drodze homogenizacji przez 10 minut z użyciem mieszadła KPG lub mieszadła magnetycznego.
P r z y k ł a d 2
Materiały wyjściowe (ogólna podstawowa receptura):
240-550 g/litr glifosatu (w przeliczeniu na udział czystej substancji czynnej)
10-80 g/litr eteru oksymu cykloheksenonu
100-350 g/litr emulgatora (emulgatorów) aprotonowe rozcieńczalniki/rozpuszczalniki do 1 litra.
Zgodnie z powyższą podstawową recepturą, glifosat - w postaci wolnego związku lub soli - mieszano z emulgatorami, tak aby osiągnąć objętość 0,9 litra na litr olejowego koncentratu zawiesinowego (KZ).
Składniki wstępnie zhomogenizowano mieszając je przez 1-2 minuty, a następnie mielono w młynie z perełkami szklanymi lub w młynie Dynomill, z użyciem pompy perystaltycznej.
W zależności od charakterystyki lub w zależności od wielkości kryształów substancji czynnej, glifosatu, konieczne może być wstępne rozdrobnienie suchej substancji czynnej, np. w młynie tarczowym z trzpieniami.
Parametry mielenia:
Objętość komory mielenia 0,5 litra, stopień wypełnienia perełkami szklanymi około 80% (czyli młyn napełniony do objętości 80% perełkami szklanymi), średnica perełek szklanych 1,0-1,4 mm; mielenie periodyczne z 5 przejściami; chłodzenie młyna wodą (temperatura na wlocie 10°C i temperatura na wylocie około 20°C).
Typowa wielkość cząstek: 0,1-10 Lim po mieleniu, w tym w szczególności 30-80% < 2 μm.
Otrzymano jednorodne, w pewnych przypadkach nieznacznie lepkie wstępne koncentraty olejowego KZ lub olejowego KZ glifosatu.
Następnie do olejowego KZ glifosatu dodawano ustalone ilości eteru oksymu cykloheksenonu o wzorze I - w razie potrzeby w postaci rozcieńczonych wstępnych koncentratów - i całość mieszano w 20°C (przez około 30 minut w mieszalniku typu dissolver, przy 800 obrotach/minutę). Na koniec mieszaninę dopełniano do 1,0 litra rozpuszczalnikiem lub rozcieńczalnikiem.
Gdy wszystkie substancje czynne (czyli związek o wzorze I i glifosat/glufosynat) stosuje się w postaci soli, dogodne może być przyrządzenie najpierw odrębnych olejowych koncentratów zawiesinowych składników a) i b) (przedmieszek).
P r z y k ł a d 3
Trwałość
Wytwarzanie soli glifosatu prowadzono w znany sposób przez mieszanie lub homogenizację odpowiednich wodorotlenków lub węglanów metali i glifosatu, odparowanie pod zmniejszonym ciśnieniem i suszenie przez noc w suszarce pod zmniejszonym ciśnieniem 1-5 kPa (10-50 mbar), po którym resztkowa zawartość wilgoci (zawartość wody) wynosiła poniżej 0,5%. Podane ilości soli glifosatu przeliczano w odniesieniu do czystej substancji czynnej.
Dane dotyczące trwałości podano jedynie dla eteru oksymu cykloheksenonu, gdyż w nowej mieszaninie w przypadku glifosatu i jego soli zasadniczo nie zachodzi jakikolwiek rozkład substancji czynnej.
Jako eter oksymu cykloheksenonu o wzorze I zastosowano 2-[1-(3-chloroalliloksy)iminopropylo]-5-(tetrahydropiran-4-ylo)-3-hydroksycykloheks-2-enon.
PL 201 888 B1
T a b e l a 1
| Nr doświad- czenia | Glifosat/typ soIi2) | g/litr | Eter oksymu cykloheksenonu/typ | g/litr | Środek pomocniczy | g/litr | Trwałość (względna, w %) po przechowywaniu przez 2 tygodnie w 54°C |
| 1 | Dilitowa | 266 | Wolny związek | 33 | Atlas® G 1086 ciekła parafina | 150 do 1 litra | 93 |
| 2 | Wapniowa | 400 | Sól Li3) | 50 | Atlas® G 1086 Solvesso 200 | 202 do 1 litra | 88 |
| 3 | NH4+ | 266 | Wolny związek | 34 | Atlas® G 1049 Solvesso 200 | 150 do 1 litra | 96-994) |
| 4 | NH4+ | 480 | Wolny związek | 43 | Aerosol® OT-A Lutensol® ON 110 Sokalan® HP 50 | 50 100 10 | 97 |
| 5 | Mono-litowa | 266 | Wolny związek | 33 | Atlas® G 1086 ciekła parafina C14-C17 | 150 do 1 litra | 86 |
2) Liczono w stosunku do czystej substancji czynnej, glifosatu (w postaci kwasu).
3) Po analizie fazy ciekłej, sól Li przeprowadzono w mieszaną sól Ca-Li glifosatu poprzez sól Ca glifosatu, z uwagi na resztkową kwasowość trójzasadowego kwaśnego glifosatu w preparacie.
4) Wartości z dwu doświadczeń.
Wyjaśnienia dotyczące dodatków
Atlas G 1086 - heksaoleinian polioksyetyleno-(40)-sorbitolu (nr CAS 057171-56-9); produkt z Uniqema, uprzednio ICI Surfactants;
Solvesso 200 - alkilo-podstawiony związek C10 aromatyczny; produkt z Exxon;
Aerosol OT-A - dioktylosulfobursztynian sodu (nr CAS 000577-11-7); produkt z Cytec;
Lutensol ON 110 - oksyetylenowany izodekanol; produkt z BASF AG;
Sokalan HP 50 - poliwinylopirolidon; produkt z BASF AG.
P r z y k ł a d 4
Doświadczenia porównawcze
W doś wiadczeniach porównawczych wprowadzono 2-(1-(3-chloroalliloksy)iminopropylo)-5-(tetrahydropiran-4-ylo)-3-hydroksycykloheks-2-enon5), wraz z dodatkami wymienionymi w tabeli 2, przez zmieszanie, do produktu handlowego Roundup® Ultra (produkt i znak towarowy Monsanto). Zawartość glifosatu w otrzymanych preparatach wynosiła w każdym przypadku 25% wag. Po przechowywaniu przez 2 tygodnie, oznaczono ilość pozostałego wyżej wymienionego eteru oksymu cykloheksenonu.
PL 201 888 B1
T a b e l a 2
| Nr doświad- czenia | Glifosat/typ soli | %6) | g/litr Cyklo5) | Środek pomocniczy | g/litr | Trwałość (względna, w %) po przechowywaniu przez 2 tygodnie w 54°C |
| 6 | Izopropyloamoniowa | 25 | 32 | Aerosol® OT-A LutensoI®ON110 Solvesso® 200 (do 1 litra) | 50 200 179 | 54,27) |
| 7 | Izopropyloamoniowa | 25 | 32 | Aerosol® OT-A Lutensol® ON 110 woda | 50 200 do 1 litra | « 0,5%8) |
6) W przeliczeniu na substancję czynną glifosatu.
7) Układ dwufazowy po długotrwałym staniu, ale można go łatwo ponownie ujednorodnić przez wytrząsanie. 8) Rozkład substancji czynnej > 99%; jednofazowy, jednorodny preparat.
Doświadczenia z przykładów 3 i 4 wykazują, że etery oksymu cykloheksenonu o wzorze I można nieoczekiwanie formułować jako trwałe nowe olejowe preparaty KZ.
Claims (10)
1. Preparat chwastobójczy, zawierający do 5% wody, zawierający:
a) co najmniej jeden eter oksymu cykloheksenonu o wzorze I w którym zmienne mają nastę pują ce znaczenie:
1
R1 oznacza etyl lub propyl;
2
R oznacza równoważnik kationu użytecznego w rolnictwie;
3
R3 oznacza 2-(tioetylo)propyl, tetrahydrotiopiran-3-yl, tetrahydrotiopiran-4-yl, tetrahydropiran-3-yl, tetrahydropiran-4-yl, 1-(metylotio)cyklopropyl, 5-(izopropyle)izoksazol-3-il, 2,5-dimetylopirazol-3-il, 2,4,6-trimetylofenyl lub 2,4,6-trimetylo-3-butyrylofenyl;
R4 i R5 niezależnie oznaczają atom wodoru, metyl lub metoksykarbonyl;
Alk oznacza CH2CH2, CH2CH(CH3), CH2CH=CH, CH2CH=C(Cl) lub CH2CH2CH=CH;
R6 oznacza atom wodoru, fenyl, chlorowcofenyl, dichlorowcofenyl, fenoksyl, chlorowcofenoksyl lub dichlorowcofenoksyl;
b) N-fosfonometyloglicynę, jej ester lub sól, kwas DL-homoalanin-4-ylo(metylo)fosfinowy lub jego sól amonową; oraz
d) w razie potrzeby emulgatory, środki powierzchniowo czynne, pomocnicze środki powierzchniowo czynne i/lub zwiększające aktywność, znamienny tym, że zawiera:
c) od 20 do 80% wag. aprotonowego lub słabo protonowego rozpuszczalnika, w którym składniki a) i b) są zawieszone.
2. Preparat według zastrz. 1, znamienny tym, że jako składnik a) zawiera eter oksymu cykloheksenonu wybrany z grupy obejmującej: setoksydym, cykloksydym, kletodym, tralkoksydym, butroksydym, 2-[1-(3-chloroalliloksy)iminopropylo]-5-(tetrahydropiran-4-ylo)-3-hydroksycykloheks2-enon, 2-[1-(2-p-chlorofenoksypropyloksy)iminobutylo]-5-(tetrahydrotiopiran-3-ylo)-3-hydroksycykloheksPL 201 888 B1
2-enon, ich sole z metalami alkalicznymi lub metalami ziem alkalicznych, albo mieszaniny tych substancji czynnych.
3. Preparat według zastrz. 1, znamienny tym, że jako składnik b) zawiera mono-, dwu- lub trójodprotonowaną sól glifosatu.
4. Preparat według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że zawiera dodatkowo od 0 do 80% wag. co najmniej jednego środka pomocniczego, wybranego z klas jonowych i niejonowych środków powierzchniowo czynnych, dyspergatorów, innych rozpuszczalników i zagęstników.
5. Preparat według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera dodatkowo od 0 do 60% wag. trzeciej substancji czynnej o działaniu chwastobójczym, wybranej z grupy obejmującej kwasy aryloksyfenoksypropionowe i ich estry.
6. Preparat według zastrz. 1 albo 2, albo 3, albo 4, albo 5, znamienny tym, że stanowi olejowy koncentrat zawiesinowy.
7. Preparat chwastobójczy, zawierający do 5% wody, zawierający:
a) co najmniej jedną sól eteru oksymu cykloheksenonu o wzorze I w którym zmienne mają następujące znaczenie:
R1 oznacza etyl lub propyl;
R2 oznacza równoważnik kationu użytecznego w rolnictwie;
R3 oznacza 2-(tioetylo)propyl, tetrahydrotiopiran-3-yl, tetrahydrotiopiran-4-yl, tetrahydropiran-3-yl, tetrahydropiran-4-yl, 1-(metylotio)cyklopropyl, 5-(izopropylo)izoksazol-3-il, 2,5-dimetylopirazol-3-il, 2,4,6-trimetylofenyl lub 2,4,6-trimetylo-3-butyrylofenyl;
R4 i R5 niezależnie oznaczają atom wodoru, metyl lub metoksykarbonyl;
Alk oznacza CH2CH2, CH2CH(CH3), CH2CH=CH, CH2CH=C(Cl) lub CH2CH2CH=CH;
R6 oznacza atom wodoru, fenyl, chlorowcofenyl, dichlorowcofenyl, fenoksyl, chlorowcofenoksyl lub dichlorowcofenoksyl; oraz
b) w razie potrzeby emulgatory, środki powierzchniowo czynne, pomocnicze środki powierzchniowo czynne i/lub zwiększające aktywność, znamienny tym, że zawiera:
c) od 20 do 80% wag. aprotonowego lub słabo protonowego rozpuszczalnika, w którym składnik a) jest zawieszony.
8. Preparat według zastrz. 7, znamienny tym, że jako składnik a) zawiera co najmniej jedną sól eteru oksymu cykloheksenonu o wzorze I, w którym R2 oznacza równoważnik kationu metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych.
9. Preparat według zastrz. 8, znamienny tym, że zawiera sól eteru oksymu cykloheksenonu w roztworze w fazie olejowej w ilości poniżej 1%.
10. Preparat według zastrz. 7 albo 8, albo 9, znamienny tym, że stanowi olejowy koncentrat zawiesinowy.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US21101198A | 1998-12-15 | 1998-12-15 | |
| PCT/EP1999/009956 WO2000035288A1 (de) | 1998-12-15 | 1999-12-15 | Cyclohexenonoximether / (glyphosate / gluphosinate) - suspensionsko nzentrate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL349430A1 PL349430A1 (en) | 2002-07-29 |
| PL201888B1 true PL201888B1 (pl) | 2009-05-29 |
Family
ID=22785235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL349430A PL201888B1 (pl) | 1998-12-15 | 1999-12-15 | Preparat chwastobójczy |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1139760B1 (pl) |
| JP (2) | JP3749439B2 (pl) |
| KR (1) | KR100490270B1 (pl) |
| CN (1) | CN1198508C (pl) |
| AR (1) | AR021874A1 (pl) |
| AT (1) | ATE240042T1 (pl) |
| AU (1) | AU767253B2 (pl) |
| BR (1) | BRPI9916237B1 (pl) |
| CA (1) | CA2355230C (pl) |
| CZ (1) | CZ304168B6 (pl) |
| DE (1) | DE59905589D1 (pl) |
| DK (1) | DK1139760T3 (pl) |
| EA (1) | EA003748B1 (pl) |
| ES (1) | ES2200585T3 (pl) |
| HU (1) | HU225624B1 (pl) |
| ID (1) | ID30085A (pl) |
| NZ (1) | NZ512286A (pl) |
| PL (1) | PL201888B1 (pl) |
| SK (1) | SK8182001A3 (pl) |
| TR (1) | TR200101763T2 (pl) |
| WO (1) | WO2000035288A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA200104854B (pl) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1348336A1 (en) * | 1998-03-09 | 2003-10-01 | Monsanto Technology LLC | Mixtures for weed control in glyphosate tolerant soybeans |
| AU767253B2 (en) * | 1998-12-15 | 2003-11-06 | Basf Aktiengesellschaft | Cyclohexenone oxime ether / (glyphosates / gluphosinates) suspension concentrates |
| DE50105381D1 (de) * | 2000-09-13 | 2005-03-24 | Basf Ag | Öl-suspensionskonzentrate auf basis eines cyclohexenonoximether-lithiumsalzes und deren verwendung als pflanzenschutzmittel |
| EP2218329A1 (en) * | 2009-02-13 | 2010-08-18 | Cognis IP Management GmbH | Agricultural compositions |
| CN103275896B (zh) * | 2013-05-27 | 2015-03-04 | 浙江工业大学 | 蜡状芽孢杆菌及其在微生物转化制备l-草铵膦中的应用 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3131495A1 (de) * | 1981-08-08 | 1983-03-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | "herbizide mittel" |
| US4931080A (en) * | 1985-05-29 | 1990-06-05 | Chan Jimmy H | Solid, phytoactive compositions, methods of use and methods of preparation |
| JPH0643383B2 (ja) * | 1985-09-30 | 1994-06-08 | 日本曹達株式会社 | シクロヘキサンジオン誘導体 |
| US5084087A (en) * | 1989-04-26 | 1992-01-28 | Basf Corporation | Ready to dilute adjuvant-containing postemergent herbicide formulations |
| SE9001446D0 (sv) * | 1989-05-02 | 1990-04-23 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions liquides concentrees a base de n-phosphonomethylglycine |
| DE19518837A1 (de) * | 1994-06-03 | 1995-12-07 | Basf Ag | Herbizide Mittel enthaltend 3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)- und/oder 1-(1-methyl-1-phenylethyl)-3-(4-tolyl)-harnstoff sowie mindestens einen Cyclohexenonoximether |
| DE4424210C2 (de) * | 1994-07-09 | 1997-12-04 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Zusammensetzungen mit einem Gehalt an Tensiden sowie einem Gehalt an Ölkomponenten, die im übrigen wasserfrei sind, als kosmetische oder dermatologische Duschöle |
| DE19510887A1 (de) * | 1995-03-24 | 1996-09-26 | Basf Ag | Stabile Festformulierungen von Cyclohexenonoximether-Herbiziden |
| DE19701123B4 (de) * | 1996-02-06 | 2008-12-24 | Basf Se | Verwendung einer Mischung zur Herstellung pestizider Pflanzenschutzmittel |
| IL127308A0 (en) * | 1996-06-28 | 1999-09-22 | Novartis Ag | Pesticidal compositions |
| DE19836659A1 (de) * | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Baumwollkulturen |
| US6091607A (en) * | 1998-12-10 | 2000-07-18 | Checkpoint Systems, Inc. | Resonant tag with a conductive composition closing an electrical circuit |
| AU767253B2 (en) * | 1998-12-15 | 2003-11-06 | Basf Aktiengesellschaft | Cyclohexenone oxime ether / (glyphosates / gluphosinates) suspension concentrates |
-
1999
- 1999-12-15 AU AU19797/00A patent/AU767253B2/en not_active Ceased
- 1999-12-15 JP JP2000587616A patent/JP3749439B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-15 ID IDW00200101474A patent/ID30085A/id unknown
- 1999-12-15 HU HU0104668A patent/HU225624B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-12-15 ES ES99963540T patent/ES2200585T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-15 DK DK99963540T patent/DK1139760T3/da active
- 1999-12-15 EA EA200100608A patent/EA003748B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-12-15 WO PCT/EP1999/009956 patent/WO2000035288A1/de active IP Right Grant
- 1999-12-15 KR KR10-2001-7007398A patent/KR100490270B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-12-15 BR BRPI9916237A patent/BRPI9916237B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-12-15 CA CA002355230A patent/CA2355230C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-15 SK SK818-2001A patent/SK8182001A3/sk unknown
- 1999-12-15 PL PL349430A patent/PL201888B1/pl unknown
- 1999-12-15 CZ CZ20012148A patent/CZ304168B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-12-15 NZ NZ512286A patent/NZ512286A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-12-15 DE DE59905589T patent/DE59905589D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-15 EP EP99963540A patent/EP1139760B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-15 TR TR2001/01763T patent/TR200101763T2/xx unknown
- 1999-12-15 CN CNB998156655A patent/CN1198508C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-15 AT AT99963540T patent/ATE240042T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-12-15 AR ARP990106406A patent/AR021874A1/es not_active Application Discontinuation
-
2001
- 2001-06-14 ZA ZA200104854A patent/ZA200104854B/en unknown
-
2005
- 2005-07-22 JP JP2005212835A patent/JP2006036773A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1333652A (zh) | 2002-01-30 |
| ID30085A (id) | 2001-11-01 |
| EP1139760B1 (de) | 2003-05-14 |
| JP2006036773A (ja) | 2006-02-09 |
| HU225624B1 (hu) | 2007-05-02 |
| HUP0104668A2 (hu) | 2002-04-29 |
| DE59905589D1 (en) | 2003-06-18 |
| AU767253B2 (en) | 2003-11-06 |
| CN1198508C (zh) | 2005-04-27 |
| BRPI9916237B1 (pt) | 2016-02-23 |
| ZA200104854B (en) | 2002-06-14 |
| SK8182001A3 (en) | 2002-01-07 |
| JP2002532397A (ja) | 2002-10-02 |
| AR021874A1 (es) | 2002-08-07 |
| CZ20012148A3 (cs) | 2002-06-12 |
| WO2000035288A1 (de) | 2000-06-22 |
| NZ512286A (en) | 2002-12-20 |
| EA003748B1 (ru) | 2003-08-28 |
| BR9916237A (pt) | 2001-09-04 |
| CZ304168B6 (cs) | 2013-12-04 |
| HUP0104668A3 (en) | 2002-08-28 |
| ES2200585T3 (es) | 2004-03-01 |
| EP1139760A1 (de) | 2001-10-10 |
| JP3749439B2 (ja) | 2006-03-01 |
| DK1139760T3 (da) | 2003-09-15 |
| EA200100608A1 (ru) | 2002-04-25 |
| TR200101763T2 (tr) | 2001-11-21 |
| KR100490270B1 (ko) | 2005-05-17 |
| PL349430A1 (en) | 2002-07-29 |
| AU1979700A (en) | 2000-07-03 |
| ATE240042T1 (de) | 2003-05-15 |
| CA2355230C (en) | 2008-04-29 |
| KR20010104313A (ko) | 2001-11-24 |
| CA2355230A1 (en) | 2000-06-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2770879C (en) | Aqueous concentrate formulations containing saflufenacil and glyphosate | |
| EP1085808B1 (de) | Herbizide mischung, enthaltend ein 3 heterocyclyl-substituiertes benzoylderivat | |
| ES2455965T3 (es) | Mezclas herbicidas que contienen picolinafeno | |
| CZ297236B6 (cs) | Herbicidní smesi se synergickým úcinkem | |
| DE4029304A1 (de) | Synergistische herbizide mittel | |
| EP0861026B1 (de) | Synergistische herbizide mischungen, enthaltend cyclohexenonoximether | |
| EP1158857B1 (de) | Herbizide mischung, enthaltend ein 3-heterocyclyl-substituiertes benzoylderivat und ein adjuvant | |
| DE10036002A1 (de) | Herbizide Mittel | |
| US6831041B2 (en) | Oil suspension concentrates based on a cyclohexenone oxime ether lithium salt and the use thereof as plant protection agents | |
| US6383987B1 (en) | Cyclohexenone oxime ether/(glyphosates/gluphosinates) suspension concentrates | |
| JP2006036773A (ja) | シクロヘキセノンオキシムエーテル／（グリホセート／グルホシネート）濃厚懸濁液 | |
| DE19545212A1 (de) | Cyclohexenonoximether-Metallsalze | |
| DE10036003A1 (de) | Herbizide Mittel | |
| MXPA01005961A (en) | Cyclohexenone oxime ether / (glyphosates / gluphosinates) suspension concentrates | |
| RU2389184C1 (ru) | Способ определения синергистического эффекта поверхностно-активных веществ в гербицидных дисперсных системах |