JP2006036773A - シクロヘキセノンオキシムエーテル/(グリホセート/グルホシネート)濃厚懸濁液 - Google Patents
シクロヘキセノンオキシムエーテル/(グリホセート/グルホシネート)濃厚懸濁液 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】本質的に、a)下記に例示するようなシクロヘキセノンオキシムエーテル系除草成分:すなわちセトキシジム、シクロキシジム、トラルコキシジム、ブトロキシジム、2−[1−(2−P−クロロフェノキシプロピルオキシ)イミノブチル]−5−(テトラヒドロチオピラン−3−イル)−3−ヒドロキシシクロヘキサ−2−エノン、特にクレトジムまたは2−[1−(3−クロロアリルオキシ)イミノプロピル]−5−(テトラヒドロピラン−4−イル)−3−ヒドロキシシクロヘキサ−2−エノン;b)N-ホスホノメチルグリシン、DL-ホモアラニン-4-イル(メチル)ホスフィン酸;c)成分a)およびb)を懸濁させる20〜80重量%の非プロトン性または弱プロトン性溶剤;d)乳化剤、界面活性剤および/または活性増強添加剤からなる、実質的に無水の作物保護活性成分配合物に関する。
【選択図】なし
Description
R1は、エチルまたはプロピルであり;
R2は、水素または1価の農業上有用な陽イオンであり;
R3は、2-(チオエチル)プロピル、テトラヒドロチオピラン-3-イル、テトラヒドロチオピラン-4-イル、テトラヒドロピラン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、1-(メチルチオ)シクロプロピル、5-(イソプロピル)イソオキサゾール-3-イル、2,5-ジメチルピラゾール-3-イル、2,4,6-トリメチルフェニルまたは 2,4,6-トリメチル-3-ブチリルフェニルであり;
R4およびR5は、互いに独立して、それぞれ水素、メチルまたはメトキシカルボニルであり;
Alkは、CH2CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH=CH、
CH2CH=C(Cl)またはCH2CH2CH=CHであり;
R6は、水素、フェニル、ハロフェニル、ジハロフェニル、フェノキシ、ハロフェノキシまたはジハロフェノキシである);
b) N-ホスホノメチルグリシン(グリホセート(glyphosate))、そのエステルまたは塩、DL-ホモアラニン-4-イル(メチル)ホスフィン酸(グルホシネート(glufosinate))またはそのアンモニウム塩;
c) 成分a)およびb)を溶解または懸濁させる20〜80重量%の非プロトン性または弱プロトン性溶剤;
d) 所望により、乳化剤、界面活性剤、界面活性助剤および/または活性増強助剤;
を含む、実質的に水を含まない新規の作物保護剤配合物に関する。
石鹸(脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩)、例えばステアリン酸カリウム;
アルキルスルフェート;
アルキルエーテルスルフェート、例えば硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-およびオクタデカノールおよび脂肪アルコールグリコールエーテル;
アルキル-またはイソアルキルスルホネート;
アリールスルホン酸またはアルキルベンゼンスルホン酸、例えばリグノ-、フェノールスルホン酸、ナフタレン-およびジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩、または Na-ドデシルベンゼンスルホネート;
アルキルナフタレンスルホネート;
アルキルメチルエステルスルホネート;
アシルグルタメート;
アルキルコハク酸のスルホネートエステル;
アルキルモノ/ジホスフェート;
サルコシネート、例えば Na-ラウロイルサルコシネート;
タウレート;
スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物;
ナフタレンスルホン酸、フェノール-および/またはフェノールスルホン酸、ホルムアルデヒドおよび尿素の縮合物;
タンパク質加水分解物;
リグノサルファイト廃液およびメチルセルロース(これらの物質は特に分散剤として作用する);
Aerosol (登録商標) OT-A;
2. 陽イオン性界面活性剤:
アルキルトリメチルアンモニウムハライド/アルキルスルフェート;
アルキルピリジニウムハライド;
ジアルキルジメチルアンモニウムハライド/アルキルスルフェート;
3. 非イオン性界面活性剤:
脂肪酸ポリオキシエチレンエステル、例えばラウリルアルコールポリオキシエチレンエーテルアセテート;
例えばイソトリデシルアルコールの、アルキルポリオキシエチレンエーテルまたはポリオキシプロピレンエーテル、および脂肪アルコールポリオキシエチレンエーテル;
アルキルアリールアルコールポリオキシエチレンエーテル、例えばオクチルフェノールポリオキシエチレンエーテル;
アルコキシル化された動物性/植物性油脂、例えばコーン油エトキシル化物、ヒマシ油エトキシル化物および牛脂エトキシル化物;
グリセロールエステル、例えばグリセロールモノステアレート;
脂肪アルコールアルコキシレートまたはオキソアルコールアルコキシレート;
脂肪酸アルコキシレート、例えばオレイン酸アルコキシレート;
アルキルフェノールアルコキシレート、例えばエトキシル化イソオクチル-、オクチル-またはノニルフェノール、およびトリブチルフェノールポリオキシエチレンエーテル;
脂肪アミンアルコキシレート;
脂肪酸アミドアルコキシレート;
糖界面活性剤、ソルビトールエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステル(ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリステアレート)、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、アルキルポリグリコシドおよび N-アルキルグルコンアミド;
アルキルメチルスルホキシド;
アルキルジメチルホスフィンオキサイド、例えばテトラデシルジメチルホスフィンオキサイド;
ポリオキシエチレン糖アルコール脂肪アルキルカルボキシレート、例えば ICI surfactants からのポリオキシエチレン-(40)-ソルビトールヘキサオレエート Atlas G 1086 (CAS No. 057171-56-9);
4. 両性イオン性界面活性剤:
スルホベタイン;
カルボキシベタイン;
アルキルジメチルアミンオキサイド、例えばテトラデシルジメチルアミンオキサイド;
5. ポリマー界面活性剤:
(AB)x、ABAおよびBABの型のジ-、トリ-およびマルチ-ブロックポリマー、例えばポリエチレンオキサイドブロックポリプロピレンオキサイドまたはポリスチレンブロックポリエチレンオキサイド;
ABくし形ポリマー、例えばポリメタ/アクリレートくし形ポリエチレンオキサイド;
6. 他の界面活性剤、例えば
パーフルオロ界面活性剤;
シリコーン界面活性剤;
リン脂質、例えばレシチンまたは化学変性レシチン;
アミノ酸界面活性剤、例えば N-ラウロイルグルタメート;
界面活性ホモ-およびコポリマー、例えばポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキサイド、無水マレイン酸/イソブテンコポリマーおよびビニルピロリドン/酢酸ビニルコポリマー。
上記界面活性剤、湿潤剤および分散剤のアルキル鎖は、直鎖状でも分岐状でもよく、アルキル鎖の長さは一般的にC8〜C20である。
タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ラッカセイ(Arachis hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officialis)、サトウダイコンのアルチッシマ種(Beta vulgaris spec.altissima)、テンサイ(Beta vulgaris spec.rapa)、セイヨウアブラナのナパス品種(Brassica napus var. napus)、スウェーデンカブ(Brassica napus var. napobrassica)、アブラナのシルバストリス品種(Brassica rapa var.silvestris)、チャ(Camellia sinensis)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ペカン(Carya illinoinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、アラビアコーヒーノキ(Coffea arabica)、カネフォーラコーヒーノキ(Coffea canephora)、リベリアコーヒーノキ(Coffea liberica)、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤシ(Elaeis guineensis)、イチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)、リクチワタ(Gossypium hirsutum)(キダキワタ(Gossypium araboreum)、シロバナワタ(Gossypium herbaceum)、ワタビチホリウム(Gossypium vitifolium))、ヒマワリ(Helianthus annuus)、パラゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、カシグルミ(Juglans regia)、ヒラマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ種(Malus spec.)、キャッサバ(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バショウ属(Musa spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum)(N. rustica)、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、サヤインゲン(Phaseolus vulgaris)、ヨーロッパトウヒ(Picea abies)、マツ種(Pinus spec.)、エンドウ(Pisum sativum)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、スグリ(Ribes sylvestre)、トウゴマ(Ricinus communis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor)(S. vulgare)、カカオ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、パンコムギ(Triticum aestivum)、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Vitis vinifera)およびトウモロコシ(Zea mays)。
実施例1
0.9〜1.2mmのガラスビーズを粉砕媒体として用い、成分a)およびb)の活性化合物を、一般的に約0〜30℃で、成分c)および所望により他の配合助剤および/または除草活性化合物とともに粉砕した。
出発材料(一般的な基礎配合):
240〜550g/Lのグリホセート(純粋な活性成分画分に関して計算)
10〜80g/Lのシクロヘキセノンオキシムエーテル
100〜350g/Lの乳化剤(類)
非プロトン性希釈剤/溶剤で1Lにする。
ミル容器体積は0.5L、ガラスビーズ装填は約80%1)(すなわち、ミルにガラスビーズを80体積%まで充填した)。ガラスビーズ直径は1.0〜1.4mm;5回通過の回分式;水でミルを冷却(10℃の入口温度および約20℃の出口温度)。
本来公知の手段で、対応する金属水酸化物または炭酸塩およびグリホセートを混合または均質化し、減圧濃縮し、乾燥オーブン中で10〜50ミリバールの減圧下において一晩乾燥し、その後で残留湿分(含水量)を0.5%未満にすることにより、グリホセート塩の製造を行った。グリホセートの上記の量は純粋な活性成分に関して計算される。
Atlas G 1086 は、ポリオキシエチレン-(40)-ソルビトールヘキサオレエート(CAS No. 057171-56-9);以前は ICI surfactants であった Uniqema からの製品である。
比較実験
比較実験において、2-[1-(3-クロロアリルオキシ)イミノプロピル]-5-(テトラヒドロピラン-4-イル)-3-ヒドロキシシクロヘキサ-2-エノン5)を、表2に示す助剤とともに撹拌して、市販品 Roundup(登録商標)Ultra(Monsanto の製品および標章)中に混入した。そうして得られた配合物のグリホセート含有量は、それぞれの場合に25重量%であった。2週間貯蔵した後に依然として存在する上記シクロヘキセノンオキシムエーテルの量を試験した。
Claims (3)
- 本質的に、
a) 少なくとも1種の式Iのシクロヘキセノンオキシムエーテル塩
R1は、エチルまたはプロピルであり;
R2は、農業上有用な陽イオンの当量であり;
R3は、2-(チオエチル)プロピル、テトラヒドロチオピラン-3-イル、テトラヒドロチオピラン-4-イル、テトラヒドロピラン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、1-(メチルチオ)シクロプロピル、5-(イソプロピル)イソオキサゾール-3-イル、2,5-ジメチルピラゾール-3-イル、2,4,6-トリメチルフェニルまたは2,4,6-トリメチル-3-ブチリルフェニルであり;
R4およびR5は、互いに独立して、それぞれ水素、メチルまたはメトキシカルボニルであり;
Alkは、CH2CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH=CH、CH2CH=C(Cl)またはCH2CH2CH=CHであり;
R6は、水素、フェニル、ハロフェニル、ジハロフェニル、フェノキシ、ハロフェノキシまたはジハロフェノキシである);
c) 成分a)を懸濁させる20〜80重量%の非プロトン性または弱プロトン性溶剤;
d) 所望により、乳化剤、界面活性剤、界面活性助剤および/または活性増強助剤;
を含む、油性濃厚懸濁液。 - 成分a)として、R2がアルカリ金属またはアルカリ土類金属陽イオンの当量である、少なくとも1種の式Iのシクロヘキセノンオキシムエーテル塩を含む、請求項1に記載の油性濃厚懸濁液。
- シクロヘキセノンオキシムエーテル塩が、1%未満の量で油相中に溶存している、請求項2に記載の油性濃厚懸濁液。
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