DE19518837A1 - Herbizide Mittel enthaltend 3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)- und/oder 1-(1-methyl-1-phenylethyl)-3-(4-tolyl)-harnstoff sowie mindestens einen Cyclohexenonoximether - Google Patents
Herbizide Mittel enthaltend 3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)- und/oder 1-(1-methyl-1-phenylethyl)-3-(4-tolyl)-harnstoff sowie mindestens einen CyclohexenonoximetherInfo
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
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- A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue herbizide Mittel, die
mindestens einen flüssigen und/oder festen Trägerstoff,
gewünschtenfalls mindestens ein Adjuvant, sowie eine antagoni
stisch wirksame Menge an
- a) 3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)-harnstoff und/oder 1-(1-methyl-1-phenylethyl)-3-(4-tolyl)harnstoff
und
- b) eine herbizid wirksame Menge mindestens eines Cyclohexenon oximethers
enthalten.
Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung dieser
Mittel und zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzen
wuchs auf Anbauflächen von Kulturpflanzen.
Herbizid wirksame Cyclohexenonoximether sind in der Regel gut ge
eignet, um monokotyle Schadpflanzen in breitblättrigen Kulturen
zu bekämpfen. Ihre Verträglichkeit für grasartige Kulturpflanzen
wie Mais, Reis, Weizen, Gerste und Hirse ist jedoch nicht immer
völlig ausreichend, d. h. es werden neben den unerwünschten Pflan
zen auch die Kulturpflanzen in untolerierbar hohem Maße mit ge
schädigt. Eine im allgemeinen erwünschte Verringerung der
Aufwandmenge hat den Nachteil, daß zwar die Nutzpflanzen ge
schont, gleichzeitig aber auch die unerwünschten Pflanzen nur un
genügend bekämpft werden.
Eine Methode, den Einsatz von herbiziden Cyclohexenonoximethern
in Getreidekulturen zu ermöglichen besteht darin, neben den
Herbiziden eine als "Safener", "Antidots" oder "Antagonisten" be
zeichnete zweite Komponente zu applizieren, wodurch der Schaden
an den Kulturpflanzen verringert bis ganz vermieden wird.
Aus der EP-A 537 463, EP-A 520 371, EP-A 333 131 und EP-A 293 062
sind z. B. heterocyclische Verbindungen bekannt, die bezüglich der
Cyclohexenonoximether antagonistisch wirken. Der Effekt auf die
Kulturpflanzen ist jedoch nicht immer voll befriedigend.
3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)-harnstoff und
1-(1-Methyl-1-phenylethyl)-3-(4-tolyl)harnstoff wurden bereits
als Komponenten in herbizid wirksamen Mischungen beschrieben
(vgl. z. B. DE-A 42 09 475, JP-A 05/097 614, JP-A 05/177 118,
JP-A 05/155 710, JP-A 05/155 720, JP-A 05/155 721,
JP-A 05/139 920, JP-A 05/255 018 und U.S. 5,280,007).
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, herbizide Mittel be
reitzustellen, die eine gute Bekämpfung unerwünschter Pflanzen
gewährleisten, ohne jedoch die Nutzpflanzen nennenswert zu schä
digen oder deren Ernteertrag wesentlich herabzusetzen.
Gemäß dieser Aufgabe wurden die Eingangs definierten herbiziden
Mittel gefunden.
Des weiteren wurden Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und
zur Behandlung von Pflanzenkulturen mit den antagonistisch wirk
samen Harnstoffen und herbizid wirksamen Cyclohexenonoximethern
gefunden, wobei es unerheblich ist, ob die Harnstoffe und die
Cyclohexenonoximether gemeinsam oder getrennt formuliert und aus
gebracht werden und in welcher Reihenfolge die Applikation bei
getrennter Ausbringung erfolgt.
Neben den antagonistisch und herbizid wirksamen Verbindungen kön
nen noch weitere antagonistisch oder pestizid wirksame Substanzen
enthalten sein.
Die herbizid wirksamen Cyclohexenonoximether, die das folgende
wesentliches Strukturmerkmal enthalten
sind u. a. bekannt aus DE-A 24 39 104, DE-A 28 22 304, DE-A 38 08
072, DE-A 38 38 309, EP-A 046 860, EP-A 066 195, EP-A 071 707,
EP-A 088 299, EP-A 088 301, EP-A 115 808, EP-A 125 094, EP-A 137
174, EP-A 142 741, EP-A 177 913, EP-A 228 598, EP-A 230 235, EP-A
230 260, EP-A 238 021, EP-A 243 313, EP-A 254 514, EP-A 319 835,
EP-A 456 068, EP-A 456 069, EP-A 456 112, EP-A 456 118, U.S.
4,440,566, JP-A 54/191 945 und Proceedings Brit. Crop-Protection
Conference - weeds 1985, Vol. 1, Seiten 93-98.
Im einzelnen enthalten die herbiziden Mittel als Komponente b)
einen Cyclohexenonoximether der allgemeinen Formel I
in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
Ra C₁-C₆-Alkyl;
Rb Wasserstoff, das Äquivalent eines landwirtschaftlich brauch baren Kations, (C₁-C₈-Alkyl)carbonyl, C₁-C₁₀-Alkylsulfonyl, C₁-C₁₀-Alkylphosphonyl, Benzoyl, Benzolsulfonyl oder Benzol phosphonyl, wobei die aromatischen Ringe gewünschtenfalls ein bis fünf Halogenatome tragen können;
Rc Wasserstoff, Cyano, Formyl oder C₁-C₆-Alkyl, das einen der folgenden Reste tragen kann: C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Phenyloxy, Phenylthio, Pyridyloxy oder Pyridylthio, wobei die Phenyl- und Pyridylringe gewünschtenfalls ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Alkinyloxy und -NRgRh, wobei
Rg für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, (C₁-C₆-Alkyl)carbonyl oder Benzoyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausge wählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio,
und
Rh für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl
stehen;
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₅-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Cyclen gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Benzylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfenyl und C₁-C₄-Alkylsulfinyl;
einen 5-gliedrigen gesättigten Heterocyclus, der neben Kohlen stoffatomen ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome oder ein Sauerstoff- und ein Schwefelatom als Ringglieder enthält, und der gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
einen 6- oder 7-gliedrigen gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten Heterocyclus, der neben Kohlenstoffatomen ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome oder ein Sauerstoff- und ein Schwefelatom als Ringglieder enthält, und der gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe beste hend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
einen 5-gliedrigen Heteroaromaten, der neben Kohlenstoffatomen ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefel atom oder ein bis drei Stickstoffatome oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthält, und der gewünschten falls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₂-C₆-Alkinyl, C₂-C₆-Alkinyloxy und C₁-C₄-Alk oxy-C₁-C₄-alkyl;
Phenyl oder Pyridyl, die beide gewünschtenfalls ein bis drei Re ste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Formyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Alkinyloxy und -NRgRh;
Rd Wasserstoff, Hydroxyl oder, sofern Rc für C₁-C₆-Alkyl steht, ebenfalls C₁-C₆-Alkyl;
Re Wasserstoff, Cyano, Halogen, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl oder (C₁-C₄-Alkyl)ketoxim;
Alk eine C₁-C₆-Alkylen-, C₃-C₆-Alkenylen- oder C₃-C₆-Alkinylen kette, die jeweils eine Methylengruppe (= CH₂) und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: Halogen und/oder C₁-C₃-Alkyl;
eine gesättigte oder ungesättigte 3- bis 6-gliedrige Kette, die neben Kohlenstoffgliedern eines der folgenden Brücken glieder enthält: Sauerstoff oder Schwefel, -SO-, -SO₂- oder -N(R¹)-, und die gewünschtenfalls ein bis drei C₁-C₃-Alkyl- und/oder Halogensubstituenten tragen kann,
wobei R¹ für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl steht;
Rf Wasserstoff oder -CH=CH-Z, wobei Z
für Wasserstoff, Cyano, Carboxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, (C₁-C₈-Alkoxy)carbonyl, Benzyloxycarbonyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe be stehend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy, oder
für Phenyl, Halogenphenyl, Dihalogenphenyl, Thienyl oder Pyridyl, wobei diese 5 Ringe gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₃-C₆-Cycloalkyl, wobei der cyclische Rest gewünschtenfalls seinerseits ein bis drei Substituenten tragen kann, ausge wählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy,
steht;
Ethinyl, das einen C₁-C₄-Alkyl- oder C₃-C₆-Cycloalkyl-Rest tragen kann, wobei diese Reste gewünschtenfalls ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy;
Ethinyl, das einen Phenyl-, Thienyl- oder Pyridyl-Rest trägt, wobei die aromatischen Reste gewünschtenfalls ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
Phenyl, Phenoxy, einen 5-gliedrigen Heteroaromaten, der neben Kohlenstoffringgliedern ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein bis drei Stickstoff atome oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthält, oder einen 6-gliedrigen Heteroaromaten, der neben Kohlen stoffringgliedern ein bis vier Stickstoffatome enthält, wobei der Phenylring und die Heteroaromaten gewünschtenfalls ein bis drei der folgenden Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkylthio, Substituenten Z und einem Substituenten NRkRl, wobei
Rk für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl und
R¹ für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, (C₁-C₆-Alkyl)carbonyl oder Benzoyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausge wählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio
stehen.
Ra C₁-C₆-Alkyl;
Rb Wasserstoff, das Äquivalent eines landwirtschaftlich brauch baren Kations, (C₁-C₈-Alkyl)carbonyl, C₁-C₁₀-Alkylsulfonyl, C₁-C₁₀-Alkylphosphonyl, Benzoyl, Benzolsulfonyl oder Benzol phosphonyl, wobei die aromatischen Ringe gewünschtenfalls ein bis fünf Halogenatome tragen können;
Rc Wasserstoff, Cyano, Formyl oder C₁-C₆-Alkyl, das einen der folgenden Reste tragen kann: C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Phenyloxy, Phenylthio, Pyridyloxy oder Pyridylthio, wobei die Phenyl- und Pyridylringe gewünschtenfalls ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Alkinyloxy und -NRgRh, wobei
Rg für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, (C₁-C₆-Alkyl)carbonyl oder Benzoyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausge wählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio,
und
Rh für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl
stehen;
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₅-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Cyclen gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Benzylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfenyl und C₁-C₄-Alkylsulfinyl;
einen 5-gliedrigen gesättigten Heterocyclus, der neben Kohlen stoffatomen ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome oder ein Sauerstoff- und ein Schwefelatom als Ringglieder enthält, und der gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
einen 6- oder 7-gliedrigen gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten Heterocyclus, der neben Kohlenstoffatomen ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome oder ein Sauerstoff- und ein Schwefelatom als Ringglieder enthält, und der gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe beste hend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
einen 5-gliedrigen Heteroaromaten, der neben Kohlenstoffatomen ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefel atom oder ein bis drei Stickstoffatome oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthält, und der gewünschten falls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₂-C₆-Alkinyl, C₂-C₆-Alkinyloxy und C₁-C₄-Alk oxy-C₁-C₄-alkyl;
Phenyl oder Pyridyl, die beide gewünschtenfalls ein bis drei Re ste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Formyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Alkinyloxy und -NRgRh;
Rd Wasserstoff, Hydroxyl oder, sofern Rc für C₁-C₆-Alkyl steht, ebenfalls C₁-C₆-Alkyl;
Re Wasserstoff, Cyano, Halogen, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl oder (C₁-C₄-Alkyl)ketoxim;
Alk eine C₁-C₆-Alkylen-, C₃-C₆-Alkenylen- oder C₃-C₆-Alkinylen kette, die jeweils eine Methylengruppe (= CH₂) und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: Halogen und/oder C₁-C₃-Alkyl;
eine gesättigte oder ungesättigte 3- bis 6-gliedrige Kette, die neben Kohlenstoffgliedern eines der folgenden Brücken glieder enthält: Sauerstoff oder Schwefel, -SO-, -SO₂- oder -N(R¹)-, und die gewünschtenfalls ein bis drei C₁-C₃-Alkyl- und/oder Halogensubstituenten tragen kann,
wobei R¹ für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl steht;
Rf Wasserstoff oder -CH=CH-Z, wobei Z
für Wasserstoff, Cyano, Carboxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, (C₁-C₈-Alkoxy)carbonyl, Benzyloxycarbonyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe be stehend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy, oder
für Phenyl, Halogenphenyl, Dihalogenphenyl, Thienyl oder Pyridyl, wobei diese 5 Ringe gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₃-C₆-Cycloalkyl, wobei der cyclische Rest gewünschtenfalls seinerseits ein bis drei Substituenten tragen kann, ausge wählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy,
steht;
Ethinyl, das einen C₁-C₄-Alkyl- oder C₃-C₆-Cycloalkyl-Rest tragen kann, wobei diese Reste gewünschtenfalls ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy;
Ethinyl, das einen Phenyl-, Thienyl- oder Pyridyl-Rest trägt, wobei die aromatischen Reste gewünschtenfalls ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
Phenyl, Phenoxy, einen 5-gliedrigen Heteroaromaten, der neben Kohlenstoffringgliedern ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein bis drei Stickstoff atome oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthält, oder einen 6-gliedrigen Heteroaromaten, der neben Kohlen stoffringgliedern ein bis vier Stickstoffatome enthält, wobei der Phenylring und die Heteroaromaten gewünschtenfalls ein bis drei der folgenden Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkylthio, Substituenten Z und einem Substituenten NRkRl, wobei
Rk für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl und
R¹ für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, (C₁-C₆-Alkyl)carbonyl oder Benzoyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausge wählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio
stehen.
Unter den vorstehend genannten Cyclohexenonoximethern I sind die
jenigen Verbindungen I besonders bevorzugt, bei denen
Alk eine C₁-C₄-Alkyl-, C₃-C₄-Alkenyl- oder C₃-C₄-Alkinylkette, die jeweils einen der folgenden Substituenten tragen kann: Halo gen oder C₁-C₃-Alkyl und
Rf Phenyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tra gen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, Phenyl, Halogenphenyl und Phenoxy, oder
Phenoxy, das gewünschtenfalls seinerseits ein bis drei Sub stituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl
bedeuten.
Alk eine C₁-C₄-Alkyl-, C₃-C₄-Alkenyl- oder C₃-C₄-Alkinylkette, die jeweils einen der folgenden Substituenten tragen kann: Halo gen oder C₁-C₃-Alkyl und
Rf Phenyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tra gen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, Phenyl, Halogenphenyl und Phenoxy, oder
Phenoxy, das gewünschtenfalls seinerseits ein bis drei Sub stituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl
bedeuten.
Ganz besonders bevorzugt sind die folgenden Bedeutungen von Rc,
Re, Alk und Rf, und zwar für sich allein oder in Kombination:
Rc Wasserstoff, Cyano, Formyl oder C₁-C₆-Alkyl, das einen der folgenden Reste tragen kann: C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Phenyloxy oder Phenylthio, wobei die Phenylringe gewünschten falls ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halo gen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₅-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Cyclen gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Benzylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfenyl und C₁-C₄-Alkyl sulfinyl;
einen 6- oder 7-gliedrigen gesättigten oder ein- oder zwei fach ungesättigten Heterocyclus, der neben Kohlenstoffatomen ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome oder ein Sauer stoff- und ein Schwefelatom als Ringglieder enthält, und der gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
einen 5-gliedrigen Heteroaromaten, der neben Kohlenstoff atomen ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein bis drei Stickstoffatome oder ein Sau erstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthält, und der gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausge wählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl;
Phenyl oder Pyridyl, die beide gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Formyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogen alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
Re Wasserstoff;
Alk eine C₁-C₆-Alkylen-, C₃-C₆-Alkenylen- oder C₃-C₆-Alkinylen kette, die jeweils eine Methylengruppe (= CH₂) und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: Halogen und/oder C₁-C₃-Alkyl;
eine gesättigte oder ungesättigte 3- bis 6-gliedrige Kette, die neben Kohlenstoffgliedern eines der folgenden Brücken glieder enthält: Sauerstoff oder Schwefel, -SO-, -SO₂- oder -N(Ri)-, und die gewünschtenfalls ein bis drei C₁-C₃-Alkyl- und/oder Halogensubstituenten tragen kann;
Rf Wasserstoff, -CH=CH-Z, wobei Z
für Wasserstoff, Cyano, Carboxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, (C₁-C₈-Alkoxy) carbonyl, Benzyloxycarbonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe beste hend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy, oder
für Phenyl, Halogenphenyl, Dihalogenphenyl, Thienyl oder Pyridyl, wobei diese 5 Ringe gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₃-C₆-Cycloalkyl, das gewünschtenfalls seinerseits noch ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy,
steht;
oder Phenyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, Phenyl, Halogen phenyl und Phenoxy, das gewünschtenfalls seinerseits ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe be stehend aus Halogen, C₁-C₄-Alkyl und C₁-C₄-Halogenalkyl.
Rc Wasserstoff, Cyano, Formyl oder C₁-C₆-Alkyl, das einen der folgenden Reste tragen kann: C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Phenyloxy oder Phenylthio, wobei die Phenylringe gewünschten falls ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halo gen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₅-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Cyclen gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Benzylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfenyl und C₁-C₄-Alkyl sulfinyl;
einen 6- oder 7-gliedrigen gesättigten oder ein- oder zwei fach ungesättigten Heterocyclus, der neben Kohlenstoffatomen ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome oder ein Sauer stoff- und ein Schwefelatom als Ringglieder enthält, und der gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
einen 5-gliedrigen Heteroaromaten, der neben Kohlenstoff atomen ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein bis drei Stickstoffatome oder ein Sau erstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthält, und der gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausge wählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl;
Phenyl oder Pyridyl, die beide gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Formyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogen alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
Re Wasserstoff;
Alk eine C₁-C₆-Alkylen-, C₃-C₆-Alkenylen- oder C₃-C₆-Alkinylen kette, die jeweils eine Methylengruppe (= CH₂) und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: Halogen und/oder C₁-C₃-Alkyl;
eine gesättigte oder ungesättigte 3- bis 6-gliedrige Kette, die neben Kohlenstoffgliedern eines der folgenden Brücken glieder enthält: Sauerstoff oder Schwefel, -SO-, -SO₂- oder -N(Ri)-, und die gewünschtenfalls ein bis drei C₁-C₃-Alkyl- und/oder Halogensubstituenten tragen kann;
Rf Wasserstoff, -CH=CH-Z, wobei Z
für Wasserstoff, Cyano, Carboxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, (C₁-C₈-Alkoxy) carbonyl, Benzyloxycarbonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe beste hend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy, oder
für Phenyl, Halogenphenyl, Dihalogenphenyl, Thienyl oder Pyridyl, wobei diese 5 Ringe gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₃-C₆-Cycloalkyl, das gewünschtenfalls seinerseits noch ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy,
steht;
oder Phenyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, Phenyl, Halogen phenyl und Phenoxy, das gewünschtenfalls seinerseits ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe be stehend aus Halogen, C₁-C₄-Alkyl und C₁-C₄-Halogenalkyl.
Als besonders vorteilhaft haben sich bisher diejenigen Cyclo
hexenonoximether der Formel I erwiesen, in denen die Substituen
ten folgende Bedeutung haben:
Ra Ethyl oder Propyl;
Rb Wasserstoff oder das Äquivalent eines landwirtschaftlich brauchbaren Kations;
Rc 2-(Thioethyl)-propyl, Tetrahydrothiopyran-3-yl, Tetrahydro thiopyran-4-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydropyran-4-yl, 1-(Methylthio)-cyclopropyl, 5-(Isopropyl)-isoxazol-3-yl, 2,5-Dimethylpyrazol-3-yl, 2,4,6-Trimethylphenyl oder 2-Thio phenylethyl, das gewünschtenfalls am Phenylring ein oder zwei Cyano-, Fluor-, Chlor- und/oder Methylsubstituenten tragen kann;
Rd und Re Wasserstoff;
Alk eine Kette -CH₂-CH₂-, CH₂-CH (CH₃)-, -CH₂-CH=CH-, -CH₂-CH=C(Cl)- oder -CH₂-CH₂-CH=CH- und
Rf Wasserstoff, Phenyl, Halogenphenyl, Dihalogenphenyl, Phenoxy, Halogenphenoxy oder Dihalogenphenoxy
bedeuten.
Ra Ethyl oder Propyl;
Rb Wasserstoff oder das Äquivalent eines landwirtschaftlich brauchbaren Kations;
Rc 2-(Thioethyl)-propyl, Tetrahydrothiopyran-3-yl, Tetrahydro thiopyran-4-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydropyran-4-yl, 1-(Methylthio)-cyclopropyl, 5-(Isopropyl)-isoxazol-3-yl, 2,5-Dimethylpyrazol-3-yl, 2,4,6-Trimethylphenyl oder 2-Thio phenylethyl, das gewünschtenfalls am Phenylring ein oder zwei Cyano-, Fluor-, Chlor- und/oder Methylsubstituenten tragen kann;
Rd und Re Wasserstoff;
Alk eine Kette -CH₂-CH₂-, CH₂-CH (CH₃)-, -CH₂-CH=CH-, -CH₂-CH=C(Cl)- oder -CH₂-CH₂-CH=CH- und
Rf Wasserstoff, Phenyl, Halogenphenyl, Dihalogenphenyl, Phenoxy, Halogenphenoxy oder Dihalogenphenoxy
bedeuten.
Als Komponente b) sind die folgenden Cyclohexenonoximether I ganz
besonders bevorzugt:
- - 2-(N-Ethoxybutyrimidoyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy- 2-cyclohexen-1-on,
- - 2-(1-Allyloxyiminobutyl)-4-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl- 3-oxocyclohexenol,
- - 2-(N-Ethoxybutyrimidoyl)-5-(2-phenylthiopropyl)-3-hydroxy- 2-cyclohexen-1-on,
- - 5-(2,4, 6-Trimethylphenyl)-3-hydroxy-2-[1-(Ethoxyimino)- propyl]-cyclohex-2-en-1-on,
- - 2-(N-Ethoxybutyrimidoyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydropyran-3-yl)- cyclohexen-1-on,
- - 1-[1-(Ethoxyimino)-butyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydrothiopyran- 3-yl)-2-cyclohexen-1-on,
- - 2-[1-[(E)-3-chloroallyloxy]-iminopropyl]-5-(2-ethylthio propyl)-3-hydroxycyclohex-2-enon,
- - 2-(1-(3-Chlorallyloxy)-iminopropyl)-5-(2-ethylthio)-propyl)- 3-hydroxy-cyclohex-2-enon oder
- - 2-(1-(3-Chlorallyloxy)-iminopropyl)-5-(1,3-dimethylpyrazol- 5-yl-3-hydroxy-cyclohex-2-enon.
Als herbizide Wirkstoffe kommen sowohl die reinen Enantiomeren
als auch die Racemate oder Diastereomerengemische der Cyclo
hexenonoximether I in Betracht.
Herbizide Wirkstoffe und antagonistisch wirkende Verbindungen
können gemeinsam oder getrennt nach dem Auflaufen der Pflanzen
auf die Blätter und Sprosse ausgebracht werden. Bevorzugt wird
hierbei der 3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)-
harnstoff und/oder der 1-(1-Methyl-1-phenylethyl)-3-(4-tolyl)
harnstoff gleichzeitig mit dem herbiziden Wirkstoff ausgebracht.
Es ist aber auch möglich, Antidot und herbiziden Wirkstoff ge
trennt aus zubringen.
Es besteht weiterhin die Möglichkeit, die Samen oder Stecklinge
der Kulturpflanzen vor deren Aussaat bzw. vor dem Auspflanzen mit
dem 3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)-harnstoff
und/oder dem 1-(1-Methyl-1-phenylethyl)-3-(4-tolyl)-harnstoff zu
behandeln, wobei in diesem Fall der herbizide Wirkstoff dann al
lein in der üblichen Weise appliziert wird.
In der anwendungsfertigen Zubereitung können Herbizid und Antago
nist in suspendierter, emulgierter oder gelöster Form gemeinsam
oder getrennt formuliert vorliegen. Die Anwendungsformen richten
sich dabei ganz nach den Verwendungszwecken.
Die erfindungsgemäßen Mittel oder - bei getrennter Ausbringung
die herbiziden Wirkstoffe oder das Antidot - werden beispiels
weise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspen
sionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Sus
pensionen, oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten,
Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen,
Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen,
Pasten und Öldispersionen kommen üblicherweise Mineralöl
fraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, z. B. Kerosin oder
Dieselöl, ferner Kohlenteeröle, sowie Öle pflanzlichen oder tie
rischen Ursprungs, aliphatische, cyclische oder aromatische Koh
lenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetra
hydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Al
kohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol,
Chlorkohlenwasserstoffe wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und
Chlorbenzol, Ketone wie Cyclohexanon und Isophoron, stark polare
Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methyl
pyrrolidon und Wasser, in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten
oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), Öldispersionen durch Zu
satz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen,
Pasten oder Öldispersionen können herbizider Wirkstoff und/oder
Antidot als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst,
mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser
homogenisiert werden. Es können aber auch aus herbizidem Wirk
stoff und/oder Antidot Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgier
mittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate
hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-,
Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure,
Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkyl
sulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalin
sulfonsäure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Al
kalimetall- und Erdalkalimetallsalze, Salze sulfatierter Hexa
decanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatierten
Fettalkoholglykolethern, Kondensationsprodukte von sulfoniertem
Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensati
onsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit
Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxy
liertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenyl
polyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpoly
etheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Konden
sate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypropy
lenalkylether, Laurylalkoholpolylglykoletheracetal, Sorbitester,
Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
Pulver, Streu- und Stäubmittel können durch Mischen oder gemein
sames Vermahlen von herbizidem Wirkstoff und/oder Antidot mit
einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogen
granulate, können durch Binden der Wirkstoffe an feste Träger
hergestellt werden. Geeignete Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden
wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay,
Kalkstein, Kreide, Talkum, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeen
erde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene
Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat,
Ammoniumnitrat und Harnstoffe, pflanzliche Produkte wie Getreide
mehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl sowie Cellulose
pulver.
Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gew.-% an Kompo
nente a) {Antidot} und b) {Cyclohexenonoximether}, vorzugsweise
zwischen 0,5 und 90 Gew.-%.
Bei der Saatgutapplikation des Antidot oder bei der Stecklings
behandlung werden bevorzugt Lösungen eingesetzt, die mindestens
einen antagonistischen Wirkstoff in einer Konzentration von 1 bis
100′000 ppm, insbesondere 100 bis 10′000 ppm, enthalten.
Die Aufwandmengen an Cyclohexenonoximether(n) betragen 0,005 bis
2 kg/ha. In Abhängigkeit von der jeweiligen Kulturpflanze und dem
verwendeten Herbizid werden unterschiedliche Mengen an Antagonist
benötigt. Geeignete Anteilsverhältnisse von Komponente a) {Anta
gonist} zu Komponente b) {Cyclohexenonoximether} sind 1 : 10 bis
1 : 0,01, vorzugsweise 1 : 4 bis 1 : 0,1 Gew.-Teile.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen
von 0,01 bis 10 g, vorzugsweise 0,1 bis 2 g, je Kilogramm Saatgut
benötigt.
Die neuen herbiziden Mittel können neben 3-(2-Chlorphenyl
methyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)-harnstoff und/oder
1-(1-Methyl-1-phenylethyl)-3-(4-tolyl)-harnstoff und mindestens
einem Cyclohexenonoximether I weitere herbizide oder wachstums
regulierende Wirkstoffe anderer chemischer Struktur enthalten.
Der Einfluß verschiedener Vertreter der erfindungsgemäßen
herbiziden Mittel bzw. Mittelkombinationen, bestehend aus
3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)-harnstoff
(Common name: Cumyluron, Dibenzyluron) oder 1-(1-Methyl-1-phenyl
ethyl)-3-(4-tolyl)-harnstoff (Common name: Dymron) und Herbizid,
auf das Wachstum von unerwünschten Pflanzen und Kulturpflanzen im
Vergleich zum herbiziden Wirkstoff allein wird durch die folgen
den biologischen Beispiele aus Gewächshausversuchen belegt:
Bei den Gewächshausversuchen dienten als Kulturpflanzen Plastik
blumentöpfe mit rund 300 cm³ Inhalt und lehmigem Sand mit etwa 3,0
Gew.-% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach
Arten getrennt, flach eingesät und befeuchtet. Danach wurden die
Gefäße mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Samen
gleichmäßig gekeimt hatten und die Keimpflanzen angewachsen wa
ren.
Für die Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach
Wuchsform bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 20 cm angezogen und
erst dann behandelt. Die herbiziden Cyclohexenonoximether wurden
hierbei in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert oder emul
giert und mittels fein verteilender Düsen gespritzt.
Im Vorauflaufverfahren wurden in analoger Weise Wirkstoffauf
bereitungen unmittelbar nach der Aussaat auf die Bodenoberfläche
gesprüht.
Als Beispielherbizide diente
Die beiden antagonistisch wirksamen Verbindungen wurden für die
Nachauflaufbehandlung in einem Gemisch, bestehend aus 80 Gew.-%
Cyclohexanon als Verdünnungsmittel und 20 Gew.-% Tensid (Emulphor
EL ¹) mit 10 Gew.-% Wirkstoff aufbereitet.
Zum Vergleich wurde der herbizide Cyclohexenonoximether als 10
bis 20 gew.-%iges Emulsionskonzentrat formuliert und jeweils
unter Zugabe von derjenigen Menge an Lösungsmittelsystem in die
Spritzbrühe eingesetzt, mit welcher die antagonistisch wirkende
Verbindung ausgebracht wurde. Die Herstellung der Lösung erfolgte
durch Einmischen des Wirkstoffs in eine Lösung aus 93 Gew.-% Xy
lol und 7 Gew.-% Lutensol® AP-8²).
Nach Applikation der jeweiligen Wirkstoffmischung mittels fein
verteilender Düsen wurden die Testpflanzen im Gewächshaus kulti
viert, und zwar wärmeliebende Arten bei etwa 18 bis 30°C, solche
gemäßigterer Klimate bei ca. 10 bis 25°C.
¹) 8-fach ethoxyliertes Rizinusöl (castor oil),
²) nichtionisches oberflächenaktives Mittel auf Basis von Alkylphenolpolyethylenglykolethern.
²) nichtionisches oberflächenaktives Mittel auf Basis von Alkylphenolpolyethylenglykolethern.
Die Versuchsperiode erstreckte sich über 3 bis 5 Wochen, während
dessen die Pflanzen gepflegt wurden. Anschließend erfaßte man
ihre Reaktion auf die Wirkstoff-Behandlung. Bewertet wurde im
Vergleich mit den unbehandelten Kontrollpflanzen anhand einer
Skala von 0 bis 100, wobei 0 keine Schädigung und 100 völlige
Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile der Pflanzen bedeu
tet.
Die Verbesserung der Verträglichkeit von herbizid wirksamen
Cyclohexenonoximethern für Kulturpflanzen aus der Familie der
Gramineen (Gräser) wie Weizen und Mais durch Cumyluron oder
Dymron ist den folgenden Tabellen 1 und 2 zu entnehmen:
Claims (24)
1. Herbizide Mittel enthaltend mindestens einen flüssigen und/
oder festen Trägerstoff, gewünschtenfalls mindestens ein Ad
juvant, sowie
- a) eine antagonistisch wirksame Menge an 3-(2-Chlorphenyl methyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)-harnstoff und/oder 1-(1-Methyl-1-phenylethyl)-3-(4-tolyl)-harnstoff
und
- b) eine herbizid wirksame Menge mindestens eines Cyclohexe nonoximethers.
2. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, enthaltend als Kompo
nente b) einen Cyclohexenonoximether der allgemeinen Formel I
in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
Ra C₁-C₆-Alkyl;
Rb Wasserstoff, das Äquivalent eines landwirtschaftlich brauchbaren Kations, (C₁-C₈-Alkyl)carbonyl, C₁-C₁₀-Alkyl sulfonyl, C₁-C₁₀-Alkylphosphonyl, Benzoyl, Benzolsulfonyl oder Benzolphosphonyl, wobei die aromatischen Ringe ge wüschtenfalls ein bis fünf Halogenatome tragen können;
Rc Wasserstoff, Cyano, Formyl oder C₁-C₆-Alkyl, das einen der folgenden Reste tragen kann: C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Phenoxy, Phenylthio, Pyridyloxy oder Pyridylthio, wobei die Phenyl- und Pyridylringe gewünschtenfalls ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Alkinyloxy und -NRgRh, wobei
Rg für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, (C₁-C₆-Alkyl)carbonyl oder Benzoyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio,
und
Rh für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl
stehen;
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₅-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Cyclen gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Benzylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfenyl und C₁-C₄-Alkyl sulfinyl;
einen 5-gliedrigen gesättigten Heterocyclus, der neben Kohlenstoffatomen ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefel atome oder ein Sauerstoff- und ein Schwefelatom als Ring glieder enthält, und der gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkyl thio;
einen 6- oder 7-gliedrigen gesättigten oder ein- oder zwei fach ungesättigten Heterocyclus, der neben Kohlenstoffatomen ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome oder ein Sauer stoff- und ein Schwefelatom als Ringglieder enthält, und der gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
einen 5-gliedrigen Heteroaromaten, der neben Kohlenstoff atomen ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein bis drei Stickstoffatome oder ein Sau erstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthält, und der gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausge wählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₂-C₆-Alkinyl, C₂-C₆-Alkinyloxy und C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl;
Phenyl oder Pyridyl, die beide gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Formyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogen alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Alkinyl oxy und -NRgRh;
Rd Wasserstoff, Hydroxyl oder, sofern Rc für C₁-C₆-Alkyl steht, ebenfalls C₁-C₆-Alkyl;
Re Wasserstoff, Cyano, Halogen, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl oder (C₁-C₄-Alkyl)ketoxim;
Alk eine C₁-C₆-Alkylen-, C₃-C₆-Alkenylen- oder C₃-C₆-Alkinylenkette, die jeweils eine Methylengruppe (=CH₂) und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Halogen und/oder C₁-C₃-Alkyl;
eine gesättigte oder ungesättigte 3- bis 6-gliedrige Kette, die neben Kohlenstoffgliedern eines der folgenden Brückenglieder enthält: Sauerstoff oder Schwefel, -SO-, -SO₂- oder -N(Ri)-, und die gewünschtenfalls ein bis drei C₁-C₃-Alkyl- und/oder Halogensubstituenten tragen kann, wobei R¹ für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl steht;
Rf Wasserstoff oder -CH=CH-Z, wobei Z
für Wasserstoff, Cyano, Carboxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, (C₁-C₈-Alkoxy)carbonyl, Benzyloxycarbonyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl, das gewünschten falls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy, oder
für Phenyl, Halogenphenyl, Dihalogenphenyl, Thienyl oder Pyridyl, wobei diese 5 Ringe gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe be stehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₃-C₆-Cycloalkyl, wobei der cyclische Rest gewünschtenfalls seinerseits ein bis drei Substi tuenten tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy,
steht;
Ethinyl, das einen C₁-C₄-Alkyl- oder C₃-C₆-Cycloalkyl-Rest tragen kann, wobei diese Reste gewünschtenfalls ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy;
Ethinyl, das einen Phenyl-, Thienyl- oder Pyridyl-Rest trägt, wobei die aromatischen Reste gewünschtenfalls ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
Phenyl, Phenoxy, einen 5-gliedrigen Heteroaromaten, der neben Kohlenstoffringgliedern ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein bis drei Stickstoff atome oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthält, oder einen 6-gliedrigen Heteroatomaten, der neben Kohlen stoffringgliedern ein bis vier Stickstoffatome enthält, wobei der Phenylring und die Heteroaromaten gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe be stehend aus Nitro, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkylthio, Substituenten Z und einem Substituenten -NRkRl, wobei
Rk für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl und
Rl für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, (C₁-C₆-Alkyl)carbonyl oder Benzoyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausge wählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio
stehen.
Ra C₁-C₆-Alkyl;
Rb Wasserstoff, das Äquivalent eines landwirtschaftlich brauchbaren Kations, (C₁-C₈-Alkyl)carbonyl, C₁-C₁₀-Alkyl sulfonyl, C₁-C₁₀-Alkylphosphonyl, Benzoyl, Benzolsulfonyl oder Benzolphosphonyl, wobei die aromatischen Ringe ge wüschtenfalls ein bis fünf Halogenatome tragen können;
Rc Wasserstoff, Cyano, Formyl oder C₁-C₆-Alkyl, das einen der folgenden Reste tragen kann: C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Phenoxy, Phenylthio, Pyridyloxy oder Pyridylthio, wobei die Phenyl- und Pyridylringe gewünschtenfalls ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Alkinyloxy und -NRgRh, wobei
Rg für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, (C₁-C₆-Alkyl)carbonyl oder Benzoyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio,
und
Rh für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl
stehen;
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₅-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Cyclen gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Benzylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfenyl und C₁-C₄-Alkyl sulfinyl;
einen 5-gliedrigen gesättigten Heterocyclus, der neben Kohlenstoffatomen ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefel atome oder ein Sauerstoff- und ein Schwefelatom als Ring glieder enthält, und der gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkyl thio;
einen 6- oder 7-gliedrigen gesättigten oder ein- oder zwei fach ungesättigten Heterocyclus, der neben Kohlenstoffatomen ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome oder ein Sauer stoff- und ein Schwefelatom als Ringglieder enthält, und der gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
einen 5-gliedrigen Heteroaromaten, der neben Kohlenstoff atomen ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein bis drei Stickstoffatome oder ein Sau erstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthält, und der gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausge wählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₂-C₆-Alkinyl, C₂-C₆-Alkinyloxy und C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl;
Phenyl oder Pyridyl, die beide gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Formyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogen alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Alkinyl oxy und -NRgRh;
Rd Wasserstoff, Hydroxyl oder, sofern Rc für C₁-C₆-Alkyl steht, ebenfalls C₁-C₆-Alkyl;
Re Wasserstoff, Cyano, Halogen, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl oder (C₁-C₄-Alkyl)ketoxim;
Alk eine C₁-C₆-Alkylen-, C₃-C₆-Alkenylen- oder C₃-C₆-Alkinylenkette, die jeweils eine Methylengruppe (=CH₂) und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Halogen und/oder C₁-C₃-Alkyl;
eine gesättigte oder ungesättigte 3- bis 6-gliedrige Kette, die neben Kohlenstoffgliedern eines der folgenden Brückenglieder enthält: Sauerstoff oder Schwefel, -SO-, -SO₂- oder -N(Ri)-, und die gewünschtenfalls ein bis drei C₁-C₃-Alkyl- und/oder Halogensubstituenten tragen kann, wobei R¹ für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl steht;
Rf Wasserstoff oder -CH=CH-Z, wobei Z
für Wasserstoff, Cyano, Carboxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, (C₁-C₈-Alkoxy)carbonyl, Benzyloxycarbonyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl, das gewünschten falls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy, oder
für Phenyl, Halogenphenyl, Dihalogenphenyl, Thienyl oder Pyridyl, wobei diese 5 Ringe gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe be stehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₃-C₆-Cycloalkyl, wobei der cyclische Rest gewünschtenfalls seinerseits ein bis drei Substi tuenten tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy,
steht;
Ethinyl, das einen C₁-C₄-Alkyl- oder C₃-C₆-Cycloalkyl-Rest tragen kann, wobei diese Reste gewünschtenfalls ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy;
Ethinyl, das einen Phenyl-, Thienyl- oder Pyridyl-Rest trägt, wobei die aromatischen Reste gewünschtenfalls ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
Phenyl, Phenoxy, einen 5-gliedrigen Heteroaromaten, der neben Kohlenstoffringgliedern ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein bis drei Stickstoff atome oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthält, oder einen 6-gliedrigen Heteroatomaten, der neben Kohlen stoffringgliedern ein bis vier Stickstoffatome enthält, wobei der Phenylring und die Heteroaromaten gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe be stehend aus Nitro, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkylthio, Substituenten Z und einem Substituenten -NRkRl, wobei
Rk für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl und
Rl für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, (C₁-C₆-Alkyl)carbonyl oder Benzoyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausge wählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio
stehen.
3. Herbizide Mittel nach Anspruch 2, wobei
Rc Wasserstoff, Cyano, Formyl oder C₁-C₆-Alkyl, das einen der folgenden Reste tragen kann: C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Phenoxy oder Phenylthio, wobei die Phenylringe gewünschtenfalls ihrerseits ein bis drei Sub stituenten tragen können, ausgewählt aus der Gruppe be stehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₅-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Cyclen gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyl, Halo gen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Benzylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfenyl und C₁-C₄-Alkylsulfinyl;
einen 6- oder 7-gliedrigen gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigte Heterocyclus, der neben Kohlen stoffatomen ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome oder ein Sauerstoff- und ein Schwefelatom als Ringglieder enthält, und der gewünschtenfalls ein bis drei Reste tra gen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
einen 5-gliedrigen Heteroaromaten, der neben Kohlenstoff atomen ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein bis drei Stickstoffatome oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthält, und der gewünschtenfalls ein bis drei Reste tra gen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Alk oxy-C₁-C₄-alkyl;
Phenyl oder Pyridyl, die beide gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe beste hend aus Nitro, Cyano, Formyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
Re Wasserstoff;
Alk eine C₁-C₆-Alkylen-, C₃-C₆-Alkenylen- oder C₃-C₆-Alkinylenkette, die jeweils eine Methylengruppe (= CH₂) und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: Halogen und/oder C₁-C₃-Alkyl;
eine gesättigte oder ungesättigte 3- bis 6-gliedrige Kette, die neben Kohlenstoffgliedern eines der folgenden Brückenglieder enthält: Sauerstoff oder Schwefel, -SO-, -SO₂- oder -N(Ri)-, und die gewünschtenfalls ein bis drei C₁-C₃-Alkyl- und/oder Halogensubstituenten tragen kann, wobei Ri für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl steht;
Rf Wasserstoff, -CH=CH-Z, wobei Z
für Wasserstoff, Cyano, Carboxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, (C₁-C₈-Alkoxy)carbonyl, Benzyloxycarbonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy, oder
für Phenyl, Halogenphenyl, Dihalogenphenyl, Thienyl oder Pyridyl, wobei diese 5 Ringe gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe be stehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₃-C₆-Cycloalkyl, das gewünschtenfalls seinerseits noch ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy,
steht;
oder Phenyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, Phenyl, Halogen phenyl und Phenoxy, das gewünschtenfalls seinerseits ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe be stehend aus Halogen, C₁-C₄-Alkyl und C₁-C₄-Halogenalkyl;
bedeuten.
Rc Wasserstoff, Cyano, Formyl oder C₁-C₆-Alkyl, das einen der folgenden Reste tragen kann: C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Phenoxy oder Phenylthio, wobei die Phenylringe gewünschtenfalls ihrerseits ein bis drei Sub stituenten tragen können, ausgewählt aus der Gruppe be stehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₅-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Cyclen gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyl, Halo gen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Benzylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfenyl und C₁-C₄-Alkylsulfinyl;
einen 6- oder 7-gliedrigen gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigte Heterocyclus, der neben Kohlen stoffatomen ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome oder ein Sauerstoff- und ein Schwefelatom als Ringglieder enthält, und der gewünschtenfalls ein bis drei Reste tra gen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
einen 5-gliedrigen Heteroaromaten, der neben Kohlenstoff atomen ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein bis drei Stickstoffatome oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthält, und der gewünschtenfalls ein bis drei Reste tra gen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Alk oxy-C₁-C₄-alkyl;
Phenyl oder Pyridyl, die beide gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe beste hend aus Nitro, Cyano, Formyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
Re Wasserstoff;
Alk eine C₁-C₆-Alkylen-, C₃-C₆-Alkenylen- oder C₃-C₆-Alkinylenkette, die jeweils eine Methylengruppe (= CH₂) und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: Halogen und/oder C₁-C₃-Alkyl;
eine gesättigte oder ungesättigte 3- bis 6-gliedrige Kette, die neben Kohlenstoffgliedern eines der folgenden Brückenglieder enthält: Sauerstoff oder Schwefel, -SO-, -SO₂- oder -N(Ri)-, und die gewünschtenfalls ein bis drei C₁-C₃-Alkyl- und/oder Halogensubstituenten tragen kann, wobei Ri für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl steht;
Rf Wasserstoff, -CH=CH-Z, wobei Z
für Wasserstoff, Cyano, Carboxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, (C₁-C₈-Alkoxy)carbonyl, Benzyloxycarbonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy, oder
für Phenyl, Halogenphenyl, Dihalogenphenyl, Thienyl oder Pyridyl, wobei diese 5 Ringe gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe be stehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₃-C₆-Cycloalkyl, das gewünschtenfalls seinerseits noch ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy,
steht;
oder Phenyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, Phenyl, Halogen phenyl und Phenoxy, das gewünschtenfalls seinerseits ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe be stehend aus Halogen, C₁-C₄-Alkyl und C₁-C₄-Halogenalkyl;
bedeuten.
4. Herbizide Mittel nach Anspruch 2, wobei
Alk eine C₁-C₄-Alkyl-, C₃-C₄-Alkenyl- oder C₃-C₄-Alkinylkette, die jeweils einen der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen oder C₁-C₃-Alkyl und
Rf Phenyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, Phenyl, Halogenphenyl und Phenoxy, oder
Phenoxy, das gewünschtenfalls seinerseits ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl
bedeuten.
Alk eine C₁-C₄-Alkyl-, C₃-C₄-Alkenyl- oder C₃-C₄-Alkinylkette, die jeweils einen der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen oder C₁-C₃-Alkyl und
Rf Phenyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, Phenyl, Halogenphenyl und Phenoxy, oder
Phenoxy, das gewünschtenfalls seinerseits ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl
bedeuten.
5. Herbizide Mittel nach Anspruch 2, wobei
Ra Ethyl oder Propyl;
Rb Wasserstoff oder das Äquivalent eines landwirtschaftlich brauchbaren Kations;
Rc 2-(Ethylthio)-propyl, Tetrahydrothiopyran-3-yl, Tetra hydrothiopyran-4-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydro pyran-4-yl, 1-(Methylthio)-cyclopropyl, 5-(Iso propyl)-isoxazol-3-yl, 2,5-Dimethylpyrazol-3-yl, 2,4,6-Trimethylphenyl oder 2-(Phenylthio)ethyl, das gewünschtenfalls am Phenylring ein oder zwei Cyano-, Fluor-, Chlor- und/oder Methylsubstituenten tragen kann;
Rd und Re Wasserstoff;
Alk eine Kette -CH₂-CH₂-, -CH₂-CH(CH₃)-, -CH₂-CH=CH-, -CH₂-CH=C(Cl)- oder -CH₂-CH₂-CH=CH- und
Rf Wasserstoff, Phenyl, Halogenphenyl, Dihalogenphenyl, Phenoxy, Halogenphenoxy oder Dihalogenphenoxy
bedeuten.
Ra Ethyl oder Propyl;
Rb Wasserstoff oder das Äquivalent eines landwirtschaftlich brauchbaren Kations;
Rc 2-(Ethylthio)-propyl, Tetrahydrothiopyran-3-yl, Tetra hydrothiopyran-4-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydro pyran-4-yl, 1-(Methylthio)-cyclopropyl, 5-(Iso propyl)-isoxazol-3-yl, 2,5-Dimethylpyrazol-3-yl, 2,4,6-Trimethylphenyl oder 2-(Phenylthio)ethyl, das gewünschtenfalls am Phenylring ein oder zwei Cyano-, Fluor-, Chlor- und/oder Methylsubstituenten tragen kann;
Rd und Re Wasserstoff;
Alk eine Kette -CH₂-CH₂-, -CH₂-CH(CH₃)-, -CH₂-CH=CH-, -CH₂-CH=C(Cl)- oder -CH₂-CH₂-CH=CH- und
Rf Wasserstoff, Phenyl, Halogenphenyl, Dihalogenphenyl, Phenoxy, Halogenphenoxy oder Dihalogenphenoxy
bedeuten.
6. Herbizide Mittel nach Anspruch 2, enthaltend mindestens einen
der folgenden Cyclohexenonoximether I:
- - 2-(N-Ethoxybutyrimidoyl)-5-(2-ethylthio propyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on,
- - 2-(1-Allyloxyiminobutyl)-4-methoxy carbonyl-5,5-dimethyl-3-oxocyclohexenol,
- - 2-(N-Ethoxybutyrimidoyl)-5-(2-phenylthio propyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on,
- - 5-(2,4,6-Trimethylphenyl)-3-hydroxy-2-[1-(Ethoxy imino)-propyl]-cyclohex-2-en-1-on,
- - 2-(N-Ethoxybutyrimidoyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro pyran-3-yl)-cyclohexen-1-on,
- - 1-[1-(Ethoxyimino)-butyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydrothio pyran-3-yl)-2-cyclohexen-1-on,
- - 2-[1-[(E)-3-chloroallyloxy]-iminopropyli-5-(2-ethylthio propyl)-3-hydroxycyclohex-2-enon,
- - 2-(1-(3-Chlorallyloxy)-iminopropyl)-5-(2-ethyl thio)-propyl)-3-hydroxy-cyclohex-2-enon oder
- - 2-(1-(3-Chlorallyloxy)-iminopropyl)-5-(1,3-dimethyl pyrazol-5-yl-3-hydroxy-cyclohex-2-enon.
7. Herbizide Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 6, enthaltend
- a) 3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)-harn stoff und/oder 1-(1-methyl-1-phenylethyl)-3-(4-tolyl) harnstoff
und
- b) mindestens einen Cyclohexenonoximether
im Gewichtsverhältnis a) :b) von 0,01 : 1 bis 10 : 1.
8. Verfahren zur Herstellung von herbizid wirksamen Mitteln ge
mäß den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man
- a) eine antagonistisch wirksame Menge von 3-(2-Chlorphenyl methyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)-harnstoff und/oder 1-(1-Methyl-1-phenylethyl)-3-(4-tolyl)harnstoff
und
- b) eine herbizid wirksame Menge mindestens eines Cyclohexe nonoximethers
mit mindestens einem inerten flüssigen und/oder festen
Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mit mindestens einem Adju
vant mischt.
9. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, da
durch gekennzeichnet, daß man
- a) eine antagonistisch wirksame Menge von 3-(2-Chlorphenyl methyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)-harnstoff und/oder 1-(1-Methyl-1-phenylethyl)-3-(4-tolyl)harnstoff und
- b) eine herbizid wirksame Menge mindestens eines Cyclohexe nonoximethers
bei oder nach der Aussaat der Kulturpflanzen, vor oder wäh
rend des Auflaufens der Kulturpflanzen gleichzeitig oder
nacheinander ausbringt.
10. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, da
durch gekennzeichnet, daß man
- a) eine antagonistisch wirksame Menge von 3-(2-Chlorphenyl methyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)-harnstoff und/oder 1-(1-Methyl-1-phenylethyl)-3-(4-tolyl)harnstoff und
- b) eine herbizid wirksame Menge mindestens eines Cyclohexe nonoximethers der Formel I gemäß Anspruch 2,
bei oder nach der Aussaat der Kulturpflanzen, vor oder wäh
rend des Auflaufens der Kulturpflanzen gleichzeitig oder
nacheinander ausbringt.
11. Verfahren zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem
Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man die Blätter
der Kulturpflanzen und der unerwünschten Pflanzen im Nach
auflaufverfahren mit
- a) einer antagonistisch wirksame Menge von 3-(2-Chlorphenyl methyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)-harnstoff und/oder 1-(1-Methyl-1-phenylethyl)-3-(4-tolyl)harnstoff und
- b) einer herbizid wirksame Menge mindestens eines Cyclohexe nonoximethers
gleichzeitig oder nacheinander behandelt.
12. Verfahren zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem
Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man die Blätter
der Kulturpflanzen und der unerwünschten Pflanzen im Nach
auflaufverfahren mit
- a) einer antagonistisch wirksame Menge von 3-(2-Chlorphenyl methyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)-harnstoff und/oder 1-(1-Methyl-1-phenylethyl)-3-(4-tolyl)harnstoff und
- b) einer herbizid wirksame Menge mindestens eines Cyclohexe nonoximethers der Formel I gemäß Anspruch 2,
gleichzeitig oder nacheinander behandelt.
13. Verfahren zur Verhinderung der Schädigung von Kulturpflanzen
durch herbizide Cyclohexenonoximether, dadurch gekennzeich
net, daß man das Saatgut der Kulturpflanzen mit einer antago
nistisch wirksamen Menge von 3-(2-Chlorphenylmethyl)-
1-(1-methyl-1-phenylethyl)-harnstoff und/oder 1-(1-Methyl-
1-phenylethyl)-3-(4-tolyl)harnstoff behandelt.
14. Verfahren zur Verhinderung der Schädigung von Kulturpflanzen
durch herbizide Cyclohexenonoximether der Formel I gemäß An
spruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Saatgut der
Kulturpflanzen mit einer antagonistisch wirksamen Menge von
3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)-harnstoff
und/oder 1-(1-Methyl-1-phenylethyl)-3-(4-tolyl)harnstoff be
handelt.
15. Verfahren gemäß den Ansprüchen 9 bis 14, dadurch gekennzeich
net, daß die Kulturpflanzen Gramineen wie Reis, Weizen, Mais,
Gerste und Hirse sind.
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| DE19518837A DE19518837A1 (de) | 1994-06-03 | 1995-05-23 | Herbizide Mittel enthaltend 3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)- und/oder 1-(1-methyl-1-phenylethyl)-3-(4-tolyl)-harnstoff sowie mindestens einen Cyclohexenonoximether |
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| DE19518837A DE19518837A1 (de) | 1994-06-03 | 1995-05-23 | Herbizide Mittel enthaltend 3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)- und/oder 1-(1-methyl-1-phenylethyl)-3-(4-tolyl)-harnstoff sowie mindestens einen Cyclohexenonoximether |
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