JP4118948B2 - シクロヘキセノンオキシムエーテルを含む相乗作用を有する除草剤混合物 - Google Patents
シクロヘキセノンオキシムエーテルを含む相乗作用を有する除草剤混合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4118948B2 JP4118948B2 JP51236697A JP51236697A JP4118948B2 JP 4118948 B2 JP4118948 B2 JP 4118948B2 JP 51236697 A JP51236697 A JP 51236697A JP 51236697 A JP51236697 A JP 51236697A JP 4118948 B2 JP4118948 B2 JP 4118948B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- cyclohexenone oxime
- formula
- oxime ether
- common name
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 0 *CC(*)(CC(*)=C(C1)C(*=C)=NO*)C1[Re] Chemical compound *CC(*)(CC(*)=C(C1)C(*=C)=NO*)C1[Re] 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
- A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、ａ）以下に述べる式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテルの少なくとも１つ及び後述のｂ1〜ｂ20群の４４種の除草剤化合物の少なくとも１つを含む新規な除草剤混合物に関する。
本発明の除草剤混合物は、
ａ）少なくとも１つの式Ｉ
［式中、
ＲaがＣ1〜Ｃ6−アルキル基を意味し；
Ｒbが水素、農薬として使用可能なカチオン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルホスホニル基又はベンゾイル、ベンゼンスルホニル若しくはベンゼンホスホニル基を意味し、最後の３つの基に関しては１〜５個のハロゲン原子を有することができ；
Ｒcが水素、シアノ基、ホルミル基、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基、フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェニルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ピリジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル又はピリジルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基を意味し、このフェニル及びピリジル環は１〜３個の以下、即ちニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ及び−ＮＲgＲh（式中、
Ｒgが水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−アシル又はベンゾイルを意味し、これらの基は１〜３個のニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4−アルキルチオの群から選ばれた基を有してもよく、かつ
Ｒhが水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル又はＣ3〜Ｃ6−アルキニルを意味する）
の群から選ばれた基を有していてもよく
Ｃ3〜Ｃ７−シクロアルキル又はＣ5〜Ｃ７−シクロアルケニルを意味し、これらの基は１〜３個の以下の基、即ちヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、ベンジルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル及びＣ1〜Ｃ4−アルキルスル−フィニルの群から選ばれた基を有してもよく、
ヘテロ原子として１若しくは２個の酸素若しくは硫黄原子又は１個の酸素及び１個の硫黄原子を含む５員飽和複素環を意味し、かつこれらの環が１〜３個の以下の置換基、即ちＣ1〜Ｃ4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4−アルキルチオの群から選ばれた基を有することができ、
ヘテロ原子として１若しくは２個の酸素若しくは硫黄原子又は１個の酸素及び１個の硫黄原子を含む６−若しくは７−員飽和又は一若しくは二不飽和複素環を意味し、かつこれらの環が１〜３個の以下の置換基、即ちヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4−アルキルチオキの群から選ばれた基を有することができ、
１若しくは２個の窒素原子及び１個の酸素若しくは硫黄原子の群から選ばれた１〜３個のヘテロ原子を含む５員ヘテロ芳香族を意味し、この５員ヘテロ芳香族環は１〜３個の以下の置換基、即ちシアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ及びＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルの群から選ばれた置換基を有することができ、
フェニル又はピリジルを意味し、これらが共に１〜３個の以下の基、即ちニトロ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ及び−ＮＲkＲ1（式中、
Ｒkが水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル又はＣ3〜Ｃ6−アルキニルを意味し、かつ
Ｒ1が水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−アシル又はベンゾイルを意味し、かつこれらの基が１〜３個の以下の置換基、即ちニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4−アルキルチオの群から選ばれた置換基を有することができる）の群から選ばれた基を有してもよく、
Ｒdが水素、ヒドロキシル基又はＲcがＣ1〜Ｃ6−アルキル基である時、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを意味し；
Ｒeが水素、ハロゲン、シアノ基、（Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ）−カルボニル基又はＣ1〜Ｃ4−アルキルケトキシム基を意味し；
ＡｌｋがＣ1〜Ｃ6−アルキレン、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニレン又はＣ3〜Ｃ6−アルキニレン鎖を意味し、かつこれらの基が１〜３個の以下の基、即ち１〜３個のＣ1〜Ｃ3−アルキル置換基、１〜３個のハロゲン原子及びメチレン置換基（＝ＣＨ2）の群から選ばれた基を有してもよく；
３−〜６−員アルキレン又は４−〜６−員アルケニレン鎖を意味し、かつこれらの基が１〜３個のＣ1〜Ｃ3−アルキル置換基を有してもよく、さらに上記基が以下の橋状鎖、即ち酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ2−又は−Ｎ（Ｒi）（式中、Ｒiが水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル又はＣ3〜Ｃ6−アルキニルを意味する）の１つを含むメチレン又はメチン単位を有することができ；
Ｒfがフェニル基、ハロフェニル基又はジハロフェニル基を意味し、かつこれらの全フェニル環が１〜３個の以下の基、即ちニトロ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ及び−ＮＲkＲ1（式中、
Ｒkが水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル又はＣ3〜Ｃ6−アルキニルを意味し、かつ
Ｒ1が水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−アシル又はベンゾイルを意味し、かつこれらの基が１〜３個の以下の置換基、即ちニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4−アルキルチオの群から選ばれた置換基を有することが可能である）の群から選ばれた基を有してもよい］のシクロヘキセノンオキシムエーテル、
及び
ｂ）少なくとも１つのｂ１）〜ｂ２０）の除草剤化合物、即ち以下：
ｂ１）アミド
２−ブロモ−３，３−ジメチル−Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）−ブチラミド（慣用名：ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ））、
Ｓ−（１−メチル−１−フェニルエチル）１−ピペリジンカルボチオアート（慣用名：ジメピペラート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ））、
４−エトキシベンズ−２’，３’−ジヒドロクロロアニリド（慣用名：エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ））及び
Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミド（慣用名：プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ））；
ｂ２）アニリド
Ｓ−［２−［（４−クロロフェニル）（１−メチルエチル）アミノ］−２−オキソ−エチル］Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオアート（慣用名：アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ））及び
２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イロキシ）−Ｎ−メチルアセトアニリド（慣用名：メフェナセト（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ））；
ｂ３）アリールオキシアルカンカルボン酸
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（慣用名：２，４−Ｄ）、
４−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）ブタンカルボン酸（慣用名：ＭＣＰＢ）及び
２−（２−ナフチルオキシ）プロピオンアニリド（慣用名：ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄ））；
ｂ４）３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−（３Ｈ）オン２，２−ジオキシド（慣用名：ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ））；
ｂ５）ブレアチェル
４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イル−トルエン−４−スルホネート（慣用名：ピラゾリナート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ピラゾラート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ））および
２−（２−クロロ−４−メシルベンゾイル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン（慣用名：スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ））；
ｂ６）カルバマート
Ｓ−ベンジル１，２−ジメチルプロピル（エチル）チオカルバマート（慣用名：エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ））、
Ｎ−（エチルチオカルボニル）アゼパン（慣用名：モリナート（ｍｏｌｉｎａｔ））
Ｏ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル６−メトキシ−２−ピリジル（メチル）チオカルバマート（慣用名：プリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ））及び
４−クロロベンジルＮ，Ｎ−ジエチルチオカルバマート（慣用名：チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、ベンチオカルブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ））；
ｂ７）３，７−ジクロロキノリン−８−カルボン酸（慣用名：キンクロラク（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ））
ｂ８）クロロアセトアニリド
Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−アセトアミド（慣用名：ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ））、
（Ｚ）−Ｎ−ブト−２−エニルオキシメチル−２−クロロ−２’，６’−ジエチル−アセトアニリド（慣用名：ブテナクロル（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ））、
Ｎ−（２−プロポキシエチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−アセトアミド（慣用名：プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ））及び
α−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−チエニル）メチル−２’，６’−ジメチルアセトアニリド（慣用名：テニルクロル（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ））；
ｂ９）シクロヘキセノン
２−［１−（エトキシイミノ）ブチル］−３−ヒドロキシ−５−（テトラヒドロチオピラン−３−イル）−２−シクロヘキセン−１−オン（慣用名：シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ））及び
（Ｅ／Ｚ）−２−［１−（エトキシイミノ）ブチル］−５−［２−（エチルチオ）−プロピル］−３−ヒドロキシシクロヘキス−２−エノン（慣用名：セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ））；
ｂ１０）Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロベンゼンアミン（慣用名：ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ））；
ｂ１１）フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル
ｎ−ブチル（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオナート（慣用名：シハロホプ−ブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ））及び
エチル２−［４−（６−クロロベンゾキサゾール−２−イロキシ）フェノキシ］−プロピオナート（慣用名：フェノキサプロプ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐｅｔｈｙｌ））；
ｂ１２）プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼ阻害剤
２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルイル）−１，３−ジメチル−ピラゾール−５−イロキシ］−４’−メチルアセトフェノン（慣用名：ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ））及び
２−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イロキシ］アセトフェノン（慣用名：ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ））；
ｂ１３）３，５−ビス（メチルチオカルボニル）−２−ジフルオロメチル−４−（２−メチルプロピル）−６−トリフルオロメチルピリジン（慣用名：ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ））；
ｂ１４）ピリミジルエーテル
２，６−ビス［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］安息香酸ナトリウム及び
２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］−６−［１−（メトキシイミノ）エチル］安息香酸メチル；
ｂ１５）スルホニルウレア
１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−［１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イル）ピラゾール−５−イルスルホニル］尿素（慣用名：アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ））、
α−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−Ｏ−トルイル酸メチル（慣用名：ベンスルフロン−メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ））、
１−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−［２−（２−メトキシエトキシ）フェニルスルホニル］尿素（慣用名：シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ））、
１−｛［２−（シクロプロピルカルボニル）フェニル］アミノスルホニル｝−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（慣用名：シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ））、
［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−２−エトキシフェニルスルファミド酸エステル（慣用名：エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ））、
Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジル）尿素（慣用名：イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ））及び
５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸エチル（慣用名：ピラゾスルフロン−エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ））；
ｂ１６）トリアジン
Ｎ2−（１，２−ジメチルプロピル）−Ｎ4−エチル−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（慣用名：ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ））及び
ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン（慣用名：シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎｅ））；
ｂ１７）２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベンゾフラニルエタンスルホネート（慣用名：ベンフレサート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ））；
ｂ１８）１−ジエチルカルバモイル−３−（２，４，６−トリメチルフェニルスルホニル）−１，２，４−トリアゾール（慣用名：カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ））；
ｂ１９）（１ＲＳ，２ＳＲ，４ＳＲ）−１，４−エポキシ−ｐ−メント−２−イル２−メチルベンジルエーテル（慣用名：シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ））、及び
ｂ２０）Ｓ−２−メチルピペリジノカルボニルメチルＯ，Ｏ−ジプロピルホスホロジチオアート（慣用名：ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ））
の化合物を含む。
さらに、本発明は少なくとも１つの液体及び／又は固体担体を含み、かつ少なくとも１つのアジュバントを含んでもよい除草剤組成物に関し、その除草剤混合物として
ａ）少なくとも１つの式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテルの除草剤としての有効量及び
ｂ）少なくとも１つの群ｂ）の除草剤化合物の相乗効果を与える有効量を含む。さらに、本発明はこれら組成物を調製する方法及び望ましくない植物の防除方法にも関する。
作物保護組成物の場合には、基本的には有効化合物の防除作用及び安全性を改善することが望ましい。除草剤として有効のシクロヘキセノンオキシムエーテルＩは、通常作物中の単子葉植物の雑草を防除するのに極めて優れている。
本発明の目的は、望ましくない雑草についてシクロヘキセノンオキシムエーテルＩの選択的除草作用を増強することである。
本発明者らはこの目的が冒頭定義の相乗作用を有する混合物によって達成されることを見いだした。さらに、これらの混合物を含む除草剤組成物、それらの調製方法並びにシクロヘキセノンオキシムエーテルＩ及び群ｂ）の除草剤有効化合物を用いて望ましくない植物を防除する方法が見いだされたが、それら化合物とシクロヘキセノンオキシムエーテルＩとを調合して一緒に施与するか、別々に連続して施与するかは大きな意味を有するものではない。
本発明の混合物は、驚異的な加成相乗作用、即ち特定の栽培植物において個々の化合物ａ）又はｂ）の耐久性が持続される。
式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテルは公知で、例えばＥＰ−Ａ−３６８２２７、ＤＥ−Ａ ４０ １４ ９８３、ＤＥ−Ａ ４０ １４ ９８４、Ｕ．Ｓ．５，２２８，８９６、ＤＥ−Ａ ４０ １４ ９８６及びＤＥ−Ａ ４０ １４ ９８８に開示されている。
群ｂ）の除草剤有効化合物も公知で、例えば
Ｈｅｒｂｉｚｉｄｅ（Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ），Ｈｏｃｋ，Ｆｅｄｔｋｅ，Ｓｃｈｍｉｄｔ，Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ，１ｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ １９９５（この書籍中、ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ ｐ．２３８，ｍｏｌｉｎａｔ ｐ．３２，ｂｕｔａｃｈｌｏｒ ｐ．３２，ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒｐ．３２，ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ ｐ．３２，ｍｅｆｅｎａｃｅｔ ｐ．３２，ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐｅｔｈｙｌ ｐ．２１６，ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ ｐ．３２，ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ ｐ．１４６，ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ ｐ．１４６，ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ ｐ．３１．ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ ｐ．３１，ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ ｐ．３１，ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ ｐ．２３３，ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ ｐ．２４３，ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ ｐ．１１８，ｅｓｐｒｏｃａｒｂ ｐ．２２９，ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ ｐ．３２，ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ ｐ．３２，ｐｒｏｐａｎｉｌ ｐ．３２，２，４−Ｄ ｐ．３０，ｂｅｎｔａｚｏｎ ｐ．３０，ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ ｐ．１７５参照）、
Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｂｏｏｋ II Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ，１９９３（この書籍中、ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ ｐ．８５，ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ ｐ．２２１，ｎａｐｒｏｐａｎｉｌｉｄ ｐ．４９，ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ ｐ．１０２，ａｎｉｌｏｆｏｓ ｐ．２４１，ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ ｐ．１５０，ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ ｐ．５４，ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ ｐ．２６８，ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ ｐ．２５３，ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ ｐ．２２２，参照）又は
Ｓｈｏｒｔ Ｒｅｖｉｅｗ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ ＆ ＰＧＲｓ１９９１，Ｈｏｄｏｇａｙａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ（この雑誌中、ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ ｐ．５２，ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ ｐ．５２，３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌｍｅｔｈｙｌ）−１−（１−ｍｅｔｈｙｌ−１−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ｕｒｅａ ｐ．９０，ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ ｐ．５８参照）に記載されている。
群ｂ）の他の化合物は出版物、Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ−Ｗｅｅｄｓ−１９９３（この出版物中、ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ，ｐ．４１，ｍｅｔｈｙｌ ２−［（４，６−ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｏｘｙ］−６−［１−（ｍｅｔｈｏｘｙｉｍｉｎｏ）ｅｔｈｙｌ］ｂｅｎｚｏａｔｅ ｐ．４７，ｓｏｄｉｕｍ ２，６−ｂｉｓ［４，６−ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｏｘｙ］ｂｅｎｚｏａｔｅ ｐ．６１参照）に記載されている。
ｎ−ｂｕｔｙｌ（Ｒ）−２−［４−（４−ｃｙａｎｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙ）ｐｈｅｎｏｘｙ］ｐｒｏｐｉｏｎａｔｅに関してはＥＰ−Ａ ０ ３０２ ２０３を、１−ｄｉｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍｏｙｌ−３−（２，４，６−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅに関してはＥＰ−Ａ ０ ３３２ １３３を参照することが出来る。好ましい有効化合物ａ）はシクロヘキセノンオキシムエーテルＩの純粋な鏡像異性体及びラセミ化合物の双方又はジアステレオマー混合物である。
特に好ましい式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテルは以下：
Ｒaがエチル又はｎ−プロピル基を意味し；
Ｒb、Ｒd及びＲeが水素を意味し；
Ｒcがヘテロ原子として１若しくは２個の酸素若しくは硫黄原子又は１個の酸素及び１個の硫黄原子を含む６−若しくは７−員飽和又は一若しくは二不飽和複素環を意味し、かつこれらの環が１〜３個の以下の置換基、即ちヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4−アルキルチオキの群から選ばれた基を有することができ；
ＡｌｋがＣ1〜Ｃ6−アルキレン、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニレン又はＣ3〜Ｃ6−アルキニレン鎖を意味し、かつこれらの鎖が１〜３個の以下の基、即ち１〜３個のＣ1〜Ｃ3−アルキル置換基、１〜３個のハロゲン原子及びメチレン置換基（＝ＣＨ2）の群から選ばれた基を有してもよく；
３−〜６−員アルキレン又は４−〜６−員アルケニレン鎖を意味し、かつこれらの鎖が１〜３個のＣ1〜Ｃ3−アルキル置換基を有してもよく、さらに上記基が以下の橋状鎖、即ち酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ2−または−Ｎ（Ｒi）（式中、Ｒiが水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル又はＣ3〜Ｃ6−アルキニルを意味する）の１つを含むメチレン又はメチン単位を有することができ；
Ｒfがフェニル基、ハロフェニル基又はジハロフェニル基を意味し、かつこれらの全フェニル環が１〜３個の以下の基、即ちニトロ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ及び−ＮＲkＲ1（式中、
Ｒkが水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル又はＣ3〜Ｃ6−アルキニルを意味し、かつ
Ｒ1が水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−アシル又はベンゾイルを意味し、かつこれらの基が１〜３個の以下の置換基、即ちニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4−アルキルチオの群から選ばれた置換基を有することが可能である）の群から選ばれた基を有することができる化合物の単独又は組合せである。
今日までに、以下の表１のシクロヘキセノンオキシムエーテルＩが特に有利であることが実証されている。
群ｂ）の除草剤のうち、以下の３３の化合物が特に好ましい。
ｂ１）アミド
２−ブロモ−３，３−ジメチル−Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）−ブチラミド（慣用名：ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ））、
Ｓ−（１−メチル−１−フェニルエチル）１−ピペリジンカルボチオアート（慣用名：ジメピペラート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ））、
４−エトキシベンズ−２’，３’−ジヒドロクロロアニリド（慣用名：エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ））及び
Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミド（慣用名：プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ））；
ｂ２）２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イロキシ）−Ｎ−メチルアセトアニリド（慣用名：メフェナセト（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ））；
ｂ３）アリールオキシアルカンカルボン酸
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（慣用名：２，４−Ｄ）、
４−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）ブタンカルボン酸（慣用名：ＭＣＰＢ）及び
２−（２−ナフチルオキシ）プロピオンアニリド（慣用名：ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄ））；
ｂ４）３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−（３Ｈ）オン２，２−ジオキシド（慣用名：ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ））；
ｂ５）ブレアチェル
４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イル−トルエン−４−スルホネート（慣用名：ピラゾリナート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ピラゾラート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ））および
２−（２−クロロ−４−メシルベンゾイル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン（慣用名：スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ））；
ｂ６）カルバマート
Ｓ−ベンジル１，２−ジメチルプロピル（エチル）チオカルバマート（慣用名：エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ））、
Ｎ−（エチルチオカルボニル）アゼパン（慣用名：モリナート（ｍｏｌｉｎａｔ））及び
４−クロロベンジルＮ，Ｎ−ジエチルチオカルバマート（慣用名：チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、ベンチオカルブ）；
ｂ７）３，７−ジクロロキノリン−８−カルボン酸（慣用名：キンクロラク（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ））
ｂ８）クロロアセトアニリド
Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−アセトアミド（慣用名：ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ））、
（Ｚ）−Ｎ−ブト−２−エニルオキシメチル−２−クロロ−２’，６’−ジエチル−アセトアニリド（慣用名：ブテナクロル（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ））、
Ｎ−（２−プロポキシエチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−アセトアミド（慣用名：プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ））及び
α−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−チエニル）メチル−２’，６’−ジメチルアセトアニリド（慣用名：テニルクロル（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ））；
ｂ１１）エチル２−［４−（６−クロロベンゾキサゾール−２−イロキシ）フェノキシ］−プロピオナート（慣用名：フェノキサプロプ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐｅｔｈｙｌ））；
ｂ１２）プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼ阻害剤
２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルイル）−１，３−ジメチル−ピラゾール−５−イロキシ］−４’−メチルアセトフェノン（慣用名：ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ））及び
２−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イロキシ］アセトフェノン（慣用名：ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ））；
ｂ１３）３，５−ビス（メチルチオカルボニル）−２−ジフルオロメチル−４−（２−メチルプロピル）−６−トリフルオロメチルピリジン（慣用名：ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ））；
ｂ１５）スルホニルウレア
１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−［１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イル）ピラゾール−５−イルスルホニル］尿素（慣用名：アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ））、
α−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−Ｏ−トルイル酸メチル（慣用名：ベンスルフロン−メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ））、
１−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−［２−（２−メトキシエトキシ）フェニルスルホニル］尿素（慣用名：シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ））、
１−｛［２−（シクロプロピルカルボニル）フェニル］アミノスルホニル｝−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（慣用名：シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ））、
Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジル）尿素（慣用名：イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ））及び
５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルファアモイル）−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸エチル（慣用名：ピラゾスルフロン−エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ））；
ｂ１６）トリアジン
Ｎ2−（１，２−ジメチルプロピル）−Ｎ4−エチル−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（慣用名：ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ））及び
ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン（慣用名：シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎｅ））；
ｂ１９）（１ＲＳ，２ＳＲ，４ＳＲ）−１，４−エポキシ−ｐ−メント−２−イル２−メチルベンジルエーテル（慣用名：シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ））、及び
ｂ２０）Ｓ−２−メチルピペリジノカルボニルメチルＯ，Ｏ−ジプロピルホスホロジチオアート（慣用名：ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ））。
本発明の混合物、または成分ａ）またはｂ）別々の施与により、農作物としてのイネ、コムギ、トウモロコシ、大麦、キビには重大な被害を与えずに、これらにおける広葉の雑草およびイネ科雑草を非常に効果的に防除する。この効果は特に低使用量において得られる。
施与方法の多様性を考慮して、本発明の組成物を他の多数の農作物に使用し、望ましくない植物を防除することも可能である。使用に適する農作物の例は以下の通りである
タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ）
パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ）
ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）
アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）
フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）
サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ｒａｐａ）
アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ）
カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）
テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）
トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）
キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）
レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ）
ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕
キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）
ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）
ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）
アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）
イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ）
インドゴムノキ（Ｆｉｃｕｓ ｅｌａｓｔｉｃａ）
大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）
木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕
ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）
ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）
大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）
カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ）
アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ）
オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ）
レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）
アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）
トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）
リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）
キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ）
バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．）
タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕
オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ）
イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）
アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ）
ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）
トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ）
マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）
シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）
サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ）
モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ）
ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）
スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）
トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）
サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）
ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ）
ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）
モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕
カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ）
ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ）
小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）
トリテイカムドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ）
ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）
ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ）
トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。
更に、遺伝子工学的方法を含む栽培により除草剤の作用に抵抗性を有する農作物においても本発明の混合物を使用することができる。
本発明の混合物またはその製剤は事前法または事後法により施用される。有効物質がある種の栽培植物にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ接触しないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒布、レイーバイ）。
混合物調製物は、原則的に葉面への噴霧により植物に施される。この場合、例えば水を担体として用い、１ヘクタールあたり約１００〜１０００リットルの噴霧混合物を慣用の噴霧技術により施与する。低量または超低量法での組成物の施与も、１粒体形状での施与と同様に可能である。
成分（ａ）（シクロヘキセノンオキシムエーテルＩ）および（ｂ）は、植物の発芽後、葉面または新芽に対して、同時または別々に施されるが、この場合、成分（ａ）および（ｂ）を同時に施与すると好ましい。しかしながら両成分を耕作地に別々に施与することも可能である。
直接使用可能な製剤形で、成分（ａ）および（ｂ）は懸濁状、乳化状または溶解状で、一緒に、または別々に調製される。この場合の使用形は使用目的のみに依存する。
本発明の組成物は、例えば直接的に噴霧可能な水溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる。適用形式は、使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
適する不活性添加剤としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、アルキル化ベンゼンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、強極性溶剤、例えばＮ−メチルピロリドン、水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかしながら有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。
適する界面活性剤（助剤）には、芳香族スルホン酸、例えばリグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、脂肪酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルホネート、ラウリルエーテルスルフェート、脂肪アルコールスルフェート、硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノールの塩、脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或はナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキサイド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースが挙げられる。
粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。
粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。固状担体物質は、例えば鉱物土、例えば珪酸、シリカゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末および他の固状担体物質である。
直接使用可能な組成物は、通常０．００１〜９８重量％、好ましくは０．０１〜９５重量％の有効成分を含む。
一般的に、成分（ａ）（シクロヘキセノンオキシムエーテルＩ）および成分（ｂ）を、所望の相乗効果が得られる重量比で用いる。混合物の割合（ａ）：（ｂ）を１：０．１〜１：４０、特に１：０．２〜１：３０、特に好ましくは１：０．３〜１：１５とするとよい。
純粋な有効物質、つまり調製用助剤を含まない（ａ）および（ｂ）の混合物の施与割合は、防除目的、季節、目的植物の種類、その生長段階を考慮して、１ヘクタールあたり０．０１〜５ｋｇ、好ましくは０．１〜３．０ｋｇとされる。
更に、本発明の組成物を、付加的な他の農作物保護剤、例えば殺虫剤または植物殺菌剤または殺バクテリア剤と混合して施用することも可能である。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得るこも重要である。更にこれらに対して植物に無害の油類、油濃縮物類を添加することもできる。
用途実施例
本発明の除草剤混合物又はａ）及びｂ）の組合せが望ましくない植物及び農作物に与える効果を除草剤有効化合物ａ）単独と比較して以下の実験により明らかにする。
除草剤混合物、即ちシクロヘキセノンオキシムエーテルＩ及び市販品としての成分ｂ）除草剤が発芽後に施与（発面施与）され、その際１００又は２００ｇ／ｌの有効化合物乳濁液濃度（ＥＣ）が用いられた。
実験は開放状態で、砂が混ざったローム土（ｐＨ＝６．２〜７．０）又は砂の混ざった粘土土壌（ｐＨ＝５．０〜６．７）の小画地で行った。
防除植物のリストを以下の表２に示す。
雑草の大きさ及び生育段階は異なり、成長状態の平均高さは５〜２０ｃｍであった。
本発明の組成物は一緒又は個々連続で、タンク混合又は完成処方で、乳濁液、水溶液又は懸濁液状で施与した。分散剤は水を用いた（３５０ｌ／ｈａ）。移動式の画地散布機を用いて施与した。
実験期間は３〜８週間であったが、作物はその後も観察し続けた。
相乗効果を有する混合物の防除効果はコントロールと比較して０〜１００％の数値で評価した。０％は防除効果がないことを意味し、１００％は防除効果が完全で、防除対象植物が絶滅したことを意味する。
以下の実験例は本発明の混合物の作用を示すが、これに限定されるものではない。
以下の実験例では、Ｅ値が計算されているが、これはＳ．Ｇ．Ｃｏｌｂｙ法｛「除草剤組合せの相乗及び相殺作用の計算」、Ｗｅｅｄｓ １５（１９６７）ｐ．２０ ｆｆ参照｝によるもので、個々の有効化合物の加成作用が予測される。
式１中、Ｘが、施与率αにおける成分ａ）の防除作用パーセント、Ｙが、施与率βにおける成分ｂ）の防除作用パーセント及びＥが、施与率α＋βにおける成分ａ）＋ｂ）の予想作用パーセントを示す。
実験値がＣｏｌｂｙ法により計算されたＥ値よりすぐれていれば、成分ａ）及び成分ｂ）間には相乗効果が存在する。
本発明の成分ａ）及び成分ｂ混合物は、個々の成分の施与作用効果実験値に基づいたＣｏｌｂｙ法予想値より高い作用効果を示している。実験の結果が表３〜５に示されている。
シクロヘキセノンオキシムエーテルＮｏ．１８及びバサグラン（Ｂａｓａｇｒａｎ）が開放状態の発芽後施与でシペルスイリアに与える除草作用
シクロヘキセノンオキシムエーテルＮｏ．１８及びキンクロラクが開放状態の発芽後施与でイシャエムムルゴスムに与える除草作用
シクロヘキセノンオキシムエーテルＮｏ．１８及びキンクロラクが開放状態の発芽後施与でブラキアリアプランタギネアに与える除草作用。
本発明の除草剤混合物は、
ａ）少なくとも１つの式Ｉ
ＲaがＣ1〜Ｃ6−アルキル基を意味し；
Ｒbが水素、農薬として使用可能なカチオン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルホスホニル基又はベンゾイル、ベンゼンスルホニル若しくはベンゼンホスホニル基を意味し、最後の３つの基に関しては１〜５個のハロゲン原子を有することができ；
Ｒcが水素、シアノ基、ホルミル基、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基、フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェニルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ピリジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル又はピリジルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基を意味し、このフェニル及びピリジル環は１〜３個の以下、即ちニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ及び−ＮＲgＲh（式中、
Ｒgが水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−アシル又はベンゾイルを意味し、これらの基は１〜３個のニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4−アルキルチオの群から選ばれた基を有してもよく、かつ
Ｒhが水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル又はＣ3〜Ｃ6−アルキニルを意味する）
の群から選ばれた基を有していてもよく
Ｃ3〜Ｃ７−シクロアルキル又はＣ5〜Ｃ７−シクロアルケニルを意味し、これらの基は１〜３個の以下の基、即ちヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、ベンジルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル及びＣ1〜Ｃ4−アルキルスル−フィニルの群から選ばれた基を有してもよく、
ヘテロ原子として１若しくは２個の酸素若しくは硫黄原子又は１個の酸素及び１個の硫黄原子を含む５員飽和複素環を意味し、かつこれらの環が１〜３個の以下の置換基、即ちＣ1〜Ｃ4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4−アルキルチオの群から選ばれた基を有することができ、
ヘテロ原子として１若しくは２個の酸素若しくは硫黄原子又は１個の酸素及び１個の硫黄原子を含む６−若しくは７−員飽和又は一若しくは二不飽和複素環を意味し、かつこれらの環が１〜３個の以下の置換基、即ちヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4−アルキルチオキの群から選ばれた基を有することができ、
１若しくは２個の窒素原子及び１個の酸素若しくは硫黄原子の群から選ばれた１〜３個のヘテロ原子を含む５員ヘテロ芳香族を意味し、この５員ヘテロ芳香族環は１〜３個の以下の置換基、即ちシアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ及びＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルの群から選ばれた置換基を有することができ、
フェニル又はピリジルを意味し、これらが共に１〜３個の以下の基、即ちニトロ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ及び−ＮＲkＲ1（式中、
Ｒkが水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル又はＣ3〜Ｃ6−アルキニルを意味し、かつ
Ｒ1が水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−アシル又はベンゾイルを意味し、かつこれらの基が１〜３個の以下の置換基、即ちニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4−アルキルチオの群から選ばれた置換基を有することができる）の群から選ばれた基を有してもよく、
Ｒdが水素、ヒドロキシル基又はＲcがＣ1〜Ｃ6−アルキル基である時、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを意味し；
Ｒeが水素、ハロゲン、シアノ基、（Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ）−カルボニル基又はＣ1〜Ｃ4−アルキルケトキシム基を意味し；
ＡｌｋがＣ1〜Ｃ6−アルキレン、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニレン又はＣ3〜Ｃ6−アルキニレン鎖を意味し、かつこれらの基が１〜３個の以下の基、即ち１〜３個のＣ1〜Ｃ3−アルキル置換基、１〜３個のハロゲン原子及びメチレン置換基（＝ＣＨ2）の群から選ばれた基を有してもよく；
３−〜６−員アルキレン又は４−〜６−員アルケニレン鎖を意味し、かつこれらの基が１〜３個のＣ1〜Ｃ3−アルキル置換基を有してもよく、さらに上記基が以下の橋状鎖、即ち酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ2−又は−Ｎ（Ｒi）（式中、Ｒiが水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル又はＣ3〜Ｃ6−アルキニルを意味する）の１つを含むメチレン又はメチン単位を有することができ；
Ｒfがフェニル基、ハロフェニル基又はジハロフェニル基を意味し、かつこれらの全フェニル環が１〜３個の以下の基、即ちニトロ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ及び−ＮＲkＲ1（式中、
Ｒkが水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル又はＣ3〜Ｃ6−アルキニルを意味し、かつ
Ｒ1が水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−アシル又はベンゾイルを意味し、かつこれらの基が１〜３個の以下の置換基、即ちニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4−アルキルチオの群から選ばれた置換基を有することが可能である）の群から選ばれた基を有してもよい］のシクロヘキセノンオキシムエーテル、
及び
ｂ）少なくとも１つのｂ１）〜ｂ２０）の除草剤化合物、即ち以下：
ｂ１）アミド
２−ブロモ−３，３−ジメチル−Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）−ブチラミド（慣用名：ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ））、
Ｓ−（１−メチル−１−フェニルエチル）１−ピペリジンカルボチオアート（慣用名：ジメピペラート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ））、
４−エトキシベンズ−２’，３’−ジヒドロクロロアニリド（慣用名：エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ））及び
Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミド（慣用名：プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ））；
ｂ２）アニリド
Ｓ−［２−［（４−クロロフェニル）（１−メチルエチル）アミノ］−２−オキソ−エチル］Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオアート（慣用名：アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ））及び
２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イロキシ）−Ｎ−メチルアセトアニリド（慣用名：メフェナセト（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ））；
ｂ３）アリールオキシアルカンカルボン酸
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（慣用名：２，４−Ｄ）、
４−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）ブタンカルボン酸（慣用名：ＭＣＰＢ）及び
２−（２−ナフチルオキシ）プロピオンアニリド（慣用名：ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄ））；
ｂ４）３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−（３Ｈ）オン２，２−ジオキシド（慣用名：ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ））；
ｂ５）ブレアチェル
４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イル−トルエン−４−スルホネート（慣用名：ピラゾリナート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ピラゾラート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ））および
２−（２−クロロ−４−メシルベンゾイル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン（慣用名：スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ））；
ｂ６）カルバマート
Ｓ−ベンジル１，２−ジメチルプロピル（エチル）チオカルバマート（慣用名：エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ））、
Ｎ−（エチルチオカルボニル）アゼパン（慣用名：モリナート（ｍｏｌｉｎａｔ））
Ｏ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル６−メトキシ−２−ピリジル（メチル）チオカルバマート（慣用名：プリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ））及び
４−クロロベンジルＮ，Ｎ−ジエチルチオカルバマート（慣用名：チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、ベンチオカルブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ））；
ｂ７）３，７−ジクロロキノリン−８−カルボン酸（慣用名：キンクロラク（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ））
ｂ８）クロロアセトアニリド
Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−アセトアミド（慣用名：ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ））、
（Ｚ）−Ｎ−ブト−２−エニルオキシメチル−２−クロロ−２’，６’−ジエチル−アセトアニリド（慣用名：ブテナクロル（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ））、
Ｎ−（２−プロポキシエチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−アセトアミド（慣用名：プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ））及び
α−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−チエニル）メチル−２’，６’−ジメチルアセトアニリド（慣用名：テニルクロル（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ））；
ｂ９）シクロヘキセノン
２−［１−（エトキシイミノ）ブチル］−３−ヒドロキシ−５−（テトラヒドロチオピラン−３−イル）−２−シクロヘキセン−１−オン（慣用名：シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ））及び
（Ｅ／Ｚ）−２−［１−（エトキシイミノ）ブチル］−５−［２−（エチルチオ）−プロピル］−３−ヒドロキシシクロヘキス−２−エノン（慣用名：セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ））；
ｂ１０）Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロベンゼンアミン（慣用名：ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ））；
ｂ１１）フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル
ｎ−ブチル（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオナート（慣用名：シハロホプ−ブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ））及び
エチル２−［４−（６−クロロベンゾキサゾール−２−イロキシ）フェノキシ］−プロピオナート（慣用名：フェノキサプロプ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐｅｔｈｙｌ））；
ｂ１２）プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼ阻害剤
２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルイル）−１，３−ジメチル−ピラゾール−５−イロキシ］−４’−メチルアセトフェノン（慣用名：ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ））及び
２−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イロキシ］アセトフェノン（慣用名：ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ））；
ｂ１３）３，５−ビス（メチルチオカルボニル）−２−ジフルオロメチル−４−（２−メチルプロピル）−６−トリフルオロメチルピリジン（慣用名：ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ））；
ｂ１４）ピリミジルエーテル
２，６−ビス［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］安息香酸ナトリウム及び
２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］−６−［１−（メトキシイミノ）エチル］安息香酸メチル；
ｂ１５）スルホニルウレア
１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−［１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イル）ピラゾール−５−イルスルホニル］尿素（慣用名：アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ））、
α−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−Ｏ−トルイル酸メチル（慣用名：ベンスルフロン−メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ））、
１−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−［２−（２−メトキシエトキシ）フェニルスルホニル］尿素（慣用名：シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ））、
１−｛［２−（シクロプロピルカルボニル）フェニル］アミノスルホニル｝−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（慣用名：シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ））、
［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−２−エトキシフェニルスルファミド酸エステル（慣用名：エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ））、
Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジル）尿素（慣用名：イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ））及び
５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸エチル（慣用名：ピラゾスルフロン−エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ））；
ｂ１６）トリアジン
Ｎ2−（１，２−ジメチルプロピル）−Ｎ4−エチル−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（慣用名：ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ））及び
ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン（慣用名：シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎｅ））；
ｂ１７）２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベンゾフラニルエタンスルホネート（慣用名：ベンフレサート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ））；
ｂ１８）１−ジエチルカルバモイル−３−（２，４，６−トリメチルフェニルスルホニル）−１，２，４−トリアゾール（慣用名：カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ））；
ｂ１９）（１ＲＳ，２ＳＲ，４ＳＲ）−１，４−エポキシ−ｐ−メント−２−イル２−メチルベンジルエーテル（慣用名：シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ））、及び
ｂ２０）Ｓ−２−メチルピペリジノカルボニルメチルＯ，Ｏ−ジプロピルホスホロジチオアート（慣用名：ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ））
の化合物を含む。
さらに、本発明は少なくとも１つの液体及び／又は固体担体を含み、かつ少なくとも１つのアジュバントを含んでもよい除草剤組成物に関し、その除草剤混合物として
ａ）少なくとも１つの式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテルの除草剤としての有効量及び
ｂ）少なくとも１つの群ｂ）の除草剤化合物の相乗効果を与える有効量を含む。さらに、本発明はこれら組成物を調製する方法及び望ましくない植物の防除方法にも関する。
作物保護組成物の場合には、基本的には有効化合物の防除作用及び安全性を改善することが望ましい。除草剤として有効のシクロヘキセノンオキシムエーテルＩは、通常作物中の単子葉植物の雑草を防除するのに極めて優れている。
本発明の目的は、望ましくない雑草についてシクロヘキセノンオキシムエーテルＩの選択的除草作用を増強することである。
本発明者らはこの目的が冒頭定義の相乗作用を有する混合物によって達成されることを見いだした。さらに、これらの混合物を含む除草剤組成物、それらの調製方法並びにシクロヘキセノンオキシムエーテルＩ及び群ｂ）の除草剤有効化合物を用いて望ましくない植物を防除する方法が見いだされたが、それら化合物とシクロヘキセノンオキシムエーテルＩとを調合して一緒に施与するか、別々に連続して施与するかは大きな意味を有するものではない。
本発明の混合物は、驚異的な加成相乗作用、即ち特定の栽培植物において個々の化合物ａ）又はｂ）の耐久性が持続される。
式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテルは公知で、例えばＥＰ−Ａ−３６８２２７、ＤＥ−Ａ ４０ １４ ９８３、ＤＥ−Ａ ４０ １４ ９８４、Ｕ．Ｓ．５，２２８，８９６、ＤＥ−Ａ ４０ １４ ９８６及びＤＥ−Ａ ４０ １４ ９８８に開示されている。
群ｂ）の除草剤有効化合物も公知で、例えば
Ｈｅｒｂｉｚｉｄｅ（Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ），Ｈｏｃｋ，Ｆｅｄｔｋｅ，Ｓｃｈｍｉｄｔ，Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ，１ｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ １９９５（この書籍中、ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ ｐ．２３８，ｍｏｌｉｎａｔ ｐ．３２，ｂｕｔａｃｈｌｏｒ ｐ．３２，ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒｐ．３２，ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ ｐ．３２，ｍｅｆｅｎａｃｅｔ ｐ．３２，ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐｅｔｈｙｌ ｐ．２１６，ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ ｐ．３２，ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ ｐ．１４６，ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ ｐ．１４６，ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ ｐ．３１．ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ ｐ．３１，ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ ｐ．３１，ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ ｐ．２３３，ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ ｐ．２４３，ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ ｐ．１１８，ｅｓｐｒｏｃａｒｂ ｐ．２２９，ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ ｐ．３２，ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ ｐ．３２，ｐｒｏｐａｎｉｌ ｐ．３２，２，４−Ｄ ｐ．３０，ｂｅｎｔａｚｏｎ ｐ．３０，ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ ｐ．１７５参照）、
Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｂｏｏｋ II Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ，１９９３（この書籍中、ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ ｐ．８５，ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ ｐ．２２１，ｎａｐｒｏｐａｎｉｌｉｄ ｐ．４９，ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ ｐ．１０２，ａｎｉｌｏｆｏｓ ｐ．２４１，ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ ｐ．１５０，ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ ｐ．５４，ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ ｐ．２６８，ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ ｐ．２５３，ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ ｐ．２２２，参照）又は
Ｓｈｏｒｔ Ｒｅｖｉｅｗ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ ＆ ＰＧＲｓ１９９１，Ｈｏｄｏｇａｙａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ（この雑誌中、ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ ｐ．５２，ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ ｐ．５２，３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌｍｅｔｈｙｌ）−１−（１−ｍｅｔｈｙｌ−１−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ｕｒｅａ ｐ．９０，ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ ｐ．５８参照）に記載されている。
群ｂ）の他の化合物は出版物、Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ−Ｗｅｅｄｓ−１９９３（この出版物中、ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ，ｐ．４１，ｍｅｔｈｙｌ ２−［（４，６−ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｏｘｙ］−６−［１−（ｍｅｔｈｏｘｙｉｍｉｎｏ）ｅｔｈｙｌ］ｂｅｎｚｏａｔｅ ｐ．４７，ｓｏｄｉｕｍ ２，６−ｂｉｓ［４，６−ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｏｘｙ］ｂｅｎｚｏａｔｅ ｐ．６１参照）に記載されている。
ｎ−ｂｕｔｙｌ（Ｒ）−２−［４−（４−ｃｙａｎｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙ）ｐｈｅｎｏｘｙ］ｐｒｏｐｉｏｎａｔｅに関してはＥＰ−Ａ ０ ３０２ ２０３を、１−ｄｉｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍｏｙｌ−３−（２，４，６−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅに関してはＥＰ−Ａ ０ ３３２ １３３を参照することが出来る。好ましい有効化合物ａ）はシクロヘキセノンオキシムエーテルＩの純粋な鏡像異性体及びラセミ化合物の双方又はジアステレオマー混合物である。
特に好ましい式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテルは以下：
Ｒaがエチル又はｎ−プロピル基を意味し；
Ｒb、Ｒd及びＲeが水素を意味し；
Ｒcがヘテロ原子として１若しくは２個の酸素若しくは硫黄原子又は１個の酸素及び１個の硫黄原子を含む６−若しくは７−員飽和又は一若しくは二不飽和複素環を意味し、かつこれらの環が１〜３個の以下の置換基、即ちヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4−アルキルチオキの群から選ばれた基を有することができ；
ＡｌｋがＣ1〜Ｃ6−アルキレン、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニレン又はＣ3〜Ｃ6−アルキニレン鎖を意味し、かつこれらの鎖が１〜３個の以下の基、即ち１〜３個のＣ1〜Ｃ3−アルキル置換基、１〜３個のハロゲン原子及びメチレン置換基（＝ＣＨ2）の群から選ばれた基を有してもよく；
３−〜６−員アルキレン又は４−〜６−員アルケニレン鎖を意味し、かつこれらの鎖が１〜３個のＣ1〜Ｃ3−アルキル置換基を有してもよく、さらに上記基が以下の橋状鎖、即ち酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ2−または−Ｎ（Ｒi）（式中、Ｒiが水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル又はＣ3〜Ｃ6−アルキニルを意味する）の１つを含むメチレン又はメチン単位を有することができ；
Ｒfがフェニル基、ハロフェニル基又はジハロフェニル基を意味し、かつこれらの全フェニル環が１〜３個の以下の基、即ちニトロ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ及び−ＮＲkＲ1（式中、
Ｒkが水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル又はＣ3〜Ｃ6−アルキニルを意味し、かつ
Ｒ1が水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−アシル又はベンゾイルを意味し、かつこれらの基が１〜３個の以下の置換基、即ちニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、部分的に若しくは完全にハロゲン化のＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4−アルキルチオの群から選ばれた置換基を有することが可能である）の群から選ばれた基を有することができる化合物の単独又は組合せである。
今日までに、以下の表１のシクロヘキセノンオキシムエーテルＩが特に有利であることが実証されている。
ｂ１）アミド
２−ブロモ−３，３−ジメチル−Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）−ブチラミド（慣用名：ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ））、
Ｓ−（１−メチル−１−フェニルエチル）１−ピペリジンカルボチオアート（慣用名：ジメピペラート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ））、
４−エトキシベンズ−２’，３’−ジヒドロクロロアニリド（慣用名：エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ））及び
Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミド（慣用名：プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ））；
ｂ２）２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イロキシ）−Ｎ−メチルアセトアニリド（慣用名：メフェナセト（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ））；
ｂ３）アリールオキシアルカンカルボン酸
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（慣用名：２，４−Ｄ）、
４−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）ブタンカルボン酸（慣用名：ＭＣＰＢ）及び
２−（２−ナフチルオキシ）プロピオンアニリド（慣用名：ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄ））；
ｂ４）３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−（３Ｈ）オン２，２−ジオキシド（慣用名：ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ））；
ｂ５）ブレアチェル
４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イル−トルエン−４−スルホネート（慣用名：ピラゾリナート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ピラゾラート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ））および
２−（２−クロロ−４−メシルベンゾイル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン（慣用名：スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ））；
ｂ６）カルバマート
Ｓ−ベンジル１，２−ジメチルプロピル（エチル）チオカルバマート（慣用名：エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ））、
Ｎ−（エチルチオカルボニル）アゼパン（慣用名：モリナート（ｍｏｌｉｎａｔ））及び
４−クロロベンジルＮ，Ｎ−ジエチルチオカルバマート（慣用名：チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、ベンチオカルブ）；
ｂ７）３，７−ジクロロキノリン−８−カルボン酸（慣用名：キンクロラク（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ））
ｂ８）クロロアセトアニリド
Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−アセトアミド（慣用名：ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ））、
（Ｚ）−Ｎ−ブト−２−エニルオキシメチル−２−クロロ−２’，６’−ジエチル−アセトアニリド（慣用名：ブテナクロル（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ））、
Ｎ−（２−プロポキシエチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−アセトアミド（慣用名：プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ））及び
α−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−チエニル）メチル−２’，６’−ジメチルアセトアニリド（慣用名：テニルクロル（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ））；
ｂ１１）エチル２−［４−（６−クロロベンゾキサゾール−２−イロキシ）フェノキシ］−プロピオナート（慣用名：フェノキサプロプ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐｅｔｈｙｌ））；
ｂ１２）プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼ阻害剤
２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルイル）−１，３−ジメチル−ピラゾール−５−イロキシ］−４’−メチルアセトフェノン（慣用名：ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ））及び
２−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イロキシ］アセトフェノン（慣用名：ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ））；
ｂ１３）３，５−ビス（メチルチオカルボニル）−２−ジフルオロメチル−４−（２−メチルプロピル）−６−トリフルオロメチルピリジン（慣用名：ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ））；
ｂ１５）スルホニルウレア
１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−［１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イル）ピラゾール−５−イルスルホニル］尿素（慣用名：アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ））、
α−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−Ｏ−トルイル酸メチル（慣用名：ベンスルフロン−メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ））、
１−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−［２−（２−メトキシエトキシ）フェニルスルホニル］尿素（慣用名：シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ））、
１−｛［２−（シクロプロピルカルボニル）フェニル］アミノスルホニル｝−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（慣用名：シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ））、
Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジル）尿素（慣用名：イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ））及び
５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルファアモイル）−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸エチル（慣用名：ピラゾスルフロン−エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ））；
ｂ１６）トリアジン
Ｎ2−（１，２−ジメチルプロピル）−Ｎ4−エチル−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（慣用名：ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ））及び
ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン（慣用名：シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎｅ））；
ｂ１９）（１ＲＳ，２ＳＲ，４ＳＲ）−１，４−エポキシ−ｐ−メント−２−イル２−メチルベンジルエーテル（慣用名：シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ））、及び
ｂ２０）Ｓ−２−メチルピペリジノカルボニルメチルＯ，Ｏ−ジプロピルホスホロジチオアート（慣用名：ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ））。
本発明の混合物、または成分ａ）またはｂ）別々の施与により、農作物としてのイネ、コムギ、トウモロコシ、大麦、キビには重大な被害を与えずに、これらにおける広葉の雑草およびイネ科雑草を非常に効果的に防除する。この効果は特に低使用量において得られる。
施与方法の多様性を考慮して、本発明の組成物を他の多数の農作物に使用し、望ましくない植物を防除することも可能である。使用に適する農作物の例は以下の通りである
タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ）
パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ）
ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）
アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）
フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）
サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ｒａｐａ）
アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ）
カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）
テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）
トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）
キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）
レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ）
ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕
キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）
ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）
ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）
アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）
イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ）
インドゴムノキ（Ｆｉｃｕｓ ｅｌａｓｔｉｃａ）
大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）
木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕
ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）
ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）
大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）
カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ）
アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ）
オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ）
レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）
アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）
トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）
リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）
キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ）
バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．）
タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕
オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ）
イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）
アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ）
ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）
トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ）
マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）
シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）
サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ）
モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ）
ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）
スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）
トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）
サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）
ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ）
ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）
モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕
カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ）
ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ）
小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）
トリテイカムドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ）
ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）
ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ）
トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。
更に、遺伝子工学的方法を含む栽培により除草剤の作用に抵抗性を有する農作物においても本発明の混合物を使用することができる。
本発明の混合物またはその製剤は事前法または事後法により施用される。有効物質がある種の栽培植物にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ接触しないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒布、レイーバイ）。
混合物調製物は、原則的に葉面への噴霧により植物に施される。この場合、例えば水を担体として用い、１ヘクタールあたり約１００〜１０００リットルの噴霧混合物を慣用の噴霧技術により施与する。低量または超低量法での組成物の施与も、１粒体形状での施与と同様に可能である。
成分（ａ）（シクロヘキセノンオキシムエーテルＩ）および（ｂ）は、植物の発芽後、葉面または新芽に対して、同時または別々に施されるが、この場合、成分（ａ）および（ｂ）を同時に施与すると好ましい。しかしながら両成分を耕作地に別々に施与することも可能である。
直接使用可能な製剤形で、成分（ａ）および（ｂ）は懸濁状、乳化状または溶解状で、一緒に、または別々に調製される。この場合の使用形は使用目的のみに依存する。
本発明の組成物は、例えば直接的に噴霧可能な水溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる。適用形式は、使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
適する不活性添加剤としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、アルキル化ベンゼンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、強極性溶剤、例えばＮ−メチルピロリドン、水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかしながら有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。
適する界面活性剤（助剤）には、芳香族スルホン酸、例えばリグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、脂肪酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルホネート、ラウリルエーテルスルフェート、脂肪アルコールスルフェート、硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノールの塩、脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或はナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキサイド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースが挙げられる。
粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。
粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。固状担体物質は、例えば鉱物土、例えば珪酸、シリカゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末および他の固状担体物質である。
直接使用可能な組成物は、通常０．００１〜９８重量％、好ましくは０．０１〜９５重量％の有効成分を含む。
一般的に、成分（ａ）（シクロヘキセノンオキシムエーテルＩ）および成分（ｂ）を、所望の相乗効果が得られる重量比で用いる。混合物の割合（ａ）：（ｂ）を１：０．１〜１：４０、特に１：０．２〜１：３０、特に好ましくは１：０．３〜１：１５とするとよい。
純粋な有効物質、つまり調製用助剤を含まない（ａ）および（ｂ）の混合物の施与割合は、防除目的、季節、目的植物の種類、その生長段階を考慮して、１ヘクタールあたり０．０１〜５ｋｇ、好ましくは０．１〜３．０ｋｇとされる。
更に、本発明の組成物を、付加的な他の農作物保護剤、例えば殺虫剤または植物殺菌剤または殺バクテリア剤と混合して施用することも可能である。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得るこも重要である。更にこれらに対して植物に無害の油類、油濃縮物類を添加することもできる。
用途実施例
本発明の除草剤混合物又はａ）及びｂ）の組合せが望ましくない植物及び農作物に与える効果を除草剤有効化合物ａ）単独と比較して以下の実験により明らかにする。
除草剤混合物、即ちシクロヘキセノンオキシムエーテルＩ及び市販品としての成分ｂ）除草剤が発芽後に施与（発面施与）され、その際１００又は２００ｇ／ｌの有効化合物乳濁液濃度（ＥＣ）が用いられた。
実験は開放状態で、砂が混ざったローム土（ｐＨ＝６．２〜７．０）又は砂の混ざった粘土土壌（ｐＨ＝５．０〜６．７）の小画地で行った。
防除植物のリストを以下の表２に示す。
本発明の組成物は一緒又は個々連続で、タンク混合又は完成処方で、乳濁液、水溶液又は懸濁液状で施与した。分散剤は水を用いた（３５０ｌ／ｈａ）。移動式の画地散布機を用いて施与した。
実験期間は３〜８週間であったが、作物はその後も観察し続けた。
相乗効果を有する混合物の防除効果はコントロールと比較して０〜１００％の数値で評価した。０％は防除効果がないことを意味し、１００％は防除効果が完全で、防除対象植物が絶滅したことを意味する。
以下の実験例は本発明の混合物の作用を示すが、これに限定されるものではない。
以下の実験例では、Ｅ値が計算されているが、これはＳ．Ｇ．Ｃｏｌｂｙ法｛「除草剤組合せの相乗及び相殺作用の計算」、Ｗｅｅｄｓ １５（１９６７）ｐ．２０ ｆｆ参照｝によるもので、個々の有効化合物の加成作用が予測される。
実験値がＣｏｌｂｙ法により計算されたＥ値よりすぐれていれば、成分ａ）及び成分ｂ）間には相乗効果が存在する。
本発明の成分ａ）及び成分ｂ混合物は、個々の成分の施与作用効果実験値に基づいたＣｏｌｂｙ法予想値より高い作用効果を示している。実験の結果が表３〜５に示されている。
シクロヘキセノンオキシムエーテルＮｏ．１８及びバサグラン（Ｂａｓａｇｒａｎ）が開放状態の発芽後施与でシペルスイリアに与える除草作用
Claims (10)
- ａ）少なくとも１つの式Ｉ
［式中、Ｒaがエチル又はｎ−プロピル基を意味し；
Ｒb、Ｒd及びＲeが水素を意味し；
ＲCがテトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル又はテトラヒドロチオピラン−３−イルを意味し；
Ａｌｋが鎖−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−又は−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−を意味し；
Ｒfが４−フルオロフェニル又は４−クロロフェニルを意味する］
のシクロヘキセノンオキシムエーテル、
及び
ｂ）３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−（３Ｈ）オン２，２−ジオキシド（慣用名：ベンタゾン）及び３，７−ジクロロキノリン−８−カルボン酸（慣用名：キンクロラク）からなる群から選択される少なくとも１つ
の除草剤化合物を含むことを特徴とする除草剤混合物。 - ａ）少なくとも１つの請求項１記載の式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテルの除草有効量、
ｂ）少なくとも１つの請求項１記載の群ｂ）の除草剤化合物の相乗効果的有効量、
少なくとも１つの液体及び／又は固体担体及び
場合により少なくとも１つの界面活性剤を含むことを特徴とする除草剤組成物。 - 少なくとも１つの式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテルと少なくとも１つの群ｂ）の除草剤の重量比が１：０．１乃至１：４０であることを特徴とする請求項１記載の除草剤混合物。
- 少なくとも１つの式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテルと少なくとも１つの群ｂ）の除草剤の重量比が１：０．２乃至１：３０であることを特徴とする請求項１記載の除草剤混合物。
- 少なくとも１つの式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテルと少なくとも１つの群ｂ）の除草剤の重量比が１：０．１乃至１：４０であることを特徴とする請求項２記載の除草剤組成物。
- 少なくとも１つの式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテルと少なくとも１つの群ｂ）の除草剤の重重比が１：０．２乃至１：３０であることを特徴とする請求項２記載の除草剤組成物。
- ａ）少なくとも１つの請求項１記載の式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテルの除草有効量、
ｂ）少なくとも１つの請求項１記載の群ｂ）の除草剤化合物の相乗効果的有効量、
少なくとも１つの液体及び／又は固体担体及び
場合により少なくとも１つの界面活性剤を混合することを特徴とする除草有効組成物の製造方法。 - ａ）少なくとも１つの請求項１記載の式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテルの除草有効量及び
ｂ）少なくとも１つの請求項１記載の群ｂ）の除草剤化合物の相乗効果的有効量を同時に又は個々連続して、望ましくない植物の発芽前又は後に施与することを特徴とする望ましくない植物の防除方法。 - 栽培植物の葉面及び望ましくない植物の葉面を発芽後に
ａ）少なくとも１つの請求項１記載の式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテルの除草有効量及び
ｂ）少なくとも１つの請求項１記載の群ｂ）の除草剤化合物の相乗効果的有効量で同時に又は個々連続して処理することを特徴とする望ましくない植物の選択的防除方法。 - 栽培植物がイネ、コムギ、トウモロコシ、大麦又はキビであることを特徴とする請求項９記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19534848 | 1995-09-20 | ||
| DE19534848.6 | 1995-09-20 | ||
| PCT/EP1996/004000 WO1997010710A1 (de) | 1995-09-20 | 1996-09-12 | Synergistische herbizide mischungen, enthaltend cyclohexenonoximether |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2007263871A Division JP2008069166A (ja) | 1995-09-20 | 2007-10-10 | シクロヘキセノンオキシムエーテルを含む相乗作用を有する除草剤混合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000503297A JP2000503297A (ja) | 2000-03-21 |
| JP4118948B2 true JP4118948B2 (ja) | 2008-07-16 |
Family
ID=7772637
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51236697A Expired - Lifetime JP4118948B2 (ja) | 1995-09-20 | 1996-09-12 | シクロヘキセノンオキシムエーテルを含む相乗作用を有する除草剤混合物 |
| JP2007263871A Pending JP2008069166A (ja) | 1995-09-20 | 2007-10-10 | シクロヘキセノンオキシムエーテルを含む相乗作用を有する除草剤混合物 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2007263871A Pending JP2008069166A (ja) | 1995-09-20 | 2007-10-10 | シクロヘキセノンオキシムエーテルを含む相乗作用を有する除草剤混合物 |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6103664A (ja) |
| EP (1) | EP0861026B1 (ja) |
| JP (2) | JP4118948B2 (ja) |
| KR (1) | KR100428280B1 (ja) |
| CN (2) | CN1092021C (ja) |
| AR (1) | AR003639A1 (ja) |
| AT (1) | ATE235819T1 (ja) |
| AU (1) | AU729485B2 (ja) |
| BG (1) | BG64026B1 (ja) |
| BR (1) | BR9610572B1 (ja) |
| CA (1) | CA2230120A1 (ja) |
| CO (1) | CO4750585A1 (ja) |
| DE (1) | DE59610313D1 (ja) |
| DK (1) | DK0861026T3 (ja) |
| EA (1) | EA000869B1 (ja) |
| ES (1) | ES2196176T3 (ja) |
| HU (1) | HUP9900404A3 (ja) |
| IL (1) | IL123608A (ja) |
| MY (1) | MY119004A (ja) |
| NZ (1) | NZ319133A (ja) |
| PE (1) | PE18197A1 (ja) |
| PL (1) | PL187415B1 (ja) |
| PT (1) | PT861026E (ja) |
| RO (1) | RO119106B1 (ja) |
| SK (1) | SK283945B6 (ja) |
| UA (1) | UA60295C2 (ja) |
| WO (1) | WO1997010710A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA967910B (ja) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU5281299A (en) * | 1998-07-16 | 2000-02-07 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbicidal agents with substituted phenoxysulfonylureas |
| TR200100101T2 (tr) | 1998-07-16 | 2001-06-21 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbisit ilaçlar. |
| US6114283A (en) * | 1998-07-28 | 2000-09-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixtures |
| KR100338621B1 (ko) * | 2000-01-24 | 2002-05-30 | 전광술 | 제초제 및 그 제조방법 |
| KR100429139B1 (ko) * | 2002-02-28 | 2004-04-29 | 한국화학연구원 | 싸이할로호프와 메타미호프를 유효성분으로 하는 제초제조성물 및 이를 이용하여 화본과 잡초를 방제하는 방법 |
| CN1295960C (zh) * | 2004-10-11 | 2007-01-24 | 北京颖新泰康科技有限公司 | 一种除草组合物、其用途和其使用方法 |
| US7560416B2 (en) * | 2005-09-21 | 2009-07-14 | Riceco, Llc | Synergistic composition and method of use |
| EP2572712A3 (en) | 2007-06-01 | 2013-11-20 | The Trustees Of Princeton University | Treatment of viral infections by modulation of host cell metabolic pathways |
| JP5347463B2 (ja) * | 2007-12-26 | 2013-11-20 | 住友化学株式会社 | 除草用組成物 |
| EP2493306B1 (en) * | 2009-10-28 | 2015-11-25 | Dow AgroSciences LLC | Synergistic herbicidal composition containing fluroxypyr and cyhalofop |
| US9072298B2 (en) * | 2013-11-01 | 2015-07-07 | Rotam Agrochem Intrnational Company Limited | Synergistic herbicidal composition |
| CN104285987B (zh) * | 2014-09-19 | 2016-08-24 | 河南中天恒信生物化学科技有限公司 | 含甜菜宁、烯草酮和二甲戊乐灵的复合除草剂及其应用 |
| CN104686531B (zh) * | 2015-02-13 | 2017-04-05 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 含二氯喹啉酸、烯草酮和草除灵的农药组合物及其应用 |
| CN106234368B (zh) * | 2015-06-05 | 2018-10-16 | 四川利尔作物科学有限公司 | 除草组合物及其应用 |
| CN105340889B (zh) * | 2015-12-03 | 2017-09-15 | 湖南省农业生物技术研究中心 | 一种含有2甲4氯钠和环己烯酮类除草剂的组合物及用途 |
| WO2021143617A1 (zh) * | 2020-01-16 | 2021-07-22 | 郑州手性药物研究院有限公司 | 环己二烯肟醚类化合物及其合成方法和应用 |
| CN111264547A (zh) * | 2020-02-21 | 2020-06-12 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 一种油菜田苗后除草剂 |
| CN112167252A (zh) * | 2020-10-29 | 2021-01-05 | 安徽众邦生物工程有限公司 | 一种含环苯草酮除草组合物 |
| CN112335669A (zh) * | 2020-10-29 | 2021-02-09 | 安徽众邦生物工程有限公司 | 一种含噁嗪草酮和环苯草酮的除草组合物 |
| CN112715549A (zh) * | 2021-01-06 | 2021-04-30 | 安徽喜田生物科技有限公司 | 一种包含环苯草酮和二氯喹啉酸的除草组合物 |
| CN114591230A (zh) * | 2022-03-07 | 2022-06-07 | 沈阳万菱生物技术有限公司 | 一种环己烯酮类化合物及其应用和一种农药除草剂 |
| CN117882729A (zh) * | 2022-11-21 | 2024-04-16 | 郑州手性药物研究院有限公司 | 一种含环己烷-1，3-二酮衍生物的除草剂组合物及其应用 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE422261C (de) * | 1924-08-20 | 1925-11-27 | Siemens & Halske Akt Ges | Wecker nicht wasserdichter Bauart mit Glockenschale, insbesondere fuer Maschinen-Wechselstrom |
| US4011256A (en) * | 1973-08-15 | 1977-03-08 | Nippon Soda Company Limited | Cyclohexane derivatives |
| US3950420A (en) * | 1973-08-15 | 1976-04-13 | Nippon Soda Company, Ltd. | Cyclohexane derivatives |
| AU503917B1 (en) * | 1977-05-23 | 1979-09-27 | Nippon Soda Co., Ltd. | Cyclohexane-1, 3-dione derivatives |
| PH20618A (en) * | 1982-01-29 | 1987-03-06 | Ici Australia Ltd | Herbicidal 5-(substituted phenyl)-cyclohexan-1,3-dione derivatives |
| US4834908A (en) * | 1987-10-05 | 1989-05-30 | Basf Corporation | Antagonism defeating crop oil concentrates |
| DE3838309A1 (de) * | 1988-11-11 | 1990-05-31 | Basf Ag | Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizid |
| ATE110708T1 (de) * | 1990-05-09 | 1994-09-15 | Basf Ag | Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide. |
| DE4014984A1 (de) * | 1990-05-09 | 1991-11-14 | Basf Ag | Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE4014987A1 (de) * | 1990-05-09 | 1991-11-14 | Basf Ag | Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE4014983A1 (de) * | 1990-05-09 | 1991-11-14 | Basf Ag | Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE4014986A1 (de) * | 1990-05-09 | 1991-11-14 | Basf Ag | Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| US5364833A (en) * | 1990-05-09 | 1994-11-15 | Basf Aktiengesellschaft | Cyclohexenone oxime ethers, their preparation and their use as herbicides |
| WO1993004581A1 (en) * | 1991-09-12 | 1993-03-18 | Zeneca Limited | Synergistic interaction of herbicidal aryloxypropionic acid derivatives and cyclohexanediones |
| DE4131029A1 (de) * | 1991-09-18 | 1993-07-29 | Basf Ag | Substituierte pyrido (2,3-d) pyrimidine als antidots |
| DE4222261A1 (de) * | 1991-11-07 | 1993-06-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen, De | Herbizide mittel, enthaltend cyclohexenonoximether und cyclohexantrione |
| DE4204206A1 (de) * | 1992-02-13 | 1993-08-19 | Basf Ag | Mischungen aus optisch aktiven cyclohexenonoximethern, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
-
1996
- 1996-09-12 IL IL12360896A patent/IL123608A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 US US09/043,452 patent/US6103664A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 BR BRPI9610572-0A patent/BR9610572B1/pt active IP Right Grant
- 1996-09-12 KR KR10-1998-0702039A patent/KR100428280B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 WO PCT/EP1996/004000 patent/WO1997010710A1/de active Search and Examination
- 1996-09-12 DK DK96932505T patent/DK0861026T3/da active
- 1996-09-12 CN CN96197807A patent/CN1092021C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 SK SK361-98A patent/SK283945B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 CA CA002230120A patent/CA2230120A1/en not_active Abandoned
- 1996-09-12 HU HU9900404A patent/HUP9900404A3/hu unknown
- 1996-09-12 ES ES96932505T patent/ES2196176T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 EA EA199800305A patent/EA000869B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 RO RO98-00742A patent/RO119106B1/ro unknown
- 1996-09-12 AT AT96932505T patent/ATE235819T1/de active
- 1996-09-12 DE DE59610313T patent/DE59610313D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 EP EP96932505A patent/EP0861026B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 PL PL96325641A patent/PL187415B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 AU AU71283/96A patent/AU729485B2/en not_active Expired
- 1996-09-12 JP JP51236697A patent/JP4118948B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 NZ NZ319133A patent/NZ319133A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 PT PT96932505T patent/PT861026E/pt unknown
- 1996-09-18 PE PE1996000670A patent/PE18197A1/es not_active IP Right Cessation
- 1996-09-19 CO CO96050077A patent/CO4750585A1/es unknown
- 1996-09-19 ZA ZA9607910A patent/ZA967910B/xx unknown
- 1996-09-20 AR ARP960104443A patent/AR003639A1/es active IP Right Grant
- 1996-09-20 MY MYPI96003900A patent/MY119004A/en unknown
- 1996-12-09 UA UA98041981A patent/UA60295C2/uk unknown
-
1998
- 1998-03-20 BG BG102339A patent/BG64026B1/bg unknown
-
2001
- 2001-12-07 CN CNB011427906A patent/CN1303880C/zh not_active Expired - Lifetime
-
2007
- 2007-10-10 JP JP2007263871A patent/JP2008069166A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4118948B2 (ja) | シクロヘキセノンオキシムエーテルを含む相乗作用を有する除草剤混合物 | |
| ES2235197T3 (es) | Mezclas herbicidas con accion sinergica. | |
| JP5303550B2 (ja) | 稲作に施用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオン群からの相乗的作物耐性除草剤の組み合わせ | |
| ES2387618T3 (es) | Mezclas herbicidas que contienen picolinafeno | |
| CN100360017C (zh) | 用于稻米作物的包含苯酰环己烷二酮类的协同性除草组合物 | |
| KR100732595B1 (ko) | 3-헤테로시클릴-치환 벤조일 유도체 및 보강제를 포함하는혼합제초제 | |
| JP3350779B2 (ja) | 除草性相乗性組成物および雑草を防除する方法 | |
| US6809064B2 (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the benzoylcyclohexanedione group for use in rice crops | |
| JP3639316B2 (ja) | 稲作における雑草類を防除するための除草剤組成物 | |
| KR20040039434A (ko) | 피리프탈리드를 함유하는 제초제 조성물 | |
| US5110346A (en) | Herbicidal composition and method for killing weeds using the same | |
| SK280342B6 (sk) | Herbicídna kompozícia a spôsob kontroly rastu burí | |
| CS202523B2 (en) | Herbicide means | |
| MXPA98002152A (en) | Mixtures herbicides, sinergic, containing eteres ciclohexenona ox | |
| CN107771820A (zh) | 一种含苯嘧磺草胺与精噁唑禾草灵的混合除草剂 | |
| HU193703B (en) | Herbicide compositions containing cyclohexenone derivatives and process for producing the active agents |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20061017 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20070111 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20070226 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070417 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070612 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070910 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20071220 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080325 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080424 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110502 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110502 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120502 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120502 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130502 Year of fee payment: 5 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |