JPS58216167A - Ｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル尿素およびｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−トリアジニル尿素、その製法並びに該化合物を含む植物の生長抑制剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草および植物生長抑制特性を有する新規なＮ
−７エニルスルホニルーＮ′−ピリミジニル尿素および
Ｎ−フェニルスルホニル−Ｎ／−トリアジニル尿素、そ
の製法、これらを含む組成物、および雑草を有用植物の
裁゛賠東において特に選択的に防除するだめの、まだは
植物生長を抑制まだは防止するだめのこれらの使用方法
に関するものであるＯ 本発明のＮ−フェニルスルホニル−Ｎ／−？’リミシニ
ル尿素およびＮ−フェニルスルホニル−Ｎ’−１３アジ
ニル尿素並びにその塩は一般式ｌ：〔式中、 Ａけ次式ニーＣ＝ｉ＝Ｃ−Ｒで表わされる基を表わし、 ｍ＆１１またけ２であゆ、 Ｅけメチン基または窒素原子を表わし、Ｚけ酸素原子ま
たは硫黄原子を表わし、Ｒは水素原子；未置換まだけ）
・ロゲン原子、水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
原子数１ないし４のノ・ロアルコキシ基、炭素原たはハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基
またはトリフルオロメチル基により置換されたフェニル
基により置換された分岐まだは非分岐の炭素原子数１な
いｌ〜９のアルキル基を表わすか；または未置換または
ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、シアン基、−Ｃ００也
基、−、Ｃ０ＮＲ？八基にハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
アルキルチオ基、トリフルオロメチル基、−ＣＯＯＲ６
基または−ＣＯＮＲ，，馬基により置換されたフェニル
基を表わすか；まだは未置換捷たはハロゲン原子、炭素
原子数１ないし４のアルキ５−−またけ６−員複素環を
表わし、 Ｒ１け水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５
のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基ま
たは次の基：　−Ｙ−Ｒ，５を表わし・ 曳は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５の
アルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭
素原子数１ないし４のハロアルキル基または次の基、−
Ｙ−Ｒ５、−ＣＯＯＲ６、−Ｎｏ、、またけ−Ｃｏ−Ｎ
Ｒ７−鳥を表わ［７、ルおよびＲ４け互いに独立して水
素原子、炭素原子数１カいし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
アルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
基、炭素原子数１ないし４のハロ７　／ｌ／　ニア　キ
シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、ハ
ロゲン原子、炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキ
ル基、−ＮＲ９ＲＩＯ基４たは−０−ＣＨ２−ＣＨｚ−
ＮＲ−ＪＲＩＧ基を表わし、穐および曳は互いに独立し
て炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２な
いし５のアルケニル基または炭素原子数２ないし６のア
ルキニル基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、
炭素原子数２ないし５のハロアルケニル基まだは炭素原
子数２ないし６のアルコキシアルキル基を表わし、 馬およびＲ８け互いに独立して水素原子、炭素原子数１
ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケ
ニル基または炭素原子数２ないし６のアルキニル基を表
わし、 馬は水素原子、メチル基まだはエチル基を表わし Ｒｌｏけ水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、メトキシメチ
ル基、シアンメチル基、シアノエチル基、炭素原子数３
ないし５のアルケニル基または炭素原子数３ないしるの
アルキニル基を表わし、そして Ｙは酸素原子、硫黄原子、スルフィニルまたはスルホニ
ル橋を表わす。〕で表わされる。

除草剤として有効な尿素、トリアジンおよびピリミジン
は従来技術において一般的に知られている。除草および
植物生長抑制作用を有するアリールスルファモイル−複
素環式−アミノカルバモイル化合物は例えばオランダ国
特許明細書第１２１７８８号またはヨーロッパ特許願第
４４２１０号中に記載されている。

上記の定義において、アルキル基は直鎖または分岐鎖ア
ルキル基例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基の４つの異性体、ｎ−アミル
基、イソアミル基、２−アミル基、３−アミル基、ｎ−
ヘキシル基またはイソヘキシル基または各種のへブチル
基、オクチル基オたけノニル基の異性体を表わす。

アルコキシ基はメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキ
シ基、インプロポキシ基およびブトキシ基の４つの異性
体を表わし、メトキシ基、エトキシ基またはイソプロポ
キシ基とするのが好ましい。

アルキルチオ基は例えばメチルチオ基、エチルチオ基、
ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基およびｎ−ブ
チルチオ基を表わし、メチルチオ基およびエチルチオ基
とするのが好ましいＯ アルケニル基は例えばビニル基、アリル基、インプレニ
ル基、プロペン−１−イル基、ブテン−１−イル基、ブ
テン−２−イル基、ブテン−６−イル基、イソブチン−
１−イル基、インブテン−２−イル基、ペンテン−１−
イル基、ペンテン−２−イル基、ヘンテン−３−イル基
およびペンテン−４−イル基を表わし、ビニル基、アリ
ル基およびペンテン−４−イル基とするのが好ましい。

上記定義における、オた同様にハロアルキル基、ハロア
ルコキシ基およびハロアルキルチオ基の部分としてのハ
ロゲン原子は弗素原子、塩素原子および臭素原子を表わ
し、弗素原子および塩素原子とするのが好ましい。

上記定義におけるアルキニル基は通常はプロパルギル基
、ブチン−２−イル基、ブチン−６−イル基、同様にペ
ンチニル基まだはへキシニル基の異性体を表わす０しか
しながら好ましくけ、アルキニル基はプロパルギル基ま
たはブチン−（ハ） ２−または−６−イル基を表わす。

置換基Ａを構成し得る芳香族複素環としては例えば：フ
ラン、チオフェン、ビロール、ピラゾール、トリアゾー
ル、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ト１）アジン
、チアゾール、オキサゾール、チアジアゾールまたけオ
キサジアゾールが挙げられる。フラン、チオフェンおよ
びピリジンが好ましい。これら芳香族複素環はエチニル
橋に対して２−位に結合している場合が最も好ましい。

本発明はまだ、式■で表わされる化合物がアミン、アル
カリ全域塩基およびアルカリ土類金属塩基または第４ア
ンモニウム塩基と形成することのできる塩に関するもの
である。

塩を形成する好ましいアルカリ金属水酸化物およびアル
カリ土類全域水酸化物としてはリチウム、ナトリウム、
カリウム、マグネシウムまたはカルシウムの水酸化物、
最も好ましくけナトリウムまたはカリウムの水酸化物で
ある。

適する塩形成するアミンの例としては第一、（ト） 第二および第三脂肪族および芳香族アミン例えばメチル
アミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピル
アミン、ブチルアミンの４つの異性体、ジメチルアミン
、ジエチルアミン、ジェタノールアミン、ジプロピルア
ミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、
ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、キナクリ
ジン、ピ１１ジン、キノ１１ンおよびイソキノリンが挙
げられる０好ましいアミンはエチルアミン、プロピルア
ミン、ジエチルアミンまたはトリエチルアミンであり、
イソプロピルアミンおよびジェタノールアミンを用いる
のが最も好ましい。

第四アンモニウム塩基の例としては、一般にハロアンモ
ニウム塩の陽イオン例えばテトラメチルアンモニウム陽
イオン、トリメチルベンジルアンモニウム陽イオン、ト
リエチルベンジルアンモニウム陽イオン、テトラエチル
アンモニウム陽イオン、トリメチルエチルアンモニウム
陽イオン、そしてまたアンモニウム陽イオンが挙げられ
る〇 式Ｉで表わされる化合物の内好ましいものとしてけ、 ａ）　　Ｚが酸素原子を表わし、 ｂ）馬およびＲ４が共に炭素原子４個より多くを含まず
、 そして ｃ）　　ｍが１であるものが挙げられる。

群Ｃ）の化合物の内好ましいものとしては、基Ａがスル
ホニル基の２−または５−位にあるものが挙げられる。

式！で表わされる化合物の内特に好ましいものＨ，基Ａ
の内１つのみがスルホニル基の２−壕だけ３−位にあり
、２が酸素原子を表わし、そして鳥およびＲ４が共に炭
素原子４個より多くを含まないものである。

この群に属する化合物の内好ましいものは、鴇が水素原
子を表わし、そして鳥がスルホニル基の５−またｔ／ｉ
６−位にあるものである。これらの化合物の内では、鴎
が水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基
、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のハロアルキル基またげ−ＣＯＯＲ，
基を表わすものが順に好ましい。

上記において最後に記載した群の内で更に好ましいもの
としては、鳥が水素原子、塩素原子、弗素原子、−ＣＯ
ＯＲ，基、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基
、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基または炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基並びに鳥およびＲ４の
各々が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
いし４のアルキルチオ基、ジアルキルアミノ基、炭素原
子数１ないし６のハロアルコキシ基、ハロゲン原子また
はアルコキシアルキル基を表わし、そして鳥および几４
が共に炭素原子１個ないし４個より多くを含まないもの
が挙げられる。

式ｌで表わされる化合物において個々の好捷しい副群の
内では、Ｒは水素原子まだは未置換またはハロゲン原子
、水酸基、メトキシ基、メチルチオ基、炭素原子数１な
いし４のハロアルコキシ基、シクロプロピル基、シアノ
基まだはメトキシカルボニル基により置換された分岐ま
たけ非分岐状の炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わすか、またはフェニル基、ピリジル基、チェニル基ま
だはフリル基を表わす。

最も好ましい副群は式■中、Ｒ１が水素原子を表わし、
Ｒ２が６−位にある水素原子、塩素原子、弗２原子、ニ
トロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハ
ロアルキル基まだは炭素原子数１ないし４のアルコキシ
カルボニル基を表わし、ｍが１であり、そしてルおよび
Ｒ４の各々が炭素原子数１ないし４のアルキル　　　　
・基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、メチルチ
オ基、炭素原子数１ないし２の／％ロアルコキシ基、ハ
ロゲン原子まだはアルコキシアルキル基を表わし、そし
てＲ３およびＦＬ４が共に炭素原子４個より多くを含ま
ないものであり、比が水素原子並びに未置換またｄノ・
ロゲン原子、水酸基、メトキシ基、メチルチオ基、炭素
原子数１ないし４のハロアルコキシ基、シクロプロピル
基、シアノ基またはメトキシカルボニル基により置換さ
れた非分岐またげ分岐状の炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わすか、まだはフェニル基、ピリジル基、チ
ェニル基またはフリル基を表わす化合物よりなる０ 好ましい個々の化合物は： Ｎ−（２−（プロピン−１−イル）−フェニルスルホニ
ル〕−Ｎｌ−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イ
ル）尿素、 Ｎ−〔２−（プロピン−１−イル）−フェニルスルホニ
ル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−
２−イル）尿素、 Ｎ−（２−（プロピン−１−イル）−フェニルスルホニ
ル）−Ｎ’−（４、６−シｌチルヒリミシンー２−イル
）尿素、 Ｎ−［２−（２−フェニルエチニル）−フェニルスルホ
ニル’１ｌ−Ｎ’−（４、６−シメトキシビ１）ミジン
−２−イルン尿素、 Ｎ−（：２−（プロピン−１−イル）−フェニルスルホ
ニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，５゜
５−トリアジン−２−イル）尿素およびＮ−（２−ｒ　
５−ヒドロキシ−３′−メチルブチン−１′−イル）−
フェニルスルホニル）−Ｎ’−１ａ、６−シメトキシピ
リミジンー２−イル）尿素である。

式Ｉで表わされる化合物を得るだめの方法は不活性有機
溶媒中で行われる。

第一の方法においては、式ｌで表わされる化合物は次式
■： 〔式中Ａ、Ｒ，，Ｒ，２およびｍけ式Ｉにおいて定義さ
れたものと同じ意味を表わす。〕で表わされるフェニル
スルホンアミドを次式ｍ：〔式中Ｅ、Ｒ，ｌ、Ｒ４およ
びＺは式Ｉにおいて定義されたものと同じ意味を表わし
、そしてＲ１１は水素原子、ノ・ロゲン原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、ニトロ基、シアノ基まだはトリフルオロメ
チル基を表わす。〕で表わされるＮ−ピリミジニルカル
バメートまだけＮ−）リアジニルカルバメートと塩基存
在下に反応させることにより得られる０ 第二の方法においては、式Ｉで表わされる化合物は次式
■： 〔式中Ａ　、　Ｒ１、Ｒ２，ｍおよびＺは式Ｉにおいて
定義されたものと同じ意味を表わす。〕で表わされるフ
ェニルスルホニルイソシアネ−）ｔたケフェニルスルホ
ニルインチオシアネートを次式■： 〔式中Ｅ、ルおよびＲ４け式Ｉにおいて定義されたもの
と同じ意味を表わす。〕で表わされるアミンと塩基存在
下に反応させることにより得られる。

他の方法として、式Ｉで表わされる化合物は上記式■で
表わされるスルホンアミドを次式■：〔式中Ｅ、Ｒ，，
均およびＺｒｉ式Ｉにおいて定義されたものと同じ意味
を表わす。〕で表わされるインシアネートまだはインチ
オシアネートと所望により塩基存在下で反応させること
により得られる。

最後に、式Ｉで表わされる化合物はまた次式■： 〔式中Ａ、Ｒ＋１．′ＲＪ２およびｍけ式Ｉにおいて定
義されたものと同じ意味を表わし、そしてル２は水素原
子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基、シ
アノ基まだはトリフルオロメチル基を表わす。〕で表わ
されるＮ−フェニルスルホニルカルバメートを上記式■
のアミンと反応させることにより得ることができる。

もし所望であれば、式■で表わされる尿素をアミン、ア
ルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物、
あるいけ第四アンモニウム塩基との塩に変えることがで
きる。この変換は例えば式Ｉで表わされる化谷物を塩基
の当モル量と反応させ、次いで蒸発により溶媒を除くこ
とにより行う。

式■、■および■で表わされる出発物質は新規であり、
そして下記の方法により製造することができる。

中間体として使用される式■で表わされる新規なスルホ
ンアミドは対応するハロフェニルスルホンアミド（［）
を下記反応様式Ａに従ってアセチレン化合物と反応させ
ることにより得られる。エチニル化合物を得るだめの同
様の方法がヨーロッパ特許願第４１４７６号中に記載さ
れている〇 様式Ａ中において、記号Ｒ，Ｒ１およびＲ２は式Ｉにお
いて定義されたものと同じ意味を表わすが、ただし式Ｘ
中ではＲは芳香族基を表わす。

Ｈａｌは塩素原子であってもよいが、臭素原子および沃
素原子が好ましい。アルキルは炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わす。

方法αは金属触媒を使用して、酸受容体存在下に穏やか
な反応条件の下で式Ｄ（ｔたは式Ｘ中に示されるような
ハロゲン化された基を式■。

Ｘおよび■中に示されるような末端アセチレン基と結合
させることができる方法である。この種の反応は下記の
刊行物：　Ｋ、８ｏｎｏｇａｓｈｉｒｅ　、　Ｙ。

ＴｏｈｄａおよびＮ、Ｈａｇｉｈａｒａ　、　Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、　。

５０　、４４６７　（１９７５）　：　Ｌ、Ｃａ５ｓａ
ｒ　、　Ｊ、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ。

Ｃｈｅｍ、、　９３　、２５３　（１９７５）　、およ
びＨ，Ａ、ＤｉｅｃｋおよびＦ、Ｒ，Ｈｅｃｋ　、　Ｊ
、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ、Ｃｈｅｍ、　、９５　、２５９
（１９７５）、中に記載されている。

反応物に対して不活性な有機溶媒中で反応を行うのが便
利である。この種の適する溶媒としては多数の極性およ
び中性溶媒例えばアルカノール、ケトン、エーテル、炭
化水素、ハロゲン化炭化水素、脂肪族溶媒例えばメタノ
ール、エタノール、インプロパツール、シクロヘキサノ
ン、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルエーテル
、ジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、シクロヘキサン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オ
クタン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ベ
ンゼン、トルエンまたはキシレン、あるいはまた例えば
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリルまたはトリエチルアミンのような第三アミンが
挙げられる。

反応中にハロゲン化水素の脱離が起るので、酸受容体と
して塩基を使用することができる。

適する塩基としては例えばＫＯＨまたはＮａＯＨのよう
な強い無機塩基、そしてまタトリエチルアミン、ジエチ
ルアミン、ピリジン、アルコラード等の有機塩基が挙げ
られる。反応において使用される塩基の量は１ないし５
当量である。金属触媒としては、パラジウムの塩または
錯体、特に塩化パラジウム（Ｐｄ（１：、１！１　、酢
酸パラジウム〔Ｐｄ（ｏｃＯｃＨ８）２〕マタハ塩化ハ
ラシウムーヒス（トリフェニルホスフィン錯体Ｐｄ　Ｃ
１ｚ　（Ｐ　（Ｃ６１Ｈ５）！　）２に通常銅（１）塩
、特に沃化鋼（１）を加えたものを使用するのが好まし
い。触媒は単独または担体例えば粉砕木炭、アルミナ等
に担持して使用する。

反応温度は通常０℃ないし２００℃の範囲であるが、し
かし室温および反応混合物の沸点の間の温度が主に用い
られる０反応時間は通常１／２時間ないし４８時間であ
る。

方法βはＮａα］、ＫＯＨま′ｆＩ：、Ｆｉアルコラー
ドのような強塩基存在下に、弐Ｘ、ＸＩ［およびＷ中に
おいて示されるように末端アセチレン基を保護している
ものとして理解し得る第三エチニルアルコールからアセ
チレンを遊離し、式■および層中において示されるよう
にケト保護基を除去することができる。副生物として得
られるケトンは反応中に蒸留によシ反応混合物よシ除く
ことができる。この種の反応は西ドイツ特許公開公報第
２９０５５０７号およびアメリカ合衆国特許明細書第４
１２８５８８号中に記載されている。

この反応は不活性有機溶媒例えばアルコール、エーテル
、ケトン、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、芳香族溶媒
、あるいはまたジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシドまたはアセトニトリル中で行うと都合が良い。こ
のような溶媒の例としては：メタノール、エタノール、
インプロパツール、ジメチルエーテル、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロ７ラン、ジオキサン、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロヘキサン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロ
ホルムまたは四塩化炭素が挙げられる。

この場合の反応温度もまた室温および溶媒の沸点の間の
範囲が好ましい。反応時間は通常１／２時間ないし１２
時間である。

方法γは、方法αによシ反応させるアセチレンを１式Ｘ
、ＭおよびＷで表わされる保役アセチレンと強塩基を反
応させることによシその場で調製すること以外は方法α
およびβの組み合わせである。反応条件は方法αの場合
と同じである。しかしながら、強塩基例えばＮａＯＨ、
ＫＯＨまたはアルコールのアルカリ金属塩を添加するこ
とが絶対必要である。

上記記載の方法に従って、式■で表わされる化合物は次
式■： Ｒ−ＣミＣＨ（■） で表わされるエチニル化合物を次式■：で表わされるハ
ロフェニルスルホンアミトド、酸受容体および金属触媒
の存在下、もし所望ならば不活性気体雰囲気下で反応さ
せるか、または次式Ｘ１： Ｈａｌ　−Ｒ（Ｘ［） で表わされる芳香族ハロゲン化物を上記と同様な反応条
件下で次式淘： Ｃ＝：ｅＨ で表わされるエチニルフェニルスルホンアミドと反応さ
せることにより得られる（上記式中、Ｒ１およびＲ２は
式■において定義されたものと同じ意味を表わしＳＲは
芳香族基を表わし、そしてＨａｌは臭素原子または沃素
原子を表わす。）。

他の方法として、式■で表わされる化合物は次式Ｍ： Ｈａｌ　−Ｒ’　　　　　　　　　　（Ｍ）で表わされ
る芳香族ノ・ロゲン化物を次式Ｘ：アルキル で表わされるプロパルギルアルコールと、酸受容体およ
び金属触媒存在下、もし所望ならば不活性気体雰囲気下
で反応させ、そして反応生成物である次式Ｍ： ’＋）：：’ アルキル で表わされるエチニル化合物を次式■：Ｒ１ で表わされるハロフェニルスルホンアミトド強塩基およ
び金属触媒の存在下に、もし所望表らは不活性気体雰囲
気下で反応させるが、または式ＤＣで表わされるハロフ
ェニルスルホンアミドを上記反応条件下で最初に式Ｘで
表わされるプロパルギルアルコールと反応させ、次いで
次式： で表わされるエチニル化合物を上記反厄条件下で式Ｘで
表わされる芳香族ハロゲン化物と反応させることによシ
得られる（上記式中、Ｒ１および几２は式Ｉにおいて定
義されたものと同じ意味を表わし、Ｈａｌは臭素原子ま
たは沃素原子を表わし、そしてアルキルは炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表わす。）。

中間体として使用される式■で表わされる化合物は新規
であシ、そして式■で表わされる化合物の合成のために
特に開発されたものである。

この中間体も本発明の別の目的をなしている。

式ｌｌ／で表わされるフェニルスルホニルインシアネー
トは式■で表わされるフェニルスルホンアミドをブチル
インシアネート存在下、溶媒として塩素化炭化水素中で
還流温度でホスゲンと反応させることによシ得ることが
できる。同様な反応は゛有機合成化学における新方法（
Ｎｅｗｅ　ｒＭｅｔｈｏｄｓ　ｏｆ　Ｐｒｅｐａｒａｔ
ｉｖｅ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　）　’
″、■巻、２２３ないし２４１頁、Ａｃａｄｅｍｉｃ　
Ｐｒｅｓｓ　、　ＮｅｗＹｏｕ　ｒおよびＬｏｎｄｏｎ
中に記載されている。

式■で表わされるインチオシアネートは式■で表わされ
るフェニルスルホンアミドを二硫化炭素および水酸化カ
リウムと一緒に処理し、そして次いでニカリウム塩をホ
スゲンと反応させることにより得られる。この方法はＡ
ｒｃｈ、　Ｐｈａｒｍ。

え！、　１７４　（１９６６）中に記載されている。

式■で表わされるＮ−フェニルスルホニルカルバメート
は式■で表わされるフェニルスルホンアミドを塩基存在
下にジフェニルカーボネートと反応させることにより得
られる。同様な方法は日本国特許明細書第６１１６９号
中に記載されている。

弐■、■および■で表わされる出発物質は公知であるか
または公知方法によシ製造することができる。

式■で表わされるインシアネートは式Ｖで表わされるア
ミンを溶媒として塩素化炭化水素中で蓚酸クロリドと反
応させることにより製造することかできる０式■で表わ
されるアミンは公　　　　□知であり、そしていくつか
のものは市販品が利用できるか、または公知の方法すな
わち・複素環化合物の化学（Ｔｈｅ　Ｃｈａｎｉｓｔｒ
ｙ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ　ｉｃＣｏｍｐｏｕｎ
ｄｓ　）　ｌｌ、　ＸＦ／巻、　Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎ
ｃｅ　Ｐｕｂｌ　１ｓｈｅｒｓ　。

Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ　、　Ｌｏｎｄｏｎにより製造するこ
とができる。

式Ｉで表わされる化合物を得るためには例えば塩化メチ
レン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサ
ンまたはトルエンのような中性、不活性有機溶媒中でこ
れらの反応を行うのが便利である。

反応温度は一２０″ないし＋１２０℃の範囲が好ましい
。反応は通常わずかに発熱的であり、そして室温で行う
ことができる。反応時間を短縮し、あるいはまた反応を
開始するためには反応混合物を短時間沸点まで加熱する
のが好都合であ゛る。触媒として塩基またはインシアネ
ートを２．３滴加えると反応時間を短縮することができ
る。

反応混合物を濃縮し、そして／または蒸発によシ溶媒を
除去し、そして再結晶または溶解性の乏しい溶媒例えば
エーテル、芳香族炭化水素または塩素化炭化水素中で固
体残部をすりつぶ５（ご すことにより単離することができる。

式■で表わされる化合物は安定な化合物であり、そして
この取扱いにおいては全く防護手段を必要としない。

低い施用比率で用いた場合には、式■で表わされる化合
物は良好な選択的生長抑制および選択的除草特性を有し
、そのため有用植物特に穀物、棉、大豆、とうもろこし
および稲の収穫のためにこれらを使用するのが好ましい
。いくつかの場合においては現在総合除草剤によっての
み防除される雑草に対してもまた損傷を与えることがで
きる。

これらの化合物のいくつかの作用形態は通常の場合とは
異なる。多くは転流可能であり、すなわちこれらは植物
によって吸収され、次いでこれらが作用する他の部所に
移動する。それ故例えば表面処理により多年生雑草の根
に損傷を与えることが可能である。他の除草剤および生
長抑制剤に比べて、式■で表わされる新規な化合物は非
常に低い施用比率で用いられた場合でも効果がある。

式Ｉで表わされる化合物は生長調節、特に生長防止特性
を示す。単子葉植物および双子葉植物双方の生長が妨げ
られる。それ故例えば式■で表わされる化合物は熱帯地
域で間作としてしばしば栽培される豆科植物の生長を防
止するので、その結果、栽培植物の間の土壌の浸食が防
がれ１間作は栽培植物と競合することができない。

更に式Ｉで表わされる化合物は貯蔵じゃがいもの発芽を
防ぐのに適している。冬期の貯蔵の間、じゃがいもはし
ばしば発芽し、その結果縮少、重量損失および腐敗を起
す。

高比率で施用した場合には、総ての試験植物がその生長
に大きな損傷を受けて枯れた。

本発明はまた式Ｉで表わされる新規化合物を含む除草お
よび生長抑制剤組成物、並びに発芽前および発芽後の雑
草の防除、および単子葉植物および双子葉植物特に牧草
、熱帯間作および煙草植物の吸収の生長防止の方法にも
また関するものである。

式■の化合物はそのままの形態で、或いは好ましくけ製
剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公知の方法によ
り乳剤原液、被覆性ペース）　（ｃｏａｔａｂｌｅ　ｐ
ａｓｔｅ　Ｉ　、直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液
、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例え
ばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化される。組
成物の性質と同様、噴霧、霧化、散粉、散水または注水
のような適用法は、目的とする対象および使用環境に依
存して選ばれる。

製剤、即ち式■の化合物（有効成分）卦よび適当な場合
には固体または液体の補助剤を含む組成物または製剤は
、公知の方法によシ１例えば有効成分を溶媒、固体担体
および適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）の
ような増量剤と均一に混合および／または摩砕すること
により、製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは戻素原子数８ないし１２の部分、トｊ１： 例えばキシレン混合物または置換ナフタレン：ジプチル
フタレートまたはジオクチルフタレートのようなフタレ
ート；シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族
炭化水素；エタノール、エチレングリコールモノメチル
またはモノエチルエーテルのようなアルコールおよびグ
リコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；シク
ロヘキサノンのよりなケトン：Ｎ−メチル−２−ピ０１
Ｊ　）”ン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホル
ムアミドのような強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナ
ツツ油または大豆油のようなエポキシ化植物油：または
水。

例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、メルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので１例えば軽石、破砕レンガ、
セビオライトまたはベントナイトであシ；（ｉじ そして適当カ非吸収性担体は方解石または砂のような物
質である。更に非常に多くの予備粒状化した無機質およ
び有機質の物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸
、が使用し得る。

製剤化すべき式■の化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好女乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。

Ｗ界面活性剤〃の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。

適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケンおよび水
溶性合成表面活性化合物の両者であシ得る。

適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ１ｏ　−Ｃｍ　）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、まｆＣＦｉ非置換また
は置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステ
アリン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得
られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩
である。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体マタはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。

脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２゛２のアルキル基
を含み２例えばりグツスルホン酸、ドデシルサルフェー
トまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサル
フェートの混合物のナトリウムマタはカルシウム塩であ
る。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族
アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩
も含まれる。

スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合
生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノール
アミン塩である。対応するホスフェート、例えば４ない
し１４モルのエチレン　オキシド　を含むｐ−ノニルフ
ェノール付加物のリン酸エステルの塩、もまた適当であ
る。

非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコール　エーテル誘導体で
あり、該誘導体は３ないし３０個のグリコール　エーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子、ソしてアルキルフェノールのアルキル部分に６な
いし１８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン　オ
キシドとポリプロピレン　グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン　グリコールおよびアルキル鎖中に１
ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
　グリコールとの水溶性付加物であり、その付加物は２
０Ｉ）・ ないし２５０個のエチレン　グリコール　エーテル基お
よび１０ないし１００個のプロピレングリコール　エー
テル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン　グリ
コール単位当り１ないし５個のエチレングリコール単位
を含む。

非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール　
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン　オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン　グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンンルビタ
ンおよびポリオキシエチレン　ンルビタン　トリオレー
トの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤
である。

カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第）；） 四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハロゲン化
物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態にあり、例
えばステアリルトリメチルアンモニウム　クロＩＪ）’
−またけペンシルシー＋２−クロロエチル）エチルアン
モニウム　プロミドである。

製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：“マクカッチャンズデタージェンツ　ア
ンド　エマルジファイアーズ　アニュアル＋　Ｍｅ　Ｃ
ｕｔｃｈｅｏｎｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄＥｍ
ｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）　”　、　マｙ
り出版社、ニー−シャーシー州、リングウッド、１９７
９年；およびシゼリーおよびウッド（５ｉｓｅｌｙ　ａ
ｎｄ　Ｗｏｏｄ　）共著１エンサイクロペデイア　オブ
　サーフェイス　アクテイブ　エイジエンッ（Ｅｎｃｙ
ｃ　Ｉ　ｏｐｅｄ　ｉ　ａｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃ
ｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ　）　”　、ケミカル出版社、
ニューヨーク、１９６４年。

農薬製剤は通常、式■の化合物α１ないし９５チ、好ま
しくは０１ないし８０チ、固体または液体補助剤１ない
し９９９チ、および界面活性剤口ないし２５チ、好まし
くけ０１ないし２５％を含む。

好ましい製剤としては特に下記の成分よりなるものが挙
げられる（チは重量百分率を示す。）：乳剤原液 有効成分：　１０ないし２０チ、好ましくは５ないし１
０％ 界面活性剤；　　５ないし３０チ、好ましくは１０ない
し２０チ 液体担体：　２０ないし９４チ、好ましくは７０ないし
８５％ 粉　　　剤 有効成分＝　０１ないし１０チ、好ましくは０．１ない
し１チ 固体担体：　　９９．９ないし９０チ、好ましくは９９
９ないし９９チ 懸濁原液 有効成分：　５ないし７５チ、好ましくは１０ないし５
０チ 水　　＝　９４ないし２５％、好ましくは９０ないし３
０チ 界面活性剤：　１ないし４０チ、好ましくけ２ないし５
０チ 水和剤 有効成分＝０．５ないし９０チ、好ましくは１０ないし
８０チ 界面活性剤：　　α５ないし２０チ、好ましくは１ない
し１５チ 固体担体：　５ないし９０％、好ましくは１５ないし９
０チ 粒　　　剤 有効成分＝０．５ないし３０チ、好ましくは３ないし１
５％ 固体担体：　９９５ないし７０％、好ましくは９７カい
し８５％ 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤は１００１％のよう
か低濃度に希釈することができる。施用比率は通常００
１ないし１０に９有効酸分（ａ、ｉ、）／ｈａ　、好ま
しくは［Ｌ０２５ないし５ｋｆａ、ｉ、／ｈａである。

この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特別な
効果のために他の有効成分を含有してもよい。

製造例 実施例１： Ｎ−（２−（プロピン−１−イル）フェニルスルホニル
）−ｍ−（４，ｓ−ジメトキシピリミジン−２−イル）
尿素（化合物５．１）ａ）２−（プロピン−１−イル）
フェニルスルホ／アミド： ジメチルホルムアミド３５０ｍおよびトリエチルアミン
１００＃＋７！中の２−ヨードフェニルスルホンアミド
２８．５　ｆ　（０，１モル）の溶液にパラジウムジク
ロロ−ビス（！・リフェニルホスフィン）錯体（ＰｄＣ
１，（Ｐ（ＣｓＨｓ）ｉｌｚ）　ｔ　Ｏ２および沃化鋼
（１）　（ＣｕＩ）０．５　ｔを加える。次いで出発物
質が完全に反応するまでこの溶液中に気体状プロピンを
導入する。反応混合物を濾過し、そしてＦ液を真空下で
濃縮し、次いで水中に注ぐ。沈殿を単離し、そして乾燥
する。酢酸エテル／ヘキサンより再結晶することにより
、融点１４７°ないし１４９℃の２−（フロビン−１−
イル）フェニルスルホンアミド１５．ｔｌＦ（収率８ｏ
チ）を得る。

ｂ）Ｎ−（２−（プロピン−１−イル）フェニルスルホ
ニル）−ｒ（−（４、ｂ−シメト＊シピリミジンー２−
イル）尿素： 無水ジオキサン３３−中の２−（プロピン−１−イル）
フェニルスルホンアミド１．９５ｔ（０，０１モル）お
よび１．８−ジアザビシクロ（５，４，０）−ウンデセ
ン−７ｔ７ｆの溶液に２０°匁いし２５℃で３０分間に
わたって４．６−シメトキシー２−フェノキシカルボニ
ルアミノピリジン２．７５ｆ（１，０１モル）を少しづ
つ加える。次いで反応混合物を２０゜ないし２５℃で４
時間攪拌し、次いで氷−水６６献、２Ｎ塩酸１０ｍおよ
び酢酸エチル１５０−の混合物中に注ぐ。有機層を分離
し、そして酢酸エチル６６献で水層を抽出する。

有機抽出層を一緒にして水および塩化す）　ＩＪウム飽
和溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥した後濃縮
する。結晶状残部なジエチルエーテルで洗浄して、融点
１９３°ないし１９４℃のＮ−（２−（プロピン−１−
イル）フェニルスルホニル）−１−（４、ｂ−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）尿素２．４ｆ（７４％）を得
る。

上記実施例と同様の方法によシ、下記の表に記載した中
間体および最終生成物が得られる。

′／′ノ ′／；］ノ ９：Ｊ １）１゜ 実施例２： 除草剤を含む式Ｉで表わされる化合物またはその混合物
に対する製剤例（パーセントは重量基準である。） ａ）水和剤 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 式Ｉの化合物　　　　　２０１１！　　６０％　　　［
１５％リグンスルホン酸ナトリウム　　　　　５チ　　
　５％　　　５チラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　
３チ　　　−　　　−高分散ケイ散　　　　　　５−２
７％　２７チカオリン　　　　　　　６７−　−　−塩
化ナトリウム　　　　　−　　−５９，５チ有効成分を
助剤とともに十分に混合した後、該混合物を適当なミル
で良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を
得ることのできる水和剤が得られる。

ｂ）乳剤原液 ａ）ｂ） 式Ｉの化合物　　　　　　　　　１０％　　１チドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　６チ　　　５
チシクロへキサノン　　　　　　　　　　　　３０％　
　１０％キシレン混合物　　　　　　　　　　５０チ　
７９−この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の
濃度のエマルジョンを得ることができる。

Ｃ）粉剤 ａ）　　ｂ） 式Ｉの化合物　　　　　　　　　α１チ　　１チタ　　
　ル　　　り　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　９９．１　　　　−カオリン　　　　　　　　　−　
９９チ有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中で
この混合物を磨砕することにより、そのまま使用するこ
とのできる粉末を得た。

ｄ）押出し粒剤 ａ）　　　ｂ） 式Ｉの化合物　　　　　　　　１０％　　１俤リグノス
ルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　２チ　　　２
−カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　１
１１　　　１％カオリン　　　　　　　　　　　８７％
　　９６チ有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続い
てこの混合物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流
中で乾燥させる。

ｅ）被覆粒剤 式Ｉの化合物　　　　　　　　　３％ ポリエチレングリコール２００　　　　　　　　　２　
％カオリン　　　　　　　　　　　９４チ細かく粉砕し
た有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコール
で湿めらせたカオリンに均一に施用する。この方法によ
り非粉塵性被覆粒剤が得られる。

ｆ）　　！濁原液 ａ）　　　ｂ） 式Ｉの化合物　　　　　　　　４０チ　　５チ１ｊ″； エチレングリコール　　　　　　　１０ｆＩ　　１０チ
リグツスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　１ａｓ　
　　　　Ｓｓカルボキシメチルセルロース　　　　　　
　　　１％　　　　１チロ７％ホルムアルデヒド水溶液
　　　　　　　０．２＊　　　　α２チアｓ−水ｉエマ
ルジョン形シリコーンオイル　　α８ｓ　　　α８％水
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５２ｆ４
　　　　７７チ細かく粉砕した有効成分を助剤とともに
均一に混合し、水で希釈することにより所望の濃度の懸
濁液を得ることのできるｌｌＩ！ｌ！濁性濃厚物が得ら
れる。

ｇ）塩の溶液 式Ｉの化合物　　　　　　　　５− イソプロピルアミン　　　　　　１優 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９１　チ
生物試験例 実施例３：発芽前の除草作用 １（））、） プラスチック容器を発泡バーミキュライト（密度：０．
１３５ｆＡイ、水吸収容量：［１５６５１Ａ）で満たす
。７［１８１）ｐｍの濃度で試験化合物を含む脱イオン
水中の水性乳剤により非吸着性バーミキュライトを飽和
させた後、下記植物の種子をその表面に播く：ナスツル
チウム　オフィシナリス（ＮａｓｔｕｒＨｕｍ　ｏｆｆ
＋ｃ＋ｎａｌ　＋ｓ　）、アグロスチステヌイス（Ａｇ
ｒｏｓｔ＋ｓ　ｔｅｎｎｉｓ）、ステラリア　メディア
（Ｓｔｅｌｌａｒ＋ａ　ｍｅｄｌａ）およびジギタリア
サングイナリス（ＤＩｇｉｔａｒ＋ａ　ｓａｎｇｕｔｎ
ａｌ＋ａ　％次いで容器を２０°Ｃ１照射約２０ルクス
および相対湿度７０チの気候室中に法持する。４日ない
し５日の発芽期の間、局部的な湿度を増加させるために
光透過性物質でおおい、そして脱イオン水で潅水する。

５日目の後、市販の液体肥料（Ｇｒｅｅｎｚ　Ｉｔ　＠
）のα５−をこの水に加える。播種後１２日目に試験結
果を評価し、そして植物に対する作用を下記の等級に従
って評価する：１：植物が発芽しないかまたは全く枯れ
る２〜６：非常に著しい作用 ４〜６：中ぐらいの作用 ７〜８二弱い作用 ９：全く作用なしく未処理の対照物と同等）。

発芽前の作用二 試験化合物乳剤の濃度ニアαＢｐｐｒｎ実施例４：発芽
後の除草作用（接触作用）多数の雑草および栽培植物（
単子葉植物および双子葉植物の両方を含む。）に、発芽
後４−ないし６−葉期に４４ａ、＋、／ｈａ　　の施用
比率で試験化合物の水性懸濁液を噴霧し、次いで２４゜
ないし２６°Ｃおよび相対湿度４５ないし６０％で保持
する。処理後１５日目に、発芽前の試験における場合と
同じ等級を使用して評価する。

発芽後の作用： 実施例５：貯蔵じゃがいもの発芽の防止多数の、または
市販の利用可能な“ウルジェンタ（Ｕｒｇｅｎｔａ）＝
種のじゃがいもで発芽していないものを洗浄し、そして
乾燥する。次いでじゃがいもをプラスチック皿中の戸紙
上に置き、そして１４°ないし２１″Ｃで相対温度５ｏ
チに保つことにより、異なった濃度で試験を行う化合物
の乳剤中で発芽させる。施用５４日目に評価を行う。

未処理対照物と比較した塊、菫の重量損失パーセントお
よび新芽重量を同時に評価する。

１（ハ・ 試験において、本発明の化合物は発芽を完全に防止する
。同時に、じゃがいもの重量損失は対照物の重量損失の
１０憾よりも少ない。

実施例６：熱帯間作の生長防止 試験植物〔セントロセマ　プルミエリ （Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐｌｕｍＩｅｒｔ　）および
セントロセマプベスセンス（Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐ
ｌｕｍＩｅｒｔ））　　を充分生長するまで栽培し、次
いで６０国の高さまで刈り込む。７日後に、この植物に
試験化合物の水性乳剤を噴霧する。試験植物を、相対湿
度７０１Ｇおよび毎日１４時間６０００ルクスの人工光
線下、昼の温度２７°Ｃおよび夜の温度２１°Ｃで保持
する。施用後４週間目に、対照物と比べた新たな生長の
重量を調べ、そして植物毒性を決めることにより試験を
評価する。

本試験において、試験植物に損傷を生ずることなく、式
Ｉで表わされる化合物により処理した植物の新たな生長
は著しく減少することが判った（未処理の対照植物の新
たな生長の２０係より少ない。）。

１１ノ　！

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式■： 〔式中、 Ａけ次式ニーＣミＣ−Ｒで表わされる基を表わし、 ｍは１まだけ２であり・ Ｅけメチン基または窒素原子を表わし、Ｚけ酸素原子ま
   たは硫黄原子を表わし・ＲＦｉ水素原子；未置換または
   ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
   原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数６な
   いし９のシクロアルキル基、シアノ基、−ＣＯＯＲ６基
   、−ＣＯＮＲｙＲｓあるいけ順に未置換またはハロゲン
   原子、炭素原子数１なｔ／１１．　Ａのアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ
   基またはトリフルオロメチル基により置換されたフェニ
   ル基により置換された分岐または非分岐の炭素原子数１
   ないし９のアルキル基を表わすか；または未置換または
   ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基１、炭素原子数１ない１−４のアルコキシ基、炭素
   原子数１ないし４のアルキルチオ基、シアノ基、−ＣＯ
   ＯＲ６基、−ＣＯＮＲ，塩基ニ！り置換された炭素原子
   数３ないし９のシクロアルキル基を表わすか；または未
   置換フェニル基、まだはハロゲン原子、ニトロ基、シア
   ノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
   １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
   ルキルチオ基、トリフルオロメチル基、−ＣＯＯＩ−基
   または−ＣＯＮ馬Ｒ８基により置換されたフェニル基を
   表わすか；または未置換−！だけノ・ロゲン原子、炭素
   原子数１なにより置換された５−またけ６−員複素環を
   表わし、 Ｒ＋１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
   ５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基
   またけ次の基；−Ｙ−Ｒ。 を表わし、 Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５
   のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、
   炭素原子数１ないし４のハロアルキル基またけ次１の基
   ；−Ｙ−Ｒ，・−ＣＯＯＩ（、！、−ＮＯ２、またけ−
   Ｃｏ−ＮＲ，−Ｒ，８を表わし− ｆＬ３およびＲ４は互いに独立して水素原子・炭素原子
   数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
   炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１
   ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
   ハロアルキルチオ基、ハロゲン原子、炭素原子数２ない
   し５のアルコキシアルキル基、−ＮＲ９Ｒｑｏ基寸７＋
   ｉ−け−０−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ］’％Ｒｑｏ基を表わ
   し、 馬およびＲ＝ａ　ｌ’ｊ百いに独立して炭素原子数１な
   いし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニ
   ル基まだは炭素原子数２ない【７６のアルキニル基、炭
   素原子数１ないし５のハロアルキル基、炭素原子数２な
   いし５のハロアルケニル基または炭素原子数２ないし乙
   のアルコキシアルキル基を表わし、 Ｒ７およびＲ８け互いに独立して水素原子、炭素原子数
   １ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアル
   ケニル基または炭素原子数２雇いし６のアルキニル基を
   表わし、Ｒ９け水素原子、メチル基またはエチル基を表
   わし、 Ｒｌｏけ水素原子、炭素原子数１ないし４のアルギル基
   、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、メトキシメチ
   ル基、シアンメチル基、シアンエチル基、炭素原子数３
   ないし５のアルケニル基または炭素原子数３ないし６の
   アルキニル基を表わし、そして Ｙは酸素原子、硫黄原子、スルフィニルまたげスルホニ
   ル橋を表わす。〕で表わされるＮ−フェニルスルホニル
   −Ｎ’　−ヒ１１ミジニル尿素−ｔ　＊ｔｔｚ　Ｎ−フ
   ェニルスルホニル−Ｎ’−トリアジニル尿素並びにその
   塩。 （２）　　上記式ｆにおいて、Ｚが酸素原子を表わし、
   そしてｍが１であり、そして■ｔ３およびＲ４が共に炭
   素原子４個より多くを含まない特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 （３）上記式ｌにおいて、基Ａの１つの麦がスルホニル
   基に対して２−またｔｒｉ３−位にあり、鳥およびＲ・
   ４が共に炭素原子４個より多くを含まないものであり、
   亀が水素原子を表わし、そしてＲ２がスルボニル基に対
   して５−または６−位にある特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 （４）上記式Ｉにおいて馬が水素原子、塩素原子、弗素
   原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１
   ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子１ないし４のア
   ルコキシカルボニル基または炭素原子数１介い［７４の
   アルコキシ基を表わし２、Ｒ３およびＲ４の各々が水素
   原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
   １ないｌ、　４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
   のアルキルチオ基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１
   ないし３のハロアルコキシ基、ハロゲン原子またはアル
   コキシアルキル基を表わし、そして馬および鳥が共に炭
   素原子４個より多くを含まないものであり、Ｒが水素原
   子または未置換またはハロゲン原子、水酸基、メトキシ
   基、メチルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコ
   キシ基、シクロプロピル基、シアノ基、メトキシカルボ
   ニル基により置換された分岐または非分岐の炭素原子数
   １ないし４のアルキル基を表わすか、またはフェニル基
   、ピリジル基、チェニル基またはフリル基を表わし；そ
   してスルホニル基に対してＲが２−−ｄだけ３−位にあ
   り、そして鳥が６−位にある特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 （５）−上記式■で表わされる化合物がＮ−［２−（フ
   ロ上０ンー１−イル）フェニルスルホニル］−Ｎ’−（
   ４，／ｌ−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素を表
   わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （６）上記式ｌで表わされる化合物がＮ−［２−（フロ
   ビン−１−イル）−６−クロロフェニルスルホニル］−
   Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−）リ
   アジン−２−イル）尿素を表わす特許請求の範囲第１項
   記載の化合物０ （７）上記式！で表わされる化合物がＮ−（２−（フロ
   ビン−１−イル）フェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４−
   メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）尿素を表
   わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ｆ８）Ｒ３次式■： 〔式中、 ＡＦｉ次式ニーＣ５Ｃ４で表わされる基を表わし、 Ｒけ水素原子：未置換またはハロゲン原子、水酸基、炭
   素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
   し４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロア
   ルコキシ基、に未置換またはハロゲン原子、炭素原子数
   １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基、ニトロ基、シアノ基まだはトリフルオロメチ
   ル基により置換されたフェニル基により置換された分岐
   または非分岐の炭素原子数１ないし９のアルキル基を表
   わ“すか；または未置換またはハロゲン原子、水酸基、
   炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
   し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
   チオ基、シアン基、−Ｃ０ＯＲ，基、−ＣＯＮ馬八基へ
   より置換さン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、トリ
   フルオロメチル基、−ＣＯＯＲ，基または−ＣＯＮ馬Ｒ
   ，基により置換されたフェニル基を表わすか；または未
   置換またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアさ
   れた５−−ｆｉたけ６−員複素環を表ゎ１〜、Ｒ，け水
   素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキ
   ル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基または次の
   基；−Ｙ−Ｒ，を表わし、 へは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５の
   アルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルキル基または次の基；−
   ｙ−鳥、−ＣＯＯＲｖｌ、−Ｎｏ、、またけ−Ｃｏ−Ｎ
   Ｒ，−−を表わし、 Ｒ５およびＲ６け互いに独立して炭素原子数１ないし５
   のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基ま
   たは炭素原子数２ないし６のアルキニル基、炭素原子数
   １ないし５のハロアルキル基、炭素原子数２ないし５の
   ハロアルケニル基または炭素原子数２ないし６のアルコ
   キシアルキル基を表わし、 へおよびＲ＠は互いに独立して水素原子、炭素原子数１
   ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケ
   ニル基まだは炭素原子数２ないし６のアルキニル基を表
   わし、Ｙｆｆ酸素原子、硫黄原子、スルフィニルまたは
   スルホニル橋を表わし、 ｍけ１″！！たけ２である。〕で春わされるフェニルス
   ルホンアミドを次式ｍ： 〔式中、 Ｅけメチン基捷たは窒素原子を表わし、鳥およびＲ４け
   互いに独立して水素原子、炭素原子数１がいし４のアル
   キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
   子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし
   ４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアル
   コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基
   、ハロゲン原子・炭素原子数２ないし５のアルコキシア
   ルキル基、−ＮＲ３Ｒ，ｏ基または一〇−ＣＨ２−ＣＨ
   ２−ＮＲ９Ｒ，。 基を表わし、 携は水素原子、メチル基またはエチル基を表わし、 Ｒｌｏは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、メトキシメチ
   ル基、シアノメチル基、シアノエチル基、炭素原子数３
   ないし５のアルケニル基またけ炭素原子数３ないし６の
   アルキニル基を表わし、 Ｚけ酸素原子まだは硫黄原子を表わし、そして Ｒ１１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
   、ニトロ基、シアノ基またはトリフルオロメチル基を表
   わす。〕で表わされるＮ−ピリミジニルカルバメートま
   たけＮ−）リアジニルカルバメートと塩基存在下に反応
   させるか、または ｂ）次式■： 〔式中Ａ、、Ｒ，，Ｒ４，ｍおよびＺけ式■および式■
   において定義されたものと同じ意味を表わす・〕で表わ
   されるフェニルスルホニルイソシアネ−）１ｒｌｄフ工
   ニルスルホニルインチオシアネートを次式Ｖ： 〔式中Ｅ、鳥およびＲ４け式■において定義されたもの
   と同じ意味を表わす０〕で表わされるアミンと所望であ
   れば塩基存在下に反応させることにより、または Ｃ）上記式■で表わされるスルホンアミドを次式Ｖｌ： 〔式中Ｅ、Ｒ，，Ｒ，４およびＺけ式■において定義さ
   れたものと同じ意味を表わす。〕で表わされるイソシア
   ネートまたはイソチオシアネートと所望により塩基存在
   下で反応させるか、寸たけ ｄ）　次式■： 〔式中Ａ、Ｒ１，Ｒ２およびｍは式ＩＩにおいて定義さ
   れたものと同じ意味を表わし、そしてＲＩ２は水素原子
   、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基、シア
   ノ基またはトリフルオロメチル基を表わす。〕で表わさ
   ｉ、３Ｎ−フェニルスルホニルカルバメートを上記式■
   で表わされるアミンと反応させ、そしてもし所望ならば
   得られた次式■：〔式中Ａ　ｙ　ｍ　、　Ｅ　ｒ　Ｚ　
   Ｔ　Ｒ２Ｉ　＋　Ｒ２＋　’４およびＲ４け上記式■お
   よび式■において定義されたものと同じ意味を表わす。 〕で表わされるスルホニル尿素をアミン、アルカリ金属
   水酸化物まだはアルカリ土類金属水酸化物並びに第四ア
   ンモニウム塩基と反応させてその塩に変換することより
   なる式■で表わされる化合物の製造方法。 （９）　　次式■： 〔式中、 Ａけ次式ニーＣミＣＲ，で表わされる基を表わし、 Ｒは水素原子；未置換またはハロゲン原子、水酸基、炭
   素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
   し４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロア
   ルコキシ基、順に未置換またはハロゲン原子、炭素原子
   数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシ基、ニトロ基、シアン基ｔだけトリフルオロメ
   チル基により置換されたフェニル基により置換された分
   岐または非分岐の炭素原子数１ないし９のアルキル基を
   表わすか：まだは未置換まだはハロゲン原子、水酸基、
   炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
   し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
   チオ基、シアン基、−ＣＯＯＲ，基、−ＣＯＮＲ？鳥基
   により置換さン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数
   １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、ト
   リフルオロメチル基、−〇〇〇Ｔ（，１基まだけ−ＣＯ
   Ｎ馬ル基ドル基置換されたフェニル基を表わすか；まだ
   は未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
   置換されだ５−まだは６−員複素環を表わし、鳥は水素
   原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル
   基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基または次の基
   ；　−Ｙ−Ｒ。 を表わし、 へは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５の
   アルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルキル基まだは次の基ニー
   Ｙ−Ｒ５、−ｃＯｏ２、−ＮＯ２、または−〇〇−ＮＲ
   ７−鳥を表わし・ Ｒ，５および馬は互いに独立して炭素原子数１ないし５
   のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基ま
   たは炭素原子数２ないし６のアルキニル基、炭素原子数
   １ないし５のハロアルキル基、炭素原子数２ないし５の
   ハロアルケニル基まだは炭素原子数２ないし６のアルコ
   キシアルキル基を表ワシ、 馬およびＲ８け互いに独立して水素原子、炭素原子数１
   ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケ
   ニル基またけ炭素原子数２ないし６のアルキニル基を表
   わし、Ｙけ酸素原子、硫黄原子、スルフィ＝　ルｉたけ
   スルホニル橋を表わし、 ｍけ１またけ２である０〕で表わされるフェニルスルホ
   ンアミド。 ＯＩ　　次式Ｉ： 〔式中、 人は次式；−Ｃ＝０４で表わされる基を表わし、 ｍけ１まだは２であり、 Ｅけメチン基まだは窒素原子を表わし、Ｚは酸素原子ま
   たは硫黄原子を表わし、几は水素原子；未置換またはハ
   ロゲン原子、水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
   シ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原
   子数１ないし４のハロアルコキシ基、順に未置換または
   ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基、シアン
   基マたはトリフルオロメチル基により置換されたフェニ
   ル基てより置換された分岐まだは非分岐の炭素原子数１
   ないし９のアルキル基を表わすか；または未置換または
   ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基・炭素原子数１ない！−２４のアルコキシ基、炭素
   原子数１ないし４のアルキルチオ基、シアノ基、−ＣＯ
   ＯＲ，基、−ＣＱＮＲ，Ｒ，基により置換機ン原子、ニ
   トロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
   ないし４のアルキルチオ基、トリフルオロメチル基、−
   ＣＯＯへ基または一〇〇ＮＲｆＩＲ＠基により置換され
   たフェニル基を表わすか；または未置換またはハロゲン
   原子、炭素原子数１ないし４の置換された５−まだは６
   −員複素環を表わし、Ｒ１け水素原子、ハロゲン原子、
   炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２ない
   し５のアルケニル基または次の基：　−ｙ−、ｒｔｓを
   表わし、 Ｒ，ｘｆｆ水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ない
   し５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル
   基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基または次の
   基ニーＹ−’Ｒ５、−ＣＯＯＲ，６、−ＮＯ２、またけ
   −Ｃｏ−ＮＲ７−Ｒ□を表わし・ Ｒ３およびＲ４け互いに独立して水素原子、炭素原子数
   １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１な
   いし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハ
   ロアルキルチオ基、ハロゲン原子、炭素原子数２ないし
   ５のアルコキシアルキル基、−ＮＲ０Ｒ１ｏ基または−
   ＯＣＨｚ−ＣＨｚ　−ＮＲ９Ｒ１０基を表わし、 Ｒ５および几６は互いに独立１．て炭素原子数１ないし
   ５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基
   または炭素原子数２ないし６のアルキニル基、炭素原子
   数１ないし５のハロアルキル基、炭素原子数２ないし５
   のハロアルケニル基まだけ炭素原子数２ないし６のアル
   コキシアルキル基を表ワシ、 へおよび馬は互いに独立して水素原子、炭素原子数１な
   いし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニ
   ル基または炭素原子数２ないし６のアルキニル基を表わ
   し、Ｒ９は水素原子、メチル基またはエチル基を表わし
   、 ＲＩＧは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、メトキシメチ
   ル基、シアノメチル基、シアノエチル基、炭素原子数３
   ないし５のアルケニル基または炭素原子数３ないし乙の
   アルキニル基を表わし、そして Ｙけ酸素原子、硫黄原子、スルフィニルまたげスルホニ
   ル橋を表わす。〕で表わされるＮ−フェニルスルホニル
   −Ｎ’−）　１アジニル尿ｉｔ　タｅ　Ｎ−７エニルス
   ルホニルーＮ′−ヒリミジニル尿素のうちの少なくとも
   １つを担体および／まだけ他の助剤と共に含む除草およ
   び植物生長抑制剤組成物。 Ｉ　次式１： 〔式中、 Ａけ次式：　−Ｃ＝Ｃ几で表わされる基を表わし・ ｍけ１′＝！ｆたは２であり、 Ｅｌｌ″ｔメチン基または窒素原子を表わし、Ｚは酸素
   原子または硫黄原子を表わし、１ｌｌｔけ水素原子；未
   置換またはハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１ないし
   ４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチ
   オ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、順に
   未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ニト
   ロ基、シアノ基マたはトリフルオロメチル基により置換
   されたフェニル基により置換された分岐捷たけ非分岐の
   炭素原子数１ないし９のアルキル基を表わすか：またけ
   未置換またげハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１ない
   し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、シアノ基
   、−ＣＯＯＲ＠基、−ＣＯＮ馬馬基にょゆ置換さン原子
   、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基・炭素原子数１ない［７４のアルコキシ基、炭素原
   子数１ないし４のアルキルチオ基、トリフルオロメチル
   基、−ＣＯＯＩも６基まだは−ＣＯＮＲ，Ｒ８基により
   置換されたフェニル基を表わすか；または未置換まだは
   ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の置換された５−
   またけ６−員複素環を表わ１７、Ｒ，け水素原子、ハロ
   ゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原
   子数２ないし５のアルケニル基またけ１次の基：　−Ｙ
   −Ｒ５を表わし、 鳥は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５の
   アルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭
   素原子数１ないし４（７）　ハロアルキル基または次の
   基？−Ｙ−Ｒｓ、−ＣＯＯ也、−Ｎｏ、、または−〇〇
   −Ｎ〜−Ｒ８を表わし・ 鳥およびＲ４１ｄ互いに独立して水素原子、炭素原子数
   １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１な
   いし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハ
   ロアルキルチオ基、ハロゲン原子、炭素原子数２ない１
   ７５のアルコキシアルキル基、−Ｎ　Ｒ９Ｒ１ｏ基また
   ｔｉ−ＯＣＲ２ＣＲ２−Ｎ　Ｒ−ａ　Ｒ＋。 基を表わし、 Ｒ５およびＲ６け互いに独立して炭素原子数１ないし５
   のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基ま
   たけ炭素原子数２ないし６のアルキニル基、炭素原子数
   １ないし５のハロアルキル基、炭素原子数２ないし５の
   ハロアルケニル基または炭素原子数２ないし６のアルコ
   キシアルキル基を表わし、 〜および′Ｒ＠け互いに独立して水素原子、炭素原子数
   １ない己５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアル
   ケニル基または炭素原子数２ないし６のアルキニル基を
   表わし、Ｒｑけ水素原子、メチル基またはエチル基を表
   わし、 Ｒｌｏけ水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、メトキシメチ
   ル基、シアノメチル基、シアンエチル基、炭素原子数３
   ないし５のアルケニル基または炭素原子数３ないし６の
   アルキニル基を表わし、そして Ｙけ酸素原子、硫黄原子、スルフィニルまだはスルホニ
   ル橋を表わす０〕で表わされるＮ−フェニルスルホニル
   −Ｎ’−）　＋１アジニル尿１’ｔ＊−σＮ−フェニル
   スルホニルーＮ′−ヒリミジニル尿素あるいけこれらの
   化合物を含む組成物を使用することよりなる望ましくな
   い植物生長を抑制する方法。 （１２＋　　上記において式Ｉで表わされるＮ−フェニ
   ルスルホニル−Ｎ／−）リアジニル尿ｉｔ　＊ｕＮ−フ
   ェニルスルホニルーＮ’−ヒ＋）ミシニル尿素あるいけ
   これらの化合物を含む組成物を使用することよりなる特
   許請求の範囲第１１項記載の植物生長を防止する方法。 （１３＋　　上記において式Ｉで表わされるＮ−フェニ
   ルスルホニル−Ｎ′−トリアジニル尿素またはＮ−フェ
   ニルスルホニル−Ｎ’−ヒＩ＋ミシニル尿素あるいけこ
   れらの化合物を含む組成物を使用することより々る、有
   用植物の栽培中において発芽前または発芽徒に雑草を選
   択的に防除する特許請求の範囲第１１項記載の方法。 ０４）上記において有用植物が穀物、棉、大豆、とうも
   ろこしおよび稲である特許請求の範囲第１５項記載の方
   法。 ａタ　　上記において式Ｉで表わされるＮ−フェニルス
   ルホニルーＮ’−）リアジニル尿素まだはＮ　−７ｘニ
   ルスルホニル−Ｎ’　−ヒ１１　ミシ＝ル尿素あるいけ
   これらの化合物を含む組成物を使用することよりなる、
   二葉期を超える植物の生長を発芽前に防止する特許請求
   の範囲第　　　　゛１１記載の方法。 （１６１上記において式１で表わされる化合物まだはこ
   の化合物を含む組成物を使用することよりなる、豆科の
   間作作物の生長を防止する特許請求の範囲第１１項記載
   の方法０ ０７）上記において式Ｉで表わされる化合物またはこの
   化合物を含む組成物を使用することよりなる、貯蔵じゃ
   がいもの発芽を防止する特許請求の範囲第１１項記載の
   方法。