JPS5984876A - Ｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル−および−トリアジニル尿素 - Google Patents
Ｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル−および−トリアジニル尿素Info
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- JPS5984876A JPS5984876A JP58159112A JP15911283A JPS5984876A JP S5984876 A JPS5984876 A JP S5984876A JP 58159112 A JP58159112 A JP 58159112A JP 15911283 A JP15911283 A JP 15911283A JP S5984876 A JPS5984876 A JP S5984876A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は有害植物の除草に有効で植物成長の制御作用
のある新規なＮ−フェニルスルホニル−Ｎ’−ピリミジ
ニル尿素及び同トリアジニル原票、このもの又製造方法
、これを有効物質として含有する農業用剤、並びにこれ
を雑草の駆除のため、また中でも選択的に有用植物の栽
培において、或いは植物成長の制御及び抑制のために使
用する方法に関す・る。
のある新規なＮ−フェニルスルホニル−Ｎ’−ピリミジ
ニル尿素及び同トリアジニル原票、このもの又製造方法
、これを有効物質として含有する農業用剤、並びにこれ
を雑草の駆除のため、また中でも選択的に有用植物の栽
培において、或いは植物成長の制御及び抑制のために使
用する方法に関す・る。
本発明に従５Ｎ−フェニルスルホニルーＮ／−ビリミジ
ニル（又は−トリアジニル）尿素は一般式（Ｉ） 〔但しこの式において Ｒ１は水素、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、Ｃ□−Ｃ
５のアルキル基、Ｃニー０４のハロゲンアルキル基、ま
たは−Ｑ−Ｒ７、−ＣＯ−ＯＲ８または−（ｃｏ）ｎ−
ＮＲ９Ｒ工。の基、 Ｒ２は水素、Ｃ１−Ｃ４のアルキル基、Ｃ１−０４のア
ルコキシ基、ｃｌ、−Ｃ４のアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ
４のハロゲンアルキル基、Ｃ１−Ｃ４のハロゲンアルコ
キシ基、ハロゲン、または最高で４個の炭素原子を有す
るアルコキシアルキル基、Ｒ３はＣ１−Ｃ，、のアルコ
キシ基によっては１つだけ、またふっ素、臭素、ヒＰロ
キシル基、シアン基、ニトロ基、−（Ｙ）ｍ−Ｃｏ−（
Ｚ）ｎ−Ｒ，、、−８Ｏ２−ＮＲ１１Ｒ１□、−８（０
）ｐ−Ｃ１〜３−ハロゲンアルキル基または−８（０）
、−０１〜３−アルキル基によっては１つ以上置換され
ており、そしてなお追加的に塩素によって１つ以〜上置
換されていてもよいＣ２−Ｃ１ｏのアルケニル基、 ＲはＣ−Ｃのアルキル基、Ｃ，−Ｃ３のハロゲンア４
１ ３ ルキル基、Ｃ，−Ｃ３のアルコキシ基、またはＣ１−０
３のハロゲンアルコキシ基、 Ｒ５は水素、ハロゲン、−ＮＲ１３Ｒ□４の基、Ｃ□−
０３のアルキル基、Ｃ１−Ｃ５のハロゲンアルキル基、
Ｃ−Ｃのアルコキシ基、またはＣ１−Ｃ２のハロ３ ゲンアルコキシ基、 Ｒ６は水素、Ｃ□−Ｃ３のアルキル基またはＣ１−Ｃ５
のアルコキシ基、 Ｘは酸素または硫黄、そして Ｅは窒素またはメチン基 をそれぞれ表わし、その際 Ｒ７は場合によりハロゲンあるいはｃｌ−０３のアルコ
キシ基で置換されていてもよいＣ，−Ｃ４のアルキル基
またはＣ３−Ｃ５のアルケニル基、Ｒ８はＣ１−Ｃ４の
アルキル基、ｃｌ−ｃＱのハロゲンアルキル基、または
Ｃ２−Ｃ６のアルコキシアルキル基を、 Ｒ８，Ｒｌｏ、Ｒ１１，Ｒ１゜、Ｒ１３及びＲ１４は互
いに無関係に水素またはＣ，−Ｃ３のアルキル基を、Ｑ
は酸素、硫黄、スルフィニル架橋またはスルホニル架橋
を、 Ｙは酸素、硫黄、または−ＮＲ１６−の基を、２は酸素
、硫黄、または−ＮＲエアーの基を、ｍおよびｎば０ま
たば１の数を、そしてｐは０，１．または２の数を表わ
し、その際Ｒ□６およびＲ□７は水素またばＣ１−０３
のアルキル基を意味する〕 に相当する化合物並びにこれらの化合物の塩類に相当す
る。
ニル（又は−トリアジニル）尿素は一般式（Ｉ） 〔但しこの式において Ｒ１は水素、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、Ｃ□−Ｃ
５のアルキル基、Ｃニー０４のハロゲンアルキル基、ま
たは−Ｑ−Ｒ７、−ＣＯ−ＯＲ８または−（ｃｏ）ｎ−
ＮＲ９Ｒ工。の基、 Ｒ２は水素、Ｃ１−Ｃ４のアルキル基、Ｃ１−０４のア
ルコキシ基、ｃｌ、−Ｃ４のアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ
４のハロゲンアルキル基、Ｃ１−Ｃ４のハロゲンアルコ
キシ基、ハロゲン、または最高で４個の炭素原子を有す
るアルコキシアルキル基、Ｒ３はＣ１−Ｃ，、のアルコ
キシ基によっては１つだけ、またふっ素、臭素、ヒＰロ
キシル基、シアン基、ニトロ基、−（Ｙ）ｍ−Ｃｏ−（
Ｚ）ｎ−Ｒ，、、−８Ｏ２−ＮＲ１１Ｒ１□、−８（０
）ｐ−Ｃ１〜３−ハロゲンアルキル基または−８（０）
、−０１〜３−アルキル基によっては１つ以上置換され
ており、そしてなお追加的に塩素によって１つ以〜上置
換されていてもよいＣ２−Ｃ１ｏのアルケニル基、 ＲはＣ−Ｃのアルキル基、Ｃ，−Ｃ３のハロゲンア４
１ ３ ルキル基、Ｃ，−Ｃ３のアルコキシ基、またはＣ１−０
３のハロゲンアルコキシ基、 Ｒ５は水素、ハロゲン、−ＮＲ１３Ｒ□４の基、Ｃ□−
０３のアルキル基、Ｃ１−Ｃ５のハロゲンアルキル基、
Ｃ−Ｃのアルコキシ基、またはＣ１−Ｃ２のハロ３ ゲンアルコキシ基、 Ｒ６は水素、Ｃ□−Ｃ３のアルキル基またはＣ１−Ｃ５
のアルコキシ基、 Ｘは酸素または硫黄、そして Ｅは窒素またはメチン基 をそれぞれ表わし、その際 Ｒ７は場合によりハロゲンあるいはｃｌ−０３のアルコ
キシ基で置換されていてもよいＣ，−Ｃ４のアルキル基
またはＣ３−Ｃ５のアルケニル基、Ｒ８はＣ１−Ｃ４の
アルキル基、ｃｌ−ｃＱのハロゲンアルキル基、または
Ｃ２−Ｃ６のアルコキシアルキル基を、 Ｒ８，Ｒｌｏ、Ｒ１１，Ｒ１゜、Ｒ１３及びＲ１４は互
いに無関係に水素またはＣ，−Ｃ３のアルキル基を、Ｑ
は酸素、硫黄、スルフィニル架橋またはスルホニル架橋
を、 Ｙは酸素、硫黄、または−ＮＲ１６−の基を、２は酸素
、硫黄、または−ＮＲエアーの基を、ｍおよびｎば０ま
たば１の数を、そしてｐは０，１．または２の数を表わ
し、その際Ｒ□６およびＲ□７は水素またばＣ１−０３
のアルキル基を意味する〕 に相当する化合物並びにこれらの化合物の塩類に相当す
る。
除草作用のある尿素化合物、トリアジン化合物、及びピ
リミジン化合物は一般に公知である。
リミジン化合物は一般に公知である。
最近では除草作用及び植物成長制御作用を有すルアリー
ルスルファモイル−へテロシクリル−アミノカルバモイ
ル化合物が例えばＥ、Ｐ特許出願第４４２１０号、ドイ
ツ特許公開第２７１５７８６号公報、あるいはオランダ
特許第１２１７８８号公報に記述されている。
ルスルファモイル−へテロシクリル−アミノカルバモイ
ル化合物が例えばＥ、Ｐ特許出願第４４２１０号、ドイ
ツ特許公開第２７１５７８６号公報、あるいはオランダ
特許第１２１７８８号公報に記述されている。
前述した定義においてアルキル基とは直鎖状又は分岐鎖
状のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、ｉ−プロピル基、４つの異性体型のブチル基、
ｎ−アミル基、ｉ−アミル基、２−アミル基、３−アミ
ル基、ｎ−ヘキシル基、又はｉ−ヘキシル基等を意味す
る。
状のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、ｉ−プロピル基、４つの異性体型のブチル基、
ｎ−アミル基、ｉ−アミル基、２−アミル基、３−アミ
ル基、ｎ−ヘキシル基、又はｉ−ヘキシル基等を意味す
る。
アルコキシ基とはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピ
ルオキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、及び４つの異性体
型の各ブチルオキシ基を意味し、中でもメトキシ基、エ
トキシ基又はｉ−プロポキン基である。
ルオキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、及び４つの異性体
型の各ブチルオキシ基を意味し、中でもメトキシ基、エ
トキシ基又はｉ−プロポキン基である。
アルキルチオ基の例はメチルチオ、エチルチオ、ｎ−ゾ
ロビルチオ、トーゾロビルチオ、及びｎ−ブチルチオで
あり、中でもメチルチオ及び江チルチオが挙げられる。
ロビルチオ、トーゾロビルチオ、及びｎ−ブチルチオで
あり、中でもメチルチオ及び江チルチオが挙げられる。
アルケニル基の例としてはビニル、アリル、インソロベ
ニル、１−プロペニル、ｉ−ブテニル、２−ブテニル、
３−ブテニル、１−イソブテニル、２−インブテニル、
１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、及
び４−＜ンテニル、中でもビニル、アリル、及び４−ペ
ンテニルが挙げられる。
ニル、１−プロペニル、ｉ−ブテニル、２−ブテニル、
３−ブテニル、１−イソブテニル、２−インブテニル、
１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、及
び４−＜ンテニル、中でもビニル、アリル、及び４−ペ
ンテニルが挙げられる。
アルキルスルフィニルの例としては、メチルスルホニル
ピルスルフィニル、及びｎ−ブチルスルフィニル、中テ
モメチルスルフイニル及ヒエチルスルフィニルが挙げら
れる。
モメチルスルフイニル及ヒエチルスルフィニルが挙げら
れる。
アルキルスルホニルの例はメチルスルホニル、エチルス
ルホニル、ｎ−、／’ロビルスルホニル及びｎ−ブチル
スルホニルであり、中でもメチルスルホニル及びエチル
スルホニルが挙ケられる。
ルホニル、ｎ−、／’ロビルスルホニル及びｎ−ブチル
スルホニルであり、中でもメチルスルホニル及びエチル
スルホニルが挙ケられる。
前記の定義におけるハロゲン、及びハロゲンアルキル基
、ハロゲンアルコキシ基０、ハロゲンアルキルスルフィ
ニル基、ハロゲンアルキルスルホニル基、及びハロゲン
アルキルチオ基におけるハロゲンはふっ素、塩素、及び
臭素を意味し、中でも特にふっ素及び塩素である。
、ハロゲンアルコキシ基０、ハロゲンアルキルスルフィ
ニル基、ハロゲンアルキルスルホニル基、及びハロゲン
アルキルチオ基におけるハロゲンはふっ素、塩素、及び
臭素を意味し、中でも特にふっ素及び塩素である。
前記定義におけるアルキニル基は一般にプロパルギル、
２−ブチニル、３−ブチニル、並びに各異性体ｍのペン
チニル基又はヘキシニル基であり、中でもこのアルキニ
ル基はプロパルギル又は２−又は３−ブチニル基である
。
２−ブチニル、３−ブチニル、並びに各異性体ｍのペン
チニル基又はヘキシニル基であり、中でもこのアルキニ
ル基はプロパルギル又は２−又は３−ブチニル基である
。
本発明はまた前記式（Ｉ）の化合物のアミン類、アルカ
リ金属塩基、及びアルカす土類金属塩基、又は第４級ア
ンモニウム塩基との塩をも対象とする。塩形成剤として
のアルカリ金属水酸化物あるいはアルカリ土類金属水酸
化物としてはリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネ
シウム、又はカルシウムの水酸化物が挙げられ、中でも
す・トリウム又はカリウムの水酸化物が重要である。こ
の塩の形成に適当なアミンの例としては、メチルアミン
、エチルアミン、プロピルアミン、ｉ−プロピルアミン
、４つの異性体型の各ブチルアミン、ジメチルアミン、
ジエチルアミン、ジェタノールアミン、ジエチルアミン
、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピロ
リジン、ピペリジン、モルホリン、トリメチルアミン、
トリエチルアミン、トリプロピルアミン、キヌクリジン
、ピリジン、キノリン、及びｉ−キ・ノリンのような第
１級、第２級、及び第３級の脂肪族並びに芳香族アミン
類が挙げられ、中でもエチルアミン、プロピルアミン、
ジエチルアミン、又はトリエチルアミン、そして特にｉ
−プロピルアミン及びジェタノールアミンが挙げられる
。
リ金属塩基、及びアルカす土類金属塩基、又は第４級ア
ンモニウム塩基との塩をも対象とする。塩形成剤として
のアルカリ金属水酸化物あるいはアルカリ土類金属水酸
化物としてはリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネ
シウム、又はカルシウムの水酸化物が挙げられ、中でも
す・トリウム又はカリウムの水酸化物が重要である。こ
の塩の形成に適当なアミンの例としては、メチルアミン
、エチルアミン、プロピルアミン、ｉ−プロピルアミン
、４つの異性体型の各ブチルアミン、ジメチルアミン、
ジエチルアミン、ジェタノールアミン、ジエチルアミン
、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピロ
リジン、ピペリジン、モルホリン、トリメチルアミン、
トリエチルアミン、トリプロピルアミン、キヌクリジン
、ピリジン、キノリン、及びｉ−キ・ノリンのような第
１級、第２級、及び第３級の脂肪族並びに芳香族アミン
類が挙げられ、中でもエチルアミン、プロピルアミン、
ジエチルアミン、又はトリエチルアミン、そして特にｉ
−プロピルアミン及びジェタノールアミンが挙げられる
。
本発明の前記置換基Ｒの定義に相当する置換アルケニル
基としては例えば３−フルオロ−１−フロペン−１−イ
ル、１−フルオロメチル−ビニル、１−ジフルオロメチ
ル−ビニル、１−トリフルオロメチル−ビニル、３，３
−ジフルオロ−ニープロペン−１−イル、３ 、３’、
３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル、２゜２
−ジフルオロビニル、パーフルオロビニル、３−プロモ
ー１−プロペン−１−イル、３−シアノ−１−プロペン
−１−イル、３−ヒドロキシ−１−プロペン−１−イル
、３−クロロ−３゜３−ジフルオロ−ニープロペン−１
−イル、３゜３−ジクロロ−３−フルオロ−１−プロペ
ン−１−イル、３−フルオロ−１−ブテン−１−イル、
３−アセトキシ−１−プロペン−１−イル、２−メトキ
シビニル、１．２−ジブロモ−１−ブロペソ−１−イル
、２−メトキシカルゼニルビニル、２−エトキシカルヂ
ニルー１−プロペン−１−イル、１−クロロ−、（，３
，３−）リフルオロ−１−プロペン−１−イル、３，３
−ジフルオロ−１−ゾロペン−１−イル、２−ニトロビ
ニル、２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルスルファモイル）ビニル
、２−メチルスルホニルビニル、２−シアノビニル、２
−エトキシ力ルダニル、又は２−シアノ−１−ゾロペン
が挙げられる。
基としては例えば３−フルオロ−１−フロペン−１−イ
ル、１−フルオロメチル−ビニル、１−ジフルオロメチ
ル−ビニル、１−トリフルオロメチル−ビニル、３，３
−ジフルオロ−ニープロペン−１−イル、３ 、３’、
３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル、２゜２
−ジフルオロビニル、パーフルオロビニル、３−プロモ
ー１−プロペン−１−イル、３−シアノ−１−プロペン
−１−イル、３−ヒドロキシ−１−プロペン−１−イル
、３−クロロ−３゜３−ジフルオロ−ニープロペン−１
−イル、３゜３−ジクロロ−３−フルオロ−１−プロペ
ン−１−イル、３−フルオロ−１−ブテン−１−イル、
３−アセトキシ−１−プロペン−１−イル、２−メトキ
シビニル、１．２−ジブロモ−１−ブロペソ−１−イル
、２−メトキシカルゼニルビニル、２−エトキシカルヂ
ニルー１−プロペン−１−イル、１−クロロ−、（，３
，３−）リフルオロ−１−プロペン−１−イル、３，３
−ジフルオロ−１−ゾロペン−１−イル、２−ニトロビ
ニル、２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルスルファモイル）ビニル
、２−メチルスルホニルビニル、２−シアノビニル、２
−エトキシ力ルダニル、又は２−シアノ−１−ゾロペン
が挙げられる。
好ましくはハロゲンアルケニル基は中でもフルオロアル
ケニル基、及び最高で５個までの炭素原子を有するモノ
置換アルケニル基であり、そに二重結合がフェニル核に
直接結合しているものである。このような好ましいアル
ケニル基ノ例としては例えば３ 、３ 、３− トリフ
ルオロ−１−プロペン−１−イル、３−シアノ−１−プ
ロペン−１−イル、３−アセトキシ−１−プロペン−１
−イル、２−シアノビニル、２−シアノ−１−プロペン
−１−イル、３−ヒドロキシ−１−プロペン−１−イル
、３．３−ジフルオロ−１−ゾロペン−１−イル、２−
メトキシカルゼニルビニル及び２−エトキシカルボニル
ビニルが挙げられる。
ケニル基、及び最高で５個までの炭素原子を有するモノ
置換アルケニル基であり、そに二重結合がフェニル核に
直接結合しているものである。このような好ましいアル
ケニル基ノ例としては例えば３ 、３ 、３− トリフ
ルオロ−１−プロペン−１−イル、３−シアノ−１−プ
ロペン−１−イル、３−アセトキシ−１−プロペン−１
−イル、２−シアノビニル、２−シアノ−１−プロペン
−１−イル、３−ヒドロキシ−１−プロペン−１−イル
、３．３−ジフルオロ−１−ゾロペン−１−イル、２−
メトキシカルゼニルビニル及び２−エトキシカルボニル
ビニルが挙げられる。
第４級アンモニウム塩基の例としては一般にハロゲンア
ンモニウム塩のカチオン、例えばテトラメチルアンモニ
ウムカチオン、トリメチルベンジルアンモニウムカチオ
ン、トリエチルペンジルアンモニウムカチオン、テトラ
エチルアンモニウムカチオン、トリメチルエチルアンモ
ニウムカチオン、更にまたアンモニウムカチオンをも挙
げることができる。
ンモニウム塩のカチオン、例えばテトラメチルアンモニ
ウムカチオン、トリメチルベンジルアンモニウムカチオ
ン、トリエチルペンジルアンモニウムカチオン、テトラ
エチルアンモニウムカチオン、トリメチルエチルアンモ
ニウムカチオン、更にまたアンモニウムカチオンをも挙
げることができる。
前記式（Ｉ）の本発明による化合物の中で下記のものが
好ましく、これらはそれぞれ； イ）Ｘが酸素を意味するもの、 口）Ｒ４及びＲ５が合計して４個よりも多い炭素原子を
有しないもの、 ハ）Ｒ６が水素を意味するもの、 二）Ｒ１とＲ２とが水素を意味するもの、ホ）Ｒ３がフ
ェニル核のところのオレフィン基に結合されている置換
されたＣ−Ｃのアルク’２ １０ ニル基であるもの、あるいは へ）Ｒ３がスルホニル基に対して２−位置を占めている
もの である。
好ましく、これらはそれぞれ； イ）Ｘが酸素を意味するもの、 口）Ｒ４及びＲ５が合計して４個よりも多い炭素原子を
有しないもの、 ハ）Ｒ６が水素を意味するもの、 二）Ｒ１とＲ２とが水素を意味するもの、ホ）Ｒ３がフ
ェニル核のところのオレフィン基に結合されている置換
されたＣ−Ｃのアルク’２ １０ ニル基であるもの、あるいは へ）Ｒ３がスルホニル基に対して２−位置を占めている
もの である。
上記ホ）の群の化合物としては、その置換されたアルケ
ニル基が２〜４個の炭素原子を有するような化合物が好
ましい。 。
ニル基が２〜４個の炭素原子を有するような化合物が好
ましい。 。
そのアルケニル基の置換基としては特にふっ素、臭素、
ニトロ基、シアノ基、メトキシ基、′メチルカルボニル
基、メチルカルボニル基、エトキシカルボニル基、ヒド
ロキシル基、アセトキシ基、メチルスルホニル基、トリ
フルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスル
フィニル基、又はジメチルスルファモイル基が好ましく
、中でもふっ素、シアン基、アセトキシ基、臭素、及び
ヒドロキシル基である。
ニトロ基、シアノ基、メトキシ基、′メチルカルボニル
基、メチルカルボニル基、エトキシカルボニル基、ヒド
ロキシル基、アセトキシ基、メチルスルホニル基、トリ
フルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスル
フィニル基、又はジメチルスルファモイル基が好ましく
、中でもふっ素、シアン基、アセトキシ基、臭素、及び
ヒドロキシル基である。
前記式（Ｉ）の化合物の中でも特に好ましい１群をなす
化合物としては、この式においてＸが酸素を、Ｒ□、Ｒ
２及びＲ６が水素を意味し、Ｒ４およびＲ５が合計して
４個よりも多い炭素原子を含まず、Ｒ３がスルホニル基
に対して２−位置を占め且つそのフェニル核のところの
オレフィン基に結合された置換アルケニル基を表わし、
そしてこれば２ないし４個の炭素原子を含んでふっ素、
臭素、ニトロ基、シアノ基、メトキシ基、アセトキシ基
、メトキシ力ルダニル基、メチルカルボニル基、エトキ
シカルボニル基、ヒドロキシル基、トリフルオロメチル
スルホニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、メ
チルスルホニル基、ジメチルスルファモイル基によって
置換されているような化合物である。
化合物としては、この式においてＸが酸素を、Ｒ□、Ｒ
２及びＲ６が水素を意味し、Ｒ４およびＲ５が合計して
４個よりも多い炭素原子を含まず、Ｒ３がスルホニル基
に対して２−位置を占め且つそのフェニル核のところの
オレフィン基に結合された置換アルケニル基を表わし、
そしてこれば２ないし４個の炭素原子を含んでふっ素、
臭素、ニトロ基、シアノ基、メトキシ基、アセトキシ基
、メトキシ力ルダニル基、メチルカルボニル基、エトキ
シカルボニル基、ヒドロキシル基、トリフルオロメチル
スルホニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、メ
チルスルホニル基、ジメチルスルファモイル基によって
置換されているような化合物である。
この好ましい１群の化合物の中で特に、その置換された
アルケニル基Ｒ３がふっ素、シアン基、アセトキシ基、
臭素、又はヒドロキシル基を置換基として有するものが
重要である。
アルケニル基Ｒ３がふっ素、シアン基、アセトキシ基、
臭素、又はヒドロキシル基を置換基として有するものが
重要である。
好ましい化合物の例としては、Ｎ−１：２−（３，３，
３−）リフルオロ−１−プロペン−１−イル）−フェニ
ル−スルｔ、Ｓ−ル：）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−
メチル−１，３，５−）リアジン−２−イル）尿素、Ｎ
−［： ２−（３，３゜３− ） ！Ｊフルオロー１−
プロペンー１−イル）−フェニル−スルホニル］−Ｎ’
−（４，６−シメトキシー１．３．５−）リアジン−２
−イル）尿素及びＮ−（２−（２−ブロモビニル）−フ
ェニル−スルホニル：］−Ｎ’−（４−メトキシ−６−
メチル−１，、３、５−トリアジン−２−イル）尿素を
挙げることができる。
３−）リフルオロ−１−プロペン−１−イル）−フェニ
ル−スルｔ、Ｓ−ル：）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−
メチル−１，３，５−）リアジン−２−イル）尿素、Ｎ
−［： ２−（３，３゜３− ） ！Ｊフルオロー１−
プロペンー１−イル）−フェニル−スルホニル］−Ｎ’
−（４，６−シメトキシー１．３．５−）リアジン−２
−イル）尿素及びＮ−（２−（２−ブロモビニル）−フ
ェニル−スルホニル：］−Ｎ’−（４−メトキシ−６−
メチル−１，、３、５−トリアジン−２−イル）尿素を
挙げることができる。
前記式ＣＩ）の化合物の製造は不活性有機溶剤の中で行
われる。前記式（Ｉ）の化合物は本発明による第１の方
法によって次のように得ることができる。即ち、下記式
（ＩＩ） 〔但し、、この式においてＲ１，Ｒ２およびＲ３は上記
式ＣＩ）について挙げたと同じ意味を有する〕のフェニ
ルスルホンアミドを下記式θＩＩ）〔但しこの式におい
てＥ 、 Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６およびＸは前記式（Ｉ）に
ついて挙げたと同じ意味を有し、そしてＲはフェニル基
、アルキル基、または置換されたフェニル基を意味する
〕 のＮ−ピリミジニルカルバメート又はＮ−トリアジニル
カルノζメートと、塩基の存在のもとに反応させるので
ある。
われる。前記式（Ｉ）の化合物は本発明による第１の方
法によって次のように得ることができる。即ち、下記式
（ＩＩ） 〔但し、、この式においてＲ１，Ｒ２およびＲ３は上記
式ＣＩ）について挙げたと同じ意味を有する〕のフェニ
ルスルホンアミドを下記式θＩＩ）〔但しこの式におい
てＥ 、 Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６およびＸは前記式（Ｉ）に
ついて挙げたと同じ意味を有し、そしてＲはフェニル基
、アルキル基、または置換されたフェニル基を意味する
〕 のＮ−ピリミジニルカルバメート又はＮ−トリアジニル
カルノζメートと、塩基の存在のもとに反応させるので
ある。
前記式（Ｉ）の化合物はまた本発明による第２の方法に
よれば次のようにしても得ることができる。即ち、下記
式α■ 〔但しこの式においてＲ１，Ｒ２，Ｒ３およびＸは前記
式（Ｉ）について挙げたと同じ意味を有する〕のフェニ
ルスルホニルイソシアネート又はフェニルスルホニルイ
ンチオシアネートを下記式（ｖ）〔但しこの式において
Ｅ、Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は前記式（Ｉ）について挙げ
たと同じ意味を有する〕のアミンと場合により塩基の存
在のもとに反応させるのである。
よれば次のようにしても得ることができる。即ち、下記
式α■ 〔但しこの式においてＲ１，Ｒ２，Ｒ３およびＸは前記
式（Ｉ）について挙げたと同じ意味を有する〕のフェニ
ルスルホニルイソシアネート又はフェニルスルホニルイ
ンチオシアネートを下記式（ｖ）〔但しこの式において
Ｅ、Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は前記式（Ｉ）について挙げ
たと同じ意味を有する〕のアミンと場合により塩基の存
在のもとに反応させるのである。
前記式（Ｉ）の化合物はまた更に本発明による第３の方
法によって次のようにして作ることができ１．即ち前記
式（ＩＩ）のスルボンアミドを場合により塩基の存在の
もとに下記式（ロ） 〔但しこの式においてＥ、Ｒ４，Ｒ５およびＸは上記式
（Ｉ）について挙げたと同じ意味を有する〕のイソシア
ネート又はインチオシアネートと反応させるのである。
法によって次のようにして作ることができ１．即ち前記
式（ＩＩ）のスルボンアミドを場合により塩基の存在の
もとに下記式（ロ） 〔但しこの式においてＥ、Ｒ４，Ｒ５およびＸは上記式
（Ｉ）について挙げたと同じ意味を有する〕のイソシア
ネート又はインチオシアネートと反応させるのである。
前記式（Ｉ）の化合物は更にまた本発明による第４の方
法に従って次のようにして得ることも可能であり、すな
わち下記式（刺 ２Ｒ３ 〔但しこの式においてＲ１”２ ＝Ｒ３’およびＸは上
記式（Ｉ）について挙げたと同じ意味を有し、そしてＲ
はフェニル基、アルキル基、又は置換されたフェニル基
を表わす〕 のＮ−フェニルスルホニルカル、Ｓメート全前記式（ｖ
）のアミンと反応させるのである。
法に従って次のようにして得ることも可能であり、すな
わち下記式（刺 ２Ｒ３ 〔但しこの式においてＲ１”２ ＝Ｒ３’およびＸは上
記式（Ｉ）について挙げたと同じ意味を有し、そしてＲ
はフェニル基、アルキル基、又は置換されたフェニル基
を表わす〕 のＮ−フェニルスルホニルカル、Ｓメート全前記式（ｖ
）のアミンと反応させるのである。
このようにして得られた式（Ｉ）の尿素化合物は所望の
場合にアミン類、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類
金属水酸化物、又は第４級アンモニウム塩基によって対
応する付加塩に変えることができる。これは例えば等モ
ル量の塩基と反応させて、溶剤を蒸発させることによっ
て行われる。式（Ｉ）化合物への各反応は有利には塩化
メチレン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオ
キサン、トリオール等のような不活性のアプロチックな
有機溶剤中で行われる。
場合にアミン類、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類
金属水酸化物、又は第４級アンモニウム塩基によって対
応する付加塩に変えることができる。これは例えば等モ
ル量の塩基と反応させて、溶剤を蒸発させることによっ
て行われる。式（Ｉ）化合物への各反応は有利には塩化
メチレン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオ
キサン、トリオール等のような不活性のアプロチックな
有機溶剤中で行われる。
反応温度は好ましくは一２０℃と＋１２０℃との間であ
る。これらの反応は一般に僅かな発熱と共に進行し、従
って室温において行うことができる。反応時間を短縮す
るため、あるいはまた反応を開始するために好都合には
その反応混合物の沸点まで短時間加温するのが好都合で
ある。反応時間も反応触媒と１−て塩基又はイソシアネ
ートの数滴を添加することによって短縮することができ
る。
る。これらの反応は一般に僅かな発熱と共に進行し、従
って室温において行うことができる。反応時間を短縮す
るため、あるいはまた反応を開始するために好都合には
その反応混合物の沸点まで短時間加温するのが好都合で
ある。反応時間も反応触媒と１−て塩基又はイソシアネ
ートの数滴を添加することによって短縮することができ
る。
最終生成物は濃縮及び／又は溶剤の蒸発によって分離す
ることができ、そして再結晶により、又はその固形の残
渣をこれがよく溶解しないような例えばエーテル、芳香
族炭化水素あるいは塩素化炭化水素等の溶剤中ですりつ
ぶすことによって精製することができる。
ることができ、そして再結晶により、又はその固形の残
渣をこれがよく溶解しないような例えばエーテル、芳香
族炭化水素あるいは塩素化炭化水素等の溶剤中ですりつ
ぶすことによって精製することができる。
式（Ｉ）の作用物質は安定化合物である°。それらの取
扱いには慎重な処理を必要としない。
扱いには慎重な処理を必要としない。
前記式（［） 、 （［Ｖ） 、及び（■）、の各出発
化合物は一部新規であって下記のような方法によって製
造することができる。
化合物は一部新規であって下記のような方法によって製
造することができる。
即ち、例えば下記式（ＩＩａ）の新規な中間生成物〔但
し上式において Ｔはヒドロキシル基、−０Ｍ、−０３，Ｃ＃、−Ｎ−Ｃ
−０または−ＮＨＴ４の基を表わし、但しＭはアルカリ
金属原子を、モしてＭｌはアルカリ土類金属原子を表わ
し、 Ｒ′１は水素、ノ・ロゲン、Ｃ１−Ｃ５のアルキル基、
Ｃ１−Ｃ４のハロゲンアルキル基、Ｃ１−０４のアルコ
キシ基、−ＣＯＯＲ８、−ＣＯＮＲ９Ｒ１ｏ、または−
ＮＯ２の基を意味し、 Ｒ′２は水素、ハロゲン、Ｃ１−０４のアルキル基、Ｃ
１−０４のハロゲンアルキル基、ｃｌ−ｃ、のアルコキ
シ基、Ｃ１−Ｃ４のノ・ロゲンアルコキシ基、又は最高
で４個までの炭素原子を有するアルコキシアルキル基を
表わし、そして Ｒ′３は一〇（Ｔ□）−Ｃ（Ｔ２）（Ｔ３） の基を
意味し、その際Ｔ１は水素、Ｃ１−Ｃ４のアルキル基、
シアン基、又は−ＣＯＯ−０１〜４−アルキル基を、Ｔ
２は−ＣＯＯＲ８、−ＣＯＮＲｇ Ｒ１ｏ、−ＣＩ（２
−ＣＯＯＲ８、−ＣＨ２−Ｃ１〜４−アルコキシ基、−
ＣＨ（Ｃ、〜４−アルキル）−Ｃ１〜４−アルコキシ基
、 ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−０−Ｃｏ−ＣＨ３、−Ｃ
Ｈ（Ｃ□〜４−アルキル）−Ｏ−ＣＯＣＨ３，−８（０
）ｑ−０１〜３−アルキル、−ｓ （ｏ）ｑ−Ｃ１〜３
−ハロゲンアルキル囮しｑは０，１．または２である）
、−ＣＯＲ８、または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＯＯＲ８） ２
０基、或いはふっ素または臭素によって１つ以上置換
されているＣ１〜８−のアルキルの基を、Ｔ３ は水
素、−ｃｏｏ−ｃ １〜４−アルキル、又は場合により
ハロゲン原子によって置換されたＣ１−Ｃ５のアルキル
基を、そして Ｔ は水素、−ｃｏ−洲−Ｃ１〜４−アルキル、−ｃｏ
ｏ−Ｃ１〜４−アルキル、マたは−ＣＯＯ−フェニルの
基を意味し、その際Ｔ１．Ｔ２．及びＴ３によって表わ
されたアルキル基は合計して最高で８個までの炭素原子
を有し、そしてＲ８，Ｒ９及びＲ１０は前記式（Ｉ）に
ついて挙げたと同じ意味を有するが、但し同時にＲ１，
Ｒ２，Ｔ１及びＴ３が水素であってＴがアミン基である
ときはＴ２は−ｃｏｏ−ｃ １〜４−アルキルではない
〕 は下記式（ｖＩ） のアミンをジアゾ化して下記式（ＩＸ）のジアゾニウム
塩に変え、これをその反応条件のもとでｐｄ（０）化合
物を形成する・ぐラジウム触媒の存在のもとに且つ場合
により塩基の存在下において下記式Ｘ Ｈ−Ｒ′３（ｘ） の化合物と反応させて下記式閃） Ｒ′２ の化合物を作り、この式（ロ）の化合物を公知の方法で
塩化チオニル又はＰＣｌ５のような塩素化剤によって処
理して対応するスルホニルクロライドに変え、このもの
をアンモニアで処理し、そしてそのようにして得られた
、前記式（ＩＩａ）においてＴが−ＮＨ２である化合物
を例えばＣ１〜４−アルキルイソシアネートの存在のも
とにＱ−Ｃ−Ｎ−Ｃ−アルキル、ＣＩＣ０ＮＨ−Ｃ１〜
４−アルキル１〜４ ｃｌｃｏｏ−ｃ −アルキル、又はＣＩＣＯＯ−フェ
ニルの１〜４ ようなアシル化剤と反応させることにより前言己式（Ｉ
Ｉａ）においてＴ４が水素でない化合物に変える〔但し
これらの式においてＴ′はＯＨ，ＯＭ、又たと同じ意味
を有する〕ことにより作ること力ｔできる。
し上式において Ｔはヒドロキシル基、−０Ｍ、−０３，Ｃ＃、−Ｎ−Ｃ
−０または−ＮＨＴ４の基を表わし、但しＭはアルカリ
金属原子を、モしてＭｌはアルカリ土類金属原子を表わ
し、 Ｒ′１は水素、ノ・ロゲン、Ｃ１−Ｃ５のアルキル基、
Ｃ１−Ｃ４のハロゲンアルキル基、Ｃ１−０４のアルコ
キシ基、−ＣＯＯＲ８、−ＣＯＮＲ９Ｒ１ｏ、または−
ＮＯ２の基を意味し、 Ｒ′２は水素、ハロゲン、Ｃ１−０４のアルキル基、Ｃ
１−０４のハロゲンアルキル基、ｃｌ−ｃ、のアルコキ
シ基、Ｃ１−Ｃ４のノ・ロゲンアルコキシ基、又は最高
で４個までの炭素原子を有するアルコキシアルキル基を
表わし、そして Ｒ′３は一〇（Ｔ□）−Ｃ（Ｔ２）（Ｔ３） の基を
意味し、その際Ｔ１は水素、Ｃ１−Ｃ４のアルキル基、
シアン基、又は−ＣＯＯ−０１〜４−アルキル基を、Ｔ
２は−ＣＯＯＲ８、−ＣＯＮＲｇ Ｒ１ｏ、−ＣＩ（２
−ＣＯＯＲ８、−ＣＨ２−Ｃ１〜４−アルコキシ基、−
ＣＨ（Ｃ、〜４−アルキル）−Ｃ１〜４−アルコキシ基
、 ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−０−Ｃｏ−ＣＨ３、−Ｃ
Ｈ（Ｃ□〜４−アルキル）−Ｏ−ＣＯＣＨ３，−８（０
）ｑ−０１〜３−アルキル、−ｓ （ｏ）ｑ−Ｃ１〜３
−ハロゲンアルキル囮しｑは０，１．または２である）
、−ＣＯＲ８、または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＯＯＲ８） ２
０基、或いはふっ素または臭素によって１つ以上置換
されているＣ１〜８−のアルキルの基を、Ｔ３ は水
素、−ｃｏｏ−ｃ １〜４−アルキル、又は場合により
ハロゲン原子によって置換されたＣ１−Ｃ５のアルキル
基を、そして Ｔ は水素、−ｃｏ−洲−Ｃ１〜４−アルキル、−ｃｏ
ｏ−Ｃ１〜４−アルキル、マたは−ＣＯＯ−フェニルの
基を意味し、その際Ｔ１．Ｔ２．及びＴ３によって表わ
されたアルキル基は合計して最高で８個までの炭素原子
を有し、そしてＲ８，Ｒ９及びＲ１０は前記式（Ｉ）に
ついて挙げたと同じ意味を有するが、但し同時にＲ１，
Ｒ２，Ｔ１及びＴ３が水素であってＴがアミン基である
ときはＴ２は−ｃｏｏ−ｃ １〜４−アルキルではない
〕 は下記式（ｖＩ） のアミンをジアゾ化して下記式（ＩＸ）のジアゾニウム
塩に変え、これをその反応条件のもとでｐｄ（０）化合
物を形成する・ぐラジウム触媒の存在のもとに且つ場合
により塩基の存在下において下記式Ｘ Ｈ−Ｒ′３（ｘ） の化合物と反応させて下記式閃） Ｒ′２ の化合物を作り、この式（ロ）の化合物を公知の方法で
塩化チオニル又はＰＣｌ５のような塩素化剤によって処
理して対応するスルホニルクロライドに変え、このもの
をアンモニアで処理し、そしてそのようにして得られた
、前記式（ＩＩａ）においてＴが−ＮＨ２である化合物
を例えばＣ１〜４−アルキルイソシアネートの存在のも
とにＱ−Ｃ−Ｎ−Ｃ−アルキル、ＣＩＣ０ＮＨ−Ｃ１〜
４−アルキル１〜４ ｃｌｃｏｏ−ｃ −アルキル、又はＣＩＣＯＯ−フェ
ニルの１〜４ ようなアシル化剤と反応させることにより前言己式（Ｉ
Ｉａ）においてＴ４が水素でない化合物に変える〔但し
これらの式においてＴ′はＯＨ，ＯＭ、又たと同じ意味
を有する〕ことにより作ること力ｔできる。
上記のジアゾ化は公知の方法により、例え（工ＨＣｌ，
Ｈ２ＳＯ４、Ｈ２０／酢酸等の水性溶液のような水性酸
性媒体中で行うことができる。それらジアゾニウム塩の
オレフィン類との反応（ま好都合には不活性有機溶剤の
存在のもとで行われる。
Ｈ２ＳＯ４、Ｈ２０／酢酸等の水性溶液のような水性酸
性媒体中で行うことができる。それらジアゾニウム塩の
オレフィン類との反応（ま好都合には不活性有機溶剤の
存在のもとで行われる。
このためには例えば、場合により塩素化された脂肪族モ
ノカルダン酸類、特に酢酸、クロロ酢酸、ジクロロ酢酸
、又はトリフルオロ酢酸、アセトン、ジクロロメタン、
及びアセトニトリル、あるいはこれらの各溶剤の混合物
が適している。
ノカルダン酸類、特に酢酸、クロロ酢酸、ジクロロ酢酸
、又はトリフルオロ酢酸、アセトン、ジクロロメタン、
及びアセトニトリル、あるいはこれらの各溶剤の混合物
が適している。
好ましくは酢酸を用いるのがよい。
・ぞラジウム触媒及び塩基としては例えばＥＰ特許出願
第４０１７７号に記述されているような類のものを用い
ることができる。好ましいパラジウム触媒はＰｄＣｌ２
〔ＰｄＣ１４〕Ｎａ２又は［ＰｄＣｌ４：］Ｌ ｌ ２
、及び中でもビス−（ジベンジリデンアセトン）・ξ
ラジウム（０）である。塩基としては好ましくは酢酸ナ
トリウムのようなアルカリ金属カルヂキシレートが用い
られる。式■のジアゾニウム塩とスルホニルクロライド
との分離は一般に不必要である。ジアゾ化を酢酸の存在
のもとで及び強酸の１当量だけの存在のもとで行〜・、
そしてその得られたジアゾニウム塩を分離することなく
更にあとで使用する場合には、一般に式（Ｘ）のオレフ
ィン類との反応に際して塩基の添加は省略することがで
きる。
第４０１７７号に記述されているような類のものを用い
ることができる。好ましいパラジウム触媒はＰｄＣｌ２
〔ＰｄＣ１４〕Ｎａ２又は［ＰｄＣｌ４：］Ｌ ｌ ２
、及び中でもビス−（ジベンジリデンアセトン）・ξ
ラジウム（０）である。塩基としては好ましくは酢酸ナ
トリウムのようなアルカリ金属カルヂキシレートが用い
られる。式■のジアゾニウム塩とスルホニルクロライド
との分離は一般に不必要である。ジアゾ化を酢酸の存在
のもとで及び強酸の１当量だけの存在のもとで行〜・、
そしてその得られたジアゾニウム塩を分離することなく
更にあとで使用する場合には、一般に式（Ｘ）のオレフ
ィン類との反応に際して塩基の添加は省略することがで
きる。
式（ｎａ）においてＲ′１とＲ′２とが互いに異って臭
素又は沃素であるような化合物はまた次のようにして製
造することができ、即ち下記式（９）の化合物を、場合
により砒素又は燐を含むｔ、ｅう、クラム化合物の触媒
としての存在のもとに、且つ塩基の存在下において式（
Ｘ）のオレフィンと反応させる〔但し上式においてＲＦ
、Ｒ’２及びＴ４は前記式（ＩＩａ）について挙げたと
同じ意味を有し、Ｄは臭素又は沃素を意味する〕のであ
る。
素又は沃素であるような化合物はまた次のようにして製
造することができ、即ち下記式（９）の化合物を、場合
により砒素又は燐を含むｔ、ｅう、クラム化合物の触媒
としての存在のもとに、且つ塩基の存在下において式（
Ｘ）のオレフィンと反応させる〔但し上式においてＲＦ
、Ｒ’２及びＴ４は前記式（ＩＩａ）について挙げたと
同じ意味を有し、Ｄは臭素又は沃素を意味する〕のであ
る。
この別法の製造方式のためのパラジウム化合及び塩基と
しては例えば米国特許第３，９２２，２９９号公報に記
述されているような類の化合物が適している。触媒とし
ては好ましくは酢酸ノミラジウムと及びトリフェニルホ
スフィン又はトリー〇−トリルホスフィンとの混合物を
用いるのがよい。前記式陣）においてＤがヨードである
場合には、燐や砒素を含まないパラジウム化合“中でも
酢酸パラジウムを使用することも可能である。塩基とし
ては中でもトリアルキルアミン類、特にトリエチルアミ
ン、又はトリーｎ−ブチルアミン、及びアルカリ金属カ
ルゼキシレート、中でも酢酸ナトリウムが適している。
しては例えば米国特許第３，９２２，２９９号公報に記
述されているような類の化合物が適している。触媒とし
ては好ましくは酢酸ノミラジウムと及びトリフェニルホ
スフィン又はトリー〇−トリルホスフィンとの混合物を
用いるのがよい。前記式陣）においてＤがヨードである
場合には、燐や砒素を含まないパラジウム化合“中でも
酢酸パラジウムを使用することも可能である。塩基とし
ては中でもトリアルキルアミン類、特にトリエチルアミ
ン、又はトリーｎ−ブチルアミン、及びアルカリ金属カ
ルゼキシレート、中でも酢酸ナトリウムが適している。
これらのパラジウム触媒は両方の製造方法において共に
好都合には前記式図のジアゾニウム塩又は前記式（２）
のハロゲン化ペンゾールに対して約０．０１ないし５モ
ルチの量で使用される。
好都合には前記式図のジアゾニウム塩又は前記式（２）
のハロゲン化ペンゾールに対して約０．０１ないし５モ
ルチの量で使用される。
式（川のハロゲン化ペンゾールと式（Ｘ）のオレフィン
類との反応は同様に好都合には不活性有機溶剤、例えば
ト少オール、キンロール類、又ハクロロベンゾールのよ
うな、場合により塩素化された芳香族炭化水素類、ある
いは前述した類の脂肪族モノカルゼン酸のＮ、Ｎ−ジア
ルキルアミン類、特にＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドの
存在のもとで行われる。
類との反応は同様に好都合には不活性有機溶剤、例えば
ト少オール、キンロール類、又ハクロロベンゾールのよ
うな、場合により塩素化された芳香族炭化水素類、ある
いは前述した類の脂肪族モノカルゼン酸のＮ、Ｎ−ジア
ルキルアミン類、特にＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドの
存在のもとで行われる。
前記式（■）のその他の新規な中間生成物は原理的に従
来の方法によって行われる２つの異った合成方式に従っ
て得ることができる。
来の方法によって行われる２つの異った合成方式に従っ
て得ることができる。
即ち式（ｎ）のスルホンアミドは対応するベンゾスルホ
ンアミド類からアルケニル側鎖の導入によって、又コー
公知の方法により存在する側鎖を変形することによって
得ることができる。類似の方法がＥＰ特許出願第４４２
１０号に記述されている。
ンアミド類からアルケニル側鎖の導入によって、又コー
公知の方法により存在する側鎖を変形することによって
得ることができる。類似の方法がＥＰ特許出願第４４２
１０号に記述されている。
更にまた式（ＩＩ）のスルホンアミドは対応する置換さ
れたアニリン類とジアゾ化し、そして２酸化硫黄及びア
ンモニアによってスルホンアミドに変えるようにして得
ることができる。類似の方法がＥＰ特許出願第４４８０
７号に公表されている。
れたアニリン類とジアゾ化し、そして２酸化硫黄及びア
ンモニアによってスルホンアミドに変えるようにして得
ることができる。類似の方法がＥＰ特許出願第４４８０
７号に公表されている。
式（ｎ）の他のスルホンアマイド類は、対応的に置換さ
れたチオベンジルエーテルを塩素化し、そして生じたス
ルホクロリドにアンモニアを加えることによって得るこ
とができる。類似の方法がＩＰ−Ａ−４１４０４号に公
表されている。
れたチオベンジルエーテルを塩素化し、そして生じたス
ルホクロリドにアンモニアを加えることによって得るこ
とができる。類似の方法がＩＰ−Ａ−４１４０４号に公
表されている。
前記式ｍ）、 （Ｖ） 、 ｍ＋ 、 ｍ 、及び（２
）の各出発生成物は公知であるか、又は公知の方法で製
造することができる。
）の各出発生成物は公知であるか、又は公知の方法で製
造することができる。
式σ■）及び（■）の各化合物は式（ＩＩ）又は（ＩＩ
ａ）の化合物から公知の方法で得ることができる。すな
わチ式■のフェニルスルホニルイソシアネートは式（Ｉ
Ｉ）のスルホンアミドをブチルイソシアネートの存在の
もとで溶剤としての塩素化炭化水素の中で還流温度にお
いてホスゲンと反応させることによって得ることができ
る。類似の説明がワインハイムのＶｅｒｌａｇ Ｃｈｅ
ｍｉｅより１９７０年に出版された「Ｎｅｕｅｒｅ Ｍ
ｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｐｒｉｉｐａｒａ−ｔｉｖｅ
ｎ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ ＣｈｅｍｉｅＪ第■巻２
１１−２２９頁に記述されている。
ａ）の化合物から公知の方法で得ることができる。すな
わチ式■のフェニルスルホニルイソシアネートは式（Ｉ
Ｉ）のスルホンアミドをブチルイソシアネートの存在の
もとで溶剤としての塩素化炭化水素の中で還流温度にお
いてホスゲンと反応させることによって得ることができ
る。類似の説明がワインハイムのＶｅｒｌａｇ Ｃｈｅ
ｍｉｅより１９７０年に出版された「Ｎｅｕｅｒｅ Ｍ
ｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｐｒｉｉｐａｒａ−ｔｉｖｅ
ｎ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ ＣｈｅｍｉｅＪ第■巻２
１１−２２９頁に記述されている。
式０■のインチオシアネートは式（■）のスルホンアミ
ドを２硫化炭素及び水酸化カリウムで処理し、そして次
いでそのクカリウム塩をホスゲンと反応させることによ
って得られる。このような方法のいくつかｙ雑誌Ａｒｃ
ｈ、Ｐｈａｒｍ、 ２９９ 。
ドを２硫化炭素及び水酸化カリウムで処理し、そして次
いでそのクカリウム塩をホスゲンと反応させることによ
って得られる。このような方法のいくつかｙ雑誌Ａｒｃ
ｈ、Ｐｈａｒｍ、 ２９９ 。
１７４（１９６６）に記述されている。弐〇匍のＮ−フ
ェニルスルホニルカルノζメートハ式（ＩＩ）ノスルホ
ンアミドを塩基の存在のもとにジフェニルカルバメート
と反応させることによって得られる。
ェニルスルホニルカルノζメートハ式（ＩＩ）ノスルホ
ンアミドを塩基の存在のもとにジフェニルカルバメート
と反応させることによって得られる。
類似の方法が日本特許第６１１．６９号公報に言及され
ている。
ている。
式（ホ）及び（Ｖｌ）のそれぞれ新規な化合物は式（Ｖ
）の対応する化合物から公知の方法で得ろことがでキル
。式（Ｖ）の新規なフルオロアルコキシアミノピリミジ
ン類及び同ドリア・クツ類並びにそれらの製造、及び前
記式０川及び（ロ）の対応する化合物のこのものからの
製造はＥＰ特許出願第７０８０４号に記述されている。
）の対応する化合物から公知の方法で得ろことがでキル
。式（Ｖ）の新規なフルオロアルコキシアミノピリミジ
ン類及び同ドリア・クツ類並びにそれらの製造、及び前
記式０川及び（ロ）の対応する化合物のこのものからの
製造はＥＰ特許出願第７０８０４号に記述されている。
式（Ｖ）のアミン類とオギザリルクロライドとの、溶剤
としての塩素化炭化水素の中での反応によって式（ロ）
のインシアネート類を製造することができる。式（Ｖ）
のアミン類は公知であ・つて１部は市販において入手す
ることができるか、又はそれらは公知の方法で製造する
ことができる（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉ
ｓｈｅｒｓ出版の” Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆ
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”第
Ｘ■巻参照）。
としての塩素化炭化水素の中での反応によって式（ロ）
のインシアネート類を製造することができる。式（Ｖ）
のアミン類は公知であ・つて１部は市販において入手す
ることができるか、又はそれらは公知の方法で製造する
ことができる（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉ
ｓｈｅｒｓ出版の” Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆ
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”第
Ｘ■巻参照）。
前記式（ＩＩａ）の化合物は新規であって特に式（Ｉ）
の作用物質を合成するために開発されたものである。従
ってこの化合物は本発明のもう一つの対象をなすもので
ある。
の作用物質を合成するために開発されたものである。従
ってこの化合物は本発明のもう一つの対象をなすもので
ある。
式（［ａ）においてＴ及びＴ３の少なくとも一方、■
中でもＴ１は好ましくは水素であるのがよい。Ｔは好ま
しくは−ＮＨ２である。尚Ｒｉ、Ｈ／、、及びに３につ
いては式（Ｉ）においてＲ１，Ｒ２，及びＲ３に対して
記述された好ましいそれぞれの意味が該当する。
しくは−ＮＨ２である。尚Ｒｉ、Ｈ／、、及びに３につ
いては式（Ｉ）においてＲ１，Ｒ２，及びＲ３に対して
記述された好ましいそれぞれの意味が該当する。
式（Ｉ）の化合物は僅かな使用量において良好な選択的
成長阻止特性及び選択的な雑草駆除特性によって優れて
おり、これによってこれらは有用植物、中でも禾穀類、
木綿、大豆、と５もろこし、及び稲の栽培に使用するの
に特に有効である。好ましい栽培植物は小麦、大麦、及
びライ麦のような禾穀類である。この場合に部分的に雑
草類も阻害を受けるが、これはこれまでは全面的除草に
よってのみ得られたものである。
成長阻止特性及び選択的な雑草駆除特性によって優れて
おり、これによってこれらは有用植物、中でも禾穀類、
木綿、大豆、と５もろこし、及び稲の栽培に使用するの
に特に有効である。好ましい栽培植物は小麦、大麦、及
びライ麦のような禾穀類である。この場合に部分的に雑
草類も阻害を受けるが、これはこれまでは全面的除草に
よってのみ得られたものである。
本発明によるこの作用物質の作用形態は通常的なもので
はない。多くのものは転移可能であり、即ちこれらは植
物によって吸収され、そして別な場所に輸送されてこ瓦
でそれらは作用を発揮する。即ち例えば表面的処理によ
って多年性の雑草が根に至るまで障害を受ける。式（１
）の新規な化合物は他の除草剤及び成長制御剤に比べて
極めて僅かな使用量において既に有効である。式（Ｉ）
の化合物はその上に強い植物成長制御的な、特に植物成
長阻止的な特性を有している。
はない。多くのものは転移可能であり、即ちこれらは植
物によって吸収され、そして別な場所に輸送されてこ瓦
でそれらは作用を発揮する。即ち例えば表面的処理によ
って多年性の雑草が根に至るまで障害を受ける。式（１
）の新規な化合物は他の除草剤及び成長制御剤に比べて
極めて僅かな使用量において既に有効である。式（Ｉ）
の化合物はその上に強い植物成長制御的な、特に植物成
長阻止的な特性を有している。
単子葉植物のみならず双子葉植物の成長が阻害される。
植物成長の阻止は多くの栽培植物の場合にその栽培の密
植を可能とし、従って耕地面積についてより多くの収穫
を得ることができる。植物成長抑制剤による収穫高上昇
のもう一つのメカニズムは栄養物質がより強く花や果実
の形成に役立ち、一方植物成長が制限されることに基く
。
植を可能とし、従って耕地面積についてより多くの収穫
を得ることができる。植物成長抑制剤による収穫高上昇
のもう一つのメカニズムは栄養物質がより強く花や果実
の形成に役立ち、一方植物成長が制限されることに基く
。
すなわち例えば熱帯地方の農業においてしばしば力・ζ
−クロツゾ（土壌被覆植物）としてしばしば植え付けら
れる豆科植物が式ＣＩ）の本発明に従う化合物によって
その成長３が選択的に阻止され、従って栽培植物の間の
土壌の侵蝕が防止されるけれども上記”力・々−クロッ
プ″は栽培植物の競争相手とは成り得ない。式（Ｉｌの
化合物は更に、貯蔵された馬鈴薯の発芽を防止するのに
適している。馬鈴薯の場合には貯蔵に際して冬の間にし
ばしば発芽を生じ、これがしわ寄り、重量損失及び腐敗
をもたらす。
−クロツゾ（土壌被覆植物）としてしばしば植え付けら
れる豆科植物が式ＣＩ）の本発明に従う化合物によって
その成長３が選択的に阻止され、従って栽培植物の間の
土壌の侵蝕が防止されるけれども上記”力・々−クロッ
プ″は栽培植物の競争相手とは成り得ない。式（Ｉｌの
化合物は更に、貯蔵された馬鈴薯の発芽を防止するのに
適している。馬鈴薯の場合には貯蔵に際して冬の間にし
ばしば発芽を生じ、これがしわ寄り、重量損失及び腐敗
をもたらす。
比較的多量に使用した場合にはテストしたすべての植物
は枯死してしまうほどにその成長が阻害されるあ 本発明はまた式（Ｉ）の新規な作用物質を含有する除草
剤及び植物成長制御剤、並びに単子葉植物及び双子葉植
物、特に牧草、有用植物、熱帯地方の土壌被覆植物及び
煙草の細葉の植物成長制御のため、及び出芽前および後
の雑草除防方法にも関する。
は枯死してしまうほどにその成長が阻害されるあ 本発明はまた式（Ｉ）の新規な作用物質を含有する除草
剤及び植物成長制御剤、並びに単子葉植物及び双子葉植
物、特に牧草、有用植物、熱帯地方の土壌被覆植物及び
煙草の細葉の植物成長制御のため、及び出芽前および後
の雑草除防方法にも関する。
式（１）の化合物はそのま〜の形で、又は中でも配合技
術において通常的な即剤と共に薬剤として使用［７、又
従って例えばエマル、ジョン濃厚液、直接スプレー可能
な溶液又は希釈可能な溶液、稀薄エマルジョン、スプレ
ー粉末、可溶性粉末、微粉剤１１粒状剤、更にはまた例
えばポリマー物質の中にカプセルされた剤等に公知の方
法で加工することができる。スプレー、霧化、アトマイ
ジング、散布又は射出のような使用方法がその薬剤の種
類と同様に使用目的や与えられた状況に対応して選ばれ
る。
術において通常的な即剤と共に薬剤として使用［７、又
従って例えばエマル、ジョン濃厚液、直接スプレー可能
な溶液又は希釈可能な溶液、稀薄エマルジョン、スプレ
ー粉末、可溶性粉末、微粉剤１１粒状剤、更にはまた例
えばポリマー物質の中にカプセルされた剤等に公知の方
法で加工することができる。スプレー、霧化、アトマイ
ジング、散布又は射出のような使用方法がその薬剤の種
類と同様に使用目的や与えられた状況に対応して選ばれ
る。
配合、即ち式（Ｉ）の作用物質と、及び場合により固体
又は液体の添加物質を含有する薬剤、調剤、又は組成物
は公知のように例えばその作用物質を種々の展剤、例え
ば溶剤、固体の担持剤、及び場合により表面活性化合物
と緊密に混合し及び／又はすりつぶすことによって製造
される。
又は液体の添加物質を含有する薬剤、調剤、又は組成物
は公知のように例えばその作用物質を種々の展剤、例え
ば溶剤、固体の担持剤、及び場合により表面活性化合物
と緊密に混合し及び／又はすりつぶすことによって製造
される。
溶剤としては芳香族炭化水素類、好ましくはキジロール
の混合物又は置換されたナフタリン類のようなＣ８ない
しＣ１□のフラクションζ例えばジブチルフタレートあ
るいはジブチルフタレートのようなフタール酸エステル
、例えばシクロヘキサン又はノミラフイン類のような脂
肪族炭化水素類、例えばエチタール、エチレングリコー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル又は同エチ
ルエーテルのようなアルコール類及びグリコール類、あ
るいはそれらのエーテル並びにエステル類、例えばシク
ロヘキサノンのよりなケトン類、例えばＮ−メチル−２
−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、又は・ジメチル
ホルムアミドのような強い極性をもった溶剤、並びにエ
ポキシ化した援子油又は大豆油のような場合によりエポ
キシ化された植物油脂、あるいは水を挙げることができ
る。
の混合物又は置換されたナフタリン類のようなＣ８ない
しＣ１□のフラクションζ例えばジブチルフタレートあ
るいはジブチルフタレートのようなフタール酸エステル
、例えばシクロヘキサン又はノミラフイン類のような脂
肪族炭化水素類、例えばエチタール、エチレングリコー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル又は同エチ
ルエーテルのようなアルコール類及びグリコール類、あ
るいはそれらのエーテル並びにエステル類、例えばシク
ロヘキサノンのよりなケトン類、例えばＮ−メチル−２
−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、又は・ジメチル
ホルムアミドのような強い極性をもった溶剤、並びにエ
ポキシ化した援子油又は大豆油のような場合によりエポ
キシ化された植物油脂、あるいは水を挙げることができ
る。
例えば微粉剤及び分散可能な粉末剤のための固体担持物
質としては一般に例えばカルサイト、タルク、カオリン
、モンモリロナイト又はアタ・ξルジャイトのような天
然産の岩石粉が用いられる。物理的諸性質を改善するた
めに高分散性シリカ又は高分散性の吸引可能な高分子物
質も使用することができる。粒状化された吸着性の粒状
担持剤としては例えば軽石、レンガ粉砕物、セビオライ
ト又はベントナイトのような多孔質のものが、そして吸
着性でない担持物質としては例えばカルサイト又は砂が
挙げられる。更にまた、無機又は有機性の、例えば中で
もドロマイトあるいは微細化した植物残渣等の予め粒状
化した多数の材料を使用することが可能である。
質としては一般に例えばカルサイト、タルク、カオリン
、モンモリロナイト又はアタ・ξルジャイトのような天
然産の岩石粉が用いられる。物理的諸性質を改善するた
めに高分散性シリカ又は高分散性の吸引可能な高分子物
質も使用することができる。粒状化された吸着性の粒状
担持剤としては例えば軽石、レンガ粉砕物、セビオライ
ト又はベントナイトのような多孔質のものが、そして吸
着性でない担持物質としては例えばカルサイト又は砂が
挙げられる。更にまた、無機又は有機性の、例えば中で
もドロマイトあるいは微細化した植物残渣等の予め粒状
化した多数の材料を使用することが可能である。
表面活性化合物としてはその配合されるべき式（Ｉ）の
作用物質の種類に従って非イオン性、カチオン活性、及
び／又はアニオン活性の、良好な乳化特性、分散性及び
湿潤性を有する表面活性剤が挙げられる。これらの界面
活性剤は界面活性剤混合物をも包含するものである。
作用物質の種類に従って非イオン性、カチオン活性、及
び／又はアニオン活性の、良好な乳化特性、分散性及び
湿潤性を有する表面活性剤が挙げられる。これらの界面
活性剤は界面活性剤混合物をも包含するものである。
適当なアニオン性界面活性剤はいわゆる水溶性石鹸のみ
ならず水溶性の合成表面活性化合物も含む−ことができ
る。
ならず水溶性の合成表面活性化合物も含む−ことができ
る。
石鹸類としては例えば油脂又はステアリン酸あるいは例
えばａＰ子油や獣脂等から得ることができるような天然
の脂肪酸混合物のナトリウム塩あるいはカリウム塩等の
高級脂肪酸（Ｃ１ｏ−Ｃ２゜）のアルカリ塩、アルカリ
土類塩あるいは場合により置換されたアンモニウム塩等
が挙げられる。
えばａＰ子油や獣脂等から得ることができるような天然
の脂肪酸混合物のナトリウム塩あるいはカリウム塩等の
高級脂肪酸（Ｃ１ｏ−Ｃ２゜）のアルカリ塩、アルカリ
土類塩あるいは場合により置換されたアンモニウム塩等
が挙げられる。
更にまた脂肪酸メチルタウリン塩も挙げることができる
。
。
しかしながらいわゆる合成界面活性剤、中でも脂肪スル
ホン酸塩、脂肪サルフェート、スルホン化されたベンズ
イミダゾール誘導体あるいはアルキルアリールスルホン
酸塩等がよりしばしば使用される。。
ホン酸塩、脂肪サルフェート、スルホン化されたベンズ
イミダゾール誘導体あるいはアルキルアリールスルホン
酸塩等がよりしばしば使用される。。
脂肪サルフェート又は脂肪スルホン酸塩は一般にアルカ
リ塩、アルカリ土類塩又は場合により置換されたアンモ
ニウム塩として存在し、そして８ないし２２個の炭素原
子のアルキル基を有してべり、その際このアルキル基は
アシル残基のアルキル部分をも包含するもので、例えば
リグニンスルホン酸のナトリウム又はカルシウム塩、ド
デシル硫酸エステルのナトリウム又はカルシウム塩、あ
るいは天然脂肪酸から作られた脂肪アルコールサルフェ
ート混合物のナトリウム又はカルシウム塩等である。こ
れには脂肪アルコール−エチレンオキサイド付加生成物
のスルホン酸および硫酸エステルの塩も含まれる。
リ塩、アルカリ土類塩又は場合により置換されたアンモ
ニウム塩として存在し、そして８ないし２２個の炭素原
子のアルキル基を有してべり、その際このアルキル基は
アシル残基のアルキル部分をも包含するもので、例えば
リグニンスルホン酸のナトリウム又はカルシウム塩、ド
デシル硫酸エステルのナトリウム又はカルシウム塩、あ
るいは天然脂肪酸から作られた脂肪アルコールサルフェ
ート混合物のナトリウム又はカルシウム塩等である。こ
れには脂肪アルコール−エチレンオキサイド付加生成物
のスルホン酸および硫酸エステルの塩も含まれる。
スルホン化されたベンズイミダゾール誘導体は中でも２
個のスルホン酸基と、および８ないし２２個の炭素原子
を有する脂肪酸残基とを含んでいる。アルキルアリール
スルホン酸塩は例えばドデシルペンゾールスルホン酸、
ジブチルナフタリンスルホン酸、又はナフタリンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒドｇ合生成物のナトリウム塩、カ
ルシウム塩又はトリエタノールアミン塩等である。
個のスルホン酸基と、および８ないし２２個の炭素原子
を有する脂肪酸残基とを含んでいる。アルキルアリール
スルホン酸塩は例えばドデシルペンゾールスルホン酸、
ジブチルナフタリンスルホン酸、又はナフタリンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒドｇ合生成物のナトリウム塩、カ
ルシウム塩又はトリエタノールアミン塩等である。
更にまた例えばｐ−ノニルフェノール−（４−１４）−
エチレンオキサイド付加生成物の燐酸エステルの塩ある
いは燐脂質のような対応する燐酸エステル類も挙げるこ
とができる。
エチレンオキサイド付加生成物の燐酸エステルの塩ある
いは燐脂質のような対応する燐酸エステル類も挙げるこ
とができる。
非イオン性界面活性剤としては先づ第１に脂肪族又は環
状脂肪族のアルコール類、飽和又は不飽和の脂肪酸類及
びアルキルフェノール類等のポリグリコールエーテル誘
導体が挙げられ、これらはその（脂肪族の）炭化水累残
基中に８ないし２０個の炭素原子及びそのアルキルフェ
ノール類のアルキル基中に６ないし１８個の炭素原子を
、そして３ないし３０個のグリコールエーテル単位を含
むことができる。
状脂肪族のアルコール類、飽和又は不飽和の脂肪酸類及
びアルキルフェノール類等のポリグリコールエーテル誘
導体が挙げられ、これらはその（脂肪族の）炭化水累残
基中に８ないし２０個の炭素原子及びそのアルキルフェ
ノール類のアルキル基中に６ないし１８個の炭素原子を
、そして３ないし３０個のグリコールエーテル単位を含
むことができる。
適当なその他の非イオン性界面活性剤はそのアルキル鎖
中ＶＣ工ないし１０個の炭素原子を有スルアルキルポリ
プロピレングリコール、エチレンジアミンポリプロピレ
ングリコール、及びポリプロピレングリコールに付加し
た２０ないし２５０個のエチレングリコールエーテルの
基及び１０ないし１００個のプロピレングリコールエー
テルの基を含む水溶性のポリエチレンオキサイド付加生
成物である。これらの化合物は通常ゾロピレングリコー
ル単位当り工ないし５個のエチレングリコール単位を含
んでいる。
中ＶＣ工ないし１０個の炭素原子を有スルアルキルポリ
プロピレングリコール、エチレンジアミンポリプロピレ
ングリコール、及びポリプロピレングリコールに付加し
た２０ないし２５０個のエチレングリコールエーテルの
基及び１０ないし１００個のプロピレングリコールエー
テルの基を含む水溶性のポリエチレンオキサイド付加生
成物である。これらの化合物は通常ゾロピレングリコー
ル単位当り工ないし５個のエチレングリコール単位を含
んでいる。
非イオン性界面活性剤の例としてはノニルフェノールポ
リエトキシエタノール、ひまし油ポリグリコールエーテ
ル、ポリゾロピレン−ポリエチレンオキサイ。ド付加生
成物、トリブチルフェノキシポリエタノール、ぼりエチ
レングリコール、及びオクチルフェノキシポリエトキシ
エタノール、が挙げられる。
リエトキシエタノール、ひまし油ポリグリコールエーテ
ル、ポリゾロピレン−ポリエチレンオキサイ。ド付加生
成物、トリブチルフェノキシポリエタノール、ぼりエチ
レングリコール、及びオクチルフェノキシポリエトキシ
エタノール、が挙げられる。
更にまたポリオキシェチレンソルビクントリオレエート
のようなポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステ
ルを挙げることができる。
のようなポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステ
ルを挙げることができる。
カチオン性界面活性剤としては中でもＮ−置換基として
８ないし２２個の炭素原子の少なくとも１つ以上のアル
キル基を含み且つ他の置換基として場合によりハロゲン
化された低級アルキル基、ベンジル基又は低級ヒドロキ
シアルキル基を有するように第４級アンモニウム塩が対
象となる。その塩類の好ましくはハロゲン化物、メチル
サルフェート、又はエチルサルフェートとして存在し、
これらは例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロ
ライＰ又゛はペンジルージ（２−クロロエチル）−エチ
ルアンモニウムブロマイドである。
８ないし２２個の炭素原子の少なくとも１つ以上のアル
キル基を含み且つ他の置換基として場合によりハロゲン
化された低級アルキル基、ベンジル基又は低級ヒドロキ
シアルキル基を有するように第４級アンモニウム塩が対
象となる。その塩類の好ましくはハロゲン化物、メチル
サルフェート、又はエチルサルフェートとして存在し、
これらは例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロ
ライＰ又゛はペンジルージ（２−クロロエチル）−エチ
ルアンモニウムブロマイドである。
配合技術において通常的な界面活性剤は中でも下記の刊
行物に記述されている： ＮＣｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｙ＝ｐ、（Ｒｉ４Ｊｅ
ｗｏｏｄ、 −＝−−Ｌ−シャーシー）１９８１年出版
０゛’ Ｍｃ Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’！’＋ＳＤｅｔｅｒ
ｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎ
ｎｕａｌ ”Ｃ，Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ （ミ
ュンヘン、ウィーン）１９８１年刊行のＨ，５ｔａｃｈ
ｅ著”Ｔｅｎ５ｉｄ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ”第２版 Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｐｕｂｌ ｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ、
、 −？−ニーヨーク（１９８０−１９８１）刊行のＭ
、ａｎｄ Ｊ、Ａｓｈ著” Ｅｎｃｙｃｙｏｐｅｄｉａ
ｏｆ ５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ ” Ｖｏｌ、Ｉ −
ＩＩＩ 。
行物に記述されている： ＮＣｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｙ＝ｐ、（Ｒｉ４Ｊｅ
ｗｏｏｄ、 −＝−−Ｌ−シャーシー）１９８１年出版
０゛’ Ｍｃ Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’！’＋ＳＤｅｔｅｒ
ｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎ
ｎｕａｌ ”Ｃ，Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ （ミ
ュンヘン、ウィーン）１９８１年刊行のＨ，５ｔａｃｈ
ｅ著”Ｔｅｎ５ｉｄ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ”第２版 Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｐｕｂｌ ｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ、
、 −？−ニーヨーク（１９８０−１９８１）刊行のＭ
、ａｎｄ Ｊ、Ａｓｈ著” Ｅｎｃｙｃｙｏｐｅｄｉａ
ｏｆ ５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ ” Ｖｏｌ、Ｉ −
ＩＩＩ 。
殺虫性配合物は一般に式（Ｉ）の作用物質を０．１ない
し９５チ、中でもｏ、 ｉないし８０％、及び固体又は
液体の添加物質を１ないし９９９チ、そして更に界前活
性剤を０ないし２５係、中でも０１ないし２５％含有し
ている。好ましい配合組成は中でも次のような、組成を
有している（係は重量％を示す）。
し９５チ、中でもｏ、 ｉないし８０％、及び固体又は
液体の添加物質を１ないし９９９チ、そして更に界前活
性剤を０ないし２５係、中でも０１ないし２５％含有し
ている。好ましい配合組成は中でも次のような、組成を
有している（係は重量％を示す）。
乳化可能濃厚液
活性作用物質： １ないし２０％、好ましくは５な
いし１０チ 表面活性剤： ５ないし３０％、中でも１ｏない
し２０％ 液体担持剤： ５０ないし９４％、中でも７゜な
いし８５％ 微粉剤 活性作用物質： ０１ないし１０％、中でも０．１
ないし１チ 固体担持剤： ９．ａｃ＋ないし９０％、中で
も９９．９な１，１Ｌ９９チ 濃厚懸濁液 活性作用物質： ５ないし７５％、中でも１ｏない
し５０ｑ６ 水： ９４ないし２５ ％、中でも
９０ないし３０係 表面活性剤： エないし４０％、中でも２ないし
３０係 湿潤可能粉末 活性作用物質＝ ０５ないし９０係、中でも１ない
し８０チ 表面活性剤二 〇工ないし２０％、中でも１ない
し１５チ 固体担持剤： ５ないし９５係、中でも１５ない
し９０％ 粒状剤 活性作用物質＝ ０５ないし３．．０％、中でも３
ないし１５％ 固体担持剤： ９９．５ないし７０％、中でも
９７ないし８５％ 市販品としては濃厚剤の方が好ましいけれども、末端消
費者は一般に稀釈した薬剤を使用する。実用形態は作用
物質のＯ，ＯＯ１％までも稀釈することができる。使用
量は一般に１ヘクタール当り作用物質０．０１ないし１
０ｋｇ、中でも０、０２５ないしｓ ｋｇである。
いし１０チ 表面活性剤： ５ないし３０％、中でも１ｏない
し２０％ 液体担持剤： ５０ないし９４％、中でも７゜な
いし８５％ 微粉剤 活性作用物質： ０１ないし１０％、中でも０．１
ないし１チ 固体担持剤： ９．ａｃ＋ないし９０％、中で
も９９．９な１，１Ｌ９９チ 濃厚懸濁液 活性作用物質： ５ないし７５％、中でも１ｏない
し５０ｑ６ 水： ９４ないし２５ ％、中でも
９０ないし３０係 表面活性剤： エないし４０％、中でも２ないし
３０係 湿潤可能粉末 活性作用物質＝ ０５ないし９０係、中でも１ない
し８０チ 表面活性剤二 〇工ないし２０％、中でも１ない
し１５チ 固体担持剤： ５ないし９５係、中でも１５ない
し９０％ 粒状剤 活性作用物質＝ ０５ないし３．．０％、中でも３
ないし１５％ 固体担持剤： ９９．５ないし７０％、中でも
９７ないし８５％ 市販品としては濃厚剤の方が好ましいけれども、末端消
費者は一般に稀釈した薬剤を使用する。実用形態は作用
物質のＯ，ＯＯ１％までも稀釈することができる。使用
量は一般に１ヘクタール当り作用物質０．０１ないし１
０ｋｇ、中でも０、０２５ないしｓ ｋｇである。
これらの薬剤はその一他の添加剤、例えば安定化剤、消
泡剤、粘度制御剤、結合剤、付着剤釜びに肥料あるいは
その他の特殊な効果を達成するための作用物質等をも含
むことができる。以下に記述する諸実施例において温度
な０℃で、圧力はｍｂで挙げである。
泡剤、粘度制御剤、結合剤、付着剤釜びに肥料あるいは
その他の特殊な効果を達成するための作用物質等をも含
むことができる。以下に記述する諸実施例において温度
な０℃で、圧力はｍｂで挙げである。
製造例
例 １ ：
Ｎ−［２−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン
−１−イル）−フェニル−スルホニル：）−Ｎ’−（４
−メトキシ−６−メチル−１゜３．５−）リアジン−２
−イル）尿素 ｓ、 ｏ ｇの２−（３，３，３−）リフルオロ−１−
プ四ペンー１−イル）−７エニルスルホンアミド及び３
，３ｇの１．５−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデ
ク−５−エンを８ｏｍｌのジオキサンに溶解した５、
２９のＮ〜（４・−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−１リアジン−２−イル）−フェニルカーゼネートを加
え、そして２０ないし２５℃において３時間攪拌する。
−１−イル）−フェニル−スルホニル：）−Ｎ’−（４
−メトキシ−６−メチル−１゜３．５−）リアジン−２
−イル）尿素 ｓ、 ｏ ｇの２−（３，３，３−）リフルオロ−１−
プ四ペンー１−イル）−７エニルスルホンアミド及び３
，３ｇの１．５−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデ
ク−５−エンを８ｏｍｌのジオキサンに溶解した５、
２９のＮ〜（４・−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−１リアジン−２−イル）−フェニルカーゼネートを加
え、そして２０ないし２５℃において３時間攪拌する。
次にこの透明な反応溶液を３００ｍ１３の水中に投入し
、そして２Ｎの塩酸を用いてｐＨ４＝５まで弱酸性にす
る。析出する樹脂状の沈澱物を酢酸エチルを用いてその
水性相から抽出する。この有機抽出相を乾燥して蒸発濃
縮する。油状の残渣をアセトン／エーテルの混合物（ｉ
：ｉｏ）から結晶化させる。このようにして融点１５９
−１６０℃を有するＮ−（：’２−（３，３，３−トリ
フルオロ−１−ゾロペン−１−イル）−フエニルスルホ
ニル）−Ｎ’−（，４−メトキシ−６−メチル−１，３
、５−１リアジン−２−イル）尿素７．２ 、ｉ７が得
られる。
、そして２Ｎの塩酸を用いてｐＨ４＝５まで弱酸性にす
る。析出する樹脂状の沈澱物を酢酸エチルを用いてその
水性相から抽出する。この有機抽出相を乾燥して蒸発濃
縮する。油状の残渣をアセトン／エーテルの混合物（ｉ
：ｉｏ）から結晶化させる。このようにして融点１５９
−１６０℃を有するＮ−（：’２−（３，３，３−トリ
フルオロ−１−ゾロペン−１−イル）−フエニルスルホ
ニル）−Ｎ’−（，４−メトキシ−６−メチル−１，３
、５−１リアジン−２−イル）尿素７．２ 、ｉ７が得
られる。
例 ２ ：
Ｎ−［２−（３−シアノ−１−プロペン−１−イル）−
フェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６〜メ
チル−１，３，５−）リアジン−２−イル）尿素 ４、４５ ｇの２−（３−シアノ−１−ゾロペン−１−
イル）−フェニルスルホンアミド及び３．３罰の１．５
−ジアザビシクロ［ｓ、４．ｏ：］］ウンデクー５−エ
を８０ｍ１ｌのジオキサン中に溶解した溶液に５２ｙの
Ｎ−、（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）−フェニルカルノ々メートを混合し
て２０ないし２５℃において１５時間攪拌する。次にこ
の反応混合物を３５０ｍ１の水中に投入し、２Ｎの塩酸
でｐＨ２まで酸性にし、そして酢酸エチルを用いて抽出
する。この有機抽出液を合一して蒸発濃縮させる。得ら
れたオレンジ色の油状の残渣を非常に僅かな量のアセト
ン中に溶解し、これに約２０ｍ１の２エチルエーテルを
加え、そして結晶化が開始されるまでヘキサンを滴加し
て稀釈する。次にこの混合物を更に冷却してその晶出物
を分離する。９のようにして融点１４２−１４３°Ｃの
Ｎ−［２−（３−シアノ−１−プロペン−１−イル）−
フェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４メトキン−６−メチ
ル−１，、３、５−トリアジン−２−イル）尿素５２ｇ
が得られる。
フェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６〜メ
チル−１，３，５−）リアジン−２−イル）尿素 ４、４５ ｇの２−（３−シアノ−１−ゾロペン−１−
イル）−フェニルスルホンアミド及び３．３罰の１．５
−ジアザビシクロ［ｓ、４．ｏ：］］ウンデクー５−エ
を８０ｍ１ｌのジオキサン中に溶解した溶液に５２ｙの
Ｎ−、（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）−フェニルカルノ々メートを混合し
て２０ないし２５℃において１５時間攪拌する。次にこ
の反応混合物を３５０ｍ１の水中に投入し、２Ｎの塩酸
でｐＨ２まで酸性にし、そして酢酸エチルを用いて抽出
する。この有機抽出液を合一して蒸発濃縮させる。得ら
れたオレンジ色の油状の残渣を非常に僅かな量のアセト
ン中に溶解し、これに約２０ｍ１の２エチルエーテルを
加え、そして結晶化が開始されるまでヘキサンを滴加し
て稀釈する。次にこの混合物を更に冷却してその晶出物
を分離する。９のようにして融点１４２−１４３°Ｃの
Ｎ−［２−（３−シアノ−１−プロペン−１−イル）−
フェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４メトキン−６−メチ
ル−１，、３、５−トリアジン−２−イル）尿素５２ｇ
が得られる。
例 ３
イ）オルソアニル酸−ジアゾニウム塩
３４、．６４ ｇ（０，２モル）のオルソアニル酸と３
０ｍ１の水中に分散させ、これに６２．３ ｍｌＪの硼
ふつ化水素酸（５０％濃度、０．５モル）を加え”’Ｃ
ｏ−５℃に冷却する。この温度において、１３、８ Ｆ
（０，２モル）の亜硝酸ナトリウムを２０ｍ１の水に
溶解した溶液を撹拌しながら１時間以内に滴加する。３
０分間追加的に攪拌した後でこれに１００ｍ１のジエチ
ルエーテルを加え、そしてその冷却した懸濁液を濾過す
る。分離された固体のジアゾニウム塩を更に、酢酸とジ
エチルエーテルとの１：１混合液１００ｍ１を用いて洗
浄し、そして引続いて更に１００ｍＡのジエチルエーテ
ルで洗浄する。空気中で短時間乾燥した後３，４ｇのジ
アゾニウム塩が得られる。収率は理論値の９２係。収率
を損うことなく硼ふつ化水素酸の代りに濃塩酸又は濃硫
酸を使用することも可能である。
０ｍ１の水中に分散させ、これに６２．３ ｍｌＪの硼
ふつ化水素酸（５０％濃度、０．５モル）を加え”’Ｃ
ｏ−５℃に冷却する。この温度において、１３、８ Ｆ
（０，２モル）の亜硝酸ナトリウムを２０ｍ１の水に
溶解した溶液を撹拌しながら１時間以内に滴加する。３
０分間追加的に攪拌した後でこれに１００ｍ１のジエチ
ルエーテルを加え、そしてその冷却した懸濁液を濾過す
る。分離された固体のジアゾニウム塩を更に、酢酸とジ
エチルエーテルとの１：１混合液１００ｍ１を用いて洗
浄し、そして引続いて更に１００ｍＡのジエチルエーテ
ルで洗浄する。空気中で短時間乾燥した後３，４ｇのジ
アゾニウム塩が得られる。収率は理論値の９２係。収率
を損うことなく硼ふつ化水素酸の代りに濃塩酸又は濃硫
酸を使用することも可能である。
口）２−（１−ブテン−３−オン−１−イル）−フェニ
ルスルホン酸−１−１！ｊウム塩オルソアニル酸のジア
ゾニウム塩６０．３８．９（Ｑ、 ３２８モル）を５０
０＋＋＋ｌの酢酸中に溶解した溶液に２１．９１ ｐ
（０，３２８モル）の酢酸ナトリウム及び０．９４２
ｇ （１，６４Ｘ１０−３モル）のビス−（ジベンジリ
デンアセトン）ノミラジウム（０）を加える。室温にお
いてこれに２７．６ ｇ（０３９４モル）のメチルビニ
ルケトンを滴加する。この反応混合物の温度を外部から
の冷却によって３０−３５℃に維持する。メチルビニル
ケトンを全部添加し終ってから２時間の後その反応生成
物を６００ｍＡのエタノールの添加によって析出させる
。この生成物を濾過分離してそノ残渣をメタノール／エ
タノールから再結晶する。高真空で乾燥した後、融点〉
２５０℃の２−（１−ブテン−３−オン−１−イル・）
−フェニルスルホン酸ナトリウム塩６１．０７． ｇ（
０，２２９モル）が得られる。
ルスルホン酸−１−１！ｊウム塩オルソアニル酸のジア
ゾニウム塩６０．３８．９（Ｑ、 ３２８モル）を５０
０＋＋＋ｌの酢酸中に溶解した溶液に２１．９１ ｐ
（０，３２８モル）の酢酸ナトリウム及び０．９４２
ｇ （１，６４Ｘ１０−３モル）のビス−（ジベンジリ
デンアセトン）ノミラジウム（０）を加える。室温にお
いてこれに２７．６ ｇ（０３９４モル）のメチルビニ
ルケトンを滴加する。この反応混合物の温度を外部から
の冷却によって３０−３５℃に維持する。メチルビニル
ケトンを全部添加し終ってから２時間の後その反応生成
物を６００ｍＡのエタノールの添加によって析出させる
。この生成物を濾過分離してそノ残渣をメタノール／エ
タノールから再結晶する。高真空で乾燥した後、融点〉
２５０℃の２−（１−ブテン−３−オン−１−イル・）
−フェニルスルホン酸ナトリウム塩６１．０７． ｇ（
０，２２９モル）が得られる。
例 ４ ：
２−（３，３，３−）リフルオロ−１−プロペン−１−
イル）−フェニルスルホンアミドオルソアニル酸のジア
ゾニウム塩８．０６１７ （０、０４３８モル）を１５
０ｍ１の酢酸中に懸濁させた液に３．５９．９ （０，
０４３８モル）の酢酸ナトリウムを加える。０．２５６
、！ｉ＋ （４，３８Ｘ１０−４モル）のビス−（ペ
ンジリテンア七トン）パラ、ジウム（０）を添加した後
、反応容器（２５０ｍｉのフィッシャー・ポータ、−フ
ラスコ／圧力製造）を一旦吸引減圧する。次に６ｇ（０
，０６２５モル）の３．３．３−トリフルオロプロペン
を圧入する。強い攪拌のもと、で窒素ガスの発生（圧力
上昇約８７ζ−ルまで）及び温度上昇（最高約４５℃）
のもとに反応が直ちに開始され、そして約９０分の後に
終了する。溶剤、を回転蒸発装置中で蒸発させる。
イル）−フェニルスルホンアミドオルソアニル酸のジア
ゾニウム塩８．０６１７ （０、０４３８モル）を１５
０ｍ１の酢酸中に懸濁させた液に３．５９．９ （０，
０４３８モル）の酢酸ナトリウムを加える。０．２５６
、！ｉ＋ （４，３８Ｘ１０−４モル）のビス−（ペ
ンジリテンア七トン）パラ、ジウム（０）を添加した後
、反応容器（２５０ｍｉのフィッシャー・ポータ、−フ
ラスコ／圧力製造）を一旦吸引減圧する。次に６ｇ（０
，０６２５モル）の３．３．３−トリフルオロプロペン
を圧入する。強い攪拌のもと、で窒素ガスの発生（圧力
上昇約８７ζ−ルまで）及び温度上昇（最高約４５℃）
のもとに反応が直ちに開始され、そして約９０分の後に
終了する。溶剤、を回転蒸発装置中で蒸発させる。
得られた残渣（ｃ＋９６ｇ）を５０ｍ１のＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミドの中に溶解し、そしてこれに６．６１
ｍ１（０，０９０９モ＃）ノ塩化チオニルを滴加する。
チルホルムアミドの中に溶解し、そしてこれに６．６１
ｍ１（０，０９０９モ＃）ノ塩化チオニルを滴加する。
室温において２時間攪拌した後にその反応混合物を氷の
上に流し出して生じた塩化スルホニルを濾過分離する。
上に流し出して生じた塩化スルホニルを濾過分離する。
６．３７ ｇの塩化スルホニルが得られ、これを直接２
０ ｍｌの酢酸エチルエステル中に溶解し、そして０−
５℃において２５ｍ１の濃アンモニア水中に滴加する。
０ ｍｌの酢酸エチルエステル中に溶解し、そして０−
５℃において２５ｍ１の濃アンモニア水中に滴加する。
塩化スルホニルが完全に反応した後に水で稀釈してもう
一度酢酸エチルエステルで抽出する。乾燥させた酢酸エ
チルエステル相から５．３５Ｉの生成物が分離され、こ
れはシリカゲルの上でクロマトグラフィによって、又は
酢酸エチルエステル／ｎ−ヘキサンから再結晶すること
によって精製する。５．０８９ （０，０２３９モル）
の２−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロペｙ−１
−イ／ｌ／）−フェニルスルホンアミトカ得られる。収
率はジアゾニウム塩について理論値の５４チである（融
点１５３−１５４℃）。
一度酢酸エチルエステルで抽出する。乾燥させた酢酸エ
チルエステル相から５．３５Ｉの生成物が分離され、こ
れはシリカゲルの上でクロマトグラフィによって、又は
酢酸エチルエステル／ｎ−ヘキサンから再結晶すること
によって精製する。５．０８９ （０，０２３９モル）
の２−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロペｙ−１
−イ／ｌ／）−フェニルスルホンアミトカ得られる。収
率はジアゾニウム塩について理論値の５４チである（融
点１５３−１５４℃）。
分析結果：Ｃ９Ｈ３Ｆ３ＮＯ２ｓトして（分子量２５１
．２２）計算値： Ｃ−４３，０３Ｈ−３，２１Ｆ−２
２，６９Ｎ’−５，５８’５−１２．７６ 実測値： Ｃ−４２，９９Ｈ−３，２９Ｆ−２２７３Ｎ
−５，５３３−１２，９７ 例 ５ ： ２−（２−、＃−フルオロヘキシルビニル）−フェニル
スルホンアミド オルソアニル酸のジアゾニウム塩１６．４ ｇ （００
８９モル）を１００ｍ１の酢酸中に分散させる。これに
７．３１ ！ｊ（０，０８９モル）の酢酸ナトリウムを
加え、゛次いで更に０．５１１１３ ｇ（８，９Ｘ１０
モル）のビス−（ヘンシリテンアセトン）ノミラジ
ウム（０）を加える。室温において３４、６１ ｇ（０
，０９８モル）のノミ−フルオロヘキシルエチレン（８
５チ濃度）をこれに滴加する。窒素ガスの発生のもとに
発熱反応が直ちに開始される。反応温度は満願速度を変
化させ、且つ外部冷却することによって３０−４０℃に
維持する。反応終了の後に酢酸を回転蒸発機でトルオ−
、ルの添加のもとにできるだけ完全に除去する。得られ
た残渣を例４に記述したと同様に、精製することなく塩
化スルホニルによって対応するスルホンアミドに変える
。シリカゲルの上でのクロマトグラフィによって３０．
２８ ｇ（０，’０５９モル）の２−（３−）ぐ−フル
オロヘキシルビニル′１−）−フェニルスルホンアミド
カシアゾニウム塩について理論値の６７係の収率で得ら
れる（融点６０−６１℃）。
．２２）計算値： Ｃ−４３，０３Ｈ−３，２１Ｆ−２
２，６９Ｎ’−５，５８’５−１２．７６ 実測値： Ｃ−４２，９９Ｈ−３，２９Ｆ−２２７３Ｎ
−５，５３３−１２，９７ 例 ５ ： ２−（２−、＃−フルオロヘキシルビニル）−フェニル
スルホンアミド オルソアニル酸のジアゾニウム塩１６．４ ｇ （００
８９モル）を１００ｍ１の酢酸中に分散させる。これに
７．３１ ！ｊ（０，０８９モル）の酢酸ナトリウムを
加え、゛次いで更に０．５１１１３ ｇ（８，９Ｘ１０
モル）のビス−（ヘンシリテンアセトン）ノミラジ
ウム（０）を加える。室温において３４、６１ ｇ（０
，０９８モル）のノミ−フルオロヘキシルエチレン（８
５チ濃度）をこれに滴加する。窒素ガスの発生のもとに
発熱反応が直ちに開始される。反応温度は満願速度を変
化させ、且つ外部冷却することによって３０−４０℃に
維持する。反応終了の後に酢酸を回転蒸発機でトルオ−
、ルの添加のもとにできるだけ完全に除去する。得られ
た残渣を例４に記述したと同様に、精製することなく塩
化スルホニルによって対応するスルホンアミドに変える
。シリカゲルの上でのクロマトグラフィによって３０．
２８ ｇ（０，’０５９モル）の２−（３−）ぐ−フル
オロヘキシルビニル′１−）−フェニルスルホンアミド
カシアゾニウム塩について理論値の６７係の収率で得ら
れる（融点６０−６１℃）。
例 ６ ：
２−（３−アセトキシ−１−ブテン−１−イル）−フェ
ニルスルホンアミド 例５と同様にしてオルソアニル酸のジアゾニウム塩１５
．０８１１ （０，０８２モル）、６７２Ｉ（０，０８
２モル）の酢酸ナトリウム、９．３４ｇ（０，０８２モ
ル）の３−アセトキシ−１−ブテンおよび１．８８２
、？ （３，２８Ｘ１０””２モル）のビス−（ベンジ
リデンアセトン）ノミラジウム（０）を用い且つそのス
ルホン酸す） ＩＪウム塩を対応するスルホンアミドに
変化させることによって１０ｐ（０，０３７２モル）の
２−（３−アセトキシ−１−ブテン−１−イル）−ペン
ゾールスルホンアミドが得られる。収率：理論値の４５
係、融点：６７−６９℃。
ニルスルホンアミド 例５と同様にしてオルソアニル酸のジアゾニウム塩１５
．０８１１ （０，０８２モル）、６７２Ｉ（０，０８
２モル）の酢酸ナトリウム、９．３４ｇ（０，０８２モ
ル）の３−アセトキシ−１−ブテンおよび１．８８２
、？ （３，２８Ｘ１０””２モル）のビス−（ベンジ
リデンアセトン）ノミラジウム（０）を用い且つそのス
ルホン酸す） ＩＪウム塩を対応するスルホンアミドに
変化させることによって１０ｐ（０，０３７２モル）の
２−（３−アセトキシ−１−ブテン−１−イル）−ペン
ゾールスルホンアミドが得られる。収率：理論値の４５
係、融点：６７−６９℃。
分析結果：Ｃ１□Ｈ□５ＮＯ４Ｓとして（分子量２６９
．３２）計算値： Ｃ−５３，５２Ｈ−５，６’２
Ｎ−５，２Ｏ５−１１，９１実測値： Ｃ−５３，５０
Ｈ−５，７２Ｎ−５，２２８−１１，６９例 ７ ： ２−（３−アセトキシ−１−プロペン−１−イル）−フ
ェニルスルホンアミド 前記例５におけると同様にしてオルソアニル酸のジアゾ
ニウム塩１４．７７ ｇ（０，０８モル）、６、５６
ｇ（０，０８モル）の酢酸ナトリウム、９、２２．９
（０，’９２モル）の酢酸アリルエステル、及び１．１
４８．．９ （’２ Ｘ １０−３モル）のビス−（ベ
ンジリデンアセトン）パラジウム（０１を反応させる。
．３２）計算値： Ｃ−５３，５２Ｈ−５，６’２
Ｎ−５，２Ｏ５−１１，９１実測値： Ｃ−５３，５０
Ｈ−５，７２Ｎ−５，２２８−１１，６９例 ７ ： ２−（３−アセトキシ−１−プロペン−１−イル）−フ
ェニルスルホンアミド 前記例５におけると同様にしてオルソアニル酸のジアゾ
ニウム塩１４．７７ ｇ（０，０８モル）、６、５６
ｇ（０，０８モル）の酢酸ナトリウム、９、２２．９
（０，’９２モル）の酢酸アリルエステル、及び１．１
４８．．９ （’２ Ｘ １０−３モル）のビス−（ベ
ンジリデンアセトン）パラジウム（０１を反応させる。
濃縮残渣として２５．４ Ｆの粗生成物が得られる。こ
れを１７５−のクロロホルム中に懸濁させる。これに６
０．９’ （０，２９モル）のＰＣｌ５を回分的に加え
る。次いで室温において２時間攪拌し、そしてこの混合
物を次に氷の上に流し出す。塩化スルホニルを全部で４
００ｍ１のクロロホルムを用いて抽出する。この有機相
を飽和重炭酸ソーダ溶液で何回も洗浄し、乾燥し、そし
て回転蒸発機で約１５０ｍ６に蒸発濃縮する。
れを１７５−のクロロホルム中に懸濁させる。これに６
０．９’ （０，２９モル）のＰＣｌ５を回分的に加え
る。次いで室温において２時間攪拌し、そしてこの混合
物を次に氷の上に流し出す。塩化スルホニルを全部で４
００ｍ１のクロロホルムを用いて抽出する。この有機相
を飽和重炭酸ソーダ溶液で何回も洗浄し、乾燥し、そし
て回転蒸発機で約１５０ｍ６に蒸発濃縮する。
このクロ、ロホルム溶液を次いで０−１０℃において半
濃厚アンモニア水溶液の４０ｍ１に滴加する。この混合
物を室温、において塩化スル′ホニルが完全に反応して
スルホンアミドになるまで攪拌する。クロロホルム相を
分離し、そして水性相を酢酸エチルエステルで２回抽出
する。合一した有機相を乾燥して回転蒸発装置で濃縮す
る。
濃厚アンモニア水溶液の４０ｍ１に滴加する。この混合
物を室温、において塩化スル′ホニルが完全に反応して
スルホンアミドになるまで攪拌する。クロロホルム相を
分離し、そして水性相を酢酸エチルエステルで２回抽出
する。合一した有機相を乾燥して回転蒸発装置で濃縮す
る。
残渣をシリカゲルの上でクロマトグラフィにかけた後に
７．０’、９ （０，０２７４モル）の２＝（３−アセ
トキシ−１−プロペン−１−イル）−フェニルスルホン
アミドが得られ、このもの瓦融点シま９４−９５℃、収
率は理論値の３４％である。
７．０’、９ （０，０２７４モル）の２＝（３−アセ
トキシ−１−プロペン−１−イル）−フェニルスルホン
アミドが得られ、このもの瓦融点シま９４−９５℃、収
率は理論値の３４％である。
分析結果： Ｃ１１Ｈ１３Ｎｏ４Ｓとして（分子量２５
５．２９）計算値： Ｃ−５１，７５Ｈ−５，１３Ｎ−
５，４９３−１２，５６実測値： Ｃ−５１，９３Ｈ−
５，１４Ｎ−５，５２８−１２，３３例 ８ ； ２−（３−シアノ−１−プロペン−１−イル）−フェニ
ルスルホンアミド 例５におすると同様にしてオルソアニル酸のジアゾニウ
ム塩７１．１ ｇ（０，３８５４モル）、３１、６９
ｇ（０，３８６４モル）の酢酸ナトリウム、１、５８
ｌｉ（２，７Ｘ１０−３モル）のビス−（ベンジリデン
アセトン）パラジウム（０）、及び３１． ｌ ＩＩＩ
（０，４６３モル）のアルリルシアナイドから１１４、
２８ 、！ｉ’ （約７５−’８０チの反応に相応する
ガス発生）の粗製の２−（３−シアノ−１−プロペン−
１−イル）−フェニルスルホン酸ナトリウム塩が製造さ
れる。この得られた残渣な２ｓｏｍｌのＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド中に溶解し、そしてこれを７０．３ｍｇ
（’０．９６６モ／ｌ／）の塩化チオニルと、そして引
続いてアンモニア水と反応させる。シリカゲルの上でク
ロマトグラフィにかけた後９．７５１ （ｏ、ｏ４３ｃ
＋モル）の２−（３−シアノ−１−プロペン−１−イル
）−ベンゾールスルホンアミドが得られ、このもの又融
点は１４４−１４５℃、収率は理論値の１１係である。
５．２９）計算値： Ｃ−５１，７５Ｈ−５，１３Ｎ−
５，４９３−１２，５６実測値： Ｃ−５１，９３Ｈ−
５，１４Ｎ−５，５２８−１２，３３例 ８ ； ２−（３−シアノ−１−プロペン−１−イル）−フェニ
ルスルホンアミド 例５におすると同様にしてオルソアニル酸のジアゾニウ
ム塩７１．１ ｇ（０，３８５４モル）、３１、６９
ｇ（０，３８６４モル）の酢酸ナトリウム、１、５８
ｌｉ（２，７Ｘ１０−３モル）のビス−（ベンジリデン
アセトン）パラジウム（０）、及び３１． ｌ ＩＩＩ
（０，４６３モル）のアルリルシアナイドから１１４、
２８ 、！ｉ’ （約７５−’８０チの反応に相応する
ガス発生）の粗製の２−（３−シアノ−１−プロペン−
１−イル）−フェニルスルホン酸ナトリウム塩が製造さ
れる。この得られた残渣な２ｓｏｍｌのＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド中に溶解し、そしてこれを７０．３ｍｇ
（’０．９６６モ／ｌ／）の塩化チオニルと、そして引
続いてアンモニア水と反応させる。シリカゲルの上でク
ロマトグラフィにかけた後９．７５１ （ｏ、ｏ４３ｃ
＋モル）の２−（３−シアノ−１−プロペン−１−イル
）−ベンゾールスルホンアミドが得られ、このもの又融
点は１４４−１４５℃、収率は理論値の１１係である。
分析結果：Ｃ□。Ｈ□。Ｎ２０□Ｓとして（分子量２２
２．２６）計算値： Ｃ−５４，０４Ｈ−４，５４Ｎ−
１２，６１８−１４，４３実測値： Ｃ−５３，９２Ｈ
−”４．５５ Ｎ−１２，６７８−１４，２１例
９ ： Ｎ−（ｚ−（３，３，３−）リフルオロ−１−プロペン
−１−イル）−フェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４−メ
トキシ−６−メチルーエ、３゜５−トリアジン−２−イ
ル）−尿素 イ）ｓ、ｏｇの２−（３，３，３−）リフルオロ−１−
プロペン−１−イル）−フェニルスルホンアミド及び１
．７１のメチルイソシアネートを２５ｍ／ｌ’の塩化メ
チレン中に懸濁させ、そしてこれに３．０ｇのトリエチ
ルアミンを１０分以内に滴加する。透明な溶液が生ずる
。この溶液を蒸発濃縮した後、その残渣を５０％濃度の
炭酸ナトリウム溶液に溶解し、そして不溶解部分を濾過
分離する。この透明溶液をｌＯ％濃度の塩酸で酸性にす
ることにより５．９．９のＮ−〔２−（３，３，３−）
リフルオロ−１−ゾロペン−１−イル）−フェニルスル
ホニル） −Ｎ／−メチル尿素が無色の沈澱として得ら
れ、このもの又融点は１９０−１９２℃である。
２．２６）計算値： Ｃ−５４，０４Ｈ−４，５４Ｎ−
１２，６１８−１４，４３実測値： Ｃ−５３，９２Ｈ
−”４．５５ Ｎ−１２，６７８−１４，２１例
９ ： Ｎ−（ｚ−（３，３，３−）リフルオロ−１−プロペン
−１−イル）−フェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４−メ
トキシ−６−メチルーエ、３゜５−トリアジン−２−イ
ル）−尿素 イ）ｓ、ｏｇの２−（３，３，３−）リフルオロ−１−
プロペン−１−イル）−フェニルスルホンアミド及び１
．７１のメチルイソシアネートを２５ｍ／ｌ’の塩化メ
チレン中に懸濁させ、そしてこれに３．０ｇのトリエチ
ルアミンを１０分以内に滴加する。透明な溶液が生ずる
。この溶液を蒸発濃縮した後、その残渣を５０％濃度の
炭酸ナトリウム溶液に溶解し、そして不溶解部分を濾過
分離する。この透明溶液をｌＯ％濃度の塩酸で酸性にす
ることにより５．９．９のＮ−〔２−（３，３，３−）
リフルオロ−１−ゾロペン−１−イル）−フェニルスル
ホニル） −Ｎ／−メチル尿素が無色の沈澱として得ら
れ、このもの又融点は１９０−１９２℃である。
口）５．９．ｐのＮ−１：２’−（３，３，３−）リフ
ルオロ−１−プロペン−１−イル）−フェニルスルホニ
ル） Ｎ／−メチル尿素を１０６１ｎｌのクロロペン
ゾール中に懸濁させる。水分離装置において還流煮沸す
ることによりその溶液を乾燥させる。次に１２０−１３
０℃の温度においてこの反応混合物の中に６．０ｇのホ
スゲンを２０分間以内に導入する。溶剤を蒸発除去する
ことによって５．６ 、ｌｉ’の２−（３，３，３−ト
リフルオロ−１−プロペン−１−イル）−フェニルスル
ホニルイソシアネートが黄色の油状物として得られる。
ルオロ−１−プロペン−１−イル）−フェニルスルホニ
ル） Ｎ／−メチル尿素を１０６１ｎｌのクロロペン
ゾール中に懸濁させる。水分離装置において還流煮沸す
ることによりその溶液を乾燥させる。次に１２０−１３
０℃の温度においてこの反応混合物の中に６．０ｇのホ
スゲンを２０分間以内に導入する。溶剤を蒸発除去する
ことによって５．６ 、ｌｉ’の２−（３，３，３−ト
リフルオロ−１−プロペン−１−イル）−フェニルスル
ホニルイソシアネートが黄色の油状物として得られる。
ハ）５６ｇの２−（：３．３．３−トリフルオロ−１−
プロペン−１−イル）−フェニルスルホニルイソシアネ
ート及び２．５ｇの２−アミノ−４−メトキシ−６−メ
チル−１，３，５−トリアジンを６０ｍ１のアブソリュ
ートジオキサン中で７０−８０℃において３時間攪拌す
る。２０℃に冷却した後その反応混合物を濾過して得ら
れた透明溶液をその容積の１／４まで蒸発濃縮する。ｓ
ｏｍｌのエーテルを加えた後にその溶液から５．ＯＩの
Ｎ−［２−（３，３，３−）リフルオロ−ｘ−ゾロベン
−１−イル）−フェニルスルホニル） ７ Ｎ’ −（
４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−
２−イル）尿素が晶出し、このもの〜融点は１５４−１
５５℃である。
プロペン−１−イル）−フェニルスルホニルイソシアネ
ート及び２．５ｇの２−アミノ−４−メトキシ−６−メ
チル−１，３，５−トリアジンを６０ｍ１のアブソリュ
ートジオキサン中で７０−８０℃において３時間攪拌す
る。２０℃に冷却した後その反応混合物を濾過して得ら
れた透明溶液をその容積の１／４まで蒸発濃縮する。ｓ
ｏｍｌのエーテルを加えた後にその溶液から５．ＯＩの
Ｎ−［２−（３，３，３−）リフルオロ−ｘ−ゾロベン
−１−イル）−フェニルスルホニル） ７ Ｎ’ −（
４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−
２−イル）尿素が晶出し、このもの〜融点は１５４−１
５５℃である。
同様にして下記の各表に挙げた中間生成物並びに最終生
成物が得られる。
成物が得られる。
例 １０ ：
式（１）の作用物質を配合例（チは重量％を示す）ａ）
スプレー粉末 ａ） ｂ） ｃ） 作用物質 ２０俤 ６０チ ０．５％Ｎａ−
リグニンスルホネート ５％ ５チ
５％Ｎａ−ラウリルサルフェート ３％
−−Ｎａ−ジイソジチルナフタリン スルホネート −６チ ６％オク
チルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（７−８モル エチレンオキサイド） ２％
２％高分散性シリカ ５％ ２７％ ２７
％カオリン ６７％ −−塩化ナトリ
ウム − −５９，５％作用物質はこれらの
添加剤とよく混合するので適当な混合装置中でよくすり
つぶす。スプレー粉末が得られ、これは水によってすべ
ての所望の濃度の懸濁液に稀釈することができる。
スプレー粉末 ａ） ｂ） ｃ） 作用物質 ２０俤 ６０チ ０．５％Ｎａ−
リグニンスルホネート ５％ ５チ
５％Ｎａ−ラウリルサルフェート ３％
−−Ｎａ−ジイソジチルナフタリン スルホネート −６チ ６％オク
チルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（７−８モル エチレンオキサイド） ２％
２％高分散性シリカ ５％ ２７％ ２７
％カオリン ６７％ −−塩化ナトリ
ウム − −５９，５％作用物質はこれらの
添加剤とよく混合するので適当な混合装置中でよくすり
つぶす。スプレー粉末が得られ、これは水によってすべ
ての所望の濃度の懸濁液に稀釈することができる。
ｂ）エマルジョン濃厚液 ａ） ｂ）作用物
質 １０チ １％オクチルフェノー
ルポリエチレングリコールエーテル（４−５モルエチレ
ンオキサイｒ） ３ｍ ３％Ｃａ−ドデシル
ペンゾールスルホネート ３％ ３％ひま
し油ポリグリコールエーテル （３０モルエチレンオキサイド） ４％
４％シクロヘキサノン ３０
チ １０％キジロール混合物 ５
０％ ７９％この濃縮液から水を用いて稀釈すること
により如何なる所望の濃度のエマルジョンをも作ること
ができる。
質 １０チ １％オクチルフェノー
ルポリエチレングリコールエーテル（４−５モルエチレ
ンオキサイｒ） ３ｍ ３％Ｃａ−ドデシル
ペンゾールスルホネート ３％ ３％ひま
し油ポリグリコールエーテル （３０モルエチレンオキサイド） ４％
４％シクロヘキサノン ３０
チ １０％キジロール混合物 ５
０％ ７９％この濃縮液から水を用いて稀釈すること
により如何なる所望の濃度のエマルジョンをも作ること
ができる。
リ 微粉剤 ａ） ｂ）作用物
質 ０１％ １％タルク
９９，９係 −カオリン
− ９９チ作用物質を担持剤と混合してこれを
適当な粉砕機で粉砕することにより、そのま〜で使用で
きる微粉剤が得られる。
質 ０１％ １％タルク
９９，９係 −カオリン
− ９９チ作用物質を担持剤と混合してこれを
適当な粉砕機で粉砕することにより、そのま〜で使用で
きる微粉剤が得られる。
ｄ）押出し粒状剤 ａ） ｂ）作用物
質 １０チ １チＮａ−リグニンス
ルホネート ２％ ２チカル２
４ジメチルセルローズ １％ １
チカオリン ８７％ ９６チ作用物
質を上記の各添加剤と混合し、すりつぶし、そして水を
加えて加湿する。この混合物を押し出して次の空気流で
乾燥させる。
質 １０チ １チＮａ−リグニンス
ルホネート ２％ ２チカル２
４ジメチルセルローズ １％ １
チカオリン ８７％ ９６チ作用物
質を上記の各添加剤と混合し、すりつぶし、そして水を
加えて加湿する。この混合物を押し出して次の空気流で
乾燥させる。
ｅ）被覆粒状剤
作用物質 ３チ
ポリエチレングリコール（分子量２００） ３％
カカオ７ ９４チ 混合機中でポリエチレングリコールにより湿潤したカオ
リンの上に微細に粉砕・した作用物質を均一に被層させ
る。このようにして粉塵を生じない被覆粒状剤が得られ
る。
カカオ７ ９４チ 混合機中でポリエチレングリコールにより湿潤したカオ
リンの上に微細に粉砕・した作用物質を均一に被層させ
る。このようにして粉塵を生じない被覆粒状剤が得られ
る。
ｆ）懸濁濃厚液 ａ） ｂ）作用物
質 ４０％ ５％エチレングリゴー
ル １０％ １０チノニ
ルフエノールポリエチレンクリコールエーテル（１５モ
ルエチレンオキサイド） ６％ ｌ５Ｎａ
−リグニンスルホネート １０％
５チ力ルー？キシメチルセルローズ
１％ １４ホルムアルデヒドの３７％濃度水溶液
０．２％ ０．２％７５％濃度水性エマルジョンの形
のシリコーン油
０８％ ０．８％水
３２係 １１％微細にすりつぶした作用物質
を上記の各添加剤と緊密に混合する。このようにして懸
濁濃縮物が得られ、これを水で稀釈することによって如
何なる所望の濃度の懸濁液をも作ることができる。
質 ４０％ ５％エチレングリゴー
ル １０％ １０チノニ
ルフエノールポリエチレンクリコールエーテル（１５モ
ルエチレンオキサイド） ６％ ｌ５Ｎａ
−リグニンスルホネート １０％
５チ力ルー？キシメチルセルローズ
１％ １４ホルムアルデヒドの３７％濃度水溶液
０．２％ ０．２％７５％濃度水性エマルジョンの形
のシリコーン油
０８％ ０．８％水
３２係 １１％微細にすりつぶした作用物質
を上記の各添加剤と緊密に混合する。このようにして懸
濁濃縮物が得られ、これを水で稀釈することによって如
何なる所望の濃度の懸濁液をも作ることができる。
ｇ）塩溶液
作用物質 ５％
イソプロピルアミン １％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（
７８モルエチレンオキサイドと ３％水
９１％生物学的実施例 例 １１ ： 植物発芽前の殺草作用 合成樹脂の鉢の中に膨張させた・ζ−ミキュライト（比
重０．１３５．！ｉ’／ｄ、水分吸収能５．５６’ ５
１１／ｌ）を満す。この非吸着性のバーミキュライトを
作用物質の脱塩水の水性エマルジョン（これは作用物質
を７０．８ｐｐｍの濃度で含んでいる）で飽和させた後
、下記の植物の種子をその表面に植える。
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（
７８モルエチレンオキサイドと ３％水
９１％生物学的実施例 例 １１ ： 植物発芽前の殺草作用 合成樹脂の鉢の中に膨張させた・ζ−ミキュライト（比
重０．１３５．！ｉ’／ｄ、水分吸収能５．５６’ ５
１１／ｌ）を満す。この非吸着性のバーミキュライトを
作用物質の脱塩水の水性エマルジョン（これは作用物質
を７０．８ｐｐｍの濃度で含んでいる）で飽和させた後
、下記の植物の種子をその表面に植える。
Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ、Ａｇ
ｒｏｓｔｉｓ ｔｅｎｕｉｓＳｔｅｌｌａｒｉａ ｍ
ｅｄｉａ、およびＤｉｇｉ ｔａｒｉａｓａｎｇｕｉｎ
ａｌｉｓ これらの試験用跡を次に２０°Ｃの空調室中で約２０
ｋＬｕｘの照明のもとに相当空気湿度７０％に保持する
。４ないし５日間の発芽期間中にこれらの鉢に極部的に
空気湿度を高めるために光透過性物質で被覆して脱塩水
を注ぐ。第５白目の後はこの注入水に０８５％の市販の
液体肥料（商品名Ｇｒｅｅｎｚｉｔ）を加える。種播き
の１２日後に実験結果を評価し、そして被検植物への作
用を下記の尺度に従って判定する。
ｒｏｓｔｉｓ ｔｅｎｕｉｓＳｔｅｌｌａｒｉａ ｍ
ｅｄｉａ、およびＤｉｇｉ ｔａｒｉａｓａｎｇｕｉｎ
ａｌｉｓ これらの試験用跡を次に２０°Ｃの空調室中で約２０
ｋＬｕｘの照明のもとに相当空気湿度７０％に保持する
。４ないし５日間の発芽期間中にこれらの鉢に極部的に
空気湿度を高めるために光透過性物質で被覆して脱塩水
を注ぐ。第５白目の後はこの注入水に０８５％の市販の
液体肥料（商品名Ｇｒｅｅｎｚｉｔ）を加える。種播き
の１２日後に実験結果を評価し、そして被検植物への作
用を下記の尺度に従って判定する。
出芽前の効果
＊：作用物質４ ｋｇ ／ ｈａ使用
例 １４ ：
発芽後の適用における選択性の実証
前記例１２におけると同じ実験装置で多数の植物を、作
用物質の種々異る適用量を用いて処理する。結果の評価
は例１０にあげた尺度に従って行なう。
用物質の種々異る適用量を用いて処理する。結果の評価
は例１０にあげた尺度に従って行なう。
出芽後の効果（作用物質：化合物Ａ１１）例 １５
： 熱帯性土壌被覆豆科植物（カバークロップ）における成
長阻止の実証 被検植物（ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ ｐｌｕｍｉｅｒｉお
よびｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓｅ ）
を完全に成長した段階まで引き入れてこれを６０ｃｍの
高さに切りつめる。７日間の後に作用物質を水性エマル
ジョンとしてスプレーする。被検植物は相対空気湿度７
０係に保ち、そして６０００ルツクスの人工光で１日当
り１４時間照明し、日中温度２７°Ｃおよび夜間温度２
１℃に保持する。適用の４週間後に実験結果を評価する
。この場合に参照群と比較した新しい成長量を評価して
秤量し−１そして植物毒性の度合を求める。この実験に
おいて式ＣＩ）の作用物質で処理した植物は被検植物に
害作用を与えることなく新しい成長の明らかな減少を示
す（非処理の参照群の植物の新しい成長の２０％以下）
。
： 熱帯性土壌被覆豆科植物（カバークロップ）における成
長阻止の実証 被検植物（ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ ｐｌｕｍｉｅｒｉお
よびｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓｅ ）
を完全に成長した段階まで引き入れてこれを６０ｃｍの
高さに切りつめる。７日間の後に作用物質を水性エマル
ジョンとしてスプレーする。被検植物は相対空気湿度７
０係に保ち、そして６０００ルツクスの人工光で１日当
り１４時間照明し、日中温度２７°Ｃおよび夜間温度２
１℃に保持する。適用の４週間後に実験結果を評価する
。この場合に参照群と比較した新しい成長量を評価して
秤量し−１そして植物毒性の度合を求める。この実験に
おいて式ＣＩ）の作用物質で処理した植物は被検植物に
害作用を与えることなく新しい成長の明らかな減少を示
す（非処理の参照群の植物の新しい成長の２０％以下）
。
例 １６ ：
大豆についての成長の制御
土／泥炭／砂の６：３：１の混合物を充填した合成樹脂
容器に” Ｈａ、ｒｋ ”種の大豆を播種して空調室に
保存する。最適の温度を選び、照明、施肥、および潅水
によってこの植物は約５週間後に５−６個の３葉の段階
まで成長する。この時点においてそれらの植物を式（Ｉ
）の作用物質の水性乳液を用いてよくぬれるまでスプレ
ーする。
容器に” Ｈａ、ｒｋ ”種の大豆を播種して空調室に
保存する。最適の温度を選び、照明、施肥、および潅水
によってこの植物は約５週間後に５−６個の３葉の段階
まで成長する。この時点においてそれらの植物を式（Ｉ
）の作用物質の水性乳液を用いてよくぬれるまでスプレ
ーする。
この作用物質の濃度は１ヘクタール当り１００ｙの作用
物質まセである。結果の評価は作用物質適用の約５週間
後に行なう。非処理の参照群の植物に比べて本発明に従
う作用物質はその主枝（Ｈａｕｐｔｔｒｉｅｂ）に°お
ける莢の数および重量の著しい上昇をもたらす。
物質まセである。結果の評価は作用物質適用の約５週間
後に行なう。非処理の参照群の植物に比べて本発明に従
う作用物質はその主枝（Ｈａｕｐｔｔｒｉｅｂ）に°お
ける莢の数および重量の著しい上昇をもたらす。
例 １７ ：
禾穀類における成長の抑制
殺菌した土を満した合成樹脂製の鉢の中に禾穀類の１種
であるＨｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ （春播き大麦
）および同じ（５ｅｃａｌｅ（春播きライ麦）を播いて
温室中に保持１−１そして必要に応じて潅水する。それ
らの若芽に播種の約２１日後に式＋１）の作用物質の水
性スプレー液で実プレーする。
であるＨｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ （春播き大麦
）および同じ（５ｅｃａｌｅ（春播きライ麦）を播いて
温室中に保持１−１そして必要に応じて潅水する。それ
らの若芽に播種の約２１日後に式＋１）の作用物質の水
性スプレー液で実プレーする。
作用物質の量は１ヘクタール当り作用物質として１００
ｇまでである。適用の２１日後にその植物の成長を判定
する。処理された植物は非処理の植物に比べて新成長の
減少（参照群の６０−９０％）並びに茎の直径の部分的
な増大を示す・ 例 １８ ： 牧草植物の成長抑制 土／泥炭／砂の６：３：１の混合物を満した合成樹脂製
の容器の中に稲科植物の１種であるＬｏｌｉｕｍ ｐｅ
ｒｅｎｎｅ 、同じ（Ｐｏａ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ 、
同Ｆｅ５ｔｕｃａ ｏｖｉｎａ 、同Ｄａｃｔｙｌｉｓ
ｇｌｏｍｅｒａｔａおよび同Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃ
ｔｙｌｏｎ を温室中で播種して必要に応じ潅水する
。発芽した植物を毎願ごとに４１の高さまで刈り込んで
播種の約５０日後、および最後に刈り込んだ日の１日後
に式（Ｉ）の作用物質の水性スプレー液でスプレーする
。作用物質の量は１ヘクタール当り有効物質として約１
００ｇまでである。適用の２１日後にそれら植物の成長
を判定する。
ｇまでである。適用の２１日後にその植物の成長を判定
する。処理された植物は非処理の植物に比べて新成長の
減少（参照群の６０−９０％）並びに茎の直径の部分的
な増大を示す・ 例 １８ ： 牧草植物の成長抑制 土／泥炭／砂の６：３：１の混合物を満した合成樹脂製
の容器の中に稲科植物の１種であるＬｏｌｉｕｍ ｐｅ
ｒｅｎｎｅ 、同じ（Ｐｏａ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ 、
同Ｆｅ５ｔｕｃａ ｏｖｉｎａ 、同Ｄａｃｔｙｌｉｓ
ｇｌｏｍｅｒａｔａおよび同Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃ
ｔｙｌｏｎ を温室中で播種して必要に応じ潅水する
。発芽した植物を毎願ごとに４１の高さまで刈り込んで
播種の約５０日後、および最後に刈り込んだ日の１日後
に式（Ｉ）の作用物質の水性スプレー液でスプレーする
。作用物質の量は１ヘクタール当り有効物質として約１
００ｇまでである。適用の２１日後にそれら植物の成長
を判定する。
式（Ｉ）の化合物むｎト処理の参照群植物に比較して約
１ ｏ、−３０％の新規成長の減少をもたらす。
１ ｏ、−３０％の新規成長の減少をもたらす。
特許出願人
チノ々−ガイギー アクチェンゲゼルシャフト第１頁の
続き ０発 明 者 コンラード・エルトレ スイス連邦国４１０６テルヴイル・ フオゲゼンシュトラーセ１０ ０発 明 者 ロルフ・シュルター スイス連邦国４１０２ビニンゲン・ ホルツマットシュトラーセ４５ 手 続 補 正 書（方 式） 昭和５８年１２月す日 特許庁長官 殿 １、事件の表示 昭和５８年特許願 第１５９１１２号
２、発明の名称 Ｎ−フェニルスルホニル−Ｎ’−ヒｌＪミシニルーおよ
び −トリアジニル尿素 ３、補正をする者 事件との関係 出願人 チ、Ｓ−ガイギー アクチェンゲゼルシャフト４、代理
人 住所 東京都港区赤坂１丁目９番２０号５、補正命令
の日刊 発送日：昭和５８年１１月２９日 ６、補正の対象 願書の「発明の名称」の欄および明細書の「発明の名称
」の欄 ７、補正の内容 （１）願書の発明の名称の欄を別紙のとおり補正する。
続き ０発 明 者 コンラード・エルトレ スイス連邦国４１０６テルヴイル・ フオゲゼンシュトラーセ１０ ０発 明 者 ロルフ・シュルター スイス連邦国４１０２ビニンゲン・ ホルツマットシュトラーセ４５ 手 続 補 正 書（方 式） 昭和５８年１２月す日 特許庁長官 殿 １、事件の表示 昭和５８年特許願 第１５９１１２号
２、発明の名称 Ｎ−フェニルスルホニル−Ｎ’−ヒｌＪミシニルーおよ
び −トリアジニル尿素 ３、補正をする者 事件との関係 出願人 チ、Ｓ−ガイギー アクチェンゲゼルシャフト４、代理
人 住所 東京都港区赤坂１丁目９番２０号５、補正命令
の日刊 発送日：昭和５８年１１月２９日 ６、補正の対象 願書の「発明の名称」の欄および明細書の「発明の名称
」の欄 ７、補正の内容 （１）願書の発明の名称の欄を別紙のとおり補正する。
（２）明細書の発明の名称を下記のとおり補正する。
新名称： Ｎ−フェニルスルホニルーＮ’ −ｔ？ ！
Ｊミジニルーおよび −トリアノニル 尿素 −７；
Ｊミジニルーおよび −トリアノニル 尿素 −７；
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式（Ｉ） 〔但しこの式において Ｒ１は水素、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ
５のアルキル基、Ｃ１−Ｃ４のハロゲンアルキル基、ま
たは−Ｑ−Ｒ７、−Ｃｏ−ＯＲ８または−（ＣＯ）ｎ−
ＮＲ９Ｒ１ｏの基、 Ｒ２ハ水素、Ｃ１−Ｃ４ノア ＃ ＊ ＃基、Ｃ１−Ｃ
４（７） フルコキシ基、Ｃ，−Ｃ４のアルキルチオ基
、Ｃ１−０４のハロゲンアルキル基、Ｃ１−０４のハロ
ゲンアルコキシ基、ハロゲン、または最高で４個の炭素
原子を有するアルコキシアルキル基、 Ｒ３はＣＩ’−０４のアルコキシ基によっては１つだけ
、まゝたふっ素、臭素、ヒドロキシル基、シアノ基、ニ
トロ基、−（Ｙ） −Ｃｏ−（Ｚ）ｎ−Ｒ８、一８ｏ２
−ＮＲ１、Ｒ１□、−５（ｏ）ｐ−ｃ１〜３−ハロゲン
アルキル基または−５（Ｏ）ｐ−Ｃ□〜３−アルキル基
によっては１つ以上置換されており、そしてさらに塩素
によって１つ以上置換されていてもよいＣ２−Ｃ１ｏの
アルケニル基、Ｒ４はＣ１−Ｃ５のアルキル基、Ｃ□−
０３のハロゲンアルキル基、Ｃ１−０３のアルコナシ基
、Ｃ１−Ｃ５ノハロゲンアルコキシ基、 Ｒ５は水素、ハロゲン、−ＮＲ□３Ｒ１４の基、Ｃ１−
０３のアルキル基、Ｃ１−Ｃ５のハロゲンアルキル基、
Ｃ−Ｃのアルコキシ基、またはＣ１−０２３ のハロゲン３アルコ鐘シ基、 Ｒ６は水素、Ｃ１−Ｃ５のアルキル基、またはｃｌ−０
３のアルコキシ基、 Ｘは酸素または硫黄、そして Ｅは窒素またはメチン基 をそれぞれ表わし、その際 Ｒ７は場合によりハロゲン或いはＣ１−０３のアルコキ
シ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４のアルキル基又
はＣ３−Ｃ５のアルケニル基を、Ｒ８はＣ１−Ｃ４のア
ルキル基、０１−０４のハロゲンアルキル基、又はＣ２
−０６のアルコキシアルキル基を、 Ｒ９，Ｒｌｏ、Ｒ１１，Ｒ１゜、Ｒ□３およびＲ１４は
互いに無関係に水素又はＣ１−Ｃ５のアルキル基を、Ｑ
は酸素、硫黄、スルフィニル架橋またはスルホニル架橋
を、 Ｙは酸素、硫黄、または−ＮＲ１６−の基を、２は酸素
、硫黄、または−ＮＲ１□−の基を、ｍおよびｎはＯま
たは１を、そして ｐは０，１または２を表わし、その際Ｒ１６およびＲ１
７は水素またはＣ□−Ｃ３のアルキル基を意味する〕 のＮ−フェニルスルホニル−Ｎ’ −ヒ’） ミ）ニル
尿素および同トリアジニル尿素並びにこれらの化合物の
塩類。 ２、 上記式（Ｉ）においてＸが酸素を意味する特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ３、 式（Ｉ）においてＲ４及びＲ５が合計しセ４個よ
りも多い炭素原子を含まない特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ４、 式（Ｉ）においてＲ６が水素を意味する特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ５、 式（Ｉ）においてＲｏ及びＲ２が水素を意味する
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６、 式（Ｉ）においてＲ３がフェニル核のオレフィン
基に結合した置換されているＣ２−０１ｏのアルケニル
基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７、 式（Ｉ）においてＲ３がスルホニル基に対して２
−位置を占めている特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 ８ 置換されたアルケニル基が２ないし４個の炭素原子
を含んでいる特許請求の範囲第６項記載の化合物。 ９、 アルケニル基の置換基が、ふっ素、臭素、ニトロ
基、シアノ基、メトキン基、メチルスルホニル基、メチ
ルカルゼニル基、ヒドロキシル基、エトキシカルゼニル
基、アセトキシ基、メチルスルホニル基、トリフルオロ
メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルフィニル
基およびジメチルスルファモイル基からなる群より選ば
れたものである特許請求の範囲第６項記載の化合物。 １０、置換基がふっ素、臭素、ヒドロキシル基、シアン
基、またはアセトキシ基である特許請求の範囲第９項記
載の化合物。 １１、式（Ｉ）におい′″ＧＸが酸素であり、そしてＲ
１゜Ｒ２及びＲ６が水素であって、Ｒ４及びＲ５は合計
して４個よりも多い炭素原子を含まず、Ｒ３はスルホニ
ル基に対して２−位置を占めており且つこれはフェニル
核のところのオレフィン基に結合した置換されている２
ないし４個の炭素原子を含むアルケニル基であって、ふ
っ素、臭素、ニトロ基、シアノ基、メトキシ基、アセト
キシ基、メチルカルゼニル基、ヒドロキシル基、メチル
スルホニル基、エトキシカルゼニル基、メチルスルホニ
ル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロ
メチルスルフィニル基、またはりメチルスルファモイル
基によって置換されている特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 １２、アルケニル基の置換基がふっ素、シアノ基、臭素
、ヒドロキシル基、またはアセトキシ基である、上記特
許請求の範囲第１１項記載の化合物。 １３、Ｎ−（２−（３，３，３−トリフルオロ−１−プ
ロペン−１−イル）−フェニル−スルホニル：］−Ｎ’
−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジ
ン−２−イル）−尿素、Ｎ−１：２−、（３，３，３−
）リフルオロ−ｉ−ゾロペン−１−イル）−フェニル−
スルオ−ニル）−Ｎ’−（４，６−シメトキシー１．３
．５−）リアジン−２−イル）−尿素及びＮ−［２−（
２−ブロモビニル）−フェニル−スルホニル）−Ｎ’−
（４−メトキシー６−メチル−１，３，ｓ−）リアジン
−２−イル）−尿素よりなる群から選ばれた特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 １４ 下記式（Ｉ） 〔但しこの式において Ｒ１は水素、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ
５のアルキル基、Ｃ１−Ｃ４のハロゲンアルキル基、−
Ｑ−Ｒ７、−Ｃｏ−ＯＲ８または＝（ＣＯ）ｎ−ＮＲ９
Ｒ１ｏの基、 Ｒ２は水素、Ｃ１−Ｃ４のアルキル基、Ｃ□−０４のア
ルコキシ基、Ｃ□−０４のアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４
のハロゲンアルキル基、 ｃｌ−Ｃ４のハロゲンアルコ
キシ基、ハロゲン、または最高で４個の炭素原子ヲ有す
るアルコキシアルキル基、 Ｒ３はＣ１−０４のアルコキシ基によって１つだけ、マ
タふっ素、臭素、＼ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ
基、−（Ｙ、Ｊ−ＣＯ−（Ｚ）ｎ−Ｒ８、−８Ｏ２−Ｎ
Ｒ□ＩＲ１□、−８（，０）ｐ−Ｃ１〜３−ハロゲンア
ルキル基または−５（Ｏ）ｐ−Ｃ□〜３−アルキル基に
よっては１つ以上置換されており、そしてなお追加的に
塩素によって１つ以上置換されていてもよいＣ２−Ｃ１
ｏのアルケニル基、 Ｒ４はＣ１−Ｃ５のアルキル基、Ｃ１−０３のハロゲン
アルキル基、Ｃ□−０３のアルコキシ基、またハＣ□−
Ｃ３のハロゲンアルコキシ基、Ｒ５は水素、ハロゲン、
−ＮＲ１３Ｒ１４０基、Ｃニー０３のアルキル基、Ｃ１
−０３のハロゲンアルキル基、Ｃ１−０３のアルコキシ
基、またはＣ１−０２のハロゲンアルコキシ基、 Ｒ６は水素、Ｃ□−０３のアルキル基またはＣ□−０３
のアルコキシ基、 Ｘは酸素または硫黄、そして Ｅは窒素またはメチン基 をそれぞれ表わし、その際 Ｒ７は場合によりハロゲンあるいはＣ１−Ｃ５のアルコ
キシ基で置換されていてもよいＣ，−Ｃ４のプルキル基
またはＣ３−０５のアルクニル基を、 Ｒ８はｃ、−Ｃ４のアルキル基、ｃ、−Ｃ４のハロゲン
アルキル基、またはＣ２−Ｃ６のアルコキシアルキル基
を、 Ｒ９，Ｒｌｏ、Ｒ１□、Ｒ１゜、Ｒ□３及びＲ１４は互
いに無関係に水素またはＣ□−０３のアルキル基を、Ｑ
は酸素、硫黄、スルフィニル架橋またはスルホニル架橋
を、 Ｙは酸素、硫黄、または−ＮＲ１６−の基を、２は酸素
、硫黄、または−ＮＲエアーの基を、ｍおよびｎはＯま
たは１の数を、そしてｐは０．１または２の数を表わし
、その際Ｒ□６およびＲ１□は水素またはＣ１−０３の
アルキル基を意味する〕 のＮ−フェニルスル泉・ニルーＮ′−ヒリミシニル尿素
または同トリアジニル尿素、或いはそれらの塩を製造す
るに当り、下記式（ＩＩ）〔但しこの式においてＲ１，
Ｒ２およびＲ３は上記式ＣＩ）について挙げたと同じ意
味を有する〕のフェニルスルホンアミドを下記式（ホ）
〔但しこの式においてＥ 、Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６およびＸ
は前記式（Ｉ）について挙げたと同じ意味を有し、そし
てＲはフェニル基、アルキル基、または置換されたフェ
ニル基を意味する〕 のＮ−ピリミジニルカルバメート又はＮ−）リアジニル
カルノζメートと、塩基の存在のもとに反応させ、そし
て場合によりその生成物を塩に変えることを特徴とする
上記Ｎ−フェニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル（又
バートリアジニル）尿素またはその塩の製造方法。 １５、下記式（Ｉ） Ｒ１は水素、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ
５のアルキル基、Ｃ１−Ｃ４のハロゲンアルキル基、ま
たは−Ｑ−Ｒ７、−ＣＯ＝ＯＲ８または−（Ｃｏ） ｎ
−ＮＲ９Ｒ１ｏの基、 Ｒ２は水素、Ｃ□−Ｃ４のアルキル基、Ｃ１−０４のア
ルコキシ基、Ｃ，−Ｃ４のアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃの
ハロゲンアルキル基、Ｃ□−０４のハロゲンアルコキシ
基、ハロゲン、または最高で４個の炭素原子を有するア
ルフキジアルキル基、 Ｒ３はＣニーＣ４のアルコキシ基によっては１つだシア
ン基、ニトロ基、−（Ｙ）ｍ−Ｃｏ−（Ｚ）ｎ−Ｒ８、
−８ｏ −ＮＲＲ−１−８（Ｏ４，）ｐ−Ｃ１〜３−
ハロゲン１１１２ アルキル基または−８（０）ｐ−Ｃ□〜３−アルキル基
によっては１つ以上置換されており、そしてなお追加的
に塩素によって１つ以上置換されていてもよいＣ２−Ｃ
１ｏのアルケニル基、 Ｒ４はＣ１−Ｃ５のアルキル基、Ｃ１−Ｃ５のハロゲン
アルキ・ル基、Ｃ１−Ｃ５のアルコキシ基、またハＣ□
−０３のハロゲンアルコキシ基、Ｒ５は水素、ハロゲン
、−ＮＲ１３Ｒ１４の基、ｃｌ−Ｃ３のアルキル基、Ｃ
１−Ｃ５のハロゲンアルキル基、Ｃ−Ｃのアルコキシ基
、Ｃ１−Ｃ２のハロ３ ゲンアルコキシ基、 Ｒ６は水素、Ｃ１−Ｃ５のアルキル基またはＣ１−Ｃ５
のアルコキシ基、 Ｘは酸素または硫黄、そして Ｅは窒素ま１こはメチン基、 をそ汎ぞれ表わし、その際 Ｒ７は場合によりハロゲンあるいはＣ１−Ｃ５のア／Ｌ
／ コキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４のアル
ケニル基を、 Ｒ８はＣ□−０４のアルキル基、Ｃ１−Ｃ４のハロゲン
アルキル基、またはＣ２−Ｃ６のアルコキシアルキル基
を、 Ｒ９，Ｒｌｏ、Ｒ□２．Ｒ１□、Ｒ１３及びＲ１４は互
いに無関係に水素またはＣ１−０３のアルキル基を、Ｑ
は酸素、硫黄、スルフィニル架橋またはスルホニル架橋
を、 Ｙは酸素、硫黄、または−ＮＲ１６−の基を、２は酸素
、硫黄、または−ＮＲ１□−の基を、１ｎおよびｎは０
または１の数を、そしてｐは０．１または２の数を表わ
し、その際Ｒ□６およびＲ１７は水素またはＣ１−Ｃ５
のアルキル基を意味する〕 のＮ−フェニルスルホニル−Ｎ’−ヒｌＪミシ＝ル尿素
または同トリアジニル尿素、或いはそれらの塩を製造す
るに当り、下記式（［Ｖ）〔但しこの式においてＲ□、
Ｒ２，Ｒ３およびＸは前記式（Ｉ）について挙げたと同
じ意味を有する〕 のフェニルスルホニルイソシアネート又はフェニルスル
ホニルインチオシアネートを下記式（ｖ） 〔但しこの式においてＥ 、 Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は
前記式ＣＩ）について挙げたと同じ意味を有する〕 のアミンと、場合により塩基の存在のもとに反応させ、
そしてその生成物を場合により塩に変えることを特徴と
する上記式（Ｉ）の化合物または塩の製造方法。 １６、下記式（Ｉ） 〔但しこの式において Ｒ１は水素、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ
５のアルキル基、Ｃ１−Ｃ４のハロゲンアルキル基、ま
たは−Ｑ−Ｒ７、−Ｃｏ−ＯＲ８または−（ＣＯ）ｎ−
ＮＲ９Ｒ１０の基、 Ｒ２は水素、Ｃ１−０４のアルキル基、ｃｌ−Ｃ４のア
ルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４のアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃの
ハロゲンアルキル基、Ｃ１−Ｃ４のハロゲンアルコキシ
基、ハロゲン、または最高で４個の炭素原子を有するア
ルコキシアルキル基、 Ｒ３はＣ，＝Ｃ４のアルコキシ基によっては１つだけ、
またふっ素、臭素、ヒドロキシル基、シアン基、ニトロ
基、−（Ｙ）ｍ−Ｃｏ−（Ｚ）ｎ−Ｒ８、−８ｏ２−Ｎ
Ｒ１１Ｒ１□、−５（ｏ）ｐ−ｃ１〜３−ハロゲンアル
キル基または−８（０） 、−Ｃ工〜３−アルキル基に
よっては１つ以上置換されており、そしてなお追加的に
塩素によって１つ以上置換されていてもよいＣ２−Ｃ１
ｏのアルケニル基、Ｒ４はＣ１−Ｃ５のアルキル基、Ｃ
□−０３のハロゲンアルキル基、Ｃ１−Ｃ５のアルコキ
シ基、またはＣ−Ｃのノ１０ゲンアルコキシ基、 ３ Ｒ５は水素、ノ・ロゲン、−ＮＲ１３”１４ ０基、ｃ
、−０３のアルキル基、Ｃ１−Ｃ５のノ＼ロゲンアルキ
ル基、Ｃ１−０３のアルコキシ基、’ｚり＋’ｚｃ１−
Ｃのハロゲンアルコキシ基、 Ｒ６は水素、Ｃ１−０３のアルキル基またはＣニーＣ３
のアルコキシ基、 Ｘは酸素または硫黄、そして Ｅは窒素またはメチン基 をそれぞれ表わし、その際 Ｒ７は場合によりノヘロゲンあるいはＣ１−Ｃ５のアル
コキシ基で置換されていてもよ℃・Ｃ１−Ｃ４のアルキ
ル基またはＣ３−Ｃ５のアルケニルを、 Ｒ８はＣ１−Ｃ４のアルキル基、Ｃ１−Ｃ４のノ１０ゲ
ンアルキル基、またはＣ２−Ｃ６のアルコキシアルキル
基を、 Ｒ９ ＝Ｒ１ ０ 、Ｒ１ １ 、Ｒ１ ２ 、Ｒ１
３及びＲ１４は互いに無関係に水素またはＣ，−Ｃ３の
アルキル基を、Ｑは酸素、硫黄、スルフィニル架橋また
はスルホニル架橋を、 Ｙは酸素、硫黄、または−ＮＲ１６−の基を、２は酸素
、硫黄、または−ＮＲ１□−の基を、ｍおよびｎは０ま
たは１の数を、そしてｐはｏ，ｉまたは２の数を表わし
、その際Ｒ１６およびＲ１□は水素またはＣ１−０３の
アルキル基を意味する〕 のＮ−フェニルスルホニル−Ｎ／−ヒｌ）ミジニル尿素
または同トリアジニル尿素、或℃・（まそれらの塩を製
造するに当り、前記式（ＩＩ）のスルホンアミドを、場
合により塩基の存在のもとに下記式（Ｖｌｌ ５ 〔但しこの式においてＥ 、 Ｒ４．Ｒ５およびＸは上
記式（Ｉ）について挙げたと同じ意味を有する〕のイソ
シアネートまたはインチオシアネートと反応させ、そし
てその生成物を場合により塩に変えることを特徴とする
上記式（Ｉ）の化合物またはその塩の製造方法。 １７、下記式（Ｉ） 〔但しこの式において Ｒは水素、）・ロゲン、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ
５のアルキル基， Ｃ１−Ｃ４のノ＼ロゲンアルキル基
、またはーＱ−Ｒ７−、−ＣＯ−ＯＲ８または−（ＣＯ
）ｎ−ＮＲ９Ｒ１０の基、 Ｒ２は水素、Ｃ１−０４のアルキル基、Ｃ１−０４のア
ルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４のアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４
ノハロゲンアルキルｘ、Ｃ１−Ｃ４の７−ロゲンアルコ
キシ基、ノ蔦ロゲン、または最高で４個の炭素原子を有
するアルコキシアルキル基、 Ｒ３はＣ□−Ｃ４のアルコキシ基によっては１つだけ、
またふっ素、臭素、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ
基、−（Ｙ）ｍ−Ｃｏ−（Ｚ）ｎ−Ｒ８、−ｓｏ□−Ｎ
Ｒ□１Ｒ□２、−ｓ （ｏ）ｐ−ｃ 、〜３−ハロゲン
アルキル基または−５（Ｏ）ｐ−Ｃ，〜３− アルキル
基−によっては１つ以上置換されており、そしてなお追
加的に塩素によって１つ以上置換されていてもよいＣ２
−Ｃ１ｏのアルケニル基、Ｒ４ハＣ１−Ｃ５のアルキル
基、Ｃ□−０３のハロゲンアルキル基、Ｃ１−Ｃ５のア
ルコキシ基、またはＣ１−Ｃ５のハロゲンアルコキシ基
、Ｒ５は水素、ハロゲン、−ＮＲ，３Ｒ工４の基、Ｃニ
ーＣ３のアルキル基、Ｃ１−０３のハロゲンアルキル基
、Ｃ１−Ｃ５の１ルコキシ基、またはＣ１−Ｃ２のハロ
ゲンアルコキシ基、 Ｒ６は水素、Ｃ１−Ｃ５のアルキル基またはＣ１−０３
のアルコキシ基、 Ｘは酸素または硫黄、そして Ｅは窒素またはメチン基、 をそれぞれ表わし、その際 Ｒ７は場合によりハロゲンあるいはＣ’、−Ｃ３のアル
コキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４のアルキル
基またはＣ３−Ｃ５のアルケニル基を、 ＲはＣ−Ｃのアルキル基、Ｃ□−Ｃ４のハロゲン８
１４ アルキル基、またはＣ２−Ｃ６のアルコキシアルキル基
を、 Ｒ９、Ｒ１０、”１１ 、”１２ 、Ｒ１３及びＲ１４
は互いに無関係に水素またはＣ１−Ｃ５のアルキル基を
、Ｑは酸素、硫黄、スルフィニル架橋またはスルホニル
架橋を、 Ｙは酸素、硫黄、または−ＮＲ１６−の基を、２は酸素
、硫黄、または−ＮＲ□゛７−の基を、ｍおよびｎはＯ
または１の、数を、そしてｐは０．１または２の数を表
わし、その際Ｒ１６およびＲ１□は水素またはＣ１−０
３のアルキル基を意味する〕 のＮ−フェニルスルホニル−Ｎ’−ヒ’） ミ）ニル尿
素または同トリアジニル尿素、或いはそれらの塩を製造
するに当り、下記式（ｖＩｏ〔但しこの式においてＲ，
、Ｒ２，Ｒ３，およびＸは上記式（１）について挙げた
と同じ意味を有し、そしてＲはフェニル基−、アルキル
基、又は置換され′たフェニル基を表わす〕 １７）Ｎ−フェニルスルホニルカルノ々メートヲ前記式
（ｖ）のアミンと反応させ、そして場合によりその生成
物を塩に変えることを特徴とする上記式（Ｉ）の化合物
またはその塩の製造方法。 １８、 前記式（Ｉ）のスルホニル尿素をアミン、ア
ルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物ある
いは第４級アンモニウム塩基と反応させて前記式（Ｉ）
の化傘物の付加塩を製造する特許請求の範囲第１３ない
し第１７項のいずれかの項に記載された方法。 １９、担持剤及び／又は他の添加剤に加えて作用物質と
して式ＣＩ） １′５ 〔この式においてＲないしＲ６，Ｘ、Ｅは既述の意味を
有する〕 （７）Ｎ−フェニルスルホニル−Ｎ’ −） ＩＪアノ
ニル尿素又は同ピリミジニル尿素の少なくとも１種以上
を含有することを特徴とする除草並びに植物成長調節剤
。 ２０、 式（Ｉ）ノＮ −フェニルスルホニル−Ｎ／
） リアジニル尿素または同ピリミジニル尿素ある
いはこれらを含有する薬剤を望ましくない植物の成長の
阻止のために使用する方法。 ２１、 式（Ｉ）のＮ−フェニルスルホニル−Ｎ′−
トリアジニル尿素または同ピリミジニル尿素あるいはこ
れらを含む薬剤を植物成長の制御のために使用する方法
。 ２２、式（■）のＮ−フェニルスルホニル−Ｎ／ ）
リアジニル尿素または同ピリミジニル尿素あるいはこ
れらを含む薬剤を収穫高上昇の目的で農業作物の成長を
制御するために使用する方法。 ２３ 式（Ｉ）のＮ−フェニルスルホニル−Ｎ′−ト
リアジニル尿素又は同ピリミジル尿素あるいはこれらを
含む薬剤を有用植物栽培において雑草の出芽の前および
後における選択的な防除のために使用する方法。 ２４、式（Ｉ）のＮ−フェニルスルホニル−Ｎ′−トリ
アジ、ニル尿素又は同ピリミジル尿素あるいはこれらを
含む薬剤を２葉期を超える植物成長の抑制に使用するに
当り、その作用物質を出芽前に適用する特許請求の範囲
第２１項記載の方法。 ２５、式（Ｉ）の化合物又はこれらを含む薬剤を禾穀類
植物、トウモロコシ及び稲に使用する特許請求の範囲第
２１項記載の方法。 ２６、式（Ｉ）の化合物又はそれらを含む薬剤を大豆に
使用する特許請求の範囲第２２項記載の方法。 ２７、下記式（ＩＩａ ） または−ＮＨＴ ４の基を表わし、但しＭはアルカリ金
属原子は、そしてＭｌはアルカリ土類金属原子を表わし
、 ＲＥは水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ５のアルキル基、Ｃ１
−０４のハロゲンアルキル基、Ｃ０−Ｃ４のアルコキシ
基、−ＣＯＯＲ８、−ＣＯＮＲ９Ｒ１ｏ１または−Ｎｏ
２の基を意味し、 Ｒ４は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４のアルキル基、Ｃ１
−Ｃ４のハロゲンアルキル基、Ｃ１−Ｃ４のアルコキシ
基、Ｃ１−０４のハロゲンアルコキシ基、又は最高で４
個までの炭素原子を有するアルコキシアルキル基を表わ
し、そしてＲ／、は−Ｃ（Ｔ□）＝Ｃ（Ｔ２）（Ｔ３）
の基を意味し、そのＴ１は水素、Ｃ１−Ｃ４のアルキル
基、シアン基、又は−ｃｏｏ−ｃｍ〜４−アルキル基を
、Ｔ２は−ＣＯＯＲ８、−ＣＯＮＲ９Ｒ１ｏ、−ＣＨ２
−ＣＯＯＲ８、−ＣＨ２−Ｃ１〜４−アルコキシ基、−
ＣＨ（Ｃ１〜４アルキル）−００〜４−アルコキシ基、
−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−０−Ｃｏ−ＣＨ３、−ＣＨ
（Ｃｔ〜４−アルキル）−〇−ＣＯＣＨ３、−８（０）
ｑ−Ｃ１〜３−アルキル、５（ｏ）ｑ”１〜３−ハロゲ
ンアルキル（但しｑは０．１またば２である）、−ＣＯ
Ｒ８、または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＯＯＲ８）２０基、或い
はふっ素または臭素によって１つ以上置換されているＣ
１〜８−アルキルの基を、 Ｔ３は水素、−Ｃｏｏ−Ｃ１〜４−アルキル、又は場合
によりハロゲン原子によって置換されたＣ −Ｃのアル
キル基を、そして 、１５ Ｔ４は水素、−Ｃｏ−ＮＨ−Ｃ、〜４−アルキル、−ｃ
ｏｏ−０１〜４−アルキル、または−０００−フェニル
の基を意味し、その際Ｔ１．Ｔ２．及びＴ３はよって表
わされたアルキル基は合計して最高で８個までの炭素原
子を有し、そしてＲ８゜Ｒ９，及びＲ□。は前記式ＣＩ
）について挙げたと同じ意味を有するが、但し同時にＲ
１゜Ｒ２，Ｔ１．及びＴ２が水素であってＴがアミノ基
であるときはＴは−ＣＯＯ−Ｃ１〜４−アルキルではな
い〕 の化合物。 ２８ 上記式（ＩＩａ）においてＴ１及びＴ２の一方
、中でもＴ１が水素を意味し、そしてＴがアミン基を表
わす特許請求の範囲第２７項記載の化合物。 ２９、 ２−（３，３，３−１リフルオロ−１−プロペ
ン−１−イル）−フェニルスルホンアミドである特許請
求の範囲第２７項記載の化合物。 ３０．２−（２−ブロモビニル）−フェニルスルホンア
ミドである特許請求の範囲第２７項記載の化合物。 ３１、 下記式（ＩＩａ ） 〔但し上式において または−ＮＨＴ ４の基を表わし、但しＭはアルカリ金
属原子を、そしてＭｌはアルカリ土類金属原子を表わし
、 Ｒ′は水素、ハロゲン、Ｃ□−０５のアルキル基、ＣＩ
’−０４のハロゲンアルキル基、ｃｍ−０４のアルコキ
シ基、−ＣＯＯＲ８、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、または−Ｎ
ｏ。の基を意味し、 Ｒ′２は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４のアルキル基、Ｃ
１−Ｃ４のハロゲンアルキル基、Ｃ，−Ｃ４のアルコキ
シ基、Ｃ１−０４のハロゲンアルコキシ基、又は最高で
４個までの炭素原子を有するアルコキシアルキル基を表
わし、そしてＲ／３バーｃ（Ｔ、、）−Ｃ（Ｔ２）（Ｔ
３）ノ基を意味し、その際Ｔ１は水素、Ｃ□−０４のア
ルキル基、シアノ基、又は−ｃｏｏ−ｃ 、〜４−アル
キル基を、Ｔ２バーＣ０ｏＲ８、−ＣＯＮＲ９Ｒ１ｏ、
−ＣＨ２−ＣＯＯＲ８、−ＣＨ２−Ｃ１〜４−７ ／
Ｌ／ ニア キシ基、−ＣＨ（Ｃ１〜４−アルキル）−
０１〜４−アルコキシ基、−ＣＨ２−ＣＮ１−ＣＨ２−
０−Ｃｏ−ＣＨ３、−ｃＨ（Ｃ１〜４−７ ル＃ ／ｌ
／ ）−Ｏ−ＣＯＣＨ３、−８（０）ｑ−Ｃ１〜３−ア
ルキル、−５（ｏ） −ｃ −ハロゲンアルキル（但
しｑｑｌ〜３ は０，１または２である）、−〇ｏＲ８、またバーＣＨ
２ＣＨ（ＣＯＯＲ８）２ の基、或いはふっ素または臭
素によって１つ以上置換されている０１〜８−アルキル
の基を、 Ｔ３は水素、−ｃｏｏ−ｃ １〜４−アルキル、又は場
合によりハロゲン原子によって置換されたＣ１−０５の
アルキル基と、そして Ｔ４ハ水素、−ｃｏ−ＮＨ−ｃｍ〜４−アルキル、−ｃ
ｏｏ−Ｃ□〜４−７／ｌ’ル、マたは−ＣＯＯ−フェニ
ルの基を意味し、その際Ｔ□、Ｔ２．及びＴ３によって
表わされたアルキル基は合計して最高で８個までの炭素
原子を有し、そしてＲ８，Ｒ９，及びＲ１０は前記式（
、Ｉ）について挙げたと同じ意味を有するが、但し同時
にＲ１，Ｒ２，Ｔ１及びＴ３が水素であってＴがアミン
基であるときばＴ２は−ＣＯＯ−Ｃ１〜４−アルキルで
はない〕 の化合物を製造するに当り、下記式（至））のマミンを
ジアゾ化して下記式（財） のジアゾニウム塩に変え、これをその反応条件のもとで
Ｐｄ （０）化合物を形成するパラジウム触媒の存在の
もとに且つ場合により塩基の存在下において下記式Ｘ Ｈ”′３ （Ｘ）の化合物と
反応させて下記式（ＸＩ） の化合物を作り、この式（ロ）の化合物を公知の方法で
塩化チオニル又はＰＣｌ５のような塩素化剤によって処
理して対応するスルホニルクロライドに変え、このもの
をアンモニアで処理し、そしてそのようにして得られた
、前記式（ＩＩａ）においてＴが−ＮＨ２である化合物
を例えばＣ１−４−アルキルイソシアネートの存在のも
とにｏ＝ｃ ＝Ｈ−ｃｍ〜４−アルキル、ＣＡＣＯＮＨ
−Ｃ１〜４−アルキル、ＣＡＣＯＯ−Ｃ１〜４−アルキ
ル、又はｃｚｃｏｏ−フェニルのようなアシル化剤と反
応させろことにより前記式（ＩＩａ）においてＴ４が水
素でない化合物に変える〔但しこれらの式に式（ｎａ）
のところで挙げたと同じ意味を有する〕ことを特徴とす
る前記式（ＩＩａ）の化合物の製造方法。 ３２．下記式（ＩＩａ） 〔但し上式において Ｔはヒドロキシル基、−０Ｍ 、 、−０−！ 、 ｃ
ｌ、 −Ｎ−Ｃ−０または−ＮＨＴ４の基を表わし、但
しＭはアルカリ金属原子を、そしてＭｌはアルカリ土類
金属原子を表わし、 Ｒ′１は水素、ハロゲン、ｃｌ−Ｃ５のアルキル基、Ｃ
１−０４のハロゲンアルキル基、ｃｌ−０４のアルコキ
シ基、−ＣＯＯＲ８、−ＣＯＮＲｏＲ，ｏ、 マタハ−
Ｎｏ。の基を意味し、 Ｒ′２は水素、ハロゲン、Ｃ□−Ｃ４のアルキル基、Ｃ
Ｉ ’４のハロゲンアルキル基、ｃｌ−Ｃ４のアルコキ
シ基、ｊ；’ｘ ”４のハロゲンアルコキシ基、又は最
高で４個までの炭素原子を有するアルコキシアルキル基
を表わし、そしてＲ′３は−Ｃ（Ｔ１）−Ｃ（Ｔ２）
（Ｔ３）の基を意味し、その際Ｔ１は水素、Ｃ□−Ｃ４
のアルキル基、シアン基、又は−ｃｏｏ−ｃ １〜４−
アルキル基を、Ｔは−ＣＯＯＲ８、−ＣＯＮＲ９Ｒ１ｏ
、−ＣＨ２−ＣＯＯＲ８、−ＣＨ２Ｃ１〜４７ ル：７
キシ基、−ＣＨ（０１〜４−アルコキシ基、−ＣＨ２
−ＣＮ 、−ｃＨ２−ｏ−ｃｏ−ｃＨ３、−ＣＨ（Ｃ１
〜４−アルキル）−０−ＣＯＣＨ３、−８（０）Ｑ−Ｃ
１〜３−アルキル、−８（０）ｑ−０１〜３−ハロゲン
アルキル（但しｑは０．１または２の数である）、−Ｃ
ＯＲ８、または−ｃＨ２ｃＨ（ＣＯＯＲ８）２０基、或
イはふっ素または臭素によって１つ以上置換されている
Ｃ１〜８−アルキルの基を、 Ｔ３は水素、−ｃｏｏ−ｃ、〜４−アルキル、又は場合
によりハロゲン原子によって置換されたＣ１−Ｃ５のア
ルキル基を、そして Ｔ４ハ水素、−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ１〜４− ’ｙ ／Ｉ／
アルキルｃｏｏ−Ｃ１〜４−７ 、Ｑ／ キル、マタは
−ｃｏｏ−フェニルの基を意味し、その際Ｔ１．Ｔ２．
及びＴ３によって表わされたアルキル基は合計して最高
で８個までの炭素原子を有し、そしてＲ８，Ｒ９及びＲ
工。は前記式（ｉ）について挙げたと同じ意味を有する
が、但し同時にＲ，、Ｒ，、Ｔ□、及びＴ３ が水素で
あってＴがアミン基であるときはＴ は−ｃｏｏ−Ｃ１
〜４−アルキルではない〕 の化合物（但しＨｉおよび鴎は臭素または沃素でない）
を製造するに当り、下記式（ＸＩＩ）の化合物を、場合
により砒素又は燐を含むノミラジウム化合物の触媒とし
ての存在のもとに、且つ塩基の存在下において式（ＸＪ
のオレフィンと反応させる〔但し上式においてＲ１，、
Ｒ′２．及びＴ４は前記式（Ｉｌａ ）について挙げた
と同じ意味を有し、Ｄは臭素又は沃素を意味する〕こと
を特徴とする上記式（ｎａ）の化合物の製造方法。
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